FR2935899A1 - Composition cosmetique comprenant des esters d'ammonium quaternaires et des polymeres epaississants particuliers,a ainsi qu'a leur utilisation pour le conditionnement des cheveux - Google Patents

Abstract

La présente demande concerne des compositions cosmétiques comprenant des composés cationiques de type esters ammonium quaternaires en particulier dérivés de 2-[2-(diéthylamino)éthoxy]éthanol associés à des polymères épaississants comprenant un ou plusieurs motifs sucre, leur utilisation notamment pour le conditionnement des cheveux, un procédé de traitement cosmétique, en particulier des cheveux, employant lesdits composés. Les cheveux traités avec ces compositions présentent de bonnes propriétés de conditionnement notamment de souplesse et de démêlage.

Description

Entrer le TEXTE DU BREVET ci-dessous La présente invention a trait à de nouvelles compositions cosmétiques comprenant des esters d'ammonium quaternaires particuliers et un ou plusieurs polymères épaississants particuliers, ainsi qu'à leur utilisation notamment pour le conditionnement des cheveux.

Il est bien connu que des cheveux qui ont été sensibilisés, notamment abîmés et/ou fragilisés, à des degrés divers sous l'action d'agents atmosphériques ou sous l'action de traitements mécaniques et/ou chimiques, tels que des colorations, des décolorations et des permanentes, sont souvent difficiles à démêler et à coiffer, et manquent également de douceur. Il a déjà été proposé pour le traitement des matières kératiniques et en particulier des cheveux, des compositions cosmétiques contenant des tensioactifs cationiques conditionneurs, tels que ceux décrits dans US2006/0078529. Toutefois, de telles compositions n'ont pas encore les qualités cosmétiques recherchées, en particulier en terme de propriétés sensorielles, notamment de toucher de la chevelure après traitement.

Or, la demanderesse a maintenant découvert, de façon inattendue et surprenante, que certains composés cationiques bien particuliers pouvaient apporter des propriétés conditionnantes intéressantes aux cheveux, notamment concernant l'amélioration de la souplesse du cheveu lors de l'application de la composition sur cheveux mouillés, puis l'obtention, après rinçage, de cheveux présentant encore une souplesse améliorée. Cet assouplissement du cheveu est particulièrement remarquable avec les compositions selon l'invention. Par ailleurs, outre la souplesse, ces compositions permettent également d'améliorer le démêlage et le lissage des cheveux; la mise en forme de la chevelure est plus facile, et le toucher des cheveux est très agréable et fluide.

Ainsi, un objet de la présente invention est une composition cosmétique comprenant dans un milieu physiologiquement acceptable un ou plusieurs esters d'ammonium quaternaire de formule (I) telle que définie ci-après et un ou plusieurs polymères épaississants différents de l'inuline et de la pectine et comprenant un ou plusieurs motifs sucre.

Les esters d'ammonium quaternaire selon l'invention répondent donc à la formule (I) :40 R1 R2ùN~OOR4 X- (I) R3 O dans laquelle :

- n est un entier compris entre 1 et 10; - R1, R2 et R3 désignent indépendamment l'un de l'autre un groupe carboné, notamment hydrocarboné, linéaire, cyclique ou ramifié, saturé ou insaturé, comprenant 1 à 22 atomes de carbone (notamment alkyle ou alcényle), éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux hydroxyle (-OH) et/ou amino (-NRR' avec R et R' choisis parmi, indépendamment l'un de l'autre, H et alkyle en C1-C6); ou bien - R1 désigne un groupe carboné, notamment hydrocarboné, linéaire, cyclique ou ramifié, saturé ou insaturé, comprenant 1 à 22 atomes de carbone (notamment alkyle ou alcényle), éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux hydroxyle (-OH) et/ou amino (-NRR' avec R et R' choisis parmi, indépendamment l'un de l'autre, H et alkyle en C1-C6); et - R2 et R3 forment avec l'atome d'azote auquel ils sont reliés, un hétérocycle carboné saturé ou insaturé comportant 5 ou 6 chaînons, un ou deux atomes de carbones non adjacents pouvant éventuellement être remplacés par un atome d'oxygène, de soufre ou d'azote (-NR" avec R"= H ou C1-C22); ledit hétérocycle pouvant éventuellement être substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou non, choisis parmi les radicaux aryle, alkyle en C1-C22, hydroxyle (OH), amino (-NRR' avec R et R' choisis parmi, indépendamment l'un de l'autre, H et alkyle en C1-C6) ,

- R4 désigne : - un radical alkyle linéaire en C1-C30, ou ramifié en C3-C30, éventuellement interrompu par un cycle carboné à 3, 4 ou 5 chaînons, et/ou éventuellement substitué par (i) un aryle lui-même éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux alkyle en C1-C6, hydroxyle (OH) et amino (-NRR' avec R et R' choisis parmi, indépendamment l'un de l'autre, H et alkyle en C1-C6) et/ou par (ii) un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux hydroxyle (OH) et amino (-NRR' avec R et R' choisis parmi, indépendamment l'un de l'autre, H et alkyle en C1-C6), - un radical alcényle linéaire en C2-C30, ou ramifié en C3-C30, comprenant une ou plusieurs doubles liaisons, notamment 1 à 6 doubles liaisons C=C, voire 1 à 3 doubles liaisons C=C; éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux hydroxyle (OH) et amino (- NRR' avec R et R' choisis parmi, indépendamment l'un de l'autre, H et alkyle en C1-C6), - un groupe aryle, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux alkyle en C1-C22, alkylcarbonyle en C1-C22, hydroxyle (OH), amino (-NRR' avec R et R' choisis parmi, indépendamment l'un de l'autre, H et alkyle en C1-C6);

- X- désigne un anion, ou un mélange d'anions, organique ou minéral, pour assurer l'électroneutralité des composés de formule (I). Le groupe carboné représentant R1, R2 et/ou R3 peut notamment être un groupe alkyle linéaire en C1-C22, un groupe alkyle ramifié en C3-C22, un groupe alcényle linéaire en C2-C22 ou un groupe alcényle ramifié en C3-C22.

15 De préférence, n est un entier compris entre 1 et 4, notamment 1, 2 ou 3.

De préférence, R1 désigne un groupe alkyle linéaire en C1-C4, alkyle ramifié en C3-C4, alcényle linéaire en C2-C4 ou alcényle ramifié en C3-C4. Préférentiellement, R1 représente méthyle ou éthyle. De préférence, R2 désigne un groupe alkyle linéaire en C1-C4, alkyle ramifié en C3-C4, alcényle linéaire en C2-C4 ou alcényle ramifié en C3-C4. Préférentiellement, R2 représente méthyle ou éthyle.

25 De préférence, R3 désigne un groupe alkyle linéaire en C1-C22, alkyle ramifié en C3-C22, alcényle linéaire en C2-C22 ou alcényle ramifié en C3-C22. Préférentiellement, R3 représente un groupe alkyle linéaire en C1-C22, notamment en C1-C18.

30 De préférence, R4 désigne : - un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en C6-C30, notamment en C8-C24, ledit radical alkyle pouvant éventuellement être interrompu par un cycle carboné à 3, 4 ou 5 chaînons, et/ou éventuellement substitué par un aryle lui-même éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, 35 choisis parmi les radicaux alkyle en C1-C6, hydroxyle et amino; - un radical alcényle, linéaire ou ramifié, en C6-C24, notamment en C8-C22; - un groupe aryle, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux alkylcarbonyle (-C(0)-R) en C4-C18 et/ou hydroxyle. 40 Encore plus préférentiellement n est égal à 1, R4 désigne un radical alkyle linéaire ou ramifié en C10-C24 et R1, R2, R3 désignent indépendamment l'un de 20 l'autre un radical alkyle linéaire ou ramifié en C1-C6 et plus particulièrement méthyle et éthyle.

De préférence X- désigne un anion, ou un mélange d'anions, tels que acétate, lactate, tartrate, citrate, halogène, SO42-, McSO4-, EtSO4-; de préférence Cr, Br-, McSO4-, EtSO4-.

Les composés de formule (I) peuvent être utilisés tels quels ou sous forme de solvates, notamment d'hydrates.

Parmi les composés préférés, on peut citer les composés suivants, ainsi que leurs solvates : H3C O H3CN+~~~ CH3 H3C An- 2-[2-(dodécanoyloxy)éthoxy]-N,N,N-triéthyléthanaminium, An- (1)1 H3C O CH3 O H3C N o H3C An 2-[2-(docosanoyloxy)éthoxy]-N,N,N-triéthyléthanaminium, An- (1)2 H3 f ù) An- N,N,N-triéthyl-2-{2-[(9Z)-octadec-9-enoyloxy]éthoxy} éthanaminium, An- (1)3

o An- Op \JN' H3C-/ N, N, N-triéthyl-2-{2-[(9Z,12Z,15Z)-octadéca-9,12,15-trienoyloxy]éthoxy- An- (1)4 éthanaminium, An- ~p N+ ù 1 H3C J N,N,N-triéthyl-2-{2-[(16-méthylheptadécanoyl)oxy]éthoxy}éthanaminium, An- (1)5 An- O HO 3 j + C11H23 N/0000 An- (1)6 N,N,N-triméthyl-13-oxo-3,6,9,12-tetraoxatetracosan-1-aminium, An- O H3CùN+ p O~ p pC17H35 \/ 'ue \/ 'ue N,N,N-triméthyl-13-oxo-3,6,9,12-tetraoxatriacontan-1-aminium, An- (1)7 An- H3C 1, N, N, N-tri méthyl-2-(2-{2-[(8 E,11 E)-octadéca-8,1 1 -dienoyloxy]éthoxy}éthoxy) éthanaminium, An- (1)8

An- H3 ~NOO N, N, N-tri méthyl-2-[2-(2-{[8-(2-octylcyclopropyl)octanoyl]oxy}éthoxy)éthoxy] éthanaminium, An- (1)9 An- o H3C H3C^/N CH3 CH3 N,N-diéthyl-N-{2-[2-(palmitoyloxy)éthoxy]éthyl}dodécan-l-aminium, An- (1)10 OH 3 An- OH N+/OH `O O CH3 CH3 N, N, N-triéthyl-2-(2-{2-[(3,4, 5-tri hydroxybenzoyl)oxy]éthoxy}éthoxy) éthanaminium, An- (1)11 Cj 3 An- rNOZ/ O CH3 CH3 N, N, N-triéthyl-2-(2-{2-[(5-phenylpentanoyl)oxy]éthoxy}éthoxy)éthanaminium, An- (1)12 H3C3C An CH3 ~~~ O N O CH3 O 2-[2-(décanoyloxy)éthoxy]-N,N,N-triéthyléthanaminium, An- (1)13

An- H3C H C~CH3 3 CH3 N,N-diéthyl-N-{2-[2-(palmitoyloxy)éthoxy]éthyl}hexadécan-l-aminium, An- (1)14 An- N, N, N-tri méthyl-2-(2-{2-[(9Z)-octadec-9-enoyloxy]éthoxy}éthoxy)éthanaminiu m, An- (1)15 1 An- o N, N, N-tri méthyl-2-(2-{2-[(9Z,12Z,15Z)-octadéca-9,12,15-trienoyloxy]éthoxy} éthoxy)éthanaminium, An- (1)16 H C CH3 3 A n - H3C N, N, N-tri méthyl-2-(2-{2-[(16-méthylheptadécanoyl)oxy]éthoxy}éthoxy) éthanaminium, An- (1)17 An- H3 5N +0000)c ' 13H27 N,N,N-triméthyl-13-oxo-3,6,9,12-tetraoxahexacosan-1-aminium, An- (1)18 H3C, An- 0 N+ 0 ~ O C H 21 43 2-{2-[2-(docosanoyloxy)éthoxy]éthoxy}-N,N,N-triméthyléthanaminium, An- (1)19 An- H3C, 1* o (20 E, 23 E)-N, N, N-tri méthyl-13-oxo-3, 6, 9,12-tétraoxatriaconta-20, 23-dièn-1- aminium, An- (1)20 An- H3C.1+ N, N, N-tri méthyl-20-(2-octylcyclopropyl)-13-oxo-3,6,9,12-tetraoxaicosan-1- aminium, An- (1)21 HO 3 An- Ci H3 + CH3 CH3 N, N, N-triéthyl-2-(2-{2-[(2-hydroxy-5-octanoylbenzoyl)oxy]éthoxy}éthoxy) éthanaminium , An- (1)22 H3C ~N+~/\O o CH3 H3-13c An- N,N,N-triéthyl-2-[2-(palmitoyloxy)éthoxy] éthanaminium, An- (1)23 H3C An- O H3CN+i~/ O CH3 H3C 2-[2-(dodécanoyloxy)éthoxy]-N,N,N-triéthyléthanaminium, An- (1)24 An- H3c,l+ 00 (21 Z)-N,N,N-triméthyl-13-oxo-3,6,9,12-tetraoxatriacont-21-en-1-aminium, An- (1)25 An- p0 O H3iNl+ (21 Z,24Z,27Z)-N, N,N-triméthyl-13-oxo-3,6,9,12-tetraoxatriaconta-21,24,27- An- (1)26 trien-1-aminium, An- H3C, 1 + N,N,N,28-tetraméthyl-13-oxo-3,6,9,12-tetraoxanonacosan-1-aminium, An- (1)27 H3C, An- O + 0/\C15H31 N,N,N-triméthyl-13-oxo-3,6,9,12-tetraoxaoctacosan-1-aminium, An- (1)28 O An- H3C, N,N,N-triméthyl-13-oxo-3,6,9,12-tetraoxatetratriacontan-1-aminium, 1 + O c) OC H 0~~ 21 43 An- (1)29 ~N+ N, N, N-triéthyl-2-(2-{[8-(2-octylcyclopropyl)octanoyl]oxy}éthoxy)éthanaminium, J O An- An- (1)30 An- O H3C H CSCH3 3 CH3 N-{2-[2-(dodécanoyloxy)éthoxy]éthyl}-N,N-diéthyldodécan-l-aminium, An- (1)31 cc An- O OH I\ o CH3CH3 N, N, N-triéthyl-2-[2-(2-{[5-(4-hydroxyphenyl)pentanoyl]oxy}éthoxy)éthoxy] éthanaminium, An- (1)32 Dans ces composés, de préférence An- (= X-) représente Cr, Br , McSO4- ou EtSO4-.

Les composés de formule (1)2 sont tout particulièrement préférés.

Les composés selon l'invention peuvent être préparés par l'homme du métier sur la base de ses connaissances générales.

En particulier, ils peuvent être préparés selon le schéma de synthèse suivant : O x_ O R1 ,N!\~0~0R4 RR13,N+OnOR4 R2 R2 A B La synthèse des amines A peut notamment être réalisée selon le procédé décrit dans le brevet FR2869902. L'ester quaternisé B peut être obtenu en faisant réagir sur l'amine A, un agent alkylant, comme par exemple l'iodure de méthyle, le diméthylsulfate, l'iodure d'éthyle, le diéthylsulfate ou un halogénoalcane, tel qu'un bromohexadécyle. L'amine tertiaire A et l'agent alkylant peuvent être mélangés et chauffés à 15°C-140°C pendant 2 à 80 heures. Après refroidissement, l'excès d'agent alkylant peut être éliminé par lavages à l'éther diisopropylique.

Le solide obtenu peut être filtré, de préférence sous atmosphère inerte, lavé et séché sous pression réduite, éventuellement en présence du P205. Un échange d'ion peut être réalisé à l'issue de la réaction, par contact avec une résine échangeuse d'ions choisie en fonction des échanges souhaités. Ces résines sont par exemple IRA 402 (échange alkylsulfates en chlorures) ou IRA 400 (échange iodure en chlorure). Ainsi, l'anion peut être échangé par traitement d'une solution aqueuse ou (hydro)alcoolique du composé avec la résine échangeuse d'ions. Le solvant peut être éliminé, le produit lavé par exemple à l'éther diisopropylique, puis filtré et séché sous pression réduite, éventuellement en présence de P205.

La quantité de l'ester d'ammonium quaternaire, seul ou en mélange, présent dans les compositions dépend bien entendu du type de composition et des propriétés recherchées, et peut varier à l'intérieur d'une gamme très large, comprise généralement entre 0,01 et 50% en poids, de préférence entre 0,1 et 30% en poids, notamment entre 0,5 et 25% en poids, voire entre 1 et 20% en poids, encore mieux entre 1,5 et 10% en poids, par rapport au poids total de la composition.

Les compositions selon l'invention peuvent bien évidemment comprendre un mélange de composés de formule (I).

Au sens de la présente invention, on entend par polymère épaississant un polymère qui introduit à 1% en poids dans une solution aqueuse ou hydroalcoolique à 30 % d'éthanol, et à pH = 7, permet d'atteindre une viscosité d'au moins 100 cps, de préférence au moins 500 cps, à 25°C et à un taux de cisaillement de 1 s'. Cette viscosité peut être mesurée à l'aide d'un viscosimètre cône/plan (Rhéomètre Haake R600 ou analogue).

Les polymères épaississants peuvent être des polymères ioniques ou non, associatifs ou non. En ce qui concerne les polymères épaississants non associatifs, il est tout d'abord rappelé qu'au sens de la présente invention, les polymères épaississants non associatifs sont des polymères épaississants ne contenant pas de chaîne grasse en C10-C30. Par motif sucre on entend au sens de la présente invention un motif issu d'un carbohydrate de formule Cn(H2O)n_1 ou (CH2O)n pouvant être éventuellement modifié par sustitution, et/ou par oxydation et/ou par déshydratation.

Les motifs sucre pouvant entrer dans la composition des polymères épaississants de l'invention sont de préférence issus des sucres suivants : .glucose .galactose .arabinose .rhamnose .mannose .xylose .fucose .anhydrogalactose .acide galacturonique .acide glucuronique .acide mannuronique .galactose sulfate .anhydrogalactose sulfate

On peut notamment citer à titre de polymères épaississants de l'invention : -les gommes natives telles que : a) les exsudats d'arbres ou d'arbustes dont : .la gomme arabique ((polymère ramifié de galactose, d'arabinose,de rhamnose et d'acide glucuronique) .la gomme ghatti (polymère issu d'arabinose,de galactose, de mannose, de xylose et d'acide glucuronique) .la gomme karaya (polymère issu d'acide galacturonique, de galactose, de rhamnose et d'acide glucuronique) .la gomme tragacanthe (ou adragante) (polymère d'acide galacturonique, de galactose, de fucose, de xylose et d'arabinose) b)les gommes issues d'algues dont : .I'agar (polymère issu de galactose et d'anhydrogalactose) .les alginates (polymères d'acide mannuronique et d'acide glucuronique) .les carraghénanes et les furcelleranes (polymères de galactose sulfate et d'anhydrogalactose sulfate) c)les gommes issus de semences ou tubercules dont : .la gomme de guar (polymère de mannose et de galactose) - la gomme de caroube (polymère de mannose et de galactose) -la gomme de fenugrec (polymère de mannose et de galactose) - la gomme de tamarin (polymère de galactose, de xylose et de glucose) .la gomme de konjac (polymère de glucose et mannose) d)les gommes microbiennes dont : .la gomme de xanthane (polymère de glucose, de mannose acétate, de 10 mannose/acide pyruvique et d'acide glucuronique ) .la gomme de gellane (polymère de glucose partiellement acylé, de rhamnose et d'acide glucuronique) .la gomme de scléroglucane (polymère du glucose) e)les extraits de plantes dont : 15 . la cellulose (polymère du glucose) .l'amidon (polymère du glucose)

Ces polymères peuvent être modifiés par voie physique ou chimique. A titre de traitement physique on peut citer notamment la température. 20 A titre de traitements chimiques on peut citer les réactions d'estérification, d'étherification, d'amidification, d'oxydation. Ces traitements permettent de conduire à des polymères qui peuvent être non ioniques, anioniques, cationiques ou amphotères. De préférence ces traitements chimiques ou physiques sont appliqués sur les 25 gommes de guar, les gommes de caroube, les amidons et les celluloses. Les gommes de guar non-ioniques utilisables selon l'invention peuvent être modifiées par des groupements hydroxylakyle en C1-C6. 30 Parmi les groupements hydroxyalkyle, on peut mentionner à titre d'exemple, les groupements hydroxyméthyle, hydroxyéthyle, hydroxypropyle et hydroxybutyle. Ces gommes de guar sont bien connues de l'état de la technique et peuvent par exemple être préparées en faisant réagir des oxydes d'alcènes correspondants tel 35 que par exemple des oxydes de propylène avec la gomme de guar de façon à obtenir une gomme de guar modifiée par des groupements hydroxypropyle. Le taux d'hydroxyalkylation varie de préférence de 0,4 à 1,2 et correspond au nombre de molécules d'oxyde d'alkylène consommé par le nombre de fonctions 40 hydroxyle libres présentes sur la gomme de guar.

De telles gommes de guar non-ioniques éventuellement modifiées par des groupements hydroxyalkyle sont par exemple vendues sous les dénominations commerciales JAGUAR HP8, JAGUAR H P60 et JAGUAR H P120 par la société RHODIA CHIMIE.

Les gommes de guar modifiées par des groupements cationiques plus particulièrement utilisables selon l'invention sont des gommes de guar comportant des groupements cationiques trialkylammonium. De préférence, 2 à 30 % en nombre des fonctions hydroxyle de ces gommes de guar porte des groupements cationiques trialkyammonium. Encore plus préférentiellement, 5 à 20 % du nombre des fonctions hydroxyle de ces gommes de guar est branché par des groupements cationiques trialkyammonium.

Parmi ces groupements trialkylammonium, on peut tout particulièrement citer les 15 groupements triméthylammonium et triéthylammonium.

Encore plus préférentiellement, ces groupements représentent de 5 à 20 % en poids par rapport au poids total de la gomme de guar modifiée.

20 Selon l'invention, on peut utiliser des gommes de guar modifiée par du chlorure de 2,3-époxypropyl triméthylammonium.

Ces gommes de guar modifiées par des groupements cationiques sont des produits déjà connus en eux-mêmes et sont par exemple décrits dans les brevets 25 US 3 589 578 et US 4 0131 307. De tels produits sont par ailleurs vendus notamment sous les dénominations commerciales de JAGUAR C13 S, JAGUAR C 15, JAGUAR C 17 par la société RHODIA CHIMIE.

A titre de gomme de caroube modifiée on peut utiliser la gomme de caroube 30 cationique contenant des groupements hydroxypropyltrimmonium telle que le Catinal CLB 200 proposé par la société TOHO.

Les molécules d'amidons utilisés dans la présente invention peuvent avoir comme origine botanique les céréales ou encore les tubercules. Ainsi, les amidons sont 35 par exemple choisis parmi les amidons de maïs, de riz, de manioc, d'orge, de pomme de terre, de blé, de sorgho, de pois.

Les amidons peuvent être modifiés par voie chimique ou physique : notamment par une ou plusieurs des réactions suivantes : prégélatinisation, oxydation, réticulation, estérification, éthérification, amidification, traitements thermiques.

De manière plus particulière, ces réactions peuvent être réalisées de la façon suivante : - prégélatinisation en faisant éclater les granules d'amidon (par exemple séchage et cuisson dans un tambour sécheur) ; - oxydation par des oxydants forts conduisant à l'introduction de groupes carboxyle dans la molécule d'amidon et à la dépolymèrisation de la molécule d'amidon (par exemple en traitant une solution aqueuse d'amidon par l'hypochlorite de sodium) ; - réticulation par des agents fonctionnels capables de réagir avec les groupes hydroxyle des molécules d'amidon qui vont ainsi être liées entre elles (par 15 exemple avec des groupes glyceryl et/ou phosphate) ; - estérification en milieu alcalin pour le greffage de groupes fonctionnels, notamment acyl en en C1-C6 (acétyl), hydroxyalkylés en C1-C6 (hydroxyéthyl, hydroxypropyl), carboxyméthyl, octénylsuccinique.

20 On peut notamment obtenir par réticulation avec des composés phophorés des phosphates de monoamidon ( du type Am-O-PO-(OX)2), des phosphates de diamidon (du type Am-O-PO-(OX)-O-Am) ou même de triamidon (du type Am-0-PO- (O-Am)2) ou leurs mélanges (Am signifiant amidon).

25 X désigne notamment les métaux alcalins (par exemple sodium ou potassium), les métaux alcalinoterreux (par exemple calcium, magnésium), les sels d'ammoniaque, les sels d'amines comme ceux de la monoéthanolamine, la diéthanolamine, la triéthanolamine, l'amino-3 propanediol-1,2, les sels ammoniums issus des aminoacides basiques tels que la lysine, l'arginine, la 30 sarcosine, l'ornithine, la citrulline.

Les composés phosphorés peuvent être par exemple du tripolyphosphate de sodium, de l'orthophosphate de sodium, de l'oxychlorure de phosphore ou du trimétaphosphate de sodium. On utilisera préférentiellement des phosphates de diamidon ou des composés riches en phosphate de diamidon comme le produit proposé sous les références PREJEL VA-70-T AGGL (phosphate de diamidon de manioc hydroxypropylé 35 gélatinisé) ou PREJEL TK1 (phosphate de diamidon de manioc gélatinisé) ou PREJEL 200 (phosphate de diamidon de manioc acétylé gélatinisé) par la Société AVEBE ou STRUCTURE ZEA de NATIONAL STARCH (phosphate de diamidon de maïs gélatinisé). Un amidon préféré est un amidon ayant subi au moins une modification voie chimique telle qu'au moins une estérification.

Selon l'invention, on peut aussi utiliser des amidons amphotères, ces amidons 10 amphotères comprennent un ou plusieurs groupements anioniques et un ou plusieurs groupements cationiques. Les groupements anioniques et cationiques peuvent être liés au même site réactif de la molécule d'amidon ou à des sites réactifs différents; de préférence ils sont liés au même site réactif. Les groupements anioniques peuvent être de type carboxylique, phosphate ou sulfate 15 et de préférence carboxylique. Les groupements cationiques peuvent être de type amine primaire, secondaire, tertiaire ou quaternaire.

Les amidons amphotères sont notamment choisis parmi les composés de formules suivantes : R' R 1 CH-CH-000M CH-CH-000M R' R (Il) St-O-(CH2)r N 20 25 Î00M CH CH-000M St-O-(CH2)- N\ R" R' R" N St-O-CH CH-000M R' R" \N, St-O-CH-CH2 COOM formules dans lesquelles : (V) St-O représente une molécule d'amidon, R, identique ou différent, représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, R', identique ou différent, représente un atome d'hydrogène, un radical méthyle ou un groupement -COOH, n est un entier égal à 2 ou 3, M, identique ou différent, désigne un atome d'hydrogène, un métal alcalin ou alcalinoterreux tels que Na, K, Li, NH4, , un ammonium quaternaire ou une amine organique, R" représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle ayant de 1 à 18 atomes 10 de carbone.

Ces composés sont notamment décrits dans les brevets US 5,455,340 et US 4,017,460 qui sont inclus à titre de référence.

15 Les molécules d'amidons peuvent être issues de toutes les sources végétales d'amidon telles que notamment le maïs, la pomme de terre, l'avoine, le riz, le tapioca, le sorgho, l'orge ou le blé. On peut également utiliser les hydrolysats des amidons cités ci-dessus. L'amidon est de préférence issu de la pomme de terre.

20 On utilise particulièrement les amidons de formules (Il) ou (III). On utilise plus particulièrement les amidons modifiés par de l'acide 2-chloroéthyl aminodipropionique, c'est à dire les amidons de formule (Il) ou (III) dans lesquelles R, R', R" et M représentent un atome d'hydrogène et n est égal à 2. L'amidon amphotère préféré est un chloroéthylamidodipropionate d'amidon. 25 Comme indiqué précédemment, les dérivés de celluloses peuvent être anioniques, cationiques, amphotères ou non-ioniques. Parmi ces dérivés, on distingue les éthers de celluloses, les esters de celluloses 30 et les esters éthers de celluloses. Parmi les esters de celluloses, on trouve les esters inorganiques de cellulose (nitrates, sulfates ou phosphates de cellulose...), les esters organiques de cellulose (monoacétates, triacétates, amidopropionates, acétatebutyrates, acétatepropionates ou acétatetrimellitates de cellulose....) et les esters mixtes 35 organique/inorganique de cellulose tels que les acétatebutyratesulfates et les acétatepropionatesulfates de cellulose. Parmi les esters éthers de cellulose, on peut citer les phtalates d'hydroxypropylméthylcellulose et les sulftates d'éthylcellulose. Parmi les éthers de cellulose non ioniques, on peut citer les alkylcelluloses telles que les méthylcelluloses et les éthylcelluloses (par exemple Ethocel standard 100 Premium de DOW CHEMICAL) ; les hydroxyalkylcelluloses telles que les hydroxyméthylcelluloses, les hydroxyéthylcelluloses(par exemple Natrosol 250 HHR proposé par AQUALON) et les hydroxypropylcelluloses (par exemple Klucel EF d'AQUALON); les celluloses mixtes hydroxyalkyl- alkylcelluloses telles que les hydroxypropyl-méthylcelluloses(par exemple Methocel E4M de DOW CHEMICAL), les hydroxyéthyl-méthylcelluloses, les hydroxyéthyl-éthylcelluloses(par exemple Bermocoll E 481 FQ d'AKZO NOBEL) et les hydroxybutyl-méthylcelluloses.

Parmi les éthers de cellulose anioniques, on peut citer les carboxyalkylcelluloses et leurs sels. A titre d'exemple, on peut citer les carboxyméthylcelluloses, les carboxyméthylméthylcelluloses (par exemple Blanose 7M de la société AQUALON) et les carboxyméthylhydroxyéthylcelluloses et leurs sels de sodium.

Parmi les éthers de cellulose cationiques, on peut citer les hydroxyéthylcelluloses quaternisées réticulées ou non. L'agent quaternisant peut être notamment le chlorure de diallyldimethylammonium ( par exemple Celquat L200 de NATIONAL STARCH). Comme autre éther de cellulose cationique, on peut citer l'hydroxyéthylcellulose hydroxypropyltriméthylammonium (par exemple Ucare polymer JR 400 d'AMERCHOL). - Parmi les polymères épaississants associatifs de l'invention on peut citer les celluloses ou leurs dérivés, modifiés par des groupements comportant au moins une chaîne grasse tels que des groupes alkyls, arylalkyls, alkylaryls ou leurs mélanges où les groupes alkyls sont en C8-C22 ; - les alkylhydroxyéthylcelluloses non-ioniques telles que les produits NATROSOL PLUS GRADE 330 CS et POLYSURF 67 (alkyle en C16) vendus par la société AQUALON ; - les alkylhydroxyéthylcelluloses quaternisées (cationiques) telles que les produits QUATRISOFT LM 200, QUATRISOFT LM-X 529-18-A, QUATRISOFT LM-X 529-18-B (alkyle en C12) et QUATRISOFT LM-X 529-8 (alkyle en C18) vendus par la société AMERCHOL, les produits CRODACEL QM , CRODACEL QL (alkyle en C12) et CRODACEL QS (alkyle en C18) vendus par la société CRODA et le produit SOFTCAT SL 100 vendu par la société AMERCHOL. - les nonoxynylhydroxyéthylcelluloses non-ioniques tels que le produit AMERCELL HM-1500 vendu par la société AMERCHOL ; - les alkylcelluloses non-ioniques telles que le produit BERMOCOLL EHM 100 vendu par la société BEROL NOBEL ; - A titre de dérivés de guar associatifs on peut utiliser les hydroxypropylguars modifiés par une chaîne grasse tel que le produit ESAFLOR HM 22 (modifié par une chaîne alkyle en C22) vendu par la société LAMBERTI ; le produit MIRACARE XC 95-3 (modifié par une chaîne alkyle en C14) et le produit RE 205-146 (modifié par une chaîne alkyle en C20) vendus par RHODIA CHIMIE ; Le ou les polymères épaississants de l'invention sont choisis de préférence parmi les gommes de guar, les amidons, les celluloses modifiés ou non. Le ou les polymères épaississants à motifs sucre conformes à l'invention représentent de préférence de 0,01 à 10 % et encore plus préférentiellement de 0,1 à 5 % en poids par rapport au poids total de la composition. De préférence le rapport pondéral entre le ou les composés de formule (I) et le ou les polymères épaississants à motifs sucre conformes à l'invention est compris entre 0.1 et 10 et encore plus préférentiellement entre 1 et 5.

35 Les compositions selon l'invention peuvent se présenter sous toutes les formes30 galéniques classiquement utilisées, et notamment sous forme d'une solution ou suspension aqueuse, alcoolique ou hydroalcoolique, ou huileuse; d'une solution ou d'une dispersion du type lotion ou sérum; d'une émulsion, notamment de consistance liquide ou semi-liquide, du type H/E, E/H ou multiple; d'une suspension ou émulsion de consistance molle de type crème (H/E) ou (E/H); d'un gel aqueux ou anhydre, ou de toute autre forme cosmétique.

Ces compositions peuvent être conditionnées dans des flacons pompes ou dans des récipients aérosols, afin d'assurer une application de la composition sous forme vaporisée (laque) ou sous forme de mousse. De telles formes de conditionnement sont indiquées, par exemple, lorsqu'on souhaite obtenir un spray ou une mousse, pour le traitement des cheveux. Dans ces cas, la composition comprend de préférence au moins un agent propulseur.

De préférence, la composition se présente sous forme d'une émulsion comprenant le composé de formule (I) en dispersion dans une phase aqueuse ou bien en solution dans une phase grasse.

Les compositions selon l'invention comprennent un milieu physiologiquement acceptable, c'est-à-dire un milieu compatible avec les matières kératiniques, notamment la peau du visage ou du corps, les lèvres, les cheveux, les cils, les sourcils et les ongles. Ledit milieu physiologiquement acceptable est de préférence un milieu cosmétiquement acceptable, la composition étant alors une composition cosmétique notamment destinée à une application sur les matières kératiniques et en particulier les cheveux.

Les compositions selon l'invention peuvent également comprendre au moins un ingrédient cosmétique usuel, notamment choisi parmi l'eau, les huiles carbonées; les huiles siliconées; les esters les acides gras; les alcools inférieurs en Cl C4, les alcools gras,, les cétones, les autres solvants organiques, les tensioactifs non ioniques, les tensioactifs cationiques, les tensioactifs anioniques, les tensioactifs amphotères, les tensioactifs zwittérioniques; les filtres solaires; les agents hydratants; les agents antipelliculaires; les antioxydants; les agents réducteurs; les bases d'oxydation, les coupleurs, les agents oxydants, les colorants directs; les agents défrisants, les agents nacrants et opacifiants; les agents plastifiants ou de coalescence; les hydroxyacides; les pigments; les charges; les gommes et les résines de silicone; les épaississants autres que ceux de l'invention, les polymères non épaississants. Ledit milieu peut bien évidemment comprendre plusieurs ingrédients cosmétiques figurant dans la liste ci-dessus.

Selon leur nature et la destination de la composition, les ingrédients cosmétiques usuels peuvent être présents en des quantités usuelles, aisément déterminables par l'homme du métier, et qui peuvent être comprises, pour chaque ingrédient, entre 0,01 à 80% en poids.

La composition peut notamment comprendre de l'eau et/ou un ou plusieurs solvants organiques choisis parmi les alcools en C1-C4;, les polyols et les éthers 5 de polyols, qui peuvent donc être employés seuls ou en mélange avec de l'eau;

Les huiles carbonées, notamment hydrocarbonées, et/ou les huiles siliconées peuvent être présentes à raison de 0,01 à 20% en poids, notamment 0,02 à 10% en poids par rapport au poids total de la composition. On peut notamment citer les 10 huiles végétales, animales ou minérales, hydrogénées ou non, les huiles synthétiques hydrocarbonées, cycliques ou aliphatiques, linéaires ou ramifiées, saturées ou insaturées, telles que par exemple les polyalpha-oléfines, en particulier les polydécènes et polyisobutènes; les huiles fluorées ou perfluorées; leurs mélanges. 15 Les alcools gras, les esters gras et les acides gras, ayant 8 à 40 atomes de carbone, peuvent être présents à raison de 0,01 à 50% en poids, notamment 0,1 à 20% en poids par rapport au poids total de la composition. On peut notamment citer les alcools gras à chaînes linéaires ou ramifiées en C12-C32, notamment en C12-C26, et en particulier l'alcool cétylique, l'alcool 20 stéarylique, l'alcool cétylstéarylique, l'alcool isostéarylique, l'octyldodécanol, le 2-butyloctanol, le 2-hexyldécanol, le 2-undécylpentadécanol, l'alcool oléique ou l'alcool linoléique. On peut citer également les acides gras à chaînes linéaires ou ramifiées en C16-C40, et notamment l'acide méthyl-18 eicosanoïque, les acides d'huile de coprah 25 ou d'huile de coprah hydrogénée; l'acide stéarique, l'acide laurique, l'acide palmitique et l'acide oléique, l'acide béhénique, et leurs mélanges; On peut encore citer les esters gras à chaînes linéaires ou ramifiées en C16-C40, tels que les esters de polyols dérivés d'acides gras comportant de 8 à 30 atomes de carbone, et leurs dérivés oxyalkylénés et notamment oxyéthylénés, les polyols 30 étant préférentiellement choisis parmi les sucres, les C2-C6-alkylène glycols, le glycérol, les polyglycérols, le sorbitol, le sorbitan, les polyéthylèneglycols, les polypropylèneglycols et leurs mélanges.

Les tensioactifs, non ioniques, cationiques, anioniques, amphotères ou 35 zwittérioniques, autres que ceux de formule (I), ainsi que leurs mélanges, peuvent être présents à raison de 0,01 à 50% en poids, notamment 0,05 à 40% en poids, voire 0,1 à 30% en poids, par rapport au poids total de la composition. Les agents propulseurs peuvent être présents à raison de 5 à 90% en poids par rapport au poids total de la composition, et plus particulièrement à raison de 10 à 40 60% en poids.

Les filtres solaires peuvent être présents à raison de 0,01 à 20% en poids, notamment 0,5 à 10% en poids par rapport au poids total de la composition. 21 Les agents hydratants peuvent être présents à raison de 0,01 à 20% en poids, notamment 0,1 à 7% en poids par rapport au poids total de la composition. Les agents antipelliculaires peuvent être présents à raison de 0,001 à 20% en poids, notamment 0,01 à 10% en poids par rapport au poids total de la composition, de préférence 0,1 à 5% en poids. Les antioxydants peuvent être présents à raison de 0,05 à 1,5% en poids, par rapport au poids total de la composition. Les agents réducteurs peuvent être présents à raison de 0,1 à 30% en poids, notamment 0,5 à 20% en poids par rapport au poids total de la composition.

Les bases d'oxydation peuvent être présentes en une quantité comprise entre 0,001 à 10% en poids, de préférence de 0,005 à 6% en poids, du poids total de la composition. Les coupleurs peuvent être présents en une quantité comprise entre 0,001 et 10% en poids, de préférence de 0,005 à 6% en poids, du poids total de la composition. Les agents oxydants peuvent être présents en une quantité comprise entre 1 et 40% en poids, de préférence entre 1 et 20% en poids, par rapport au poids de la composition. Les colorants directs peuvent être présents en une quantité comprise entre 0,001 20 à 20% en poids, de préférence de 0,01 à 10% en poids, par rapport au poids total de la composition. Les agents défrisants peuvent être présents à raison de 0,01 à 3,5% en poids, notamment 0,05 à 1,5% en poids par rapport au poids total de la composition. Les agents nacrants et opacifiants peuvent être présents à raison de 0,01 à 3% 25 en poids, notamment 0,05 à 2,5% en poids par rapport au poids total de la composition. Les agents plastifiants ou de coalescence peuvent être présents à raison de 0,1 à 25% en poids, notamment 1 à 10% en poids par rapport au poids total de la composition. 30 Les hydroxyacides peuvent être présents à raison de 1 à 10% en poids, notamment 2 à 5% en poids par rapport au poids total de la composition. Les pigments et charges peuvent être présents à raison de 0,01 à 50% en poids, notamment 0,02 à 30% en poids par rapport au poids total de la composition. Les silicones peuvent être volatiles ou non; on peut notamment citer les 35 polyorganosiloxanes, modifiés ou non, à savoir les huiles, les gommes et les résines de polyorganosiloxanes, telles quelles ou sous forme de solutions dans des solvants organiques, ou sous forme d'émulsions ou de microémulsions. Elles peuvent être présentes en une quantité de 0,01 à 40% en poids, notamment 0,05 à 20% en poids, par rapport au poids total de composition. 40 Les épaississants différents des polymères épaississants de l'invention peuvent être présents à raison de 0,01 à 10% en poids, notamment de 0,1 à 5% en poids par rapport au poids total de la composition. Les polymères différents des polymères épaississants, notamment hydrosolubles ou solubles dans les huiles carbonées et/ou siliconées, peuvent être présents à raison de 0,01 à 20% en poids, notamment 0,1 à 10% en poids par rapport au poids total de la composition. L'homme de métier veillera à choisir les ingrédients entrant dans la composition, ainsi que leurs quantités, de manière à ce qu'ils ne nuisent pas aux propriétés des compositions de la présente invention.

La composition cosmétique selon l'invention peut se présenter sous la forme d'un produit de soin, de nettoyage et/ou de maquillage de la peau du corps ou du visage, des lèvres, des sourcils, des cils, des ongles, d'un produit solaire ou autobronzant, d'un produit d'hygiène corporelle, d'un produit capillaire, notamment de soin, de nettoyage, de coiffage, de mise en forme, de coloration des cheveux.

Elle trouve notamment une application particulièrement intéressante dans le domaine capillaire, notamment pour le soin, le traitement cosmétique, le nettoyage des cheveux ou encore pour le maintien de la coiffure ou la mise en forme des cheveux. Les compositions capillaires peuvent être des shampooings, des après-shampooings, des gels de coiffage ou de soin, des lotions ou crèmes de soin, des conditionneurs, des lotions de mise en plis, des lotions pour le brushing, des compositions de fixation et de coiffage telles que les laques ou spray; de lotion restructurante pour cheveux; de lotion ou gel anti-chute, de shampoing antiparasitaire, de lotion ou shampoing antipelliculaire, de shampoing traitant antiséborrhéique. Les lotions peuvent être conditionnées sous diverses formes, notamment dans des vaporisateurs, des flacons-pompe ou dans des récipients aérosol afin d'assurer une application de la composition sous forme vaporisée ou sous forme de mousse.

Les compositions capillaires sont de préférence des après-shampooings à rincer. 30 Elle peut aussi se présenter sous la forme d'un produit de coloration capillaire, et notamment de coloration d'oxydation ou de coloration directe ,sous forme de composition de permanente, de défrisage ou de décoloration, ou encore sous forme de composition à rincer, à appliquer avant ou après une coloration, une 35 décoloration, une permanente ou un défrisage ou encore entre les deux étapes d'une permanente ou d'un défrisage.

La composition selon l'invention peut également se présenter sous la forme d'une composition de soin, notamment hydratant, pour la peau du corps ou du visage, 40 les lèvres et/ou les phanères, notamment d'un produit de soin destiné à traiter cosmétiquement la peau et notamment à l'hydrater, la lisser, la dépigmenter, la nourrir, la protéger des rayons solaires, ou lui conférer un traitement cosmétique spécifique. Ainsi elle peut être une base de soin pour les lèvres, une base fixante pour rouge à lèvres, une composition de protection solaire ou de bronzage artificiel, une composition de soin (de jour, de nuit, anti-age, hydratante) pour le visage; une composition matifiante; une composition de nettoyage de la peau, par exemple un produit démaquillant ou un gel pour le bain ou la douche, ou un pain ou savon de nettoyage; une composition d'hygiène corporelle notamment un produit déodorant, anti-transpirant, ou encore une composition dépilatoire, un gel ou lotion après-rasage.

Elle peut encore se présenter sous la forme d'un produit de maquillage de la peau du corps ou du visage, des lèvres, des cils, des ongles ou des cheveux; en particulier un fond de teint, un blush, un fard à joues ou à paupières, un produit anti-cerne, un eye-liner, un mascara, un rouge à lèvres, un brillant à lèvres, un crayon à lèvres; un vernis à ongles, un soin des ongles; un produit de tatouage temporaire de la peau du corps.

De manière encore plus particulière, la composition selon l'invention trouve une application intéressante pour le soin et le traitement cosmétique, notamment la protection, des cheveux, en particulier des cheveux affaiblis et/ou abîmés, par exemple par des traitements chimiques ou mécaniques.On peut notamment utiliser les compositions selon l'invention en post-traitement, après une étape de coloration, de décoloration ou de défrisage des cheveux.

L'invention a donc pour objet un procédé de traitement cosmétique, notamment de maquillage, de soin, de nettoyage, de coloration, de mise en forme, des matières kératiniques, notamment de la peau du corps ou du visage, des lèvres, des ongles, des cheveux et/ou des cils, comprenant l'application sur lesdites matières d'une composition cosmétique comprenant un ou plusieurs esters quaternaires selon l'invention et un ou plusieurs polymères épaississants différents de l'inuline et de la pectine et comprenant un ou plusieurs motifs sucre.

De préférence, il s'agit d'un procédé de traitement cosmétique pour le conditionnement des cheveux, en particulier pour leur apporter ou en améliorer la souplesse, le démêlage, le lissage, des cheveux.

L'application de la composition peut être éventuellement suivie d'une étape de rinçage et/ou éventuellement d'une étape de traitement thermique.

L'invention est illustrée plus en détail dans les exemples suivants.

Exemple 1 : Synthèse du chlorure de 242-(dodécanoyloxy)éthoxyl-N,N,N-triéthyl éthanaminium Cl J On mélange 4 g (1 éq.) de 2-[2-(diéthylamino)éthoxy]éthyl laurate et 10 ml (10,8 eq.) d'iodure d'éthyle; on mélange pendant 72 heures à 25°C.

L'excès d'agent alkylant est ensuite éliminé par lavage à l'éther diisopropylique. Le solide obtenu est alors filtré sous azote, lavé et séché sous pression réduite en présence de P2O5. L'anion iodure est échangé par traitement d'une solution aqueuse du composé avec 50 g de résine échangeuse d'ions IRA 400. Après élimination du solvant, lavage du composé à l'éther diisopropylique, filtration et séchage sous pression réduite en présence de P2O5, on obtient 2,8 g du produit recherché qui se présente sous forme de poudre beige (rendement : 59%). M (m /z) : M+= 372 Exemple 2 : Synthèse du chlorure de 2-[2-(décanoyloxy)éthoxyl-N,N,N-triéthyléthanaminium On mélange 8 g (1 éq.) de 2-[2-(diéthylamino)éthoxy]éthyl décanoate et 6,6 ml (2 eq.) de diéthylsulfate; on mélange pendant 7 heures en chauffant à 60°C. L'excès d'agent alkylant est ensuite éliminé par lavage à l'éther diisopropylique. Le solide obtenu est alors filtré, sous azote, lavé et séché sous pression réduite en présence de P2O5. L'anion est échangé par traitement d'une solution aqueuse du composé avec 300 g de résine échangeuse d'ions IRA 402. Après élimination du solvant, lavage du composé à l'éther diisopropylique, filtration et séchage sous pression réduite en présence de P2O5, on obtient 5,6 g du produit recherché qui se présente sous forme de poudre blanche (rendement : 87%).

M (m /z) : M+= 344

Exemple 3 : Synthèse du chlorure de N,N,N-triéthyl-2-[2-(palmitoyloxy) éthoxyléthanaminium o ci On mélange 7,7 g (1 éq.) de 2-[2-(diéthylamino)éthoxy]éthyl palmitate et 5,5 ml (2 eq.) de diéthylsulfate; on mélange pendant 15 heures en chauffant à 65-70°C.

L'excès d'agent alkylant est ensuite éliminé par lavage à l'éther diisopropylique. Le solide obtenu est alors filtré, sous azote, lavé et séché sous pression réduite en présence de P2O5. L'anion iodure est échangé par traitement d'une solution aqueuse du composé avec 300 g de résine échangeuse d'ions IRA 402. Après élimination du solvant, lavage du composé à l'éther diisopropylique, filtration et séchage sous pression réduite en présence de P2O5, on obtient 7,15 g du produit recherché qui se présente sous forme de poudre blanche (rendement : 80%). M (m /z) : M+= 428 Exemple 4 : Synthèse du chlorure de 242-(docosanoyloxy)éthoxyl-N,N,N-triéthyléthanaminium J On mélange 5,8 g (1 éq.) de 2-[2-(diéthylamino)éthoxy]éthyl docosanoate et 3,15 ml (2 eq.) de diéthylsulfate; on mélange pendant 15 heures en chauffant à 65-70°C. L'excès d'agent alkylant est ensuite éliminé par lavage à l'éther diisopropylique.

Le solide obtenu est alors filtré, sous azote, lavé et séché sous pression réduite en présence de P2O5. L'anion iodure est échangé par traitement du composé, dissous dans une solution eau pure /acétone (80/20) sur 300 g de résine échangeuse d'ions IRA 402. On élue le composé avec un mélange eau pure/acétone (80/20).

Après élimination du solvant, lavage du composé à l'éther diisopropylique, filtration et séchage sous pression réduite en présence de P2O5, on obtient 5,5 g du produit recherché qui se présente sous forme de poudre blanche (rendement : 84%). M (m /z) : M+= 512 Exemple 5 : Synthèse du bromure de N,N-diéthyl-N-{2-f2-(palmitovloxy) éthoxyléthyl}hexadécan-1-aminium o Br On mélange 5 g (1 éq.) de 2-[2-(diéthylamino)éthoxy]éthyl palmitate et 7,63 ml (2 eq.) de bromohexane; on mélange pendant 48 heures en chauffant à 120°C.

L'excès d'agent alkylant est ensuite éliminé par lavage à l'éther diisopropylique. Le solide obtenu est alors filtré, sous azote, lavé à l'éther diisopropylique et séché sous pression réduite en présence de P205. On obtient 4 g du produit recherché qui se présente sous forme de poudre beige (rendement : 76%).

M (m /z) : M+= 625

Exemple 6 : Synthèse du composé suivant : 27 McOSO3- N +00 O J 30 ml de diéthylsulfate (2 éq.) sont coulés goutte à goutte sur 38.6 g de l'amine tertiaire correspondante. Le milieu réactionnel est laissé sous agitation sous atmosphère inerte (azote) à 55°C pendant 20 heures. Le milieu réactionnel est alors lavé 3 fois à l'éther diisopropylique afin d'éliminer l'excès de diéthylsulfate.

Le produit obtenu est alors purifié sur fritté de silice. Eluant : CH2Cl2/MeOH (98/2), un gradient d'éluant est ensuite réalisé. On obtient 38 g du produit recherché qui se présente sous forme de pâte marron clair (rendement : 71%). M (m /z) : M+= 372 Exemple 7

On prépare la composition cosmétique capillaire suivante (% en poids) : AMIDON (CARGILL GEL 03420 de CARGILL) (Nom INCI : ZEA MAYS 2% (CORN) STARCH) Tensioactif de l'exemple 4 3%ma ACIDE CITRIQUE pH 5 SYSTEME CONSERVATEUR 0.33% EAU Qsp 100%30 On applique la composition à la température ambiante de 25°C sur une mèche de cheveux de 2,5g décolorée (SA20). La mèche est ensuite rincée et peignée. On observe que la mèche humide a un toucher lisse, elle est assouplie et facile à démêler.

La mèche est séchée sous casque pendant 15 minutes. Au toucher, la mèche sèche est lisse jusqu'aux pointes et se démêle facilement.

De manière similaire, on peut préparer des compositions capillaires avec les 10 composés des exemples 1, 2, 3, 5 et 6. 5

Claims (20)

1. REVENDICATIONS1. Composition cosmétique comprenant un ou plusieurs composés de formule (1) dans laquelle : O R4 X- (I) O. n O 10 - n est un entier compris entre 1 et 10; - RI, R2 et R3 désignent indépendamment l'un de l'autre un groupe carboné, notamment hydrocarboné, linéaire, cyclique ou ramifié, saturé ou insaturé, comprenant 1 à 22 atomes de carbone (notamment alkyle ou alcényle), 15 éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux hydroxyle (-OH) et/ou amino (-NRR' avec R et R' choisis parmi, indépendamment l'un de l'autre, H et alkyle en C1-C6); ou bien - RI désigne- un groupe carboné, notamment hydrocarboné, linéaire, cyclique ou 20 ramifié, saturé ou insaturé, comprenant 1 à 22 atomes de carbone (notamment alkyle ou alcényle), éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux hydroxyle (-OH) et/ou amino (-NRR' avec R et R' choisis parmi, indépendamment l'un de l'autre, H et alkyle en C1-C6); et - R2 et R3 forment avec l'atome d'azote auquel ils sont reliés, un hétérocycle 25 carboné saturé ou insaturé comportant 5 ou 6 chaînons, un ou deux atomes de carbones non adjacents pouvant éventuellement être remplacés par un atome d'oxygène, de soufre ou d'azote (-NR" avec R"= H ou C1-C22); ledit hétérocycle pouvant éventuellement être substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou non, choisis parmi les radicaux aryle, alkyle en C1-C22, hydroxyle (OH), amino (- 30 NRR' avec R et R' choisis parmi, indépendamment l'un de l'autre, H et alkyle en C1-C6) , - R4 désigne : - un radical alkyle linéaire en C1-C30, ou ramifié en C3-C30, éventuellement 35 interrompu par un cycle carboné à 3, 4 ou 5 chaînons, et/ou éventuellement substitué par (i) un aryle lui-même éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux alkyle en C1-C6, hydroxyle (OH) et amino (-NRR' avec R et R' choisis parmi, indépendamment l'un de l'autre, H et alkyle en C1-C6) et/ou par (il) un ou plusieurs radicaux, identiquesou différents, choisis parmi les radicaux hydroxyle (OH) et amino (-NRR' avec R et R' choisis parmi, indépendamment l'un de l'autre, H et alkyle en C1-C6), - un radical alcényle linéaire en C2-C30, ou ramifié en C3-C30, comprénant une ou plusieurs doubles liaisons, éventuellement substitué par un ou plusieurs' radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux hydroxyle (OH) et amino (-NRR' avec R et R' choisis parmi, indépendamment l'un de l'autre, H èt alkyle en C1-C6), - un groupe aryle, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux alkyle en C1-C22, alkylcarbonyle en C1-C22, hydroxyle (OH), amino (-NRR' avec. R et R' choisis parmi, indépendamment l'un de l'autre, H et alkyle en C1-C6); - X- désigne un anion, ou un mélange d'anions, organique ou minéral, pour assurer l'électroneutralité du composé de formule (i); et un ou plusieurs polymères épaississants différents de l'inuline et de la pectine et comprenant un ou plusieurs motifs sucre.
2. 2. Composition selon la revendication 1 dans laquelle n est un entier compris 20 entre 1 et 4, notamment 1, 2 ou
3. 3. 3. Composition selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle RI et R2, indépendamment l'un de l'autre, désignent un groupe alkyle linéaire en Cl-C4, alkyle ramifié en C3-C4, alcényle linéaire en C2-C4 ou alcényle ramifié en 25 C3-C4.
4. 4. Composition selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle R3 désigne un groupe alkyle linéaire en C1-C22, alkyle ramifié en C3-C22, alcényle linéaire en C2-C22 ou alcényle ramifié en C3-C22. 30
5. 5. Composition selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle R4 désigne : - un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en C6-C24, notamment en C8-C22, ledit radical alkyle pôuvant éventuellement être interrompu par un cycle carboné à 3, 4 35 ou 5 chaînons, et/ou éventuellement substitué par un aryle lui-même éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux alkyle en C1-C6, hydroxyle et amino; - un radical alcényle, linéaire ou ramifié, en C6-C24, notamment en C8-C22; - un groupe aryle, éventuellement substitué par up ou plusieurs radicaux, 40 identiques ou différents, choisis parmi les radicaux alkylcarbonyle (-C(0)-R) en C4-C18 et/ou hydroxyle.15
6. 6. Composition selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle le composé de formule (I) est choisi parmi l'un des composés suivants, ou leurs solvates : H3C ~ H3CN* N+00 CH3 An- H3C 2-[2-(dodécanoyloxy)éthoxy]-N,N,N-triéthyléthanaminium, An- (1)1 H3C O H3C~~N'~/ ~~o CH3 H3C) An- (1)2 2-[2-(docosanoyloxy)éthoxy]-N,N,N-triéthyléthanaminium, H3Ci_) /o~\o \ éthanaminium, • An An- (1)3 N,N,N-triéthyl-2-{2-[(9Z)-octadec-9-enoyloxy]éthoxy} An- éthanaminium, N, N, N-triéthyl-2-{2-[(9Z,12Z,15Z)-octadéca-9,12,15-trienoyloxÿ]éthoxy- o (1)4 . H3Cù/ ~-o An-An- p~~0 . N+f H3Cù' N,N,N-triéthyl-2-{2-[(16-méthylheptadécanoyl)oxy]éthoxy}éthanaminium, An- (I)5 H3 jNOC11H23 O An- N,N,N-triméthyl-13-oxo-3,6,9,12-tetraoxatetracosan-1-aminium, An- (1)6 An- o H% 3N~/~\~O~/~ C17H3s 0 0 N, N,N-triméthyl-13-oxo-3,6,9,12-tetraoxatriacontan-1-aminium, An- (1)7 //An- o Î'13V~. (+ N, N, N-triméthyl-2-(2-{2-[(8E,11 E)-octadéca-8, 1 1-d ienoyloxy]éthoxy}éthoxy) éthanaminium, An- (1)8 An- O 1 + H3 i~/~O~\i0~/~O N,N,N-triméthyl-2-[2-(2-{[8-(2-octylcyclopropyl)octanoyl]oxy}éthoxy) éthoxy] . éthanaminium, An- (1)9 An- o H3C H N---° o CH 3 ci-i, N,N-diéthyl-N-{2-[2-(palmitoyloxy)éthoxy]éthyl}dodécan-1-aminium, An- (1)10 •H CH3 An- ::. CH3 CH3 N, N, N-triéthyl-2-(2-{2-[(3,4, 5-trihydroxybenzoyl)oxy]éthoxy}éthoxy) éthanaminium, An- (1)11 CH IrAn- NL /' . CH3 LCH O 3 N,N, N-triéthyl-2-(2-{2-[(5-phenylpentanoyl)oxy]éthoxy}éthoxy)éthanaminium, An- (1)12 H3C3C CH3 CH3 2-[2-(décanoyloxy)éthoxy]-N,N,N-triéthyléthanaminium, An- (1)13 An- H3C F13C-~,N+~~O~~O CH3 CH3 N, N-diéthyl-N-{2-[2-(palmitoyloxy)éthoxy]éthyl}hexadécan-1-aminium, An- (1)14 An- 1 + H3 jN~~0,~~oT N,N, N-triméthyl-2-(2-{2-[(9Z)-octadec-9-enoyloxy]éthoxy}éthoxy)éthanam inium, An- (I)15i + An- o H3Ç N~/-~~o.."0 éthoxy)éthanaminium, N,N, N-triméthyl-2-(2-{2-[(9Z,12Z,15Z)-octadéca-9,12,15-trienoyloxyjéthoxy} An- (1)16 CH3 H3C ~N An-O H3C N, N, N-triméthyl-2-(2-{2-[(16-méthylheptadécanoyl)oxyjéthoxy}éthoxy) éthanaminium, An- (1)17 H3C-= An- O O C H N+ N,N,N-triméthyl-13-oxo-3,6,9,12-tetraoxahexacosan-1-aminium, 13 27 An- (1)18 H3CN+ An- O 0 0~\ O 021 H43 N,N-triméthyléthanaminium, An- (1)19 2-{2-[2-(docosanoytoxy)éthoxy]éthoxy}-N, H3C,1 + (20E,23E)-N,N,N-triméthyl-13-oxo-3,6,9,12-tétraoxatriaconta-20,23-dièn-1- aminium, An- (1)20An- O H3C, 1+ N, N, N-triméthyl-20-(2-octylcyclopropyl)-13-oxo-3,6,9,12-tetraoxaicosan-1- aminium, An- (1)21 HO f.,113 An- ~~O 0 + CH3 CH3 CH3 N, N,N-triéthyl-2-(2-(2-[(2-hyd roxy-5-octanoylbenzoyl)oxy]éthoxyjéthoxy) éthanaminium , An- (1)22 o H 3CN+ V C H3 ~ H3CH3CJ M- N,N,N-triéthyl-2-[2-(paimitoyloxy,)éthoxy] éthanaminium, An- (1)23 H3C An- H3C N O CH3 H3C" 2-[2-(dodécanoyloxy)éthoxyj-N, N,N-triéthyléthanaminium, An- (1)24 An- H3C,+(21Z)-N,N,N-triméthyl-13=oxo-3,6,9, 12-tetraoxatriacont-21-en-1-aminium, An- (1)25 O An- H3 jN0000 (21 Z,24Z,27Z)-N, N, N-triméthyl-13-oxo-3,6, An- 9,12-tetraoxatriaconta-21,24,27- trien-1-aminium, (1)26 An- O H3C, 1+ N, N, N,28-tetraméthyl-13-oxo-3,6,9,12-tetraoxanonacosan-1-aminium, An- (1)27 H3C-, An- O + r~ vN 15H31 N,N,N-triméthyl-13-oxo-3,6,9,12-tetraoxaoctacosan-1-aminium, An- (1)28 H3C~ o An- i + /~ O Of ~CH43 21 N,N,N-triméthyl-1 3-oxo-3,6,9,12-tetraoxatetratriaconta n- 1 -aminium, An- (1)29 0 N,N, N-triéthyl-2-(2-{[8-(2-octylcyclopropyl)octanoyl]oxy}éthoxÿ)éthanaminium, An-(1)30 M- N~ 0~0 H3C--/ L. CH3 CH3 N-{2-[2-(dodécanoyloxy)éthoxyjéthyl}-N,N-diéthyldodécan-1-arninium, An- (1)31 CH3 CH3 CH3 N, N, N-triéthyl-2-[2-(2-{[5-(4-hydroxyphenyl)pentanoylloxy}éthoxy)éthoxy] éthanaminium, An- (1)32 avec An- représentant Cr, Br", McSO4 ou EtSO4 .
7. 7. Composition selon l'une des revendications 1 à 5, dans laquelle n est égal à 1, R4 désigne un radical alkyle linéaire' ou ramifié en C10-C30 et RI, R2, R3 désignent indépendamment, l'un de l'autre un radical alkyle linéaire ou ramifié en C1-C6.
8. 8. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans 10 laquelle le composé de formule (I) est un composé de structure (1)2
9. 9. Composition selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle le composé de formule (1), seul ou en mélange, est présent en une quantité comprise entre 0,01 et 50% en poids,. de préférence entre 0,1 et 30% en poids, 15 notamment entre 0,5 et 25% en poids, voire entre 1 et 20% en poids, encore mieux entre 1,5 et 10% en poids, par rapport au poids total de la composition.
10. 10. Composition selon l'une. quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le ou les niotifs sucre pouvant entrer dans la composition 20 des polymères épaississants de l'invention sont issus des sucres suivants : .glucose .anhydroglucose .galactose .arabinose 25 .rhamnose .mannose.xylose .fucose .anhydrogalactose .acide galacturonique .acide glucuronique .acide mannuronique .galactose sulfate .anhydrogalactose sulfate 10
11. 11. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le ou les polymères épaississants de l'invention sont choisis parmi les gommes ou polymères natifs ou modifiés par voie physique ou chimique. 15
12. 12. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le ou les polymères épaississants de l'invention sont choisis parmi les gommes ou polymères suivants natifs ou modifiés par voie physique ou chimique. .la gomme arabique 20 .la gomme ghatti .la gomme karaya .la gomme tragacanthe ou adragante .I'agar .les alginates 25 .les carraghénanes et les .la gomme de guar .la gomme de caroube .la gomme de fenugrec .la gomme de tamarin 30 .la gomme de konjac (polymère issu de glucose et mannose) .la gomme de xanthane .la gomme de gellane .la gomme de scléroglucane . la. cellulose 35 .l'amidon .
13. 13. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le ou les polymères épaississants de l'invention sont choisis parmi les gommes ou polymères natifs ou modifiés non ioniques, 40 anioniques, cationiques ou amphotères.
14. 14. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le ou les polymères épaississants de l'invention sont 38choisis parmi les gommes de guar, les amidons, les celluloses modifiés ou non.
15. 15. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le ou les polymères épaississants à motifs sucre sont les celluloses ou les guars associatifs.
16. 16- Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que les épaississants à motifs sucre sont présents dans les compositions dans des proportions allant, de préférence, de 0,01 à 10 % en poids, plus préférentiellement de 0,15 à 5 % en poids par rapport au poids total de la composition.
17. 17. Composition selon l'une des revendications précédentes, se présentant sous la forme d'un produit de soin, de nettoyage et/ou de maquillage de la peau.du corps ou du visage, des lèvres, des sourcils, des cils, des ongles, d'un produit solaire ou autobronzant, d'un produit d'hygiène corporelle, d'un produit capillaire, notamment de soin, de nettoyage, de coiffage, de mise en forme, de coloration des cheveux.
18. 18. Composition selon l'une des revendications précédentes, se présentant sous la forme d'une composition capillaire, notamment pour le maintien de la coiffure ou la mise en forme des cheveux, ou encore le soin, le traitement cosmétique ou le nettoyage des cheveux; ou sous la forme d'un produit de coloration capillaire, et notamment de coloration d'oxydation, sous forme de composition de permanente, de défrisage ou de décoloration, ou encore sous forme de composition à rincer, à appliquer avant ou après une coloration, une décoloration, une permanente ou un défrisage ou encore entre les deux étapes d'une permanente ou d'un défrisage.
19. 19. Procédé de traitement cosmétique, notamment de maquillage, de soin, de nettoyage, de coloration, de mise en forme, des matières- kérétiniques, notamment de la peau du corps ou du visage, des lèvres, des ongles, des cheveux et/ou des cils, comprenant l'application sur lesdites matières d'une composition cosmétique selon l'une des revendications 1 à 18.
20. 20.Utilisation d'une composition cosmétique selon l'une des revendications 1 à 18 pour le conditionnement des cheveux, en particulier pour leur apporter ou en améliorer la souplesse, le démêlage, le lissage.