FR2982486A1

FR2982486A1 - Composition cosmetique comprenant des derives de lysine, procede de trai-tement cosmetique et composes

Info

Publication number: FR2982486A1
Application number: FR1160430A
Authority: FR
Inventors: Stanbury Laure Ramos; Munoz Lourdes Perez; Martinez Pardo Maria Rosa Infante
Original assignee: LOreal SA
Current assignee: LOreal SA
Priority date: 2011-11-16
Filing date: 2011-11-16
Publication date: 2013-05-17
Anticipated expiration: 2031-11-16
Also published as: FR2982486B1

Abstract

La présente invention concerne une composition cosmétique comprenant un composé de formule (I), ses sels et solvates inclus: dans laquelle : - R1 et R'1, désignent un radical alkyle linéaire en C2-C30 ou ramifié en C3-C30, saturé ou insaturé, éventuellement substitué et/ou interrompu; - R2 désigne un radical divalent alkyle linéaire en C1-C20 ou ramifié en C3-C20, saturé ou insaturé, éventuellement interrompu; - Y et Y' représentent un radical -NR3R4 ou -N R3R4R5 An , dans lequel : - R3 et R4 désignent un atome d'hydrogène ou un radical alkyle linéaire saturé en C1-C20 ou insaturé en C2-C20, un radical alkyle ramifié, saturé ou insaturé en C3-C20; - R5 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle linéaire saturé en C1-C20 ou insaturé en C2-C20; un radical alkyle ramifié, saturé ou insaturé en C3-C20, ledit radical pouvant être substitué par un ou plusieurs groupements hydroxyle ; - An- désigne un anion, ou un mélange d'anions. L'invention concerne également un procédé de traitement cosmétique employant ladite composition, ainsi que certains composés nouveaux.

Description

9 82 4 86 1 La présente invention concerne des compositions cosmétiques comprenant de nouveaux composés dérivés de lysine, ainsi qu'un procédé de traitement cosmétique les employant, et certains nouveaux composés.

On sait que les qualités cosmétiques des cheveux peuvent être améliorées par application de diverses compositions à base d'actifs permettant de leur conférer diverses propriétés telles que brillance, facilité de démêlage, gonflant, souplesse, nervosité ou douceur. Pour obtenir une bonne efficacité, il convient bien entendu que ces actifs présentent vis-à-vis des fibres kératiniques, une certaine affinité ainsi qu'une bonne rémanence. En d'autres termes, ces actifs doivent, dans la mesure du possible, rester fixés sur les cheveux en une quantité suffisante en vue de leur conférer les propriétés recherchées. Il est également bien connu que des cheveux qui ont été sensibilisés, notamment abîmés et/ou fragilisés, à des degrés divers sous l'action d'agents atmosphériques ou sous l'action de traitements mécaniques et/ou chimiques, tels que des colora- tions, des décolorations et des permanentes, sont souvent difficiles à démêler et à coiffer, et manquent également de douceur. Il a déjà été proposé pour le traitement des matières kératiniques et en particulier des cheveux, des compositions cosmétiques contenant des tensioactifs catio- niques conditionneurs, tels que ceux décrits dans US2006/0078529. Toutefois, de telles compositions n'ont pas encore les qualités cosmétiques recherchées, en particulier en terme de propriétés sensorielles, notamment de toucher de la chevelure après traitement.

Or, la demanderesse a maintenant découvert, de façon inattendue et surprenante, que certains composés cationiques bien particuliers pouvaient apporter des propriétés conditionnantes intéressantes aux cheveux, notamment concernant l'amélioration du démêlage, du lissage, de la peignabilité, de la maniabilité et de la douceur de la chevelure; la mise en forme de la chevelure est plus facile, et le toucher des cheveux est très agréable et fluide. En outre, les composés selon l'invention sont aisément véhiculables dans les milieux cosmétiques notamment aqueux, ce qui facilite leur mise en oeuvre. Ainsi, un objet de la présente invention est une composition cosmétique, compre35 nant, dans un milieu cosmétiquement acceptable, au moins un composé de formule (I), ses sels et solvates inclus, seul ou en mélange, la formule (I) étant telle que définie ci-après. Un autre objet de l'invention est l'utilisation desdits composés comme agent conditionneur, notamment dans une composition cosmétique capillaire. 40 L'invention a également pour objet certains des composés de formule (I), leurs sels et solvates. Les composés selon l'invention répondent donc à la formule (I), ainsi que leurs sels et solvates : 0 0 R2 H N 0 (I) H H Y Y dans laquelle : - R1 et R'1, identiques ou différents, désignent un radical alkyle linéaire en C2-C30 ou ramifié en C3-C30, saturé ou insaturé, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi OH, NH2 et COOH et/ou éventuellement interrompus par un ou plusieurs atomes d'oxygène non contigus, d'azote non contigus et/ou de soufre; - R2 désigne un radical divalent alkyle (alkylène) linéaire en C1-C20 ou ramifié en C3-C20, saturé ou insaturé, éventuellement interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène non contigus, d'azote non contigus et/ou de soufre; - Y et Y', identiques ou différents, représentent un radical -NR3R4 ou -N+R3R4R5 An-, dans lequel : - R3 et R4 désignent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou un radical alkyle linéaire saturé en C1-C20 ou insaturé en C2-C20, un radical alkyle ramifié, saturé ou insaturé en C3-C20; - R5 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle linéaire saturé en C1-C20 ou insaturé en C2-C20; un radical alkyle ramifié, saturé ou insaturé en C3-C20, ledit radical pouvant être substitué par un ou plusieurs groupements hy- droxyle; - An- désigne un anion, ou un mélange d'anions, cosmétiquement acceptable.

De préférence, R1 désigne un radical alkyle saturé linéaire en C2-C22 ou saturé ramifié en C3-C22. De préférence, R2 désigne un radical divalent alkyle linéaire en C1-C10 ou ramifié en C3-C10, saturé, éventuellement interrompu par un ou plusieurs atomes non contigus d'azote ou d'oxygène. Préférentiellement, R2 désigne un radical divalent alkyle saturé, linéaire en C2-C8 ou ramifié en C3-C8, éventuellement interrompu par un ou plusieurs atomes non contigus d'oxygène.

De préférence, R3 et R4 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou un radical alkyle saturé, linéaire en C1-C6 ou ramifié en C3-C6. Préférentiellement, R3 et R4 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou un radical alkyle saturé linéaire en C1-C4. De préférence, R5 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle saturé, linéaire en C1-C6 ou ramifié en C3-C6.

Préférentiellement, R5 désigne un radical alkyle saturé, linéaire en C1-C4, de pré- férence méthyle. De préférence, An- est choisi parmi les anions suivants : acétate, lactate, tartrate, citrate, halogène, S042-, HSO4-, MeSO4, EtSO4; CH3SO3-, tosylate. Encore mieux, An- désigne Cl-, Br, MeSO4, EtSO4, tosylate, CH3SO3-. Préférentiellement, An- désigne éthylsulfate, méthylsulfate, bromure, tosylate ou chlorure. De préférence, R1=R'1. De préférence, Y=Y'.

Selon une variante préférée de l'invention, Y=Y'=-NH2. Selon une autre variante préférée de l'invention, Y=Y'=-N+R3R4R5 An- avec R3, R4 et R5, identiques ou différents, de préférence identiques, représentant un radical alkyle saturé, linéaire en C1-C4; préférentiellement R3=R4=R5=méthyle.

Les chélates, solvates et isomères optiques des composés de formule (I) font aussi partie de la présente invention. Les solvates acceptables pour l'usage cosmétique des composés selon l'invention comprennent des solvates conventionnels tels que ceux formés lors de la dernière étape de préparation desdits composés du fait de la présence de solvants. On peut citer les solvates dus à la présence d'eau ou d'alcools linéaires ou ramifiés comme l'éthanol ou l'isopropanol. Les isomères optiques sont notamment les énantiomères et les diastéréoisomères. Les composés de formule (I) particulièrement préférés sont les suivants : H C )L 11H23y1\1,'1\11 0 ( NH2 HH N C'H23 H 0 N,N1'-(hexane-1,6-diyIbis{iminoR2S)-6- amino-1-oxohexane-1,2- diy1Mdidodecanam ide HN 0 O H c "--15"31 N, N'-(hexane-1,6-diyIbis{im inoR2S)-6- am ino-1-oxohexane-1, 2- diy1Mdihexadecanam ide O H 31 cl5 O NH K NH2 H2N \NH O 0 H 0 H ii C H C2,H'yN, 15 3ryN' . ii H NH2 '1\1/ N 1........... o o ( \72. O O N , ,T)L, TT 2 N ',)L, ' NH2 H n 'i, -'151-131 H fl 'IN `-'2113-43 0 H 0 H N,NL(butane-1,4-diyIbis{iminoR2S)-6- ami no-1-oxohexane-1,2-di y I ll) dihexa- N,NL(hexane-1,6-diyIbis{imino[(2S)-6- amino-1-oxohexane-1,2- diyIll)didocosanamide decanamide H O H N 0 C'H23, N,, L 1\112 C15H31 NH Y O o NH o o__1 NH2 N . )L, ,_, H2N NH2 H n 'N '11"23 0 0 H HN 0 N,NL(butane-1,4-diyIbis{iminoR 2S)-6- amino-1-oxohexane-1,2-diyIll) didodecanam ide " N"(c 0 H -15--F4 31 N-[(18S,31S)-35-amino-18-(4- aminobutyI)-16,19,30-trioxo-23,26- dioxa-17,20,29-triazapentatriacontan31-yl]hexadecanamide ii C211-143 \fr VI o c2,11,,,N'..q I\III2 0 NH 0 / 0 \ 0 H2N 1 NH2 N, ,T)(r, ' `0 NH2 H n '- '-'21"43 H 0 H xN o N,NL(butane-1,4-diyIbis{iminoR2S)-6- amino-1-oxohexane-1,2- _ ' Ni(r, 21' r i, diyIll)didocosanamide H ,- 43 N-[(18S,31S)-35-amino-18-(4- aminobuty1)-16,19,30-trioxo-23,26- dioxa-17,20,29-triazapentatriacontan31-yl]docosanamide H ii0 T_T H,, O C111123yN,'\-1 C15H31)(N NH N 2An- 0 0 / '--------______\____ \ 0 N --;-1\1 ^ ^ ±_ N , )ç_, T_, 2 An- H On 'il _,11TT 23 ..N± (5S,5'S)-6,6'-(hexane-1,6- 0 diyldiimino)bis[5-(dodecanoylamino)- N,N,N-trimethy1-6-oxohexan-1-aminium], 2An- HN . .....e, 0 H C15H31 (5S,5'S)-6,6'-(hexane-1,6- diyldiimino)bis[5- (hexadecanoylamino)-N,N,N-trimethy1- 6-oxohexan-1-aminium], 2 An- H 0 H 0 +, -I^ri+- Cl5H3iy ' H 1\1- 2 An- C11 y , H ,_, 0 2 An- 0 0 / N Â 0 ' C15H31 N, N H N ,N+ 'NÂ CI1H23 o 0 H (5S,5'S)-6 6'-(butane-1 4- diyldiimino)bis[5-(hexadecanoyl amino)-N N N-trimethy1-6-oxohexan-1- aminium], 2An- (5S,5'S)-6,6'-(butane-1,4- diyldiim ino)bis[5-(dodecanoyl amino)- N,N,N-trimethy1-6-oxohexan-1-aminium] 2An- H 0 / H H O C H , H -1\T 2 An- C15" --1' N 21 43 y L___. I/ Nu 2 An- O o 0 O NN+ N ,Â ,---NN -31\1 'N C21H43 0 0 0 (5S,5'S)-6,6'-(butane-1,4- I-IN _I diyldiimino)bis[5-(docosanoylamino)- N,N,N-trimethy1-6-oxohexan-1-aminium] 2 An- o II cuilm (5S,18S)-5 18- , bis(hexadecanoylamino)- N,N,N,N',N',N'-hexamethy1-6,17-dioxo-10,13-dioxa-7,16-diazadocosane-1, 22-diaminium, 2 An- 0 H tr, H II CIIH2,..y. ,, H C211143 yi^i',e 1\1- 2 An- 0 2 0 / - An- 0 0-1 1\1 r N. Â \-__ >+, H H 'N C2P43 :7-,N., 0 H 0 0 N, )L (5S,5'S)-6,6'-(butane-1,4- H If '''N C111-123 diyldiimino)bis[5-(docosanoylamino)- N,N,N-trimethy1-6-oxohexan-1- H aminium], 2An- 0 (5S,18S)-5,18-bis(dodecanoylamino)- N,N,N,N',N',N'-hexamethy1-6,17-dioxo- 10,13-dioxa-7,16-diazadocosane-1,22- diaminium, 2 An- C'H' / II ci C171-135 H 0 0 / Nr-N ', NH 0 N H NH2 H2N H2N NH2 HN O FIN>, o N-j( 0 N-/ O H C 171135 H C171-13, N,NL(butane-1,4-diyIbis{iminoR2S)-6- amino-1-oxohexane-1,2- diy1Mdioctadecanamide N,NL(hexane-1,6-diyIbis{imino[(2S)-6- amino-1-oxohexane-1,2- diy1Mdioctadecanamide C171-135 \ire H 0 0 NH clr -35)(N 0 0 NH 2 An- H2N 12 NH \ +._ 0 N 0 ...=N+ HN - \ ' __k HN 0 N r u N-j( c H 0 H 1-'17-1-135 O H '-'17-35 N-[(18S,31S)-35-amino-18-(4- aminobutyI)-16,19,30-trioxo-23,26- dioxa-17,20,29-triazapentatriacontan31-yl]octadecanamide (5S,5'S)-6,6'-(hexane-1,6- diyldiimino)bis[5-(octadecanoyl amino)-N,N,N-trimethy1-6-oxohexan-1- aminium], 2An- 0 H 0 i+, H H _ C171135 yl\L ' H 2 All- CIIH43 yN,,, -1\i' /+, 2 An- 0 / \I r 0 0 / N. , ,T).L ,, '_, 0 --;< H fl 'IN -11.7` 135 -)1< 1\i/., -, Ti 0 H H n 'N 21-'-'43 (5S,5'S)-6,6'-(butane-1,4- 0 H diyldiimino)bis[5-(octadecanoylamino)- N,N,N-trimethy1-6-oxohexan-1 aminium], 2 An- (5S,5'S)-6,6'-(hexane-1,6- diyldiimino)bis[5-( docosanoylam ino)- N,N,N-trimethyl-6-oxohexan-1-aminium], 2An- H 0 H cr7H35 f_-N- CHH23,,irN 0 1\11 0 NH 2 An- O\ NH2 \ + H2N 0 N 0 SP\ HN II 0 'SI ----'(-, H HN ji 0 H s'11"23 1\1-- \ C 71-13 N-[(18S,31S)-35-amino-18-(4- aminobutyI)-16,19,30-trioxo-23,26- dioxa-17,20,29-triazapentatriacontan31-yl]dodecanamide H 1 5 (5S,18S)-5,18-bis(octadecanoylamino)- N,N,N,N',N',N'-hexamethy1-6,17-dioxo- 10,13-dioxa-7,16-diazadocosane-1,22- diaminium, 2 An- On peut bien évidemment employer un mélange de composés de formule (I). Certains des composés selon l'invention sont nouveaux et forment un objet de l'invention en tant que tels. Ce sont les composés de formule (I'), correspondant aux composé de formule (I) dans laquelle R1, R'1 et R2 sont définis comme ci-dessus dans ladite formule (I), et Y et Y', identiques ou différents, représentent un radical NR3R4 ou N+R3R4R5 An-, dans lequel : - R3 et R4 désignent, indépendamment l'un de l'autre, un radical alkyle linéaire saturé en C1-C20 ou insaturé en C2-C20, un radical alkyle ramifié, saturé ou insaturé en C3-C20; - R5 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle linéaire saturé en C1-C20 ou insaturé en C2-C20; un radical alkyle ramifié, saturé ou insaturé en C3-C20, ledit radical pouvant être substitué par un ou plusieurs groupements hydroxyle; - An- désigne un anion, ou un mélange d'anions, cosmétiquement acceptable. De préférence, Y=Y'. De préférence, Y et/ou Y' représentent N+R3R4R5 An-.

Les composés de formule (I) peuvent être synthétisés selon le mode opératoire suivant : Le composé (2) peut être obtenu par réaction de la lysine protégée (1) avec le chlorure d'acide RiCOCI, par exemple dans la pyridine, à une température comprise entre 0 et 40°C. La réaction de la diamine NH2-R2-NH2 avec le composé (2) est par exemple réalisée dans un solvant tel que le dichlorométhane, en présence d'une base telle que le DABCO (1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane) et d'un agent de couplage tel que par exemple le BOP (1H-benzotriazol-1-yloxytris(diméthylamino) RkN H H Déprotection Composés (IC) avec Y = / R4 Me CH3SO4- R2 R3X R4X (X= halogène) R2 N H Composés (lb) avec Y=NR3R4 et R3 et R4 différents de H Composés (IA) avec R3=R4=H Quaternisation (par diméthylsulfate R1 par exemple) O Pyridine H Cl 0 j-R1 HN OH (2) NH2-R2-NH2 (0.5 eq) F.)1 0 [I K1H2 (1) 0 phosphonium hexafluorophosphate), par exemple à température ambiante (25°C) pendant 1 à 24 heures. Le groupe protecteur de la chaine latérale de la lysine peut être éliminé, par exemple par hydrogénation si ce groupe protecteur est un groupement Z (benzyloxycarbonyl), pour conduire aux composés de formule (I) avec Y=Y'=N H2 (composé (IA)). Le composé de formule (I) avec Y=NR3R4, R3 et R4 différents de H (composé (IB)), peut être obtenu par exemple par alkylation des amines primaires du composé (IA) avec des halogénures d'alkyle R3X et R4X, X désignant un halogène tel que le chlore.

Le composé de formule (I) avec Y= N+R3R4R5(composé (IC)) peut être obtenu par exemple par quaternisation des amines tertiaires des chaines latérales de la lysine du composé (IB), par exemple avec le diméthyle sulfate. Les composés de formule (I) peuvent également être synthétisés selon le mode opératoire suivant : OH base + ClyR1 oN H y° _... O H y 0 R1 B OH oNy° A + B+Cl- Hydrogénation Y X- R' X R. I, . 3 O I 1-1N 0 HKI 0 RY D R1 R'OH1-jN agent alkylation 0 H2 HelyO R3 R1 X*R5 R4 C E +5 1-12NRNI-12 agent de couplage peptidique F DABCO Un dérivé de lysine (A) dont l'amine en epsilon est protégée par un groupement protecteur clivable par hydrogénation, tel que par exemple le groupement benzy- loxycarbonyle, peut être mis en solution dans une base tertiaire telle que la pyridine, la N-méthylpipéridine, la N-méthylpyrolidine, ou dans un solvant organique tel que le dichlorométhane, l'acétate d'éthyle, l'acétonitrile, en présence d'une base tertiaire telle que la pyridine, la N-méthylpipéridine, la N-méthylpyrolidine, la triéthylamine, la N,N-diisopropyléthylamine, de préférence en quantité stcechiomé- trique par rapport à l'agent d'acylation. De préférence, l'agent d'acylation est ajouté au milieu contenant le dérivé de lysine soit pur lorsqu'il est liquide, soit en solution dans un des solvants utilisés pour la réaction, en maintenant le milieu réactionnel à une température comprise entre 0 et 10°C. La réaction terminée, le mi- lieu réactionnel peut être versé dans de l'eau et le produit attendu peut être filtré puis lavé à l'eau; il peut précipiter ou être extrait puis évaporé à sec lorsque celui-ci est en solution pour conduire au composé Rilys(Z)OH (composé B). Après séchage, ce composé peut être soumis à une hydrogénation qui peut être une hydrogénation catalytique avec pour catalyseur par exemple Pd/C ou une hy- drogénation par transfert d'hydrogène à l'aide de cyclohexène par exemple, dans un alcool tel que le méthanol, l'éthanol ou l'isopropanol. Le sel du produit attendu peut être obtenu par ajout de l'acide correspondant, par exemple l'acide chlorhydrique, pour conduire au sel, par exemple chlorhydrate. Après filtration du catalyseur et évaporation du solvant, le sel du dérivé attendu est obtenu Ri Lys0H,HCI (composé C). Ce dérivé peut être désalifié après avoir été dissous dans un solvant aprotique dipolaire tel que le N,N-diméthylformamide, par ajout d'une base tertiaire telle qu'utilisée dans la synthèse du dérivé Rilys(Z)OH (B). L'agent alkylant peut être ajouté au milieu réactionnel, puis le milieu maintenu à un pH de 10-11 par ajout d'une solution de base minérale, telle que le carbonate de potassium, l'hydrogé- nocarbonate de potassium, le carbonate de sodium ou l'hydrogénocarbonate de sodium. Le milieu peut être évaporé sous pression réduite puis repris par un alcool tel que le méthanol, l'éthanol ou l'isopropanol, pour faire précipiter les sels minéraux. Après filtration, le milieu peut être évaporé sous pression réduite pour con- duire à un mélange de Ri Lys(Me)30alkyl (chaine hydrocarbonée du solvant alcool utilisé), Ri Lys(Me)30K (D). On peut procéder ensuite à la saponification de l'ester par un mélange tel que NaOH/méthanol ou KOH/éthanol, suivie par l'acidification réalisée par exemple avec l'acide chlorhydrique dilué jusqu'à un pH de 2. On obtient ainsi le composé (E). Ce composé (E) peut être mis en solution dans un solvant tel que le dichlorométhane, l'acétonitrile, le tétrahydrofuranne ou le methyltétrahydrofurane, en pré- sence d'un équivalent de DABCO et on peut ajouter un agent de couplage pepti- dique tel que BOP par exemple (1 H-benzotriazol-1- yloxytris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate), avec simultanément 0,5 équivalent de diamine en solution dans le solvant de réaction. On obtient ainsi, après 4 à 10 heures de réaction, le composé (F) qui peut être isolé par exemple par ajout d'un solvant de précipitation tel que l'éther éthylique ou l'éther diisopropylique. Le composé (F) est si besoin purifié par recristallisation, par exemple dans un alcool tel que le méthanol, l'éthanol ou l'isopropanol. Les composés de formule (I) trouvent une application toute particulière dans le domaine cosmétique, notamment dans le domaine capillaire, en particulier en tant 2 9 82 4 86 10 qu'agent conditionneur. La quantité de composé (I), seul ou en mélange, présent dans les compositions dépend bien entendu du type de composition et des propriétés recherchées, et 5 peut varier à l'intérieur d'une gamme très large, comprise généralement entre 0,01 et 50% en poids, de préférence entre 0,05 et 30% en poids, notamment entre 0,1 et 25% en poids, voire entre 0,5 et 20% en poids, encore mieux entre 1 et 10% en poids, par rapport au poids total de la composition. 10 Les compositions selon l'invention peuvent se présenter sous toutes les formes galéniques classiquement utilisées, et notamment sous forme d'une solution ou suspension aqueuse, alcoolique ou hydroalcoolique, ou huileuse; d'une solution ou d'une dispersion du type lotion ou sérum; d'une émulsion, notamment de consistance liquide ou semi-liquide, du type HIE, E/H ou multiple; d'une suspension 15 ou émulsion de consistance molle de type crème (H/E) ou (E/H); d'un gel aqueux ou anhydre, ou de toute autre forme cosmétique. Ces compositions peuvent être conditionnées dans des flacons pompes ou dans des récipients aérosols, afin d'assurer une application de la composition sous 20 forme vaporisée (laque) ou sous forme de mousse. De telles formes de conditionnement sont indiquées, par exemple, lorsqu'on souhaite obtenir un spray ou une mousse, pour le traitement des cheveux. Dans ces cas, la composition comprend de préférence au moins un agent propulseur. 25 Les compositions selon l'invention peuvent comprendre un milieu cosmétiquement acceptable, c'est-à-dire un milieu compatible avec les matières kératiniques, notamment la peau du visage ou du corps, les lèvres, les cheveux, les cils, les sourcils et les ongles. 30 Ledit milieu cosmétiquement acceptable comprend de préférence au moins un ingrédient cosmétique usuel, notamment choisi parmi les propulseurs; l'eau, les huiles carbonées; les esters en C8-C40, les acides en C8-C40; les alcools en Cl - C40, les solvants organiques, les tensioactifs non ioniques, les tensioactifs cationiques, les tensioactifs anioniques, les tensioactifs amphotères, les tensioactifs 35 zwittérioniques; les filtres solaires; les agents hydratants; les agents antipellicu- laires; les antioxydants; les agents réducteurs; les bases d'oxydation, les coupleurs, les agents oxydants, les colorants directs; les agents défrisants, les agents nacrants et opacifiants; les agents plastifiants ou de coalescence; les hydroxyacides; les pigments; les charges; les silicones; les épaississants polymériques ou 40 non; les émulsionnants; les polymères notamment conditionneurs ou coiffants. Ledit milieu peut bien évidemment comprendre plusieurs ingrédients cosmétiques figurant dans la liste ci-dessus. Selon leur nature et la destination de la composition, les ingrédients cosmétiques usuels peuvent être présents en des quantités usuelles, aisément déterminables par l'homme du métier, et qui peuvent être comprises, pour chaque ingrédient, entre 0,01 à 80% en poids.

La composition peut notamment comprendre de l'eau et/ou un ou plusieurs alcools en C1-C40; on peut notamment citer les monoalcools aliphatiques ou aromatiques en C1-C7, les polyols et les éthers de polyols, qui peuvent donc être employés seuls ou en mélange avec de l'eau; avantageusement, la composition comprend un mélange eau/éthanol, eau/isopropanol ou eau/alcool benzylique.

Les huiles notamment carbonées, voire hydrocarbonées, peuvent être présentes à raison de 0,01 à 20% en poids, notamment 0,02 à 10% en poids par rapport au poids total de la composition. On peut notamment citer les huiles végétales, animales ou minérales, hydrogénées ou non, les huiles synthétiques hydrocarbonées, cycliques ou aliphatiques, linéaires ou ramifiées, saturées ou insaturées, telles que par exemple les polyalpha-oléfines, en particulier les polydécènes et polyiso- butènes; les huiles de silicone, volatiles ou non, organo-modifiées ou non, hydrosolubles ou non; les huiles fluorées ou perfluorées; leurs mélanges. Les alcools, les esters et les acides, ayant 8 à 40 atomes de carbone, peuvent être présents à raison de 0,01 à 50% en poids, notamment 0,1 à 20% en poids par rapport au poids total de la composition. On peut notamment citer les alcools gras à chaînes linéaires ou ramifiées en C12-C32, notamment en C12-C26, et en particulier l'alcool cétylique, l'alcool stéarylique, l'alcool cétylstéarylique, l'alcool isostéarylique, l'octyldodécanol, le 2- butyloctanol, le 2-hexyldécanol, le 2-undécylpentadécanol, l'alcool oléique ou l'alcool linoléique. On peut également citer les alcools gras en C8-C40, notamment C16-C20, oxyalkylénés, notamment oxyéthylénés, de préférence comportant de 10 à 50 moles d'oxyde d'éthylène et/ou d'oxyde de propylène, tels que l'oleth-12, le ceteareth-12 et le ceteareth-20, l'alcool stéarylique oxypropyléné notamment comportant 15 moles d'oxyde de propylène, l'alcool laurylique oxyéthyléné, notamment compor- tant plus de 7 groupes oxyéthylénés, ainsi que leurs mélanges. On peut citer également les acides gras à chaînes linéaires ou ramifiées en C16-C40, et notamment l'acide méthyl-18 eicosanoïque, les acides d'huile de coprah ou d'huile de coprah hydrogénée; l'acide stéarique, l'acide laurique, l'acide palmi- tique et l'acide oléique, l'acide béhénique, et leurs mélanges; On peut encore citer les esters gras à chaînes linéaires ou ramifiées, comportant au total entre 8 et 40 atomes de carbone, tels que les esters de monoalcools ou de polyols d'acides gras comportant de 8 à 30 atomes de carbone, et leurs dérivés oxyalkylénés et notamment oxyéthylénés, les polyols étant préférentiellement choisis parmi les sucres, les C2-C6-alkylène glycols, le glycérol, les polyglycérols, le sorbitol, le sorbitan, les polyéthylèneglycols, les polypropylèneglycols et leurs mélanges. Comme esters de monoalcools, on peut citer les myristate ou palmitate d'isopropyle, ainsi que les myristates, palmitates et stéarates de myristyle, de cé- 2 982 486 12 tyle, de stéaryle, seuls ou en mélange. L'homme de métier veillera à choisir les ingrédients entrant dans la composition, ainsi que leurs quantités, de manière à ce qu'ils ne nuisent pas aux propriétés des 5 compositions de la présente invention. La composition cosmétique selon l'invention peut se présenter sous la forme d'un produit de soin, de nettoyage et/ou de maquillage de la peau du corps ou du visage, des lèvres, des sourcils, des cils, des ongles et des cheveux, d'un produit 10 solaire ou autobronzant, d'un produit d'hygiène corporelle, d'un produit capillaire, notamment de soin, de nettoyage, de coiffage, de mise en forme, de coloration des cheveux. Elle trouve notamment une application particulièrement intéressante dans le do- 15 maine capillaire, notamment pour le maintien de la coiffure ou la mise en forme des cheveux, ou encore le soin, le traitement cosmétique ou le nettoyage des cheveux. Les compositions capillaires sont de préférence des shampooings, des après-shampooings, des gels de coiffage ou de soin, des lotions ou crèmes de soin, des conditionneurs, des masques, des sérums, des lotions de mise en plis, 20 des lotions pour le brushing, des compositions de fixation et de coiffage telles que les laques ou spray; de lotion restructurante pour cheveux; de lotion ou gel antichute, de shampoing antiparasitaire, de lotion ou shampoing antipelliculaire, de shampoing traitant antiséborrhéique. Les lotions peuvent être conditionnées sous diverses formes, notamment dans des vaporisateurs, des flacons-pompe ou dans 25 des récipients aérosol afin d'assurer une application de la composition sous forme vaporisée ou sous forme de mousse. De manière encore plus particulière, la composition selon l'invention trouve une application intéressante pour le soin et le traitement cosmétique, notamment la 30 protection, des cheveux, en particulier des cheveux affaiblis et/ou abîmés, par exemple par des traitements chimiques ou mécaniques; on peut notamment utiliser les composés selon l'invention en post-traitement, après une étape de coloration, de décoloration ou de défrisage des cheveux. 35 L'invention a donc pour objet un procédé de traitement cosmétique, notamment de maquillage, de soin, de nettoyage, de coloration, de mise en forme, des matières kératiniques, notamment de la peau du corps ou du visage, des lèvres, des ongles, des cheveux et/ou des cils, comprenant l'application sur lesdites matières d'une composition cosmétique comprenant au moins un composé selon l'invention. 40 De préférence, il s'agit d'un procédé de traitement cosmétique pour le condition- nement des cheveux, en particulier pour leur apporter ou améliorer le démêlage, le lissage, la peignabilité, la maniabilité, la douceur de la chevelure. L'application de la composition peut être éventuellement suivie d'une étape de rinçage et/ou éventuellement d'une étape de traitement thermique. L'invention est illustrée plus en détail dans les exemples de réalisation suivants.

Exemple 1 1/ synthèse du 16-Lys-(Z)-OH à partir de H-Lys(Z)-OH CI o 1.48eq pyridine B C15H31 On ajoute à une solution de 10 g de H-Lys(Z)-OH (composé A) (0.0353 mol) dis- sous dans 120 ml de pyridine, 16,2 ml de chlorure de palmitoyle (0.0523mo1) à 0°C. L'agitation est maintenue pendant 18 heures à température ambiante (25°C). Après évaporation des solvants sous pression réduite, on lave le résidu avec 100 ml d'heptane et deux fois 250 ml d'eau. On filtre le solide précipité sur papier filtre, puis on sèche sous pression réduite. On obtient 15,4 g de composé attendu (B) sous forme d'un solide blanc avec un rendement de 84%. Spectres RMN 1H 400MHz et 13C 100MHz : conformes 2/ synthèse du 16L s Z 3 à partir du 16-L s- Z -OH H2N /\/\/\NE12 DABCO CH2Cl2 BOP 0,51-13, H H Ny0 0 0 H H 0 HN0 Ci51-13, On ajoute à une solution de 12 g de 16-Lys-(Z)-OH (0.0231mol) dans 800 ml de dichlorométhane, 6,69 g de 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO-0.0116mol). A la solution précédemment obtenue, on ajoute séquentiellement 1,70 ml de 1,6- diaminohexane (0.126 mol) et 10,44 g de BOP ou 1H-Benzotriazol-1-yloxytris (dimethylamino)phosphonium Hexafluorophosphate (0.0231mol). L'addition terminée, on maintient le mélange réactionnel sous agitation pendant 4 heures, à tempéra- ture ambiante (25°C). On a ajouté 500 ml d'éther diéthylique, filtré sur papier filtre le solide formé, puis séché sous vide. On a obtenu 15.36 g de composé attendu sous forme d'un solide rose pâle avec un rendement de 59%. Spectres RMN 1H 400MHz et 13C 100MHz : conformes. 3/ synthèse du composé selon l'invention à partir ) j2tir clu 16L s Z -NH CH 3 Pd/C EtOH reflux 2 NH2 C15H31 On ajoute à une suspension de 10 g de [16-Lys-(Z)-NH(CH2)3]2 (0.00895mo1) dans 250 ml d'éthanol, 101 ml de cyclohexène (0.98mo1) puis 10 g de Pd/C 5% à 50% humide. On chauffe le milieu réactionnel au reflux pendant 2 heures, puis on ajoute 9 ml de HCI 1N (0.0089mo1), et on maintient le milieu réactionnel sous agitation pendant 18h à température ambiante. Après évaporation des solvants sous pression réduite, on recristallise le produit brut dans un mélange méthanol/acétate d'éthyle. On obtient 4,25 g de composé attendu sous forme d'une poudre rose avec un rendement de 48%. Spectres RMN 1H 400MHz et 13C 100MHz : conformes. Exemple 2 1/ préparation de 16Lys0H.HCI Dans un réacteur sous pression, on a dissous dans 150m1 de méthanol, 2,5 g de composé 16Lys(Z)OH obtenu précédemment (0.005 mole) à l'exemple 1, puis on a ajouté 25% (poids/poids) de Pd/C. On a ensuite, après dégazage à l'argon, réalisé une hydrogénation, sous agitation, pendant 4 heures à température ambiante.

On a constaté la précipitation du composé attendu dans le milieu réactionnel. On a ajouté 2.5 ml d'acide chlorhydrique 2N pour le solubiliser puis on a réalisé une filtration pour éliminer les insolubles. Après évaporation des solvants, on a obtenu une poudre blanche de pureté de 93% déterminée par HPLC, avec un rendement de 94%.

Spectres RMN 1H 400MHz et 13C 100MHz : conformes. 2/ préparation On a ajouté à une solution de 2 g de 16Lys0H.HCI ( 0.047 mole) dans 50 ml de DMF, 0.006 mole de triéthylamine. On a maintenu le mélange réactionnel sous agitation pendant 4 heures puis on a filtré sur papier filtre pour éliminer l'insoluble. On a ensuite évaporé sous pression réduite le filtrat pour obtenir 2 g de 16Lys0H (0.0052 mole) que l'on a dissous dans du THF. On a ensuite ajouté une solution 3M de carbonate de potassium afin d'amener le pH de la solution à 10-11. On a ensuite ajouté goutte à goutte, 0.021 mole de diméthylsulfate et on a maintenu le pH de la solution à 10-11 à l'aide d'ajout de solution de carbonate de potassium. On a maintenu le mélange réactionnel sous agitation pendant 1 heure à température ambiante, puis on a évaporé les solvants sous pression réduite pour obtenir un mélange de sels et de 16Lys(Me)30Me, MeSO4 et de 16Lys(Me)30K, MeSO4.

On a éliminé les sels par précipitation dans l'éthanol absolu. Après filtration, on a évaporé sous pression réduite la phase alcoolique pour obtenir un mélange de (65/35%) de 16Lys(Me)30K._MeSO4-, 16Lys(Me)30Me. MeSO4- avec un rendement de 98%. Spectres RMN 1H 400MHz et 13C 100MHz : conformes. 3/ ré aration MeSO4- A une solution de 2 g du mélange précédent 65/35% 16Lys(Me)30K, Me504 et de 16Lys(Me)30Me, Me504, dans 50 ml d'eau refroidie à 5°C, on a ajouté une solution de soude 4N de manière à ajuster le pH de la solution à 12,5, et on l'a main- tenue pendant 1 heure à cette température. On a ensuite acidifié le milieu réac- tionnel par addition d'une solution d'acide chlorhydrique 1N, puis on a maintenu ce milieu réactionnel 1 heure sous agitation. On a évaporé les solvants sous pression réduite et le résidu a été repris par de l'éthanol absolu puis filtré sur papier filtre pour éliminer les sels. On a évaporé la phase alcoolique sous pression réduite pour obtenir le composé attendu de pureté de 90% déterminée par HPLC avec un rendement quantitatif. Spectres RMN 1H 400MHz et 13C 100MHz : conformes. 4/ ré aration de W LI CH 312. 2 MeSO4- A une solution de 2,5 g de composé 16Lys(Me)30H, Me504, obtenu précédemment dissous dans 100 ml de dichlorométhane, on a ajouté 14.62 mmoles de DABCO. On a ensuite ajouté séquentiellement 2.92 mmoles de 1,6- hexanediamine et 5.85 mmoles de BOP, l'agent de couplage. On a ensuite maintenu le milieu sous agitation à température ambiante pendant 4 heures. On a en- suite ajouté 100 ml de diéthyléther pour précipiter le composé attendu [16Lys(Me)3NH(CH2)3]2 2 MeS04-- que l'on a filtré. On a ensuite réalisé 3 recristallisations dans le méthanol pour obtenir le produit attendu sous forme d'une poudre blanche de pureté de 95% déterminée par HPLC avec un rendement de 15%.

Spectres RMN 1H 400MHz et 13C 100MHz : conformes. Exemple 3 On a préparé la composition capillaire suivante : - 3% (MS) de composé de l'exemple 1 : N,N1'-(hexane-1,6-diyIbis{imino[(2S)-6- am ino-1-oxohexane-1,2-diyI]})dihexadecanam ide - qsp 100% d'eau. MS : matière sèche; % en poids.

On immerge dans 15 g de cette composition une mèche de cheveux décolorés (SA20) de 0,5 g préalablement mouillés. Le traitement est réalisé à 30°C pendant 15 minutes. La mèche est ensuite rincée et peignée. On observe que la mèche humide présente un toucher lisse, elle est souple et facile à démêler alors que le témoin, traité dans l'eau seule, est rugueux et difficile à démêler.

Claims

REVENDICATIONS1. Composition cosmétique, comprenant, dans un milieu cosmétiquement accep- table, au moins un composé de formule (I), ses sels et solvates inclus, seul ou en mélange : 0 o (I) dans laquelle : - R1 et R'1, identiques ou différents, désignent un radical alkyle linéaire en C2-C30 ou ramifié en C3-C30, saturé ou insaturé, éventuellement substitué par un ou plu- sieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi OH, NH2 et COOH et/ou éventuellement interrompus par un ou plusieurs atomes d'oxygène non contigus, d'azote non contigus et/ou de soufre; - R2 désigne un radical divalent alkyle (alkylène) linéaire en C1-C20 ou ramifié en C3-C20, saturé ou insaturé, éventuellement interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène non contigus, d'azote non contigus et/ou de soufre; - Y et Y', identiques ou différents, représentent un radical -NR3R4 ou -N+R3R4R5 An-, dans lequel : - R3 et R4 désignent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou un radical alkyle linéaire saturé en C1-C20 ou insaturé en C2-C20, un radical alkyle ramifié, saturé ou insaturé en C3-C20; - R5 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle linéaire saturé en C1-C20 ou insaturé en C2-C20; un radical alkyle ramifié, saturé ou insaturé en C3-C20, ledit radical pouvant être substitué par un ou plusieurs groupements hy25 droxyle; - An- désigne un anion, ou un mélange d'anions, cosmétiquement acceptable.
2. Composition selon la revendication 1, dans laquelle le composé de formule (I) 30 est tel que : - R1 désigne un radical alkyle saturé linéaire en C2-C22 ou saturé ramifié en C3-C22; et/ou - R2 désigne un radical divalent alkyle linéaire en C1-C10 ou ramifié en C3-C10, saturé, éventuellement interrompu par un ou plusieurs atomes non contigus 35 d'azote ou d'oxygène; et/ou - R3 et R4 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou un radical alkyle saturé, linéaire en C1-C6 ou ramifié en C3-C6; et/ou- R5 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle saturé, linéaire en C1-C6 ou ramifié en C3-C6; et/ou - An- est choisi parmi les anions suivants : acétate, lactate, tartrate, citrate, halogène, S042-, HSO4-, MeSO4, EtSO4; CH3SO3-, tosylate. 5
3. Composition selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle le composé de formule (I) est tel que : - R2 désigne un radical divalent alkyle saturé, linéaire en C2-C8 ou ramifié en C3-C8, éventuellement interrompu par un ou plusieurs atomes non contigus 10 d'oxygène; et/ou - R3 et R4 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou un radical alkyle saturé linéaire en C1-C4; et/ou - R5 désigne un radical alkyle saturé, linéaire en C1-C4, de préférence méthyle; et/ou 15 - An- désigne Cl-, Br, MeSO4, EtSO4, tosylate, CH3SO3-; préférentiellement, éthylsulfate, méthylsulfate, bromure, tosylate ou chlorure.
4. Composition selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle le composé de formule (I) est tel que R1=R'1 et/ou Y=Y'. 20
5. Composition selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle le composé de formule (I) est tel que Y=Y'=-NH2.
6. Composition selon l'une des revendications 1 à 4, dans laquelle le composé de 25 formule (I) est tel que Y=Y'=-N+R3R4R5 An- avec R3, R4 et R5, identiques ou différents, de préférence identiques, représentant un radical alkyle saturé, linéaire en C1-C4; préférentiellement R3=R4=R5=méthyle.
7. Composition selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle le com- 30 posé de formule (I) est choisi parmi les composés suivants : 0 H C'H23yN,')L1\11 0 ( NH2 HH N C'H23 H 0 N,NL(hexane-1,6-diyIbis{im inoR2S)-6- am ino-1-oxohexane-1,2- diy1Mdidodecanam ide 0 N H '-'15-"-31 N,NL(hexane-1,6-diyIbis{im inoR2S)-6- am ino-1-oxohexane-1,2- diy1Mdihexadecanam ide O H 31 cl5 O NH K NH2 H2N HN O \NH O0 0 H ii H ii C2,H'yN,'1\11 C H N,, H NH2 0 15 3ry . N I',....... ( :H2O 0 0 2 N ., ..-IL. 0 H TI 'N C2,1143 N , 0 H NH2 H n 'N)Lci5H31 N,NL(hexane-1,6-diyIbis{imino[(2S)-6- amino-1-oxohexane-1,2- diyIll)didocosanamide 0 H N,NL(butane-1,4-diyIbis{iminoR2S)-6- I dihexa- amino-1-oxohexane-1,2-di ll) decanamide H 0 H 0 )L 1\112 C15H31 )( N C 'H23 y Ni , NH 0 NH O / H2N 01 NH2 \ 0 0 N, , )1--,-, ,_, HN 0 NH2 H fl N `-iii 123 " N"(c 0 H 0 H -15--F4 31 N,NL(butane-1,4-diyIbis{iminoR 2S)-6- amino-1-oxohexane-1,2-diyIll) didodecanam ide N-[(18S,31S)-35-amino-18-(4- aminobutyI)-16,19,30-trioxo-23,26- dioxa-17,20,29-triazapentatriacontan31-yl]hexadecanamide ii C211-143 \fr 11 o C2'H42 N,, . 11-\11 I\III2 0 NH 0 / 0 \ 0 H2N 1 NH2 N, , ,,, Â r, ' 0 NH2 H n '- -2.11 '43 H 0 H xN o N,NL(butane-1,4-diyIbis{iminoR2S)-6- amino-1-oxohexane-1,2- _ "N"-j"., 21'1- diyIll)didocosanamide li H ,- 43 N-[(18S,31S)-35-amino-18-(4- aminobuty1)-16,19,30-trioxo-23,26- dioxa-17,20,29-triazapentatriacontan31-yl]docosanamide 0 1-1,, 0 H ii ' C15H31)(N NH C111123 yN,'-1\11 /±. 0 ^ ±_ ..-.N 2An- N 0 / 2 An- \ 0 2-N± -;N, N , )ç_, T_, ^ H n 'N -II-23 0 O H HN . .....e, (5S,5'S)-6,6'-(hexane-1,6- 0 H C15H31 diyldiimino)bis[5-(dodecanoylamino)- N,N,N-trimethy1-6-oxohexan-1- aminium], 2An- (5S,5'S)-6,6'-(hexane-1,6- diyldiimino)bis[5- (hexadecanoylam ino)-N, N, N-trimethyl6-oxohexan-1-aminium], 2 An- H 0 ,_ 1±. H 0 +- C'H23 y I H 1\1 2 An- Cl5H3 1 y ' H N 2 An- 0 / 0 / 0 0 N, N ÂC15H31 ---;< 'NÂ11 CH23 N ' NH 0 H o (5S,5'S)-6,6'-(butane-1,4- (5S,5'S)-6 6'-(butane-1 4- diyldiimino)bis[5-(hexadecanoyl amino)-N,N,N-trimethy1-6-oxohexan-1- aminium] 2An- diyldiimino)bis[5-(dodecanoyl amino)- N N N-trimethy1-6-oxohexan-1- aminium], 2An- H 0 /+, 14 H 0 C H , H -1\T 2 An- C15"31' --N I 21 43 y L___. I/ Nu 2 An- O o 0 O NN+ N, Â ,---NN -31\T 'N C21H43 0 0 0 (5S,5'S)-6,6'-(butane-1,4- diyldiimino)bis[5-(docosanoylamino)- N,N,N-trimethy1-6-oxohexan-1- aminium] 2 An- 1-11\I _I , 0 .\.1 cuilm (5S,18S)-5 18- , bis(hexadecanoylamino)- N,N,N,N',N',N'-hexamethy1-6,17-dioxo-10,13-dioxa-7,16-diazadocosane-1, 22-diaminium, 2 An- 0 H 9 /-,- H C211-143 yl^I',e 1\1- 2 An- curi23.1r. ' H 0 / 0 0 t - 2 An- r N, ,,_,, Ti_ 0-1 1\1 >+, H fi 'IN '2,11-143 \-- H 0 0 0 (5S,5'S)-6,6'-(butane-1,4- N )L diyldiimino)bis[5-(docosanoylamino)- N,N,N-trimethy1-6-oxohexan-1- aminium], 2An- H 1{ '''N C111-123 H 0 (5S,18S)-5,18-bis(dodecanoylamino)- N,N,N,N',N',N'-hexamethy1-6,17-dioxo- 10,13-dioxa-7,16-diazadocosane-1,22- diaminium, 2 An- C'H' II / ci C 171-135 H 0 0 / Nr-N ', NH 0 N H NH2 H2N H2N NH2 HN O FIN>, o , N 0 N -/ O -j(r, Li- H C171-13, H - 17-35 N,NL(hexane-1,6-diyIbis{imino[(2S)-6- amino-1-oxohexane-1,2- diy1Mdioctadecanamide N,NL(butane-1,4-diyIbis{iminoR2S)-6- amino-1-oxohexane-1,2- diy1Mdioctadecanamide 2 9824 86 21 Cullnril ° H 0 0 NH Cuil-- -35)r-N 0 0 NH 2 An- H2N 12NH \ +._ 0 N HN 0 .-=1\1-1\ ---I u 3 IIN 0 N r17-3 ''N -1(c, 0 H - O H -17-35 N-[(18S,31S)-35-amino-18-(4- aminobutyI)-16,19,30-trioxo-23,26- dioxa-17,20,29-triazapentatriacontan31-yl]octadecanamide (5S,5'S)-6,6'-(hexane-1,6- diyldiimino)bis[5-(octadecanoyl amino)-N,N,N-trimethy1-6-oxohexan-1- aminium], 2An- 0 H 0 /+, H H Cr1-135y1\L' H I\I 2 Ali- CIIH43 yl\I-,,,k1 /+, 2M 0 / 1\1 r 0 0 / N., )L,, r o --;< H fl 'FIN %-17r135 )1< NT, ., r, , 0 H II 'N -211-143 (5S,5'S)-6,6'-(butane-1,4- 0 H diyldiimino)bis[5-(octadecanoylamino)- N,N,N-trimethy1-6-oxohexan-1- aminium], 2 An- (5S,5'S)-6,6'-(hexane-1,6- diyldiimino)bis[5-( docosanoylam ino)- N,N,N-trimethy1-6-oxohexan-1- aminium], 2An- H 0 C1-135 y N H p cl 1H23 ...,ir N 0 0 1\11 0 NH 2 An- H2N 01 NH2 \ ± 0 0 N 0 S±\ HN N.A.... 0 ' H 0 0 H CHH23 FIN _I N-[(18S,31S)-35-amino-18-(4- aminobutyI)-16,19,30-trioxo-23,26- dioxa-17,20,29-triazapentatriacontan31-yl]dodecanamide N LT c H P5 (5S,18S)-5,18- bis(octadecanoylamino)- N,N,N,N',N',N'-hexamethy1-6,17-dioxo- 10,13-dioxa-7,16-diazadocosane-1,22- diaminium, 2 An-
8. Composition selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle le composé de formule (I) est présent, seul ou en mélange, en une quantité comprise entre 0,01 et 50% en poids, de préférence entre 0,05 et 30% en poids, notamment entre 0,1 et 25% en poids, voire entre 0,5 et 20% en poids, encore mieux entre 1 et 10% en poids, par rapport au poids total de la composition.
9. Composition selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle le milieu cosmétiquement acceptable comprend au moins un ingrédient cosmétique choisiparmi les propulseurs; l'eau, les huiles carbonées; les esters en C8-C40, les acides en C8-C40; les alcools en C1-C40, les solvants organiques, les tensioactifs non ioniques, les tensioactifs cationiques, les tensioactifs anioniques, les tensioactifs amphotères, les tensioactifs zwittérioniques; les filtres solaires; les agents hy- dratants; les agents antipelliculaires; les antioxydants; les agents réducteurs; les bases d'oxydation, les coupleurs, les agents oxydants, les colorants directs; les agents défrisants, les agents nacrants et opacifiants; les agents plastifiants ou de coalescence; les hydroxyacides; les pigments; les charges; les silicones; les épaississants polymériques ou non; les émulsionnants; les polymères notamment conditionneurs ou coiffants.
10. Composition selon l'une des revendications précédentes, se présentant sous la forme d'un produit de soin, de nettoyage et/ou de maquillage de la peau du corps ou du visage, des lèvres, des sourcils, des cils, des ongles et des cheveux, d'un produit solaire ou autobronzant, d'un produit d'hygiène corporelle, d'un pro- duit capillaire, notamment de soin, de nettoyage, de coiffage, de mise en forme, de coloration des cheveux.
11. Procédé de traitement cosmétique des matières kératiniques comprenant l'application sur lesdites matières d'une composition cosmétique telle que définie à l'une des revendications 1 à 10.
12. Procédé selon la revendication 11, pour le conditionnement des cheveux, en particulier pour leur apporter ou améliorer le démêlage, le lissage, la peignabilité, la maniabilité, la douceur de la chevelure.
13. Utilisation d'au moins un composé de formule (I), ses sels et solvates inclus, seul ou en mélange : o o N R2 (I) H H dans laquelle : - R1 et R'1, identiques ou différents, désignent un radical alkyle linéaire en C2-C30 ou ramifié en C3-C30, saturé ou insaturé, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi OH, NH2 et COOH et/ou éventuellement interrompus par un ou plusieurs atomes d'oxygène non con- tigus, d'azote non contigus et/ou de soufre; - R2 désigne un radical divalent alkyle (alkylène) linéaire en C1-C20 ou ramifié en C3-C20, saturé ou insaturé, éventuellement interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène non contigus, d'azote non contigus et/ou de soufre;- Y et Y', identiques ou différents, représentent un radical -NR3R4 ou -N+R3R4R5 An-, dans lequel : - R3 et R4 désignent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou un radical alkyle linéaire saturé en C1-C20 ou insaturé en C2-C20, un radical alkyle ramifié, saturé ou insaturé en C3-C20; - R5 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle linéaire saturé en C1-C20 ou insaturé en C2-C20; un radical alkyle ramifié, saturé ou insaturé en C3-C20, ledit radical pouvant être substitué par un ou plusieurs groupements hydroxyle; - An- désigne un anion, ou un mélange d'anions, cosmétiquement accep- table; comme agent conditionneur, notamment dans une composition cosmétique capillaire.
14. Composé de formule (I'), ses sels et solvates inclus, seul ou en mélange : o H N H (r) R241, o dans laquelle : - R1 et R'1, identiques ou différents, désignent un radical alkyle linéaire en C2-C30 ou ramifié en C3-C30, saturé ou insaturé, éventuellement substitué par un ou plu- sieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi OH, NH2 et COOH et/ou éventuellement interrompus par un ou plusieurs atomes d'oxygène non contigus, d'azote non contigus et/ou de soufre; - R2 désigne un radical divalent alkyle (alkylène) linéaire en C1-C20 ou ramifié en C3-C20, saturé ou insaturé, éventuellement interrompu par un ou plusieurs 25 atomes d'oxygène non contigus, d'azote non contigus et/ou de soufre; - Y et Y', identiques ou différents, représentent un radical NR3R4 ou N+R3R4R5 An-, dans lequel : - R3 et R4 désignent, indépendamment l'un de l'autre, un radical alkyle linéaire saturé en C1-C20 ou insaturé en C2-C20, un radical alkyle ramifié, saturé 30 ou insaturé en C3-C20; - R5 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle linéaire saturé en C1-C20 ou insaturé en C2-C20; un radical alkyle ramifié, saturé ou insaturé en C3-C20, ledit radical pouvant être substitué par un ou plusieurs groupements hydroxyle; 35 - An- désigne un anion, ou un mélange d'anions, cosmétiquement accep- table.
15. Composé selon la revendication 14, dans lequel :- R1 désigne un radical alkyle saturé linéaire en C2-C22 ou saturé ramifié en C3-C22; et/ou - R2 désigne un radical divalent alkyle linéaire en C1-C10 ou ramifié en C3-C10, saturé, éventuellement interrompu par un ou plusieurs atomes non contigus d'azote ou d'oxygène; et/ou - R3 et R4 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un radical alkyle saturé, linéaire en C1-C6 ou ramifié en C3-C6; et/ou - R5 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle saturé, linéaire en C1-C6 ou ramifié en C3-C6; et/ou - An- est choisi parmi les anions suivants : acétate, lactate, tartrate, citrate, halo- gène, S042-, HSO4-, MeSO4, EtSO4; CH3SO3-, tosylate.
16. Composé selon l'une des revendications 14 à 15, dans lequel Y=Y', et/ou Y et/ou Y' représentent N+R3R4R5 An-.15