JP2015514088A

JP2015514088A - ポリカチオン性ポリヒドロキシル化合物

Info

Publication number: JP2015514088A
Application number: JP2015503445A
Authority: JP
Inventors: ジョセフ・エル・デヴェンポート
Original assignee: ダウグローバルテクノロジーズエルエルシー
Priority date: 2012-03-30
Filing date: 2013-03-26
Publication date: 2015-05-18
Also published as: CN104159639A; BR112014022827A2; US20150065579A1; EP2814576B1; BR112014022827B1; EP2814576A1; WO2013148613A1

Abstract

式（Ｉ）の、新規なポリカチオン性ポリヒドロキシル化合物、及びパーソナルケア組成物におけるそれらの化合物の使用が記載される。【選択図】なし

Description

本発明は、新規なポリカチオン性ポリヒドロキシル化合物、及びパーソナルケア組成物におけるそれらの化合物の使用に関する。

ポリヒドロキシル化合物、又はポリオールは、ウレタンフォーム製品に使用される原料から、シェービングフォーム、スキン及びサンケアローション剤及びスプレー、ヘアコンディショニング配合物、ヘアカラー配合物、化粧配合物、抗しわ配合物、髪のボリューム又は輝きを促進する配合物、ヘアスタイルを整えるためのムース、ローション、ワックス、エアロゾル、又はジェルフォームのようなヘアスタイリング製品、皮膚及び顔用クレンジング液、バー、及びフォーム、脱毛剤、日焼け止め、並びにシャンプーのようなパーソナルケア製品のための保湿剤まで、いくつかの用途がある。

第四級アンモニウム化合物もまた、消毒薬、界面活性剤、柔軟剤、及びシャンプーに含まれるコンディショナーのような、いくつかの応用に有用である。

使用可能な従来の化合物の数にも関わらず、パーソナルケア組成物では特に、性能を特異化すること、又は注目する領域に相乗効果を提供することに特性を有する新規な化合物の強い需要がある。

１つの実施形態において、本発明は、式（Ｉ）：

（式中、Ｒ_１ａ、Ｒ_１ｂ、Ｒ_１ｃ、Ｒ_２ａ、Ｒ_２ｂ、Ｒ_３ａ、Ｒ_３ｂ、Ｒ_５ａ、Ｒ_５ｂ、Ｒ_６ａ、及びＲ_６ｂが、独立にＨ、任意に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルであり、又はＲ_２ａ及びＲ_２ｂ、Ｒ_３ａ及びＲ_３ｂ、又はＲ_５ａ及びＲ_５ｂが、一緒になってシクロアルキルを形成してもよく；並びに、
Ｒ_４ａ及びＲ_４ｂが、独立に、任意に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルであり、
ただし、Ｒ_４ａ、Ｒ_４ｂ、Ｒ_５ａ、Ｒ_５ｂ、Ｒ_６ａ、及びＲ_６ｂのうちの少なくとも１つが、少なくとも１つのヒドロキシ基又はアミノ基で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルである）
の塩を含む化合物を提供する。

「任意に置換された」との用語は、本願明細書で使用する場合、当の基が非置換であるか、又は、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ又はカルボキシから選択される１以上の基、ラジカル又はモイエティ（ｍｏｉｅｔｉｅｓ）で置換されたかのいずれかであることを意味する。「アミノ」は、Ｃ１〜Ｃ３アルキルでさらに置換されたアミノ、好ましくはトリメチルアミノ（−Ｎ^＋（ＣＨ_３）_３）を含むことを意図する。当の基が、複数の置換基で置換されるとき、その置換基は、同じであってもよいし異なっていてもよい。１つの実施形態において、化粧用として許容できる化合物を製造するために、任意の置換基が選択される。「化粧用として許容できる」は、典型的には、パーソナルケア組成物に使用される成分に言及し、典型的には、有毒であり、刺激があり、又は不快なにおいがする材料が、パーソナルケア組成物中に見られる量で存在する場合、本発明の部分としては考えられていないことを強調することを意図する。１つの実施形態において、任意の置換基は、１以上のヒドロキシ基である。

「アルキル」は、飽和した一価の直鎖状、又は分枝状の脂肪族炭化水素ラジカルを意味する。代表例は、これらに限定されないが、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、イソヘキシル、などを含む。

「シクロアルキル」との用語は、飽和した単環式、又は二環式シクロアルキル基を示す。シクロアルキル基の例には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどを含む。１つの実施形態において、シクロアルキルは、シクロヘキシル又はシクロペンチルである。

塩は、対イオンが存在することを意味し、好ましくはハロゲン、より好ましくはＣｌ⁻である。

１つの実施形態において、Ｒ_１ａ、Ｒ_１ｂ、Ｒ_１ｃが、それぞれメチルである。

１つの実施形態において、Ｒ_２ａ、Ｒ_２ｂ、Ｒ_３ａ、及びＲ_３ｂがそれぞれＨである。

１つの実施形態において、Ｒ_４ａ及びＲ_４ｂがそれぞれ−ＣＨ_３である。別の実施形態において、Ｒ_４ａ及びＲ_４ｂがそれぞれ−ＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨである。さらに別の代替の実施形態では、Ｒ_４ａ及びＲ_４ｂがそれぞれ−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＨである。さらに別の代替の実施形態では、Ｒ_４ａが−（ＣＨ_２）_３ＣＨ_３であり、Ｒ_４ｂが−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＨである。

さらに別の代替の実施形態では、Ｒ_４ａが−ＣＨ_３であり、Ｒ_４ｂが−ＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨである。

１つの実施形態において、本発明が提供する化合物は、塩を含む式（ＩＩ）：

（式中、Ｒ_５ａ、Ｒ_５ｂ、Ｒ_６ａ、及びＲ_６ｂが、独立にＨ、任意に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルであり、又はＲ_５ａ及びＲ_５ｂは互いにシクロアルキルを形成してもよく、
ただし、Ｒ_５ａ、Ｒ_５ｂ、Ｒ_６ａ、及びＲ_６ｂのうちの少なくとも１つが、少なくとも１つのヒドロキシ基又はアミノ基で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルである）
である。

１つの実施形態において、Ｒ_５ａ及びＲ_５ｂがそれぞれＨであり、Ｒ_６ａ又はＲ_６ｂのうちの少なくとも１つが、アルキル、好ましくは、トリメチルアミノ基（−Ｎ^＋（ＣＨ_３）_３）で置換されたＣ１〜Ｃ３アルキルである。

１つの実施形態において、Ｒ_５ａ及びＲ_５ｂがそれぞれＣ１〜Ｃ３アルキルであり、Ｒ_５ａ及びＲ_５ｂのうちの少なくとも１つが、好ましくはヒドロキシ基で置換されたＣ１〜Ｃ３アルキルであり、Ｒ_６ａ及びＲ_６ｂがそれぞれＨである。

限定を意図しない式ＩＩの化合物の例は、２，３−エポキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライド及び２−（ジメチルアミノ）−２−メチルプロパン−１，３−ジオール、２，３−エポキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライド及び２−（ジメチルアミノ）プロパン−１，３−ジオール、２，３−エポキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライド及び２−（ジメチルアミノ）−２−（ヒドロキシメチル）プロパン−１，３−ジオールの反応生成物を含む。

Ｒ_４ａ及びＲ_４ｂがいずれもメチルではない多数の他の実施形態は、例えば、２，３−エポキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライド及び２−（ジエチルアミノ）−２−（ヒドロキシメチル）プロパン−１，３−ジオール、２，３−エポキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライド及び２−（エチル（ヒドロキシメチル）アミノ）−２−（ヒドロキシメチル）プロパン−１，３−ジオール、２，３−エポキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライド及び２−（ビス（ヒドロキシメチル）アミノ）−２−（ヒドロキシメチル）プロパン−１，３−ジオール、２，３−エポキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライド及び２−（ジエチルアミノ）プロパン−１，３−ジオール、２，３−エポキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライド及び２−（エチル（ヒドロキシメチル）アミノ）プロパン−１，３−ジオール、２，３−エポキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライド及び２−（ビス（ヒドロキシメチル）アミノ）プロパン−１，３−ジオール、２，３−エポキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライド及び２−（ジエチルアミノ）−２−メチルプロパン−１，３−ジオール、２，３−エポキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライド及び２−（ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ）−２−メチルプロパン−１，３−ジオール、２，３−エポキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライド及び２−（エチル（ヒドロキシメチル）アミノ）−２−メチルプロパン−１，３−ジオール、２，３−エポキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライド及び２−（ビス（ヒドロキシメチル）アミノ）−２−メチルプロパン−１，３−ジオール、２，３−エポキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライド及び２−（ジプロピルアミノ）−２−メチルプロパン−１，３−ジオール、２，３−エポキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライド及び３，３’−（（１，３−ジヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）プロパン−２−イル）アザンジイル）ビス（プロパン−１，３−ジオール）、２，３−エポキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライド及び３，３’−（（１，３−ジヒドロキシ−２−メチルプロパン−２−イル）アザンジイル）ビス（プロパン−１，２−ジオール）、２，３−エポキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライド及び２−（ビス（ヒドロキシメチル）アミノ）プロパン−１，３−ジオール、２，３−エポキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライド及び３，３’−（（１，３−ジヒドロキシプロパン−２−イル）アザンジイル）ビス（プロパン−１，３−ジオール）の反応生成物であることを意図すると理解される。

１つの実施形態において、本発明はパーソナルケア組成物に保湿性を与えるための方法を提供するものであり、パーソナルケア組成物に式Ｉの化合物を含有するステップを含む。使用される原料、及びそれらの配合比及び添加方法は、任意に、化粧用として許容できる、例えば、グリセリン、鉱油／ワセリン、プロピレングリコール、ソルビトール、ポリエチレングリコールのような、皮膚軟化薬及び保湿剤、例えば、第四級アンモニウムコンディショナー、ポリクオタニウム−１０、６７のような、ポリクオタニウムコンディショナー、ポリオレフィン、グアーヒドロキシプロピルトリモニウムクロライド、のようなコンディショナー、トリグリセリドオイル、シリコーンオイル、炭化水素オイルのようなオイル、ワックス、日焼け止めＵＶフィルター、界面活性剤、乳化剤、防腐剤、レオロジー調整剤、ポリグリコール、ＨＥＣ、ＨＰＭＣ、シリコーン若しくはシリコーンエラストマーのような食感調整剤、髪若しくは肌のための着色料又は色素、防腐剤、ｐＨ調整剤、噴霧剤、還元剤、芳香剤、発泡剤若しくは消泡剤、なめし剤、脱毛剤、収斂剤、防腐剤、防臭剤、制汗剤、防虫剤、漂白剤、美白剤、抗フケ剤、接着剤、研磨剤、強化剤、充填剤、バリア材、例えばＩＮＣＩ名において、アクリレート／ヒドロキシエステルアクリレート共重合体若しくはスチレン／アクリルレート共重合体のような髪固定性皮膜形成ポリマー、又は殺生物剤を含む、従来のパーソナルケア組成物に精通する者によく知られている。

１つの実施形態において、本発明は、式Ｉ又は式ＩＩの化合物を含むヘアケア組成物を提供する。

１つの実施形態において、本発明は、式Ｉ又は式ＩＩの化合物を含有するスキンケア組成物を提供する。

１つの実施形態において、本発明は、式Ｉ又は式ＩＩの化合物を含むサンケア組成物を提供する。

以下の実施例は、例示のみのためであって、本発明の範囲の限定を意図しない。

実施例１
２−ヒドロキシ−Ｎ^１−（２−ヒドロキシ−３−（トリメチルアンモニオ）プロピル）−Ｎ^１，Ｎ^１，Ｎ^３，Ｎ^３，Ｎ^３−ペンタメチルプロパン−１，３−ジアミニウムクロライドを得るための、ビス（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピル）ジメチルアンモニウムクロライドとトリメチルアミンとの反応

１．６２５３ｇのビス（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピル）ジメチルアンモニウムクロライド（４２．５％水溶液）を、ガラスバイアルに加えた。１．１７６０ｇのトリメチルアミン（４３．６％水溶液）をバイアルに加え、溶液を常温で１６時間撹拌した。溶液を６０℃で４時間加熱した。

^１３ＣＮＭＲスペクトルは、Ｂｒｕｋｅｒ３００ＭＨｚ分光計（サンプルを、Ｄ_２Ｏ中約３０質量％として調製した）から得られ、標記の化合物を確認した：ＤＥＰＴＮＭＲ（２５０ＭＨｚ、Ｄ_２Ｏ）（５２．９、５４．６、６２．０、６６．５、６７．７）。

実施例２
２−ヒドロキシ−Ｎ^１−（１−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）ブタン−２−イル）−Ｎ^１，Ｎ^１，Ｎ^３，Ｎ^３，Ｎ^３−ペンタメチルプロパン−１，３−ジアミニウムクロライドを得るための、２，３−エポキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライドとジメチルアミノエチル−プロパンジオールとの反応

磁気撹拌子を備えた、ジャケット付き２５０ｍＬ丸底フラスコを撹拌プレート上に置いた。温度を１３℃に設定し、熱電対で監視した。３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライド（Ｑｕａｔ１８８、６９％、ＤｏｗＣｈｅｍｉｃａｌＣｏｍｐａｎｙから市販）、５１．６３ｇ（０．１９ｍｏｌ）、を、反応器フラスコに加えた。次いで、１５．８７ｇの水酸化ナトリウム（４９．８％、０．２０ｍｏｌ）を、温度を約１５℃に維持しながら、約１０分間に亘り滴下した。

その溶液を１３℃で１時間撹拌した。その後、温度を４℃に設定し、２３．２６ｇのジメチルアミノエチルプロパンジオール（０．１６ｍｏｌ）を加えた。３３．４７ｇの塩酸（１３％）の添加により、ｐＨを７まで下げると、温度を４５℃に設定し、反応混合物を３時間撹拌した。ＮＭＲで反応の完了を確認した。

^１３ＣＮＭＲスペクトルは、３００ＭＨｚ分光計（サンプルをＤ_２Ｏ中約３０質量％として調製した）から得られ、標記の化合物を確認した：ＤＥＰＴＮＭＲ（２５０ＭＨｚ、Ｄ_２Ｏ）９．９、２３．１、４１．１、（５６．７、５７．０）、６２．３、６４．７、６６．１、７０．６。

実施例３
実質的に実施例１、２に従って調製される化合物を製造し、その他従来の成分を含有するパーソナルケア組成物に製剤化した。その組成物を、本発明の組成物と従来の組成物とを比較するように依頼された、訓練されたパネリストによって評価する。

ヘアケア組成物について、ウェット及びドライの感触の好み、並びにウェット及びドライの櫛通り性を、ＩｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌＨａｉｒＩｍｐｏｒｔｅｒｓａｎｄＰｒｏｄｕｃｔｓＩｎｃ．ＮＹ（米国）から市販されているヨーロッパ人の茶色のヴァージン毛髪を用いて、一方の毛髪の束を本発明の組成物によって処理し、他方の毛髪の束を従来の組成物によって処理した、２束の毛髪の感触及び櫛通りについてパネリストに尋ねることによって測定する。各パネリストは、それら束を比較し、どちらの束が、櫛通り／感触について滑らかであるかを述べることを求められる。「同じ」との答えは認められていない。報告された数字は、他よりも好ましいと感じるパネリストのパーセントである。

スキンケア組成物について、パネリストは、右又は左の前腕の所定領域にサンプル（１つは本発明の組成物であり、もう１つは従来の組成物である）を適用する。初めに、各サンプルを、適用のし易さ、使用時間（ｐｌａｙｔｉｍｅ）、付着物の均一性（ｅｖｅｎｎｅｓｓｏｆｄｅｐｏｓｉｔ）、被覆性（ｃｏｖｅｒａｇｅ）、吸着速度（ｓｐｅｅｄｏｆａｄｓｏｒｂｔｉｏｎ）、輝き（ｓｈｉｎｅ）、光沢（ｍａｔｔｅ）、肌のしっとり感（ｓｋｉｎｍｏｉｓｔｎｅｓｓ）、重苦しさ（ｈｅａｖｉｎｅｓｓ）、グリース量、タック量、速乾性、全体的な肌の感触、及び全体的な外観について評価する。所定時間後、今度は、被覆性、被覆の均一性、輝き、光沢、肌のしっとり感、重苦しさ及び全体的な外観について、各サンプルを再び評価する。

Claims

式（Ｉ）：

（式中、Ｒ_１ａ、Ｒ_１ｂ、Ｒ_１ｃ、Ｒ_２ａ、Ｒ_２ｂ、Ｒ_３ａ、Ｒ_３ｂ、Ｒ_５ａ、Ｒ_５ｂ、Ｒ_６ａ、及びＲ_６ｂが、独立にＨ、任意に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルであり、又はＲ_２ａ及びＲ_２ｂ、Ｒ_３ａ及びＲ_３ｂ、若しくはＲ_５ａ及びＲ_５ｂが、一緒になってシクロアルキルを形成してもよく；並びに、
Ｒ_４ａ及びＲ_４ｂは、独立に、任意に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルであり、
ただし、Ｒ_４ａ、Ｒ_４ｂ、Ｒ_５ａ、Ｒ_５ｂ、Ｒ_６ａ、及びＲ_６ｂのうちの少なくとも１つが、少なくとも１つのヒドロキシ基又はアミノ基で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルである）
の塩を含む化合物。
Ｒ_１ａ、Ｒ_１ｂ、及びＲ_１ｃがそれぞれメチルである、請求項１に記載の化合物。
Ｒ_４ａ及びＲ_４ｂがそれぞれ−ＣＨ_３である、請求項１に記載の化合物。
Ｒ_４ａ及びＲ_４ｂがそれぞれ−ＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨである、請求項１に記載の化合物。
Ｒ_４ａ及びＲ_４ｂがそれぞれ−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＨである、請求項１に記載の化合物。
Ｒ_４ａが−（ＣＨ_２）_３ＣＨ_３であり、Ｒ_４ｂが−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＨである、請求項１に記載の化合物。
下記式（ＩＩ）：

（式中、Ｒ_５ａ、Ｒ_５ｂ、Ｒ_６ａ、及びＲ_６ｂが、独立に、Ｈ、任意に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルであり、又はＲ_５ａ及びＲ_５ｂは一緒になってシクロアルキルを形成してもよく、
ただし、Ｒ_５ａ、Ｒ_５ｂ、Ｒ_６ａ、及びＲ_６ｂのうちの少なくとも１つが、少なくとも１つのヒドロキシ基又はアミノ基で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルである）
を含む、請求項１に記載の化合物。
Ｒ_５ａ及びＲ_５ｂがそれぞれＨであり、Ｒ_６ａがＨであり、Ｒ_６ｂが−ＣＨ_２Ｎ^＋（ＣＨ_３）_３）である、請求項７に記載の化合物。
Ｒ_５ａがエチルであり、Ｒ_５ｂが−ＣＨ_２ＯＨであり、Ｒ_６ａ及びＲ_６ｂがそれぞれＨである、請求項７に記載の化合物。
パーソナルケア用組成物に保湿性を付与する方法であって、前記パーソナルケア用組成物中に請求項１〜９のいずれか一項に記載の化合物を含有させる工程を含む、方法。
請求項１〜９のいずれか一項に記載の化合物を含むヘアケア組成物。
請求項１〜９のいずれか一項に記載の化合物を含むスキンケア組成物。
請求項１〜９のいずれか一項に記載の化合物を含むサンケア組成物。