FR2964864A1 - Procede de traitement cosmetique employant des derives ortho-diphenol, nouveaux composes et composition cosmetique les comprenant - Google Patents

Procede de traitement cosmetique employant des derives ortho-diphenol, nouveaux composes et composition cosmetique les comprenant Download PDF

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Abstract

La présente invention concerne un procédé de traitement cosmétique des matières kératiniques, dans lequel on applique sur lesdites matières kératiniques une composition cosmétique comprenant au moins un composé de formule (I), ses sels ou solvates, tel que défini ci-après : Il s'agit en particulier d'un procédé de traitement capillaire, en particulier des cheveux abîmés; de préférence, il s'agit d'un procédé de protection et/ou de réparation des cheveux, notamment des cheveux abimés. L'invention concerne également certains composés de formule (I) nouveaux et les compositions cosmétiques les comprenant.

Description

Procédé de traitement cosmétique employant des dérivés ortho-diphénol, nouveaux composés et composition cosmétique les comprenant
La présente invention concerne un procédé de traitement cosmétique, notamment capillaire, et en particulier de protection et/ou de réparation des fibres kératiniques, notamment abîmées, ledit procédé employant des dérivés ortho-diphénol particuliers, notamment à chaînes grasses, PEG ou siliconées; l'invention concerne également de nouveaux dérivés ortho-diphénols ainsi que les compositions cosméti- ques les comprenant.
Il est connu que certains traitements capillaires tels que la coloration ou la permanente, peuvent agresser la fibre capillaire et notamment engendrer la perte de certains de ses constituants présents à l'état naturel, en particulier des acides gras.
Les produits capillaires actuellement proposés ne permettent toutefois pas de relipider de façon durable la fibre ainsi abîmée. On sait par ailleurs que les qualités cosmétiques des cheveux peuvent être améliorées par application de compositions à base d'actifs permettant de leur conférer diverses propriétés telles que brillance, facilité de démêlage, gonflant, souplesse, nervosité ou douceur. Pour obtenir une bonne efficacité, il convient bien entendu que ces actifs présentent vis-à-vis des fibres kératiniques une certaine affinité ainsi qu'une bonne rémanence. En d'autres termes, ces actifs doivent, dans la me-sure du possible, rester fixés sur les cheveux en une quantité suffisante en vue de leur conférer les propriétés recherchées.
En vue d'améliorer la rémanence de ces actifs sur le cheveu, il a été en particulier proposé, par exemple par le document WO2008/156327, une composition comprenant des lipides portant des groupes fonctionnels, liés de façon covalente à la surface des matières kératiniques, peau ou cheveu. Les groupes fonctionnels sont très préférentiellement choisis parmi les groupes hydroxysuccinimidyl ester ou maléimide, d'autres groupes fonctionnels tels que thiol ou disulfure étant égale-ment cités. Les lipides quant à eux sont des acides gras en C8-C28, de préférence ramifiés.
L'un des buts de la présente invention est de proposer de nouveaux composés susceptibles de redonner à une fibre abimée, les propriétés physicochimiques de surface d'une fibre naturelle, et ce de façon durable dans le temps. On peut ainsi parler de relipider la fibre. On peut considérer que les composés selon l'invention, notamment ceux compre- nant une chaîne grasse, vont permettre à la fibre abîmée de retrouver un état de surface hydrophobe proche de celui du cheveu naturel et ceci de manière durable. Le cheveu serait ainsi moins sensible aux changements de propriétés physico- chimiques occasionnés par la pénétration de l'eau à l'intérieur de la fibre capillaire. Le cheveu serait alors plus nerveux et moins fragile. Son apparence générale se trouverait améliorée, le cheveu serait plus doux et plus brillant. Par ailleurs, les composés selon l'invention pourraient permettre d'améliorer l'état de surface des fibres kératiniques, particulièrement en milieu humide.
La présente invention a donc pour objet un procédé de traitement cosmétique des matières kératiniques, dans lequel on applique sur lesdites matières kératiniques une composition cosmétique comprenant au moins un composé de formule (I), ses sels ou solvates, tel que défini ci-après. L'invention concerne également certains composés de formule (I') nouveaux et les 10 compositions cosmétiques les comprenant.
En particulier, il s'agit d'un procédé de traitement capillaire des cheveux, en particulier des cheveux abîmés; de préférence, il s'agit d'un procédé de protection et/ou de réparation des cheveux, notamment des cheveux abimés. 15 Grâce aux composés selon l'invention, on pourrait améliorer la cosmétique des cheveux abîmés, par exemple suite à une décoloration, une permanente, un défrisage, un lissage ou une coloration, ou bien des cheveux naturellement fragiles, ou encore des cheveux agressés par exemple par les UV, la pollution ou les brossa- 20 ges répétés. On pourrait également apporter du corps et/ou de la nervosité aux cheveux et rendre leur surface brillante; on pourrait aussi protéger et/ou réparer les cheveux abîmés.
Les composés selon l'invention répondent donc à la formule (I), ainsi que leurs 25 sels et solvates : RI (I) HO R3 R4 dans laquelle R1 à R4, identiques ou différents, désignent : - un atome d'hydrogène, - un halogène, 30 - un radical carboxyle (COOH); - un radical carboxylate d'alkyle en C1-C6 (COOR); - un radical NRR' avec R et R', indépendamment l'un de l'autre, représentant H ou alkyl en C1-C6;
35 - un radical alkyle (saturé) linéaire en C1-C40 ou ramifié en C3-C40, dans lequel éventuellement un ou plusieurs atomes de carbone non adjacents sont remplacés par un radical divalent choisi parmi : -NR7, -S-, -O- et-C(0)- et leurs combinaisons, notamment telles que -O-C(0)-, -C(0)-0-, -C(0)-NR7-, -NR7-C(0)-, -NR7-C(0)-NR7-; et/ou ledit radical alkyle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs OH et/ou par un aryle, lui-même substitué ou non par un ou plusieurs radicaux, identiques ou non, choisis parmi les alkyles en C1-C6 et les radicaux OH et NRR';
- un radical (poly)alcényle (une ou plusieurs insaturations) linéaire en C2-C40 ou ramifié en C3-C40, dans lequel éventuellement un ou plusieurs atomes de carbone non adjacents sont remplacés par un radical divalent choisi parmi : -NR7, -S-, - O- et -C(0)- et leurs combinaisons, notamment telles que -O-C(0)-, -C(0)-O-, - C(0)-NR7-, -NR7-C(0)-, -NR7-C(0)-NR7-; et/ou ledit radical alcényle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs OH et/ou par un aryle, lui-même substitué ou non par un ou plusieurs radicaux, identiques ou non, choisis parmi les alkyles en C1-C6 et les radicaux OH et NRR';
- un groupe aryle, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux alkyles en C1-C30 dans lequel éventuellement un ou plusieurs atomes de carbone non adjacents sont remplacés par un radical divalent choisi parmi : -NR7, -S-, -O- et - C(0)- et leurs combinaisons, notamment telles que -O-C(0)-, -C(0)-O-, -C(0)-NR7-, -NR7-C(0)-, -NR7-C(0)-NR7-;
- un radical polymère siliconé de formule générale -L-(Si(T)2-O)n-Si(T)2-C,,,H2i,,+1 dans laquelle T, identique ou différent, est un groupe alkyl en Cl-C 20, de préférence méthyle, éthyle; ou alkylamino en Cl-C 20, notamment aminoéthyle; ou iminopropyle -(CH2)3-NH-(CH2)2-NH2; ou aryl notamment phényl; n, L et m sont définis ci-dessous; et notamment polyalkylsiloxane, polydiarylsiloxane tels que diphénylsiloxanes, phényl-méthylsiloxanes, les copolymères diphénylsiloxanes/diméthylsiloxanes, et les copolymères phényl-méthylsiloxanes diméthylsiloxanes; ou polyalkarylsiloxane tels que polymethylphenylsiloxanes; et de préférence un radical -L-(Si(CH3)2-O)n-Si(CH3)2-C,,,H2i,,+1 dans lequel L, représentant un linker entre le motif catéchol et la chaîne silicone, représente une chaîne hydrocarbonée saturée, linéaire en C1-C40 ou ramifiée en C3-C40, ou in-saturée (présentant une ou plusieurs insaturations C=C) en C2-C40; ladite chaîne étant éventuellement interrompue par un ou plusieurs groupements choisis parmi : - 0-, -C(0)-, -NH-, NR7, et leurs combinaisons, notamment -C(0)O-, -OC(0)-, - C(0)NH-, -NHC(0)-, -NHC(0)NH-, -OC(0)O-; et/ou ladite chaîne étant éventuel- lement substituée par un ou plusieurs groupements choisis parmi -OR5, -C(0)OR5, - C(0)NHR5, -NR6R5, avec R5 et R6, identiques ou différents, représentant un atome d'hydrogène ou un radical alkyle C1-C6, linéaire ou ramifié; et n = 2 à 3500, notamment n=2-150; et m = 1 à 6; - un radical -L-(O-(CH2)X)p-O-CH3 dans lequel L représente une chaîne hydrocarbonée saturée, linéaire en C1-C40 ou ramifiée en C3-C40, ou insaturée (présentant une ou plusieurs insaturations C=C) en C2-C40; ladite chaîne étant éventuellement interrompue par un ou plu- sieurs groupements choisis parmi : -0-, -C(0)-, -NH-, NR7, et leurs combinaisons, notamment -C(0)O-, -OC(0)-, -C(0)NH-, -NHC(0)-, -NHC(0)NH-, -OC(0)O-; et/ou ladite chaîne étant éventuellement substituée par un ou plusieurs groupements choisis parmi : -OR5, -C(0)OR5, -C(0)NHR5, -NR6R5, avec R5 et R6, identi- ques ou différents, représentant un atome d'hydrogène ou un radical alkyle C1-C6, linéaire ou ramifié; etx=2ou3etp=5à200;
- dans l'ensemble de ces radicaux, R7 désignant un atome d'hydrogène ou un ra- dical alkyle en C1-C6, éventuellement substitué par un ou plusieurs alkyles en C1-C4 et/ou OH;
étant entendu que l'un au moins des radicaux R1, R2, R3 et/ou R4 est différent de l'hydrogène.
De préférence, dans la formule (I), R1=R2=R3=H ou bien R1=R3=R4=H.
De préférence, dans la formule (I), le ou les radicaux R1 à R4 différents de l'hydrogène, sont choisis parmi :
- un radical alkyle (saturé) linéaire en C2-C32, notamment C6-C30, voire C8-C28, ou ramifié en C3-C32, notamment C6-C30, voire C8-C28, dans lequel éventuelle-ment un ou plusieurs atomes de carbone non adjacents sont remplacés par un radical divalent choisi parmi : -NR7, -0-, -OC(0)-, -C(0)O-, -C(0)NR7-, -NR7-C(0)-; 25 - un radical (poly)alcényle (une ou plusieurs insaturations C=C, notamment une ou deux insaturations) linéaire en C2-C32, notamment C6-C30, voire C8-C28, ou ramifié en C3-C32, notamment C6-C30, voire C8-C28, dans lequel éventuellement un ou plusieurs atomes de carbone non adjacents sont remplacés par un radical 30 divalent choisi parmi : -NR7, -0-, -OC(0)-, -C(0)O-, -C(0)NR7-, -NR7-C(0)-;
- un radical -L-(Si(CH3)2-O)n-Si(CH3)2-CmH2,,,+1 dans lequel L représente une chaîne hydrocarbonée saturée linéaire en C1-C30, notamment C6-C30, voire C8-C28, ou insaturée en C2-C30, notamment C6-C30, 35 voire C8-C28; éventuellement interrompue par un ou plusieurs groupements choisis parmi : -0-, -C(0)-, -NH-, -C(0)O-, -C(0)NH-, -NHC(0)-; et/ou éventuellement substituée par un ou plusieurs -OH; et n= 2 à 3500, notamment 2 à 150, et m= 1 à 6;
40 - un radical -L-(O-(CH2)X)p-O-CH3 dans lequel L représente une chaîne hydrocarbonée saturée linéaire en C1-C30, notamment C6-C30, voire C8-C28, ou insaturée en C2-C30, notamment C6-C30, voire C8-C28; éventuellement interrompue par un ou plusieurs groupements choi- 20 sis parmi : -0-, -C(0)-, -NH-, -C(0)O-, -C(0)NH-, -NHC(0)-; et/ou éventuellement substituée par un ou plusieurs -OH; etx=2ou3etp=5à200; Préférentiellement, les composés de l'invention répondent aux formules (II) ou (III) suivantes, ainsi que leurs sels et/ou solvates : - Z désigne :
(i) un radical alkyle linéaire en C1-C30, ou ramifié en C3-C30; dans lequel éventuellement un ou plusieurs atomes de carbone non adjacents sont remplacés par 15 un radical divalent choisi parmi : -NR7, -S-, -0- et -C(0)- et leurs combinaisons, notamment telles que -O-C(0)-, -C(0)-0-, -C(0)-NR7-, -NR7-C(0)-, -NR7-C(0)-NR7-; ledit radical étant éventuellement substitué par un ou plusieurs OH; R7 dé-signant un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C6, éventuellement substitué par un ou plusieurs alkyles en C1-C4 et/ou OH; ou 20 (ii) un radical (poly)alcényle linéaire en C2-C30 ou ramifié en C3-C30; dans lequel éventuellement un ou plusieurs atomes de carbone non adjacents sont remplacés par un radical divalent choisi parmi : -NR7, -S-, -0- et-C(0)- et leurs combinaisons, notamment telles que -O-C(0)-, -C(0)-0-, -C(0)-NR7-, -NR7-C(0)-, -NR7-C(0)- 25 NR7-; ledit radical étant éventuellement substitué par un ou plusieurs OH; ou
(iii) un radical -L'-(Si(CH3)2-O)n-Si(CH3)2-CmH2m+1 dans lequel L' représente une chaîne hydrocarbonée saturée, linéaire en C1-C30 ou ramifiée en C3-C30, ou in-saturée (présentant une ou plusieurs insaturations) en C2-C30; ladite chaîne étant 30 éventuellement interrompue par un ou plusieurs groupements choisis parmi : -0-, - C(0)-, -NH-, et leurs combinaisons, notamment -C(0)O-, -OC(0)-, -C(0)NH-, - NHC(0)-; ladite chaîne étant éventuellement substituée par un ou plusieurs OH; n= 2 à 3500 et m = 1 à6;
35 (iv) un radical -L'-(O-(CH2)X)p-O-CH3 dans lequel L' représente une chaîne hydrocarbonée saturée, linéaire en C1-C30 ou ramifiée en C3-C30, ou insaturée (pré-sentant une ou plusieurs insaturations) en C2-C30; ladite chaîne étant éventuellement interrompue par un ou plusieurs groupements choisis parmi : -0-, -C(0)-, - H O HO H HO H (II)
dans lesquelles : - X désigne -NR8- ou -0-, avec R8 = H ou alkyle en C1-C4;10 NH-, et leurs combinaisons, notamment -C(0)O-, -OC(0)-, -C(0)NH-, -NHC(0)-; ladite chaîne étant éventuellement substituée par un ou plusieurs OH; x = 2 ou 3 et p = 5 à 200; -t=0ou 1;
- Y désigne une chaîne hydrocarbonée saturée linéaire en C1-C10 ou ramifiée en C2-C10.
De préférence, dans la formule (II) : - X = O ou NH; et/ou - Z désigne : (i) un radical alkyle linéaire en C1-C22, notamment C4-C20, ou ramifié en C3-C22, notamment C4-C20; dans lequel éventuellement un ou plusieurs atomes de car- bone non adjacents sont remplacés par un radical divalent choisi parmi -NH-et-0-et leurs combinaisons; ledit radical étant éventuellement substitué par un ou plu-sieurs OH; ou (ii) un radical (poly)alcényle linéaire en C2-C22, notamment C4-C20 ou ramifié en C3-C22, notamment C4-C20; dans lequel éventuellement un ou plusieurs atomes de carbone non adjacents sont remplacés par un radical divalent choisi parmi - NH- et -0- et leurs combinaisons; ledit radical étant éventuellement substitué par un ou plusieurs OH; ou (iii) un radical -L'-(Si(CH3)2-O)n-Si(CH3)2-CmH2m+1 dans lequel L' représente une chaîne hydrocarbonée saturée, linéaire en C1-C12 ou ramifiée en C3-C12, ou in- saturée (présentant une ou plusieurs insaturations) en C2-C12; ladite chaîne étant éventuellement interrompue par un ou plusieurs groupements choisis parmi : -0-, - NH-, -C(0)O-, -OC(0)-, -C(0)NH-, -NHC(0)-; ladite chaîne étant éventuellement substituée par un ou plusieurs OH; n= 2 à 3500, notamment 2 à 150, et m = 1 à 6, notamment 2 à 5; ou (iv) un radical -L'-(O-(CH2)X)p-O-CH3 dans lequel L' représente une chaîne hydrocarbonée saturée, linéaire en C1-C12 ou ramifiée en C3-C12, ou insaturée (pré-sentant une ou plusieurs insaturations) en C2-C12; préférentiellement saturée linéaire enC1-C6;x=2etp=5à200.
De préférence, dans la formule (III), - X = O ou NH; et/ou - Y désigne une chaîne hydrocarbonée saturée linéaire en C1-C4, préférentielle-ment -CH2-CH2-; et/ou - Z désigne : (i) un radical alkyle linéaire en C1-C22, notamment C4-C20 ou ramifié en C3-C22, notamment C4-C20; dans lequel éventuellement un ou plusieurs atomes de carbone non adjacents sont remplacés par un radical divalent choisi parmi -NH-et-0-et leurs combinaisons; ledit radical étant éventuellement substitué par un ou plu- sieurs OH; ou (ii) un radical (poly)alcényle linéaire en C2-C22, notamment C4-C20 ou ramifié en C3-C22, notamment C4-C20; dans lequel éventuellement un ou plusieurs atomes de carbone non adjacents sont remplacés par un radical divalent choisi parmi - NH- et -O- et leurs combinaisons; ledit radical étant éventuellement substitué par un ou plusieurs OH; ou (iii) un radical -L'-(Si(CH3)2-O)n-Si(CH3)2-CmH2m+1 dans lequel L' représente une chaîne hydrocarbonée saturée, linéaire en C1-C12 ou ramifiée en C3-C12, ou in-saturée (présentant une ou plusieurs insaturations) en C2-C12; ladite chaîne étant éventuellement interrompue par un ou plusieurs groupements choisis parmi : -0-, - NH-, -C(0)O-, -OC(0)-, -C(0)NH-, -NHC(0)-; ladite chaîne étant éventuellement substituée par un ou plusieurs OH; n= 2 à 3500, notamment 2 à 150 et m = 1 à 6, notamment 2 à 5; ou (iv) un radical -L'-(O-(CH2),~)p-O-CH3 dans lequel L' représente une chaîne hydro- carbonée saturée, linéaire en C1-C12 ou ramifiée en C3-C12, ou insaturée (pré-sentant une ou plusieurs insaturations) en C2-C12; préférentiellement saturée linéaire en C1-C6;x=2etp=5à200.
Parmi les composés répondant à la formule (I), on peut citer les composés sui- vants, ainsi que leurs sels et/ou solvates: Composé Dénomination HO O octadecyl (2E)-3-(3,4- HO dihydroxyphenyl) prop-2- enoate HO o (2E)-3,7,11,15- HO ® tetramethylhexadec-2- en-1-yl (2E)-3-(3,4- dihydroxyphenyl) prop-2- enoate HO o docosyl (2E)-3-(3,4- HO ® / O dihydroxyphenyl)prop-2- enoate HO o (2E)-3-(3,4- HO H dihydroxyphenyl)-N- octadecyl prop-2- enamide HO o (2E)-3-(3,4- HO H dihydroxyphenyl)-N- docosylprop-2-enamide HO o N-[2-(3,4- HO N dihydroxyphenyl)ethyl] hexadecanamide HO o N-[2-(3,4- HO N dihydroxyphenyl)ethyl] octadecanamide HO o N-[2-(3,4- HO N dihydroxyphenyl)ethyl] docosanamide n=10 (PEG 500) n O PEG5000 O, HO Ô N~~Si~ I I Sig 10 Sig n 1C4H9 IO HO O PM = 1600 HO Ô PM O 1 1 1 HO = 750, 1150, 5000, 10000 iO~S1O~r, ÎC4H9 HO Ô OH L SÎ~C H 9 HO NOS~0- L S~O-n 4 PM = 1150, 5000 HO Ô O I yI ],I SI CH 9 HO O~~O~iSi~O'L SI~O'in PM = 1150, 5000, 10000 PM = 1150, 5000 O HO H _ OO n C4H9 HO PM = 460-510 OH L I ], O1 0- t SILO- Jn SI C4H9 HO HO On peut bien évidemment utiliser un mélange de composés de formule (I).
Les sels et solvates des composés de formule (I) font aussi partie de la présente invention.
Les sels comprennent les sels non toxiques conventionnels desdits composés tels que ceux formés à partir d'acides organiques ou minéraux. On peut citer les sels d'acides minéraux, tels que l'acide sulfurique, l'acide chlorhydrique, l'acide brom- hydrique, l'acide iodhydrique, l'acide phosphorique, l'acide borique. On peut également citer les sels d'acides organiques, qui peuvent comporter un ou plusieurs groupes acide carboxylique, sulfonique ou phosphonique. II peut s'agir d'acides aliphatiques linéaires, ramifiés ou cycliques ou encore d'acides aromatiques. Ces acides peuvent comporter, en outre, un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi 0 et N, par exemple sous la forme de groupes hydroxyle. On peut notamment ci-ter l'acide propionique, l'acide acétique, l'acide téréphtalique, l'acide citrique et l'acide tartrique. Parmi les sels de bases organiques ou minérales, on peut citer les sels de triéthanolamine, d'aminopropanediol, de sodium, de zinc ou de calcium. Les solvates acceptables pour l'usage cosmétique des composés selon l'invention comprennent des solvates conventionnels tels que ceux formés lors de la dernière étape de préparation desdits composés du fait de la présence de solvants. On peut citer les solvates dus à la présence d'eau ou d'alcools linéaires ou ramifiés comme l'éthanol ou l'isopropanol.
Certains des composés de formule (I) sont nouveaux et forment un objet en tant que tel de la présente invention. Les compositions cosmétiques comprenant dans un milieu cosmétiquement acceptable au moins un tel composé nouveau, forment un autre objet de l'invention.
Les composés nouveaux répondent à la formule (I') suivante, leurs sels et solvates étant inclus : HO HO R'4 dans laquelle R'l à R'4, identiques ou différents, désignent : - un atome d'hydrogène, ou - un radical polymère siliconé de formule générale -L-(Si(T)2-O)n-Si(T)2-C,,,H2i,,+1 dans laquelle T, identique ou différent, est un groupe alkyl en C1-C20, de préférence méthyle, éthyle; ou alkylamino en C1-C20, notamment aminoéthyle; ou iminopropyle -(CH2)3-NH-(CH2)2-NH2; ou aryl notamment phényl; n, L et m sont définis ci-dessous; en particulier un radical -L-(Si(CH3)2-O)n-Si(CH3)2-C,,,H2i,,+1 dans lequel L représente une chaîne hydrocarbonée saturée, linéaire en C1-C40 ou ramifiée en C3-C40, ou insaturée en C2-C40; ladite chaîne étant éventuellement interrompue par un ou plusieurs groupements choisis parmi : -0-, -C(0)-, -NH-, NR7, et leurs combinaisons, notamment -C(0)0-, -OC(0)-, -C(0)NH-, -NHC(0)-, -NHC(0)NH-, - OC(0)0-; et/ou ladite chaîne étant éventuellement substituée par un ou plusieurs groupements choisis parmi -OR5, -C(0)OR5, -C(0)NHR5, -NR6R5, avec R5 et R6, identiques ou différents, représentant un atome d'hydro-gène ou un radical alkyle C1-C6, linéaire ou ramifié; et n=2 à 3500, notamment 2-150; et m=1 à 6; - un radical -L-(O-(CH2)X)p-O-CH3 dans lequel L représente une chaîne hydrocarbonée saturée, linéaire en C1-C40 ou ramifiée en C3-C40, ou insaturée en C2-C40; ladite chaîne étant éventuelle-ment interrompue par un ou plusieurs groupements choisis parmi -0-, -C(0)-, - NH-, NR7, et leurs combinaisons, notamment -C(0)0-, -OC(0)-, -C(0)NH-, - NHC(0)-, -NHC(0)NH-, -OC(0)O-; et/ou ladite chaîne étant éventuellement substituée par un ou plusieurs groupements choisis parmi -OR5, -C(0)OR5, -C(0)NHR5, -NR6R5, avec R5 et R6, identiques ou différents, représentant un atome d'hydrogène ou un radical alkyle C1-C6, linéaire ou ramifié; et x=2 ou 3 et p=5 à 200; avec R7 désignant un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C6, éventuellement substitué par un ou plusieurs alkyles en C1-C4 et/ou OH; étant entendu que l'un au moins des radicaux R'1, R'2, R'3 et/ou R'4 est différent de l'hydrogène.
De préférence, dans la formule (I'), R'1=R'2=R'3=H ou bien R'1=R'3=R'4=H.
De préférence, dans la formule (I'), le ou les radicaux R'l à R'4 différents de l'hydrogène, sont choisis parmi : - un radical -L-(Si(CH3)2-O)n-Si(CH3)2-CmH2,,,+1 dans lequel L représente une chaîne hydrocarbonée saturée linéaire en C1-C30, notamment C6-C30, voire C8-C28, ou insaturée en C2-C30, notamment C6-C30, voire C8-C28; éventuellement interrompue par un ou plusieurs groupements choi- sis parmi : -0-, -C(0)-, -NH-, -C(0)O-, -C(0)NH-, -NHC(0)-; et/ou éventuellement substituée par un ou plusieurs -OH; et n = 2 à 3500, voire 2 à 150; et m = 1 à 6;
- un radical -L-(O-(CH2)X)p-O-CI3 dans lequel L représente une chaîne hydrocarbonée saturée linéaire en C1-C30, notamment C6-C30, voire C8-C28, ou insaturée en C2-C30, notamment C6-C30, voire C8-C28; éventuellement interrompue par un ou plusieurs groupements choisis parmi : -0-, -C(0)-, -NH-, -C(0)O-, -C(0)NH-, -NHC(0)-; et/ou éventuellement substituée par un ou plusieurs -OH; et x = 2 ou 3 et p = 5 à 200; Préférentiellement, les composés de formule (I') répondent aux formules (II') ou (III') suivantes, ainsi que leurs sels et/ou solvates : H O H HO H HO H (II') N (III') dans lesquelles : - X désigne -NR8- ou -0-, avec R8 = H ou alkyle en C1-C4; - Z désigne : (iii) un radical polymère siliconé de formule générale -L'-(Si(T)2-O)n-Si(T)2-CmH2m+1 dans laquelle T, identique ou différent, est un groupe alkyl en C1-C20, de préférence méthyle, éthyle; ou alkylamino en C1-C20, notamment aminoéthyle; ou iminopropyle -(CH2)3-NH-(CH2)2-NH2; ou aryl notamment phényl; et notamment un radical -L'-(Si(CH3)2-O)n-Si(CH3)2-CmH2m+1 dans lequel L' représente une chaîne hydrocarbonée saturée, linéaire en C1-C30 ou ramifiée en C3-C30, ou insaturée (présentant une ou plusieurs insaturations) en C2-C30; ladite chaîne étant éventuellement interrompue par un ou plusieurs groupements choisis parmi : -0-, - C(0)-, -NH-, et leurs combinaisons, notamment -C(0)O-, -OC(0)-, -C(0)NH-, - NHC(0)-; ladite chaîne étant éventuellement substituée par un ou plusieurs OH; n= 2 à 3500, notamment 2 à 150; et m = 1 à 6; ou
(iv) un radical -L'-(O-(CH2)X)p-O-CH3 dans lequel L' représente une chaîne hydrocarbonée saturée, linéaire en C1-C30 ou ramifiée en C3-C30, ou insaturée (pré- sentant une ou plusieurs insaturations) en C2-C30; ladite chaîne étant éventuellement interrompue par un ou plusieurs groupements choisis parmi : -0-, -C(0)-, - NH-, et leurs combinaisons, notamment -C(0)O-, -OC(0)-, -C(0)NH-, -NHC(0)-; ladite chaîne étant éventuellement substituée par un ou plusieurs OH; x = 2 ou 3 et p = 5 à 200; - t=0ou 1; - Y désigne une chaîne hydrocarbonée saturée linéaire en C1-C10 ou ramifiée en C2-C10.
De préférence, dans la formule (II') : - X = O ou NH; et/ou - Z désigne : (iii) un radical -L'-(Si(CH3)2-O)n-Si(CH3)2-CmH2m+1 dans lequel L' représente une chaîne hydrocarbonée saturée, linéaire en C1-C12 ou ramifiée en C3-C12, ou in-saturée (présentant une ou plusieurs insaturations) en C2-C12; ladite chaîne étant éventuellement interrompue par un ou plusieurs groupements choisis parmi : -0-, - NH-, -C(0)O-, -OC(0)-, -C(0)NH-, -NHC(0)-; ladite chaîne étant éventuellement substituée par un ou plusieurs OH; n= 2 à 3500, notamment 2 à 150; et m = 1 à 6, notamment 2 à 5; ou (iv) un radical -L'-(O-(CH2),)p-O-CH3 dans lequel L' représente une chaîne hydrocarbonée saturée, linéaire en C1-C12 ou ramifiée en C3-C12, ou insaturée (pré-sentant une ou plusieurs insaturations) en C2-C12; préférentiellement saturée linéaire enC1-C6;x=2etp=5à200.
De préférence, dans la formule (III'), - X = O ou NH; et/ou - Y désigne une chaîne hydrocarbonée saturée linéaire en C1-C4, préférentielle-ment -CH2-CH2-; et/ou - Z désigne : (iii) un radical -L'-(Si(CH3)2-O)n-Si(CH3)2-CmH2m+1 dans lequel L' représente une chaîne hydrocarbonée saturée, linéaire en C1-C12 ou ramifiée en C3-C12, ou in-saturée (présentant une ou plusieurs insaturations) en C2-C12; ladite chaîne étant éventuellement interrompue par un ou plusieurs groupements choisis parmi : -0-, - NH-, -C(0)O-, -OC(0)-, -C(0)NH-, -NHC(0)-; ladite chaîne étant éventuellement substituée par un ou plusieurs OH; n= 2 à 3500, notamment 2 à 150; et m = 1 à 6, notamment 2 à 5; ou (iv) un radical -L'-(O-(CH2)X)p-O-CH3 dans lequel L' représente une chaîne hydrocarbonée saturée, linéaire en C1-C12 ou ramifiée en C3-C12, ou insaturée (pré- sentant une ou plusieurs insaturations) en C2-C12; préférentiellement saturée linéaire enC1-C6;x=2etp=5à200.
Les composés de formule (I) peuvent être obtenus selon les voies de synthèse décrites ci-dessous. activation HXR1 HO HO OH YR HO HO HO HO H O HO R4 activation R5 1 HO R4 HO O HO HO R5 a La fonctionnalisation de la fonction COOH en fonction COYR peut s'effectuer suivant les méthodes classiques d'activation des acides, notamment décrites dans "Comprehensive Organic Transformation de R. LAROCK Wiley 5ème éd.", dans le chapitre 'Interconversion of nitriles, carboxylic acids and derivatives'; on effectue ensuite la réaction de la forme activée avec RYH. De préférence, les méthodes d'activation sont la formation d'ester méthylique ou de chlorure d'acide, par exemple par utilisation de chlorure de thionyle ou de chlorure d'oxalyle, ou de 1-chloro- n.n.2-trimethyl-1-propenamine; ou la formation d'anhydride mixte par exemple à l'aide de chloroformiate d'alkyles; ou encore l'utilisation de carbodiimides tels que par exemple le DCC, le DIC ou l'EDC; ou encore de diéthylcyanophosphate tel que décrit dans "Phosphorus in organic synthesis-XI, Amino acids and peptides-XXI, Reaction of diethyl phosphorocyanidate with carboxylic acids. A new synthe- sis of carboxylic esters and amides, Tetrahedron, 32, 1976, 2211-2217". R5 + X- R6 HO HO HO HO R6 H On fait réagir sur l'amine, un agent alkylant comme par exemple un halogénoalcane, un mésylate d'alkyle ou un tosylate d'alkyle. Un échange d'ion peut être ré- alisé si nécessaire à l'issue de la réaction, par contact avec une résine échangeuse d'ions choisie en fonction des échanges souhaités. Ces résines sont par exemple IRA 402 (échange alkylsulfates en chlorures), IRA 400 (échange iodure en chlorure). L'alkylation peut aussi se faire par alkylation réductrice comme décrite dans Advanced Organic Chemistry, J March, 4ème éd. p. 898-900; ou encore par addition sur une double liaison, par exemple de type Mickaël, comme décrite dans Advanced Organic Chemistry, J March, 4ème éd. p. 768-770.
Les composés de formule (I) trouvent une application toute particulière dans le domaine de la cosmétique, notamment capillaire. Ils peuvent être présents dans la composition sous forme solubilisée, par exemple dans l'eau ou un solvant organique notamment l'éthanol, l'alcool benzylique, l'acétate de butyle, l'acétate d'éthyle, le myristate d'isopropyle, les PEG (polyéthylèneglycols) liquides à 25°C, l'isododécane, les huiles végétales, l'huile de vaseline, ou encore dans un solvant siliconé tel que les huiles siliconées volatiles, notamment la D5; ainsi que leurs mélanges. Ils peuvent également être présents sous forme de dispersion aqueuse ou organique ou siliconée, notamment dans l'un de ces solvants.
Ils peuvent être utilisés dans les compositions cosmétiques, notamment capillaires, à raison de 0,001 à 20% en poids de matière sèche, notamment de 0,1 à 15% en poids, voire de 1 à 10% en poids, et encore mieux de 2 à 5% en poids, par rapport au poids total de la composition.
Les compositions cosmétiques selon l'invention comprennent un milieu cosméti- quement acceptable, c'est-à-dire un milieu compatible avec les matières kératiniques telles que la peau du visage ou du corps, les lèvres, les cheveux, les cils, les sourcils et les ongles.
La composition peut ainsi comprendre un milieu hydrophile comprenant de l'eau et/ou un ou plusieurs solvants organiques hydrophiles comme les alcools et notamment les monoalcools, linéaires ou ramifiés en C1-C6, comme l'éthanol, le tertiobutanol, le n-butanol, l'isopropanol ou le n-propanol, et les polyols comme la glycérine, la diglycérine, le propylène glycol, le sorbitol, le pentylène glycol, l'hexylèneglycol, et les polyéthylène glycols, ou bien encore les éthers de glycols no- tamment en C2 et des aldéhydes en C2-C4 hydrophiles.
La composition peut également comprendre une phase grasse, notamment constituée de corps gras liquides à température ambiante (25°C en général) et/ou de corps gras solides à température ambiante tels que les cires, les corps gras pâ- teux, les gommes et leurs mélanges. Ces corps gras peuvent être d'origine animale, végétale, minérale ou synthétique. Cette phase grasse peut, en outre, contenir des solvants organiques lipophiles. Comme corps gras liquides à température ambiante, appelés souvent huiles, utilisables dans l'invention, on peut citer : les huiles hydrocarbonées d'origine animale telles que le perhydrosqualène; les huiles hydrocarbonées végétales telles que les triglycérides liquides d'acides gras de 4 à 10 atomes de carbone comme les triglycérides des acides heptanoïque ou octanoïque, ou encore les huiles de tournesol, de maïs, de soja, de pépins de raisin, de sésame, d'abricot, de macadamia, de ricin, d'avocat, les triglycérides des acides caprylique/caprique, l'huile de jojoba, de beurre de karité ; les hydrocarbures linéaires ou ramifiés, d'origine minérale ou synthétique tels que les huiles de paraffine et leurs dérivés, la vaseline, les polydécènes, le polyisobutène hydrogéné tel que le Parléam; les esters et les éthers de synthèse notamment d'acides gras comme par exemple l'huile de Purcellin, le myristate d'isopropyle, le palmitate d'éthyl-2-hexyle, le stéarate d'octyl-2-dodécyle, l'érucate d'octyl-2-dodécyle, l'isostéarate d'isostéaryle; les esters hydroxylés comme l'isostéaryl lactate, l'octylhydroxystéarate, l'hydroxystéarate d'octyldodécyle, le diisostéarylmalate, le citrate de triisocétyle, des heptanoates, octanoates, décanoates d'alcools gras; des esters de polyol comme le dioctanoate de propylène glycol, le diheptanoate de néopentylglycol, le diisononanoate de diéthylèneglycol; les esters du pentaérythritol; des alcools gras ayant 12 à 26 atomes de carbone comme l'octyldodécanol, le 2-butyloctanol, le 2-hexyldécanol, le 2-undécylpentadécanol, l'alcool oléique; les huiles fluorées partiellement hydrocar- bonées et/ou siliconées; les huiles siliconées comme les polyméthylsiloxanes (PDMS) volatiles ou non, linéaires ou cycliques, liquides ou pâteux à température ambiante (25°C) comme les cyclométhicones, les diméthicones, comportant éventuellement un groupement phényle, comme les phényl triméthicones, les phényltriméthylsiloxydiphényl siloxanes, les diphénylméthyldiméthyl-trisiloxanes, les di- phényl diméthicones, les phényl diméthicones, les polyméthylphényl siloxanes; leurs mélanges.
La composition selon l'invention peut également comprendre un ou plusieurs solvants organiques, physiologiquement acceptables. On peut notamment citer, outre les solvants organiques hydrophiles cités plus haut, les cétones liquides à température ambiante tels que méthyléthylcétone, méthylisobutylcétone, diisobutylcétone, l'isophorone, la cyclohexanone, l'acétone; les éthers de propylène glycol liquides à température ambiante tels que le monométhyléther de propylène glycol, l'acétate de monométhyléther de propylène glycol, le mono n-butyl éther de dipro- pylène glycol; les esters à chaîne courte (ayant 3 à 8 atomes de carbone au total) tels que l'acétate d'éthyle, l'acétate de méthyle, l'acétate de propyle, l'acétate de n-butyle, l'acétate d'isopentyle; les éthers liquides à 25°C tels que le diéthyléther, le diméthyléther ou le dichlorodiéthyléther; les alcanes liquides à 25°C tels que le décane, l'heptane, le dodécane, l'isododécane, le cyclohexane; les aldéhydes li- quides à 25°C tels que le benzaldéhyde, l'acétaldéhyde et leurs mélanges.
La composition selon l'invention peut également comprendre au moins un ingrédient couramment utilisé en cosmétique, tel que les vitamines, les parfums, les agents nacrants, les épaississants, les gélifiants, les oligo-éléments, les adoucis- sants, les séquestrants, les agents alcalinisants ou acidifiants, les conservateurs, les filtres solaires, les tensioactifs, les émulsifiants, les antioxydants, les agents anti-chutes des cheveux, les agents antipelliculaires, les agents propulseurs, les céramides, les polymères, notamment filmogènes; les charges, les nacres, les matières colorantes et notamment les pigments et les colorants; les réducteurs, ainsi que leurs mélanges. Bien entendu, l'homme du métier veillera à choisir ce ou ces éventuels composés complémentaires, et/ou leur quantité, de manière telle que les propriétés avantageuses de la composition selon l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par l'adjonction envisagée.
L'homme du métier pourra choisir la forme galénique appropriée, ainsi que sa méthode de préparation, sur la base de ses connaissances générales, en tenant compte d'une part de la nature des constituants utilisés, notamment de leur solubi- lité dans le support, et d'autre part de l'application envisagée pour la composition. Ainsi, la composition selon l'invention peut se présenter sous la forme d'une sus-pension, une dispersion notamment d'huile dans l'eau grâce à des vésicules; une solution aqueuse, hydroalcoolique ou huileuse éventuellement épaissie voire gélifiée; une émulsion huile-dans-eau, eau-dans-huile ou multiple; un gel aqueux ou hydroalcoolique, une mousse; un gel huileux ou émulsionné; une dispersion de vésicules notamment lipidiques; une lotion biphase ou multiphase; un spray. Cette composition peut avoir l'aspect d'une lotion, d'une crème, d'une pommade, d'une pâte souple, d'un onguent, d'un solide coulé ou moulé et notamment en stick ou en coupelle, ou encore de solide compacté.
La composition cosmétique selon l'invention peut se présenter sous la forme d'un produit de soin et/ou de maquillage de la peau du corps ou du visage, des lèvres, des ongles, des cils et/ou des cheveux, d'un produit solaire ou autobronzant, d'un produit capillaire.
Elle trouve notamment une application particulièrement intéressante dans le domaine capillaire, notamment pour la protection et/ou la réparation des fibres kératiniques, notamment des fibres kératiniques (cheveux) abîmées.
Les compositions capillaires sont de préférence des shampooings, des gels, des lotions de mise en plis, des lotions pour le brushing, des compositions de fixation ou de coiffage telles que les laques ou spray, des compositions pour le soin ou la réparation du cheveu, telles que des après-shampoings à rincer ou non, des soins capillaires à rincer ou non, des lotions aqueuses ou hydroalcooliques pour le soin de la peau et/ou des cheveux; des sprays notamment non rincés; de compositions pour permanente, défrisage, coloration ou décoloration, ou encore sous forme de compositions à rincer, à appliquer avant ou après une coloration, une décoloration, une permanente ou un défrisage ou encore entre les deux étapes d'une permanente ou d'un lissage. Les compositions peuvent également se présenter sous forme de gels-douche ou 35 de bains moussants, Dans un mode de réalisation préféré, les compositions conformes à l'invention peuvent être utilisées pour le lavage, le soin, le traitement, la protection et/ou la réparation des matières kératiniques telles que les cheveux, la peau, les cils, les sourcils, les ongles, les lèvres, le cuir chevelu et plus particulièrement des che- 40 veux, notamment des cheveux abîmés.
L'invention a encore pour objet un procédé de traitement cosmétique des matières kératiniques telles que la peau, les lèvres, les cils, les sourcils, les ongles ou les cheveux, notamment un procédé de traitement capillaire, et en particulier un pro-cédé de protection et/ou réparation des cheveux, dans lequel on applique sur les-dites matières kératiniques une composition cosmétique comprenant au moins un composé de formule (I).
Tout particulièrement, il s'agit d'un procédé de protection et/ou de réparation des cheveux, notamment des cheveux abimés. On peut envisager un post-traitement du cheveu après l'application de la composition selon l'invention, par exemple l'application de chaleur et/ou d'UV et/ou d'oxydant tel que l'eau oxygénée.
L'invention est illustrée plus en détail dans les exemples suivants.
Exemple 1 On prépare la composition cosmétique capillaire suivante (% en poids) : - Composé 1 octadecyl (2E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate 5 0/0 - Solution suivante : 0,75 ml alcool benzylique : 52% (en volume) PEG 400 : 2,6% (en volume) éthanol à 96% : 33% (en volume) gluconate de manganèse 3 mg eau oxygénée (40V) 2,9 microlitre eau distillée : qsp 100% (en volume) ce qui conduit à une solution comprenant 0,0375 g de composé 1 dans 0,75 ml de solution.
Composé 1 (synthèse décrite dans Bioorganic and Medicinal Chemistry 2008, 16 (16), 7795-7803) : Une mèche de cheveux décolorés SA16 (hydrophile) est prétraitée par immersion dans la composition préparée ci-dessus, à raison de 1,5 ml de composition pour 0,15 g de cheveux, pendant dix minutes à 60°C. On réalise ensuite un traitement tel que défini ci-après, puis on rince la mèche à l'eau et on effectue un cycle de 5 shampooings.
L'évaluation du caractère hydrophobe des mèches est effectuée à l'aide d'une microbalance de type KRÜSS K100 TENSIOMETER. Les effets du composé sont indiqués en taux de récupération par rapport au cheveu naturel (donc non décoloré, n'ayant subi ni prétraitement, ni traitement) d'une part et au cheveu témoin (cheveu SA16 décoloré, n'ayant pas subi de prétraite- ment, mais traité à l'identique) d'autre part.
Traitement Le traitement consiste à faire 10 passages de fer à lisser puis 1 heure 5 d'irradiation UVA (14,09 mW/cm2) et UVB (0,45 mW/cm2) en simultané.
Résultats On constate que les cheveux SA16 prétraités selon l'invention sont ramenés à un niveau d'hydrophobie proche de celui des cheveux naturels. La mèche humide est 10 souple et facile à démêler. Une fois séchée sous casque pendant 15 minutes, cette mèche est douce au toucher et lisse jusqu'aux pointes. Elle se démêle bien. Le niveau d'hydrophobie mesuré pour les cheveux SA16 prétraités selon l'invention correspond à 61% du cheveu naturel, alors qu'il est de 0% pour les cheveux SA16 non prétraités. 15 Le niveau d'hydrophobie mesuré pour les cheveux témoin (SA16 décoloré, n'ayant pas subi de prétraitement, mais traité à l'identique) correspond à -2,2% du cheveu naturel.
Exemple 2 20 On prépare la composition cosmétique capillaire suivante (% en poids) : - Composé 1 octadecyl (2E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate 5 0/0 - Solution suivante : 0,75 ml alcool benzylique : 52% (en volume) PEG 400 : 2,6% (en volume) 25 éthanol à 96% : 33% (en volume) gluconate de manganèse 3 mg eau oxygénée (40V) 2,9 microlitre eau distillée : qsp 100% (en volume) ce qui conduit à une solution comprenant 0,0375 g de composé 1 dans 0,75 ml de 30 solution.
Une mèche de cheveux décolorés SA16 (hydrophile) est prétraitée par immersion dans la composition ainsi préparée, à raison de 1,5 ml de composition pour 0,15 g de cheveux, pendant dix minutes à 60°C. On réalise ensuite un traitement tel que 35 défini ci-après, puis on rince la mèche à l'eau et on effectue un cycle de 5 shampooings. L'évaluation du caractère hydrophobe des mèches est effectuée à l'aide d'une microbalance de type KRÜSS K100 TENSIOMETER. Les effets des composés sont indiqués en taux de récupération par rapport au 40 cheveu naturel (donc non décoloré, n'ayant subi ni prétraitement, ni traitement).
Traitement Le traitement consiste à faire 10 passages de fer à lisser.
Résultats On constate que les cheveux SA16 prétraités selon l'invention sont ramenés à un niveau d'hydrophobie proche de celui des cheveux naturels. La mèche humide est souple et facile à démêler. Une fois séchée sous casque pendant 15 minutes, cette mèche est douce au toucher et lisse jusqu'aux pointes. Elle se démêle bien. Le niveau d'hydrophobie mesuré pour les cheveux SA16 prétraités selon l'invention correspond à 47% du cheveu naturel.
Exemple 3 On prépare la composition cosmétique capillaire suivante (% en poids) : - Composé 2 (2E)-3,7,11,15-tetramethylhexadec-2-en-1-yl (2E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate octadecyl 5 0/0 - Solution suivante : 0,75 ml alcool benzylique : 52% (en volume) PEG 400 : 2,6% (en volume) éthanol à 96% : 33% (en volume) gluconate de manganèse 3 mg eau oxygénée (40V) 2,9 microlitre eau distillée : qsp 100% (en volume) ce qui conduit à une solution comprenant 0,0375 g de composé 2 dans 0,75 ml de solution.
Composé 2 (synthèse décrite dans FR 2634779) : Une mèche de cheveux décolorés SA16 (hydrophile) est prétraitée par immersion dans la composition ainsi préparée, à raison de 1,5 ml de composition pour 0,15 g 30 de cheveux, pendant dix minutes à 60°C. On réalise ensuite un traitement tel que défini ci-après, puis on rince la mèche à l'eau et on effectue un cycle de 5 shampooings. L'évaluation du caractère hydrophobe des mèches est effectuée à l'aide d'une microbalance de type KRÜSS K100 TENSIOMETER. 35 Les effets des composés sont indiqués en taux de récupération par rapport au cheveu naturel (donc non décoloré, n'ayant subi ni prétraitement, ni traitement) d'une part et au cheveu témoin (cheveu SA16 décoloré, n'ayant pas subi de pré-traitement, mais traité à l'identique) d'autre part. 20 25 Traitement Le traitement consiste à faire 10 passages de fer à lisser puis 1 heure d'irradiation UVA (14,09 mW/cm2) et UVB (0,45 mW/cm2) en simultané.
Résultats On constate que les cheveux SA16 prétraités selon l'invention sont ramenés à un niveau d'hydrophobie proche de celui des cheveux naturels. La mèche humide est souple et facile à démêler. Une fois séchée sous casque pendant 15 minutes, cette mèche est douce au toucher et lisse jusqu'aux pointes. Elle se démêle bien.
Le niveau d'hydrophobie mesuré pour les cheveux SA16 prétraités selon l'invention correspond à 62% du cheveu naturel. Le niveau d'hydrophobie mesuré pour les cheveux témoin (SA16 décoloré, n'ayant pas subi de prétraitement, mais traité à l'identique) correspond à -2,2% du cheveu naturel.
Exemple 4 On prépare la composition cosmétique capillaire suivante (% en poids) : - Composé 2 (2E)-3,7,11,15-tetramethylhexadec-2-en-1-yl (2E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate octadecyl 5 0/0 - Solution suivante : 0,75 ml alcool benzylique : 52% (en volume) PEG 400 : 2,6% (en volume) éthanol à 96% : 33% (en volume) gluconate de manganèse 3 mg eau oxygénée (40V) 2,9 microlitre eau distillée : qsp 100% (en volume) ce qui conduit à une solution comprenant 0,0375 g de composé 2 dans 0,75 ml de solution.
Une mèche de cheveux décolorés SA16 (hydrophile) est prétraitée par immersion dans la composition ainsi préparée, à raison de 1,5 ml de composition pour 0,15 g de cheveux, pendant dix minutes à 60°C. On réalise ensuite un traitement tel que défini ci-après, puis on rince la mèche à l'eau et on effectue un cycle de 5 shampooings.
L'évaluation du caractère hydrophobe des mèches est effectuée à l'aide d'une microbalance de type KRÜSS K100 TENSIOMETER. Les effets des composés sont indiqués en taux de récupération par rapport au cheveu naturel (donc non décoloré, n'ayant subi ni prétraitement, ni traitement) d'une part et au cheveu témoin (cheveu SA16 décoloré, n'ayant pas subi de pré- traitement, mais traité à l'identique) d'autre part.
Traitement Le traitement consiste à mettre la mèche en immersion dans une solution de bi- carbonate de sodium à pH 8-9 puis 1 heure d'irradiation UVA (14,09 mW/cm2) et UVB (0,45 mW/cm2) en simultané.
Résultat On constate que les cheveux SA16 prétraités selon l'invention sont ramenés à un niveau d'hydrophobie proche de celui des cheveux naturels. La mèche humide est souple et facile à démêler. Une fois séchée sous casque pendant 15 minutes, cette mèche est douce au toucher et lisse jusqu'aux pointes. Elle se démêle bien. Le niveau d'hydrophobie mesuré pour les cheveux SA16 prétraités selon l'inven- tion correspond à 52% du cheveu naturel. Le niveau d'hydrophobie mesuré pour les cheveux témoin (SA16 décoloré, n'ayant pas subi de prétraitement, mais traité à l'identique) correspond à -1,5% du cheveu naturel.
Exemple 5 On prépare la composition cosmétique capillaire suivante (% en poids) : - Composé 2 (2E)-3,7,11,15-tetramethylhexadec-2-en-1-yl (2E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate octadecyl 5 0/0 - Solution suivante : 0,75 ml alcool benzylique : 52% (en volume) PEG 400 : 2,6% (en volume) éthanol à 96% : 33% (en volume) gluconate de manganèse 3 mg eau oxygénée (40V) 2,9 microlitre eau distillée : qsp 100% (en volume) ce qui conduit à une solution comprenant 0,0375 g de composé 2 dans 0,75 ml de solution.
Une mèche de cheveux décolorés SA16 (hydrophile) est prétraitée par immersion dans la composition ainsi préparée, à raison de 1,5 ml de composition pour 0,15 g de cheveux, pendant dix minutes à 60°C. On réalise ensuite un traitement tel que défini ci-après, puis on rince la mèche à l'eau et on effectue un cycle de 5 shampooings. L'évaluation du caractère hydrophobe des mèches est effectuée à l'aide d'une mi-35 crobalance de type KRÜSS K100 TENSIOMETER. Les effets des composés sont indiqués en taux de récupération par rapport au cheveu naturel (donc non décoloré, n'ayant subi ni prétraitement, ni traitement) d'une part et au cheveu témoin (cheveu SA16 décoloré, n'ayant pas subi de pré-traitement, mais traité à l'identique) d'autre part. 40 Traitement Le traitement consiste en 1 heure d'irradiation UVA (14.09 mW/cm2) et UVB (0,45 mW/cm2) en simultané.
Résultat On constate que les cheveux SA16 prétraités selon l'invention sont ramenés à un niveau d'hydrophobie proche de celui des cheveux naturels. La mèche humide est souple et facile à démêler. Une fois séchée sous casque pendant 15 minutes, cette mèche est douce au toucher et lisse jusqu'aux pointes. Elle se démêle bien. Le niveau d'hydrophobie mesuré pour les cheveux SA16 prétraités selon l'invention correspond à 42% du cheveu naturel. Le niveau d'hydrophobie mesuré pour les cheveux témoin (SA16 décoloré, n'ayant 10 pas subi de prétraitement, mais traité à l'identique) correspond à -7,3% du cheveu naturel.
Exemple 6 On prépare la composition cosmétique capillaire suivante (% en poids) : 15 - Composé 3 5 0/0 - Solution suivante : 0,75 ml alcool benzylique : 52% (en volume) PEG 400 : 2,6% (en volume) éthanol à 96% : 33% (en volume) 20 gluconate de manganèse 3 mg eau oxygénée (40V) 2,9 microlitre eau distillée : qsp 100% (en volume) ce qui conduit à une solution comprenant 0,0375 g de composé 3 dans 0,75 ml de solution. 25 Composé 3 : N-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl]hexadecanamide 30 Synthèse décrite dans la publication Annales Pharmaceutiques Françaises 1991, 49 (2), 99-110.
Exemple 7 Composé 4 : (2E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-N-octadecylprop-2-enamide 35 On ajoute 10,3 g de N,N'-dicyclohexylcarbodiimide (50 mmol) à une solution de 9 g de (2E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoic acide (acide caféique) (50 mmol) et de 13,5 g de octadecan-1-amine (octadécylamine) (50 mmol) dans 600 ml de THF. La solution est agitée à 60°C pendant 3 heures. Le produit final est obtenu par filtration et évaporation du solvant, puis séchage sous pression réduite.
On obtient 21 g (49 mmol) de composé recherché, sous forme de poudre blanche avec un rendement de 97%. 1H RMN (DMSO) : 8 0.8 ppm (t,3H) ; 8 1.20 ppm (m, 32H) ; 8 3.16 ppm (t, 2H) ; 6 6.2 ppm (s, 1 H) ; 8 6.44 ppm (s, 1 H) ; 8 6.76 ppm (s,1 H) ; 8 6.94 ppm (s, 1 H) ; 6 7.16 ppm (s, 1 H) ; 8 7.34 ppm (s, 1H), 8 7.84 ppm (m, 2H), 8 8.8 ppm (m, 1H) Exemple 8 On prépare la composition cosmétique capillaire suivante (% en poids) : - Composé 4 (préparé à l'exemple 7) 5 0/0 - Solution suivante : 0,75 ml alcool benzylique : 52% (en volume) PEG 400 : 2,6% (en volume) éthanol à 96% : 33% (en volume) gluconate de manganèse 3 mg eau oxygénée (40V) 2,9 microlitre eau distillée : qsp 100% (en volume) ce qui conduit à une solution comprenant 0,0375 g de composé 4 dans 0,75 ml de solution.
Une mèche de cheveux décolorés SA16 (hydrophile) est prétraitée par immersion dans la composition ainsi préparée, à raison de 1,5 ml de composition pour 0,15 g de cheveux, pendant dix minutes à 60°C. On réalise ensuite un traitement tel que défini ci-après, puis on rince la mèche à l'eau et on effectue un cycle de 5 sham- pooings. L'évaluation du caractère hydrophobe des mèches est effectuée à l'aide d'une microbalance de type KRÜSS K100 TENSIOMETER. Les effets des composés sont indiqués en taux de récupération par rapport au cheveu naturel (donc non décoloré, n'ayant subi ni prétraitement, ni traitement) d'une part et au cheveu témoin (cheveu SA16 décoloré, n'ayant pas subi de pré-traitement, mais traité à l'identique) d'autre part.
Traitement Le traitement consiste à faire 10 passages de fer à lisser puis 1 heure 40 d'irradiation UVA (14,09 mW/cm2) et UVB (0,45 mW/cm2) en simultané.
Résultats On constate que les cheveux SA16 prétraités selon l'invention sont ramenés à un Analyse élémentaire : mesurée : % C : 75.25, %H : 10.52, %N : 3.44, %O : 11.22 attendue : % C : 75.13, %H : 10.51, %N : 3.24, %O : 11.12 niveau d'hydrophobie proche de celui des cheveux naturels. La mèche humide est souple et facile à démêler. Une fois séchée sous casque pendant 15 minutes, cette mèche est douce au toucher et lisse jusqu'aux pointes. Elle se démêle bien. Le niveau d'hydrophobie mesuré pour les cheveux SA16 prétraités selon l'inven- tion correspond à 110% du cheveu naturel. Le niveau d'hydrophobie mesuré pour les cheveux témoin (SA16 décoloré, n'ayant pas subi de prétraitement, mais traité à l'identique) correspond à -2,2% du cheveu naturel.
Exemple 9 On prépare la composition cosmétique capillaire suivante (% en poids) : - Composé 4 (préparé à l'exemple 7) 5 0/0 - Solution suivante : 0,75 ml alcool benzylique : 52% (en volume) PEG 400 : 2,6% (en volume) éthanol à 96% : 33% (en volume) gluconate de manganèse 3 mg eau oxygénée (40V) 2,9 microlitre eau distillée : qsp 100% (en volume) ce qui conduit à une solution comprenant 0,0375 g de composé 4 dans 0,75 ml de solution.
Une mèche de cheveux décolorés SA16 (hydrophile) est prétraitée une première fois par immersion dans la composition ainsi préparée, à raison de 1,5 ml de com- position pour 0,15 g de cheveux, pendant dix minutes à 60°C. On réalise ensuite un second prétraitement par immersion dans une solution de bicarbonate de sodium (pH 9) pendant dix minutes à température ambiante. On réalise enfin le traitement tel que défini ci-après, puis on rince la mèche à l'eau et on effectue un cycle de 5 shampooings.
L'évaluation du caractère hydrophobe des mèches est effectuée à l'aide d'une microbalance de type KRÜSS K100 TENSIOMETER. Les effets des composés sont indiqués en taux de récupération par rapport au cheveu naturel (donc non décoloré, n'ayant subi ni prétraitement, ni traitement) d'une part et au cheveu témoin (cheveu SA16 décoloré, n'ayant pas subi de pré- traitement, mais traité à l'identique) d'autre part.
Traitement Le traitement consiste en 1 heure d'irradiation UVA (14,09 mW/cm2) et UVB (0,45 mW/cm2) en simultané. Résultat On constate que les cheveux SA16 prétraités selon l'invention sont ramenés à un niveau d'hydrophobie proche de celui des cheveux naturels. La mèche humide est40 souple et facile à démêler. Une fois séchée sous casque pendant 15 minutes, cette mèche est douce au toucher et lisse jusqu'aux pointes. Elle se démêle bien. Le niveau d'hydrophobie mesuré pour les cheveux SA16 prétraités selon l'invention correspond à 59% du cheveu naturel.
Le niveau d'hydrophobie mesuré pour les cheveux témoin (SA16 décoloré, n'ayant pas subi de prétraitement, mais traité à l'identique) correspond à -2,6% du cheveu naturel.
Exemple 10 On prépare la composition cosmétique capillaire suivante (% en poids) : - Composé 4 (préparé à l'exemple 7) 5 0/0 - Solution suivante : 0,75 ml alcool benzylique : 52% (en volume) PEG 400 : 2,6% (en volume) éthanol à 96% : 33% (en volume) gluconate de manganèse 3 mg eau oxygénée (40V) 2,9 microlitre eau distillée : qsp 100% (en volume) ce qui conduit à une solution comprenant 0,0375 g de composé 4 dans 0,75 ml de solution.
Une mèche de cheveux décolorés SA16 (hydrophile) est prétraitée une première fois par immersion dans la composition ainsi préparée, à raison de 1,5 ml de composition pour 0,15 g de cheveux, pendant dix minutes à 60°C. On réalise ensuite un second prétraitement par immersion dans une solution de bicarbonate de sodium (pH 9) pendant dix minutes à température ambiante. On réalise enfin un traitement tel que défini ci-après, puis on rince la mèche à l'eau et on effectue un cycle de 5 shampooings. L'évaluation du caractère hydrophobe des mèches est effectuée à l'aide d'une mi-30 crobalance de type KRÜSS K100 TENSIOMETER. Les effets des composés sont indiqués en taux de récupération par rapport au cheveu naturel (donc non décoloré, n'ayant subi ni prétraitement, ni traitement).
Traitement 35 Le traitement consiste à faire 10 passages de fer à lisser.
Résultat On constate que les cheveux SA16 prétraités selon l'invention sont ramenés à un niveau d'hydrophobie proche de celui des cheveux naturels. La mèche humide est 40 souple et facile à démêler. Une fois séchée sous casque pendant 15 minutes, cette mèche est douce au toucher et lisse jusqu'aux pointes. Elle se démêle bien. Le niveau d'hydrophobie mesuré pour les cheveux SA16 prétraités selon l'invention correspond à une valeur supérieure à 42% du cheveu naturel.
Le niveau d'hydrophobie mesuré pour les cheveux témoin (SA16 décoloré, n'ayant pas subi de prétraitement, mais traité à l'identique) correspond à -2,2% du cheveu naturel.

Claims (19)

  1. REVENDICATIONS1. Procédé de traitement cosmétique des matières kératiniques, dans lequel on 5 applique sur lesdites matières kératiniques une composition cosmétique compre- nant au moins un composé de formule (I), ses sels ou solvates : RI HO R2 (I) HO R3 R4 dans laquelle R1 à R4, identiques ou différents, désignent : - un atome d'hydrogène, 10 - un halogène, - un radical carboxyle (COOH); - un radical carboxylate d'alkyle en C1-C6 (COOR); - un radical NRR' avec R et R', indépendamment l'un de l'autre, représentant H ou alkyl en C1-C6; 15 - un radical alkyle (saturé) linéaire en C1-C40 ou ramifié en C3-C40, dans lequel éventuellement un ou plusieurs atomes de carbone non adjacents sont remplacés par un radical divalent choisi parmi : -NR7, -S-, -O- et-C(0)- et leurs combinaisons, notamment telles que -O-C(0)-, -C(0)-O-, -C(0)-NR7-, -NR7-C(0)-, -NR7-C(0)- 20 NR7-; et/ou ledit radical alkyle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs OH et/ou par un aryle, lui-même substitué ou non par un ou plusieurs radicaux, identiques ou non, choisis parmi les alkyles en C1-C6 et les radicaux OH et NRR'; - un radical (poly)alcényle (une ou plusieurs insaturations) linéaire en C2-C40 ou 25 ramifié en C3-C40, dans lequel éventuellement un ou plusieurs atomes de carbone non adjacents sont remplacés par un radical divalent choisi parmi : -NR7, -S-, - O- et -C(0)- et leurs combinaisons, notamment telles que -O-C(0)-, -C(0)-O-, - C(0)-NR7-, -NR7-C(0)-, -NR7-C(0)-NR7-; et/ou ledit radical alcényle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs OH et/ou par un aryle, lui-même substitué 30 ou non par un ou plusieurs radicaux, identiques ou non, choisis parmi les alkyles en C1-C6 et les radicaux OH et NRR'; - un groupe aryle, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux alkyles en C1-C30 dans lequel éventuellement un ou plusieurs atomes de carbone non 35 adjacents sont remplacés par un radical divalent choisi parmi : -NR7, -S-, -O- et - C(0)- et leurs combinaisons, notamment telles que -O-C(0)-, -C(0)-O-, -C(0)-NR7-, -NR7-C(0)-, -NR7-C(0)-NR7-; - un radical polymère siliconé de formule générale -L-(Si(T)2-O)n-Si(T)2-CmH2m+1 dans laquelle T, identique ou différent, est un groupe alkyl en C1-C20, de préférence méthyle, éthyle; ou alkylamino en C1-C20, notamment aminoéthyle; ou iminopropyle -(CH2)3-NH-(CH2)2-NH2; ou aryl notamment phényl; n, L et m sont définis ci-dessous; de préférence un radical -L-(Si(CH3)2-O)n-Si(CH3)2-C,,,H2i,,+1 dans lequel L, représentant un linker entre le motif catéchol et la chaîne silicone, représente une chaîne hydrocarbonée saturée, linéaire en C1-C40 ou ramifiée en C3-C40, ou insaturée (présentant une ou plusieurs insaturations C=C) en C2-C40; ladite chaîne étant éventuellement interrompue par un ou plusieurs groupements choisis parmi : -0-, -C(0)-, -NH-, NR7, et leurs combinaisons, notamment -C(0)O-, -OC(0)-, -C(0)NH-, -NHC(0)-, -NHC(0)NH-, -OC(0)O-; et/ou ladite chaîne étant éventuellement substituée par un ou plusieurs groupements choisis parmi -OR5, - C(0)OR5, -C(0)NHR5, -NR6R5, avec R5 et R6, identiques ou différents, représentant un atome d'hydrogène ou un radical alkyle C1-C6, linéaire ou ramifié; et n = 2 à 3500; et m = 1 à 6; - un radical -L-(0-(CH2)X)p-0-CH3 dans lequel L représente une chaîne hydrocarbonée saturée, linéaire en C1-C40 ou ramifiée en C3-C40, ou insaturée (présentant une ou plusieurs insaturations C=C) en C2-C40; ladite chaîne étant éventuellement interrompue par un ou plu- sieurs groupements choisis parmi : -0-, -C(0)-, -NH-, NR7, et leurs combinaisons, notamment -C(0)O-, -OC(0)-, -C(0)NH-, -NHC(0)-, -NHC(0)NH-, -OC(0)O-; et/ou ladite chaîne étant éventuellement substituée par un ou plusieurs groupements choisis parmi : -OR5, -C(0)OR5, -C(0)NHR5, -NR6R5, avec R5 et R6, identiques ou différents, représentant un atome d'hydrogène ou un radical alkyle C1-C6, linéaire ou ramifié; etx=2ou3etp=5à200; dans l'ensemble de ces radicaux, R7 désignant un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C6, éventuellement substitué par un ou plusieurs alkyles en Cl-30 C4 et/ou OH; étant entendu que l'un au moins des radicaux R1, R2, R3 et/ou R4 est différent de l'hydrogène. 35
  2. 2. Procédé selon la revendication 1, dans lequel, dans la formule (I), R1=R2=R3=H ou bien R1=R3=R4=H.
  3. 3. Procédé selon l'une des revendications précédentes, dans lequel le ou les radicaux R1 à R4 différents de l'hydrogène, sont choisis parmi : 40 - un radical alkyle (saturé) linéaire en C2-C32, notamment C6-C30, voire C8-C28, ou ramifié en C3-C32, notamment C6-C30, voire C8-C28, dans lequel éventuelle-ment un ou plusieurs atomes de carbone non adjacents sont remplacés par un radical divalent choisi parmi : -NR7, -0-, -OC(0)-, -C(0)O-, -C(0)NR7-, -NR7-C(0)-; - un radical (poly)alcényle (une ou plusieurs insaturations C=C, notamment une ou deux insaturations) linéaire en C2-C32, notamment C6-C30, voire C8-C28, ou ramifié en C3-C32, notamment C6-C30, voire C8-C28, dans lequel éventuellement un ou plusieurs atomes de carbone non adjacents sont remplacés par un radical divalent choisi parmi : -NR7, -0-, -OC(0)-, -C(0)O-, -C(0)NR7-, -NR7-C(0)-; - un radical -L-(Si(CH3)2-O)n-Si(CH3)2-CmH2,,,+1 dans lequel L représente une chaîne hydrocarbonée saturée linéaire en C1-C30, notamment C6-C30, voire C8-C28, ou insaturée en C2-C30, notamment C6-C30, voire C8-C28; éventuellement interrompue par un ou plusieurs groupements choi- sis parmi : -0-, -C(0)-, -NH-, -C(0)O-, -C(0)NH-, -NHC(0)-; et/ou éventuellement substituée par un ou plusieurs -OH; et n = 2 à 3500 et m = 1 à 6; - un radical -L-(O-(CH2)X)p-O-CI3 dans lequel L représente une chaîne hydrocarbonée saturée linéaire en C1-C30, notamment C6-C30, voire C8-C28, ou insaturée en C2-C30, notamment C6-C30, voire C8-C28; éventuellement interrompue par un ou plusieurs groupements choisis parmi : -0-, -C(0)-, -NH-, -C(0)O-, -C(0)NH-, -NHC(0)-; et/ou éventuellement substituée par un ou plusieurs -OH; et x = 2 ou 3 et p = 5 à 200;
  4. 4. Procédé selon l'une des revendications précédentes, dans lequel le composé de formule (I) répond à l'une des formules (II) ou (III) suivantes, ainsi que leurs sels et/ou solvates : - Z désigne : (i) un radical alkyle linéaire en C1-C30, ou ramifié en C3-C30; dans lequel éventuellement un ou plusieurs atomes de carbone non adjacents sont remplacés par un radical divalent choisi parmi : -NR7, -S-, -0- et -C(0)- et leurs combinaisons, notamment telles que -O-C(0)-, -C(0)-0-, -C(0)-NR7-, -NR7-C(0)-, -NR7-C(0)-NR7-; ledit radical étant éventuellement substitué par un ou plusieurs OH; R7 dé-signant un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C6, éventuellement substitué par un ou plusieurs alkyles en C1-C4 et/ou OH; ou (ii) un radical (poly)alcényle linéaire en C2-C30 ou ramifié en C3-C30; dans lequel éventuellement un ou plusieurs atomes de carbone non adjacents sont remplacés par un radical divalent choisi parmi : -NR7, -S-, -0- et-C(0)- et leurs combinaisons, notamment telles que -O-C(0)-, -C(0)-0-, -C(0)-NR7-, -NR7-C(0)-, -NR7-C(0)-NR7-; ledit radical étant éventuellement substitué par un ou plusieurs OH; ou H O HO H HO H (II) dans lesquelles : - X désigne -NR8- ou -0-, avec R8 = H ou alkyle en C1-C4; (iii) un radical -L'-(Si(CH3)2-O)n-Si(CH3)2-CmH2m+1 dans lequel L' représente une chaîne hydrocarbonée saturée, linéaire en C1-C30 ou ramifiée en C3-C30, ou in-saturée (présentant une ou plusieurs insaturations) en C2-C30; ladite chaîne étant éventuellement interrompue par un ou plusieurs groupements choisis parmi : -0-, - C(0)-, -NH-, et leurs combinaisons, notamment -C(0)O-, -OC(0)-, -C(0)NH-, - NHC(0)-; ladite chaîne étant éventuellement substituée par un ou plusieurs OH; n= 2 à 3500 et m = 1 à6; (iv) un radical -L'-(O-(CH2),)p-O-CH3 dans lequel L' représente une chaîne hydrocarbonée saturée, linéaire en C1-C30 ou ramifiée en C3-C30, ou insaturée (pré- sentant une ou plusieurs insaturations) en C2-C30; ladite chaîne étant éventuellement interrompue par un ou plusieurs groupements choisis parmi : -0-, -C(0)-, - NH-, et leurs combinaisons, notamment -C(0)O-, -OC(0)-, -C(0)NH-, -NHC(0)-; ladite chaîne étant éventuellement substituée par un ou plusieurs OH; x = 2 ou 3 et p = 5 à 200; - t=0ou 1; - Y désigne une chaîne hydrocarbonée saturée linéaire en C1-C10 ou ramifiée en C2-C10.
  5. 5. Procédé selon la revendication 4, dans lequel, dans la formule (II) : - X = O ou NH; et/ou - Z désigne : (i) un radical alkyle linéaire en C1-C22, notamment C4-C20, ou ramifié en C3-C22, notamment C4-C20; dans lequel éventuellement un ou plusieurs atomes de carbone non adjacents sont remplacés par un radical divalent choisi parmi -NH-et-0-et leurs combinaisons; ledit radical étant éventuellement substitué par un ou plu-sieurs OH; ou (ii) un radical (poly)alcényle linéaire en C2-C22, notamment C4-C20 ou ramifié en C3-C22, notamment C4-C20; dans lequel éventuellement un ou plusieurs atomes de carbone non adjacents sont remplacés par un radical divalent choisi parmi - NH- et -0- et leurs combinaisons; ledit radical étant éventuellement substitué par un ou plusieurs OH; ou (iii) un radical -L'-(Si(CH3)2-O)n-Si(CH3)2-CmH2m+1 dans lequel L' représente une chaîne hydrocarbonée saturée, linéaire en C1-C12 ou ramifiée en C3-C12, ou in-saturée (présentant une ou plusieurs insaturations) en C2-C12; ladite chaîne étant éventuellement interrompue par un ou plusieurs groupements choisis parmi : -0-, - NH-, -C(0)O-, -OC(0)-, -C(0)NH-, -NHC(0)-; ladite chaîne étant éventuellement substituée par un ou plusieurs OH; n= 2 à 3500, notamment 2 à 150; et m = 1 à 6, notamment 2 à 5; ou (iv) un radical -L'-(O-(CH2)X)p-O-CH3 dans lequel L' représente une chaîne hydrocarbonée saturée, linéaire en C1-C12 ou ramifiée en C3-C12, ou insaturée (pré-sentant une ou plusieurs insaturations) en C2-C12; préférentiellement saturée li-néaireenC1-C6;x=2etp=5à200.
  6. 6. Procédé selon la revendication 4, dans lequel, dans la formule (III) : - X = O ou NH; et/ou - Y désigne une chaîne hydrocarbonée saturée linéaire en C1-C4, préférentielle-ment -CH2-CH2-; et/ou - Z désigne : (i) un radical alkyle linéaire en C1-C22, notamment C4-C20 ou ramifié en C3-C22, notamment C4-C20; dans lequel éventuellement un ou plusieurs atomes de car- bone non adjacents sont remplacés par un radical divalent choisi parmi -NH-et-O-et leurs combinaisons; ledit radical étant éventuellement substitué par un ou plu-sieurs OH; ou (ii) un radical (poly)alcényle linéaire en C2-C22, notamment C4-C20 ou ramifié en C3-C22, notamment C4-C20; dans lequel éventuellement un ou plusieurs atomes de carbone non adjacents sont remplacés par un radical divalent choisi parmi - NH- et -O- et leurs combinaisons; ledit radical étant éventuellement substitué par un ou plusieurs OH; ou (iii) un radical -L'-(Si(CH3)2-O)n-Si(CH3)2-CmH2m+1 dans lequel L' représente une chaîne hydrocarbonée saturée, linéaire en C1-C12 ou ramifiée en C3-C12, ou in- saturée (présentant une ou plusieurs insaturations) en C2-C12; ladite chaîne étant éventuellement interrompue par un ou plusieurs groupements choisis parmi : -0-, - NH-, -C(0)O-, -OC(0)-, -C(0)NH-, -NHC(0)-; ladite chaîne étant éventuellement substituée par un ou plusieurs OH; n= 2 à 3500, notamment 2 à 150; et m = 1 à 6, notamment 2 à 5; ou (iv) un radical -L'-(O-(CH2)X)p-O-CH3 dans lequel L' représente une chaîne hydrocarbonée saturée, linéaire en C1-C12 ou ramifiée en C3-C12, ou insaturée (pré-sentant une ou plusieurs insaturations) en C2-C12; préférentiellement saturée linéaire en C1-C6;x=2etp=5à200.
  7. 7. Procédé selon l'une des revendications précédentes, dans lequel les composés sont choisis parmi les composés suivants, ainsi que leurs sels et/ou solvates: Composé Dénomination HO O octadecyl (2E)-3-(3,4- HO ® O dihydroxyphenyl) prop-2- enoate 31HO o (2E)-3,7,11,15- HO ® o _ tetramethylhexadec-2- en-1-yl (2E)-3-(3,4- dihydroxyphenyl) prop-2- enoate HO o docosyl (2E)-3-(3,4- HO ® / O dihydroxyphenyl)prop-2- enoate HO o (2E)-3-(3,4- HO H dihydroxyphenyl)-N- octadecyl prop-2- enamide HO o (2E)-3-(3,4- HO H dihydroxyphenyl)-N- docosylprop-2-enamide HO o N-[2-(3,4- HO N dihydroxyphenyl)ethyl] hexadecanamide HO N-[2-(3,4- HO N dihydroxyphenyl)ethyl] octadecanamide HO N-[2-(3,4- Ho dihydroxyphenyl)ethyl] docosanamide n=10 (PEG 500) n O PEG5000HO Ô O iO~lO~r, ÎC4H9 HO PM = 750, 1150, 5000, 10000 HO Ô NOSk L 0 0--J n H HO OH in 4 9 0- PM = 1150, 5000 HO Ô O I I ],S CH HO OOSho_.4ySI~O'in 4 9 PM = 1150, 5000, 10000 HO Ô O OH I I 0 \/~~O\/~iSI~0- L ], L SI~0-1n SI C4H9 HO PM = 1150, 5000 O H Sk. n Sk. C4H9 HO N~~Sk Ô HO PM = 460-510
  8. 8. Procédé selon l'une des revendications précédentes, dans lequel les composés de formule (I) sont présents dans la composition sous forme solubilisée, par exemple dans l'eau ou un solvant organique notamment l'éthanol, l'alcool benzyli- que, l'acétate de butyle, l'acétate d'éthyle, le myristate d'isopropyle, les PEG (polyéthylèneglycols) liquides à 25°C, l'isododécane, les huiles végétales, l'huile de vaseline, ou encore dans un solvant siliconé tel que les huiles siliconées volatiles, notamment la D5; ainsi que leurs mélanges; ou sous forme de dispersion aqueuse ou organique ou siliconée, notamment dans l'un de ces solvants.
  9. 9. Procédé selon l'une des revendications précédentes, dans lequel les composés de formule (I) sont présents dans la composition à raison de 0,001 à 20% en poids de matière sèche, notamment de 0,1 à 15% en poids, voire de 1 à 10% en poids, et encore mieux de 2 à 5% en poids, par rapport au poids total de la composition.
  10. 10. Procédé selon l'une des revendications précédentes, dans lequel la composition comprend un milieu cosmétiquement acceptable, qui comprend au moins un ingrédient choisi parmi l'eau, les solvants organiques hydrophiles, les cires, les corps gras pâteux, les gommes, les huiles, les solvants organiques lipophiles, les vitamines, les parfums, les agents nacrants, les épaississants, les gélifiants, les oligo-éléments, les adoucissants, les séquestrants, les agents alcalinisants ou acidifiants, les conservateurs, les filtres solaires, les tensioactifs, les émulsifiants, les antioxydants, les agents anti-chutes des cheveux, les agents antipelliculaires, les agents propulseurs, les céramides, les polymères, notamment filmogènes; les charges, les nacres, les matières colorantes et notamment les pigments et les co- forants; les réducteurs, ainsi que leurs mélanges.
  11. 11. Procédé selon l'une des revendications précédentes, dans lequel la composition se présente sous la forme d'un produit de soin et/ou de maquillage de la peau du corps ou du visage, des lèvres, des ongles, des cils et/ou des cheveux, d'un produit solaire ou autobronzant, d'un produit capillaire, notamment pour la protection et/ou la réparation des fibres kératiniques, notamment des fibres kératiniques (cheveux) abîmées.
  12. 12. Procédé selon l'une des revendications précédentes, consistant en un procédé de traitement capillaire, tout particulièrement des cheveux abimés; en particulier un procédé de protection et/ou réparation des cheveux, tout particulièrement des cheveux abimés.
  13. 13. Composé de formule (I') suivante, ses sels et solvates: R'l HO HO R'4 dans laquelle R'1 à R'4, identiques ou différents, désignent : - un atome d'hydrogène, ou - un radical polymère siliconé de formule générale -L-(Si(T)2-O)n-Si(T)2-CmH2m+1 dans laquelle T, identique ou différent, est un groupe alkyl en C1-C20, de préférence méthyle, éthyle; ou alkylamino en C1-C20, notamment aminoéthyle; ou iminopropyle -(CH2)3-NH-(CH2)2-NH2; ou aryl notamment phényl; n, L et m sont définis ci-dessous; de préférence un radical -L-(Si(CH3)2-O)n-Si(CH3)2-CmH2m+1 dans lequel L représente une chaîne hydrocarbonée saturée, linéaire en C1-C40 ou ramifiée en C3-C40, ou insaturée en C2-C40; ladite chaîne étant éventuellement interrompue par un ou plusieurs groupements choisis parmi : -0-, -C(0)-, -NH-, NR7, et leurs combinaisons, notamment -C(0)O-, -OC(0)-, -C(0)NH-, -NHC(0)-, - NHC(0)NH-, -OC(0)O-; et/ou ladite chaîne étant éventuellement substituée par un ou plusieurs groupements choisis parmi -OR5, -C(0)OR5, -C(0)NHR5, -NR6R5, avec R5 et R6, identiques ou différents, représentant un atome d'hydro-gène ou un radical alkyle C1-C6, linéaire ou ramifié; et n=2 à 3500 et m=1 à 6; ou - un radical -L-(O-(CH2)X)p-O-CI3 dans lequel L représente une chaîne hydrocarbonée saturée, linéaire en C1-C40 ou ramifiée en C3-C40, ou insaturée en C2-C40; ladite chaîne étant éventuelle-ment interrompue par un ou plusieurs groupements choisis parmi -0-, -C(0)-, - NH-, NR7, et leurs combinaisons, notamment -C(0)O-, -OC(0)-, -C(0)NH-, - NHC(0)-, -NHC(0)NH-, -OC(0)O-; et/ou ladite chaîne étant éventuellement substituée par un ou plusieurs groupements choisis parmi -OR5, -C(0)OR5, -C(0)NHR5, - NR6R5, avec R5 et R6, identiques ou différents, représentant un atome d'hydrogène ou un radical alkyle C1-C6, linéaire ou ramifié; et x=2 ou 3 et p=5 à 200; avec R7 désignant un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C6, éventuellement substitué par un ou plusieurs alkyles en C1-C4 et/ou OH; étant entendu que l'un au moins des radicaux R'1, R'2, R'3 et/ou R'4 est différent de l'hydrogène.
  14. 14. Composé selon la revendication 13, répondant aux formules (II') ou (III') sui-vantes, ainsi que leurs sels et/ou solvates : H O HO H HO H (II') N (III') dans lesquelles : - X désigne -NR8- ou -0-, avec R8 = H ou alkyle en C1-C4; - Z désigne : (iii) un radical -L'-(Si(CH3)2-O)n-Si(CH3)2-CmH2m+1 dans lequel L' représente une chaîne hydrocarbonée saturée, linéaire en C1-C30 ou ramifiée en C3-C30, ou in-saturée (présentant une ou plusieurs insaturations) en C2-C30; ladite chaîne étant éventuellement interrompue par un ou plusieurs groupements choisis parmi : -0-, - C(0)-, -NH-, et leurs combinaisons, notamment -C(0)O-, -OC(0)-, -C(0)NH-, - NHC(0)-; ladite chaîne étant éventuellement substituée par un ou plusieurs OH; n= 2 à 3500 et m = 1 à6; ou (iv) un radical -L'-(O-(CH2)X)p-O-CH3 dans lequel L' représente une chaîne hydrocarbonée saturée, linéaire en C1-C30 ou ramifiée en C3-C30, ou insaturée (pré- sentant une ou plusieurs insaturations) en C2-C30; ladite chaîne étant éventuellement interrompue par un ou plusieurs groupements choisis parmi : -0-, -C(0)-, - NH-, et leurs combinaisons, notamment -C(0)O-, -OC(0)-, -C(0)NH-, -NHC(0)-; ladite chaîne étant éventuellement substituée par un ou plusieurs OH; x = 2 ou 3 et p = 5 à 200; -t=0ou 1; - Y désigne une chaîne hydrocarbonée saturée linéaire en C1-C10 ou ramifiée en C2-C10.
  15. 15. Composition cosmétique comprenant, dans un milieu cosmétiquement acceptable, au moins un composé de formule (I') tel que défini à l'une des revendications 13 à 14.
  16. 16. Composition selon la revendication 15, dans laquelle les composés de formule (I') sont présents sous forme solubilisée, par exemple dans l'eau ou un solvant organique notamment l'éthanol, l'alcool benzylique, l'acétate de butyle, l'acétate d'éthyle, le myristate d'isopropyle, les PEG (polyéthylèneglycols) liquides à 25°C, l'isododécane, les huiles végétales, l'huile de vaseline, ou encore dans un solvant siliconé tel que les huiles siliconées volatiles, notamment la D5; ainsi que leurs mélanges; ou sous forme de dispersion aqueuse ou organique ou siliconée, notamment dans l'un de ces solvants.
  17. 17. Composition selon l'une des revendications 15 à 16, dans lequel les composés de formule (I') sont présents dans la composition à raison de 0,001 à 20% en poids de matière sèche, notamment de 0,1 à 15% en poids, voire de 1 à 10% en poids, et encore mieux de 2 à 5% en poids, par rapport au poids total de la composition.
  18. 18. Composition selon l'une des revendications 15 à 17, dans laquelle le milieu cosmétiquement acceptable comprend au moins un ingrédient choisi parmi l'eau, les solvants organiques hydrophiles, les cires, les corps gras pâteux, les gommes, les huiles, les solvants organiques lipophiles, les vitamines, les parfums, les agents nacrants, les épaississants, les gélifiants, les oligo-éléments, les adoucis- sants, les séquestrants, les agents alcalinisants ou acidifiants, les conservateurs, les filtres solaires, les tensioactifs, les émulsifiants, les antioxydants, les agents anti-chutes des cheveux, les agents antipelliculaires, les agents propulseurs, les céramides, les polymères, notamment filmogènes; les charges, les nacres, les matières colorantes et notamment les pigments et les colorants; les réducteurs, ainsi que leurs mélanges.
  19. 19. Composition selon l'une des revendications 15 à 18, se présentant sous la forme d'un produit de soin et/ou de maquillage de la peau du corps ou du visage, des lèvres, des ongles, des cils et/ou des cheveux, d'un produit solaire ou auto- bronzant, d'un produit capillaire, notamment pour la protection et/ou la réparation des fibres kératiniques, notamment des fibres kératiniques (cheveux) abîmées.
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