JP6006293B2 - モノカチオン性ヒドロキシル官能性を有するエーテル類 - Google Patents

Description

本発明は、新規なモノカチオン性ヒドロキシル化合物及びそのパーソナルケア用組成物への使用に関するものである。

ポリヒドロキシル化合物、又はポリオールは、ウレタンフォームの製造に用いられる原材料から、シェービングフォーム、ローション及びシャンプー等のパーソナルケア製品用の保湿剤（humectants）に至るまで、多数の用途を有している。

また、第四級アンモニウム化合物も、消毒剤、界面活性剤、柔軟仕上げ剤、コンディショナー入りシャンプーなどの多数の用途において有用である。

利用可能な従来の化合物が数多くあるにも拘わらず、関心のある領域、特にパーソナルケア用組成物において、性能を差別化するような特性又は相乗効果を発揮するような特性を備える新規化合物に対する強い要望がある。

一実施形態では、本発明は、式（Ｉ）の塩を含む化合物を提供する。

ここで、ｍは、１、２、３、４、５又は６であり、Ｒ_1a、Ｒ_1b、Ｒ_2a、Ｒ_2b、Ｒ_4a及びＲ_4bは、それぞれ独立に存在するＨ、任意に置換されたＣ₁〜Ｃ₆のアルキルであり、そして、Ｒ_3a、Ｒ_3b及びＲ₅は、独立に、任意に置換されたＣ₁〜Ｃ₆のアルキルである。

「任意に置換された」という用語は、本明細書で使用するとき、対象となる基が、非置換であるか、又は、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ若しくはカルボキシから選択される１種又は複数種の基若しくはその部分によって置換されていることを意味する。対象となる基が複数の置換基で置換されている場合は、該置換基は同一でも、異なっていてもよい。一実施形態では、任意の置換基は、化粧品用として許容可能な化合物を製造するために選択される。

「化粧品用として許容可能な」という用語は、一般的にパーソナルケア用組成物に使用される成分を指し、パーソナルケア用組成物中に通常の量で存在するときに、有毒性や刺激性、不快な臭いを生じたりするような材料は、本発明の一部として考慮されないことを強調しておきたい。一実施形態では、任意の置換基はヒドロキシである。

「アルキル」は、飽和した一価の直鎖又は分枝鎖の脂肪族炭化水素基を意味する。代表的な例としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、tert-ブチル、sec-ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、イソヘキシルなどが挙げられるが、これらに限定されない。

「シクロアルキル」という用語は、飽和した単環式又は二環式のシクロアルキル基を意味する。シクロアルキル基の例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル等が挙げられる。一実施形態では、前記シクロアルキルは、シクロヘキシル又はシクロペンチルである。

塩は、対イオン（counter-ion）、好ましくはハロゲン、より好ましくはＣｌ^-が存在することを意味する。

一実施形態では、ｍは、２、３又は４である。好ましくは、ｎは２である。

いくつかの実施形態では、Ｒ_4a及びＲ_4bは、それぞれＨである。また、いくつかの実施形態では、少なくとも１つのＲ_4aは、−ＣＨ₃、−ＣＨ₂ＯＨ又は−ＣＨ₂ＣＨ₃である。或いは、Ｒ_4a及びＲ_4bは、シクロアルキル基を形成するために、それらが結合している炭素と共に協働することができる。

好ましい実施形態では、Ｒ₅は、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＨである。

一実施形態では、Ｒ_1a及びＲ_1bはそれぞれＨである。

一実施形態では、Ｒ_2a及びＲ_2bはそれぞれＨである。

いくつかの実施形態では、Ｒ_3a及びＲ_3bは同一である。このような実施形態の例としては、Ｒ_3a及びＲ_3bがそれぞれ−ＣＨ₃、Ｒ_3a及びＲ_3bがそれぞれ−ＣＨ₂ＣＨ₃、並びにＲ_3a及びＲ_3bがそれぞれ−ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＨであるものが挙げられる。

或いは、いくつかの実施形態では、Ｒ_3a及びＲ_3bは同一ではない。そのような実施形態の例としては、Ｒ_3aが−ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＨであるものが挙げられる。一実施形態では、Ｒ_3aが−ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＨであり、Ｒ_3bが−（ＣＨ₂）₃ＣＨ₃である。

式（Ｉ）の化合物の非限定的な例としては、３−クロロ−１，２−プロパンジオールとアミノエーテルアルコールとの反応生成物が挙げられる。さらに、これらの非限定的な例としては、２−（２−ジメチルアミノ）エトキシエタノール、２−［２−（ジエチルアミノ）エトキシ］エタノール、２−［２−（ジメチルアミノ）−１−メチルエトキシ］エタノール及びエチル（２−ヒドロキシエチル）［２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル］アミンが挙げられる。

一実施形態では、本発明は、パーソナルケア用組成物中に式（Ｉ）の化合物を含有させる工程を含む、パーソナルケア用組成物に保湿性（humectancy）を付与するための方法を提供するものである。使用される成分、それらの割合及び添加方法は、従来のパーソナルケア用組成物においてよく知られており、任意に、化粧品用として許容可能な皮膚軟化剤、保湿剤、コンディショナー、オイル、日焼け止め剤、界面活性剤、乳化剤、防腐剤（preservatives）、レオロジー調整剤、着色剤、防腐剤、pH調整剤、噴射剤（propellants）、還元剤、香料、発泡若しくは非発泡剤、日焼け剤、脱毛剤、収斂剤、消毒薬（antiseptics）、脱臭剤、制汗剤、防虫剤、漂白剤、美白剤、抗フケ剤、接着剤、研磨剤、強化剤、充填剤、バリア材料又は殺生物剤（biocides）を含有させる。

一実施形態では、本発明は、式（Ｉ）の化合物を含有するヘアケア用組成物を提供する。

一実施形態では、本発明は、式（Ｉ）の化合物を含有するスキンケア用組成物を提供する。

以下の実施例は、例示のみを目的としており、本発明の範囲を限定するものではない。

実施例１
２，３−ジヒドロキシ−Ｎ−（２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパン−１−アミニウムクロライドを生成させるための３−クロロ−１，２−プロパンジオールと、２−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］エタノールとの反応

２５０ｍＬのジャケット付き丸底フラスコに磁気攪拌棒を入れ、該フラスコを攪拌板上に置いた。温度を約２５℃に設定し、熱電対で監視した。４８．８４ｇの２−（２−ジメチルアミノ）エトキシエタノール（純度９８％、０．３６ｍｏｌ）を４９．０５ｇの脱イオン水と混ぜ合わせ、そして、２５℃で１時間掛けて行う４０．３２ｇの３−クロロ−１，２−ジヒドロキシプロパン（純度９９．６％、０．３６ｍｏｌ）の添加を開始する前に、約１５分間混合した。反応溶液を２５℃で約１時間撹拌し、その後４５℃で約４時間撹拌した（温浸（hot digest））。前記温浸工程が完了した後、循環浴をオフにして、溶液を冷却した。この時点で、０．０２ｍｏｌのＨＣｌを用いてｐＨを７．１に調節した。

¹³Ｃ ＮＭＲスペクトルは、ブルカーの３００ＭＨｚの分光計（サンプルは、Ｄ₂Ｏ中〜３０ｗｔ％として調製した）から得られ、本実施例１の表題の化合物：ＤＥＰＴ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ、Ｄ₂０）５４．９、６２．７、６６．１、６６．５、６６．７、６８．５、６９．３、７４．１。

実施例２
Ｎ，Ｎ−ジエチル−２，３−ジヒドロキシ−Ｎ−（２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル）プロパン−１−アミニウムクロライドを生成するための３−クロロ−１，２−プロパンジオールと、２−［２−（ジエチルアミノ）エトキシ］エタノールとの反応

本実施例２の表題の化合物は、一般的な１：１のモル比を、３−クロロ−１，２−プロパンジオールが僅かに過剰となるようにして、反応物の条件及び量を変えたこと以外は、実質的に実施例１の要領に従って調製したが、そのようなファクターは、当該技術分野における当業者の通常の創作能力の範囲内である。

実施例３
Ｎ−エチル−２，３−ジヒドロキシ−Ｎ−（２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）プロパン−１−アミニウムクロライドを生成するための３−クロロ−１，２−プロパンジオールと、エチル（２−ヒドロキシエチル）［２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル］アミンとの反応

本実施例３の表題の化合物は、一般的な１：１のモル比を、３−クロロ−１，２−プロパンジオールが僅かに過剰となるようにして、反応物の条件及び量を変えたこと以外は、実質的に実施例１の要領に従って調製したが、そのようなファクターは、当該技術分野における当業者の通常の創作能力の範囲内である。

実施例４
２，３−ジヒドロキシ−Ｎ−（２−（２−ヒドロキシエトキシ）プロピル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパン−１−アミニウムクロライドを生成させるための３−クロロ−１，２−プロパンジオールと、２−［２−（ジメチルアミノ）−１−メチルエトキシ］エタノールとの反応

本実施例４の表題の化合物は、一般的な１：１のモル比を、３−クロロ−１，２−プロパンジオールが僅かに過剰となるようにして、反応物の条件及び量を変えたこと以外は、実質的に実施例１の要領に従って調製したが、そのようなファクターは、当該技術分野における当業者の通常の創作能力の範囲内である。

実施例５
実質的に実施例１〜４に従って調製される化合物を製造し、さらに、他の従来成分を含有するパーソナルケア用組成物へと製剤化した。該組成物を、本発明の組成物と従来の組成物とを比較するように依頼した訓練されたパネリストによって評価した。

ヘアケア用組成物では、ウェット及びドライの感触の好み、並びにウェット及びドライの櫛通り性を、International Hair Importers and Products社（ＮＹ（米国））から市販されているヨーロッパ人の茶色のヴァージン毛髪を用いて、一方の毛髪の束を本発明の組成物によって処理し、他方の毛髪の束を従来の組成物によって処理した２束の毛髪の感触及び櫛通りについて前記パネリストに尋ねることによって測定した。各パネリストは、各束を比較し、どちらの束が櫛通り／感触が滑らかであるかを述べることを求められている。なお、「同じ」という回答は認められていない。報告された数字は、他よりも好ましいと感じるパネリストのパーセントである。

スキンケア組成物では、パネリストは、右又は左の前腕の所定領域にサンプル（１つは本発明の組成物であり、もう１つは従来の組成物である）を適用した。初めに、各サンプルの適用のし易さ、使用時間（play time）、付着物の均一性（evenness of deposit）、適用範囲（coverage）、吸着速度（speed of adsorbtion）、輝き（shine）、光沢（matte）、肌のしっとり感（skin moistness）、重苦しさ（heaviness）、グリース量、タック量、速乾性、全体的な肌の感触及び全体的な外観について評価した。所定時間後に、今度は、適用範囲、輝き、光沢、肌のしっとり感、重苦しさ及び全体的な外観について、各サンプルを再び評価した。

本発明は、本明細書に具体的に開示及び例示した実施形態に限定されるものではないことを理解されたい。本発明の様々な変更が当業者には明らかであろう。そのような変更や修正は、添付した特許請求の範囲から逸脱することなく行うことができる。さらに、それぞれ記載した範囲は、各範囲のすべての組み合わせや部分的な組み合わせ（subcombinations）だけでなく、そこに含まれる特定の数字をも含むものである。加えて、この書類に引用又は記載された各特許、特許出願及び刊行物は、その全体が、参照により本明細書に組み込まれる。
本開示は以下も包含する。
［１］ 式（Ｉ）の塩を含む化合物。

［式中、ｍは、１、２、３、４、５又は６であり、Ｒ _1a 、Ｒ _1b 、Ｒ _2a 、Ｒ _2b 、Ｒ _4a 及びＲ _4b は、それぞれ独立に存在するＨ、任意に置換されたＣ ₁ 〜Ｃ ₆ のアルキルであり、そして、Ｒ _3a 、Ｒ _3b 及びＲ ₅ は、独立に、任意に置換されたＣ ₁ 〜Ｃ ₆ のアルキルである。］
［２］ 式中のｍが２、３又は４である、上記態様１に記載の化合物。
［３］ 式中の少なくとも１つのＲ _4a が−ＣＨ ₃ である、上記態様１に記載の化合物。
［４］ 式中のＲ _4a が−ＣＨ ₂ ＯＨである、上記態様１に記載の化合物。
［５］ 式中のＲ _4b が−ＣＨ ₂ ＣＨ ₃ である、上記態様１に記載の化合物。
［６］ 式中のＲ _4a 及びＲ _4b が協働してシクロヘキシル基を形成する、上記態様１に記載の化合物。
［７］ 式中のＲ ₅ が−ＣＨ ₂ ＣＨ ₂ ＯＨである、上記態様１に記載の化合物。
［８］ 式中のＲ _1a 及びＲ _1b がそれぞれＨである、上記態様１に記載の化合物。
［９］ 式中のＲ _2a 及びＲ _2b がそれぞれＨである、上記態様１に記載の化合物。
［１０］ 式中のＲ _3a 及びＲ _3b が同一である、上記態様１に記載の化合物。
［１１］ 式中のＲ _3a 及びＲ _3b がそれぞれ−ＣＨ ₃ である、上記態様１０に記載の化合物。
［１２］ 式中のＲ _3a 及びＲ _3b がそれぞれ−ＣＨ ₂ ＣＨ ₃ である、上記態様１０に記載の化合物。
［１３］ 式中のＲ _3a 及びＲ _3b がそれぞれ−ＣＨ ₂ ＣＨ ₂ ＯＨである、上記態様１０に記載の化合物。
［１４］ 式中のＲ _3a 及びＲ _3b が同一でない、上記態様１に記載の化合物。
［１５］ 式中のＲ _3a が−ＣＨ ₂ ＣＨ ₂ ＯＨである、上記態様１４に記載の化合物。
［１６］ 式中のＲ _3b が−（ＣＨ ₂ ） ₃ ＣＨ ₃ である、上記態様１５に記載の化合物。
［１７］ パーソナルケア用組成物に保湿性を付与する方法であって、前記パーソナルケア用組成物中に上記態様１に記載の化合物を含有させる工程を含む、方法。
［１８］ 上記態様１に記載の化合物を含むヘアケア用組成物。
［１９］ 上記態様１に記載の化合物を含むスキンケア用組成物。

Claims (5)

1. 式（Ｉ）の塩を含む化合物。
   

   

   ［式中、ｍは、１、２、３、４、５又は６であり、Ｒ_1a、Ｒ_1b、Ｒ_2a、Ｒ_2b、Ｒ_4a及びＲ_4bは、それぞれ独立に存在するＨ、非置換であるか、又はハロゲン、ヒドロキシ、アミノ若しくはカルボキシから選択される１種若しくは複数種によって置換され、複数の置換基が存在する場合の置換基は同一でも異なっていてもよい、Ｃ₁〜Ｃ₆のアルキルであり、そして、Ｒ_3a、Ｒ_3b及びＲ₅は、独立に、非置換であるか、又はハロゲン、ヒドロキシ、アミノ若しくはカルボキシから選択される１種若しくは複数種によって置換され、複数の置換基が存在する場合の置換基は同一でも異なっていてもよい、Ｃ₁〜Ｃ₆のアルキルである。］
2. 式中のＲ_3a及びＲ_3bがそれぞれ−ＣＨ₃、それぞれ−ＣＨ₂ＣＨ₃若しくはそれぞれ−ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＨであり、又はＲ_3aが−ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＨ及びＲ_3bが−（ＣＨ₂）₃ＣＨ₃である、請求項１に記載の化合物。
3. パーソナルケア用組成物に保湿性を付与する方法であって、前記パーソナルケア用組成物中に請求項１に記載の化合物を含有させる工程を含む、方法。
4. 請求項１に記載の化合物を含むヘアケア用組成物。
5. 請求項１に記載の化合物を含むスキンケア用組成物。