WO2009101323A2 - Composition cosmétique sous forme d'émulsion huile-dans-eau comprenant un tensioactif cationique de type ester ammonium quaternaire dérivé de 2-[2-(diéthylamino)éthoxy]éthanol - Google Patents

Composition cosmétique sous forme d'émulsion huile-dans-eau comprenant un tensioactif cationique de type ester ammonium quaternaire dérivé de 2-[2-(diéthylamino)éthoxy]éthanol Download PDF

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Definitions

  • Cosmetic composition in the form of an oil-in-water emulsion comprising a cationic surfactant of the quaternary ammonium ester type derived from 2- [2- (diethylamino) ethoxy] ethanol
  • the present invention relates to a cosmetic composition in the form of an oil-in-water emulsion, comprising water, at least one oil, and at least one particular cationic surfactant, of quaternary ammonium ester type derived from 2- [ 2- (diethylamino) ethoxy] ethanol.
  • the present invention also relates to the use of this composition for the cosmetic treatment of the human body.
  • the present invention finally relates to a cosmetic hair treatment method using this composition.
  • Oil-in-water emulsions are commonly used in cosmetics, and in particular for the care of the skin and hair. These emulsions comprise, in addition to the oily phase and the aqueous phase, one or more surfactants intended to stabilize the emulsion, and possibly contribute to the cosmetic properties of the composition.
  • cosmetic compositions containing cationic surfactants are conventional, to restore the conditioning properties of damaged hair.
  • cosmetic compositions containing conditioning cationic surfactants such as for example those described in patent application US2006 / 0078529.
  • such compositions do not yet have the desired cosmetic qualities, in particular in terms of sensory properties, in particular to touch the hair after treatment.
  • the present invention therefore relates to a cosmetic composition in the form of an oil-in-water emulsion, comprising water, one or more oils, and one or more cationic surfactants of formula (I):
  • n is an integer ranging from 1 to 10;
  • R 1, R 2 and R 3 denote independently of each other a saturated or unsaturated, linear or cyclic or branched, hydrocarbon-based hydrocarbon group comprising 1 to 22 carbon atoms (in particular alkyl or alkenyl), optionally substituted with one or more radicals; hydroxyl (-OH) and / or amino (-NRR 'with R and R' selected from, independently of each other, H and C 1 -C 6 alkyl); or - R1 denotes a saturated or unsaturated, linear or cyclic or branched, hydrocarbon-based hydrocarbon group comprising 1 to 22 carbon atoms (in particular alkyl or alkenyl), optionally substituted with one or more hydroxyl (-OH) and / or amino radicals; (- NRR 'with R and R' chosen from, independently of each other, H and C 1 -C 6 alkyl), and
  • a linear C 1 -C 30 or branched C 3 -C 30 alkyl radical optionally interrupted by a 3-, 4- or 5-membered carbon ring, and / or optionally substituted by (i) an aryl group which is itself optionally substituted with one or more radicals, which may be identical or different, chosen from among the C 1 -C 6 alkyl, hydroxyl (OH) and amino radicals (-NRR 'with R and R' chosen from, independently of one another, H and alkyl; in C 1 -C 6) and / or (ii) one or more radicals, which may be identical or different, chosen from hydroxyl (OH) and amino (-NRR 'radicals with R and R' chosen from, independently of one of the other, H and C 1 -C 6 alkyl),
  • a C2-C30, or branched C3-C30 linear alkenyl radical comprising one or more double bonds, optionally substituted with one or more radicals, which may be identical or different, chosen from hydroxyl (OH) and amino (-NRR ') radicals; with R and R 'chosen from, independently of one another, H and C 1 -C 6 alkyl), an aryl group, optionally substituted by one or more radicals, which may be identical or different, chosen from C 1 -C 22 alkyl, C 1 -C 22 alkylcarbonyl, hydroxyl (OH) and amino radicals (-NRR 'with R and R'); selected from, independently of one another, H and C 1 -C 6 alkyl);
  • X - denotes an anion or a mixture of anions, organic or inorganic, to ensure the electroneutrality of the compound of formula (I).
  • Hair treated with such a composition has improved flexibility and is less stiff.
  • the composition according to the invention also makes it possible to improve the conditioning of the hair, and in particular the disentangling, the smoothing, the combability and the maneuverability of the hair.
  • the shaping of the hair is easier, and the touch of the hair is very pleasant, fluid and soft.
  • compositions according to the present invention have the advantage of being stable over time, even when the emulsion comprises very small oil globules, in particular of nanometric size.
  • the invention also relates to the use of the above composition for the cosmetic treatment of the human body, in particular the skin, scalp, mucous membranes and integuments. This use is particularly advantageous for hair care.
  • Another object of the invention is a cosmetic hair treatment method using a composition as described above.
  • the composition is in the form of an oil-in-water emulsion, i.e. it comprises oil droplets dispersed in a continuous aqueous phase.
  • the average number-size of the oil droplets is less than or equal to 10 ⁇ m, and more preferably less than or equal to 2 ⁇ m.
  • the emulsion is a nanoemulsion, that is to say that the average number of the number of oil droplets is less than or equal to 200 nm, more preferably lower than or equal to 150 nm, and more preferably less than or equal to 100 nm.
  • nanoemulsion is meant according to the present invention a true emulsion, that is to say a thermodynamically unstable dispersion of oil droplets in a continuous aqueous phase.
  • the nanoemulsions are to be distinguished from microemulsions, which are thermodynamically stable dispersions in the form of micelles of oil-swollen surfactants, and which form spontaneously by simple mixing of the constituents, without substantial energy input.
  • the average number-size of the oil droplets of the nanoemulsion according to the invention ranges from 20 to 80 nm, and more preferably from 40 to 60 nm.
  • the reduction in the size of the oil globules makes it possible in particular to promote the penetration of the active ingredients into the keratin materials, for example through the superficial layers of the skin or hair (vehicle effect). .
  • composition according to the invention When the composition according to the invention is in the form of a nanoemulsion, its appearance is generally transparent to bluish or translucent, in the absence of additional compound (s) opacifier (s) or nacrant (s).
  • Its transparency can be measured by means of the transmittance coefficient at 600 nm, which ranges from 10 to 99%, preferably from 50 to 99%, and more preferably from 50 to 90%.
  • Transparency can also be determined by measuring the turbidity of the composition.
  • the turbidity of the compositions of the The present invention measured by means of a portable turbidimeter HACH - Model 2100 P at about 25 ° C, ranges from 60 to 400 NTU and preferably from 70 to 300 NTU.
  • composition according to the present invention comprises one or more oils.
  • oils any non-aqueous medium which is liquid at room temperature (25 ° C. ⁇ 3 ° C.) and at atmospheric pressure (760 mmHg), having a solubility in water at 25 ° C. of less than 1% by weight. weight, and preferably less than 0.5% by weight.
  • the oils used according to the present invention preferably comprise at least one chain comprising at least six carbon atoms or at least two siloxane groups.
  • oils that can be used in the present invention are all the oils corresponding to this definition. They may be chosen in particular from vegetable oils, animal oils, mineral oils, synthetic oils, liquid fatty alcohols, silicone oils and mixtures thereof.
  • sweet almond oil there may be mentioned sweet almond oil, avocado oil, castor oil, olive oil, liquid jojoba wax, sunflower oil, wheat germ oil, sesame oil, peanut oil, grape seed oil, soybean oil, rapeseed oil, safflower oil, coconut oil , corn oil, hazelnut oil, shea butter, palm oil, apricot kernel oil and calophyllum oil.
  • mineral oil paraffin oil, vaseline oil can be used.
  • Examples of synthetic oils that may be used are fatty acid esters, fatty ethers, squalane, poly ( ⁇ -olefins), for example polydecenes and polyisobutenes, transesterified vegetable oils and halogenated and especially fluorinated oils.
  • transesterified vegetable oil the transesterified olive oil can be used with hexanol, the jojoba wax transesterified with ethanol.
  • perfluoromethylcyclopentane and perfluoro- 1,3-dimethylcyclohexane for example sold under the names "FLUTEC PC I®” and “FLUTEC PC3®” by BNFL Fluorochemicals
  • perfluoro-1,2-dimethylcyclobutane perfluoroalkanes such as dodecafluoropentane and tetradecafluorohexane, for example sold under the names "PF 5050®” and "PF 5060®” by the company 3M, or bromoperfluorooctyl for example sold under the name "FORALKYL®” by the Company Atochem
  • nanofluoromethoxybutane for example sold under the name "MSX 4518®” by the company 3M and nanofluoroethoxyisobutane
  • perfluoromorpholine derivatives such as 4-trifluoromethyl perfluoromorpholine, for example sold under the name
  • the fatty acid esters which may be used as synthetic oils may be esters of monoalcohols or of polyols with mono or polyacids, at least one of the alcohols and / or acids comprising at least one chain of more than 7 carbon atoms.
  • R a COORb As fatty acid esters, the compounds of formula R a COORb in which R a represents the residue of a higher linear or branched acid, hydroxylated or unsaturated, saturated or unsaturated, having from 4 to 29 carbon atoms, are more preferably employed. and Rb represents a linear or branched, saturated or unsaturated hydrocarbon-based chain containing from 3 to 30 carbon atoms, the total number of carbon atoms of the ester being greater than 10.
  • purcellin oil stearyl octanoate
  • isopropyl myristate isopropyl palmitate, butyl stearate, hexyl laurate, isononyl isononanoate, palmitate 2- ethylhexyl, 2-hexyldecyl laurate, 2-octyldecyl palmitate, 2-octyldodecyl myristate, isostearyl neopentanoate or tridecyl neopentanoate.
  • the fatty ethers which can be used as synthetic oils are in particular the compounds of formula R a ORb in which R a and Rb have the meanings given above, the total number of carbon atoms of the ether being greater than 10.
  • the fatty alcohols which can be used as oils are in particular liquid fatty alcohols having from 8 to 26 carbon atoms, for example octyldodecanol, 2-butyloctanol, oleic alcohol, linoleic alcohol or linolenic alcohol.
  • silicone oil there may be mentioned polyorganosiloxanes, such as in particular defined in the book by Walter Noll “Chemistry and Technology of Silicones” (1968) Academy Press. They can be volatile or nonvolatile.
  • the volatile polyorganosiloxanes may be chosen from those having a boiling point of between 60 ° C. and 260 ° C., and more particularly from:
  • cyclic silicones containing from 3 to 7 silicon atoms and, preferably, from 4 to 5. It is, for example, octamethylcyclotetrasiloxane marketed in particular under the name "VOLATILE SILICONE 7207" by UNION CARBIDE or "SILBIONE 70045 V 2" by RHODIA, decamethylcyclopentasiloxane marketed under the name “VOLATILE SILICONE 7158" by UNION CARBIDE, "SILBIONE 70045 V 5" by RHODIA, and mixtures thereof.
  • cyclic silicone mixtures with organic compounds derived from silicon such as the mixture of octamethylcyclotetrasiloxane and tetramethylsilylpentaerythritol (50/50) and the mixture of octamethylcyclotetrasiloxane and oxy-1, 1 '- (hexa) -2,2,2 ', 2', 3,3'-trimethylsilyloxy) bis-neopentane;
  • linear volatile silicones having 2 to 9 silicon atoms and having a viscosity less than or equal to 5 ⁇ 10 -6 m 2 / s at 25 ° C.
  • This is, for example, decamethyltetrasiloxane marketed in particular under the name " SH 200 "by TORAY SILICONE Silicones in this class are also described in the article published in Cosmetics and toiletries, Vol 91, Jan. 76, 27-32 - TODD & BYERS Volatile Silicone fluids for cosmetics ".
  • the non-volatile polyorganosiloxanes may be chosen from polyalkylsiloxanes, polyarylsiloxanes, polyalkylarylsiloxanes, polyorganosiloxanes modified with organofunctional groups, linear polysiloxane (A) -polyoxyalkylene (B) linear block copolymers of (AB) n type with n>3; grafted silicone polymers having a non-silicone organic skeleton, consisting of an organic main chain formed from organic monomers containing no silicone, on which is grafted, inside said chain as well as optionally to the at least one of its ends, at least one polysiloxane macromonomer; the grafted silicone polymers having a polysiloxane backbone grafted with non-silicone organic monomers, comprising a polysiloxane main chain on which is grafted, within said chain as well as possibly at at least one of its ends, with at least one organic macromonomer not comprising
  • polyalkylsiloxanes there may be mentioned polydimethylsiloxanes trimethylsilyl end groups having a viscosity of 5.10 "6 to 2.5 m 2 / s at 25 ° C and preferably 1.10 " 5 to 1 m 2 / s.
  • the viscosity of the silicones is for example measured at 25 ° C. according to ASTM standard 445 Appendix C.
  • SILBIONE oils of the 47 and 70 047 series or the MIRASIL oils marketed by RHONE POULENC such as, for example, the 70 047 V 500 000 oil;
  • oils of the MIRASIL series marketed by RHONE POULENC oils of the MIRASIL series marketed by RHONE POULENC;
  • oils of the 200 series of Dow Corning such as, more particularly, the DC200 with a viscosity of 60,000 cSt;
  • the polyalkylarylsiloxanes may especially be chosen from polydimethylmethylphenylsiloxanes and linear and / or branched polydimethyl-diphenylsiloxanes with a viscosity of from 1 ⁇ 10 -5 to 5 ⁇ 10 -2 m 2 / s at 25 ° C.
  • organomodified silicones which are silicones as defined above and comprising in their structure one or more organofunctional groups attached via a hydrocarbon-based group.
  • organomodified silicones mention may be made of polyorganosiloxanes comprising:
  • polyethyleneoxy and / or polypropyleneoxy groups optionally comprising C6-C24 alkyl groups such as the products known as dimethicone-copolyol;
  • substituted or unsubstituted amino groups are, in particular, C1 -C4 aminoalkyl or aminoalkyliminoalkyl groups;
  • anionic groups of the carboxylic acid or alkylcarboxylic type 2-hydroxyalkylsulphonate; 2-hydroxyalkylthiosulfate;
  • oils in the composition according to the invention are in particular vegetable oils, and more particularly olive oil and liquid jojoba wax; silicone oils and more particularly linear or cyclic polydimethylsiloxanes; and mineral oils such as, in particular, petroleum jelly.
  • the oil or oils are advantageously present in the composition according to the invention in an amount ranging from 1 to 40% by weight, preferably from 2 to 15% by weight, relative to the total weight of the composition.
  • carbon representing R1, R2 and / or R3 is a C1-C22 linear alkyl group, a C3-C22 branched alkyl group, a C2-C22 linear alkenyl group or a C3-C22 branched alkenyl group.
  • n is an integer ranging from 1 to 4, and especially 1, 2 or 3.
  • R 1 denotes a C 1 -C 4 linear alkyl, C 3 -C 4 branched alkyl, C 2 -C 4 linear alkenyl or C 3 -C 4 branched alkenyl group.
  • R1 represents a methyl or ethyl group.
  • R2 denotes a linear C 1 -C 4 alkyl, C 3 -C 4 branched alkyl, linear C 2 -C 4 alkenyl or branched C 3 -C 4 alkenyl group.
  • R2 represents methyl or ethyl.
  • R 3 denotes a C 1 -C 22 linear alkyl, C 3 -C 22 branched alkyl, C2-C22 linear alkenyl or C3-C22 branched alkenyl group.
  • R3 represents a linear C 1 -C 22 alkyl group, especially a C 1 -C 18 alkyl group.
  • R4 designates:
  • alkyl radical linear or branched, C 6 -C 24, in particular C 8 -C 22, said alkyl radical possibly being interrupted by a 3-, 4- or 5-membered carbon ring, and / or optionally substituted by an aryl group itself; even optionally substituted by one or more radicals, which may be identical or different, chosen from C 1 -C 6 alkyl, hydroxyl and amino radicals;
  • an aryl group optionally substituted with one or more radicals, which may be identical or different, chosen from C 4 -C 18 alkylcarbonyl (-C (O) -R) and / or hydroxyl radicals.
  • cationic surfactants of formula (I) that are particularly preferred are those for which n is 1 and R4 denotes a C 2 1 H 43 group .
  • R1 and R2 identical or different, represent methyl or ethyl
  • R3 represents a linear C 1 -C 18 alkyl group, preferably methyl or ethyl.
  • X " denotes an anion, or a mixture of anions, such as acetate, lactate, tartrate, citrate, halogen, SO4 2" , HSO4 “ , MeSO 4 “ , EtSO 4 “ , mesylate (Me-SO 3 “ ) , tosylate (Me-C 6 H 4 -SO 3 " ). More preferably, X " is Cl “ , Br “ , HSO 4 “ , MeSO 4 “ , EtSO 4 “ , mesylate, tosylate.
  • the surfactants of formula (I) may be used as such or in the form of solvates, in particular hydrates.
  • cationic surfactants of formula (I) may be prepared by those skilled in the art on the basis of their general knowledge.
  • the quaternized ester B can be obtained by reacting an alkylating agent, such as methyl iodide, dimethyl sulphate, ethyl iodide, diethyl sulphate or a haloalkane, such as an amine bromohexadécyle.
  • an alkylating agent such as methyl iodide, dimethyl sulphate, ethyl iodide, diethyl sulphate or a haloalkane, such as an amine bromohexadécyle.
  • Tertiary amine A and the alkylating agent can be mixed and heated at 15 ° C to 140 ° C for 2 to 80 hours. After cooling, the excess of alkylating agent can be removed by washing with diisopropyl ether.
  • the solid obtained can be filtered, preferably under an inert atmosphere, washed and dried under reduced pressure, optionally in the presence of P2O5.
  • An ion exchange can be carried out at the end of the reaction, by contact with an ion exchange resin chosen according to the desired exchanges.
  • ion exchange resins are, for example, IRA 402 (alkyl sulphate exchange in chlorides) or IRA 400 (iodide exchange in chloride).
  • the anion can be exchanged by treating an aqueous or (hydro) alcoholic solution of the compound with the ion exchange resin.
  • the solvent can be removed, the product washed for example with diisopropyl ether, then filtered and dried under reduced pressure, optionally in the presence of P 2 O 5.
  • composition according to the invention preferably contains from 0.1 to 10% by weight of cationic surfactant (s) of formula (I) above, and preferably from 0.3 to 5% by weight, by weight. relative to the total weight of the composition.
  • the weight ratio between the total amount of oil (s) on the one hand, and the total amount of cationic surfactant (s) of formula (I) above on the other hand goes from 0, 5 to 50 plus preferably from 1 to 20, and even more preferably from 5 to 15.
  • composition according to the invention may also comprise one or more additional surfactants chosen from cationic, nonionic, anionic, amphoteric or zwitterionic surfactants.
  • composition according to the invention may thus comprise one or more cationic surfactants that are well known per se, different from the cationic surfactants of formula (I) as described above.
  • additional cationic surfactants may in particular be chosen from salts of primary, secondary or tertiary fatty amines, optionally polyoxyalkylenated, quaternary ammonium salts, and mixtures thereof.
  • radicals Rs to Rn which may be identical or different, represent a linear or branched aliphatic radical containing from 1 to 30 carbon atoms, or an aromatic radical such as aryl or alkylaryl, at least one of the radicals Rs to Rn having more than seven carbon atoms.
  • the aliphatic radicals may comprise heteroatoms such as in particular oxygen, nitrogen, sulfur and halogens.
  • the aliphatic radicals are for example chosen from alkyl radicals -3 O, O -3 alkoxy, polyoxy (C 2 -C 6) alkylamide Ci -3 O, alkyl (C 12 - C 22) amidoalkyl (C2 -This) alkyl (Ci2-C22) acetate, and hydroxy-Ci -3 O;
  • X is an anion selected from the group of halides, phosphates, acetates, lactates, alkyl (C2-C6) sulfates, alkyl- or alkylaryl-sulfonates.
  • tetraalkylammonium chlorides for example dialkyldimethylammonium or alkyltrimethylammonium chlorides in which the alkyl radical has from about 12 to 22 carbon atoms, are preferred.
  • carbon in particular behenyltrimethylammonium, distearyldimethylammonium, cetyltrimethylammonium, benzyldimethylstearylammonium chlorides or, on the other hand, palmitylamidopropyltrimethylammonium chloride or stearamidopropyldimethyl (myristyl acetate) ammonium chloride, marketed under the name CERAPHYL ® 70 by the VAN DYK company.
  • R12 represents an alkenyl or alkyl radical containing from 8 to 30 carbon atoms, for example derived from tallow fatty acids
  • R13 represents a hydrogen atom, a C1-C4 alkyl radical or an alkenyl or alkyl radical containing 8 to 30 carbon atoms
  • R 14 represents a C 1 -C 4 alkyl radical
  • R 15 represents a hydrogen atom, a C 1 -C 4 alkyl radical
  • X " is an anion chosen from the group of halides, phosphates , acetates, lactates, alkylsulfates, alkyl- or alkylarylsulfonates
  • R12 and R13 preferably denote a mixture of alkenyl or alkyl radicals containing from 12 to 21 carbon atoms, for example fatty acid derivatives of tallow
  • R14 denotes a radical methyl
  • R15 denotes a hydrogen atom such a product is for example sold under the name
  • R 16 denotes an aliphatic radical having about 16 to 30 carbon atoms
  • R 17, R 18, R 19, R 20 and R 21, which are identical or different, are chosen from a hydrogen atom and an alkyl radical containing from 1 to 4 carbon atoms
  • X is an anion selected from the group of halides, acetates, phosphates, nitrates and methylsulfates.
  • diammonium quaternary salts include in particular propane dichloride diammonium;
  • R22 is selected from alkyl and Ci -C 6 hydroxyalkyl or dihydroxyalkyl radicals Ci -C 6 alkyl;
  • R23 is selected from:
  • R25 is chosen from:
  • R24, R26 and R28 which are identical or different, are chosen from linear or branched, saturated or unsaturated C 7 -C 21 hydrocarbon radicals; r, s and t, identical or different, are integers ranging from 2 to 6; y is an integer from 1 to 10; x and z, which are identical or different, are integers ranging from 0 to 10;
  • X " is a simple or complex anion, organic or inorganic, with the proviso that the sum x + y + z is from 1 to 15, that when x is 0 then R23 is R27 and that when z is 0 then R25 is R29.
  • the alkyl radicals R22 may be linear or branched and more particularly linear.
  • R 22 denotes a methyl, ethyl, hydroxyethyl or dihydroxypropyl radical, and more particularly a methyl or ethyl radical.
  • the sum x + y + z is from 1 to 10.
  • R 23 is a hydrocarbon radical R 27, it may be long and have from 12 to 22 carbon atoms, or short and have from 1 to 3 carbon atoms.
  • R 25 is a hydrocarbon R 29 radical, it preferably has 1 to 3 carbon atoms.
  • R 2 4, R 26 and R 2 s which are identical or different, are chosen from linear or branched, saturated or unsaturated C 1 1 -C 21 hydrocarbon radicals, and more particularly from C 1 alkyl and alkenyl radicals. 1 -C 21 , linear or branched, saturated or unsaturated.
  • x and z are 0 or 1.
  • y is 1.
  • r, s and t which are identical or different, are equal to 2 or 3, and even more particularly are equal to 2.
  • the anion is preferably a halide (chloride, bromide or iodide) or an alkyl sulphate more particularly methyl sulphate.
  • a halide chloride, bromide or iodide
  • an alkyl sulphate more particularly methyl sulphate.
  • methanesulphonate, phosphate, nitrate, tosylate an anion derived from an organic acid such as acetate or lactate or any other anion compatible with ammonium with an ester function.
  • the anion X - is even more particularly chloride or methylsulfate.
  • R22 denotes a methyl or ethyl radical
  • z is 0 or 1;
  • r, s and t are equal to 2;
  • - R23 is chosen from:
  • - R25 is chosen from:
  • R24, R26 and R28 which are identical or different, are chosen from linear or branched, saturated or unsaturated C 13 -C 17 hydrocarbon radicals, and preferably from C 13 -C 17 alkyl and alkenyl radicals, linear or branched, saturated or unsaturated.
  • hydrocarbon radicals are linear.
  • the compounds of formula (D) such as the salts (especially chloride or methylsulfate) of diacyloxyethyl-dimethylammonium, diacyloxyethyl-hydroxyethyl-methylammonium, monoacyloxyethyl-dihydroxyethyl-methylammonium, triacyloxyethyl-methylammonium, monoacyloxyethyl hydroxyethyl dimethylammonium and mixtures thereof.
  • the acyl radicals preferably have from 14 to 18 carbon atoms and come more particularly from a vegetable oil such as palm oil or sunflower. When the compound contains more than one acyl radical, the latter may be identical or different.
  • Such compounds are for example marketed under the names DEHYQUART ® by Henkel, Stepanquat® ® by the company Stepan, Noxamium ® by CECA Rewoquat ® WE 18 by Rewo-Witco.
  • composition according to the invention can thus advantageously contain a mixture of quaternary ammonium mono-, di- and triester salts with a majority by weight of diester salts.
  • acyloxyethyl-dihydroxyethyl-methylammonium methylsulfate a mixture of ammonium salts
  • the mixture containing 15 to 30% by weight of acyloxyethyl-dihydroxyethyl-methylammonium methylsulfate, 45 to 60% of diacyloxyethyl-hydroxyethyl-methylammonium methylsulfate and 15 to 30% of triacyloxyethylmethylammonium methylsulfate, the acyl radicals having from 14 to 18 carbon atoms and coming from partially hydrogenated palm oil.
  • ammonium salts containing at least one ester function described in US-A-4874554 and US-A-4137180.
  • the cationic surfactants which are particularly preferred in the composition of the invention are chosen from quaternary ammonium salts, and in particular from behenyltrimethylammonium chloride and cetyltrimethylammonium chloride. These additional cationic surfactants may be present in an amount ranging from 0.1 to 20% by weight, more preferably from 0.2 to 10% by weight, and even more preferably from 0.5 to 8% by weight relative to the weight. total of the composition.
  • nonionic surfactants that can be used in the compositions of the present invention are preferably chosen from: 1 / - silicone surfactants,
  • the fluid surfactants at a temperature of less than or equal to 45 ° C. chosen from esters of at least one polyol chosen from the group formed by polyethylene glycol containing from 1 to 60 ethylene oxide units, sorbitan, glycerol having from 2 to 30 ethylene oxide units, the polyglycerols comprising from 2 to 15 units of glycerol and at least one fatty acid having at least one linear or saturated saturated or unsaturated C 7 -C 22 alkyl chain or branched, the mixed esters of fatty acid or fatty alcohol, carboxylic acid and glycerol,
  • 5 / - solid surfactants at a temperature of less than or equal to 45 ° C. chosen from fatty esters of glycerol, sorbitan fatty esters and oxyethylenated fatty esters of sorbitan, ethoxylated fatty ethers and ethoxylated fatty esters, 6 / block copolymers of ethylene oxide and propylene oxide.
  • the nonionic silicone surfactants that can be used according to the invention are silicone compounds comprising at least one oxyethylenated chain -OCH 2 CH 2 - and / or oxypropylene -OCH 2 CH 2 CH 2 -.
  • Silicone surfactants that may be used according to the present invention include those described in US-A-5364633 and US-A-541 1744.
  • these silicone surfactants are compounds of formula (G): in which :
  • R 1 , R 2 and R 3 independently of each other, represent a C 1 -C 6 alkyl radical or a radical - (CH 2 ) x - (OCH 2 CH 2 ) y - (OCH 2 CH 2 CH 2 ) z -
  • R 4 being a hydrogen, an alkyl radical or an acyl radical
  • A is an integer from 0 to 200;
  • B is an integer from 0 to 50, provided that A and B are not zero at the same time; x is an integer from 1 to 6; y is an integer from 1 to 30; z is an integer from 0 to 5.
  • the alkyl radical is a methyl radical
  • x is an integer ranging from 2 to 6
  • y is an integer ranging from 4 to 30.
  • A is an integer from 20 to 105
  • B is an integer from 2 to 10
  • y is an integer from 10 to 20.
  • Surfactants which are marketed by Dow Corning under the names DC 5329, DC 7439-146, DC 2-5695 and Q4-3667 can be used as surfactants.
  • Compounds DC 5329, DC 7439- 146, DC 2- 5695 are compounds of formula (H) wherein A is 22, B is 2 and Y is 12, respectively; A is 103, B is 10 and y is 12; A is 27, B is 3 and y is 12.
  • Compound Q4-3667 is a compound of formula (J) where A is 15 and y is 13.
  • nonionic surfactants which are fluid at a temperature of less than or equal to 45 ° C. are, in particular:
  • polyethylene glycol isostearate of molecular weight 400 sold under the name PEG 400 by the company Unichema;
  • glycerol laurate comprising 2 units of glycerol, sold by the company Solvay;
  • Sorbitan oleate sold under the name Span 80 by the company ICI;
  • sorbitan isostearate sold under the name NIKKOL SI 1 OR by the company NIKKO;
  • ⁇ -butylglucoside cocoate or ⁇ -butylglucoside caprate marketed by ULICE.
  • the mixed esters of fatty acid or of fatty alcohol, of carboxylic acid and of glycerol, usable as nonionic surfactants in the composition according to the invention may be chosen in particular from the group comprising mixed fatty acid esters or fatty alcohol having an alkyl chain having 8 to 22 carbon atoms, and alpha-hydroxy acid and / or succinic acid, with glycerin.
  • the alpha-hydroxy acid may be, for example, citric acid, lactic acid, glycolic acid, malic acid and mixtures thereof.
  • the alkyl chain of the fatty acids or alcohols from which the mixed esters which can be used in the composition of the invention are derived may be linear or branched, saturated or unsaturated. It can be in particular stearate, isostearate, linoleate, oleate, behenate, arachidonate, palmitate, myristate, laurate, caprate, isostearyl, stearyl, linoleyl, oleyl, behenyl, myristyl, lauryl, capryl and mixtures thereof.
  • mixed esters that may be used in the composition of the invention, of the mixed ester of glycerol and of the mixture of citric, lactic, linoleic and oleic acids (CTFA name: Glyceryl citrate / lactate / linoleate / oleate) marketed by the company H ⁇ ls under the name Imwitor 375; the mixed ester of succinic acid and isostearyl alcohol with glycerol (CTFA name: Isostearyl diglyceryl succinate) sold by the company H ⁇ ls under the name Imwitor 780 K; the mixed ester of citric acid and stearic acid with glycerin (CTFA name: glyceryl stearate citrate) sold by the company H ⁇ ls under the name Imwitor 370; the mixed ester of lactic acid and stearic acid with glycerine (CTFA name: Glyceryl stearate lactate)
  • CFA name Glyceryl cit
  • the fatty acid and sugar esters, usable as nonionic surfactants in the composition according to the invention are preferably solid at a temperature of less than or equal to 45 ° C. and may be chosen in particular from the group comprising the esters or mixtures of Cs-C 22 fatty acid esters and sucrose, maltose, glucose or fructose, and esters or mixtures of C 14 -C 22 fatty acid esters and methylglucose.
  • the C 6 -C 22 or C 14 -C 22 fatty acids forming the fatty unit of the esters that can be used in the composition of the invention comprise a linear saturated or unsaturated alkyl chain, comprising respectively 8 to 22 or 14 to 22 carbon atoms. carbon.
  • the fatty unit of the esters may in particular be chosen from stearates, behenates, arachidonates, palmitates, myristates, laurates, caprates and their mixtures. Stearates are preferably used.
  • the fatty alcohol and sugar ethers which can be used as nonionic surfactants in the composition according to the invention, are solid at a temperature of less than or equal to 45 ° C. and can be chosen in particular from the group comprising the ethers or mixtures of Cs-C 22 fatty alcohol ethers and glucose, maltose, sucrose or fructose and ethers or mixtures of C 14 -C 22 fatty alcohol ethers and methylglucose. These are in particular alkylpolyglucosides.
  • the C 6 -C 22 or C 14 -C 22 fatty alcohols forming the fatty unit of the ethers that can be used in the composition of the invention comprise a linear saturated or unsaturated alkyl chain, comprising respectively 8 to 22 or 14 to 22 carbon atoms. carbon.
  • the fatty unit of the ethers may especially be chosen from decyl, cetyl, behenyl, arachidyl, stearyl, palmityl, myristyl, lauryl, capryl and hexadecanoyl units, and mixtures thereof such as cetearyl.
  • alkylpolyglucosides such as decyl glucoside and lauryl glucoside marketed for example by Henkel under the respective names Plantaren 2000 and Plantaren 1200, cetostearyl glucoside.
  • alcohol cetostearyl sold for example under the name Montanov 68 by the company Seppic, under the name Tego-care CG90 by Goldschmidt and under the name Emulgade KE3302 by Henkel
  • arachidyl glucoside for example in the form of a mixture of arachidic and behenic alcohols and arachidyl glucoside sold under the name Montanov 202 by the company Seppic.
  • Sucrose monostearate, sucrose distearate, sucrose tristearate and mixtures thereof, methyl glucose and polyglycerol-3 distearate and alkyl polyglucosides are more particularly used.
  • the glycerol fatty esters which can be used as solid nonionic surfactants at a temperature of less than or equal to 45 ° C., may be chosen in particular from the group comprising esters formed of at least one acid comprising a linear saturated alkyl chain, having from 16 to 22 carbon atoms, and from 1 to 10 glycerol units. One or more of these glycerol fatty esters can be used.
  • esters may especially be chosen from stearates, behenates, arachidates and palmitates, and mixtures thereof. Stearates and palmitates are preferably used.
  • CTFA names Polyglyceryl stearate, Polyglyceryl distearate, Polyglyceryl tristearate, Polyglyceryl pentastearate
  • the products sold under the names respective Nikkol Decaglyn 1 -S, 2-S, 3-S and 5-S by Nikko and the diglyceryl monostearate
  • CTFA name Polyglyceryl-2 stearate
  • Fatty esters of sorbitan which can be used as solid surfactants at a temperature of less than or equal to 45 ° C., are selected from the group consisting of C 16 -C 22 fatty acid esters and of sorbitan and C 16 fatty acid esters.
  • C22 and oxyethylenated sorbitan They are formed of at least one fatty acid comprising at least one linear saturated alkyl chain, having respectively from 16 to 22 carbon atoms, and sorbitol or ethoxylated sorbitol.
  • the oxyethylenated esters generally comprise from 1 to 100 units of ethylene glycol and preferably from 2 to 40 units of ethylene oxide (EO).
  • esters may especially be chosen from stearates, behenates, arachidates, palmitates, and mixtures thereof. Stearates and palmitates are preferably used.
  • CFA name sorbitan monostearate
  • Span 60 sorbitan monopalmitate
  • Span 60 sorbitan monopalmitate
  • Span 60 sorbitan monopalmitate
  • Span 60 sorbitan monopalmitate
  • Span 65 sorbitan tristearate 20 OE
  • Tween 65 ICI under the name Tween 65.
  • the solid ethoxylated fatty ethers at a temperature of less than or equal to 45 ° C. are preferably ethers formed from 1 to 100 ethylene oxide units and from minus one fatty alcohol chain having from 16 to 22 carbon atoms.
  • the fatty chain of the ethers may in particular be chosen from behenyl, arachidyl, stearyl and cetyl units, and mixtures thereof such as cetearyl.
  • ethoxylated fatty ethers By way of example of ethoxylated fatty ethers, mention may be made of behenic alcohol ethers comprising 5, 10, 20 and 30 ethylene oxide units (CTFA names: Beheneth-5, Beheneth-10, Beheneth-20 , Beheneth-30), such as the products sold under the names Nikkol BB5, BB10, BB20, BB30 by the company Nikko, and the stearyl alcohol ether comprising 2 ethylene oxide units (CTFA name: Steareth-2), such as the product sold under the name Brij 72 by the company ICI.
  • CTFA names: Beheneth-5, Beheneth-10, Beheneth-20 , Beheneth-30 such as the products sold under the names Nikkol BB5, BB10, BB20, BB30 by the company Nikko
  • CTFA name: Steareth-2 the stearyl alcohol ether comprising 2 ethylene oxide units
  • the solid ethoxylated fatty esters at a temperature of less than or equal to 45 ° C. are esters formed from 1 to 100 ethylene oxide units and from at least one fatty acid having from 16 to 22 carbon atoms.
  • the fatty chain of the esters may especially be chosen from stearate, behenate, arachidate and palmitate units, and mixtures thereof.
  • ethoxylated fatty esters there may be mentioned the stearic acid ester comprising 40 ethylene oxide units, such as the product sold under the name Myrj 52 (CTFA name: PEG-40 stearate).
  • Block copolymers of ethylene oxide and of propylene oxide which can be used as nonionic surfactants in the composition according to the invention, can be chosen in particular from block copolymers of formula:
  • x, y and z are integers such that x + z is from 2 to 100 and y is from 14 to 60, and mixtures thereof, and more particularly from block copolymers of formula (I) above having a HLB ranging from 2 to 16.
  • nonionic surfactants it is preferred to use in the compositions according to the present invention:
  • polyethylene glycol isostearate (8 moles of ethylene oxide),
  • the amount of the nonionic surfactant (s) is preferably in the range of from 0.01 to 10% by weight, more preferably from 0.05 to 5% by weight, based on the total weight of the composition.
  • the compositions according to the invention may also comprise one or more anionic surfactants.
  • the anionic surfactants that can be used in the compositions according to the invention are chosen especially from salts, in particular alkali metal salts such as sodium salts, ammonium salts, amine salts, sodium salts and the like.
  • amino alcohols or alkaline earth metal salts, for example magnesium of the following types: alkyl sulphates, alkyl ether sulphates, alkyl amido ether sulphates, alkyl aryl polyether sulphates, monoglyceride sulphates, alkyl sulphonates, alkyl amide sulphonates, alkyl aryl sulphonates, ⁇ -olefins sulfonates, paraffinsulfonates, alkylsulfosuccinates, alkylethersulfosuccinates, alkylamidesulfosuccinates, alkylsulphoacetates, acylsarcosinates and acylglutamates, the alky
  • C6-24 alkyl monoesters and polyglycoside dicarboxylic acids such as alkyl glucoside citrates, alkyl polyglycoside tartrates and alkyl polyglycoside sulphosuccinates, alkyl sulphosuccinamates, acylisethionates and N-acyltaurates, the alkyl or acyl group of all these compounds having from 12 to 20 carbon atoms.
  • anionic surfactants which can be used in the compositions of the present invention is that of acyl lactylates, the acyl group of which contains from 8 to 20 carbon atoms.
  • alkyl-D-galactoside- uronic acids and their salts as well as acid (C6-24 alkyl) ether carboxylic acids, acid (C6-24 alkyl) (aryl C 6 _ 24) ether carboxylic acids, acid (C 6-24) alkylamido ether carboxylic acids and salts thereof, in particular those comprising from 2 to 50 ethylene oxide units, and mixtures thereof.
  • the preferred anionic surfactants are alkyl sulphates, alkyl ether sulphates and mixtures thereof, in particular in the form of salts. of alkali or alkaline earth metals, ammonium, amine or aminoalcohol.
  • the amount of the anionic surfactant (s) is preferably in the range from 0.5 to 50% by weight, more preferably from 4 to 20% by weight relative to the total weight of the composition.
  • compositions of the invention may also comprise one or more amphoteric or zwitterionic surfactants.
  • amphoteric or zwitterionic surfactants that may be used in the compositions according to the invention may especially be derivatives of secondary or tertiary aliphatic amines, in which the aliphatic group is a linear or branched chain containing from 8 to 22 carbon atoms and containing at least an anionic group such as, for example, a carboxylate, sulfonate, sulfate, phosphate or phosphonate group.
  • Mention may also be alkyl (C8-2 ⁇ ) alkylbetaines, sulphobetaines, (C Cs 2 o) amido (C 6 -C s) alkyl betaines or (C Cs 2 ⁇ ) amido (C 6 8 ) sulfobetaines.
  • amine derivatives include the products sold under the name Miranol ®, as described in US patents 2,528,378 and US 2,781,354 and classified in the CTFA dictionary, 3rd edition, 1982, under the names Amphocarboxy-glycinate and Amphocarboxypropionate of respective structures (E) and (F):
  • R a represents an alkyl group derived from an acid R a -COOH present in hydrolysed coconut oil or a heptyl, nonyl or undecyl group,
  • Rb represents a beta-hydroxyethyl group
  • R c represents a carboxymethyl group
  • X ' represents the group -CH 2 CH 2 -COOH or a hydrogen atom
  • Y ' represents -COOH or the group -CH 2 -CHOH-SO 3 H
  • R a ' represents an alkyl group of a R a ' -COOH acid present in coconut oil or hydrolyzed linseed oil, an alkyl group, especially C 17 and its iso form, a C 7 group; unsaturated.
  • Examples include the cocoamphodiacetate sold by Rhodia under the trade name MIRAN0L ® C2M concentrate.
  • amphoteric or zwitterionic surfactants use is preferably made of (C 8 -2 ) -betaines alkyls, (C 8 -2 0) -amido (C 6 -6 alkyl) betaines and mixtures thereof.
  • the amount of the amphoteric or zwitterionic surfactant (s) is preferably in the range from 0.1 to 10% by weight, more preferably from 0.5 to 8% by weight relative to the total weight. of the composition.
  • the composition comprises one or more nonionic surfactants as described above.
  • the weight ratio between the total amount of oil (s) on the one hand and the total amount of nonionic surfactant (s) and cationic surfactant (s), of which the compounds of Formula (I) on the other hand is preferably from 1 to 10, and more preferably from 1.5 to 5.
  • the composition according to the invention may also comprise one or more fatty substances that are solid at ambient temperature, such as, for example, waxes.
  • vegetable waxes such as sunflower wax, rice wax, apple wax, Carnauba wax, Candelilla wax, Ouricury wax, Japan wax,
  • composition according to the invention may also comprise one or more solvents, in particular to improve, if necessary, its transparency and / or its stability.
  • solvents are preferably chosen from C1-C6 lower alcohols, and preferably C1 -C4 alcohols, such as ethanol, isopropanol, tert-butanol or n-butanol; glycols such as glycerol, propylene glycol, 1,3-butylene glycol, dipropylene glycol, polyethylene glycols containing from 4 to 16 ethylene oxide units and preferably from 8 to 12; polyol ethers; C5-C10 alkanes; C3-4 ketones such as acetone and methyl ethyl ketone; C1-C4 alkyl acetates such as methyl acetate, ethyl acetate and butyl acetate; dimethoxyethane, diethoxyethane; and their mixtures.
  • C1-C6 lower alcohols and preferably C1 -C4 alcohols, such as ethanol, isopropanol, tert-butanol or n-
  • composition according to the invention may also contain one or more additives, chosen from cationic, anionic, nonionic or amphoteric polymers; natural or synthetic, anionic, amphoteric, zwitterionic, nonionic or cationic, associative or non-associative polymeric thickeners; nonpolymeric thickeners such as an electrolyte or a sugar. It may also include a or several additives chosen from pearlescent agents, opacifiers, moisturizers, emollients, plasticizers, sunscreens, perfumes, pigments, mineral fillers, clays, colloidal minerals, peptizers, proteins, vitamins, natural extracts , preservatives, pH stabilizers.
  • additives chosen from cationic, anionic, nonionic or amphoteric polymers; natural or synthetic, anionic, amphoteric, zwitterionic, nonionic or cationic, associative or non-associative polymeric thickeners; nonpolymeric thickeners such as an electro
  • additives may be present in the composition according to the invention in a total amount ranging from 0 to 50% by weight relative to the total weight of the composition.
  • compositions according to the invention can be prepared by mixing the various ingredients, with stirring, at room temperature or with a slight heating.
  • compositions according to the invention are advantageously prepared by mixing the aqueous phase and the oily phase, with vigorous stirring, at a temperature preferably between room temperature and 45 ° C. followed by one or more homogenization steps at high pressure, that is to say at a pressure preferably greater than or equal to 5.10 7 Pa, and preferably ranging from 6. 10 7 to 18. 10 7 Pa.
  • the shear is preferably from 2.10 6 s -1 to 5.10 8 s -1 , and more preferably from 1.10 8 s -1 to 3.10 8 s -1 .
  • nanoemulsions according to the invention several successive high pressure homogenization steps are carried out as described above.
  • the nanoemulsions according to the invention may also, especially when they contain one or more nonionic surfactants, be prepared by dilution with water of a mixture of the oils and other fatty compounds with the surfactant (s) (s). ), then addition of the cationic surfactant or surfactants, according to the method described in the application EP 1 430 867.
  • the compositions according to the invention may especially be in the form of fluid or thickened liquids, gels, creams, foams.
  • the composition according to the invention When packaged in an aerosol device, the composition according to the invention then comprises a propellant gas.
  • composition according to the invention is useful for the cosmetic treatment of the human body. It can thus be used for the care, cleaning or makeup of the skin, the scalp, mucous membranes such as the lips, superficial body growths such as eyelashes, eyebrows, nails, hair.
  • composition according to the invention finds a particularly advantageous application for the care and the cosmetic treatment of the hair, in particular weakened and / or damaged hair, for example by chemical or mechanical treatments.
  • composition according to the invention as a preventive measure for protecting the hair, and / or in post-treatment, for example after a coloring, fading or straightening treatment of the hair.
  • composition according to the invention is particularly beneficial for the conditioning of the hair, in particular to provide flexibility, improve disentangling, smoothing, combability.
  • the composition is used for conditioning the hair, and more particularly as a conditioner.
  • the present invention also relates to a cosmetic hair treatment method which consists in applying an effective amount of a composition as described above, to the dry or wet hair, and then performing a possible rinsing after a possible exposure time.
  • a cosmetic hair treatment method which consists in applying an effective amount of a composition as described above, to the dry or wet hair, and then performing a possible rinsing after a possible exposure time.
  • Oil-in-water nanoemulsions are prepared by mixing the ingredients indicated in the tables below, in the proportions indicated in percentages by weight relative to the total weight of the composition.
  • the nanoemulsions 1 to 12 above are made according to the following protocol: in a first phase A, the oils and any active agents and lipophilic adjuvants are homogenized at a temperature of approximately 45 ° C .; in a second phase B, the surfactant of formula (I) according to the invention is dissolved in water with the optional hydrophilic active agents and adjuvants at a temperature of 20 to 30 ° C .; the phases A and B are then mixed with a turbine homogenizer, and the mixture is then homogenized using a high pressure homogenizer of the Soavi-Niro type at a pressure of 1200 bar (12 ⁇ 10 7 Pa). ) in 7 successive passes and keeping the temperature of the mixture below 45 ° C.
  • compositions described above are applied to wet locks of sensitized, discolored hair.
  • the composition is then rinsed with water. It has been observed that the compositions provide a smooth feel to wet locks of hair. These have been relaxed, and easier to unravel.

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Abstract

L'invention a pour objet une composition cosmétique sous forme d'une émulsion huile-dans-eau, comprenant de l'eau, au moins une huile, et au moins un tensioactif cationique particulier, de type ester ammonium quaternaire dérivé de 2-[2- (diéthylamino)éthoxy]éthanol. La présente invention a également pour objet l'utilisation de cette composition pour le traitement cosmétique du corps humain, et en particulier le conditionnement des cheveux.

Description

Composition cosmétique sous forme d'émulsion huile-dans-eau comprenant un tensioactif cationique de type ester ammonium quaternaire dérivé de 2- [2-(diéthylamino)éthoxy] éthanol
La présente invention est relative à une composition cosmétique sous forme d'une émulsion huile-dans-eau, comprenant de l' eau, au moins une huile, et au moins un tensioactif cationique particulier, de type ester ammonium quaternaire dérivé de 2-[2- (diéthylamino)éthoxy]éthanol.
La présente invention a également pour objet l'utilisation de cette composition pour le traitement cosmétique du corps humain.
La présente invention a enfin pour objet un procédé de traitement cosmétique des cheveux mettant en oeuvre cette composition.
Les émulsions huile-dans-eau sont utilisées couramment en cosmétique, et en particulier pour le soin de la peau et des cheveux. Ces émulsions comprennent, outre la phase huileuse et la phase aqueuse, un ou plusieurs tensioactifs destinés à stabiliser l'émulsion, et éventuellement contribuer aux propriétés cosmétiques de la composition.
Il est par ailleurs connu, en particulier dans le domaine capillaire, d'utiliser des tensioactifs cationiques, notamment afin d' améliorer le conditionnement des cheveux.
Ainsi, il est bien connu que les cheveux qui ont été sensibilisés, notamment abîmés et/ou fragilisés, à des degrés divers sous l'action d'agents atmosphériques ou sous l'action de traitements mécaniques et/ou chimiques, tels que des colorations, des décolorations et des permanentes, sont souvent difficiles à démêler et à coiffer, et manquent également de douceur.
L 'utilisation de composition cosmétiques contenant des tensioactifs cationiques est classique, pour restaurer les propriétés de conditionnement des cheveux abîmés. Ainsi, il a déjà été proposé pour le traitement des matières kératiniques et en particulier des cheveux, des compositions cosmétiques contenant des tensioactifs cationiques conditionneurs, tels que par exemple ceux décrits dans la demande de brevet US2006/0078529. Toutefois, de telles compositions n'ont pas encore les qualités cosmétiques recherchées, en particulier en terme de propriétés sensorielles, notamment de toucher de la chevelure après traitement.
La Demanderesse a maintenant découvert, de manière inattendue, que des émulsions huile-dans-eau contenant certains composés cationiques bien particuliers pouvaient apporter des propriétés conditionnantes intéressantes aux cheveux (tant sur les cheveux mouillés, lors de l'application de la composition, que sur les cheveux secs) tout en étant stables.
La présente invention a donc pour objet une composition cosmétique sous la forme d'une émulsion huile-dans-eau, comprenant de l' eau, une ou plusieurs huiles, et un ou plusieurs tensioactifs cationiques de formule (I) :
Figure imgf000003_0001
dans laquelle :
- n est un nombre entier allant de 1 à 10;
- Rl , R2 et R3 désignent indépendamment les uns des autres un groupe carboné, notamment hydrocarboné, linéaire, cyclique ou ramifié, saturé ou insaturé, comprenant 1 à 22 atomes de carbone (notamment alkyle ou alcényle), éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux hydroxyle (-OH) et/ou amino (-NRR' avec R et R' choisis parmi, indépendamment l'un de l'autre, H et alkyle en C 1 -C6); ou bien - Rl désigne un groupe carboné, notamment hydrocarboné, linéaire, cyclique ou ramifié, saturé ou insaturé, comprenant 1 à 22 atomes de carbone (notamment alkyle ou alcényle), éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux hydroxyle (-OH) et/ou amino (- NRR' avec R et R' choisis parmi, indépendamment l'un de l'autre, H et alkyle en C 1 -C6), et
- R2 et R3 forment avec l'atome d' azote auquel ils sont reliés, un hétérocycle carboné saturé ou insaturé comportant 5 ou 6 chaînons, un ou deux atomes de carbones non adjacents pouvant éventuellement être remplacés par un atome d'oxygène, de soufre ou d'azote (-NR" avec R"= H ou C 1 -C22); ledit hétérocycle pouvant éventuellement être substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou non, choisis parmi les radicaux aryle, alkyle en C 1 -C22, hydroxyle (OH), amino (- NRR' avec R et R' choisis parmi, indépendamment l'un de l'autre, H et alkyle en C 1 -C6) ;
- R4 désigne :
- un radical alkyle linéaire en C 1 -C30, ou ramifié en C3-C30, éventuellement interrompu par un cycle carboné à 3, 4 ou 5 chaînons, et/ou éventuellement substitué par (i) un groupe aryle lui-même éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux alkyle en C 1 -C6, hydroxyle (OH) et amino (-NRR' avec R et R' choisis parmi, indépendamment l'un de l'autre, H et alkyle en C 1 -C6) et/ou par (ii) un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux hydroxyle (OH) et amino (-NRR' avec R et R' choisis parmi, indépendamment l'un de l'autre, H et alkyle en C 1 -C6),
- un radical alcényle linéaire en C2-C30, ou ramifié en C3-C30, comprenant une ou plusieurs doubles liaisons, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux hydroxyle (OH) et amino (-NRR' avec R et R' choisis parmi, indépendamment l'un de l'autre, H et alkyle en C l - C6), - un groupe aryle, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux alkyle en C 1 -C22, alkylcarbonyle en C 1 -C22, hydroxyle (OH), amino (-NRR' avec R et R' choisis parmi, indépendamment l'un de l'autre, H et alkyle en C 1 -C6);
- X- désigne un anion, ou un mélange d' anions, organique ou minéral, pour assurer l' électroneutralité du composé de formule (I).
Les cheveux traités au moyen d'une telle composition présentent une souplesse améliorée, et sont moins raides.
Par ailleurs, outre l' assouplissement du cheveu, la composition selon l' invention permet également d'améliorer le conditionnement des cheveux, et en particulier le démêlage, le lissage, la peignabilité et la maniabilité de la chevelure. La mise en forme de la chevelure est plus facile, et le toucher des cheveux est très agréable, fluide et doux.
Enfin, les compositions selon la présente invention présentent l' avantage d'être stables au cours du temps, y compris lorsque l' émulsion comporte des globules d'huile de très petite taille, notamment de taille nanométrique.
L'invention a également pour obj et l'utilisation de la composition ci-avant pour le traitement cosmétique du corps humain, notamment de la peau, du cuir chevelu, des muqueuses et des phanères. Cette utilisation est particulièrement avantageuse pour le soin des cheveux.
Un autre objet de l'invention consiste en un procédé de traitement cosmétique des cheveux mettant en œuvre une composition telle que décrite ci-avant.
D'autres objets, caractéristiques, aspects et avantages de l'invention apparaîtront encore plus clairement à la lecture de la description et des divers exemples qui suivent.
Selon l'invention, la composition se trouve sous la forme d'une émulsion huile-dans-eau, c'est-à-dire qu' elle comprend des gouttelettes d'huile dispersées dans une phase aqueuse continue. De préférence, la taille moyenne en nombre des gouttelettes d'huile est inférieure ou égale à 10 μm, et de manière plus préférée, inférieure ou égale à 2 μm.
Selon un mode de réalisation particulièrement préféré de l' invention, l'émulsion est une nanoémulsion, c'est-à-dire que la taille moyenne en nombre des gouttelettes d'huile est inférieure ou égale à 200 nm, de manière plus préférée inférieure ou égale à 150 nm, et mieux encore inférieure ou égale à 100 nm.
Par « nanoémulsion », on désigne selon la présente invention une émulsion véritable, c'est-à-dire une dispersion thermodynamiquement instable de gouttelettes d'huile au sein d'une phase aqueuse continue.
Les nanoémulsions sont à différencier des microémulsions, qui sont des dispersions thermodynamiquement stables sous forme de micelles de tensioactifs gonflées d'huile, et qui se forment spontanément par simple mélange des constituants, sans apport substantiel d' énergie.
De manière particulièrement préférée, la taille moyenne en nombre des gouttelettes d'huile de la nanoémulsion selon l' invention va de 20 à 80 nm, et plus préférentiellement de 40 à 60 nm.
Dans les compositions selon l' invention, la diminution de la taille des globules d'huile permet notamment de favoriser la pénétration des ingrédients actifs au sein des matières kératiniques, par exemple au travers des couches superficielles de la peau ou des cheveux (effet véhicule).
Lorsque la composition selon l' invention se présente sous la forme d'une nanoémulsion, son aspect est généralement transparent à bleuté ou translucide, en l' absence de composé(s) additionnel(s) opacifiant(s) ou nacrant(s).
Sa transparence peut être mesurée au moyen du coefficient de transmittance à 600 nm, qui va de 10 à 99%, de préférence de 50 à 99%, et mieux encore de 50 à 90%.
La transparence peut également être déterminée en mesurant la turbidité de la composition. La turbidité des compositions de la présente invention, mesurée au moyen d'un turbidimètre portatif HACH - Modèle 2100 P à environ 25 °C, va de 60 à 400 NTU et de préférence de 70 à 300 NTU.
La composition selon la présente invention comprend une ou plusieurs huile.
Par "huile" , on entend tout milieu non aqueux liquide à température ambiante (25°C ± 3°C) et sous pression atmosphérique (760 mm Hg), ayant une solubilité dans l'eau à 25°C inférieure à 1 % en poids, et de préférence inférieure à 0,5% en poids. Les huiles utilisées selon la présente invention comportent de préférence au moins une chaîne comprenant au moins six atomes de carbone ou au moins deux groupements siloxane.
Les huiles utilisables dans la présente invention sont toutes les huiles répondant à cette définition. Elles peuvent être notamment choisies parmi les huiles végétales, les huiles animales, les huiles minérales, les huiles synthétiques, les alcools gras liquides, les huiles siliconées et leurs mélanges.
Comme huile végétale, on peut notamment mentionner l'huile d'amande douce, l'huile d'avocat, l'huile de ricin, l'huile d'olive, la cire liquide de jojoba, l'huile de tournesol, l'huile de germes de blé, l'huile de sésame, l'huile d'arachide, l'huile de pépins de raisin, l'huile de soja, l'huile de colza, l'huile de carthame, l'huile de coprah, l'huile de maïs, l'huile de noisette, le beurre de karité, l'huile de palme, l'huile de noyau d'abricot et l'huile de calophyllum.
Comme huile animale, on peut notamment citer le perhydrosqualène.
Comme huile minérale, on peut utiliser une huile de paraffine, une huile de vaseline.
Comme huile synthétique, on peut notamment utiliser les esters d'acides gras, les éthers gras, le squalane, les poly(α-oléfines) comme par exemple les polydécènes et les polyisobutènes, les huiles végétales transestérifiées et les huiles halogénées et notamment fluorées. Comme huile végétale transestérifiée, on peut utiliser l'huile d'olive transestérifée avec de l'hexanol, la cire de jojoba transestérifiée avec de l' éthanol.
Comme huiles fluorées, on peut citer le perfluorométhylcyclopentane et le perfluoro- 1 ,3- diméthylcyclohexane, par exemple vendus sous les dénominations de « FLUTEC PC I ® » et « FLUTEC PC3® » par la Société BNFL Fluorochemicals ; le perfluoro- l ,2-diméthylcyclobutane ; les perfluoralcanes tels que le dodécafluoropentane et le tétradécafluorohexane, par exemple vendus sous les dénominations de « PF 5050® » et « PF 5060® » par la Société 3M, ou encore le bromoperfluorooctyle par exemple vendu sous la dénomination « FORALKYL® » par la Société Atochem ; le nanofluorométhoxybutane par exemple vendu sous la dénomination « MSX 4518® » par la Société 3M et le nanofluoroéthoxyisobutane ; les dérivés de perfluoromorpholine, tels que la 4-trifluorométhyl perfluoromorpholine par exemple vendue sous la dénomination « PF 5052® » par la Société 3M ; les huiles fluorées partiellement hydrocarbonées comme celles décrites dans le document JP-A-2 295912.
Les esters d' acides gras utilisables comme huiles synthétiques peuvent être des esters de monoalcools ou de polyols avec des mono ou des polyacides, au moins un des alcools et/ou des acides comportant au moins une chaîne de plus de 7 atomes de carbone.
Comme esters d' acides gras, sont plus préférentiellement employés les composés de formule RaCOORb dans laquelle Ra représente le reste d'un acide supérieur linéaire ou ramifié, hydroxylé ou non, saturé ou non, comportant de 4 à 29 atomes de carbone et Rb représente une chaîne hydrocarbonée linéaire ou ramifiée, saturée ou non contenant de 3 à 30 atomes de carbone, le nombre total d'atomes de carbone de l'ester étant supérieur à 10. A titre d'exemples, on peut notamment citer l'huile de purcellin (octanoate de stéaryle), le myristate d'isopropyle, le palmitate d'isopropyle, le stéarate de butyle, le laurate d'hexyle, l'isononanoate d'isononyle, le palmitate de 2- éthylhexyle, le laurate de 2-hexyldécyle, le palmitate de 2-octyldécyle, le myristate de 2-octyldodécyle, le néopentanoate d'isostéaryle ou le néopentanoate de tridécyle.
Les éthers gras utilisables comme huiles synthétiques sont notamment les composés de formule RaORb dans laquelle Ra et Rb ont les significations données ci-dessus, le nombre total d'atomes de carbone de l'éther étant supérieur à 10.
Les alcools gras utilisables comme huiles sont notamment les alcools gras liquides ayant de 8 à 26 atomes de carbone, comme par exemple l'octyldodécanol, le 2-butyloctanol, l' alcool oléique, l' alcoo l linoléique ou l'alcool linolénique.
Comme huile siliconée, on peut citer les polyorganosiloxanes, tels que notamment définis dans l'ouvrage de Walter NOLL "Chemistry and Technology of Silicones" ( 1968) Académie Press. Ils peuvent être volatiles ou non volatiles.
Les polyorganosiloxanes volatiles peuvent être choisis parmi ceux possédant un point d'ébullition compris entre 60° C et 260° C, et plus particulièrement encore parmi :
(i) les silicones cycliques comportant de 3 à 7 atomes de silicium et, de préférence, 4 à 5. Il s'agit, par exemple, de l'octaméthylcyclotétra-siloxane commercialisé notamment sous le nom de "VOLATILE SILICONE 7207" par UNION CARBIDE ou " SILBIONE 70045 V 2" par RHODIA, le décaméthylcyclopentasiloxane commercialisé sous le nom de "VOLATILE SILICONE 7158" par UNION CARBIDE, " SILBIONE 70045 V 5 " par RHODIA, ainsi que leurs mélanges.
On peut également citer les cyclocopolymères du type diméthylsiloxane/méthylalkylsiloxane, tel que la " SILICONE VOLATILE FZ 3109" commercialisée par la société UNION CARBIDE, de structure chimique : avec D : - -
Figure imgf000010_0001
On peut également citer les mélanges de silicones cycliques avec des composés organiques dérivés du silicium, tels que le mélange d'octaméthylcyclotétrasiloxane et de tétratriméthylsilylpentaérythritol (50/50) et le mélange d'octaméthylcyclotétrasiloxane et d'oxy- 1 , 1 '- (hexa-2,2,2',2',3 ,3'-triméthylsilyloxy) bis-néopentane ;
(ii) les silicones volatiles linéaires ayant 2 à 9 atomes de silicium et possédant une viscosité inférieure ou égale à 5.10"6m2/s à 25 0C . Il s'agit, par exemple, du décaméthyltétrasiloxane commercialisé notamment sous la dénomination "SH 200" par la société TORAY SILICONE. Des silicones entrant dans cette classe sont également décrites dans l'article publié dans Cosmetics and toiletries, Vol. 91 , Jan. 76, p. 27-32 - TODD & BYERS "Volatile Silicone fluids for cosmetics" .
Les polyorganosiloxanes non volatiles peuvent être choisis parmi les polyalkylsiloxanes, les polyarylsiloxanes, les polyalkylarylsiloxanes, les polyorganosiloxanes modifiés par des groupements organofonctionnels, les copolymères blocs linéaires polysiloxane(A)-polyoxyalkylène(B) de type (A-B)n avec n >3 ; les polymères silicones greffés, à squelette organique non silicone, constitués d'une chaîne principale organique formée à partir de monomères organiques ne comportant pas de silicone, sur laquelle se trouve greffé, à l' intérieur de ladite chaîne ainsi qu' éventuellement à l'une au moins de ses extrémités, au moins un macromonomère polysiloxane ; les polymères silicones greffés, à squelette polysiloxanique greffé par des monomères organiques non silicones, comprenant une chaîne principale de polysiloxane sur laquelle se trouve greffé, à l' intérieur de ladite chaîne ainsi qu' éventuellement à l'une au moins de ses extrémités, au moins un macromonomère organique ne comportant pas de silicone ; ainsi que leurs mélanges. A titre d'exemples de polyalkylsiloxanes, on peut notamment citer les polydiméthylsiloxanes à groupements terminaux triméthylsilyle ayant une viscosité de 5.10"6 à 2,5 m2/s à 25 °C et de préférence 1.10"5 à 1 m2/s. La viscosité des silicones est par exemple mesurée à 25°C selon la norme ASTM 445 Appendice C.
Parmi ces polyalkylsiloxanes, on peut citer à titre non limitatif les produits commerciaux suivants :
- les huiles SILBIONE des séries 47 et 70 047 ou les huiles MIRASIL commercialisées par RHONE POULENC telles que par exemple l'huile 70 047 V 500 000 ;
- les huiles de la série MIRASIL commercialisées par la société RHONE POULENC ;
- les huiles de la série 200 de la société DOW CORNING telles que plus particulièrement la DC200 de viscosité 60 000 cSt ;
- les huiles VISCASIL de GENERAL ELECTRIC et certaines huiles des séries SF (SF 96, SF 18) de GENERAL ELECTRIC .
On peut également citer les polydiméthylsiloxanes à groupements terminaux diméthylsilanol (Dimethiconol selon la dénomination CTFA) tels que les huiles de la série 48 de la société RHONE POULENC.
Les polyalkylarylsiloxanes peuvent être notamment choisis parmi les polydiméthyl-méthylphénylsiloxanes, les polydiméthyl-diphényl- siloxanes linéaires et/ou ramifiés de viscosité de 1.10"5 à 5.10"2 m2/s à 25°C.
Parmi ces polyalkylarylsiloxanes, on peut citer à titre d'exemple les produits commercialisés sous les dénominations suivantes :
. les huiles SILBIONE de la série 70 641 de RHONE POULENC;
. les huiles des séries RHODORSIL 70 633 et 763 de RHONE POULENC ;
. l'huile DOW CORNING 556 COSMETIC GRAD FLUID de DOW CORNING ;
. certaines huiles des séries SF de GENERAL ELECTRIC telles que SF 1023 , SF 1 154, SF 1250, SF 1265. Comme huile siliconée, on peut également utiliser des silicones organomodifiées, qui sont des silicones telles que définies précédemment et comportant dans leur structure un ou plusieurs groupements organofonctionnels fixés par l'intermédiaire d'un groupe hydrocarboné.
Parmi les silicones organomodifiées, on peut citer les polyorganosiloxanes comportant :
- des groupements polyéthylèneoxy et/ou polypropylèneoxy comportant éventuellement des groupements alkyle en C6-C24 tels que les produits dénommés diméthicone-copolyol ;
- des groupements aminés substitués ou non ; les groupements aminés substitués sont en particulier des groupements aminoalkyle en C1 -C4 ou aminoalkyliminoalkyle ;
- des groupements ammonium quaternaires ;
- des groupements thiols ;
- des groupements alcoxylés ;
- des groupements hydroxylés ;
- des groupements acyloxyalkyle ;
- des groupements anioniques du type acide carboxylique ou du type alkylcarboxylique; 2-hydroxyalkylsulfonate; 2- hydroxyalkylthiosulfate ;
- des groupements hydroxyacylamino .
Les huiles particulièrement préférées dans la composition selon l'invention sont notamment les huiles végétales, et plus particulièrement l'huile d' olive et la cire liquide de jojoba ; les huiles siliconées et plus particulièrement les polydiméthylsiloxanes linéaires ou cycliques; et les huiles minérales telle que notamment l'huile de vaseline.
L'huile ou les huiles sont avantageusement présentes dans la composition selon l'invention en une quantité allant de 1 à 40 % en poids, de préférence de 2 à 15 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
Parmi les tensioactifs cationiques de formule (I) tels que décrits ci-avant, on préfère notamment ceux pour lesquels le groupe carboné représentant Rl , R2 et/ou R3 est un groupe alkyle linéaire en C 1 -C22, un groupe alkyle ramifié en C3-C22, un groupe alcényle linéaire en C2-C22 ou un groupe alcényle ramifié en C3-C22.
De préférence, n est un nombre entier allant de 1 à 4, et notamment 1 , 2 ou 3.
De préférence, Rl désigne un groupe alkyle linéaire en C 1 -C4, alkyle ramifié en C3-C4, alcényle linéaire en C2-C4 ou alcényle ramifié en C3-C4. Préférentiellement, Rl représente un groupe méthyle ou éthyle.
De préférence, R2 désigne un groupe alkyle linéaire en C 1 -C4, alkyle ramifié en C3-C4, alcényle linéaire en C2-C4 ou alcényle ramifié en C3-C4. Préférentiellement, R2 représente méthyle ou éthyle.
De préférence, R3 désigne un groupe alkyle linéaire en C l - C22, alkyle ramifié en C3-C22, alcényle linéaire en C2-C22 ou alcényle ramifié en C3-C22. Préférentiellement, R3 représente un groupe alkyle linéaire en C 1 -C22, notamment en C 1 -C 18.
De préférence, R4 désigne :
- un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en C6-C24, notamment en C8-C22, ledit radical alkyle pouvant éventuellement être interrompu par un cycle carboné à 3 , 4 ou 5 chaînons, et/ou éventuellement substitué par un groupe aryle lui-même éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux alkyle en C 1 -C6, hydroxyle et amino ;
- un radical alcényle, linéaire ou ramifié, en C6-C24, notamment en C8-C22;
- un groupe aryle, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux alkylcarbonyle (-C(O)-R) en C4-C 18 et/ou hydroxyle.
Les tensioactifs cationiques de formule (I) particulièrement préférés sont ceux pour lesquels n vaut 1 et R4 désigne un groupement C2 1 H43.
Parmi ces derniers, les plus préférés sont ceux pour lesquels Rl et R2, identiques ou différents, représentent méthyle ou éthyle, et R3 représente un groupe alkyle linéaire en C l -C 18, de préférence méthyle ou éthyle.
De préférence X" désigne un anion, ou un mélange d'anions, tels que acétate, lactate, tartrate, citrate, halogène, SO42", HSO4" , MeSO4 ", EtSO4 ", mésylate (Me-SO3 "), tosylate (Me-C6H4-SO3 "). De manière plus préférée, X" désigne Cl", Br", HSO4 ", MeSO4 ", EtSO4 ", mésylate, tosylate.
Les tensioactifs de formule (I) peuvent être utilisés tels quels ou sous forme de solvates, notamment d'hydrates.
Parmi les composés préférés, on peut citer les composés suivants, ainsi que leurs solvates :
Figure imgf000014_0001
2-[2-(dodécanoyloxy)éthoxy]-N,N,N-triéthyléthanaminium, An-
Figure imgf000014_0002
2-[2-(docosanoyloxy)éthoxy]-N,N,N-triéthyléthanaminium, An-
Figure imgf000014_0003
N,N,N-triéthyl-2- {2-[(9Z)-octadec-9-enoyloxy]éthoxy} éthanaminium, An-
Figure imgf000015_0001
N,N,N-triéthyl-2-{2-[(9Z,12Z,15Z)-octadéca-9,12,15- trienoyloxy]éthoxy-éthanaminium, An-
Figure imgf000015_0002
N,N,N-triéthyl-2-{2-[(16- méthylheptadécanoyl)oxy]éthoxy} éthanaminium, An-
Figure imgf000015_0003
N,N,N-triméthyl-13-oxo-3,6,9,12-tetraoxatetracosan-l-aminium, An-
Figure imgf000015_0004
N,N,N-triméthyl-13-oxo-3,6,9,12-tetraoxatriacontan-l-aminium, An-
Figure imgf000015_0005
N,N,N-triméthyl-2-(2-{2-[(8E,llE)-octadéca-8,ll- dienoyloxy]éthoxy}éthoxy) éthanaminium, An-
Figure imgf000016_0001
N,N,N-triméthyl-2-[2-(2-{[8-(2- octylcyclopropyl)octanoyl]oxy}éthoxy)éthoxy] éthanaminium, An-
Figure imgf000016_0002
N,N-diéthyl-N-{2-[2-(palmitoyloxy)éthoxy]éthyl}dodécan-l-aminium, An-
Figure imgf000016_0003
N,N,N-triéthyl-2-(2-{2-[(3,4,5-trihydroxybenzoyl)oxy]éthoxy}éthoxy) éthanaminium, An-
Figure imgf000016_0004
N,N,N-triéthyl-2-(2-{2-[(5- phenylpentanoyl)oxy]éthoxy}éthoxy)éthanaminium, An-
Figure imgf000017_0001
2-[2-(décanoyloxy)éthoxy]-N,N,N-triéthyléthanaminium, An-
Figure imgf000017_0002
N,N-diéthyl-N-{2-[2-(palmitoyloxy)éthoxy]éthyl}hexadécan-l-aminium, An-
Figure imgf000017_0003
N,N,N-triméthyl-2-(2-{2-[(9Z)-octadec-9- enoyloxyjéthoxy } éthoxy)éthanaminium, An-
Figure imgf000017_0004
N,N,N-triméthyl-2-(2-{2-[(9Z,12Z,15Z)-octadéca-9,12,15- trienoyloxy]éthoxy} éthoxy)éthanaminium, An-
Figure imgf000018_0001
N,N,N-triméthyl-2-(2-{2-[(16-méthylheptadécanoyl)oxy]éthoxy}éthoxy) éthanaminium, An-
Figure imgf000018_0002
N,N,N-triméthyl-13-oxo-3,6,9,12-tetraoxahexacosan-l-aminium, An-
Figure imgf000018_0003
2-{2-[2-(docosanoyloxy)éthoxy]éthoxy}-N,N,N-triméthyléthanaminium, An-
Figure imgf000018_0004
(2OE, 23E)-N, N, N-triméthyl- 13-oxo-3, 6,9,12-tétraoxatriaconta-20, 23- dièn-1-aminium, An-
Figure imgf000018_0005
N,N,N-triméthyl-20-(2-octylcyclopropyl)- 13-oxo-3, 6, 9,12- tetraoxaicosan-1-aminium, An-
Figure imgf000019_0001
N,N,N-triéthyl-2-(2- {2-[(2-hydroxy-5- octanoylbenzoyl)oxy]éthoxy} éthoxy) éthanaminium , An-
Figure imgf000019_0002
N,N,N-triéthyl-2-[2-(palmitoyloxy)éthoxy] éthanaminium, An-
Figure imgf000019_0003
2-[2-(dodécanoyloxy)éthoxy]-N,N,N-triéthyléthanaminium, An-
Figure imgf000019_0004
(2 IZ)-N, N, N-triméthyl- 13-oxo-3 , 6,9, 12-tetraoxatriacont-21 -en- 1 - aminium, An-
Figure imgf000020_0001
Figure imgf000021_0001
N,N,N-triéthyl-2-(2- { [8-(2- octylcyclopropyl)octanoyl]oxy} éthoxy)éthanaminium, An-
Figure imgf000021_0002
N- {2-[2-(dodécanoyloxy)éthoxy]éthyl} -N,N-diéthyldodécan- l -aminium, An-
Figure imgf000021_0003
N,N,N-triéthyl-2-[2-(2- { [5-(4- hydroxyphenyl)pentanoyl]oxy} éthoxy)éthoxy] éthanaminium, An-
Dans ces composés, de préférence An- (= X-) représente Cl", Br", HSO4 ", MeSO4 ", EtSO4 ", mésylate, tosylate.
Les tensioactifs cationiques de formule (I) peuvent être préparés par l'homme du métier, sur la base de ses connaissances générales.
En particulier, ils peuvent être préparés selon le schéma de synthèse suivant :
Figure imgf000022_0001
La synthèse des aminés A peut notamment être réalisée selon le procédé décrit dans le brevet FR2869902.
L 'ester quaternisé B peut être obtenu en faisant réagir sur l' aminé A, un agent alkylant, comme par exemple l' iodure de méthyle, le diméthylsulfate, l' iodure d'éthyle, le diéthylsulfate ou un halogénoalcane, tel qu'un bromohexadécyle.
L 'aminé tertiaire A et l' agent alkylant peuvent être mélangés et chauffés à 15°C- 140°C pendant 2 à 80 heures. Après refroidissement, l' excès d' agent alkylant peut être éliminé par lavages à l'éther diisopropylique.
Le solide obtenu peut être filtré, de préférence sous atmosphère inerte, lavé et séché sous pression réduite, éventuellement en présence du P2O5.
Un échange d' ion peut être réalisé à l' issue de la réaction, par contact avec une résine échangeuse d' ions choisie en fonction des échanges souhaités. Ces résines sont par exemple IRA 402 (échange alkylsulfates en chlorures) ou IRA 400 (échange iodure en chlorure). Ainsi, F anion peut être échangé par traitement d'une solution aqueuse ou (hydro)alcoolique du composé avec la résine échangeuse d' ions. Le solvant peut être éliminé, le produit lavé par exemple à l' éther diisopropylique, puis filtré et séché sous pression réduite, éventuellement en présence de P2O5.
La composition selon l' invention contient de préférence de 0, 1 à 10% en poids de tensioactif(s) cationique(s) de formule (I) ci-avant, et de préférence de 0,3 à 5% en poids, par rapport au poids total de la composition.
De préférence, le rapport pondéral entre la quantité totale d'huile(s) d'une part, et la quantité totale de tensioactif(s) cationique(s) de formule (I) ci-avant d' autre part va de 0,5 à 50, plus préférentiellement de 1 à 20, et encore plus préférentiellement de 5 à 15.
Outre le ou les tensioactifs cationique de formule (I), la composition selon l'invention peut également comprendre un ou plusieurs tensioactifs additionnels, choisis parmi les tensioactifs cationiques, non-ioniques, anioniques, amphotères ou zwittérioniques.
La composition selon l'invention peut ainsi comprendre un ou plusieurs tensioactifs cationiques bien connus en soi, différents des tensioactifs cationiques de formule (I) tels que décrits ci-avant. Ces tensioactifs cationiques additionnels peuvent notamment être choisis parmi les sels d'aminés grasses primaires, secondaires ou tertiaires, éventuellement polyoxyalkylénées, les sels d'ammonium quaternaire, et leurs mélanges.
A titre de sels d'ammonium quaternaires, on peut notamment citer, par exemple :
- ceux répondant à la formule générale (A) suivante :
Figure imgf000023_0001
dans laquelle les radicaux Rs à Rn , qui peuvent être identiques ou différents, représentent un radical aliphatique, linéaire ou ramifié, comportant de 1 à 30 atomes de carbone, ou un radical aromatique tel que aryle ou alkylaryle, l'un au moins des radicaux Rs à Rn comportant plus de sept atomes de carbone. Les radicaux aliphatiques peuvent comporter des hétéroatomes tels que notamment l'oxygène, l'azote, le soufre et les halogènes. Les radicaux aliphatiques sont par exemple choisis parmi les radicaux alkyle en Ci -3O, alcoxy en Ci -3O, polyoxyalkylène (C2-C6), alkylamide en Ci -3O, alkyl(C12- C22)amidoalkyle(C2-Ce), alkyl(Ci2-C22)acétate, et hydroxyalkyle en Ci -3O ; X est un anion choisi dans le groupe des halogénures, phosphates, acétates, lactates, alkyl(C2-Ce)sulfates, alkyl- ou alkylaryl-sulfonates. Parmi les sels d'ammonium quaternaire de formule (A), on préfère d'une part, les chlorures de tétraalkylammonium comme, par exemple, les chlorures de dialkyldiméthylammonium ou d'alkyltriméthylammonium dans lesquels le radical alkyle comporte environ de 12 à 22 atomes de carbone, en particulier les chlorures de béhényltriméthylammonium, de distéaryldiméthylammonium, de cétyltriméthylammonium, de benzyldiméthylstéarylammonium ou encore, d' autre part, le chlorure de palmitylamidopropyltriméthylammonium ou le chlorure de stéaramidopropyldiméthyl-(myristyl acétate) -ammonium commercialisé sous la dénomination CERAPHYL® 70 par la société VAN DYK.
- les sels d' ammonium quaternaire de l' imidazoline, comme par exemple ceux de formule (B) suivante :
Figure imgf000024_0001
dans laquelle R12 représente un radical alcényle ou alkyle comportant de 8 à 30 atomes de carbone, par exemple dérivés des acides gras du suif, R13 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1 -C4 ou un radical alcényle ou alkyle comportant de 8 à 30 atomes de carbone, R14 représente un radical alkyle en C1 -C4, R15 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1 -C4, X" est un anion choisi dans le groupe des halogénures, phosphates, acétates, lactates, alkylsulfates, alkyl- ou alkylaryl-sulfonates. De préférence, R12 et R13 désignent un mélange de radicaux alcényle ou alkyle comportant de 12 à 21 atomes de carbone, par exemple dérivés des acides gras du suif, R14 désigne un radical méthyle, R15 désigne un atome d'hydrogène. Un tel produit est par exemple commercialisé sous la dénomination REWOQUAT® W 75 par la société REWO ;
- les sels de diammonium quaternaire de formule (C) : ++
?-17 ?-19
(C)
R16 -N-(CH2)3-N-R21 2X-
K-18 ^-20
dans laquelle Ri6 désigne un radical aliphatique comportant environ de 16 à 30 atomes de carbone ; R17, Ri s, R19, R20 et R21 , identiques ou différents sont choisis parmi un atome d'hydrogène et un radical alkyle comportant de 1 à 4 atomes de carbone ; et X est un anion choisi dans le groupe des halogénures, acétates, phosphates, nitrates et méthylsulfates. De tels sels de diammonium quaternaire comprennent notamment le dichlorure de propanesuif diammonium ;
- les sels d'ammonium quaternaire contenant au moins une fonction ester, tels que ceux de formule (D) suivante :
Figure imgf000025_0001
dans laquelle :
R22 est choisi parmi les radicaux alkyles en Ci -C6 et les radicaux hydroxyalkyles ou dihydroxyalkyles en Ci -C6 ;
R23 est choisi parmi :
O II
- le radical R26 — C —
- les radicaux R27 hydrocarbonés en C1 -C22, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés,
- l'atome d'hydrogène, R25 est choisi parmi :
O II
- le radical R28 — C — - les radicaux R29 hydrocarbonés en C1 -C6, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés,
- l'atome d'hydrogène,
R24, R26 et R28, identiques ou différents, sont choisis parmi les radicaux hydrocarbonés en C7-C21 , linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés ; r, s et t, identiques ou différents, sont des entiers valant de 2 à 6 ; y est un entier valant de 1 à 10 ; x et z, identiques ou différents, sont des entiers valant de 0 à 10 ;
X" est un anion simple ou complexe, organique ou inorganique ; sous réserve que la somme x + y + z vaut de 1 à 15 , que lorsque x vaut 0 alors R23 désigne R27 et que lorsque z vaut 0 alors R25 désigne R29.
Les radicaux alkyles R22 peuvent être linéaires ou ramifiés et plus particulièrement linéaires.
De préférence R22 désigne un radical méthyle, éthyle, hydroxyéthyle ou dihydroxypropyle, et plus particulièrement un radical méthyle ou éthyle.
Avantageusement, la somme x + y + z vaut de 1 à 10.
Lorsque R23 est un radical R27 hydrocarboné, il peut être long et avoir de 12 à 22 atomes de carbone, ou court et avoir de 1 à 3 atomes de carbone.
Lorsque R25 est un radical R29 hydrocarboné, il a de préférence 1 à 3 atomes de carbone.
Avantageusement, R24, R26 et R2s, identiques ou différents, sont choisis parmi les radicaux hydrocarbonés en C1 1 -C21 , linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, et plus particulièrement parmi les radicaux alkyle et alcényle en C1 1 -C21 , linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés.
De préférence, x et z, identiques ou différents, valent 0 ou 1.
Avantageusement, y est égal à 1.
De préférence, r, s et t, identiques ou différents, valent 2 ou 3 , et encore plus particulièrement sont égaux à 2.
L'anion est de préférence un halogénure (chlorure, bromure ou iodure) ou un alkylsulfate plus particulièrement méthylsulfate. On peut cependant utiliser le méthanesulfonate, le phosphate, le nitrate, le tosylate, un anion dérivé d'acide organique tel que l'acétate ou le lactate ou tout autre anion compatible avec l'ammonium à fonction ester.
L'anion X" est encore plus particulièrement le chlorure ou le méthylsulfate.
On utilise plus particulièrement dans la composition selon l'invention, les sels d'ammonium de formule (D) dans laquelle :
- R22 désigne un radical méthyle ou éthyle,
- x et y sont égaux à 1 ;
- z est égal à 0 ou 1 ;
- r, s et t sont égaux à 2 ;
- R23 est choisi parmi :
O II
- le radical R26 — C —
- les radicaux méthyle, éthyle ou hydrocarbonés en C14-C22,
- l'atome d'hydrogène ;
- R25 est choisi parmi :
O II
- le radical R28 — C —
- l'atome d'hydrogène ;
- R24, R26 et R28, identiques ou différents, sont choisis parmi les radicaux hydrocarbonés en C13-C17, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, et de préférence parmi les radicaux alkyles et alcényles en C13-C17, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés.
Avantageusement, les radicaux hydrocarbonés sont linéaires.
On peut citer par exemple les composés de formule (D) tels que les sels (chlorure ou méthylsulfate notamment) de diacyloxyéthyl-dimé- thylammonium, de diacyloxyéthyl-hydroxyéthyl-méthylammonium, de monoacyloxyéthyl-dihydroxyéthyl-méthylammonium, de triacyloxyéthyl-méthylammonium, de monoacyloxyéthyl-hydroxyéthyl- diméthylammonium et leurs mélanges. Les radicaux acyles ont de préférence 14 à 18 atomes de carbone et proviennent plus particulièrement d'une huile végétale comme l'huile de palme ou de tournesol. Lorsque le composé contient plusieurs radicaux acyles, ces derniers peuvent être identiques ou différents.
Ces produits sont obtenus, par exemple, par estérification directe de la triéthanolamine, de la triisopropanolamine, d'alkyldiéthanolamine ou d'alkyldiisopropanolamine éventuellement oxyalkylénées sur des acides gras ou sur des mélanges d'acides gras d'origine végétale ou animale, ou par transestérification de leurs esters méthyliques. Cette estérification est suivie d'une quaternisation à l'aide d'un agent d'alkylation tel qu'un halogénure d'alkyle (méthyle ou éthyle de préférence), un sulfate de dialkyle (méthyle ou éthyle de préférence), le méthanesulfonate de méthyle, le para-toluènesulfonate de méthyle, la chlorhydrine du glycol ou du glycérol.
De tels composés sont par exemple commercialisés sous les dénominations DEHYQUART® par la société HENKEL, STEPANQUAT® par la société STEPAN, NOXAMIUM® par la société CECA, REWOQUAT® WE 18 par la société REWO-WITCO.
La composition selon l'invention peut ainsi avantageusement contenir un mélange de sels de mono-, di- et triester d'ammonium quaternaire avec une majorité en poids de sels de diester.
Comme mélange de sels d'ammonium, on peut utiliser par exemple le mélange contenant 15 à 30 % en poids de méthylsulfate d'acyloxyéthyl-dihydroxyéthyl-méthylammonium, 45 à 60% de méthylsulfate de diacyloxyéthyl-hydroxyéthyl-méthylammonium et 15 à 30% de méthylsulfate de triacyloxyéthyl-méthylammonium, les radicaux acyles ayant de 14 à 18 atomes de carbone et provenant d'huile de palme éventuellement partiellement hydrogénée.
On peut aussi utiliser les sels d'ammonium contenant au moins une fonction ester décrits dans les brevets US-A-4874554 et US-A- 4137180.
Les tensioactifs cationiques additionnels particulièrement préférés dans la composition de l'invention sont choisis parmi les sels d'ammonium quaternaire, et en particulier parmi le chlorure de béhényltriméthylammonium et le chlorure de cétyltriméthylammonium. Ces tensioactifs cationiques additionnels peuvent être présents en une quantité allant de 0, 1 à 20 % en poids, mieux encore de 0,2 à 10 % en poids, et encore plus préférentiellement de 0,5 à 8 % en poids par rapport au poids total de la composition.
Les tensioactifs non-ioniques utilisables dans les compositions de la présente invention sont préférentiellement choisis parmi : 1/- les tensioactifs siliconés,
21- les tensioactifs fluides à température inférieure ou égale à 45°C, choisis parmi les esters d'au moins un polyol choisi dans le groupe formé par le polyéthylèneglycol comportant de 1 à 60 unités d' oxyde d'éthylène, le sorbitane, le glycérol comportant de 2 à 30 unités d' oxyde d' éthylène, les polyglycérols comportant de 2 à 15 unités de glycérol et d' au moins un acide gras comportant au moins une chaîne alkyle en Cs-C22, saturée ou non saturée, linéaire ou ramifiée, 31- les esters mixtes d'acide gras ou d'alcool gras, d'acide carboxylique et de glycérol,
41- les esters d'acide gras et de sucre et les éthers d'alcool gras et de sucre,
5/- les tensioactifs solides à une température inférieure ou égale à 45°C, choisis parmi les esters gras de glycérol, les esters gras de sorbitan et les esters gras de sorbitan oxyéthylénés, les éthers gras éthoxylés et les esters gras éthoxylés, 6/- les copolymères blocs d' oxyde d' éthylène et d' oxyde de propylène.
1/ Les tensioactifs siliconés non ioniques utilisables selon l'invention sont des composés siliconés comportant au moins une chaîne oxyéthylénée -OCH2CH2- et/ou oxypropylénée -OCH2CH2CH2-. Comme tensioactifs siliconés pouvant être utilisés selon la présente invention, on peut citer ceux décrits dans les documents US-A- 5364633 et US-A-541 1744.
De préférence, ces tensioactifs siliconés sont des composés de formule (G) :
Figure imgf000030_0001
dans laquelle :
R1 , R2, R3, indépendamment les uns des autres, représentent un radical alkyle en Ci -C6 ou un radical -(CH2)x-(OCH2CH2)y-(OCH2CH2CH2)z-
OR4, au moins un radical R1 , R2 ou R3 n' étant pas un radical alkyle ;
R4 étant un hydrogène, un radical alkyle ou un radical acyle ;
A est un nombre entier allant de 0 à 200 ;
B est un nombre entier allant de 0 à 50, à la condition que A et B ne soient pas égaux à zéro en même temps ; x est un nombre entier allant de 1 à 6 ; y est un nombre entier allant de 1 à 30 ; z est un nombre entier allant de 0 à 5.
Selon un mode de réalisation préféré de l' invention, dans le composé de formule (G) le radical alkyle est un radical méthyle, x est un nombre entier allant de 2 à 6 et y est un nombre entier allant de 4 à 30.
On peut citer, à titre d' exemple de tensioactifs siliconés de formule (G), les composés de formule (H) :
(CH3)3Si0 - [(CH3)2Si0]A - (CH3SiO)B - Si(CH3),
I (H)
(CH2)2-(OCH2CH2)y-OH
dans laquelle A est un nombre entier allant de 20 à 105 , B est un nombre entier allant de 2 à 10 et y est un nombre entier allant de 10 à 20.
On peut également citer à titre d' exemple de tensioactifs siliconés de formule (G), les composés de formule (J) :
H - (OCH2CH2)y-(CH2)3 - [(CH3)2Si0]A' - (CH2)3 - (OCH2CH2)y - OH
(J) dans laquelle A' et y sont des nombres entiers allant de 10 à 20.
On peut utiliser comme tensioactifs ceux commercialisés par la société Dow Corning sous les dénominations DC 5329, DC 7439- 146, DC 2-5695 et Q4-3667. Les composés DC 5329, DC 7439- 146, DC 2- 5695 sont des composés de formule (H) où respectivement A est 22, B est 2 et y est 12 ; A est 103 , B est 10 et y est 12 ; A est 27, B est 3 et y est 12. Le composé Q4-3667 est un composé de formule (J) où A est 15 et y est 13.
2/ les tensioactifs non ioniques fluides à température inférieure ou égale à 45°C sont notamment :
- l' isostéarate de polyéthylèneglycol de poids moléculaire 400, vendu sous la dénomination PEG 400 par la société UNICHEMA ;
- l' isostéarate de diglycéryle, vendu par la société SOLVAY ;
- le laurate de glycérol comportant 2 unités de glycérol , vendu par la société SOLVAY ;
- L'oléate de sorbitane, vendu sous la dénomination SPAN 80 par la société ICI ;
- l' isostéarate de sorbitane, vendu sous la dénomination NIKKOL SI 1 OR par la société NIKKO ;
- le cocoate d'α-butylglucoside ou le caprate d' α-butylglucoside commercialisés par la société ULICE.
3/ Les esters mixtes d'acide gras ou d'alcool gras, d'acide carboxylique et de glycérol, utilisables comme tensioactifs non ioniques dans la composition selon l' invention peuvent être choisis notamment dans le groupe comprenant les esters mixtes d'acide gras ou d'alcool gras ayant une chaîne alkyle comportant de 8 à 22 atomes de carbone, et d'alpha-hydroxyacide et/ou d' acide succinique, avec la glycérine. L'alpha-hydroxyacide peut être par exemple l' acide citrique, l'acide lactique, l'acide glycolique, l'acide malique et leurs mélanges.
La chaîne alkyle des acides ou alcools gras dont dérivent les esters mixtes utilisables dans la composition de l'invention peut être linéaire ou ramifiée, saturée ou non saturée. Il peut s'agir notamment de chaînes stéarate, isostéarate, linoléate, oléate, béhénate, arachidonate, palmitate, myristate, laurate, caprate, isostéaryle, stéaryle, linoléyle, oléyle, béhényle, myristyle, lauryle, capryle et leurs mélanges.
On peut citer, à titre d' exemple d'esters mixtes utilisables dans la composition de l'invention, l'ester mixte de glycérine et du mélange d'acides citrique, lactique, linoléique et oléique (nom CTFA : Glyceryl citrate/lactate/linoleate/oleate) commercialisé par la société Hϋls sous la dénomination Imwitor 375 ; l'ester mixte d'acide succinique et d'alcool isostéarylique avec la glycérine (nom CTFA : Isostéaryl diglycéryl succinate) commercialisé par la société Hϋls sous la dénomination Imwitor 780 K ; l'ester mixte d'acide citrique et d'acide stéarique avec la glycérine (nom CTFA : Glyceryl stéarate citrate) commercialisé par la société Hϋls sous la dénomination Imwitor 370 ; l'ester mixte d'acide lactique et d'acide stéarique avec la glycérine (nom CTFA : Glyceryl stéarate lactate) commercialisé par la société Danisco sous la dénomination Lactodan B30 ou RyIo LA30.
4/ Les esters d'acide gras et de sucre, utilisables comme tensioactifs non ioniques dans la composition selon l'invention, sont de préférence solides à une température inférieure ou égale à 45°C et peuvent être choisis notamment dans le groupe comprenant les esters ou les mélanges d'esters d'acide gras en Cs-C22 et de sucrose, de maltose, de glucose ou de fructose, et les esters ou les mélanges d' esters d'acide gras en C14-C22 et de méthylglucose.
Les acides gras en Cs-C22 ou en C14-C22 formant le motif gras des esters utilisables dans la composition de l'invention comportent une chaîne alkyle linéaire saturée ou non saturée, comportant respectivement de 8 à 22 ou de 14 à 22 atomes de carbone. Le motif gras des esters peut être notamment choisi parmi les stéarates, béhénates, arachidonates, palmitates, myristates, laurates, caprates et leurs mélanges. On utilise de préférence des stéarates.
On peut citer, à titre d' exemple d'esters ou de mélanges d' esters d'acide gras et de sucrose, de maltose, de glucose ou de fructose, le monostéarate de sucrose, le distéarate de sucrose, le tristéarate de sucrose et leurs mélanges, tels que les produits commercialisés par la société Croda sous la dénomination Crodesta F50, F70, F I l O, F 160 ayant respectivement un HLB (Hydrophilic Lipophilic Balance) de 5 , 7, 1 1 et 16 ; et à titre d'exemple d'esters ou de mélanges d'esters d'acide gras et de méthylglucose, le distéarate de méthyl glucose et de polyglycérol-3 , vendu par la société Goldschmidt sous la dénomination de Tego-care 450. On peut citer aussi les monoesters de glucose ou de maltose tels que l' o-hexadécanoyle-6-D- glucoside de méthyle et l'o-hexadécanoyle-6-D-maltoside.
Les éthers d'alcool gras et de sucre, utilisables comme tensioactifs non ioniques dans la composition selon l'invention, sont solides à une température inférieure ou égale à 45°C et peuvent être choisis notamment dans le groupe comprenant les éthers ou mélanges d'éthers d'alcool gras en Cs-C22 et de glucose, de maltose, de sucrose ou de fructose et les éthers ou mélanges d'éthers d'alcool gras en C14- C22 et de méthylglucose. Ce sont notamment des alkylpolyglucosides.
Les alcools gras en Cs-C22 ou en C14-C22 formant le motif gras des éthers utilisables dans la composition de l'invention comportent une chaîne alkyle linéaire saturée ou non saturée, comportant respectivement de 8 à 22 ou de 14 à 22 atomes de carbone. Le motif gras des éthers peut être notamment choisi parmi les motifs décyle, cétyle, béhényle, arachidyle, stéaryle, palmityle, myristyle, lauryle, capryle, hexadécanoyle, et leurs mélanges tels que cétéaryle.
A titre d'exemple d'éthers d'alcool gras et de sucre, on peut citer les alkylpolyglucosides tels que le décyl glucoside et le lauryl glucoside commercialisés par exemple par la société Henkel sous les dénominations respectives Plantaren 2000 et Plantaren 1200, le cétostéaryl glucoside éventuellement en mélange avec l' alcoo l cétostéarylique, commercialisé par exemple sous la dénomination Montanov 68 par la société Seppic, sous la dénomination Tego-care CG90 par la société Goldschmidt et sous la dénomination Emulgade KE3302 par la société Henkel, ainsi que l'arachidyl glucoside, par exemple sous la forme du mélange d' alcools arachidique et béhénique et d' arachidyl glucoside commercialisé sous la dénomination Montanov 202 par la société Seppic. On utilise plus particulièrement le monostéarate de sucrose, le distéarate de sucrose, le tristéarate de sucrose et leurs mélanges, le distéarate de méthyl glucose et de polyglycérol-3 et les alkylpolyglucosides.
5/ Les esters gras de glycérol, utilisables comme tensioactifs non ioniques solides à une température inférieure ou égale à 45°C, peuvent être choisis notamment dans le groupe comprenant les esters formés d'au moins un acide comportant une chaîne alkyle linéaire saturée, ayant de 16 à 22 atomes de carbone, et de 1 à 10 motifs glycérol. On peut utiliser un ou plusieurs de ces esters gras de glycérol.
Ces esters peuvent être notamment choisis parmi les stéarates, béhénates, arachidates, palmitates et leurs mélanges. On utilise de préférence des stéarates et palmitates.
On peut citer à titre d' exemple les monostéarate, distéarate, tristéarate et pentastéarate de décaglycérol (noms CTFA : Polyglyceryl- 10 stéarate, Polyglyceryl- 10 distéarate, Polyglyceryl- 10 tristéarate, Polyglyceryl- 10 pentastéarate) tels que les produits vendus sous les dénominations respectives Nikkol Decaglyn 1 -S, 2-S, 3-S et 5-S par la société Nikko, et le monostéarate de diglycérol (nom CTFA : Polyglyceryl-2 stéarate) tel que le produit vendu par la société Nikko sous la dénomination Nikkol DGMS .
Les esters gras de sorbitan, utilisables comme tensioactifs solides à une température inférieure ou égale à 45°C, sont choisis dans le groupe comprenant les esters d'acide gras en C16-C22 et de sorbitan et les esters d'acide gras en C16-C22 et de sorbitan oxyéthylénés. Ils sont formés d' au moins un acide gras comportant au moins une chaîne alkyle linéaire saturée, ayant respectivement de 16 à 22 atomes de carbone, et de sorbitol ou de sorbitol éthoxylé. Les esters oxyéthylénés comportent généralement de 1 à 100 unités d' éthylène glycol et de préférence de 2 à 40 unités d'oxyde d'éthylène (OE).
Ces esters peuvent être notamment choisis parmi les stéarates, béhénates, arachidates, palmitates, et leurs mélanges. On utilise de préférence des stéarates et palmitates. On peut citer à titre d' exemples le monostéarate de sorbitan (nom CTFA : Sorbitan stéarate) vendu par la société ICI sous la dénomination Span 60, le monopalmitate de sorbitan (nom CTFA : Sorbitan palmitate) vendu par la société ICI sous la dénomination Span 40, le tristéarate de sorbitan 20 OE (nom CTFA : Polysorbate 65) vendu par la société ICI sous la dénomination Tween 65.
Les éthers gras éthoxylés solides à une température inférieure ou égale à 45°C, utilisables comme tensioactifs non ioniques dans la composition selon l' invention, sont de préférence des éthers formés de 1 à 100 unités d' oxyde d' éthylène et d' au moins une chaîne d'alcool gras ayant de 16 à 22 atomes de carbone. La chaîne grasse des éthers peut être notamment choisie parmi les motifs béhényle, arachidyle, stéaryle, cétyle, et leurs mélanges tels que cétéaryle. A titre d' exemple d'éthers gras éthoxylés, on peut citer les éthers d' alcool béhénique comprenant 5, 10, 20 et 30 unités d' oxyde d' éthylène (noms CTFA : Beheneth-5 , Beheneth- 10, Beheneth-20, Beheneth-30), tels que les produits commercialisés sous les dénominations Nikkol BB5 , BB l O, BB20, BB30 par la société Nikko, et l'éther d' alcool stéarylique comprenant 2 unités d'oxyde d' éthylène (nom CTFA : Steareth-2), tel que le produit commercialisé sous la dénomination Brij 72 par la société ICI.
Les esters gras éthoxylés solides à une température inférieure ou égale à 45°C, utilisables comme tensioactifs dans la composition selon l' invention sont des esters formés de 1 à 100 unités d'oxyde d'éthylène et d' au moins une chaîne d'acide gras comportant de 16 à 22 atomes de carbone. La chaîne grasse des esters peut être notamment choisie parmi les motifs stéarate, béhénate, arachidate, palmitate, et leurs mélanges. A titre d'exemple d'esters gras éthoxylés, on peut citer l' ester d' acide stéarique comprenant 40 unités d' oxyde d'éthylène, tel que le produit commercialisé sous la dénomination Myrj 52 (nom CTFA : PEG-40 stéarate) par la société ICI ainsi que l' ester d' acide béhénique comprenant 8 unités d' oxyde d' éthylène (nom CTFA : PEG- 8 behenate), tel que le produit commercialisé sous la dénomination Compritol HD5 ATO par la société Gattefosse. 6/ Les copolymères blocs d' oxyde d' éthylène et d' oxyde de propylène, utilisables comme tensioactifs non ioniques dans la composition selon l' invention peuvent être choisis notamment parmi les copolymères blocs de formule :
HO(C2H4O)X(C3H6O)Y(C2H4O)ZH (O
dans laquelle x, y et z sont des nombres entiers tels que x+z va de 2 à 100 et y va de 14 à 60, et leurs mélanges, et plus particulièrement parmi les copolymères blocs de formule (I) ci-avant ayant un HLB allant de 2 à 16.
Ces copolymères blocs peuvent être notamment choisis parmi les poloxamers et notamment parmi le Poloxamer 23 1 tel que le produit commercialisé par la société ICI sous la dénomination Pluronic L81 de formule (I) avec x=z=6, y=39 (HLB 2) ; le Poloxamer 282 tel que le produit commercialisé par la société ICI sous la dénomination Pluronic L92 de formule (I) avec x=z= 10, y=47 (HLB 6) ; et le Poloxamer 124 tel que le produit commercialisé par la société ICI sous la dénomination Pluronic L44 de formule (I) avec x=z= l l , y=21 (HLB 16).
Parmi les tensioactifs non ioniques, on préfère utiliser dans les compositions selon la présente invention:
- l' isostéarate de polyéthylèneglycol (8 moles d'oxyde d'éthylène),
- l' isostéarate de diglycéryle,
- le monolaurate et le monostéarate de polyglycérol comportant 10 unités de glycérol ,
- Poléate de sorbitane,
- l' isostéarate de sorbitane,
- et les mélanges de ces composés.
Lorsqu'ils sont présents, la quantité du ou des tensioactifs non ioniques est de préférence comprise dans l'intervalle allant de 0,01 à 10 % en poids, mieux encore de 0,05 à 5% en poids, par rapport au poids total de la composition. Les compositions selon l'invention peuvent également comprendre un ou plusieurs tensioactifs anioniques.
Les tensioactifs anioniques pouvant être utilisés dans les compositions selon l' invention sont notamment choisis parmi les sels, en particulier les sels de métaux alcalins tels que les sels de sodium, les sels d'ammonium, les sels d'aminés, les sels d'aminoalcools ou les sels de métaux alcalino-terreux, par exemple, de magnésium, des types suivants : les alkylsulfates, les alkyléthersulfates, les alkylamidoéthersulfates, les alkylarylpolyéthersulfates, les monoglycéride-sulfates, les alkylsulfonates, les alkylamidesulfonates, les alkylarylsulfonates, les α-oléfine-sulfonates, les paraffine- sulfonates, les alkylsulfosuccinates, les alkyléthersulfosuccinates, les alkylamide-sulfosuccinates, les alkylsulfo-acétates, les acylsarcosinates et les acylglutamates, les groupes alkyle et acyle de tous ces composés comportant de 6 à 24 atomes de carbone et le groupe aryle désignant de préférence un groupe phényle ou benzyle.
On peut également utiliser les monoesters d'alkyle en C6-24 et d'acides polyglycoside-dicarboxyliques tels que les glucoside-citrates d'alkyle, les polyglycoside-tartrates d' alkyle et les polyglycoside- sulfosuccinates d'alkyle, les alkylsulfosuccinamates, les acyliséthionates et les N-acyltaurates, le groupe alkyle ou acyle de tous ces composés comportant de 12 à 20 atomes de carbone.
Un autre groupe d'agents tensioactifs anioniques utilisables dans les compositions de la présente invention est celui des acyl- lactylates dont le groupe acyle comporte de 8 à 20 atomes de carbone.
En outre, on peut encore citer les acides alkyl-D-galactoside- uroniques et leurs sels ainsi que les acides (alkyl en C6-24)éther- carboxyliques polyoxyalkylénés, les acides (alkyl en C6-24)(aryl en C6_ 24)éther-carboxyliques polyoxyalkylénés, les acides (alkyl en C6- 24)amidoéther-carboxyliques polyoxyalkylénés et leurs sels, en particulier ceux comportant de 2 à 50 motifs oxyde d'éthylène, et leurs mélanges.
Les tensioactifs anioniques préférés sont les alkylsulfates, les alkyléthersulfates et leurs mélanges, en particulier sous forme de sels de métaux alcalins ou alcalino-terreux, d'ammonium, d'aminé ou d'aminoalcool.
Lorsqu'ils sont présents, la quantité du ou des tensioactifs anioniques est de préférence comprise dans l'intervalle allant de 0,5 à 50% en poids, mieux encore de 4 à 20% en poids par rapport au poids total de la composition.
Les compositions de l'invention peuvent également comprendre un ou plusieurs tensioactifs amphotères ou zwittérioniques.
Les agents tensioactifs amphotères ou zwittérioniques utilisables dans les compositions selon l'invention peuvent être notamment des dérivés d'aminés aliphatiques secondaires ou tertiaires, dans lesquels le groupe aliphatique est une chaîne linéaire ou ramifiée comportant de 8 à 22 atomes de carbone et contenant au moins un groupe anionique tel que, par exemple, un groupe carboxylate, sulfonate, sulfate, phosphate ou phosphonate. On peut citer également les alkyl(C8-2θ)bétaïnes, les sulfobétaïnes, les (alkyl en Cs- 2o)amido(alkyl en C6-s)bétaïnes ou les (alkyl en Cs-2θ)amido(alkyl en C6_8) sulfobétaïnes.
Parmi les dérivés d'aminés, on peut citer les produits commercialisés sous la dénomination MIRANOL®, tels que décrits dans les brevets US 2 528 378 et US 2 781 354 et classés dans le dictionnaire CTFA, 3eme édition, 1982, sous les dénominations Amphocarboxy-glycinate et Amphocarboxypropionate de structures respectives (E) et (F) :
Ra-CONHCH2CH2-N(Rb)(Rc)(CH2COO") (E) dans laquelle :
Ra représente un groupe alkyle dérivé d'un acide Ra-COOH présent dans l'huile de coprah hydrolysée, un groupe heptyle, nonyle ou undécyle,
Rb représente un groupe bêta-hydroxyéthyle, et
Rc représente un groupe carboxyméthyle ; et
Ra'-CONHCH2CH2-N(B)(B') (F) dans laquelle : B représente -CH2CH2OX',
B' représente -(CH2)Z-Y', avec z = 1 ou 2,
X' représente le groupe -CH2CH2-COOH ou un atome d'hydrogène,
Y' représente -COOH ou le groupe -CH2-CHOH-SO3H,
Ra' représente un groupe alkyle d'un acide Ra'-COOH présent dans l'huile de coprah ou dans l'huile de lin hydrolysée, un groupe alkyle, notamment en C17 et sa forme iso, un groupe en Ci7 insaturé.
Ces composés sont classés dans le dictionnaire CTFA, 5eme édition, 1993 , sous les dénominations cocoamphodiacétate de disodium, lauroamphodiacétate de disodium, caprylamphodiacétate de disodium, capryloamphodiacétate de disodium, cocoamphodipropionate de disodium, lauroamphodipropionate de disodium, caprylamphodipropionate de disodium, capryloamphodipropionate de disodium, acide lauroamphodipropionique, acide co c oamphodiprop ionique.
A titre d'exemple, on peut citer le cocoamphodiacétate commercialisé par la société RHODIA sous la dénomination commerciale MIRAN0L® C2M concentré.
Parmi les tensioactifs amphotères ou zwittérioniques cités ci- dessus, on utilise de préférence les (alkyl en Cs-2o)-bétaïnes, les (alkyl en C8-2o)-amido(alkyl en C6-s)bétaïnes et leurs mélanges.
Lorsqu'ils sont présents, la quantité du ou des tensioactifs amphotères ou zwittérioniques est de préférence comprise dans l'intervalle allant de 0, 1 à 10 % en poids, mieux encore de 0,5 à 8 % en poids par rapport au poids total de la composition.
Selon un mode de réalisation préféré de la présente invention, la composition comprend un ou plusieurs tensioactifs non-ioniques tels que décrits ci-avant.
Dans ce cas, le rapport pondéral entre la quantité totale d'huile(s) d'une part et la quantité totale de tensioactif(s) non- ionique(s) et de tensioactif(s) cationique(s) dont les composés de formule (I) d' autre part va de préférence de 1 à 10, et plus préférentiellement de 1 ,5 à 5. Outre la ou les huiles, la composition selon l' invention peut également comprendre un ou plusieurs corps gras solides à température ambiante tels que par exemple des cires.
A titre de cires utilisables dans la présente invention, on peut citer les cires d'origine animale telles que la cire d'abeille, le spermaceti, la cire de lanoline et les dérivés de lanoline ; les cires végétales telles que les cires de tournesol, de riz, de pomme, la cire de Carnauba, de Candellila, d'Ouricury, du Japon, le beurre de cacao ou les cires de fibres de liège ou de canne à sucre ; les cires minérales, par exemple, de paraffine, de vaseline, de lignite ou les cires microcristallines, la cérésine ou l' ozokérite ; les cires synthétiques telles que les cires de polyéthylènes, les cires de Fischer-Tropsch ; les esters d' acides gras cireux ; les alcools gras cireux tels que par exemple les alcools myristylique, cétylique, stéarylique, arachidylique, béhénylique et érucylique , et leurs mélanges.
La composition selon l' invention peut également comprendre un ou plusieurs solvants, notamment pour améliorer, si nécessaire, sa transparence et/ou sa stabilité.
Ces solvants sont choisis de préférence parmi les alcools inférieurs en Ci -Cs, et de préférence en C1 -C4 tels que l'éthanol, l'isopropanol, le tertio-butanol ou le n-butanol ; les glycols tels que la glycérine, le propylèneglycol le 1 ,3-butylèneglycol, le dipropylèneglycol, les polyéthylèneglycols comportant de 4 à 16 unités d' oxyde d' éthylène et de préférence de 8 à 12; les éthers de polyols ; les alcanes en C5-C10 ; les cétones en C3-4 comme l'acétone et la méthyléthylcétone ; les acétates d'alkyle en C1 -C4 comme l'acétate de méthyle, l'acétate d'éthyle et l'acétate de butyle ; le diméthoxyéthane, le diéthoxyéthane ; et leurs mélanges.
La composition selon l'invention peut également contenir un ou plusieurs additifs, choisis parmi les polymères cationiques, anioniques, non ioniques ou amphotères ; les épaississants polymériques naturels ou synthétiques, anioniques, amphotères, zwittérioniques, non ioniques ou cationiques, associatifs ou non ; les épaississants non polymériques comme un électrolyte ou un sucre. Elle peut également comprendre un ou plusieurs additifs choisis parmi les agents nacrants, opacifiants, hydratants, émolliants, plastifiants, les filtres solaire, les parfums, les pigments, les charges minérales, les argiles, les minéraux colloidaux, les peptisants, les protéines, les vitamines, les extraits naturels, les conservateurs, les agents de stabilisation du pH.
Ces additifs peuvent être présents dans la composition selon l'invention en une quantité totale allant de 0 à 50 % en poids par rapport au poids total de la composition.
L'homme de métier veillera à choisir les éventuels additifs et leurs quantités de manière à ce qu'ils ne nuisent pas aux propriétés intrinsèques des compositions de la présente invention.
Les compositions selon l' invention peuvent être préparées par mélange des divers ingrédients, sous agitation, à température ambiante ou avec un léger chauffage.
Lorsqu' elles se présentent sous forme de nanoémulsions, les compositions selon l' invention sont avantageusement préparées par mélange de la phase aqueuse et de la phase huileuse, sous agitation vive, à une température de préférence comprise entre la température ambiante et 45°C, suivi d'une ou plusieurs étapes d'homogénéisation à haute pression, c'est-à-dire à une pression de préférence supérieure ou égale à 5.107 Pa, et de préférence allant de 6. 107 à 18. 107 Pa. Le cisaillement va de préférence de 2.106 s"1 à 5.108 s"1 , et plus préférentiellement de 1.108 s- 1 à 3.108 s"1.
Selon un mode de réalisation préféré des nanoémulsions selon l' invention, on réalise plusieurs étapes successives d'homogénéisation à haute pression telle que décrite ci-avant.
Les nanoémulsions selon l'invention peuvent également, notamment lorsqu' elles contiennent un ou plusieurs tensioactifs non- ioniques, être préparées par dilution contrôlée à l'eau d'un mélange des huiles et autres composé gras éventuels avec le(s) tensioactif(s) non-ioniques, puis ajout du ou des tensioactifs cationiques, selon la méthode décrite dans la demande EP 1 430 867. Les compositions selon l'invention peuvent notamment se présenter sous forme de liquides fluides ou épaissis, de gels, de crèmes, de mousses.
Elles peuvent être conditionnées dans tout dispositif approprié tel que par exemple un pot, un tube, un flacon, un flacon-pompe, un vaporisateur, un aérosol.
Lorsqu'elle est conditionnée dans un dispositif aérosol, la composition selon l' invention comprend alors un gaz propulseur.
La composition selon l' invention est utile pour le traitement cosmétique du corps humain. Elle peut ainsi être utilisée pour le soin, le nettoyage ou le maquillage de la peau, du cuir chevelu, des muqueuses telles que les lèvres, des phanères telles que les cils, les sourcils, les ongles, les cheveux.
La composition selon l' invention trouve une application particulièrement intéressante pour le soin et le traitement cosmétique des cheveux, en particulier des cheveux affaiblis et/ou abîmés par exemple par des traitements chimiques ou mécaniques.
On peut notamment utiliser la composition selon l'invention a titre préventif pour protéger les cheveux, et/ou en post-traitement, par exemple après un traitement de coloration, de décoloration ou de défrisage des cheveux.
L 'utilisation de la composition selon l' invention est particulièrement bénéfique pour le conditionnement des cheveux, en particulier pour leur apporter de la souplesse, en améliorer le démêlage, le lissage, la peignabilité.
Ainsi, selon un mode de réalisation préféré de l'invention, la composition est utilisée pour le conditionnement des cheveux, et plus particulièrement comme après-shampoing.
La présente invention concerne également un procédé de traitement cosmétique des cheveux qui consiste à appliquer une quantité efficace d'une composition telle que décrite ci-avant, sur les cheveux secs ou humides, puis à effectuer un éventuel rinçage après un éventuel temps de pose. Les exemples suivants sont donnés à titre purement illustratifésente invention.
EXEMPLES
Ces exemples sont réalisés en utilisant les tensioactifs cationiques de formule (I) :
Figure imgf000044_0001
avec Rl à R4 , n et X ayant les significations indiquées dans le tableau ci-dessous :
Figure imgf000044_0002
On prépare des nanoémulsions huile-dans-eau, en mélangeant les ingrédients indiqués dans les tableaux ci-dessous, dans les proportions indiquées en pourcentages en poids par rapport au poids total de la composition.
Figure imgf000045_0001
( 1 ) : vendue sous le nom LIPOVOL A par LIPO CHEMICAL
(2) : vendue sous le nom JOJOBA OIL GOLD par INCA OIL
(3 ) : vendu sous le nom DC 245 FLUID par DOW CORNING
(4) : vendu sous le nom PRISORINE 3644 par CRODA
Figure imgf000045_0002
Figure imgf000046_0001
(5 ) . vendue sous le nom MARCOL 82 par EXXON MOBIL
Les nanoémulsions 1 à 12 ci-avant sont réalisées en respectant le protocole suivante : dans une première phase A, on homogénéise les huiles et les éventuels actifs et adjuvants lipophiles à une température d' environ 45°C ; dans une seconde phase B, on dissout le tensioactif de formule (I) selon l' invention dans l' eau avec les éventuels actifs et adjuvants hydrophiles à une température de 20 à 30 0C ; puis on mélange les phases A et B à l' aide d'un homogénéisateur à turbine, puis on homogénéise le mélange à l' aide d'un homogénéisateur à haute pression du type Soavi-Niro à une pression de 1200 bars ( 12.107 Pa), en 7 passages successifs et en maintenant la température du mélange en dessous de 45°C.
Chacune des compositions décrites ci-dessus est appliquée sur des mèches humides de cheveux décolorés sensibilisés. La composition est ensuite rincée à l' eau. On a observé que les compositions apportaient un toucher lisse aux mèches de cheveux humides. Celles-ci se sont avérées assouplies, et plus faciles à démêler.
On sèche alors les cheveux au casque.
Sur les mèches de cheveux sèches, on observe que celles-ci se démêlent facilement, et que leur toucher est particulièrement lisse.

Claims

REVENDICATIONS
1. Composition cosmétique sous la forme d'une émulsion huile-dans-eau, comprenant de l' eau, une ou plusieurs huiles, et un ou plusieurs tensioactifs cationiques de formule (I) :
Figure imgf000048_0001
dans laquelle :
- n est un nombre entier allant de 1 à 10;
- Rl , R2 et R3 désignent, indépendamment les uns des autres, un groupe carboné, notamment hydrocarboné, linéaire, cyclique ou ramifié, saturé ou insaturé, comprenant 1 à 22 atomes de carbone (notamment alkyle ou alcényle), éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux hydroxyle (-OH) et/ou amino (-NRR' avec R et R' choisis parmi, indépendamment l'un de l'autre, H et alkyle en C 1 -C6); ou bien
- Rl désigne un groupe carboné, notamment hydrocarboné, linéaire, cyclique ou ramifié, saturé ou insaturé, comprenant 1 à 22 atomes de carbone (notamment alkyle ou alcényle), éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux hydroxyle (-OH) et/ou amino (- NRR' avec R et R' choisis parmi, indépendamment l'un de l'autre, H et alkyle en C 1 -C6), et
- R2 et R3 forment avec l'atome d' azote auquel ils sont reliés, un hétérocycle carboné saturé ou insaturé comportant 5 ou 6 chaînons, un ou deux atomes de carbones non adjacents pouvant éventuellement être remplacés par un atome d'oxygène, de soufre ou d'azote (-NR" avec R"= H ou C 1 -C22); ledit hétérocycle pouvant éventuellement être substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou non, choisis parmi les radicaux aryle, alkyle en C 1 -C22, hydroxyle (OH), amino (- NRR' avec R et R' choisis parmi, indépendamment l'un de l'autre, H et alkyle en C 1 -C6) ;
- R4 désigne :
- un radical alkyle linéaire en C 1 -C30, ou ramifié en C3-C30, éventuellement interrompu par un cycle carboné à 3, 4 ou 5 chaînons, et/ou éventuellement substitué par (i) un groupe aryle lui-même éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux alkyle en C 1 -C6, hydroxyle (OH) et amino (-NRR' avec R et R' choisis parmi, indépendamment l'un de l'autre, H et alkyle en C 1 -C6) et/ou par (ii) un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux hydroxyle (OH) et amino (-NRR' avec R et R' choisis parmi, indépendamment l'un de l'autre, H et alkyle en C 1 -C6),
- un radical alcényle linéaire en C2-C30, ou ramifié en C3-C30, comprenant une ou plusieurs doubles liaisons, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux hydroxyle (OH) et amino (-NRR' avec R et R' choisis parmi, indépendamment l'un de l'autre, H et alkyle en C l - C6),
- un groupe aryle, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux alkyle en C 1 -C22, alkylcarbonyle en C 1 -C22, hydroxyle (OH), amino (-NRR' avec R et R' choisis parmi, indépendamment l'un de l'autre, H et alkyle en C 1 -C6);
- X- désigne un anion, ou un mélange d' anions, organique ou minéral, pour assurer l' électroneutralité du composé de formule (I).
2. Composition selon la revendication 1 , caractérisée en ce que, dans la formule (I), n est un nombre entier allant de 1 à 4, et notamment 1 , 2 ou 3.
3. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que, dans la formule (I), Rl et R2, identiques ou différents, désignent un groupe alkyle linéaire en C 1 -C4, alkyle ramifié en C3-C4, alcényle linéaire en C2-C4 ou alcényle ramifié en C3-C4.
4. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que, dans la formule (I), R3 désigne un groupe alkyle linéaire en C 1 -C22, alkyle ramifié en C3-C22, alcényle linéaire en C2-C22 ou alcényle ramifié en C3-C22, et préférentiellement un groupe alkyle linéaire en C 1 -C22.
5. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que, dans la formule (I), R4 désigne :
- un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en C6-C24, notamment en C8-C22, ledit radical alkyle pouvant éventuellement être interrompu par un cycle carboné à 3 , 4 ou 5 chaînons, et/ou éventuellement substitué par un groupe aryle lui-même éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux alkyle en C 1 -C6, hydroxyle et amino ;
- un radical alcényle, linéaire ou ramifié, en C6-C24, notamment en C8-C22;
- un groupe aryle, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux alkylcarbonyle (-C(O)-R) en C4-C 18 et/ou hydroxyle.
6. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que, dans la formule (I), n vaut 1 , R4 désigne un groupement C21H43, Rl et R2, identiques ou différents, représentent méthyle ou éthyle, et R3 représente un groupe alkyle linéaire en C l -C 18, de préférence méthyle ou éthyle.
7. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu' elle contient de 0, 1 à 10% en poids de tensioactif(s) cationique(s) de formule (I), et de préférence de 0,3 à 5% en poids, par rapport au poids total de la composition.
8. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que l'huile ou les huiles est (sont) choisie(s) parmi les huiles végétales, les huiles animales, les huiles minérales, les huiles synthétiques, les alcools gras liquides, les huiles siliconées et leurs mélanges.
9. Composition selon la revendication précédente, caractérisée en ce que l'huile ou les huiles est (sont) choisie(s) parmi les huiles végétales, et plus particulièrement l'huile d' olive et la cire liquide de jojoba ; les huiles siliconées et plus particulièrement les polydiméthylsiloxanes linéaires ou cycliques; et les huiles minérales telle que notamment l'huile de vaseline.
10. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que l'huile ou les huiles est (sont) présente(s) en une quantité allant de 1 à 40 % en poids, de préférence de 2 à 15 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
1 1. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le rapport pondéral entre la quantité totale d'huile(s) d'une part, et la quantité totale de tensioactif(s) cationique(s) de formule (I) d' autre part va de 0,5 à 50, préférentiellement de 1 à 20, et plus préférentiellement de 5 à 15.
12. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu' elle se présente sous la forme d'une namoémulsion, avec une taille moyenne en nombre des gouttelettes d'huile inférieure ou égale à 200 nm, de manière plus préférée inférieure ou égale à 150 nm, et mieux encore inférieure ou égale à 100 nm.
13. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que, outre le ou les tensioactif(s) cationique(s) de formule (I), elle comprend également un ou plusieurs tensioactifs additionnels, choisis parmi les tensioactifs cationiques, non-ioniques, anioniques, amphotères ou zwittérioniques.
14. Composition selon la revendication précédente, caractérisée en ce qu' elle comprend un ou plusieurs tensioactifs non ioniques, de préférence choisis parmi :
- l' isostéarate de polyéthylèneglycol (8 moles d'oxyde d'éthylène),
- l' isostéarate de diglycéryle, - le monolaurate et le monostéarate de polyglycérol comportant 10 unités de glycérol ,
- Poléate de sorbitane,
- l' isostéarate de sorbitane,
- et les mélanges de ces composés.
15. Composition selon l'une quelconque des revendications 13 ou 14, caractérisée en ce que le rapport pondéral entre la quantité totale d'huile(s) d'une part et la quantité totale de tensioactif(s) non- ionique(s) et de tensioactif(s) cationique(s) dont les composés de formule (I) d' autre part va de 1 à 10, et plus préférentiellement de 1 ,5 à 5.
16. Utilisation d'une composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, pour le traitement cosmétique du corps humain.
17. Utilisation selon la revendication précédente, pour le soin, le nettoyage ou le maquillage de la peau, du cuir chevelu, des muqueuses telles que les lèvres, des phanères telles que les cils, les sourcils, les ongles, les cheveux.
18. Utilisation selon la revendication 16, pour le conditionnement des cheveux.
19. Procédé de traitement cosmétique des cheveux, consistant à appliquer une quantité efficace d'une composition selon l'une des revendications 1 à 15 sur les cheveux secs ou humides, puis à effectuer un éventuel rinçage après un éventuel temps de pose.
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