JP3188463B2 - 発汗抑制ゲルスティック組成物 - Google Patents

発汗抑制ゲルスティック組成物

Info

Publication number
JP3188463B2
JP3188463B2 JP52024293A JP52024293A JP3188463B2 JP 3188463 B2 JP3188463 B2 JP 3188463B2 JP 52024293 A JP52024293 A JP 52024293A JP 52024293 A JP52024293 A JP 52024293A JP 3188463 B2 JP3188463 B2 JP 3188463B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
antiperspirant
mixture
acid
gel
base material
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP52024293A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH07506833A (ja
Inventor
デイビッド ホッフリクター，ブライアン
マイケル ガードリック，ジョン
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Procter and Gamble Co
Original Assignee
Procter and Gamble Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Procter and Gamble Co filed Critical Procter and Gamble Co
Publication of JPH07506833A publication Critical patent/JPH07506833A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP3188463B2 publication Critical patent/JP3188463B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q15/00—Anti-perspirants or body deodorants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/0216—Solid or semisolid forms
    • A61K8/0229—Sticks
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/04—Dispersions; Emulsions
    • A61K8/042—Gels
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/44—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S424/00—Drug, bio-affecting and body treating compositions
    • Y10S424/05—Stick

Description

【発明の詳細な説明】 発明の分野 本発明は、優れた安定性、低い皮膚残留性、低い皮膚
刺激性及び優れた美的特徴を有した、発汗及び体臭を防
止する発汗抑制ゲルスティック組成物である。更に、こ
れらの組成物は慣用的技術で容易に製造できる。
発明の背景 個人衛生習慣には、典型的には人体臭を減少させる処
置を含む。これらの習慣には、体、特に腋窩の日常的な
入浴又は洗浄と、臭気形成を遅らせるため組成物による
上記領域の処理がある。このような組成物には脱臭剤及
び発汗抑制剤がある。
脱臭剤は、細菌の増殖を遅らせることで臭気を抑える
臭気遮蔽組成物として通常考えられている。細菌が存在
しなければ、体から生じる汗は臭気のある脂肪酸への分
解に付されない。発汗抑制剤も、細菌の増殖を遅らせる
ことで、臭気のある脂肪酸の形成を妨げる。しかしなが
ら、脱臭剤と異なり、発汗抑制剤は細菌により攻撃され
うる汗の形成を防止する。
発汗抑制剤は当業界で周知であり、典型的には適切な
キャリア中に収斂物質を含んでいる。発汗抑制剤で典型
的に用いられる収斂物質は金属塩、特にアルミニウム及
び亜鉛金属錯体である。上記金属塩はPlechner,Antiper
spirants and Deodorants,2 Cosmetics,Science and Te
chnology,Balsam and Sagarin,374−400,1972で開示さ
れている；これは参考のため本明細書に組み込まれる。
これらの上記開示に加えて、Plechnerは発汗抑制剤が
いくつかの異なる形態をとることができ、各々上記収斂
剤金属塩に加えて用いられる成分に依存していることも
開示している。そこで開示された形態には液体、固体及
び半固体がある。これら形態の例にはローション、固体
スティック及びクリームがあり、最もポピュラーなもの
は固体スティックである。
発汗抑制スティックは当業界で周知である。例えば、
発汗抑制スティックは1959年６月16日付で発行されたHi
lferの米国特許第2,890,987号及び1966年６月７日付で
発行されたBartonらの米国特許第3,255,082号明細書で
開示されており、双方とも参考のため本明細書に組み込
まれる。このようなスティック処方には主に３つのタイ
プがある。これらは圧縮粉末スティック、ゲルスティッ
ク及びロウスティックである。各々ある使用状況下で利
点を有しているが、各々欠点も有している。
発汗抑制圧縮粉末スティックは、タルクのような粉末
物質、粉末発汗抑制活性剤と、圧縮力を用いてスティッ
クを形成させるための結合剤を主に含んでいる。これら
のスティックは通常安定であるが、それらは硬くて脆い
ため、皮膚への塗布は困難である。更に、それらは白く
て不透明であるため、それらは適用後に化粧品上望まし
くない粉状の残留物を残してしまう。
ロウスティックは1989年４月18日付で発行されたFarr
isらの米国特許第4,822,603号;1990年４月24日付で発行
されたDecknerの第4,919,934号;1990年７月31日付で発
行されたMcCallの第4,944,937号明細書で開示されてお
り、すべて参考のため本明細書に組み込まれる。ロウス
ティックは、スティックに与える望ましい物理的性質に
基づいて通常選択される液体物質を含んでいる。通常、
これらの液体物質にはシリコーン、炭化水素油、エステ
ル、プロポキシル化及び／又はエトキシる化アルコール
とそれらの混合物がある。液体物質に加えて、凝固剤が
スティックに安定な物理的構造を与えるために加えられ
る。ロウスティックで用いられる典型的な凝固剤には、
脂肪アルコール、脂肪酸、脂肪エステル、トリグリセリ
ドと、約65〜約110℃の融点を有するロウがある。しか
しながら、これらのロウ及び脂肪物質は硬さ、油っぽ
さ、粘着性及び塗布困難性のようなファクターにより化
粧品上許容されない製品を助長する。更に、これらロウ
処方の結晶性質は不透明性に関与し、使用時に望ましく
ない残留物を生じる。
ゲルスティックも当業界で周知である。これらのステ
ィックは液体物質と凝固剤を含有している。液体物質は
典型的には水、低級一価アルコール、多価アルコール及
びそれらの混合物である。最も多く用いられる凝固剤に
は脂肪酸石鹸とジベンジリデンモノソルビトールアセタ
ール（以下、DBS）がある。石鹸ゲルに関しては下記特
許:1959年８月18日付で発行されたSlaterの米国特許第
2,900,306号;1966年６月７日付で発行されたBartonの米
国特許第3,255,082号;1979年１月30日付で発行されたRu
binoの米国特許第4,137,306号;1980年10月７日付で発行
されたYuhasの米国特許第4,226,889号;1990年７月31日
付で発行されたMcCallの米国特許第4,944,937号明細書
参照；これらはすべて参考のため本明細書に組み込まれ
る。DBSゲルに関しては下記特許:1979年５月15日付で発
行されたRoehlらの米国特許第4,154,816号;1983年２月
１日付で発行されたMahaffeyの第4,371,645号;1985年５
月21日付で発行されたSchamperらの第4,518,582号;1988
年１月12日付で発行されたRandhawaらの第4,719,102号;
1988年２月２日付で発行されたSchamperらの第4,722,83
5号;1988年２月16日付で発行されたSchamperらの第4,72
5,430号;1988年11月１日付で発行されたLuebbeらの第4,
781,917号;1989年３月28日付で発行されたLuebbeらの第
4,816,261号;1989年４月18日付で発行されたSabetelli
の第4,822,602号明細書参照；これらはすべて参考のた
め本明細書に組み込まれる。DBSゲルスティックの方が
通常安定であると考えられている；あるモノソルビトー
ルアセタール、特にフッ素化DBSは当業界で知られる他
の発汗抑制スティックゲル化剤より良好な安定性を有す
ると開示している、1989年３月８日付で公開された花王
の日本出願第64−62377号明細書参照。1984年１月31日
付で発行されたMuraiらの米国特許第4,429,140号及び19
88年１月123日付で公開されたSalomeらの欧州特許出願
第286522号明細書は、双方とも参考のため本明細書に組
み込まれるが、フッ素化DBSの製造方法について開示し
ている。参考のため本明細書に組み込まれる1992年４月
21日付で発行されたGardlikらの米国特許第5,106,999号
明細書は、DBS化合物、特にメタ置換ハロゲン化誘導体
の製造方法について開示している。特許請求されたプロ
セスの生成物はもっと純粋であり、発汗抑制スティック
組成物で優れたゲル化性質を有している。
ゲルスティックはロウ凝固剤の使用を避けており、し
たがって塗布困難性及び高残留性のようなロウスティッ
クに伴う美的欠点をもたない。しかしながら、石鹸を用
いて製造された発汗抑制ゲルスティックは、塩基性石鹸
凝固剤と酸性発汗抑制活性剤との相互作用に伴う問題に
出会う。この相互作用は乏しいゲル形成、活性剤の効力
減少と形成されたゲルの経時的な安定性低下を生じるこ
とがある。その相互作用は、高温時の加工処理困難性
と、製造時に典型的に出会う保持時間延長も起こすこと
がある。塩基性石鹸の代わりにDBSを用いて製造された
ゲルスティックであっても、DBSのアセタール部分は比
較的不安定であるため、不安定になりやすい。事実、DB
Sゲルの安定性を改善することが多数の特許の目的であ
った；前記DBS特許参照。安定性問題に加えて、DBSは極
性溶媒に溶解されねばならない。極性溶媒は、高い揮発
性及び皮膚刺激性のせいで、皮膚の湿潤、寒冷及び粘着
感、縮みと封入問題のような望ましくないスティック特
徴に係わることがある。
当業界には、このようなゲル化剤と慣用的な発汗抑制
活性剤との相互作用により生じる乏しい安定性を直すた
めに、石鹸又はDBSのような慣用的ゲル化剤の使用を避
けた他の透明スティック組成物もある。1991年９月29日
付で公開されたColgate−Palmoliveの欧州特許出願（EP
O）第448 278号明細書は、水性アルミニウム活性剤、
錯体形成剤及び硬化剤を含んだ発汗抑制ゲルスティック
について開示している。1988年６月20日付で公開された
Colgate−palmoliveのEPO第373 499号明細書は、アル
ミニウム塩活性剤、水、不溶性揮発性皮膚軟化剤、揮発
性シロキサン、水溶性皮膚軟化剤、カップリング剤及び
安定剤を含んだ透明発汗抑制スティック組成物について
開示している。1990年11月７日付で公開されたGillette
のEPO第396137号明細書は、ビヒクル中に活性発汗抑制
剤がさほど溶解しないような無水ビヒクルを含んだ透明
無水発汗抑制組成物について開示している。更に、活性
発汗抑制成分とビヒクルの屈折率は調和している。1990
年８月14日付で発行されたBurgerらの米国特許第4,948,
578号明細書は、発汗抑制活性剤、ノニオン系界面活性
剤、油及び水を含んだ発汗抑制スティックについて開示
している。界面活性剤は約10〜40％のレベルであり、活
性剤は20％以下である。
これらの参考文献は石鹸及びDBSスティックに伴う上
記問題を避けたスティックについて開示しているが、そ
れらはいくつかの否定的な面を有している。例えば、開
示された反応物質と上記界面活性剤を用いると、典型的
には発汗抑制組成物の有効性を減少させる。しかも、開
示された組成物の一部は特定時間及び特定温度でいくつ
かの粘稠相をミックスするプロセスステップを要する。
更に、開示されたポリマー及びエマルジョンから形成さ
れたゲルは、前記の典型的石鹸又はDBSゲルスティック
の望ましい美的な面を維持していない。
無極性液体とゲル化剤として用いられるｎ−アシルア
ミノ酸及びその誘導体とのゲルは1976年７月13日付で発
行された米国特許第3,969,087号明細書で開示されてい
る；これは参考のため本明細書に組み込まれる。この特
許は燃料、モーター油、ペイント、食用油及び化粧品の
ようなゲル化無極性物質について開示している。ゲル化
剤としてｎ−アシルアミノ酸を利用した化粧スティック
組成物は、1989年８月21日付で公開された日本特許出願
第１−207223号（以下、'223号）及び1988年７月13日付
で公開された日本特許出願第２−180805号（以下、'805
号）明細書で開示されている。'223号では、ｎ−アシル
アミノ酸アミドは化粧ゲル組成物を形成するためにデン
プン脂肪酸エステルと組み合わされる。ｎ−アシルアミ
ノ酸アミドは、化粧品業界で典型的に用いられるある油
に高度に可溶性でなければならない。'805号では、そこ
で開示された化粧ゲル組成物は改善された透明性を有し
ている。そのゲルはメチルフェニルポリシロキサン及び
ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸ジブチルアミドを含
んでいる。メチルフェニルポリシロキサンを欠くゲル
は、そこで特許請求されたものと比較して乏しい透明性
を有している。上記いずれの日本参考文献も、そこで開
示された化粧ゲル組成物が発汗抑制活性剤を含有してい
ないことから、前記安定性問題を克服するために現在開
示されているゲル組成物の使用について開示していな
い。
したがって、本発明の目的は優れた効力と低い皮膚残
留性を有して、安定である発汗抑制ゲルスティックを提
供することである。当業界で知られる慣用的技術により
製造できる発汗抑制ゲルスティックを提供することも本
発明の目的である。最後に、本発明の目的は優れた美観
性と最少の皮膚刺激性を有した発汗抑制スティックを提
供することである。
発明の要旨 本発明は： a.ゲル化剤； b.液体ベース物質；及び c.発汗抑制活性剤 を含み、ゲル化剤がｎ−アシルアミノ酸アミド及びｎ−
アシルアミノ酸アミドと12−ヒドロキステアリン酸との
混合物からなる群より選択される、発汗抑制ゲルスティ
ック組成物である。
これらの発汗抑制ゲルスティックは、優れた安定性、
低い皮膚残留性、低い皮膚刺激性及び優れた美的特徴を
有している。更に、これらの組成物は当業界で知られる
慣用的技術で容易に製造できる。
発明の具体的な説明 本発明は以下で開示される成分を含んでいる。
A.ゲル化剤 本発明のゲル化剤は、ｎ−アシルアミノ酸アミド、或
いはｎ−アシルアミノ酸アミドと12−ヒドロキシステア
リン酸との混合物である。ゲル化剤のレベルは、ゲル組
成物の全重量の約１〜約15％、好ましくは３〜約12％、
最も好ましくは約５〜約10％である。ｎ−アシルアミノ
酸アミドと12−ヒドロキシステアリン酸との混合物がゲ
ル化剤であるときは、ｎ−アシルアミノ酸アミド対12−
ヒドロキシステアリン酸の比は1:20〜約2:1、好ましく
は約1:10〜約1:1、最も好ましくは約1:5〜約1:2であ
り、ｎ−アシルアミノ酸アミドのレベルはゲル組成物の
全重量の少くとも約0.1％である。
ｎ−アシルアミノ酸アミドは、参考のため本明細書に
組み込まれる、1976年７月13日付で発行されたSaitoら
の米国特許第3,969,087号明細書で開示されている。好
ましいｎ−アシルアミノ酸アミドは、グルタミン酸、リ
ジン、グルタミン、アスパラギン酸及びそれらの混合物
から製造される。下記式に相当するｎ−アシルグルタミ
ン酸アミドが特に好ましい： 上記式中R1は約12〜約22の炭素原子を有する脂肪族炭化
水素基であり、R2は約４〜約12の炭素原子を有する脂肪
族炭化水素基である。これらの非制限例には、ｎ−ラウ
ロイル−Ｌ−グルタミン酸ジブチルアミド、ｎ−ステア
ロイル−Ｌ−グルタミン酸ジヘプチルアミド及びそれら
の混合物がある。ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸ジ
ブチルアミドが最も好ましい。
本明細書で開示されている発汗抑制ゲルスティックは
ゲル化剤としてｎ−アシルアミノ酸アミド単独で製造で
きるが、12−ヒドロキシステアリン酸をゲル化剤中に配
合すると有利であることがわかった。12−ヒドロキシス
テアリン酸がｎ−アシルアミノ酸アミドと併用されると
き、上記ゲル化剤のレベルは硬さ、低残留性及び易塗布
性のような望ましいスティック特徴を維持しながら減少
させることができる。更に、12−ヒドロキシステアリン
酸は意外にもｎ−アシルアミノ酸アミド用の優れた溶媒
である。したがって、ゲルスティックを製造するために
用いられる加工処理温度は低下させることができる。加
工処理温度が下がると、そこで用いられた発汗抑制活性
剤及び香料が加工処理中に分解する傾向を減少させる。
加工処理温度の低下は、上記成分と、もっと低い沸点を
有する他のゲルスティック成分及びスティックを含有す
るために用いられるパッケージ物質との適合性も改善す
る。
本発明で有用な12−ヒドロキシステアリン酸は当業界
で知られている。前記で引用された日本特許出願第２−
180805号と、1990年10月31日付で公開された日本特許出
願第２−264707号明細書は、化粧ゲル組成物を製造する
上で、12−ヒドロキシステアリン酸の使用を開示してい
る。事実、第２−180805号明細書は、皮膚の表面上にお
けるゲルの易展延性を促進しうるゲル粘稠性と透明性を
達成するために必要な量でフェニルメチルシロキサン及
びｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸ジブチルアミドを
含んだ化粧ゲル組成物について開示している。
B.液体ベース物質 本発明のゲルスティック組成物のベースマトリックス
は、上記ゲル化剤を液体ベース物質と混ぜることにより
形成される。本明細書で用いられる液体という用語は、
環境条件下で液体である物質として定義される。選択さ
れる液体ベース物質は、加熱時にゲル化剤を十分に溶解
させるようなタイプ及びレベルであり、環境温度に冷却
されたときにゲルを形成することが重要である。液体ベ
ース物質は、２種の混合物が加工処理時に相分離しない
ように、ゲル化剤と適合しなければならない。更に、液
体ベース物質は、発汗抑制活性成分の有効性に実質上干
渉せずに、皮膚軟化力、低粘着力又は最少の可視残留性
のような美的効果を示すように選択される。最後に、具
体的な液体ベース物質はヒト適用上安全であるべきであ
る。
本発明の液体ベース物質は、好ましくは組成物の約10
〜約95％、更に好ましくは約30〜約80％のレベルで用い
られる。これらの液体ベース物質は、約５〜約11の溶解
パラメーターを有する非極性皮膚軟化油、又は液体ベー
ス物質の平均溶解パラメーターが約６〜約10となるよう
なその混合物を通常含んでいる。このため、約６〜約10
の範囲内で溶解パラメーターをそれ自体が有する液体ベ
ース物質を含んだ単一の非極性皮膚軟化油も用いてよ
い。一方、各々約５〜11の範囲内で溶解パラメーターを
有し、混合物の平均溶解パラメーターが約６〜約10であ
るような非極性皮膚軟化剤の混合物も、本発明で液体ベ
ース物質として用いてよい。溶解パラメーターとそれを
調べる手段はC.D.Vaughan,“Solubility Effects in Pr
oduct,Package,Penetration and Preservation"（製
品、パッケージ、浸透性及び保存性に関する溶解効
果）,103,Cosmetics and Toiletries,47−69,October,1
988;C.D.Vaughan,“Using Solubility Parameters in C
osmetics Formulation"（化粧品処方で溶解パラメータ
ーを用いる）,36,J.Soc.Cosmetic Chemists,319−333,S
ept/Oct,1985で開示されており、双方とも参考のため本
明細書に組み込まれる。
本発明で有用な非極性皮膚軟化剤はCosmetics,Scienc
e and Technology,Vol.1,27−104,編集Balsam及びSagar
in,1972;1980年５月13日付で発行されたSheltonの米国
特許第4,202,879号;1989年３月28日付で発行された米国
特許第4,816,261号明細書で開示されており、すべて参
考のため本明細書に組み込まれる。本発明で特に有用な
非極性皮膚軟化油はシリコーン油；炭化水素油；脂肪ア
ルコール；脂肪酸；一及び二塩基性カルボン酸と一価及
び多価アルコールのエステル；ポリオキシエチレン、ポ
リオキシプロピレン、脂肪アルコールのポリオキシエチ
レン及びポリオキシプロピレンエーテルの混合物；それ
らの混合物からなる群より選択される。本発明で有用な
皮膚軟化剤は飽和でも又は不飽和であってもよく、脂肪
族特徴を有し、直鎖又は分岐鎖であり、脂環式又は芳香
族環を含んでいる。
上記のようなシリコーン油には、揮発性及び非揮発性
双方のシリコーン油を含む。揮発性シリコーン油は、そ
れらがゲルスティックに高度に望ましい美観性を与える
ことから、液体ベース物質中の非極性皮膚軟化剤として
特に有用である。揮発性シリコーン油は、好ましくは液
体ベース物質の少くとも約50％、更に好ましくは約60
％、最も好ましくは約70％である。
揮発性シリコーン油は、参考のため本明細書に組み込
まれる1988年11月１日付で発行されたLuebbeらの米国特
許第4,781,917号明細書で開示されている。様々な揮発
性シリコーン物質の記載は、参考のため本明細書に組み
込まれるToddら，“Volatile Silicone Fluids for Cos
metics"（化粧品用の揮発性シリコーン液）,Cosmetics
and Toiletries,91:27−32（1976）でみられる。
前記のように、６以下の溶解パラメーターを有する非
極性皮膚軟化剤が本発明で用いられる。したがって、約
５〜約６の溶解パラメーターを有する揮発性シリコーン
油が本発明で有用である。これらの揮発性シリコーン油
は、下記式に相当する環状揮発性シリコーン： （上記式中ｎは約３〜約７である）；及び下記式に相当
する直鎖揮発性シリコーン： （CH3）3Si−Ｏ−［Si（CH3）2O］ｍ−Si（CH3）３ （上記式中ｍは約１〜約７である）からなる群より選択
される。直鎖揮発性シリコーンは通常25℃で約５センチ
ストークス以下の粘度を有し、一方環状シリコーンは約
10センチストークス以下の粘度を有する。本発明で有用
な揮発性シリコーンの例にはダウ・コーニング（Dow Co
rning）344,ダウ・コーニング345及びダウ・コーニング
200（ダウ・コーニング社市販）;GE7207及び7158〔ゼネ
ラル・エレクトリック社（General Electric Co.）市
販〕;SWS−03314（SWSシリコーンズ社市販）がある。
６以下の溶解パラメーターを有する揮発性シリコーン
油は、液体ベース物質の平均溶解パラメーターを約６〜
約10にするため、好ましくは約７〜約11の溶解パラメー
ターを有する追加の非極性皮膚軟化油と組み合わされ
る。６以下の溶解パラメーターを有する揮発性シリコー
ン油との併用上好ましい追加の非極性皮膚軟化油は、約
12〜22の炭素原子を有する脂肪アルコール；約12〜22の
炭素原子を有する脂肪酸；約14〜30の炭素原子を有する
一塩基性カルボン酸及びアルコールのエステル；約10〜
30の炭素原子を有する二塩基性カルボン酸及びアルコー
ルのエステル；約５〜22の炭素原子を有する多価アルコ
ール及びカルボン酸のエステル；約12〜22の炭素原子
と、約50以下のエトキシル化及びプロポキシル化度を有
する、脂肪アルコールのエトキシル化、プロポキシル化
エーテルとエトキシル化及びプロポキシル化エーテルの
混合物；それらの混合物からなる群より選択される。約
50以下のプロポキシル化度を有するC14−C18脂肪アルコ
ールのプロポキシル化エーテル、C2−C8アルコール及び
C12−C22カルボン酸のエステル（例えば、ミリスチン酸
エチル、パルミチン酸イソプロピル）、C12−C22アルコ
ール及び安息香酸のエステル〔例えば、ファインテック
ス（Finetex）供給のフィンゾルブ（Finsolv）TN〕、C2
−C8アルコールとアジピン酸、セバシン酸及びフタル酸
のジエステル（例えば、セバシン酸ジイソプロピル、ア
ジピン酸ジイソプロピル、フタル酸ジ−ｎ−ブチル）、
C6−C22カルボン酸の多価アルコールエステル（例え
ば、プロピレングリコールジカプレート／ジカプリレー
ト、プロピレングリコールイソステアレート）；それら
の混合物が好ましい。
本発明で有用な非揮発性シリコーン油は、ポリアルキ
ルシロキサン、ポリアリールシロキサン、ポリアルキル
アリールシロキサン、ポリエーテルシロキサンコポリマ
ー及びそれらの混合物からなる群より選択される、本質
的に非揮発性のポリアルキルシロキサンである。これら
の例には、25℃で約５〜約100,000センチストークスの
粘度を有するポリジメチルシロキサンがある。本組成物
で有用な好ましい非揮発性シリコーン皮膚軟化剤の中に
は、25℃で約２〜約400センチストークスの粘度を有す
るポリジメチルシロキサンがある。このようなポリアル
キルシロキサンには、ビスカシル（Viscasil）シリーズ
（ゼネラル・エレクトリック社製）及びダウ・コーニン
グ200シリーズ（ダウ・コーニング社製）がある。ポリ
アルキルアリールシロキサンとしては、25℃で約15〜約
65センチストークスの粘度を有するポリメチルフェニル
シロキサンがある。これらは例えばSF1075メチルフェニ
ル液（ゼネラル・エレクトリック社製）及び556コスメ
チックグレード液（ダウ・コーニング社製）として入手
できる。有用なポリエーテルシロキサンコポリマーとし
ては、例えば25℃で約1200〜1500センチストークスの粘
度を有するポリオキシアルキレンエーテルコポリマーが
ある。このような液はSF1066オルガノシリコーン界面活
性剤（ゼネラル・エレクトリック社製）として入手でき
る。ポリシロキサンエチレングリコールエーテルコポリ
マーが本組成物で使用上好ましいコポリマーである。
本発明で有用な非揮発性パラフィン系炭化水素油又は
液は、鉱油及びある分岐鎖炭化水素を含有している。こ
れらの液の例は、参考のため本明細書に組み込まれる19
91年５月28日付で発行されたTannerらの米国特許第5,01
9,375号明細書で開示されている。
C.発汗抑制活性剤 本発明の組成物は、収斂発汗抑制活性剤も含有する。
これらの活性剤は、発汗抑制ゲル組成物の約１〜約60
％、好ましくは約５〜約35％のレベルで用いられる。こ
の活性剤は可溶化又は粒子形のいずれで配合してもよ
い。これらの重量％は無水金属塩ベースで計算される
（グリシン、グリシンの塩又は他の錯体形成剤を除
く）。粒子形で用いられるときには、その物質は約１〜
約100ミクロン、好ましくは約１〜約50ミクロンの粒度
を有し、高い嵩密度（例えば、約0.7g/cm3以上）を有す
ることが好ましい。このような物質には、例えば多くの
アルミニウム又はジルコニウム収斂剤塩又は複合体があ
り、これらは発汗抑制剤業界で周知である。
いかなるアルミニウム収斂発汗抑制剤塩又はアルミニ
ウム及び／又はジルコニウム収斂剤複合体も本発明で使
用できる。収斂発汗抑制剤塩又は収斂剤複合体の成分と
して有用な塩にはアルミニウムハライド、アルミニウム
ヒドロキシハライド、ジルコニルオキシハライド、ジル
コニルヒドロキシハライド及びこれら物質の混合物があ
る。
このタイプのアルミニウム塩には、塩化アルミニウム
及び一般式Al2（OH）xQy・XH2Oを有するアルミニウムヒ
ドロキシハライドがあり、その場合にＱは塩素、臭素又
はヨウ素である;xは約２〜約５で、ｘ＋ｙ＝約６である
が、ｘ及びｙは整数である必要はない;Xは約１〜約６で
ある。このタイプのアルミニウム塩は、参考のため本明
細書に組み込まれる、1975年６月３日付で発行されたGi
lmanの米国特許第3,887,692号と1975年９月９日付で発
行されたJones及びRubinoの米国特許第3,904,741号明細
書で更に十分に記載されたようにして製造できる。
本発明で有用であるジルコニウム化合物にはジルコニ
ウムオキシ塩及びジルコニウムヒドロキシ塩の双方があ
るが、これらはジルコニル塩及びジルコニルヒドロキシ
塩とも称される。これらの化合物は下記一般実験式で表
される： ZrO（OH）2-nzBz 上記式中ｚは約0.9〜約２であり、整数である必要はな
い;nはＢの原子価である;2−nzは０以上である;Bはハラ
イド、硝酸、スルファミン酸、硫酸及びそれらの混合物
からなる群より選択される。ジルコニウム化合物のみが
この明細書で例示されているが、ハフニウムを含めた他
のIV B族金属化合物も本発明で使用できると理解される
であろう。
塩基性アルミニウム化合物の場合には、前記式はかな
り簡略化され、様々な量で配位結合及び／又は結合水を
有する化合物とそのポリマー、混合物及び複合体を表
し、それらを含むことが理解されるであろう。前記式か
らわかるように、ジルコニウムヒドロキシ塩は、様々な
量のヒドロキシ基を有して、分子当たりその基が約1.1
〜０よりほんのわずかに大きな数である、ある範囲の化
合物について実際には表している。
上記発汗抑制剤塩を利用した数タイプの発汗抑制剤複
合体が当業界で知られている。例えば、1974年２月12日
付で発行されたLueddersらの米国特許第3,792,068号明
細書ではアルミニウム、ジルコニウム及びグリシンのよ
うなアミノ酸の複合体について開示している。Luedders
らの特許で開示されたような複合体と他の類似複合体
は、一般的にZAGとして知られている。ZAG複合体はアル
ミニウム、ジルコニウム及び塩素の存在に関して化学的
に分析できる。ここで有用なZAG複合体は、アルミニウ
ム対ジルコニウムのモル比（以下“Al:Zr"比）及び全金
属対塩素のモル比（以下“金属:Cl"比）双方の特定によ
り同定される。本発明で有用なZAG複合体は約1.67〜約1
2.5のAl:Zr比及び約0.73〜約1.93の金属:Cl比を有す
る。
好ましいZAG複合体は： （Ａ）（１）１部のAl2（OH）6-mQm（Ｑは塩素、臭素及
びヨウ素からなる群より選択されるアニオンである;mは
約0.8〜約2.0の整数である）； （２）ｘ部のZrO（OH）2-aQa・nH2O（Ｑは塩素、臭素
又はヨウ素である;aは約１〜約２である;nは約１〜約８
である;xは約0.16〜約1.2の値を有する）； （３）グリシン、dl−トリプトファン、dl−β−フェ
ニルアラニン、dl−バリン、dl−メチオニン及びβ−ア
ラニンからなる群より選択されるｐ部の中性アミノ酸
（ｐは約0.06〜約0.53の値を有する） を水に共溶解する； （Ｂ）得られた混合液を飛散性の（fryable）固体物ま
で共乾燥する； 及び （Ｃ）得られた乾燥無機−有機発汗抑制剤複合体を粒子
形まで細かくする； ことにより形成される。
このようなZAGタイプ複合体の製造上好ましいアルミ
ニウム化合物は、実験式Al2（OH）5Cl・2H2Oのアルミニ
ウムクロルヒドロキシドである。このようなZAGタイプ
複合体の製造上好ましいジルコニウム化合物は、実験式
ZrO（OH）Cl・3H2Oを有するジルコニルヒドロキシクロ
リド及び実験式ZrO（OH）2-aCl2・nH2O（ａは約1.5〜約
1.87である;nは約１〜約７である）のジルコニルヒドロ
キシハライドである。このようなZAGタイプ複合体の製
造上好ましいアミノ酸は式CH2（NH2）COOHのグリシンで
ある。このようなアミノ酸の塩も発汗抑制剤複合体で使
用できる。参考のため本明細書に組み込まれる1977年４
月12日付で発行されたRubinoの米国特許第4,017,599号
明細書参照。
様々な他のタイプの発汗抑制剤複合体も当業界で知ら
れている。例えば、1975年９月２日付で発行されたSieg
alの米国特許第3,903,258号明細書では、ジルコニルク
ロリドをアルミニウムヒドロキシド及びアルミニウムク
ロルヒドロキシドと反応させることで製造されたジルコ
ニウムアルミニウム複合体について開示している。1976
年９月７日付で発行されたRubinoの米国特許第3,979,51
0号明細書では、あるアルミニウム化合物、あるジルコ
ニウム化合物及びある複合アルミニウム緩衝剤から形成
された発汗抑制剤複合体について開示している。1976年
９月21日付で発行された米国特許第3,981,896号明細書
では、アルミニウムポリオール化合物、ジルコニウム化
合物及び有機緩衝剤から製造された発汗抑制剤複合体に
ついて開示している。1976年７月20日付で発行されたMe
ccaの米国特許第3,970,748号明細書では、大体の一般式
［Al2（OH）4Cl］［H2CNH2COOH］のアルミニウムクロル
ヒドロキシグリシネート複合体について開示している。
これらすべての特許が参考のため本明細書に組み込まれ
る。
上記タイプすべての発汗抑制活性剤のうち、好ましい
化合物としては実験式Al2（OH）5Cl・2H2Oの5/6塩基性
アルミニウム塩；約0.5以内のアルミニウムクロリド対
アルミニウムヒドロキシドクロリド重量比を有するAlCl
3・6H2O及びAl2（OH）5Cl・2H2Oの混合物；ジルコニウ
ム塩がZrO（OH）Cl・3H2Oであり、アルミニウム塩がAl2
（OH）5Cl・2H2O又はAlCl3・6H2O及びAl2（OH）5Cl・2H
2Oの前記混合物であるZAGタイプ複合体（複合体中にお
ける全金属対クロリドモル比は約1.25以下である;Al:Zr
モル比は約3.3である；アミノ酸はグリシンである）；
ジルコニウム塩がZrO（OH）2-aCla・nH2O（ａは約1.5〜
約1.87である;nは約１〜約７である）、アルミニウム塩
がAl2（OH）5Cl・2H2O、アミノ酸がグリシンであるZAG
タイプ複合体がある。
本発明で利用してよい可溶化発汗抑制活性剤も当業界
で周知である。これらの物質は、それが製品中に配合さ
れる前に、発汗抑制活性剤を溶解させる上で一価もしく
は多価アルコール又は水を利用する。これら極性溶媒の
レベルは、組成物の25％以下、好ましくは15％以下であ
る。このような活性剤の例は、例えば1979年１月30日付
で発行されたRubinoの米国特許第4,137,306号、1989年
６月23日付で出願されたSmith及びWardの米国特許出願
第370,559号及び1988年12月14日付で公開された欧州公
開出願第295070号明細書で開示されており、それらすべ
てが参考のため本明細書に組み込まれる。
D.任意成分 本発明の組成物は、追加活性剤として作用するか又は
組成物の物理的特徴を変える任意成分、あるいは上記組
成物を作り上げる成分も含有してよい。このような成分
は当業界で周知である。これら任意成分の非制限群には
着色剤、香料、増粘剤、乳化剤、静菌剤、静真菌剤及び
それらの混合物がある。
乳化剤が本発明で特に有用である。これらの乳化剤に
は、油中水型エマルジョンを形成する上で有用なノニオ
ン系界面活性剤を含む。本発明で用いられる乳化剤のレ
ベルは、典型的には約10％以下、好ましくは約５％以下
である。これら乳化剤の例には、脂肪アルコールのポリ
オキシエチレンエーテル及びポリオキシエチレン−ポリ
シロキサンコポリマーがある。このような乳化剤はRale
ighらのEPO出願第373,424号及び1991年７月２日付で出
願されたCedenoらの米国出願第530,671号明細書で開示
されている。
増粘剤も本発明で有用である。それらの選択及びそれ
らが用いられるレベルは、ゲル組成物の美的面に有意に
影響を与えないようなものであるべきである。増粘剤の
典型的レベルは約５％以下のレベルである。上記増粘剤
の例は、参考のため本明細書に組み込まれる、1991年１
月15日付で発行されたTannerらの米国特許第4,985,238
号明細書で開示されている。これらの増粘剤には、ロウ
様物質、例えば蜜ロウ、セラシン、水素付加ヒマシ油、
合成ロウ、例えばフィッシャー・トロプシュ（Fisher T
ropsch）ロウ、微結晶ロウ、ポリエチレンロウ及びそれ
らの混合物がある。
粒状及びフイラー物質も本組成物中に含有させてよ
い。これらの物質は、典型的には約0.5〜約５％、好ま
しくは３％以下のレベルで用いられる。このような物質
は1991年５月28日付で発行されたTannerらの米国特許第
5,019,375号明細書で開示されている。適切なフィラー
物質としてはコロイド性シリカ〔例えば、キャボット社
（Cabot Corp.）販売のキャブ−Ｏ−シル（Cab−Ｏ−Si
l）〕、粘土（例えば、ベントナイト）、疎水性（四級
化）粘土、シリカ／アルミナ増粘剤、ケイ酸塩粉末、例
えばタルク、ケイ酸アルミニウム及びケイ酸マグネシウ
ム、改質コーンデンプン、ステアリン酸金属とそれらの
混合物がある。化粧スティックで安定剤としてこのよう
なフィラーの使用は、参考のため本明細書に組み込まれ
る1987年11月21日付で発行されたDavyらの米国特許第4,
126,679号明細書で開示されている。他の粒状物質の例
には、セルロースエーテルポリマー、改質デンプン、ポ
リアミド及びポリペプチドのような粒状親水性ポリマー
がある。
製造方法 本発明は当業者に知られている典型的方法のいずれか
を用いて製造され、その方法は参考のため本明細書に組
み込まれるGels and Sticks Formulary（ゲル及びステ
ィック処方集）,Cosmetics ＆ Toiletries,99:77−84,1
984で開示されている。特に有用とわかった方法は以下
の通りである： ゲル化剤及び液体ベース物質を熱源装備の容器中で混
ぜる。混合物が均一な溶液を形成するまで、混合物を攪
拌しながら約130〜約150℃に加熱する。発汗抑制活性剤
及び他の成分、例えば芳香剤及び着色剤を攪拌しながら
上記容器中に加える。混合物を入れ物に注いで、それら
を冷却させる。別法として、発汗抑制活性剤は第一ステ
ップでゲル化剤及び液体ベース物質と一緒に加えてもよ
い。
ｎ−アシルアミノ酸アミドと12−ヒドロキシステアリ
ン酸との組合せを用いるときにも上記方法が使用しうる
が、但し混合物の温度は約80〜約130℃に下げられる。
使用方法 本発明は、発汗とヒト発汗に伴う悪臭を防止する方法
を提供する。これらの方法では、ヒトの皮膚に安全有効
量の本発明の発汗抑制ゲルを塗布する。本明細書で用い
られる“安全有効量”という用語は、ヒト腋窩発汗に伴
う悪臭を除去又は実質上減少させる上で有効であり、し
かも妥当な危険／利益比でヒト使用上安全である量であ
る。
例 下記例は本発明の範囲内に属する態様について更に記
載及び実証している。これらの例は単に説明目的であっ
て、本発明の制限として解釈されるべきでなく、多くの
バリエーションが本発明の精神又は範囲から逸脱せずに
可能である。
下記例における成分のレベルは組成物の全重量により
表されている。
発汗抑制ゲルスティック組成物は、Ｎ−ラウロイルグ
ルタミン酸アミド及び液体ベース成分を混ぜることによ
り製造した。それらの成分は透明な溶液を形成するため
に約130−150℃に加熱した。透明になったら溶液を冷却
し、約115〜140℃に保って、発汗抑制活性剤を加える。
活性剤を組成物中に完全にミックスさせ、混合物を容器
中に注ぐ。冷却して、安定な発汗抑制ゲルスティックを
得る。同様の結果は、前記１）の代わりにＮ−ステアロ
イル−Ｌ−グルタミン酸ジヘプチルアミドを用いたとき
にも得られた。
発汗抑制ゲルスティック組成物は前記例Ｉ−VIIと同
様に製造したが、但し加工処理温度は12−ヒドロキシス
テアリン酸の添加により下がる。本例において、発汗抑
制ゲルスティック組成物は、Ｎ−ラウロイルグルタミン
酸アミド、12−ヒドロキシステアリン酸及び液体ベース
成分を混ぜることにより製造した。これらの成分は透明
な溶液を形成するために約80〜130℃に加熱した。透明
になったら溶液を冷却し、約65〜120℃に保って、発汗
抑制活性剤（及びフィラー粉末又は香料のような他の任
意成分）を加える。活性剤を組成物中に完全にミックス
させ、混合物を容器中に注ぐ。冷却して、安定な発汗抑
制ゲルスティックを得る。同様の結果は、前記１）の代
わりにＮ−ステアロイル−Ｌ−グルタミン酸ジヘプチル
アミドを用いたときにも得られた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭51−19139（ＪＰ，Ａ) 特開 昭51−125677（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−2645（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−207223（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−180805（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−238915（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) A61K 7/32 - 7/38

Claims (5)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】a.12−ヒドロキシステアリン酸及びｎ−ア
    シルアミノ酸アミドからなるゲル化剤 ５〜10％； b.液体ベース物質の平均溶解パラメーターが６〜10とな
    るように非極性皮膚軟化油の混合物を含む液体ベース物
    質 30〜80％；但し、上記の混合物は下記の（ｉ）及び
    （ii）を含む； （ｉ）６以下の溶解パラメーターを有する揮発性シリコ
    ーン油；及び （ii）50以下のプロポキシル化度を有するC14−C18脂肪
    アルコールのプロポキシル化エーテル;C2−C8アルコー
    ル及びC12−C22カルボン酸のエステル;C2−C8アルコー
    ルとアジピン酸、セバシン酸及びフタル酸のジエステ
    ル；及びそれらの混合物からなる群より選択される７〜
    11の溶解パラメーターを有する非極性皮膚軟化油； 及び c.発汗抑制活性剤 ５〜35％； を含んでなる発汗抑制ゲルスティック組成物。
  2. 【請求項２】揮発性シリコーン油が環状シリコーン油で
    ある、請求項１に記載の発汗抑制ゲルスティック組成
    物。
  3. 【請求項３】12−ヒドロキシステアリン酸対ｎ−アシル
    アミノ酸アミドの比率が1:1〜10:1である、請求項１に
    記載の発汗抑制ゲルスティック組成物。
  4. 【請求項４】発汗抑制活性剤がアルミニウム及びジルコ
    ニウム収斂剤複合体である、請求項１に記載の発汗抑制
    ゲルスティック組成物。
  5. 【請求項５】下記ステップ： a.ゲル化剤及び液体ベース物質を熱源装備の容器中で混
    ぜる； b.混合物を130〜150℃に加熱しながら撹拌して、均一な
    溶液を得る； c.加熱された混合物に発汗抑制活性剤を加える； d.均一になるまで撹拌する； e.混合物を入れ物に注ぐ；及び f.固体ゲルが形成されるまで混合物を冷却する からなる、請求項１〜４のいずれか一項に記載された発
    汗抑制ゲルスティック組成物の製造方法。
JP52024293A 1992-05-12 1993-04-26 発汗抑制ゲルスティック組成物 Expired - Lifetime JP3188463B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US88193492A 1992-05-12 1992-05-12
US881,934 1992-05-12
PCT/US1993/003887 WO1993023008A1 (en) 1992-05-12 1993-04-26 Antiperspirant gel stick composition

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH07506833A JPH07506833A (ja) 1995-07-27
JP3188463B2 true JP3188463B2 (ja) 2001-07-16

Family

ID=25379512

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP52024293A Expired - Lifetime JP3188463B2 (ja) 1992-05-12 1993-04-26 発汗抑制ゲルスティック組成物

Country Status (17)

Country Link
US (1) US5429816A (ja)
EP (1) EP0639968B1 (ja)
JP (1) JP3188463B2 (ja)
AT (1) ATE135198T1 (ja)
AU (1) AU673672B2 (ja)
BR (1) BR9306360A (ja)
CA (1) CA2135386C (ja)
CZ (1) CZ277194A3 (ja)
DE (1) DE69301818T2 (ja)
DK (1) DK0639968T3 (ja)
ES (1) ES2084496T3 (ja)
GR (1) GR3019311T3 (ja)
HU (1) HUT73056A (ja)
MX (1) MX9302784A (ja)
RU (1) RU94046050A (ja)
SK (1) SK136094A3 (ja)
WO (1) WO1993023008A1 (ja)

Families Citing this family (171)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0696188B1 (en) * 1993-04-27 1997-07-30 The Procter & Gamble Company Antiperspirant stick compositions exhibiting improved wash-off performance
US5591424A (en) * 1993-06-30 1997-01-07 The Procter & Gamble Company Antiperspirant gel stick compositions
US5492691A (en) * 1994-01-31 1996-02-20 Dow Corning Corporation Method of making clear antiperspirant gels
US5455026A (en) * 1994-01-31 1995-10-03 Dow Corning Corporation Method of making clear antiperspirant gels
US5516511A (en) * 1994-05-06 1996-05-14 The Procter & Gamble Company Antiperspirant gel compositions comprising chelators
FR2719769B1 (fr) * 1994-05-16 1996-07-19 Oreal Composition cosmétique ou dermatologique sous forme d'huile gélifiée contenant un mélange d'acide hydroxy-12 stéarique ou d'un dialkylamide de l'acide N-lauroylglutamique et d'un copolymère styrène/alcadiène hydrogéné.
US5552136A (en) * 1994-05-25 1996-09-03 The Procter & Gamble Company Gel stick compositions comprising optically enriched gellants
US5607972A (en) * 1994-08-08 1997-03-04 The Procter & Gamble Company Gelling compositions comprising optically enriched gellants
US5486566A (en) * 1994-09-23 1996-01-23 Dow Corning Corporation Siloxane gels
US5480637A (en) * 1994-10-17 1996-01-02 Dow Corning Corporation Alkylmethylsiloxane containing gels
US5635165A (en) * 1995-09-27 1997-06-03 Helene Curtis, Inc. Antiperspirant deodorant compositions
US5725845A (en) * 1995-11-03 1998-03-10 Revlon Consumer Products Corporation Transfer resistant cosmetic stick compositions with semi-matte finish
CZ421398A3 (cs) * 1996-06-20 1999-07-14 Unilever N. V. Kosmetický prostředek
SG91244A1 (en) * 1996-06-24 2002-09-17 Givaudan Roure Int Malodour preventing agents
EP0815833B1 (en) * 1996-06-24 2003-04-09 Givaudan SA Malodour preventing agents
US5855877A (en) * 1996-09-06 1999-01-05 Colgate-Palmolive Company Non-aqueous antiperspirant composition
JPH10130128A (ja) * 1996-10-29 1998-05-19 Kashima Sekiyu Kk 化粧料
US5750096A (en) * 1996-12-20 1998-05-12 The Procter & Gamble Company Low residue antiperspirant gel-solid stick compositions containing select gellants
US5744130A (en) * 1996-12-20 1998-04-28 The Procter & Gamble Company Antiperspirant gel-solid stick compositions substantially free of select polar solvents
US6171601B1 (en) * 1996-12-20 2001-01-09 The Procter & Gamble Company Low residue antiperspirant gel-solid stick compositions
US5840288A (en) * 1996-12-20 1998-11-24 Procter & Gamble Company Antiperspirant gel-solid stick composition containing a modified silicone carrier
US6190673B1 (en) 1996-12-20 2001-02-20 The Procter & Gamble Company Gel compositions containing gellants in the form of alkyl amides of tri-carboxylic acids
US5849276A (en) * 1996-12-20 1998-12-15 Procter & Gamble Antiperspirant gel-solid stick compositions containing select nucleating agents
US5840286A (en) * 1996-12-20 1998-11-24 Procter & Gamble Company Methods of making low residue antiperspirant gel-solid stick compositions
US5846520A (en) * 1996-12-20 1998-12-08 Procter & Gamble Company Antiperspirant gel-solid stick compositions containing select fatty acid gellants
US5840287A (en) * 1996-12-20 1998-11-24 Procter & Gamble Company Antiperspirant compositions containing gellants in the form of alkyl amides of di- and tri-carboxylic acids
US5776494A (en) * 1996-12-20 1998-07-07 The Procter & Gamble Company Pharmaceuticals compositions containing gellants in the form of alkyl amides of di-and tri-carboxylic acids
JPH10276746A (ja) * 1997-03-31 1998-10-20 Toru Okada 鮮度保持用ゲル組成物
US6630151B1 (en) * 1997-05-27 2003-10-07 Baker Hughes Incorporated Method of increasing viscosity of oil-based compositions and compositions resulting therefrom
US5902572A (en) * 1997-06-23 1999-05-11 Procter & Gamble Company Anhydrous gel deodorant compositions
US5965113A (en) * 1997-06-23 1999-10-12 Procter & Gamble Company Low residue antiperspirant gel-solid stick compositions containing volatile nonpolar hydrocarbon solvents
US5843194A (en) * 1997-07-28 1998-12-01 The Noville Corporation Clear gel formulation for use in transparent candles
IN187860B (ja) * 1997-08-27 2002-07-06 Revlon Consumer Prod Corp
CN1116862C (zh) * 1997-11-14 2003-08-06 藤泽药品工业株式会社 油包水型乳化剂组合物
RU2212228C2 (ru) * 1998-03-05 2003-09-20 Колгейт-Палмолив Компани Косметическая композиция, вызывающая слабое раздражение кожи
US5958386A (en) * 1998-06-11 1999-09-28 The Procter & Gamble Company Antiperspirant compositions containing select coupling agents
DE19828020B4 (de) * 1998-06-24 2005-12-15 Cognis Ip Management Gmbh Verwendung von Mischungen, enthaltend lineare Fettalkohole, 12-Hydroxystearinsäure, Fettketone und/oder Fettether als Verdickungsmittel für kosmetische Zubereitungen in Stiftform
US6309657B2 (en) 1999-02-12 2001-10-30 The Procter & Gamble Company Cosmetic compositions
US6224888B1 (en) 1999-02-12 2001-05-01 The Procter & Gamble Company Cosmetic compositions
US6455055B1 (en) 1999-02-12 2002-09-24 The Procter & Gamble Company Cosmetic compositions
GB9908202D0 (en) 1999-04-12 1999-06-02 Unilever Plc Cosmetic compositions
US6352688B1 (en) * 2000-05-17 2002-03-05 The Procter & Gamble Company High efficacy, low residue antiperspirant stick compositions
US6423324B1 (en) 2000-06-20 2002-07-23 Cosmolab, Inc. Temperature-stable polyamide resin-based composition, and products
GB0016937D0 (en) 2000-07-10 2000-08-30 Unilever Plc Antiperspirant compositions
CN1454073A (zh) * 2000-08-31 2003-11-05 宝洁公司 预洗发的调理组合物
GB2368011A (en) 2000-10-17 2002-04-24 Unilever Plc Fatty acid esters of maltose and uses thereof
GB0025437D0 (en) 2000-10-17 2000-11-29 Unilever Plc Esters
GB0025438D0 (en) 2000-10-17 2000-11-29 Unilever Plc Esters
US6478830B2 (en) 2000-11-15 2002-11-12 Noville, Inc. Transparent compositions and candles and methods for making the same
US6555099B2 (en) * 2000-12-12 2003-04-29 The Procter & Gamble Company Single-phase antiperspirant compositions containing solubilized antiperspirant active and volatile silicone
US20020159961A1 (en) 2001-02-13 2002-10-31 Ajinomoto Co. Inc. Gelling agent for oil
FR2822703B1 (fr) * 2001-03-30 2003-05-16 Oreal Compositions cosmetiques detergentes contenant un tensioactif anionique derive d'acides amines et un agent conditionneur insoluble et leurs utilisations
FR2822680B1 (fr) * 2001-03-30 2003-05-16 Oreal Compositions cosmetiques detergentes contenant un tensioactif anionique derive d'acides amines et un agent conditionneur soluble et leurs utilisations
FR2822681B1 (fr) * 2001-03-30 2003-05-16 Oreal Compositions cosmetiques detergentes contenant un tensioactif anionique derive d'acides amines et une silicone et leurs utilisations
GB0114848D0 (en) * 2001-06-18 2001-08-08 Unilever Plc Antiperspirant or deodorant compositions
US20080233065A1 (en) * 2001-06-21 2008-09-25 Wang Tian X Stable Cosmetic Emulsion With Polyamide Gelling Agent
US7005557B2 (en) * 2001-07-03 2006-02-28 The Procter & Gamble Company Film-forming compositions for protecting skin from body fluids and articles made therefrom
US6936241B2 (en) * 2001-08-17 2005-08-30 The Procter & Gamble Company Sunscreen composition
GB0201163D0 (en) 2002-01-18 2002-03-06 Unilever Plc Antiperspirant compositions
WO2003059306A1 (en) 2002-01-18 2003-07-24 Unilever Plc Cosmetic compositions comprising a cyclodipeptide compound
US20050208085A1 (en) * 2002-06-03 2005-09-22 Ajinomoto Co. Inc Gelling agent
US8449870B2 (en) * 2002-06-11 2013-05-28 Color Access, Inc. Stable cosmetic emulsion with polyamide gelling agent
US8333956B2 (en) * 2002-06-11 2012-12-18 Color Access, Inc. Stable cosmetic emulsion with polyamide gelling agent
JP2004067665A (ja) 2002-06-12 2004-03-04 Kao Corp 外用剤組成物
DE10227409B4 (de) * 2002-06-14 2005-03-24 Coty B.V. Kosmetisches Gelprodukt auf Basis von Ölen und Copolymeren
DE10237054A1 (de) * 2002-08-09 2004-02-26 Beiersdorf Ag Kosmetische und dermatologische Zubereitungen
US8110206B2 (en) 2002-09-06 2012-02-07 L'oreal S.A. Cosmetic composition comprising a hydrocarbon oil and a silicone oil
US7923002B2 (en) 2002-09-06 2011-04-12 L'oreal S.A. Composition for coating keratin fibres comprising a tacky wax
US20050188474A1 (en) * 2002-09-06 2005-09-01 L'oreal Cosmetic keratin fibre care or makeup composition
EP1424058B1 (fr) 2002-09-06 2007-07-18 L'oreal Procédé de maquillage des cils avec une composition comprenant une cire collante.
US6835374B2 (en) 2002-10-23 2004-12-28 Reheis, Inc. Antiperspirant/deodorant active for no white residue sticks and soft solids
US6936242B2 (en) * 2002-11-15 2005-08-30 The Gillette Company Multi-portion antiperspirant composition
US7993632B2 (en) 2002-12-20 2011-08-09 L'oreal S.A. Composition for coating keratin fibres having a threading nature
EP1609836A4 (en) * 2003-04-01 2008-07-23 Ajinomoto Kk COMPOSITION IN THE FORM OF GEL
GB0310771D0 (en) * 2003-05-10 2003-06-18 Unilever Plc Stick compositions
GB0310769D0 (en) 2003-05-10 2003-06-18 Unilever Plc Stick compositions
GB0310767D0 (en) 2003-05-10 2003-06-18 Unilever Plc Stick compositions
DE602004022046D1 (de) 2003-05-22 2009-08-27 Applied Nanosystems Bv Herstellung von kleinen teilchen
US6960248B2 (en) * 2003-05-22 2005-11-01 Arizona Chemical Company Cyclic bisamides useful in formulating inks for phase-change printing
AU2004279389B2 (en) * 2003-10-03 2008-03-06 Noxell Corporation Topical composition
JP4696534B2 (ja) * 2003-11-12 2011-06-08 味の素株式会社 油性基剤のゲル化剤
DE102004054421B4 (de) 2003-11-12 2019-06-27 Ajinomoto Co., Inc. Geliermittel für Öl
US20050163736A1 (en) * 2004-01-27 2005-07-28 Heng Cai Dual phase stick
JP2005298635A (ja) * 2004-04-09 2005-10-27 Shiseido Co Ltd ゲル状組成物及びその製造方法
DE102004022252A1 (de) * 2004-05-04 2005-12-01 Cognis Ip Management Gmbh Glycerinethergemisch, dieses enthaltende kosmetische Zusammensetzung sowie Verfahren zu dessen Herstellung
EP1676556B1 (en) 2004-10-22 2012-01-11 L'Oréal Cosmetic composition containing a polyorganosiloxane polymer
US20070009457A1 (en) * 2005-07-08 2007-01-11 The Procter & Gamble Company Lipophilic personal care composition
EP1901813A1 (en) * 2005-07-08 2008-03-26 The Procter and Gamble Company Lipophilic personal care composition
FR2889952A1 (fr) 2005-07-22 2007-03-02 Oreal Procede de revetement des cils
CA2589096C (en) * 2005-09-09 2010-11-16 The Procter & Gamble Company Solid skin care composition comprising multiple layers
CA2588467C (en) * 2005-09-09 2011-01-11 The Procter & Gamble Company Solid skin care composition comprising multiple layers based on water-in-oil emulsions
US20070092463A1 (en) * 2005-10-26 2007-04-26 Kim Joo W Semi (soft)-solid antiperspirant compositions
EP1800694A1 (en) 2005-12-23 2007-06-27 Applied NanoSystems B.V. Controlled release gels
CA2643982A1 (en) * 2006-03-06 2007-09-13 The Procter & Gamble Company Lipophilic personal care composition comprising a polyglycerin fatty acid ester and glycerin
WO2008038227A2 (en) 2006-09-28 2008-04-03 The Procter & Gamble Company Pressed powder composition
WO2008038226A2 (en) 2006-09-28 2008-04-03 The Procter & Gamble Company Concealer composition comprising titanium dioxide coated pigment and metal soap coated pigment
JP2010503724A (ja) * 2006-09-28 2010-02-04 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー 化粧品
JP5401644B2 (ja) * 2007-12-28 2014-01-29 新日本理化株式会社 新規な有機ゲル化剤
FR2932070B1 (fr) 2008-06-10 2012-08-17 Oreal Ensemble de maquillage et/ou de soin des cils
US20090317341A1 (en) * 2008-06-18 2009-12-24 Conopco, Inc., D/B/A Unilever Compositions for Lightening Skin Color
FR2938764B1 (fr) 2008-11-24 2012-06-08 Oreal Composition cosmetique solide pour application sur les fibres keratiniques
FR2938763B1 (fr) 2008-11-24 2012-09-28 Oreal Composition cosmetique solide pour application sur les fibres keratiniques
FR2939033B1 (fr) 2008-12-02 2012-08-31 Oreal Composition cosmetique de maquillage et/ou de soin des matieres keratiniques, et procede de maquillage
DE102008064198A1 (de) * 2008-12-22 2010-07-01 Henkel Ag & Co. Kgaa Transparente schweißhemmende Gele
CA2750464A1 (en) 2009-02-06 2010-08-12 The Proctor & Gamble Company Foundation compositions comprising water repelling silicone elastomer powders
FR2943225B1 (fr) 2009-03-17 2011-06-03 Oreal Dispositif de conditionnement et d'application d'au moins une composition cosmetique solide
FR2949955B1 (fr) 2009-09-11 2011-12-09 Oreal Procede de maquillage et/ou de soin des matieres keratiniques
RU2491912C1 (ru) * 2009-09-30 2013-09-10 Колгейт-Палмолив Компани Композиция антиперспиранта/дезодоранта
FR2953715B1 (fr) 2009-12-11 2012-02-17 Oreal Composition filtrante fluide anhydre comprenant une phase huileuse, un filtre triazine particulier et un agent rheologique epaississant ou gelifiant d'huile
FR2954130B1 (fr) 2009-12-18 2012-02-24 Oreal Composition cosmetique comprenant un compose supramoleculaire capable d'etablir des liaisons hydrogene, et un ingredient additionnel particulier
CN102958502A (zh) * 2010-03-10 2013-03-06 莱雅公司 结构化的非水性凝胶形式载体组合物
US20130171218A1 (en) * 2010-03-10 2013-07-04 L'oréal Dual function product
US10150582B2 (en) * 2010-07-27 2018-12-11 Noxell Corporation Method of making compositions comprising multiple layers
WO2012081132A2 (en) 2010-12-17 2012-06-21 L'oreal Cosmetic composition
US8668918B2 (en) 2011-09-01 2014-03-11 Milliken & Company Bisurea gelling agents and compositions
WO2013068345A2 (en) 2011-11-11 2013-05-16 Unilever Plc Organogel structured with 12-hsa and a selected copolymer
FR2992211B1 (fr) 2012-06-21 2014-10-31 Oreal Composition cosmetique liquide comprenant une huile, des particules d'aerogel de silice hydrophobe et un organogelateur non polymerique
MX2015000983A (es) 2012-08-02 2015-03-20 Procter & Gamble Composiciones antitranspirantes y metodos.
EP3692981B1 (en) 2012-10-11 2022-05-04 Chem-Cure Associates LLC Topical composition for use in the treatment of psoriasis
US9717741B2 (en) 2012-10-11 2017-08-01 Anaplasi Pharmaceuticals Llc Method and compositions for treating psoriasis
EP2931854A1 (en) 2012-12-14 2015-10-21 The Procter & Gamble Company Fragrance materials
WO2014165026A2 (en) 2013-03-12 2014-10-09 The Procter & Gamble Company Solid stick antiperspirant compositions
BR112016024695A2 (pt) 2014-04-22 2017-08-15 Procter & Gamble sistema de liberação para a aplicação de tratamento para os cabelos compreendendo uma composição
CA2950620C (en) 2014-06-30 2019-11-12 The Procter & Gamble Company A method of forming a packaged personal care composition
MX367383B (es) 2014-06-30 2019-08-19 Procter & Gamble Metodo para fabricar una barra que comprende antitranspirante.
WO2016049397A1 (en) 2014-09-26 2016-03-31 The Procter & Gamble Company Freshening compositions and devices comprising same
US9714396B2 (en) 2014-10-16 2017-07-25 Encapsys Llc Controlled release dual walled microcapsules
US10485739B2 (en) 2014-10-16 2019-11-26 Encapsys Llc High strength microcapsules
US9714397B2 (en) 2014-10-16 2017-07-25 Encapsys Llc Controlled release microcapsules
EP3313361B1 (en) 2015-06-29 2023-09-13 Takasago International Corporation Musk composition and methods of use thereof
US9872819B2 (en) 2015-07-07 2018-01-23 The Procter & Gamble Company Solid stick antiperspirant compositions having non-volatile silicones
US9937477B2 (en) 2015-10-27 2018-04-10 Encapsys, Llc Encapsulation
US9730867B2 (en) 2016-01-06 2017-08-15 The Procter & Gamble Company Methods of forming a slurry with microcapsules formed from phosphate esters
US10154947B2 (en) 2016-01-06 2018-12-18 The Procter & Gamble Company Antiperspirant composition
US9803157B2 (en) 2016-01-06 2017-10-31 The Procter & Gamble Company Starch benefit agent delivery vehicle
US10292915B2 (en) 2016-01-06 2019-05-21 The Procter & Gamble Company Antiperspirant compositions
WO2017165615A1 (en) 2016-03-24 2017-09-28 The Procter & Gamble Company Hair care compositions comprising malodor reduction compositions
EP3509561B1 (en) 2016-09-06 2021-07-21 The Procter & Gamble Company Perfume compositions
CA3035350C (en) 2016-09-06 2023-05-23 The Procter & Gamble Company Antiperspirant and deodorant compositions comprising a hydrophilic perfume compound complexed in a cyclodextrin
MX2019002544A (es) 2016-09-06 2019-07-01 Procter & Gamble Composiciones en aerosol.
WO2018048852A1 (en) 2016-09-06 2018-03-15 The Procter & Gamble Company Absorbent articles including perfume and cyclodextrins
US10736905B1 (en) 2016-09-09 2020-08-11 Shahin Fatholahi Nefopam dosage forms and methods of treatment
US10702495B2 (en) 2017-02-20 2020-07-07 Nexien Biopharma, Inc. Method and compositions for treating dystrophies and myotonia
CN110381913A (zh) * 2017-02-24 2019-10-25 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 具有牢固质地的局部用组合物
US10975338B2 (en) 2017-05-16 2021-04-13 The Procter & Gamble Company Active agent-containing three-dimensional articles
EP3644951A1 (en) 2017-06-30 2020-05-06 The Procter and Gamble Company Hair care compositions comprising a 2-pyridinol-n-oxide material and an iron chelator
US10905647B2 (en) 2017-06-30 2021-02-02 The Procter & Gamble Company Antiperspirant and deodorant compositions
US10543164B2 (en) 2017-06-30 2020-01-28 The Procter & Gamble Company Deodorant compositions
US10555884B2 (en) 2017-06-30 2020-02-11 The Procter & Gamble Company 2-pyridinol-N-oxide deodorant and antiperspirant compositions
US11446311B2 (en) 2017-09-08 2022-09-20 Shahin Fatholahi Methods for treating pain associated with sickle cell disease
US10736874B1 (en) 2017-09-08 2020-08-11 Shahin Fatholahi Methods for treating pain associated with sickle cell disease
JP2020536885A (ja) 2017-10-10 2020-12-17 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニーＴｈｅ Ｐｒｏｃｔｅｒ ＆ Ｇａｍｂｌｅ Ｃｏｍｐａｎｙ 無機塩低含有の、サルフェートを含まないパーソナルクレンジング組成物
US10792384B2 (en) 2017-12-15 2020-10-06 The Procter & Gamble Company Rolled fibrous structures comprising encapsulated malodor reduction compositions
CA3091381A1 (en) 2018-03-23 2019-09-26 The Procter & Gamble Company Deodorants and antiperspirants comprising a liquid triglyceride, natural fragrances, and piroctone olamine
WO2019182926A1 (en) 2018-03-23 2019-09-26 The Procter & Gamble Company Deodorant compositions
US20200000686A1 (en) 2018-06-28 2020-01-02 The Procter & Gamble Company Deodorant sticks
EP3708147A1 (en) 2019-03-12 2020-09-16 The Procter & Gamble Company Anhydrous cosmetic compositions and uses
EP3708146A1 (en) 2019-03-12 2020-09-16 The Procter & Gamble Company Anhydrous cosmetic compositions and uses
EP3708145A1 (en) 2019-03-12 2020-09-16 The Procter & Gamble Company Anhydrous cosmetic compositions and uses
US20200306154A1 (en) 2019-04-01 2020-10-01 The Procter & Gamble Company Deodorant compositions
CA3134968A1 (en) 2019-04-16 2020-10-22 Juan Esteban Velasquez Aptamers for odor control applications
US20200375854A1 (en) 2019-05-31 2020-12-03 L'oreal Compositions and methods for treating keratinous substrates
EP3750528A1 (en) 2019-06-11 2020-12-16 Nexien Biopharma, Inc. Compositions for treating dystrophies and myotonia
JP7481470B2 (ja) 2020-02-27 2024-05-10 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー 有効性及び美観が強化された硫黄含有フケ防止組成物
US20210308492A1 (en) 2020-03-24 2021-10-07 The Procter & Gamble Company Antiperspirant and deodorant compositions for increased skin lubricity
WO2022046722A1 (en) 2020-08-24 2022-03-03 The Procter & Gamble Company Deodorant compositions
EP4200028A1 (en) 2020-08-24 2023-06-28 The Procter & Gamble Company Deodorant compositions with natural wax
WO2022082187A1 (en) 2020-10-16 2022-04-21 The Procter & Gamble Company Antiperspirant and deodorant compositions comprising capsules
CN116568263A (zh) 2020-12-04 2023-08-08 宝洁公司 包含恶臭减少材料的毛发护理组合物
US11771635B2 (en) 2021-05-14 2023-10-03 The Procter & Gamble Company Shampoo composition
US20230390171A1 (en) 2022-06-02 2023-12-07 The Procter & Gamble Company Deodorant compositions comprising lipophilic carboxylic acids

Family Cites Families (62)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2890987A (en) * 1954-04-14 1959-06-16 Witco Chemical Corp Stick-form astringent compositions
BE554681A (ja) * 1956-03-01
US3255082A (en) * 1962-04-16 1966-06-07 Procter & Gamble Method of preparing stable aluminum chlorhydrate-alkali metal- and alkaline earth metal salt complex antiperspirant stick
US3904741A (en) * 1970-10-26 1975-09-09 Armour Pharma Alcohol soluble basic aluminum chlorides and method of making same
US3792068A (en) * 1971-04-02 1974-02-12 Procter & Gamble Dry powder aerosol antiperspirant composition incorporating dry powder antiperspirant active complex and process for its preparation
JPS522976B2 (ja) * 1971-12-13 1977-01-25
US3887692A (en) * 1972-07-10 1975-06-03 Armour Pharma Microspherical basic aluminum halides and method of making same
US4137306A (en) * 1973-06-05 1979-01-30 Armour Pharmaceutical Company Anhydrous antiperspirant stick compositions
US4049792A (en) * 1973-06-26 1977-09-20 The Procter & Gamble Company Antiperspirant stick
US3903258A (en) * 1973-08-06 1975-09-02 Gillette Co Zirconium aluminum complexes and method of making the same
US4017599A (en) * 1973-11-23 1977-04-12 Armour Pharmaceutical Company Aluminum-zirconium anti-perspirant systems with salts of amino acids
US3979510A (en) * 1973-11-23 1976-09-07 Armour Pharmaceutical Company Aluminum-zirconium anti-perspirant systems with complex aluminum buffers
US3981896A (en) * 1974-03-01 1976-09-21 Hoffmann-La Roche Inc. Phenylsiloxy vanadium oxide catalysts
US3969087A (en) * 1974-08-07 1976-07-13 Ajinomoto Co., Ltd. Gels of nonpolar liquids with N-acyl amino acids and derivatives thereof as gelling agents
GB1485694A (en) * 1975-01-22 1977-09-14 Ajinomoto Kk Gelling agents
US3970748A (en) * 1975-02-24 1976-07-20 Schuylkill Chemical Company Aluminum chlorhydroxy glycinate complexes
US4053581A (en) * 1975-08-15 1977-10-11 Lever Brothers Company Antiperspirant solution containing a mixture of substantially volatile and substantially non-volatile siloxane liquids
NL183868C (nl) * 1975-10-17 1989-02-16 Naarden International Nv Vaste, watervrije, doorschijnende gegeleerde antitranspiratie-samenstellingen, alsmede werkwijze voor het bereiden van dergelijke samenstellingen.
CA1075158A (en) * 1976-02-05 1980-04-08 Peter F. Davy Siloxane with alcohol in antiperspirant stick
US4147766A (en) * 1976-06-09 1979-04-03 Armour Pharmaceutical Company Macrospherical particles of anti-perspirants
CA1089368A (en) * 1976-08-02 1980-11-11 Daniel C. Geary Polyethoxylated fatty alcohol in antiperspirant sticks
US4202879A (en) * 1977-07-18 1980-05-13 The Procter & Gamble Company Three phase antiperspirant stick
US4226889A (en) * 1978-12-19 1980-10-07 Dragoco, Inc. Cosmetic stick composition
EP0028853B2 (en) * 1979-11-07 1988-11-02 THE PROCTER & GAMBLE COMPANY Antiperspirant compositions
US4371645A (en) * 1980-04-24 1983-02-01 Milliken Research Corporation Polyolefin plastic compositions comprising meta- or papa-derivatives (choro- or bromo-) of di-benzyuidene sorbitol
US4425328A (en) * 1981-12-21 1984-01-10 American Cyanamid Company Solid antiperspirant stick composition
US4429140A (en) * 1981-12-29 1984-01-31 New Japan Chemical Co., Ltd. Process for preparing dibenzylidene sorbitols and dibenzylidene xylitols
US4518582A (en) * 1982-04-30 1985-05-21 American Cyanamid Company Acid stable dibenzyl monosorbitol acetal gels
ATE55898T1 (de) * 1983-01-26 1990-09-15 Procter & Gamble Kosmetische stifte.
US4719102A (en) * 1983-02-15 1988-01-12 American Cyanamid Company Acid stable dibenzyl monosorbitol acetal gels
US4725430A (en) * 1984-04-03 1988-02-16 American Cyanamid Company Acid stable dibenzyl monosorbitol acetal gels
US4722835A (en) * 1984-09-21 1988-02-02 American Cyanamid Company Dibenzyl monosorbitol acetal gel antiperspirant stick compositions
US4944937A (en) * 1984-12-19 1990-07-31 The Procter & Gamble Company Cosmetic sticks
JPS61206450A (ja) * 1985-03-12 1986-09-12 高砂香料工業株式会社 芳香剤組成物
CA1266003A (en) * 1985-04-04 1990-02-20 John Paul Luebbe Stick antiperspirants
JPH0721150B2 (ja) * 1986-05-13 1995-03-08 イーシー化学工業株式会社 固形化された液体石油ガス組成物
US4822603A (en) * 1986-06-18 1989-04-18 The Procter & Gamble Company Antiperspirant stick composition and process for preparing the same
FR2613713B1 (fr) * 1987-04-07 1989-08-04 Roquette Freres Procede de preparation de diacetals d'alditols, notamment du dibenzylidene-sorbitol, en milieu aqueux
US4822602A (en) * 1987-04-29 1989-04-18 The Procter & Gamble Company Cosmetic sticks
US4948578A (en) * 1987-05-15 1990-08-14 Lever Brothers Company Transparent antiperspirant stick compositions
EP0295070A3 (en) * 1987-06-11 1989-05-31 The Procter & Gamble Company Liquid antiperspirant actives and processes for preparing the same
EP0295071A3 (en) * 1987-06-11 1989-05-10 The Procter & Gamble Company Low residue wax emulsion antiperspirant sticks
US4781917A (en) * 1987-06-26 1988-11-01 The Proctor & Gamble Company Antiperspirant gel stick
JPS6420286A (en) * 1987-07-13 1989-01-24 Lion Corp Fragrant gel composition
JPH0720968B2 (ja) * 1987-09-01 1995-03-08 花王株式会社 フツ素化ジベンジリデン多価アルコール誘導体及びこれを含有する非水系ゲル化剤，並びにこれを用いた化粧料
US4816261A (en) * 1987-11-20 1989-03-28 The Procter & Gamble Company Deodorant gel stick
JPH01207223A (ja) * 1988-02-12 1989-08-21 Kobayashi Kose Co Ltd 固形化粧料
US4980156A (en) * 1988-12-12 1990-12-25 General Electric Company Antiperspirant compositions
US4944938A (en) * 1988-12-16 1990-07-31 Colgate-Palmolive Company Antiperspirant and deodorant
JP2744267B2 (ja) * 1988-12-29 1998-04-28 株式会社資生堂 皮膚外用剤
US4919934A (en) * 1989-03-02 1990-04-24 Richardson-Vicks Inc. Cosmetic sticks
US4985238A (en) * 1989-03-14 1991-01-15 The Procter & Gamble Company Low residue antiperspirant sticks
US5019375A (en) * 1989-03-14 1991-05-28 The Procter & Gamble Company Low residue antiperspirant creams
JP2791093B2 (ja) * 1989-04-03 1998-08-27 鐘紡株式会社 固形化粧料
DE69020949T2 (de) * 1989-05-03 1996-03-21 Gillette Co Antiperspirant.
JP2711001B2 (ja) * 1989-11-30 1998-02-10 サンスター株式会社 制汗用エアゾール組成物
US5258174A (en) * 1990-03-21 1993-11-02 Colgate-Palmolive Company Clear stick anti-perspirant
US5106999A (en) * 1990-06-26 1992-04-21 The Procter & Gamble Company Process for preparing dibenzylidene-d-sorbitol compounds
JP2973331B2 (ja) * 1990-11-30 1999-11-08 フマキラー株式会社 薬剤組成物
US5232689A (en) * 1990-12-21 1993-08-03 Dow Corning Corporation Translucent antiperspirant compositions
US5403580A (en) * 1991-01-22 1995-04-04 Dow Corning Corporation Organosilicon gels and method of making
US5200174A (en) * 1991-05-06 1993-04-06 Procter & Gamble Gel stick antiperspirant composition containing 2-oxazolidinone derivative and process for making them

Also Published As

Publication number Publication date
AU673672B2 (en) 1996-11-21
DK0639968T3 (da) 1996-07-22
ES2084496T3 (es) 1996-05-01
EP0639968B1 (en) 1996-03-13
US5429816A (en) 1995-07-04
EP0639968A1 (en) 1995-03-01
BR9306360A (pt) 1998-06-30
DE69301818T2 (de) 1996-10-02
CZ277194A3 (en) 1995-05-17
CA2135386C (en) 1998-08-18
SK136094A3 (en) 1997-01-08
MX9302784A (es) 1994-05-31
DE69301818D1 (de) 1996-04-18
WO1993023008A1 (en) 1993-11-25
AU4116293A (en) 1993-12-13
JPH07506833A (ja) 1995-07-27
HU9403251D0 (en) 1995-02-28
GR3019311T3 (en) 1996-06-30
RU94046050A (ru) 1996-09-27
CA2135386A1 (en) 1993-11-25
ATE135198T1 (de) 1996-03-15
HUT73056A (en) 1996-06-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP3188463B2 (ja) 発汗抑制ゲルスティック組成物
EP0696188B1 (en) Antiperspirant stick compositions exhibiting improved wash-off performance
EP0758224B1 (en) Antiperspirant gel compositions comprising chelators
EP0804143B1 (en) Gel stick compositions comprising optically enriched gellants
US4202879A (en) Three phase antiperspirant stick
US5650144A (en) Antiperspirant gel stick compositions
US5916546A (en) Deodorant cosmetic stick compositions
JP2001507040A (ja) ジ−及びトリ−カルボン酸のアルキルアミドの形態でゲル化剤を含有する制汗性組成物
JP2001507689A (ja) ジ−及びトリ−カルボン酸のアルキルアミドの形態でゲル化剤を含有する医薬組成物
EP1304999B1 (en) Antiperspirant formulations
EP0404532A1 (en) Antiperspirant compositions
EP1180010A1 (en) Antiperspirant compositions
EP0777463B1 (en) Gelling compositions comprising optically enriched gellants
AU721094B2 (en) Gelling compositions comprising optically enriched gellants
MXPA98003417A (en) Composition of cosmetic bar deodora

Legal Events

Date Code Title Description
R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090511

Year of fee payment: 8

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100511

Year of fee payment: 9

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110511

Year of fee payment: 10

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110511

Year of fee payment: 10

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120511

Year of fee payment: 11

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130511

Year of fee payment: 12

EXPY Cancellation because of completion of term