FR2982485A1

FR2982485A1 - Composition cosmetique comprenant des derives de lysine, procede de traitement cosmetique et composes nouveaux

Info

Publication number: FR2982485A1
Application number: FR1160428A
Authority: FR
Inventors: Stanbury Laure Ramos; Munoz Lourdes Perez; Martinez Pardo Maria Rosa Infante
Original assignee: LOreal SA
Current assignee: LOreal SA
Priority date: 2011-11-16
Filing date: 2011-11-16
Publication date: 2013-05-17
Anticipated expiration: 2031-11-16
Also published as: FR2982485B1

Abstract

La présente invention concerne une composition cosmétique comprenant un composé de formule (I) : dans laquelle : - R1 désigne un radical alkyle linéaire en C2-C30 ou ramifié en C3-C30, saturé ou insaturé, éventuellement substitué et/ou interrompu; - R2 désigne un radical alkyle linéaire en C1-C20 ou ramifié en C3-C20, saturé ou insaturé, éventuellement interrompu; - X désigne O ou NH, - Y représente un radical -NR3R4 ou -N R3R4R5 An , dans lequel : - R3 et R4 désignent H ou un groupement CH -CH(OR6)-CH OR7, avec R6 et R7 représentant un atome d'hydrogène ou un radical acyle, saturé ou insaturé, linéaire en C2-C30 ou ramifié en C3-C30; étant entendu que R3 et R4 ne peuvent pas simultanément représenter un atome d'hydrogène; - R5 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle linéaire saturé en C1-C20 ou insaturé en C2-C20; un radical alkyle ramifié, saturé ou insaturé en C3-C20, ledit radical pouvant être substitué par un ou plusieurs groupements hydroxyle ; - An- désigne un anion, ou un mélange d'anions, cosmétiquement acceptable . L'invention concerne également un procédé de traitement cosmétique employant ladite composition, ainsi que les composés nouveaux de formule (I).

Description

9 82 4 85 1 La présente invention concerne des compositions cosmétiques comprenant de nouveaux composés dérivés de lysine, ainsi qu'un procédé de traitement cosmétique les employant, et les composés nouveaux.

On sait que les qualités cosmétiques des cheveux peuvent être améliorées par application de diverses compositions à base d'actifs permettant de leur conférer diverses propriétés telles que brillance, facilité de démêlage, gonflant, souplesse, nervosité ou douceur. Pour obtenir une bonne efficacité, il convient bien entendu que ces actifs présentent vis-à-vis des fibres kératiniques, une certaine affinité ainsi qu'une bonne rémanence. En d'autres termes, ces actifs doivent, dans la mesure du possible, rester fixés sur les cheveux en une quantité suffisante en vue de leur conférer les propriétés recherchées. Il est également bien connu que des cheveux qui ont été sensibilisés, notamment abîmés et/ou fragilisés, à des degrés divers sous l'action d'agents atmosphériques ou sous l'action de traitements mécaniques et/ou chimiques, tels que des colora- tions, des décolorations et des permanentes, sont souvent difficiles à démêler et à coiffer, et manquent également de douceur. Il a déjà été proposé pour le traitement des matières kératiniques et en particulier des cheveux, des compositions cosmétiques contenant des tensioactifs catio- niques conditionneurs, tels que ceux décrits dans US2006/0078529. Toutefois, de telles compositions n'ont pas encore les qualités cosmétiques recherchées, en particulier en terme de propriétés sensorielles, notamment de toucher de la chevelure après traitement.

Or, la demanderesse a maintenant découvert, de façon inattendue et surprenante, que certains composés cationiques bien particuliers pouvaient apporter des propriétés conditionnantes intéressantes aux cheveux, notamment concernant l'amélioration du démêlage, du lissage, de la peignabilité, de la maniabilité et de la douceur de la chevelure; la mise en forme de la chevelure est plus facile, et le toucher des cheveux est très agréable et fluide. En outre, les composés selon l'invention sont aisément véhiculables dans les milieux cosmétiques notamment aqueux, ce qui facilite leur mise en oeuvre. Ainsi, un objet de la présente invention est une composition cosmétique, compre35 nant, dans un milieu cosmétiquement acceptable, au moins un composé de formule (I), ses sels, solvates et isomères inclus, seul ou en mélange, la formule (I) étant telle que définie ci-après. Un autre objet de l'invention est l'utilisation desdits composés comme agent conditionneur, notamment dans une composition cosmétique capillaire. 40 L'invention a également pour objet les composés nouveaux de formule (I), leurs sels, solvates et isomères. Les composés selon l'invention répondent donc à la formule (I), ainsi que leurs sels, solvates et isomères : o 2 R2 (I) dans laquelle : - R1 désigne un radical alkyle linéaire en C2-C30 ou ramifié en C3-C30, saturé ou insaturé, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi OH, NH2 et COOH et/ou éventuellement interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène non contigus, d'azote non contigus et/ou de soufre; - R2 désigne un radical alkyle linéaire en C1-C20 ou ramifié en C3-C20, saturé ou insaturé, éventuellement interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène non contigus, d'azote non contigus et/ou de soufre; - X désigne O ou NH, - Y représente un radical -NR3R4 ou -N+R3R4R5 An-, dans lequel : - R3 et R4 désignent, indépendamment l'un de l'autre, un atome 15 d'hydrogène ou le groupement suivant : 0-R6 -CHCH-CHIO-R7 dans lequel R6 et R7 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou un radical acyle, saturé ou insaturé, linéaire en C2-C30 ou ramifié en C3-C30; 20 étant entendu que R3 et R4 ne peuvent pas simultanément représenter un atome d'hydrogène; - R5 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle linéaire saturé en C1-C20 ou insaturé en C2-C20; un radical alkyle ramifié, saturé ou insaturé en C3-C20, ledit radical pouvant être substitué par un ou plusieurs groupements hy25 droxyle; - An- désigne un anion, ou un mélange d'anions, cosmétiquement acceptable. De préférence, X est O. 30 De préférence, R1 désigne un radical alkyle saturé, linéaire en C2-C22 ou saturé ramifié en C3-C22; préférentiellement un radical alkyle saturé, linéaire ou ramifié en C10-C22, voire C12-C20. 35 De préférence, R2 désigne un radical alkyle saturé, linéaire en C1-C6 ou ramifié en C3-C6. Préférentiellement, R2 désigne un radical alkyle saturé, linéaire en C2- 2 9 82 4 85 3 C4 ou ramifié en C3-C4. De préférence, R3 et R4 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou le groupement suivant : 0-R6 5 -CHCH-CHIO-R7 dans lequel R6 et R7 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou un radical acyle saturé, linéaire en C2-C6 ou ramifié en C3-C6; étant entendu que R3 et R4 ne peuvent pas simultanément représenter un atome d'hydrogène; 10 Préférentiellement, R3 et R4 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou le groupement -CH2-CH(OH)-CH2OH; étant entendu que R3 et R4 ne peuvent pas simultanément représenter un atome d'hydrogène. De préférence, R3=R4.

De préférence, R5 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle saturé, linéaire en C1-C6 ou ramifié en C3-C6. Préférentiellement, R5 désigne un radical alkyle saturé, linéaire en Cl -C4, de préférence méthyle ou éthyle.

De préférence, An- est choisi parmi les anions suivants : acétate, lactate, tartrate, citrate, halogène, S042-, HSO4-, MeSO4, EtSO4; CH3S03, tosylate. Encore mieux, An- désigne Cl-, Br, MeSO4, EtSO4, tosylate, CH3SO3-. Préférentiellement, An-désigne éthylsulfate, méthylsulfate, bromure, tosylate ou chlorure.

Selon une variante préférée de l'invention, les composés sont de formule (I) avec : - X désigne O; - Y désigne un radical -NR3R4 dans lequel R3 désigne H ou -CH2-CH(OH)- CH2OH; et R4 désigne -CH2-CH(OH)-CH2OH; - R1 désigne un radical alkyle saturé, linéaire ou ramifié, en C10-C22, voire en C12-C20; et - R2 désigne un radical alkyle saturé linéaire en C1-C4 ou ramifié en C3-C4. Selon une autre variante préférée de l'invention, les composés sont de formule (I) 35 avec - X désigne O; - Y désigne un radical -N+R3R4R5 An-, dans lequel R3=R4=-CH2-CH(OH)-CH2OH et R5 désigne un radical alkyle saturé linéaire en C1-C4, de préférence méthyle ou éthyle; 40 - R1 désigne un radical alkyle saturé, linéaire ou ramifié, en C10-C22, voire en C12-C20; et - R2 désigne un radical alkyle saturé linéaire en C1-C4 ou ramifié en C3-C4; et - An- désigne un anion, ou un mélange d'anions, cosmétiquement acceptable. Préférentiellement, les composés de formule (I) sont tels que : - X désigne O, - R1 désigne un radical alkyle saturé, linéaire ou ramifié, en C10-C22, voire en C12-C20; - R2 désigne un radical alkyle saturé linéaire en C1-C4 ou ramifié en C3-C4; - Y désigne un radical -NR3R4 avec R3=R4= -CH2-CH(OH)-CH2OH; ou bien - Y désigne un radical -N+R3R4R5 An-, dans lequel R3=R4=-CH2-CH(OH)-CH2OH et R5 désigne méthyle ou éthyle; An- désignant un anion, ou un mélange d'anions, cosmétiquement acceptable. Les chélates, solvates et isomères optiques des composés de formule (I) font aussi partie de la présente invention. Les solvates acceptables pour l'usage cos- métique des composés selon l'invention comprennent des solvates conventionnels tels que ceux formés lors de la dernière étape de préparation desdits composés du fait de la présence de solvants. On peut citer les solvates dus à la présence d'eau ou d'alcools linéaires ou ramifiés comme l'éthanol ou l'isopropanol. Les isomères optiques sont notamment les énantiomères et les diastéréoisomères.

Les composés de formule (I) particulièrement préférés sont les suivants : C11H230 0 C111-123-,...<'--O 0 I..',,,,,,-----..N.,.......,....---...,.....,'.0H HN O< HN C111-123',...1(3 0 OH OH 0 HN HONOH An- 0 tert-butyl N6,N6-bis(2,3- OH An- dihydroxypropyI)-N2- dodecanoyllysinate + OH OH OH HONOH HO N-[6-tert-butoxy-5- (dodecanoylam ino)-6- oxohexyq-N-(2,3- dihydroxypropyI)-2,3-di- hydroxy-N-methyl- propan-1-aminium, An- ) N-[6-tert-butoxy-5- (dodecanoylamino)-6- oxohexyq-N-(2,3-dihydroxypropyI)-2,3-dihydroxy-Néthylpropan-1-aminium, An- C15I-131 \i,,,-° 0 C15H31,......4.>.-0 Ci5H31-...«---° 0 HN O< 0 HN OH OH HN 0 HO NOH 0 An- tert-butyl N6,N6-bis(2,3- An- OH OH dihydroxypropyI)-N2- hexadecanoyllysinate OH OH Ho NOH HONOH ) I N-[6-tert-butoxy-5- (hexadecanoylamino)-6- oxohexyq-N-(2,3-dihydroxypropyI)-2,3-dihydroxy-Néthylpropan-1-aminium, An- N-[6-tert-butoxy-5- (hexadecanoylam ino)-6- oxohexyq-N-(2,3- dihydroxypropyI)-2,3-di- hydroxy-N-methyl- propan-1-aminium , An- c, ' 0 C,H' 0 Ci7 0 HN 0 35 0 0 HN HN OH OH 0 0< HONOH An- An- tert-butyl N6,N6-bis(2,3- OH OH OHOH HON+OH dihydroxypropyl)-N2- nonadecanoyllysinate 1-10N+OH ) N-[6-tert-butoxy-5- (nonadecanoylam ino)-6- oxohexyq-N-(2,3- dihydroxypropyI)-2,3- dihydroxy-N-methyl- propan-1-aminium An- N 46-tert-butoxy-5- (nonadecanoylamino)-6- oxohexyq-N-(2,3- dihydroxypropyI)-2,3- dihydroxy-N-éthylpropan1-aminium An- C21H'O 0 C21H430 0 C21H43 \<:">° 0 HN HN HN 0 0 0 OH OH An- An- HON OH OH OH OH OH tert-butyl N6, N6-bis(2,3- HO N-FOH HO NOH dihydroxypropyI)-N2- docosanoyllysinate N-[6-tert-butoxy-5- (docosanoylam ino)-6- oxohexyq-N-(2,3- dihydroxypropy1)-2,3- dihydroxy-N-methyl- propan-1-aminium, An- ) N-[6-tert-butoxy-5-(docanoylamino)-6-oxohexyq-N(2,3-dihydroxypropyI)-2,3- dihydroxy-N-éthylpropan1-aminium, An- C151-131 HONOH Ci5H31--..,;-O 0 Ci5H31-.4-;-° 0 HN d ihydroxypropyl)-N2- HN r0 HN OH hexadecanoyllysinate An- 0 Ethyl 0 0 OH OH An- ..---\ HO..'..''---.N...,,,OH OH OH OH N-(2,3-dihydroxypropyl)- N-[6-ethoxy-5- (hexadecanoylam ino)-6- oxohexyl]-2,3-dihydroxy- N-methylpropan-1- HO..'..''---.N...,,s..'.........OH N6, N6-bis(2,3- am in ium , An- ) N-(2,3-d ihydroxypropyI)- N-[6-ethoxy-5-(hexadecanoylamino)-6-oxohexyl]-2, 3-dihydroxy-Néthylpropan-1-am in ium, An- Ci7 ' HONOH C,H' 0 0 C17 35 ° HN dihydroxypropyI)-N2- nonadecanoyllysinate HN 0 OH 0 An- HN ..--'\ Ethyl 0 OH OH An- OH 1-10N ±/OH OHOH N6, N6-bis(2,3- \ HONI.OH N-(2,3-dihydroxypropy1)- N-[6-ethoxy-5-(nona-decanoylam ino)-6-oxohexyl]-2,3-dihydroxy-Nmethylpropan-1- am in ium, An- ) N-(2,3-dihydroxypropy1)- N-[6-ethoxy-5-(nonadeca-noylam ino)-6-oxohexyl]- 2,3-dihydroxy-N- i éthylpropan-1-am n ium, An- ci51-13110 dihydroxypropyI)-N2- hexadecanoyllysinate C17 35 0 C21 H43\° HN 0 0 HN OH O< HN 0< HO NH 0 OH tert-butyl N6-(2,3- OH HONH HONH tert-butyl N6-(2,3- tert-butyl N6-(2,3- dihydroxypropyI)-N2- docosanoyllysinate dihydroxypropyl)-N2- nonadecanoyllysinate C151-131 0 0 Ci 7 35 0 C21H43 0 HN 0, HN HN 0, 0, OH OH OH HO NH HO NH HO ).NH ethyl N6-(2,3- ethyl N6-(2,3- ethyl N6-(2,3- dihydroxypropyl)-N2- dihydroxypropyI)-N2- dihydroxypropyI)-N2- nonadecanoyllysinate docosanoyllysinate hexadecanoyllysinate On peut bien évidemment employer un mélange de composés de formule (I). Les composés de formule (I) peuvent par exemple être synthétisés selon le proto- cote suivant : o o X (2) O H R2 dé protection H R1 O H-Lys(Z)-X-R2 Ri COCI O H O H (I b) O R5A O OH HO NOH A- R5 (la) OH r OH HO OH Le composé (2) peut être obtenu par réaction du composé (1) avec le chlorure d'acide correspondant R1-C(0)CI, par exemple dans la pyridine à une tempéra- ture comprise entre 0 et 40°C. Le groupe protecteur de la chaine latérale de la lysine du composé (2) peut être éliminé par exemple par hydrogénation (cas par exemple du groupe protecteur (Z) tel que décrit dans le schéma réactionnel), pour conduire aux composés de formule (3). Le composé de formule (I) avec Y=NR3R4 et R3=R4=CH2CH(OH)CH2OH, ou com15 posé (la), peut être obtenu par réaction d'un époxyde tel que le glycidol sur le composé (3), dans un solvant tel que le méthanol, à une température choisie entre 25°C et la température de reflux du solvant. Le composé de formule (I) avec Y=N+R3R4R5 peut être obtenu par quaternisation du composé (la), par exemple avec du diméthyle sulfate, pour obtenir le composé (lb) avec R5=méthyle.

Les composés de formule (I) trouvent une application toute particulière dans le domaine cosmétique, notamment dans le domaine capillaire, en particulier en tant qu'agent conditionneur.

La quantité de composé (I), seul ou en mélange, présent dans les compositions dépend bien entendu du type de composition et des propriétés recherchées, et peut varier à l'intérieur d'une gamme très large, comprise généralement entre 0,01 et 50% en poids, de préférence entre 0,05 et 30% en poids, notamment entre 0,1 et 25% en poids, voire entre 0,5 et 20% en poids, encore mieux entre 1 et 10% en poids, par rapport au poids total de la composition. Les compositions selon l'invention peuvent se présenter sous toutes les formes galéniques classiquement utilisées, et notamment sous forme d'une solution ou suspension aqueuse, alcoolique ou hydroalcoolique, ou huileuse; d'une solution ou d'une dispersion du type lotion ou sérum; d'une émulsion, notamment de con- sistance liquide ou semi-liquide, du type HIE, E/H ou multiple; d'une suspension ou émulsion de consistance molle de type crème (H/E) ou (E/H); d'un gel aqueux ou anhydre, ou de toute autre forme cosmétique.

Ces compositions peuvent être conditionnées dans des flacons pompes ou dans des récipients aérosols, afin d'assurer une application de la composition sous forme vaporisée (laque) ou sous forme de mousse. De telles formes de conditionnement sont indiquées, par exemple, lorsqu'on souhaite obtenir un spray ou une mousse, pour le traitement des cheveux. Dans ces cas, la composition comprend de préférence au moins un agent propulseur. Les compositions selon l'invention peuvent comprendre un milieu cosmétiquement acceptable, c'est-à-dire un milieu compatible avec les matières kératiniques, notamment la peau du visage ou du corps, les lèvres, les cheveux, les cils, les sour- cils et les ongles. Ledit milieu cosmétiquement acceptable comprend de préférence au moins un ingrédient cosmétique usuel, notamment choisi parmi les propulseurs; l'eau, les huiles carbonées; les esters en C8-C40, les acides en C8-C40; les alcools en C1- C40, les solvants organiques, les tensioactifs non ioniques, les tensioactifs catio- niques, les tensioactifs anioniques, les tensioactifs amphotères, les tensioactifs zwittérioniques; les filtres solaires; les agents hydratants; les agents antipelliculaires; les antioxydants; les agents réducteurs; les bases d'oxydation, les cou- pleurs, les agents oxydants, les colorants directs; les agents défrisants, les agents nacrants et opacifiants; les agents plastifiants ou de coalescence; les hydroxyacides; les pigments; les charges; les silicones; les épaississants polymériques ou non; les émulsionnants; les polymères notamment conditionneurs ou coiffants.

Ledit milieu peut bien évidemment comprendre plusieurs ingrédients cosmétiques figurant dans la liste ci-dessus. Selon leur nature et la destination de la composition, les ingrédients cosmétiques usuels peuvent être présents en des quantités usuelles, aisément déterminables par l'homme du métier, et qui peuvent être comprises, pour chaque ingrédient, entre 0,01 à 80% en poids. La composition peut notamment comprendre de l'eau et/ou un ou plusieurs alcools en C1-C40; on peut notamment citer les monoalcools aliphatiques ou aromatiques en C1-C7, les polyols et les éthers de polyols, qui peuvent donc être employés seuls ou en mélange avec de l'eau; avantageusement, la composition comprend un mélange eau/éthanol, eau/isopropanol ou eau/alcool benzylique. Les huiles notamment carbonées, voire hydrocarbonées, peuvent être présentes à raison de 0,01 à 20% en poids, notamment 0,02 à 10% en poids par rapport au poids total de la composition. On peut notamment citer les huiles végétales, ani- males ou minérales, hydrogénées ou non, les huiles synthétiques hydrocarbonées, cycliques ou aliphatiques, linéaires ou ramifiées, saturées ou insaturées, telles que par exemple les polyalpha-oléfines, en particulier les polydécènes et polyisobutènes; les huiles de silicone, volatiles ou non, organo-modifiées ou non, hydrosolubles ou non; les huiles fluorées ou perfluorées; leurs mélanges.

Les alcools, les esters et les acides, ayant 8 à 40 atomes de carbone, peuvent être présents à raison de 0,01 à 50% en poids, notamment 0,1 à 20% en poids par rapport au poids total de la composition. On peut notamment citer les alcools gras à chaînes linéaires ou ramifiées en C12-C32, notamment en C12-C26, et en particulier l'alcool cétylique, l'alcool stéary- ligue, l'alcool cétylstéarylique, l'alcool isostéarylique, l'octyldodécanol, le 2- butyloctanol, le 2-hexyldécanol, le 2-undécylpentadécanol, l'alcool oléique ou l'alcool linoléique. On peut également citer les alcools gras en C8-C40, notamment C16-C20, oxyalkylénés, notamment oxyéthylénés, de préférence comportant de 10 à 50 moles d'oxyde d'éthylène et/ou d'oxyde de propylène, tels que l'oleth-12, le ceteareth-12 et le ceteareth-20, l'alcool stéarylique oxypropyléné notamment comportant 15 moles d'oxyde de propylène, l'alcool laurylique oxyéthyléné, notamment comportant plus de 7 groupes oxyéthylénés, ainsi que leurs mélanges. On peut citer également les acides gras à chaînes linéaires ou ramifiées en C16- C40, et notamment l'acide méthyl-18 eicosanoïque, les acides d'huile de coprah ou d'huile de coprah hydrogénée; l'acide stéarique, l'acide laurique, l'acide palmitique et l'acide oléique, l'acide béhénique, et leurs mélanges; On peut encore citer les esters gras à chaînes linéaires ou ramifiées, comportant au total entre 8 et 40 atomes de carbone, tels que les esters de monoalcools ou de polyols d'acides gras comportant de 8 à 30 atomes de carbone, et leurs dérivés oxyalkylénés et notamment oxyéthylénés, les polyols étant préférentiellement choisis parmi les sucres, les C2-C6-alkylène glycols, le glycérol, les polyglycérols, le sorbitol, le sorbitan, les polyéthylèneglycols, les polypropylèneglycols et leurs mélanges. Comme esters de monoalcools, on peut citer les myristate ou palmitate d'isopropyle, ainsi que les myristates, palmitates et stéarates de myristyle, de cétyle, de stéaryle, seuls ou en mélange.

L'homme de métier veillera à choisir les ingrédients entrant dans la composition, ainsi que leurs quantités, de manière à ce qu'ils ne nuisent pas aux propriétés des compositions de la présente invention. La composition cosmétique selon l'invention peut se présenter sous la forme d'un produit de soin, de nettoyage et/ou de maquillage de la peau du corps ou du vi- sage, des lèvres, des sourcils, des cils, des ongles et des cheveux, d'un produit solaire ou autobronzant, d'un produit d'hygiène corporelle, d'un produit capillaire, notamment de soin, de nettoyage, de coiffage, de mise en forme, de coloration des cheveux.

Elle trouve notamment une application particulièrement intéressante dans le domaine capillaire, notamment pour le maintien de la coiffure ou la mise en forme des cheveux, ou encore le soin, le traitement cosmétique ou le nettoyage des cheveux. Les compositions capillaires sont de préférence des shampooings, des après-shampooings, des gels de coiffage ou de soin, des lotions ou crèmes de soin, des conditionneurs, des masques, des sérums, des lotions de mise en plis, des lotions pour le brushing, des compositions de fixation et de coiffage telles que les laques ou spray; de lotion restructurante pour cheveux; de lotion ou gel antichute, de shampoing antiparasitaire, de lotion ou shampoing antipelliculaire, de shampoing traitant antiséborrhéique. Les lotions peuvent être conditionnées sous diverses formes, notamment dans des vaporisateurs, des flacons-pompe ou dans des récipients aérosol afin d'assurer une application de la composition sous forme vaporisée ou sous forme de mousse.

De manière encore plus particulière, la composition selon l'invention trouve une application intéressante pour le soin et le traitement cosmétique, notamment la protection, des cheveux, en particulier des cheveux affaiblis et/ou abîmés, par exemple par des traitements chimiques ou mécaniques; on peut notamment utiliser les composés selon l'invention en post-traitement, après une étape de colora- tion, de décoloration ou de défrisage des cheveux. L'invention a donc pour objet un procédé de traitement cosmétique, notamment de maquillage, de soin, de nettoyage, de coloration, de mise en forme, des matières kératiniques, notamment de la peau du corps ou du visage, des lèvres, des ongles, des cheveux et/ou des cils, comprenant l'application sur lesdites matières d'une composition cosmétique comprenant au moins un composé selon l'invention. De préférence, il s'agit d'un procédé de traitement cosmétique pour le condition- nement des cheveux, en particulier pour leur apporter ou améliorer le démêlage, le lissage, la peignabilité, la maniabilité, la douceur de la chevelure. L'application de la composition peut être éventuellement suivie d'une étape de rinçage et/ou éventuellement d'une étape de traitement thermique.

L'invention est illustrée plus en détail dans les exemples de réalisation suivants. Exemple 1 1/ synthèse du 16-Lys-(Z)-OBut A une solution de 10 g de HLys(Z)-OBut.HCI (Bachem) (0,028 mole) dans 100 ml de DMF à 0°C, on a ajouté 0,036 mole de triéthylamine, et on a maintenu le mélange réactionnel sous agitation pendant 4 heures à 25°C puis au réfrigérateur à 4°C, pendant une nuit. On a ensuite filtré sur verre fritté pour éliminer les sels formés et on a éliminé le solvant du filtrat sous pression réduite, pour obtenir une huile correspondant à HLys(Z)- OBut . On a ensuite dissous le composé obtenu dans 100 ml de pyridine puis on a ajouté 0,045 mole de chlorure d'acide de l'acide palmitique, au goutte à goutte de manière à maintenir une température proche de la température ambiante. On a main- tenu sous agitation pendant 4 heures puis évaporé les solvants sous pression réduite. Le résidu obtenu a été purifié par 3 recristallisations successives dans l'hexane pour éliminer l'excès de chlorure d'acide de l'acide palmitique. On a obtenu le produit attendu sous forme d'une poudre blanche d'une pureté de 98% déterminée par HPLC, et avec un rendement de 63%.

Spectres RMN 1H 400MHz et 13C 100MHz : conformes. 2/ préparation de 16-Lys-OBut - HCI Dans un réacteur sous pression, on a dissous dans 150 ml de méthanol, 2,5 g de composé 16-Lys(Z)-OBut obtenu précédemment (0,005 mole), puis on a ajouté 25% (poids/poids) de Pd/C. Après dégazage à l'argon, on a réalisé une hydrogénation, sous agitation, pendant 4 heures, à température ambiante. On a constaté la précipitation du composé attendu dans le milieu réactionnel. On a ajouté 2,5 ml d'acide chlorhydrique 2N pour le solubiliser puis on a réalisé une filtration pour éliminer les insolubles.

Après évaporation du filtrat, on a obtenu le composé attendu sous forme de poudre blanche d'une pureté de 96% déterminée par HPLC, avec un rendement de 96%. Spectres RMN 1H 400MHz et 13C 100MHz : conformes. 3/ ré aratiorppy j216L s G C3i.Jt A une solution de 10 g de 16Lys0But- HCI (0,023 mole) dissous dans 100 ml de méthanol, dans lequel 0,023 mole de triéthylamine a été ajouté, on a additionné goutte à goutte, 0,068 mole de glycidol, puis on a porté le mélange réactionnel à 68°C sous agitation pendant 24 heures sous atmosphère d'azote. On a évaporé sous pression réduite le méthanol pour obtenir le produit attendu et du glycidol résiduel. Le brut obtenu a été repris par du méthanol et le glycidol résiduel a été éliminé sous le vide d'une pompe à palette. Cette opération a été répétée jusqu'à élimination totale du glycidol en suivant l'évolution par RMN 13C. Le produit obtenu a été ensuite solubilisé dans l'eau, puis lyophilisé pour conduire à une poudre blanche d'une pureté de 98% déterminée par HPLC, avec un rendement de 87% et correspondant au produit attendu. Spectres RMN 1H 400MHz et 13C 100MHz : conformes.

Produit final: tert-butyl N6,N6-bis(2,3-dihydroxypropyI)-N2-hexadecanoyllysinate, de formule : c151-131o 0 HN O OH OH HO Exemple 2 On a préparé la composition capillaire suivante : - 3% (MS) de composé de l'exemple 1 (tert-butyl N6,N6-bis(2,3-dihydroxypropyI)- N2-hexadecanoyllysinate) - qsp 100% d'eau. MS : matière sèche; % en poids.

On immerge dans 15 g de cette composition une mèche de cheveux décolorés (SA20) de 0,5 g préalablement mouillés. Le traitement est réalisé à 30°C pendant 15 minutes. La mèche est ensuite rincée et peignée. On observe que la mèche humide présente un toucher lisse, elle est souple et facile à démêler alors que le témoin, traité dans l'eau seule, est rugueux et difficile à démêler.

Claims

REVENDICATIONS1. Composition cosmétique, comprenant, dans un milieu cosmétiquement accep- table, au moins un composé de formule (I), ses sels, solvates et isomères inclus, seul ou en mélange : 0 R2 (I) dans laquelle : - R1 désigne un radical alkyle linéaire en C2-C30 ou ramifié en C3-C30, saturé ou insaturé, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi OH, NH2 et COOH et/ou éventuellement interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène non contigus, d'azote non contigus et/ou de soufre; - R2 désigne un radical alkyle linéaire en C1-C20 ou ramifié en C3-C20, saturé ou insaturé, éventuellement interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène non contigus, d'azote non contigus et/ou de soufre; - X désigne O ou NH, -Y représente un radical -NR3R4 ou -N+R3R4R5 An-, dans lequel : - R3 et R4 désignent, indépendamment l'un de l'autre, un atome 20 d'hydrogène ou le groupement suivant : 0-R6 -CHCH-C1-110-R7 dans lequel R6 et R7 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou un radical acyle, saturé ou insaturé, linéaire en C2-C30 ou ramifié en C3-C30; 25 étant entendu que R3 et R4 ne peuvent pas simultanément représenter un atome d'hydrogène; - R5 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle linéaire saturé en C1-C20 ou insaturé en C2-C20; un radical alkyle ramifié, saturé ou insaturé en C3-C20, ledit radical pouvant être substitué par un ou plusieurs groupements hy30 droxyle; - An- désigne un anion, ou un mélange d'anions, cosmétiquement acceptable.
2. Composition selon la revendication 1, dans laquelle le composé de formule (I) 35 est tel que :- X est O; et/ou - R1 désigne un radical alkyle saturé, linéaire en C2-C22 ou saturé ramifié en C3-C22; et/ou - R2 désigne un radical alkyle saturé, linéaire en C1-C6 ou ramifié en C3-C6; et/ou 5 - R3 et R4 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou le groupement suivant : 0-R6 -CHCH-CHIO-R7 dans lequel R6 et R7 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou un radical acyle saturé, linéaire en C2-C6 ou ramifié en C3-C6; 10 étant entendu que R3 et R4 ne peuvent pas simultanément représenter un atome d'hydrogène; - R5 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle saturé, linéaire en C1-C6 ou ramifié en C3-C6; et/ou - An- est choisi parmi les anions suivants : acétate, lactate, tartrate, citrate, halo-15 gène, S042-, HSO4-, MeSO4, EtSO4; CH3SO3-, tosylate.
3. Composition selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle le composé de formule (I) est tel que : - R1 désigne un radical alkyle saturé, linéaire ou ramifié en C10-C22, voire C1220 C20; et/ou - R2 désigne un radical alkyle saturé, linéaire en C2-C4 ou ramifié en C3-C4; - R3 et R4 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou le groupement -CH2-CH(OH)-CH2OH; étant entendu que R3 et R4 ne peuvent pas simultanément représenter un atome d'hydrogène; 25 - R5 désigne un radical alkyle saturé, linéaire en C1-C4, de préférence méthyle ou éthyle; et/ou - An- désigne Cl-, Br, MeSO4, EtSO4, tosylate, CH3SO3-; préférentiellement, éthylsulfate, méthylsulfate, bromure, tosylate ou chlorure. 30
4. Composition selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle le com- posé est de formule (I) avec : - X désigne O; - Y désigne un radical -NR3R4 dans lequel R3 désigne H ou -CH2-CH(OH)CH2OH; et R4 désigne -CH2-CH(OH)-CH2OH; 35 - R1 désigne un radical alkyle saturé, linéaire ou ramifié, en C10-C22, voire en C12-C20; et - R2 désigne un radical alkyle saturé linéaire en C1-C4 ou ramifié en C3-C4.
5. Composition selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle le com- 40 posé est de formule (I) avec : - X désigne O; - Y désigne un radical -N+R3R4R5 An-, dans lequel R3=R4=-CH2-CH(OH)-CH2OHet R5 désigne un radical alkyle saturé linéaire en C1-C4, de préférence méthyle ou éthyle; - R1 désigne un radical alkyle saturé, linéaire ou ramifié, en C10-C22, voire en C12-C20; et - R2 désigne un radical alkyle saturé linéaire en C1-C4 ou ramifié en C3-C4; et - An- désigne un anion, ou un mélange d'anions, cosmétiquement acceptable.
6. Composition selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle le composé est de formule (I) avec : - X désigne O, - R1 désigne un radical alkyle saturé, linéaire ou ramifié, en C10-C22, voire en C12-C20; - R2 désigne un radical alkyle saturé linéaire en C1-C4 ou ramifié en C3-C4; - Y désigne un radical -NR3R4 avec R3=R4= -CH2-CH(OH)-CH2OH; ou bien 15 - Y désigne un radical -N+R3R4R5 An-, dans lequel R3=R4=-CH2-CH(OH)-CH2OH et R5 désigne méthyle ou éthyle; An- désignant un anion, ou un mélange d'anions, cosmétiquement acceptable.
7. Composition selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle le com- 20 posé de formule (I) est choisi parmi les composés : C15H31,......<(,,0 0 e- C15H31,.......CI 0 C15H31.,..10 0 HN O< HN HN OH OH 0 0 HO NOH An- An- tert-butyl N6,N6-bis(2,3- OH OH OH OH dihydroxypropyI)-N2- hexadecanoyllysinate HON+OH Ho NOH I ) N-[6-tert-butoxy-5- (hexadecanoylam ino)-6- oxohexyq-N-(2,3- dihydroxypropy1)-2,3-di- hydroxy-N-methyl- propan-1-aminium , An- N-[6-tert-butoxy-5- (hexadecanoylamino)-6- oxohexyq-N-(2,3-dihydroxypropyI)-2,3-dihydroxy-Néthylpropan-1-aminium, An- c, ' c,H' 0 C17 35 0 HN 0 HN 0 HN 0< 0 An- An- OH OH OH OH OH OH HONOH 1-10N \+01-1 HON+OH N-[6-tert-butoxy-5- )tert-butyl N6, N6-bis(2,3- (nonadecanoylamino)-6- oxohexyq-N-(2,3- dihydroxypropyI)-2,3- dihydroxy-N-methyl- propan-1-aminium An- N-[6-tert-butoxy-5- (nonadecanoylamino)-6- oxohexyq-N-(2,3- dihydroxypropyI)-2,3- dihydroxy-N-éthylpropan1-aminium An- dihydroxypropy1)-N2- nonadecanoyllysinate C21 H'O 0 C21 H43 0 0 C21 H43-..'-....>° 0 HN HN HN 0 0 0 OH OH An- An- HONOH OH OH OH OH tert-butyl N6,N6-bis(2,3- HONOH HO NOH dihydroxypropyI)-N2- docosanoyllysinate N-[6-tert-butoxy-5- (docosanoylamino)-6- oxohexyq-N-(2,3- dihydroxypropy1)-2,3- dihydroxy-N-methyl- propan-1-aminium, An- ) N-[6-tert-butoxy-5-(docanoylamino)-6-oxohexyq-N(2,3-dihydroxypropyI)-2,3- dihydroxy-N-éthylpropan1-aminium, An- c151-131o 0 ci5H31-....«-0 0 c15H31-...'7-0 0 - HN r0 HN HN---....... An- 0 OH OH OH OH An- HONOH HO..'..''---..N...,,,s0H OH OH Ethyl N6, N6-bis(2,3- N-(2,3-dihydroxypropyl)- N-[6-ethoxy-5- (hexadecanoylamino)-6- oxohexyl]-2,3-dihydroxy- N-methylpropan-1- HO..'..''---..N...,,s.,.........OH d ihydroxypropyl)-N2- hexadecanoyllysinate aminium , An- ) N-(2,3-dihydroxypropyI)- N-[6-ethoxy-5-(hexadecanoylamino)-6-oxohexyl]-2, 3-dihydroxy-Néthylpropan-1-aminium, An- c,H3, o 0 C,H' 0 0 C17H 35 0 0 HN HN HN o OH OH An- An- HONOH OH 1 OH OH OH Ethyl N6,N6-bis(2,3- HON \ OH HONIOH dihydroxypropyI)-N2- N-(2,3-dihydroxypropy1)- N-[6-ethoxy-5-(nona-decanoylam ino)-6-oxo- ) N-(2,3-dihydroxypropyI)- N-[6-ethoxy-5-(nonadeca-noylam ino)-6-oxohexyl]-nonadecanoyllysinate hexyl]-2,3-dihydroxy-N- methylpropan-1- aminium, An- 2,3-dihydroxy-N- éthylpropan-1-aminium, An- ci51-1310 dihydroxypropyI)-N2- hexadecanoyllysinate Ci 7 35 0 C21 43 ° 0< HN 0 0 HN N6-(2,3- OH O< HN OH HO NH 0 HONH tert-butyl N6-(2,3- OH tert-butyl HONH dihydroxypropyI)-N2- docosanoyllysinate tert-butyl N6-(2,3- dihydroxypropyl)-N2- nonadecanoyllysinate c15H310 dihydroxypropyI)-N2- hexadecanoyllysinate Ci 7 35 0 C21H43 0 0, HN 0 HN HN N6-(2,3- OH r0, 0, OH HONH N6-(2,3- OH HONH ethyl HONH ethyl ethyl N6-(2,3- dihydroxypropyI)-N2- docosanoyllysinate dihydroxypropyl)-N2- nonadecanoyllysinate
8. Composition selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle le composé de formule (I) est présent, seul ou en mélange, en une quantité comprise entre 0,01 et 50% en poids, de préférence entre 0,05 et 30% en poids, notamment entre 0,1 et 25% en poids, voire entre 0,5 et 20% en poids, encore mieux entre 1 et 10% en poids, par rapport au poids total de la composition.
9. Composition selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle le milieu cosmétiquement acceptable comprend au moins un ingrédient cosmétique choisi parmi les propulseurs; l'eau, les huiles carbonées; les esters en C8-C40, les acides en C8-C40; les alcools en C1-C40, les solvants organiques, les tensioactifs non ioniques, les tensioactifs cationiques, les tensioactifs anioniques, les tensioactifs amphotères, les tensioactifs zwittérioniques; les filtres solaires; les agents hydratants; les agents antipelliculaires; les antioxydants; les agents réducteurs; les bases d'oxydation, les coupleurs, les agents oxydants, les colorants directs; les agents défrisants, les agents nacrants et opacifiants; les agents plastifiants ou de coalescence; les hydroxyacides; les pigments; les charges; les silicones; les épaississants polymériques ou non; les émulsionnants; les polymères notamment conditionneurs ou coiffants.
10. Composition selon l'une des revendications précédentes, se présentant sous la forme d'un produit de soin, de nettoyage et/ou de maquillage de la peau du corps ou du visage, des lèvres, des sourcils, des cils, des ongles et des cheveux, d'un produit solaire ou autobronzant, d'un produit d'hygiène corporelle, d'un pro- duit capillaire, notamment de soin, de nettoyage, de coiffage, de mise en forme, de coloration des cheveux.
11. Procédé de traitement cosmétique des matières kératiniques comprenant l'application sur lesdites matières d'une composition cosmétique telle que définie à l'une des revendications 1 à 10.
12. Procédé selon la revendication 11, pour le conditionnement des cheveux, en particulier pour leur apporter ou améliorer le démêlage, le lissage, la peignabilité, la maniabilité, la douceur de la chevelure.
13. Utilisation d'au moins un composé de formule (I), ses sels, solvates et isomères inclus, seul ou en mélange : 0 H R1 -R2 (I) Y dans laquelle : - R1 désigne un radical alkyle linéaire en C2-C30 ou ramifié en C3-C30, saturé ou insaturé, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi OH, NH2 et COOH et/ou éventuellement interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène non contigus, d'azote non contigus et/ou de soufre; - R2 désigne un radical alkyle linéaire en C1-C20 ou ramifié en C3-C20, saturé ou insaturé, éventuellement interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène non contigus, d'azote non contigus et/ou de soufre; - X désigne O ou NH, - Y représente un radical -NR3R4 ou -N+R3R4R5 An-, dans lequel : - R3 et R4 désignent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou le groupement suivant : 0- R6 -CHCH-CHIO-R7 dans lequel R6 et R7 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, un radical acyle, saturé ou, insaturé, linéaire en C2-C30 ou ramifiéen C3-C30; étant entendu que R3 et R4 ne peuvent pas simultanément représenter un atome d'hydrogène; - R5 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle linéaire saturé en C1-C20 ou insaturé en C2-C20; un radical alkyle ramifié, saturé ou insaturé en C3-C20, ledit radical pouvant être substitué par un ou plusieurs groupements hydroxyle; - An- désigne un anion, ou un mélange d'anions, cosmétiquement acceptable; comme agent conditionneur, notamment dans une composition cosmétique capillaire.
14. Composé de formule (I), ses sels, solvates et isomères inclus : 0 H R1 -R2 (I) dans laquelle : - R1 désigne un radical alkyle linéaire en C2-C30 ou ramifié en C3-C30, saturé ou insaturé, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi OH, NH2 et COOH et/ou éventuellement interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène non contigus, d'azote non contigus et/ou de soufre; - R2 désigne un radical alkyle linéaire en C1-C20 ou ramifié en C3-C20, saturé ou insaturé, éventuellement interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène non contigus, d'azote non contigus et/ou de soufre; - X désigne O ou NH, - Y représente un radical -NR3R4 ou -N+R3R4R5 An-, dans lequel : - R3 et R4 désignent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou le groupement suivant : 0- R6 -CHCH-CHIO-R7 dans lequel R6 et R7 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou un radical acyle, saturé ou insaturé, linéaire en C2-C30 ou ramifié en C3-C30; étant entendu que R3 et R4 ne peuvent pas simultanément représenter un atome d'hydrogène; - R5 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle linéaire saturé en C1-C20 ou insaturé en C2-C20; un radical alkyle ramifié, saturé ou insaturé enC3-C20, ledit radical pouvant être substitué par un ou plusieurs groupements hydroxyle; - An- désigne un anion, ou un mélange d'anions, cosmétiquement accep- table.
15. Composé selon la revendication 14, dans lequel : - X est O; et/ou - R1 désigne un radical alkyle saturé, linéaire en C2-C22 ou saturé ramifié en C3-C22; et/ou - R2 désigne un radical alkyle saturé, linéaire en C1-C6 ou ramifié en C3-C6; et/ou - R3 et R4 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou le groupement suivant : 0-R6 -CHCH-CHIO-R7 dans lequel R6 et R7 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou un radical acyle saturé, linéaire en C2-C6 ou ramifié en C3-C6; étant entendu que R3 et R4 ne peuvent pas simultanément représenter un atome d'hydrogène; - R5 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle saturé, linéaire en Ci - C6 ou ramifié en C3-C6; et/ou - An- est choisi parmi les anions suivants : acétate, lactate, tartrate, citrate, halo- gène, S042-, HSO4-, MeSO4, EtSO4; CH3SO3-, tosylate.