FR3103381A1

FR3103381A1 - Utilisation d'un dérivé de glycine bétaïne comme agent de conditionnement des cheveux

Info

Publication number: FR3103381A1
Application number: FR2008156A
Authority: FR
Inventors: Francis Galle; Freddy PESSEL; Xavier Roussel
Original assignee: Surfactgreen SAS
Current assignee: Surfactgreen SAS
Priority date: 2019-11-22
Filing date: 2020-07-31
Publication date: 2021-05-28
Also published as: FR3099058B1; FR3099058A1

Abstract

Utilisation d'un dérivé de glycine bétaïne comme agent de conditionnement des cheveux La présente invention concerne un procédé de conditionnement des cheveux, comprenant l’application topique sur les cheveux d’une composition cosmétique sous forme d’émulsion renfermant, dans un milieu cosmétiquement acceptable, une composition tensioactive renfermant au moins un sel d'ester ou d'amide de glycine bétaïne comprenant de 14 à 24 atomes de carbone. Elle a également pour objet l'utilisation comme agent de conditionnement des cheveux d'une composition tensioactive telle que définie ci-dessus.

Description

Utilisation d'un dérivé de glycine bétaïne comme agent de conditionnement des cheveux

OBJET DE L’INVENTION

La présente invention concerne l'utilisation comme agent de conditionnement des cheveux d’une composition tensioactive renfermant au moins un sel d'ester ou d'amide de glycine bétaïne comprenant de 14 à 24 atomes de carbone. Elle a également pour objet un procédé de conditionnement des cheveux, comprenant l’application topique sur les cheveux d’une composition cosmétique sous forme d’émulsion renfermant, dans un milieu cosmétiquement acceptable, une composition tensioactive telle que définie ci-dessus.

ARRIERE-PLAN DE L’INVENTION

Il est bien connu que des cheveux qui ont été sensibilisés, notamment abîmés et/ou fragilisés, à des degrés divers sous l'action d'agents atmosphériques ou sous l'action de traitements mécaniques et/ou chimiques, tels que des colorations, des décolorations et des permanentes, sont souvent difficiles à démêler, ils manquent de discipline et leur coiffage ainsi que leur mise en forme sont particulièrement difficiles. Ils peuvent aussi manquer de brillance, étant donné que leur surface peut être altérée et peut donc renvoyer la lumière de manière moins homogène.

Pour remédier à ces inconvénients, il est usuel d'avoir recours à des soins capillaires qui permettent d'apporter du conditionnement aux cheveux. Ces compositions de soins capillaires peuvent être des shampooings conditionneurs ou des après-shampoings pouvant se présenter sous la forme de gels, de lotions capillaires ou de crèmes plus ou moins épaisses contenant des agents conditionneurs destinés principalement à réparer ou à limiter les effets néfastes ou indésirables induits par les différents traitements ou agressions que subissent, de manière plus ou moins répétée, les fibres capillaires.

Il a déjà été proposé des compositions de traitement capillaire comprenant comme agents conditionneurs des polymères cationiques et/ou des agents tensioactifs cationiques. Ces composés se déposent sur les cheveux et permettent d'améliorer l'état des fibres et ainsi leurs propriétés cosmétiques.

Cependant, un certain nombre de ces composés ne sont pas totalement respectueux de l'environnement. Il existe donc un besoin de mettre au point des compositions cosmétiques qui soient moins écotoxiques, voire non écotoxiques, permettant de conditionner les cheveux de manière satisfaisante, voire même supérieure par rapport aux compositions de l'état de la technique.

La Demanderesse a maintenant découvert, de façon inattendue et surprenante, que certains dérivés de glycine bétaïne pouvaient apporter des propriétés conditionnantes intéressantes aux cheveux. Ces compositions permettent notamment d'améliorer le démêlage et le lissage des cheveux, ainsi que leur souplesse ; la mise en forme de la chevelure est plus facile, et le toucher des cheveux est très agréable et fluide.

Dans le domaine cosmétique, les sels d'amides et d'esters de glycine bétaïne ou les compositions tensioactives les contenant ont déjà été décrits pour leur utilisation dans des déodorants (WO 2015/003968) ou dans des shampooings moussants à base aqueuse acide (WO 2005/121291). Le document WO 2015/078890 divulgue en outre une composition tensioactive obtenue en faisant réagir, dans une première étape, de la glycine bétaïne avec un alcool de formule R1-OH renfermant de 1 à 6 atomes de carbone, puis avec un alcool de formule R2-OH à plus longue chaîne, en présence d'un hémiacétal de sucre. Ce procédé en deux étapes résulte une composition tensioactive complexe renfermant, outre des sels d'ester de glycine bétaïne à chaîne longue, des esters correspondant à chaîne plus courte, comprenant au maximum six atomes de carbone, en proportion toujours supérieure à 15% en poids. La composition obtenue peut notamment être utilisée dans la préparation de produits de soin des cheveux, en particulier d'un spray démêlant.

A la connaissance de la Demanderesse, il n'a toutefois jamais été suggéré d'utiliser des sels d'ester ou d'amide de glycine bétaïne à chaîne longue pour favoriser le démêlage des cheveux, ni proposé d'utiliser ces composés dans un produit de conditionnement des cheveux, qui se présente sous forme d'émulsion.

L’invention a pour objet l'utilisation comme agent de conditionnement des cheveux d’une composition tensioactive renfermant au moins un dérivé de glycine bétaïne de formule (1) : X^n-[(CH₃)₃N⁺-CH₂-COZ-R]_noù Z désigne un atome d'oxygène ou un groupe -NH, R est un groupe alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé comprenant de 14 à 24 atomes de carbone, X est un anion organique ou inorganique, et n vaut 1 ou 2.

Elle a également pour objet un procédé de conditionnement des cheveux, comprenant l’application topique sur les cheveux d’une composition cosmétique sous forme d’émulsion renfermant, dans un milieu cosmétiquement acceptable, une composition tensioactive telle que définie ci-dessus, étant entendu que ladite composition tensioactive ne contient pas d'alkylpolyglycosides.

DESCRIPTION DETAILLEE

La présente invention porte sur l'application pour le conditionnement des cheveux d'une composition tensioactive à base d'au moins un dérivé de glycine bétaïne, qui est un sel d'ester ou d'amide de glycine bétaïne à chaîne longue. Ces deux types de dérivés de glycine bétaïne, ainsi que leurs procédés de préparation seront maintenant décrits plus en détail.

Sels d'esters de glycine bétaïne

Les sels d'esters de glycine bétaïne peuvent être obtenus suivant un procédé comprenant les étapes successives consistant à:

(1) faire réagir de la glycine bétaïne ou l'un de ses sels avec au moins un alcool gras linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, renfermant de 14 à 24 atomes de carbone, en présence d'un acide organique ou inorganique ;

(2) refroidir le milieu réactionnel à une température de 20 à 90°C ; et

(3) récupérer la composition tensioactive ainsi obtenue.

La première étape de ce procédé consiste à estérifier la glycine bétaïne, ou triméthylglycine. La glycine bétaïne peut être d'origine végétale ou synthétique. Il est nécessaire de la protoner préalablement à l'aide d'un acide organique ou inorganique, dans la mesure où elle se présente sous forme zwitterionique (présence d'une fonction carboxylate). L'acide peut notamment être choisi parmi les acides inorganiques tels que l’acide chlorhydrique, l’acide sulfurique, les acides perhalohydriques, tel que l’acide perchlorique, et leurs mélanges. En variante, il peut être choisi parmi les acides organiques, tels que les acides alkyl sulfuriques, par exemple l’acide décyl ou lauryl sulfurique; les acides arylsulfoniques, tels que l’acide benzène sulfonique, l’acide paratoluène sulfonique ; les acides alkylsulfoniques, tels que l’acide triflique, l’acide méthanesulfonique, l'acide éthanesulfonique, l’acide décylsulfonique, l’acide laurylsulfoniqueou l’acide camphosulfonique; l’acide sulfosuccinique ; et leurs mélanges. On peut également utiliser des acides de Lewis. De préférence, il s’agit d’un acide alkylsulfonique et en particulier de l’acide méthanesulfonique, dans la mesure où il est facilement biodégradable.

Au cours de l'estérification, la fonction acide de la bétaïne salifiée est mise à réagir avec un alcool gras, pour conduire à un ester de glycine bétaïne sous forme de sel. Par "alcool gras", on entend un alcool linéaire ou ramifié (de préférence linéaire), saturé ou insaturé, comprenant de 14 à 24 atomes de carbone. Des exemples de tels alcools gras peuvent être choisis dans le groupe constitué par : l'alcool myristique (C14:0), l'alcool cétylique (C16:0), l'alcool palmitoléique (C16:1), l'alcool stéarique (C18:0), l'alcool oléique (C18:1), l'alcool linoléique (C18:2), l'alcool linolénique (C18:3), l'alcool arachidique (C20:0), l'alcool arachidonique (C20:4), l'alcool béhénique (C22:0), le 2-hexyldécanol, le 2-octyldodécanol, le 2-décyltétradécanol et leurs mélanges. Des mélanges d'alcools gras utilisables peuvent être produits à partir d'une ou plusieurs huiles végétales et notamment d'huile de soja, d'olive, de tournesol, de maïs, de palme, de coprah, de coton, de lin, de germe de blé, de carthame ou de colza, par exemple.

On préfère selon l'invention utiliser un ou plusieurs alcools renfermant de 18 à 22 atomes de carbone et plus préférentiellement un mélange de tels alcools gras.

La réaction d'estérification s'effectue généralement en l'absence de solvant.L'eau produite lors de la réaction contribue par ailleurs à la solubilisation de la glycine bétaïne dans le mélange réactionnel.

Pour la mise en oeuvre de cette réaction, on peut par exemple utiliser de 0,8 à 6,0 équivalents, de préférence de 0,8 à 2 équivalents, par exemple de 0,9 à 1,0 équivalent, ou en variante de 1,1 à 1,8 équivalent, préférentiellement dans ce cas de 1,2 à 1,6 équivalent et, mieux, de 1,3 à 1,5 équivalent d'alcool gras ou dans une seconde variante de 4,0 à 6,0 équivalents, préférentiellement dans ce cas de 4,5 à 5,5 équivalents et, mieux, de 4,8 à 5,2 équivalents d'alcool gras.

On utilise en outre avantageusement de 1,01 à 3,0 équivalents, de préférence de 1,5 à 2,0 équivalents, par exemple de 1,5 à 1,9 équivalent, et préférentiellement de 1,5 à 1,7 équivalent molaire d'acide organique ou inorganique, ou en variante de 1,02 à 1,08 équivalents, préférentiellement dans de cas de 1,03 à 1,07 équivalents et, mieux, de 1,04 à 1,06 équivalent molaire d'acide organique ou inorganique pour 1 équivalent de glycine bétaïne. L'estérification est réalisée à une température allant par exemple de 120 à 180°C, de préférence de 150 à 180°C. La réaction peut être réalisée sous pression atmosphérique ou de préférence sous pression réduite, par exemple à une pression de 10 à 600 mbar. La pression sera généralement d'autant plus faible que la longueur de chaîne de l'alcool gras mis en jeu est grande. Le milieu réactionnel est ensuite refroidi à une température de 20 à 90°C.

On récupère alors la composition tensioactive ainsi obtenue, qui renferme au moins un sel d'ester de glycine bétaïne de formule X^n-[(CH₃)₃N⁺-CH₂-COOR]_noù : X est un anion organique ou inorganique, R est un radical alkyle correspondant à l'alcool gras R-OH mis en oeuvre dans la réaction d'estérification, et n vaut 1 ou 2.

L'anion X est issu de l'acide mis en oeuvre dans la première étape du procédé et peut donc en particulier être un chlorure, un sulfate, un perchlorate, un ion alkylsulfate, notamment décylsulfate ou laurylsulfate, un ion arylsulfonate, notamment benzène sulfonate, paratoluène sulfonate, un ion alkylsulfonate, notamment triflate, méthanesulfonate, éthanesulfonate, décylsulfonate, laurylsulfonate, camphosulfonate, ou un ion sulfosuccinate. On préfère selon l'invention que X soit choisi parmi les alkylsulfonates et les arylsulfonates, en particulier parmi les ions méthanesulfonate, triflate, paratoluènesulfonate et camphosulfonate. Il s'agit avantageusement de l'ion méthanesulfonate.

Le radical R peut de son côté être choisi parmi les groupements myristyle (C14:0), cétyle (C16:0), palmitoléyle (C16:1), stéaryle (C18:0), oléyle (C18:1), linoléyle (C18:2), linolényle (C18:3), arachidyle (C20:0), arachidonyle (C20:4), béhényle (C22:0), 2-hexyldécyle, 2-octyldodécyle et 2-décyltétradécyle.

Il est bien entendu que, dans le cas où plusieurs alcools gras sont mis en oeuvre dans la réaction d'estérification, la composition tensioactive obtenue selon l'invention comprendra plusieurs sels d'esters de glycine bétaïne. L'expression "un sel d'ester de glycine bétaïne" doit donc être comprise, dans le contexte de cette description et sauf indication contraire, comme se référant à un ou plusieurs de ces sels.

Le procédé décrit ci-dessus permet plus précisément d'obtenir une composition tensioactive renfermantles constituants suivants :

(a) au moins un sel d'ester de glycine bétaïne de formule (1) : X^n-[(CH₃)₃N⁺-CH₂-COO-R]_noù R est un groupe alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, comprenant de 14 à 24 atomes de carbone et de préférence de 18 à 22 atomes de carbone,

(b) au moins un alcool gras de formule R-OH,

(c) un acide organique ou inorganique de formule XH,

(d) un sel de glycine bétaïne de formule X^n-[(CH₃)₃N⁺-CH₂-COOH]_n, et

(e) éventuellement, au moins un éther de dialkyle de formule R-O-R,

où X est un anion organique ou inorganique et n vaut 1 ou 2.

Cette composition tensioactive peut être utilisée telle quelle dans la présente invention. Dans ce cas, elle renferme généralement de 15 à 85 % en poids de sel d'ester de glycine bétaïne.

Dans une première variante, la composition tensioactive renferme :

(a) de 65 à 85% en poids, de préférence de 70 à 80% en poids, de sel d'ester de glycine bétaïne

(b) de 1 à 20% en poids, par exemple de 1 à 9% en poids ou de 10 à 20% en poids, d'alcool gras,

(c) de 1 à 20% en poids, par exemple de 5 à 15% en poids d'acide organique ou inorganique

(d) de 1 à 20% en poids, par exemple de 2 à 15% en poids, de sel de glycine bétaïne

(e) de 0 à 15 % en poids, par exemple de 2 à 10 % en poids, d’éther de dialkyle

Dans une seconde variante qui est préférée, la composition tensioactive renferme :

(a) de 15 à 45% en poids, de préférence de 20 à 30%, plus préférentiellement de 25 à 30% en poids, de sel d'ester de glycine bétaïne

(b) de 55 à 70% en poids, par exemple de 60 à 65% ou de 65 à 70% en poids, d'alcool gras,

(c) de 0 à 5% en poids, par exemple de 0 à 1% en poids d'acide organique ou inorganique

(d) de 0 à 3% en poids, par exemple de 0 à 1% en poids, de sel de glycine bétaïne

(e) de 0 à 15 % en poids, par exemple de 2 à 10 % en poids, d’éther de dialkyle.

Avantageusement, la composition tensioactive ne renferme pas d'autre constituant que les composants (a) à (e) ci-dessus. En variante, le procédé ci-dessus peut inclure une étape supplémentaire consistant à isoler le sel d'ester de glycine bétaïne présent dans cette composition, qui peut être utilisé en tant que tel dans la présente invention. Dans ce dernier cas, la composition tensioactive utilisée selon l'invention comprendra au moins 90%, de préférence au moins 95%, voire au moins 99% en poids de dérivé de glycine bétaïne.

Sels d'amides de glycine bétaïne

Ces dérivés de glycine bétaïne peuvent être préparés suivant un procédé comprenant les étapes successives consistant à :

(1) faire réagir de la glycine bétaïne ou l'un de ses sels avec un alcool linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, en C₄-C₈, en présence d'un acide organique ou inorganique, à une température allant par exemple de 100 à 180°C et sous pression réduite ;

(2) refroidir le milieu réactionnel à une température de 20 à 80°C ;

(3) ajouter une ou plusieurs alkylamines renfermant de 14 à 24 atomes de carbone ;

(4) éliminer l'alcool résiduel ; et

(5) récupérer la composition tensioactive ainsi obtenue.

La première étape de ce procédé consiste en une réaction d'estérification de la glycine bétaïne, qui peut être mise en oeuvre de manière similaire à l'obtention des esters de glycine bétaïne, excepté que l'on utilise un ou plusieurs alcool(s) linéaire(s) et/ou ramifié(s) en C₄-C₈en présence de l'acide qui peut être choisi parmi ceux décrits précédemment. Des exemples de tels alcools comprennent le butanol, le pentanol, le 3-méthylbutan-1-ol (ou alcool isoamylique), l'alcool de fusel (mélange de pentanol, de 2-méthylbutan-1-ol et de 3-méthylbutan-1-ol), l'hexanol, l'heptanol, l'octanol et leurs mélanges. Par "butanol", on entend aussi bien dans cette description len-butanol, l'isobutanol et lesec-butanol. Le butanol, et plus particulièrement len-butanol, est préféré pour une utilisation dans cette invention. Cette réaction s'effectue généralement en l'absence de tout solvant, l'alcool utilisé constituant à la fois le réactif et le milieu.L'eau produite lors de la réaction contribue également à la solubilisation de la glycine bétaïne dans le mélange réactionnel. On peut généralement utiliser de 1,1 à 20 équivalents, par exemple de 2 à 4 équivalents, d'alcool linéaire ou ramifié en C₄-C₈et de 1,0 à 1,5 équivalents d'acide sulfonique, par exemple de 1,0 à 1,2 équivalent et préférentiellement 1,1 équivalent d'acide sulfonique, pour 1 équivalent de glycine bétaïne. L'estérification peut être réalisée à une température de 100 à 180°C, préférentiellement de 100 à 160°C, plus préférentiellement de 120 à 150°C ou de 130 à 160°C sous pression atmosphérique ou sous pression réduite.

Le produit de la réaction d'estérification peut ou non être traité de manière à séparer le sel de l'ester de glycine bétaïne formé du milieu réactionnel. Pour ce faire, on peut par exemple procéder à une filtration du milieu réactionnel, qui permet de séparer l'ester salifié précité, soluble dans l'alcool, des autres constituants qui ne sont pas solubles.

On ajoute ensuite soit au milieu réactionnel, soit à l'ester isolé, une ou plusieurs alkylamine(s) en C14-C24. Des exemples de telles amines sont : la tétradécylamine, l'hexadécylamine, l'octadécylamine, la docosanylamine, l'eicosanylamine et leurs mélanges. On préfère selon l'invention utiliser une ou plusieurs amines renfermant de 16 à 22 atomes de carbone et plus préférentiellement un mélange de telles amines.

Dans cette étape, l'alkylamine est avantageusement utilisée sous forme fondue. La quantité d'alkylamine(s) ajoutée peut par exemple représenter de 0,9 à 1,5 équivalent et de préférence de 1,0 à 1,2 équivalent pour 1 équivalent de glycine bétaïne initialement mise en oeuvre. Cette réaction d'aminolyse est typiquement réalisée à une température de 50 à 180°C et de préférence de 120 à 140°C , sous pression réduite, par exemple sous une pression de 1 à 30 mbar. En parallèle de la réaction d’aminolyse, l'alcool est éliminé par distillation sous pression réduite. La réaction d’aminolyse et la distillation se font pendant une durée de 1 à 7 heures, notamment de 3 à 5 heures.

On récupère alors la composition tensioactive ainsi obtenue.

Ce procédé permet d'obtenir une composition tensioactive comprenant :

(a) un ou plusieurs sel(s) d'amide de glycine bétaïne de formule (1) : X^n-[(CH₃)₃N⁺-CH₂-CONH-R]_noù R est un groupe alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, comprenant de 14 à 24 atomes de carbone et de préférence de 16 à 22 atomes de carbone ;

(b) un ou plusieurs sel(s) d'alkylammonium de formule (2) : X^n-[NH₃ ⁺R]_noù R est un groupe alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, comprenant de 14 à 24 atomes de carbone et de préférence de 16 à 22 atomes de carbone ;

(c) un ou plusieurs sels d'ester de glycine bétaïne de formule (3): X^n-[(CH₃)₃N⁺-CH₂-COOR']_noù R' est un radical alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, contenant de 4 à 8 atomes de carbone ; et

(d) de la glycine bétaïne de formule (4): (CH₃)₃N⁺-CH₂-COO^-;

où X est un anion organique ou inorganique et n vaut 1 ou 2.

Cette composition tensioactive peut être utilisée telle quelle dans la présente invention. Dans ce cas, elle renferme généralement de 60 à 98% en poids, par exemple de 70 à 80% en poids, de sel d'amide de glycine bétaïne. Le constituant (b) peut représenter de 0 à 25% en poids, par exemple de 15 à 20% en poids, le constituant (c) de 0 à 15 % en poids, par exemple de 5 à 10% en poids, et le constituant (d) de 0 à 5% en poids, par rapport au poids total de la composition tensioactive. Avantageusement, celle-ci ne renferme pas d'autre constituant que les composants (a) à (d) ci-dessus. En variante, le procédé ci-dessus peut inclure une étape supplémentaire consistant à isoler le sel d'amide de glycine bétaïne présent dans cette composition, qui peut être utilisé en tant que tel dans la présente invention. Dans ce dernier cas, la composition tensioactive utilisée selon l'invention comprendra au moins 90%, de préférence au moins 95%, voire au moins 99% en poids de dérivé de glycine bétaïne.

On préfère dans tous les cas que la composition tensioactive renfermant un sel d'ester ou d'amide de glycine bétaïne tel que défini ci-dessus ne contienne pas d'alkylpolyglycosides cationisés ou non cationisés et/ou, dans le cas des esters (Z = O) qu'elle soit en outre exempte de dérivé de glycine bétaïne de formule (1') X^n-[(CH₃)₃N⁺-CH₂-COO-R]_noù R est un groupe alkyle linéaire, saturé ou insaturé, comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, X est un anion organique ou inorganique, et n vaut 1 ou 2.

Compositions cosmétiques

Pour la mise en oeuvre de la présente invention, on utilise une composition cosmétique sous forme d'émulsion renfermant une composition tensioactive telle que décrite précédemment. Cette émulsion peut avoir une consistance liquide ou semi-liquide, une consistance molle de type crème ou une consistance solide. Elle peut être du type huile-dans-eau (H/E), huile-dans glycérine, eau-dans-huile (E/H), eau-dans-glycérine ou multiple (par exemple E/H/E). Cette émulsion est préférentiellement du type huile-dans-eau. Elle renferme généralement de 1 à 8% en poids, et préférentiellement de 1 à 4% en poids, de dérivé de glycine bétaïne utilisé selon l'invention.

Cette composition cosmétique peut notamment être conditionnée dans un tube, un flacon-pompe ou un pot. En variante, elle peut être conditionnée dans un récipient aérosol, afin d'assurer une application de la composition sous forme vaporisée. Dans ce dernier cas, la composition cosmétique comprend de préférence au moins un agent propulseur.

La composition cosmétique utilisée selon l'invention comprend un milieu cosmétiquement acceptable, c'est-à-dire un milieu compatible avec les cheveux et le cuir chevelu et ne générant pas d'irritation du cuir chevelu ou d'autre effet indésirable après application sur les cheveux.

Cette composition cosmétique comprend une phase aqueuse comprenant de l'eau, un ou plusieurs solvants hydrosolubles cosmétiquement acceptables choisis parmi les alcools en C1-C4, tels que l'éthanol, l'isopropanol, le tertio-butanol ou le n-butanol, les polyols tels que le glycérol, le propylèneglycol et les polyéthylèneglycols, et leurs mélanges. En variante, elle peut comprendre un mélange d'eau et d'un ou plusieurs des solvants précités. De préférence, la composition cosmétique possède une teneur totale en eau comprise entre 5 et 95% en poids, de préférence entre 10 et 90%, par exemple entre 40 et 85% en poids, notamment entre 50 et 80% en poids par rapport au poids total de la composition. Le pH de cette composition varie généralement de 3 à 9, de préférence de 3 à 7, préférentiellement de 3,5 à 6, et mieux de 3,5 à 5. Il peut être ajusté dans cette plage à l'aide d'au moins un ajusteur de pH, choisi par exemple parmi : le gluconate de sodium ou de calcium, le lactate de sodium, le glycinate de sodium, le citrate de sodium et les solutions tampon acide lactique/lactate de sodium
et acide gluconique/gluconate de sodium.

Elle comprend en outre au moins une phase grasse renfermant au moins un corps gras, de manière à former une émulsion. De préférence, le ou les corps gras sont choisis parmi les huiles, les corps gras pâteux, les cires et leurs mélanges. Par "huiles", on entend un composé liquide à température ambiante (25°C) et pression atmosphérique (10⁵Pa) qui, lorsqu'il est introduit à raison d'au moins 1% en poids dans l'eau à 25°C, n'est pas du tout soluble dans l'eau, ou soluble à hauteur de moins de 10% en poids, par rapport au poids d'huile introduit dans l'eau. Par "corps gras pâteux", on entend les corps gras à changement d'état liquide / solide réversible, présentant à l'état solide une organisation cristalline anisotrope et comportant à une température de 23°C une fraction liquide et une fraction solide, tels que les beurres végétaux. Le terme "cire" désigne, dans le contexte de cette description, un corps gras solide à 25°C, à changement d'état solide / liquide réversible, ayant un point de fusion généralement compris entre 30 et 160°C, de préférence entre 50 et 90°C, tel que mesuré par Calorimétrie à Balayage Différentiel (DSC).

De préférence, la composition cosmétique utilisée selon l'invention comprend au moins une huile. Comme exemples d'huiles, on peut notamment citer les alcools gras, les esters gras, les hydrocarbures d'origine végétale ou minérale, les triglycérides et les huiles végétales en contenant, et leurs mélanges. Comme alcools gras on peut notamment citer les alcools gras ramifiés et/ou insaturés en C10-C20 tels que l'octyldodécanol et l'alcool oléylique. Des exemples d'esters gras sont les esters d'acides et de mono-alcool choisis parmi : les mono- et polyesters d'acides linéaires saturés en C2-C10 (de préférence en C6-C10) et de mono-alcools linéaires saturés en C10-C18 (de préférence C10-C14), les mono- et polyesters d'acides linéaires saturés en C10-C20 et de mono-alcools ramifiés ou insaturés en C3-C20 (de préférence C3-C10) ; les mono- et polyesters d'acides ramifiés ou insaturés en C5-C20 et de mono-alcools ramifiés ou insaturés en C5-C20 ; les mono- et polyesters d'acides ramifiés ou insaturés en C5-C20 et de mono-alcools linéaires en C2-C4. Des exemples de tels esters gras sont notamment le mélange de caprate et caprylate de coco, le macadamiate d'éthyle, l'ester éthylique de beurre de karité, l'isostéarate d'isostéaryle, l'isononanoate d'isononyle, l'isononanoate d'éthylhexyle, le néopentanoate d'hexyle, le néopentanoate d'éthylhexyle, le néopentanoate d'isostéaryle, le néopentanoate d'isodécyle, le myristate d'isopropyle, le myristate d'octyldodécyle, le palmitate d'isopropyle, le palmitate d'éthylhexyle, le laurate d'hexyle, le laurate d'isoamyle, le nonanoate de cétostéaryle, le capylate de propylheptyle, l'adipate de disopropyle, l'adipate de diéthylhexyle, le sébaçate de diisopropyle et le sébaçate de diisoamyle.

Comme hydrocarbures, on peut citer le squalane (C30), notamment le squalane végétal extrait de l'huile d'olive, et l'hémisqualane (C15). Des exemples de triglycérides sont les triglycérides d'acides gras en C6-C12, tels que les triglycérides d'acides caprylique et caprique et la triheptanoïne. Des exemples d'huiles végétales sont notamment les huiles de germe de blé, de tournesol, d'argan, d'hibiscus, de coriandre, de pépins de raisin, de sésame, de maïs, d'abricot, de ricin, de karité, d'avocat, d'olive, de soja, l'huile d'amande douce, de palme, de colza, de coton, de noisette, de macadamia, de jojoba, de luzerne, de pavot, de potimarron, de sésame, de courge, de cassis, d'onagre, de lavande, de bourrache, de millet, d'orge, de quinoa, de seigle, de carthame, de bancoulier, de passiflore, de rosier muscat, d'Echium, de cameline ou de camélia.

Les corps gras peuvent représenter de 1 à 30% en poids, de préférence de 5 à 25% en poids, et préférentiellement de 10 à 20% en poids, par rapport au poids total de la composition cosmétique.

La composition cosmétique utilisée selon l'invention peut également comprendre au moins un ingrédient cosmétique usuel, notamment choisi parmi les tensioactifs non ioniques, les tensioactifs cationiques, les tensioactifs anioniques, les tensioactifs amphotères ; les filtres solaires ; les actifs tels que les vitamines, les agents antipelliculaires, les agents anti-séborrhéiques, les agents antichute et/ou repousse des cheveux ; les antioxydants ; les agents nacrants et/ou opacifiants ; les pigments ; les charges ; les agents séquestrants ; les épaississants; les polymères non épaississants tels que les silicones aminées et/ou les polymères cationiques ; les parfums ; les conservateurs ; et leurs mélanges.

Les acides organiques susceptibles d'être utilisés dans cette composition présentent un pKa inférieur ou égal à 7, de préférence inférieur ou égal à 6, allant notamment de 1 à 6, de préférence de 2 à 5. Selon un mode de réalisation préféré, le ou les acides organiques sont choisis parmi les acides carboxyliques, les acides sulfoniques et leurs mélanges. En particulier, le ou les acides organiques sont choisis parmi les α- et β-hydroxyacides tels que l'acide lactique, l'acide citrique, l'acide glycolique, l'acide salicylique, l'acide malique, l'acide tartrique et leurs mélanges, et plus préférentiellement l'acide citrique ou l'acide lactique.

De préférence, les tensioactifs anioniques sont choisis parmi les sels d'acide alkylcarbonyliséthionique, tels que ceux identifiés sous les noms INCI SODIUM COCOYL ISETHIONATE et SODIUM COCOYL METHYL ISETHIONATE ; les sels d'acide lactylique, tels que le SODIUM LAUROYL LACTYLATE ; les sels d'acides aminés N-acylés, tels que le SODIUM LAUROYL GLYCINATE, le SODIUM LAUROYL SARCOSINATE, le SODIUM LAUROYL TAURATE et le SODIUM OLIVOYL GLUTAMATE ; les tensioactifs anioniques sulfatés, choisis notamment parmi les sels d'alkylsulfates, notamment le SODIUM COCO SULFATE et le POTASSIUM LAURYL SULFATE, les sels d'alkyl éther sulfates en C8-C14 tels que le SODIUM LAURYL ETHER SULFATE ; les savons sous forme de sels d'acides carboxyliques, notamment le SODIUM OLIVATE et le SODIUM PALMITATE ; et les tensioactifs alkyl éther carboxyliques, tels que les acides lauryl éther carboxyliques ou les lauryl éther carboxylates de sodium.

Le ou les tensioactifs non-ioniques utilisés dans la composition cosmétique sont préférentiellement choisis parmi : les alcools en C8 à C40, saturés ou non, linéaires ou ramifiés, oxyéthylénés comprenant de 1 à 100 moles d'oxyde d'éthylène, de préférence de 2 à 50, plus particulièrement de 2 à 40 moles d'oxyde d'éthylène, comportant de préférence une ou deux chaînes grasses ; les huiles végétales oxyéthylénées, saturées ou non comprenant de 1 à 100 moles d'oxyde d'éthylène, de préférence de 2 à 50 ; les alkyl(C8-C30)(poly)glucosides, éventuellement oxyalkylénés (0 à 10 OE) et comprenant 1 à 15 motifs glucose ; les esters de sucrose tels que le sucrose stéarate et le sucrose distéarate, les alcools en C8 à C40, mono- ou polyglycérolés, comprenant de 1 à 50 moles de glycérol, de préférence de 1 à 10 moles de glycérol ; les amides d'acides gras en C8 à C30, saturés ou non, linéaires ou ramifiés, oxyalkylénés ; les esters d'acides en C8 à C30, saturés ou non, linéaires ou ramifiés, et de polyéthylène glycols ; les esters d'acides en C8 à C30, saturés ou non, linéaires ou ramifiés, et de sorbitol, de préférence oxyéthylénés ; et leurs mélanges.

Le ou les tensioactifs amphotères, de préférence non siliconés, utilisés dans la composition cosmétique utilisée dans la présente invention, peuvent être notamment des dérivés d'amines aliphatiques secondaire ou tertiaire, éventuellement quaternisées, dans lesquels le groupe aliphatique est une chaîne linéaire ou ramifiée comportant de 8 à 22 atomes de carbone, lesdits dérivés d'amines contenant au moins un groupe anionique tel que, par exemple, un groupe carboxylate, sulfonate, sulfate, phosphate ou phosphonate. On peut citer en particulier les alkyl(C8-C20)bétaïnes, les alkyl(C8-C20)sulfobétaïnes, les alkyl(C8-C20)amidoalkyl(C3-C8)bétaïnes et les alkyl(C8-C20)-amidalkyl(C6-C8)sulfobétaïnes.

Le ou les tensioactifs cationiques éventuellement utilisés en plus des dérivés de glycine bétaïne peuvent être choisis parmi les sels d'amines grasses primaire, secondaire ou tertiaire, éventuellement polyoxyalkylénées, les sels d'ammonium quaternaire, et leurs mélanges.

Le ou les épaississants peuvent être choisis parmi les agents épaississants cellulosiques, par exemple 1'hydroxyéthylcellulose, 1'hydroxypropylcellulose et la carboxyméthylcellulose ; les gommes d'origine naturelle telles que la gomme de Tara (Caesalpinia Spinosa Gum) et la gomme de guar et ses dérivés, par exemple l'hydroxypropyl guar et le chlorure d'hydroxypropyltrimonium guar ; les gommes d'origine microbienne, telles que la gomme de xanthane et la gomme de scléroglucane ; les agents épaississants synthétiques tels que les homopolymères réticulés d'acide acrylique ou d'acide acrylamidopropanesulfonique ; les polymères associatifs non ioniques, anioniques, cationiques ou amphotères. Parmi les polymères cationiques utilisables comme polymères épaississants, on peut citer plus particulièrement les polymères du type polyamine, polyaminoamide et polyammonium quaternaire, notamment les celluloses cationiques, les gommes de guar cationiques et les homopolymères ou copolymères d'halogénures de diméthyldiallyl-ammonium.

Des exemples d'actifs pouvant être inclus dans la composition selon l'invention sont le hyaluronate de sodium, le tocophérol et ses dérivés tels que l'acétate de tocophérol, le panthénol, la sérine, la glycérine, l'arginine, des céramides tels que le 2-oléamido-1,3-octadécanediol, le phosphate d'hydroxypropyl amidon et leurs mélanges, sans que cette liste ne soit limitative. On peut également citer les agents de conditionnement des cheveux tels que les silicones, en particulier la dimethicone et l'amodimethicone.

Procédé / Utilisation

La composition cosmétique utilisée selon l'invention se présente sous la forme d'un produit de soin des cheveux, en particulier d'un après-shampooing ou d'un masque capillaire destinés au traitement des cheveux. En particulier, elle est destinée au traitement, et donc de préférence appliquée sur, des cheveux affaiblis et/ou abîmés, par exemple par des traitements chimiques ou mécaniques, notamment par des colorations, des décolorations, des permanentes ou des défrisages ou par le brossage. Elle peut également être utilisée comme shampoing crème traitant, notamment antiséborrhéique ou anti-pelliculaire. Cette composition peut constituer un produit rincé ou non rincé. Elle ne présente généralement pas de propriétés moussantes. Cette composition peut aussi se présenter sous la forme d'un produit à rincer, à appliquer avant ou après une coloration, une décoloration, une permanente ou un défrisage ou encore entre les deux étapes d'une permanente ou d'un défrisage.

La présente invention concerne plus précisément un procédé cosmétique de conditionnement des cheveux, comprenant l’application topique sur les cheveux d’une composition cosmétique sous forme d’émulsion telle que décrite précédemment. Par "conditionnement" on entend, dans le cadre de cette description, l'amélioration d'au moins une propriété des cheveux choisie parmi: leur peignabilité, leur aptitude au démêlage, leur douceur, leur souplesse, leur brillance et leur maniabilité. D'une manière générale, le conditionnement des cheveux ne comprend pas leur nettoyage.

La composition peut être appliquée sur cheveux secs ou mouillés, et de préférence sur cheveux mouillés ou humides, c'est-à-dire préalablement lavés et rincés. Selon un mode de réalisation, le procédé selon l'invention consiste à appliquer sur les cheveux une quantité efficace de la composition cosmétique, malaxer éventuellement les cheveux, laisser poser éventuellement la composition sur les cheveux et rincer. Le temps de pose de la composition sur les cheveux peut être compris entre quelques secondes et 15 minutes et de préférence entre 30 secondes et 5 minutes. La composition est généralement rincée à l'eau. Une éventuelle étape de séchage des cheveux peut être mise en oeuvre. Dans un autre mode de réalisation, le procédé selon l'invention consiste à appliquer sur les cheveux, une quantité efficace de la composition cosmétique, malaxer éventuellement les fibres, laisser poser éventuellement la composition sur lesdites fibres, et éventuellement sécher sans rinçage préalable.

Ce procédé est plus particulièrement destiné à améliorer la peignabilité et/ou la douceur et/ou la souplesse et/ou la maniabilité et/ou la brillance des cheveux et/ou à les lisser et/ou à les hydrater et/ou à réduire leur électricité statique. Il n'est ni adapté ni destiné à nettoyer les cheveux.

FIGURES

illustre la peignabilité d'une mèche de cheveux traitée respectivement avec de l'eau et avec des compositions renfermant respectivement un tensioactif de référence, un mélange de sels d'esters de glycine bétaïne selon l'invention et un mélange de sels d'amides de glycine bétaïne selon l'invention.

est un diagramme illustrant la douceur de mèches traitées à l'aide de compositions renfermant respectivement un tensioactif de référence, un mélange de sels d'esters de glycine bétaïne selon l'invention et un mélange de sels d'amides de glycine bétaïne selon l'invention, par comparaison avec un démêlant du commerce.

EXEMPLES

L’invention sera mieux comprise à la lumière des exemples suivants, qui sont donnés à titre purement illustratif et n’ont pas pour but de limiter la portée de l’invention, définie par les revendications annexées.

Exemple 1: Synthèse de compositions tensioactives à base de sel d'ester de glycine bétaïne

Synthèse de sels d'acide méthanesulfonique

De la glycine bétaïne (1,0 éq) et un mélange d’alcools gras de C18 à C22 (1,4 éq) sont introduits dans un réacteur. La température de consigne au niveau du mélange est fixée à 170°C et la pression est réduite jusqu'à une valeur de 60 mbar. Une fois les consignes de pression et de température atteintes, une solution d’acide méthanesulfonique à 70% (1,6 éq) est ajoutée au mélange réactionnel. Dès que l'ajout est terminé, la température de consigne est ramenée à 150°C et la pression est maintenue à une valeur de 30 mbar. Cinq heures après le début de l'introduction de l'acide, on laisse refroidir le mélange réactionnel à 80°C, puis le produit est récupéré, refroidi jusqu'à température ambiante, et constitue la composition tensioactive selon l'invention, qui renferme les constituants suivants :

	Composition massique
Mésylate de bétaïnate d’alkyles en C18-C22	66,3%
Mésylate de glycine bétaïne	3,4%
Alcools gras en C18-C22	14,2%
Acide méthanesulfonique	7,4%
Ethers alkyliques en C18-C22	8,7%

Synthèse de sels d'acide éthanesulfonique

De la glycine bétaïne (1,0 éq) et un mélange d’alcools gras de C18 à C22 (5,0 éq) sont introduits dans un réacteur. La température de consigne au niveau du mélange est fixée à 170°C et la pression est réduite jusqu'à une valeur de 60 mbar. Une fois les consignes de pression et de température atteintes, une solution d’acide éthanesulfonique 70 % (1,05 éq) est ajoutée au mélange réactionnel. Dès que l'ajout est terminé, la température de consigne est ramenée à 150°C et la pression est maintenue à une valeur de 30 mbar. Six heures après le début de l'introduction de l'acide, on laisse refroidir le mélange réactionnel à 80°C, puis le produit est récupéré, refroidi jusqu'à température ambiante, et constitue la composition tensioactive selon l'invention, qui renferme les constituants suivants :

	Composition massique
Esylate de bétaïnate d’alkyles en C18-C22	27,7%
Esylate de glycine bétaïne	0,4%
Alcool gras en C18-C22	66,7%
Acide éthanesulfonique	0,6%
Ether alkyliques en C18-C22	4,5%

Exemple 2: Synthèse de compositions tensioactives à base de sels d'amides de glycine bétaïne

Synthèse de sels d'acide méthanesulfonique

De la glycine bétaïne (1,0 éq), du butanol (3,0 éq) et une solution d’acide méthanesulfonique 70 % (1,1 éq) sont introduits dans un réacteur surmonté d’un réfrigérant. Le mélange est chauffé à 140°C sous pression atmosphérique. A 3 h de réaction, un Dean-Stark rempli de butanol est monté sur le réacteur. Le mélange est laissé sous pression atmosphérique car la distillation de l’azéotrope eau-butanol est au départ suffisamment importante. Après 3 h de réaction supplémentaires, lorsque la vitesse de distillation de l’azéotrope eau-butanol diminue, la pression est réduite jusqu’à 700 mbar afin d’accélérer l’élimination de l’eau et permettre le déplacement de l’équilibre vers l’ester butylique de glycine bétaïne. Le taux de conversion est suivi par des analyses RMN¹H.

La méthode par RMN consiste à réaliser un spectre¹H de l’échantillon dissout dans un mélange CDCl₃/CD₃OD (1/1, v/v) en prenant le signal du méthanol comme référence à 3,31 ppm. Les signaux caractéristiques des différents composés sont ensuite intégrés: MsOGBOBu (4,35 ppm, s, 2 H), MsOGB (4,28 ppm, s, 2 H), butanol (3,53 ppm, t, 2 H), méthanesulfonate (2,74 ppm, s, 3 H), éther dibutylique (3,40 ppm, t, 4 H), où XOGBOBu désigne le sel de sulfonate de l'ester de glycine bétaïne formé et XOGB désigne le sulfonate de glycine bétaïne formé. Le signal caractéristique du méthanesulfonate tient compte à la fois de l’acide méthanesulfonique présent dans le milieu, mais également du méthanesulfonate qui est le contre ion de la glycine bétaïne et du mésylate de bétaïnate de butyle (MsOGBOBu).

Le taux de conversion de la réaction est obtenu grâce aux valeurs d’intégration par le calcul suivant:

où:

ŋ est le taux de conversion

I_iest la valeur d’intégration du signal caractéristique du composé i.

Une fois que le taux de conversion de la réaction d’estérification atteint 96 %, le mélange réactionnel est laissé refroidir jusqu’à 60°C. Pendant cette phase de refroidissement, le montage Dean-Stark est remplacé par un montage de distillation et le réacteur est placé sous pression réduite afin d’éliminer une partie du butanol et les traces d’eau restantes dans le mélange réactionnel. Une fois le mélange à 60°C, le mélange d’amines grasses C16-C22 (1,1 éq) préalablement fondues est ajoutée. Le mélange réactionnel est alors chauffé à 150°C sous pression réduite. La pression est progressivement diminuée jusqu’à 10 mbar. Après la distillation totale du butanol (environ 4 heures), le mélange réactionnel est récupéré et constitue la composition tensioactive selon l'invention, renfermant les constituants suivants :

	Composition massique
Mésylate de bétaïnylaminoalcanes en C16-C22	73,1%
Mésylate d’alkylammoniums en C16-C22	17,7%
Mésylate de bétaïnate de butyle	8,0%
Glycine bétaïne	1,2%
Butanol	0,0%

Synthèse de sels d'acide éthanesulfonique

De la glycine bétaïne (1,0 éq) et de l’hexanol (3,0 éq) sont introduits dans un réacteur surmonté d’un Dean-Stark rempli d’hexanol. Sur le couvercle du réacteur est fixée une ampoule de coulée isobare contenant une solution d’acide éthanesulfonique à 70 % (1,1 éq). Le mélange est agité et chauffé à 150°C sous pression réduite à 600 mbar. Une fois les conditions réactionnelles atteintes, la solution d’acide éthanesulfonique à 70 % est introduite progressivement au mélange réactionnel. Une fois l’ajout terminé, la pression est diminuée régulièrement jusqu’à atteindre 400 mbar afin d’accélérer l’élimination de l’eau et permettre le déplacement de l’équilibre vers l’ester de glycine bétaïne. Le taux de conversion est suivi par des analyses RMN¹H.

La méthode par RMN consiste à réaliser un spectre¹H de l’échantillon dissout dans un mélange CDCl₃/CD₃OD (1/1, v/v) en prenant le signal du méthanol comme référence à 3,31 ppm. Les signaux caractéristiques des différents composés sont ensuite intégrés: EsOGBOC6 (4,35 ppm, s, 2 H), EsOGB (4,28 ppm, s, 2 H), hexanol (3,53 ppm, t, 2 H), éthanesulfonate (2,82 ppm, q, 2 H), éther dihexylique (3,40 ppm, t, 4 H), où XOGBOC6 désigne le sel de sulfonate de l'ester de glycine bétaïne formé et XOGB désigne le sulfonate de glycine bétaïne formé. Le signal caractéristique de l’éthanesulfonate tient compte à la fois de l’acide éthanesulfonique présent dans le milieu, mais également de l’éthanesulfonate qui est le contre-ion de la glycine bétaïne et de l’ésylate de bétaïnate d’hexyle (EsOGBOC6).

où:

ŋ est le taux de conversion

I_iest la valeur d’intégration du signal caractéristique du composé i.

Une fois que le taux de conversion de la réaction d’estérification atteint 96 %, le mélange réactionnel est laissé refroidir jusqu’à 80°C. Pendant cette phase de refroidissement, le montage Dean-Stark est remplacé par un montage de distillation et le réacteur est placé sous pression réduite afin d’éliminer une partie de l’hexanol et les traces d’eau restantes dans le mélange réactionnel. Une fois le mélange à 80°C, un mélange d’amines grasses de C16 à C22 (1,1 éq) préalablement fondues est ajouté. Le mélange réactionnel est alors chauffé à 150°C sous pression réduite. La pression est progressivement diminuée jusqu’à 5 mbar. Après la distillation totale de l’hexanol (environ 4 heures), le mélange réactionnel est récupéré et constitue la composition tensioactive, qui renferme les constituants suivants :

	Composition massique
Esylate de bétaïnylaminoalcanes en C16-C22	71,4%
Esylate d’alkylammoniums en C16-C22	18,9%
Esylate de bétaïnate d'hexyle	8,8%
Glycine bétaïne	1,0%
Hexanol	0,0%
Ether dihexylique	0,0%

Exemple 3 : Test de démêlage

On a réalisé un essai comparatif de démêlage d'une mèche de cheveux à l'aide d'une émulsion d'alcool gras dans l'eau renfermant, comme agent conditionneur, soit un mélange de sels d'esters de glycine bétaïne en C18 à C22 ou un mélange de sels d'amides de glycine bétaïne en C16 à C22 selon l'invention, soit un agent conditionneur, à savoir le chlorure de behentrimonium (Varisoft^®BT 85 d'EVONIK).

Ces émulsions avaient la composition suivante :

Alcool cétylique 6,00%-10,00%*

Agent conditionneur (en matière active) 3,00%

Conservateur 0,60%

Solution tampon qs pH 4,0-5,0

Eau déminéralisée QSP 100,00%

* De manière à atteindre une viscosité de 7.000 à 22.000 mPa.s (LV4, 20 tours/min)

Toutes ces émulsions présentaient l'aspect d'une crème visqueuse opaque.

De l'eau du robinet (dureté 30°F) a par ailleurs été utilisée comme témoin.

Pour réaliser ce test, 2 mèches de cheveux ont été préalablement humidifiées puis essorées et enfin frottées 15 fois dans la paume de la main pour emmêler les cheveux. 1g de chaque produit a ensuite été appliqué sur l'une des deux mèches humides qui a alors été massée 8 fois sur toute sa longueur pour bien répartir le produit. Après 3 minutes de temps de pose, les mèches ont été rincées à l'eau de ville puis essorées à la main. Après les avoir déposées sur une surface plane, on a mesuré le nombre de coups de peigne nécessaires pour obtenir une mèche peignable sans contrainte. Cette procédure a été répétée trois fois par produit, sur 3 mèches différentes. Un seul essai a été réalisé avec l'eau de ville (30°F).

Les résultats de ces essais sont illustrés à la Figure 1. Comme il ressort de cette Figure, les sels d'esters de glycine bétaïne selon l'invention offrent des performances équivalentes au tensioactif de référence. Les dérivés de glycine bétaïne présentent toutefois une biodégradabilité supérieure au tensioactif de référence, sont biosourcés à 100% et leur procédé de synthèse est plus respectueux de l'environnement. Les sels d'amides de glycine bétaïne présentent une efficacité supérieure aux sels d'esters.

Une analyse sensorielle de la douceur des mèches ainsi obtenues a ensuite été réalisée par trois panélistes, par comparaison avec une mèche traitée de la même manière que ci-dessus, mais avec un produit démêlant du commerce (Elsève^®Total Repair Rapid Restore) contenant le même taux d'agent conditionneur cationique (chlorure de behentrimonium) et ayant le même pH et sensiblement la même viscosité que les émulsions ci-dessus.

Les résultats de cette évaluation sont présentés sur la Figure 2. Comme le montre cette Figure, les mèches traitées avec la composition cosmétique selon l'invention renfermant des sels d'esters de glycine bétaïne sont perçues comme beaucoup plus douces que celles traitées avec la composition renfermant le tensioactif de référence et même avec le démêlant du commerce.

Exemple 4 : Formulations

Plusieurs types de produits peuvent être préparés à l'aide de compositions tensioactives selon l'invention, à base respectivement de sels d'ester ou d'amide palmitique (GBE C16:0 ou GBA C16:0), stéarique (GBE C18:0 ou GBA C18:0), arachidique (GBE C20:0 ou GBA C20:0), ou béhénylique (GBE C22:0 ou GBA C22:0) ou de leurs mélanges, et plus particulièrement d'esters selon la seconde variante de l'invention, renfermant au moins 55% en poids d'alcool gras.

Des exemples de tels produits sont indiqués ci-après, les ingrédients en majuscules étant identifiés par leurs noms INCI.

Après-shampooing:

Ingrédients	% Matière
GBE C16:0/C18:0	12%
Lactate de sodium	qsp pH 4,5
Parfum	0,25%
Colorant	0,02%
Conservateur	0,01%
Eau déminéralisée	QSP 100%

Masque Capillaire:

Ingrédients	% Matière
GBE C18:0/C22:0	12%
Huile d’olive	5,00 %
Gluconate de sodium	qs pH 5,5
Panthénol	0,15%
Parfum	0,05%
Colorant	0,02%
Conservateur	0,01%
Eau déminéralisée	qsp 100%

Shampooing solide 2 en 1:

Ingrédients	% Matière
SODIUM COCOYL ISETHIONATE	35%
STEARIC ACID (AND) PALMITIC ACID	15%
SODIUM OLIVOYL GLUTAMATE	10%
GBAC16:0/C22:0	15%
GLYCERIN	8%
CORYLUS AVELLANA SEED OIL	5%
Amidon de maïs	4%
SUCROSE STEARATE
GLYCERYL STEARATE	4%

Shampooing liquide 2 en 1:

Ingrédients	% Matière
SODIUM LAURYL SULFATE	14%
COCAMIDOPROPYL BETAINE	7%
GBEC18:0/C22:0	17%
GLYCERIN	4%
POLYSORBATE 80	2%
SUCROSE PALMITATE	2,5%
GLYCERYL BEHENATE	1,5
CAESALPINIA SPINOSA GUM	1%
PHENOXYETHANOL (AND) CAPRYLYL GLYCOL	1%
Colorant	0,30%
Eau déminéralisée	qsp 100%

Produit de lissage des cheveux :

Ingrédients	% Matière
GBEC18:0/C22:0	10%
Propylène Glycol	5%
AMODIMETHICONE	2%
Acide thioglycolique	qsp pH 1,5 - 2
PANTHENOL	0,50%
Parfum	0,25%
Eau déminéralisée	qsp 100%

Traitement après coloration capillaire:

Ingrédients	% Matière
Propylène Glycol	10%
GBAC16:0/C22:0	8%
GBEC16:0	6%
AMODIMETHICONE	2%
ISOPROPYL ALCOHOL	2%
PANTHENOL	0,50%
Parfum	0,25%
Colorant	0,02%
Conservateur	0,01%
Eau déminéralisée	qsp 100%

Après-shampooing solide :

Ingrédients	INCI	% Matière
GBEC18 :0/C22 :0	ARACHIDYL/BEHENYL BETAINATE ESYLATE (AND) ARACHIDYL/BEHENYL ALCOHOL	40
1-Hexadecanol 98%	HEXADECANOL	20
Beurre De Karité	BUTYROSPERMUM PARKII BUTTER	7
Beurre De Cacao	THEOBROMA CACAO SEED BUTTER	3
Huile D’argan	ARGANIA SPINOSA KERNEL OIL	3
Huile De Noisette Raffinée	CORYLUS AVELLANA SEED OIL	3
Montanov 82	ARACHIDYL ALCOHOL (AND) BEHENYL ALCOHOL (AND) ARACHIDYL GLUCOSIDE	9,67
L(+)-Lactate De Sodium 60%	SODIUM LACTATE (AND) AQUA	3,33
Amidon de blé	TRITICUM VULGARE STARCH	8

Claims

Procédé cosmétique de conditionnement des cheveux, comprenant l’application topique sur les cheveux d’une composition cosmétique sous forme d’émulsion renfermant, dans un milieu cosmétiquement acceptable, une composition tensioactive renfermant au moins un dérivé de glycine bétaïne de formule (1) : X^n-[(CH₃)₃N⁺-CH₂-COZ-R]_noù Z désigne un atome d'oxygène ou un groupe -NH, R est un groupe alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, comprenant de 14 à 24 atomes de carbone, X est un anion organique ou inorganique, et n vaut 1 ou 2, étant entendu que ladite composition tensioactive ne contient pas d'alkylpolyglycosides.
Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que le radical R est choisi parmi les groupements myristyle (C14:0), cétyle (C16:0), palmitoléyle (C16:1), stéaryle (C18:0), oléyle (C18:1), linoléyle (C18:2), linolényle (C18:3), arachidyle (C20:0), arachidonyle (C20:4), béhényle (C22:0), 2-hexyldécyle, 2-octyldodécyle et 2-décyltétradécyle.
Procédé selon la revendication 1 ou 2, caractérisé en ce que l'anion X est choisi parmi un chlorure, un sulfate, un perchlorate, un ion alkylsulfate, notamment décylsulfate ou laurylsulfate, un ion arylsulfonate, notamment benzène sulfonate, paratoluène sulfonate, un ion alkylsulfonate, notamment triflate, méthanesulfonate, éthanesulfonate, décylsulfonate, laurylsulfonate, camphosulfonate, ou un ion sulfosuccinate, de préférence parmi les alkylsulfonates et les arylsulfonates, plus particulièrement parmi les ions méthanesulfonate, triflate, paratoluènesulfonate et camphosulfonate, mieux, X est l'ion méthanesulfonate.
Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisé en ce que la composition tensioactive renfermeles constituants suivants :
(a) au moins un sel d'ester de glycine bétaïne de formule (1) : X^n-[(CH₃)₃N⁺-CH₂-COO-R]_noù R est un groupe alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, comprenant de 14 à 24 atomes de carbone et de préférence de 18 à 22 atomes de carbone,
(b) au moins un alcool gras de formule R-OH,
(c) un acide organique ou inorganique de formule XH, et
(d) un sel de glycine bétaïne de formule X^n-[(CH₃)₃N⁺-CH₂-COOH]_n ^,
où X est un anion organique ou inorganique et n vaut 1 ou 2.
Procédé selon la revendication 4, caractérisé en ce que la composition tensioactive renferme:
(a) de 15 à 45% en poids, de préférence de 20 à 30%, plus préférentiellement de 25 à 30% en poids, de sel d'ester de glycine bétaïne,
(b) de 55 à 70% en poids, par exemple de 60 à 65% ou de 65 à 70% en poids, d'alcool gras,
(c) de 0 à 5% en poids, par exemple de 0 à 1% en poids d'acide organique ou inorganique,
(d) de 0 à 3% en poids, par exemple de 0 à 1% en poids, de sel de glycine bétaïne,
(e) de 0 à 15 % en poids, par exemple de 2 à 10 % en poids, d’éther de dialkyle.
Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisé en ce que la composition tensioactive renfermeles constituants suivants :
(a) un ou plusieurs sel(s) d'amide de glycine bétaïne de formule (1) : X^n-[(CH₃)₃N⁺-CH₂-CONH-R]_noù R est un groupe alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, comprenant de 14 à 24 atomes de carbone et de préférence de 16 à 22 atomes de carbone ;
(b) un ou plusieurs sel(s) d'alkylammonium de formule (2) : X^n-[NH₃ ⁺R]_noù R est un groupe alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, comprenant de 14 à 24 atomes de carbone et de préférence de 16 à 22 atomes de carbone ;
(c) un ou plusieurs sels d'ester de glycine bétaïne de formule (3) : X^n-[(CH₃)₃N⁺-CH₂-COOR']_noù R' est un radical alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, contenant de 4 à 8 atomes de carbone ; et
(d) de la glycine bétaïne de formule (4): (CH₃)₃N⁺-CH₂-COO^-;
où X est un anion organique ou inorganique et n vaut 1 ou 2.
Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, caractérisé en ce que la composition tensioactive comprend au moins 90%, de préférence au moins 95%, voire au moins 99% en poids de dérivé de glycine bétaïne.
Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, caractérisé en ce que la composition est appliquée sur des cheveux affaiblis et/ou abîmés, par exemple par des traitements chimiques ou mécaniques, notamment par des colorations, des décolorations, des permanentes ou des défrisages ou par le brossage.
Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 8, caractérisé en ce qu’il est destiné à améliorer la peignabilité et/ou la douceur et/ou la souplesse et/ou la maniabilité et/ou la brillance des cheveux et/ou à les lisser et/ou à les hydrater et/ou à réduire leur électricité statique.
Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 9, caractérisé en ce que la composition cosmétique est appliquée sur cheveux préalablement lavés et rincés.
Utilisation comme agent de conditionnement des cheveux d’une composition tensioactive renfermant au moins un dérivé de glycine bétaïne de formule (1) : X^n-[(CH₃)₃N⁺-CH₂-COZ-R]_noù Z désigne un atome d'oxygène ou un groupe -NH, R est un groupe alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, comprenant de 14 à 24 atomes de carbone, X est un anion organique ou inorganique, et n vaut 1 ou 2.