CN110831567A - 包含2-吡啶酚-n-氧化物材料和一种铁螯合剂的毛发护理组合物 - Google Patents
包含2-吡啶酚-n-氧化物材料和一种铁螯合剂的毛发护理组合物 Download PDFInfo
- Publication number
- CN110831567A CN110831567A CN201880043103.2A CN201880043103A CN110831567A CN 110831567 A CN110831567 A CN 110831567A CN 201880043103 A CN201880043103 A CN 201880043103A CN 110831567 A CN110831567 A CN 110831567A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- hair care
- care composition
- substituted
- hair
- pyridinol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/42—Amides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
- A61K8/411—Aromatic amines, i.e. where the amino group is directly linked to the aromatic nucleus
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/44—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/46—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur
- A61K8/463—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur containing sulfuric acid derivatives, e.g. sodium lauryl sulfate
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4926—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having six membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/55—Phosphorus compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/81—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- A61K8/8141—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
- A61K8/8158—Homopolymers or copolymers of amides or imides, e.g. (meth) acrylamide; Compositions of derivatives of such polymers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/006—Antidandruff preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/12—Preparations containing hair conditioners
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/51—Chelating agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/54—Polymers characterized by specific structures/properties
- A61K2800/542—Polymers characterized by specific structures/properties characterized by the charge
- A61K2800/5426—Polymers characterized by specific structures/properties characterized by the charge cationic
Abstract
本发明涉及具有有效量的2‑吡啶酚‑N‑氧化物材料和有效量的铁螯合剂的毛发护理组合物;其中所述铁螯合剂和所述2‑吡啶酚‑N‑氧化物材料的组合提供高抗真菌功效。
Description
技术领域
本发明涉及包含2-吡啶酚-N-氧化物材料和有效量的铁螯合剂的毛发护理组合物。
背景技术
1-羟基-4-甲基-6-(2,4,4-三甲基戊基)-2-吡啶酮单乙醇胺盐,一种2-吡啶酚-N-氧化物材料,是用于洗发剂、调理剂和其他处理中的去头皮屑活性物质。令人惊讶的是,铁盐杂质可降低2-吡啶酚-N-氧化物材料的功效。因此,需要开发减轻这种现象并提供更高功效的产品。在本发明中已发现,选择的铁螯合剂和2-吡啶酚-N-氧化物材料提供比单独的2-吡啶酚-N-氧化物显著更高水平的抗真菌活性。更重要且令人惊讶的是,由于一些铁螯合剂本身表现出抗真菌活性,因此所述2-吡啶酚-N-氧化物与某些铁螯合剂的组合表现出显著高于组分自身的抗真菌活性的总和的抗真菌活性。通过将2-吡啶酚-N-氧化物材料与选择的铁螯合剂组合使用,本发明提供具有优异去头皮屑性能的组合物和产品。
发明内容
本发明涉及包含有效量的2-吡啶酚-N-氧化物材料和有效量的铁螯合剂的毛发护理组合物;其中所述铁螯合剂和所述2-吡啶酚-N-氧化物材料的组合提供高抗真菌功效。
具体实施方式
尽管本说明书结束时具体指出并清楚地要求保护本发明的权利要求书,但据信通过以下说明可更好地理解本发明。
本发明可包括本文所述的本发明的基本成分和限制,和本文所述的附加的或任选的成分、组分或限制中的任一者,由其组成或基本上由其组成。
除非另外说明,否则所有百分比、份数和比率均基于本发明组合物的总重量。所有涉及所列成分的这些重量均基于活性物质的含量,因此不包括可能被包含在可商购获得的物质中的载体或副产物。
本发明各个实施方案中的组分和/或步骤,包括可任选加入的那些,被详细描述于下文中。
所有引用文献的相关部分以引用的方式并入本文;对于任何文件的引用均不应当被解释为承认其是有关本发明的现有技术。
除非另外特别说明,否则所有比率均为重量比。
除非另外特别说明,否则所有温度均为摄氏度。
除非另外指明,否则所有包括数量、百分数、分数和比例的量均被理解成由词“约”所修饰,并且量不旨在表示有效数字。
除非另外说明,“一个”、“一种”和“所述”是指“一个或多个”。
本文中“包括/包含”是指可添加不影响最终结果的其他步骤和其他成分。该术语包括“由...组成”和“基本上由...组成”。本发明的组合物和方法/工艺可包括本文所述的本发明的基本成分和限制条件以及本文所述的任何附加或任选的成分、组分、步骤或限制条件,由其组成和基本上由其组成。
本发明中,“有效”是指主题活性物质的量高至足以能够向待治疗的病症提供显著积极有效的改善。主体活性物质的有效量将随待治疗的具体病症、病症的严重程度、治疗持续时间、同期治疗的性质等因素而变化。
本文中,“毛发护理组合物”是指用于处理毛发(人、犬和/或猫)的产品和/或与处理毛发相关的方法,所述处理包括漂白、着色、染色、调理、生长、去除、延迟生长、洗发剂洗发、定型;以及与增强毛发(人、犬和/或猫)的外观的口服材料相关的产品和/或方法。
术语“2-吡啶酚-N-氧化物”涵盖包括未取代的2-吡啶酚-N-氧化物、取代的2-吡啶酚-N-氧化物以及它们的盐和互变异构结构的材料。
铁螯合剂
在本发明中,铁螯合剂可具有但不限于下列特性:
1.二价铁(铁II)或三价铁(III)形式的铁离子的亲和力;
2.描述1(上文)的材料,所述材料具有四个或更多个的配位体齿数(配位体齿数是结合铁的分子基团数);
3.描述2子集的化学描述:
a.天然材料或合成材料;
b.下列化学类别的材料:
i.氨基磷酸盐
ii氨基羧酸盐
iii.异羟肟酸
以及代表这些化学类别组合的分子。
在本发明中,铁螯合剂可由下列基团存在:
(1)由以下结构表示的铁螯合剂:
其中R11、R12 R13、R14、R15独立地选自M1M2PO3、CO2M1、以及
它们的混合物
其中M1和M2为H、金属盐或铵盐,其中金属盐的非限制性示例包括Na、K、Ca、Mg、Al盐。
(2)由以下结构表示的铁螯合剂:
其中a为2至7的整数,其中该单元中的任何CH2基团可被可包含杂原子(S、N、O、Cl、F、Br或I)的烷基或芳基单元取代其中b为1至7的整数,其中该单元中的任何CH2基团可被可包含杂原子(S、N、O、Cl、F、Br或I)的烷基或芳基单元取代其中R16为H或(CH2)n,其中n为在1至6范围内的整数或为CH2连接基单元,该连接基单元可在链中在任何CH2基团处被可包含杂原子(S、N、O、Cl、F、Br或I)的烷基或芳基单元进一步取代。
铁螯合剂的非限制性示例包括二亚乙基三胺五乙酸(DTPA)、二亚乙基三胺五(亚甲基膦酸)(DTPMP)、去铁胺、它们的盐以及它们的组合。本发明可包含约0.01%至约15%,或者约0.3%至约6%,并且或者约0.5%至约4%的铁螯合剂。
2-吡啶酚-N-氧化物材料
适用于本发明的2-吡啶酚-N-氧化物材料包括取代或未取代的2-吡啶酚-N-氧化物材料或其盐。该材料的互变异构体例如1-羟基-2(1H)-吡啶酮包括在本发明范围内。取代或未取代的2-吡啶酚-N-氧化物材料及其对应的互变异构形式1-羟基-2(1H)-吡啶酮示于下文中:
其中R1、R2、R3、R4基团独立地选自H、Cl、Br、I、F、NO、NO2和(CH2)nG,其中每个G独立地选自(O)mSO3M3、(O)mCO2M3、(O)mC(O)(R5)、(O)mC(O)N(R5R6)、(O)mCN、(O)m(R5)和N(R5R6),其中m为0或1,n为0至4的整数,R5和R6独立地选自H和取代或未取代的C1-C12有机基团,并且M3选自H、取代或未取代的C1-C12有机基团、+N(R7R8R9R10)和1/q M’q+,其中M’选自带电荷q的碱金属和带电荷q的碱土金属,其中R7、R8、R9和R10独立地选自H和取代或未取代的C1-C12有机基团,并且其中任何一对邻近的基团,R1和R2、R2和R3、R3和R4可合在一起以形成可任选地被一个或多个选自Cl、Br、I、F、NO、NO2、CN、(CH2)nG、以及它们的混合物的基团所取代的另一个五-或六-元环芳族或脂族环。合适的有机基团包括(C1-C12)烷基、(C2-C12)链烯基和(C2-C12)炔基。所述有机基团可任选是取代的,并且适宜的取代基包括羟基基团、羧基基团、和氨基基团。2-吡啶酚-N-氧化物还被称为例如2-羟基吡啶-N-氧化物、2-吡啶酚-1-氧化物、或2-羟基吡啶-1-氧化物。
在某些方面,2-吡啶酚-N-氧化物材料为根据上式的2-吡啶酚-N-氧化物材料或其互变异构体,其中R1、R2、R3、R4独立地选自H、Cl和(CH2)nG,其中G独立地选自(O)mSO3M3、(O)mCO2M3、(O)mC(O)(R5)、(O)mCN和(O)m(R5),其中m为0或1。在其他方面,2-吡啶酚-N-氧化物材料为根据上式的2-吡啶酚-N-氧化物材料,其中R1、R2、R3、R4独立地选自H、SO3M3和CO2M3。在其他方面,R1、R2、R3、R4独立地选自H、SO3M3和CO2M3,其中不超过一个R1、R2、R3、R4为SO3M3或CO2M3。
在其他方面,2-吡啶酚-N-氧化物材料为取代或未取代的2-吡啶酚-N-氧化物材料的盐。在这些方面,2-吡啶酚-N-氧化物材料的羟基基团的氢可被适宜的电荷平衡阳离子取代。在这些方面,取代氢的阳离子的非限制性示例包括Na、Li+、K+、1/2Mg2+或1/2Ca2+、取代的铵(如C1-C6链烷醇铵、单乙醇胺(MEA)、三乙醇胺(TEA)、二乙醇胺(DEA))、或它们的任何混合物。在某些方面,在溶液中,所述阳离子可与2-吡啶酚-N-氧化物或1-羟基-2(1H)-吡啶酮阴离子解离。
在某些方面,2-吡啶酚-N-氧化物材料为取代或未取代的2-吡啶酚-N-氧化物材料。可用于本文的盐包括由多价金属钡、铋、锶、铜、锌、镉、锆、以及它们的混合物所形成的那些。
在一些方面,2-吡啶酚-N-氧化物材料选自:6-羟基-3-吡啶磺酸,1-氧化物(CAS191672-18-1);2-吡啶酚-1-氧化物(CAS 13161-30-3);2-羟基-4-吡啶羧酸,1-氧化物(CAS13602-64-7);5-乙氧基-2-吡啶酚,2-乙酸根,1-氧化物(CAS 51984-49-7);1-(3-羟基-2-氧代-4-异喹啉基)-乙酮(CAS 65417-65-4);6-羟基-3-吡啶羧酸,1-氧化物(CAS 90037-89-1);2-甲氧基-4-喹啉甲腈,1-氧化物(CAS 379722-76-6);2-吡啶羧酸,6-羟基-,1-氧化物(CAS 1094194-45-2);3-吡啶羧酸,2-羟基-,1-氧化物(CAS 408538-43-2);2-吡啶酚,3-硝基-,1-氧化物(CAS 282102-08-3);3-吡啶丙腈,2-羟基-,1-氧化物(193605-60-6);3-吡啶乙醇,2-羟基-,3-乙酸根,1-氧化物(CAS 193605-56-0);2-吡啶酚,4-溴-,1-氧化物(CAS170875-41-9);2-吡啶酚,4,6-二溴-,2-乙酸根,1-氧化物(CAS170875-40-8);2-吡啶酚,4,6-二溴,1-氧化物(CAS 170875-38-4);2-吡啶酚,4-(2-氨基乙基)-,1-氧化物(CAS154403-93-7);2-吡啶酚,5-(2-氨基乙基)-,1-氧化物(CAS 154403-92-6);3-吡啶丙酸,α-氨基-6-羟基-,1-氧化物(CAS 134419-61-7);2-吡啶酚,3,5-二甲基,1-氧化物(CAS102074-62-4);2-吡啶酚,3-甲基-,1-氧化物(CAS 99969-07-0);2-吡啶酚,3,5-二硝基,1-氧化物(CAS 98136-47-1);2-吡啶酚,3,5-二溴-,1-氧化物(CAS 98136-29-9);2-吡啶酚,4-甲基-6-(2-甲基丙基)-,1-氧化物(CAS 91408-77-4);2-吡啶酚,3-溴-4,6-二甲基-,1-氧化物(CAS 91408-76-3);2-吡啶酚,4,5,6-三甲基-,1-氧化物(CAS 91408-75-2);2-吡啶酚,6-庚基-4-甲基-,1-氧化物(CAS 91408-73-0);2-吡啶酚,6-(环己基甲基)-4-甲基-,1-氧化物(CAS 91408-72-9);2-吡啶酚,6-溴-,1-氧化物(CAS 89284-00-4);2-吡啶酚,5-溴-,1-氧化物(CAS 89283-99-8);2-吡啶酚,3,5-二氯-4,6-二氟-,1-氧化物(CAS33693-37-7);2-吡啶酚,3,4,5,6-四氯-,1-氧化物(CAS 32835-63-5);2-吡啶酚,6-甲基-,1-氧化物(CAS 14420-62-3);2-吡啶酚,5-硝基-,1-氧化物(CAS 14396-03-3);2-吡啶酚,4-甲基-5-硝基-,1-氧化物(CAS 13602-77-2);2-吡啶酚,4-氯-5-硝基-,1-氧化物(CAS13602-73-8);2-吡啶酚,4-氯-,1-氧化物(CAS 13602-65-8);2-吡啶酚,4-硝基-,1-氧化物(CAS 13602-63-6);以及2-吡啶酚,4-甲基-,1-氧化物(CAS 1952-64-3),以及它们的混合物。这些材料可商购自例如密苏里州圣路易斯的西格玛奥瑞奇公司(Sigma-Aldrich(St.Louis,MO))和/或康涅狄格州布兰福德的阿斯制药公司(Aces Pharma(Branford,CT))。
在某些方面,2-吡啶酚-N-氧化物材料为选自下列的2-吡啶酚-N-氧化物材料:2-吡啶酚-1-氧化物;3-吡啶羧酸,2-羟基-,1-氧化物;6-羟基-3-吡啶羧酸,1-氧化物;2-羟基-4-吡啶羧酸,1-氧化物;2-吡啶羧酸,6-羟基-,1-氧化物;6-羟基-3-吡啶磺酸,1-氧化物;以及它们的混合物。
在某些方面,2-吡啶酚-N-氧化物材料为选自下列的1-羟基-2(1H)-吡啶酮材料:1-羟基-2(1H)-吡啶酮(CAS 822-89-9);1,6-二氢-1-羟基-6-氧代-3-吡啶羧酸(CAS677763-18-7);1,2-二氢-1-羟基-2-氧代-4-吡啶羧酸(CAS l19736-22-0);1,6-二氢-1-羟基-6-氧代-2-吡啶羧酸(CAS 94781-89-2);1-羟基-4-甲基-6-(2,4,4-三甲基戊基)-2(1H)-吡啶酮(CAS 50650-76-5);6-(环己基甲基)-1-羟基-4-甲基-2(1H)-吡啶酮(CAS29342-10-7);1-羟基-4,6-二甲基-2(1H)-吡啶酮(CAS 29342-02-7);1-羟基-4-甲基-6-(2,4,4-三甲基戊基)-2-吡啶酮单乙醇胺(CAS 68890-66-4);1-羟基-6-(辛基氧基)-2(1H)-吡啶酮(CAS 162912-64-3);1-羟基-4-甲基-6-环己基-2-吡啶酮乙醇胺盐(CAS41621-49-2);1-羟基-4-甲基-6-环己基-2-吡啶酮(CAS 29342-05-0);6-乙氧基-1,2-二氢-1-羟基-2-氧代-4-吡啶羧酸,甲酯(CAS 36979-78-9);1-羟基-5-硝基-2(1H)-吡啶酮(CAS 45939-70-6);以及它们的混合物。这些材料可从以下公司商购获得:例如密苏里州圣路易斯的西格玛奥瑞奇公司(Sigma-Aldrich(St.Louis,MO))、新泽西州蒙茅斯章克申的普林斯顿砌块公司(Princeton Building Blocks(Monmouth Junction,NJ))、伊利诺伊州利伯蒂维尔的3B科学公司(3B Scientific Corporation(Libertyville,IL))、安大略省里士满希尔的精细合成研究公司(SynFine Research(Richmond Hill,ON))、南卡罗来纳州芒特普莱森特的瑞安科学公司(Ryan Scientific,Inc.(Mt.Pleasant,SC)),和/或康涅狄格州布兰福德的阿斯制药公司(Aces Pharma(Branford,CT))。
在某些方面,2-吡啶酚-N-氧化物材料可为根据下式的2-吡啶酚-N-氧化物材料或其互变异构体:
其中X是氧或硫部分,R是具有1至20个碳原子的取代或未取代的烃基团。可按照US5,675,013中公开的方法合成这类材料。
在某些方面,2-吡啶酚-N-氧化物材料可为根据下式的2-吡啶酚-N-氧化物材料或其互变异构体:
其中R'和R”独立地为氢或具有1至20个碳原子的取代或未取代的烃基团。可按照US 5,675,013中公开的方法合成这类材料。在某些方面,2-吡啶酚-N-氧化物材料为1-羟基-4-甲基-6-(2,4,4-三甲基戊基)-2-吡啶酮单乙醇胺盐。
在本发明中,所述毛发护理组合物可包含约0.1%至约10%的取代或未取代的2-吡啶酚-N-氧化物材料。另选地,所述毛发护理组合物可包含约0.3%至约3%的取代或未取代的2-羟基吡啶吡啶酚-N-氧化物材料。另选地,所述毛发护理组合物可包含约0.5%至约2%的取代或未取代的2-吡啶酚-N-氧化物材料。
最小抑制浓度(MIC)
最小抑制浓度(MIC)为导致生长抑制使得培养光密度小于或等于未处理对照物的培养光密度的1/5(20%)的抑制剂浓度。
为测定测试材料抵抗马拉色氏菌的生长抑制特性,遵循下列方案。在50ml的M.Dixon培养基中培养糠秕马拉色氏菌
(每一升:36g麦芽提取物(Difco 0186-17),20g牛胆汁(Fluka70168),10mL Tween40(Aldrich 27435-6),6g蛋白胨(Difco 0118-17),2mL油酸(Baker 2114-01)和2mL甘油(Sigma G-7893)。用1N HCl调节pH至5.5。培养基被高压消毒。
通过在33℃下伴随摇晃,温育冷冻机原液,制备起始培养物。马拉色氏菌细胞的种菌为5.5×105cfu/ml。将细胞在33℃下温育两天。在两天的温育之后,读取光密度并减去背景。通过对两个重复实验的结果平均来确定MIC值。
表1.材料的最小抑制浓度(MIC)
改良分级抑制浓度(Modified Fractional Inhibitory Concentration,MFIC)
改良分级抑制浓度(MFIC)被用来确定组织培养物背景中两种化学物质对抗马拉色氏菌活性的组合功效。MFIC是与其他材料组合的取代或未取代的2-吡啶酚-N-氧化物材料的抗马拉色氏菌活性的浓度的量度,所述浓度小于取代或未取代的2-吡啶酚-N-氧化物材料的MIC。
I.方法概述:
1.每个MFIC测定重复进行两次。
2.将低含量的糠秕马拉色氏菌7892细胞接种到96孔板的每个孔中。
3.学品#1(在我们的测定法中,其始终为2-吡啶酚-N-氧化物材料)以等于其MIC浓度的1/2浓度的浓度加入。
4.化学品#2在同一行的每个孔上滴定(2x浓度减少),从400ppm开始。
5.将板在33℃下温育2天。
6.然后使用分光光度计测定光密度(OD)。
II.数据分析
1.如果培养光密度小于或等于未处理的对照物的培养光密度的1/5(20%),则确定生长抑制
2.MFIC被确定为抑制生长的材料#2的最低浓度值的平均值。
表2.材料组合的改良分级抑制浓度。
较低的MFIC值指示对于材料的组合更高的功效水平。1-羟基-4-甲基-6-(2,4,4-三甲基戊基)-2-吡啶酮单乙醇胺盐与EDTA的组合的MFIC值大于100ppm,表明该组合具有低水平的功效。
D.铁亲和力-log K1
配体与金属(在该情况下为铁)之间的缔合强度可被称为铁亲和力。螯合剂需要高铁结合亲和力以有效地与降低2-吡啶酚-N-氧化物材料功效的铁盐杂质竞争。
金属(M)与配体(L)之间的亲和力可由描述下列平衡的逐级缔合常数K1量度:
亲和力常数便利地表达为对数(log K1),并且该数值越大,金属(在该情况下为铁离子)与配体之间的缔合越强。
表3.螯合剂的铁结合亲和力及其MFIC值
螯合剂 | Log K<sub>1</sub><sup>a</sup> | MFIC(ppm) |
去铁胺 | 31 | 5 |
二亚乙基三胺五乙酸(DTPA) | 28 | 37 |
二亚乙基三胺五(亚甲基膦酸)(DTPMP) | 23 | 50 |
甲基甘氨酸二乙酸(MGDA) | 16 | >400 |
柠檬酸 | 11 | >400 |
a NIST标准参考数据库46:金属配合物的重要选择的稳定性常数(CriticallySelected Stability Constants of Metal Complexes)。
在本发明中,毛发护理组合物可包含具有大于约16的log K1的铁螯合剂。另选地,毛发护理组合物可包含具有大于约20的log K1的铁螯合剂。
本发明的毛发护理组合物可为洗发剂、洗去型毛发调理剂或免洗型处理物。
洗发剂组合物
本发明的毛发护理组合物可为洗发剂。除了头皮去头皮屑功效有益效果之外,洗发剂组合物还递送消费者期望的洗发作用。
洗发剂组合物可包含在含水载体中的约0.1重量%至约10.0重量%,或者约0.3重量%至约3.0重量%,或者约0.5重量%至约2重量%的取代或未取代的2-吡啶酚-N-氧化物材料。洗发剂组合物还可包含约0.01重量%至约15.0重量%,或者约0.3重量%至约6.0重量%,或者约0.5重量%至约4重量%的螯合剂。
在将如本文所述的洗发剂组合物施用到毛发之后,使用水从毛发上冲洗洗发剂。
A.去污表面活性剂
洗发剂组合物可包含一种或多种去污表面活性剂,该去污表面活性剂向组合物提供清洁性能。一种或多种去污表面活性剂继而可包括阴离子表面活性剂、两性表面活性剂或两性离子表面活性剂、或它们的混合物。去污表面活性剂的各种示例和描述示于美国专利号6,649,155;美国专利申请公布号2008/0317698中;和美国专利申请公布2008/0206355中,这些文献全文以引用方式并入本文。
去污表面活性剂组分在洗发剂组合物中的浓度应足以提供期望的清洁和发泡性能,并且一般在约2重量%至约50重量%、约5重量%至约30重量%、约8重量%至约25重量%、约10重量%至约20重量%、约5重量%、约10重量%、约12重量%、约15重量%、约17重量%、约18重量%、或约20重量%的范围内。
适用于组合物中的阴离子表面活性剂为烷基硫酸盐和烷基醚硫酸盐。其它合适的阴离子表面活性剂为有机硫酸反应产物的水溶性盐。其它合适的阴离子表面活性剂为用羟乙磺酸酯化并且用氢氧化钠中和的脂肪酸的反应产物。其它类似的阴离子表面活性剂描述于美国专利2,486,921;2,486,922;和2,396,278中,这些文献全文以引用方式并入本文。
用于洗发剂组合物中的示例性阴离子表面活性剂包括月桂基硫酸铵、月桂基聚氧乙烯醚硫酸铵、月桂基硫酸三乙基胺、月桂基聚氧乙烯醚硫酸三乙基胺、月桂基硫酸三乙醇胺、月桂基聚氧乙烯醚硫酸三乙醇胺、月桂基硫酸单乙醇胺、月桂基聚氧乙烯醚硫酸单乙醇胺、月桂基硫酸二乙醇胺、月桂基聚氧乙烯醚硫酸二乙醇胺、月桂酸单甘油酯硫酸钠、月桂基硫酸钠、月桂基聚氧乙烯醚硫酸钠、月桂基硫酸钾、月桂基聚氧乙烯醚硫酸钾、月桂基肌氨酸钠、月桂酰肌氨酸钠、月桂基肌氨酸、椰油酰肌氨酸、椰油酰硫酸铵、月桂酰硫酸铵、椰油酰硫酸钠、月桂酰硫酸钠、椰油酰硫酸钾、月桂基硫酸钾、月桂基硫酸三乙醇胺、月桂基硫酸三乙醇胺、椰油酰硫酸单乙醇胺、月桂基硫酸单乙醇胺、十三烷基苯磺酸钠、十二烷基苯磺酸钠、椰油酰羟乙磺酸钠以及它们的组合。另选地,所述阴离子表面活性剂为月桂基硫酸钠或月桂基聚氧乙烯醚硫酸钠。
适用于本文洗发剂组合物中的两性表面活性剂或两性离子表面活性剂包括已知用于洗发剂或其它个人护理清洁的那些。此类两性表面活性剂的浓度在约0.5重量%至约20重量%,和约1重量%至约10重量%的范围内。合适的两性离子表面活性剂或两性表面活性剂的非限制性示例描述于美国专利5,104,646和5,106,609中,这些文献全文以引用方式并入本文。
适用于洗发剂组合物中的两性去污表面活性剂包括被广义描述为脂族仲胺和叔胺的衍生物的那些表面活性剂,其中脂族基团可为直链或支链的,并且其中脂族取代基之一包含约8至约18个碳原子,并且一个脂族取代基包含阴离子基团诸如羧酸根、磺酸根、硫酸根、磷酸根、或膦酸根。用于本发明洗发剂组合物中的示例性两性去污表面活性剂包括椰油酰两性基乙酸盐、椰油酰两性基二乙酸盐、月桂酰两性基乙酸盐、月桂酰两性基二乙酸盐、以及它们的混合物。
适用于所述洗发剂组合物中的两性离子去污表面活性剂包括被广泛地描述为脂族季铵、鏻和锍材料的衍生物的那些表面活性剂,其中脂族基团可为直链或支链的,并且其中脂族取代基之一包含约8至约18个碳原子,并且一个脂族取代基包含阴离子基团诸如羧酸根、磺酸根、硫酸根、磷酸根或膦酸根。另选地,选择两性离子化物,诸如甜菜碱。
适用于洗发剂组合物中的其它阴离子表面活性剂、两性离子表面活性剂、两性表面活性剂或任选的附加表面活性剂的非限制性示例描述于McCutcheon的《Emulsifiersand Detergents》,1989年鉴,由M.C.Publishing Co.)出版和美国专利3,929,678、2,658,072;2,438,091;2,528,378中,这些文献全文以引用方式并入本文。
洗发剂组合物还可包含洗发剂凝胶网络、含水载体和本文所述的其他附加成分。
B.含水载体
洗发剂组合物包含第一含水载体。因此,洗发剂组合物的制剂可为可倾倒液体的形式(在环境条件下)。因此,此类组合物通常将包含第一含水载体,所述第一含水载体以至少20重量%,约20重量%至约95重量%,或约60重量%至约85重量%的含量存在。第一含水载体可包含水,或水与有机溶剂的可混溶混合物,并且在一个方面可包含水和最小限度的或不显著浓度的有机溶剂,除了另外作为其它组分的微量成分附带地掺入组合物中的那些。
可用于洗发剂组合物中的第一含水载体包含水以及低级烷基醇和多元醇的水溶液。可用于本文的低级烷基醇是具有1至6个碳的一元醇,在一个方面,为乙醇和异丙醇。可用于本文的多元醇包括丙二醇、己二醇、甘油、和丙烷二醇。
C.洗发剂凝胶基质
本文所述的洗发剂组合物可包含洗发剂凝胶网络。洗发剂凝胶网络包含(i)按所述洗发剂凝胶网络的重量计约0.1%至约20%,或者约0.5%至约14%,或者约1%至约10%,或者约6%至约8%的一种或多种脂肪醇;(ii)按洗发剂凝胶网络的重量计约0.1%至约10%的一种或多种洗发剂凝胶网络表面活性剂;和(iii)按洗发剂凝胶网络的重量计约20%至约95%,或者约60%至约85%的含水载体。
可用于本文的脂肪醇是具有约10至约40个碳原子、约12至约22个碳原子、约16至约22个碳原子、或约16至约18个碳原子的那些。这些脂肪醇可为直链醇或支链醇,并且可为饱和或不饱和的。脂肪醇的非限制性示例包括鲸蜡醇、硬脂醇、二十二醇、以及它们的混合物。比率为约20:80至约80:20的鲸蜡醇和硬脂醇的混合物是合适的。
洗发剂凝胶网络表面活性剂可为本文部分“A”中描述的任何去污表面活性剂。
含水载体可包含水,或水与有机溶剂的可混溶混合物,并且在一个方面可包含水和最小限度的或不显著浓度的有机溶剂,除了另外作为其它组分的微量成分附带地掺入组合物中的那些。
可用于本文的含水载体包含水以及低级烷基醇和多元醇的水溶液。可用于本文的低级烷基醇是具有1至6个碳的一元醇,在一个方面,为乙醇和异丙醇。可用于本文的示例性多元醇包括丙二醇、己二醇、甘油和丙烷二醇。
调理剂组合物
在从毛发上冲洗洗发剂组合物之后,通常将毛发调理剂施用在毛发上。除了去头皮屑有益效果之外,本文所述的调理剂组合物还递送消费者期望的毛发调理。
调理剂组合物包含在含水载体中的约0.1重量%至约10.0重量%,或者约0.3重量%至约3.0重量%,或者约0.5重量%至约2重量%的2-吡啶酚-N-氧化物材料。调理剂组合物还包含约0.1重量%至约15.0重量%,或者约0.3重量%至约3.0重量%,或者约0.5重量%至约2重量%的螯合剂。本文所述的调理剂组合物还可包含调理剂凝胶基质,该调理剂凝胶基质包含(1)一种或多种高熔点脂肪族材料,(2)阳离子表面活性剂体系,以及(3)第二含水载体。在将调理剂组合物施用到毛发之后,使用水从毛发上冲洗调理剂。
A.阳离子表面活性剂体系
调理剂组合物的调理剂凝胶基质包含阳离子表面活性剂体系。阳离子表面活性剂体系可为一种阳离子表面活性剂或者两种或更多种阳离子表面活性剂的混合物。阳离子表面活性剂体系可选自:单长链烷基季铵化铵盐;单长链烷基季铵化铵盐和二长链烷基季铵化铵盐的组合;单长链烷基酰胺基胺盐;单长链烷基酰胺基胺盐和二长链烷基季铵化铵盐的组合,单长链烷基酰胺基胺盐和单长链烷基季铵化铵盐的组合。
阳离子表面活性剂体系以按重量计约0.1%至约10%、约0.5%至约8%、约0.8%至约5%、以及约1.0%至约4%的水平包含在组合物中。
单长链烷基季铵化铵盐
可用于本文的单烷基季铵化铵盐阳离子表面活性剂为具有一条长烷基链的那些,该长烷基链具有约22个碳原子,并且另选地具有C22烷基基团。连接到氮上的其余基团独立地选自1至约4个碳原子的烷基基团;或芳基基团;或者具有至多约4个碳原子的烷氧基、聚氧化烯、烷基酰氨基、羟烷基或烷基芳基基团。
可用于本文的单长链烷基季铵化铵盐是具有式(I)的那些:
其中R75、R76、R77和R78中的一者选自22个碳原子的烷基基团或芳族基团;或芳基基团;或者具有至多约30个碳原子的烷氧基、聚氧化烯、烷基酰氨基、羟烷基或烷基芳基基团;其余的R75、R76、R77和R78独立地选自1至约4个碳原子的烷基基团;或芳基基团;或者具有至多约4个碳原子的烷氧基、聚氧化烯、烷基酰氨基、羟烷基或烷基芳基基团;并且X-为成盐阴离子,诸如选自卤素(例如氯离子、溴离子)、乙酸根、柠檬酸根、乳酸根、乙醇酸根、磷酸根、硝酸根、磺酸根、硫酸根、烷基硫酸根和烷基磺酸根基团的那些。除了碳原子和氢原子之外,烷基基团还可包含醚键和/或酯键,以及其它基团诸如氨基基团。较长链烷基基团例如约22个或更多个碳的那些可为饱和或不饱和的。R75、R76、R77和R78中的一者可选自约22个碳原子的烷基基团,R75、R76、R77和R78中的其余部分独立地选自CH3、C2H5、C2H4OH、以及它们的混合物;并且X选自Cl、Br、CH3OSO3、C2H5OSO3、以及它们的混合物。
此类单长链烷基季铵化铵盐阳离子表面活性剂的非限制性示例包括:山嵛基三甲基铵盐。
单长链烷基酰胺基胺盐
单长链烷基胺也适合用作阳离子表面活性剂。脂肪族伯胺、脂肪族仲胺和脂肪族叔胺是可用的。尤其可用的是叔酰胺基胺,该叔酰胺基胺具有约22个碳的烷基基团。示例性叔酰胺基胺包括:二十二烷酰胺基丙基二甲基胺、二十二烷酰胺基丙基二乙基胺、二十二烷酰胺基乙基二乙基胺、二十二烷酰胺基乙基二甲基胺。本发明中可用的胺公开于Nachtigal等人的美国专利4,275,055中。这些胺也可与以下酸联合使用,如l-谷氨酸、乳酸、盐酸、苹果酸、琥珀酸、乙酸、富马酸、酒石酸、柠檬酸、l-谷氨酸盐酸盐、马来酸、以及它们的混合物;另选地,L-谷氨酸、乳酸和/或柠檬酸。本文中的胺可用酸中的任一种部分中和,其中胺与酸的摩尔比为约1:0.3至约1:2,和/或约1:0.4至约1:1。
二长链烷基季铵化铵盐
二长链烷基季铵化铵盐可与单长链烷基季铵化铵盐或单长链烷基酰胺基胺盐组合。据信,与单独使用单烷基季铵化铵盐或单长链烷基酰胺基胺盐相比,此类组合可提供易于冲洗感。在具有单长链烷基季铵化铵盐或单长链烷基酰胺基胺盐的此类组合中,使用一定水平的二长链烷基季铵化铵盐,使得二烷基季铵化铵盐在阳离子表面活性剂体系中的重量%在约10%至约50%,和/或在约30%至约45%的范围内。
可用于本文的二长链烷基季铵化铵盐阳离子表面活性剂为具有含约22个碳原子的两个长烷基链的那些。连接到氮上的其余基团独立地选自1至约4个碳原子的烷基基团;或芳基基团;或者具有至多约4个碳原子的烷氧基、聚氧化烯、烷基酰氨基、羟烷基或烷基芳基基团。
可用于本文的二长链烷基季铵化铵盐是具有式(II)的那些:
其中R75、R76、R77和R78中的两者选自22个碳原子的烷基基团;或芳族基团;或芳基基团;或者具有至多约30个碳原子的烷氧基、聚氧化烯、烷基酰氨基、羟烷基、芳基或烷基芳基基团;其中R75、R76、R77和R78中的其余部分独立地选自1至约4个碳原子的烷基基团,或者具有至多约4个碳原子的烷氧基、聚氧化亚烷基、烷基酰胺基、羟烷基、芳基或烷基芳基基团;并且X-为成盐阴离子,诸如选自卤素(例如氯离子、溴离子)、乙酸根、柠檬酸根、乳酸根、乙醇酸根、磷酸根、硝酸根、磺酸根、硫酸根、烷基硫酸根和烷基磺酸根基团的那些。除了碳原子和氢原子之外,烷基基团还可包含醚键和/或酯键,以及其它基团诸如氨基基团。较长链烷基基团例如约22个或更多个碳的那些可为饱和或不饱和的。R75、R76、R77和R78中的一者可选自22个碳原子的烷基基团,R75、R76、R77和R78中的其余部分独立地选自CH3、C2H5、C2H4OH、以及它们的混合物;并且X选自Cl、Br、CH3OSO3、C2H5OSO3、以及它们的混合物。
此类二烷基季铵化铵盐阳离子表面活性剂包括例如二烷基(C22)二甲基氯化铵、二牛脂烷基二甲基氯化铵、二氢化牛脂烷基二甲基氯化铵。此类二烷基季铵化铵盐阳离子表面活性剂还包括例如不对称的二烷基季铵化铵盐阳离子表面活性剂。
B.高熔点脂肪族化合物
调理剂组合物的调理剂凝胶基质包含一种或多种高熔点脂肪族化合物。可用于本文的高熔点脂肪族化合物可具有25℃或更高的熔点,并且选自脂肪醇、脂肪酸、脂肪醇衍生物、脂肪酸衍生物、以及它们的混合物。本领域的技术人员应当理解,在说明书的这一部分中公开的化合物在某些情况下可能属于多于一种的类别,例如某些脂肪醇衍生物还可归类为脂肪酸衍生物。然而,给出的分类并不旨在对特定化合物进行限制,而是为了便于分类和命名。此外,本领域的技术人员应当理解根据双键的数目和位置以及支链的长度和位置,具有一定碳原子的某些化合物可具有低于25℃的熔点。不旨在将此类低熔点化合物包含在该部分中。高熔点化合物的非限制性示例可见于“International Cosmetic IngredientDictionary”,第五版,1993和“CTFA Cosmetic Ingredient Handbook”,第二版,1992中。
在多种高熔点脂肪族化合物中,脂肪醇适用于调理剂组合物中。可用于本文的脂肪醇是具有约14至约30个碳原子,约16至约22个碳原子的那些。这些脂肪醇是饱和的并可为直链醇或支链醇。合适的脂肪醇包括例如鲸蜡醇、硬脂醇、二十二醇、以及它们的混合物。
可使用高纯度的单一化合物的高熔点脂肪族化合物。还可使用选自纯鲸蜡醇、硬脂醇和二十二醇的单一的纯脂肪醇的化合物。本文所谓“纯的”意思是化合物具有至少约90%,和/或至少约95%的纯度。当消费者冲洗掉组合物时,这些单一的高纯度化合物提供从毛发上的优良的可冲洗性。
考虑到提供改善的调理有益效果,诸如向湿发施用期间的光滑感、柔软性和干发上的润湿感,高熔点脂肪族化合物可按组合物的重量计约0.1%至约20%,或者约1%至约15%,或者约1.5%至约8%的水平包含在调理剂组合物中。
C.含水载体
调理剂组合物的调理剂凝胶基质包含第二含水载体。因此,调理剂组合物的制剂可为可倾倒液体的形式(在环境条件下)。因此,此类组合物通常将包含第二含水载体,所述第二含水载体以约20重量%至约95重量%,或约60重量%至约85重量%的含量存在。第二含水载体可包含水,或水与有机溶剂的可混溶混合物,并且在一个方面可包含水和最小限度的或不显著浓度的有机溶剂,除了另外作为其它组分的微量成分附带地掺入组合物中的那些。
可用于调理剂组合物中的第二含水载体包括水以及低级烷基醇和多元醇的水溶液。可用于本文的低级烷基醇是具有1至6个碳的一元醇,在一个方面,为乙醇和异丙醇。可用于本文的多元醇包括丙二醇、己二醇、甘油、和丙烷二醇。
免洗型处理物
本发明的毛发护理组合物可为免洗型处理物。除了头皮去头皮屑功效有益效果之外,免洗型处理物组合物还递送消费者期望的毛发调理或定型有益效果。
本文所述的免洗型处理剂包含在含水的或不含水的载体中的约0.1重量%至约10.0重量%,或者约0.3重量%至约3.0重量%,或者约0.5重量%至约2重量%的2-吡啶酚-N-氧化物材料。免洗型处理组合物还包含约0.1重量%至约15.0重量%,或者约0.3重量%至约3.0重量%,或者约0.5重量%至约2重量%的螯合剂。免洗型处理物还可包含(1)一种或多种流变改性剂。
免洗型处理物可包含含水载体。因此,免洗型处理物的制剂可为可倾倒液体的形式(在环境条件下)。因此,此类组合物通常将包含含水载体,其以至少20重量%,约20重量%至约95重量%,或约60重量%至约85重量%的含量存在。含水载体可包含水,或水与有机溶剂的可混溶混合物,并且在一个方面可包含水和最小限度的或不显著浓度的有机溶剂,除了另外作为其它组分的微量成分附带地掺入组合物中的那些。可用于免洗型处理物中的含水载体包括水以及低级烷基醇和多元醇的水溶液。可用于本文的低级烷基醇是具有1至6个碳的一元醇,在一个方面,为乙醇和异丙醇。可用于本文的多元醇包括丙二醇、己二醇、甘油、和丙烷二醇。
流变改性剂/增稠剂
上述毛发护理组合物还可包含一种或多种流变改性剂/增稠剂,以调节组合物的流变学特征,以获得更好的组合物的感觉、使用特性和悬浮稳定性。例如,流变特性被调节成使得组合物在其储存和运输期间保持均匀,并且组合物并不在其使用期间不期望地滴到身体、衣服或家居装饰的其它区域上。可使用任何合适的流变改性剂。另选地,免洗型处理物可包含约0.01%至约3%的流变改性剂,或者约0.1%至约1%的流变改性剂。
一种或多种流变改性剂可选自聚丙烯酰胺增稠剂、阳离子改性的多糖、缔合增稠剂、以及它们的混合物。缔合增稠剂包括多种材料类别,诸如例如:疏水改性的纤维素衍生物;疏水改性的烷氧基化氨酯聚合物,诸如PEG-150/癸醇/SMDI共聚物、PEG-150/硬脂醇/SMDI共聚物、聚氨酯-39;疏水改性的碱性可溶胀乳液,诸如疏水改性的聚聚丙烯酸酯、疏水改性的聚丙烯酸以及疏水改性的聚丙烯酰胺;疏水改性的聚醚。这些材料可具有可选自鲸蜡基、硬脂基、椰油基、以及它们的组合的疏水性部分,以及具有10-300个,或者30-200个,以及或者40-150个重复单元的重复亚乙基氧基团的亲水性部分。该类型的示例包括PEG-120-甲基葡萄糖二油酸酯、PEG-(40或60)脱水山梨糖醇四油酸酯、PEG-150季戊四醇四硬脂酸酯、PEG-55丙二醇油酸酯、PEG-150二硬脂酸酯。
附加的流变改性剂的非限制性示例包括丙烯酰胺/丙烯酸铵共聚物(和)聚异丁烯(和)聚山梨酸酯20;丙烯酰胺/丙烯酰二甲基牛磺酸钠共聚物/异十六烷/聚山梨酸酯80;丙烯酸酯共聚物;丙烯酸酯/山嵛基聚氧乙烯醚-25甲基丙烯酸酯共聚物;丙烯酸酯/丙烯酸C10-C30烷基酯交联聚合物;丙烯酸酯/硬脂基聚氧乙烯醚-20衣康酸酯共聚物;聚丙烯酸铵/异十六烷/PEG-40蓖麻油;C12-16烷基PEG-2羟丙基羟乙基乙基纤维素(HM-EHEC);卡波姆;交联的聚乙烯吡咯烷酮(PVP);二亚苄基山梨醇;羟乙基乙基纤维素(EHEC);羟丙基甲基纤维素(HPMC);羟丙基甲基纤维素(HPMC);羟丙基纤维素(HPC);甲基纤维素(MC);甲基羟乙基纤维素(MEHEC);PEG-150/癸醇/SMDI共聚物;PEG-150/硬脂醇/SMDI共聚物;聚丙烯酰胺/C13-14异链烷烃/月桂基聚氧乙烯醚-7;聚丙烯酸酯13/聚异丁烯/聚山梨酸酯20;聚丙烯酸酯交联聚合物-6;聚酰胺-3;聚季铵盐-37(和)氢化的聚癸烯(和)十三烷基聚氧乙烯醚-6;聚氨酯-39;丙烯酸钠/丙烯酰二甲基牛磺酸盐/二甲基丙烯酰胺;交联聚合物(和)异十六烷(和)聚山梨酸酯60;聚丙烯酸钠。示例性可商购获得的流变改性剂包括ACULYNTM28、KlucelM CS、Klucel H CS、Klucel G CS、SYLVACLEAR AF1900V、SYLVACLEAR PA1200V、BenecelE10M、Benecel K35M、Optasense RMC70、ACULYNTM33、ACULYNTM46、ACULYNTM22、ACULYNTM44、Carbopol Ultrez 20、Carbopol Ultrez 21、Carbopol Ultrez 10、Carbopol 1342、SepigelTM305、SimulgelTM600、Sepimax Zen、和/或它们的组合。用于本文的合适增稠剂的非排他性列表包括黄原胶、瓜尔胶、羟丙基瓜尔胶、硬葡聚糖、甲基纤维素、乙基纤维素(可以Aquacote(注册商标)商购获得)、羟乙基纤维素(Natrosol(注册商标))、羧甲基纤维素、羟丙基甲基纤维素、微晶纤维素、羟丁基甲基纤维素、羟丙基纤维素(Klucel(注册商标))、羟乙基乙基纤维素、鲸蜡基羟乙基纤维素(Natrosol(注册商标Plus 330))、N-乙烯基吡咯烷酮(Povidone(注册商标))、丙烯酸酯/鲸蜡基聚氧乙烯醚-20衣康酸酯共聚物(Structure(注册商标3001))、羟丙基淀粉磷酸酯(Structure(注册商标ZEA))、聚乙氧基化氨基甲酸酯或聚氨基甲酰基聚乙二醇酯(例如,PEG-150/癸基/SMDI共聚物=Aculyn(注册商标44,PEG-150/硬脂基/SMDI共聚物=Aculyn 46(注册商标))、三羟基硬脂精(Thixcin(注册商标))丙烯酸酯共聚物(例如Aculyn(注册商标33))或疏水改性的丙烯酸酯共聚物(例如丙烯酸酯/硬脂基聚氧乙烯醚-20甲基丙烯酸酯共聚物=Aculyn(注册商标22))和脂肪醇(诸如鲸蜡醇和硬脂醇)、以及它们的组合。
pH
上述毛发护理组合物还可包含一种或多种pH调节材料。组合物在25℃下可具有在约2至约10范围内的pH。另选地,洗发剂组合物、洗去型调理剂组合物和/或免洗型处理物可具有在约2至约,或者约3.5至约5,或者约5.25至约7范围内的pH。
上述毛发护理组合物还可包含一种或多种pH缓冲剂。合适的缓冲剂是本领域熟知的,并且包括例如氨/乙酸铵混合物和单乙醇胺(MEA)。另选地,洗发剂组合物和/或洗去型调理剂组合物可包含柠檬酸,其中柠檬酸充当缓冲剂。
附加组分
本文所述洗发剂组合物、调理剂组合物和/或免洗型处理物可任选包含一种或多种已知用于毛发护理或个人护理产品的附加组分,前提条件是该附加组分与本文所述基本组分物理和化学地相容,或不会不适当地损害产品的稳定性、美观性或性能。此类附加组分最典型为描述于参考书诸如“CTFA Cosmetic Ingredient Handbook”第二版(TheCosmetic,Toiletries,and Fragrance Association,Inc.1988,1992)中的那些。按所述毛发护理组合物的重量计,此类附加组分的各个浓度可在约0.001重量%至约10重量%的范围内。
用于毛发护理组合物中的附加组分的非限制性示例包括调理剂、天然阳离子沉积聚合物、合成阳离子沉积聚合物、其它去头皮屑剂、颗粒、悬浮剂、石蜡烃、推进剂、粘度调节剂、染料、非挥发性溶剂或稀释剂(水溶性和水不溶性)、珠光助剂、泡沫促进剂、附加的表面活性剂或非离子辅助表面活性剂、灭虱药、pH调节剂、香料、防腐剂、蛋白质、皮肤活性剂、防晒剂、UV吸收剂和维生素。
1.调理剂
毛发护理组合物可包含一种或多种调理剂。调理剂包括用于向毛发提供特定调理有益效果的材料。可用于本发明的毛发护理组合物中的调理剂通常包括水不溶性、水分散性、非挥发性、可形成乳化的液体颗粒的液体。可用于毛发护理组合物中的合适的调理剂为特征通常为硅氧烷、有机调理油或它们的组合的那些调理剂,或者在含水表面活性剂基质中以其它方式形成液体、分散颗粒的那些调理剂。
按所述组合物的重量计,一种或多种调理剂以约0.01重量%至约10重量%,约0.1重量%至约8重量%,和约0.2重量%至约4重量%的含量存在。
硅氧烷调理剂
本发明的组合物可包含一种或多种硅氧烷调理剂。硅氧烷的示例包括聚二甲基硅氧烷、聚二甲基硅氧烷醇、环状硅氧烷、甲基苯基聚硅氧烷、和具有各种官能团的改性硅氧烷,该官能团诸如氨基基团、季铵盐基团、脂族基团、醇基团、羧酸基团、醚基团、环氧基团、糖或多糖基团、氟改性的烷基基团、烷氧基基团、或此类基团的组合。此类硅氧烷可溶于或不溶于含水(或非水)产品载体。在不溶性液体硅氧烷的情况下,聚合物可为乳化形式,其具有约10纳米至约30微米的液滴尺寸。
有机调理材料
本发明的组合物的调理剂还可包含单独或与其它调理剂诸如上述硅氧烷组合的至少一种有机调理材料诸如油或蜡。有机材料可以是非聚合的、低聚的或聚合的。它可为油或蜡的形式,并且可以纯制剂或以预乳化形式添加。有机调理材料的一些非限制性示例包括但不限于:i)烃油;ii)聚烯烃;iii)脂肪酯;iv)氟化调理化合物;v)脂肪醇;vi)烷基葡糖苷和烷基葡糖苷衍生物;vii)季铵化合物;viii)具有至多约2,000,000的分子量的聚乙二醇和聚丙二醇,包括具有CTFA名称PEG-20 200、PEG-400、PEG-600、PEG-1000、PEG-2M、PEG-7M、PEG-14M、PEG-45M的那些、以及它们的混合物。
有益剂
毛发护理组合物还可包含一种或多种附加有益剂。有益剂包括选自以下的材料:去头皮屑剂、抗真菌剂、抗痒剂、抗菌剂、抗微生物剂、保湿剂、抗氧化剂、维生素、脂溶性维生素、香料、增白剂、酶、感觉剂、诱虫剂、染料、颜料、漂白剂、以及它们的混合物。
所述毛发护理组合物还可包含一种或多种附加的去头皮屑活性剂,所述一种或多种附加的去头皮屑活性剂可存在于所述毛发护理组合物中,并且可包括氯咪巴唑、酮康唑、伊曲康唑、益康唑、新康唑以及它们的组合。
本发明的毛发护理组合物可呈现为典型的毛发护理制剂形式。它们可为溶液、分散体、乳剂、粉剂、滑石、封装体、球体、海绵、固体剂型、泡沫、以及其它递送机制的形式。本发明的组合物可为毛发滋补剂、免洗型毛发产品,诸如处理物以及定型产品、洗去型毛发产品,诸如洗发剂和处理产品;以及可施用到毛发的任何其它形式。
毛发护理组合物可以多孔可溶解固体结构的形式提供,诸如美国专利申请公布2009/0232873;和2010/0179083中公开的那些,这些文献全文以引用方式并入本文。因此,毛发护理组合物包含螯合剂,含有有机酸的缓冲体系,约23%至约75%的表面活性剂;约10%至约50%的水溶性聚合物;和任选地,约1%至约15%的增塑剂;使得毛发护理组合物为柔性多孔可溶解固体结构的形式,其中所述结构具有约80%至约100%的开孔百分含量。
毛发护理组合物可为多孔可溶解固体结构的形式,其包含螯合剂;含有有机酸的缓冲体系,约23%至约75%的表面活性剂;其中所述表面活性剂具有约0.001至约0.45的平均乙氧基化物/烷基比率;约10%至约50%的水溶性聚合物;和约1%至约15%的增塑剂;并且其中所述制品具有约0.03g/cm3至约0.20g/cm3的密度。
毛发护理组合物可为粘性液体的形式,其包含螯合剂;含有有机酸的缓冲体系,5%至20%的表面活性剂和聚羧酸酯流变改性剂;其中聚羧酸酯是特定选择的以在由掺入本发明所用的关键缓冲体系和螯合剂所导致的高电解质水平下有效。非限制性示例包括丙烯酸酯/丙烯酸C10-C30烷基酯交联聚合物诸如来自Lubrizol的Carbopol EDT2020、1342、1382等。在本文的实施方案中这些活性物质的流变特性有益效果包括稳定性、易于分配、铺展流畅等。
毛发护理组合物一般由常规方法制备,诸如制备组合物的领域已知的方法。此类方法通常包括在一个或多个步骤中将各成分混合至相对均一的状态,可使用或不使用加热、冷却、施加真空等。制备该组合物以便优化稳定性(物理稳定性、化学稳定性、光稳定性)和/或活性材料的递送。毛发护理组合物可为单相或单一产品,或者毛发护理组合物可为单独的相或单独的产品。如果使用两种产品,则可同时或按顺序一起使用产品。按顺序使用可发生在一个短的时间段内,诸如使用一种产品之后立即,或者它可能会发生在超过数小时或数天的一段时间后。
实施例
以下实施例说明了本文所述的本发明的实施方案。示例性的氧化性染色、洗去型调理剂和洗发剂组合物可通过常规配制和混合技术来制备。应当理解,可在制剂领域中那些技术人员的范围内在不脱离本发明的实质和范围的情况下采取氧化染色组合物、洗去型调理剂组合物和洗发剂组合物的其他修改形式。除非另外指明,否则本文中所有份数、百分比和比率均按重量计。一些组分可作为稀释溶液来自供应商。除非另外指明,否则所示量反映了活性材料的重量百分比。
洗发剂组合物实施例
1.材料的同义词为吡罗克酮乙醇胺盐,购自酷比块公司(Combi-Blocks,Inc.)
附加的洗发剂实施例
1.材料的同义词为吡罗克酮乙醇胺盐,购自酷比块公司(Combi-Blocks,Inc.)
2 衍生自具有低含水粘度的天然胶的阳离子聚合物
3 阳离子合成聚合物
4 植物来源的阳离子聚合物
包含凝胶网络的洗发剂组合物的实施例
洗发剂凝胶网络制备方法
可通过以1:1至40:1,或2:1至20:1,或3:1至10:1的比率混合脂肪醇和表面活性剂,形成洗发剂凝胶网络。洗发剂凝胶网络的形成涉及将脂肪醇在水中的分散体与表面活性剂加热至高于脂肪醇熔点的温度。在混合过程期间,脂肪醇熔融,从而允许表面活性剂能够分隔成脂肪醇液滴。表面活性剂将水与其一起携带到脂肪醇中。这使各向同性的脂肪醇滴剂变成液晶相滴剂。当将混合物冷却至低于链熔融温度时,液晶相转变成固体结晶凝胶网络。
1.材料的同义词为吡罗克酮乙醇胺盐,购自酷比块公司(Combi-Blocks,Inc.)
2.调节含量以达到所期望的粘度
洗去型调理剂组合物的实施例
1.材料的同义词为吡罗克酮乙醇胺盐,购自酷比块公司(Combi-Blocks,Inc.)
2.山嵛基三甲基甲酯硫酸铵,得自飞翔公司(Feixiang)
3.HY-3050得自道康宁(Dow Corning)。
4.Y-14945;10,000厘泊氨基封端的聚二甲基硅氧烷,得自迈图公司(Momentive)
免洗型处理组合物的实施例
1.材料的同义词为吡罗克酮乙醇胺盐,购自酷比块公司(Combi-Blocks,Inc.)
2 衍生自多乙氧基化脱水山梨糖醇和油酸的非离子表面活性剂和乳化剂
3 乙烯基吡咯烷酮和季铵化的甲基丙烯酸二甲氨基乙酯的共聚物
4 1,3-双(羟甲基)-5,5-二甲基咪唑啉-2,4-二酮
5.包含甲基异噻唑啉酮的防腐剂
附加实施例/组合
A.一种毛发护理组合物,所述毛发护理组合物包含:
a)约0.1%至约10%的取代或未取代的2-吡啶酚-N-氧化物材料;
b)约0.01%至约15%的铁螯合剂,其中所述铁螯合剂与所述取代或未取代的2-吡啶酚-N-氧化物材料的组合具有小于或等于约100ppm的改良分级抑制剂浓度,并且选自:
i.由以下结构表示的铁螯合剂:
其中R10、R11 R12、R13、R14选自M1M2PO3、CO2M1、以及它们的混合物
其中M1和M2独立地选自H、铵和金属盐,其中所述金属盐选自钠、钾、钙、镁和铝;
ii.由以下结构表示的铁螯合剂:
其中a为2至7的整数,其中该单元中的任何CH2基团可被可包含杂原子(S、N、O、Cl、F、Br或I)的烷基或芳基单元取代
其中b为1至7的整数,其中该单元中的任何CH2基团可被可包含杂原子(S、N、O、Cl、F、Br或I)的烷基或芳基单元取代
其中R16为H或(CH2)n,其中n为在1至6范围内的整数或为能够在链中任何CH2基团处被可含有杂原子(S、N、O、Cl、F、Br或I)的烷基或芳基单元进一步取代的CH2连接基单元,
以及它们的i和ii的混合物;
c)约40%至约95%的含水载体。
B.根据段落A所述的毛发护理组合物,其中所述铁螯合剂具有大于约16的log K1。
C.根据段落A所述的毛发护理组合物,其中所述铁螯合剂具有大于约20的log K1。
D.根据段落A-C所述的毛发护理组合物,其中所述取代或未取代的2-吡啶酚-N-氧化物材料包含以下分子结构:
其中R1、R2、R3、R4独立地选自H、Cl、Br、I、F、NO、NO2、(CH2)nG以及它们的混合物,其中每个G独立地选自(O)mSO3M3、(O)mCO2M3、(O)mC(O)(R5)、(O)mC(O)N(R5R6)、(O)mCN、(O)m(R5)、N(R5R6)以及它们的混合物,
其中m为0或1,
并且其中n为0至4的整数,
并且其中R5和R6独立地选自H和取代或未取代的C1-C12有机基团,并且
其中M3选自H、取代或未取代C1-C12有机基团、+N(R7R8R9R10)和1/q M'q+,其中M'选自带电荷q的碱金属和带电荷q的碱土金属,其中R7、R8、R9和R10独立地选自H和取代或未取代的C1-C12有机基团,并且其中任何一对邻近的基团,R1和R2、R2和R3、R3和R4可合在一起形成另一个任选地被一个或多个选自Cl、Br、I、F、NO、NO2、CN、(CH2)nG以及它们的混合物的基团所取代的五-元或六-元芳族或脂族环。
E.根据段落A-D所述的毛发护理组合物,其中R1、R2、R3、R4选自H、Cl和(CH2)nG,其中G选自(O)mSO3M3、(O)mCO2M3、(O)mC(O)(R5)、(O)mCN和(O)m(R5),其中m为0或1。
F.根据段落A-E所述的毛发护理组合物,其中所述取代或未取代的2-吡啶酚-N-氧化物材料为1-羟基-4-甲基-6-(2,4,4-三甲基戊基)-2-吡啶酮单乙醇胺盐。
G.根据段落A-F所述的毛发护理组合物,其中所述铁螯合剂选自二亚乙基三胺五乙酸(DTPA)、二亚乙基三胺五(亚甲基膦酸)(DTPMP)、去铁胺以及它们的混合物。
H.根据段落A-G所述的毛发护理组合物,其中所述铁螯合剂为二亚乙基三胺五乙酸(DTPA)。
I.根据段落A-H所述的毛发护理组合物,其中所述铁螯合剂为二亚乙基三胺五(亚甲基膦酸)(DTPMP)。
J.根据段落A-I所述的毛发护理组合物,其中所述铁螯合剂为去铁胺。
K.根据段落A-J所述的毛发护理组合物,其中所述取代或未取代的2-吡啶酚-N-氧化物材料为约0.3%至约3%。
L.根据段落A-K所述的毛发护理组合物,其中所述取代或未取代的2-吡啶酚-N-氧化物材料为约0.5%至约2%。
M.根据段落A-L所述的毛发护理组合物,其中所述铁螯合剂为约0.3%至约6%。
N.根据段落A-M所述的毛发护理组合物,其中所述铁螯合剂为约0.5%至约4%。
O.根据段落A-N所述的毛发护理组合物,其中所述改良分级抑制剂浓度小于或等于约70ppm。
P.根据段落A-O所述的毛发护理组合物,其中所述改良分级抑制剂浓度小于或等于约60ppm。
Q.根据段落A-P所述的毛发护理组合物,其中所述改良分级抑制剂浓度小于或等于约50ppm。
R.根据段落A-Q所述的毛发护理组合物,其中所述毛发组合物为洗发剂组合物,所述组合物还包含:
a.按所述洗发剂组合物的重量计约5%至约45%的一种或多种去污表面活性剂;和
b.按所述洗发剂组合物的重量计约75%至约95%的含水载体。
S.根据段落A-R所述的毛发护理组合物,其中所述毛发组合物为洗去型毛发调理剂组合物,所述组合物还包含a)按所述调理剂组合物的重量计约50%至约80%的含水载体和b)调理剂凝胶基质,所述调理剂凝胶基质包含:(i)按所述调理剂凝胶基质的重量计0.1%至约20%的一种或多种高熔点脂肪族化合物;(ii)按所述调理剂凝胶基质的重量计约0.1%至约10%的阳离子表面活性剂体系;和(iii)按所述调理剂凝胶基质的重量计至少20%的第二含水载体。
T.根据段落A-S所述的毛发护理组合物,其中所述毛发组合物为免洗型处理组合物,所述组合物还包含:按所述调理剂凝胶基质的重量计0.1%至约20%的一种或多种高熔点脂肪族化合物;(ii)按所述调理剂凝胶基质的重量计约0.1%至约10%的阳离子表面活性剂体系;和(iii)按所述调理剂凝胶基质的重量计至少20%的第二含水载体。
U.根据段落A-T所述的毛发护理组合物,其中所述毛发组合物为还包含0.01-4%的流变改性剂的免洗型处理组合物。
V.根据段落A-U所述的毛发护理组合物,其中所述流变改性剂为聚合物流变改性剂(或聚丙烯酰胺&C13-14异链烷烃&月桂基聚氧乙烯醚-7)。
W.根据段落A-V所述的毛发护理组合物,其中所述毛发组合物还包含一种或多种附加的去头皮屑活性剂,其选自氯咪巴唑、酮康唑、伊曲康唑,益康唑、新康唑以及它们的组合。
X.根据段落A-X所述的毛发护理组合物用于处理毛发的用途。
Y.根据段落X所述的用途,用于治疗美容上的毛发对抗头皮屑(没有化妆品,我担心我们陷入医疗用途)。
Y1.根据段落X所述的用途,用于改善毛发和头皮对抗头皮屑的美容方面(没有化妆品,我担心我们陷入医疗用途)。
Z..根据段落X所述的用途,用于抑制马拉色氏菌的生长。
Z1.根据段落X所述的用途,用于向毛发提供抗真菌活性。
A1.根据段落X所述的用途,用于减轻毛发上的去头皮屑。
A2.根据段落X所述的用途,其中所述毛发组合物包含0.1%至10%的11-羟基-4-甲基-6-(2,4,4-三甲基戊基)-2-吡啶酮单乙醇胺盐和0.01%至15%的铁螯合剂,所述铁螯合剂选自二亚乙基三胺五乙酸(DTPA)、二亚乙基三胺五(亚甲基膦酸)(DTPMP)、去铁胺、以及它们的混合物。
A3.根据段落A-W所述的毛发护理组合物,其用作抗真菌剂。
A4.根据段落A3所述的毛发护理组合物,其用作抗马拉色氏菌的抗真菌剂。
本文所公开的量纲和值不应理解为严格限于所引用的精确数值。相反,除非另外指明,否则每个此类量纲旨在表示所述值以及围绕该值功能上等同的范围。例如,公开为“40mm”的量纲旨在表示“约40mm”。
本发明的具体实施方式中所引用的所有文件的相关部分均以引用方式并入本文;对于任何文件的引用均不应当被解释为承认其是有关本发明的现有技术。当本文件中术语的任何含义或定义与以引用方式并入的文件中相同术语的任何含义或定义相冲突时,应当服从在本文件中赋予该术语的含义或定义。
虽然已举例说明和描述了本发明的具体实施方案,但是对于本领域技术人员来说显而易见的是,在不脱离本发明的实质和范围的情况下可作出多个其它变化和修改。因此,本文旨在于所附权利要求中涵盖属于本发明范围内的所有此类变化和修改。
Claims (15)
1.一种毛发护理组合物,所述毛发护理组合物包含:
a)0.1至10%,优选地0.3%至3%,优选地0.5%至2%的取代或未取代的2-吡啶酚-N-氧化物材料;
b)0.01%至15%,优选地0.3%至6%,优选地0.5%至4%的铁螯合剂,其中所述铁螯合剂与所述取代或未取代的2-吡啶酚-N-氧化物材料的组合具有小于或等于100ppm,优选地小于或等于70ppm,优选地小于或等于60ppm,优选地小于或等于50ppm的改良分级抑制剂浓度,并且选自:
i.由以下结构表示的铁螯合剂:
其中R10、R11 R12、R13、R14选自M1M2PO3、CO2M1、以及它们的混合物
其中M1和M2独立地选自H、铵和金属盐,其中所述金属盐选自钠、钾、钙、镁和铝;
ii.由以下结构表示的铁螯合剂:
其中a为2至7的整数,其中该单元中的任何CH2基团可被可包含杂原子(S、N、O、Cl、F、Br或I)的烷基或芳基单元取代
其中b为1至7的整数,其中该单元中的任何CH2基团可被可包含杂原子(S、N、O、Cl、F、Br或I)的烷基或芳基单元取代
其中R16为H或(CH2)n,其中n为在1至6范围内的整数或为能够在链中任何CH2基团处被可含有杂原子(S、N、O、Cl、F、Br或I)以及它们的混合物的烷基或芳基单元进一步取代的CH2连接基单元,
以及它们的i和ii的混合物;
b.40%至95%的含水载体。
2.根据前述权利要求中任一项所述的毛发护理组合物,其中所述铁螯合剂具有大于16的log K1,优选地log K1大于20。
3.根据前述权利要求中任一项所述的毛发护理组合物,其中所述取代或未取代的2-吡啶酚-N-氧化物材料包含以下分子结构:
其中R1、R2、R3、R4独立地选自H、Cl、Br、I、F、NO、NO2、(CH2)nG以及它们的混合物,其中每个G独立地选自(O)mSO3M3、(O)mCO2M3、(O)mC(O)(R5)、(O)mC(O)N(R5R6)、(O)mCN、(O)m(R5)、N(R5R6)以及它们的混合物,
其中m为0或1,
并且其中n为0至4的整数,
并且其中R5和R6独立地选自H和取代或未取代的C1-C12有机基团,并且
其中M3选自H、取代或未取代C1-C12有机基团、+N(R7R8R9R10)和1/q M'q+,其中M'选自带电荷q的碱金属和带电荷q的碱土金属,其中R7、R8、R9和R10独立地选自H和取代或未取代的C1-C12有机基团,并且其中任何一对邻近的基团,R1和R2、R2和R3、R3和R4可合在一起形成另一个任选地被一个或多个选自Cl、Br、I、F、NO、NO2、CN、(CH2)nG以及它们的混合物的基团所取代的五-元或六-元芳族或脂族环。
4.根据前述权利要求中任一项所述的毛发护理组合物,其中R1、R2、R3、R4选自H、Cl和(CH2)nG,其中G选自(O)mSO3M3、(O)mCO2M3、(O)mC(O)(R5)、(O)mCN和(O)m(R5),其中m为0或1。
5.根据前述权利要求中任一项所述的毛发护理组合物,其中所述取代或未取代的2-吡啶酚-N-氧化物材料为1-羟基-4-甲基-6-(2,4,4-三甲基戊基)-2-吡啶酮单乙醇胺盐。
6.根据前述权利要求中任一项所述的毛发护理组合物,其中所述铁螯合剂选自二亚乙基三胺五乙酸(DTPA)、二亚乙基三胺五(亚甲基膦酸)(DTPMP)、去铁胺以及它们的混合物。
7.根据前述权利要求中任一项所述的毛发护理组合物,其中所述铁螯合剂为二亚乙基三胺五乙酸(DTPA)。
8.根据前述权利要求中任一项所述的毛发护理组合物,其中所述铁螯合剂为二亚乙基三胺五(亚甲基膦酸)(DTPMP)。
9.根据前述权利要求中任一项所述的毛发护理组合物,其中所述铁螯合剂为去铁胺。
10.根据前述权利要求中任一项所述的毛发护理组合物,其中所述毛发组合物为洗发剂组合物,所述组合物还包含:
a.按所述洗发剂组合物的重量计5%至45%的一种或多种去污表面活性剂;和
b.按所述洗发剂组合物的重量计75%至95%的含水载体。
11.根据前述权利要求中任一项所述的毛发护理组合物,其中所述毛发组合物为洗去型毛发调理剂组合物,所述组合物按所述调理剂组合物的重量计还包含a)50%至80%的含水载体,和b)调理剂凝胶基质,所述调理剂凝胶基质包含:
(i)按所述调理剂凝胶基质的重量计0.1%至20%的一种或多种高熔点脂肪族化合物;
(ii)按所述调理剂凝胶基质的重量计0.1%至10%的阳离子表面活性剂体系;和
(iii)按所述调理剂凝胶基质的重量计至少20%的第二含水载体。
12.根据前述权利要求中任一项所述的毛发护理组合物,其中所述毛发组合物为免洗型处理组合物,所述组合物还包含:
(i)按所述调理剂凝胶基质的重量计0.1%至20%的一种或多种高熔点脂肪族化合物;
(ii)按所述调理剂凝胶基质的重量计0.1%至10%的阳离子表面活性剂体系;和
(iii)按所述调理剂凝胶基质的重量计至少20%的第二含水载体。
13.根据前述权利要求中任一项所述的毛发护理组合物,其中所述毛发组合物为还包含0.01-4%的流变改性剂的免洗型处理组合物。
14.根据前述权利要求中任一项所述的毛发护理组合物,其中所述流变改性剂为聚合物流变改性剂(或聚丙烯酰胺&C13-14异链烷烃&月桂基聚氧乙烯醚-7)。
15.根据前述权利要求中任一项所述的毛发护理组合物,其中所述毛发组合物还包含一种或多种附加的去头皮屑活性剂,其选自氯咪巴唑、酮康唑、伊曲康唑,益康唑、新康唑以及它们的组合。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201762527116P | 2017-06-30 | 2017-06-30 | |
US62/527,116 | 2017-06-30 | ||
PCT/US2018/040179 WO2019006233A1 (en) | 2017-06-30 | 2018-06-29 | HAIR CARE COMPOSITIONS COMPRISING 2-PYRIDINOL-N-OXIDE TYPE MATERIAL AND IRON CHELATOR |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN110831567A true CN110831567A (zh) | 2020-02-21 |
CN110831567B CN110831567B (zh) | 2023-01-24 |
Family
ID=62976319
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201880043103.2A Active CN110831567B (zh) | 2017-06-30 | 2018-06-29 | 包含2-吡啶酚-n-氧化物材料和一种铁螯合剂的毛发护理组合物 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (3) | US11529299B2 (zh) |
EP (1) | EP3644951A1 (zh) |
JP (1) | JP7071407B2 (zh) |
CN (1) | CN110831567B (zh) |
MX (1) | MX2019015684A (zh) |
WO (1) | WO2019006233A1 (zh) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US10543164B2 (en) | 2017-06-30 | 2020-01-28 | The Procter & Gamble Company | Deodorant compositions |
EP3644951A1 (en) | 2017-06-30 | 2020-05-06 | The Procter and Gamble Company | Hair care compositions comprising a 2-pyridinol-n-oxide material and an iron chelator |
CN113873986B (zh) * | 2019-06-28 | 2024-04-26 | 宝洁公司 | 提高吡啶硫酮锌在诸如头皮皮脂流体的氧化环境中的稳定性 |
EP4090309A1 (en) * | 2020-01-17 | 2022-11-23 | Unilever IP Holdings B.V. | Hair treatment compositions and methods |
BR112022012803A2 (pt) * | 2020-01-17 | 2022-09-06 | Unilever Ip Holdings B V | Composição de limpeza pessoal, composição de cuidados pessoais, método não terapêutico de tratamento dos cabelos ou couro cabeludo e uso de um tensoativo de limpeza |
US20220401333A1 (en) * | 2021-06-15 | 2022-12-22 | The Procter & Gamble Company | Multi-function hair care composition |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1387426A (zh) * | 1999-11-04 | 2002-12-25 | 花王株式会社 | 洗涤剂组合物 |
CN101217998A (zh) * | 2005-07-07 | 2008-07-09 | 宝洁公司 | 包含凝聚层和凝胶基质的调理组合物 |
CN103717725A (zh) * | 2011-08-15 | 2014-04-09 | 宝洁公司 | 包含吡啶酚-n-氧化物化合物的洗涤剂组合物 |
US20140154189A1 (en) * | 2012-10-12 | 2014-06-05 | Arch Chemicals, Inc. | Biocidal Compositions Comprising Iron Chelators |
US20140274852A1 (en) * | 2013-03-14 | 2014-09-18 | The Procter & Gamble Company | Bar Soap Compositions Containing Zinc Pyrithione And A Metal-Pyridine Oxide Complex |
EP3153151A1 (de) * | 2015-10-09 | 2017-04-12 | Beiersdorf AG | Sonnenschutzmittel mit stark reduzierter textilverfleckung durch 4-(tert.-butyl)-4 - methoxydibenzoylmethan |
Family Cites Families (113)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE406221A (zh) | 1933-11-15 | |||
US2438091A (en) | 1943-09-06 | 1948-03-16 | American Cyanamid Co | Aspartic acid esters and their preparation |
BE498391A (zh) | 1944-10-16 | |||
BE498392A (zh) | 1945-11-09 | |||
US2528378A (en) | 1947-09-20 | 1950-10-31 | John J Mccabe Jr | Metal salts of substituted quaternary hydroxy cycloimidinic acid metal alcoholates and process for preparation of same |
US2658072A (en) | 1951-05-17 | 1953-11-03 | Monsanto Chemicals | Process of preparing amine sulfonates and products obtained thereof |
US3904741A (en) | 1970-10-26 | 1975-09-09 | Armour Pharma | Alcohol soluble basic aluminum chlorides and method of making same |
CA958338A (en) | 1971-03-08 | 1974-11-26 | Chung T. Shin | Antiperspirant powder aerosol compositions containing aluminum chloride and water soluble aluminum compounds and methods of preparation |
US3792068A (en) | 1971-04-02 | 1974-02-12 | Procter & Gamble | Dry powder aerosol antiperspirant composition incorporating dry powder antiperspirant active complex and process for its preparation |
US3887692A (en) | 1972-07-10 | 1975-06-03 | Armour Pharma | Microspherical basic aluminum halides and method of making same |
DE2234009C3 (de) | 1972-07-11 | 1979-01-11 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Kosmetische Zubereitungen |
US4049792A (en) | 1973-06-26 | 1977-09-20 | The Procter & Gamble Company | Antiperspirant stick |
DE2504381A1 (de) | 1974-02-04 | 1975-12-18 | Procter & Gamble | Zirkonium- und hafniumsalze und ihre komplexe mit aluminiumverbindungen und aminosaeuren, verfahren zur herstellung dieser salze und komplexe sowie antiperspirationsmittel, die diese komplexe enthalten |
GB1487812A (en) | 1974-02-04 | 1977-10-05 | Procter & Gamble | Antiperspirant complexes |
DE2437090A1 (de) | 1974-08-01 | 1976-02-19 | Hoechst Ag | Reinigungsmittel |
US4359456A (en) | 1976-01-14 | 1982-11-16 | Lever Brothers Company | Antiperspirant activity of basic aluminum compounds |
US4120948A (en) | 1976-11-29 | 1978-10-17 | The Procter & Gamble Company | Two phase antiperspirant compositions |
JPS5849595B2 (ja) * | 1977-04-15 | 1983-11-05 | ライオン株式会社 | シヤンプ−組成物 |
GB2048229A (en) | 1979-04-20 | 1980-12-10 | Gillette Co | Aluminium Chlorhydroxide and Preparation Thereof |
US4275055A (en) | 1979-06-22 | 1981-06-23 | Conair Corporation | Hair conditioner having a stabilized, pearlescent effect |
PH15855A (en) | 1979-08-10 | 1983-04-13 | Unilever Nv | Deodorant compositions |
GB2144992A (en) | 1983-08-16 | 1985-03-20 | Gillette Co | Antiperspirants |
US4906454A (en) | 1989-02-23 | 1990-03-06 | The Procter & Gamble Company | Deodorant compositions containing specific piroctone salts and perfumes |
US5019375A (en) | 1989-03-14 | 1991-05-28 | The Procter & Gamble Company | Low residue antiperspirant creams |
US5104646A (en) | 1989-08-07 | 1992-04-14 | The Procter & Gamble Company | Vehicle systems for use in cosmetic compositions |
US5106609A (en) | 1990-05-01 | 1992-04-21 | The Procter & Gamble Company | Vehicle systems for use in cosmetic compositions |
JP3188463B2 (ja) | 1992-05-12 | 2001-07-16 | ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー | 発汗抑制ゲルスティック組成物 |
US5433943A (en) | 1992-12-21 | 1995-07-18 | Osipow; Lloyd I. | Deodorant and/or antiperspirant compositions |
US5424435A (en) | 1993-10-18 | 1995-06-13 | Olin Corporation | 1-hydroxy-6-substituted-2-pyridones |
AU693008B2 (en) | 1995-03-06 | 1998-06-18 | Eastman Chemical Company | Anhydrous delivery vehicle for cosmetic ingredients |
FR2746015B1 (fr) | 1996-03-18 | 1998-04-24 | Utilisation de l'octopirox comme agent depigmentant | |
US5762668A (en) | 1996-07-24 | 1998-06-09 | Glitsch, Inc. | Apparatus and method for deentrainment in a chemical process tower |
US5902570A (en) | 1996-10-29 | 1999-05-11 | Procter & Gamble Company | Antiperspirant cream compositions having improved rheology |
GB9624874D0 (en) | 1996-11-29 | 1997-01-15 | Unilever Plc | Composition |
US5972319A (en) | 1997-03-31 | 1999-10-26 | The Colgate-Palmolive Company | Antiperspirant stick with improved characteristics |
JPH11269042A (ja) | 1998-03-20 | 1999-10-05 | Shiseido Co Ltd | 頭皮頭髪用化粧料 |
FR2776187B1 (fr) | 1998-03-23 | 2000-05-05 | Oreal | Composition solide deodorante |
JPH11269043A (ja) | 1998-03-23 | 1999-10-05 | Shiseido Co Ltd | 頭皮頭髪用化粧料 |
US5976514A (en) | 1998-11-20 | 1999-11-02 | Procter & Gamble Company | Low-irritation antiperspirant and deodorant compositions containing a volatile, nonpolar hydrocarbon liquid |
KR100520935B1 (ko) | 1998-12-04 | 2006-02-17 | 주식회사 엘지생활건강 | 모발 성장 촉진제 조성물 |
US6649155B1 (en) | 1999-05-03 | 2003-11-18 | The Procter & Gamble Company | Anti-dandruff and conditioning shampoos containing certain cationic polymers |
US6503944B1 (en) | 1999-05-26 | 2003-01-07 | The Andrew Jergens Company | Anhydrous skin care composition |
US7250174B2 (en) | 1999-12-07 | 2007-07-31 | Schott Ag | Cosmetic, personal care, cleaning agent, and nutritional supplement compositions and methods of making and using same |
CA2396959A1 (en) | 2000-01-18 | 2001-07-26 | Unilever Plc | Anti-microbial antiperspirant products |
FR2809955B1 (fr) | 2000-06-07 | 2004-11-26 | Rhodia Chimie Sa | Utilisation d'une silice de precipitation de haute structure, dense et dispersible comme agent epaississant ou texturant dans les compositions dentifrices |
US6403071B1 (en) | 2001-03-05 | 2002-06-11 | The Procter & Gamble Company | Anhydrous antiperspirant and deodorant compositions containing solid d-pantothenate salts |
US7033579B1 (en) | 2001-03-05 | 2006-04-25 | The Procter & Gamble Company | Anhydrous antiperspirant and deodorant compositions containing solid vitamin B3 particulates and glycerin |
JP2003026546A (ja) | 2001-07-13 | 2003-01-29 | Lion Corp | 育毛剤組成物 |
FR2828646B1 (fr) | 2001-08-17 | 2004-11-26 | Oreal | Stick antitranspirant anhydre |
KR100881611B1 (ko) | 2001-09-19 | 2009-02-04 | 라이온 가부시키가이샤 | 외용제 |
DE60137978D1 (de) | 2001-09-28 | 2009-04-23 | Lg Household & Health Care Ltd | Zusammensetzung zur förderung des haarwachstums |
US20080206355A1 (en) | 2002-06-04 | 2008-08-28 | The Procter & Gamble Company | Composition comprising a particulate zinc material, a pyrithione or a polyvalent metal salt of a pyrithione and a synthetic cationic polymer |
US20030235546A1 (en) | 2002-06-24 | 2003-12-25 | Jairajh Mattai | Cool and dry antiperspirant stick |
WO2004089092A1 (ja) | 2003-04-09 | 2004-10-21 | Idemitsu Technofine Co., Ltd. | 消臭・抗菌性粉末製剤、その製造方法及びこの粉末製剤を利用した製品 |
DE10339164A1 (de) | 2003-08-26 | 2005-03-31 | Henkel Kgaa | Stabilisierung von Wasserstoffperoxid während der Auflösung alkalisierend wirkender Feststoffe in wasserstoffperoxidhaltigen Systemen |
ITMI20031941A1 (it) | 2003-10-09 | 2005-04-10 | Sinclair Pharmaceuticals Ltd | Composizioni farmaceutiche topiche per il trattamento delle dermatiti |
KR101066797B1 (ko) | 2004-04-22 | 2011-09-22 | 주식회사 엘지생활건강 | 모발 성장 촉진제 조성물 |
KR101114307B1 (ko) | 2004-04-22 | 2012-02-14 | 주식회사 엘지생활건강 | 탈모 방지 및 모발 성장 촉진효과를 갖는 화장료 조성물 |
EP1591547B1 (en) | 2004-04-27 | 2007-12-26 | Hitachi Metals, Ltd. | Steel strip for a replacement blade and manufacturing method therefor |
MXPA06014680A (es) | 2004-06-21 | 2007-02-12 | Procter & Gamble | Composiciones antitranspirantes que comprenden ozoquerita. |
JP2006045126A (ja) | 2004-08-05 | 2006-02-16 | Lion Corp | フケ・痒み防止組成物 |
EP1888179B1 (en) | 2005-05-11 | 2012-04-11 | Henkel AG & Co. KGaA | Low-residue deodorant or antiperspirant stick based on an oil-in-water dispersion/emulsion |
EP1898952B1 (en) | 2005-06-17 | 2012-09-12 | Symrise AG | Synergistic mixtures of aromatic alcohols and derivatives thereof with tropolone |
US20070003499A1 (en) | 2005-06-30 | 2007-01-04 | The Gillette Company | Particulate enhanced efficacy antiperspirant salt with raised pH |
KR20070056207A (ko) | 2005-11-29 | 2007-06-04 | 주식회사 엘지생활건강 | 포도근 추출물을 함유하는 테스토스테론 5알파-리덕타아제저해제 |
JP2007169233A (ja) | 2005-12-26 | 2007-07-05 | Lion Corp | 養育毛剤組成物 |
KR101287052B1 (ko) | 2006-01-10 | 2013-07-17 | 주식회사 엘지생활건강 | 향유 추출물을 함유하는 테스토스테론 5알파-리덕타아제저해제 |
US20070203240A1 (en) | 2006-02-27 | 2007-08-30 | The Procter & Gamble Company | Personal care compositions and methods for regulating mammalian hair growth |
CN103342877B (zh) | 2006-04-28 | 2016-05-04 | 日立化成工业株式会社 | 树脂组合物、预渍体、层叠板及布线板 |
KR100782273B1 (ko) | 2006-12-28 | 2007-12-04 | 안광주 | 탈모 예방 및 양모 촉진용 조성물 |
US8349300B2 (en) | 2007-04-19 | 2013-01-08 | The Procter & Gamble Company | Personal care compositions containing at least two cationic polymers and an anionic surfactant |
US8460720B2 (en) | 2007-10-01 | 2013-06-11 | Tom's Of Maine, Inc. | Hops-based deodorant |
US8765170B2 (en) | 2008-01-30 | 2014-07-01 | The Procter & Gamble Company | Personal care composition in the form of an article |
US20110196786A1 (en) | 2008-01-31 | 2011-08-11 | Rene Lacerte | Determining trustworthiness and familiarity of users of an electronic billing and payment system |
JP2008110999A (ja) | 2008-02-04 | 2008-05-15 | Mandom Corp | 抗菌性組成物及びデオドラント剤 |
US8461090B2 (en) | 2008-12-08 | 2013-06-11 | The Procter & Gamble Company | Personal care composition in the form of an article having a porous, dissolvable solid structure |
RU2491912C1 (ru) | 2009-09-30 | 2013-09-10 | Колгейт-Палмолив Компани | Композиция антиперспиранта/дезодоранта |
RU2523898C2 (ru) | 2009-09-30 | 2014-07-27 | Колгейт-Палмолив Компани | Композиция антиперспиранта/дезодоранта |
DE102010013274A1 (de) | 2010-03-29 | 2011-11-17 | Beiersdorf Ag | Mikrobiologisch stabile anwendungsfreundliche Zubereitungen |
JP2011251923A (ja) | 2010-06-01 | 2011-12-15 | Noevir Co Ltd | 化粧料 |
US8980876B2 (en) | 2010-10-28 | 2015-03-17 | The Procter & Gamble Company | Inhibition of microbial growth by aconitase inhibition |
EP2632470B1 (en) | 2010-10-28 | 2018-02-28 | The Procter and Gamble Company | Personal care compositions comprising a pyrithione and an iron chelator |
WO2013025765A2 (en) | 2011-08-15 | 2013-02-21 | The Procter & Gamble Company | Methods of reducing odor |
PE20140876A1 (es) | 2011-09-02 | 2014-08-05 | Outotec Oyj | Lanzas para inyeccion sumergida superior |
WO2013052454A1 (en) | 2011-10-04 | 2013-04-11 | Isp Investments Inc. | Antiperspirant/deodorant compositions |
US20130109664A1 (en) | 2011-10-28 | 2013-05-02 | James Robert Schwartz | Personal Care Compositions Comprising a Pyrithione and an Iron Chelator |
RU2642987C2 (ru) | 2011-12-21 | 2018-01-29 | Мерк Патент Гмбх | Применение производных циклогексанола в качестве антимикробных активных соединений |
EP2802384A2 (en) | 2012-01-09 | 2014-11-19 | The Procter and Gamble Company | Hair care compositions |
US20130333715A1 (en) * | 2012-06-19 | 2013-12-19 | The Procter & Gamble Company | Shampoo compositions and methods of making same |
TW201421253A (zh) | 2012-11-16 | 2014-06-01 | Princeton Technology Corp | 應用於觸控系統之傳輸介面 |
US9314412B2 (en) | 2013-03-14 | 2016-04-19 | Robin Phinney | Deodorant formulation |
WO2014139449A1 (en) | 2013-03-14 | 2014-09-18 | The Procter & Gamble Company | Solid concentrate compositions containing zinc pyrithione |
MX365411B (es) | 2014-01-15 | 2019-05-31 | Procter & Gamble | Métodos para reducir el mal olor y las bacterias. |
US9468596B2 (en) | 2014-02-25 | 2016-10-18 | Micha Eizen | Multi use cosmetic formula |
US9586063B2 (en) | 2014-04-25 | 2017-03-07 | The Procter & Gamble Company | Method of inhibiting copper deposition on hair |
BR112017004999B1 (pt) | 2014-09-23 | 2020-08-18 | Colgate-Palmolive Company | Composição anidra para cuidados pessoais |
WO2016133824A1 (en) | 2015-02-16 | 2016-08-25 | Axim Biotechnologies, Inc. | Cosmetic and topical compositions comprising cannabigerol |
JP7066412B2 (ja) | 2015-04-23 | 2022-05-13 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 界面活性剤可溶性抗ふけ剤の送達 |
JP6726686B2 (ja) | 2015-04-23 | 2020-07-22 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニーThe Procter & Gamble Company | 低粘度ヘアケア組成物 |
US20180360714A1 (en) * | 2015-12-08 | 2018-12-20 | Clariant International Ltd. | Oligoester Ammonium Salts And Their Use In Cosmetic Compositions |
DE102015225693A1 (de) | 2015-12-17 | 2017-06-22 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Treibmittelfreie Deodorant- und/oder Antitranspirantien mit speziellen Konservierungsmittelkombinationen |
MX2018007441A (es) | 2015-12-18 | 2018-11-09 | Procter & Gamble | Sintesis de derivados de ester de ciclohexano utiles como agentes de percepcion en productos de consumo. |
EP3397352B1 (en) | 2015-12-28 | 2021-07-28 | Dead Sea Bromine Company Ltd | Antiperspirant compositions |
MX2018012705A (es) | 2016-04-22 | 2019-02-11 | Procter & Gamble | Suministro de agente soluble en surfactante. |
US9949920B2 (en) | 2016-05-19 | 2018-04-24 | Noha N. Hakim | Roll on natural deodorant and method of use |
US20180311135A1 (en) | 2017-04-26 | 2018-11-01 | The Procter & Gamble Company | Compositions with anionic and cationic polymers having improved benefits |
MX2019012694A (es) | 2017-04-26 | 2019-12-11 | Procter & Gamble | Composiciones con un polimero de espesamiento. |
CN114632026A (zh) | 2017-05-12 | 2022-06-17 | 宝洁公司 | 包含具有增加沉积的头皮健康剂的组合物 |
EP3644951A1 (en) | 2017-06-30 | 2020-05-06 | The Procter and Gamble Company | Hair care compositions comprising a 2-pyridinol-n-oxide material and an iron chelator |
US10905647B2 (en) | 2017-06-30 | 2021-02-02 | The Procter & Gamble Company | Antiperspirant and deodorant compositions |
US10543164B2 (en) | 2017-06-30 | 2020-01-28 | The Procter & Gamble Company | Deodorant compositions |
US10555884B2 (en) | 2017-06-30 | 2020-02-11 | The Procter & Gamble Company | 2-pyridinol-N-oxide deodorant and antiperspirant compositions |
US11191705B2 (en) | 2018-09-10 | 2021-12-07 | The Procter And Gamble Company | Personal cleansing compositions |
-
2018
- 2018-06-29 EP EP18743316.4A patent/EP3644951A1/en active Pending
- 2018-06-29 MX MX2019015684A patent/MX2019015684A/es unknown
- 2018-06-29 WO PCT/US2018/040179 patent/WO2019006233A1/en active Application Filing
- 2018-06-29 CN CN201880043103.2A patent/CN110831567B/zh active Active
- 2018-06-29 US US16/022,994 patent/US11529299B2/en active Active
- 2018-06-29 JP JP2019566873A patent/JP7071407B2/ja active Active
-
2022
- 2022-08-09 US US17/883,675 patent/US11801213B2/en active Active
-
2023
- 2023-09-22 US US18/472,478 patent/US20240009100A1/en active Pending
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1387426A (zh) * | 1999-11-04 | 2002-12-25 | 花王株式会社 | 洗涤剂组合物 |
CN101217998A (zh) * | 2005-07-07 | 2008-07-09 | 宝洁公司 | 包含凝聚层和凝胶基质的调理组合物 |
CN103717725A (zh) * | 2011-08-15 | 2014-04-09 | 宝洁公司 | 包含吡啶酚-n-氧化物化合物的洗涤剂组合物 |
US20140154189A1 (en) * | 2012-10-12 | 2014-06-05 | Arch Chemicals, Inc. | Biocidal Compositions Comprising Iron Chelators |
US20140274852A1 (en) * | 2013-03-14 | 2014-09-18 | The Procter & Gamble Company | Bar Soap Compositions Containing Zinc Pyrithione And A Metal-Pyridine Oxide Complex |
EP3153151A1 (de) * | 2015-10-09 | 2017-04-12 | Beiersdorf AG | Sonnenschutzmittel mit stark reduzierter textilverfleckung durch 4-(tert.-butyl)-4 - methoxydibenzoylmethan |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20190000735A1 (en) | 2019-01-03 |
US11801213B2 (en) | 2023-10-31 |
US11529299B2 (en) | 2022-12-20 |
EP3644951A1 (en) | 2020-05-06 |
US20240009100A1 (en) | 2024-01-11 |
CN110831567B (zh) | 2023-01-24 |
WO2019006233A1 (en) | 2019-01-03 |
US20220387280A1 (en) | 2022-12-08 |
JP7071407B2 (ja) | 2022-05-18 |
JP2020522523A (ja) | 2020-07-30 |
MX2019015684A (es) | 2020-02-26 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN110831567B (zh) | 包含2-吡啶酚-n-氧化物材料和一种铁螯合剂的毛发护理组合物 | |
CN106232095B (zh) | 抑制铜在毛发上沉积的方法 | |
CN109069389B (zh) | 用n-羟基吡啶酮治疗毛发疾病的方法 | |
EP3226833B1 (en) | Composition for hair frizz reduction | |
US10568820B2 (en) | Method of inhibiting copper deposition on hair | |
EP3134066B1 (en) | Method of inhibiting copper deposition on hair | |
JP2023528081A (ja) | サルフェートを含まないパーソナルケア組成物中のアゾキシストロビン | |
CN114727945A (zh) | 化妆品组合物 | |
EP3801774B1 (en) | Enhanced stability of zinc pyrithione in oxidative environments, such as scalp sebaceous fluid | |
EP2814576A1 (en) | Polycationic polyhydroxyl compounds | |
EP3681461B1 (en) | An antimicrobial composition | |
EP4262713A1 (en) | Superior efficacy of azoxystrobin and other strobilurins | |
JP2023552432A (ja) | 頭皮の健康におけるアゾキシストロビンの効力 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |