JP2001122740A - 第４級アンモニウム塩組成物 - Google Patents
第４級アンモニウム塩組成物Info
- Publication number
- JP2001122740A JP2001122740A JP30593299A JP30593299A JP2001122740A JP 2001122740 A JP2001122740 A JP 2001122740A JP 30593299 A JP30593299 A JP 30593299A JP 30593299 A JP30593299 A JP 30593299A JP 2001122740 A JP2001122740 A JP 2001122740A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- quaternary ammonium
- ammonium salt
- composition
- hair
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Cosmetics (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 エステル基を有する第４級アンモニウム塩の
匂い劣化や分解を押さえつつ、且つ取り扱い／操作性を
向上させ、そのまま長鎖アルコールを乳化でき、毛髪に
対して十分な柔軟性、平滑性、更には油性感を付与する
ことができるエステル基を有する第４級アンモニウム塩
組成物の提供。 【解決手段】 （ａ）一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ｒ1は炭素数８〜40のアルキル基又はアルケニ
ル基、Ｒ2は炭素数１〜５のアルキレン基、Ｒ3、Ｒ4及
びＲ5は炭素数１〜24のアルキル基、アルケニル基又は
ヒドロキシアルキル基、Ｘ-はハロゲンイオンを示
す。］で表される第４級アンモニウム塩、（ｂ）炭素数
１〜６の１価又は多価アルコール、及び（ｃ）酸を含有
する組成物、並びに該組成物を含有する毛髪化粧料。
匂い劣化や分解を押さえつつ、且つ取り扱い／操作性を
向上させ、そのまま長鎖アルコールを乳化でき、毛髪に
対して十分な柔軟性、平滑性、更には油性感を付与する
ことができるエステル基を有する第４級アンモニウム塩
組成物の提供。 【解決手段】 （ａ）一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ｒ1は炭素数８〜40のアルキル基又はアルケニ
ル基、Ｒ2は炭素数１〜５のアルキレン基、Ｒ3、Ｒ4及
びＲ5は炭素数１〜24のアルキル基、アルケニル基又は
ヒドロキシアルキル基、Ｘ-はハロゲンイオンを示
す。］で表される第４級アンモニウム塩、（ｂ）炭素数
１〜６の１価又は多価アルコール、及び（ｃ）酸を含有
する組成物、並びに該組成物を含有する毛髪化粧料。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、エステル基を有す
る第４級アンモニウム塩組成物及び該組成物を含有する
毛髪化粧料に関する。
る第４級アンモニウム塩組成物及び該組成物を含有する
毛髪化粧料に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】毛髪に
対し良好な柔軟性や平滑性、更には油性感を付与する
際、セタノール等の長鎖アルコールを界面活性剤でゲル
状に乳化させた剤形が使用される。界面活性剤としては
カチオン界面活性剤が適しており、その中でもエステル
基を含有する第４級アンモニウム塩は、特に湿潤時に柔
軟性、平滑性、更には油性感を付与できる界面活性剤で
ある。
対し良好な柔軟性や平滑性、更には油性感を付与する
際、セタノール等の長鎖アルコールを界面活性剤でゲル
状に乳化させた剤形が使用される。界面活性剤としては
カチオン界面活性剤が適しており、その中でもエステル
基を含有する第４級アンモニウム塩は、特に湿潤時に柔
軟性、平滑性、更には油性感を付与できる界面活性剤で
ある。
【０００３】一般に第４級アンモニウム塩は融点が非常
に高く、通常水やエタノール、２−プロパノール等の溶
媒で希釈して取り扱い、操作性を高めている。しかしエ
ステル基を有する場合は、製造時或いは保存下で加水分
解やエステル交換等による分解が容易に進行するため、
そのまま混合物を用いた場合、長鎖アルコールをゲル状
に乳化できず、毛髪に対する柔軟性、平滑性、更には油
性感が得られないという問題が生じる。そのためエステ
ル基を有する第４級アンモニウム塩は製造時もしくは取
り扱い時に上記溶媒で希釈することは困難であり、操作
性の悪いものであった。
に高く、通常水やエタノール、２−プロパノール等の溶
媒で希釈して取り扱い、操作性を高めている。しかしエ
ステル基を有する場合は、製造時或いは保存下で加水分
解やエステル交換等による分解が容易に進行するため、
そのまま混合物を用いた場合、長鎖アルコールをゲル状
に乳化できず、毛髪に対する柔軟性、平滑性、更には油
性感が得られないという問題が生じる。そのためエステ
ル基を有する第４級アンモニウム塩は製造時もしくは取
り扱い時に上記溶媒で希釈することは困難であり、操作
性の悪いものであった。
【０００４】本発明の課題は、エステル基を有する第４
級アンモニウム塩の匂い劣化や分解を押さえつつ、且つ
取り扱い／操作性を向上させ、そのまま長鎖アルコール
を乳化でき、毛髪に対して十分な柔軟性、平滑性、更に
は油性感を付与することができるエステル基を有する第
４級アンモニウム塩組成物を提供することである。
級アンモニウム塩の匂い劣化や分解を押さえつつ、且つ
取り扱い／操作性を向上させ、そのまま長鎖アルコール
を乳化でき、毛髪に対して十分な柔軟性、平滑性、更に
は油性感を付与することができるエステル基を有する第
４級アンモニウム塩組成物を提供することである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、（ａ）一般式
（Ｉ）
（Ｉ）
【０００６】
【化３】
【０００７】［式中、Ｒ1は炭素数８〜40の直鎖又は分
岐鎖のアルキル基又はアルケニル基、Ｒ2は炭素数１〜
５の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5
は同一又は異なって炭素数１〜24の直鎖又は分岐鎖のア
ルキル基、アルケニル基又はヒドロキシアルキル基を示
し、Ｘ-はハロゲンイオンを示す。］ で表されるエステル基を有する第４級アンモニウム塩、
（ｂ）炭素数１〜６の１価又は多価アルコール、及び
（ｃ）酸を含有する第４級アンモニウム塩組成物、並び
に該組成物を含有する毛髪化粧料である。
岐鎖のアルキル基又はアルケニル基、Ｒ2は炭素数１〜
５の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5
は同一又は異なって炭素数１〜24の直鎖又は分岐鎖のア
ルキル基、アルケニル基又はヒドロキシアルキル基を示
し、Ｘ-はハロゲンイオンを示す。］ で表されるエステル基を有する第４級アンモニウム塩、
（ｂ）炭素数１〜６の１価又は多価アルコール、及び
（ｃ）酸を含有する第４級アンモニウム塩組成物、並び
に該組成物を含有する毛髪化粧料である。
【０００８】
【発明の実施の形態】本発明の（ａ）成分の一般式
（Ｉ）において、Ｒ1の炭素数は10〜36が好ましく、特
に12〜22が好ましい。Ｒ2はメチレン基、エチレン基、
ｎ−プロピレン基が好ましく、特にメチレン基が好まし
い。Ｒ3、Ｒ4及びＲ5はメチル基、エチル基、ヒドロキ
シエチル基、ヒドロキシプロピル基が好ましく、特にメ
チル基、エチル基が好ましい。Ｘ-は塩素イオンが好ま
しい。
（Ｉ）において、Ｒ1の炭素数は10〜36が好ましく、特
に12〜22が好ましい。Ｒ2はメチレン基、エチレン基、
ｎ−プロピレン基が好ましく、特にメチレン基が好まし
い。Ｒ3、Ｒ4及びＲ5はメチル基、エチル基、ヒドロキ
シエチル基、ヒドロキシプロピル基が好ましく、特にメ
チル基、エチル基が好ましい。Ｘ-は塩素イオンが好ま
しい。
【０００９】（ａ）成分は、一般式(II)で表されるグリ
シンベタインアルキルエステルが特に好ましい。
シンベタインアルキルエステルが特に好ましい。
【００１０】
【化４】
【００１１】［式中、Ｒ1及びＸ-は前記の意味を示し、
Ｒは炭素数１〜24の直鎖又は分岐鎖のアルキル基、アル
ケニル基又はヒドロキシアルキル基を示す。］ （ａ）成分の製造法は、例えば特開昭５８−１５７７５
０号公報等に、対応するω−ハロゲン脂肪酸高級アルコ
ールと第３級アミンとを反応させる方法、特公昭５１−
３６７６２号公報にベタイン類とアルコール類とをスル
ホン酸系の酸触媒を用いて反応させる方法が開示され、
またω−ジアルキルアミノ脂肪酸高級アルコールのＮ−
メチル化反応等が報告されており、特に限定されるもの
ではないが、原料である高級アルコールを過剰に使用
し、反応溶媒とする方法が好ましい。溶媒として用いら
れる高級アルコールとしてテトラデシルアルコール、セ
タノール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、
ベヘニルアルコール及びこれらの混合物等が挙げられる
が、特にセチルアルコール、セタノールが好ましい。こ
こでセタノールは、セチルアルコールを主成分とし、ス
テアリルアルコール、オレイルアルコール等の高級アル
コールを含有するものである。
Ｒは炭素数１〜24の直鎖又は分岐鎖のアルキル基、アル
ケニル基又はヒドロキシアルキル基を示す。］ （ａ）成分の製造法は、例えば特開昭５８−１５７７５
０号公報等に、対応するω−ハロゲン脂肪酸高級アルコ
ールと第３級アミンとを反応させる方法、特公昭５１−
３６７６２号公報にベタイン類とアルコール類とをスル
ホン酸系の酸触媒を用いて反応させる方法が開示され、
またω−ジアルキルアミノ脂肪酸高級アルコールのＮ−
メチル化反応等が報告されており、特に限定されるもの
ではないが、原料である高級アルコールを過剰に使用
し、反応溶媒とする方法が好ましい。溶媒として用いら
れる高級アルコールとしてテトラデシルアルコール、セ
タノール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、
ベヘニルアルコール及びこれらの混合物等が挙げられる
が、特にセチルアルコール、セタノールが好ましい。こ
こでセタノールは、セチルアルコールを主成分とし、ス
テアリルアルコール、オレイルアルコール等の高級アル
コールを含有するものである。
【００１２】（ｂ）成分は、炭素数１〜６で水酸基を１
〜４個有する１価又は多価アルコールが好ましく、特に
エタノール、２−プロパノール、エチレングリコール、
プロピレングリコール、グリセリンが好ましい。
〜４個有する１価又は多価アルコールが好ましく、特に
エタノール、２−プロパノール、エチレングリコール、
プロピレングリコール、グリセリンが好ましい。
【００１３】（ｃ）成分は、特に限定されないが、pKa
４以下の酸が好ましく、より好ましくはpKa４以下の有
機酸、特にクエン酸、乳酸、リンゴ酸、グリコール酸等
のヒドロキシカルボン酸が好ましい。
４以下の酸が好ましく、より好ましくはpKa４以下の有
機酸、特にクエン酸、乳酸、リンゴ酸、グリコール酸等
のヒドロキシカルボン酸が好ましい。
【００１４】本発明の組成物中の（ａ）〜（ｃ）成分の
配合割合は、（ａ）：（ｂ）（重量比）＝10：90〜90：
10が好ましく、20：80〜80：20が更に好ましい。また
（ａ）：（ｃ）（重量比）＝１：0.01〜１：20が好まし
く、１：0.01〜１：10が更に好ましい。
配合割合は、（ａ）：（ｂ）（重量比）＝10：90〜90：
10が好ましく、20：80〜80：20が更に好ましい。また
（ａ）：（ｃ）（重量比）＝１：0.01〜１：20が好まし
く、１：0.01〜１：10が更に好ましい。
【００１５】（ａ）〜（ｃ）成分の配合法は特に限定さ
れるものではないが、（ｂ）成分と（ｃ）成分を予め溶
解させておいたものを（ａ）成分に加える方法、或いは
（ｂ）成分と（ｃ）成分を予め溶解させておいたものに
（ａ）成分を加える方法、もしくは（ａ）成分に（ｃ）
成分を加えておき、その上から（ｂ）成分を加える方法
が好ましい。
れるものではないが、（ｂ）成分と（ｃ）成分を予め溶
解させておいたものを（ａ）成分に加える方法、或いは
（ｂ）成分と（ｃ）成分を予め溶解させておいたものに
（ａ）成分を加える方法、もしくは（ａ）成分に（ｃ）
成分を加えておき、その上から（ｂ）成分を加える方法
が好ましい。
【００１６】本発明の毛髪化粧料は上記第４級アンモニ
ウム塩組成物を含有してなる。本発明の毛髪化粧料中の
上記第４級アンモニウム塩組成物の配合量は、（ａ）成
分の含有量が毛髪化粧料中0.1〜20重量％となる量が好
ましく、１〜10重量％となる量がより好ましい。
ウム塩組成物を含有してなる。本発明の毛髪化粧料中の
上記第４級アンモニウム塩組成物の配合量は、（ａ）成
分の含有量が毛髪化粧料中0.1〜20重量％となる量が好
ましく、１〜10重量％となる量がより好ましい。
【００１７】本発明の毛髪化粧料は、必要であれば更に
高級アルコール、エステル油等の油剤やシリコーンを配
合することができる。長鎖アルコールとして、テトラデ
シルアルコール、セタノール、セチルアルコール、ステ
アリルアルコール、ベヘニルアルコール及びこれらの混
合物等が挙げられる。エステル油として、脂肪酸の低級
アルコールエステル等が挙げられ、パルミチン酸イソプ
ロピルが好ましい。
高級アルコール、エステル油等の油剤やシリコーンを配
合することができる。長鎖アルコールとして、テトラデ
シルアルコール、セタノール、セチルアルコール、ステ
アリルアルコール、ベヘニルアルコール及びこれらの混
合物等が挙げられる。エステル油として、脂肪酸の低級
アルコールエステル等が挙げられ、パルミチン酸イソプ
ロピルが好ましい。
【００１８】シリコーンとして、（Ａ）ジメチルポリシ
ロキサン、（Ｂ）メチルフェニルポリシロキサン、
（Ｃ）アミノ変性シリコーン、（Ｄ）脂肪酸変性ポリシ
ロキサン、（Ｅ）アルコール変性シリコーン、（Ｆ）脂
肪族アルコール変性ポリシロキサン、（Ｇ）ポリエーテ
ル変性シリコーン、（Ｈ）エポキシ変性シリコーン、
（Ｉ）フッ素変性シリコーン、（Ｊ）環状シリコーン、
（Ｋ）アルキル変性シリコーン等が挙げられる。なお、
アミノ変性シリコーンを水性乳濁液として用いる場合、
該水性乳濁液中に含まれるアミノ変性シリコーンの量は
20〜60重量％が好ましく、30〜50重量％が更に好まし
い。好ましいアミノ変性シリコーン水性乳濁液として
は、ＳＭ8704Ｃ（トーレ・シリコーン株式会社製）やＤ
Ｃ939（ダウ・コーニング株式会社製）等が挙げられ
る。
ロキサン、（Ｂ）メチルフェニルポリシロキサン、
（Ｃ）アミノ変性シリコーン、（Ｄ）脂肪酸変性ポリシ
ロキサン、（Ｅ）アルコール変性シリコーン、（Ｆ）脂
肪族アルコール変性ポリシロキサン、（Ｇ）ポリエーテ
ル変性シリコーン、（Ｈ）エポキシ変性シリコーン、
（Ｉ）フッ素変性シリコーン、（Ｊ）環状シリコーン、
（Ｋ）アルキル変性シリコーン等が挙げられる。なお、
アミノ変性シリコーンを水性乳濁液として用いる場合、
該水性乳濁液中に含まれるアミノ変性シリコーンの量は
20〜60重量％が好ましく、30〜50重量％が更に好まし
い。好ましいアミノ変性シリコーン水性乳濁液として
は、ＳＭ8704Ｃ（トーレ・シリコーン株式会社製）やＤ
Ｃ939（ダウ・コーニング株式会社製）等が挙げられ
る。
【００１９】本発明の毛髪化粧料中の油剤の配合量は、
柔軟性、しっとり感や、製品の安定性の観点から0.1〜3
0重量％が好ましく、１〜20重量％がより好ましい。シ
リコーンの配合量は、シリコーン特有の感触及び製品の
安定性の観点から0.01〜20重量％が好ましい。なおシリ
コーンが水性乳濁液の場合は前記配合量は固形分であ
る。
柔軟性、しっとり感や、製品の安定性の観点から0.1〜3
0重量％が好ましく、１〜20重量％がより好ましい。シ
リコーンの配合量は、シリコーン特有の感触及び製品の
安定性の観点から0.01〜20重量％が好ましい。なおシリ
コーンが水性乳濁液の場合は前記配合量は固形分であ
る。
【００２０】本発明の毛髪化粧料には、（ａ）成分以外
の陽イオン界面活性剤や陰イオン界面活性剤、非イオン
界面活性剤、両性界面活性剤等の界面活性剤、炭化水
素、ラノリン誘導体、高級脂肪酸類、油脂類、保湿剤、
カチオン性ポリマー、多糖類、ポリペプタイド、パール
化剤、溶剤、液晶形成基剤、色素、香料、噴射剤、キレ
ート剤、ｐＨ調整剤、防腐剤、抗フケ剤等を本発明の目
的を損なわない範囲内で適宜配合することができる。
の陽イオン界面活性剤や陰イオン界面活性剤、非イオン
界面活性剤、両性界面活性剤等の界面活性剤、炭化水
素、ラノリン誘導体、高級脂肪酸類、油脂類、保湿剤、
カチオン性ポリマー、多糖類、ポリペプタイド、パール
化剤、溶剤、液晶形成基剤、色素、香料、噴射剤、キレ
ート剤、ｐＨ調整剤、防腐剤、抗フケ剤等を本発明の目
的を損なわない範囲内で適宜配合することができる。
【００２１】本発明の毛髪化粧料は、ヘアリンス、ヘア
コンディショナー、ヘアトリートメント、ヘアパック、
ヘアクリーム等に用いることができる。
コンディショナー、ヘアトリートメント、ヘアパック、
ヘアクリーム等に用いることができる。
【００２２】
【実施例】例中の％は特記しない限り重量％である。ま
た融点はメトラ−ＦＰ62を用いて、２℃／minの昇温速
度で測定し、匂いは下記の方法で評価した。
た融点はメトラ−ＦＰ62を用いて、２℃／minの昇温速
度で測定し、匂いは下記の方法で評価した。
【００２３】＜匂い評価法＞50℃／30日保存後の組成物
の５％水分散液を100mLのビーカーに入れ、室温にて撹
拌しながら、パネラー５名による匂いの官能評価を行
い、下記基準で評価した。 ○：４名以上が異臭を感じなかった。 △：２〜３名が異臭を感じなかった。 ×：４名以上が異臭を感じた。
の５％水分散液を100mLのビーカーに入れ、室温にて撹
拌しながら、パネラー５名による匂いの官能評価を行
い、下記基準で評価した。 ○：４名以上が異臭を感じなかった。 △：２〜３名が異臭を感じなかった。 ×：４名以上が異臭を感じた。
【００２４】実施例１ モノクロロ酢酸のセチルエステル150.0ｇと２−プロパ
ノール76.5ｇをオートクレーブに仕込み、トリメチルア
ミン33.4ｇを圧入して、60℃で３時間反応させた。反応
終了後、過剰のトリメチルアミンと２−プロパノールを
減圧下留去し、アセトンを加えて析出した結晶を濾別
し、乾燥させた。得られたＮ−（ヘキサデシルオキシカ
ルボニルメチル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウ
ムクロライドの結晶125.0ｇをクエン酸3.1ｇとプロピレ
ングリコール63.4ｇの混合物に加えて溶解させ第４級ア
ンモニウム塩組成物(1)を得た。
ノール76.5ｇをオートクレーブに仕込み、トリメチルア
ミン33.4ｇを圧入して、60℃で３時間反応させた。反応
終了後、過剰のトリメチルアミンと２−プロパノールを
減圧下留去し、アセトンを加えて析出した結晶を濾別
し、乾燥させた。得られたＮ−（ヘキサデシルオキシカ
ルボニルメチル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウ
ムクロライドの結晶125.0ｇをクエン酸3.1ｇとプロピレ
ングリコール63.4ｇの混合物に加えて溶解させ第４級ア
ンモニウム塩組成物(1)を得た。
【００２５】実施例２ モノクロロ酢酸のテトラデシルエステル100ｇと２−プ
ロパノール50ｇをオートクレーブに仕込み、トリメチル
アミン24.4ｇを圧入して、80℃で２時間反応させた。反
応終了後、実施例１と同様に処理した。得られたＮ−
（テトラデシルオキシカルボニルメチル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ
−トリメチルアンモニウムクロライドの結晶100ｇをク
エン酸3.0ｇとプロピレングリコール42.5ｇの混合物に
加えて溶解させ、第４級アンモニウム塩組成物(2)を得
た。
ロパノール50ｇをオートクレーブに仕込み、トリメチル
アミン24.4ｇを圧入して、80℃で２時間反応させた。反
応終了後、実施例１と同様に処理した。得られたＮ−
（テトラデシルオキシカルボニルメチル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ
−トリメチルアンモニウムクロライドの結晶100ｇをク
エン酸3.0ｇとプロピレングリコール42.5ｇの混合物に
加えて溶解させ、第４級アンモニウム塩組成物(2)を得
た。
【００２６】実施例３ モノクロロ酢酸のセチルエステル150.0ｇとセチルアル
コール76.1ｇをオートクレーブに仕込み、トリメチルア
ミン30.6ｇを圧入して、85℃で２時間反応させた。反応
終了後、過剰のトリメチルアミンを減圧下で留去するこ
とにより、反応生成物を得た。このものはＮＭＲによる
分析の結果、Ｎ−（ヘキサデシルオキシカルボニルメチ
ル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウムクロライド
68.8％、セチルアルコール30.4％、その他の成分として
グリシンベタイン0.07％、ジメチルグリシンのセチルエ
ステル0.36％、テトラメチルアンモニウムクロライド0.
19％、トリメチルアミン0.025％を含有していた。次に
この反応生成物にクエン酸とプロピレングリコールを加
えて均一溶解させることにより第４級アンモニウム塩組
成物(3a)〜(3f)を得た。
コール76.1ｇをオートクレーブに仕込み、トリメチルア
ミン30.6ｇを圧入して、85℃で２時間反応させた。反応
終了後、過剰のトリメチルアミンを減圧下で留去するこ
とにより、反応生成物を得た。このものはＮＭＲによる
分析の結果、Ｎ−（ヘキサデシルオキシカルボニルメチ
ル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウムクロライド
68.8％、セチルアルコール30.4％、その他の成分として
グリシンベタイン0.07％、ジメチルグリシンのセチルエ
ステル0.36％、テトラメチルアンモニウムクロライド0.
19％、トリメチルアミン0.025％を含有していた。次に
この反応生成物にクエン酸とプロピレングリコールを加
えて均一溶解させることにより第４級アンモニウム塩組
成物(3a)〜(3f)を得た。
【００２７】実施例１〜３で得られた組成物の組成と融
点を表１に示した。いずれの組成物も取り扱い／操作性
が良く、また50℃／30日保存後の安定性、匂いともに良
好であった。
点を表１に示した。いずれの組成物も取り扱い／操作性
が良く、また50℃／30日保存後の安定性、匂いともに良
好であった。
【００２８】
【表１】
【００２９】実施例４ 実施例３と同様にしてモノクロロ酢酸のセチルエステル
とセチルアルコール、トリメチルアミンを反応させて得
られたＮ−（ヘキサデシルオキシカルボニルメチル）−
Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウムクロライドに乳酸
と２−プロパノールの混合物を加えて均一溶解させるこ
とにより第４級アンモニウム塩組成物(4a)〜(4c)を得
た。組成物の組成と融点を表２に示した。いずれの組成
物も取り扱い／操作性が良く、また50℃／30日保存後の
安定性、匂いともに良好であった。
とセチルアルコール、トリメチルアミンを反応させて得
られたＮ−（ヘキサデシルオキシカルボニルメチル）−
Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウムクロライドに乳酸
と２−プロパノールの混合物を加えて均一溶解させるこ
とにより第４級アンモニウム塩組成物(4a)〜(4c)を得
た。組成物の組成と融点を表２に示した。いずれの組成
物も取り扱い／操作性が良く、また50℃／30日保存後の
安定性、匂いともに良好であった。
【００３０】
【表２】
【００３１】実施例５ モノクロロ酢酸のセチルエステル100ｇと２−プロパノ
ール75ｇ、炭酸ナトリウム33.2ｇをオートクレーブに仕
込み、メチルエチルアミン24.4ｇを圧入して、40℃で３
時間反応させた。反応終了後、不溶物を除去した。得ら
れた反応物をオートクレーブに仕込み、メチルクロライ
ド19.0ｇを圧入し、60℃で２時間反応させた。反応終了
後２−プロパノールを減圧下留去し、残渣にアセトンを
加えて析出した結晶を濾別した。得られたＮ−（ヘキサ
デシルオキシカルボニルメチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−
Ｎ−エチルアンモニウムクロライドの結晶100ｇをクエ
ン酸3.0ｇとプロピレングリコール42.5ｇの混合物に加
えて溶解させ、第４級アンモニウム塩組成物(5)を得
た。組成物(5)の組成はＮ−（ヘキサデシルオキシカル
ボニルメチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−エチルアンモ
ニウムクロライド68.5％、プロピレングリコール29.3
％、クエン酸2.2％で、融点は50℃であり、取り扱い／
操作性が良く、また50℃／30日保存後の安定性、匂いと
もに良好であった。
ール75ｇ、炭酸ナトリウム33.2ｇをオートクレーブに仕
込み、メチルエチルアミン24.4ｇを圧入して、40℃で３
時間反応させた。反応終了後、不溶物を除去した。得ら
れた反応物をオートクレーブに仕込み、メチルクロライ
ド19.0ｇを圧入し、60℃で２時間反応させた。反応終了
後２−プロパノールを減圧下留去し、残渣にアセトンを
加えて析出した結晶を濾別した。得られたＮ−（ヘキサ
デシルオキシカルボニルメチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−
Ｎ−エチルアンモニウムクロライドの結晶100ｇをクエ
ン酸3.0ｇとプロピレングリコール42.5ｇの混合物に加
えて溶解させ、第４級アンモニウム塩組成物(5)を得
た。組成物(5)の組成はＮ−（ヘキサデシルオキシカル
ボニルメチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−エチルアンモ
ニウムクロライド68.5％、プロピレングリコール29.3
％、クエン酸2.2％で、融点は50℃であり、取り扱い／
操作性が良く、また50℃／30日保存後の安定性、匂いと
もに良好であった。
【００３２】比較例１ 実施例１と同様にしてＮ−（ヘキサデシルオキシカルボ
ニルメチル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウムク
ロライドの結晶を得た。融点を測定したところ、162℃
で分解した。
ニルメチル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウムク
ロライドの結晶を得た。融点を測定したところ、162℃
で分解した。
【００３３】比較例２ 実施例３と同様にしてモノクロロ酢酸のセチルエステル
とセチルアルコール、トリメチルアミンを反応させて得
られたＮ−（ヘキサデシルオキシカルボニルメチル）−
Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウムクロライドに、プ
ロピレングリコールを加えて均一溶解させることによ
り、表３に示す組成の比較組成物(6)を得た。
とセチルアルコール、トリメチルアミンを反応させて得
られたＮ−（ヘキサデシルオキシカルボニルメチル）−
Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウムクロライドに、プ
ロピレングリコールを加えて均一溶解させることによ
り、表３に示す組成の比較組成物(6)を得た。
【００３４】比較例３ 実施例３と同様にしてモノクロロ酢酸のセチルエステル
とセチルアルコール、トリメチルアミンを反応させて得
られたＮ−（ヘキサデシルオキシカルボニルメチル）−
Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウムクロライドに、２
−プロパノールを加えて均一溶解させることにより、表
３に示す組成の比較組成物(7)を得た。
とセチルアルコール、トリメチルアミンを反応させて得
られたＮ−（ヘキサデシルオキシカルボニルメチル）−
Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウムクロライドに、２
−プロパノールを加えて均一溶解させることにより、表
３に示す組成の比較組成物(7)を得た。
【００３５】実施例３、４で得られた本発明組成物(3
c)、(4c)、及び比較例２、３で得られた比較組成物
(6)、(7)の製造直後及び50℃／30日保存後の組成及び匂
いの評価結果をまとめて表３に示す。
c)、(4c)、及び比較例２、３で得られた比較組成物
(6)、(7)の製造直後及び50℃／30日保存後の組成及び匂
いの評価結果をまとめて表３に示す。
【００３６】本発明の組成物は50℃／30日保存後の安定
性、匂いともに良好であったのに対し、組成物(6)の組
成はＮ−（ヘキサデシルオキシカルボニルメチル）−
Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウムクロライド49％、
セチルアルコール21％、プロピレングリコール30％とな
る仕込みであったが、Ｎ−（ヘキサデシルオキシカルボ
ニルメチル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウムク
ロライドとプロピレングリコールによるエステル交換の
ため表３記載の組成となった。この組成物(6)の融点
は、48℃と低く、取り扱い／操作性は良いものの、50℃
／30日保存下における安定性は低く、純度の低下ととも
に相当するエステル交換反応生成物であるグリシンベタ
インのプロピレングリコールエステルの生成が確認でき
た。また、匂いの劣化も見られた。組成物(7)の組成は
Ｎ−（ヘキサデシルオキシカルボニルメチル）−Ｎ，
Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウムクロライド56％、セチ
ルアルコール24％、２−プロパノール20％となる仕込み
であったが、Ｎ−（ヘキサデシルオキシカルボニルメチ
ル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウムクロライド
と２−プロパノールによるエステル交換のため表３記載
の組成となった。この組成物(7)の融点は、60℃と低
く、取り扱い／操作性は良いものの、50℃／30日保存下
における安定性は低く、純度の低下とともに相当するエ
ステル交換反応生成物であるグリシンベタインの２−プ
ロピルエステルの生成が確認できた。また、匂いの劣化
も見られた。
性、匂いともに良好であったのに対し、組成物(6)の組
成はＮ−（ヘキサデシルオキシカルボニルメチル）−
Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウムクロライド49％、
セチルアルコール21％、プロピレングリコール30％とな
る仕込みであったが、Ｎ−（ヘキサデシルオキシカルボ
ニルメチル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウムク
ロライドとプロピレングリコールによるエステル交換の
ため表３記載の組成となった。この組成物(6)の融点
は、48℃と低く、取り扱い／操作性は良いものの、50℃
／30日保存下における安定性は低く、純度の低下ととも
に相当するエステル交換反応生成物であるグリシンベタ
インのプロピレングリコールエステルの生成が確認でき
た。また、匂いの劣化も見られた。組成物(7)の組成は
Ｎ−（ヘキサデシルオキシカルボニルメチル）−Ｎ，
Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウムクロライド56％、セチ
ルアルコール24％、２−プロパノール20％となる仕込み
であったが、Ｎ−（ヘキサデシルオキシカルボニルメチ
ル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウムクロライド
と２−プロパノールによるエステル交換のため表３記載
の組成となった。この組成物(7)の融点は、60℃と低
く、取り扱い／操作性は良いものの、50℃／30日保存下
における安定性は低く、純度の低下とともに相当するエ
ステル交換反応生成物であるグリシンベタインの２−プ
ロピルエステルの生成が確認できた。また、匂いの劣化
も見られた。
【００３７】
【表３】
【００３８】実施例６〜７及び比較例４〜５ 本発明組成物(3c)、(4c)及び比較組成物(6)、(7)の50℃
／30日保存品を用い、表４の組成を有するヘアリンス剤
を常法により製造した。これらのヘアリンス剤につい
て、目視で乳化状態を観察し、更に下記方法により柔軟
性等を評価した。結果を表４に示す。
／30日保存品を用い、表４の組成を有するヘアリンス剤
を常法により製造した。これらのヘアリンス剤につい
て、目視で乳化状態を観察し、更に下記方法により柔軟
性等を評価した。結果を表４に示す。
【００３９】＜評価方法＞コールドパーマ等の化学処理
をしたことのない日本人女性の毛髪20ｇ（長さ20cm、平
均直径60μｍ）を束ね、シャンプー５ｇを用いて洗浄し
た。このシャンプー組成は、ポリオキシエチレンアルキ
ル（炭素数12）エーテル硫酸ナトリウム（エチレンオキ
シド平均付加モル数2.5）15％、ジエタノールアミド３
％、残部は水である。その後ヘアリンス剤2.0ｇを均一
に塗布し、30秒間約40℃の流水ですすいだ。このすすぎ
時の毛髪の柔軟性、平滑性、油性感について、専門パネ
ラー１人が下記の基準に従って評価した。 ◎：非常によい、○：良好、×：不良
をしたことのない日本人女性の毛髪20ｇ（長さ20cm、平
均直径60μｍ）を束ね、シャンプー５ｇを用いて洗浄し
た。このシャンプー組成は、ポリオキシエチレンアルキ
ル（炭素数12）エーテル硫酸ナトリウム（エチレンオキ
シド平均付加モル数2.5）15％、ジエタノールアミド３
％、残部は水である。その後ヘアリンス剤2.0ｇを均一
に塗布し、30秒間約40℃の流水ですすいだ。このすすぎ
時の毛髪の柔軟性、平滑性、油性感について、専門パネ
ラー１人が下記の基準に従って評価した。 ◎：非常によい、○：良好、×：不良
【００４０】
【表４】
【００４１】実施例８ 下記組成のヘアリンスを製造した。 第４級アンモニウム塩組成物(3c) 3.0％ セタノール 4.0％ パルミチン酸イソプロピル 3.0％ ジメチルポリシロキサン（平均分子量9000） 1.5％ ポリエーテル変性シリコーン* 2.0％ プロピレングリコール 1.5％ 50％クエン酸水溶液 0.2％ 香料、メチルパラベン 適量 精製水 バランス *:信越化学工業株式会社製、KF6005 このリンス剤は、ゲル状に乳化し、すすぎ時の毛髪の柔
軟性、平滑性、油性感が非常に良好であった。
軟性、平滑性、油性感が非常に良好であった。
【００４２】 実施例９ 下記組成のヘアトリートメントを製造した。 第４級アンモニウム塩組成物(4c) 2.5％ セタノール 6.5％ ジメチルポリシロキサン（平均分子量9000） 5.0％ モノステアリン酸ポリオキシエチレンソルビタン 0.5％ （エチレンオキサイド平均付加モル数20） ベヘン酸 1.0％ ジプロピレングリコール 6.0％ グリセリン 9.0％ 50％クエン酸水溶液 0.2％ 香料、メチルパラベン 適量 精製水 バランス このヘアトリートメントは、ゲル状に乳化し、すすぎ時
の毛髪の柔軟性、平滑性、油性感が非常に良好であっ
た。
の毛髪の柔軟性、平滑性、油性感が非常に良好であっ
た。
【００４３】
【発明の効果】本発明の第４級アンモニウム塩組成物
は、エステル基を有する第４級アンモニウム塩の匂いや
化学的安定性を保ちながら、且つ取り扱い／操作性を向
上させることが可能である。更に本組成物を含有する毛
髪化粧料は、油剤等の乳化性がよく、毛髪に対しても良
好な柔軟性、平滑性並びに油性感を付与することができ
る。
は、エステル基を有する第４級アンモニウム塩の匂いや
化学的安定性を保ちながら、且つ取り扱い／操作性を向
上させることが可能である。更に本組成物を含有する毛
髪化粧料は、油剤等の乳化性がよく、毛髪に対しても良
好な柔軟性、平滑性並びに油性感を付与することができ
る。
フロントページの続き (72)発明者 藤生 明 和歌山県和歌山市湊1334 花王株式会社研 究所内 Ｆターム(参考） 4C083 AC072 AC102 AC122 AC302 AC691 AC692 AC711 AC712 CC31 DD23 EE06 4H003 AE06 BA12 DA02 EB08 ED02 ED28 FA16 FA21 FA22 FA25 4H006 AA03 AA05 AB12 BS10 BT12 BU32 BU50 NB16
Claims (3)
- 【請求項１】 （ａ）一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ｒ1は炭素数８〜40の直鎖又は分岐鎖のアルキ
ル基又はアルケニル基、Ｒ2は炭素数１〜５の直鎖又は
分岐鎖のアルキレン基、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は同一又は異
なって炭素数１〜24の直鎖又は分岐鎖のアルキル基、ア
ルケニル基又はヒドロキシアルキル基を示し、Ｘ-はハ
ロゲンイオンを示す。］ で表されるエステル基を有する第４級アンモニウム塩、
（ｂ）炭素数１〜６の１価又は多価アルコール、及び
（ｃ）酸を含有する第４級アンモニウム塩組成物。 - 【請求項２】 エステル基を有する第４級アンモニウム
塩が、一般式(II)で表されるグリシンベタインアルキル
エステルである請求項１記載の組成物。 【化２】 ［式中、Ｒ1及びＸ-は前記の意味を示し、Ｒは炭素数１
〜24の直鎖又は分岐鎖のアルキル基、アルケニル基又は
ヒドロキシアルキル基を示す。］ - 【請求項３】 請求項１又は２記載の組成物を含有する
毛髪化粧料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30593299A JP4623784B2 (ja) | 1999-10-27 | 1999-10-27 | 第４級アンモニウム塩組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30593299A JP4623784B2 (ja) | 1999-10-27 | 1999-10-27 | 第４級アンモニウム塩組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001122740A true JP2001122740A (ja) | 2001-05-08 |
| JP4623784B2 JP4623784B2 (ja) | 2011-02-02 |
Family
ID=17951041
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP30593299A Expired - Fee Related JP4623784B2 (ja) | 1999-10-27 | 1999-10-27 | 第４級アンモニウム塩組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4623784B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003081734A (ja) * | 2001-09-05 | 2003-03-19 | Lion Akzo Kk | 香粧品基剤組成物 |
| JP2013124436A (ja) * | 2011-12-16 | 2013-06-24 | Kao Corp | 柔軟剤組成物 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3527974A1 (de) * | 1985-08-03 | 1987-02-12 | Wella Ag | Saures haarpflegemittel |
| JPH08333217A (ja) * | 1995-06-08 | 1996-12-17 | Wella Ag | 皮膚保護に対するベタインエステルおよびα−ヒドロキシ酸を含有する調合物の使用並びに新規皮膚保護剤 |
| JPH0930937A (ja) * | 1995-07-15 | 1997-02-04 | Wella Ag | 毛髪処理剤並びにその製造法 |
-
1999
- 1999-10-27 JP JP30593299A patent/JP4623784B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3527974A1 (de) * | 1985-08-03 | 1987-02-12 | Wella Ag | Saures haarpflegemittel |
| JPH08333217A (ja) * | 1995-06-08 | 1996-12-17 | Wella Ag | 皮膚保護に対するベタインエステルおよびα−ヒドロキシ酸を含有する調合物の使用並びに新規皮膚保護剤 |
| JPH0930937A (ja) * | 1995-07-15 | 1997-02-04 | Wella Ag | 毛髪処理剤並びにその製造法 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003081734A (ja) * | 2001-09-05 | 2003-03-19 | Lion Akzo Kk | 香粧品基剤組成物 |
| JP2013124436A (ja) * | 2011-12-16 | 2013-06-24 | Kao Corp | 柔軟剤組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP4623784B2 (ja) | 2011-02-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3229689B2 (ja) | 毛髪化粧料 | |
| US6207141B1 (en) | Conditioning compositions | |
| JP3897923B2 (ja) | 毛髪化粧料の製造方法 | |
| JPH09118606A (ja) | 毛髪処理剤 | |
| ES2244241T3 (es) | Composiciones acondicionadoras. | |
| JP2003081781A (ja) | 毛髪化粧料 | |
| JP5037472B2 (ja) | ベタインエステル含有混合物の製法 | |
| JP2003081783A (ja) | 毛髪化粧料 | |
| JPH07309725A (ja) | 毛髪化粧料 | |
| JP4623784B2 (ja) | 第４級アンモニウム塩組成物 | |
| JP2000143459A (ja) | 毛髪化粧料 | |
| JP2002114648A (ja) | 毛髪化粧料 | |
| JP2000143458A (ja) | 毛髪化粧料 | |
| JP2000128740A (ja) | 毛髪化粧料 | |
| JP4183864B2 (ja) | 第４級アンモニウム塩の製造法 | |
| JP4606624B2 (ja) | 毛髪化粧料 | |
| JP2009096742A (ja) | 毛髪用組成物 | |
| JP3035017B2 (ja) | 毛髪化粧料 | |
| JP4219466B2 (ja) | ベタインエステル含有混合物の製法 | |
| JP3657909B2 (ja) | 毛髪化粧料 | |
| JP2003113045A (ja) | 毛髪用組成物 | |
| JPH07215829A (ja) | 毛髪変形剤組成物 | |
| JP3779230B2 (ja) | 毛髪化粧料 | |
| JP3497095B2 (ja) | 毛髪化粧料 | |
| JP2001097827A (ja) | 毛髪化粧料 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20050907 |
|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20050907 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20061018 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20061024 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20061211 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20070116 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20101008 |
|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20101102 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20131112 Year of fee payment: 3 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |