JP5319251B2 - 毛髪化粧料 - Google Patents
毛髪化粧料 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5319251B2 JP5319251B2 JP2008299425A JP2008299425A JP5319251B2 JP 5319251 B2 JP5319251 B2 JP 5319251B2 JP 2008299425 A JP2008299425 A JP 2008299425A JP 2008299425 A JP2008299425 A JP 2008299425A JP 5319251 B2 JP5319251 B2 JP 5319251B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- compound
- carbon atoms
- amino
- hair
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Cosmetics (AREA)
Description
本発明に用いられるオルガノポリシロキサン化合物は、主鎖を構成するオルガノポリシロキサンセグメントのケイ素原子の少なくとも1つに、アミド結合含有基(1)が結合してなるものである。
本発明の化合物(3)において、R2は水素原子又は炭素数1〜10の1価の炭化水素基を示すが、炭素数1〜10の1価の炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、デシル基等の炭素数1〜10の直鎖又は分岐鎖の1価脂肪族炭化水素基、フェニル基等の炭素数5〜10の1価芳香族炭化水素基、シクロヘキシル基等の炭素数3〜10の1価脂環族炭化水素基が挙げられる。R2は、製造のし易さからメチル基及びフェニル基が好ましく、さらに毛髪化粧料に配合した場合のコンディショニング性能を効果的に発揮させる観点から、主にメチル基であることがより好ましい。
−C3H6−NH−C2H4−NH2、
−C3H6−NH−(C2H4−NH)2−H、
−C3H6−NH−(C2H4−NH)3−H。
本発明に用いられるオルガノポリシロキサン化合物の製造法は特に限定されないが、例えば、下記一般式(5)で表される化合物(以下化合物(5)という)と下記一般式(6)で表される化合物(以下化合物(6)という)とを反応させることにより得ることができる。
化合物(5)の具体例としては、市販品として容易に入手が可能なアミノ変性シリコーンであるKF−8003、KF−8008、KF−864(以上全て信越化学工業(株)製)、BY−16−203、BY−16−850、BY−16−213(以上すべて東レ・ダウコーニング(株)製)などが挙げられる。
一般式(7)で表される化合物としては、n=3のデカノラクトン、n=4のウンデカノラクトン、n=5のドデカノラクトンが、反応性、入手性および得られる化合物の性能上好ましい。
本発明の毛髪化粧料は、主鎖を構成するオルガノポリシロキサンセグメントのケイ素原子の少なくとも1つに、アミド結合含有基(1)が結合してなるオルガノポリシロキサン化合物(以下(a)成分という)を含有するが、前記製造方法により製造されたオルガノポリシロキサン化合物をそのまま含有してもよい。
2Lセパラブルフラスコに、アミノ変性シリコーン(KF−8003、信越化学工業(株)製、側鎖アミノ変性タイプ、アミン価29mgKOH/g、官能基当量1930g/mol、粘度換算分子量およそ3万、一般式(5)で表され、R2及びBがメチル基、Qが−(CH2)3−NH2、dが380、hが15である化合物)を50g(25.9mmol)、δ−ウンデカノラクトンをアミノ変性シリコーンのアミノ基に対し0.9mol当量に相当する量である4.2g(23.3mmol)、クロロホルムを350g加えた。セパラブルフラスコに攪拌装置、冷却管をセットし、バス温度を70℃に設定し、還流下15時間反応を行った。その後溶剤を減圧留去し、ポリマーを回収した。回収後のポリマー(以下アミド結合含有オルガノポリシロキサン1という)は60℃で減圧乾燥後回収した。このアミド結合含有オルガノポリシロキサン1のアミン価は2.8mgKOH/gであった。また赤外線吸収スペクトル(以下IRという)よりアミド基由来のピークを確認した。以上より、原料のアミノ基がδ−ウンデカノラクトンの仕込み量に相当する量消費され、全アミノ基のおよそ0.9mol相当がアミド結合含有基に置換されたことを確認した。
アミノ変性シリコーン(KF−8003)を50g(25.9mmol)、δ−ウンデカノラクトンをアミノ変性シリコーンのアミノ基に対し0.5mol当量に相当する量である2.39g(13.0mmol)使用した以外は、合成例1と同じ原料及び同様の操作を行って、アミド結合含有オルガノポリシロキサン2を得た。このアミド結合含有オルガノポリシロキサン2のアミン価は15mgKOH/gであった。またIRよりアミド基由来のピークを確認した。以上より、原料のアミノ基がδ−ウンデカノラクトンの仕込み量に相当する量消費され、全アミノ基のおよそ0.5mol相当がアミド結合含有基に置換されたことを確認した。
アミノ変性シリコーン(KF−8003)を50g(25.9mmol)、δ−ウンデカノラクトンをアミノ変性シリコーンのアミノ基に対し0.3mol当量に相当する量である1.43g(7.77mmol)使用した以外は、合成例1と同じ原料及び同様の操作を行って、アミド結合含有オルガノポリシロキサン3を得た。このアミド結合含有オルガノポリシロキサン3のアミン価は20mgKOH/gであった。またIRよりアミド基由来のピークを確認した。以上より、原料のアミノ基がδ−ウンデカノラクトンの仕込み量に相当する量消費され、全アミノ基のおよそ0.3mol相当がアミド結合含有基に置換されたことを確認した。
2Lセパラブルフラスコに、アミノ変性シリコーン(KF−8008、信越化学工業(株)製、両末端変性タイプ、アミン価10mgKOH/g、官能基当量5600g/mol、分子量11200、一般式(5)で表され、R2がメチル基、2つのBが共に−(CH2)3−NH2、dが150、hが0である化合物)を50g(8.93mmol)、δ−ウンデカノラクトンをアミノ変性シリコーンのアミノ基に対し1.0mol当量に相当する量である1.65g(8.93mmol)、クロロホルムを350g加えた。セパラブルフラスコに攪拌装置、冷却管をセットし、バス温度を70℃に設定し、還流下15時間反応を行った。その後溶剤を減圧留去しポリマーを回収した。回収後のポリマー(以下アミド結合含有オルガノポリシロキサン4という)は60℃で減圧乾燥後回収した。このアミド結合含有オルガノポリシロキサン4のアミン価は1mgKOH/g以下であった。またIRよりアミド基由来のピークを確認した。以上より、原料のアミノ基がδ−ウンデカノラクトンの仕込み量に相当する量消費され、ほぼアミド結合含有基に置換されたことを確認した。
アミノ変性シリコーン(KF−8003)を50g(25.9mmol)、δ−ウンデカノラクトンの代わりにδ−バレロラクトンをアミノ変性シリコーンのアミノ基に対し0.9mol当量に相当する量である2.33g(23.3mmol)使用した以外は、合成例1と同様の操作を行って、アミド結合含有オルガノポリシロキサン5を得た。このアミド結合含有オルガノポリシロキサン5のアミン価は2.1mgKOH/gであった。またIRよりアミド基由来のピークを確認した。以上より、原料のアミノ基がδ−バレロラクトンの仕込み量に相当する量消費され、全アミノ基のおよそ0.9mol相当がアミド結合含有基に置換されたことを確認した。
アミノ変性シリコーン(KF−8008)を50g(8.93mmol)、δ−ウンデカノラクトンの代わりにδ−バレロラクトンをアミノ変性シリコーンのアミノ基に対し1.0mol当量に相当する量である0.89g(8.93mmol)使用した以外は、合成例4と同様の操作を行って、アミド結合含有オルガノポリシロキサン6を得た。このアミド結合含有オルガノポリシロキサン6のアミン価は1mgKOH/g以下であった。またIRよりアミド基由来のピークを確認した。以上より、原料のアミノ基がδ−バレロラクトンの仕込み量に相当する量消費され、ほぼアミド結合含有基に置換されたことを確認した。
(a)成分として、合成例1〜4で得られたアミド結合含有オルガノポリシロキサン1〜4を用い、更に表2に示す(b)成分、(c)成分及びその他の成分を用い、常法により、表2に示す組成の本発明のヘアコンディショナーを調製した。また(a)成分を含有しないか、あるいは(a)成分の代わりに比較合成例1,2で得られたアミド結合含有オルガノポリシロキサン5,6を用いる以外は同様にして、表2に示す組成の比較のヘアコンディショナーを調製した。
市販のブリーチ剤でブリーチ処理を行った日本人女性の毛髪束(20g、20cm)を、パネラー5名が次の方法で処理しながら官能評価を行った。
25%ポリオキシエチレン(2.5)ラウリルエーテル硫酸ナトリウム塩 62.0%
ラウリン酸ジエタノールアミド 2.3%
エデト酸二ナトリウム 0.15%
安息香酸ナトリウム 0.5%
塩化ナトリウム 0.8%
75%リン酸 適量
香料、メチルパラベン 適量
精製水 残量。
◎:4〜5人が効果あると回答
○:3人が効果あると回答
△:2人が効果あると回答
×:効果あると回答したのは1人または0人
*2:pHは、水で20質量倍に希釈したときの25℃における値を示す。
Claims (1)
- 主鎖を構成するオルガノポリシロキサンセグメントのケイ素原子の少なくとも1つに、下記一般式(1)で表されるアミド結合含有基が結合してなるオルガノポリシロキサン化合物を含有する毛髪化粧料であって、
オルガノポリシロキサン化合物が、下記一般式(3)で表され、下記一般式(5)で表される化合物と下記一般式(7)で表される化合物とを反応させて得られる化合物である、毛髪化粧料。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008299425A JP5319251B2 (ja) | 2008-11-25 | 2008-11-25 | 毛髪化粧料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008299425A JP5319251B2 (ja) | 2008-11-25 | 2008-11-25 | 毛髪化粧料 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2010126446A JP2010126446A (ja) | 2010-06-10 |
JP5319251B2 true JP5319251B2 (ja) | 2013-10-16 |
Family
ID=42327068
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008299425A Expired - Fee Related JP5319251B2 (ja) | 2008-11-25 | 2008-11-25 | 毛髪化粧料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5319251B2 (ja) |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63139106A (ja) * | 1986-12-02 | 1988-06-10 | Kao Corp | 化粧料 |
JPH02196862A (ja) * | 1989-01-26 | 1990-08-03 | Shin Etsu Chem Co Ltd | ラクトン変性シリコーン組成物及びそれを含有してなる化粧料又は艶出し材料 |
US5389364A (en) * | 1993-08-06 | 1995-02-14 | Dow Corning Corporation | Conditioning hair with aminosilane reaction products with lactones or carbonates |
JP5325494B2 (ja) * | 2007-08-08 | 2013-10-23 | 花王株式会社 | 毛髪化粧料 |
-
2008
- 2008-11-25 JP JP2008299425A patent/JP5319251B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2010126446A (ja) | 2010-06-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US7964694B2 (en) | Polysiloxanes having quaternary ammonium groups, a process for the preparation thereof and the use thereof in cleaning and care formulations | |
US4609750A (en) | Siloxanes with betaine groups, their synthesis and use in hair care products | |
JP5809408B2 (ja) | 毛髪化粧料 | |
JP4754168B2 (ja) | 第四級アンモニウム官能性シラン及びシロキサンを含むエマルジョンの製造方法 | |
JP4499712B2 (ja) | シロキサンベースのポリアミドエラストマーの作製方法 | |
KR101827578B1 (ko) | 모발 화장료 | |
JP3897923B2 (ja) | 毛髪化粧料の製造方法 | |
JP4563083B2 (ja) | 毛髪化粧料 | |
CN109153788A (zh) | 新型有机聚硅氧烷或其酸中和盐、以及它们的用途 | |
JP5751807B2 (ja) | 毛髪化粧料 | |
JP5319251B2 (ja) | 毛髪化粧料 | |
KR102377574B1 (ko) | 양이온 계면활성제 및 이를 포함하는 퍼스널케어 조성물 | |
JP2010248168A (ja) | 毛髪化粧料 | |
JP5160921B2 (ja) | ウレタン結合含有基を有するオルガノポリシロキサン化合物 | |
JP4198642B2 (ja) | 毛髪化粧料 | |
JP2008088130A (ja) | 毛髪化粧料 | |
JP2004250699A (ja) | 洗浄剤組成物 | |
KR101320272B1 (ko) | 양이온성 고분자 계면활성제 및 이를 포함하는 조성물 | |
JP5037472B2 (ja) | ベタインエステル含有混合物の製法 | |
JP4219466B2 (ja) | ベタインエステル含有混合物の製法 | |
JP6353286B2 (ja) | 毛髪化粧料 | |
JP6006293B2 (ja) | モノカチオン性ヒドロキシル官能性を有するエーテル類 | |
JP4943980B2 (ja) | 毛髪用組成物 | |
JP2001122837A (ja) | 第4級アンモニウム塩の製造法 | |
JP2001122740A (ja) | 第4級アンモニウム塩組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20110912 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20121122 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20121211 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130201 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130709 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130711 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 5319251 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |