CN101370770B - 二羟基三烷基卤化铵的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及包含四元三烷基卤化铵化合物的组合物以及该组合物的制备方法。所述组合物具有通式(I)：其中R1基团各自独立地选自具有1至12个碳原子的烷基；其中R2、R3和R4基团各自独立地选自氢、氢氧化物、具有1至12个碳原子的烷基或具有1至12个碳原子的羟烷基；其中y的范围为0至12；其中X-选自氟化物、氯化物、溴化物或碘化物；其中四元三烷基铵化合物的存在量为至少90重量％；且其中组合物包括不超过4000ppm的三烷基胺或其质子化形式。

Description

二羟基三烷基卤化铵的制备方法
在先相关申请 
本申请要求2006年2月15日提交的题为“二羟基三烷基铵卤化物的制备方法及其产品”的美国临时申请序号No.60/773,536的优先权，其全文经此引用并入本文。 
技术领域
本发明涉及四元三烷基卤化铵组合物以及制备该组合物的方法。具体地，本发明的实施方案提供了包含具有下列通式的四元三烷基卤化铵化合物的组合物： 
Figure G2006800527761D00011
背景技术
在纺织工业中和个人护理领域，四元三烷基铵化合物具有广泛的商业用途。某些这类化合物也可用作抗菌剂；用于对填料、纤维和表面进行改性；用作增稠剂；和用作调节剂。 
在许多这些应用和用途中，需要提供高纯形式的四元三烷基铵化合物，以确保杂质的不良影响得以最小化。常规组合物或者缺乏可接受浓度的四元三烷基铵化合物，同时含有或多或少的无害杂质，而其它的产品可能具有较高浓度的四元三烷基卤化铵化合物，但也含有非所需量的更多明显杂质。一种这样的杂质是残留的三烷基胺，因为它们具有特有的难闻气味。例如，当一种这样的胺，三甲基胺以大约0.0023ppm这么低的浓度存在时，人的鼻子能够嗅到鱼腥气味。因此，由这些三烷基胺母体制得的四元三烷基卤化铵通常具有恶臭，即使当将其稀释在制剂中时。因此，具有较高浓度四元三烷基卤化铵和减量 杂质的组合物，以及通过更有效的方法制备这些化合物的方法，将是实用的。 
发明内容
在某些实施方案中，本发明提供了包含具有下列通式的四元三烷基卤化铵化合物的组合物： 
Figure G2006800527761D00021
其中R1基团各自独立地选自具有1至12个碳原子的烷基；其中R2、R3和R4基团各自独立地选自氢、氢氧化物、具有1至12个碳原子的烷基或者具有1至12个碳原子的羟烷基；其中y的范围为0至12；其中X-选自氟化物、氯化物、溴化物或碘化物；其中四元三烷基铵化合物的存在量为至少90重量％；且其中组合物包括不超过4000ppm的三烷基胺或其质子化形式。 
特定组合物具有至少99.5重量％的2，3-二羟基丙基三甲基氯化铵和不超过25ppm的三甲基胺，其中浓度基于组合物中的2，3-二羟基丙基三甲基氯化铵和三甲基胺的量加以确定。 
其他实施方案提供了制备四元三烷基卤化铵组合物的方法。在某些实施方案中，所述方法包括在反应条件下，提供伯卤-二羟基烷烃和对于伯卤-二羟基烷烃化学计量过量的三烷基胺，以提供中间反应混合物；降低中间反应混合物的pH；并分离四元三烷基卤化铵组合物。 
在某些实施方案中，所述方法包括制备2，3-二羟基丙基三甲基氯化铵组合物的方法。制备2，3-二羟基丙基三甲基氯化铵组合物的方法包括在反应条件下，提供3-氯-1，2-二羟基丙烷和与3-氯-1，2-二羟基丙烷的摩尔比为1至大约3摩尔的三甲基胺，以提供中间反应混合物；从中间反应混合物中去除至少部分残留的三甲基胺；并分离2，3-二羟基丙基三甲基氯化铵组合物。 
在本文所述方法的某些实施方案中，所述方法不包括加热中间反应混合物以去除一种或多种挥发性组分。在一些实施方案中，当反应 混合物的pH为8或更高时，所述方法不包括加热中间反应混合物以去除挥发性组分。 
具体实施方式
在下面的说明书中，本文所公开的所有数字均为近似值，无论是否使用了文字“大约”或“近似”与其相连。它们可以1％、2％、5％，并且有时以10至20％进行变化。每当公开了具有下限RL和上限RU的数值范围时，任何落入该范围内的数是具体公开了的。特别地，下列范围内的数是具体公开了的：R＝RL+k*(RU-RL)，其中k是从1％至100％、以1％为增量的变量，即，k为1％，2％，3％，4％，5％，...50％，51％，52％，...95％，96％，97％，98％，99％或100％。此外，如上所定义的由两个R数定义的任何数值范围也是具体公开了的。 
本发明的方法可以广泛应用，并且特别适用于由三甲基胺与3-氯-1，2-二羟基丙烷反应制备3-氯-1，2-二羟基丙基三甲基氯化铵。虽然为清楚起见，本说明书对该具体实施例进行了部分说明，但本发明不受此限定。 
因此，本发明的实施方案提供了包含具有下列通式的四元三烷基卤化铵化合物的组合物： 
Figure G2006800527761D00031
其中R1基团各自独立地选自具有1至12个碳原子的烷基；其中R2、R3和R4基团各自独立地选自氢、氢氧化物、具有1至12个碳原子的烷基或具有1至12个碳原子的羟烷基；其中y的范围为0至12，优选y的范围为0至6，更优选y的范围为0至3，最优选y为1；其中X-选自氟化物、氯化物、溴化物或碘化物，优选X-为氯化物；其中四元三烷基铵化合物的存在量为至少90重量％；且其中组合物包括不超过4000ppm的三烷基胺。 
在具体的实施方案中，四元三烷基铵化合物占组合物的至少90重量％至100％。其它实施方案的组合物具有较高浓度的四元三烷基铵化 合物，例如组合物中的四元三烷基铵化合物为92.5重量％，95重量％，97.5重量％，99重量％，99.5重量％，99.95重量％，99.99重量％或99.995重量％。 
虽然组合物中三烷基胺的浓度通常不超过大约4000ppm，但其它的组合物具有更低浓度的三烷基胺。在某些实施方案中，三烷基胺的浓度小于大约4000ppm，小于大约3000ppm，小于大约2500ppm，小于大约2000ppm，小于大约1000ppm，小于大约500ppm，小于大约400ppm，小于大约300ppm，小于大约200ppm，小于大约100ppm，小于大约50ppm，小于大约25ppm，小于大约10ppm，小于大约5ppm，小于大约1ppm，小于大约0.1ppm，小于大约0.01ppm，小于大约0.002ppm，或小于大约0.001ppm。在特定的实施方案中，存在的三烷基胺或该胺的质子化形式的浓度范围为大约1ppm至大约100ppm。在其它的实施方案中，存在的三烷基胺或该胺的质子化形式的浓度范围为大约10ppm至大约25ppm，优选为大约1ppm至大约10ppm。 
在某些组合物中，四元三烷基铵化合物的存在量为至少95重量％；且其中组合物包括不超过1000ppm的三烷基胺或其质子化形式。在其他实施方案中，四元三烷基铵化合物的存在量为至少99.5重量％，且组合物包括不超过500ppm的三烷基胺或其质子化形式。在其它的实施方案中，四元三烷基铵化合物的存在量为至少99.5重量％，且组合物包括不超过500ppm的三烷基胺或该三烷基胺的质子化形式。在其它实施方案中，四元三烷基铵化合物的存在量为至少99.5重量％，且组合物包括不超过100ppm、不超过25ppm或者不超过10ppm的三烷基胺或其质子化形式。在特定的实施方案中，组合物包括至少99.9重量％的四元三烷基铵化合物，和不超过1ppm的三烷基胺或其质子化形式。 
能够预期到本发明实施方案的组合物可以与其它组分结合，以提供适用于个人护理用途的组合物。因此，组合物中四元三烷基铵化合物和三烷基胺化合物的量或浓度可被确定为在组合物中的绝对值，或仅相对于组合物中四元三烷基铵化合物和三烷基胺化合物的量。 
在此使用的术语“烷基”是指包括具有1至12个碳原子的含烃基团，其包含烷基，取代或支化烷基，或者取代或支化芳基，特别是具 有1至大约6个碳原子的基团，例如甲基和乙基。因此，在某些实施方案中，每个R1基团各自独立地选自具有1至12个碳原子、优选1至大约6个碳原子、更优选1至3个碳原子、最优选1个碳原子的烷基。同样地，当R2、R3和R4基团为烷基时，它们各自独立地选自具有1至12个碳原子、1至大约6个碳原子、1至3个碳原子或1个碳原子的烷基。因此，这些烷基可以包括取代烷基，或者芳基，特别是具有大约1至大约6个碳原子的基团。在某些实施方案中，R2、R3和R4可以为氢、氢氧化物或具有1至12个碳原子的羟烷基。在特定的其它实施方案中，R2、R3或R4基团中的一个或多个可以为具有1至4个碳原子的羟烷基，优选羟甲基或羟乙基；氢，或羟基。 
虽然某些实施方案包括任意结合的烷基作为R1基团，但在特定的实施方案中，每个R1基团是相同的烷基，例如，提供一种组合物，其包括三甲基铵-，三乙基铵-或三正丙基铵化合物。在特定的组合物中，四元三烷基铵化合物为2，3-二羟基丙基三烷基氯化铵或3，4-二羟基丁基三烷基氯化铵。优选某些包括2，3-二羟基丙基三甲基氯化铵的组合物。 
特定组合物提供了2，3-二羟基丙基三甲基氯化铵，其中2，3-二羟基丙基三甲基氯化铵的存在量为至少95重量％；且其中组合物包括不超过1000ppm的三甲基胺或其质子化形式。在其它的组合物中，2，3-二羟基丙基三甲基氯化铵组合物存在的量为至少99.5重量％；且组合物包括不超过500ppm的三甲基胺或其质子化形式。在其它组合物中，2，3-二羟基丙基三甲基氯化铵的存在量为至少99.5重量％，且其中组合物包括不超过大约250ppm、不超过大约100ppm、不超过大约50ppm、不超过大约25ppm、不超过大约10ppm、不超过大约5ppm、不超过大约1ppm、不超过大约0.1ppm、不超过大约0.002ppm、不超过大约0.001ppm的三甲基胺或其质子化形式，特别是三甲基胺。某些组合物包括至少99.9重量％、99.95、99.99或99.995重量％的2，3-二羟基丙基三甲基氯化铵和不超过1ppm的三甲基胺或其质子化形式，特别是三甲基胺。 
可按照下列步骤进行三烷基胺浓度的分析。设置配备有30m×0.32mm×5μm CP Volamine(Varian)柱的Hewlett Packard Agilent 6890气 相色谱仪，以提供50℃的加热曲线(5分钟保留)，随后以20℃/分钟斜线升温至260℃(2.5分钟保留)，总运行时间为18分钟，使用常压模式，初始流量为1.9毫升/分钟。公称初始压力为10psi，线速度为33厘米/秒，使用氦作为载气。在270℃的入口温度和44.3毫升/分钟的总入口流量下，所使用的分流入口模式的分流比为21.3∶1，分流流量为40毫升/分钟。使用在15psi的顶空压力下、75℃的压板温度下操作的Tekmar顶空自动进样器，以提供230μL的样品。样品平衡时间设置为5分钟。传输线温度、进样针温度和注射阀/回路温度设置在200℃。使用火焰离子化检测器进行检测，其在250℃下操作，氢流量为40毫升/分钟，空气流量为450毫升/分钟，补偿氮气流量为45毫升/分钟。 
通过称重约1克的样品加入到顶空瓶中并记录重量来制备样品。每个样品被制成两份，一份用于直接分析，一份用于校准标准混合物的标准添加。将约0.5克磷酸三钠加入每个样品中以促进胺杂质的挥发。将5mL水加入每个样品中，并用钳口(crimp)顶帽盖住瓶。 
可根据下列程序通过高效液相色谱法(HPLC)进行四元三烷基铵化合物的分析。使用包括Agilent型G1310A泵，Agilent型G1322A脱气装置和VICI ACU1050手动注射器的HPLC装置。柱是WatersNova-pak C-18，8mm×10cm，Radial-PAC柱体。通过Agilent型G1362ARID(折射率)完成检测。HP Chemstation用于积分。典型样品尺寸是75μL。流量设定为0.8毫升/分钟。流动相包括1/2PIC(成对离子色谱法)，制成71.50克无水高氯酸钠、3.98克辛烷硫酸(钠盐)、1800克蒸馏水和200克甲醇。在注射前，将样品在流动相中稀释至1重量％。可使用其它浓度，前提是该浓度适用于检测。 
在其他实施方案中，本发明提供了制备四元三烷基卤化铵组合物的方法。在特定实施方案中，该方法包括在反应条件下，提供伯卤-二羟基烷烃和对于伯卤-二羟基烷烃化学计量过量的三烷基胺，以提供中间反应混合物；降低中间反应混合物的pH；并通过用极性有机溶剂结晶来分离四元三烷基卤化铵组合物。 
在某些实施方案中，伯卤-二羟基烷烃选自具有下列通式的伯卤-二羟基烷烃： 
Figure G2006800527761D00071
其中R2、R3和R4基团各自独立地选自氢，氢氧化物，具有1至12个、特别是1至大约6个碳原子的烷基，或具有1至12个、特别是1至大约6个碳原子的羟烷基；其中y的范围为0至12，优选0至大约6，0至3，或y为1；其中X选自氟化物、氯化物、溴化物或碘化物。在某些实施方案中，伯卤-二羟基烷烃为3-氯-1，2-二羟基丙烷。 
所述三烷基胺可选自任何所需的胺，该胺的烷基独立地选自具有1至12个，特别是1至大约6个碳原子，特别是1至3个碳原子，更特别是1个碳原子的烷基。其它适合的烷基可为取代或支化烷基，或者取代或支化芳基，特别是具有1至12个碳原子，特别是1至大约6个碳原子，更特别是1至4个碳原子的基团。特别适合的三烷基胺包括三甲基胺，三乙基胺，三正丙基胺，二甲基十二基胺，三正丁基胺，三正己基胺，二甲基单乙基胺，二甲基单正丁基胺，二甲基环己基胺，二甲基单异丙基胺，甲基乙基正丙基胺，甲基乙基正丁基胺，甲基二烷基胺，以及其他具有线性、支化或环烃基(各自独立地含有1至12个碳原子)的叔胺。 
在特定的实施方案中，伯卤-二羟基烷烃是3-氯-1，2-二羟基丙烷，且三烷基胺为三甲基胺。 
无论选择了何种三烷基胺，其通常为化学计量过量的。在特定实施方案中，术语“化学计量过量”是指对于每摩尔伯卤-二羟基烷烃，提供至少1至大约3摩尔三烷基胺的摩尔比。在特定实施方案中，三烷基胺与伯卤-二羟基烷烃的摩尔比为大约1.0至大约1.5，优选对于每摩尔伯卤-二羟基烷烃提供1.1至1.3摩尔的三烷基胺。虽然可使用任意过量的三烷基胺，但过量太多的胺将难于去除。然而，太少的三烷基胺将导致不完全反应。 
可使用任意适合的反应条件。通常地，伯卤-二羟基烷烃与三烷基胺的水溶液结合。然而，可使用任何的反应物源。反应温度范围可为大约-20℃至大约25℃。应避免过度加热。典型的反应时间范围为几分钟至数天或更长。对所得混合物进行处理以降低其pH。 
可通过任何可取的方法降低反应混合物的pH。在某些实施方案中，可通过加入一种或多种酸降低pH。需选择酸以降低pH，同时不降解所需产物。可使用任意无机或有机酸。在其它实施方案中，通过物理去除反应混合物中的至少一部分残留过量三烷基胺或其它挥发性组分来降低pH。在特定实施方案中，通过向反应器皿或容器施加减压去除烷基胺。在其它实施方案中，用惰性气体冲洗反应混合物以去除三烷基胺。可使用任何对所需产物是惰性的气体。在某些实施方案中，可使用的惰性气体是空气，氧气，氮气，氩气或气态烷烃或烯烃，及其混合物。然而，通常使用氮气作为惰性气体，特别是当三烷基胺是三甲基胺时。无论使用何种方法，通常将pH降低至大约3至大约10，优选大约4至大约9，或大约5至大约8中的值。在某些实施方案中，将pH降低至大约6至大约7中的值。 
在本文所述方法的某些实施方案中，所述方法不包括加热中间反应混合物以去除一种或多种挥发性组分。在某些实施方案中，当反应混合物的pH为8或更高时，所述方法不包括加热中间反应混合物以去除挥发性组分。在其它实施方案中，在施加大于25℃的温度前，pH小于7.5，小于7.0，小于6.5，或小于6.0。在向混合物施加大于25℃的温度前，也可达到更低的pH值，例如5.5，5.0，4.5，4.0或3.0。 
在某些实施方案中，当反应混合物含有非所需量的三烷基胺，特别是当该胺为三甲基胺时，所述方法不包括加热中间反应混合物以去除挥发性组分。因此，在特定实施方案中，三烷基胺的浓度为大约5000ppm或更少，大约4000ppm或更少，大约2000ppm或更少，或者大约1000ppm或更少。在其它实施方案中，在向混合物施加大于25℃的温度前，三烷基胺的浓度为大约500ppm或更少，大约250ppm或更少，大约100ppm，大约50ppm或更少，大约25ppm或更少，或者大约10ppm或更少。在这样的实施方案中，较低浓度的三烷基胺通常是有益的。 
可通过用任意适合的溶剂进行处理来分离四元三烷基卤化铵组合物。在特定的实施方案中，溶剂是极性有机溶剂，例如卤化烃溶剂，例如二氯甲烷，或四氢呋喃。在其它实施方案中，溶剂选自具有3至20个碳原子的醇。特别适用的醇包括丙醇，异丙醇，丁醇和己醇。异 丙醇是特别适用的。一旦已选定溶剂，可通过任何适合的方法诱导四元三烷基卤化铵自中间反应混合物和极性有机溶剂中析出。在某些实施方案中，通过加入极性有机溶剂诱导该析出。在其它实施方案中，可对混合物进行冷却直至出现沉淀。在某些实施方案中，回收极性有机溶剂，并在用于制备如本文所述组合物的方法的后续分离步骤中，重新用于回收另外部分的四元三烷基卤化铵组合物。在某些实施方案中，加入先前分离的四元三烷基卤化铵组合物的晶种，以促进结晶。 
在某些实施方案中，当三烷基胺，例如三甲基胺的浓度是以可接受的低水平存在时，用极性有机溶剂进行分离。因此，在特定实施方案中，三烷基胺浓度为大约5000ppm或更少，大约4000ppm或更少，大约2000ppm或更少，大约1000ppm或更少。在其它实施方案中，在用极性有机溶剂进行分离前，将三烷基胺浓度降低至大约500ppm或更少，大约250ppm或更少，大约100ppm，大约50ppm或更少，大约25ppm或更少，大约10ppm，大约1ppm或更少。在这些实施方案中，更低浓度的三烷基胺通常是有益的。 
在某些实施方案中，分离四元三烷基卤化铵进一步包括：1)从反应混合物和极性有机溶剂的残留组分中分离沉淀的四元三烷基卤化铵，和2)干燥四元三烷基卤化铵。可使用任意已知的用于分离的方法。通常，将混合物进行过滤以从残留组分中分离沉淀四元三烷基卤化铵。 
在特定实施方案中，本发明提供制备2，3-二羟基丙基三甲基氯化铵组合物的方法，其中该方法包括在反应条件下，提供3-氯-1，2-二羟基丙烷和与3-氯-1，2-二羟基丙烷的摩尔比为1至大约3摩尔的三甲基胺，以提供中间反应混合物；从中间反应混合物中去除至少部分的残留三甲基胺；并用极性有机溶剂，特别是具有3至大约20个碳原子的醇，例如异丙醇，分离2，3-二羟基丙基三甲基氯化铵组合物。 
下列实施例举例说明了本发明的实施方案。其不限定如此处所述和要求保护的本发明。实施例中所有数值均为近似值。 
实施例1 
将251mL 3-氯-1，2-二羟基丙烷加入装配有搅拌棒、温度计和冷凝器的圆底烧瓶中。在搅拌的同时，向反应器中加入837mL 25％的三甲基胺水溶液。在15℃下搅拌溶液16小时。用氮气冲洗溶液6天，在这 个时间内，pH从大约11降低至大约6。在65℃下，将溶液放置于大约25英寸Hg的减压下24小时。随后在65℃，将溶液放置于30英寸Hg的减压下8小时。使溶液在环境条件下保持48小时。随后在65℃，将溶液放置于30英寸Hg的减压下4小时。将200mL异丙醇加入溶液，产物进行结晶。过滤产物并将其放置于氮气干燥箱中24小时，随后将其在大约60℃的真空烘箱中、在26英寸Hg的减压下、用氮吹扫36小时。将产物放置于氮气干燥箱中24小时。经GC顶空分析法分析产物中的三甲基胺，产物具有3.2ppm的三甲基胺。通过HPLC分析显示100.0％纯度的2，3-二羟基丙基三甲基氯化铵。 
实施例2 
将110.5220克3-氯-1，2-二羟基丙烷加入2L烧杯中。在搅拌的同时，向烧杯加入500mL 25％的三甲基胺水溶液。在室温下搅拌溶液1.5小时。用浓缩盐酸调节溶液的pH至6.5的pH。在65℃下，将溶液放置于30英寸Hg的减压下30分钟。经GC顶空分析法分析产物中的三甲基胺，产物具有＜1ppm的三甲基胺。 
实施例3 
将251mL 3-氯-1，2-二羟基丙烷加入装配有搅拌棒、温度计和冷凝器的圆底烧瓶中。在搅拌的同时，向反应器加入837mL 25％的三甲基胺水溶液。在15℃下搅拌溶液44小时。用氮气冲洗溶液13天，在这个时间内，pH从大约11降低至大约6。将200mL甲醇加入到400mL反应溶液中，并在65℃放置于30英寸Hg的减压下4小时。将200mL异丙醇加入溶液，随后在65℃，将溶液放置于30英寸Hg的减压下2小时。使溶液在环境条件下保持16小时。随后在65℃，将溶液放置于30英寸Hg的减压下5小时。使溶液在环境条件下保持16小时。随后在65℃，将溶液放置于30英寸Hg的减压下2小时。将200mL异丙醇加入溶液，产物进行结晶。过滤产物并将其放置于氮气干燥箱中24小时。随后将样品在大约60℃的真空烘箱中、在26英寸Hg的减压下、用氮吹扫36小时。将产物放置于氮气干燥箱中24小时。经GC顶空分析法分析产物中的三甲基胺，产物具有4.0ppm的三甲基胺。通过HPLC分析显示100.0％纯度的2，3-二羟基丙基三甲基氯化铵。 
对比实施例4 
复制欧洲专利0 257 619中的实施例8，使用其中公开的信息。将40mL 30重量/体积％的三甲基胺水溶液加入到10.40克3-氯-1，2-丙二醇中。在室温下反应2小时后，将反应混合物蒸发至至干燥，以获得产物。使用本文所述方法进行顶空分析显示，组合物具有超过4240ppm的三甲基胺。 
虽然已根据有限数目的实施方案对本发明进行了描述，但不应该将一个实施方案的具体特性归属于本发明的其它实施方案。单个的实施方案不能代表本发明的所有方面。而且，可对其进行变化和修改。例如，本文所述组合物的实施方案基本上或本质上没有任何未清楚表述含于其中的组分。只要满足所述的特性，可存在其它组分。特别地，组合物可预期使用于制剂中，从而降低四元三烷基铵化合物和残留三烷基胺或其质子化形式的绝对浓度。因此，组合物中四元三烷基铵化合物和三烷基胺化合物或其质子化形式的量或浓度，可仅相对于在该制剂中的四元三烷基铵化合物和三烷基胺化合物(和/或其质子化形式)的量加以确定。在某些实施方案中，本文所述方法提供了具有改进颜色的组合物。此外，本文所述方法的某些实施方案由所列举步骤组成，或基本由所列举步骤组成。在其它实施方案中，所述步骤按多种时间顺序进行。所附权利要求用于涵盖落在本发明范围内的所有这些变化和修改。 

Claims (16)

1.一种制备四季三烷基卤化铵组合物的方法，其中所述方法包括：
a)在反应条件下，提供伯卤-二羟基烷烃和对于伯卤-二羟基烷烃化学计量过量的三烷基胺，以提供中间反应混合物，其中所述化学计量过量是指对于每摩尔伯卤-二羟基烷烃，提供1至3摩尔三烷基胺的摩尔比；
b)通过施加减压或通过用惰性气体冲洗去除至少部分残留的过量三烷基胺或其它挥发性组分，降低中间反应混合物的pH；以及
c)用极性有机溶剂分离四季三烷基卤化铵组合物，被分离的四季三烷基卤化铵组合物具有4000ppm或更少浓度的三烷基胺，
其中所述伯卤-二羟基烷烃选自具有下列通式的伯卤-二羟基烷烃：
其中R2为氢，R3和R4基团各自独立地选自氢或者具有1至12个碳原子的烷基；
其中y＝1；
其中X选自氟、氯、溴或碘。
2.根据权利要求1所述的方法，其中所述伯卤-二羟基烷烃是3-氯-1，2-二羟基丙烷，且三烷基胺是三甲基胺。
3.根据权利要求2所述的方法，其中三烷基胺与伯卤-二羟基烷烃的摩尔比范围是1.0至1.5。
4.根据权利要求2所述的方法，其中三烷基胺与伯卤-二羟基烷烃的摩尔比范围是1.1至1.3。
5.根据权利要求1所述的方法，其中极性有机溶剂选自具有3至20个碳原子的醇。
6.根据权利要求1所述的方法，其中极性有机溶剂是异丙醇。
7.根据权利要求1所述的方法，其中降低pH包括将pH降低至3至10中的值。
8.根据权利要求1所述的方法，其中降低pH包括将pH降低至6至7中的值。
9.根据权利要求1所述的方法，其中在a)中的反应条件包括从-20℃至25℃的反应温度。
10.根据权利要求1所述的方法，其中步骤b)进一步包括酸处理。
11.根据权利要求1所述的方法，其中分离四季三烷基卤化铵包括混合中间反应混合物和极性有机溶剂，以及从中间反应混合物和极性有机溶剂中诱导四季三烷基卤化铵的结晶。
12.根据权利要求11所述的方法，其中分离四季三烷基卤化铵进一步包括将四季三烷基卤化铵自反应混合物和极性有机溶剂的残留组分中分离，并干燥四季三烷基卤化铵。
13.一种制备2，3-二羟基丙基三甲基氯化铵组合物的方法，其中所述方法包括：
a)在反应条件下，提供3-氯-1，2-二羟基丙烷和与3-氯-1，2-二羟基丙烷的摩尔比为1至3摩尔的三甲基胺，以提供中间反应混合物；
b)通过施加减压或通过用惰性气体冲洗去除至少部分残留的过量三甲基胺或其它挥发性组分，从中间反应混合物中去除至少部分的残留三甲基胺；以及
c)通过用极性有机溶剂沉淀，分离2，3-二羟基丙基三甲基氯化铵组合物，被分离的2，3-二羟基丙基三甲基氯化铵组合物具有4000ppm或更少浓度的三甲基胺。
14.根据权利要求1至13中任一项所述的方法，其中b)不包括加热中间反应混合物以去除一种或多种挥发性组分。
15.根据权利要求1至12中任一项所述的方法，其中所述方法包括再循环或回收溶剂，并在四季三烷基卤化铵组合物的后续分离中使用该溶剂。
16.根据权利要求13所述的方法，其中所述方法包括再循环或回收溶剂，并在2，3-二羟基丙基三甲基氯化铵的后续分离中使用该溶剂。
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