KR102634260B1 - 알콕시실란 화합물 또는 그의 염, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 모발용 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 신규한 구조를 갖는 알콕시실란 염화합물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 모발용 조성물에 관한 것으로, 상기 알콕시실란 유도체는 수상부 내에서 자기 회합체를 형성함에 따라 모발 조성물의 저장 안정성 및 분산 안정성을 높이고, 모발에 대한 지속적인 컨디셔닝 효과를 제공할 수 있다.
Description
본 발명은 자기 회합 특성을 가져 조성물의 안정성 및 컨디셔닝 효과를 높일 수 있는 알콕시실란 화합물 또는 그의 염, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 모발용 조성물에 관한 것이다.
모발은 반복적인 세정 및 빗질 등의 물리적인 자극과 염색, 펌과 같은 화학적인 자극에 의하여 손상을 받는다. 손상 모발을 개선하기 위해 양이온 계면활성제, 양이온 폴리머, 실리콘 화합물 등의 다양한 컨디셔닝 조성물들이 개발되고 있으나 컨디셔닝 효과의 지속성이 충분하지 않은 실정이다.
최근에는 아민기를 가지고 있는 알콕시실란 화합물이 모발에 컨디셔닝 효과와 볼륨감을 주는데 도움이 된다고 보고되고 있어서 이에 대한 관심이 높아지고 있다.
모발에 컨디셔닝 효과를 부여하는 알콕시실란 화합물은 모발 표면에 도포된 이후 제한된 지속성(Limited durability)을 나타낼 뿐만 아니라, 물과의 반응성으로 인하여 저장시 안정성의 문제 및 계면활성제나 컨디셔닝제에 함유되는 성분과의 불화합성의 문제 등이 남아 있다.
이를 해결하기 위하여 한국공개특허 제2014-0040762호에는 알콕시실란 화합물에 지방 에스테르 및 실리콘을 포함하는 조성물을 개시하고 있으며, 한국공개특허 제2014-0040764호에는 알콕시실란 및 개질 전분을 함유하는 조성물을 개시하고 있다.
그러나 상기와 같은 노력에도 불구하고, 알콕시실란 화합물은 지속성 및 안정성의 문제점이 여전히 남아있는 실정이다.
이에 본 발명자들은 종래의 알콕시실란 화합물에 다른 성분을 부가하는 것으로는 상기 문제를 해결할 수 없음을 확인하고, 상기 문제를 해결하기 위해 다각적으로 연구를 수행한 결과, 친수성 및 소수성을 동시에 갖는 신규한 알콕시실란 염화합물을 제조하고, 이 물질이 수상에서 자기 회합체를 형성하여 조성물의 안정성을 높이고 컨디셔닝 지속성이 개선됨을 확인하여 본 발명을 완성하였다.
따라서 본 발명의 목적은 신규한 구조를 갖는 알콕시실란 화합물 또는 그의 염을 제공하는 것이다.
또한 본 발명의 다른 목적은 상기 알콕시실란 화합물 또는 그의 염의 제조방법을 제공하는 것이다.
또한, 본 발명의 또 다른 목적은 상기 알콕시실란 화합물 또는 그의 염을 포함하는 모발용 조성물의 용도를 제공하는 것이다.
본 발명은 상기 목적을 달성하기 위해 하기 화학식 1로 표시되는 알콕시실란을 포함하는 화합물 또는 그의 염을 제공한다:
[화학식 1]
(상기 화학식 1에서, R1 내지 R5 및 n은 명세서 내 설명한 바와 같다)
이때, 상기 알콕시실란 염화합물은 하기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시되는 것을 특징으로 한다:
[화학식 2]
(상기 화학식 2에서, R1 내지 R3, R5, n 및 X는 명세서 내 설명한 바와 같다)
[화학식 3]
(상기 화학식 3에서, R1 내지 R4, n 및 X는 명세서 내 설명한 바와 같다)
또한, 본 발명은 하기 화학식 4로 표시되는 트리알콕시실릴계 화합물과 화학식 5로 표시되는 지방산 할라이드와 반응시켜 제조하는 것을 포함하는 화학식 1의 제조방법을 제공한다.
[화학식 4]
(상기 화학식 4에서, R1 내지 R3, 및 n은 명세서 내 설명한 바와 같다)
[화학식 5]
R'-X
(상기 화학식 5에서, R' 및 X는 명세서 내 설명한 바와 같다)
또한, 본 발명은 상기 화학식 1의 알콕시실란 화합물 또는 그의 염을 포함하는 모발용 조성물을 제공한다.
본 발명의 알콕시실란 화합물 또는 그의 염은 수상 내에서 나노 수준의 자기 회합체를 형성하여, 물과의 직접적으로 반응을 차단하여 종래 알콕시실란계 화합물에서 문제시 되던 수상 내 안정성을 높일 수 있다. 또한, 상기 알콕시실란 화합물의 친수성/소수성 특성으로 인해 모발 조성물의 다른 조성 또는 첨가제와의 혼화성이 우수하여 조성물의 분산 안정성을 높일 수 있다.
이러한 모발 조성물은 모발 도포 후 잔류하여 지속적인 컨디셔닝 효과를 얻을 수 있고, 탄력, 부드러움, 윤기, 지속력 등 모든 면에서 높은 수준의 만족도를 갖는다.
더불어, 자기 회합체 내 모발에 유용한 조성을 포함하여 다양한 기능성을 갖는 제품의 생산을 가능케 한다.
도 1은 본 발명의 알콕시실란 염화합물의 자기 회합체를 형성을 설명하기 위한 모식도이다.
도 2는 실험예 2의 색차계 측정 결과를 보여주는 이미지로, (a) 무처리군, (b) 비교예 1, (c) 실시예 1, 및 (d)실시예 2의 조성물을 의미한다.
도 2는 실험예 2의 색차계 측정 결과를 보여주는 이미지로, (a) 무처리군, (b) 비교예 1, (c) 실시예 1, 및 (d)실시예 2의 조성물을 의미한다.
본 발명에서는 자기회합 특성으로 인해 안정성이 우수한 조성물의 제조가 가능하며 모발에 적용시 지속적인 모발 컨디셔닝 효과를 나타낼 수 있는 새로운 구조의 화합물을 제시한다.
바람직하기로, 본 발명에서는 하기 하기 화학식 1로 표시되는 알콕시실란 화합물 또는 그의 염을 제공한다:
[화학식 1]
(상기 화학식 1에서,
R1 내지 R3는 서로 같거나 다르며 각각 독립적으로, H, C1 내지 C6의 알킬기 또는 -Si(OR6)3이고, 이때 상기 R6는 H 또는 C1 내지 C6의 알킬기이고,
R4는 H 또는 -C(=O)OR7이고, 이때 상기 R7은 C8 내지 C24의 알킬기이고,
R5는 H 또는 -C(=O)OR8이고, 이때 상기 R8은 C8 내지 C24의 알킬기이고,
n은 1 내지 10의 정수이다.)
본 명세서에서 알킬기는 특별히 언급하지 않는 한 선형 또는 측쇄형 모두를 포함한다. 일례로, 상기 알킬기는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥틸기, 옥틸기, 이소옥틸기, 노닐기, 데실기, 도데실기, 이오노나노일기, 카프릴기, 네오데카노일기, 라우로일기, 미리스토일기, 팔미토일기, 스테아로일기, 올레오일기, 리놀레오일기, 리놀레노일기, 아라키딜기, 베헤노일기 등이 가능하다.
바람직하기로, 상기 화학식 1에서, 상기 R1 내지 R3는 서로 같거나 다르며 각각 독립적으로 H, 메틸기, 에틸기 또는 프로필기이고, R4는 H 또는 -C(=O)OR7이고, 이때 상기 R7는 C10 내지 C20의 알킬기이고, R5는 H 또는 -C(=O)OR8이고, 이때 상기 R8은 C10 내지 C20의 알킬기이며, n은 1 또는 2이다.
특히, 본 발명에 따른 알콕시실란 염화합물은 염 형태로 제조된다. 구체적으로 화학식 1의 구조 내 -NR5 또는 -NHR4가 암모늄염으로 제조되며, 상기 R4 및 R5의 관능기의 종류에 따라 염의 위치가 달라진다. 이때 암모늄염은 유리산(free acid)에 의해 형성된 산 부가염이 유용한다.
산 부가염은 염산, 질산, 인산, 황산, 브롬화수소산, 요오드화수소산, 아질산, 아인산 등과 같은 무기산류, 지방족 모노 및 다이카르복실레이트, 페닐-치환된 알카노에이트, 하이드록시 알카노에이트 및 알칸디오에이트, 방향족 산류, 지방족 및 방향족 설폰산류 등과 같은 유기산, 아세트산, 안식향산, 구연산, 젖산, 말레인산, 글루콘산, 메탄설폰산, 4-톨루엔설폰산, 주석산, 푸마르산등과 같은 유기산이 사용될 수 있다.
바람직하기로, 상기 염은 할로겐 이온을 포함하는 암모늄염이 바람직하며, 보다 바람직하기로 F, Cl, Br, 또는 I를 포함하는 음이온을 포함한다.
본 발명에서 제시하는 화학식 1의 알콕시실란 화합물은 분자 구조 내 2개의 아민기를 포함하고 있어, R4 및 R5로 표시되는 고급 지방산의 긴 알킬기를 갖는다. 바람직하기로, R4가 H인 경우 R5는 -C(=O)OR8이고, R5가 H인 경우 R4가 -C(=O)OR7이다.
(i) R
4
=H, R
5
= -C(=O)OR
8
인 경우
R4가 H인 경우 이와 연결된 위치의 아민이 암모늄염 형태를 가지고, R5는 고급 지방산의 긴 알킬기를 가지며, 이는 이는 하기 화학식 2로 표시된다.
[화학식 2]
(상기 화학식 2에서, R1 내지 R3, R5, 및 n은 상기에서 설명한 바와 같고, X는 F, Cl, Br, 또는 I이다)
(ii) R
4
=-C(=O)OR
7
, R
5
=H인 경우
R5가 H인 경우 이와 연결된 아민이 암모늄염 형태를 가지고, R4는 고급 지방산의 긴 알킬기를 가지며, 이는 하기 화학식 3으로 표시된다.
[화학식 3]
(상기 화학식 3에서, R1 내지 R4, n 및 X는 상기에서 설명한 바와 같다)
보다 바람직하기로, 상기 알콕시실란 염화합물의 구체적인 실시예의 화합물은 하기와 같다:
(1) [2-(N-헥사데카노일아미노)에틸]-[3-(트리메톡시실릴)프로필]암모늄 클로라이드;
(2) [2-(N-도데카노일아미노)에틸]-[3-(트리메톡시실릴)프로필]암모늄 클로라이드;
(3) [[2-(N-헥사데카노일아미노)에틸]아미노에틸]-[3-(트리메톡시실릴)프로필]암모늄 클로라이드;
(4) [2-{N-도데카노일-[3-(트리메톡시실릴)프로필]아미노}]에틸암모늄 클로라이드; 및
(5) 2-{N-헥사데카노일-[3[-(트리메톡시실릴)프로필]아미노]}에틸암모늄 클로라이드.
상기 화학식 1로 표시되는 알콕시실란 염화합물은 수화물 또는 용매화물의 형태로 제공될 수 있다.
상기 화학식 1의 알콕시실란 염화합물은 분자 구조 내 소수성을 나타내는 긴 알킬기의 고급 지방산 알킬기와 친수성을 갖는 암모늄염을 모두 가지고 있어 고체/기체, 고체/액체, 고체/고체, 액체/기체, 액체/액체 사이의 경계면에서 활성을 갖는다. 이러한 화학식 1의 알콕시실란 염화합물은 도 1에 도시된 바와 같이, 수상(Water phase)의 환경에서 자기 회합체를 형성하여, 소수성인 실란기와 소수성인 알킬기가 구조체의 내부로, 친수성인 암모늄기가 구조체의 외부로 배열되는 것이 특징이며, 이러한 자기 회합성은 고급 지방산의 알킬기가 길수록 유리하다.
또한, 본 발명에 따른 화학식 1의 알콕시실란 화합물 또는 그의 염은 하기 화학식 4로 표시되는 트리알콕시실릴계 화합물과 화학식 5로 표시되는 지방산 할라이드와의 반응에 의해 제조된다:
[화학식 4]
(상기 화학식 4에서, R1 내지 R3, 및 n은 상기에서 설명한 바와 같다)
[화학식 5]
R'-X
(상기 화학식 5에서, R'는 H 또는 -C(=O)OR"이고, 이때 상기 R"는 C8 내지 C24의 알킬기이고, X는 상기에서 설명한 바와 같다)
화학식 4의 트리알콕시실릴계 화합물은 분자 구조 내 아민기를 갖는 화합물로, R1 내지 R3 및 n의 정의를 만족하는 것이면 어느 것이든 사용하며 이는 직접 제조하거나 시판되는 물질을 사용할 수 있다. 일례로, 상기 트리알콕시실릴계 화합물로는 N-[3-(트리메톡시실릴)프로필]-에틸렌디아민, N-[3-(트리에톡시실릴)프로필]-에틸렌디아민, N-[3-(트리메톡시실릴)프로필]-디에틸렌트리아민 또는 N-[3-(트리에톡시실릴)프로필]-디에틸렌트리아민일 수 있다.
상기 화학식 5의 지방산 할라이드는 화학식 4의 트리알콕시실릴계 화합물의 아민과 결합하여 암모늄염을 제조할 수 있는 것이면 어느 것이든 가능하다. 일례로, 상기 지방산 할라이드로는 이오노나노일 클로라이드(isononanoyl chloride), 카프릴 클로라이드(capryl chloride), 네오데카노일 클로라이드(neodecanoyl chloride), 라우로일 클로라이드(lauroyl chloride), 미리스토일 클로라이드(myristoyl chloride), 팔미토일 클로라이드(palmitoyl chloride), 스테아로일 클로라이드(stearoyl chloride), 올레오일 클로라이드(oleoyl chloride), 리놀레오일 클로라이드(linoleoyl chloride), 리놀레노일 클로라이드(linolenoyl chloride), 아라키딜 클로라이드(arachidoyl chloride), 및 베헤노일 클로라이드(behenoyl chloride)로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상이 가능하고, 바람직하기로는 팔미토일 클로라이드 또는 라우로일 클로라이드를 사용한다.
이때 염은 암모늄염 형태로 얻어지며, 할로겐인 X의 제거를 통해 화학식 1의 알콕시실란 화합물의 제조가 가능하다. 이때 X의 제거는 본 발명에서 특별히 한정하지 않고 공지의 방법으로 제조기 가능하다.
특히, 화학식 1의 화합물은 화학식 2 또는 화학식 3의 염화합물 형태로 제조되며, 이는 R4 및 R5의 정의에 따라 크게 두 가지 방법으로 수행이 가능하다.
(i) R
4
=H, R
5
= -C(=O)OR
8
인 경우 [화학식 2의 염]
화학식 2의 알콕시실란 염화합물의 제조는 하기 반응식 1에 나타낸 바와 같이, 화학식 4의 화합물과 화학식 6의 지방산 할라이드의 반응에 의해 제조된다.
[반응식 1]
(상기 반응식 1에서, R1 내지 R3, R5, n 및 X는 상기에서 설명한 바와 같다)
상기 화학식 4의 화합물은 상기에서 언급한 바를 따른다.
화학식 6의 지방산 할라이드 R5-X는 R5 및 X의 정의를 만족시키기 위한 것으로, 전술한 바의 R'-X에서 언급한 바를 따른다.
이러한 반응은 용매 하에서 수행하며, 이때 용매로는 본 발명에서 특별히 한정하지 않으며 헥산, 헵탄, 시클로헥산등의 지방족 탄화수소 용매, 클로로포름, 테트라클로로에틸렌, 카본테트라클로라이드, 디클로로메탄, 디클로로에탄과 같은 할로겐화된 탄화수소 용매, 프로필렌 카보네이트, 에틸렌 카보네이트, 디메틸카보네이트, 디부틸카보네이트, 에틸메틸카보네이트, 디부틸카보네이트, 니트로메탄, 니트로벤젠, 등, 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤 용매, N-메틸-2-피릴리디논, 2-피릴리디논, N-메틸포름아미드, N,N-디메틸포름아미드 등의 아미드 용매, 디메틸술폭사이드, 디에틸술폭사이드등의 술폭사이드 용매, 디에틸술폰, 테트라메틸렌 술폰 등의 술폰 용매, 아세토니트릴, 벤조니트릴등의 니트릴 용매, 알킬아민, 시클릭 아민, 아로마틱 아민 등의 아민 용매, 메틸 부틸레이트, 에틸부틸레이트, 프로필프로피오네이트 등의 에스테르 용매, 에틸 아세테이트, 부틸아세테이트 등의 카르복실산 에스테르 용매, 벤젠, 에틸벤젠, 클로로벤젠, 톨루엔, 자일렌 등의 방향족 탄화수소 용매 등이 사용 가능하며, 일례로 디클로로메탄을 사용한다.
상기 유기용매는 1종 또는 2종 이상 혼합 사용하며, 반응이 충분히 수행할 수 있도록 화학식 6의 화합물 1 중량부 대비 10 내지 100 중량부로 사용한다.
상기 반응은 -4 내지 40℃, 더욱 바람직하기로 0 내지 10℃의 저온에서 수행하며, 바람직하기로 30분 내지 3시간, 바람직하기로 1 내지 2시간 동안 반응을 수행한다. 반응 후 결정이 석출되면 여과를 통해 화학식 2의 염을 얻을 수 있다.
(ii) R
4
=-C(=O)OR
7
, R
5
=H인 경우 [화학식 3의 염]
화학식 3으로 표시되는 알콕시실란 염화합물의 제조는 하기 반응식 2에 나타낸 바와 같이,
하기 화학식 4로 표시되는 트리알콕시실릴계 화합물을 염기 존재 하에 1차 아민에 보호기(PG)를 도입하는 단계;
보호기 도입된 화학식 7의 화합물을 화학식 8의 지방산 할라이드와 반응시키는 단계; 및
얻어진 화학식 9의 화합물의 보호기를 제거하는 단계를 포함하여 제조한다.
[반응식 2]
(상기 반응식 2에서, R1 내지 R4, n 및 X는 상기에서 설명한 바와 같다)
상기 보호기(PG)는 암모늄염이 상기 반응식 1과 같이 말단에 형성하는 것이 아니라 분자 구조 내에 형성하기 위해, 말단의 아민기를 보호하기 위해 사용한다. 사용 가능한 보호기(PG)로는 Bz(benzyl), Trt(trityl), Boc(t-butyloxycarbonyl), Ac(acetate), Cbz(carboxybenzyl), 또는 Fmoc(9-fluorenyl methoxyarbonyl)기 일 수 있으며, 바람직하기로는 Boc을 사용한다.
이 반응에서 염기는 트리메틸아민, 트리에틸아민, 트리프로필아민, 트리부틸아민, 트리펜틸아민, 트리옥틸아민, 트리벤질아민, 수산화나트륨, 수산화 칼륨, 수산화리튬, 수산화칼슘, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산수소나트륨 및 탄산수소칼륨으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상일 수 있으며, 바람직하기로는 트리에틸아민을 사용한다.
화학식 8의 지방산 할라이드는 상기 반응식 1에서 언급한 바의 지방산 할라이드 중에서 선택하여 사용하고, 바람직하기로는 팔미토일 클로라이드 또는 라우로일 클로라이드를 사용한다.
이때 반응 온도, 반응 시간, 용매 등은 상기 반응식 1에서 언급한 바를 따른다.
반응 이후 얻어진 화학식 12의 화합물은 말단에 존재하는 보호기를 제거한다. 이때 보호기의 제거는 본 발명에서 특별히 한정하지 않으며 공지의 방법을 통해 제거가 가능하며, 보호기의 종류에 따라 그 방법을 달리할 수 있다.
일례로, Boc의 경우 염산, 황산, 메탄설폰산, 인산, 브롬산, 질산, 아질산, 트리플루오로아세트산, 아세트산 등의 산 처리를 통해 수행 가능하다. 또한, Pd/C 촉매 하에 1 내지 2atm의 압력 하에 수소 주입을 통한 촉매 수소화 처리를 통해 이루어질 수 있다.
용도
전술한 바의 알콕시실란 염화합물은 도 1에 나타낸 바와 같이 자기 회합체를 형성하여 이를 필요로 하는 다양한 분야에 사용 가능하다.
바람직하기로, 화학식 1의 알콕시실란 염화합물은 모발용 조성물로 사용 가능하다.
종래 알콕시실란 화합물 대부분은 액상으로 존재하며 모발 표면에 도포 후 제한된 지속성을 가지고, 저장시 안정성이나 다른 조성(예, 계면활성제, 컨디셔닝제 성분)과 혼화성이 낮은 문제가 있다. 이에, 본 발명에 따라 고급 지방산이 도입된 알콕시실란 화합물 또는 그의 염은 수상에서 자기 회합체를 형성하여 조성물 내 높은 안정성을 갖고, 분자 구조 내 친수성 및 소수성의 관능기를 가짐에 따라 다른 조성과의 혼화성(또는 상용성)이 우수하여 조성물의 안정성을 높이고, 컨디셔닝제 등의 활성 성분의 지속성을 더욱 높일 수 있다.
본 발명의 화학식 1의 알콕시실란 화합물 또는 그의 염은 전체 모발용 조성물 내지 0.001 내지 15 중량%, 바람직하기로 0.1 내지 10 중량%로 사용한다. 만약 그 함량이 상기 범위 미만이면 상기 언급한 바의 효과를 확보할 수 없고, 이와 반대로 상기 범위를 초과하면 조성물의 안정성이 저하되거나 눅진한 사용감을 나타낼 수 있어, 상기 범위 내에서 적절히 사용한다.
특히, 화학식 1의 알콕시실란 화합물 또는 그의 염에 의해 50 내지 500nm, 바람직하기로 100 내지 400nm의 직경을 갖는 자기 회합체를 형성하고, 상기 자기 회합체 내에 모발에 유용한 성분들, 예를 들면 탈모를 완화할 수 있는 성분 또는 모발 건강에 도움을 줄 수 있는 성분을 담지하여 전달할 수 있다는 효과를 기대할 수 있다.
상기 담지 가능한 모발 유용 성분은 미녹시딜, 4-피롤리딘 2,6-디아미노피리미딘 1-옥사이드(4-Pyrrolidine 2,6-diaminopyrimidine-1-oxide), 백자인, 비타민 B5 유도체(판테놀 유도체), 당약 추출물(Swertiall), 의이인, 감초 추출물(Glycyrrhizin and Glycyrrhetic acid), 니아신아미드(Niacinamide), 비타민 E 유도체, 아데노신(Adenosine), 펜타데칸글리세리드(Glyceryl pentadecanoate), 벤질아미노퓨린(6-Benzylaminopurine), 유게놀(Eugenol), 소팔미토(Saw palmetto), 디알킬모노아민(Dialkylmonoamine) 유도체, 이소플라본(Isoflavone), 히노키티올(Hinokitiol) 및 벤질니코틴산(Benzylnicotinate) 군으로부터 선택되는 적어도 1종 이상일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
상기 알콕시실란 염화합물 및 유용 성분을 갖는 모발용 조성물은 헤어샴푸, 헤어린스, 헤어컨디셔너, 헤어크림, 헤어로션, 두피 팩, 헤어토닉, 모발 영양화장수, 헤어트리트먼트, 헤어앰플, 헤어세럼, 헤어무스, 헤어왁스, 헤어스프레이, 스타일링젤 또는 두피 트리트먼트 등 모발에 사용될 수 있는 모든 제형으로 적용될 수 있다.
각각의 제형에 있어서 상기한 필수성분 이외에 다른 성분들은 기타 외용제의 종류 또는 사용목적 등에 따라 당업자가 어려움 없이 적합하게 선정하여 배합할 수 있다.
일례로, 사이클로메치콘, 디메치콘, 페닐트리메치콘, 아모디메치콘, 폴리디메틸실록산(polydimethylsiloxane), 페닐실록산(phenyl siloxane), 알킬메틸실록산(Alkylmethyl siloxane), 디메치콘코폴리올(Dimethicone copolyol) 등의 실리콘 화합물이 사용된다.
상기 실리콘 화합물 이외에 기본적인 물성 및 품질을 유지하기 위한 통상적인 임의 성분으로서 당해 분야의 전문가에게 널리 공지되어 사용되는 방부제, 점증제, 점도조절제, pH조절제, 향료 등이 추가로 함유될 수 있으며, 용제로서 탈이온수, 유기용제 등이 함유될 수 있다.
예컨대, 유기용제는 n-부틸알콜, t-부틸알콜, 벤질알콜, 페네틸알콜, 헥실알콜, 이소프로필알콜, 메틸알콜, 올레일알콜, 프로필알콜, 사이클로헥산디메탄올, 페녹시에탄올, 부톡시에탄올, 데톡시에탄올, 메톡시에탄올, 메톡시디글리콜, 부틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 펜틸렌글리콜, 헥실렌글리콜, 벤질글리콜, 디에틸렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 1,2-부탄디올, 1,4-부탄디올, 2,3-부탄디올, 프로판디올, 1,5-펜탄디올, 이소펜틸디올, 에틸헥산디올, 1,2-헥산디올, 1,2,6-헥산트리올, 1,10-데칸디올, 3-메톡시부탄올, 메톡시이소프로판올, 메톡시메틸부탄올, 에틸렌 카보네이트, 프로필렌 카보네이트 및 이들의 혼합물을 포함한다.
방부제는 파라옥시안식향산메틸, 메틸파라벤, 부틸파라벤, 에칠파라벤, 프로필파라벤, 벤질알코올, 페녹시에탄올, 페녹시이소프로판올, 페닐프로판올, 메틸클로로이소티아졸리논 및 메틸이소티아졸리논의 혼합물을 포함한다.
점증제 또는 점도조절제는 지방산 알코올, 지방산, 하이드록시프로필메틸셀룰로오스, 하이드록시메틸셀룰로오스, 염화나트륨, 염화암모늄, 프로필렌글리콜, 헥실렌글리콜을 포함한다.
pH조절제는 아세트산, 아디프산, 아미노에틸 프로판디올, 아미노메틸 프로판디올, 아미노메틸 프로판올, 아미노프로판디올, 아스코르브산, 아제라산, 벤조산, 부틸 디에탄올 아민, 부틸에탄올아민, 시트르산, 디부틸 에탄올아민, 디에탄올아민, 디이소프로필아민, 디이소프로판올아민, 디메틸 이소프로판올아민, 데틸에탄올아민, 푸마르산, 갈락투론산, 글루타르산, 글리콜산, 이소프로판올아민, 이소프로필아민, 말레산, 말산, 말론산 및 메틸에탄올아민을 포함한다.
이때 각 조성의 선택 및 그 함량은 본 발명에서 특별히 한정하지 않고, 이 분야의 통상의 지식을 가진 자에 의해 적절히 선택할 수 있으며, 일례로 0.001 내지 10 중량% 범위 내에서 포함될 수 있다
이하 본 발명의 이해를 돕기 위한 실시예를 기재한다. 하기 실시예는 본 발명의 효과에 관한 일 실시예들에 해당할 뿐, 본 발명의 권리 범위 및 효과가 이에 한정되는 것은 아니다.
[실시예]
<제조예 1> [2-(N-헥사데카노일아미노)에틸]-[3-(트리메톡시실릴)프로필]암모늄 클로라이드의 제조
[화학식 12]
N-[3-(트리메톡시실릴)프로필]-에틸렌디아민 6.67 g (30 mmol)을 디클로로메탄에 녹인 후 아이스 배쓰 하에서 교반해 주면서 팔미토일 클로라이드 9.15 mL (30 mmol)를 천천히 적가하였다. 30분 후 반응 종결 후 얻어진 반응물을 감압 증류한 다음, 디에틸에테르를 첨가하여 석출 반응을 수행하였다. 석출된 고체를 여과하여 건조시켜 흰색 고체의 화학식 12의 화합물 13.8 g (수율 92%)을 얻었다.
1H-NMR(ppm) : δ 0.73, 0.88, 1.24, 1.57, 2.23, 3.21, 3.55, 3.64
<제조예 2> [2-(N-도데카노일아미노)에틸]-[3-(트리메톡시실릴)프로필]암모늄 클로라이드의 제조
[화학식 13]
N-[3-(트리메톡시실릴)프로필]-에틸렌디아민 6.67 g (30 mmol)을 디클로로메탄에 녹인 후 아이스배쓰 하에서 교반해 주면서 라우로일 클로라이드 6.9 mL (30 mmol)를 천천히 적가하였다. 30분 후 반응 종결 후 얻어진 반응물을 감압 증류한 다음, 디에틸에테르를 첨가하여 석출 반응을 수행하였다. 석출된 고체를 여과하여 건조시켜 흰색 고체 화학식 13의 화합물 12.0 g (수율 90 %)을 얻었다.
1H-NMR(ppm) : δ 0.73, 0.88, 1.25, 1.56, 2.25, 3.21, 3.55, 3.68
<제조예 3> [[2-(N-헥사데카노일아미노)에틸]아미노에틸]-[3-(트리메톡시실릴)프로필]암모늄 클로라이드의 제조
[화학식 14]
N-[3-(트리메톡시실릴)프로필]-디에틸렌트리아민 7.96 g (30 mmol)을 디클로로메탄에 녹인 후 아이스배쓰 하에서 교반해 주면서 팔미토일 클로라이드 9.15 mL (30 mmol)를 천천히 적가하였다. 30분 후 반응 종결 후 얻어진 반응물을 감압 증류한 다음, 디에틸에테르를 첨가하여 석출 반응을 수행하였다. 석출된 고체를 여과하여 건조시켜 흰색 고체의 화학식 14의 화합물 14.2 g (수율 90 %)을 얻었다.
1H-NMR(ppm) : δ 0.73, 0.89, 1.25, 1.56, 2.24, 2.74, 3.23, 3.57, 3.65
<제조예 4> [2-{N-도데카노일-[3-(트리메톡시실릴)프로필]아미노}]에틸암모늄 클로라이드의 제조
[화학식 15]
N-[3-(트리메톡시실릴)프로필]-에틸렌디아민 6.67 g (30 mmol)과 트리에틸아민 4.6 mL (33 mmol)을 디클로로메탄에 녹인 후 아이스배쓰 하에서 교반해 주면서 디-tert-부틸 디카보네이트 7.2 g (30 mmol)을 녹인 용액을 적가하였다. 여기에 팔미토일 클로라이드 9.15 mL (30 mmol)를 천천히 적가하여 반응을 수행하였다.
이어, 얻어진 반응물을 감압증류한 다음, 디에틸에테르를 첨가하고 여과를 수행하였다. 여과액을 회수 후 농축한 후 HCl 메탄올 용액에서 교반하였다. 30분 후 반응 종결 후 얻어진 반응물을 감압 증류한 다음, 디에틸에테르를 첨가하여 석출 반응을 수행하였다. 석출된 고체를 여과하여 건조시켜 흰색 고체의 화학식 15의 화합물 10.9 g (수율 73 %)을 얻었다.
1H-NMR(ppm) : δ 0.72, 0.87, 1.24, 1.59, 2.26, 3.20, 3.52, 3.61
<제조예 5> 2-{N-헥사데카노일-[3[-(트리메톡시실릴)프로필]아미노]}에틸암모늄 클로라이드의 제조
[화학식 16]
N-[3-(트리메톡시실릴)프로필]-에틸렌디아민 6.67 g (30 mmol)과 트리에틸아민 4.6 mL (33 mmol)을 디클로로메탄에 녹인 후 아이스배쓰 하에서 교반해 주면서 디-tert-부틸 디카보네이트 7.2 g (30 mmol)을 녹인 용액을 적가하였다. 여기에 라우로일 클로라이드 6.9 mL (30 mmol)를 천천히 적가하여 반응을 수행하였다.
이어, 얻어진 반응물을 감압증류한 다음, 디에틸에테르를 첨가하고 여과를 수행하였다. 여과액을 회수 후 농축한 후 HCl 메탄올 용액에서 교반하였다. 30분 후 반응 종결 후 얻어진 반응물을 감압 증류한 다음, 디에틸에테르를 첨가하여 석출 반응을 수행하였다. 석출된 고체를 여과하여 건조시켜 흰색 고체의 화학식 16의 화합물 9.6 g (수율 72 %)을 얻었다.
1H-NMR(ppm) : δ 0.73, 0.88, 1.25, 1.56, 2.25, 3.21, 3.55, 3.68
실험예 1: 자기 회합체 형성 및 안정성 확인
상기 <제조예 1> 내지 <제조예 5>의 염을 디클로로메탄에 가온하여 녹인 용액을 교반 중인 60 내지 70℃의 탈이온수에 천천히 적가하였다. 교반 완료 후 얻어진 반응액 내 용매를 감압증류로 제거하여 자기 회합된 샘플을 제조하였다. 얻어진 샘플을 제조 당시와 제조 3일 후에 제타사이저(Zetasizer)를 활용하여 자기 회합체의 입자 크기를 관찰하였고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
| 구분 | 제조 당시 | 3일 후 |
| 제조예 1 | 263nm | 266nm |
| 제조예 2 | 247nm | 259nm |
| 제조예 3 | 281nm | 288nm |
| 제조예 4 | 267nm | 265nm |
| 제조예 5 | 253nm | 263nm |
상기 표 1을 참조하면, 제조예 1 내지 5의 화합물 모두 직경이 200 내지 300nm 크기의 자기 회합체를 형성하였다.
또한, 제조 당시 와 3일 후 상기 자기 회합체의 크기를 비교하여 보면, 3일 경과 후의 입자 크기가 크게 변화하지 않아 안정성이 우수함을 알 수 있다.
이러한 자기 회합체 형성으로 인해 알콕시실란기가 자기 회합체 내의 소수성 부분에 위치하게 하여 물과의 접촉을 줄임으로써 저장시 안정성을 개선할 수 있다. 그리고 이러한 경향은 긴 알킬기를 가질수록 보다 효과적인 것으로 판단된다.
실시예 1, 실시예 2, 및 비교예 1: 트리트먼트 제형 제조
하기 표 2의 조성으로 상기 <제조예 1> 및 <제조예 2>의 화합물을 포함하는 트리트먼트 제형의 모발 조성물을 공지된 방법에 의거하여 제조하였다.
| 조성(중량%) | 실시예 1 | 실시예 2 | 비교예 1 |
| 제조예 1의 화합물 | 0.5 | 0 | 0 |
| 제조예 2의 화합물 | 0 | 0.5 | |
| 스테아트리모늄클로라이드/스테아트리모늄염화물 | 0.5 | 0.5 | 1.0 |
| 글리세린 | 5.0 | 5.0 | 5.0 |
| 락틱산/락트산 | 0.3 | 0.3 | 0.3 |
| 세테아릴알코올 | 3.0 | 3.0 | 3.0 |
| 디메치콘&실란 | 3.0 | 3.0 | 3.0 |
| 페녹시에탄올 | 0.3 | 0.3 | 0.3 |
| 향 | 0.3 | 0.3 | 0.3 |
| 정제수 | To 100 | To 100 | To 100 |
실험예 2: 모발 잔류력 평가
상기 실시예 및 비교예에서 제조한 모발 조성물 1g을 양모천에 처리한 후 30 내지 35℃의 물로 충분히 세척한 다음, 일정량의 샴푸로 세척을 3회 반복하였다.
물로 세척한 양모천과 샴푸로 3회 세척한 양모천을 루비니다이(Rubin dye) 0.5% 용액에 3분간 침지하여 염색한 후 색차계의 붉은색(a값)을 이용하여 모발에서의 잔류력을 평가하였으며, 그 결과를 하기 표 3 및 도 2에 나타내었다. 이때 무처리군은 대조군으로서 아무것도 처리하지 않은 양모천을 의미한다. 루빈 다이는 음이온 색소로서 모발에 흡착된 양이온성 폴리머 또는 양이온성 폴리머-음이온성 계면활성제 복합체에 이온 결합하므로 염색되는 정도를 측정함으로써 모발에의 잔여량을 추정할 수 있는데, 이때 a값이 높을수록 모발에 흡착된 잔여량이 높음을 의미한다.
| 구분 | 샴푸 3회 세정 후 색차계 a값 |
| 무처리군 | 4.0 |
| 비교예 1의 조성물 | 11.1 |
| 실시예 1의 조성물 | 17.6 |
| 실시예 2의 조성물 | 16.3 |
상기 표 3을 참조하면, 본 발명에 따라 알콕시실란 염화합물을 포함하는 실시예 1 및 2의 조성물의 경우 무처리군 대비 약 4 내지 5배 수준의 효과 향상을 나타내었다.
또한, 알콕시실란 염화합물을 포함하지 않는 비교예 1 조성물 대비 샴푸 세정 후의 모발 내 잔류력이 향상되어 지속적인 컨디셔닝 효과를 나타낼 수 있음을 알 수 있다.
실험예 3: 만족도 평가
상기 실시예 및 비교예에서 제조된 모발 조성물의 모발 탄력, 부드러움, 윤기, 스타일 지속력에 대한 전반적인 만족도를 전문가 패널 20명을 통하여 평가하였다.
각 항목에 대한 만족도를 1, 3, 5, 7, 9점(점수가 높을수록 만족도가 높음) 척도로 평가한 후 이를 평균(만족도)으로 집계하였고, 그 결과를 하기 표 4에 나타내었다.
| 구분 | 비교예 1 | 실시예 1 | 실시예 2 |
| 탄력 | 2.8 | 4.3 | 4.5 |
| 부드러움 | 2.9 | 5.8 | 5.5 |
| 윤기 | 2.9 | 4.2 | 4.1 |
| 지속력 | 2.6 | 6.8 | 6.1 |
| 만족도 | 2.7 | 6.1 | 5.7 |
상기 표 4를 참조하면, 본 발명에 따른 알콕시실란 염화합물을 포함하는 실시예 1 및 2의 모발 조성물이 탄력, 부드러움, 윤기, 지속력 모두 비교예 1 대비 우수한 결과를 보였으며, 전체적으로 만족도가 개선되는 것을 확인할 수 있었다.
이하 본 발명의 또 다른 제형예를 설명하지만, 본 발명에 따른 알콕시실란 염화합물을 함유하는 모발 조성물의 제형이 이들 예로만 한정되는 것은 아니다.
제형예 1: 두피 헤어 토닉
하기에 기재된 조성에 따라 통상적인 방법으로 두피 헤어토닉을 제조하였다.
| 조성(중량%) | |
| 제조예 1의 화합물 | 0.5 |
| 멘톨 | 0.1 |
| D-판테놀 | 0.6 |
| 살리실산 | 0.05 |
| 글리세린 | 1.0 |
| 폴리옥시에틸렌경화피마자유 | 0.8 |
| 초산토코페롤 | 0.03 |
| 조합향 | 적량 |
| 에탄올 | 30.0 |
| 정제수 | 잔량 |
제형예 2: 두피 에센스
하기에 기재된 조성에 따라 통상적인 방법으로 두피 에센스를 제조하였다.
| 조성(중량%) | |
| 제조예 1의 화합물 | 0.5 |
| 에탄올 | 30.0 |
| 폴리솔베이트 60 | 1.5 |
| 글리세린 | 3.0 |
| 카르복시비닐폴리머 | 0.1 |
| 트리에탄올아민 | 0.2 |
| 방부제 | 적량 |
| 향료 및 색소 | 적량 |
| 정제수 | 잔량 |
Claims (15)
- 삭제
- 삭제
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- 하기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시되는 것을 특징으로 하는 알콕시실란 염화합물:
[화학식 2]
[화학식 3]
(상기 화학식 2 또는 화학식 3에서,
R1 내지 R3는 C1 내지 C6의 알킬기이고,
R4는 -C(=O)OR7이고, 이때 상기 R7은 C8 내지 C24의 알킬기이고,
R5는 -C(=O)OR8이고, 이때 상기 R8은 C8 내지 C24의 알킬기이고,
n은 1 내지 10의 정수이고,
X는 F, Cl, Br, 또는 I이다) - 제4항에 있어서, 상기 화학식 2 또는 화학식 3의 알콕시실란 염화합물은
(1) [2-(N-헥사데카노일아미노)에틸]-[3-(트리메톡시실릴)프로필]암모늄 클로라이드;
(2) [2-(N-도데카노일아미노)에틸]-[3-(트리메톡시실릴)프로필]암모늄 클로라이드;
(3) [[2-(N-헥사데카노일아미노)에틸]아미노에틸]-[3-(트리메톡시실릴)프로필]암모늄 클로라이드;
(4) [2-{N-도데카노일-[3-(트리메톡시실릴)프로필]아미노}]에틸암모늄 클로라이드; 및
(5) 2-{N-헥사데카노일-[3[-(트리메톡시실릴)프로필]아미노]}에틸암모늄 클로라이드;로 이루어지는 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 알콕시실란 염화합물. - 삭제
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- 하기 반응식 1에 따라,
화학식 4의 화합물과 화학식 6의 지방산 할라이드를 반응시키는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 화학식 2의 알콕시실란 염화합물의 제조방법:
[반응식 1]
(상기 반응식 1에서,
R1 내지 R3는 C1 내지 C6의 알킬기이고,
R5는 -C(=O)OR8이고, 이때 상기 R8은 C8 내지 C24의 알킬기이고,
n은 1 내지 10의 정수이고,
X는 F, Cl, Br, 또는 I이다) - 하기 반응식 2에 따라,
하기 화학식 4로 표시되는 트리알콕시실릴계 화합물을 염기 존재 하에 1차 아민에 보호기(PG)를 도입하는 단계;
보호기 도입된 화학식 7의 화합물을 화학식 8의 지방산 할라이드와 반응시키는 단계; 및
얻어진 화학식 9의 화합물의 보호기를 제거하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 화학식 3으로 표시되는 알콕시실란 염화합물의 제조방법:
[반응식 2]
(상기 반응식 2에서,
R1 내지 R3는 C1 내지 C6의 알킬기이고,
R4는 -C(=O)OR7이고, 이때 상기 R7은 C8 내지 C24의 알킬기이고,
n은 1 내지 10의 정수이고,
X는 F, Cl, Br, 또는 I이다) - 제10항에 있어서,
상기 염기는 트리메틸아민, 트리에틸아민, 트리프로필아민, 트리부틸아민, 트리펜틸아민, 트리옥틸아민, 트리벤질아민, 수산화나트륨, 수산화 칼륨, 수산화리튬, 수산화칼슘, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산수소나트륨 및 탄산수소칼륨으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상인 것을 특징으로 하는 알콕시실란 염화합물의 제조방법. - 제10항에 있어서,
상기 보호기는 Bz(benzyl), Trt(trityl), Boc(t-butyloxycarbonyl), Ac(acetate), Cbz(carboxybenzyl), 또는 Fmoc(9-fluorenyl methoxyarbonyl)인 것을 특징으로 하는 알콕시실란 염화합물의 제조방법. - 제4항 또는 제5항 중 어느 한 항에 따른 알콕시실란 염화합물을 유효성분으로 포함하는 것을 특징으로 하는 모발용 조성물.
- 제13항에 있어서,
상기 알콕시실란 염화합물은 자기 회합성을 갖는 것을 특징으로 하는 모발용 조성물. - 제13항에 있어서,
상기 알콕시실란 염화합물은 모발용 조성물 총 중량에 대하여 0.001 내지 15 중량%로 포함되는 것을 특징으로 하는 모발용 조성물.
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