BR112018006513B1 - Composto de sal de alcoxissilano para composição para os cabelos, métodos para preparar o referido composto e composição para os cabelos - Google Patents
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Abstract
composto de alcoxissilano ou sal do mesmo, método de preparação do mesmo e composição para os cabelos que contém o mesmo. a presente invenção refere-se a um composto de sal de alcoxissilano que possui uma nova estrutura, um método de preparação do mesmo e uma composição para os cabelos que contém o mesmo. o composto de sal de alcoxissilano aumenta a estabilidade durante o armazenamento e a estabilidade de dispersão de uma composição para os cabelos de acordo com a formação de uma autoagregação na fase aquosa e pode fornecer um efeito condicionador contínuo para os cabelos.
Description
[001] Este pedido de patente reivindica os benefícios do Pedido de Patente Coreano No. 10-2015-0137229, depositado em 30 de setembro de 2015 e do Pedido de Patente Coreano No. 10-2016-0121880, depositado em 23 de setembro de 2016 junto com o Escritório Coreano de Propriedade Intelectual, cujas divulgações são incorporadas aqui como referência em sua totalidade.
[002] A presente invenção refere-se a um composto de alcoxissilano ou um sal do mesmo capaz de aumentar a estabilidade e de condicionar o efeito de uma composição pelo fato de ter uma propriedade de autoagregação, um método para a preparação do mesmo e uma composição para os cabelos que contém o mesmo.
[003] Os cabelos são danificados pela estimulação física tal como lavagem e escovação repetitivas e pela estimulação química tal como coloração e permanente. Para melhorar os cabelos danificados, várias composições condicionadoras tais como tensoativo catiônico, polímero catiônico e composto de silicone foram desenvolvidas, mas a durabilidade do efeito condicionador não é suficiente.
[004] Recentemente, foi relatado que um composto de alcoxissilano com um grupo amina ajuda a fornecer aos cabelos o efeito condicionador e a sensação de volume e há um interesse crescente neste.
[005] O composto de alcoxissilano, que confere o efeito condicionador aos cabelos, não somente exibe durabilidade limitada após ser aplicado na superfície dos cabelos, mas também apresenta problemas de estabilidade durante o armazenamento causados pela sua reatividade com a água e não compatibilidade com tensoativos ou componentes contidos nos agentes condicionadores.
[006] Para resolver estes problemas, a Publicação de Patente Coreana No. 2014-0040762 divulga uma composição que compreende um composto de alcoxissilano, um éster graxo e silicone e a Publicação de Patente Coreana No. 2014-0040764 divulga uma composição que contém um alcoxissilano e um amido modificado.
[007] Entretanto, apesar destes esforços, o composto de alcoxissilano ainda apresenta problemas de durabilidade e estabilidade.
[008] Publicação de Pedido de Patente Coreano No. 2014-0040762, “COMPOSITION COMPRISING AN ALKOXYSILANE, A FATTY ESTER AND A SILICONE, AND COSMETIC USE THEREOF”.
[009] Publicação de Pedido de Patente Coreano No. 2014-0040764, “COMPOSITION COMPRISING AN ALKOXYSILANE AND A MODIFIED STARCH, AND COSMETIC USE THEREOF”.
[010] Consequentemente, os inventores da presente invenção confirmaram que os problemas citados anteriormente não podem ser resolvidos através da adição de outros componentes ao composto de alcoxissilano de acordo com a técnica anterior e assim como um resultado de vários estudos para resolver os problemas anteriores prepararam um novo composto de sal de alcoxissilano que possui hidrofilicidade e hidrofobicidade ao mesmo tempo e confirmaram que este composto aumenta a estabilidade e a durabilidade do condicionamento da composição através da formação de autoagregados em uma fase aquosa, completando assim a presente invenção.
[011] Portanto, é um objetivo da presente invenção fornecer um composto de alcoxissilano ou um sal do mesmo que possui uma nova estrutura.
[012] Em adição, é outro objetivo da presente invenção fornecer um método para a preparação do composto de alcoxissilano ou do sal do mesmo.
[013] Em adição, é ainda outro objetivo da presente invenção fornecer uma composição para os cabelos que compreende o composto de alcoxissilano ou o sal do mesmo.
[014] De acordo com um objetivo da presente invenção, a presente invenção fornece um composto ou um sal do mesmo que compreende um alcoxissilano representado pela Fórmula 1 a seguir:
em que R1 a R5 e n são como descritos no relatório descritivo.
[015] Neste caso, o composto de sal de alcoxissilano é representado pela Fórmula 2 ou pela Fórmula 3 a seguir:
em que R1 a R3, R5, n e X são como descritos no relatório descritivo,
em que R1 a R4, n e X são como descritos no relatório descritivo.
[016] Em adição, a presente invenção fornece um método para a preparação do composto de alcoxissilano da Fórmula 1 que compreende a reação de um composto de trialcoxissilila representado pela Fórmula 4 a seguir com um halogeneto de ácido graxo representado pela Fórmula 5 a seguir:
em que R1 a R3 e n são como descritos no relatório descritivo,
em que R' e X são como descritos no relatório descritivo.
[017] Em adição, a presente invenção fornece uma composição para os cabelos que compreende o composto de alcoxissilano ou um sal do mesmo da Fórmula 1.
[018] O composto de alcoxissilano ou o sal do mesmo da presente invenção pode formar autoagregados no nível nano na fase aquosa e assim bloqueia a reação direta com a água, aumentando dessa maneira a estabilidade na fase aquosa, que é um problema nos compostos de alcoxissilano convencionais. Ainda, devido às características de hidrofilicidade/hidrofobicidade do composto de alcoxissilano, é possível aumentar a estabilidade de dispersão da composição para os cabelos, porque a miscibilidade com outros componentes ou aditivos na composição para os cabelos é excelente.
[019] A composição para os cabelos de acordo com a presente invenção pode ficar após a aplicação nos cabelos, fornecendo assim um efeito condicionador contínuo e fornecendo um alto nível de satisfação em todos os aspectos tais como elasticidade, maciez, brilho e durabilidade.
[020] Em adição, esta composição para os cabelos contém componentes úteis para os cabelos nos autoagregados, possibilitando assim a obtenção de produtos com uma variedade de funcionalidade.
[021] A Fig. 1 é uma vista esquemática para explicar a formação de autoagregados do composto de sal de alcoxissilano da presente invenção.
[022] A Fig. 2 é uma imagem que mostra os resultados da medida colorimétrica do exemplo Experimental 2, que significa (a) grupo sem tratamento, (b) as composições do exemplo Comparativo 1, (c) as composições do Exemplo 1 e (d) as composições do Exemplo 2.
[023] A presente invenção sugere um composto de uma nova estrutura capaz de produzir uma composição com uma estabilidade excelente devida a sua propriedade de autoagregação e que exibe um efeito condicionador contínuo dos cabelos quando aplicada nos cabelos.
[024] Preferencialmente, a presente invenção fornece um composto de alcoxissilano ou um sal do mesmo representado pela Fórmula 1 a seguir:
em que R1 a R3 são os mesmos ou diferentes um dos outros e são cada um independentemente H, grupo C1-C6 alquila ou -Si(OR6)3, em que R6 é H ou grupo C1-C6 alquila, R4 é H ou -C(=O)R7, em que R7 é grupo C8-C24 alquila, R5 é H ou -C(=O)R8, em que R8 é grupo C8-C24 alquila e n é um número inteiro de 1 a 10.
[025] Como utilizado aqui, um grupo alquila inclui tanto grupos lineares quanto ramificados a não ser que seja especificado o contrário. Por exemplo, o grupo alquila pode ser um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo isopropila, um grupo butila, um grupo pentila, um grupo hexila, um grupo octila, um grupo isooctila, um nonila, um grupo decila, um grupo dodecila, um grupo isononanoíla, um grupo caprila, um grupo neodecanoíla, um grupo lauroíla, um grupo miristoíla, um grupo palmitoíla, um grupo estearoíla, um grupo oleoíla, um grupo linoleoíla, um grupo linolenoíla, um grupo araquidoíla, um grupo behenoíla ou similar.
[026] Preferencialmente, na Fórmula 1, R1 a R3 são os mesmos ou diferentes um dos outros e são independentemente H, um grupo metila, um grupo etila ou um grupo propila, R4 é H ou -C(=O)R7, em que R7 é grupo C10-C20 alquila e R5 é H ou - C(=O)R8, em que R8 é grupo C10-C20 alquila e n é 1 ou 2.
[027] Em particular, o composto de sal de alcoxissilano de acordo com a presente invenção pode ser preparado em uma forma de sal. Especificamente, o - NR5 ou o -NHR4 na estrutura da Fórmula 1 pode ser preparado em sal de amônio e a posição do sal pode variar dependendo do tipo do grupo funcional de R4 e R5. Neste caso, o sal de amônio é vantajosamente um sal de adição de ácido formado por ácido livre.
[028] O sal de adição de ácido pode ser ácidos inorgânicos tais como ácido clorídrico, ácido nítrico, ácido fosfórico, ácido sulfúrico, ácido bromídrico, ácido iodídrico, ácido nitroso e ácido fosforoso; ácidos orgânicos tais como mono- e dicarboxilatos alifáticos, alcanoatos substituídos com fenila, hidróxi alcanoatos e alcanodioatos, ácidos aromáticos, ácidos sulfônicos alifáticos e aromáticos e similares; e ácidos orgânicos tais como ácido acético, ácido benzoico, ácido cítrico, ácido láctico, ácido maleico, ácido glucônico, ácido metano sulfônico, ácido 4- toluenossulfônico, ácido tartárico e ácido fumárico.
[029] Preferencialmente, o sal pode ser um sal de amônio que compreende um íon de halogênio, mais preferencialmente um ânion que compreende F, Cl, Br ou I.
[030] O composto de alcoxissilano da Fórmula 1 na presente invenção contém dois grupos amina na estrutura molecular e possui um grupo alquila longo de um ácido graxo superior representado por R4 e R5. Preferencialmente, quando R4 for H, R5 é -C(=O)R8 e quando R5 for H, R4 é -C(=O)R7. (i) No caso de R4=H e R5= -C(=O)R8
[031] Quando R4 for H, a amina no sítio conectado ao mesmo possui uma forma sal de amônio, R5 possui um grupo alquila longo de um ácido graxo superior e o composto pode ser representado pela Fórmula 2 a seguir:
em que R1 a R3, R5 e n são como descrito anteriormente e X é F, Cl, Br ou I. (ii) No caso de R4=-C(=O)R7 e R5=H
[032] Quando R5 for H, a amina conectada ao mesmo possui uma forma de sal de amônio, R4 possui um grupo alquila longo de um ácido graxo superior e o composto pode ser representado pela Fórmula 3 a seguir:
em que R1 a R4, n e X são como descrito anteriormente.
[033] Mais preferencialmente, a modalidade específica do composto de sal de alcoxissilano pode ser como a seguir: (1) cloreto de [2-(N-hexadecanoilamino)etil]-[3-(trimetoxissilil)propil]amônio; (2) cloreto de [2-(N-dodecanoilamino)etil]-[3-(trimetoxissilil)propil]amônio; (3) cloreto de [[2-(N-hexadecanoilamino)etil]aminoetil]-[3- (trimetoxissilil)propil]amônio; (4) cloreto de [2-{N-dodecanoil-[3-(trimetoxissilil)propil]amino}]etilamônio e (5) cloreto de 2-{N-hexadecanoil-[3[-(trimetoxissilil)propil]amino]}etilamônio.
[034] O composto de sal de alcoxissilano representado pela Fórmula 1 pode ser fornecido na forma de um hidrato ou um solvato.
[035] O composto de sal de alcoxissilano da Fórmula 1 possui tanto o grupo alquila de ácido graxo superior do grupo alquila longo que possui a hidrofobicidade quanto o sal de amônio que possui a hidrofilicidade na estrutura molecular, de forma que o composto possua uma atividade na interface entre sólido/gás, sólido/líquido, sólido/sólido, líquido/gás e líquido/líquido. Como mostrado na Fig. 1, o composto de sal de alcoxissilano da Fórmula 1 forma autoagregados no ambiente da fase aquosa. Neste momento, o grupo siloxano e o grupo alquila com hidrofobicidade ficam dispostos dentro do autoagregado e o grupo amônio com a hidrofilicidade fica disposto externamente no autoagregado. Esta propriedade de autoagregação é vantajosa contanto que o grupo alquila do ácido graxo superior seja mais longo.
[036] Em adição, o composto de alcoxissilano ou o sal do mesmo da Fórmula 1 de acordo com a presente invenção pode ser preparado através da reação de um composto de trialcoxissilila representado pela Fórmula 4 a seguir com um halogeneto de ácido graxo representado pela Fórmula 5 a seguir: [Fórmula 4]
em que R1 a R3 e n é como descrito anteriormente.
em que R'é H ou -C(=O)R", em queR"é grupo C8-C24 alquila e X é como descrito anteriormente.
[037] O composto de trialcoxissilila da Fórmula 4 é um composto que possui um grupo amina na estrutura molecular e pode ser qualquer um daqueles que satisfazem as definições de R1 a R3 e n, que podem ser preparados diretamente ou podem ser uma substância disponível comercialmente. Por exemplo, o composto de trialcoxissilila pode ser N-[3-(trimetoxissilil)propil]-etilenodiamina, N-[3- (trietoxissilil)propil]-etilenodiamina, N-[3-(trimetoxissilil)propil]-dietilenotriamina ou N- [3-(trietoxissilil)propil]-dietilenotriamina.
[038] O halogeneto de ácido graxo da Fórmula 5 pode ser qualquer um que possa produzir sal de amônio através da ligação com a amina do composto de trialcoxissilila da Fórmula 4. Por exemplo, o halogeneto de ácido graxo pode compreender pelo menos um selecionado do grupo que consiste de cloreto de isononanoíla, cloreto de caprila, cloreto de neodecanoíla, cloreto de lauroíla, cloreto de miristoíla, cloreto de palmitoíla, cloreto de estearoíla, cloreto de oleoíla, cloreto de linoleoíla, cloreto de linolenoíla, cloreto de araquidoíla e cloreto de behenoíla. Preferencialmente o halogeneto de ácido graxo pode ser cloreto de palmitoíla ou cloreto de lauroíla.
[039] Neste caso, o sal pode ser obtido na forma de um sal de amônio e o composto de alcoxissilano da Fórmula 1 pode ser preparado através da remoção do halogênio X. Neste caso, a remoção de X não é particularmente limitada na presente invenção e pode ser preparada através de um método conhecido.
[040] Em particular, o composto da Fórmula 1 pode ser preparado na forma de um composto de sal da Fórmula 2 ou da Fórmula 3, que pode ser realizado basicamente de duas maneiras de acordo com as definições de R4 e R5. (i) No caso de R4=H e R5= -C(=O)R8 [sal da Fórmula 2]
[041] A preparação do composto de sal de alcoxissilano da Fórmula 2 pode ser realizada através da reação de um composto da Fórmula 4 com um halogeneto de ácido graxo da Fórmula 6, como mostrado no Esquema 1 a seguir:
em que R1 a R3, R5, n e X são como descrito anteriormente.
[042] O composto da Fórmula 4 é como descrito anteriormente.
[043] O halogeneto de ácido graxo R5-X da Fórmula 6 é para satisfazer a definição de R5 e X e é como descrito anteriormente para R'-X.
[044] Esta reação pode ser realizada em um solvente e o solvente não é particularmente limitado na presente invenção e pode ser um solvente de hidrocarboneto alifático tal como hexano, heptano ou ciclohexano; um solvente de hidrocarboneto halogenado tal como clorofórmio, tetracloroetileno, tetracloreto de carbono, diclorometano ou dicloroetano; carbonato de propileno, carbonato de etileno, dimetilcarbonato, dibutilcarbonato, etilmetilcarbonato, nitrometano, nitrobenzeno etc.; um solvente de cetona tal como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona ou ciclohexanona; um solvente de amida tal como N-metil-2- pirrolidinona, 2-pirrolidinona, N-metilformamida ou N,N-dimetilformamida; um solvente de sulfóxido tal como dimetilsulfóxido ou dietilsulfóxido; um solvente de sulfona tal como dietilsulfona ou tetrametileno sulfona; um solvente de nitrila tal como acetonitrila ou benzonitrila; um solvente de amina tal como alquilamina, amina cíclica ou amina aromática; um solvente de éster tal como butilato de metila, butilato de etila ou propionato de propila; um solvente de éster carboxílico tal como acetato de etila ou acetato de butila; ou um solvente de hidrocarboneto aromático tal como benzeno, etilbenzeno, clorobenzeno, tolueno ou xileno e, por exemplo, pode ser diclorometano.
[045] O solvente orgânico pode ser utilizado individualmente ou em uma mistura de duas ou mais e pode ser utilizado em uma quantidade de 10 a 100 partes em peso, com base em 1 parte em peso do composto da Fórmula 6 de forma que a reação possa ser suficientemente realizada.
[046] A reação pode ser realizada a uma temperatura baixa de -4 a 40 °C, mais preferencialmente de 0 a 10 °C e preferencialmente pode ser realizada durante 30 minutos a 3 horas, mais preferencialmente durante 1 a 2 horas. Quando os cristais são precipitados após a reação, o sal da Fórmula 2 pode ser obtido através de filtração. (ii) No caso de R4=-C(=O)R7 e R5=H [sal da Fórmula 3]
[047] Pode ser preparado o composto de sal de alcoxissilano representado pela Fórmula 3 compreendendo as etapas de, como mostrado no Esquema 2 a seguir: introdução de um grupo protetor (GP) na amina primária do composto de trialcoxissilila representado pela Fórmula 4 na presença de uma base; reação do composto da Fórmula 7 com o grupo protetor introduzido com o halogeneto de ácido graxo da Fórmula 8 e remoção do grupo protetor do composto da Fórmula 9 obtido.
base composto do GP em que R1 a R4, n e X são como descrito anteriormente.
[048] O grupo protetor (GP) é utilizado para proteger o grupo amina terminal, com a finalidade de formar o sal de amônio na estrutura molecular ao invés de no terminal como no Esquema 1 anterior. O grupo protetor GP que pode ser utilizado pode ser Bz (benzil), Trt (tritil), Boc (t-butiloxicarbonil), Ac (acetato), Cbz (carboxibenzil) ou Fmoc (9-fluorenil metoxicarbonil) e preferencialmente pode ser Boc.
[049] Na reação, a base pode compreender pelo menos uma selecionada do grupo que consiste de trimetilamina, trietilamina, tripropilamina, tributilamina, tripentilamina, trioctilamina, tribenzilamina, hidróxido de sódio, hidróxido de potássio, hidróxido de lítio, hidróxido de cálcio, carbonato de sódio, carbonato de potássio, bicarbonato de sódio e bicarbonato de potássio e preferencialmente pode ser trietilamina.
[050] O halogeneto de ácido graxo da Fórmula 8 pode ser selecionado dos halogenetos de ácido graxo que são mencionados no Esquema 1 e preferencialmente pode ser cloreto de palmitoíla ou cloreto de lauroíla.
[051] Neste caso, a temperatura de reação, o tempo de reação, o solvente e similares são como descrito no Esquema 1 anterior.
[052] O grupo protetor no terminal é removido do composto da Fórmula 9 obtido após a reação. Neste caso, a remoção do grupo protetor não é particularmente limitada na presente invenção, este pode ser removido através de um método conhecido e esta pode ser realizada de maneiras diferentes dependendo do tipo do grupo protetor.
[053] Por exemplo, Boc pode ser removido através do tratamento com um ácido tal como ácido clorídrico, ácido sulfúrico, ácido metano sulfônico, ácido fosfórico, ácido brômico, ácido nítrico, ácido nitroso, ácido trifluoroacético, ácido acético e similares. Em adição, Boc pode ser eliminado através do tratamento de hidrogenação catalítica via injeção de hidrogênio sob a pressão de 1-2 atm na presença de um catalisador de Pd/C.
[054] Como mencionado anteriormente, os compostos de sal de alcoxissilano formam autoagregados, como mostrado na Fig. 1 e assim podem ser utilizados em uma variedade de aplicações que necessitam dos mesmos.
[055] Preferencialmente, o composto de sal de alcoxissilano da Fórmula 1 pode ser utilizado em uma composição para os cabelos.
[056] A maioria dos compostos de alcoxissilano convencionais existe na forma líquida e possuem durabilidade limitada após a aplicação na superfície dos cabelos e apresentam um problema de baixa estabilidade e compatibilidade insuficiente com outros componentes (por exemplo, tensoativo e componente de agente condicionador) durante o armazenamento. Portanto, os compostos de alcoxissilano ou os sais dos mesmos, nos quais um ácido graxo superior é introduzido de acordo com a presente invenção, podem formar os autoagregados na fase aquosa e assim podem ter uma alta estabilidade na composição e podem ter os grupos funcionais de hidrofilicidade e hidrofobicidade na estrutura molecular, apresentando assim a excelente miscibilidade (ou compatibilidade) com outros componentes e aumentando assim a estabilidade da composição e aumentando adicionalmente a durabilidade dos componentes ativos tais como os agentes condicionadores.
[057] O composto de alcoxissilano ou o sal do mesmo da Fórmula 1 da presente invenção pode ser incluído em uma quantidade de 0,001 a 15% em peso, preferencialmente de 0,1 a 10% em peso, com base na composição total para os cabelos. Quando o teor for menor que a faixa acima, o efeito mencionado anteriormente não pode ser garantido. Por outro lado, quando o teor estiver excessivamente acima da faixa anterior, a estabilidade da composição pode ser reduzida ou a sensação de maciez e viscosa do uso é exibida. Portanto, o composto de alcoxissilano ou o sal do mesmo é adequadamente utilizado dentro da faixa anterior.
[058] Em particular, os autoagregados que possuem um diâmetro de 50 a 500 nm, preferencialmente de 100 a 400 nm podem ser formados pelo composto de alcoxissilano ou pelo sal do mesmo da Fórmula 1 e pode ser esperado que componentes úteis para os cabelos, tais como componentes que podem reduzir a perda de cabelo ou os componentes que podem ajudar na saúde dos cabelos, possam ser transportados dentro dos autoagregados e são assim fornecidos.
[059] O componente útil para os cabelos que pode ser transportado pode ser pelo menos um selecionado do grupo que consiste de minoxidil, 2,6- diaminopirimidina-1-óxido de 4-pirrolidina, “biota seed”, derivados da vitamina B5 (derivados de pantenol), extrato de Swertia (Swertiall), Coix, extrato de alcaçuz (glicirizina e ácido glicirrético), niacinamida, derivados da vitamina E, adenosina, pentadecanoato de glicerila, benzilaminopurina (6-benzilaminopurina), Eugenol, Saw palmetto, derivados de dialquilmonoamina, isoflavonas, Hinokitiol e nicotinato de benzila, mas não é limitado aos mesmos.
[060] A composição para os cabelos que compreende o composto de sal de alcoxissilano e os componentes úteis pode ser aplicada na forma de qualquer formulação que possa ser utilizada para os cabelos, tal como xampu capilar, creme capilar com enxague, condicionador capilar, creme capilar, loção capilar, “scalp pack”, tônico capilar, loção de nutrição capilar, tratamento capilar, ampola capilar, soro capilar, mousse capilar, cera capilar, spray capilar, gel para modelar ou tratamento do couro cabeludo.
[061] Nas respectivas formulações, componentes sem ser os componentes essenciais descritos anteriormente podem ser apropriadamente selecionados e misturados de acordo com o tipo de preparação externa ou com a finalidade de uso pelos peritos na técnica sem dificuldade.
[062] Por exemplo, podem ser utilizados compostos de silicone tais como ciclometicona, dimeticona, feniltrimeticona, amodimeticona, polidimetilsiloxano, fenil siloxano, alquilmetilsiloxano e copoliol de dimeticona.
[063] Em adição aos compostos de silicone, conservantes, espessantes, reguladores de viscosidade, agentes de ajuste do pH, perfumes etc., que são amplamente conhecidos e utilizados por um perito na técnica podem estar adicionalmente contidos na forma de um componente opcional típico para a manutenção das propriedades físicas básicas e da qualidade e a água deionizada, um solvente orgânico ou similar pode estar contido como um solvente.
[064] Por exemplo, o solvente orgânico pode incluir álcool n-butílico, álcool t- butílico, álcool benzílico, álcool fenetílico, álcool hexílico, álcool isopropílico, álcool metílico, álcool oleílico, álcool propílico, ciclohexanodimetanol, fenoxietanol, butoxietanol, detoxietanol, metoxietanol, metoxielglicol, butilenoglicol, propilenoglicol, pentilenoglicol, hexilenoglicol, benzilglicol, dietilenoglicol, dipropilenoglicol, 1,2- butanodiol, 1,4-butanodiol, 2,3-butanodiol, propanodiol, 1,5-pentanodiol, isopentildiol, etilhexanodiol, 1,2-hexanodiol, 1,2,6-hexanotriol, 1,10-decanodiol, 3-metoxibutanol, metoxiisopropanol, metoximetilbutanol, carbonato de etileno, carbonato de propileno e uma mistura dos mesmos.
[065] O conservante pode incluir mistura de para-oxibenzoatos de metila, metilparabeno, butilparabeno, etilparabeno, propilparabeno, álcool benzílico, fenoxietanol, fenoxiisopropanol, fenilpropanol, metilcloroisotiazolinona e metilisotiazolinona.
[066] O espessante ou o regulador de viscosidade pode incluir álcool de ácido graxo, ácido graxo, hidroxipropilmetilcelulose, hidroximetilcelulose, cloreto de sódio, cloreto de amônio, propilenoglicol e hexilenoglicol.
[067] O agente de ajuste do pH pode incluir ácido acético, ácido adípico, aminoetil propanodiol, aminometil propanodiol, aminometil propanol, aminopropanodiol, ácido ascórbico, ácido azelaico, ácido benzoico, butil dietanol amina, butiletanolamina, ácido cítrico, dibutil etanolamina, dietanolamina, diisopropilamina, diisopropanolamina, dimetil isopropanolamina, metil etanolamina, ácido fumárico, ácido galacturônico, ácido glutárico, ácido glicólico, isopropanolamina, isopropilamina, ácido maleico, ácido málico, ácido malônico e metiletanolamina.
[068] Neste caso, a seleção de cada componente e de seu conteúdo não é particularmente limitada na presente invenção, mas pode ser apropriadamente realizada por um perito comum na técnica e, por exemplo, pode ser incluída dentro da faixa de 0,001 a 10% em peso.
[069] Posteriormente aqui, serão descritos exemplos para facilitar o entendimento da presente invenção. Os exemplos a seguir são meramente exemplos relacionados aos efeitos da presente invenção e o âmbito e o efeito da presente invenção não são limitados aos mesmos.
[070] 6,67 g (30 mmoles) de N-[3-(trimetoxissilil)propil]-etilenodiamina foram dissolvidos em diclorometano e então 9,15 mL (30 mmoles) de cloreto de palmitoíla foram lentamente adicionados em gotas durante agitação em um banho de gelo. Após 30 minutos, o produto de reação obtido após a conclusão da reação foi destilado sob pressão reduzida, seguida pela adição de éter dietílico para realizar uma reação de precipitação. O sólido precipitado foi filtrado e seco para a obtenção de 13,8 g (rendimento: 92%) do composto da Fórmula 12 na forma de um sólido branco. 1H-RMN(ppm): δ 0,73, 0,88, 1,24, 1,57, 2,23, 3,21, 3,55, 3,64 Exemplo de Preparação 2: Preparação de cloreto de [2-(N- dodecanoilamino)etil]]-[3-(trimetoxissilil)propil]amônio
[071] 6,67 g (30 mmoles) de N-[3-(trimetoxissilil)propil]-etilenodiamina foram dissolvidos em diclorometano e então 6,9 mL (30 mmoles) de cloreto de lauroíla foram lentamente adicionados em gotas durante agitação em um banho de gelo. Após 30 minutos, o produto de reação obtido após a conclusão da reação foi destilado sob pressão reduzida, seguida pela adição de éter dietílico para realizar uma reação de precipitação. O sólido precipitado foi filtrado e seco para a obtenção de 12,0 g (rendimento: 90%) do composto da Fórmula 13 na forma de um sólido branco. 1H-RMN(ppm): δ 0,73, 0,88, 1,25, 1,56, 2,25, 3,21, 3,55, 3,68 Exemplo de Preparação 3: Preparação de cloreto de [[2-(N- hexadecanoilamino)etil]aminoetil]-[3-(trimetoxissilil)propil]amônio
[072] 7,96 g (30 mmoles) de N-[3-(trimetoxissilil)propil]-dietilenotriamina foram dissolvidos em diclorometano e então 9,15 mL (30 mmoles) de cloreto de palmitoíla foram lentamente adicionados em gotas durante agitação em um banho de gelo. Após 30 minutos, o produto de reação obtido após a conclusão da reação foi destilado sob pressão reduzida, seguida pela adição de éter dietílico para realizar uma reação de precipitação. O sólido precipitado foi filtrado e seco para a obtenção de 14,2 g (rendimento: 90%) do composto da Fórmula 14 na forma de um sólido branco. 1H-RMN(ppm): δ 0,73, 0,89, 1,25, 1,56, 2,24, 2,74, 3,23, 3,57, 3,65 Exemplo de Preparação 4: Preparação de cloreto de [2-{N-dodecanoil-[3- (trimetoxissilil)propil]amino}]etilamônio
[073] 6,67 g (30 mmoles) de N-[3-(trimetoxissilil)propil]-etilenodiamina e 4,6 mL (33 mmoles) de trietilamina foram dissolvidos em diclorometano e então uma solução na qual 7,2 g (30 mmoles) de dicarbonato de di-tert-butila foram dissolvidos foi lentamente adicionada em gotas durante agitação em um banho de gelo. À mistura de reação, 9,15 mL (30 mmoles) de cloreto de palmitoíla foram adicionados lentamente em gotas para a realização da reação.
[074] Então, o produto de reação obtido foi destilado sob pressão reduzida, o éter dietílico foi adicionado e a filtração foi realizada. O filtrado foi coletado, concentrado e então agitado em solução de HCl metanol. Após 30 minutos, o produto de reação obtido após a conclusão da reação foi destilado sob pressão reduzida, seguida pela adição de éter dietílico para realizar uma reação de precipitação. O sólido precipitado foi filtrado e seco para a obtenção de 10,9 g (rendimento: 73%) do composto da Fórmula 15 na forma de um sólido branco. 1H-RMN(ppm): δ 0,72, 0,87, 1,24, 1,59, 2,26, 3,20, 3,52, 3,61 Exemplo de Preparação 5: Preparação de cloreto de 2-{N-hexadecanoil-[3[- (trimetoxissilil)propil]amino]}etilamônio
[075] 6,67 g (30 mmoles) de N-[3-(trimetoxissilil)propil]-etilenodiamina e 4,6 mL (33 mmoles) de trietilamina foram dissolvidos em diclorometano e então uma solução na qual 7,2 g (30 mmoles) de dicarbonato de di-tert-butila foram dissolvidos foi lentamente adicionada em gotas durante agitação em um banho de gelo. À mistura de reação, 6,9 mL (30 mmoles) de cloreto de lauroíla foram adicionados lentamente em gotas para a realização da reação.
[076] Então, o produto de reação obtido foi destilado sob pressão reduzida, éter dietílico foi adicionado e a filtração foi realizada. O filtrado foi coletado, concentrado e então agitado em solução de HCl metanol. Após 30 minutos, o produto de reação obtido após a conclusão da reação foi destilado sob pressão reduzida, seguida pela adição de éter dietílico para realizar uma reação de precipitação. O sólido precipitado foi filtrado e seco para a obtenção de 9,6 g (rendimento: 72%) do composto da Fórmula 16 na forma de um sólido branco. 1H-RMN(ppm): δ 0,73, 0,88, 1,25, 1,56, 2,25, 3,21, 3,55, 3,68 Exemplo Experimental 1: Confirmação da formação e da estabilidade dos autoagregados
[077] Os sais do exemplo de Preparação 1 ao exemplo de Preparação 5 foram adicionados ao diclorometano e dissolvidos por aquecimento, respectivamente e as soluções resultantes foram lentamente adicionadas em gotas à água deionizada a 60 a 70 °C durante agitação. Após a conclusão da agitação, os solventes nas soluções de reação obtidas foram removidos por destilação sob pressão reduzida para preparar a amostra autoagregada. O tamanho de partícula dos autoagregados foi observado utilizando um Zetasizer no momento da preparação e três dias após a preparação das amostras obtidas. Os resultados são mostrados na Tabela 1 a seguir. [Tabela 11
[078] Referindo-se à Tabela 1, todos os compostos dos exemplos de preparação 1 a 5 formaram autoagregados com um diâmetro de 200 a 300 nm.
[079] Adicionalmente, quando são comparados os tamanhos dos autoagregados no momento da preparação e 3 dias após a preparação, é identificado que o tamanho de partícula após 3 dias não tinha mudado muito e assim a estabilidade é excelente.
[080] Devido à formação deste autoagregado, o grupo alcoxissilano é colocado na porção de hidrofobicidade no autoagregado, reduzindo assim o contato com a água e dessa maneira aprimorando a estabilidade durante o armazenamento. Em adição, julga-se que quanto mais longo o grupo alquila, mais efetiva é esta tendência. Exemplo 1, Exemplo 2 e exemplo Comparativo 1: Preparação da formulação de tratamento
[081] As composições para os cabelos das formulações de tratamento que incluem os compostos do exemplo de Preparação 1 e do exemplo de Preparação 2 descritos anteriormente na composição da Tabela 2 a seguir foram respectivamente preparadas de acordo com um método conhecido. [Tabela 21
[082] Os tecidos de lã foram tratados com 1 g das composições para os cabelos preparadas nos Exemplos e nos exemplos Comparativos anteriores respectivamente, seguido pela lavagem vigorosa com água a 30 a 35 °C e então lavados repetidamente três vezes com certa quantidade de xampu.
[083] Os tecidos de lã lavados com água e os tecidos de lã lavados três vezes com xampu foram imersos e corados em uma solução corante de Rubin a 0,5% durante 3 minutos e então foram avaliados em relação à força residual no cabelo utilizando coloração vermelha (um valor) por colorimetria. Os resultados são mostrados na Tabela 3 e na Fig. 2. Neste caso, o grupo não tratado refere-se ao tecido de lã como um grupo de controle sem tratamento. Uma vez que o corante Rubin é um corante aniônico e é ionicamente ligado a um polímero catiônico ou uma composição de polímero catiônico-tensoativo aniônico adsorvida sobre os cabelos, a quantidade residual do corante Rubin sobre os cabelos pode ser estimada através da medida do grau de coloração. Neste momento, significa que quanto maior o valor de a, maior a quantidade residual adsorvida sobre os cabelos. [Tabela 31
[084] Referindo-se à Tabela 3, as composições dos Exemplos 1 e 2 que compreendem os compostos de sal de alcoxissilano de acordo com a presente invenção exibiram um aprimoramento sobre o efeito de aproximadamente 4 a 5 vezes o nível do grupo não tratado.
[085] Em adição, é identificado que a força residual nos cabelos após limpeza com xampu pode ser aprimorada comparada com a composição do exemplo Comparativo 1 que não continha um composto de sal de alcoxissilano, exibindo assim o efeito condicionador contínuo. Exemplo Experimental 3: Avaliação da satisfação
[086] A satisfação total para a elasticidade, a maciez, o brilho e a persistência do penteado dos cabelos pelas composições para os cabelos preparadas nos Exemplos e exemplos Comparativos anteriores foi avaliada por um grupo de 20 especialistas.
[087] O nível de satisfação para cada item foi avaliado através da escala de 1, 3, 5, 7 e 9 pontos (quanto maior o escore, maior a satisfação) e então cada ponto foi somado para a obtenção de uma média (satisfação) e os resultados são mostrados na Tabela 4 a seguir. [Tabela 4]
[088] Referindo-se à Tabela 4, foi identificado que as composições para os cabelos dos Exemplos 1 e 2 que incluem o composto de sal de alcoxissilano de acordo com a presente invenção exibiram resultados excelentes no total da elasticidade, da maciez, do brilho e da persistência quando comparadas com o Exemplo Comparativo 1 e a satisfação era maior.
[089] Posteriormente aqui, embora exemplos de formulação adicionais da presente invenção sejam descritos, as formulações de composição para os cabelos que compreendem o composto de sal de alcoxissilano de acordo com a presente invenção não são limitadas a estes exemplos.
[090] Um tônico capilar para o couro cabeludo foi preparado de uma maneira convencional de acordo com a composição como descrito a seguir. [Tabela 5]
[091] Uma essência para o couro cabeludo foi preparada de uma maneira convencional de acordo com a composição descrita a seguir. [Tabela 61
Claims (8)
1. Composto de sal de alcoxissilano para composição para os cabelos, CARACTERIZADO pelo fato de que é representado pela Fórmula 2 ou Fórmula 3 a seguir:
em que R1 a R3 são os mesmos ou diferentes um dos outros e são, cada um, independentemente H, grupo C1-C6 alquila ou -Si(OR6)3, em que R6 é H ou grupo C1-C6 alquila, R4 é H ou -C(=O)R7, em que R7 é grupo C8-C24 alquila, R5 é H ou -C(=O)R8, em que R8 é grupo C8-C24 alquila, n é um número inteiro de 1 a 10, e X é F, Cl, Br ou I.
2. Composto de sal de alcoxissilano, de acordo com reivindicação 1, CARACTERIZADO pelo fato de que o composto de sal de alcoxissilano de Fórmula 2 ou Fórmula 3 é pelo menos um selecionado do grupo que consiste em: (1) cloreto de [2-(N-hexadecanoilamino)etil]-[3-(trimetoxissilil)propil]amônio; (2) cloreto de [2-(N-dodecanoilamino)etil]]-[3-(trimetoxissilil)propil]amônio; (3) cloreto de [[2-(N-hexadecanoilamino)etil]aminoetil]-[3- (trimetoxissilil)propil]amônio; (4) cloreto de [2-{N-dodecanoil-[3-(trimetoxissilil)propil]amino}]etilamônio, e (5) cloreto de 2-{N-hexadecanoil-[3[-(trimetoxissilil)propil]amino]}etilamônio.
3. Método para preparar um composto de sal de alcoxissilano para composição para os cabelos de Fórmula 2, CARACTERIZADO pelo fato de que compreende reagir um composto de Fórmula 4 e um halogeneto de ácido graxo de Fórmula 6, como representado pelo Esquema 1 a seguir:
em que R1 a R3 são os mesmos ou diferentes um dos outros e são, cada um, independentemente H, grupo C1-C6 alquila ou -Si(OR6)3, em que R6 é H ou grupo C1-C6 alquila, R5 é H ou -C(=O)R8, em que R8 é grupo C8-C24 alquila, n é um número inteiro de 1 a 10, e X é F, Cl, Br ou I.
4. Método para preparar um composto de sal de alcoxissilano para composição para os cabelos de Fórmula 3, CARACTERIZADO pelo fato de que compreende as etapas de: introduzir um grupo protetor (GP) na amina primária do composto de trialcoxissilila de Fórmula 4 na presença de uma base; reagir o composto de Fórmula 7 com o grupo protetor introduzido com o halogeneto de ácido graxo de Fórmula 8; e remover o grupo protetor do composto de Fórmula 9 obtido, como representado pelo Esquema 2 a seguir:
em que R1 a R3 são os mesmos ou diferentes um dos outros e são, cada um, independentemente H, grupo C1-C6 alquila ou -Si(OR6)3, em que R6 é H ou grupo C1-C6 alquila, R4 é H ou -C(=O)R7, em que R7 é grupo C8-C24 alquila, n é um número inteiro de 1 a 10, e X é F, Cl, Br ou I.
5. Método para preparar o composto de sal de alcoxissilano, de acordo com reivindicação 4, CARACTERIZADO pelo fato de que a base compreende pelo menos um selecionado do grupo que consiste em trimetilamina, trietilamina, tripropilamina, tributilamina, tripentilamina, trioctilamina, tribenzilamina, hidróxido de sódio, hidróxido de potássio, hidróxido de lítio, hidróxido de cálcio, carbonato de sódio, carbonato de potássio, bicarbonato de sódio e bicarbonato de potássio.
6. Método para preparar o composto de sal de alcoxissilano, de acordo com reivindicação 4, CARACTERIZADO pelo fato de que o grupo protetor é Bz (benzil), Trt (tritil), Boc (t-butiloxicarbonil), Ac (acetato), Cbz (carboxibenzil), ou Fmoc (9-fluorenil metoxicarbonil).
7. Composição para os cabelos, CARACTERIZADA pelo fato de que compreende o composto de sal de alcoxissilano como definido na reivindicação 1 ou 2 como um ingrediente ativo, em que o composto de sal de alcoxissilano é incluído em uma quantidade de 0,001 a 15% em peso, com base no peso total da composição para os cabelos.
8. Composição para os cabelos, de acordo com reivindicação 7, CARACTERIZADA pelo fato de que o composto de sal de alcoxissilano tem propriedade de autoagregação.
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