FR2955255A1 - Composition cosmetique comprenant un polysaccharide greffe hydrophile et procede de traitement cosmetique - Google Patents
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Abstract
L'invention concerne une composition cosmétique, notamment capillaire, comprenant , dans un milieu cosmétiquement acceptable, un polymère comprenant un squelette polymérique de type polysaccharidique, et des greffons hydrophiles liés de façon covalente audit squelette. L'invention concerne également un procédé de traitement cosmétique des matières kératiniques à l'aide de ladite composition, notamment un procédé pour le renforcement des cheveux, en particulier des cheveux abîmés et/ou affaiblis; et/ou pour faciliter le démêlage et améliorer le toucher des cheveux.
Description
La présente invention concerne un procédé de traitement cosmétique des matières kératiniques, notamment des cheveux, à l'aide de polysaccharides greffés, ainsi que les compositions cosmétiques comprenant lesdits polymères.
Il est bien connu que les cheveux sont sensibilisés, c'est-à-dire abîmés et/ou fragilisés, à des degrés divers par l'action d'agents atmosphériques, notamment de la lumière, ainsi que par l'action répétée de différents traitements mécaniques ou chimiques, tels que les permanentes, le défrisage, la coloration et la décoloration. Ces agressions altérant la fibre capillaire, elles peuvent en diminuer les propriétés mécaniques comme la résistance à la traction, la charge à la rupture et l'élasticité. Il a été plus particulièrement observé des dégradations de la fibre après ces traitements: le cheveu devient plus hydrophile, peut perdre une partie des écailles, ce qui se traduit par une grande difficulté à démêler et à coiffer la chevelure, ainsi qu'un manque de douceur.
Pour lutter contre la dégradation mécanique de la kératine des cheveux par la lumière, on a déjà proposé d'utiliser certaines substances susceptibles de filtrer les radiations lumineuses, comme l'acide 2-hydroxy,4-méthoxybenzophénone,5-sulfonique ou ses sels (FR-A-2 627 085) ou la lactoferrine (FR-A-2 673 839). Pour préserver et/ou renforcer les propriétés mécaniques des cheveux, et notam- ment leur résistance à la traction et leur élasticité, il a également été proposé d'utiliser des flavonoïdes, notamment dans la demande FR-A-2719467. On peut encore citer FR2912650 qui décrit des polymères de type polyaminoacides greffés par des motifs hydrophiles, pour protéger et de réparer les matières kératiniques, notamment les matières kératiniques abîmées, ce qui va se traduire, dans le cas des cheveux, par une amélioration de leurs propriétés de démêlage, sur cheveux secs et humides et/ou une amélioration de propriétés anti-casse. Par ailleurs, dans le souci de l'environnement, les consommateurs sont de plus en plus en recherche de produits respectueux de l'environnement, notamment non écotoxiques.
La demanderesse a maintenant découvert que certains polymères greffés à squelette polysaccharidiques pouvaient permettre de protéger et de réparer les matières kératiniques, notamment les matières kératiniques abîmées, ce qui se traduit, dans le cas des cheveux, par une amélioration du glissant, du démêlage, du tou- cher, de la douceur et de la brillance, aussi bien sur cheveux secs que sur cheveux humides.
La présente invention a donc pour objet une composition cosmétique comprenant, dans un milieu cosmétiquement acceptable, un polymère comprenant : - un squelette polymérique de type polysaccharidique, comprenant au moins 50,1% en poids de polysaccharide, seuls ou en mélange, par rapport au poids du-dit squelette polymérique, et - des greffons hydrophiles liés de façon covalente audit squelette, lesdits greffons hydrophiles comprenant la répétition d'au moins deux unités monomériques hydrophiles ayant une valeur de log p inférieure ou égale à 2.
On a constaté que les polymères selon l'invention pouvaient permettre d'obtenir, après application sur les matières kératiniques, les propriétés recherchées; en particulier, ces polymères peuvent avantageusement être appliqués sur les cheveux, et plus particulièrement sur des cheveux sensibilisés, notamment abîmés ou affaiblis. Le traitement cosmétique des matières kératiniques avec la composition selon l'invention permet d'améliorer la qualité des fibres kératiniques, et d'apporter des propriétés de réparation qui peuvent se traduire, dans le cas des cheveux, par un démêlage amélioré, une amélioration de la douceur au toucher et l'élimination de l'effet rêche, que les cheveux soient encore humides ou secs.
Les compositions selon l'invention peuvent également permettre de renforcer les matières kératiniques, et notamment d'améliorer leur résistance à des forces mécaniques de traction qui leur sont appliquées, par exemple lors d'un peignage, en particulier sur des cheveux fragilisés ou sensibilisés. Pour imager, on parle d'effet anti-casse.
Dans la présente invention, le terme "matière kératinique" englobe notamment la peau, les lèvres, les ongles, les cheveux, les cils, les sourcils, les poils.
Les polymères selon l'invention possèdent donc un squelette polymérique de type polysaccharidique. On entend par là que ledit squelette polymérique est essentiellement constitué de polysaccharides au sens de l'invention, seuls ou en mélange, c'est-à-dire qu'il comprend au moins 50,1% en poids de polysaccharides. De préférence, ledit squelette polymérique comprend 60 à 100% en poids, encore mieux 70 à 99% en poids, voire 80 à 95% en poids, de polysaccharides, par rapport au poids total dudit squelette polymérique.
Les polysaccharides au sens de l'invention comprennent les polymères obtenus à partir de monosaccharides répondant à la formule générale -[CX(H2O)y)]n-, dans laquelle y est généralement (x-1), seuls ou en mélange entre eux, ainsi que leurs dérivés. Les polysaccharides au sens de l'invention comprennent aussi l'acide hyaluronique et ses dérivés.
Parmi les polysaccharides susceptibles d'être employés, on peut citer les chito- sans, les alginates, les pullulans, les dextrans, les amidons, les celluloses, les guars, les carraghénanes, l'acide hyaluronique, et leurs mélanges. Ils peuvent être sous forme native ou modifiés, par exemple oxydés, acétylés, hydrophobisés avec des chaines alkyles, cationisés. On peut en particulier citer le chitosan partielle- ment désacétylé, l'amidon de riz oxydé, les guars cationiques, le dextran cationique, le carboxyméthyldextran et l'acide hyaluronique quaternisé. Les polysaccharides préférés sont de préférence chargés, négativement ou positivement selon le pH.
De préférence, les polysaccharides sont choisis parmi le chitosan, l'alginate et l'acide hyaluronique.
Le squelette polymérique peut être linéaire, cyclique, ramifié, notamment en étoile ou hyperbranché, dendrimère ou encore réticulé. De préférence, le squelette polymérique comprend au moins une répétition de 5 monomères saccharidiques. Le squelette polymérique a de préférence un poids moléculaire en poids (Mw) compris entre 300 et 5,000,000, de préférence entre 1000 et 1,000,000 g/mol. 15 Il peut être un homopolymère, ne comprenant que la répétition de monomères saccharidiques, ou un copolymère qui peut être statistique, alterné ou séquencé, par exemple. Dans ce cas, il peut comprendre des monomères additionnels qui peuvent être choisis parmi les monomères vinyliques, notamment 20 (méth)acryliques et/ou (méth)acrylamides, et/ou des unités esters, éthers, carbonates, uréthanes, urées, amides, ainsi que leur mélange.
Parmi les monomères additionnels susceptibles d'être employés, on peut citer : - les (méth)acrylates de formule CH2=CR-0O0R3 dans laquelle R est l'hydrogène 25 ou méthyle (CH3) et R3 représente : - l'hydrogène, - un groupe alkyle linéaire ou ramifié en C1-C30, - un groupe cycloalkyle en C3 à C12, tel que le groupe isobornyle, - un groupe aryle en C3 à C20 tel que le groupe phényle, 30 - un groupe aralkyle en C4-C30 (groupe alkyle en CI à 08) tel que 2-phényl-éthyle, t-butylbenzyle ou benzyle, On peut notamment citer l'acide (méth)acrylique, ainsi que les (méth)acrylates de méthyle, éthyle, propyle, n-butyle, isobutyle, tertiobutyle, hexyle, éthylhexyle notamment éthyl-2-hexyle, octyle, lauryle, isooctyle, isodécyle, dodécyle, cyclohexyle, 35 t-butylcyclohexyle ou stéaryle; 2-phényl-éthyle, t-butylbenzyle ou benzyle, phényle, isobornyle.
- les (méth)acrylamides de formule CH2=CR-CONR6R7, dans laquelle R désigne H ou méthyle; et R7 et R6 identiques ou différents, représentent : 40 - un atome d'hydrogène; - un groupe alkyle linéaire ou ramifié en C1-C30; - un groupe cycloalkyle en C3 à C12, tel que le groupe isobornyle, - un groupe aryle en C3 à C20 tel que le groupe phényle,10 - un groupe aralkyle en C4 à C30 (groupe alkyle en CI à C8) tel que 2-phényl-éthyle, t-butylbenzyle ou benzyle, On peut notamment citer le N-éthyl(méth)acrylamide, le N-butyl(méth)acrylamide, le N-t-butyl(méth)acrylamide, le N-isopropyl(méth)acrylamide, le N,N-dibutyl- (méth)acrylamide, le N-octyl(méth)acrylamide, le N-dodécyl(méth)acrylamide, le N-undécyl(méth)acrylamide, le (méth)acrylamide et le N,N-d iméthyl(méth)acrylamide.
- les composés vinyliques de formule CH2=CH-R9 dans laquelle R9 est un groupe hydroxyle; un halogène (Cl, Br, I ou F); un groupe -ORio où Rlo représente un groupe phényle ou un groupe alkyle en CI à C12 ; un groupe acétamide (NHCOCH3); un groupe OCORii où Ru représente un groupe alkyle de 2 à 12 carbones, linéaire ou ramifié, cycloalkyle en C3-C12, aryle en C3-C20 ou arallyle en C4-C30; ou encore R9 est choisi parmi : - un groupe alkyle linéaire ou ramifié, comprenant 1 à 30 atomes de carbone, comprenant, intercalé ou en substitution, un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi O, N, S et halogène (Cl, Br, I et F); notamment substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi ûSO3; ûOH et les atomes d'halogène; - un groupe cycloalkyle en C3 à C12 tel que isobornyle, cyclohexane, - un groupe aryle en C3 à C20 tel que phényle, - un groupe arylealkyle ou alkylaryle en C4 à C30 (groupe alkyle en CI à C8) tel que 2-phényléthyle ou benzyle, - un groupe hétérocyclique de 4 à 12 chaînons contenant un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi O, N, et S, le cycle étant aromatique ou non, tels que la N- vinylpyrrolidone et la N-vinylcaprolactame; - un groupe hétérocycloalkyle (alkyle de 1 à 4 C), tel que furfurylméthyle ou tétrahydrofurfurylméthyle, lesdits groupes cycloalkyle, aryle, aralkyle, hétérocyclique ou hétérocycloalkyle pouvant être éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi les groupes hydroxyles, les atomes d'halogène, et les groupes alkyles de 1 à 4 C linéaires ou ramifiés dans lesquels se trouve(nt) éventuellement intercalé(s) un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi O, N, S et P, lesdits groupes alkyle pouvant, en outre, être éventuellement substitués par un ou plusieurs substituants choisis parmi ûOH et les atomes d'halogène (Cl, Br, I et F).
On peut notamment citer le vinylcyclohexane et le styrène; les esters de vinyle tels que l'acétate de vinyle, le propionate de vinyle, le butyrate de vinyle, l'éthylhexanoate de vinyle, le néononanoate de vinyle et le néododécanoate de vinyle; les éthers de vinyle tels que le vinyléthyléther, le vinylisobutyléther et le vinylméthyléther; la N-vinylpyrrolidone et la N-vinylcaprolactame. - l'anhydride maléique, la diallylamine, la N-methyldiallylamine et la N, N-dimethylallyl ammoniumchloride.
De préférence, les monomères additionnels sont soit absents (0%), soit représen- tent 0,1 à 49,9% en poids, notamment 1 à 40% en poids, voire 1 à 30% en poids, et encore mieux 5 à 20% en poids, du poids total du squelette polymérique.
Le squelette polymérique peut être préparé par toute manière connue de l'homme du métier, notamment par polymérisation radicalaire usuelle ou contrôlée. L'homme de l'art saura choisir, sur la base de ses connaissances générales, la méthode la plus appropriée selon les règles de réactivité chimique connues.
Le polymère selon l'invention comprend également des greffons hydrophiles, liés de façon covalente audit squelette polymérique. Les greffons hydrophiles se caractérisent par le fait qu'ils contiennent la répétition d'au moins deux unités monomériques hydrophiles, c'est-à-dire ayant une valeur du logarithme décimal du coefficient de partage apparent octanol-1/eau, aussi appelé log p, inférieure ou égale à 2, notamment comprise entre -10 et 1,8, de préfé- rence comprise entre -4 et 1,5, notamment entre -3 et 1, voire entre -2,5 et 0,5. De préférence, le greffon contient la répétition d'au moins 5 unités hydrophiles, identiques ou différentes. Les valeurs de log p sont connues et sont déterminées selon un test standard qui détermine la concentration du monomère dans l'octanol-1 et l'eau. Les valeurs peuvent notamment être calculées à l'aide du logiciel ACD (Advanced Chemistry Development) Software solaris V4.67; elles peuvent également être obtenues à partir de Exploring QSAR : hydrophobic, electronic and steric constants (ACS professional reference book, 1995). Il existe encore un site Internet qui fournit des valeurs estimées (www.syrres.com). Nous indiquons ci-après la valeur du log p déterminée à l'aide du logiciel ACD, de certaines unités répétitives pouvant être présentes dans les greffons hydrophiles. Unité Valeur fragmentale log p -CH2-O- -0,246 -CH2-CH2-O- -0,136 -CH2-CH(OH)- -0,493 -CH2-CH(OCH3)- 0,295 -CH2-CH2-CH2-CH2-O- 0,176 -CH(OH)-CH(OH)-CH(OH)- -2,476 OROOR OROR log p inférieur à 0 OR dans laquelle deux des R représentent une liaison simple, les 3 autres R re- présentant H OROOR \OR dans laquelle log p inférieur à 0 ORS deux des R représentent une liaison simple, les 2 autres R représentant H 0 -1,146 *+NH 0HùC ] n CH2 CH2 COOH (acide glutamique) o S_»H -0.7038 HO [ ra -0.7532 1.'r.: O~. f.. +CF 0.1214 O r rej De préférence, les unités monomériques hydrophiles formant principalement le greffon hydrophile sont choisies parmi les unités suivantes, et préférentiellement 5 exclusivement parmi ces unités : Les greffons peuvent être fonctionnalisés, notamment par une fonction terminale, et en particulier par une fonction thiol, une fonction aldéhyde, une fonction amine, 10 un groupe succinique, biotine, dichlorotriazine, anhydride maléique. Ces fonctions peuvent éventuellement servir à greffer ledit greffon sur le squelette polymérique. ùO00
HOOH OH _000ûHOC \OH -CH2-CH2-O-
Parmi les greffons hydrophiles susceptibles d'être utilisés, seul ou en mélange, on peut citer : - les polyaminoacides, notamment le poly(acide glutamique), la poly(sérine) (- 1,580), la polylysine, la polyornithine, la polyarginine, la poly(thréonine) (-1,233), la poly(glutamine) (-1,674), la poly(sarcosine) (-0,793) et leurs copolymères, - les polyoxydes d'alkylène, et notamment le polyoxyde d'éthylène (ou PEG) ou les copolymères polyoxyde d'éthylène-polyoxyde de propylène, avec une teneur en PEG de préférence supérieure à 25% comparativement au PPO en nombre d'uni- tés de répétition; - les polymères synthétiques hydrophiles, comprenant 100% en poids de mono-mères hydrophiles (ayant un log p inférieur ou égal à 2), notamment choisis parmi, seul ou en mélange, la polyvinylpyrrolidone, le polyvinylméthyléther, la polyméthyloxazoline, la polyéthyloxazoline, la poly(N,N-diméthylacrylamide), le poly(hydroxyéthylméthacrylate), la poly(hydroxypropylméthacrylamide), le poly(vinylalcool), le poly(acide acrylique) et leurs mélanges; - les polysaccharides, notamment le levan, l'inuline, le dextran, le sulfate de dextran, l'amylose, la cellulose et ses dérivés tels que l'hydroxypropylcellulose ou l'hydroxypropylméthylcellulose; les glycoaminoglycans (GAGs) et notamment l'acide hyaluronique et la chondroïtine sulfate.
Préférentiellement, les greffons hydrophiles sont choisis parmi les polysaccharides et les polyoxydes d'alkylène. On peut tout particulièrement citer le dextran, le polyoxyde d'éthylène (PEG) et la poly(hydroxypropylméthacrylamide). De préférence, chaque greffon hydrophile possède une masse moléculaire en nombre (Mn) comprise entre 200 et 100,000 g/mol, mieux entre 250 et 50,000 g/mol, préférentiellement entre 300 et 30,000 g/mol.
30 Les greffons hydrophiles peuvent être répartis sur le squelette polymérique de façon statistique, alternée, voire en blocs. De préférence, ils sont répartis de manière statistique.
Le polymère selon l'invention présente de préférence un taux de greffage compris 35 entre 0,5 et 2. On entend dans la présente description par taux de greffage, le rapport entre les monomères saccharidiques greffés et les monomères saccharidiques non greffés. Ce rapport peut aller de 1 unité greffée pour 10 unités non greffées (taux = 1/10), à 1 unité greffée pour 1 unité non greffée (taux = 1/1), mais peut aussi être inversé, par exemple 3 unités greffées pour 1 unité non greffée 40 (taux = 3/1).
Le polymère selon l'invention peut être obtenu de différentes manières. Notamment, le greffon peut être fixé sur le squelette polymérique lors de la polymérisa-25 tion des monomères formant ledit squelette avec des greffons possédant une fonction polymérisable; il est également possible de faire réagir chimiquement une fonction chimique portée par le squelette polymérique préexistant avec une fonction chimique complémentaire portée par le greffon fonctionnalisé. Ce second mode est préféré. Le greffon peut être fixé sur le squelette polymérique via un linker (agent de liaison). Les méthodes de synthèse du polymère selon l'invention ne sont pas limitées : il peut s'agir de toute méthode ordinaire connue en synthèse organique. Le squelette polymérique peut être, dans une étape préalable au greffage, modifié chimiquement pour pouvoir être greffé par un greffon hydrophile. A titre d'exemple, il est possible de greffer un polysaccharide grâce au couplage entre sa fonctionnalité terminale réduite (transformée en aldéhyde) et une fonction amine primaire portée par le squelette polymérique. Une base de Schiff est formée. Cette réaction est suivie d'une réduction pour former une liaison amine (amination réductrice). Cette méthode peut également être utilisée pour greffer du PEG en utilisant un PEG fonctionnalisé aldéhyde. Il est également possible, lorsque l'on souhaite greffer du dextran, d'oxyder en acide la fonction terminale OH en utilisant par exemple de l'iode, suivi d'une lactonisation. Une réaction ultérieure de la fonction lactone avec une fonction amine portée par le squelette polymérique permet le greffage. On peut également utiliser les esters de succinimide de polyoxyde d'éthylène (PEG) ou les dérivés nitrophénylcarbonate de PEG, à greffer sur le squelette ami-né d'un polysaccharide. Il est également possible de greffer un PEG sur le squelette chitosan via une liai- son amide ou une estérification avec des fonctions hydroxyles. Ainsi, par exemple il est décrit dans Polymer Bulletin, (1999) 42(4), 387-393 l'obtention de monoaldehyde de PEG greffé sur un squelette chitosan via une amination réductrice en présence de borohydrure de sodium. Une méthode similaire est décrite dans US2006251613. Une autre méthode de synthèse de chitosan greffé PEG est dé- crite dans Carbohydrate polymers (2006), 64(2) 319-327. D'autres méthodes d'obtention de polysaccharides à greffons sont décrites dans Die Makromolekulare Chemie 179 (6) 1627-1633. Des méthodes générales de fonctionnalisation de polysaccharides sont décrites dans Progress in Polymer Science (2001) 26, (3), 379-441.
Une méthode décrivant l'obtention de pullulan greffé PEG est décrite dans Archives of Pharmaceutical Research (2004) ,27(5) 562-569. Une méthode pour l'obtention d'alginate greffé PEG est décrite dans Carbohydrate Polymers (2005), 62 (3) 274-282. Une méthode d'obtention d'alginate modifié par des greffons hydrophiles est décrite dans WO2007136860.
Il est décrit une méthode d'obtention d'acide hyaluronique greffé PEG dans Macromolecular Rapid Communications (2004), 25, 739-742.
Il est également décrit le greffage de chaînes oligomères de poly(vinylpyrrolidone) sur un squelette dextran dans Macromolecular Rapid Communications (2001), 22(18), 1474-1480. Il est également décrit la synthèse d'un carboxymethyldextran greffé polyéthyleni-5 mine, dans Journal of Biomedical Materials Research Part A (2007), 84(A), 1102- 1110.
De manière préférée, le squelette polymérique a une affinité pour le substrat kératinique sur lequel il est appliqué. 10 Les polymères selon l'invention possèdent donc un squelette polymérique et des greffons hydrophiles liés de façon covalente à ce squelette, sur tout ou partie dudit squelette. Comme polymères tout particulièrement préférés, on peut citer les homopolymè-15 res de chitosan greffés PEG (polyoxyde d'éthylène), d'alginate greffés PEG ou d'acide hyaluronique greffés PEG.
Le polymère selon l'invention trouve une application toute particulière dans le domaine cosmétique, notamment dans le domaine capillaire. 20 La quantité de polymère présent dans les compositions dépend bien entendu du type de composition et des propriétés recherchées et peut varier à l'intérieur d'une gamme très large, comprise généralement entre 0,01 et 30% en poids, de préférence entre 0,1 et 20% en poids, notamment entre 0,5 et 10% en poids, voire entre 1 et 5% en poids, par rapport au poids de la composition cosmétique finale. 25 Les compositions selon l'invention peuvent se présenter sous toutes les formes galéniques classiquement utilisées pour une application topique et notamment sous forme d'une solution ou suspension aqueuse, alcoolique ou hydroalcoolique, ou d'une solution ou suspension huileuse, ou d'une solution ou d'une dispersion 30 du type lotion ou sérum, d'une émulsion de consistance liquide ou semi-liquide du type lait, obtenues par dispersion d'une phase grasse dans une phase aqueuse (H/E) ou inversement (E/H), ou d'une suspension ou émulsion de consistance molle de type crème (H/E) ou (E/H), ou d'un gel aqueux ou anhydre, d'un onguent, d'une poudre libre ou compactée à utiliser telle quelle ou à incorporer dans un ex- 35 cipient, ou de toute autre forme cosmétique. Ces compositions peuvent être conditionnées, notamment dans des flacons pompes ou dans des récipients aérosols, afin d'assurer une application de la composition sous forme vaporisée ou sous forme de mousse. De telles formes de conditionnement sont indiquées, par exemple, lorsqu'on souhaite obtenir un spray, une 40 mousse pour le traitement des cheveux. Les compositions conformes à l'invention peuvent aussi se présenter sous la forme de crèmes, de gels, d'émulsions, de lotions ou de cires. Lorsque la composition selon l'invention est conditionnée sous forme d'aérosol en vue d'obtenir une laque ou une mousse, elle comprend au moins un agent propulseur.
Les compositions cosmétiques selon l'invention comprennent, outre lesdits polymères, un milieu cosmétiquement acceptable, c'est-à-dire un milieu compatible avec les matières kératiniques, notamment la peau du visage ou du corps, les lèvres, les cheveux, les cils, les sourcils et les ongles.
Ledit milieu cosmétiquement acceptable peut comprendre au moins un ingrédient cosmétique choisi parmi l'eau, les alcools notamment en C1-C40, les agents pro- pulseurs; les huiles carbonées; les huiles siliconées; les esters en C8-C40, les acides en C8-C40; les tensioactifs; les filtres solaires; les agents hydratants; les agents antipelliculaires; les antioxydants; les agents réducteurs; les bases d'oxydation, les coupleurs, les agents oxydants, les colorants directs; les agents défrisants; les agents nacrants, les opacifiants; les agents plastifiants, les agents de coalescence; les hydroxyacides; les pigments; les charges; les silicones; les épaississants; les polymères. Ledit milieu peut bien évidemment comprendre plu-sieurs ingrédients cosmétiques figurant dans la liste ci-dessus.
La composition peut comprendre des agents propulseurs qui peuvent être choisis parmi les hydrocarbures volatils tels que le n-butane, le propane, l'isobutane, le pentane, un hydrocarbure chloré et/ou fluoré; le gaz carbonique, le protoxyde d'azote, le diméthyléther (DME), l'azote, l'air comprimé, et leurs mélanges.
Les huiles carbonées, notamment hydrocarbonées, et/ou les huiles siliconées peuvent être choisies parmi les huiles végétales, animales ou minérales, hydrogénées ou non, les huiles synthétiques hydrocarbonées, cycliques ou aliphatiques, linéaires ou ramifiées, saturées ou insaturées, telles que par exemple les polyoléfines, en particulier les polydécènes et polyisobutènes; les huiles de silicone, volatiles ou non, organomodifiées ou non, hydrosolubles ou non; les huiles fluorées ou perfluorées; leurs mélanges.
Parmi les alcools, les esters et les acides, ayant 8 à 40 atomes de carbone, on peut citer les alcools gras à chaînes linéaires ou ramifiées en C12-C32, notamment en C12-C26, et en particulier l'alcool cétylique, l'alcool stéarylique, l'alcool cétylstéarylique, l'alcool isostéarylique, l'octyldodécanol, le 2-butyloctanol, le 2-hexyldécanol, le 2-undécylpentadécanol, l'alcool oléique ou l'alcool linoléique. On peut également citer les alcools gras en C8-C40, notamment C16-C20, alcoxylés, notamment éthoxylés, ainsi que leurs mélanges. On peut citer également les acides gras à chaînes linéaires ou ramifiées en C16-C40, et leurs mélanges. On peut encore citer les esters gras à chaînes linéaires ou ramifiées en C16-C40, tels que les esters de polyols dérivés d'acides gras comportant de 8 à 30 atomes de carbone, et leurs dérivés oxyalkylénés. On peut également citer les esters de synthèse, notamment de formule RaCOORb dans laquelle Ra représente le reste 10 d'un acide comportant de 8 à 29 atomes de carbone, et Rb représente une chaîne hydrocarbonée, ramifiée ou non, contenant de 3 à 30 atomes de carbone, comme par exemple l'huile de Purcellin, l'isononanoate d'isononyle, le myristate d'isopropyle, le palmitate d'éthyl-2-hexyle, le stéarate d'octyl-2-dodécyle, l'érucate d'octyl-2-dodécyle, l'isostéarate d'isostéaryle; les esters hydroxylés comme l'isostéaryl lactate, l'octylhydroxystéarate, l'hydroxystéarate d'octyldodécyle, le malate de diisostéaryle, le citrate de triisocétyle, les heptanoates, octanoates, décanoates d'alcools gras.
La composition peut également comprendre de l'eau, un ou plusieurs alcools en C1-C6, seul ou en mélange avec de l'eau, et notamment un mélange eau/éthanol, eau/isopropanol ou eau/alcool benzylique.
Les tensioactifs peuvent être non ioniques, cationiques, anioniques, amphotères et/ou zwittérioniques. Parmi les tensioactifs anioniques utilisables, seuls ou en mélanges, on peut citer les sels alcalins, notamment de sodium, les sels d'ammonium, les sels d'amines, les sels d'aminoalcools et les sels de magnésium, des composés suivants: les alkylsulfates, les alkyléthersulfates, les alkylamidoéthersulfates, les monoglycérides sulfates, les alkylglycérylsulfonates, les alkylsulfona- tes, les alkylphosphates, les alkylamidesulfonates, les alkylarylsulfonates, les alpha-oléfinesulfonates, les paraffines sulfonates, les alkylsulfosuccinates, les alkyléthersulfosuccinates, les alkylamidesulfosuccinates, les alkylsulfosuccinamates, les alkylsulfoacétates, les alkylétherphosphates, les acyliséthionates, les N-acyltaurates, les N-acylamino-acides tels que les N-acylsarcosinates, les N- acylglutamates. On peut également utiliser des sels d'acides gras tels que les sels des acides undécénylique, oléique, ricinoléique, palmitique et stéarique, ou des acides d'huile de coprah ou d'huile de coprah hydrogénée, ou encore des acylhydroxyacides tels que les acyl-lactylates. On peut également utiliser des tensioactifs faiblement anioniques, comme les acides d'alkyl D-galactoside uroniques et leurs sels, ou les acides éthers carboxyliques polyoxyalkylénés et leurs sels. Par-mi les tensioactifs non ioniques, on peut citer les alcools, les alpha-diols, les alkylphénols ou les acides gras polyéthoxylés, polypropoxylés ou polyglycérolés, ayant une chaîne grasse comportant de 8 à 22 atomes de carbone, le nombre de groupements d'oxyde d'éthylène ou de propylène pouvant aller de 2 à 50 et celui de glycérol notamment de 2 à 30. On peut également citer les copolymères d'oxyde d'éthylène et de propylène, les amines ou les amides gras polyéthoxylés ayant de préférence de 2 à 30 moles d'oxyde d'éthylène, les amides gras polyglycérolés comportant en moyenne 1 à 5 groupements glycérol, les diglycolamides polyglycérolés, les esters d'acides gras du sorbitan éventuellement oxyéthylénés, les esters d'acides gras du saccharose, les alkylpolyglycosides éventuellement oxyalkylénés, les esters d'alkylglucosides, les dérivés de N-alkylglucamine et les oxydes d'amine. Parmi les tensioactifs amphotères ou zwittérioniques, on peut citer les dérivés d'amines secondaires ou tertiaires aliphatiques, dans lesquels le radical aliphati- que est une chaîne linéaire ou ramifiée comportant 8 à 22 atomes de carbone et contenant au moins un groupe anionique hydrosolubilisant. Parmi les tensioactifs cationiques, on peut citer les sels d'amines grasses éventuellement polyoxyalkylénées et/ou quaternisées, les esters d'acides gras et d'aminoalcools éventuelle- ment polyoxyalkylénés et/ou quaternisés, les sels d'ammonium quaternaires.
La composition peut comprendre des silicones qui peuvent être volatiles ou non; on peut notamment citer les polyorganosiloxanes, modifiés ou non, à savoir les huiles, les gommes et les résines de polyorganosiloxanes, telles quelles ou sous forme de solutions dans des solvants organiques, ou sous forme d'émulsions ou de microémulsions. On peut en particulier citer, seuls ou en mélange : - les silicones volatiles, qui possèdent un point d'ébullition compris entre 60°C et 260°C, et qui peuvent être parmi les silicones cycliques contenant de 3 à 7 atomes de silicium et de préférence 4 à 5. Par exemple, on peut citer l'octaméthylcyclotétrasiloxane, le décaméthylcyclopentasiloxane et les cyclocopolymères du type diméthylsiloxane/méthylalkylsiloxane, tel que le diméthylsiloxane/ méthyloctylsiloxane. - les polyalkylsiloxanes, et principalement les polydiméthylsiloxanes, notamment linéaires à groupements terminaux triméthylsilyle; les PDMS à groupements terminaux hydroxydiméthylsilyle; - les polyarylsiloxanes; - les polyalkylarylsiloxanes, et notamment les polyméthylphénylsiloxanes, les polydiméthylméthylphénylsiloxanes et les polydiméthyldiphénylsiloxanes linéaires ou ramifiés; - les gommes de silicone; ce sont des polydiorganosiloxanes de masse moléculaire comprise entre 200,000 et 5,000,000, qui peuvent être utilisés seuls ou en mélange dans un solvant choisi parmi les silicones volatiles, les huiles polydiméthylsiloxanes (PDMS), les huiles polyphénylméthylsiloxanes (PPMS), les isoparaf- fines, le chlorure de méthylène, le pentane, le dodécane, le tridécane, le tétradécane ou leurs mélanges. On peut citer, par exemple, les composés suivants : les polydiméthylsiloxanes, les poly[(diméthylsiloxane)/(méthylvinylsiloxane)], les poly[(diméthylsiloxane)/(diphénylsiloxane)], les poly[(diméthylsiloxane)/ (phénylméthylsiloxane)], les poly[(diméthylsiloxane)/(diphénylsiloxane)/ (méthylvinylsi- loxane)]. - les résines de silicone; - les polyorganosiloxanes organomodifiés, c'est-à-dire des silicones telles que dé-finies précédemment, comportant dans leur structure générale, un ou plusieurs groupements organofonctionnels directement fixés sur la chaîne siloxanique ou fixés par l'intermédiaire d'un radical hydrocarboné; - les copolymères blocs ayant un bloc linéaire polysiloxane-polyalkylène comme unité répétitive; - les polymères siliconés greffés, à squelette organique non siliconé, constitués d'une chaîne principale organique formée à partir de monomères organiques ne comportant pas de silicone, sur laquelle se trouve greffé, à l'intérieur de ladite chaîne ainsi qu'éventuellement à l'une au moins de ses extrémités, au moins un macromonomère polysiloxane; - les polymères siliconés greffés, à squelette polysiloxanique greffé par des monomères organiques non siliconés, comprenant une chaîne principale de polysiloxane sur laquelle se trouve greffé, à l'intérieur de ladite chaîne ainsi qu'éventuellement à l'une au moins de ses extrémités, au moins un macromonomère organique ne comportant pas de silicone.
La composition peut comprendre des polymères, notamment des polymères hydrosolubles ou solubles dans les huiles carbonées et/ou siliconées; ils peuvent être filmogènes, c'est-à-dire aptes à former à eux seuls ou en présence d'un agent auxiliaire de filmification, un film continu et adhérent sur un support, notamment sur les matières kératiniques. Parmi les polymères filmogènes, on peut citer les polymères synthétiques, de type radicalaire ou de type polycondensat, les polymères d'origine naturelle et leurs mélanges, en particulier les polymères acryliques, les polyuréthanes, les polyesters, les polyamides, les polyurées, les polymères cellulosiques comme la nitrocellulose.
L'homme de métier veillera à choisir les ingrédients entrant dans la composition cosmétique, ainsi que leurs quantités, de manière à ce qu'ils ne nuisent pas aux propriétés des compositions de la présente invention.
La composition cosmétique selon l'invention peut se présenter sous la forme d'un produit de soin, de nettoyage et/ou de maquillage de la peau du corps ou du visage, des lèvres, des cils, des sourcils, des ongles et des cheveux, d'un produit solaire ou autobronzant, d'un produit d'hygiène corporelle, d'un produit capillaire, notamment de soin, de nettoyage, de coiffage, de mise en forme, de coloration des cheveux. Elle trouve notamment une application particulièrement intéressante dans le domaine capillaire, notamment pour le maintien de la coiffure ou encore le soin, le traitement cosmétique ou le nettoyage des cheveux. Les compositions capillaires sont de préférence des shampooings, des après-shampooings, des gels de coif- fage ou de soin, des lotions ou crèmes de soin, des conditionneurs, des lotions de mise en plis, des lotions pour le brushing, des compositions de fixation et de coiffage telles que les laques ou spray; de lotion restructurante pour cheveux; de lotion ou gel antichute, de shampoing antiparasitaire, de lotion ou shampoing antipelliculaire, de shampoing traitant antiséborrhéique. Les lotions peuvent être conditionnées sous diverses formes, notamment dans des vaporisateurs, des flacons-pompe ou dans des récipients aérosol afin d'assurer une application de la composition sous forme vaporisée ou sous forme de mousse. Elle peut notamment se présenter sous la forme d'un produit de coloration capil- laire, notamment coloration d'oxydation, éventuellement sous forme de shampoing colorant; sous forme de composition de permanente, de défrisage ou de décoloration, ou encore sous forme de composition à rincer, à appliquer avant ou après une coloration, une décoloration, une permanente ou un défrisage ou encore entre les deux étapes d'une permanente ou d'un défrisage.
La composition selon l'invention peut se présenter sous la forme d'une composition de soin, notamment hydratant, pour la peau du corps ou du visage, les lèvres et/ou les phanères, notamment d'un produit de soin, non coloré, destiné à traiter cosmétiquement la peau et notamment à l'hydrater, la lisser, la dépigmenter, la nourrir, la protéger des rayons solaires, ou lui conférer un traitement cosmétique spécifique. Ainsi elle peut être une base de soin pour les lèvres, une base fixante pour rouge à lèvres, une composition de protection solaire ou de bronzage artificiel, une composition de soin (de jour, de nuit, anti-âge, hydratante) pour le vi- sage; une composition matifiante. Elle peut se présenter également sous forme d'une composition de nettoyage de la peau, par exemple un produit démaquillant ou un gel pour le bain ou la douche, ou un pain ou savon de nettoyage. Elle peut encore se présenter sous forme d'une composition d'hygiène corporelle notamment sous forme de produit déodorant, anti-transpirant, ou encore sous forme d'une composition dépilatoire ou d'un gel ou lotion après-rasage.
Elle peut encore se présenter sous la forme d'un produit de maquillage de la peau du corps ou du visage, des lèvres, des cils, des ongles ou des cheveux; en particulier un fond de teint, un blush, un fard à joues ou à paupières, un produit anti- cernes, un eye-liner, un mascara, un rouge à lèvres, un brillant à lèvres, un crayon à lèvres; un vernis à ongles, un soin des ongles; un produit de tatouage tempo-raire de la peau du corps.
De manière encore plus particulière, la composition selon l'invention trouve une application intéressante pour le soin et le traitement cosmétique, notamment la protection, des cheveux, en particulier des cheveux affaiblis et/ou abîmés, par exemple par des traitements chimiques ou mécaniques; on peut notamment utiliser les polymères selon l'invention en post-traitement, après une étape de coloration, de décoloration ou de défrisage des cheveux.
En effet, on sait que le problème de la technique des permanentes connues à ce jour est que leur application sur les cheveux peut induire à la longue une altération de la qualité des cheveux, se traduisant par une diminution de leurs propriétés cosmétiques, telles que leur brillance, et une dégradation de leurs propriétés mécaniques, plus particulièrement une dégradation de leur résistance mécanique, voire une augmentation de leur porosité. Les cheveux affaiblis peuvent devenir cassants, notamment lors de traitements ultérieurs comme des brushings.
L'invention a donc pour objet un procédé de traitement cosmétique, notamment de maquillage, de soin, de nettoyage, de coloration, de mise en forme, des matières kératiniques, notamment de la peau du corps ou du visage, des lèvres, des ongles, des cheveux, des cils, des sourcils, comprenant l'application sur lesdites matières kératiniques d'une composition cosmétique comprenant au moins un polymère tel que défini précédemment.
De préférence, il s'agit d'un procédé de traitement cosmétique pour le soin et/ou le nettoyage et/ou le traitement cosmétique, et notamment pour le renforcement, la réparation, des cheveux, en particulier des cheveux abîmés et/ou affaiblis, com- prenant l'application d'une telle composition; éventuellement suivie d'une étape de rinçage et/ou éventuellement d'une étape de traitement thermique. Il peut également s'agir d'un procédé de traitement cosmétique des cheveux pour améliorer et faciliter le démêlage, que cela soit pour des cheveux secs ou humides; et/ou pour améliorer la brillance des cheveux et/ou pour en améliorer le tou- cher, notamment la douceur et éliminer l'effet rêche, notamment lors du démêlage.
Il est possible, après application de la composition selon l'invention, de soumettre les matières kératiniques, notamment les cheveux, à un traitement thermique par chauffage à une température de préférence comprise entre 30 et 60°C, pendant 10 à 25 minutes. Dans la pratique, cette opération peut être conduite au moyen d'un casque de coiffure, d'un sèche-cheveux, d'un dispensateur de rayons infra-rouges, ou de tout autre appareil chauffant usuel. On peut utiliser, à la fois comme moyen de chauffage et de lissage de la chevelure, un fer chauffant à une température comprise entre 60 et 220°C, de préférence entre 120 et 200°C.
L'invention est illustrée plus en détail dans les exemples suivants.
Exemple 1 : synthèse de l'acide hyaluronique greffé PEG La synthèse a été réalisée selon le protocole décrit dans "Gelation Rate Modula- fion of an a-Cyclodextrin and Poly(ethylene glycol)-Grafted Hyaluronic Acid, Solution System by Inclusion Complexation of a Microphase-Separated Structure" de Nakarna et al., Macromol. Rapid chem (2004),25, 739.
La synthèse a lieu en deux étapes : formation de l'hydrazide à partir du PEG-NHS 35 puis couplage de ce dernier en présence de l'acide hyaluronique :
1) On fait réagir 35 g de a-succinimidyloxysuccinymethoxypolyoxyethyiene (Mn = 5000 g/mol, vendu par NOF CORPORATION sous la référence commerciale SUNBRIGHT ME-050CS, appelé PEG-NHS) avec 100 ml d'hydrazine hydrate, 40 dans 200 ml de méthanol à température ambiante (25°C) pendant 12 heures. La solution obtenue est concentrée par évaporation, précipitée dans un excès de diéthyléther et séchée sous vide. 2) On mélange, dans 100 ml d'eau, 400 mg (1,0 mmol) d'hyaluronate de sodium (1000 kDa, Cristal hyal de chez SOLIANCE) et 760 mg de monomethoxy PEG hydrazide (Mn 5000) (MeO-PEG-HZ) (0.38 mmol) préparé ci-dessus, en présence de carbodiimide(1-ethyl-3-(dirnethylamino) carbodiimide; SC HCl) (380 mg, 2.0 mmol). Le pH de la solution est maintenu à 4,75 par ajout d'une solution 0,1 N d'HCl pendant 2 heures, puis augmenté jusqu'à pH 7 avec l'aide d'une solution IN de NaOH. La solution est dialysée (molecular cut-off: 15 000) et lyophilisée. Le nombre de greffons PEG greffé sur l'acide hyaluronique est calculé en comparant sur le spec- tre 1H en RMN l'intégration du signal 1.9 ppm (CH3, acetyl de HA) avec celui de 3.6 ppm (CH2 du PEG). On obtient 0,85 g d'acide hyaluronique greffé.
Le produit neutralisé à pH 7 a été analysé après dialyse à 50 kDa, suivi d'une lyophilisation. - spectre RMN 1H : présence de PEG (3,6 ppm -OCH2CH2-), présence d'acide hyaluronique (1.9 ppm CH, -acétamide). Le degré de substitution est de DS=0,28 (mole de PEG/mole de HA = 10,64/3). Structure du produit : o /V fd o 0.28` o72 R= -(O-CH2-CH2)116-OCH3
Exemple 2 : traitement cosmétique Des mèches de cheveux de 1 g, ayant subi une décoloration moyenne (SA 20), sont lavées avec une solution aqueuse comprenant 2% en poids de lauryl sulfate de sodium pendant 10 minutes, puis sont traitées avec 3 g (exemple 2a) ou 0,5 g (exemple 2b) de solution aqueuse contenant 5% en matière active de polymère (alginate greffé PEG, référence 7,00106 de chez CARBOMER). Les mèches sont malaxées pendant quelques minutes, puis séchées en étuve à 30 60°C pendant 30 minutes, rincées à l'eau pendant 10 secondes et laissées à sécher à l'air libre.
Un panel d'experts juge que les mèches traitées selon les protocoles ci-dessus présentent une texture plus lisse (absence du stick-slip) et un toucher plus agréable (moins rêche) en milieu humide, c'est-à-dire juste après application, en comparaison avec des mèches témoin ayant subi les mêmes protocoles sans polymère.
Les cheveux ont également été évalués après rinçage ou séchage et présentent un toucher doux, lisse et une surface plus brillante, en comparaison avec les mèches témoin.
Exemple 3 : frottement Le caractère glissant d'un polymère selon l'invention est évalué en utilisant un tribomètre de type pion-disque, en comparaison avec un tensioactif cationique usuellement employé. On prépare une solution à 3% en poids dans l'eau du polymère ou du tensioactif, puis on dépose 1 ml de solution sur un substrat en mouvement qui est mis en 15 contact avec une bille. La force de frottement entre la bille et le substrat en mouvement est alors mesurée. Plus la force de frottement entre les deux surfaces est faible, plus le caractère glissant du polymère est important. La force de frottement est exprimée en Newton (N). 20 On obtient les résultats suivants : Polymère Force de frottement sur Force de frottement sur substrat hydrophobe (N) substrat hydrophile (N) Alginate greffé PEG (in- 0,41 0,14 vention) Tensioactif cationique * 0,44 0,22 Témoin (eau) 0,62 0,39 * chlorure de cétyltriméthyl ammonium
Le caractère glissant du polymère selon l'invention est jugé très intéressant, car on 25 a, à la fois, une force de frottement sur substrat hydrophobe inférieure à 0,45 N et une force de frottement sur substrat hydrophile inférieure à 0,2 N. Cette force de frottement est d'autant plus faible sur substrat hydrophile ce qui traduit un très bon démêlage en milieu humide sur des cheveux très abîmés.
30 Exemple 4: Composition cosmétique lotion capillaire On prépare une composition comprenant (% en poids): - 5% de polymère préparé à l'exemple 1 - q.s. conservateur - qsp 100% d'eau. 35 On prépare une composition similaire en remplaçant le polymère de l'exemple 1 par un alginate greffé PEG (référence 7,00106 de chez CARBOMER) ou un chito- san greffé PEG (référence 7,00108 de chez CARBOMER).
Exemple 5 : Composition cosmétique shampooinq On prépare une shampooing comprenant (% en poids): 5 - 10/0 de polymère de l'exemple 1 - 12,5 % de lauryl éther sulfate - qsp 100% d'eau
On prépare une composition similaire en remplaçant le polymère de l'exemple 1 10 par un alginate greffé PEG (référence 7,00106 de chez CARBOMER) ou un chitosan greffé PEG (référence 7,00108 de chez CARBOMER).
Claims (15)
- REVENDICATIONS1. Composition cosmétique comprenant, dans un milieu cosmétiquement accepta- ble, un polymère comprenant : - un squelette polymérique de type polysaccharidique, comprenant au moins 50,1% en poids de polysaccharide, seuls ou en mélange, par rapport au poids du-dit squelette polymérique, et - des greffons hydrophiles liés de façon covalente audit squelette, lesdits greffons hydrophiles comprenant la répétition d'au moins deux unités monomériques hydrophiles ayant une valeur de log p inférieure ou égale à
- 2. 2. Composition selon la revendication 1, dans laquelle le squelette polymérique comprend 60 à 100% en poids, encore mieux 70 à 99% en poids, voire 80 à 95% en poids, de polysaccharides, par rapport au poids total dudit squelette polymérique.
- 3. Composition selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle les polysaccharides présents dans le squelette polymérique sont choisis parmi, seuls ou en mélange, les chitosans, les alginates, les pullulans, les dextrans, les amidons, les celluloses, les guars, les carraghénanes, l'acide hyaluronique; sous forme native ou modifiés.
- 4. Composition selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle le sque- lette polymérique comprend en outre des monomères additionnels qui peuvent être choisis parmi les monomères vinyliques, notamment (méth)acryliques et/ou (méth)acrylamides, et/ou des unités esters, éthers, carbonates, uréthanes, urées, amides, ainsi que leur mélange.
- 5. Composition selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle le squelette polymérique comprend des monomères additionnels qui représentent 0,1 à 49,9% en poids, notamment 1 à 40% en poids, voire 1 à 30% en poids, et encore mieux 5 à 20% en poids, du poids total du squelette polymérique.
- 6. Composition selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle les uni-tés monomériques hydrophiles formant principalement le greffon hydrophile sont choisies parmi les unités suivantes, et préférentiellement exclusivement parmi ces unités :
- 7. Composition selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle les greffons hydrophiles sont choisis parmi, seul ou en mélange: - les polyaminoacides, notamment le poly(acide glutamique), la poly(sérine), la polylysine, la polyornithine, la polyarginine, la poly(thréonine), la poly(glutamine), la poly(sarcosine) et leurs copolymères, - les polyoxydes d'al kylène, et notamment le polyoxyde d'éthylène (ou PEG) ou les copolymères polyoxyde d'éthylène-polyoxyde de propylène, avec une teneur en PEG de préférence supérieure à 25% comparativement au PPO en nombre d'uni- tés de répétition; - les polymères synthétiques hydrophiles, comprenant 100% en poids de mono-mères hydrophiles (ayant un log p inférieur ou égal à 2), notamment choisis parmi, seul ou en mélange, la polyvinylpyrrolidone, le polyvinylméthyléther, la polyméthyloxazoline, la polyéthyloxazoline, la poly(N,N-diméthylacrylamide), le poly(hydroxyéthylméthacrylate), la poly(hydroxypropylméthacrylamide), le poly(vinylalcool), le poly(acide acrylique) et leurs mélanges; - les polysaccharides, notamment le levan, l'inuline, le dextran, le sulfate de dextran, l'amylose, la cellulose et ses dérivés tels que l'hydroxypropylcellulose ou l'hydroxypropylméthylcellulose; les glycoaminoglycans (GAGs) et notamment l'acide hyaluronique et la chondroïtine sulfate.
- 8. Composition selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle les greffons hydrophiles sont choisis parmi le dextran, le polyoxyde d'éthylène (PEG) et la poly(hydroxypropylméthacrylamide).
- 9. Composition selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle chaque greffon hydrophile possède une masse moléculaire en nombre (Mn) comprise entre 200 et 100,000 g/mol, mieux entre 250 et 50,000 g/mol, préférentiellement entre 300 et 30,000 g/mol.
- 10. Composition selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle le polymère est choisi parmi les homopolymères de chitosan greffés PEG, d'alginate greffés PEG ou d'acide hyaluronique greffés PEG. 35
- 11. Composition selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle le polymère est présent en une quantité comprise entre 0,01 et 30% en poids, de préférence entre 0,1 et 20% en poids, notamment entre 0,5 et 10% en poids, voire entre 1 et 5% en poids, par rapport au poids de la composition cosmétique. _o c) 0- HO OH OH _000ùHOC \OH -CH2-CH2-O- 30
- 12. Composition selon l'une des revendications précédentes, comprenant en outre au moins un ingrédient cosmétique choisi parmi l'eau, les alcools notamment en C1-C40, les agents propulseurs; les huiles carbonées; les huiles siliconées; les esters en C8-C40, les acides en C8-C40; les tensioactifs; les filtres solaires; les agents hydratants; les agents antipelliculaires; les antioxydants; les agents réducteurs; les bases d'oxydation, les coupleurs, les agents oxydants, les colorants directs; les agents défrisants; les agents nacrants, les opacifiants; les agents plastifiants, les agents de coalescence; les hydroxyacides; les pigments; les charges; les silicones; les épaississants; les polymères.
- 13. Composition selon l'une des revendications précédentes, se présentant sous la forme d'un produit de soin, de nettoyage et/ou de maquillage de la peau du corps ou du visage, des lèvres, des cils, des sourcils, des ongles et des cheveux, d'un produit solaire ou autobronzant, d'un produit d'hygiène corporelle, d'un pro-duit capillaire, notamment de soin, de nettoyage, de coiffage, de mise en forme, de coloration des cheveux.
- 14. Procédé de traitement cosmétique, notamment de maquillage, de soin, de net- toyage, de coloration, de mise en forme, des matières kératiniques, notamment de la peau du corps ou du visage, des lèvres, des ongles, des cheveux, des cils, des sourcils, comprenant l'application sur lesdites matières kératiniques d'une composition cosmétique telle que définie à l'une des revendications 1 à 13.
- 15. Procédé selon la revendication 14, pour le soin et/ou le nettoyage et/ou le traitement cosmétique, et notamment pour le renforcement, la réparation, des cheveux, en particulier des cheveux abîmés et/ou affaiblis; et/ou pour améliorer et faciliter le démêlage, pour améliorer la brillance des cheveux et/ou pour en améliorer le toucher, notamment la douceur et éliminer l'effet rêche, notamment lors du démêlage.
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2015181209A1 (fr) * | 2014-05-28 | 2015-12-03 | L'oreal | Procédé cosmétique d'atténuation des rides |
WO2015181211A1 (fr) * | 2014-05-28 | 2015-12-03 | L'oreal | Procédé cosmétique pour atténuer des rides |
WO2021209645A1 (fr) * | 2020-04-17 | 2021-10-21 | Pvac Medical Technologies Ltd | Composition pour le traitement de tissu kératinique |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20020132993A1 (en) * | 2001-01-12 | 2002-09-19 | Cha Jin Ki | Chitosan derivatives combined with polypropylene glycol and method for preparing the same |
WO2006017589A2 (fr) * | 2004-08-03 | 2006-02-16 | Rhodia Inc., | Copolymeres greffes de polysaccharide et leur utilisation dans des applications de soins personnels |
WO2006069578A1 (fr) * | 2004-12-30 | 2006-07-06 | Novozymes Biopolymer A/S | Acide hyaluronique lie a un polymere d'un alphahydroxyacide |
US20080063617A1 (en) * | 2006-09-07 | 2008-03-13 | Abrahams John M | Cosmetics formulations |
FR2920777A1 (fr) * | 2007-09-11 | 2009-03-13 | Centre Nat Rech Scient | Procede de preparation de derives (poly(oxyde d'ethylene) poly(oxyde de propylene) thermosensibles utiles pour fonctionnaliser le chitosane |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
LU87130A1 (fr) | 1988-02-11 | 1989-09-20 | Oreal | Utilisation de l'acide 2-hydroxy-4-methobenzophenone-5-sulfonique ou de ses sels pour la protection des cheveux contre les agressions atmospheriques,et en particulier contre la lumiere,et procede de protection des cheveux utilisant ce compose |
FR2673839B1 (fr) | 1991-03-13 | 1993-07-16 | Oreal | Utilisation de la lactoferrine pour la protection de la keratine des cheveux contre les agressions atmospheriques, notamment la lumiere, et procede de protection des cheveux utilisant ce compose. |
FR2719467B1 (fr) | 1994-05-05 | 1996-05-31 | Oreal | Utilisation de flavonoïdes pour préserver et/ou renforcer les propriétés mécaniques des cheveux et procédé de protection des cheveux utilisant ces composés. |
US8663686B2 (en) | 2005-05-09 | 2014-03-04 | University Of Washington | Biodegradable chitosan-PEG compositions and methods of use |
WO2007136860A1 (fr) | 2006-05-17 | 2007-11-29 | Microislet, Inc. | Alginate modifié par des polymères biocompatibles synthétiques |
FR2912650A1 (fr) | 2007-02-16 | 2008-08-22 | Oreal | Procede de traitement cosmetique des matieres keratiniques, et composition comprenant un polymere aminoacide greffe |
-
2010
- 2010-01-15 FR FR1050259A patent/FR2955255B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2011
- 2011-01-13 WO PCT/FR2011/050061 patent/WO2011086328A2/fr active Application Filing
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20020132993A1 (en) * | 2001-01-12 | 2002-09-19 | Cha Jin Ki | Chitosan derivatives combined with polypropylene glycol and method for preparing the same |
WO2006017589A2 (fr) * | 2004-08-03 | 2006-02-16 | Rhodia Inc., | Copolymeres greffes de polysaccharide et leur utilisation dans des applications de soins personnels |
WO2006069578A1 (fr) * | 2004-12-30 | 2006-07-06 | Novozymes Biopolymer A/S | Acide hyaluronique lie a un polymere d'un alphahydroxyacide |
US20080063617A1 (en) * | 2006-09-07 | 2008-03-13 | Abrahams John M | Cosmetics formulations |
FR2920777A1 (fr) * | 2007-09-11 | 2009-03-13 | Centre Nat Rech Scient | Procede de preparation de derives (poly(oxyde d'ethylene) poly(oxyde de propylene) thermosensibles utiles pour fonctionnaliser le chitosane |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2015181209A1 (fr) * | 2014-05-28 | 2015-12-03 | L'oreal | Procédé cosmétique d'atténuation des rides |
WO2015181211A1 (fr) * | 2014-05-28 | 2015-12-03 | L'oreal | Procédé cosmétique pour atténuer des rides |
FR3021541A1 (fr) * | 2014-05-28 | 2015-12-04 | Oreal | Procede cosmetique pour attenuer les rides |
FR3021537A1 (fr) * | 2014-05-28 | 2015-12-04 | Oreal | Procede cosmetique pour attenuer les rides |
WO2021209645A1 (fr) * | 2020-04-17 | 2021-10-21 | Pvac Medical Technologies Ltd | Composition pour le traitement de tissu kératinique |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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