BR112014022827B1

BR112014022827B1 - Composto, e, método para fornecer umectância em uma composição de cuidados pessoais

Info

Publication number: BR112014022827B1
Application number: BR112014022827-2A
Authority: BR
Inventors: Joseph L. Deavenport
Original assignee: Dow Global Technologies Llc
Priority date: 2012-03-30
Filing date: 2013-03-26
Publication date: 2019-10-15
Also published as: US20150065579A1; EP2814576A1; BR112014022827A2; CN104159639A; JP2015514088A; WO2013148613A1; EP2814576B1

Abstract

composto, e, método para fornecer umectância em uma composição de cuidados pessoais são descritos novos compostos de poli-hidroxila policatiônicos e seus usos em composições de cuidados pessoais.

Description

“COMPOSTO, E, MÉTODO PARA FORNECER UMECTÂNCIA EM

UMA COMPOSIÇÃO DE CUIDADOS PESSOAIS”

Campo [1]

A presente invenção refere-se a novos compostos de polihidroxila policatiônico, seus usos nas composições de cuidados pessoais.

Fundamentos [2]

Compostos de poli-hidroxila ou polióis têm diversos usos, a partir dos materiais brutos usados na fabricação de espumas de uretano para umectantes para produtos de cuidados pessoais como espumas de barbear, loções e pulverizações para pele e de cuidados com o sol, formulações condicionadoras capilares, formulações corantes capilares, formulações de maquiagem, formulações antirruga, formulações que promovem volume ou brilho capilar, produtos estilizadores capilares tais como aqueles na forma de mousse, loção, cera, aerossol, ou gel para fixar um estilo capilar, líquidos de limpeza de pele e facial, barras e espumas, removedores capilares, protetores solares e xampus.

[3] Os compostos de amônio quaternários também são úteis em diversas aplicações, tais como em desinfetantes, tensoativos, amaciantes de tecido e condicionadores em xampus.

[4] A despeito do número de compostos convencionais disponíveis, existe uma necessidade forte quanto a novos compostos com propriedades para diferenciar o desempenho ou oferecer efeitos sinergísticos em áreas de interesse, particularmente em composições de cuidados pessoais.

Descrição Detalhada [5] Em uma forma de realização, a presente invenção fornece compostos, incluindo sais, da Fórmula (I):

Petição 870190074697, de 02/08/2019, pág. 10/20 / 8 (I) em que:

^R1a, ^R1b, R1c, ^R2a, ^R2b, ^R3a, ^R3b, ^R5a, ^R5b, ^R6a ^{e R}6b, SHO, independentemente, H, alquila C1-C6 opcionalmente substituído, ou R2a e R2b, R3a e R3b, ou Rsa e R5b, podem cooperar para formar um cicloalquila e

R4a e R4b são, independentemente, alquila C1-C6 opcionalmente substituído, contanto que pelo menos um de R4a, R4b, Rsa, Rsb, R6a e R6b seja alquila C1-C6 substituído por pelo menos um grupo hidróxi ou grupo amino.

[6] O termo “opcionalmente substituído” como usado aqui significa que os grupos em questão são não substituídos ou substituídos por um ou mais grupos, radicais ou porções, selecionados de halogênio, hidróxi, amino ou carbóxi. “Amino” é pretendido incluir amino ainda substituído por alquila C1-C3, preferivelmente trimetilamino (-N+(CH3)3). Quando os grupos em questão são substituídos por mais do que um substituinte, os substituintes podem ser os mesmos ou diferentes. Em uma forma de realização, o substituinte opcional é selecionado para produzir um composto cosmeticamente aceitável. “Cosmeticamente aceitável” refere-se a ingredientes tipicamente usados em composições de cuidados pessoais e é pretendido sublinhar aqueles materiais que são tóxicos, irritantes ou com odor desagradável quando presente nas quantidades tipicamente encontradas nas composições de cuidados pessoais não são considerados como parte da presente invenção. Em uma forma de realização, o substituinte opcional é um ou mais grupos hidróxi.

[7] “Alquila” significa um radical de hidrocarboneto alifático linear ou ramificado monovalente saturado. Os exemplos representativos incluem, mas não são limitados a metila, etila, propila, isopropila, butila, isobutila, terc-butila, sec-butila, pentila, isopentila, neopentila, hexila, isoexila e outros.

Petição 870190074697, de 02/08/2019, pág. 11/20 / 8 [8] O termo “cicloalquila” indica um grupo cicloalquila monocíclico ou bicíclico saturado. Os exemplos de grupos cicloalquila incluem ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, cicloexila, cicloeptila, ciclooctila e outros. Em uma forma de realização, a cicloalquila é cicloexila ou ciclopentila.

[9] Sais significa que um contraíon está presente, preferivelmente, halogênio, mais preferivelmente Cl^-.

[10] Em uma forma de realização, R1a, R1b, Ric, são, cada um, metila.

[11] Em uma forma de realização, R2a, R2b R3a e R3b são, cada um, H.

[12] Em uma forma de realização, R4a e R4b são, cada um, -CH3. Em uma forma de realização alternativa, R4a e R4b são, cada um, CH2CH(OH)CH2OH. Ainda, em uma outra forma de realização alternativa, R4a e R4b são, cada um, -CH2CH2OH. Ainda, em uma outra forma de realização alternativa, R4a é -(CH2)3CH3 e R4b é -CH2CH2OH. Ainda, em uma outra forma de realização alternativa, R4a é -CH3 e R4b é CH2CH(OH)CH2OH.

[13] Em uma forma de realização, a presente invenção fornece compostos, incluindo sais, da Fórmula (II):

oh oh ’ Reb ^R5a ^R5b (II) em que:

R5a, R5b, R6a e R6b, são, independentemente, H, alquila C1-C6 opcionalmente substituído, ou R5a e R5b podem cooperar para formar um cicloalquila, contanto que pelo menos um de R5a, R5b, R6a e R6b é alquila C1C6 substituído por pelo menos um grupo hidróxi ou grupo amino.

[14] Em uma forma de realização, R5a e R5b são, cada um, H e pelo

Petição 870190074697, de 02/08/2019, pág. 12/20 / 8 menos um de Róa ou Rób é alquila, preferivelmente alquila C1-C3, substituído por um grupo trimetilamino (-N⁺(CH3)s).

[15] Em uma forma de realização, Rsa e Rsb são, cada um, alquila C1-C3, em que pelo menos um de Rsa e Rsb são preferivelmente alquila C1C3 substituído por um grupo hidróxi e Róa e Rób são, cada um, H.

[16] Os exemplos não limitantes de compostos da Fórmula II incluem os produtos de reação de cloreto de 2,3-epoxipropiltrimetilamônio e cloreto de 2-(dimetilamino)-2-metilpropano-1,3-diol, cloreto de 2,3epoxipropiltrimetilamônio e cloreto de 2-(dimetilamino)propan-1,3-diol, cloreto de 2,3-epoxipropiltrimetilamônio e 2-(dimetilamino)-2(hidroximetil)propano-1,3-diol.

[17] É entendido que muitas outras formas de realização onde R4a e R4b não são ambos metila são considerados, por exemplo, os produtos de reação de cloreto de 2,3-epoxipropiltrimetilamônio e cloreto de 2(dietilamino)-2-(hidroximetil)propano-1,3-diol, cloreto de 2,3epoxipropiltrimetilamônio e cloreto de 2-(etil(hidroximetil)amino)-2(hidroximetil)propano-1,3-diol, 2,3-epoxipropiltrimetilamônio e cloreto de 2(bis(hidroximetil)amino)-2-(hidroximetil)propano-1,3-diol, cloreto de 2,3epoxipropiltrimetilamônio e cloreto de 2-(dietilamino)propano-1,3-diol, cloreto de 2,3-epoxipropiltrimetilamônio e 2(etil(hidroximetil)amino)propano-1,3-diol, cloreto de 2,3epoxipropiltrimetilamônio e 2-(bis(hidroximetil)amino)propano-1,3-diol, cloreto de 2,3-epoxipropiltrimetilamônio e 2-(dietilamino)-2-metilpropano1,3-diol, cloreto de 2,3-epoxipropiltrimetilamônio e 2-(bis(2hidroxietil)amino)-2-metilpropano-1,3-diol, cloreto de 2,3epoxipropiltrimetilamônio e 2-(etil(hidroximetil)amino)-2-metilpropano-1,3diol, cloreto de 2,3-epoxipropiltrimetilamônio e cloreto de 2(bis(hidroximetil)amino)-2-metilpropano-1,3-diol, cloreto de 2,3epoxipropiltrimetilamônio e 2-(dipropilamino)-2-metilpropano-1,3-diol,

Petição 870190074697, de 02/08/2019, pág. 13/20 / 8 cloreto de 2,3-epoxipropiltrimetilamônio e 3,3’-((1,3-di-hidróxi-2(hidroximetil)propan-2-il)azanediil)bis(propano-1,3-diol), cloreto de 2,3epoxipropiltrimetilamônio e cloreto de 3,3’-((1,3-di-hidróxi-2-metilpropan-2il)azanediil)bis(propano-1,2-diol), cloreto de 2,3-epoxipropiltrimetilamônio e cloreto de 2-(bis(hidroximetil)amino)propano-1,3-diol, 2,3epoxipropiltrimetilamônio e 3,3’-((1,3-di-hidroxipropan-2il)azanediil)bis(propano-1,3-diol.

[18] Em uma forma de realização, a presente invenção fornece métodos para fornecer umectância em uma composição de cuidados pessoais, que compreende incluir o composto da Fórmula I na composição de cuidados pessoais. Os ingredientes usados em suas proporções e maneiras de adição, são familiares para aqueles versados nas composições de cuidados pessoais convencionais, incluindo, opcionalmente, emolientes e umectantes cosmeticamente aceitáveis, tais como, por exemplo glicerina, óleo mineral/petrolato, propileno glicol, sorbitol, polietileno glicol, condicionadores, tais como por exemplo, condicionadores de amônio quaternário, condicionadores de poliquatérnio, tais como poliquatérnio-10, 67, poliolefinas, cloreto de guar hidroxipropiltrimônio, óleos, tais como óleos de triglicerídeo, óleos de silicona, óleos de hidrocarboneto, ceras, filtros UV de protetor solar, tensoativos, emulsificantes, preservantes, modificadores de reologia, modificadores de textura, tais como siliconas ou elastômeros de silicona, poliglicóis, HEC, HPMC, corantes ou pigmentos para cabelo ou pele, preservantes, ajustadores de pH, propelentes, agentes redutores, fragrâncias, agentes espumantes e desespumantes, agentes bronzeadores, agentes depilatórios, astringentes, antissépticos, desodorantes, antiperspirantes, repelentes de insetos, alvejantes, abrilhantadores, agentes anticaspa, adesivos, polidores, fortalecedores, enchedores, materiais de barreira, polímeros formadores de película fixadores capilares, tais como, por exemplo, aqueles sob o nome INCI de copolímero de acrilatos/hidroxiésteres

Petição 870190074697, de 02/08/2019, pág. 14/20 / 8 acrilatos ou copolímeros de estireno/acrilatos ou biocidas.

[19] Em uma forma de realização, a presente invenção fornece composições de cuidados capilares contendo o composto da Fórmula I ou Fórmula II.

[20] Em uma forma de realização, a presente invenção fornece composições de cuidados com a pele contendo o composto da Fórmula I ou Fórmula II.

[21] Em uma forma de realização, a presente invenção fornece composições de cuidados com o sol contendo o composto da Fórmula I ou Fórmula II.

Exemplos [22] Os seguintes exemplos são para os propósitos ilustrativos apenas e não são pretendidos limitar o escopo da presente invenção.

Exemplo 1 [23] Reação de cloreto de bis(3-cloro-2hidroxipropil)dimetilamônio e trimetilamina para produzir cloreto de 2hidróvi N¹ (2 hidvóYi 3 (friTviAfilQmônifV)^rdml) ^N¹ ^N¹ ^N³ ^N³ ^N³ hidróxi-N -(2-hidróxi-3-(trimetilamônio)propil)-N , N , N , N , N pentametilpropano-1,3-diamínio

cr

1,6253 g de cloreto de bis(3-cloro-2hidroxipropil)dimetilamônio (42,5% de solução em água) foi adicionado ao frasco de vidro. 1,1760 g de trimetilamina (43,6% de solução em água) foi adicionado ao frasco e a solução foi agitada em temperatura ambiente por 16 horas. A solução foi aquecida a 60°C por 4 horas.

Petição 870190074697, de 02/08/2019, pág. 15/20

7/8 [24] Os espectros de ¹³C RMN obtidos de um espectrômetro Bruker

300MHz (amostras preparadas como -30% em peso em D2O) confirmaram o composto do título: DEPT RMN (250 MHz, D₂O) (52,9, 54,6, 62,0, 66,5, 67,7) Exemplo 2

Reação de cloreto de 2,3-epoxipropiltrimetilamônio e dimetilaminoetilpropanodiol para produzir cloreto de 2-hidróxi-N¹-(l-hidróxi-2(hidroximetil)butan-2-il)-N¹, N¹, N³, N³, N³-pentametilpropano-l,3-diamínio

[25] Um frasco encamisado de fundo redondo de 250 ml foi equipado com uma barra agitadora magnética e colocada em uma placa agitadora. A temperatura foi fixada a 13°C e monitorada com uma termoligação. Cloreto de 3cloro-2-hidroxipropiltrimetilamônio (Quat 188, 69%, comercialmente disponível da The Dow Chemical Company), 51,63 g (0,19 mol), foi adicionado ao frasco do reator. A seguir, 15,87 g de hidróxido de sódio (49,8%, 0,20 mol), foi adicionado às gotas em cerca de 10 minutos enquanto mantém-se a temperatura de cerca de 15°C.

[26] A solução foi deixada agitar por uma hora a 13°C. A temperatura foi então fixada a 4°C e 23,26 g de dimetilaminoetilpropanodiol (0,16 mol) foi adicionado. A temperatura foi fixada a 45°C e a mistura de reação foi deixada agitar por três horas ao que o pH foi diminuído a 7 pela adição de 33,47 g de ácido clorídrico (13%). A RMN confirmou a finalização da reação.

[27] Os espectros de ¹³C RMN obtidos de um espectrômetro de 300 MHz Bruker (amostras preparadas como -30% em peso em D2O) confirmaram o composto do título: DEPT RMN (250 MHz, D₂O) 9,9, 23,1, 41,1, (56,7, 57,0), 62,3, 64,7, 66,1, 70,6.

Petição 870190074697, de 02/08/2019, pág. 16/20 / 8

Exemplo 3 [28] Os compostos preparados substancialmente de acordo com os Exemplos 1 a 2 são feitos e formulados em composições de cuidados pessoais tendo, de outra maneira, ingredientes convencionais. As composições são avaliadas por participantes treinados, com cada participante sendo questionado quanto à comparação das composições da invenção com a composição convencional.

[29] Para composições de cuidados capilares, preferência de sensação úmida e seca e compatibilidade úmida e seca é medida questionando-se os participantes quanto a sentir e pentear duas tranças de cabelo de cabelo castanho virgem europeu, comercialmente disponível da International Hair Importers and Products Inc. NY (USA), uma trança de cabelo tratada com uma composição da invenção, a outra trança de cabelo tratada com uma composição convencional. Cada participante é questionado para comparar as tranças e o estado que a trança é mais uniforme para pentear / sentir. A resposta “o mesmo” não é permitida. O número relatado é a porcentagem de participantes que preferem um sobre o outro.

[30] Para composições de cuidados com a pele, os participantes aplicam uma amostra (uma composição da invenção, uma composição convencional) a uma área indicada em seu antebraço direito ou esquerdo. Inicialmente, cada amostra é avaliada quanto à aplicação, tempo de execução, uniformidade de depósito, cobertura, velocidade de absorção, brilho, resíduo, umidade da pele, peso, quantidade de gordura, quantidade de pegajosidade, rapidez da secagem, sensação da pele total e aparência total. Após um tempo designado, cada amostra é novamente avaliada, este tempo para cobertura, uniformidade da cobertura, brilho, resíduo, umidade da pele, peso e aparência total.

Claims

REIVINDICAÇÕES

1. Composto, incluindo sais, caracterizado pelo fato de que é da Fórmula (I):

em que:

R1a, R1b, R1c, R2a, R2b, R3a, R3b, R5a, R5b, R6a e R6b, são, independentemente, H, alquila C₁-C₆ opcionalmente substituído ou R_2a e R_2b, R3a e R3b ou R5a e R5b, podem cooperar para formar um cicloalquila e

R4_a e R4_b são cada um, -CH₂CH(OH)CH₂OH; ou R4_a é -(CH2)3CH3 e R4b é -CH2CH2OH, contanto que pelo menos um de R4a, R4b, R5a, R5b, R6a e R6b seja alquila C1-C6 substituído por pelo menos um grupo hidróxi ou grupo amino;

em que o termo “opcionalmente substituído” significa que os grupos em questão são não substituídos ou substituídos por um ou mais grupos, radicais ou porções, selecionados de halogênio, hidróxi, amino ou carbóxi; e “amino” inclui amino ainda substituído por alquila C₁-C₃.
2. Composto de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que R_1a, R_1b e R_1c são, cada um, metila.
3. Composto, caracterizado pelo fato de que tem a Fórmula (II):

Petição 870190074697, de 02/08/2019, pág. 18/20

2 / 2 (II) em que:

Rsa é etila, Rsb é -CH2OH e Róa e Rób são, cada um, H.
4. Método para fornecer umectância em uma composição de cuidados pessoais, caracterizado pelo fato de que compreende a adição dos compostos como definidos nas reivindicações 1, 2 ou 3 na composição de cuidados pessoais.