WO2009101322A2 - Composition cosmétique comprenant un composé cationique tensioactif, nouveaux composés, utilisation comme conditionneur et procédé de traitement cosmétique - Google Patents

Composition cosmétique comprenant un composé cationique tensioactif, nouveaux composés, utilisation comme conditionneur et procédé de traitement cosmétique Download PDF

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Maria Dalko
Gilles Genain
Estelle Mathonneau
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Definitions

  • Cosmetic composition comprising a surfactant cationic compound, novel compounds, use as a conditioner and cosmetic treatment method
  • the present invention relates to novel surface-active cationic compounds, of the quaternary ammonium ester type of 2- [2- (diethylamino) ethoxy] ethanol derivatives, to the cosmetic compositions comprising them, and to their use, in particular for cosmetically treating the hair.
  • compositions according to the invention make it possible to improve disentangling, smoothing, combing and maneuverability of the hair; the shaping of the hair is easier, and the touch of the hair is very pleasant and fluid.
  • the cationic surfactants according to the invention do not destabilize the composition, in particular the emulsion, comprising them, contrary to what may be observed with certain cationic amine surfactants.
  • non-quaternary compounds of the prior art in particular cationic surfactants comprising tertiary amines.
  • a particularly surprising advantage of the present invention lies in the possibility of formulating fatty alcohols, especially C16-C18, in the presence of cationic amine surfactants.
  • the compounds according to the invention are easily transportable in aqueous cosmetic media, which facilitates their implementation.
  • an object of the present invention is a process for the cosmetic treatment of keratinous materials comprising the application on said materials of a cosmetic composition comprising, in a physiologically acceptable medium, at least one compound of formula (I) as hereinafter after defined.
  • a cosmetic composition comprising, in a physiologically acceptable medium, at least one compound of formula (I) as hereinafter after defined.
  • Another subject of the invention is the use of at least one compound of formula (I) as defined below, as a conditioning agent, in particular in a hair cosmetic composition.
  • Another subject of the invention is a cosmetic composition
  • a cosmetic composition comprising at least one compound of formula (I) as defined below, and a cosmetically acceptable medium comprising at least one usual cosmetic ingredient, chosen in particular from propellants ; water, carbonaceous oils; C8-C40 esters, C8-C40 acids; C 1 -C 40 alcohols, organic solvents, nonionic surfactants, cationic surfactants, anionic surfactants, amphoteric surfactants, zwitterionic surfactants; solar filters; moisturizing agents; antidandruff agents; antioxidants; reducing agents; oxidation bases, couplers, oxidizing agents, direct dyes; hair straightening agents, pearlescent and opacifying agents; plasticizing or coalescing agents; hydroxy acids; pigments; the charges; silicones; polymeric thickeners or not; emulsifiers; polymers in particular conditioning or styling.
  • a cosmetically acceptable medium comprising at least one usual cosmetic ingredient, chosen in particular from propellants ; water
  • n is an integer between 1 and 10;
  • R1, R2 and R3 denote, independently of each other, a saturated or unsaturated, especially hydrocarbon-based, linear, cyclic or branched, carbon group comprising 1 to 22 carbon atoms (in particular alkyl or alkenyl), optionally substituted; by one or more hydroxyl (-OH) and / or amino radicals (-NRR 'with R and R' chosen from, independently of one another, H and C 1 -C 6 alkyl); or R1 denotes a saturated or unsaturated, linear or cyclic or branched, hydrocarbon-based hydrocarbon group comprising 1 to 22 carbon atoms (in particular alkyl or alkenyl), optionally substituted by one or more hydroxyl radicals (-OH) and / or or amino (-NRR 'with R and R' selected from, independently of one another, H and C1-C6 alkyl); and
  • a linear C 1 -C 30 or branched C 3 -C 30 alkyl radical optionally interrupted by a 3-, 4- or 5-membered carbon ring, and / or optionally substituted with (i) an aryl itself optionally substituted with one or a plurality of radicals, which may be identical or different, chosen from C1-C6 alkyl, hydroxyl (OH) and amino radicals (-NRR ') with R and R' chosen from, independently of one another, H and alkyl; C1-C6) and / or (ii) one or more radicals, which may be identical or different, chosen from the hydroxyl (OH) and amino (-NRR ') radicals with R and R' chosen from, independently of one another , H and C1-C6 alkyl),
  • X- denotes an anion, or an organic or inorganic mixture of anions, to ensure the electroneutrality of the compounds of formula (I).
  • the carbon group representing R 1, R 2 and / or R 3 can in particular be a C 1 -C 22 linear alkyl group, a C 3 -C 22 branched alkyl group, a C 2 -C 22 linear alkenyl group or a branched C 3 -C 3 alkenyl group. C22.
  • n is an integer between 1 and 4, especially 1, 2 or 3.
  • R 1 denotes a linear C 1 -C 4 alkyl, branched C 3 -C 4 alkyl, linear C 2 -C 4 alkenyl or branched C 3 -C 4 alkenyl group.
  • R 1 represents methyl or ethyl.
  • R2 denotes a C1-C4 linear alkyl, C3-C4 branched alkyl, C2-C4 linear alkenyl or C3-C4 branched alkenyl group.
  • R2 represents methyl or ethyl.
  • R 3 denotes a linear C 1 -C 22 alkyl, branched C 3 -C 22 alkyl, linear C 2 -C 22 alkenyl or branched C 3 -C 22 alkenyl group.
  • R3 represents a C1-C22, in particular C1-C18, linear alkyl group.
  • R4 designates:
  • alkyl radical linear or branched, C 6 -C 24, in particular C 8 -C 22, said alkyl radical possibly being interrupted by a 3-, 4- or 5-membered carbon ring, and / or optionally substituted with an aryl itself optionally substituted by one or more radicals, which may be identical or different, chosen from C1-C6 alkyl, hydroxyl and amino radicals;
  • an aryl group optionally substituted with one or more radicals, which may be identical or different, chosen from C 4 -C 18 alkylcarbonyl (-C (O) -R) and / or hydroxyl radicals.
  • X “ denotes an anion, or a mixture of anions, such as acetate, lactate, tartrate, citrate, halogen, SO 4 2" , HSO 4 " , MeSO 4 “ , EtSO 4 “ , mesylate, tosylate; preferably Cl “ , Br “ , MeSO 4 “ , EtSO 4 “ , mesylate, tosylate.
  • the compounds of formula (I) may be used as they are or in the form of solvates, in particular hydrates.
  • n is an integer between 1 and 10;
  • R3 denotes a linear or branched alkyl radical comprising 1 to 22 carbon atoms, optionally substituted with one or more hydroxyl (-OH) and / or amino radicals (-NRR 'with R and R' chosen from, independently of one another; on the other, H and C1-C6 alkyl); - R4 designates:
  • a linear C 1 -C 30 or branched C 3 -C 30 alkyl radical optionally interrupted by a 3, 4 or 5-membered carbon ring, and / or optionally substituted with one or more radicals, which may be identical or different, chosen from the radicals hydroxyl (OH) and amino waters (-NRR 'with R and R' chosen from, independently of each other, H and C 1 -C 6 alkyl),
  • an aryl group optionally substituted with one or more radicals, which may be identical or different, chosen from C 1 -C 22 alkyl, C 1 -C 22 alkylcarbonyl, hydroxyl (OH), amino (-NRR 'radicals with R and R' chosen from , independently of one another, H and C 1 -C 6 alkyl); and
  • X- denotes an anion, or an organic or inorganic mixture of anions, to ensure the electroneutrality of the compounds of formula (Ia).
  • n is an integer between 1 and 4, especially 1, 2 or 3.
  • R 3 represents a linear C 1 -C 22 alkyl group, especially a C 1 -C 18 alkyl group.
  • R4 designates:
  • alkyl radical linear or branched, C 6 -C 24, in particular C 8 -C 22, said alkyl radical possibly being interrupted by a carbon ring with 3, 4 or 5 members;
  • X “ denotes an anion, or a mixture of anions, such as acetate, lactate, tartrate, citrate, halogen, SO 4 2" , HSO 4 " , MeSO 4 “ , EtSO 4 “ , mesylate, tosylate; preferably CI “ , Br “ , MeSO 4 “ , EtSO 4 “ , and mixtures thereof.
  • the compounds according to the invention may be prepared by those skilled in the art on the basis of their general knowledge. In particular, they can be prepared according to the following synthesis scheme: R
  • the quaternized ester B may be obtained by reacting an alkylating agent, such as methyl iodide, dimethyl sulphate, ethyl iodide, diethyl sulphate or a haloalkane, such as bromohexadécyle.
  • an alkylating agent such as methyl iodide, dimethyl sulphate, ethyl iodide, diethyl sulphate or a haloalkane, such as bromohexadécyle.
  • Tertiary amine A and the alkylating agent may be mixed and heated at 15 ° C. to 140 ° C. for 2 to 80 hours. After cooling, the excess of alkylating agent can be removed by washing with diisopropyl ether.
  • the solid obtained can be filtered, preferably under an inert atmosphere, washed and dried under reduced pressure, optionally in the presence of P 2 O 5 .
  • An ion exchange can be carried out at the end of the reaction, by contact with an ion exchange resin chosen according to the desired exchanges.
  • ion exchange resins are, for example, IRA 402 (alkyl sulphate exchange in chlorides) or IRA 400 (iodide exchange in chloride).
  • the anion can be exchanged by treating an aqueous or (hydro) alcohol solution of the compound with the ion exchange resin.
  • the solvent can be removed, the product washed for example with diisopropyl ether, then filtered and dried under reduced pressure, optionally in the presence of P 2 O 5 .
  • the compounds according to the invention, (I) or (Ia), find a very particular application in the cosmetics or pharmaceutical field, particularly in the hair field, and in particular as a conditioning agent.
  • the amount of compound (I) or (Ia), alone or as a mixture, present in the compositions depends, of course, on the type of composition and the desired properties, and can vary within a very wide range, generally between 0.01 and 50% by weight, preferably between 0.1 and 30% by weight, in particular between 0.5 and 25% by weight, or even between 1 and 20% by weight, more preferably between 1, 5 and 10% by weight, relative to the total weight of the composition.
  • compositions according to the invention may of course comprise a mixture of compounds of formula (I) or (Ia).
  • compositions according to the invention can be in any of the galenical forms conventionally used, and especially in the form of an aqueous, alcoholic or aqueous-alcoholic solution or suspension or oily; a solution or dispersion of the lotion or serum type; an emulsion, in particular of liquid or semi-liquid consistency, of the O / W, W / O or multiple type; a suspension or emulsion of soft consistency of cream (O / W) or (W / O) type; a gel aqueous or anhydrous, or any other cosmetic form.
  • compositions may be packaged in pump bottles or in aerosol containers, in order to ensure application of the composition in vaporized form (lacquer) or in the form of foam.
  • vaporized form lacquer
  • foam vaporized form
  • Such forms of packaging are indicated, for example, when it is desired to obtain a spray or a mousse, for the treatment of hair.
  • the composition preferably comprises at least one propellant.
  • the composition is in the form of an emulsion comprising the compound of formula (I) or (Ia) in dispersion in an aqueous phase or in solution in a fatty phase.
  • compositions according to the invention comprise a physiologically acceptable medium, that is to say a medium which is compatible with keratin materials, in particular the skin of the face or of the body, the lips, the hair, the eyelashes, the eyebrows and nails.
  • a physiologically acceptable medium is preferably a cosmetically acceptable medium, the composition then being a cosmetic composition intended in particular for topical application.
  • Said physiologically acceptable medium preferably comprises at least one usual cosmetic ingredient, especially chosen from propellants; water, carbonaceous oils; C8-C40 esters, C8-C40 acids; C1-C40 alcohols, organic solvents, nonionic surfactants, cationic surfactants, anionic surfactants, amphoteric surfactants, zwitterionic surfactants; solar filters; moisturizing agents; antidandruff agents; antioxidants; reducing agents; oxidation bases, couplers, oxidizing agents, direct dyes; hair straightening agents, pearlescent and opacifying agents; plasticizing or coalescing agents; hydroxyacids; pigments; the charges; silicones; polymeric thickeners or not; emulsifiers; polymers in particular conditioning or styling.
  • Said medium can of course include several cosmetic ingredients listed above.
  • the usual cosmetic ingredients may be present in customary amounts, easily determinable by those skilled in the art, and which may be included, for each ingredient, between 0.01 to 80% by weight .
  • the composition may especially comprise water and / or one or more C 1 -C 40 alcohols; mention may especially be made of C 1 -C 7 aliphatic or aromatic monoalcohols, polyols and polyol ethers, which may therefore be used alone or mixed with water; advantageously, the composition comprises a water / ethanol, water / isopropanol or water / benzyl alcohol mixture.
  • the oils in particular carbonaceous or even hydrocarbon-based oils, can be present in a proportion of from 0.01 to 20% by weight, in particular from 0.02 to 10% by weight relative to the total weight of the composition.
  • Mention may be made of vegetable, animal or mineral oils, hydrogenated or not, linear or branched, saturated or unsaturated hydrocarbon, cyclic or aliphatic synthetic oils, such as, for example, polyalpha-olefins, in particular polydecenes and polyisobutenes; silicone oils, volatile or not, organomodified or otherwise, water-soluble or not; fluorinated or perfluorinated oils; their mixtures.
  • vegetable, animal or mineral oils hydrogenated or not, linear or branched, saturated or unsaturated hydrocarbon, cyclic or aliphatic synthetic oils, such as, for example, polyalpha-olefins, in particular polydecenes and polyisobutenes; silicone oils, volatile or not, organomodified or otherwise, water-soluble or not; fluorinated or perfluorinated oils; their mixtures.
  • Alcohols, esters and acids, having 8 to 40 carbon atoms can be present in a proportion of 0.01 to 50% by weight, especially 0.1 to 20% by weight relative to the total weight of the composition.
  • Mention may in particular be made of C12-C32 linear or branched chain fatty alcohols, in particular C12-C26, and in particular cetyl alcohol, stearyl alcohol, cetylstearyl alcohol, isostearyl alcohol, octyldodecanol, 2-butyloctanol, 2-hexyldecanol, 2-undecylpentadecanol, oleic alcohol or linoleic alcohol.
  • C8-C40 fatty alcohols in particular C16-C20, which are oxyalkylenated, in particular oxyethylenated, preferably comprising from 10 to 50 moles of ethylene oxide and / or propylene oxide, such as olethoxide. -12, ce-teareth-12 and ceteareth-20, oxypropylene stearyl alcohol in particular comprising 15 moles of propylene oxide, oxyethylenated lauryl alcohol, including more than 7 oxyethylene groups, and mixtures thereof.
  • Mention may also be made of C16-C40 linear or branched chain fatty acids, and in particular 18-methyl eicosanoic acid, coconut oil acids or hydrogenated coconut oil acids; stearic acid, lauric acid, palmitic acid and oleic acid, behenic acid, and mixtures thereof; Mention may also be made of linear or branched chain fatty esters containing in total between 8 and 40 carbon atoms, such as esters of monoalcohols or polyols of fatty acids containing from 8 to 30 carbon atoms, and their oxyalkylenated derivatives.
  • the polyols being preferentially chosen from sugars, C2-C6-alkylene glycols, glycerol, polyglycerols, sorbitol, sorbitan, polyethylene glycols, polypropylene glycols and mixtures thereof. Mention may be made, as monoalcohol esters, of myristate or isopropyl palmitate, as well as myristates, palmitates and stearates of myristyl, cetyl and stearyl, alone or as a mixture.
  • the composition may also include as carbonaceous oils, vegetable oils such as avocado oil, olive oil, apricot oil, argan oil, jojoba oil, butter shea, which may be present in a proportion of 0.1 to 10% by weight in the composition, in particular 0.2 to 5% by weight.
  • the composition according to the invention comprises C 8 -C 40 fatty alcohols, which may be present especially in an amount of 1 to 15% by weight, in particular 2.5 to 10% by weight, or even 3 to 8% by weight, in the cosmetic composition.
  • fatty alcohols can be saturated or unsaturated, linear or branched; mention may be made in particular of cetyl alcohol, stearyl alcohol, isostearyl alcohol, oleic alcohol, ricinoleic alcohol, linoleic alcohol, alone or as a mixture; saturated fatty alcohols, alone or as a mixture, are preferred.
  • the surfactants nonionic, cationic, anionic, amphoteric or zwitterionic, other than those of formula (I), and mixtures thereof, may be present in a proportion of from 0.01% to 50% by weight, in particular 0.1% to 40% by weight, or even 0.5 to 30% by weight, more preferably 1 to 15% by weight, relative to the total weight of the composition.
  • the weight ratio between the amount of fatty alcohols and the amount of surfactants in the composition is preferably greater than or equal to 1, 5, in particular between 1, 5 and 10, or even between 1, 6 and 8, even better between 1, 7 and 6.
  • the propellants may be present in a proportion of 5 to 90% by weight relative to the total weight of the composition, and more particularly in a proportion of 10 to 60% by weight.
  • the sunscreens may be present in a proportion of 0.01 to 20% by weight, especially 0.5 to 10% by weight relative to the total weight of the composition.
  • the moisturizing agents may be present in a proportion of 0.01 to 20% by weight, especially 0.1 to 7% by weight relative to the total weight of the composition.
  • the anti-dandruff agents may be present in a proportion of 0.001 to 20% by weight, especially 0.01 to 10% by weight relative to the total weight of the composition, preferably 0.1 to 5% by weight.
  • the antioxidants may be present in a proportion of 0.05 to 1.5% by weight, relative to the total weight of the composition.
  • the reducing agents may be present in a proportion of from 0.1 to 30% by weight, in particular 0.5 to 20% by weight relative to the total weight of the composition.
  • the oxidation bases may be present in an amount between
  • the couplers may be present in an amount of from 0.001 to 10% by weight, preferably from 0.005 to 6% by weight, of the total weight of the composition.
  • the oxidizing agents may be present in an amount of between 1 and 40% by weight, preferably between 1 and 20% by weight, relative to the weight of the composition.
  • the direct dyes may be present in an amount of from 0.001 to 20% by weight, preferably from 0.01 to 10% by weight, relative to the total weight of the composition.
  • the relaxing agents may be present in a proportion of 0.01 to 3.5% by weight, especially 0.05 to 1.5% by weight relative to the total weight of the composition.
  • the pearlescent and opacifying agents may be present in a proportion of 0.01 to 3% by weight, especially 0.05 to 2.5% by weight relative to the total weight of the composition.
  • the plasticizing or coalescing agents may be present in a proportion of 0.1 to 25% by weight, especially 1 to 10% by weight relative to the total weight of the composition.
  • the hydroxy acids may be present in a proportion of 1 to 10% by weight, in particular 2 to 5% by weight relative to the total weight of the composition.
  • the pigments and fillers may be present in a proportion of 0.01 to 50% by weight, especially 0.02 to 30% by weight relative to the total weight of the composition.
  • Silicones can be volatile or not; polyorganosiloxanes, which may or may not be modified, namely oils, gums and resins of polyorganosiloxanes, as such or in the form of solutions in organic solvents, or in the form of emulsions or microemulsions, may especially be mentioned. They may be present in an amount of 0.01 to 40% by weight, especially 0.05 to 20% by weight, relative to the total weight of the composition.
  • the thickeners, polymeric or not may be present in a proportion of 0.01 to 10% by weight, especially 0.1 to 5% by weight relative to the total weight of the composition.
  • the polymers in particular conditioners or styling agents, in particular water-soluble or soluble in carbonaceous and / or silicone oils, can be present in a proportion of from 0.01 to 20% by weight, in particular 0.1 to 10% by weight with respect to port to the total weight of the composition.
  • compositions of the present invention will take care to choose the ingredients in the composition, as well as their amounts, so that they do not adversely affect the properties of the compositions of the present invention.
  • the cosmetic composition according to the invention may be in the form of a product for the care, cleaning and / or make-up of the skin of the body or of the face, the lips, the eyebrows, the eyelashes, the nails and the hair , a sunscreen or self-tanning product, a personal hygiene product, a hair product, especially care, cleaning, styling, shaping, hair dyeing. It finds particularly a particularly interesting application in the hair field, including the maintenance of the hairstyle or the shaping of the hair, or the care, the cosmetic treatment or the cleaning of the hair.
  • the hair compositions are preferably shampoos, conditioners, styling or care gels, lotions or care creams, conditioners, styling lotions, blow-dry lotions, fixing compositions and the like.
  • the lotions may be packaged in various forms, in particular in vaporizers, pump-bottles or in aerosol containers to ensure application of the composition in vaporized form or in the form of foam.
  • a hair coloring product in particular oxidation dyeing or direct dyeing, optionally in the form of a coloring shampoo; in the form of a composition of permanent, de-waxing or discoloration, or in the form of a composition to be rinsed, to be applied before or after a coloring, a discoloration, a permanent or a straightening or between the two stages of a permanent or a straightening.
  • composition according to the invention may also be in the form of a care composition, in particular a moisturizer, for the skin of the body or of the face, the lips and / or the integuments, in particular of a care product intended to treat cosmetically the skin and in particular to moisturize it, smooth it, depigment it, nourish it, protect it from the sun's rays, or give it a specific cosmetic treatment.
  • a care composition in particular a moisturizer, for the skin of the body or of the face, the lips and / or the integuments
  • a care product intended to treat cosmetically the skin and in particular to moisturize it, smooth it, depigment it, nourish it, protect it from the sun's rays, or give it a specific cosmetic treatment.
  • a base of care for the lips can be a fixing base for lipstick, a composition of sunscreen or artificial tanning, a composition of care (day, night, anti-aging, moisturizing) for the vi - wise; a mattifying composition; a skin cleansing composition, for example a makeup remover or a bath or shower gel, or a cleansing bar or bar; a personal hygiene composition including a deodorant product, antiperspirant, or a depilatory composition, a gel or aftershave lotion.
  • a skin cleansing composition for example a makeup remover or a bath or shower gel, or a cleansing bar or bar
  • a personal hygiene composition including a deodorant product, antiperspirant, or a depilatory composition, a gel or aftershave lotion.
  • composition according to the invention finds an interesting application for the care and the cosmetic treatment, in particular the protection, of hair, in particular weakened and / or damaged hair, for example by chemical or mechanical treatments;
  • the compounds according to the invention can be used after the treatment, after a step of coloring, bleaching or straightening the hair.
  • the subject of the invention is therefore a process for the cosmetic treatment, in particular of make-up, care, cleaning, coloring, shaping, keratin materials, in particular of the skin of the body or of the face, of the lips, nails, hair and / or eyelashes, comprising the application to said materials of a cosmetic composition comprising at least one compound according to the invention.
  • it is a cosmetic treatment method for conditioning the hair, in particular to provide or improve the flexibility, disentangling, smoothing and / or combability of the hair.
  • the application of the composition may optionally be followed by a rinsing step and / or optionally a heat treatment step.
  • the solid obtained is then filtered, under nitrogen, washed and dried under reduced pressure in the presence of P 2 O 5 .
  • the iodide anion is exchanged by treating an aqueous solution of the compound with 300 g of IRA 402 ion exchange resin.
  • the following hair cosmetic composition (% by weight) is prepared: - Chicory root inulin (Inutec N25 from Orafti) 15% MA
  • hair compositions can be prepared with the compounds of Examples 1 and 3 to 6.
  • the following hair cosmetic composition (% by weight) is prepared:
  • a comparative composition is prepared by replacing the compound according to the invention with 2- (2- (diethylamino) ethoxy) ethyl palmitate (3% by weight). After storage of the compositions obtained for 8 hours at 25 ° C., they are visually observed and it is found that the composition according to the invention is stable (homogeneous) while the comparative composition is not stable: a suspension is observed.
  • Step 1 Synthesis of 2- [2- (diethylamino) ethoxy] ethyl docosanoate of formula:
  • Step 2 Synthesis of 2- [2- (docosanoyloxy) ethoxy] -N, N, N-triethylethanaminium Ethosulfate / Hydroxenosulfate Mixture
  • the precipitate formed was then filtered on a sintered glass and then dried under vacuum to obtain 71 g of 2- [2- (docosanoyloxy) ethoxy] -N, N, N-triethylethanaminium in the form of an ethosulfate / hydrogen sulphate mixture whose percentage is determined by NMR: 0.52 / 0.48.
  • the percentage of hydrogen sulphate may vary depending on the water content present in the precipitation medium.
  • the product is in the form of a white powder; the yield is 83%. Melting point: 76.3 ° C
  • Step 1 synthesis of 2- (2-hydroxyethoxy) ethyl docosanoate
  • Step 2 Synthesis of 2- (2-r (methylsulfonyloxyethoxy) ethyl docosanoate
  • 2- (2-hydroxyethoxy) ethyl docosanoate (0.01 16 mol) dissolved in 100 ml of dichloromethane cooled to 5 ° C was added 1.7 g of N, N-diisopropylethylamine (0.013 mol).
  • a solution of 1.33 g of methanesulphonic acid chloride (0.0166 mol) dissolved in 50 ml of dichloromethane was then added dropwise so as to maintain a temperature of less than 10 ° C. The addition was complete.
  • the reaction mixture was stirred at room temperature for 5 hours.
  • the reaction mixture was then poured into 300 ml of water, the organic phase washed twice with 150 ml of water and then once with 100 ml of saturated ammonium chloride solution. After drying over sodium sulfate, filtration and evaporation under reduced pressure, the crude product obtained was purified on a silica column in a dichloromethane / methanol mixture.
  • Step 3 Synthesis of 2-r 2 - (docosanoyloxy) ethoxy-N, N, N-triethylethanaminium methanesulfonate
  • Eatope 1 Synthesis of 2- (2- ⁇
  • Step 2 Synthesis of 2- [2- (docosanoyloxy) ethoxy] -N, N, N-triethylethanaminium
  • compositions comprising the compounds prepared in Examples 9 to 12 (% by weight).
  • compositions are applied to the hair in the following manner: 1 g of cosmetic composition is applied to a strand of 2.5 g of discolored hair (SA20).
  • Composition 1 is a composition of Composition 1:
  • Example 9 Composed of Example 9 or Example 12 1, 5%
  • compositions provide a smooth feel on wet hair, the wick is relaxed and disentangles easily. On dry hair, the wick is easily disentangled, the touch is smooth.
  • Composition 2 is a composition of Composition 2:
  • This composition provides a smooth feel on wet hair, the wick is relaxed and disentangles easily. On dry hair, the wick is easily disentangled, the touch is smooth.
  • Composition 3 is a composition of Composition 3:
  • Composition 4 is a composition having Composition 4:
  • Composition 5 is a composition of Composition 5:
  • composition 6 is a composition of Composition 6:
  • Composition 7 is a composition of Composition 7:
  • Composition 8 - Compound of Example 9 3.25%
  • composition 9 is a composition of Composition 9:
  • Composition 10 is a composition of Composition 10:
  • Composition 1 1 - Compound of Example 9 or compound of Example 12 5%
  • compositions provide a smooth touch on wet hair, the wick is relaxed and disentangles easily. On dry hair, the wick is easily disentangled, the touch is smooth.
  • Composition 12 is a composition of Composition 12:
  • Composition 13 is a composition of Composition 13:
  • Composition 14 - Compound of Example 9 5%
  • Composition 15 is a composition of Composition 15:
  • Composition 16 is a composition of Composition 16:
  • Composition 17 is a composition of Composition 17:
  • Composition 18 is a composition of Composition 18:
  • Composition 19 - Compound of Example 9 1, 5%
  • Composition 20 is a composition of Composition 20:
  • Composition 21 is a composition of Composition 21:
  • This composition provides a smooth feel on wet hair, the wick is relaxed and disentangles easily. On dry hair, the wick is easily disentangled, the touch is smooth.
  • Composition 22 is a composition of Composition 22:
  • Composition 23 - Compound of Example 9 5%
  • Composition 24 is a composition of Composition 24:
  • Composition 25 is a composition of Composition 25:
  • Composition 26 - Composed of Example 9 5%
  • Composition 27 is a composition of Composition 27:
  • Composition 28 - Compound of Example 9 5%
  • composition 29 Similar cosmetic compositions comprising the compounds of Examples 10, 11 or 12 can be prepared.
  • Composition 30 - Compound of Example 9 5%

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Abstract

La présente demande concerne des compositions cosmétiques comprenant des composés cationiques de type esters ammonium quaternaires dérivés de 2-[2- (diéthylamino)éthoxy]éthanol, l'utilisation de ces composés cationiques notamment comme agent conditionneur, un procédé de traitement cosmétique, notamment capillaire, les employant, et les composés cationiques nouveaux.

Description

Composition cosmétique comprenant u n composé cationique tensioactif, nouveaux composés, utilisation comme conditionneur et procédé de traitement cosmétique
La présente invention a trait à de nouveaux composés cationiques tensioactifs, de type esters ammonium quaternaires de dérivés de 2-[2- (diéthylamino)éthoxy]éthanol, aux compositions cosmétiques les comprenant, ainsi qu'à leur utilisation en particulier pour traiter cosmétiquement les cheveux.
II est bien connu que des cheveux qui ont été sensibilisés, notamment abîmés et/ou fragilisés, à des degrés divers sous l'action d'agents atmosphériques ou sous l'action de traitements mécaniques et/ou chimiques, tels que des colorations, des décolorations et des permanentes, sont souvent difficiles à démêler et à coiffer, et manquent également de douceur. li a déjà été proposé pour le traitement des matières kératiniques et en particulier des cheveux, des compositions cosmétiques contenant des tensioactifs cationiques conditionneurs, tels que ceux décrits dans US2006/0078529. Toutefois, de telles compositions n'ont pas encore les qualités cosmétiques recherchées, en particulier en terme de propriétés sensorielles, notamment de toucher de la che- velure après traitement.
Or, la demanderesse a maintenant découvert, de façon inattendue et surprenante, que certains composés cationiques bien particuliers pouvaient apporter des propriétés conditionnantes intéressantes aux cheveux, notamment concer- nant l'amélioration de la souplesse du cheveu lors de l'application de la composition sur cheveux mouillés, puis l'obtention, après rinçage, de cheveux présentant encore une souplesse améliorée, les cheveux étant donc moins raides. Cet assouplissement du cheveu est particulièrement remarquable avec les compositions selon l'invention. Par ailleurs, outre la souplesse, ces compositions permettent également d'améliorer le démêlage, le lissage, la peignabilité et la maniabilité de la chevelure; la mise en forme de la chevelure est plus facile, et le toucher des cheveux est très agréable et fluide.
On a également constaté qu'en présence d'alcools gras, les tensioactifs cationiques selon l'invention ne déstabilisaient pas la composition, notamment l'émul- sion, les comprenant, contrairement à ce que l'on pourrait observer avec certains tensioactifs cationiques aminés non quaternaires de l'art antérieur, notamment des tensioactifs cationiques comprenant des aminés tertiaires. Ainsi, un avantage particulièrement surprenant de la présente invention réside dans la possibilité de formuler des alcools gras, notamment en C16-C18, en présence de tensioactifs cationiques aminés. En outre, les composés selon l'invention sont aisément véhiculables dans les milieux cosmétiques aqueux, ce qui facilite leur mise en œuvre.
Ainsi, un objet de la présente invention est un procédé de traitement cosmétique des matières kératiniques comprenant l'application sur lesdites matières d'une composition cosmétique comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un composé de formule (I) telle que ci-après définie. Un autre objet de l'invention est l'utilisation d'au moins un composé de formule (I) tel que défini ci-après, comme agent conditionneur, notamment dans une composition cosmétique capillaire.
Un autre objet de l'invention est une composition cosmétique comprenant au moins un composé de formule (I) telle que définie ci-après, et un milieu cosméti- quement acceptable comprenant au moins un ingrédient cosmétique usuel, no- tamment choisi parmi les propulseurs; l'eau, les huiles carbonées; les esters en C8-C40, les acides en C8-C40; les alcools en C1 -C40, les solvants organiques, les tensioactifs non ioniques, les tensioactifs cationiques, les tensioactifs anioni- ques, les tensioactifs amphotères, les tensioactifs zwittérioniques; les filtres solaires; les agents hydratants; les agents antipelliculaires; les antioxydants; les agents réducteurs; les bases d'oxydation, les coupleurs, les agents oxydants, les colorants directs; les agents défrisants, les agents nacrants et opacifiants; les agents plastifiants ou de coalescence; les hydroxyacides; les pigments; les charges; les silicones; les épaississants polymériques ou non; les émulsionnants; les polymères notamment conditionneurs ou coiffants. Un autre objet de l'invention est un composé de formule (la) telle que définie ci- après et les compositions cosmétiques le comprenant.
Les composés selon l'invention répondent donc à la formule (I) :
Figure imgf000003_0001
dans laquelle :
- n est un entier compris entre 1 et 10;
- R1 , R2 et R3 désignent indépendamment l'un de l'autre un groupe carboné, no- tamment hydrocarboné, linéaire, cyclique ou ramifié, saturé ou insaturé, comprenant 1 à 22 atomes de carbone (notamment alkyle ou alcényle), éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux hydroxyle (-OH) et/ou amino (-NRR' avec R et R' choisis parmi, indépendamment l'un de l'autre, H et alkyle en C1 -C6); ou bien - R1 désigne un groupe carboné, notamment hydrocarboné, linéaire, cyclique ou ramifié, saturé ou insaturé, comprenant 1 à 22 atomes de carbone (notamment alkyle ou alcényle), éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux hy- droxyle (-OH) et/ou amino (-NRR' avec R et R' choisis parmi, indépendamment l'un de l'autre, H et alkyle en C1 -C6); et
- R2 et R3 forment avec l'atome d'azote auquel ils sont reliés, un hétérocycle carboné saturé ou insaturé comportant 5 ou 6 chaînons, un ou deux atomes de carbones non adjacents pouvant éventuellement être remplacés par un atome d'oxygène, de soufre ou d'azote (-NR" avec R"= H ou alkyle en C1 -C22); ledit hé- térocycle pouvant éventuellement être substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou non, choisis parmi les radicaux aryle, alkyle en C1 -C22, hydroxyle (OH), amino (-NRR' avec R et R' choisis parmi, indépendamment l'un de l'autre, H et alkyle en C1 -C6) ,
- R4 désigne :
- un radical alkyle linéaire en C1 -C30, ou ramifié en C3-C30, éventuellement interrompu par un cycle carboné à 3, 4 ou 5 chaînons, et/ou éventuellement substitué par (i) un aryle lui-même éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux alkyle en C1 -C6, hy- droxyle (OH) et amino (-NRR' avec R et R' choisis parmi, indépendamment l'un de l'autre, H et alkyle en C1 -C6) et/ou par (ii) un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux hydroxyle (OH) et amino (-NRR' avec R et R' choisis parmi, indépendamment l'un de l'autre, H et alkyle en C1 -C6),
- un radical alcényle linéaire en C2-C30, ou ramifié en C3-C30, comprenant une ou plusieurs doubles liaisons, notamment 1 à 6 doubles liaisons C=C, voire 1 à 3 doubles liaisons C=C; éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux hydroxyle (OH) et amino (- NRR' avec R et R' choisis parmi, indépendamment l'un de l'autre, H et alkyle en C1 -C6), - un groupe aryle, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux alkyle en C1 -C22, alkylcarbonyle en C1 -C22, hydroxyle (OH), amino (-NRR' avec R et R' choisis parmi, indépendamment l'un de l'autre, H et alkyle en C1 -C6);
- X- désigne un anion, ou un mélange d'anions, organique ou minéral, pour assurer l'électroneutralité des composés de formule (I).
Le groupe carboné représentant R1 , R2 et/ou R3 peut notamment être un groupe alkyle linéaire en C1 -C22, un groupe alkyle ramifié en C3-C22, un groupe alcé- nyle linéaire en C2-C22 ou un groupe alcényle ramifié en C3-C22.
De préférence, n est un entier compris entre 1 et 4, notamment 1 , 2 ou 3. De préférence, R1 désigne un groupe alkyle linéaire en C1 -C4, alkyle ramifié en C3-C4, alcényle linéaire en C2-C4 ou alcényle ramifié en C3-C4. Préférentielle- ment, R1 représente méthyle ou éthyle.
De préférence, R2 désigne un groupe alkyle linéaire en C1 -C4, alkyle ramifié en C3-C4, alcényle linéaire en C2-C4 ou alcényle ramifié en C3-C4. Préférentielle- ment, R2 représente méthyle ou éthyle.
De préférence, R3 désigne un groupe alkyle linéaire en C1 -C22, alkyle ramifié en C3-C22, alcényle linéaire en C2-C22 ou alcényle ramifié en C3-C22. Préférentiel- lement, R3 représente un groupe alkyle linéaire en C1 -C22, notamment en C1 - C18.
De préférence, R4 désigne :
- un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en C6-C24, notamment en C8-C22, ledit radical alkyle pouvant éventuellement être interrompu par un cycle carboné à 3, 4 ou 5 chaînons, et/ou éventuellement substitué par un aryle lui-même éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux alkyle en C1 -C6, hydroxyle et amino;
- un radical alcényle, linéaire ou ramifié, en C6-C24, notamment en C8-C22;
- un groupe aryle, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux alkylcarbonyle (-C(O)-R) en C4- C18 et/ou hydroxyle.
De préférence X" désigne un anion, ou un mélange d'anions, tels que acétate, lactate, tartrate, citrate, halogène, SO4 2", HSO4 ", MeSO4 ", EtSO4 ", mésylate, tosy- late; de préférence CI", Br", MeSO4 ", EtSO4 ", mésylate, tosylate.
Les composés de formule (I) peuvent être utilisés tels quels ou sous forme de solvates, notamment d'hydrates.
Parmi les composés préférés, on peut citer les composés suivants, ainsi que leurs solvates :
Figure imgf000005_0001
2-[2-(dodécanoyloxy)éthoxy]-N N-triéthyléthanaminium, An-
Figure imgf000006_0001
2-[2-(docosanoyloxy)éthoxy]-N,N,N-triéthyléthanaminium, An-
Figure imgf000006_0002
N,N,N-triéthyl-2-{2-[(9Z)-octadec-9-enoyloxy1éthoxy} éthanaminium, An-
Figure imgf000006_0003
N,N,N-triéthyl-2-{2-[(9Z!12Z!15Z)-octadéca-9!12,15-trienoyloxy]éthoxy- éthanaminium, An-
Figure imgf000006_0004
N,N,N-triéthyl-2-{2-[(16-méthylheptadécanoyl)oxy]éthoxy}éthanaιniniuιτι, An-
Figure imgf000006_0005
N, N, N-triméthyl-13-0X0-3,6,9,12-tetraoxatetracosan-1 -aminium, An-
Figure imgf000007_0001
2-[2-(décanoyloxy)éthoxy]-N,N,N-triéthyléthanaminium, An-
Figure imgf000008_0001
N,N-diéthyl-N-{2-[2-(palmitoyloxy)éthoxy]éthyl}hexadécan-1 -aminium, An-
Figure imgf000008_0002
N,N,N-triméthyl-2-(2-{2-[(9Z)-octadec-9-enoyloxy]éthoxy}éthoxy)éthanaminium, An-
Figure imgf000008_0003
N,N,N-triméthyl-2-(2-{2-[(9Z,12Z,15Z)-octadéca-9,12,15-trienoyloxy]éthoxy} éthoxy)éthanaminium, An-
Figure imgf000008_0004
N,N,N-triméthyl-2-(2-{2-[(16-méthylheptadécanoyl)oxy]éthoxy}éthoxy) éthana- minium, An-
Figure imgf000009_0001
N, N, N-triméthyl-13-0X0-3,6,9,12-tetraoxahexacosan-1 -aminium, An-
Figure imgf000009_0002
2-{2-[2-(docosanoyloxy)éthoxy]éthoxy}-N,N,N-triméthyléthanaminium, An-
Figure imgf000009_0003
(20E,23E)-N, N, N-triméthyl-13-oxo-3,6,9,12-tétraoxatriaconta-20,23-dièn-1 - aminium, An-
Figure imgf000009_0004
N,N,N-triéthyl-2-(2-{2-[(2-hydroxy-5-octanoylbenzoyl)oxy]éthoxy}éthoxy) étha- naminium , An-
Figure imgf000009_0005
N,N,N-triéthyl-2-[2-(palmitoyloxy)éthoxy] éthanaminium, An-
An-
Figure imgf000010_0001
Figure imgf000011_0001
N, N, N-triméthyl-13-0X0-3,6,9,12-tetraoxatetratriacontan-1 -aminium, An-
Figure imgf000011_0002
N-{2-[2-(dodécanoyloxy)éthoxy]éthyl}-N,N-diéthyldodécan-1 -aminium, An-
Figure imgf000011_0003
N,N,N-triéthyl-2-[2-(2-{[5-(4-hydroxyphenyl)pentanoyl]oxy}éthoxy)éthoxy] étha- naminium, An-
Dans ces composés, de préférence An- (= X-) représente CI", Br", MeSO4 ", Et- SO4 ", SO4 2", HSO4 ", mésylate, ou tosylate, ainsi que leurs mélanges.
Parmi ces composés, certains sont nouveaux en tant que tels, et forment un objet de la présente invention. Il s'agit des composés de formule (la) suivante, ainsi que leurs solvates :
Figure imgf000011_0004
dans laquelle :
- n est un entier compris entre 1 et 10;
- Ri = R2 = éthyle
- R3 désigne un radical alkyle linéaire ou ramifié, comprenant 1 à 22 atomes de carbone, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux hydroxyle (-OH) et/ou amino (-NRR' avec R et R' choisis parmi, indépendamment l'un de l'autre, H et alkyle en C1 -C6); - R4 désigne :
- un radical alkyle linéaire en C1 -C30, ou ramifié en C3-C30, éventuellement interrompu par un cycle carboné à 3, 4 ou 5 chaînons, et/ou éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radi- eaux hydroxyle (OH) et amino (-NRR' avec R et R' choisis parmi, indépendamment l'un de l'autre, H et alkyle en C1 -C6),
- un radical alcényle linéaire ou ramifié en C6-C30, comprenant une ou plusieurs doubles liaisons; éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux hydroxyle (OH) et amino (-NRR' avec R et R' choisis parmi, indépendamment l'un de l'autre, H et alkyle en C1 - C6),
- un groupe aryle, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux alkyle en C1 -C22, alkylcarbonyle en C1 -C22, hydroxyle (OH), amino (-NRR' avec R et R' choisis parmi, indépen- damment l'un de l'autre, H et alkyle en C1 -C6); et
- X- désigne un anion, ou un mélange d'anions, organique ou minéral, pour assurer l'électroneutralité des composés de formule (la).
De préférence, n est un entier compris entre 1 et 4, notamment 1 , 2 ou 3.
De préférence, R3 représente un groupe alkyle linéaire en C1 -C22, notamment en C1 -C18.
De préférence, R4 désigne :
- un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en C6-C24, notamment en C8-C22, ledit radical alkyle pouvant éventuellement être interrompu par un cycle carboné à 3, 4 ou 5 chaînons;
- un radical alcényle, linéaire ou ramifié, en C6-C24, notamment en C8-C22; - un groupe aryle, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux alkylcarbonyle (-C(O)-R) en C4- C18 et/ou hydroxyle.
De préférence X" désigne un anion, ou un mélange d'anions, tels que acétate, lactate, tartrate, citrate, halogène, SO4 2", HSO4 ", MeSO4 ", EtSO4 ", mésylate, tosy- late; de préférence CI", Br", MeSO4 ", EtSO4 ", ainsi que leurs mélanges.
Les composés selon l'invention peuvent être préparés par l'homme du métier sur la base de ses connaissances générales. En particulier, ils peuvent être préparés selon le schéma de synthèse suivant : R
Figure imgf000013_0001
La synthèse des aminés A peut notamment être réalisée selon le procédé décrit dans le brevet FR2869902.
L'ester quaternisé B peut être obtenu en faisant réagir sur l'aminé A, un agent alkylant, comme par exemple l'iodure de méthyle, le diméthylsulfate, l'iodure d'éthyle, le diéthylsulfate ou un halogénoalcane, tel qu'un bromohexadécyle. L'aminé tertiaire A et l'agent alkylant peuvent être mélangés et chauffés à 15°C- 1400C pendant 2 à 80 heures. Après refroidissement, l'excès d'agent alkylant peut être éliminé par lavages à l'éther diisopropylique. Le solide obtenu peut être filtré, de préférence sous atmosphère inerte, lavé et séché sous pression réduite, éventuellement en présence du P2O5. Un échange d'ion peut être réalisé à l'issue de la réaction, par contact avec une résine échangeuse d'ions choisie en fonction des échanges souhaités. Ces résines sont par exemple IRA 402 (échange alkylsulfates en chlorures) ou IRA 400 (échange iodure en chlorure). Ainsi, l'anion peut être échangé par traitement d'une solution aqueuse ou (hydro)alcoolique du composé avec la résine échangeuse d'ions. Le solvant peut être éliminé, le produit lavé par exemple à l'éther diisopropylique, puis filtré et séché sous pression réduite, éventuellement en présence de P2O5.
Les composés selon l'invention, (I) ou (la), trouvent une application toute particulière dans le domaine cosmétique ou pharmaceutique, notamment dans le domaine capillaire, et en particulier en tant qu'agent conditionneur.
La quantité de composé (I) ou (la), seul ou en mélange, présent dans les compositions dépend bien entendu du type de composition et des propriétés recherchées, et peut varier à l'intérieur d'une gamme très large, comprise généralement entre 0,01 et 50% en poids, de préférence entre 0,1 et 30% en poids, notamment entre 0,5 et 25% en poids, voire entre 1 et 20% en poids, encore mieux entre 1 ,5 et 10% en poids, par rapport au poids total de la composition.
Les compositions selon l'invention peuvent bien évidemment comprendre un mélange de composés de formule (I) ou (la).
Les compositions selon l'invention peuvent se présenter sous toutes les formes galéniques classiquement utilisées, et notamment sous forme d'une solution ou suspension aqueuse, alcoolique ou hydroalcoolique, ou huileuse; d'une solution ou d'une dispersion du type lotion ou sérum; d'une émulsion, notamment de consistance liquide ou semi-liquide, du type H/E, E/H ou multiple; d'une suspension ou émulsion de consistance molle de type crème (H/E) ou (E/H); d'un gel aqueux ou anhydre, ou de toute autre forme cosmétique.
Ces compositions peuvent être conditionnées dans des flacons pompes ou dans des récipients aérosols, afin d'assurer une application de la composition sous forme vaporisée (laque) ou sous forme de mousse. De telles formes de conditionnement sont indiquées, par exemple, lorsqu'on souhaite obtenir un spray ou une mousse, pour le traitement des cheveux. Dans ces cas, la composition comprend de préférence au moins un agent propulseur.
De préférence, la composition se présente sous forme d'une émulsion comprenant le composé de formule (I) ou (la) en dispersion dans une phase aqueuse ou bien en solution dans une phase grasse.
Les compositions selon l'invention comprennent un milieu physiologiquement ac- ceptable, c'est-à-dire un milieu compatible avec les matières kératiniques, notamment la peau du visage ou du corps, les lèvres, les cheveux, les cils, les sourcils et les ongles. Ledit milieu physiologiquement acceptable est de préférence un milieu cosmétiquement acceptable, la composition étant alors une composition cosmétique notamment destinée à une application topique.
Ledit milieu physiologiquement acceptable comprend de préférence au moins un ingrédient cosmétique usuel, notamment choisi parmi les propulseurs; l'eau, les huiles carbonées; les esters en C8-C40, les acides en C8-C40; les alcools en C1 - C40, les solvants organiques, les tensioactifs non ioniques, les tensioactifs catio- niques, les tensioactifs anioniques, les tensioactifs amphotères, les tensioactifs zwittérioniques; les filtres solaires; les agents hydratants; les agents antipelliculaires; les antioxydants; les agents réducteurs; les bases d'oxydation, les coupleurs, les agents oxydants, les colorants directs; les agents défrisants, les agents nacrants et opacifiants; les agents plastifiants ou de coalescence; les hydroxyaci- des; les pigments; les charges; les silicones; les épaississants polymériques ou non; les émulsionnants; les polymères notamment conditionneurs ou coiffants. Ledit milieu peut bien évidemment comprendre plusieurs ingrédients cosmétiques figurant dans la liste ci-dessus.
Selon leur nature et la destination de la composition, les ingrédients cosmétiques usuels peuvent être présents en des quantités usuelles, aisément déterminables par l'homme du métier, et qui peuvent être comprises, pour chaque ingrédient, entre 0,01 à 80% en poids.
La composition peut notamment comprendre de l'eau et/ou un ou plusieurs alcools en C1 -C40; on peut notamment citer les monoalcools aliphatiques ou aromatiques en C1 -C7, les polyols et les éthers de polyols, qui peuvent donc être employés seuls ou en mélange avec de l'eau; avantageusement, la composition comprend un mélange eau/éthanol, eau/isopropanol ou eau/alcool benzylique. Les huiles notamment carbonées, voire hydrocarbonées, peuvent être présentes à raison de 0,01 à 20% en poids, notamment 0,02 à 10% en poids par rapport au poids total de la composition. On peut notamment citer les huiles végétales, animales ou minérales, hydrogénées ou non, les huiles synthétiques hydrocarbonées, cycliques ou aliphatiques, linéaires ou ramifiées, saturées ou insaturées, telles que par exemple les polyalpha-oléfines, en particulier les polydécènes et polyisobutènes; les huiles de silicone, volatiles ou non, organo-modifiées ou non, hydrosolubles ou non; les huiles fluorées ou perfluorées; leurs mélanges.
Les alcools, les esters et les acides, ayant 8 à 40 atomes de carbone, peuvent être présents à raison de 0,01 à 50% en poids, notamment 0,1 à 20% en poids par rapport au poids total de la composition. On peut notamment citer les alcools gras à chaînes linéaires ou ramifiées en C12-C32, notamment en C12-C26, et en particulier l'alcool cétylique, l'alcool stéarylique, l'alcool cétylstéarylique, l'alcool isostéarylique, l'octyldodécanol, le 2- butyloctanol, le 2-hexyldécanol, le 2-undécylpentadécanol, l'alcool oléique ou l'alcool linoléique. On peut également citer les alcools gras en C8-C40, notamment C16-C20, oxyalkylénés, notamment oxyéthylénés, de préférence comportant de 10 à 50 moles d'oxyde d'éthylène et/ou d'oxyde de propylène, tels que l'oleth-12, le ce- teareth-12 et le ceteareth-20, l'alcool stéarylique oxypropyléné notamment comportant 15 moles d'oxyde de propylène, l'alcool laurylique oxyéthyléné, notamment comportant plus de 7 groupes oxyéthylénés, ainsi que leurs mélanges. On peut citer également les acides gras à chaînes linéaires ou ramifiées en C16- C40, et notamment l'acide méthyl-18 eicosanoïque, les acides d'huile de coprah ou d'huile de coprah hydrogénée; l'acide stéarique, l'acide laurique, l'acide palmi- tique et l'acide oléique, l'acide béhénique, et leurs mélanges; On peut encore citer les esters gras à chaînes linéaires ou ramifiées, comportant au total entre 8 et 40 atomes de carbone, tels que les esters de monoalcools ou de polyols d'acides gras comportant de 8 à 30 atomes de carbone, et leurs dérivés oxyalkylénés et notamment oxyéthylénés, les polyols étant préférentiellement choisis parmi les sucres, les C2-C6-alkylène glycols, le glycérol, les polyglycé- rols, le sorbitol, le sorbitan, les polyéthylèneglycols, les polypropylèneglycols et leurs mélanges. Comme esters de monoalcools, on peut citer les myristate ou palmitate d'isopropyle, ainsi que les myristates, palmitates et stéarates de myris- tyle, de cétyle, de stéaryle, seuls ou en mélange.
La composition peut également comprendre comme huiles carbonées, des huiles végétales telles que l'huile d'avocat, l'huile d'olive, l'huile d'abricot, l'huile d'argan, l'huile de jojoba, le beurre de karité, qui peuvent être présents à raison de 0,1 à 10% en poids dans la composition, notamment 0,2 à 5% en poids. Dans un mode de réalisation préféré, la composition selon l'invention comprend des alcools gras en C8-C40, qui peuvent être présents tout particulièrement en une quantité de 1 à 15% en poids, notamment 2,5 à 10% en poids, voire 3 à 8% en poids, dans la composition cosmétique.
Ces alcools gras peuvent être saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés; on peut notamment citer l'alcool cétylique, l'alcool stéarylique, l'alcool isostéarylique, l'alcool oléique, l'alcool ricinoléique, l'alcool linoléique, seuls ou en mélange; les alcools gras saturés, seuls ou en mélange, sont préférés.
Les tensioactifs, non ioniques, cationiques, anioniques, amphotères ou zwittério- niques, autres que ceux de formule (I), ainsi que leurs mélanges, peuvent être présents à raison de 0,01 à 50% en poids, notamment 0,1 à 40% en poids, voire 0,5 à 30% en poids, encore mieux 1 à 15% en poids, par rapport au poids total de la composition.
En particulier, le rapport en poids entre la quantité d'alcools gras et la quantité de tensioactifs, dans la composition, est de préférence supérieur ou égal à 1 ,5, notamment compris entre 1 ,5 et 10, voire entre 1 ,6 et 8, encore mieux entre 1 ,7 et 6.
Les agents propulseurs peuvent être présents à raison de 5 à 90% en poids par rapport au poids total de la composition, et plus particulièrement à raison de 10 à 60% en poids. Les filtres solaires peuvent être présents à raison de 0,01 à 20% en poids, notamment 0,5 à 10% en poids par rapport au poids total de la composition. Les agents hydratants peuvent être présents à raison de 0,01 à 20% en poids, notamment 0,1 à 7% en poids par rapport au poids total de la composition. Les agents antipelliculaires peuvent être présents à raison de 0,001 à 20% en poids, notamment 0,01 à 10% en poids par rapport au poids total de la composition, de préférence 0,1 à 5% en poids.
Les antioxydants peuvent être présents à raison de 0,05 à 1 ,5% en poids, par rapport au poids total de la composition. Les agents réducteurs peuvent être présents à raison de 0,1 à 30% en poids, no- tamment 0,5 à 20% en poids par rapport au poids total de la composition.
Les bases d'oxydation peuvent être présentes en une quantité comprise entre
0,001 à 10% en poids, de préférence de 0,005 à 6% en poids, du poids total de la composition.
Les coupleurs peuvent être présents en une quantité comprise entre 0,001 et 10% en poids, de préférence de 0,005 à 6% en poids, du poids total de la composition. Les agents oxydants peuvent être présents en une quantité comprise entre 1 et 40% en poids, de préférence entre 1 et 20% en poids, par rapport au poids de la composition.
Les colorants directs peuvent être présents en une quantité comprise entre 0,001 à 20% en poids, de préférence de 0,01 à 10% en poids, par rapport au poids total de la composition.
Les agents défrisants peuvent être présents à raison de 0,01 à 3,5% en poids, notamment 0,05 à 1 ,5% en poids par rapport au poids total de la composition. Les agents nacrants et opacifiants peuvent être présents à raison de 0,01 à 3% en poids, notamment 0,05 à 2,5% en poids par rapport au poids total de la com- position.
Les agents plastifiants ou de coalescence peuvent être présents à raison de 0,1 à 25% en poids, notamment 1 à 10% en poids par rapport au poids total de la composition.
Les hydroxyacides peuvent être présents à raison de 1 à 10% en poids, notam- ment 2 à 5% en poids par rapport au poids total de la composition.
Les pigments et charges peuvent être présents à raison de 0,01 à 50% en poids, notamment 0,02 à 30% en poids par rapport au poids total de la composition. Les silicones peuvent être volatiles ou non; on peut notamment citer les polyor- ganosiloxanes, modifiés ou non, à savoir les huiles, les gommes et les résines de polyorganosiloxanes, telles quelles ou sous forme de solutions dans des solvants organiques, ou sous forme d'émulsions ou de microémulsions. Elles peuvent être présentes en une quantité de 0,01 à 40% en poids, notamment 0,05 à 20% en poids, par rapport au poids total de composition. Les épaississants, polymériques ou non, peuvent être présents à raison de 0,01 à 10% en poids, notamment de 0,1 à 5% en poids par rapport au poids total de la composition.
Les polymères, notamment conditionneurs ou coiffants, notamment hydrosolu- bles ou solubles dans les huiles carbonées et/ou siliconées, peuvent être présents à raison de 0,01 à 20% en poids, notamment 0,1 à 10% en poids par rap- port au poids total de la composition.
L'homme de métier veillera à choisir les ingrédients entrant dans la composition, ainsi que leurs quantités, de manière à ce qu'ils ne nuisent pas aux propriétés des compositions de la présente invention.
La composition cosmétique selon l'invention peut se présenter sous la forme d'un produit de soin, de nettoyage et/ou de maquillage de la peau du corps ou du visage, des lèvres, des sourcils, des cils, des ongles et des cheveux, d'un produit solaire ou autobronzant, d'un produit d'hygiène corporelle, d'un produit capillaire, notamment de soin, de nettoyage, de coiffage, de mise en forme, de coloration des cheveux. Elle trouve notamment une application particulièrement intéressante dans le domaine capillaire, notamment pour le maintien de la coiffure ou la mise en forme des cheveux, ou encore le soin, le traitement cosmétique ou le nettoyage des cheveux. Les compositions capillaires sont de préférence des shampooings, des après-shampooings, des gels de coiffage ou de soin, des lotions ou crèmes de soin, des conditionneurs, des lotions de mise en plis, des lotions pour le brushing, des compositions de fixation et de coiffage telles que les laques ou spray; de lotion restructurante pour cheveux; de lotion ou gel anti-chute, de shampoing antiparasitaire, de lotion ou shampoing antipelliculaire, de shampoing traitant antisé- borrhéique. Les lotions peuvent être conditionnées sous diverses formes, notamment dans des vaporisateurs, des flacons-pompe ou dans des récipients aérosol afin d'assurer une application de la composition sous forme vaporisée ou sous forme de mousse.
Elle peut aussi se présenter sous la forme d'un produit de coloration capillaire, notamment coloration d'oxydation ou de coloration directe, éventuellement sous forme de shampoing colorant; sous forme de composition de permanente, de dé- frisage ou de décoloration, ou encore sous forme de composition à rincer, à appliquer avant ou après une coloration, une décoloration, une permanente ou un défrisage ou encore entre les deux étapes d'une permanente ou d'un défrisage.
La composition selon l'invention peut également se présenter sous la forme d'une composition de soin, notamment hydratant, pour la peau du corps ou du visage, les lèvres et/ou les phanères, notamment d'un produit de soin destiné à traiter cosmétiquement la peau et notamment à l'hydrater, la lisser, la dépigmenter, la nourrir, la protéger des rayons solaires, ou lui conférer un traitement cosmétique spécifique. Ainsi elle peut être une base de soin pour les lèvres, une base fixante pour rouge à lèvres, une composition de protection solaire ou de bronzage artificiel, une composition de soin (de jour, de nuit, anti-age, hydratante) pour le vi- sage; une composition matifiante; une composition de nettoyage de la peau, par exemple un produit démaquillant ou un gel pour le bain ou la douche, ou un pain ou savon de nettoyage; une composition d'hygiène corporelle notamment un produit déodorant, anti-transpirant, ou encore une composition dépilatoire, un gel ou lotion après-rasage.
Elle peut encore se présenter sous la forme d'un produit de maquillage de la peau du corps ou du visage, des lèvres, des cils, des ongles ou des cheveux; en particulier un fond de teint, un blush, un fard à joues ou à paupières, un produit anti-cerne, un eye-liner, un mascara, un rouge à lèvres, un brillant à lèvres, un crayon à lèvres; un vernis à ongles, un soin des ongles; un produit de tatouage temporaire de la peau du corps. De manière encore plus particulière, la composition selon l'invention trouve une application intéressante pour le soin et le traitement cosmétique, notamment la protection, des cheveux, en particulier des cheveux affaiblis et/ou abîmés, par exemple par des traitements chimiques ou mécaniques; on peut notamment uti Ii- ser les composés selon l'invention en post-traitement, après une étape de coloration, de décoloration ou de défrisage des cheveux.
L'invention a donc pour objet un procédé de traitement cosmétique, notamment de maquillage, de soin, de nettoyage, de coloration, de mise en forme, des matiè- res kératiniques, notamment de la peau du corps ou du visage, des lèvres, des ongles, des cheveux et/ou des cils, comprenant l'application sur lesdites matières d'une composition cosmétique comprenant au moins un composé selon l'invention.
De préférence, il s'agit d'un procédé de traitement cosmétique pour le conditionnement des cheveux, en particulier pour leur apporter ou en améliorer la souplesse, le démêlage, le lissage et/ou la peignabilité de la chevelure. L'application de la composition peut être éventuellement suivie d'une étape de rinçage et/ou éventuellement d'une étape de traitement thermique.
L'invention est illustrée plus en détail dans les exemples suivants.
Exemple 1 : Synthèse du ch lorure de 2-r2-(dodécanoyloxy)éthoxy1-N,N,N- triéthyl éthanaminiu m
Figure imgf000019_0001
On mélange 4 g (1 éq.) de 2-[2-(diéthylamino)éthoxy]éthyl laurate et 10 ml (10,8 eq.) d'iodure d'éthyle; on mélange pendant 72 heures à 25°C. L'excès d'agent alkylant est ensuite éliminé par lavage à l'éther diisopropylique. Le solide obtenu est alors filtré sous azote, lavé et séché sous pression réduite en présence de P2O5. L'anion iodure est échangé par traitement d'une solution aqueuse du composé avec 50 g de résine échangeuse d'ions IRA 400. Après élimination du solvant, lavage du composé à l'éther diisopropylique, filtra- tion et séchage sous pression réduite en présence de P2O5, on obtient 2,8 g du produit recherché qui se présente sous forme de poudre beige (rendement : 59%). M (m Iz) : M+= 372 Exemple 2 : Synthèse du ch loru re de 2-[2-(décanoyloxy)éthoxy]-N,N,N- triéthyléthanaminium
Figure imgf000020_0001
On mélange 8 g (1 éq.) de 2-[2-(diéthylamino)éthoxy]éthyl décanoate et 6,6 ml (2 eq.) de diéthylsulfate; on mélange pendant 7 heures en chauffant à 600C. L'excès d'agent alkylant est ensuite éliminé par lavage à l'éther diisopropylique. Le solide obtenu est alors filtré, sous azote, lavé et séché sous pression réduite en présence de P2O5. L'anion est échangé par traitement d'une solution aqueuse du composé avec 300 g de résine échangeuse d'ions IRA 402. Après élimination du solvant, lavage du composé à l'éther diisopropylique, filtra- tion et séchage sous pression réduite en présence de P2O5, on obtient 5,6 g du produit recherché qui se présente sous forme de poudre blanche (rendement : 87%). M (m Iz) : M+= 344
Exemple 3 : Synthèse du chloru re de N,N,N-triéthyl-2-r2-(palmitoyloxy) éthoxyiéthanami nium
Figure imgf000020_0002
On mélange 7,7 g (1 éq.) de 2-[2-(diéthylamino)éthoxy]éthyl palmitate et 5,5 ml (2 eq.) de diéthylsulfate; on mélange pendant 15 heures en chauffant à 65-70°C.
L'excès d'agent alkylant est ensuite éliminé par lavage à l'éther diisopropylique.
Le solide obtenu est alors filtré, sous azote, lavé et séché sous pression réduite en présence de P2O5. L'anion iodure est échangé par traitement d'une solution aqueuse du composé avec 300 g de résine échangeuse d'ions IRA 402.
Après élimination du solvant, lavage du composé à l'éther diisopropylique, filtra- tion et séchage sous pression réduite en présence de P2O5, on obtient 7,15 g du produit recherché qui se présente sous forme de poudre blanche (rendement :
80%).
M (m /z) : M+= 428 Exemple 4 : Synthèse du ch lorure de 2-[2-(docosanoyloxy)éthoxy1-N,N,N- triéthyléthanaminium
Figure imgf000021_0001
On mélange 5,8 g (1 éq.) de 2-[2-(diéthylamino)éthoxy]éthyl docosanoate et 3,15 ml (2 eq.) de diéthylsulfate; on mélange pendant 15 heures en chauffant à 65- 70 °C. L'excès d'agent alkylant est ensuite éliminé par lavage à l'éther diisopropylique. Le solide obtenu est alors filtré, sous azote, lavé et séché sous pression réduite en présence de P2O5. L'anion iodure est échangé par traitement du composé, dissous dans une solution eau pure /acétone (80/20) sur 300 g de résine échan- geuse d'ions IRA 402. On élue le composé avec un mélange eau pure/acétone (80/20).
Après élimination du solvant, lavage du composé à l'éther diisopropylique, filtra- tion et séchage sous pression réduite en présence de P2O5, on obtient 5,5 g du produit recherché qui se présente sous forme de poudre blanche (rendement : 84%). M (m /z) : M+= 512
Exemple 5 : Synthèse du bromure de N,N-diéthyl-N-|2-[2-(palmitoyloxy) éthoxy1éthyl) hexadécan-1 -aminiu m
Figure imgf000021_0002
On mélange 5 g (1 éq.) de 2-[2-(diéthylamino)éthoxy]éthyl palmitate et 7,63 ml (2 eq.) de bromohexane; on mélange pendant 48 heures en chauffant à 1200C. L'excès d'agent alkylant est ensuite éliminé par lavage à l'éther diisopropylique. Le solide obtenu est alors filtré, sous azote, lavé à l'éther diisopropylique et séché sous pression réduite en présence de P2O5.
On obtient 4 g du produit recherché qui se présente sous forme de poudre beige (rendement : 76%). M (m Iz) : M+= 625
Exemple 6 : Synthèse du composé suivant : MeOSO3-
Figure imgf000022_0001
30 ml de diéthylsulfate (2 éq.) sont coulés goutte à goutte sur 38.6 g de l'aminé tertiaire correspondante. Le milieu réactionnel est laissé sous agitation sous at- mosphère inerte (azote) à 55°C pendant 20 heures. Le milieu réactionnel est alors lavé 3 fois à l'éther diisopropylique afin d'éliminer l'excès de diéthylsulfate. Le produit obtenu est alors purifié sur fritte de silice. Eluant : CH2CI2/MeOH (98/2), un gradient d'éluant est ensuite réalisé. On obtient 38 g du produit recherché qui se présente sous forme de pâte marron clair (rendement : 71 %). M (m Iz) : M+= 372
Exemple 7
On prépare la composition cosmétique capillaire suivante (% en poids) : - Inuline de racine de chicorée (Inutec N25 d'Orafti) 15% MA
- Pectine de citron (CU 201 de Herbstreith et Fox) 2% MA
- Composé de l'exemple 2 1 %
- Eau qsp 100%
On applique 1 g de la composition sur une mèche de cheveux décolorés (SA20) de 2,5 g, préalablement mouillés. La mèche est ensuite rincée et peignée. On observe que la mèche humide a un toucher lisse, elle est souple et facile à démêler. La mèche est séchée sous casque pendant 15 minutes. Au toucher, la mèche sèche est douce et lisse jusqu'aux pointes. Elle se démêle bien.
De manière similaire, on peut préparer des compositions capillaires avec les composés des exemples 1 et 3 à 6.
Exemple 8
On prépare la composition cosmétique capillaire suivante (% en poids) :
- Alcool Cétéaryle 7% MA
- Cétyl esters 1 ,5% MA
- Composé de l'exemple 3 3% - Eau qsp 100% On prépare une composition comparative en remplaçant le composé selon l'invention par du palmitate de 2-(2-(diéthylamino)éthoxy)éthyle (3% en poids). Après conservation des compositions obtenues pendant 8 heures à 250C, on les observe visuellement et on constate que la composition selon l'invention est sta- ble (homogène) alors que la composition comparative n'est pas stable: on observe une demixtion.
Exemple 9
Synthèse d'un composé de formule (I) dans laquelle n=1 , R4=C2i H43 et R1 =R2=R3= éthyle et X- est un mélange éthosulfate, hydrogénosulfate.
Figure imgf000023_0001
Etape 1 : synthèse du 2-[2-(diethylamino)ethoxy1ethyl docosanoate de formule :
Figure imgf000023_0002
A une solution de 25 g de 2-[2-(diethylamino)ethoxy]éthanol (0.155 mole) dissous dans 500 ml de dichlorométhane, on a ajouté 45 ml de triéthylamine (0.32 mole). Après agitation pendant 30 minutes à température ambiante, on a ajouté, goutte à goutte, une solution de 55 g de chlorure d'acide de l'acide béhénique. Il se produit un léger exotherme de 8°C. L'addition terminée, on a maintenu le mélange réactionnel sous agitation pendant 8 heures. Après filtration sur verre fritte, on a versé le milieu réactionnel sur 500 ml d'eau puis lavé la phase organique avec de l'eau jusqu'à pH 9. Après séchage sur sulfate de sodium et filtration, on a évaporé sous pression réduite la phase organique pour obtenir 70 g du composé attendu sous forme d'une pâte blanche, avec un rendement de 93%. Point de fusion : 88,7°C Spectre RMN 1 H 400 MHz et 13C 100 MHz : conformes Spectre de masse conforme : M (m/z) : [M+H]+ = 484
Etape 2 : synthèse du mélange d'éthosulfate/hvdroqénosulfate de 2-[2- (docosanoyloxy)ethoxy]-N,N,N-triethylethanaminium
II
Figure imgf000024_0001
A 65 g de 2-[2-(diethylamino)ethoxy]ethyl docosanoate (0.134 mole) introduit dans un réacteur, on a ajouté en une seule fois, 41 ml de diethylsulfate (0.312 mole). Le milieu réactionnel a ensuite été porté sous agitation à 400C pendant 48 heures. On a ensuite ajouté 50 ml d'acétone et maintenu sous agitation jusqu'à solubilisation du milieu réactionnel. On a ensuite versé ce milieu sur 2 litres d'éther isopropylique maintenu sous agitation et sous argon. On a ensuite filtré sur verre fritte le précipité formé, puis séché sous vide pour obtenir 71 g de 2-[2- (docosanoyloxy)ethoxy]-N,N,N-triethylethanaminium sous forme d'un mélange éthosulfate/hydrogénosulfate dont le pourcentage est déterminé par RMN : 0.52 / 0.48. Le pourcentage d'hydrogénosulfate peut varier en fonction de la teneur en eau présente dans le milieu de précipitation. Le produit se présente sous forme de poudre blanche; le rendement est de 83%. Point de fusion : 76.3°C
Spectre RMN 1 H 400Mhz et 13C 100Mhz : conformes
Spectre de masse conforme : M (m/z) : [M]+ = 512 [M]- = 97 et 125
Exemple 10 Synthèse d'un composé de formule (I) dans laquelle n=1 , R4=C2i H43 et R1 =R2=R3= éthyle et X- est hydrogénosulfate.
A une suspension de 2 g du mélange hydrogenosulfate/ethosulfate de 2-[2- (docosanoyloxy)ethoxy]-N,N,N-triethylethanaminium préparé à l'exemple 9, dans 100 ml d'acétone, on a ajouté 0,1 ml d'acide sulfurique concentré à 36%. On a ensuite porté le mélange réactionnel au reflux pendant 5 heures puis après refroidissement à 5°C, un précipité s'est formé. Après filtration et séchage sous vide, on a ainsi obtenu 1 ,2 g du produit attendu sous forme totale d'hydrogénosulfate. Spectre RMN 1 H 400Mhz et 13C 100 Mhz : conformes
Spectre de masse conforme : M (m/z) : [M] + = 512 ; [M] - = 97
Exemple 1 1 Synthèse d'un composé de formule (I) dans laquelle n=1 , R4=C2i H43 et R1 =R2=R3= éthyle et X- est méthane sulfonate (mésylate).
Voie de synthèse générale pour les exemples 1 1 et 12 :
Figure imgf000025_0001
, . . . forme mésylate forme toεylate '
Etape 1 : synthèse du 2-(2-hydroxyethoxy)ethyl docosanoate
A une solution de 250 ml de dichlorométhane, on a ajouté 250 ml de diethylène- glycol (2 6 moles) puis on a refroidi le milieu réactionnel à 50C par un bain de glace. On a ensuite ajouté 45 g de N,N-dιisopropylethylamine (0.348 mole) et maintenu sous agitation pendant 30 minutes. On a ensuite ajouté, goûte à goutte, une solution de 84 g (0.233 mole) de chlorure d'acide de l'acide béhénique pré- alablement dissous dans 250 ml de dichlorométhane, de manière à maintenir une température comprise entre 5°C et 10°C. L'addition terminée, le milieu réactionnel a été maintenu sous agitation pendant 6 heures à température ambiante. On a ensuite versé le milieu réactionnel sur 2 litres d'eau puis lavé la phase organique trois fois avec 300 ml d'eau, puis au final avec 200 ml d'une solution saturée de chlorure d'ammonium. Après séchage sur sulfate de sodium et filtration, la phase organique a été évaporée sous pression réduite; on a obtenu 92 g du composé attendu sous forme d'une poudre blanche, avec un rendement de 91 %. Spectre RMN 1 H 400 MHz, 13C 100 MHz . conformes Spectre de masse : M (m/z) : [M + H] + = 429
Etape 2 : synthèse du 2-(2-r(methylsulfonv0oxy1ethoxy)ethyl docosanoate A une solution de 5 g de 2-(2-hydroxyethoxy)ethyl docosanoate (0.01 16 mole) dissous dans 100 ml de dichlorométhane refroidi à 5°C, on a ajouté 1 ,7 g de N, N- diisopropylethylamine (0.013 mole). On a ensuite ajouté, goutte à goutte, une solution de 1 ,33 g de chlorure d'acide méthanesulfonique (0.0166 mole) dissous dans 50 ml de dichlorométhane de manière à maintenir une température inférieure à 100C. L'addition terminée, on a maintenu le mélange réactionnel sous agitation à température ambiante pendant 5 heures. On a ensuite versé le mélange réactionnel sur 300 ml d'eau, lavé la phase organique 2 fois avec 150 ml d'eau, puis une fois avec 100 ml d'une solution saturée de chlorure d'ammonium. Après séchage sur sulfate de sodium, filtration et évaporation sous pression réduite, on a purifié le produit brut obtenu sur colonne de silice dans un mélange dichlorométhane/méthanol.
On a obtenu 3,5 g du composé attendu sous forme d'une poudre blanche, avec un rendement de 60%. Spectre RMN 1 H 400 MHz, 13C 100Mhz : conformes Spectre de masse : M (m/z) : [M+Na] + = 529
Etape 3 : synthèse du 2-r2-(docosanoyloxy)ethoxy1-N,N,N-triethylethanaminium methanesulfonate
A une suspension de 3,4 g de 2-{2-[(methylsulfonyl)oxy]ethoxy}ethyl docosanoate (0.00691 mole) dans 100 ml d'acétonitrile, on a ajouté 25 ml de triéthylamine (0.179 mole). On a ensuite porté le milieu réactionnel au reflux pendant 72 heures. Après évaporation sous pression réduite, on a repris le résidu par 100 ml d'acétone et filtré le précipité formé.
Après séchage sous pression réduite, on a obtenu 3 g du composé attendu sous forme d'une poudre blanche avec un rendement de 71 %. Spectre RMN 1 H 400Mhz, 13C 100Mhz : conformes. Spectre de masse : M (m/z) : [M] + = 512 - [M] - = 95
Exemple 12
Synthèse d'un composé de formule (I) dans laquelle n=1 , R4=C2i H43 et
R1 =R2=R3= éthyle et X- est paratoluène sulfonate (tosylate).
Eatope 1 : synthèse du 2-(2-{|"(4-methylphenyl)sulfonyl]oxylethoxy)ethyl docosanoate
A une solution de 70 g de 2-(2-hydroxyethoxy)ethyl docosanoate (0.1633 mole) dissous dans 500 ml de dichlorométhane refroidie à 5°C, on a ajouté 17 g de trié- thylamine (0.168 mole). On a ensuite ajouté, goutte à goutte, une solution de 32g de chlorure d'acide paratoluène sulfonique (0.1678 mole) dissous dans 250 ml de dichlorométhane de manière à maintenir une température inférieure à 10°C. L'addition terminée, on a maintenu le mélange réactionnel sous agitation à température ambiante pendant 12 heures. On a ensuite versé le mélange réactionnel sur 2 litres d'eau, lavé la phase organique avec 3 fois 300 ml d'eau, puis 3 fois 200 ml d'une solution saturée d'hydrogénocarbonate de sodium et 1 fois 200 ml d'une solution saturée de chlorure d'ammonium. Après séchage sur sulfate de sodium, filtration et évaporation sous pression réduite, on a purifié le composé brut obtenu sur colonne de silice dans un mélange dichlorométhane/méthanol. On a ainsi obtenu 70 g du composé attendu sous forme d'une poudre blanche avec un rendement de 74%. Spectre RMN 1 H 400 Mhz, 13C 100 Mhz : conformes Spectre de masse : M (m/z) : [M+ Na] + = 605
Etape 2 : synthèse du 2-[2-(docosanoyloxy)ethoxy1-N,N,N-triethylethanaminium
4-methylbenzenesulfonate
A une suspension de 10,66 g de 2-(2-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy}ethoxy)ethyl docosanoate (0.0182 mole) dans 100 ml d'acétonitrile, on a ajouté 25 ml de trié- thylamine (0.179 mole). On a ensuite porté le milieu réactionnel au reflux pendant
36 heures. Après évaporation sous pression réduite, on a repris le résidu par 100 ml d'acétone et filtré le précipité formé. Après séchage sous pression réduite, on a obtenu 1 1 g du composé attendu sous forme d'une poudre blanche avec un rendement de 88%.
Spectre RMN 1 H 400Mhz, 13C 100Mhz : conformes.
Spectre de masse : M (m/z) : [M] + = 512 - [M]- = 171
Exemple 13
On prépare différentes compositions cosmétiques comprenant les composés préparés aux exemples 9 à 12 (% en poids).
Certaines de ces compositions sont appliquées sur le cheveu de la manière suivante: on applique 1 g de composition cosmétique sur une mèche de cheveux de 2,5 g décolorée (SA20).
Composition 1 :
- Composé de l'exemple 9 ou de l'exemple 12 1 ,5 %
- alcool cétylstéarylique (C16/C18 50/50)
(Lanette O or flakes de Cognis) 3%
- acide citrique qs pH 2,5 - eau qsp 100% Ces compositions apportent un toucher lisse sur cheveux humides, la mèche est assouplie et se démêle facilement. Sur cheveux secs, la mèche se démêle facilement, le toucher est lisse.
On peut préparer des compositions cosmétiques similaires, comprenant les composés des exemples 10 ou 1 1 .
Composition 2 :
- Composé de l'exemple 9 1 ,5 % - alcool cétylstéarylique (C16/C18 50/50)
(Lanette O or flakes de Cognis) 3 %
- mélange myristate/palmitate /stéarate de myristyle/cétyle/stéaryle (Crodamol MS-V de Croda) 0,5 %
- acide citrique qs pH 2,5 - eau qsp 100%
Cette composition apporte un toucher lisse sur cheveux humides, la mèche est assouplie et se démêle facilement. Sur cheveux secs, la mèche se démêle facilement, le toucher est lisse.
On peut préparer des compositions cosmétiques similaires, comprenant les composés des exemples 10, 1 1 ou 12.
Composition 3 :
- Composé de l'exemple 9 1 ,5 % - alcool cétylstéarylique (C16/C18 50/50)
(Lanette O or flakes de Cognis) 3%
- mélange myristate/palmitate /stéarate de myristyle/cétyle/stéaryle (Crodamol MS-V de Croda) 0,5 %
- PDMS à groupements aminoethyl iminopropyle en émulsion (DC 939 émulsion de Dow Corning) 2 %
- acide citrique qs pH 2,5
- eau qsp 100%
On peut préparer des compositions cosmétiques similaires, comprenant les com- posés des exemples 10, 1 1 ou 12.
Composition 4 :
- Composé de l'exemple 9 1 ,5 %
- alcool cétylstéarylique (C16/C18 50/50) (Lanette O or flakes de Cognis) 3%
- mélange myristate/palmitate /stéarate de myristyle/cétyle/stéaryle (Crodamol MS-V de Croda) 0,5 % - huile d'avocat 2 %
- acide citrique qs pH 2,5
- eau qsp 100%
On peut préparer des compositions cosmétiques similaires, comprenant les composés des exemples 10 à 12.
Composition 5 :
- Composé de l'exemple 9 1 ,5 % - alcool cétylstéarylique (C16/C18 50/50)
(Lanette O or flakes de Cognis) 3%
- mélange myristate/palmitate /stéarate de myristyle/cétyle/stéaryle (Crodamol MS-V de Croda) 0,5 %
- PDMS à groupements aminoethyl iminopropyle en émulsion (DC 939 émulsion de Dow Corning) 2 %
- huile d'avocat 1 %
- acide citrique qs pH 2,5
- eau qsp 100%
On peut préparer des compositions cosmétiques similaires, comprenant les composés des exemples 10, 1 1 ou 12.
Composition 6 :
- Composé de l'exemple 9 3,25 % - alcool cétylstéarylique (C16/C18 50/50)
(Lanette O or flakes de Cognis) 5,5%
- acide citrique qs pH 2,5
- eau qsp 100% Cette composition apporte un toucher lisse sur cheveux humides, la mèche est assouplie et se démêle facilement. Sur cheveux secs, la mèche se démêle facilement, le toucher est lisse.
On peut préparer des compositions cosmétiques similaires, comprenant les composés des exemples 10, 1 1 ou 12.
Composition 7 :
- Composé de l'exemple 9 3,25 %
- alcool cétylstéarylique (C16/C18 50/50)
(Lanette O or flakes de Cognis) 5,5% - mélange myristate/palmitate /stéarate de myristyle/cétyle/stéaryle (Crodamol MS-V de Croda) 1 %
- acide citrique qs pH 2,5 - eau qsp 100% Cette composition apporte un toucher lisse sur cheveux humides, la mèche est assouplie et se démêle facilement. Sur cheveux secs, la mèche se démêle facilement, le toucher est lisse.
On peut préparer des compositions cosmétiques similaires, comprenant les composés des exemples 10, 1 1 ou 12.
Composition 8 : - Composé de l'exemple 9 3,25 %
- alcool cétylstéarylique (C16/C18 50/50)
(Lanette O or flakes de Cognis) 5,5%
- mélange myristate/palmitate /stéarate de myristyle/cétyle/stéaryle (Crodamol MS-V de Croda) 1 % - PDMS à groupements aminoethyl iminopropyle en émulsion
(DC 939 émulsion de Dow Corning) 4 %
- acide citrique qs pH 2,5
- eau qsp 100%
On peut préparer des compositions cosmétiques similaires, comprenant les composés des exemples 10, 1 1 ou 12.
Composition 9 :
- Composé de l'exemple 9 3,25 % - alcool cétylstéarylique (C16/C18 50/50)
(Lanette O or flakes de Cognis) 5,5%
- mélange myristate/palmitate /stéarate de myristyle/cétyle/stéaryle (Crodamol MS-V de Croda) 1 %
- huile d'olive 2% - acide citrique qs pH 2,5
- eau qsp 100%
On peut préparer des compositions cosmétiques similaires, comprenant les composés des exemples 10, 1 1 ou 12.
Composition 10 :
- Composé de l'exemple 9 3,25 %
- alcool cétylstéarylique (C16/C18 50/50)
(Lanette O or flakes de Cognis) 5,5% - mélange myristate/palmitate /stéarate de myristyle/cétyle/stéaryle (Crodamol MS-V de Croda) 1 %
- PDMS à groupements aminoethyl iminopropyle en émulsion (DC 939 emulsion de Dow Corning) 4 %
- huile d'olive 1 %
- acide citrique qs pH 2,5
- eau qsp 100%
On peut préparer des compositions cosmétiques similaires, comprenant les composés des exemples 10, 1 1 ou 12.
Composition 1 1 : - Composé de l'exemple 9 ou composé de l'exemple 12 5 %
- alcool cétylstéarylique (C16/C18 50/50)
(Lanette O or flakes de Cognis) 8%
- acide citrique qs pH 2,5
- eau qsp 100% Ces compositions apportent un toucher lisse sur cheveux humides, la mèche est assouplie et se démêle facilement. Sur cheveux secs, la mèche se démêle facilement, le toucher est lisse.
On peut préparer des compositions cosmétiques similaires, comprenant les com- posés des exemples 10 ou 1 1 .
Composition 12 :
- Composé de l'exemple 9 5 %
- alcool cétylstéarylique (C16/C18 50/50) (Lanette O or flakes de Cognis) 8%
- mélange myristate/palmitate /stéarate de myristyle/cétyle/stéaryle (Crodamol MS-V de Croda) 1 ,5 %
- acide citrique qs pH 2,5
- eau qsp 100% Cette composition apporte un toucher lisse sur cheveux humides, la mèche est assouplie et se démêle facilement. Sur cheveux secs, la mèche se démêle facilement, le toucher est lisse.
On peut préparer des compositions cosmétiques similaires, comprenant les com- posés des exemples 10, 1 1 ou 12.
Composition 13 :
- Composé de l'exemple 9 5 %
- alcool cétylstéarylique (C16/C18 50/50) (Lanette O or flakes de Cognis) 8%
- mélange myristate/palmitate /stéarate de myristyle/cétyle/stéaryle (Crodamol MS-V de Croda) 1 ,5 % - PDMS à groupements aminoethyl iminopropyle en émulsion
(DC 939 émulsion de Dow Corning) 4 %
- acide citrique qs pH 2,5
- eau qsp 100%
On peut préparer des compositions cosmétiques similaires, comprenant les composés des exemples 10, 1 1 ou 12.
Composition 14 : - Composé de l'exemple 9 5 %
- alcool cétylstéarylique (C16/C18 50/50)
(Lanette O or flakes de Cognis) 8%
- mélange myristate/palmitate /stéarate de myristyle/cétyle/stéaryle (Crodamol MS-V de Croda) 1 ,5 % - huile d'abricot 2%
- acide citrique qs pH 2,5
- eau qsp 100%
On peut préparer des compositions cosmétiques similaires, comprenant les com- posés des exemples 10, 1 1 ou 12.
Composition 15 :
- Composé de l'exemple 9 5 %
- alcool cétylstéarylique (C16/C18 50/50) (Lanette O or flakes de Cognis) 8%
- mélange myristate/palmitate /stéarate de myristyle/cétyle/stéaryle (Crodamol MS-V de Croda) 1 ,5 %
- PDMS à groupements aminoethyl iminopropyle en émulsion
(DC 939 émulsion de Dow Corning) 4 % - huile d'abricot 1 %
- acide citrique qs pH 2,5
- eau qsp 100%
On peut préparer des compositions cosmétiques similaires, comprenant les com- posés des exemples 10, 1 1 ou 12.
Composition 16 :
- Composé de l'exemple 9 1 ,5 %
- alcool cétylstéarylique (C16/C18 50/50) (Lanette O or flakes de Cognis) 8%
- acide citrique qs pH 2,5
- eau qsp 100% Cette composition apporte un toucher lisse sur cheveux humides, la mèche est assouplie et se démêle facilement. Sur cheveux secs, la mèche se démêle facilement, le toucher est lisse.
On peut préparer des compositions cosmétiques similaires, comprenant les composés des exemples 10, 1 1 ou 12.
Composition 17 :
- Composé de l'exemple 9 1 ,5 % - alcool cétylstéarylique (C16/C18 50/50)
(Lanette O or flakes de Cognis) 8%
- mélange myristate/palmitate /stéarate de myristyle/cétyle/stéaryle (Crodamol MS-V de Croda) 1 ,5 %
- acide citrique qs pH 2,5 - eau qsp 100%
On peut préparer des compositions cosmétiques similaires, comprenant les composés des exemples 10, 1 1 ou 12.
Composition 18 :
- Composé de l'exemple 9 1 ,5 %
- alcool cétylstéarylique (C16/C18 50/50)
(Lanette O or flakes de Cognis) 8%
- mélange myristate/palmitate /stéarate de myristyle/cétyle/stéaryle (Crodamol MS-V de Croda) 1 ,5 %
- PDMS à groupements aminoethyl iminopropyle en émulsion
(DC 939 émulsion de Dow Corning) 4 %
- acide citrique qs pH 2,5
- eau qsp 100%
On peut préparer des compositions cosmétiques similaires, comprenant les composés des exemples 10, 1 1 ou 12.
Composition 19 : - Composé de l'exemple 9 1 ,5 %
- alcool cétylstéarylique (C16/C18 50/50)
(Lanette O or flakes de Cognis) 8%
- mélange myristate/palmitate /stéarate de myristyle/cétyle/stéaryle (Crodamol MS-V de Croda) 1 ,5 % - huile d'argan 3%
- acide citrique qs pH 2,5
- eau qsp 100% On peut préparer des compositions cosmétiques similaires, comprenant les composés des exemples 10, 1 1 ou 12.
Composition 20 :
- Composé de l'exemple 9 1 ,5 %
- alcool cétylstéarylique (C16/C18 50/50)
(Lanette O or flakes de Cognis) 8%
- mélange myristate/palmitate /stéarate de myristyle/cétyle/stéaryle (Crodamol MS-V de Croda) 1 ,5 %
- PDMS à groupements aminoethyl iminopropyle en émulsion
(DC 939 émulsion de Dow Corning) 4 %
- huile d'argan 0,5%
- acide citrique qs pH 2,5 - eau qsp 100%
On peut préparer des compositions cosmétiques similaires, comprenant les composés des exemples 10, 1 1 ou 12.
Composition 21 :
- Composé de l'exemple 9 5 %
- alcool cétylstéarylique (C16/C18 50/50)
(Lanette O or flakes de Cognis) 5%
- acide citrique qs pH 2,5 - eau qsp 100%
Cette composition apporte un toucher lisse sur cheveux humides, la mèche est assouplie et se démêle facilement. Sur cheveux secs, la mèche se démêle facilement, le toucher est lisse.
On peut préparer des compositions cosmétiques similaires, comprenant les composés des exemples 10, 1 1 ou 12.
Composition 22 :
- Composé de l'exemple 9 5 % - alcool cétylstéarylique (C16/C18 50/50)
(Lanette O or flakes de Cognis) 5%
- mélange myristate/palmitate /stéarate de myristyle/cétyle/stéaryle (Crodamol MS-V de Croda) 1 %
- acide citrique qs pH 2,5 - eau qsp 100% On peut préparer des compositions cosmétiques similaires, comprenant les composés des exemples 10, 1 1 ou 12.
Composition 23 : - Composé de l'exemple 9 5 %
- alcool cétylstéarylique (C16/C18 50/50)
(Lanette O or flakes de Cognis) 5%
- mélange myristate/palmitate /stéarate de myristyle/cétyle/stéaryle (Crodamol MS-V de Croda) 1 % - PDMS à groupements aminoethyl iminopropyle en émulsion
(DC 939 émulsion de Dow Corning) 3 %
- acide citrique qs pH 2,5
- eau qsp 100%
On peut préparer des compositions cosmétiques similaires, comprenant les composés des exemples 10, 1 1 ou 12.
Composition 24 :
- Composé de l'exemple 9 5 % - alcool cétylstéarylique (C16/C18 50/50)
(Lanette O or flakes de Cognis) 5 %
- mélange myristate/palmitate /stéarate de myristyle/cétyle/stéaryle (Crodamol MS-V de Croda) 1 %
- huile de jojoba 2 % - acide citrique qs pH 2,5
- eau qsp 100%
On peut préparer des compositions cosmétiques similaires, comprenant les composés des exemples 10, 1 1 ou 12.
Composition 25 :
- Composé de l'exemple 9 5 %
- alcool cétylstéarylique (C16/C18 50/50)
(Lanette O or flakes de Cognis) 5 % - mélange myristate/palmitate /stéarate de myristyle/cétyle/stéaryle (Crodamol MS-V de Croda) 1 %
- PDMS à groupements aminoethyl iminopropyle en émulsion
(DC 939 émulsion de Dow Corning) 3 %
- huile de jojoba 1 ,5% - acide citrique qs pH 2,5
- eau qsp 100% On peut préparer des compositions cosmétiques similaires, comprenant les composés des exemples 10, 1 1 ou 12.
Composition 26 : - Composé de l'exemple 9 5 %
- alcool cétylstéarylique (C16/C18 50/50)
(Lanette O or flakes de Cognis) 3 %
- acide citrique qs pH 2,5
- eau qsp 100% Cette composition apporte un toucher lisse sur cheveux humides, la mèche est assouplie et se démêle facilement. Sur cheveux secs, la mèche se démêle facilement, le toucher est lisse.
On peut préparer des compositions cosmétiques similaires, comprenant les com- posés des exemples 10, 1 1 ou 12.
Composition 27 :
- Composé de l'exemple 9 5 %
- alcool cétylstéarylique (C16/C18 50/50) (Lanette O or flakes de Cognis) 3 %
- mélange myristate/palmitate /stéarate de myristyle/cétyle/stéaryle (Crodamol MS-V de Croda) 0,5 %
- acide citrique qs pH 2,5
- eau qsp 100%
On peut préparer des compositions cosmétiques similaires, comprenant les composés des exemples 10, 1 1 ou 12.
Composition 28 : - Composé de l'exemple 9 5 %
- alcool cétylstéarylique (C16/C18 50/50)
(Lanette O or flakes de Cognis) 3%
- mélange myristate/palmitate /stéarate de myristyle/cétyle/stéaryle (Crodamol MS-V de Croda) 0,5 % - PDMS à groupements aminoethyl iminopropyle en émulsion
(DC 939 émulsion de Dow Corning) 1 ,5 %
- acide citrique qs pH 2,5
- eau qsp 100%
On peut préparer des compositions cosmétiques similaires, comprenant les composés des exemples 10, 1 1 ou 12. Composition 29 :
- Composé de l'exemple 9 5 %
- alcool cétylstéarylique (C16/C18 50/50)
(Lanette O or flakes de Cognis) 3% - mélange myristate/palmitate /stéarate de myristyle/cétyle/stéaryle
(Crodamol MS-V de Croda) 0,5 %
- beurre de karité 0,5%
- acide citrique qs pH 2,5
- eau qsp 100%
On peut préparer des compositions cosmétiques similaires, comprenant les composés des exemples 10, 1 1 ou 12.
Composition 30 : - Composé de l'exemple 9 5 %
- alcool cétylstéarylique (C16/C18 50/50)
(Lanette O or flakes de Cognis) 3%
- mélange myristate/palmitate /stéarate de myristyle/cétyle/stéaryle (Crodamol MS-V de Croda) 0,5 % - PDMS à groupements aminoethyl iminopropyle en émulsion
(DC 939 émulsion de Dow Corning) 1 ,5 %
- beurre de karité 0,1 %
- acide citrique qs pH 2,5
- eau qsp 100%
On peut préparer des compositions cosmétiques similaires, comprenant les composés des exemples 10, 1 1 ou 12.

Claims

REVENDICATIONS
1 . Procédé de traitement cosmétique des matières kératiniques comprenant l'application sur lesdites matières d'une composition cosmétique comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un composé de formule
Figure imgf000038_0001
dans laquelle : - n est un entier compris entre 1 et 10;
- R1 , R2 et R3 désignent indépendamment l'un de l'autre un groupe carboné, notamment hydrocarboné, linéaire, cyclique ou ramifié, saturé ou insaturé, comprenant 1 à 22 atomes de carbone, éventuellement substitué par un ou plusieurs ra- dicaux hydroxyle et/ou amino (-NRR' avec R et R' choisis parmi, indépendamment l'un de l'autre, H et alkyle en C1 -C6); ou bien
- R1 désigne un groupe carboné, notamment hydrocarboné, linéaire, cyclique ou ramifié, saturé ou insaturé, comprenant 1 à 22 atomes de carbone, éventuelle- ment substitué par un ou plusieurs radicaux hydroxyle et/ou amino (-NRR' avec R et R' choisis parmi, indépendamment l'un de l'autre, H et alkyle en C1 -C6); et
- R2 et R3 forment avec l'atome d'azote auquel ils sont reliés, un hétérocycle carboné saturé ou insaturé comportant 5 ou 6 chaînons, un ou deux atomes de carbones non adjacents pouvant éventuellement être remplacés par un atome d'oxygène, de soufre ou d'azote (-NR" avec R"= H ou C1 -C22); ledit hétérocycle pouvant éventuellement être substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou non, choisis parmi les radicaux aryle, alkyle en C1 -C22, hydroxyle, amino (- NRR' avec R et R' choisis parmi, indépendamment l'un de l'autre, H et alkyle en C1 -C6) ,
- R4 désigne :
- un radical alkyle linéaire en C1 -C30, ou ramifié en C3-C30, éventuellement interrompu par un cycle carboné à 3, 4 ou 5 chaînons, et/ou éventuellement substitué par (i) un aryle lui-même éventuellement substitué par un ou plusieurs radi- eaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux alkyle en C1 -C6, hydroxyle et amino (-NRR' avec R et R' choisis parmi, indépendamment l'un de l'autre, H et alkyle en C1 -C6) et/ou par (ii) un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux hydroxyle et amino (-NRR' avec R et R' choisis parmi, indépendamment l'un de l'autre, H et alkyle en C1 -C6), - un radical alcényle linéaire en C2-C30, ou ramifié en C3-C30, comprenant une ou plusieurs doubles liaisons, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux hydroxyle et amino (- NRR' avec R et R' choisis parmi, indépendamment l'un de l'autre, H et alkyle en C1 -C6),
- un groupe aryle, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux alkyle en C1 -C22, alkylcarbonyle en C1 -C22, hydroxyle, amino (-NRR' avec R et R' choisis parmi, indépendamment l'un de l'autre, H et alkyle en C1 -C6);
- X- désigne un anion, ou un mélange d'anions, organique ou minéral, pour assurer l'électroneutralité du composé de formule (I).
2. Procédé selon la revendication 1 , dans lequel le composé est de formule (I) dans laquelle :
- R1 = R2 = éthyle;
- R3 désigne un radical alkyle linéaire ou ramifié, comprenant 1 à 22 atomes de carbone, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux hydroxyle et/ou amino (-NRR' avec R et R' choisis parmi, indépendamment l'un de l'autre, H et alkyle en C1 -C6);
- R4 désigne :
- un radical alkyle linéaire en C1 -C30, ou ramifié en C3-C30, éventuellement interrompu par un cycle carboné à 3, 4 ou 5 chaînons, et/ou éventuellement substi- tué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux hydroxyle et amino (-NRR' avec R et R' choisis parmi, indépendamment l'un de l'autre, H et alkyle en C1 -C6),
- un radical alcényle linéaire ou ramifié en C6-C30, comprenant une ou plusieurs doubles liaisons; éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux, identi- ques ou différents, choisis parmi les radicaux hydroxyle (OH) et amino (-NRR' avec R et R' choisis parmi, indépendamment l'un de l'autre, H et alkyle en C1 - C6),
- un groupe aryle, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux alkyle en C1 -C22, alkylcarbonyle en C1 -C22, hydroxyle (OH), amino (-NRR' avec R et R' choisis parmi, indépendamment l'un de l'autre, H et alkyle en C1 -C6);
3. Procédé selon l'une des revendications précédentes, dans lequel le composé de formule (I), seul ou en mélange, est présent dans la composition en une quan- tité comprise entre 0,01 et 50% en poids, de préférence entre 0,1 et 30% en poids, notamment entre 0,5 et 25% en poids, voire entre 1 et 20% en poids, encore mieux entre 1 ,5 et 10% en poids, par rapport au poids total de la composi- tion.
4. Procédé selon l'une des revendications précédentes, dans lequel le composé de formule (I) est choisi parmi les composés suivants, ainsi que leurs solvates :
Figure imgf000040_0001
2-[2-(dodécanoyloxy)éthoxy]-N,N,N-triéthyléthanaminium, An-
Figure imgf000040_0002
2-[2-(docosanoyloxy)éthoxy]-N,N,N-triéthyléthanaminium, An-
Figure imgf000040_0003
N,N,N-triéthyl-2-{2-[(9Z)-octadec-9-enoyloxy]éthoxy} éthanaminium, An-
Figure imgf000040_0004
N,N,N-triéthyl-2-{2-[(9Z,12Z,15Z)-octadéca-9,12,15-trienoyloxy]éthoxy- éthanaminium, An-
Figure imgf000041_0001
Figure imgf000042_0001
N,N,N-triéthyl-2-(2-{2-[(5-phenylpentanoyl)oxy]éthoxy}éthoxy)éthanaminium, An-
Figure imgf000042_0002
2-[2-(décanoyloxy)éthoxy]-N,N,N-triéthyléthanaminium, An-
Figure imgf000042_0003
N,N-diéthyl-N-{2-[2-(palmitoyloxy)éthoxy]éthyl}hexadécan-1 -aminium, An-
Figure imgf000042_0004
N,N,N-triméthyl-2-(2-{2-[(9Z)-octadec-9-enoyloxy]éthoxy}éthoxy)éthanaminium, An-
Figure imgf000043_0001
An-
Figure imgf000044_0001
Figure imgf000045_0001
Figure imgf000046_0001
5. Procédé selon l'une des revendications précédentes, caractérisé en ce qu'il s'agit d'un procédé de traitement cosmétique pour le conditionnement des cheveux, en particulier pour leur apporter ou en améliorer la souplesse, le démêlage, le lissage et/ou la peignabilité de la chevelure.
6. Utilisation d'au moins un composé de formule (I) tel que défini à l'une des revendications 1 , 2 et 4, comme agent conditionneur, notamment dans une composition cosmétique capillaire.
7. Composition cosmétique comprenant au moins un composé de formule (I) telle que définie à l'une des revendications 1 , 2 et 4, et un milieu cosmétiquement acceptable comprenant au moins un ingrédient cosmétique usuel, notamment choisi parmi les propulseurs; l'eau, les huiles carbonées; les esters en C8-C40, les acides en C8-C40; les alcools en C1 -C40, les solvants organiques, les tensioac- tifs non ioniques, les tensioactifs cationiques, les tensioactifs anioniques, les ten- sioactifs amphotères, les tensioactifs zwittérioniques; les filtres solaires; les agents hydratants; les agents antipelliculaires; les antioxydants; les agents réducteurs; les bases d'oxydation, les coupleurs, les agents oxydants, les colorants di- rects; les agents défrisants, les agents nacrants et opacifiants; les agents plastifiants ou de coalescence; les hydroxyacides; les pigments; les charges; les sili- cones; les épaississants polymériques ou non; les émulsionnants; les polymères notamment conditionneurs ou coiffants.
8. Composé de formule (la) :
Figure imgf000046_0002
dans laquelle :
- n est un entier compris entre 1 et 10; - R1 = R2 = éthyle - R3 désigne un radical alkyle linéaire ou ramifié, comprenant 1 à 22 atomes de carbone, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux hydroxyle (-OH) et/ou amino (-NRR' avec R et R' choisis parmi, indépendamment l'un de l'autre, H et alkyle en C1 -C6);
- R4 désigne :
- un radical alkyle linéaire en C1 -C30, ou ramifié en C3-C30, éventuellement interrompu par un cycle carboné à 3, 4 ou 5 chaînons, et/ou éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radi- eaux hydroxyle (OH) et amino (-NRR' avec R et R' choisis parmi, indépendamment l'un de l'autre, H et alkyle en C1 -C6),
- un radical alcényle linéaire ou ramifié en C6-C30, comprenant une ou plusieurs doubles liaisons; éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux hydroxyle (OH) et amino (-NRR' avec R et R' choisis parmi, indépendamment l'un de l'autre, H et alkyle en C1 - C6),
- un groupe aryle, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux alkyle en C1 -C22, alkylcarbonyle en C1 -C22, hydroxyle (OH), amino (-NRR' avec R et R' choisis parmi, indépen- damment l'un de l'autre, H et alkyle en C1 -C6);
- X- désigne un anion, ou un mélange d'anions, organique ou minéral, pour assurer l'électroneutralité des composés de formule (la).
9. Composition cosmétique comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un composé de formule (la) selon la revendication 8.
10. Composition selon la revendication 9, dans laquelle le milieu physiologiquement acceptable comprend au moins un ingrédient cosmétique usuel choisi parmi les propulseurs; l'eau, les huiles carbonées; les esters en C8-C40, les acides en C8-C40; les alcools en C1 -C40, les solvants organiques, les tensioactifs non ioniques, les tensioactifs cationiques, les tensioactifs anioniques, les tensioactifs amphotères, les tensioactifs zwittérioniques; les filtres solaires; les agents hydratants; les agents antipelliculaires; les antioxydants; les agents réducteurs; les ba- ses d'oxydation, les coupleurs, les agents oxydants, les colorants directs; les agents défrisants, les agents nacrants et opacifiants; les agents plastifiants ou de coalescence; les hydroxyacides; les pigments; les charges; les silicones; les épaississants polymériques ou non; les émulsionnants; les polymères notamment conditionneurs ou coiffants.
1 1 . Composition selon l'une des revendications 7, 9 et 10, dans laquelle le composé de formule (I) ou (la), seul ou en mélange, est présent en une quantité comprise entre 0,01 et 50% en poids, de préférence entre 0,1 et 30% en poids, notamment entre 0,5 et 25% en poids, voire entre 1 et 20% en poids, encore mieux entre 1 ,5 et 10% en poids, par rapport au poids total de la composition.
12. Composition selon l'une des revendications 7, 9 à 1 1 , dans laquelle le composé de formule (I) ou (la) est choisi parmi les composés suivants, ainsi que leurs solvates :
Figure imgf000048_0001
2-[2-(dodécanoyloxy)éthoxy]-N,N,N-triéthyléthanaminium, An-
Figure imgf000048_0002
2-[2-(docosanoyloxy)éthoxy]-N,N,N-triéthyléthanaminium, An-
Figure imgf000048_0003
N,N,N-triéthyl-2-{2-[(9Z)-octadec-9-enoyloxy]éthoxy} éthanaminium, An-
Figure imgf000048_0004
N,N,N-triéthyl-2-{2-[(9Z,12Z,15Z)-octadéca-9,12,15-trienoyloxy]éthoxy- éthanaminium, An-
Figure imgf000049_0001
N,N,N-triéthyl-2-{2-[(16-méthylheptadécanoyl)oxy]éthoxy}éthanaminium, An-
Figure imgf000049_0002
N, N, N-triméthyl-13-0X0-3,6,9,12-tetraoxatetracosan-1 -aιniniuιn, An-
Figure imgf000049_0003
N, N, N-triméthyl-13-oxo-3,6,9,12-tetraoxatriacontan-1 -aminium, An-
Figure imgf000049_0004
N,N,N-triméthyl-2-(2-{2-[(8E,1 1 E)-octadéca-8,1 1 -dienoyloxy]éthoxy}éthoxy) éthanaminium, An-
Figure imgf000049_0005
N,N-diéthyl-N-{2-[2-(palmitoyloxy)éthoxy]éthyl}dodécan-1 -aminium, An-
Figure imgf000049_0006
N,N,N-triéthyl-2-(2-{2-[(3,4,5-trihydroxybenzoyl)oxy]éthoxy}éthoxy) éthanami- nium, An-
Figure imgf000050_0001
N,N,N-triéthyl-2-(2-{2-[(5-phenylpentanoyl)oxy]éthoxy}éthoxy)éthanaminium, An-
Figure imgf000050_0002
2-[2-(décanoyloxy)éthoxy]-N,N,N-triéthyléthanaminium, An-
Figure imgf000050_0003
N,N-diéthyl-N-{2-[2-(palmitoyloxy)éthoxy]éthyl}hexadécan-1 -aminium, An-
Figure imgf000050_0004
N,N,N-triméthyl-2-(2-{2-[(9Z)-octadec-9-enoyloxy]éthoxy}éthoxy)éthanaminium, An-
Figure imgf000051_0004
N,N!N-triméthyl-2-(2-{2-[(9Z:12Z:15Z)-octadéca-9,12,15-trienoyloxy]éthoxy} éthoxy)éthanaminium, An-
Figure imgf000051_0001
N,N,N-triméthyl-2-(2-{2-[(16-méthylheptadécanoyl)oxy]éthoxy}éthoxy) éthana- minium, An-
H
Figure imgf000051_0003
N, N, N-triméthyl-13-oxo-3,6,9,12-tetraoxahexacosan-1 -aminium, An-
Figure imgf000051_0002
2-{2-[2-(docosanoyloxy)éthoxy]éthoxy}-N,N,N-triméthyléthanaminium, An-
(20E,23E)-N, N, N-triméthyl-13-oxo-3, 6,9,12-tétraoxatriaconta-20,23-dièn-1 - aminium, An-
An-
Figure imgf000052_0001
Figure imgf000053_0001
Figure imgf000054_0001
13. Composition selon l'une des revendications 7, 9 à 12, comprenant des alcools gras en C8-C40, présents en une quantité de 1 à 15% en poids, notamment 2,5 à 10% en poids, voire 3 à 8% en poids, dans la composition cosmétique.
14. Composition selon l'une des revendications 7, 9 à 13, se présentant sous la forme d'un produit de soin, de nettoyage et/ou de maquillage de la peau du corps ou du visage, des lèvres, des sourcils, des cils, des ongles et des cheveux, d'un produit solaire ou autobronzant, d'un produit d'hygiène corporelle, d'un produit capillaire, notamment de soin, de nettoyage, de coiffage, de mise en forme, de coloration des cheveux.
15. Composition selon l'une des revendications 7, 9 à 14, se présentant sous la forme d'une composition capillaire pour le soin et le traitement cosmétique, no- tamment la protection, des cheveux, en particulier des cheveux affaiblis et/ou abîmés, par exemple par des traitements chimiques ou mécaniques.
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Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BRPI0918949A2 (pt) 2008-09-22 2019-09-24 Hoffmann La Roche moduladores de receptores de 5-ht2a e piperazina d3
WO2013071281A1 (fr) * 2011-11-13 2013-05-16 Blanchette Rockefeller Neurosciences Institute Esters de dcpla et méthodes de traitement les utilisant
EP2877629B1 (fr) 2012-09-21 2018-10-24 Dow Global Technologies LLC Procédé de traitement de tissus à l'aide d'un agent fixateur de colorants.
EP4196461A1 (fr) * 2020-08-17 2023-06-21 Greengredients S.r.l. Sel d'ammonium quaternaire destiné à une utilisation comme tensioactif cationique
IT202000020212A1 (it) * 2020-08-17 2022-02-17 Socri S P A Sale di ammonio quaternario per uso quale tensioattivo cationico
IT202100009233A1 (it) * 2021-04-13 2022-10-13 Greengredients S R L Sale di ammonio quaternario per uso quale tensioattivo cationico
IT202100001586A1 (it) * 2021-01-27 2022-07-27 Socri S P A Sale di ammonio quaternario per uso quale tensioattivo cationico

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1950643A1 (de) * 1969-10-08 1971-04-15 Manzke Oswald Dr Dipl Chem Quaternaere Ammoniumverbindungen zur Herstellung von Koerperpflegemitteln
WO1997023193A1 (fr) * 1995-12-21 1997-07-03 L'oreal Compositions pour le traitement des matieres keratiniques contenant l'association d'un polymere polyampholyte et d'un polymere cationique
DE19727656A1 (de) * 1997-06-30 1999-01-07 Clariant Gmbh Haarbehandlungsmittel enthaltend quaternierte Monoesteramine
DE19751589C1 (de) * 1997-11-21 1999-02-04 Goldwell Gmbh Haarbehandlungsmittel
WO2000032559A1 (fr) * 1998-12-03 2000-06-08 The Dow Chemical Company Tensioactifs d'ester cationique utilises dans des formulations liquides et pulverulentes
JP2000191454A (ja) * 1998-12-28 2000-07-11 Kao Corp ヘヤ―トリ―トメント組成物
EP1077924B1 (fr) * 1998-05-13 2003-04-02 Cognis Deutschland GmbH & Co. KG Composes quaternaires d'ester ethoxyles
US20040115160A1 (en) * 2002-12-13 2004-06-17 Salamone Joseph C. Quaternary ammonium esters for disinfection and preservation

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3329445A1 (de) * 1983-08-16 1985-03-07 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zum faerben von cellulosefasern
JPS6422337A (en) * 1987-07-15 1989-01-25 Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd Novel surface active agent
DE4224714A1 (de) * 1992-07-27 1994-02-03 Henkel Kgaa Schäumende Detergensgemische
DE19916027A1 (de) * 1999-04-09 2000-10-19 Goldwell Gmbh Verfahren zum Behandeln von Haar

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1950643A1 (de) * 1969-10-08 1971-04-15 Manzke Oswald Dr Dipl Chem Quaternaere Ammoniumverbindungen zur Herstellung von Koerperpflegemitteln
WO1997023193A1 (fr) * 1995-12-21 1997-07-03 L'oreal Compositions pour le traitement des matieres keratiniques contenant l'association d'un polymere polyampholyte et d'un polymere cationique
DE19727656A1 (de) * 1997-06-30 1999-01-07 Clariant Gmbh Haarbehandlungsmittel enthaltend quaternierte Monoesteramine
DE19751589C1 (de) * 1997-11-21 1999-02-04 Goldwell Gmbh Haarbehandlungsmittel
EP1077924B1 (fr) * 1998-05-13 2003-04-02 Cognis Deutschland GmbH & Co. KG Composes quaternaires d'ester ethoxyles
WO2000032559A1 (fr) * 1998-12-03 2000-06-08 The Dow Chemical Company Tensioactifs d'ester cationique utilises dans des formulations liquides et pulverulentes
JP2000191454A (ja) * 1998-12-28 2000-07-11 Kao Corp ヘヤ―トリ―トメント組成物
US20040115160A1 (en) * 2002-12-13 2004-06-17 Salamone Joseph C. Quaternary ammonium esters for disinfection and preservation

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