BR112013026601B1

BR112013026601B1 - Composto, método para prover umectância a uma composição para cuidado pessoal, composição para cuidado dos cabelos e composição para o cuidado da pele

Info

Publication number: BR112013026601B1
Application number: BR112013026601-5A
Authority: BR
Inventors: L. Deavenport Joseph; A. Brehm Nicole
Original assignee: Dow Global Technologies Llc
Priority date: 2011-04-21
Filing date: 2012-04-20
Publication date: 2018-02-06
Also published as: WO2012145621A1; US9220670B2; JP2014523402A; JP6006293B2; EP2678308A1; EP2678308B1; US20140030208A1; BR112013026601A2; CN103562176B; CN103562176A

Abstract

resumo “composto, método para prover umectância a uma composição para cuidado pessoal, composição para cuidado dos cabelos e composição para o cuidado da pele” são descritos novos compostos de polihidroxila monocatiônicos e seus usos em composições para cuidado pessoal. 1

Description

(54) Título: COMPOSTO, MÉTODO PARA PROVER UMECTÂNCIA A UMA COMPOSIÇÃO PARA CUIDADO PESSOAL, COMPOSIÇÃO PARA CUIDADO DOS CABELOS E COMPOSIÇÃO PARA O CUIDADO DA PELE (51) Int.CI.: C07C 217/08; A61K 8/41; A61Q 19/00; A61Q 19/10 (30) Prioridade Unionista: 21/04/2011 US 61/477,851 (73) Titular(es): DOW GLOBAL TECHNOLOGIES LLC (72) Inventor(es): JOSEPH L. DEAVENPORT; NICOLE A. BREHM

COMPOSTO, MÉTODO PARA PROVER UMECTÂNCIA A UMA COMPOSIÇÃO PARA CUIDADO PESSOAL, COMPOSIÇÃO PARA CUIDADO DOS CABELOS E COMPOSIÇÃO PARA O CUIDADO DA PELE

Campo da invenção

A presente invenção refere-se a novos compostos polihidroxil monocatiônicos e seu uso em composições para cuidado pessoal.

Antecedentes da invenção

Compostos de polihidroxila, ou polióis, têm um número de usos, desde matérias-primas usadas na manufatura de poliuretanos até hemiacetais para produtos para cuidado pessoal tais como espumas de barbear, loções e xampus. Compostos de amônio quaternário também são úteis em um número de aplicações, tais como para desinfetantes, tensoativos, amaciantes de tecidos, e condicionadores em xampus.

Não obstante o número de compostos convencionais comercialmente disponíveis, existe uma forte necessidade de novos compostos com propriedades para diferenciar o desempenho de efeitos sinérgicos em áreas de interesse, particularmente em composições para cuidado pessoal. Descrição detalhada da invenção

Em uma concretização, a presente invenção provê uma composição, incluindo sais da fórmula (I):

onde:

mél, 2, 3, 4 , 5, ou 6 ;

Ria, Rib, R2a, R2b, R4a e R₄b são, independentemente em cada ocorrência, H, opcionalmente substituído com alquila CiCõ ; θ

R₃a,

R₃b, e R₅ são, independentemente, substituídos com ciclopentila, assemelhados.

alquila C₁-C₆.

O termo opcionalmente substituído” conforme usado aqui significa que os grupos em questão são não substituídos ou substituídos com um ou mais grupos, radicais ou parcelas, selecionados dentre halogênio, hidróxi, amino ou carbóxi. Quando os grupos em questão estiverem substituídos com um ou mais que um substituinte, os substituintes poderão ser iguais ou diferentes. Em uma concretização, o substituinte opcional é selecionado de maneira a produzir um composto cosmeticamente aceitável. Cosmeticamente aceitável” refere-se a ingredientes tipicamente usados em composições para o cuidado pessoal, e é pretendido para destacar que materiais tóxicos, irritantes, ou malcheirosos não são contemplados como parte da presente invenção. Em uma concretização, o substituinte opcional é hidróxi.

Alquila” significa um radical hidrocarboneto alifático linear ou ramificado monovalente. Exemplos representativos incluem, mas não estão limitados a, metila, etila, propila, isopropila, butila, isobutila, ter-butila, sec-butila, pentila, isopentila, neopentila, hexila, isohexila, e assemelhados.

O termo cicloalquila” denota um grupo cicloalquila monocíclico ou bicíclico saturado. Exemplos de grupos cicloalquila incluem ciclopropila, ciclobutila, ciclohexila, cicloheptila,

Em uma concretização, o ciclohexila ou ciclopentila.

Sais significa que o contra-íon esteja presente, preferivelmente halogênio, mais preferivelmente Cl^-.

Em uma concretização, m é 2, 3, ou 4. Preferivelmente, m é 2.

ciclooctila, e cicloalquila é

Em algumas concretizações, R_4a e R_4b são H em cada ocorrência. Em algumas concretizações, pelo menos um R_4aé -CH₃, -CH₂OH, ou CH₂CH₃. Alternativamente, R_4a e R_4bpoderão cooperar, juntamente com o carbono ao qual estejam ligados, de maneira a formarem um grupo cicloalquila.

Em uma concretização preferida, R₅ é CH₂CH₂OH.

Em uma concretização preferida, R_1a e R_1b são cada qual H. Em uma concretização preferida, R2a e R2b são cada qual H. Em algumas concretizações, R3a e R3b são cada qual -CH3, aqueles onde R_3a e R_3b sejam cada qual -CH₂-CH₃, e aqueles onde R_3a e R_3b sejam cada qual -CH₂-CH₂OH.

Alternativamente, em algumas concretizações, R_3a e R_3b não são iguais. Exemplos de tais concretizações incluem aqueles onde R3a seja -CH2CH2OH. Em uma concretização, R3a é -CH2CH2OH e R3b é -(CH2U-CH3.

Exemplos não limitativos de compostos de fórmula I incluem os produtos de reação de 3-cloro-1,2-propanodiol e amino éter álcoois. Exemplos não limitativos destes incluem 2-(2-dimetilamino)etoxietanol, 2-[2-(dietilamino) etoxi]etanol, 2-[2-(dimetilamino)1-metiletoxi]etanol, e etil(2-hidroxietil) [2-(2-hidroxietoxi)etil]amina.

Em uma concretização, a presente invenção provê métodos para prover umectância em uma composição para cuidado pessoal, compreendendo incluir o composto de fórmula I na composição para cuidado pessoal. Os ingredientes usados, e suas proporções e maneiras de adição, são familiares àqueles entendidos em composições para uso pessoal convencionais, incluindo, opcionalmente, emolientes, umectantes, condicionadores, óleos, filtros solares, tensoativos, emulsificantes, preservativos, modificadores de reologia, colorantes, ajustadores de pH, propelentes, agentes redutores, agentes bronzeadores, agentes depilatórios, adstringentes, antissépticos, desodorantes, antitranspirantes, repelentes de insetos, alvejantes, agentes anticaspa, adesivos, polidores, tonificantes, cargas, materiais de barreira, ou biocidas, cosmeticamente aceitáveis.

Em uma concretização, a presente invenção provê composições para cuidado dos cabelos contendo o composto de fórmula I.

Em uma concretização, a presente invenção provê composições para cuidado da pele contendo o composto de fórmula I.

Exemplos

Os seguintes exemplos são para fins ilustrativos apenas, e não são pretendidos como limitativos da abrangência da presente invenção.

Exemplo 1

Reação de 3-cloro-1,2-propanodiol e 2-[2(dimetilamino)etoxi]etanol de maneira a obter cloreto de 2,3-dihidroxi-N-(2 -(2-hidroxietoxi)etil)-N,Ndimetilpropan-1-amínio

Um frasco de fundo redondo de 250 mL, encamisado, foi equipado com uma barra agitadora magnética, colocado em uma placa de agitação. A temperatura foi ajustada em cerca de 2 5°C e monitorada com um termopar. 4 8,84 g de 2(2-dimetilamino)etoxietanol (98% de pureza, 0,36 mol) foram combinados com 49,05 g de água deionizada e deixados misturar durante cerca de quinze minutos antes de começar a adição de 40,32 g de 3-cloro-l,2dihidroxipropano (99,6% de pureza, 0,36 mol) ao longo de 1 hora a 25°C. A solução de reação foi deixada agitar durante cerca de 1 hora a 25°C e então durante cerca de 4 horas a 45°C (digestão a quente) . Após a etapa de digestão a quente ter-se completado, o banho de circulação foi desligado e a solução foi deixada resfriar. Neste tempo, o pH foi ajustado em 7,1 com 0,02 mol de HCl.

Espectros de NMR de C¹³ adquiridos de um espectrômetro Bruker de 300 MHz (amostras preparadas como -30% p/p em D₂0) confirmaram o composto título: DEPT NMR (250 MHz, D₂0) 54,9, 62,7, 66,1, 66,5, 66,7, 68,5, 69,3, 74,1.

Exemplo 2

Reação de 3-cloro-1,2-propanodiol e 2-[2(dietilamino)etoxi]etanol de maneira a obter cloreto de 2,3-dihidroxi-N-(2 -(2-hidróxietoxi)etil)-N,N-dietil-2,3dihidroxi-N-(2-(2-hidroxietoxi)etil)propan-1-amínio

composto título é preparado substancialmente de acordo com o protocolo do exemplo 1, exceto que as condições e quantidades de reagentes poderão variar, tipicamente uma razão molar de 1:1 com um ligeiro excesso de 3-cloro-l,2propanodiol, porém os quais fatores estando dentro dos conhecimentos daquele medianamente entendido no assunto. Exemplo 3

Reação de 3-cloro-l,2-propanodiol e etil(2hidroxietil) [2-(2-(hidroxietoxi)]etilamina de maneira a obter cloreto de N-etil-2,3-dihidroxi-N-(2 -(2 hidroxietoxi)etil)-N(2-hidroxiietil)propan-1-amínio

composto título é preparado substancialmente de acordo com o protocolo do exemplo 1, exceto que as condições e quantidades de reagentes poderão variar, tipicamente uma razão molar de 1:1 com um ligeiro excesso de 3-cloro-l,2propanodiol, porém os quais fatores estando dentro dos conhecimentos daquele medianamente entendido no assunto. Exemplo 4

Reação de 3-cloro-l,2-propanodiol e 2-[2-(dimetilamina)1-metilletoxil] etanol de maneira a obter cloreto de 2,3dihidroxi-N-(2-(2-hidroxietoxi)propil)-N,N-dimetilpropan1-amínio

(2-(hidroxietoxi)]etilamina de maneira a obter cloreto de N-etil-2,3-dihidroxi-N-(2-(2-hidroxietoxi)etil) -N(2hidroxiietil)propan-1-amíni composto título é preparado substancialmente de acordo com o protocolo do exemplo 1, exceto que as condições e quantidades de reagentes poderão variar, tipicamente uma razão molar de 1:1 com um ligeiro excesso de 3-cloro-l,2propanodiol, porém os quais fatores estando dentro dos conhecimentos daquele medianamente entendido no assunto. Exemplo 5

Compostos preparados substancialmente de acordo com os exemplos 1-4 são feitos e formulados como composições para cuidado pessoal tendo ingredientes de outro modo convencionais. As composições são avaliadas por painelistas treinados, com cada painelista sendo solicitado a comparar as composições inventivas com uma composição convencional.

Para composições para o cuidado dos cabelos, a preferência entre sensação ao toque molhada e seca e penteabilidade molhada e seca são medidas solicitando aos painelistas que sintam e penteiem dois cachos de cabelo castanho europeu virgem, comercialmente disponível da International Hair Importers and Products Inc. NY (EUA), um cacho tratado com a composição inventiva, o outro cacho tratado com uma composição convencional. Cada painelista é solicitado a comparar os cachos e a dizer qual dos cachos é mais liso de pentear/ao toque. A resposta igual não é permitida. 0 número reportado é o percentual de painelistas preferindo um ou o outro.

Para composições para cuidado da pele, os painelistas aplicam uma amostra (uma composição inventiva, uma composição convencional) a uma área designada do seu antebraço direito ou esquerdo. Inicialmente, cada amostra é avaliada para facilidade de aplicação, “play time”, uniformidade de depósito, velocidade de adsorção, brilho, opacidade, hidratação da pele, peso, quantidade de graxos, quantidade de pegajosidade, rapidez de secagem, sensação dérmica geral, e aparência geral. Após o tempo designado, cada amostra é novamente avaliada, desta vez para recobrimento, uniformidade de recobrimento, brilho, opacidade, hidratação da pele, peso e aparência geral. Deverá ser entendido que a presente invenção não está limitada às concretizações especificamente divulgadas e exemplificadas aqui. Diversas mudanças e modificações tornar-se-ão aparentes àqueles entendidos no assunto. Tais mudanças de modificações poderão ser feitas sem partir da abrangência das reivindicações apensas. Ademais, cada mudança apresentada inclui todas as combinações de sub-combinações de faixas, bem como numerais específicos contidos aí. Adicionalmente, as divulgações de cada patente, pedido de patente, e publicação citada ou descrita neste documento são aqui incorporadas por referência, nas suas íntegras.

Claims

REIVINDICAÇÕES

1. Composto, caracterizado pelo fato de incluir sais da fórmula (I):

onde:

mél, 2, 3, 4 , 5, ou 6 ;

Ria, Rib, R-2a, R-2b, R_4a e R₄b são, independentemente em cada ocorrência, H, opcionalmente substituído com alquila C₄Cõ ; θ

R-3a, R-3b, θ R-! 5 são, independentemente, substituídos com alquila Ci-C₆. 2. Composto, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de m ser 2, 3, ou 4. 3. Composto, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de pelo menos um R_4a ser -CH₃. 4. Composto, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de R_4a ser - CH₂OH. 5. Composto, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de R_4a ser - CH₂CH₃. 6. Composto, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de R_4a e R₄b cooperarem para

formar um grupo ciclohexila.

7 . Composto de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de R₅ ser -< 7H₂ CH₂-OH. 8. Composto, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de R_ia e Rib serem cada qual H. 9. Composto, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de R_2a e R₂b serem cada qual H. 10 . Composto, de : acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de R_3a e R_3b serem iguais. 11 . Composto, de acordo com a reivindicação 10,

caracterizado pelo fato de R 3a e R3b serem cada qual -CH3. 12. Composto, de acordo com a reivindicação 10, caracterizado pelo fato de ^R3a ^e ^R3b serem cada qual - CH2CH3. 13. Composto, de acordo com a reivindicação 10, caracterizado pelo fato de ^R3a ^e ^R3b serem cada qual - CH2CH2OH. 14. Composto, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de R 3a e R3b não serem iguais. 15. Composto, de acordo com a reivindicação 14, caracterizado pelo fato de R 3a e ser - CH2CH2OH. 16. Composto, de acordo com a reivindicação 15,

caracterizado pelo fato de R_3b e ser -(CH₂)₃CH₃.

17. Método para prover umectância a uma composição para cuidado pessoal, caracterizado pelo fato de compreender incluir o composto conforme definido na reivindicação 1 na composição para cuidado pessoal.

18. Composição para cuidado dos cabelos, caracterizada pelo fato de conter o composto conforme definido na reivindicação 1.

19. Composição para cuidado da pele, caracterizada pelo fato de conter o composto conforme definido na reivindicação 1.