WO2009007636A2 - Nouveaux tensioactifs cationiques, compositions les comprenant, utilisation comme conditionneur, et procédé de traitement cosmétique - Google Patents

Nouveaux tensioactifs cationiques, compositions les comprenant, utilisation comme conditionneur, et procédé de traitement cosmétique Download PDF

Info

Publication number
WO2009007636A2
WO2009007636A2 PCT/FR2008/051215 FR2008051215W WO2009007636A2 WO 2009007636 A2 WO2009007636 A2 WO 2009007636A2 FR 2008051215 W FR2008051215 W FR 2008051215W WO 2009007636 A2 WO2009007636 A2 WO 2009007636A2
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
hair
composition
linear
independently
weight
Prior art date
Application number
PCT/FR2008/051215
Other languages
English (en)
Other versions
WO2009007636A3 (fr
Inventor
Laure Ramos-Stanbury
Original Assignee
L'oreal
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by L'oreal filed Critical L'oreal
Publication of WO2009007636A2 publication Critical patent/WO2009007636A2/fr
Publication of WO2009007636A3 publication Critical patent/WO2009007636A3/fr

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/16—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C233/17—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
    • C07C233/18—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to a hydrogen atom or to a carbon atom of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C07D233/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by oxygen or sulfur atoms, attached to ring nitrogen atoms

Definitions

  • New cationic surfactants compositions comprising them, use as a conditioner, and cosmetic treatment method
  • the present invention relates to novel cationic surfactant compounds, especially to cosmetic compositions comprising them, and to their use, in particular for cosmetically treating the hair.
  • compositions containing conditioning cationic surfactants such as those described in US2006 / 0078529.
  • such compositions do not yet have the desired cosmetic qualities, in particular in terms of sensory properties, in particular to touch the hair after treatment.
  • the compounds according to the invention provide good sensory properties to the hair, especially a very pleasant and fluid touch.
  • the compounds according to the invention are easily transportable in aqueous cosmetic media, which facilitates their implementation.
  • an object of the present invention is therefore a compound of formula (I) as defined below.
  • composition in particular a cosmetic composition, comprising such a compound of formula (I).
  • a conditioning agent in particular in a hair cosmetic composition.
  • - Ri and R3 denote, independently of one another, a linear, branched and / or cyclic C1-C32 hydrocarbon radical, optionally substituted by one or more radicals chosen from OR and NRR ', with R and R'; , identical or different, representing H or an alkyl chain, linear or branched, d-C ⁇ .
  • R2 denotes a linear, branched and / or cyclic C1-C25 divalent hydrocarbon radical, optionally interrupted by one or more groups chosen from O, NH, NR, S (including -S-S-); and / or optionally substituted by one or more radicals chosen from OR and NRR ', with R and R', which may be identical or different, representing H or a linear or branched C 1 -C 6 alkyl chain optionally substituted with one or more OHs .
  • x and x ' independently of one another, are integers between 0 and 20,
  • - y and y ' independently of each other, are integers between 0 and 20, provided that x + y ⁇ 1, and x' + y 1 ⁇ 1;
  • - X and X ' independently of one another, denote a divalent hydrocarbon radical (alkylene) saturated, linear or branched C 1 -C 6, optionally substituted with an OH;
  • W + and W '+ independently of one another, denote a radical chosen from trialkylammonium, alkylimidazolium, pyridinium and guanidinium radicals of formula:
  • this radical can be aralkyl, alkyl substituted with aryl or cycloalkyl, cycloalkyl or aryl substituted with linear or branched alkyl.
  • R 1 and R 3 denote, independently of each other, a C 9 -C 27, better C 1 -C 21, linear, branched or cyclic, optionally substituted hydrocarbon-based radical.
  • R 1 and R 3 denote, independently of one another, a linear hydrocarbon radical C 9 -C 27, better C 11 -C 21.
  • R1 R3.
  • R2 denotes a divalent linear or branched C1-C12, better still C1-C6, optionally interrupted and / or substituted hydrocarbon radical.
  • R2 may be substituted with an OH radical. It may also include POE (-CH 2 -CH 2 -O-) and PPO (-CH 2 -CH (CH 3 ) -O-) sequences.
  • R2 can be chosen from -CH 2 -, - (CH 2 ) 2 -, - (CH 2 ) 3 - and - CH 2 CH (OH) CH 2 -.
  • x and x ' independently of one another, are integers between O and 18, more preferably between 1 and 15.
  • y and y ' independently of one another, are integers between 0 and 10, in particular between 1 and 5.
  • x + y and x '+ y' may be, independently of one another, between 1 and 30, preferably between 2 and 16.
  • X and X ' independently of one another, denote a divalent saturated hydrocarbon radical, linear or branched C1-C4, optionally substituted by an OH; in particular, X and X 'may be chosen from - (CH 2 ) -, - (CH 2 ) 3 - and -CH 2 CH (OH) CH 2 -.
  • W + and W '+ independently of one another, denote a radical:
  • alkylimidazolium with R linear C 1 -C 6 alkyl chain, in particular methyl or ethyl;
  • Z- and Z- independently of one another, denote an organic anion, such as acetate, lactate, tartrate, citrate; or a mineral anion such as Cl-, Br-, SO 4 2 " , MeSO 4 " .
  • the more particularly preferred compounds are chosen from:
  • the compounds according to the invention may be prepared by those skilled in the art on the basis of their general knowledge.
  • Step 1
  • Step 1 leading to the B derivatives can be achieved by following the teaching given in US6211409 and US6342625.
  • one can react by condensation a diamine and two carboxylic esters, which can be identical or different (and therefore lead to symmetrical or asymmetrical diamides A), by heating the mixture to a temperature which can be between 120 ° C. and 14O 0 C, in the absence of solvent.
  • the diamide A can then be reacted with a catalytic amount of base such as, for example, potassium hydroxide, sodium hydroxide, and 2 molar equivalents of ethylene oxide; can be heated at a temperature between 140 0 C and 160 0 C; the reaction can be carried out in the absence of solvent or in a solvent such as white spirit; the ethoxylated compound B (x non-zero) is obtained.
  • a catalytic amount of base such as, for example, potassium hydroxide, sodium hydroxide, and 2 molar equivalents of ethylene oxide
  • Compounds B for which x and y are both non-zero are obtained by successive reaction of 2 equivalents of ethylene oxide and 2 equivalents of propylene oxide with compound A under similar conditions.
  • the B derivatives can then be modified, according to one of the processes described below, depending on the nature of the radicals W.
  • the reaction can be performed according to the teaching described in US4596888.
  • the compound Ci can be obtained by substitution reaction between the leaving group (GP) of a trialkylammonium derivative and the compound B, in a 1N sodium hydroxide solution, at a temperature which can be between 5 ° C. and 30 ° C, in a usual solvent, especially a C1-C6 alcohol or water.
  • GP may be halogen (iodine, chlorine, bromine) or OMs (mesylate) or OTs (tosylate).
  • the 1st step of the reaction can be carried out according to the teaching described in EP190042.
  • the compound Di can be obtained by substitution reaction between the GP of a di-substituted alkane by GP, and the compound B, in the presence of sodium or potassium alkoxide, in a usual solvent, in particular a C 1 -alcohol. -C6 such as t-butanol, butanol, ethanol, isopropanol, methanol, at a temperature between 20 0 C and 100 0 C.
  • Compound C 2 may be obtained by substitution of a nitrogen heterocycle (pyridine or alkylimidazole and in particular methylimidazole) with compound D 1 , in particular in the absence of a solvent or in a polar solvent such as acetonitrile or DMF. ethyl acetate, acetone, methyl ethyl ketone, ethanol, butanol, isopropanol; preferably at a temperature of between 20 ° C. and 150 ° C.
  • a nitrogen heterocycle pyridine or alkylimidazole and in particular methylimidazole
  • D 2 compound may be obtained by substitution of one chloroal- kylamine by the compound B in the presence of sodium or potassium alcoholate, in a conventional solvent, especially a C 1 -C 6 alcohol such as t-butanol, butanol, ethanol, isopropanol, methanol; at a temperature of between 20 ° C. and 100 ° C.
  • a conventional solvent especially a C 1 -C 6 alcohol such as t-butanol, butanol, ethanol, isopropanol, methanol
  • the 2nd part of the reaction can be performed according to the teaching disclosed in the publication of Bernatowicz, J. Org. Chem. 1992, 57, 2497-2502.
  • the amine D 2 can be reacted with 1 H-pyrazole-1 carboxamidine (PCA) in the presence of a base such as potassium carbonate, sodium carbonate, triethylamine, diisopropylethylamine; in a polar solvent such as ethanol, methanol, butanol, DMF, DMSO, N-methylpyrrolidone; at a temperature preferably between 15 0 C and 100 0 C.
  • PCA 1 H-pyrazole-1 carboxamidine
  • the guanidine obtained can then be hydrochlorated to yield the compound C3, in the presence of hydrochloric acid, in a solvent such as ethanol, isopropanol, methanol, water; at a temperature preferably between 0 0 C and 30 0 C.
  • a solvent such as ethanol, isopropanol, methanol, water
  • the compounds according to the invention find a very particular application in the field of cosmetics and pharmacy, especially as conditioning agent.
  • the compounds according to the invention find a very particular application in the cosmetic or pharmaceutical field, especially in the hair field.
  • the amount of compound present in the compositions depends, of course, on the type of composition and the desired properties, and can vary within a very wide range, generally between 0.01 and 50% by weight, preferably between 0 and 50% by weight. , 1 and 30% by weight, especially between 0.5 and 25% by weight, or even between 1 and 20% by weight, more preferably between 1, 5 and 15% by weight, relative to the total weight of the composition.
  • the compositions may of course comprise a mixture of compounds of formula (I).
  • compositions according to the invention can be in any of the galenical forms conventionally used, and especially in the form of an aqueous, alcoholic or aqueous-alcoholic solution or suspension or oily; a solution or dispersion of the lotion or serum type; an emulsion, in particular of liquid or semi-liquid consistency, of the O / W, W / O or multiple type; a suspension or emulsion of soft consistency of cream (O / W) or (W / O) type; an aqueous or anhydrous gel, or any other cosmetic form.
  • compositions may be packaged, especially in pump bottles or in aerosol containers, to ensure application of the composition in vaporized form (lacquer) or in the form of foam.
  • vaporized form lacquer
  • foam vaporized form
  • Such forms of packaging are indicated, for example, when it is desired to obtain a spray or a mousse, for the treatment of hair.
  • the composition preferably comprises at least one propellant.
  • the composition is in the form of an emulsion comprising the compound of formula (I) in dispersion in an aqueous phase or in solution in a fatty phase.
  • compositions according to the invention comprise a physiologically acceptable medium.
  • ceptable that is to say a medium compatible with keratin materials, including the skin of the face or body, lips, hair, eyelashes, eyebrows and nails.
  • Said physiologically acceptable medium is preferably a cosmetically or pharmaceutically acceptable medium; the composition then being a cosmetic or pharmaceutical composition, in particular intended for topical application.
  • Said physiologically acceptable medium preferably comprises at least one usual cosmetic ingredient, especially chosen from propellants; water, carbonaceous oils; silicone oils; C8-C40 alcohols, C8-C40 esters, C8-C40 acids; C 1 -C 7 alcohols, ketones, organic solvents, nonionic surfactants, cationic surfactants, anionic surfactants, amphoteric surfactants, zwitterionic surfactants; solar filters; moisturizing agents; antidandruff agents; antioxidants; reducing agents; oxidation bases, couplers, oxidizing agents, direct dyes; hair straightening agents, pearlescent and opacifying agents; plasticizing or coalescing agents; hydroxy acids; pigments; the charges; silicones; thickeners, emulsifiers; the polymers.
  • Said medium can of course include several cosmetic ingredients listed above.
  • the usual cosmetic ingredients may be present in customary amounts, easily determinable by those skilled in the art, and which may be included, for each ingredient, between 0.01 to 80% by weight .
  • the composition may especially comprise water, one or more C1-C7 alcohols, alone or in admixture with water, and especially a water / ethanol, water / isopropanol or water / benzyl alcohol mixture.
  • the carbonaceous oils, in particular hydrocarbon oils, and / or the silicone oils may be present in a proportion of 0.01 to 20% by weight, especially 0.02 to 10% by weight relative to the total weight of the composition.
  • Mention may be made of hydrogenated or non-hydrogenated vegetable, animal or mineral oils, linear or branched, saturated or unsaturated hydrocarbon, cyclic or aliphatic synthetic oils, such as, for example, polyalpha-olefins, in particular polydecenes and polyisobutenes. ; silicone oils, volatile or not, organic-modified or not, water-soluble or not; fluorinated or perfluorinated oils; their mixtures.
  • Alcohols, esters and acids, having 8 to 40 carbon atoms can be present in a proportion of 0.01 to 50% by weight, especially 0.1 to 20% by weight relative to the total weight of the composition.
  • Mention may in particular be made of C12-C32 linear or branched chain fatty alcohols, in particular C12-C26, and in particular cetyl alcohol, stearyl alcohol, cetylstearyl alcohol, isostearyl alcohol, octyldodecanol, 2-butyloctanol, 2-hexyldecanol, 2-undecylpentadecanol, oleic alcohol or linoleic alcohol.
  • C8-C40 fatty alcohols in particular C16-C20, alkoxylated, in particular ethoxylated, preferably containing from 10 to 50 moles of ethylene oxide and / or propylene oxide, such as oleth-12, ceteareth-12 and ceteareth-20, oxypropylene stearyl alcohol in particular comprising 15 moles of propylene oxide, oxyethylenated lauryl alcohol, including more than 7 oxyethylene groups, and mixtures thereof.
  • C16-C40 linear or branched chain fatty acids and in particular 18-methyl eicosanoic acid, coconut oil acids or hydrogenated coconut oil acids; stearic acid, lauric acid, palmitic acid and oleic acid, behenic acid, and mixtures thereof;
  • C 16 -C 40 fatty esters such as esters of polyols derived from fatty acids containing from 8 to 30 carbon atoms, and their oxyalkylenated and especially oxyethylenated derivatives, the polyols being preferentially chosen among the sugars, C2-C6-alkylene glycols, glycerol, polyglycerols, sorbitol, sorbitan, polyethylene glycols, polypropylene glycols and mixtures thereof.
  • esters of polyols derived from fatty acids containing from 8 to 30 carbon atoms and their oxyalkylenated and especially oxyethylenated derivatives
  • the polyols being preferentially chosen among the sugars, C2-C6-alkylene glycols, glycerol, polyglycerols, sorbitol, sorbitan, polyethylene glycols, polypropylene glycols and mixtures thereof.
  • the surfactants nonionic, cationic, anionic, amphoteric or zwitterionic, as well as their mixtures, can be present in a proportion of 0.01 to 50% by weight, especially 0.05 to 40% by weight, or even 0.1 at 30% by weight, relative to the total weight of the composition.
  • the propellants may be present in a proportion of 5 to 90% by weight relative to the total weight of the composition, and more particularly in a proportion of 10 to 60% by weight.
  • the sunscreens may be present in a proportion of 0.01 to 20% by weight, especially 0.5 to 10% by weight relative to the total weight of the composition.
  • the moisturizing agents may be present in a proportion of 0.01 to 20% by weight, especially 0.1 to 7% by weight relative to the total weight of the composition.
  • the anti-dandruff agents may be present in a proportion of 0.001 to 20% by weight, especially 0.01 to 10% by weight relative to the total weight of the composition, preferably 0.1 to 5% by weight.
  • the antioxidants may be present in a proportion of 0.05 to 1.5% by weight, relative to the total weight of the composition.
  • the reducing agents may be present in a proportion of from 0.1 to 30% by weight, in particular 0.5 to 20% by weight relative to the total weight of the composition.
  • the oxidation bases may be present in an amount of from 0.001 to 10% by weight, preferably from 0.005 to 6% by weight, of the total weight of the composition.
  • the couplers may be present in an amount of from 0.001 to 10% by weight, preferably from 0.005 to 6% by weight, of the total weight of the composition.
  • the oxidizing agents may be present in an amount of between 1 and 40% by weight, preferably between 1 and 20% by weight, relative to the weight of the composition.
  • the direct dyes may be present in an amount of from 0.001 to 20% by weight, preferably from 0.01 to 10% by weight, relative to the total weight of the composition.
  • the relaxing agents may be present in a proportion of 0.01 to 3.5% by weight, especially 0.05 to 1.5% by weight relative to the total weight of the composition.
  • the pearlescent and opacifying agents may be present in a proportion of 0.01 to 3% by weight, especially 0.05 to 2.5% by weight relative to the total weight of the composition.
  • the plasticizing or coalescing agents may be present in a proportion of 0.1 to 25% by weight, especially 1 to 10% by weight relative to the total weight of the composition.
  • the hydroxy acids may be present in a proportion of 1 to 10% by weight, in particular 2 to 5% by weight relative to the total weight of the composition.
  • the pigments and fillers may be present in a proportion of 0.01 to 50% by weight, especially 0.02 to 30% by weight relative to the total weight of the composition.
  • Silicones can be volatile or not; polyorganosiloxanes, which may or may not be modified, namely oils, gums and resins of polyorganosiloxanes, as such or in the form of solutions in organic solvents, or in the form of emulsions or microemulsions, may especially be mentioned. They may be present in an amount of 0.01 to 40% by weight, especially 0.05 to 20% by weight, relative to the total weight of the composition.
  • the thickeners may be present in a proportion of from 0.01 to 10% by weight, in particular from 0.1 to 5% by weight relative to the total weight of the composition.
  • the polymers in particular water-soluble or soluble in carbonaceous and / or silicone oils, can be present in a proportion of 0.01 to 20% by weight, especially 0.1 to 10% by weight relative to the total weight of the composition.
  • Those skilled in the art will take care to choose the ingredients in the composition, as well as their amounts, so that they do not adversely affect the properties of the compositions of the present invention.
  • the cosmetic composition according to the invention can be in the form of a product for the care, cleaning and / or makeup of the skin of the body or the face, the lips, the eyebrows, the eyelashes, the nails and the skin.
  • hair a sunscreen or self-tanning product, a personal care product, a hair product, in particular care, cleaning, styling, shaping, coloring hair.
  • the hair compositions are preferably shampoos, conditioners, styling or care gels, lotions or care creams, conditioners, styling lotions, blow-dry lotions, fixing compositions and the like. styling such as lacquers or spray; restructuring composition for hair; anti-hair loss lotion or gel, anti-parasitic shampoo, anti-dandruff lotion or shampoo, anti-seborrhoeic shampoo.
  • the lotions may be packaged in various forms, in particular in vaporizers, pump-bottles or in aerosol containers to ensure application of the composition in vaporized form or in the form of foam.
  • a hair coloring product in particular oxidation dye, optionally in the form of a coloring shampoo; in the form of a composition of perm, straightening or discoloration, or in the form of a composition to be rinsed, to be applied before or after a coloration, a discoloration, a permanent or a straightening or between the two stages of a permanent or a straightening.
  • composition according to the invention may also be in the form of a care composition, in particular a moisturizer, for the skin of the body or of the face, the lips and / or the integuments, in particular of a care product intended to treat cosmetically the skin and in particular to moisturize it, smooth it, depigment it, nourish it, protect it from the sun's rays, or give it a specific cosmetic treatment.
  • a care composition in particular a moisturizer, for the skin of the body or of the face, the lips and / or the integuments
  • a care product intended to treat cosmetically the skin and in particular to moisturize it, smooth it, depigment it, nourish it, protect it from the sun's rays, or give it a specific cosmetic treatment.
  • a base for the care of the lips a fixing base for lipstick, a composition of sunscreen or artificial tanning, a care composition (daytime, night, anti-aging, moisturizing) for the face; a mattifying composition; a skin cleansing composition, for example a makeup remover or a bath or shower gel, or a cleansing bar or bar; a personal hygiene composition including a deodorant product, antiperspirant, or a depilatory composition, a gel or aftershave lotion.
  • composition according to the invention finds an interesting application for the care and the cosmetic treatment, in particular the protection, of hair, in particular weakened and / or damaged hair, for example by chemical or mechanical treatments; the compounds according to the invention may in particular be used after the treatment, after a step of coloring, bleaching or straightening the hair.
  • the subject of the invention is therefore a process for the cosmetic treatment, in particular of makeup, care, cleaning, coloring, shaping, keratin materials, in particular of the skin of the body or of the face, lips, nails , hair and / or eyelashes, comprising the application on said materials of a cosmetic composition comprising at least one compound according to the invention.
  • it is a cosmetic treatment method for conditioning the hair, in particular to provide or improve the disentangling, smoothing, combability and magnability of the hair.
  • the application of the composition may optionally be followed by a rinsing step and / or optionally a heat treatment step.
  • compositions A to C are applied to locks of hair sensitized for 1 to 2 minutes, then the locks are rinsed with warm water.
  • the compounds according to the invention provide, in a moist or dry medium, good cosmetic properties, in particular conditioning properties and in particular concerning disentangling and smoothing the hair.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

La présente demande concerne de nouveaux composés tensioactifs cationiques, les compositions notamment cosmétiques les comprenant, leur utilisation notamment comme agent conditionneur, et un procédé de traitement cosmétique, en particulier des cheveux, employant lesdits tensioactifs.

Description

Nouveaux tensioactifs cationiques, compositions les comprenant, uti lisation comme conditionneur, et procédé de traitement cosmétique
La présente invention a trait à de nouveaux composés tensioactifs cationiques, aux compositions notamment cosmétiques les comprenant, ainsi qu'à leur utilisation en particulier pour traiter cosmétiquement les cheveux.
Il est bien connu que des cheveux qui ont été sensibilisés, notamment abîmés et/ou fragilisés, à des degrés divers sous l'action d'agents atmosphériques ou sous l'action de traitements mécaniques et/ou chimiques, tels que des colorations, des décolorations et des permanentes, sont souvent difficiles à démêler et à coiffer, et manquent également de douceur.
Il a déjà été proposé pour le traitement des matières kératiniques et en particulier des cheveux, des compositions cosmétiques contenant des tensioactifs cationiques conditionneurs, tels que ceux décrits dans US2006/0078529. Toutefois, de telles compositions n'ont pas encore les qualités cosmétiques recherchées, en particulier en terme de propriétés sensorielles, notamment de toucher de la chevelure après traitement.
Or, la demanderesse a maintenant découvert, de façon inattendue et surprenante, que certains tensioactifs cationiques bien particuliers pouvaient apporter des propriétés conditionnantes intéressantes aux cheveux, notamment concernant le démêlage, le lissage, la peignabilité et la magnabilité de la chevelure; le cheveu est alors plus souple et sa mise en forme est plus facile.
Par ailleurs, les composés selon l'invention apportent de bonnes propriétés sensorielles aux cheveux, notamment un toucher très agréable et fluide. En outre, les composés selon l'invention sont aisément véhiculables dans les milieux cosmétiques aqueux, ce qui facilite leur mise en œuvre.
Ainsi, un objet de la présente invention est donc un composé de formule (I) telle que définie ci-après.
Un autre objet de l'invention est une composition, notamment cosmétique, comprenant un tel composé de formule (I). Encore un autre objet de l'invention est l'utilisation d'au moins un tel composé de formule (I), comme agent conditionneur, notamment dans une composition cosmétique capillaire.
Les composés selon l'invention répondent donc à la formule (I) :
Figure imgf000003_0001
dans laquelle :
- R1 et R3 désignent, indépendamment l'un de l'autre, un radical hydrocarboné en C1-C32, linéaire, ramifié et/ou cyclique, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi OR et NRR', avec R et R', identiques ou différents, représentant H ou une chaîne alkyle, linéaire ou ramifiée, en d-Cδ.
sous réserve qu'au moins l'un des radicaux R1 , R3, comprenne au moins 6 atomes de carbone;
- R2 désigne un radical hydrocarboné divalent linéaire, ramifié et/ou cyclique en C1-C25, éventuellement interrompu par un ou plusieurs groupements choisis parmi O, NH, NR, S (y compris -S-S-); et/ou éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi OR et NRR', avec R et R', identiques ou diffé- rents, représentant H ou une chaîne alkyle, linéaire ou ramifiée, en CrCβ, éventuellement substituée par un ou plusieurs OH.
- x et x', indépendamment l'un de l'autre, sont des entiers compris entre O et 20,
- y et y', indépendamment l'un de l'autre, sont des entiers compris entre O et 20, sous réserve que x+y ≥ 1 , et x'+y1 ≥ 1 ;
- X et X', indépendamment l'un de l'autre, désignent un radical hydrocarboné divalent (alkylène) saturé, linéaire ou ramifié en C1 -C6, éventuellement substitué par un OH;
- W+ et W'+, indépendamment l'un de l'autre, désignent un radical choisi parmi les radicaux trialkylammonium, alkylimidazolium, pyridinium et guanidinium de formule :
Figure imgf000003_0002
avec R, R' et R" désignant, indépendamment les uns des autres, une chaîne alkyle, linéaire ou ramifiée, en Ci-Ce, - Z- et Z-, indépendamment l'un de l'autre, désignent un anion.
Le radical hydrocarboné (qu'il soit R1 , R2 ou R3) peut notamment être un radical saturé (alkyle ou alkylène si divalent), linéaire, ramifié et/ou cyclique; il peut éga- lement être insaturé et donc comprendre une ou plusieurs doubles liaisons C=C (alcényle ou alcénylène si divalent), voire aromatique. En particulier, ce radical peut être un aralkyle, un alkyle substitué par un aryle ou un cycloalkyle, un cy- cloalkyle ou un aryle substitué par un alkyle linéaire ou ramifié.
Notamment, R1 et R3 désignent, indépendamment l'un de l'autre, un radical hydrocarboné en C9-C27, mieux en C1 1-C21 , linéaire, ramifié ou cyclique, éventuellement substitué.
De préférence, R1 et R3 désignent, indépendamment l'un de l'autre, un radical hydrocarboné linéaire en C9-C27, mieux en C11 -C21. De préférence R1 =R3.
Notamment, R2 désigne un radical hydrocarboné divalent linéaire ou ramifié en C1-C12, mieux en C1-C6, éventuellement interrompu et/ou substitué. De préférence, R2 peut être substitué par un radical OH. Il peut également com- prendre des enchaînements POE (-CH2-CH2-O-) et PPO (-CH2-CH(CH3)-O-).
En particulier, R2 peut être choisi parmi -CH2-, -(CH2)2-, -(CH2)3- et - CH2CH(OH)CH2-.
Notamment x et x', indépendamment l'un de l'autre, sont des entiers compris en- tre O et 18, encore mieux entre 1 et 15.
Notamment y et y', indépendamment l'un de l'autre, sont des entiers compris entre O et 10, notamment entre 1 et 5.
De préférence, x+y et x'+y' peuvent être compris, indépendamment l'un de l'autre, entre 1 et 30, de préférence entre 2 et 16.
De préférence, X et X', indépendamment l'un de l'autre, désignent un radical hydrocarboné divalent saturé, linéaire ou ramifié en C1-C4, éventuellement substitué par un OH; en particulier, X et X' peuvent être choisis parmi -(CH2^-, -(CH2)3- et -CH2CH(OH)CH2-.
De préférence, W+ et W'+, indépendamment l'un de l'autre, désignent un radical :
- trialkylammonium avec R, R' et R" désignant, indépendamment les uns des autres, une chaîne alkyle linéaire en Ci-C6, notamment méthyle ou éthyle;
- alkylimidazolium avec R = chaîne alkyle linéaire en C1-C6, notamment méthyle ou éthyle;
- guanidinium. De préférence, Z- et Z-, indépendamment l'un de l'autre, désignent un anion organique, tel qu'acétate, lactate, tartrate, citrate; ou un anion minéral tel que Cl-, Br-, SO4 2", MeSO4 ".
Parmi les composés préférés, on peut citer les composés suivants :
Figure imgf000005_0001
Figure imgf000006_0001
Figure imgf000007_0001
Figure imgf000008_0001
Figure imgf000009_0001
Figure imgf000010_0001
Les composés plus particulièrement préférés sont choisis parmi :
Figure imgf000011_0001
Figure imgf000012_0001
Les composés selon l'invention peuvent être préparés par l'homme du métier sur la base de ses connaissances générales.
En particulier, ils peuvent être préparés selon le schéma de synthèse suivant :
Etape 1 :
Figure imgf000012_0002
B
L'étape 1 conduisant aux dérivés B peut être réalisée en suivant l'enseignement donné dans US6211409 et US6342625. En particulier, on peut faire réagir par condensation une diamine et deux esters carboxyliques, qui peuvent être identiques ou différents (et conduiront donc à des diamides A symétriques ou asymétriques), par chauffage du mélange à une température pouvant être comprise entre 12O0C et 14O0C, en l'absence de solvant. On peut ensuite faire réagir le diamide A avec une quantité catalytique de base, telle que par exemple l'hydroxyde de potassium, l'hydroxyde de soude, et 2x équivalents molaire d'oxyde d'éthylène; on peut chauffer à une température comprise entre 1400C et 1600C; la réaction peut être effectuée en l'absence de sol- vant ou dans un solvant tel que le white spirit; on obtient le composé éthoxylé B (x non nul).
De façon similaire, l'oxyde d'éthylène peut être remplacé par l'oxyde de propy- lène pour conduire aux composés propoxylés B (x=0 et y non nul). Les composés B pour lesquels x et y sont tous deux non nuls sont obtenus par réaction successive de 2x équivalents d'oxyde d'éthylène et de 2y d'équivalents d'oxyde de propylène avec le composé A, dans des conditions similaires. Les dérivés B peuvent ensuite être modifiés, selon l'un des procédés décrits ci- dessous, en fonction de la nature des radicaux W.
Etape 2a
Préparation des composés selon l'invention pour lesquels W désigne un radical trialkylammonium.
Figure imgf000013_0001
C1
La réaction peut être effectuée selon l'enseignement décrit dans US4596888. No- tamment, le composé Ci peut être obtenu par réaction de substitution entre le groupe partant (GP) d'un dérivé trialkylammonium et le composé B, dans une solution de soude 1 N, à une température qui peut être comprise entre 5°C et 30°C, dans un solvant usuel, notamment un alcool en C1-C6 ou l'eau. Le GP peut être un halogène (iode, chlore, brome) ou OMs (mésylate) ou OTs (tosylate).
Etape 2b
Préparation des composés selon l'invention pour lesquels W désigne un radical alkylimidazolium ou pyridinium.
Figure imgf000014_0001
La 1 « ère étape de la réaction peut être effectuée selon l'enseignement décrit dans EP190042. Le composé Di peut être obtenu par réaction de substitution entre le GP d'un alcane di-substitué par des GP, et le composé B, en présence d'alcoolate de sodium ou de potassium, dans un solvant usuel, notamment un alcool en C1-C6 tel que le t-butanol, butanol, éthanol, isopropanol, méthanol, à une température comprise entre 200C et 1000C.
La 2ΘmΘ partie de la réaction peut être effectuée selon l'enseignement décrit dans la publication J. Med. Chem. 1987, 30(4), 696-704. Le composé C2 peut être ob- tenu par substitution d'un hétérocycle azoté (pyridine ou alkylimidazole et notamment méthylimidazole) par le composé D1, notamment en l'absence de solvant ou dans un solvant polaire tel que l'acétonitrile, le DMF, l'acétate d'éthyle, l'acétone, la méthyléthylcétone, l'éthanol, le butanol, l'isopropanol; de préférence à une température comprise entre 20°C et 1500C.
Etape 2c
Préparation des composés selon l'invention pour lesquels W désigne un radical guanidinium.
Figure imgf000014_0002
GP- La 1ere étape de la réaction peut être effectuée selon l'enseignement décrit dans US20050855552: le composé D2 peut être obtenu par substitution d'un chloroal- kylamine par le composé B en présence d'alcoolate de sodium ou de potassium, dans un solvant usuel, notamment un alcool en C1-C6 tel que le t-butanol, butanol, éthanol, isopropanol, méthanol; à une température comprise entre 2O0C et 100°C.
La 2eme partie de la réaction peut être effectuée selon l'enseignement décrit dans la publication de Bernatowicz, J. Org. Chem. 1992, 57, 2497-2502. L'aminé D2 peut être mise en réaction avec du 1 H-pyrazole-1carboxamidine (PCA), en présence d'une base comme le carbonate de potassium, le carbonate de sodium, la triéthylamine, la diisopropyléthylamine; dans un solvant polaire comme l'éthanol, le méthanol, le butanol, le DMF, le DMSO, la N-méthylpyrrolidone; à une température comprise de préférence entre 150C et 1000C.
La guanidine obtenue peut ensuite être chlorhydratée pour conduire au composé C3, en présence d'acide chlorhydrique, dans un solvant comme l'éthanol, l'isopropanol, le méthanol, l'eau; à une température de préférence comprise entre 00C et 300C.
Les composés selon l'invention trouvent une application toute particulière dans le domaine de la cosmétique et de la pharmacie, notamment en tant qu'agent condi- tionneur.
Les composés selon l'invention trouvent une application toute particulière dans le domaine cosmétique ou pharmaceutique, notamment dans le domaine capillaire. La quantité de composé présent dans les compositions dépend bien entendu du type de composition et des propriétés recherchées, et peut varier à l'intérieur d'une gamme très large, comprise généralement entre 0,01 et 50% en poids, de préférence entre 0,1 et 30% en poids, notamment entre 0,5 et 25% en poids, voire entre 1 et 20% en poids, encore mieux entre 1 ,5 et 15% en poids, par rapport au poids total de la composition. Les compositions peuvent bien évidemment comprendre un mélange de composés de formule (I).
Les compositions selon l'invention peuvent se présenter sous toutes les formes galéniques classiquement utilisées, et notamment sous forme d'une solution ou suspension aqueuse, alcoolique ou hydroalcoolique, ou huileuse; d'une solution ou d'une dispersion du type lotion ou sérum; d'une émulsion, notamment de consistance liquide ou semi-liquide, du type H/E, E/H ou multiple; d'une suspension ou émulsion de consistance molle de type crème (H/E) ou (E/H); d'un gel aqueux ou anhydre, ou de toute autre forme cosmétique.
Ces compositions peuvent être conditionnées, notamment dans des flacons pompes ou dans des récipients aérosols, afin d'assurer une application de la composition sous forme vaporisée (laque) ou sous forme de mousse. De telles formes de conditionnement sont indiquées, par exemple, lorsqu'on souhaite obtenir un spray ou une mousse, pour le traitement des cheveux. Dans ces cas, la composition comprend de préférence au moins un agent propulseur.
De préférence, la composition se présente sous forme d'une émulsion comprenant le composé de formule (I) en dispersion dans une phase aqueuse ou bien en solution dans une phase grasse.
Les compositions selon l'invention comprennent un milieu physiologiquement ac- ceptable, c'est-à-dire un milieu compatible avec les matières kératiniques, notamment la peau du visage ou du corps, les lèvres, les cheveux, les cils, les sourcils et les ongles.
Ledit milieu physiologiquement acceptable est de préférence un milieu cosméti- quement ou pharmaceutiquement acceptable; la composition étant alors une composition cosmétique ou pharmaceutique, notamment destinée à une application topique.
Ledit milieu physiologiquement acceptable comprend de préférence au moins un ingrédient cosmétique usuel, notamment choisi parmi les agents propulseurs; l'eau, les huiles carbonées; les huiles siliconées; les alcools en C8-C40, les esters en C8-C40, les acides en C8-C40; les alcools en C1 -C7, les cétones, les solvants organiques, les tensioactifs non ioniques, les tensioactifs cationiques, les tensioactifs anioniques, les tensioactifs amphotères, les tensioactifs zwittério- niques; les filtres solaires; les agents hydratants; les agents antipelliculaires; les antioxydants; les agents réducteurs; les bases d'oxydation, les coupleurs, les agents oxydants, les colorants directs; les agents défrisants, les agents nacrants et opacifiants; les agents plastifiants ou de coalescence; les hydroxyacides; les pigments; les charges; les silicones; les épaississants, les émulsionnants; les po- lymères. Ledit milieu peut bien évidemment comprendre plusieurs ingrédients cosmétiques figurant dans la liste ci-dessus.
Selon leur nature et la destination de la composition, les ingrédients cosmétiques usuels peuvent être présents en des quantités usuelles, aisément déterminables par l'homme du métier, et qui peuvent être comprises, pour chaque ingrédient, entre 0,01 à 80% en poids.
La composition peut notamment comprendre de l'eau, un ou plusieurs alcools en C1-C7, seul ou en mélange avec de l'eau, et notamment un mélange eau/éthanol, eau/isopropanol ou eau/alcool benzylique.
Les huiles carbonées, notamment hydrocarbonées, et/ou les huiles siliconées peuvent être présentes à raison de 0,01 à 20% en poids, notamment 0,02 à 10% en poids par rapport au poids total de la composition. On peut notamment citer les huiles végétales, animales ou minérales, hydrogénées ou non, les huiles syn- thétiques hydrocarbonées, cycliques ou aliphatiques, linéaires ou ramifiées, saturées ou insaturées, telles que par exemple les polyalpha-oléfines, en particulier les polydécènes et polyisobutènes; les huiles de silicone, volatiles ou non, orga- no-modifiées ou non, hydrosolubles ou non; les huiles fluorées ou perfluorées; leurs mélanges. Les alcools, les esters et les acides, ayant 8 à 40 atomes de carbone, peuvent être présents à raison de 0,01 à 50% en poids, notamment 0,1 à 20% en poids par rapport au poids total de la composition. On peut notamment citer les alcools gras à chaînes linéaires ou ramifiées en C12-C32, notamment en C12-C26, et en particulier l'alcool cétylique, l'alcool stéarylique, l'alcool cétylstéarylique, l'alcool isostéarylique, l'octyldodécanol, le 2- butyloctanol, le 2-hexyldécanol, le 2-undécylpentadécanol, l'alcool oléique ou l'alcool linoléique.
On peut également citer les alcools gras en C8-C40, notamment C16-C20, al- coxylés, notamment éthoxylés, de préférence comportant de 10 à 50 moles d'oxyde d'éthylène et/ou d'oxyde de propylène, tels que l'oleth-12, le ceteareth-12 et le ceteareth-20, l'alcool stéarylique oxypropyléné notamment comportant 15 moles d'oxyde de propylène, l'alcool laurylique oxyéthyléné, notamment comportant plus de 7 groupes oxyéthylénés, ainsi que leurs mélanges. On peut citer également les acides gras à chaînes linéaires ou ramifiées en C16- C40, et notamment l'acide méthyl-18 eicosanoïque, les acides d'huile de coprah ou d'huile de coprah hydrogénée; l'acide stéarique, l'acide laurique, l'acide palmi- tique et l'acide oléique, l'acide béhénique, et leurs mélanges;
On peut encore citer les esters gras à chaînes linéaires ou ramifiées en C16-C40, tels que les esters de polyols dérivés d'acides gras comportant de 8 à 30 atomes de carbone, et leurs dérivés oxyalkylénés et notamment oxyéthylénés, les polyols étant préférentiellement choisis parmi les sucres, les C2-C6-alkylène glycols, le glycérol, les polyglycérols, le sorbitol, le sorbitan, les polyéthylèneglycols, les po- lypropylèneglycols et leurs mélanges.
Les tensioactifs, non ioniques, cationiques, anioniques, amphotères ou zwittério- niques, ainsi que leurs mélanges, peuvent être présents à raison de 0,01 à 50% en poids, notamment 0,05 à 40% en poids, voire 0,1 à 30% en poids, par rapport au poids total de la composition.
Les agents propulseurs peuvent être présents à raison de 5 à 90% en poids par rapport au poids total de la composition, et plus particulièrement à raison de 10 à 60% en poids. Les filtres solaires peuvent être présents à raison de 0,01 à 20% en poids, notamment 0,5 à 10% en poids par rapport au poids total de la composition. Les agents hydratants peuvent être présents à raison de 0,01 à 20% en poids, notamment 0,1 à 7% en poids par rapport au poids total de la composition. Les agents antipelliculaires peuvent être présents à raison de 0,001 à 20% en poids, notamment 0,01 à 10% en poids par rapport au poids total de la composition, de préférence 0,1 à 5% en poids.
Les antioxydants peuvent être présents à raison de 0,05 à 1 ,5% en poids, par rapport au poids total de la composition. Les agents réducteurs peuvent être présents à raison de 0,1 à 30% en poids, no- tamment 0,5 à 20% en poids par rapport au poids total de la composition.
Les bases d'oxydation peuvent être présentes en une quantité comprise entre 0,001 à 10% en poids, de préférence de 0,005 à 6% en poids, du poids total de la composition.
Les coupleurs peuvent être présents en une quantité comprise entre 0,001 et 10% en poids, de préférence de 0,005 à 6% en poids, du poids total de la composition. Les agents oxydants peuvent être présents en une quantité comprise entre 1 et 40% en poids, de préférence entre 1 et 20% en poids, par rapport au poids de la composition.
Les colorants directs peuvent être présents en une quantité comprise entre 0,001 à 20% en poids, de préférence de 0,01 à 10% en poids, par rapport au poids total de la composition.
Les agents défrisants peuvent être présents à raison de 0,01 à 3,5% en poids, notamment 0,05 à 1 ,5% en poids par rapport au poids total de la composition. Les agents nacrants et opacifiants peuvent être présents à raison de 0,01 à 3% en poids, notamment 0,05 à 2,5% en poids par rapport au poids total de la com- position.
Les agents plastifiants ou de coalescence peuvent être présents à raison de 0,1 à 25% en poids, notamment 1 à 10% en poids par rapport au poids total de la composition.
Les hydroxyacides peuvent être présents à raison de 1 à 10% en poids, notam- ment 2 à 5% en poids par rapport au poids total de la composition.
Les pigments et charges peuvent être présents à raison de 0,01 à 50% en poids, notamment 0,02 à 30% en poids par rapport au poids total de la composition. Les silicones peuvent être volatiles ou non; on peut notamment citer les polyor- ganosiloxanes, modifiés ou non, à savoir les huiles, les gommes et les résines de polyorganosiloxanes, telles quelles ou sous forme de solutions dans des solvants organiques, ou sous forme d'émulsions ou de microémulsions. Elles peuvent être présentes en une quantité de 0,01 à 40% en poids, notamment 0,05 à 20% en poids, par rapport au poids total de composition. Les épaississants peuvent être présents à raison de 0,01 à 10% en poids, no- tamment de 0,1 à 5% en poids par rapport au poids total de la composition.
Les polymères, notamment hydrosolubles ou solubles dans les huiles carbonées et/ou siliconées, peuvent être présents à raison de 0,01 à 20% en poids, notamment 0,1 à 10% en poids par rapport au poids total de la composition. L'homme de métier veillera à choisir les ingrédients entrant dans la composition, ainsi que leurs quantités, de manière à ce qu'ils ne nuisent pas aux propriétés des compositions de la présente invention.
La composition cosmétique selon l'invention peut se présenter sous la forme d'un produit de soin, de nettoyage et/ou de maquillage de la peau du corps ou du vi- sage, des lèvres, des sourcils, des cils, des ongles et des cheveux, d'un produit solaire ou autobronzant, d'un produit d'hygiène corporelle, d'un produit capillaire, notamment de soin, de nettoyage, de coiffage, de mise en forme, de coloration des cheveux.
Elle trouve notamment une application particulièrement intéressante dans le domaine capillaire, notamment pour le maintien de la coiffure ou la mise en forme des cheveux, ou encore le soin, le traitement cosmétique ou le nettoyage des cheveux. Les compositions capillaires sont de préférence des shampooings, des après-shampooings, des gels de coiffage ou de soin, des lotions ou crèmes de soin, des conditionneurs, des lotions de mise en plis, des lotions pour le brushing, des compositions de fixation et de coiffage telles que les laques ou spray; de lo- tion restructurante pour cheveux; de lotion ou gel anti-chute, de shampoing antiparasitaire, de lotion ou shampoing antipelliculaire, de shampoing traitant antiséborrhéique. Les lotions peuvent être conditionnées sous diverses formes, notamment dans des vaporisateurs, des flacons-pompe ou dans des récipients aérosol afin d'assurer une application de la composition sous forme vaporisée ou sous forme de mousse.
Elle peut notamment se présenter sous la forme d'un produit de coloration capillaire, notamment coloration d'oxydation, éventuellement sous forme de shampoing colorant; sous forme de composition de permanente, de défrisage ou de décoloration, ou encore sous forme de composition à rincer, à appliquer avant ou après une coloration, une décoloration, une permanente ou un défrisage ou encore entre les deux étapes d'une permanente ou d'un défrisage.
La composition selon l'invention peut également se présenter sous la forme d'une composition de soin, notamment hydratant, pour la peau du corps ou du visage, les lèvres et/ou les phanères, notamment d'un produit de soin destiné à traiter cosmétiquement la peau et notamment à l'hydrater, la lisser, la dépigmenter, la nourrir, la protéger des rayons solaires, ou lui conférer un traitement cosmétique spécifique. Ainsi elle peut être une base de soin pour les lèvres, une base fixante pour rouge à lèvres, une composition de protection solaire ou de bronzage artifi- ciel, une composition de soin (de jour, de nuit, anti-age, hydratante) pour le visage; une composition matifiante; une composition de nettoyage de la peau, par exemple un produit démaquillant ou un gel pour le bain ou la douche, ou un pain ou savon de nettoyage; une composition d'hygiène corporelle notamment un produit déodorant, anti-transpirant, ou encore une composition dépilatoire, un gel ou lotion après-rasage.
Elle peut encore se présenter sous la forme d'un produit de maquillage de la peau du corps ou du visage, des lèvres, des cils, des ongles ou des cheveux; en particulier un fond de teint, un blush, un fard à joues ou à paupières, un produit anti-cerne, un eye-liner, un mascara, un rouge à lèvres, un brillant à lèvres, un crayon à lèvres; un vernis à ongles, un soin des ongles; un produit de tatouage temporaire de la peau du corps. De manière encore plus particulière, la composition selon l'invention trouve une application intéressante pour le soin et le traitement cosmétique, notamment la protection, des cheveux, en particulier des cheveux affaiblis et/ou abîmés, par exemple par des traitements chimiques ou mécaniques; on peut notamment utiliser les composés selon l'invention en post-traitement, après une étape de coloration, de décoloration ou de défrisage des cheveux.
L'invention a donc pour objet un procédé de traitement cosmétique, notamment de maquillage, de soin, de nettoyage, de coloration, de mise en forme, des matières kératiniques, notamment de la peau du corps ou du visage, des lèvres, des ongles, des cheveux et/ou des cils, comprenant l'application sur lesdites matières d'une composition cosmétique comprenant au moins un composé selon l'invention.
De préférence, il s'agit d'un procédé de traitement cosmétique pour le conditionnement des cheveux, en particulier pour leur apporter ou en améliorer le démêlage, le lissage, la peignabilité et la magnabilité de la chevelure. L'application de la composition peut être éventuellement suivie d'une étape de rinçage et/ou éventuellement d'une étape de traitement thermique.
L'invention est illustrée plus en détail dans les exemples suivants.
Schéma de synthèse général des exemples :
Figure imgf000021_0001
On mélange 10 g (1éq) d'éthylène diamine et 75 g (1 ,67éq) de palmitoate de mé- thyle, et on chauffe entre 12O0C et 1400C pendant 7 heures. Le méthanol formé est évaporé au fur et à mesure. Le produit obtenu (diamine A) est séché sous pression réduite.
On solubilise 10 g (1 éq) de la diamide préparée ci-dessus dans 50 ml de white spirit. On ajoute 70 mg d'hydroxyde de potassium et le milieu réactionnel est chauffé à 16O0C. On ajoute alors 25,1 g (30 éq) d'oxyde d'éthylène, et on laisse réagir pendant 6 heures. A la fin de la réaction, le milieu réactionnel est refroidi jusqu'à température ambiante puis il est neutralisé à l'aide d'acide lactique. On élimine les sels de potassium par filtration, le filtrat est évaporé à sec à l'aide d'un rotavapor et le produit ainsi obtenu est séché sous pression réduite (composé B).
On mélange 10 g (1 ,1 éq) de composé B préparé ci-dessus et 923 mg (1éq) de chlorure de 2-hydroxy-3-chloropropyltriméthylammonium dans 20 ml d'eau distil- lée à température ambiante. On ajoute 5,4 ml (1 ,1 éq) d'une solution de soude 1 N et le milieu réactionnel est agité pendant 15 heures à température ambiante. Le produit est extrait dans le butanol, évaporé à sec au rotavapor puis séché sous pression réduite. On obtient le produit recherché correspondant (composé C). Exemple 2 : R = CiSl-Ui et x=6
On solubilise 10 g (1éq) de la diamide A préparée à l'exemple 1 , dans 50 ml de white spirit. On ajoute 70 mg d'hydroxyde de potassium et le milieu réactionnel est chauffé à 160°C. On ajoute alors 10 g (12 éq) d'oxyde d'éthylène, et on laisse réagir pendant 6 heures. A la fin de la réaction, le milieu réactionnel est refroidi jusqu'à température ambiante puis il est neutralisé à l'aide d'acide lactique. On élimine les sels de potassium par filtration, le filtrat est évaporé à sec à l'aide d'un rotavapor et le produit ainsi obtenu est séché sous pression réduite (composé B).
On mélange 10 g (1 ,1 éq) de composé B préparé ci-dessus et 1 ,6 g (1éq) de chlorure de 2-hydroxy-3-chloropropyltriméthylammonium dans 20 ml d'eau distillée à température ambiante. On ajoute 9,4 ml (1 ,1 éq) d'une solution de soude 1 N et le milieu réactionnel est agité pendant 15 heures à température ambiante. Le pro- duit est extrait dans le butanol, évaporé à sec au rotavapor puis séché sous pression réduite. On obtient le produit recherché correspondant (composé C).
Exemple 3 : R = CisHπ et x=2
On solubilise 10 g (1éq) de la diamide préparée à l'exemple 1 dans 50 ml de white spirit. On ajoute 120 mg d'hydroxyde de potassium et le milieu réactionnel est chauffé à 16O0C. On ajoute alors 3,34 g (4 éq) d'oxyde d'éthylène, et on laisse réagir pendant 6 heures. A la fin de la réaction, le milieu réactionnel est refroidi jusqu'à température ambiante puis il est neutralisé à l'aide d'acide lactique. On élimine les sels de potassium par filtration, le filtrat est évaporé à sec à l'aide d'un rotavapor et le produit ainsi obtenu est séché sous pression réduite (composé B).
On mélange 10 g (1 ,1 éq) de composé B préparé ci-dessus et 2,4 g (1éq) de chlo- rure de 2-hydroxy-3-chloropropyltriméthylammonium dans 20 ml d'eau distillée à température ambiante. On ajoute 14 ml (1 ,1éq) d'une solution de soude 1 N et le milieu réactionnel est agité pendant 15 heures à température ambiante. Le produit est extrait dans le butanol, évaporé à sec au rotavapor puis séché sous pression réduite. On obtient le produit recherché correspondant (composé C).
Exemple 4 : Composition cosmétique
On prépare les compositions cosmétiques suivantes :
Figure imgf000022_0001
Figure imgf000023_0001
Les compositions A à C sont appliquées sur mèches de cheveux sensibilisés, pendant 1 à 2 minutes, puis les mèches sont rincées à l'eau tiède. Les composés selon l'invention apportent, en milieu humide ou sec, de bonnes propriétés cosmétiques, notamment des propriétés conditionnantes et en particulier concernant le démêlage et le lissage des cheveux.

Claims

REVENDICATIONS
1. Composé de formule (I) :
Figure imgf000024_0001
dans laquelle :
- R1 et R3 désignent, indépendamment l'un de l'autre, un radical hydrocarboné en C1-C32, linéaire, ramifié et/ou cyclique, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi OR et NRR', avec R et R', identiques ou différents, représentant H ou une chaîne alkyle, linéaire ou ramifiée, en CI-CΘ; sous réserve qu'au moins l'un des radicaux R1 , R3, comprenne au moins 6 atomes de carbone;
- R2 désigne un radical hydrocarboné divalent linéaire, ramifié et/ou cyclique en C1-C25, éventuellement interrompu par un ou plusieurs groupements choisis parmi O, NH, NR, S; et/ou éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi OR et NRR', avec R et R', identiques ou différents, représentant H ou une chaîne alkyle, linéaire ou ramifiée, en Ci-Ce, éventuellement substituée par un ou plusieurs OH;
- x et x', indépendamment l'un de l'autre, sont des entiers compris entre O et 20,
- y et y', indépendamment l'un de l'autre, sont des entiers compris entre O et 20, sous réserve que x+y ≥ 1 , et x'+y1 ≥ 1 ;
- X et X', indépendamment l'un de l'autre, désignent un radical hydrocarboné divalent saturé, linéaire ou ramifié en C1 -C6, éventuellement substitué par un OH;
- W+ et W'+, indépendamment l'un de l'autre, désignent un radical choisi parmi les radicaux trialkylammonium, alkylimidazolium, pyridinium et guanidinium de formule :
Figure imgf000025_0001
avec R, R' et R" désignant, indépendamment les uns des autres, une chaîne al- kyle, linéaire ou ramifiée, en Ci-Ce,
- Z- et Z-, indépendamment l'un de l'autre, désignent un anion.
2. Composé selon la revendication 1 dans lequel R1 et R3 désignent, indépendamment l'un de l'autre, un radical hydrocarboné en C9-C27, mieux en C11-C21 , linéaire, ramifié ou cyclique, éventuellement substitué.
3. Composé selon l'une des revendications précédentes, dans lequel R1 et R3 désignent, indépendamment l'un de l'autre, un radical hydrocarboné linéaire en C9-C27, mieux en C11-C21.
4. Composé selon l'une des revendications précédentes, dans lequel R2 désigne un radical hydrocarboné divalent linéaire ou ramifié en C1 -C12, mieux en C1 -C6, éventuellement interrompu et/ou substitué.
5. Composé selon l'une des revendications précédentes, dans lequel R2 est choi- si parmi -CH2-, -(CH2)2-, -(CH2)3- et -CH2CH(OH)CH2-.
6. Composé selon l'une des revendications précédentes, dans lequel X et X', indépendamment l'un de l'autre, désignent un radical hydrocarboné divalent saturé, linéaire ou ramifié en C1-C4, éventuellement substitué par un OH.
7. Composé selon l'une des revendications précédentes, dans lequel X et X' sont choisis parmi -(CH2J2-, -(CH2)3- et -CH2CH(OH)CH2-.
8. Composé selon l'une des revendications précédentes, dans lequel W+ et W'+, indépendamment l'un de l'autre, désignent un radical choisi parmi :
- trialkylammonium avec R, R' et R" désignant, indépendamment les uns des autres, une chaîne alkyle linéaire en Ci-Ce, notamment méthyle ou éthyle;
- alkylimidazolium avec R = chaîne alkyle linéaire en C1-C6, notamment méthyle ou éthyle; - guanidinium.
9. Composé selon l'une des revendications précédentes, choisi parmi les composés de structure suivante :
Figure imgf000026_0001
Figure imgf000027_0001
Figure imgf000028_0001
Figure imgf000029_0001
Figure imgf000030_0001
Figure imgf000031_0001
10. Composition comprenant au moins un composé de formule (I) tel que défini à l'une des revendications 1 à 9, en une quantité comprise entre 0,01 et 50% en poids, de préférence entre 0,1 et 30% en poids, notamment entre 0,5 et 25% en poids, voire entre 1 et 20% en poids, encore mieux entre 1 ,5 et 15% en poids, par rapport au poids total de la composition.
11 . Composition selon la revendication 10, se présentant sous forme d'une com- position cosmétique ou pharmaceutique et comprenant un milieu physiologique- ment acceptable.
12. Composition selon l'une des revendications 10 à 11 , dans laquelle le milieu physiologiquement acceptable comprend au moins un ingrédient cosmétique choisi parmi les agents propulseurs; l'eau, les huiles carbonées; les huiles silico- nées; les alcools en C8-C40, les esters en C8-C40, les acides en C8-C40; les alcools en C1-C7, les cétones, les solvants organiques, les tensioactifs non ioniques, les tensioactifs cationiques, les tensioactifs anioniques, les tensioactifs amphotères, les tensioactifs zwittérioniques; les filtres solaires; les agents hydra- tants; les agents antipelliculaires; les antioxydants; les agents réducteurs; les bases d'oxydation, les coupleurs, les agents oxydants, les colorants directs; les agents défrisants, les agents nacrants et opacifiants; les agents plastifiants ou de coalescence; les hydroxyacides; les pigments; les charges; les silicones; les épaississants, les émulsionnants; les polymères.
13. Composition selon l'une des revendications 10 à 12, se présentant sous la forme d'un produit de soin, de nettoyage et/ou de maquillage de la peau du corps ou du visage, des lèvres, des sourcils, des cils, des ongles et des cheveux, d'un produit solaire ou autobronzant, d'un produit d'hygiène corporelle, d'un produit capillaire, notamment de soin, de nettoyage, de coiffage, de mise en forme, de coloration des cheveux.
14. Composition selon l'une des revendications 10 à 13, se présentant sous forme d'une composition capillaire, pour le maintien de la coiffure ou la mise en forme des cheveux, ou encore le soin, le traitement cosmétique ou le nettoyage des cheveux, en particulier shampooings, après-shampooings, gels de coiffage ou de soin, lotions ou crèmes de soin, conditionneurs, lotions de mise en plis, lotions pour le brushing, compositions de fixation et de coiffage telles que les laques ou spray; lotion restructurante pour cheveux; lotion ou gel anti-chute, sham- poing antiparasitaire, lotion ou shampoing antipelliculaire, shampoing traitant antiséborrhéique.
15. Composition selon l'une des revendications 10 à 14, se présentant sous la forme d'une composition pour le soin et le traitement cosmétique, notamment la protection, des cheveux, en particulier des cheveux affaiblis et/ou abîmés.
16. Procédé de traitement cosmétique, notamment de maquillage, de soin, de nettoyage, de coloration, de mise en forme, des matières kératiniques, notamment de la peau du corps ou du visage, des lèvres, des ongles, des cheveux et/ou des cils, comprenant l'application sur lesdites matières d'une composition cosmétique comprenant au moins un composé de formule (I) tel que défini à l'une des revendications 1 à 9.
17. Procédé de traitement cosmétique pour le conditionnement des cheveux, en particulier pour leur apporter ou en améliorer le démêlage, le lissage, la peignabi- lité et la magnabilité de la chevelure, comprenant l'application sur lesdits cheveux d'une composition cosmétique comprenant au moins un composé de formule (I) tel que défini à l'une des revendications 1 à 9.
18. Utilisation d'au moins un composé de formule (I) tel que défini à l'une des revendications 1 à 9, comme agent conditionneur, notamment dans une composi- tion cosmétique capillaire.
PCT/FR2008/051215 2007-07-05 2008-07-01 Nouveaux tensioactifs cationiques, compositions les comprenant, utilisation comme conditionneur, et procédé de traitement cosmétique WO2009007636A2 (fr)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR0756285 2007-07-05
FR0756285A FR2918373B1 (fr) 2007-07-05 2007-07-05 Nouveaux tensioacftif cationiques, compositions les comprenant, utilisation comme conditionneur, et procede de traitement cosmetique
US88807P 2007-10-30 2007-10-30
US61/000,888 2007-10-30

Publications (2)

Publication Number Publication Date
WO2009007636A2 true WO2009007636A2 (fr) 2009-01-15
WO2009007636A3 WO2009007636A3 (fr) 2009-02-26

Family

ID=39105918

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/FR2008/051215 WO2009007636A2 (fr) 2007-07-05 2008-07-01 Nouveaux tensioactifs cationiques, compositions les comprenant, utilisation comme conditionneur, et procédé de traitement cosmétique

Country Status (2)

Country Link
FR (1) FR2918373B1 (fr)
WO (1) WO2009007636A2 (fr)

Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1995019953A1 (fr) * 1994-01-25 1995-07-27 The Procter & Gamble Company Amides d'acides gras polyhydroxy a structure geminale
JPH08268865A (ja) * 1995-03-30 1996-10-15 Kanebo Ltd 化粧料
JPH08283141A (ja) * 1995-04-10 1996-10-29 Kanebo Ltd 化粧料
JPH08295657A (ja) * 1995-04-27 1996-11-12 Kanebo Ltd 界面活性剤の中間体
JPH092931A (ja) * 1995-04-18 1997-01-07 Kanebo Ltd 化粧料
DE19622612C1 (de) * 1996-06-05 1997-10-23 Henkel Kgaa Gemini-Tenside
FR2757853A1 (fr) * 1996-12-26 1998-07-03 Pacific Corp Composes de type ceramide, procede pour leur preparation, et composition cosmetique les contenant
EP1433465A2 (fr) * 2002-12-25 2004-06-30 Kao Corporation Composition cosmétique capillaire
US20060078529A1 (en) * 2004-10-13 2006-04-13 Mikio Uchida Hair conditioning composition comprising alkyl diquaternized ammonium salt cationic surfactant

Patent Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1995019953A1 (fr) * 1994-01-25 1995-07-27 The Procter & Gamble Company Amides d'acides gras polyhydroxy a structure geminale
US5534197A (en) * 1994-01-25 1996-07-09 The Procter & Gamble Company Gemini polyhydroxy fatty acid amides
JPH08268865A (ja) * 1995-03-30 1996-10-15 Kanebo Ltd 化粧料
JPH08283141A (ja) * 1995-04-10 1996-10-29 Kanebo Ltd 化粧料
JPH092931A (ja) * 1995-04-18 1997-01-07 Kanebo Ltd 化粧料
JPH08295657A (ja) * 1995-04-27 1996-11-12 Kanebo Ltd 界面活性剤の中間体
DE19622612C1 (de) * 1996-06-05 1997-10-23 Henkel Kgaa Gemini-Tenside
FR2757853A1 (fr) * 1996-12-26 1998-07-03 Pacific Corp Composes de type ceramide, procede pour leur preparation, et composition cosmetique les contenant
EP1433465A2 (fr) * 2002-12-25 2004-06-30 Kao Corporation Composition cosmétique capillaire
US20060078529A1 (en) * 2004-10-13 2006-04-13 Mikio Uchida Hair conditioning composition comprising alkyl diquaternized ammonium salt cationic surfactant

Also Published As

Publication number Publication date
FR2918373A1 (fr) 2009-01-09
FR2918373B1 (fr) 2009-08-28
WO2009007636A3 (fr) 2009-02-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0648204B1 (fr) Utilisation en cosmetique de derives lipophiles des amino deoxyalditols, compositions cosmetiques les contenant, et nouveaux carbamates d'alkyle
EP0573644B1 (fr) Composes hydro-fluoro-carbones, leur utilisation dans des compositions cosmetiques, leur procede de preparation et les compositions cosmetiques les comportant
EP0526267B1 (fr) Composés polyfluoroalkylthiopoly(éthylimidazolium), procédé de préparation et leur utilisation comme agents biocides
EP2521530B1 (fr) Composition cosmétique, procédé de traitement cosmétique, kit et composé
FR2818646A1 (fr) Nouveaux derives c-glycoside et utilisation
EP1909914A2 (fr) Composition cosmetique comprenant au moins une polylysine a chaine grasse, destinee a ameliorer l'etat de surface des fibres keratiniques
EP2307403B1 (fr) Composition cosmetique, procede de traitement cosmetique et composes 4-oxo-1,4-dihydropyrimidin-2-yles
WO2009101321A2 (fr) Composés cationiques tensioactifs, leur utilisation comme conditionneur, procédé de traitement cosmétique, et compositions cosmétiques ou pharmaceutiques les comprenant
FR2770842A1 (fr) Nouveaux composes derives de n-aryl 2-hydroxy alkylamides
FR2804286A1 (fr) Utilisation de derives de polyaminoacides comme agents conservateurs, compositions les comprenant et procede de conservation les utilisant
EP2307404B1 (fr) Composition cosmétique, composé et procédé de traitement cosmétique
EP0520873B1 (fr) Composés alkylthiopoly(éthylimidazolium), procédé de préparation et leur utilisation comme agents biocides
EP1221933A2 (fr) Composition, notamment cosmetique, renfermant un steroide et un filtre uv liposoluble
WO2009007636A2 (fr) Nouveaux tensioactifs cationiques, compositions les comprenant, utilisation comme conditionneur, et procédé de traitement cosmétique
FR2705892A1 (fr) Utilisation de composés hydro- et fluorocarbonés dans des compositions cosmétiques, composés hydro- et fluorocarbonés et compositions cosmétiques en comportant.
FR2982485A1 (fr) Composition cosmetique comprenant des derives de lysine, procede de traitement cosmetique et composes nouveaux
EP0652865B1 (fr) Composes hydro-fluoro-carbones et leur utilisation dans des compositions cosmetiques
EP0658098A1 (fr) Compositions cosmetiques comportant des composes hydro-fluoro-carbones
FR2982486A1 (fr) Composition cosmetique comprenant des derives de lysine, procede de trai-tement cosmetique et composes
FR2705894A1 (fr) Utilisation de composés hydro-fluoro-carbonés dans des compositions cosmétiques et compositions cosmétiques en comportant.
FR2986792A1 (fr) Composition cosmetique comprenant un derive cationique de ceto-aldehyde, compose et procede de traitement cosmetique
FR2816616A1 (fr) Composes amphiphiles anioniques a cation aminoguanidium, compositions les comprenant et utilisation
FR2935900A1 (fr) Composition cosmetique comprenant des esters d'ammonium quaternaires et des polymeres epaississants particuliers, utilisation pour le conditionnement des cheveux

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 08806139

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A2

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

122 Ep: pct application non-entry in european phase

Ref document number: 08806139

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A2