JP2014518556A - ポリヒドロキシル官能性を有するジカチオン性エーテル類 - Google Patents

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Abstract

本発明は、新規なジカチオン性ポリヒドロキシ化合物及びそのパーソナルケア用組成物への使用に関する。

Description

本発明は、新規なジカチオン性ヒドロキシル化合物及びそのパーソナルケア用組成物への使用に関するものである。
ポリヒドロキシル化合物、又はポリオールは、ウレタンフォームの製造に用いられる原材料から、シェービングフォーム、ローション及びシャンプー等のパーソナルケア製品用の保湿剤（humectants）に至るまで、多数の用途を有している。
また、第四級アンモニウム化合物も、消毒剤、界面活性剤、柔軟仕上げ剤、コンディショナー入りシャンプーなどの多数の用途において有用である。
利用可能な従来の化合物が数多くあるにも拘わらず、関心のある領域、特にパーソナルケア用組成物において、性能を差別化するような特性又は相乗効果を発揮するような特性を備える新規化合物に対する強い要望がある。
一実施形態では、本発明は、式（Ｉ）の塩を含む化合物を提供する。
Figure 2014518556
 ここで、ｎは、１、２、３、４、５又は６であり、Ｒ1a、Ｒ1b、Ｒ2a、Ｒ2b、Ｒ4a及びＲ4bは、それぞれ独立に存在するＨ又は任意に置換されたＣ1〜Ｃ6のアルキルであり、そして、Ｒ3a、Ｒ3b及びＲ5は、独立に、任意に置換されたＣ1〜Ｃ6のアルキルである。
「任意に置換された」という用語は、本明細書で使用するとき、対象となる基が、非置換であるか、又は、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ若しくはカルボキシから選択される１種又は複数種の基若しくはその部分によって置換されていることを意味する。対象となる基が複数の置換基で置換されている場合は、該置換基は同一でも、異なっていてもよい。一実施形態では、任意の置換基は、化粧品用として許容可能な化合物を製造するために選択される。
「化粧品用として許容可能な」という用語は、一般的にパーソナルケア用組成物に使用される成分を指し、パーソナルケア用組成物中に通常の量で存在するときに、有毒性や刺激性、不快な臭いを生じたりするような材料は、本発明の一部として考慮されないことを強調しておきたい。一実施形態では、任意の置換基はヒドロキシである。
「アルキル」は、飽和した一価の直鎖又は分枝鎖の脂肪族炭化水素基を意味する。代表的な例としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、tert-ブチル、sec-ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、イソヘキシルなどが挙げられるが、これらに限定されない。
「シクロアルキル」という用語は、飽和した単環式又は二環式のシクロアルキル基を意味する。シクロアルキル基の例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル等が挙げられる。一実施形態では、前記シクロアルキルは、シクロヘキシル又はシクロペンチルである。
塩は、対イオン（counter-ion）、好ましくはハロゲン、より好ましくはＣｌ-が存在することを意味する。
一実施形態では、ｎは、２、３又は４である。好ましくは、ｎは２である。
いくつかの実施形態では、Ｒ4a及びＲ4bは、それぞれＨである。また、いくつかの実施形態では、少なくとも１つのＲ4aは、−ＣＨ3、−ＣＨ2ＯＨ又は−ＣＨ2ＣＨ3である。或いは、Ｒ4a及びＲ4bは、シクロアルキル基を形成するために、それらが結合している炭素と共に協働することができる。
一実施形態では、Ｒ1a及びＲ1bはそれぞれＨである。
一実施形態では、Ｒ2a及びＲ2bはそれぞれＨである。
いくつかの実施形態では、Ｒ3a及びＲ3bは同一である。このような実施形態の例としては、Ｒ3a及びＲ3bがそれぞれ−ＣＨ3、Ｒ3a及びＲ3bがそれぞれ−ＣＨ2ＣＨ3、並びにＲ3a及びＲ3bがそれぞれ−ＣＨ2ＣＨ2ＯＨであるものが挙げられる。
或いは、いくつかの実施形態では、Ｒ3a及びＲ3bは同一ではない。そのような実施形態の例としては、Ｒ3aが−ＣＨ2ＣＨ2ＯＨであるものが挙げられる。一実施形態では、Ｒ3aが−ＣＨ2ＣＨ2ＯＨであり、Ｒ3bが−（ＣＨ2）3ＣＨ3である。
好ましい実施形態では、Ｒ5は、−ＣＨ2ＣＨ2ＯＨである。
式（Ｉ）の化合物の非限定的な例としては、３−クロロ−１，２−プロパンジオールとアミノエーテルアルコールとの反応生成物が挙げられる。さらに、これらの非限定的な例としては、２−（２−ジメチルアミノ）エトキシエタノール、２−［２−（ジエチルアミノ）エトキシ］エタノール、エチル（２−ヒドロキシエチル）［２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル］アミン及び２−［２−（ジメチルアミノ）−１−メチルエトキシ］エタノールが挙げられる。
一実施形態では、本発明は、パーソナルケア用組成物中に式（Ｉ）の化合物を含有させる工程を含む、パーソナルケア用組成物に保湿性（humectancy）を付与するための方法を提供するものである。使用される成分、それらの割合及び添加方法は、従来のパーソナルケア用組成物においてよく知られており、任意に、化粧品用として許容可能な皮膚軟化剤、保湿剤、コンディショナー、オイル、日焼け止め剤、界面活性剤、乳化剤、防腐剤（preservatives）、レオロジー調整剤、着色剤、防腐剤、pH調整剤、噴射剤（propellants）、還元剤、香料、発泡若しくは非発泡剤、日焼け剤、脱毛剤、収斂剤、消毒薬（antiseptics）、脱臭剤、制汗剤、防虫剤、漂白剤、美白剤、抗フケ剤、接着剤、研磨剤、強化剤、充填剤、バリア材料又は殺生物剤（biocides）を含有させる。
一実施形態では、本発明は、式（Ｉ）の化合物を含有するヘアケア用組成物を提供する。
一実施形態では、本発明は、式（Ｉ）の化合物を含有するスキンケア用組成物を提供する。
以下の実施例は、例示のみを目的としており、本発明の範囲を限定するものではない。
実施例１
２−ヒドロキシ−Ｎ 1 −（２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル）−Ｎ 1 ，Ｎ 1 ，Ｎ 3 ，Ｎ 3 ，Ｎ 3 −ペンタメチルプロパン−１，３−ジアミニウムクロライドを生成させるための３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライドと、２−（２−ジメチルアミノ）エトキシエタノールとの反応
Figure 2014518556
５００ｍＬのジャケット付き丸底フラスコに磁気攪拌棒を入れ、該フラスコを攪拌板上に置いた。循環浴の温度を１０℃に設定し、熱電対で監視した。３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライドとして、ザ・ダウ・ケミカル・カンパニーから入手可能なＱＵＡＴ（商標）を１８８，１００ｇ（５０％水溶液；０．２７ｍｏｌ）、反応フラスコに添加した。次いで、約２３ｇのＮａＯＨ溶液（５０％溶液）を、溶液のｐＨが１２を超えるｐＨに増大するように、３０分掛けて添加した。前記循環浴を１０℃に維持しながら、３７．３ｇ（０．２８ｍｏｌ）の２−（２−ジメチルアミノ）エトキシエタノールを１時間掛けて滴下した。アミンの全量を添加し終えると、内容物を１０℃で１時間反応させた。その後、温度を２．５時間で４５℃に上昇させた。熱源を取り除いた後、前記内容物を周囲温度に冷却し、そして、濃塩酸を用いてｐＨを７に調整した。反応溶液を、ブフナー漏斗とハウスバキューム（house vacuum）を用いて、ワットマン（Whatman）のＮｏ．４２の濾紙を介して濾過した。
13Ｃ ＮＭＲスペクトルは、ブルカーの３００ＭＨｚの分光計（サンプルは、Ｄ2Ｏ中〜３０ｗｔ％として調製した）から得られ、本実施例１の表題の化合物：ＤＥＰＴ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ、Ｄ2０）（５３．０、５３．２）、５４．５、６０．４、６２．１、６４．２、６４．８、６６．６、６７．７、７２．０を確認した。
実施例２
Ｎ 1 ，Ｎ 1 −ジエチル−２−ヒドロキシ−Ｎ 1 −（２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル）−Ｎ 3 ，Ｎ 3 ，Ｎ 3 −トリメチルプロパン−１，３−ジアミニウムクロライドを生成させるための３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライドと、２−［２−（ジエチルアミノ）エトキシ］エタノールとの反応
Figure 2014518556
本実施例２の表題の化合物は、一般的な１：１のモル比を、３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライドが僅かに過剰となるようにして、反応物の条件及び量を変えたこと以外は、実質的に実施例１の要領に従って調製したが、そのようなファクターは、当該技術分野における当業者の通常の創作能力の範囲内である。
実施例３
Ｎ 1 −エチル−２−ヒドロキシ−Ｎ 1 −（２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル）−−Ｎ 1 −（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ 3 ，Ｎ 3 ，Ｎ 3 −トリメチルプロパン−１，３−ジアミニウムクロライドを生成させるための３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライドと、エチル（２−ヒドロキシルエチル）［２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル］アミンとの反応
Figure 2014518556
本実施例３の表題の化合物は、一般的な１：１のモル比を、３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライドが僅かに過剰となるようにして、反応物の条件及び量を変えたこと以外は、実質的に実施例１の要領に従って調製したが、そのようなファクターは、当該技術分野における当業者の通常の創作能力の範囲内である。
実施例４
２−ヒドロキシ−Ｎ 1 −（２−（２−ヒドロキシエトキシ）プロピル）−Ｎ 1 ，Ｎ 1 ，Ｎ 3 ，Ｎ 3 ，Ｎ 3 −ペンタメチルプロパン−１，３−ジアミニウムクロライドを生成させるための３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライドと、２−［２−（ジメチルアミノ）−１−メチルエトキシ］エタノールとの反応
Figure 2014518556
本実施例４の表題の化合物は、一般的な１：１のモル比を、３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライドが僅かに過剰となるようにして、反応物の条件及び量を変えたこと以外は、実質的に実施例１の要領に従って調製したが、そのようなファクターは、当該技術分野における当業者の通常の創作能力の範囲内である。
実施例５
実質的に実施例１〜４に従って調製される化合物を製造し、さらに、他の従来成分を含有するパーソナルケア用組成物へと製剤化した。該組成物を、本発明の組成物と従来の組成物とを比較するように依頼した訓練されたパネリストによって評価した。
ヘアケア用組成物では、ウェット及びドライの感触の好み、並びにウェット及びドライの櫛通り性を、International Hair Importers and Products社（ＮＹ（米国））から市販されているヨーロッパ人の茶色のヴァージン毛髪を用いて、一方の毛髪の束を本発明の組成物によって処理し、他方の毛髪の束を従来の組成物によって処理した２束の毛髪の感触及び櫛通りについて前記パネリストに尋ねることによって測定した。各パネリストは、各束を比較し、どちらの束が櫛通り／感触が滑らかであるかを述べることを求められている。なお、「同じ」という回答は認められていない。報告された数字は、他よりも好ましいと感じるパネリストのパーセントである。
スキンケア組成物では、パネリストは、右又は左の前腕の所定領域にサンプル（１つは本発明の組成物であり、もう１つは従来の組成物である）を適用した。初めに、各サンプルの適用のし易さ、使用時間（play time）、付着物の均一性（evenness of deposit）、適用範囲（coverage）、吸着速度（speed of adsorbtion）、輝き（shine）、光沢（matte）、肌のしっとり感（skin moistness）、重苦しさ（heaviness）、グリース量、タック量、速乾性、全体的な肌の感触及び全体的な外観について評価した。所定時間後に、今度は、適用範囲、輝き、光沢、肌のしっとり感、重苦しさ及び全体的な外観について、各サンプルを再び評価した。
本発明は、本明細書に具体的に開示及び例示した実施形態に限定されるものではないことを理解されたい。本発明の様々な変更が当業者には明らかであろう。そのような変更や修正は、添付した特許請求の範囲から逸脱することなく行うことができる。さらに、それぞれ記載した範囲は、各範囲のすべての組み合わせや部分的な組み合わせ（subcombinations）だけでなく、そこに含まれる特定の数字をも含むものである。加えて、この書類に引用又は記載された各特許、特許出願及び刊行物は、その全体が、参照により本明細書に組み込まれる。
本発明は、新規なジカチオン性ヒドロキシル化合物及びそのパーソナルケア用組成物への使用に関するものである。
ポリヒドロキシル化合物、又はポリオールは、ウレタンフォームの製造に用いられる原材料から、シェービングフォーム、ローション及びシャンプー等のパーソナルケア製品用の保湿剤（humectants）に至るまで、多数の用途を有している。
また、第四級アンモニウム化合物も、消毒剤、界面活性剤、柔軟仕上げ剤、コンディショナー入りシャンプーなどの多数の用途において有用である。
利用可能な従来の化合物が数多くあるにも拘わらず、関心のある領域、特にパーソナルケア用組成物において、性能を差別化するような特性又は相乗効果を発揮するような特性を備える新規化合物に対する強い要望がある。
一実施形態では、本発明は、式（Ｉ）の塩を含む化合物を提供する。
Figure 2014518556
 ここで、ｎは、１、２、３、４、５又は６であり、Ｒ1a、Ｒ1b、Ｒ 3a 及びＲ 3b は、それぞれ独立に存在するＨ又は任意に置換されたＣ1〜Ｃ6のアルキルであり、そして、Ｒ 2a、Ｒ 2b及びＲ 4 は、独立に、任意に置換されたＣ1〜Ｃ6のアルキルである。
「任意に置換された」という用語は、本明細書で使用するとき、対象となる基が、非置換であるか、又は、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ若しくはカルボキシから選択される１種又は複数種の基若しくはその部分によって置換されていることを意味する。対象となる基が複数の置換基で置換されている場合は、該置換基は同一でも、異なっていてもよい。一実施形態では、任意の置換基は、化粧品用として許容可能な化合物を製造するために選択される。
「化粧品用として許容可能な」という用語は、一般的にパーソナルケア用組成物に使用される成分を指し、パーソナルケア用組成物中に通常の量で存在するときに、有毒性や刺激性、不快な臭いを生じたりするような材料は、本発明の一部として考慮されないことを強調しておきたい。一実施形態では、任意の置換基はヒドロキシである。
「アルキル」は、飽和した一価の直鎖又は分枝鎖の脂肪族炭化水素基を意味する。代表的な例としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、tert-ブチル、sec-ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、イソヘキシルなどが挙げられるが、これらに限定されない。
「シクロアルキル」という用語は、飽和した単環式又は二環式のシクロアルキル基を意味する。シクロアルキル基の例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル等が挙げられる。一実施形態では、前記シクロアルキルは、シクロヘキシル又はシクロペンチルである。
塩は、対イオン（counter-ion）、好ましくはハロゲン、より好ましくはＣｌ-が存在することを意味する。
一実施形態では、ｎは、２、３又は４である。好ましくは、ｎは２である。
いくつかの実施形態では、Ｒ 3a及びＲ 3bは、それぞれＨである。また、いくつかの実施形態では、少なくとも１つのＲ 3aは、−ＣＨ3、−ＣＨ2ＯＨ又は−ＣＨ2ＣＨ3である。或いは、Ｒ 3a及びＲ 3bは、シクロアルキル基を形成するために、それらが結合している炭素と共に協働することができる。
一実施形態では、Ｒ1a及びＲ1bはそれぞれＨである。
いくつかの実施形態では、Ｒ 2a及びＲ 2bは同一である。このような実施形態の例としては、Ｒ 2a及びＲ 2bがそれぞれ−ＣＨ3、Ｒ 2a及びＲ 2bがそれぞれ−ＣＨ2ＣＨ3、並びにＲ 2a及びＲ 2bがそれぞれ−ＣＨ2ＣＨ2ＯＨであるものが挙げられる。
或いは、いくつかの実施形態では、Ｒ 2a及びＲ 2bは同一ではない。そのような実施形態の例としては、Ｒ 2aが−ＣＨ2ＣＨ2ＯＨであるものが挙げられる。一実施形態では、Ｒ 2aが−ＣＨ2ＣＨ2ＯＨであり、Ｒ 2bが−（ＣＨ2）3ＣＨ3である。
好ましい実施形態では、Ｒ 4 は、−ＣＨ2ＣＨ2ＯＨである。
式（Ｉ）の化合物の非限定的な例としては、３−クロロ−１，２−プロパンジオールとアミノエーテルアルコールとの反応生成物が挙げられる。さらに、これらの非限定的な例としては、２−（２−ジメチルアミノ）エトキシエタノール、２−［２−（ジエチルアミノ）エトキシ］エタノール、エチル（２−ヒドロキシエチル）［２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル］アミン及び２−［２−（ジメチルアミノ）−１−メチルエトキシ］エタノールが挙げられる。
一実施形態では、本発明は、パーソナルケア用組成物中に式（Ｉ）の化合物を含有させる工程を含む、パーソナルケア用組成物に保湿性（humectancy）を付与するための方法を提供するものである。使用される成分、それらの割合及び添加方法は、従来のパーソナルケア用組成物においてよく知られており、任意に、化粧品用として許容可能な皮膚軟化剤、保湿剤、コンディショナー、オイル、日焼け止め剤、界面活性剤、乳化剤、防腐剤（preservatives）、レオロジー調整剤、着色剤、防腐剤、pH調整剤、噴射剤（propellants）、還元剤、香料、発泡若しくは非発泡剤、日焼け剤、脱毛剤、収斂剤、消毒薬（antiseptics）、脱臭剤、制汗剤、防虫剤、漂白剤、美白剤、抗フケ剤、接着剤、研磨剤、強化剤、充填剤、バリア材料又は殺生物剤（biocides）を含有させる。
一実施形態では、本発明は、式（Ｉ）の化合物を含有するヘアケア用組成物を提供する。
一実施形態では、本発明は、式（Ｉ）の化合物を含有するスキンケア用組成物を提供する。
以下の実施例は、例示のみを目的としており、本発明の範囲を限定するものではない。
実施例１
２−ヒドロキシ−Ｎ 1 −（２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル）−Ｎ 1 ，Ｎ 1 ，Ｎ 3 ，Ｎ 3 ，Ｎ 3 −ペンタメチルプロパン−１，３−ジアミニウムクロライドを生成させるための３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライドと、２−（２−ジメチルアミノ）エトキシエタノールとの反応
Figure 2014518556
５００ｍＬのジャケット付き丸底フラスコに磁気攪拌棒を入れ、該フラスコを攪拌板上に置いた。循環浴の温度を１０℃に設定し、熱電対で監視した。３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライドとして、ザ・ダウ・ケミカル・カンパニーから入手可能なＱＵＡＴ（商標）を１８８，１００ｇ（５０％水溶液；０．２７ｍｏｌ）、反応フラスコに添加した。次いで、約２３ｇのＮａＯＨ溶液（５０％溶液）を、溶液のｐＨが１２を超えるｐＨに増大するように、３０分掛けて添加した。前記循環浴を１０℃に維持しながら、３７．３ｇ（０．２８ｍｏｌ）の２−（２−ジメチルアミノ）エトキシエタノールを１時間掛けて滴下した。アミンの全量を添加し終えると、内容物を１０℃で１時間反応させた。その後、温度を２．５時間で４５℃に上昇させた。熱源を取り除いた後、前記内容物を周囲温度に冷却し、そして、濃塩酸を用いてｐＨを７に調整した。反応溶液を、ブフナー漏斗とハウスバキューム（house vacuum）を用いて、ワットマン（Whatman）のＮｏ．４２の濾紙を介して濾過した。
13Ｃ ＮＭＲスペクトルは、ブルカーの３００ＭＨｚの分光計（サンプルは、Ｄ2Ｏ中〜３０ｗｔ％として調製した）から得られ、本実施例１の表題の化合物：ＤＥＰＴ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ、Ｄ2０）（５３．０、５３．２）、５４．５、６０．４、６２．１、６４．２、６４．８、６６．６、６７．７、７２．０を確認した。
実施例２
Ｎ 1 ，Ｎ 1 −ジエチル−２−ヒドロキシ−Ｎ 1 −（２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル）−Ｎ 3 ，Ｎ 3 ，Ｎ 3 −トリメチルプロパン−１，３−ジアミニウムクロライドを生成させるための３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライドと、２−［２−（ジエチルアミノ）エトキシ］エタノールとの反応
Figure 2014518556
本実施例２の表題の化合物は、一般的な１：１のモル比を、３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライドが僅かに過剰となるようにして、反応物の条件及び量を変えたこと以外は、実質的に実施例１の要領に従って調製したが、そのようなファクターは、当該技術分野における当業者の通常の創作能力の範囲内である。
実施例３
Ｎ 1 −エチル−２−ヒドロキシ−Ｎ 1 −（２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル）−−Ｎ 1 −（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ 3 ，Ｎ 3 ，Ｎ 3 −トリメチルプロパン−１，３−ジアミニウムクロライドを生成させるための３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライドと、エチル（２−ヒドロキシルエチル）［２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル］アミンとの反応
Figure 2014518556
本実施例３の表題の化合物は、一般的な１：１のモル比を、３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライドが僅かに過剰となるようにして、反応物の条件及び量を変えたこと以外は、実質的に実施例１の要領に従って調製したが、そのようなファクターは、当該技術分野における当業者の通常の創作能力の範囲内である。
実施例４
２−ヒドロキシ−Ｎ 1 −（２−（２−ヒドロキシエトキシ）プロピル）−Ｎ 1 ，Ｎ 1 ，Ｎ 3 ，Ｎ 3 ，Ｎ 3 −ペンタメチルプロパン−１，３−ジアミニウムクロライドを生成させるための３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライドと、２−［２−（ジメチルアミノ）−１−メチルエトキシ］エタノールとの反応
Figure 2014518556
本実施例４の表題の化合物は、一般的な１：１のモル比を、３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライドが僅かに過剰となるようにして、反応物の条件及び量を変えたこと以外は、実質的に実施例１の要領に従って調製したが、そのようなファクターは、当該技術分野における当業者の通常の創作能力の範囲内である。
実施例５
実質的に実施例１〜４に従って調製される化合物を製造し、さらに、他の従来成分を含有するパーソナルケア用組成物へと製剤化した。該組成物を、本発明の組成物と従来の組成物とを比較するように依頼した訓練されたパネリストによって評価した。
ヘアケア用組成物では、ウェット及びドライの感触の好み、並びにウェット及びドライの櫛通り性を、International Hair Importers and Products社（ＮＹ（米国））から市販されているヨーロッパ人の茶色のヴァージン毛髪を用いて、一方の毛髪の束を本発明の組成物によって処理し、他方の毛髪の束を従来の組成物によって処理した２束の毛髪の感触及び櫛通りについて前記パネリストに尋ねることによって測定した。各パネリストは、各束を比較し、どちらの束が櫛通り／感触が滑らかであるかを述べることを求められている。なお、「同じ」という回答は認められていない。報告された数字は、他よりも好ましいと感じるパネリストのパーセントである。
スキンケア組成物では、パネリストは、右又は左の前腕の所定領域にサンプル（１つは本発明の組成物であり、もう１つは従来の組成物である）を適用した。初めに、各サンプルの適用のし易さ、使用時間（play time）、付着物の均一性（evenness of deposit）、適用範囲（coverage）、吸着速度（speed of adsorbtion）、輝き（shine）、光沢（matte）、肌のしっとり感（skin moistness）、重苦しさ（heaviness）、グリース量、タック量、速乾性、全体的な肌の感触及び全体的な外観について評価した。所定時間後に、今度は、適用範囲、輝き、光沢、肌のしっとり感、重苦しさ及び全体的な外観について、各サンプルを再び評価した。
本発明は、本明細書に具体的に開示及び例示した実施形態に限定されるものではないことを理解されたい。本発明の様々な変更が当業者には明らかであろう。そのような変更や修正は、添付した特許請求の範囲から逸脱することなく行うことができる。さらに、それぞれ記載した範囲は、各範囲のすべての組み合わせや部分的な組み合わせ（subcombinations）だけでなく、そこに含まれる特定の数字をも含むものである。加えて、この書類に引用又は記載された各特許、特許出願及び刊行物は、その全体が、参照により本明細書に組み込まれる。

Claims (19)

  1. 式（Ｉ）の塩を含む化合物。
    Figure 2014518556
     ［式中、ｎは、１、２、３、４、５又は６であり、Ｒ1a、Ｒ1b、Ｒ2a、Ｒ2b、Ｒ4a及びＲ4bは、それぞれ独立に存在するＨ又は任意に置換されたＣ1〜Ｃ6のアルキルであり、そして、Ｒ3a、Ｒ3b及びＲ5は、独立に、任意に置換されたＣ1〜Ｃ6のアルキルであり、但し、Ｒ５はエポキシドで置換されていない。］
  2. 式中のｎが２、３又は４である、請求項１に記載の化合物。
  3. 式中のＲ1a及びＲ1bがそれぞれＨである、請求項１に記載の化合物。
  4. 式中のＲ2a及びＲ2bがそれぞれＨである、請求項１に記載の化合物。
  5. 式中のＲ3a及びＲ3bが同一である、請求項１に記載の化合物。
  6. 式中のＲ3a及びＲ3bがそれぞれ−ＣＨ3である、請求項５に記載の化合物。
  7. 式中のＲ3a及びＲ3bがそれぞれ−ＣＨ2ＣＨ3である、請求項５に記載の化合物。
  8. 式中のＲ3a及びＲ3bがそれぞれ−ＣＨ2ＣＨ2ＯＨである、請求項５に記載の化合物。
  9. 式中のＲ3a及びＲ3bが同一でない、請求項１に記載の化合物。
  10. 式中のＲ3aが−ＣＨ2ＣＨ2ＯＨである、請求項９に記載の化合物。
  11. 式中のＲ3bが−（ＣＨ2）3ＣＨ3である、請求項１０に記載の化合物。
  12. 式中の少なくとも１つのＲ4aが−ＣＨ3である、請求項１に記載の化合物。
  13. 式中のＲ4aが−ＣＨ2ＯＨである、請求項１に記載の化合物。
  14. 式中のＲ4bが−ＣＨ2ＣＨ3である、請求項１に記載の化合物。
  15. 式中のＲ4a及びＲ4bが協働してシクロヘキシル基を形成する、請求項１に記載の化合物。
  16. 式中のＲ5が−ＣＨ2ＣＨ2ＯＨである、請求項１に記載の化合物。
  17. パーソナルケア用組成物に保湿性を付与する方法であって、前記パーソナルケア用組成物中に請求項１に記載の化合物を含有させる工程を含む、方法。
  18. 請求項１に記載の化合物を含むヘアケア用組成物。
  19. 請求項１に記載の化合物を含むスキンケア用組成物。
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