PL212629B1 - Sposób wytwarzania kompozycji halogenku czwartorzedowego zwiazku trialkiloamoniowego - Google Patents

Sposób wytwarzania kompozycji halogenku czwartorzedowego zwiazku trialkiloamoniowego

Info

Publication number
PL212629B1
PL212629B1 PL386741A PL38674106A PL212629B1 PL 212629 B1 PL212629 B1 PL 212629B1 PL 386741 A PL386741 A PL 386741A PL 38674106 A PL38674106 A PL 38674106A PL 212629 B1 PL212629 B1 PL 212629B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
quaternary
trialkylamine
trialkylammonium
ppm
halide
Prior art date
Application number
PL386741A
Other languages
English (en)
Other versions
PL386741A1 (pl
Inventor
Joseph L. Deavenport
Rhonda C. Posey
David A. Wilson
Original Assignee
Dow Global Technologies
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dow Global Technologies filed Critical Dow Global Technologies
Publication of PL386741A1 publication Critical patent/PL386741A1/pl
Publication of PL212629B1 publication Critical patent/PL212629B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C215/02—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C215/40—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton with quaternised nitrogen atoms bound to carbon atoms of the carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
    • A01N33/12—Quaternary ammonium compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds containing nitrogen-to-halogen bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C213/02—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton by reactions involving the formation of amino groups from compounds containing hydroxy groups or etherified or esterified hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C213/08—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton by reactions not involving the formation of amino groups, hydroxy groups or etherified or esterified hydroxy groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)

Abstract

Przedstawiono kompozycje i sposoby wytwarzania kompozycji zawierających czwartorzędowy związek - halogenek trialkiloamoniowy o wzorze (I), w którym grupy R1 są indywidualnie wybrane spośród grup alkilowych mających od 1 do 12 atomów węgla; grupy R2, R3 i R4 są indywidualnie wybrane spośród atomu wodoru, grupy wodorotlenowej, grup alkilowych mających od 1 do 12 atomów węgla i grup hydroksyalkilowych mających od 1 do 12 atomów węgla; gdzie y wynosi od 0 do 12; gdzie X- jest wybrany spośród fluorku, chlorku, bromku i jodku; przy czym czwartorzędowy związek trialkiloamoniowy występuje w ilości co najmniej 90% wagowych; a kompozycja zawiera nie więcej niż 4000 ppm trialkiloaminy albo jej protonowanej postaci.

Description

Wynalazek dotyczy sposobu wytwarzania kompozycji halogenku czwartorzędowego związku trialkiloamoniowego. Bardziej szczegółowo, wynalazek dostarcza sposobu wytwarzania kompozycji zawierających halogenek czwartorzędowego związku trialkiloamoniowego o wzorze:
Czwartorzędowe związki trialkiloamoniowe mają różne komercyjne zastosowania w przemyśle tekstylnym i kompozycjach przeznaczonych do pielęgnacji ciała. Pewne z tych związków mogą również być stosowane jako środki przeciwmikrobowe; do modyfikowania wypełniaczy, włókien i powierzchni; jako środki zagęszczające; oraz jako środki kondycjonujące.
W wielu takich zastosowaniach i użyciach, pożądane jest dostarczanie czwartorzędowego związku trialkiloamoniowego o dużej czystości dla zminimalizowania niepożądanych działań wywołanych przez zanieczyszczenia. Konwencjonalnym kompozycjom brak akceptowalnego stężenia czwartorzędowego związku trialkiloamoniowego, przy czym posiadają bardziej lub mniej nieszkodliwe zanieczyszczenia, a inne produkty mogą mieć większe stężenia halogenków czwartorzędowych związków trialkiloamoniowych ale również mają niepożądane ilości bardziej znaczących zanieczyszczeń. Takim zanieczyszczeniem jest resztkowa trialkiloamina ponieważ ma ona charakterystyczny nieprzyjemny zapach. Na przykład, ludzki nos może wykrywać zapach ryby gdy, jedna taka aminatrimetyloamina występuje w stężeniu tak niskim jak około 0,0023 ppm. Zatem, halogenki czwartorzędowego związku trialkiloamoniowego wytworzone z takich trialkiloaminowych prekursorów często mają intensywne zapachy, nawet gdy są rozcieńczone w preparatach. W konsekwencji byłyby przydatne kompozycje o większych stężeniach halogenku czwartorzędowego związku trialkiloamoniowego i mniejszych poziomach zanieczyszczeń, jak również bardziej skuteczne sposoby wytwarzania takich kompozycji.
W publikacji EP 0257619A2 ujawniono sposób wytwarzania halogenków 3-halogeno-2-hydroksypropylotrimetyIoamoniowego związku. Specyficznie w Przykładzie 8 ujawniono poddawanie reakcji trimetyloaminy z (R)-3-chloro-1,2-propanodiolem z wydzielaniem kryształów chlorku (S)-2,3-dihydroksypropylotrimetyloamiowego, które następnie zawieszano w dimetyloformamidzie i poddawano reakcji z chlorkiem tionylu dla halogenowania pierwszorzędowej grupy hydroksylowej z wytworzeniem chlorku (S)-3-chloro-2-hydroksypropylotrimetyloamoniowego. Otrzymywany halogenek jest użytecznym związkiem pośrednim w syntezie karnityny.
W publikacji patentowej GB 1335760 ujawniono sposób wytwarzania halogenków propyloamoniowych związków odpowiednich do wytwarzania kationowo aktywnych pochodnych skrobi. Zastrzegany proces obejmuje poddawanie reakcji aminy z halohydryną, wydzielanie powstałego halogenku 2,3-dihydroksypropyloamoniowego związku który następnie poddaje się selektywnemu halogenowaniu z wytworzeniem halogenku 3-halo-2-hydroksypropyloamoniowego. Produkt otrzymuje się z dużą czystością i bez ubocznych związków dihalogenkowych.
Zgodnie ze sposobem według niniejszego wynalazku wytwarza się kompozycję, która zawiera halogenek czwartorzędowego związku trialkiloamoniowego o wzorze:
PL 212 629 B1 1 przy czym każda grupa R1 jest indywidualnie wybrana z grupy składającej się z grup alkilowych 2 3 4 o 1 do 12 atomach węgla; każda grupa R2, R3 i R4 jest indywidualnie wybrana z grupy składającej się z atomu wodoru, grupy wodorotlenowej, grup alkilowych o 1 do 12 atomach węgla, i hydroksylalkilowych o 1 do 12 atomach węgla; przy czym y jest w zakresie od 0 do 12; a X- jest wybrany z grupy składającej się z fluoru, chloru, bromu i jodu; przy czym czwartorzędowy związek trialkiloamoniowy występuje w ilości co najmniej 90% wagowych; i kompozycja zawiera nie więcej niż 4000 ppm trialkiloaminy, albo jej protonowanej postaci.
Takie kompozycje mają co najmniej 99,5% wagowych chlorku 2,3-dihydroksypropylotrimetyloamoniowego i nie więcej niż 25 ppm trimetyloaminy, te stężenia są określone w oparciu o ilości chlorku 2,3-dihydroksypropylotrimetyloamoniowego i trimetyloaminy w kompozycji.
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania kompozycji halogenku czwartorzędowego związku trialkiloamoniowego, który obejmuje:
a) dostarczanie pierwszorzędowego-halo-dihydroksyalkanu i trialkiloaminy w stechiometrycznym nadmiarze w odniesieniu do pierwszorzędowego-halo-dihydroksyalkanu w warunkach reakcji, z wytworzeniem pośredniej mieszaniny reakcyjnej;
b) zmniejszanie pH pośredniej mieszaniny reakcyjnej; oraz
c) wydzielanie kompozycji halogenku czwartorzędowego związku trialkiloamoniowego z polarnego organicznego rozpuszczalnika, a wydzielona kompozycja halogenku czwartorzędowego związku trialkiloamoniowego ma stężenie trialkiloaminy 4000 ppm, albo mniej.
Korzystnie pierwszorzędowy-halo-dihydroksyalkan jest wybrany spośród grupy składającej się z pierwszorzędowych-halo-dihydroksyalkanów o wzorze:
OH
I
LLcnR
OK
3 4 gdzie każdy R2, R3, oraz R4 jest indywidualnie wybrany z grupy składającej się z atomu wodoru, grupy wodorotlenowej, grup alkilowych o 1 do 12 atomach węgla, i hydroksyalkilowych o 1 do 12 atomach węgla;
y mieści się w zakresie od 0 do 12; a
X jest wybrany z grupy składającej się z fluoru, chloru, bromu i jodu.
Korzystnie pierwszorzędowym-halo-dihydroksyalkanem jest 3-chloro-1,2-dihydroksypropan a trialkiloaminą jest trimetyloamina.
Korzystnie stechiometryczny nadmiar jest stosunkiem molowym od co najmniej 1 do 3 moli trialkiloaminy, w odniesieniu do pierwszorzędowego-halo-dihydroksyalkanu, bardziej korzystnie stosunek molowy trialkiloaminy do pierwszorzędowego-halo-dihydroksyalkanu mieści się w zakresie od 1,0 do 1,5.
Korzystnie polarny organiczny rozpuszczalnik jest wybrany z grupy składającej się z alkoholi o 3 do 20 atomach węgla, korzystnie jest nim alkohol izopropylowy.
Korzystnie zmniejszanie pH obejmuje zmniejszanie pH do zakresu od 3 do 10, a zwłaszcza do zakresu od 6 do 7.
Korzystnie warunki reakcji w etapie a) obejmują temperaturę od -20°C do 25°C.
Korzystnie etap b) ponadto obejmuje obróbkę kwasem.
Korzystnie wydzielanie halogenku czwartorzędowego związku trialkiloamoniowego obejmuje mieszanie pośredniej mieszaniny reakcyjnej z polarnym organicznym rozpuszczalnikiem, i wywoływanie krystalizacji halogenku czwartorzędowego związku trialkiloamoniowego z pośredniej mieszaniny reakcyjnej i polarnego organicznego rozpuszczalnika, a korzystnie wydzielanie halogenku czwartorzędowego związku trialkiloamoniowego ponadto obejmuje oddzielanie halogenku czwartorzędowego związku trialkiloamoniowego od pozostałych komponentów mieszaniny reakcyjnej i polarnego organicznego rozpuszczalnika, oraz suszenie halogenku czwartorzędowego związku trialkiloamoniowego.
Korzystnie w sposobie według niniejszego wynalazku wytwarza się kompozycję chlorku 2,3-dihydroksypropylotrimetylo-amoniowego, a sposób obejmuje:
a) dostarczanie 3-chloro-1,2-dihydroksypropanu i trimetyloaminy w stosunku molowym od 1 do 3 moli w odniesieniu do 3-chloro-1,2-dihydroksypropanu w warunkach reakcji, z wytworzeniem pośredniej mieszaniny reakcyjnej;
PL 212 629 B1
b) usuwanie co najmniej części pozostałej trimetyloaminy z pośredniej mieszaniny reakcyjnej przez usuwanie co najmniej części resztkowego nadmiaru trialkiloaminy, albo innych lotnych komponentów, poprzez stosowanie obniżonego ciśnienia albo przepuszczanie obojętnego gazu; oraz
c) wydzielanie kompozycji chlorku 2,3-dihydroksypropylotrimetyloamoniowego przez wytrącanie z polarnego organicznego rozpuszczalnika, a wydzielona kompozycja halogenku czwartorzędowego związku trialkiloamoniowego ma stężenie trialkiloaminy 4000 ppm albo mniej.
Korzystnie sposób według niniejszego wynalazku obejmuje zawracanie albo odzyskiwanie rozpuszczalnika, i stosowanie rozpuszczalnika w kolejnym wydzielaniu kompozycji halogenku czwartorzędowego związku trialkiloamoniowego.
W pewnych wykonaniach opisany sposób nie obejmuje ogrzewania pośredniej mieszaniny reakcyjnej dla usuwania jednego, albo więcej, lotnego komponentu. W pewnych wykonaniach, sposób nie obejmuje ogrzewania pośredniej mieszaniny reakcyjnej dla usuwania lotnych komponentów, gdy mieszanina reakcyjna ma wartość pH 8, albo więcej.
Opis wykonań wynalazku
W poniższym opisie, wszystkie podane cyfry są wartościami przybliżonymi, niezależnie od tego czy w połączeniu z nimi użyto słowa „około albo „w przybliżeniu. Mogą one zmieniać się o 1%, 2%, 5%, a czasami 10 do 20%. Gdziekolwiek podano liczbowy zakres z dolną granicą /RL/ i górną granicą /RU/ to oznacza, że dowolne liczby mieszczące się w tym zakresie zostały specyficznie ujawnione. W szczególności, poniższe liczby z zakresu są specyficznie ujawnione: R = RL+k*(RU-RL), przy czym k jest zmienną wynoszącą od 1% do 100% z 1% przyrostem, to jest k wynosi 1%, 2%, 3%, 4%, 5%,... 50%, 51%, 52%,... 95%, 96%, 97%, 98%, 99% albo 100%. Ponadto, jest również specyficznie ujawniony dowolny liczbowo określony zakres definiowany przez dwie liczby R, jak określone powyżej.
Sposób według wynalazku ma szerokie zastosowanie i jest szczególnie odpowiedni do wytwarzania chlorku 3-chloro-1,2-dihydroksypropylotrimetyloamoniowego z trimetyloaminy poddawanej reakcji z 3-chloro-1,2-dihydroksypropanem. Dla jego jasności opis jest częściowo przedstawiony w specyficznych przykładach wykonania, ale wynalazek nie jest do nich ograniczony.
W szczególnych wykonaniach kompozycji wytworzonej sposobem według niniejszego wynalazku czwartorzędowy związek trialkiloamoniowy stanowi co najmniej 90% do 100% wagowych kompozycji. Inne takie kompozycje mają wyższe stężenia czwartorzędowych związków trialkiloamoniowych, jak 92,5% wagowych, 95% wagowych, 97,5% wagowych, 99% wagowych, 99,5% wagowych, 99,95% wagowych, 99,99% wagowych, albo 99,995% wagowych, czwartorzędowego związku trialkiloamoniowego w kompozycji.
Stężenie trialkiloaminy w takich kompozycjach zazwyczaj wynosi nie więcej niż około 4000 ppm, i mogą być inne kompozycje mające mniejsze stężenie trialkiloaminy. W pewnych takich kompozycjach stężenie trialkiloaminy wynosi mniej niż około 4000 ppm, mniej niż około 3000 ppm, mniej niż około 2500 ppm, mniej niż około 2000 ppm, mniej niż około 1000 ppm, mniej niż około 500 ppm, mniej niż około 400 ppm, mniej niż około 300 ppm, mniej niż około 200 ppm, mniej niż około 100 ppm, mniej niż około 50 ppm, mniej niż około 25 ppm, mniej niż około 10 ppm, mniej niż około 5 ppm, mniej niż około 1 ppm, mniej niż około 0,1 ppm, mniej niż około 0,01 ppm, mniej niż około 0,002, albo mniej niż około 0,001 ppm. W innych szczególnych kompozycjach stężenie trialkiloaminy, albo protonowanej postaci aminy, jest w zakresie od około 1 ppm do około 100 ppm. W innych takich kompozycjach stężenie trialkiloaminy, albo protonowanej postaci aminy, jest w zakresie od około 10 ppm do około 25 ppm, korzystnie około 1 ppm do około 10 ppm.
W pewnych kompozycjach, czwartorzędowy związek trialkiloamoniowy występuje w ilości co najmniej 95% wagowych; przy czym kompozycja zawiera nie więcej niż 1000 ppm trialkiloaminy, albo jej protonowanej postaci. W innych kompozycjach czwartorzędowy związek trialkiloamoniowy jest w ilości co najmniej 99,5% wagowych i kompozycja zawiera nie więcej niż 500 ppm trialkiloaminy, albo jej protonowanej postaci. W jeszcze innych kompozycjach czwartorzędowy związek trialkiloamoniowy jest w ilości co najmniej 99,5% wagowych i kompozycja zawiera nie więcej niż 500 ppm trialkiloaminy, albo protonowanej postaci trialkiloaminy. W jeszcze innych kompozycjach czwartorzędowy związek trialkiloamoniowy jest w ilości co najmniej 99,5% wagowych i kompozycja zawiera nie więcej niż 100 ppm, nie więcej niż 25 ppm, albo nie więcej niż 10 ppm, trialkiloaminy, albo jej protonowanej postaci. W innych wykonaniach kompozycja zawiera co najmniej 99,9% wagowych czwartorzędowego związku trialkiloamoniowego, i nie więcej niż 1 ppm trialkiloaminy, albo jej protonowanej postaci.
Korzystne jest to, że takie kompozycje można połączyć z innymi komponentami dla wytworzenia kompozycji przeznaczonych do pielęgnacji ciała. Ilości, albo stężenia, czwartorzędowego związku
PL 212 629 B1 trialkiloamoniowego i związku trialkiloaminowego w kompozycji mogą być określane jako wartości absolutne w kompozycji, albo tylko względem ilości czwartorzędowego związku trialkiloamoniowego i związku trialkiloaminowego w kompozycji.
Określenie „grupa alkilowa jak tutaj stosowane ma obejmować grupy węglowodorowe o 1 do atomach węgla obejmujące grupy alkilowe podstawione lub rozgałęzione, albo podstawione lub rozgałęzione grupy arylowe, w szczególności grupy o 1 do około 6 atomach węgla, jak metylowa 1 i etylowa. Zatem każda grupa R1 jest indywidualnie wybrana z grup alkilowych o 1 do 12 atomach węgla, korzystnie 1 do około 6, bardziej korzystnie 1 do 3 atomach węgla, a najbardziej korzystnie ma 2 3 4 atom węgla. Podobnie, gdy grupy R2, R3, oraz R4 są grupami alkilowymi, to każda z nich jest indywidualnie wybrana z grupy składającej się z grup alkilowych o 1 do 12 atomach węgla, 1 do około 6, 1 do 3 atomach węgla, albo 1 atomie węgla. Takie grupy alkilowe mogą obejmować podstawione grupy alkilowe albo arylowe, w szczególności grupy o około 1 do około 6 atomach węgla. W pewnych
3 4 wykonaniach R2, R3, oraz R4 mogą oznaczać atom wodoru, hydroksyl, albo grupy hydroksyalkilowe 2 3 4 o 1 do 12 atomach węgla. W szczególnych innych wykonaniach jeden, albo więcej, z R2, R3, albo R4 może oznaczać grupę hydroksyalkilową o 1 do 4 atomach węgla, korzystnie grupę hydroksymetylową lub hydroksyetylową; atom wodoru, lub hydroksyl.
1
Chociaż pewne wykonania obejmują dowolne kombinacje grup alkilowych, jak R1, to w innych 1 szczególnych wykonaniach każdy R1 jest taką samą grupą alkilową, na przykład dostarcza się kompozycji zawierającej związek trimetyloamoniowy, trietyloamoniowy albo tri-n-propyloamoniowy. W szczególnych kompozycjach czwartorzędowym związkiem trialkiloamoniowym jest chlorek 2,3-dihydroksypropylotrialkiloamoniowy lub chlorek 3,4-dihydroksybutylotrialkiloamoniowy. Korzystne są kompozycje zawierające chlorek 2,3-dihydroksypropylotrimetyloamoniowy.
Szczególne kompozycje dostarczają chlorku 2,3-dihydroksypropylotrimetyloamoniowego przy czym chlorek 2,3-dihydroksypropylotrimetyloamoniowy jest w ilości co najmniej 95% wagowych; i przy czym kompozycja zawiera nie więcej niż 1000 ppm trimetyloaminy, albo jej protonowanej postaci. W innych kompozycjach, chlorek 2,3-dihydroksypropylotrimetyloamoniowy jest w ilości co najmniej 99,5% wagowych; i kompozycja zawiera nie więcej niż 500 ppm trimetyloaminy, albo jej protonowanej postaci. W jeszcze innych kompozycjach, chlorek 2,3-dihydroksypropylotrimetyloamoniowy jest w ilości co najmniej 99,5% wagowych, i kompozycja zawiera nie więcej niż około 250 ppm, nie więcej niż około 100 ppm, nie więcej niż około 50 ppm, nie więcej niż około 25 ppm, nie więcej niż około 10 ppm, nie więcej niż około 5 ppm, nie więcej niż około 1 ppm, nie więcej niż około 0,1 ppm, nie więcej niż około 0,002 ppm, nie więcej niż około 0,001 ppm trimetyloaminy, albo jej protonowanej postaci, w szczególności trimetyloaminy. Pewne kompozycje zawierają co najmniej 99,9% wagowych, 99,95%, 99,99% albo 99,995% wagowych chlorku 2,3-dihydroksypropylotrimetyloamoniowego, i nie więcej niż 1 ppm trimetyloaminy, albo jej protonowanej postaci, w szczególności trimetyloaminy.
Analizowanie stężenia trialkiloaminy można prowadzić jak opisano poniżej. Zestawiono chromatograf gazowy Hewlett Packard Agilent 6890 z kolumną 30 m x 0,32 mm x 5 μm CP Volamine (Varian) dla otrzymania profilu ogrzewania 50°C (5 minut utrzymywania) a potem temperaturę podnoszono do 260°C z szybkością 20°C/minutę (2,5 minuty utrzymywanie) przez cały okres pomiaru 18 minut, stosowano tryb stałego ciśnienia i początkowy przepływ 1,9 ml/min. Nominalne początkowe ciśnienie wynosiło 6,89x104 Pa (10 psi) z liniową szybkością 33 cm/sekundę, stosowano hel jako gaz nośnikowy. Stosowano tryb z rozdzielonym wlotem w stosunku 21,3:1, i rozdzielony przepływ 40 ml/minutę, przy wejściowej temperaturze 270°C i całkowitym wejściowym przepływie 44,3 ml/minutę. Automa5 tyczny próbnik Tekmar headspace pracujący przy ciśnieniu na głowicy 1,03x105 Pa (15 psi), temperaturę płyty 75°C stosowano dla otrzymania 230 μl próbki. Czas równoważenia próbki ustawiono na 5 minut. Temperatura linii przenoszenia, temperatura igły, oraz temperatura zaworu wstrzykującego/pętli, były ustawione na 200°C. Płomieniowy detektor jonizacji pracujący w 250°C, przepływ wodoru 40 ml/min., przepływ powietrza 450 ml/min., i gaz uzupełniający azot, z przepływem 45 ml/min., stosowano do wykrywania.
Próbki przygotowywano przez odważenie w przybliżeniu 1 gramowej próbki do fiolki headspace i zapisywano wagę. Każdą próbkę przygotowano w dwóch powtórzeniach, jedna dla bezpośredniej analizy i jedną do standardowego dodawania do standardowej mieszaniny do kalibracji. Do każdej próbki dodawano w przybliżeniu 0,5 gramów fosforanu trisodowego dla ułatwienia odparowania aminowych zanieczyszczeń. Do każdej próbki dodawano 5 ml wody i fiolkę zamykano pofałdowanym kapslem.
PL 212 629 B1
Analizę czwartorzędowego związku trialkiloamoniowego można prowadzić za pomocą techniki wysokosprawnej ciekłej chromatografii (High Performance Liquid Chromatography - HPLC) zgodnie z poniższą procedurą. Stosuje się jednostkę PLC obejmującą pompę Agilent model Gl 310A, odgazowywacz Agilent model G1322A, oraz ręczną strzykawkę VICI ACUl 050 Manual Injector. Kolumnę Waters Nova-pak C-18, 8 mm x 10 cm, wkład Radial-PAC. Detekcję prowadzono za pomocą Agilent model Gl 362 A RID (współczynnik załamania). Do całkowania stosowano oprogramowanie HP Chemstation. Typowa wielkość próbki to 75 μ|. Przepływ ustawiono na 0,8 ml/min., faza ruchoma zawiera 1/2 PIC (Paired Ion Chromatography - chromatografia sparowanych jonów), przygotowane jako 71,50 g nadchloranu sodowego, bezwodnego, 3,98 g kwasu oktanosulfonowego (sól sodowa), 1800 g destylowanej wody, oraz 200 g metanolu. Próbki do wstrzykiwania rozcieńczano do 1% wagowego w fazie ruchomej. Można stosować inne stężenie pod warunkiem, że takie stężenie nadaje się do wykrywania.
Trialkiloamina może być wybrana spośród dowolnych odpowiednich amin z grupami alkilowymi indywidualnie wybranymi z grup alkilowych o 1 do 12, w szczególności 1 do około 6 atomach węgla, w szczególności 1 do 3 atomach węgla, a bardziej korzystnie o 1 atomie węgla. Inne odpowiednie grupy alkilowe mogą być podstawione lub rozgałęzione, albo mogą być podstawionymi lub rozgałęzionymi grupami arylowymi, w szczególności o 1 do 12 atomach węgla, korzystniej 1 do około 6 atomach węgla, bardziej korzystnie 1 do 4 atomach węgla. Szczególnie odpowiednie trialkiloaminy obejmują trimetyloaminę, trietyloaminę, oraz tri-n-propylaminę, dimetylododecylaminę, tri-n-butyloaminę, tri-n-heksyloaminę, dimetylo-mono-etyloaminę, dimetylo-mono-n-butyloaminę, dimetylocykloheksyloaminę, dimetylo-mono-izopropyloaminę, metyloetylo-n-propyloaminę, metyloetylo-n-butyloaminę, metylodialiloaminy, oraz inne trzeciorzędowe aminy z liniowymi, rozgałęzionymi lub cyklicznymi grupami węglowodorowymi, i każda niezależnie ma od 1 do 12 atomów węgla.
W szczególnych wykonaniach, pierwszorzędowym-halo-dihydroksyalkanem jest 3-chloro-1,2-dihydroksypropan a trialkiloaminą jest trimetyloamina.
Jakakolwiek wybrana trialkiloamina, jest dostarczana w stechiometrycznym nadmiarze. Określenie stechiometryczny nadmiar oznacza, że w stosunku molowym dostarcza się co najmniej 1 do około 3 moli trialkiloaminy na każdy mol pierwszorzędowego-halo-dihydroksyalkanu. W szczególnym wykonaniu, stosunek molowy trialkiloaminy do pierwszorzędowego-halo-dihydroksyalkanu jest w zakresie od około 1,0 do około 1,5, korzystnie 1,1 do 1,3 moli trialkiloaminy, na każdy mol pierwszorzędowego-halo-dihydroksyalkanu. Chociaż może być stosowana dowolna nadmiarowa ilość trialkiloaminy, ale większe nadmiary trialkiloaminy mogą być trudne do usunięcia. Jednak, zbyt mała ilość trialkiloaminy może dawać niezupełną reakcją.
Można stosować dowolne odpowiednie warunki reakcji. Zazwyczaj pierwszorzędowy-halo-dihydroksyalkan łączy się z wodnym roztworem trialkiloaminy. Jednak można stosować dowolne źródła reagentów. Temperatura reakcji może być w zakresie od około -20°C do około 25°C. Należy unikać nadmiernego ogrzewania. Zazwyczaj czas reakcji jest w zakresie kilku minut do kilku dni, albo dłużej. Otrzymaną mieszaninę obrabia się tak, aby zmniejszyć jej wartość pH.
Wartość pH mieszaniny reakcyjnej można zmniejszać dowolnymi odpowiednimi środkami. W pewnych wykonaniach pH można zmniejszać przez dodawanie jednego, albo więcej, kwasu. Kwas powinien być dobrany tak, aby zmniejszał pH bez degradowania żądanych produktów. Można stosować dowolne mineralne lub organiczne kwasy. W innych wykonaniach, pH zmniejsza się przez fizyczne usuwanie co najmniej pewnego resztkowego nadmiaru trialkiloaminy, albo innych lotnych komponentów, z mieszaniny reakcyjnej. W szczególności alkiloaminę usuwa się przez stosowanie zmniejszonego ciśnienia w naczyniu reakcyjnym, albo pojemniku. W innym wykonaniu, mieszaninę reakcyjną przepłukuje się obojętnym gazem dla usunięcia trialkiloaminy. Można stosować dowolny gaz, który jest obojętny dla żądanego produktu. W pewnych wykonaniach, obojętnym gazem jest powietrze, tlen, azot, argon, albo gazowy alkan albo alken oraz ich mieszaniny. Ale zazwyczaj azot stosuje się jako obojętny gaz, w szczególności gdy trialkiloaminą jest trimetyloamina. Niezależnie od stosowanej metody zazwyczaj pH zmniejsza się do wartości w zakresie od około 3 do około 10, korzystnie około 4 do około 9, albo około 5 do około 8. W pewnych wykonaniach, pH zmniejsza się do wartości od około 6 do około 7.
W pewnych wykonaniach opisanego tutaj sposobu nie obejmuje on ogrzewania pośredniej mieszaniny reakcyjnej dla usuwania jednego, albo więcej, lotnego komponenta. W pewnych wykonaniach, sposób nie obejmuje ogrzewania pośredniej mieszaniny reakcyjnej dla usuwania lotnych komponentów, gdy mieszanina reakcyjna ma pH 8, albo więcej. W innych wykonaniach, pH wynosi mniej niż 7,5,
PL 212 629 B1 mniej niż 7,0, mniej niż 6,5, albo mniej niż 6,0 zanim stosuje się temperaturę większą niż 25°C. Niższe pH, tak jak 5,5, 5,0, 4,5, 4,0, albo 3,0 również mogą być używane przed stosowaniem na mieszaninę temperatury większej niż 25°C.
W pewnych wykonaniach, sposób nie obejmuje ogrzewania pośredniej mieszaniny reakcyjnej dla odzyskania lotnych komponentów, gdy mieszanina reakcyjna ma niepożądaną ilość trialkiloaminy, w szczególności gdy amina jest trimetyloaminą. Zatem, w pewnych szczególnych wykonaniach, stężenie trialkiloaminy wynosi około 5000 ppm albo mniej, około 4000 ppm albo mniej, około 2000 ppm albo mniej, albo około 1000 ppm albo mniej. W innych wykonaniach, stężenie trialkiloaminy wynosi około 500 ppm albo mniej, około 250 ppm albo mniej, około 100 ppm, około 50 ppm albo mniej, około 25 ppm albo mniej, albo około 10 ppm albo mniej, przed stosowaniem na mieszaninę temperatury większej niż 25°C. W takich wykonaniach, mniejsze stężenia trialkiloaminy są ogólnie korzystne.
Wydzielanie kompozycji halogenku czwartorzędowego związku trialkiloamoniowego można prowadzić przez traktowanie dowolnym odpowiednim rozpuszczalnikiem. W szczególnych wykonaniach, rozpuszczalnikiem jest polarny organiczny rozpuszczalnik, jak halogenowany węglowodorowy rozpuszczalnik, jak chlorek metylenu lub tetrahydrofuran. W innych wykonaniach, rozpuszczalnik jest wybrany z grupy składającej się z alkoholi o 3 do 20 atomach węgla. Szczególnie użyteczne alkohole obejmują propanol, izopropanol, butanole i heksanole. Izopropanol jest szczególnie odpowiedni. Po wybraniu rozpuszczalnika, wytrącanie halogenku czwartorzędowego związku trialkiloamoniowego z pośredniej mieszaniny reakcyjnej i polarnego organicznego rozpuszczalnika można wywoływać za pomocą dowolnych odpowiednich środków. W pewnych wykonaniach, wytrącanie wywołuje się przez dodawanie polarnego organicznego rozpuszczalnika. W innych wykonaniach, mieszaninę można chłodzić aż do wystąpienia wytrącania. W pewnych wykonaniach, polarny organiczny rozpuszczalnik odzyskuje się i ponownie używa do odzyskiwania dalszych porcji kompozycji halogenku czwartorzędowego związku trialkiloamoniowego w kolejnych etapach wydzielania stosowanych w sposobie wytwarzania kompozycji jak tutaj opisane. W pewnych wykonaniach, dla ułatwienia krystalizacji, dodaje się kryształ zaszczepiający z wcześniej wydzielonej kompozycji halogenku czwartorzędowego związku trialkiloamoniowego.
W pewnych wykonaniach, wydzielanie z polarnego organicznego rozpuszczalnika prowadzi się wtedy gdy stężenie trialkiloaminy, jak trimetyloamina, jest na akceptowalnie niskim poziomie. Zatem, w szczególnych wykonaniach, stężenie trialkiloaminy wynosi około 5000 ppm albo mniej, około 4000 ppm albo mniej, około 2000 ppm albo mniej, albo około 1000 ppm albo mniej. W innych wykonaniach, stężenie trialkiloaminy jest zmniejszone do około 500 ppm albo mniej, około 250 ppm albo mniej, około 100 ppm, około 50 ppm albo mniej, około 25 ppm albo mniej, około 10 ppm, albo około 1 ppm albo mniej przed wydzielaniem z polarnego organicznego rozpuszczalnika. W takich wykonaniach, mniejsze stężenia trialkiloaminy są na ogół korzystne.
W pewnych wykonaniach, wydzielanie halogenku czwartorzędowego związku trialkiloamoniowego ponadto obejmuje 1) oddzielanie wytrąconego halogenku czwartorzędowego związku trialkiloamoniowego od pozostałych komponentów mieszaniny reakcyjnej i polarnego organicznego rozpuszczalnika, oraz 2) suszenie halogenku czwartorzędowego związku trialkiloamoniowego. Można zastosować dowolne znane metody rozdzielania. Zazwyczaj, mieszaninę filtruje się dla oddzielenia wytrąconego halogenku czwartorzędowego związku trialkiloamoniowego od pozostałych komponentów.
W szczególnym wykonaniu, wynalazek dostarcza sposobu wytwarzania kompozycji chlorku 2,3-dihydroksypropylo-trimetyloamoniowego, przy czym sposób obejmuje dostarczanie 3-chloro-1,2-dihydroksypropanu oraz trimetyloaminy w stosunku molowym od 1 do około 3 moli w odniesieniu do 3-chloro-1,2-dihydroksypropanu w warunkach reakcji, dla wytworzenia pośredniej mieszaniny reakcyjnej; usuwanie co najmniej części pozostałej trimetyloaminy z pośredniej mieszaniny reakcyjnej; oraz wydzielanie kompozycji chlorku 2,3-dihydroksy-propylo-trimetyloamoniowego z polarnego organicznego rozpuszczalnika, w szczególności alkoholu o 3 do około 20 atomach węgla, jak alkohol izopropylowy.
Poniższe przykłady ilustrują wykonania wynalazku. Nie stanowią ograniczenia wynalazku jak tutaj opisany i zastrzeżony. Wszystkie liczby w przykładach są wartościami przybliżonymi.
P r z y k ł a d 1
251 ml 3-chloro-1,2-dihydroksypropanu dodawano do okrągłodennej kolby wyposażonej w kostkę do mieszania, termometr, i skraplacz. Do reaktora dodawano 837 ml 25% wodnego roztworu trimetyloaminy z mieszaniem. Roztwór pozostawiono z mieszaniem na 16 godz. w 15°C. Roztwór płukano azotem przez sześć dni, w tym czasie pH obniżyło się od około 11 do około 6. Roztwór umieszczano pod obniżonym ciśnieniem w przybliżeniu 8,47x104 Pa (25 cali Hg) na 24 godz. w 65°C.
PL 212 629 B1
Roztwór umieszczano pod obniżonym ciśnieniem 10,16x104 Pa (30 cali Hg) na osiem godz. w 65°C. Roztwór pozostawiono w warunkach otoczenia na 48 godz. Roztwór umieszczono pod obniżonym ciśnieniem 10,16x104 Pa (30 cali Hg) na cztery godz. w 65°C. Do roztworu dodawano 200 ml izopropanolu i produkt krystalizowano. Produkt filtrowano i umieszczano w suchej komorze z azotem na 24 godz. i w piecu próżniowym w około 60°C i pod obniżonym ciśnieniem 8,8x104 Pa (26 cali Hg) z przemiataniem azotem na 36 godz. Produkt umieszczano w suchej komorze z azotem na 24 godz. Produkt analizowano pod względem zawartości trimetyloaminy za pomocą analizy GC headspace, miał 3,2 ppm trimetyloaminy. Analiza HPLC wykazała 100,0% czystość chlorku 2,3-dihydroksypropylotrimetyloamoniowego.
P r z y k ł a d 2
110,5220 g 3-chloro-1,2-dihydroksypropanu dodawano do 2-litrowej zlewki. Do zlewki dodawano 500 ml 25% wodnego roztworu trimetyloaminy z mieszaniem. Roztwór pozostawiono z mieszaniem na 1,5 godz. w pokojowej temperaturze. Wartość pH roztworu dostosowywano za pomocą stężonego kwasu solnego do pH 6.5. Roztwór umieszczano pod obniżonym ciśnieniem 10,16x104 Pa (30 cali Hg) na trzydzieści minut w 65°C. Produkt analizowano pod względem zawartości trimetyloaminy za pomocą analizy GC headspace, i miał <1 ppm trimetyloaminy.
P r z y k ł a d 3
251 ml 3-chloro-1,2-dihydroksypropanu dodawano do okrągłodennej kolby wyposażonej w kostkę do mieszania, termometr, oraz skraplacz. Do reaktora dodawano 837 ml 25% wodnego roztworu trimetyloaminy z mieszaniem. Roztwór mieszano przez 44 godz. w 15°C. Roztwór przepłukiwano azotem przez 13 dni, w tym czasie pH obniżyło się od około 11 do około 6. Dodawano 200 ml metanolu do 400 ml reakcyjnego roztworu i umieszczano pod obniżonym ciśnieniem 10,16x104 Pa (30 cali Hg) na 4 godz. w 65°C. Do roztworu dodawano 200 ml izopropanolu i roztwór umieszczano pod obniżonym ciśnieniem 10,16x104 Pa (30 cali Hg) na 2 godz. w 65°C. Roztwór pozostawiono w warunkach otoczenia na 16 godz. Następnie roztwór umieszczano pod obniżonym ciśnieniem 10,16x104 Pa (30 cali Hg) g na 5 godz. w 65°C. Roztwór pozostawiono w warunkach otoczenia przez 16 godz. Roztwór umieszczono pod obniżonym ciśnieniem 10,16x104 Pa (30 cali Hg) na 2 godz. w 65°C. Do roztworu dodawano 200 ml izopropanolu i produkt krystalizowano. Produkt przefiltrowano i umieszczono w suchej komorze z azotem na 24 godziny. Po tym czasie próbkę umieszczano w piecu próżniowym w około 60°C i pod obniżonym ciśnieniem 8,8x104 Pa (26 cali Hg) z przemiataniem azotem na 36 godz. Produkt umieszczano w suchej komorze z azotem na 24 godz. Produkt analizowano dla określenia trimetyloaminy za pomocą analizy GC headspace, i miał 4,0 ppm trimetyloaminy. Analiza HPLC wykazała 100,0% czystość chlorku 2,3-dihydroksypropylotrimetyloamoniowego.
P r z y k ł a d p o r ó w n a w c z y 4
Powtórzono Przykład 8 z EP 0 257 619 stosując ujawnione tam informacje. 40 ml 30% wagowo/objętościowo wodnego roztworu trimetyloaminy dodawano do 10,40 g 3-chloro-1,2-propanodiolu. Po 2 godz. reakcji w pokojowej temperaturze, mieszaninę reakcyjną odparowano do sucha dla otrzymania produktu. Analiza headspace z użyciem tutaj opisanej metody pokazała, że kompozycja ma więcej niż 4240 ppm trimetyloaminy.
Chociaż wynalazek został opisany w odniesieniu do ograniczonej liczby wykonań, jednak specyficzne cechy jednego wykonania nie powinny być przypisywane do innych wykonań wynalazku. Żadne pojedyncze wykonanie nie jest reprezentatywne dla wszystkich aspektów wynalazku. Ponadto, istnieją ich odmiany oraz modyfikacje. Na przykład, opisane tutaj kompozycji wytworzone sposobem według niniejszego wynalazku są zasadniczo albo istotnie wolne od komponentów, które nie zostały wyraźnie wymienione jako zawarte w nich. Inne komponenty mogą występować jeżeli tylko spełnione są wyszczególnione cechy. W szczególności przewiduje się, że takie kompozycje mogą być stosowane w preparatach, a przez to zmniejszają się absolutne stężenia czwartorzędowego związku trialkiloamoniowego i resztkowej trialkiloaminy, albo jej protonowanej postaci. Dlatego, w takich preparatach ilości lub stężenia czwartorzędowego związku trialkiloamoniowego i związku trialkiloaminowego, albo jego protonowanej postaci, w kompozycji mogą być określane tylko względem ilości czwartorzędowego związku trialkiloamoniowego i związku trialkiloaminowego (oraz/albo jego protonowanej postaci). W pewnych wykonaniach, opisane tutaj sposoby dostarczają kompozycji o polepszonej barwie. Ponadto, w pewnych wykonaniach opisane tutaj sposoby składają się, albo zasadniczo składają się, z wymienionych etapów. W innych wykonaniach, etapy prowadzi się w różnej chronologicznej kolejności.

Claims (15)

  1. Zastrzeżenia patentowe
    1. Sposób wytwarzania kompozycji halogenku czwartorzędowego związku trialkiloamoniowego, znamienny tym, że obejmuje:
    a) dostarczanie pierwszorzędowego-halo-dihydroksyalkanu i trialkiloaminy w stechiometrycznym nadmiarze w odniesieniu do pierwszorzędowego-halo-dihydroksyalkanu w warunkach reakcji, z wytworzeniem pośredniej mieszaniny reakcyjnej;
    b) zmniejszanie pH pośredniej mieszaniny reakcyjnej; oraz
    c) wydzielanie kompozycji halogenku czwartorzędowego związku trialkiloamoniowego z polarnego organicznego rozpuszczalnika, a wydzielona kompozycja halogenku czwartorzędowego związku trialkiloamoniowego ma stężenie trialkiloaminy 4000 ppm, albo mniej.
  2. 2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że pierwszorzędowy-halo-dihydroksyalkan jest wybrany spośród grupy składającej się z pierwszorzędowych-halo-dihydroksyalkanów o wzorze:
    OH X ^iCilV)2)<C!<kC(R-’h OH gdzie każdy R2, R3, oraz R4 jest indywidualnie wybrany spośród grupy składającej się z atomu wodoru, grupy wodorotlenowej, grup alkilowych mających od 1 do 12 atomów węgla, i grup hydroksyalkilowych mających od 1 do 12 atomów węgla;
    y mieści się w zakresie od 0 do 12; a
    X jest wybrany spośród grupy składającej się z fluoru, chloru, bromu i jodu.
  3. 3. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że pierwszorzędowym-halo-dihydroksyalkanem jest 3-chloro-1,2-dihydroksypropan a trialkiloaminą jest trimetyloamina.
  4. 4. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że stechiometryczny nadmiar jest stosunkiem molowym od co najmniej 1 do 3 moli trialkiloaminy, w odniesieniu do pierwszorzędowego-halo-dihydroksyalkanu.
  5. 5. Sposób według zastrz. 3, znamienny tym, że stosunek molowy trialkiloaminy do pierwszorzędowego-halo-dihydroksyalkanu mieści się w zakresie od 1,0 do 1,5.
  6. 6. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że polarny organiczny rozpuszczalnik jest wybrany spośród grupy składającej się z alkoholi mających od 3 do 20 atomów węgla.
  7. 7. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że polarnym organicznym rozpuszczalnikiem jest alkohol izopropylowy.
  8. 8. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że zmniejszanie pH obejmuje zmniejszanie pH do zakresu od 3 do 10.
  9. 9. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że zmniejszanie pH obejmuje zmniejszanie pH do zakresu od 6 do 7.
  10. 10. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że warunki reakcji w etapie a) obejmują temperaturę od -20°C do 25°C.
  11. 11. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że etap b) ponadto obejmuje obróbkę kwasem.
  12. 12. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że wydzielanie halogenku czwartorzędowego związku trialkiloamoniowego obejmuje mieszanie pośredniej mieszaniny reakcyjnej z polarnym organicznym rozpuszczalnikiem, i wywoływanie krystalizacji halogenku czwartorzędowego związku trialkiloamoniowego z pośredniej mieszaniny reakcyjnej i polarnego organicznego rozpuszczalnika.
  13. 13. Sposób według zastrz. 12, znamienny tym, że wydzielanie halogenku czwartorzędowego związku trialkiloamoniowego ponadto obejmuje oddzielanie halogenku czwartorzędowego związku trialkiloamoniowego od pozostałych komponentów mieszaniny reakcyjnej i polarnego organicznego rozpuszczalnika, oraz suszenie halogenku czwartorzędowego związku trialkiloamoniowego.
  14. 14. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że wytwarzanie kompozycji chlorku 2,3-dihydroksypropylotrimetyloamoniowego obejmuje:
    a) dostarczanie 3-chloro-1,2-dihydroksypropanu i trimetyloaminy w stosunku molowym od 1 do 3 moli w odniesieniu do 3-chloro-1,2-dihydroksypropanu w warunkach reakcji, z wytworzeniem pośredniej mieszaniny reakcyjnej;
    PL 212 629 B1
    b) usuwanie co najmniej części pozostałej trimetyloaminy z pośredniej mieszaniny reakcyjnej przez usuwanie co najmniej części resztkowego nadmiaru trialkiloaminy, albo innych lotnych komponentów, poprzez stosowanie obniżonego ciśnienia albo przepuszczanie obojętnego gazu; oraz
    c) wydzielanie kompozycji chlorku 2,3-dihydroksypropylotrimetyloamoniowego przez wytrącanie z polarnego organicznego rozpuszczalnika, a wydzielona kompozycja halogenku czwartorzędowego związku trialkiloamoniowego ma stężenie trialkiloaminy 4000 ppm albo mniej.
  15. 15. Sposób według dowolnego z zastrz. 1-14, znamienny tym, że obejmuje zawracanie, albo odzyskiwanie, rozpuszczalnika, i stosowanie rozpuszczalnika w kolejnym wydzielaniu kompozycji halogenku czwartorzędowego związku trialkiloamoniowego.
    Departament Wydawnictw UP RP
PL386741A 2006-02-15 2006-04-13 Sposób wytwarzania kompozycji halogenku czwartorzedowego zwiazku trialkiloamoniowego PL212629B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US77353606P 2006-02-15 2006-02-15

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL386741A1 PL386741A1 (pl) 2009-05-11
PL212629B1 true PL212629B1 (pl) 2012-10-31

Family

ID=37199002

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL386741A PL212629B1 (pl) 2006-02-15 2006-04-13 Sposób wytwarzania kompozycji halogenku czwartorzedowego zwiazku trialkiloamoniowego

Country Status (10)

Country Link
US (1) US7541496B2 (pl)
EP (1) EP1986992A1 (pl)
JP (1) JP2009526842A (pl)
KR (1) KR20080094066A (pl)
CN (1) CN101370770B (pl)
AU (1) AU2006338252A1 (pl)
BR (1) BRPI0621208A2 (pl)
CA (1) CA2640617A1 (pl)
PL (1) PL212629B1 (pl)
WO (1) WO2007094806A1 (pl)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8277786B2 (en) * 2009-01-05 2012-10-02 Conopco, Inc. Odor controlled personal care compositions containing hydroxypropyl trialkylammonium salts
US8257720B2 (en) 2009-04-20 2012-09-04 Conopco, Inc. Stabilized cationic ammonium compounds and compositions comprising the same
US8324255B2 (en) * 2009-09-15 2012-12-04 Conopco, Inc. Chelator stabilized cationic ammonium compounds and compositions comprising the same
GB0922503D0 (en) * 2009-12-23 2010-02-10 Pilkington Group Ltd Fire resistant glazings
US8501808B2 (en) * 2010-07-12 2013-08-06 Conopco, Inc. Foam enhancement of fatty acyl glycinate surfactants
US9233064B2 (en) * 2010-10-20 2016-01-12 Rohm And Haas Company Hair fixatives
JP6006293B2 (ja) 2011-04-21 2016-10-12 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー モノカチオン性ヒドロキシル官能性を有するエーテル類
EP2683683B1 (en) 2011-04-21 2015-08-05 Dow Global Technologies LLC Dicationic ethers with polyhydroxyl functionality
US9598626B2 (en) 2012-07-20 2017-03-21 Dow Global Technologies Llc Clay and shale inhibition agents and method of use

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2055046B2 (de) * 1970-11-09 1978-08-03 Hoffmann's Staerkefabriken Ag, 4902 Bad Salzuflen Verfahren zur Herstellung von nicht vernetzten kationenaktiven Stärkederivaten
US3721650A (en) * 1971-03-22 1973-03-20 Alelio G D Reactive hydroxyalkyl-onium catalysts for synthesis of polyoxazolidones
GB1567947A (en) * 1976-07-02 1980-05-21 Unilever Ltd Esters of quaternised amino-alcohols for treating fabrics
FR2574400B1 (fr) * 1984-12-12 1988-05-20 Interox Composes organiques d'ammonium quaternaire et procede pour leur fabrication
JPS63152352A (ja) * 1986-08-26 1988-06-24 Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd ３−ハロゲノ−２−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムハライドの製造方法
JPS6354345A (ja) * 1986-08-26 1988-03-08 Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd （ｓ）−２，３−ジヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムハライドの製造方法
CA1289973C (en) 1986-08-26 1991-10-01 Kazuhiko Katayama Process for preparing 3-halogeno-2- hydroxypropyltrimethylammonium halide
JPH01233264A (ja) * 1988-03-14 1989-09-19 Tamura Seiyaku Kk ハロゲン化グリセリンから誘導される新規第四級アンモニウム塩およびそれを有効成分とする殺菌剤
FR2693719B1 (fr) * 1992-07-15 1994-10-07 Roquette Freres Agent augmentant la vitesse de durcissement des ciments, des mortiers et des bétons tout en maintenant leur maniabilité.
US5463127A (en) * 1995-01-17 1995-10-31 The Dow Chemical Company Process for preparation of halohydroxypropyl-trialkylammonium halides
DE19517048C1 (de) 1995-05-10 1996-10-02 Henkel Kgaa Verwendung von quartären Aminoglycerinverbindungen
US6120554A (en) * 1998-02-02 2000-09-19 American Renewable Resources Llc Catalyzed alkaline hydrogen peroxide bleaching of dye-containing cellulose textiles
US7176172B2 (en) * 2004-10-25 2007-02-13 Unilever Home & Personal Care Usa, Division Of Conopco, Inc. Quaternary ammonium polyol salts as anti-aging actives in personal care compositions

Also Published As

Publication number Publication date
US20070299284A1 (en) 2007-12-27
CN101370770A (zh) 2009-02-18
KR20080094066A (ko) 2008-10-22
PL386741A1 (pl) 2009-05-11
CN101370770B (zh) 2013-09-18
BRPI0621208A2 (pt) 2011-12-06
EP1986992A1 (en) 2008-11-05
AU2006338252A1 (en) 2007-08-23
WO2007094806A1 (en) 2007-08-23
US7541496B2 (en) 2009-06-02
JP2009526842A (ja) 2009-07-23
CA2640617A1 (en) 2007-08-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL212629B1 (pl) Sposób wytwarzania kompozycji halogenku czwartorzedowego zwiazku trialkiloamoniowego
KR100688920B1 (ko) 도데실 2-(ｎ,ｎ-디메틸아미노)-프로피오네이트의 결정성 염
KR20120039035A (ko) 2,2-디플루오로에틸아민의 제조방법
US7560594B2 (en) Method for producing triethanolamine
HU227420B1 (en) Produce for resolving of levobupivacaine and its derivates
JP5221538B2 (ja) 第四級アルキルアンモニウム＝ハライドの製法
JP3732061B2 (ja) ２−アルキル−４−イソチアゾリン−３−オン類の製造方法
JPS5843939A (ja) マンデル酸塩及びその製法
KR100468287B1 (ko) 불포화 4차 암모늄염 수용액의 제조방법
JP4884375B2 (ja) 長鎖の第四級シュウ酸アンモニウムおよびシュウ酸水素アンモニウムの製造方法
JPS58124764A (ja) 光学活性チオ−ル化合物の製造法
KR100468286B1 (ko) 불포화 4차 암모늄염 수용액의 제조방법
JP3042122B2 (ja) Ｎ−シアノアセトアミジン誘導体の製造方法
MX2008010473A (en) Process for preparing dihydroxytrialkylammonium halides and products thereof
HU207709B (en) Process for producing n-/n-propyl/-n-/2-/2,4,6-trichloro-phenoxy/-ethyl/-amine
JP2896244B2 (ja) ３−ｎ−アルコキシアルキル−ｎ−アルキルアミノフェノール誘導体の製造法
JP2022154460A (ja) ３－ヒドロキシ－γ－ブチロラクトンの精製方法及び製造方法
JP2002275192A (ja) 過剰反応物の除去による保護化２’−デオキシシチジン誘導体の製造法
DE4108345A1 (de) Neue 5-amino-4-dialkoxyphosphoryl-oxazole sowie verfahren zu deren herstellung
KR20030061524A (ko) 아르기닌 유도체의 제조방법
LT3990B (en) Process for the preparation of phosphoric or thiophosphoric acid ethylenimides
HU203531B (en) Process for producing dithio-carbamate in aquous medium with phasis-transfer catalysis