JP2008517888A - グリセリンおよびヒドロキシプロピル第四級アンモニウム塩を含むパーソナルケア組成物 - Google Patents

グリセリンおよびヒドロキシプロピル第四級アンモニウム塩を含むパーソナルケア組成物 Download PDF

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Abstract

パーソナルケア組成物が、グリセリンおよび保湿強化薬剤により配合されて提供され、保湿強化薬剤は、構造ABの塩であり、ここで、Aはカチオン性荷電成分であり、Bはアニオン性荷電成分であり、Aは少なくとも1個の第四級化窒素原子および少なくとも2個のヒドロキシル基および400を超えない分子量を有する。

Description

本発明は、皮膚感触特性を損なわずに、優れた保湿性を有するパーソナルケア組成物に関する。
乾燥皮膚は、程度の差はあるにせよ、大抵の人間に対して問題である。この状態は、冬期に、特に明白である。スキンクリーム/ローション、シャンプー/コンディショナー、化粧石鹸/シャワーゲル、制汗剤/脱臭剤などのパーソナルケア製品は、通常、乾燥皮膚に対処するための材料が少なくとも1種配合されている。痒み、皮むけおよび視覚的に不愉快な皮膚外観などの徴候は、全てある程度は和らげることができる。
この問題に対して使用される材料には、3種の伝統的なクラスがある。ペトロラタムまたはシリコーンオイルなどの空気遮断剤は、自然の湿気が失われるのを防止する。これらは、表皮と環境との間に遮断膜を形成する。他の取組みは、皮膚剥脱の速度を増すために、角質剥離剤を使用することである。アルファ−ヒドロキシ酸は、剥脱を実現するための最も通常の薬剤である。
乾燥皮膚に対する第3の取組みは、湿潤剤の局所的適用である。ヒドロキシル化された低分子量のおよび高分子量の有機物質が、一般にこの目的に使用される。グリセロールとしても知られるグリセリンは、最も効果的な湿潤剤である。
第四級アンモニウム化合物が、最近保湿剤として商品化された。ヒドロキシプロピルトリモニウム ハニー(Hydroxypropyltrimonium Honey)のINCI名を有する商標Honeyquat 50の下に知られているこれらの1つが、2%レベルでグリセリンよりも良好な湿潤剤であると報告されている。「Cosmetic Ingredients & Ideas(登録商標)」(発行No.2,2001年8月)と題するArch/Brooks小冊子を参照のこと。Honeyquat 50は、クロロヒドロキシトリメチルアンモニウム誘導体と、蜂蜜の「ほのかな」香りに脱臭したグレードの懸垂ヒドロキシル基(ジサッカライド上)との反応から得られると記載されている。他の商業的第四級アンモニウム保湿剤は、塩化ヒドロキシプロピルビスヒドロキシエチルジモニウムのINCI名を有するCola(商標)Moist 200である。「Cola(商標)Moist 200」(版権2004)と題するColonial Chemical Inc.小冊子を参照のこと。Colonial Chemical Inc.に帰属する米国特許第6,869,977B1号(O’Lenick,Jr.et al.)は、保湿剤として記載されている、関連したモノカチオン性材料を開示している。
知られている湿潤剤の性能にはいくつかの弱点がある。グリセリンのような最良のものでさえ、良好な保湿化を実現するためには、比較的高レベルにおいて配合する必要がある。非常に高いレベルは、配合のゆとりをなくし、不満足な皮膚感触および他の成分との不適合を引き起こす。
したがって、本発明は、グリセリンの欠点を最小にした低いレベルを特徴とするシステムにおいて、高濃度レベルにおいて見られるグリセリンの特別な湿潤性を保持することを追及する。
(i)グリセリンの5から50重量%;および
(ii)構造ABの塩である保湿強化薬剤の0.05から30重量%
(ここで、
Aは、塩ABのカチオン性荷電成分であり、
Bは、塩ABのアニオン性荷電成分であり、
Aは、少なくとも1個の第四級化窒素原子、少なくとも2個のヒドロキシ基および400を超えない分子量を有する。)
を含むパーソナルケア組成物が提供される。
今回、比較的低い分子量を有するポリヒドロキシル化第四級アンモニウム塩が、グリセリンと相互作用して、以前には高レベルグリセリン配合でしか見られなかったものと同じ強力な湿潤化を実現することが分かった。
グリセリンは、組成物の5から50重量%、好ましくは7から40重量%、さらに好ましくは10から30重量%、および最適には12から20重量%の範囲の量において存在する。
本発明の保湿強化薬剤は、構造ABの塩であり、ここで、Aは、塩ABのカチオン性荷電成分であり、Bは、塩ABのアニオン性荷電成分であり、およびAは、少なくとも1個の第四級化窒素原子、少なくとも2個のヒドロキシル基、および400を超えない分子量を有する。
カチオン性荷電成分Aは、少なくとも1個、好ましくは1〜4個、最適には1〜2個の第四級化窒素原子を有する。さらに、Aは、少なくとも2個のヒドロキシル基、好ましくは2〜3個のヒドロキシル基を有する。
材料が、化粧品的に許容可能であるという条件で、アニオン性荷電成分Bは、有機または無機であってよい。典型的無機アニオンは、ハライド、スルフェート、ホスフェート、硝酸塩、ホウ酸塩である。ハライド、とりわけ塩化物が最も好ましい。有機アニオン性対イオンには、メソスルフェート、トルオイルスルフェート、アセテート、シトレート、タータラート、ラクテート、グルコネート、およびベンゼンスルホネートが含まれる。負に荷電した成分Bの数および荷電は、成分Aの正荷電を中和するために十分なものである。
保湿強化薬剤の好ましい実施形態は、ジヒドロキシプロピルトリ(C〜Cアルキル)アンモニウム塩である。これらの塩は、種々の合成手順において、とりわけクロロヒドロキシプロピルトリ(C〜Cアルキル)アンモニウム塩の加水分解によって得ることができる。通常、第四級アンモニウム基のC〜Cアルキル成分は、メチル、エチル、n−プロピルまたはイソプロピルおよびこれらの混合物である。「トリモニウム」基としてINCI名称により知られるトリメチルアンモニウム基が、特に好ましい。最も好ましい種は、塩化1,2−ジヒドロキシプロピルトリモニウムであり、ここでC〜Cアルキルは、メチル基である。
他の好ましい実施形態は、ジヒドロキシプロピルジ(C〜Cアルキル)モノ(ヒドロキシエチル)アンモニウム塩である。式(I)のものが最も好ましい。
Figure 2008517888
ジ第四級アンモニウム塩は、また本発明の状況において有用であり得る。好ましい実施形態は、Colonial Chemical Company、Inc.、South Pittsburgh、Tennesseeから入手可能なCola(商標)Moist200である。この材料は、構造(II)を有する。
Figure 2008517888
保湿強化薬剤の量は、組成物の0.05から30重量%、好ましくは0.1から25重量%、さらに好ましくは5から20重量%、最適には10から15重量%である。有利には、前記薬剤に対するグリセリンの重量は、10:1から1:1を超える、好ましくは6:1〜1.2:1、さらに好ましくは4:1〜1.5:1、最適には3:1〜2:1の比であってよい。
用語パーソナルケア組成物は、外観、汚れ落とし、においの制御または一般的審美性を改善するために人体に適用する任意の物質を意味する。パーソナルケア組成物の非限定的例には、リーブオンスキンローションおよびクリーム、シャンプー、ヘアコンディショナー、シャワーゲル、化粧石鹸、制汗剤、脱臭剤、歯科用製品、シェービングクリーム、脱毛剤、口紅、ファンデーション、マスカラ、サンレスタナーおよび日焼け止めローションが含まれる。
本発明の組成物はまた、化粧品的に許容される担体を含むことができる。担体の量は、組成物の1から94重量%、好ましくは50から90重量%、最適には65から85重量%の範囲でよい。有用な担体の中には、水、皮膚軟化剤、脂肪酸、脂肪アルコール、増粘剤およびこれらの組合せがある。担体は、水性、無水またはエマルジョンであってよい。好ましくは組成物は、水性、とりわけ水およびW/OまたはO/Wまたは三重のW/O/Wの種類のエマルジョンである。
皮膚軟化剤材料は、化粧品的に許容可能な担体として役立つことができる。これらは、天然または合成エステルおよび炭化水素の形態であってよい。皮膚軟化剤の量は、組成物の0.1から60重量%のいずれか、好ましくは1と30重量%の間の範囲であってよい。
エステル皮膚軟化剤の中には:
(a)10から24個の炭素原子を有する飽和脂肪酸のアルキルエステル。この例には、ベヘニルネオペンタノエート、イソノニルイソナノノエート、イソプロピルミリステートおよびオクチルステアレートが含まれる。
(b)エトキシル化飽和脂肪アルコールの脂肪酸エステルなどのエーテル−エステル。
(c)多価アルコールエステル。エチレングリコールモノおよびジ−脂肪酸エステル、ジエチレングリコールモノ−およびジ−脂肪酸エステル、ポリエチレンレングリコール(200−6000)モノ−およびジ−脂肪酸エステル、プロピレングリコールモノ−およびジ−脂肪酸エステル、プロピレングリコール2000モノステアレート、エトキシル化プロピレングリコールモノステアレート、グリセリルモノ−およびジ−脂肪酸エステル、ポリグリセロールポリ脂肪エステル、エトキシル化グリセリルモノ−ステアレート、1,3−ブチレングリコールモノステアレート、1,3−ブチレングリコールジステアレート、ポリオキシエチレンポリオール脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、およびポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルは、満足な多価アルコールエステルである。C〜C30アルコールのペンタエリスリトール、トリメチロールプロパンおよびネオペンチルグリコールエステルが、特に有用である。
(d)蜜蝋、鯨蝋およびトリベヘニンワックスなどのワックスエステル。
(e)スクロースポリベヘン酸エステルおよびスクロースポリ綿実油エステルなどの脂肪酸の糖エステル、がある。
天然エステル皮膚軟化剤は、主としてモノ−、ジ−およびトリ−グリセリドをベースとする。代表的グリセリドには、ヒマワリ種油、綿実油、ルリチシャ油、ルリチシャ種油、サクラ草油、ヒマシ油および水素化ヒマシ油、米ぬか油、大豆油、オリーブ油、サフラワー油、シアバター、ホホバ油およびこれらの組合せが含まれる。動物由来の皮膚軟化剤は、ラノリン油およびラノリン誘導体によって代表される。天然エステルの量は、組成物の0.1から20重量%の範囲であってよい。
適切な化粧品的に許容可能な担体である炭化水素には、ペトロラタム、鉱油、C11〜C13イソパラフィン、ポリブテンおよび、とりわけ、Presperse Inc.からPermethyl 101Aとして商業的に入手可能なイソヘキサデカンが含まれる。
また、10から30個の炭素原子を有する脂肪酸は、化粧品的に許容可能な担体として適切であり得る。ペラルゴン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、ヒドロキシステアリン酸およびベヘン酸は、この範疇の例示的なものである。
また、界面活性剤が、本発明の組成物中に存在してよい。存在する場合の界面活性剤の総濃度は、組成物の0.1から50重量%、好ましくは1から25重量%、最適には1から10重量%の範囲であってよく、パーソナルケア製品のタイプに強く依存する。界面活性剤は、アニオン性、ノニオン性、カチオン性および両性活性物質からなる群から選択することができる。特に好ましいノニオン性界面活性剤は、疎水性物質の1モル当たり、エチレンオキシドまたはプロピレンオキシドの2から100モルを縮合した、C10〜C20脂肪アルコールまたは酸疎水性物質を有するノニオン性界面活性剤であり;アルキレンオキシドの2から20モルと縮合したC〜C10アルキルフェノール;エチレングリコールのモノ−およびジ−脂肪酸エステル;脂肪酸モノグリセリド;ソルビタンモノ−およびジ−C〜C20脂肪酸;およびポリオキシエチレンソルビタン、ならびにこれらの組合せである。アルキルポリグリコシドおよびサッカライド脂肪アミド(例えば、メチルグルコンアミド)およびトリアルキルアミンオキシドも、適切なノニオン性界面活性剤である。
好ましいアニオン性界面活性剤には、セッケン、アルキルエーテルスルフェートおよびスルホネート、アルキルスルフェートおよびスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、アルキルおよびジアルキルスルホスクシネート、C〜C20アシルイセチオネート、C〜C20アルキルエーテルホスホネート、C〜C20サルコシネート、C〜C20アシルラクテート、スルホラクテートおよびこれらの組合せが含まれる。
有用な両性面活性剤には、ココアミドプロピルベタイン、C12〜C20トリアルキルベタイン、ナトリウムラウロアンホアセテート、およびナトリウムラウロジアンホアセテートが含まれる。
本発明において、付随する湿潤剤を使用することができる。これらは、一般に多価アルコールタイプの材料である。典型的多価アルコールには、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ソルビトール、ヒドロキシプロピルソルビトール、ヘキシレングリコール、1,3−ブチレングリコール、イソプレングリコール、1,2,6−ヘキサントリオール、エトキシル化グリセロール、プロポキシル化グリセロール、およびこれらの混合物が含まれる。付随する湿潤剤の量は、組成物の0.5から20重量%、好ましくは1と10重量%の間、最も好ましくは2と8重量%の間である。
また、日焼け止め剤も本発明の組成物中に含むことができる。Parsol MCX(登録商標)として入手可能なエチルヘキシルp−メトキシシンナメート、Parsol1789(登録商標)として入手可能なAvobenzene、およびOxybenzoneとしても知られるベンゾフェノン−3などの材料が、特に好ましい。極微細(1から100nm)な二酸化チタンおよび酸化亜鉛などの無機の日焼け止め活性物質を使用することができる。存在する場合、日焼け止め剤の量は、一般に組成物の0.1から30重量%、好ましくは2から20重量%、最適には、4から10重量%である。
本発明の制汗剤および脱臭剤組成物は、通常収斂性の活性物質を含む。例には、塩化アルミニウム、アルミニウムクロルヒドレックス(aluminum chlorhydrex)、アルミニウム−ジルコニウムクロルヒドレックスグリシン、硫酸アルミニウム、硫酸亜鉛、ジルコニウムおよびアルミニウムクロロヒドログリシネート、塩化ヒドロキシジルコニウム、ジルコニウムおよびアルミニウムラクテート、亜鉛フェノールスルホネートおよびこれらの組合せが含まれる。制汗剤の量は、組成物の0.5から50重量%のいずれかの範囲であってよい。
本発明により配合される歯科用製品は、歯のう食を防止するために、一般にフッ素源を含む。典型的な抗う食活性物質には、フッ化ナトリウム、フッ化錫およびナトリウムモノフルオロホスフェートが含まれる。これらの材料の量は、組成物の500から8800ppmの間の範囲であるべき放出可能なフッ素の量によって決められる。歯磨き剤の他の成分は、硝酸カリウムおよび硝酸ストロンチウムなどの知覚鈍麻剤、サッカリンナトリウム、アスパルテーム、スクラロース、およびアセスルファムカリウムなどの甘味剤を含むことができる。増粘剤、乳白剤、研磨剤および着色剤も通常存在する。
防腐剤を、潜在的に有害な微生物の増殖を防止するために、本発明のパーソナルケア組成物に好ましくは組み込むことができる。特に好ましい防腐剤は、フェノキシエタノール、メチルパラベン、プロピルパラベン、イミダゾリジニル尿素、ジメチロールジメチルヒダントイン、エチレンジアミン四酢酸塩(EDTA)、ナトリウムデヒドロアセテート、メチルクロロイソチアゾリノン、メチルイソチアゾリノン、ヨードプロピンブチルカルバメートおよびベンジルアルコールである。防腐剤は、組成物の用途および防腐剤と他の成分との、起こり得る不適合性に注意して選択されるべきである。防腐剤は、組成物の0.0001%から2重量%の範囲の量において好ましくは使用される。
本発明の組成物は、ビタミンを含むことができる。例示的ビタミンは、ビタミンA(レチノール)、ビタミンB、ビタミンB(ナイアシンアミド)、ビタミンB、ビタミンC、ビタミンE、葉酸およびビオチンである。これらビタミンの誘導体も使用することができる。例えば、ビタミンC誘導体には、アスコビルテトライソパルミテート、マグネシウムアスコビルホスフェートおよびアスコビルグリコシドが含まれる。ビタミンE誘導体には、トコフェリルアセテート、トコフェリルパルミテートおよびトコフェリルリノレートが含まれる。DL−パンテノールおよび誘導体も使用することができる。本発明による組成物中に存在する場合、ビタミンの量は、組成物の0.001から10重量%、好ましくは0.01%から1重量%、最適には0.1から0.5重量%の範囲であってよい。
有用な物質の他のタイプは、アミラーゼ、オキシダーゼ、プロテアーゼ、リパーゼ、セルラーゼ、エラスターゼおよび組合せなどの酵素のタイプであってよい。
本発明の組成物中に、皮膚淡色化剤組成物を含むことができる。例示的な物質は、胎盤注出物、乳酸、ナイアシンアミド、アルブチン、コウジ酸、フェルラ酸、レゾルシノールおよび4−置換レゾルシノールを含む誘導体およびこれらの組合せである。これらの薬剤の量は、組成物の0.1から0重量%、好ましくは0.5から2重量%の範囲であってよい。
剥離促進剤が存在し得る。アルファ−ヒドロキシカルボン酸およびベータ−ヒドロキシカルボン酸が例示的なものである。用語「酸」は、遊離酸だけでなく、これらの塩およびC〜C30アルキルまたはアリールエステル、および環式または線状ラクトン構造を形成するために水を除去することから発生したラクトンも含むことを意味する。代表的酸は、グリコール酸、乳酸およびリンゴ酸である。サリチル酸は、β−ヒドロキシカルボン酸の代表である。これらの材料の量は、存在する場合、組成物の0.01から15重量%の範囲であってよい。
種々の薬草抽出物を、本発明の組成物中に場合によって含有させることができる。この抽出物は、各々親水性または疎水性である溶剤に担持された水溶性または水不溶性であってよい。水およびエタノールが、好ましい抽出溶剤である。例示的な抽出物には、緑茶、ローマカミツレ、カンゾウ、アロエベラ、葡萄種、温州ミカン、柳樹皮、サルビア、ジャコウ草およびローズマリーからの抽出物が含まれる。
また、リポ酸、レチノキシトリメチルシラン(Silcare 1M−75(商標)の下にClariant Corp.から入手可能)、デヒドロエピアンドロステロン(DHEA)およびこれらの組合せなどの材料が、含まれる。セラミド(Ceramide 1、Ceramide 3、Ceramide 3BおよびCeramide 6を含む。)ならびに擬似セラミドも有用であり得る。これらの材料の量は、組成物の0.000001から10重量%、好ましくは0.0001から1重量%の範囲であってよい。
着色剤、乳白剤および表皮剥脱剤も本発明の組成物中に含有させることができる。これらの物質のそれぞれは、組成物の約0.05から約5重量%、好ましくは0.1から3重量%の範囲であってよい。
本発明のパーソナルケア組成物は、任意の形態であってよい。これらの形態には、ローション、クリーム、ロール−オン配合、スティック、ムース、エアゾールおよび非エアゾールスプレーおよび布(例えば、不織織物)使用の配合を含み得る。
広範囲の包装が、パーソナルケア組成物を貯蔵および搬送するために使用され得る。包装は、しばしばパーソナルケア最終用途のタイプに依存する。例えばリーブオンスキンローションおよびクリーム、シャンプー、ヘアコンディショナーおよびシャワーゲルは、一般に蓋で覆われた出口端に開口部を有するプラスチック容器を使用する。典型的蓋は、スクリューキャップ、非エアゾールポンプおよびフリップトップ型蓋である。制汗剤、脱臭剤および脱毛剤用の包装は、出口端にロールオンボールを有する容器を含むことができる。あるいは、パーソナルケア製品のこれらのタイプは、スティックが出口オリフィスに向かってプラットホーム上を移動する、押す−戻す仕組みを有する容器中に、スティック組成物配合として提供することができる。噴射剤によって加圧されスプレーノズルを有する金属缶は、制汗剤、シェービングクリームおよび他のスプレー可能なパーソナルケア製品用の包装として役立つ。化粧石鹸は、セルロース系またはプラスチックラッパーによって構成された、または板紙箱内の、またはさらに収縮ラッププラスチックフィルムによって包まれた包装を有することができる。
本発明の組成物の他の態様は、包装に添付された、さもなければ、包装と一緒の説明書が含まれているものであってよい。説明書は、皮膚、髪または口腔粘膜への組成物の局所的使用を消費者に示す。包装それ自体に、通常、説明書が印刷されているが、時に包装内の別途書かれた差し込み紙が、説明を提供することがある。典型的言葉には、「腋の下に薄い層を塗る」、「手に定期的に塗る」、「濡れた髪に塗り、泡立てて、すすぐ」、「皮膚を洗い落とす」および「あなたの手の平に少量押し出す」などの語句が含まれる。
用語「含む(comprising)」は、任意の引き続いて述べられる要素を限定することなく、むしろ主たるまたは副次的な機能的重要性を有する、非特定の要素を包含することを意味する。換言すれば、列挙されたステップ、要素または選択項目は、網羅的である必要はない。語「含む(including)」または「有する(having)」が使用されるときは、いつでも、これらの用語は、上に定義した通り「comprising」と等価であることを意味する。
操作および比較例を除いて、または他に明確に示さない場合には、材料の量を示す記載における数字の全ては、場合により、語「約」が付いたものと理解できる。
全ての特許、特許出願、および印刷出版物を含めて、本明細書に言及されている全ての文書は、本開示において、参照によりその全てを本明細書に組み込む。
以下の実施例は、本発明の実施形態をさらに十分に例示する。本明細書に言及されているおよび添付の特許請求の範囲中の全ての部、パーセンテージおよび部分は、他に指示がなければ重量による。
化粧品ローションの形態における本発明の代表的パーソナルケア組成物の概要を表Iに述べる。
Figure 2008517888
本発明による油中水局所液体メークアップファンデーションを以下の表IIに記載する。
Figure 2008517888
本発明のグリセリンおよび四級塩を混合したスキンクリームをここに例示する。
Figure 2008517888
表IVの配合が、本発明によるグリセリンおよび四級塩を混合した他の化粧品組成物の例示である。
Figure 2008517888
本発明のグリセリンおよび四級塩を混合した比較的無水の組成物が、表Vに報告されている。
Figure 2008517888
本発明に適するグリセリンおよび四級塩を含むエアゾール包装発泡クレンザーの概要を、表VIに述べる。
Figure 2008517888
使い捨て1人用パーソナルケアペーパータオル製品を、本発明により記載する。1.8グラムの重量および15cm×20cmの寸法を有する70/30ポリエステル/レーヨン不織布ペーパータオルを調製する。このペーパータオルにグリセリンおよび第四級アンモニウム塩を含む以下の表VIIに概要を述べる組成物1.0グラムを含浸する。
Figure 2008517888
本発明の例示である化粧石鹸を表VIIIの下に概要を述べる。
Figure 2008517888
本発明の状況において有用であるシャンプー組成物を以下の表IXに記載する。
Figure 2008517888
この実施例は、本発明による保湿活性成分を混合した制汗剤/脱臭剤配合を例示する。
Figure 2008517888
本発明による練り歯磨きは、表XIの下に列挙した成分により配合することができる。
Figure 2008517888
本発明による組成物の湿潤化特性を、分析の実施において使用されるSkiCon 200機器により名づけられた「SkiCon」試験において評価した。湿潤化は、電導度評価(マイクロジーメンス)により皮膚表面上で測定される。測定の深さは、約15μm未満である。この方法論は、パネリストを使用するものである(通常、10〜20人)。これらのパネリストは、標準的Ivory(登録商標)石鹸で予備洗浄することが要請される。30分後に、パネリストの皮膚をSkiCon 200機器を使用して測定する。次いで、実験製品試料0.05グラムを前腕内側に印を付けた5×5cmの面積に塗布する。塗布後の測定には、最初の処置後、2時間を要する。結果を、時間に対する水和%をグラフで表した曲線の下を測定した面積として報告する。
組成物のセットをグリセリンおよび湿潤化向上剤(塩化ジヒドロキシプロピルトリモニウム)の組合せをベースに調製した。結果を表XIIの下に記録する。
Figure 2008517888
表XIIは、Dに比較した試料Eから、塩化ジヒドロキシプロピルトリモニウムなどのグリセロール四級塩と組み合わせるとグリセリンの高レベル(30%)を、より低いグリセリン量によって置き換えることができることを示している。より良好ではないにしろ、同等の性能が、より低い全保湿剤レベルにおいて実現される。
グリセリンが存在しない状態で、塩化ジヒドロキシプロピルトリモニウムの安定したシステムを調製する試みでは、沈殿析出をもたらした。測定は、信頼性をもって得ることはできなかった。
本実施例は、塩化2,3−ジヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウム(表XIIにおいて塩化ジヒドロキシプロピルトリモニウムとして同一物)の合成を詳しく述べる。125mlエルレンマイヤーフラスコに塩化3−クロロ−2−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウム(Quat188(登録商標)として、水中において物質60%として使用される。)16.7ml(53ミリモル)を投入した。フラスコは、滴下漏斗および撹拌棒を備えていた。水酸化ナトリウム(55ml、55.0ミリモル)の溶液を、滴下漏斗により、反応を室温に維持する速度においてフラスコ中に投入した。添加が終了したら、溶液を約12時間周囲条件下で撹拌し、次いで50℃において2時間加熱した。
反応の進行を薄層クロマトグラフィー(TLC)によって監視した。生成物を2.5×7.6cmシリカゲル板上に、出発材料と並べて少量付着させ、ブタノール:酢酸:水(4:2:2)で約50分間溶出した。ニンヒドリン染料で視覚化を行い、ホットプレート上で焦がした。
粗製生成物溶液を、最初に酸性化してpH7にし、次いで、濃縮して水を除去した。エタノール(200ml)を粗製生成物に撹拌しながら添加した。放置し、沈殿した塩化ナトリウムを真空下で濾別した。濾液をRotavap(登録商標)により真空下で濃縮し、次いで高真空(0.05mmHg)下でさらに乾燥した。97%収率において最終生成物を生じ、濁ったゲルが得られた。TLC分析は、R=0.27において主要なスポットを示した。
60MHzプロトンNMR(DOw/TSP)を最終生成物について実施した。スペクトルから最終生成物構造が確認された。正イオン型の質量スペクトル分析は、134のM(マイナス塩素)を示した。
本発明は、皮膚感触特性を損なわずに、優れた保湿性を有するパーソナルケア組成物に関する。
乾燥皮膚は、程度の差はあるにせよ、大抵の人間に対して問題である。この状態は、冬期に、特に明白である。スキンクリーム/ローション、シャンプー/コンディショナー、化粧石鹸/シャワーゲル、制汗剤/脱臭剤などのパーソナルケア製品は、通常、乾燥皮膚に対処するための材料が少なくとも1種配合されている。痒み、皮むけおよび視覚的に不愉快な皮膚外観などの徴候は、全てある程度は和らげることができる。
この問題に対して使用される材料には、3種の伝統的なクラスがある。ペトロラタムまたはシリコーンオイルなどの空気遮断剤は、自然の湿気が失われるのを防止する。これらは、表皮と環境との間に遮断膜を形成する。他の取組みは、皮膚剥脱の速度を増すために、角質剥離剤を使用することである。アルファ−ヒドロキシ酸は、剥脱を実現するための最も通常の薬剤である。
乾燥皮膚に対する第3の取組みは、湿潤剤の局所的適用である。ヒドロキシル化された低分子量のおよび高分子量の有機物質が、一般にこの目的に使用される。グリセロールとしても知られるグリセリンは、最も効果的な湿潤剤である。
第四級アンモニウム化合物が、最近保湿剤として商品化された。ヒドロキシプロピルトリモニウム ハニー(Hydroxypropyltrimonium Honey)のINCI名を有する商標Honeyquat 50の下に知られているこれらの1つが、2%レベルでグリセリンよりも良好な湿潤剤であると報告されている。「Cosmetic Ingredients & Ideas(登録商標)」(発行No.2,2001年8月)と題するArch/Brooks小冊子を参照のこと。Honeyquat 50は、クロロヒドロキシトリメチルアンモニウム誘導体と、蜂蜜の「ほのかな」香りに脱臭したグレードの懸垂ヒドロキシル基(ジサッカライド上)との反応から得られると記載されている。他の商業的第四級アンモニウム保湿剤は、塩化ヒドロキシプロピルビスヒドロキシエチルジモニウムのINCI名を有するCola(商標)Moist 200である。「Cola(商標)Moist 200」(版権2004)と題するColonial Chemical Inc.小冊子を参照のこと。Colonial Chemical Inc.に帰属する米国特許第6,869,977B1号(O’Lenick,Jr.et al.)は、保湿剤として記載されている、関連したモノカチオン性材料を開示している。
知られている湿潤剤の性能にはいくつかの弱点がある。グリセリンのような最良のものでさえ、良好な保湿化を実現するためには、比較的高レベルにおいて配合する必要がある。非常に高いレベルは、配合のゆとりをなくし、不満足な皮膚感触および他の成分との不適合を引き起こす。
したがって、本発明は、グリセリンの欠点を最小にした低いレベルを特徴とするシステムにおいて、高濃度レベルにおいて見られるグリセリンの特別な湿潤性を保持することを追及する。
(i)グリセリンの5から50重量%;および
(ii)ジヒドロキシプロピルトリ(CおよびCアルキル)アンモニウム塩またはジヒドロキシプロピルヒドロキシエチルジモニウム塩である保湿強化薬剤の0.05から30重量%
を含むパーソナルケア組成物が提供される。
今回、比較的低い分子量を有するポリヒドロキシル化第四級アンモニウム塩が、グリセリンと相互作用して、以前には高レベルグリセリン配合でしか見られなかったものと同じ強力な湿潤化を実現することが分かった。
グリセリンは、組成物の5から50重量%、好ましくは7から40重量%、さらに好ましくは10から30重量%、および最適には12から20重量%の範囲の量において存在する。
本発明の保湿強化薬剤は、構造ABの塩であり、ここで、Aは、塩ABのカチオン性荷電成分であり、Bは、塩ABのアニオン性荷電成分である。
材料が、化粧品的に許容可能であるという条件で、アニオン性荷電成分Bは、有機または無機であってよい。典型的無機アニオンは、ハライド、スルフェート、ホスフェート、硝酸塩、ホウ酸塩である。ハライド、とりわけ塩化物が最も好ましい。有機アニオン性対イオンには、メソスルフェート、トルオイルスルフェート、アセテート、シトレート、タータラート、ラクテート、グルコネート、およびベンゼンスルホネートが含まれる。負に荷電した成分Bの数および荷電は、成分Aの正荷電を中和するために十分なものである。
保湿強化薬剤の好ましい実施形態は、ジヒドロキシプロピルトリ(C〜Cアルキル)アンモニウム塩である。これらの塩は、種々の合成手順において、とりわけクロロヒドロキシプロピルトリ(C〜Cアルキル)アンモニウム塩の加水分解によって得ることができる。通常、第四級アンモニウム基のC〜Cアルキル成分は、メチル、エチル、n−プロピルまたはイソプロピルおよびこれらの混合物である。「トリモニウム」基としてINCI名称により知られるトリメチルアンモニウム基が、特に好ましい。最も好ましい種は、塩化1,2−ジヒドロキシプロピルトリモニウムであり、ここでC〜Cアルキルは、メチル基である。
他の好ましい実施形態は、ジヒドロキシプロピルジ(C〜Cアルキル)モノ(ヒドロキシエチル)アンモニウム塩である。式(I)のものが最も好ましい。
Figure 2008517888
保湿強化薬剤の量は、組成物の0.05から30重量%、好ましくは0.1から25重量%、さらに好ましくは5から20重量%、最適には10から15重量%である。有利には、前記薬剤に対するグリセリンの重量は、10:1から1:1を超える、好ましくは6:1〜1.2:1、さらに好ましくは4:1〜1.5:1、最適には3:1〜2:1の比であってよい。
用語パーソナルケア組成物は、外観、汚れ落とし、においの制御または一般的審美性を改善するために人体に適用する任意の物質を意味する。パーソナルケア組成物の非限定的例には、リーブオンスキンローションおよびクリーム、シャンプー、ヘアコンディショナー、シャワーゲル、化粧石鹸、制汗剤、脱臭剤、歯科用製品、シェービングクリーム、脱毛剤、口紅、ファンデーション、マスカラ、サンレスタナーおよび日焼け止めローションが含まれる。
本発明の組成物はまた、化粧品的に許容される担体を含むことができる。担体の量は、組成物の1から94重量%、好ましくは50から90重量%、最適には65から85重量%の範囲でよい。有用な担体の中には、水、皮膚軟化剤、脂肪酸、脂肪アルコール、増粘剤およびこれらの組合せがある。担体は、水性、無水またはエマルジョンであってよい。好ましくは組成物は、水性、とりわけ水およびW/OまたはO/Wまたは三重のW/O/Wの種類のエマルジョンである。
皮膚軟化剤材料は、化粧品的に許容可能な担体として役立つことができる。これらは、天然または合成エステルおよび炭化水素の形態であってよい。皮膚軟化剤の量は、組成物の0.1から60重量%のいずれか、好ましくは1と30重量%の間の範囲であってよい。
エステル皮膚軟化剤の中には:
(a)10から24個の炭素原子を有する飽和脂肪酸のアルキルエステル。この例には、ベヘニルネオペンタノエート、イソノニルイソナノノエート、イソプロピルミリステートおよびオクチルステアレートが含まれる。
(b)エトキシル化飽和脂肪アルコールの脂肪酸エステルなどのエーテル−エステル。
(c)多価アルコールエステル。エチレングリコールモノおよびジ−脂肪酸エステル、ジエチレングリコールモノ−およびジ−脂肪酸エステル、ポリエチレンレングリコール(200−6000)モノ−およびジ−脂肪酸エステル、プロピレングリコールモノ−およびジ−脂肪酸エステル、プロピレングリコール2000モノステアレート、エトキシル化プロピレングリコールモノステアレート、グリセリルモノ−およびジ−脂肪酸エステル、ポリグリセロールポリ脂肪エステル、エトキシル化グリセリルモノ−ステアレート、1,3−ブチレングリコールモノステアレート、1,3−ブチレングリコールジステアレート、ポリオキシエチレンポリオール脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、およびポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルは、満足な多価アルコールエステルである。C〜C30アルコールのペンタエリスリトール、トリメチロールプロパンおよびネオペンチルグリコールエステルが、特に有用である。
(d)蜜蝋、鯨蝋およびトリベヘニンワックスなどのワックスエステル。
(e)スクロースポリベヘン酸エステルおよびスクロースポリ綿実油エステルなどの脂肪酸の糖エステル、がある。
天然エステル皮膚軟化剤は、主としてモノ−、ジ−およびトリ−グリセリドをベースとする。代表的グリセリドには、ヒマワリ種油、綿実油、ルリチシャ油、ルリチシャ種油、サクラ草油、ヒマシ油および水素化ヒマシ油、米ぬか油、大豆油、オリーブ油、サフラワー油、シアバター、ホホバ油およびこれらの組合せが含まれる。動物由来の皮膚軟化剤は、ラノリン油およびラノリン誘導体によって代表される。天然エステルの量は、組成物の0.1から20重量%の範囲であってよい。
適切な化粧品的に許容可能な担体である炭化水素には、ペトロラタム、鉱油、C11〜C13イソパラフィン、ポリブテンおよび、とりわけ、Presperse Inc.からPermethyl 101Aとして商業的に入手可能なイソヘキサデカンが含まれる。
また、10から30個の炭素原子を有する脂肪酸は、化粧品的に許容可能な担体として適切であり得る。ペラルゴン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、ヒドロキシステアリン酸およびベヘン酸は、この範疇の例示的なものである。
また、界面活性剤が、本発明の組成物中に存在してよい。存在する場合の界面活性剤の総濃度は、組成物の0.1から50重量%、好ましくは1から25重量%、最適には1から10重量%の範囲であってよく、パーソナルケア製品のタイプに強く依存する。界面活性剤は、アニオン性、ノニオン性、カチオン性および両性活性物質からなる群から選択することができる。特に好ましいノニオン性界面活性剤は、疎水性物質の1モル当たり、エチレンオキシドまたはプロピレンオキシドの2から100モルを縮合した、C10〜C20脂肪アルコールまたは酸疎水性物質を有するノニオン性界面活性剤であり;アルキレンオキシドの2から20モルと縮合したC〜C10アルキルフェノール;エチレングリコールのモノ−およびジ−脂肪酸エステル;脂肪酸モノグリセリド;ソルビタンモノ−およびジ−C〜C20脂肪酸;およびポリオキシエチレンソルビタン、ならびにこれらの組合せである。アルキルポリグリコシドおよびサッカライド脂肪アミド(例えば、メチルグルコンアミド)およびトリアルキルアミンオキシドも、適切なノニオン性界面活性剤である。
好ましいアニオン性界面活性剤には、セッケン、アルキルエーテルスルフェートおよびスルホネート、アルキルスルフェートおよびスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、アルキルおよびジアルキルスルホスクシネート、C〜C20アシルイセチオネート、C〜C20アルキルエーテルホスホネート、C〜C20サルコシネート、C〜C20アシルラクテート、スルホラクテートおよびこれらの組合せが含まれる。
有用な両性面活性剤には、ココアミドプロピルベタイン、C12〜C20トリアルキルベタイン、ナトリウムラウロアンホアセテート、およびナトリウムラウロジアンホアセテートが含まれる。
本発明において、付随する湿潤剤を使用することができる。これらは、一般に多価アルコールタイプの材料である。典型的多価アルコールには、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ソルビトール、ヒドロキシプロピルソルビトール、ヘキシレングリコール、1,3−ブチレングリコール、イソプレングリコール、1,2,6−ヘキサントリオール、エトキシル化グリセロール、プロポキシル化グリセロール、およびこれらの混合物が含まれる。付随する湿潤剤の量は、組成物の0.5から20重量%、好ましくは1と10重量%の間、最も好ましくは2と8重量%の間である。
また、日焼け止め剤も本発明の組成物中に含むことができる。Parsol MCX(登録商標)として入手可能なエチルヘキシルp−メトキシシンナメート、Parsol1789(登録商標)として入手可能なAvobenzene、およびOxybenzoneとしても知られるベンゾフェノン−3などの材料が、特に好ましい。極微細(1から100nm)な二酸化チタンおよび酸化亜鉛などの無機の日焼け止め活性物質を使用することができる。存在する場合、日焼け止め剤の量は、一般に組成物の0.1から30重量%、好ましくは2から20重量%、最適には、4から10重量%である。
本発明の制汗剤および脱臭剤組成物は、通常収斂性の活性物質を含む。例には、塩化アルミニウム、アルミニウムクロルヒドレックス(aluminum chlorhydrex)、アルミニウム−ジルコニウムクロルヒドレックスグリシン、硫酸アルミニウム、硫酸亜鉛、ジルコニウムおよびアルミニウムクロロヒドログリシネート、塩化ヒドロキシジルコニウム、ジルコニウムおよびアルミニウムラクテート、亜鉛フェノールスルホネートおよびこれらの組合せが含まれる。制汗剤の量は、組成物の0.5から50重量%のいずれかの範囲であってよい。
本発明により配合される歯科用製品は、歯のう食を防止するために、一般にフッ素源を含む。典型的な抗う食活性物質には、フッ化ナトリウム、フッ化錫およびナトリウムモノフルオロホスフェートが含まれる。これらの材料の量は、組成物の500から8800ppmの間の範囲であるべき放出可能なフッ素の量によって決められる。歯磨き剤の他の成分は、硝酸カリウムおよび硝酸ストロンチウムなどの知覚鈍麻剤、サッカリンナトリウム、アスパルテーム、スクラロース、およびアセスルファムカリウムなどの甘味剤を含むことができる。増粘剤、乳白剤、研磨剤および着色剤も通常存在する。
防腐剤を、潜在的に有害な微生物の増殖を防止するために、本発明のパーソナルケア組成物に好ましくは組み込むことができる。特に好ましい防腐剤は、フェノキシエタノール、メチルパラベン、プロピルパラベン、イミダゾリジニル尿素、ジメチロールジメチルヒダントイン、エチレンジアミン四酢酸塩(EDTA)、ナトリウムデヒドロアセテート、メチルクロロイソチアゾリノン、メチルイソチアゾリノン、ヨードプロピンブチルカルバメートおよびベンジルアルコールである。防腐剤は、組成物の用途および防腐剤と他の成分との、起こり得る不適合性に注意して選択されるべきである。防腐剤は、組成物の0.0001%から2重量%の範囲の量において好ましくは使用される。
本発明の組成物は、ビタミンを含むことができる。例示的ビタミンは、ビタミンA(レチノール)、ビタミンB、ビタミンB(ナイアシンアミド)、ビタミンB、ビタミンC、ビタミンE、葉酸およびビオチンである。これらビタミンの誘導体も使用することができる。例えば、ビタミンC誘導体には、アスコビルテトライソパルミテート、マグネシウムアスコビルホスフェートおよびアスコビルグリコシドが含まれる。ビタミンE誘導体には、トコフェリルアセテート、トコフェリルパルミテートおよびトコフェリルリノレートが含まれる。DL−パンテノールおよび誘導体も使用することができる。本発明による組成物中に存在する場合、ビタミンの量は、組成物の0.001から10重量%、好ましくは0.01%から1重量%、最適には0.1から0.5重量%の範囲であってよい。
有用な物質の他のタイプは、アミラーゼ、オキシダーゼ、プロテアーゼ、リパーゼ、セルラーゼ、エラスターゼおよび組合せなどの酵素のタイプであってよい。
本発明の組成物中に、皮膚淡色化剤組成物を含むことができる。例示的な物質は、胎盤注出物、乳酸、ナイアシンアミド、アルブチン、コウジ酸、フェルラ酸、レゾルシノールおよび4−置換レゾルシノールを含む誘導体およびこれらの組合せである。これらの薬剤の量は、組成物の0.1から0重量%、好ましくは0.5から2重量%の範囲であってよい。
剥離促進剤が存在し得る。アルファ−ヒドロキシカルボン酸およびベータ−ヒドロキシカルボン酸が例示的なものである。用語「酸」は、遊離酸だけでなく、これらの塩およびC〜C30アルキルまたはアリールエステル、および環式または線状ラクトン構造を形成するために水を除去することから発生したラクトンも含むことを意味する。代表的酸は、グリコール酸、乳酸およびリンゴ酸である。サリチル酸は、β−ヒドロキシカルボン酸の代表である。これらの材料の量は、存在する場合、組成物の0.01から15重量%の範囲であってよい。
種々の薬草抽出物を、本発明の組成物中に場合によって含有させることができる。この抽出物は、各々親水性または疎水性である溶剤に担持された水溶性または水不溶性であってよい。水およびエタノールが、好ましい抽出溶剤である。例示的な抽出物には、緑茶、ローマカミツレ、カンゾウ、アロエベラ、葡萄種、温州ミカン、柳樹皮、サルビア、ジャコウ草およびローズマリーからの抽出物が含まれる。
また、リポ酸、レチノキシトリメチルシラン(Silcare 1M−75(商標)の下にClariant Corp.から入手可能)、デヒドロエピアンドロステロン(DHEA)およびこれらの組合せなどの材料が、含まれる。セラミド(Ceramide 1、Ceramide 3、Ceramide 3BおよびCeramide 6を含む。)ならびに擬似セラミドも有用であり得る。これらの材料の量は、組成物の0.000001から10重量%、好ましくは0.0001から1重量%の範囲であってよい。
着色剤、乳白剤および表皮剥脱剤も本発明の組成物中に含有させることができる。これらの物質のそれぞれは、組成物の約0.05から約5重量%、好ましくは0.1から3重量%の範囲であってよい。
本発明のパーソナルケア組成物は、任意の形態であってよい。これらの形態には、ローション、クリーム、ロール−オン配合、スティック、ムース、エアゾールおよび非エアゾールスプレーおよび布(例えば、不織織物)使用の配合を含み得る。
広範囲の包装が、パーソナルケア組成物を貯蔵および搬送するために使用され得る。包装は、しばしばパーソナルケア最終用途のタイプに依存する。例えばリーブオンスキンローションおよびクリーム、シャンプー、ヘアコンディショナーおよびシャワーゲルは、一般に蓋で覆われた出口端に開口部を有するプラスチック容器を使用する。典型的蓋は、スクリューキャップ、非エアゾールポンプおよびフリップトップ型蓋である。制汗剤、脱臭剤および脱毛剤用の包装は、出口端にロールオンボールを有する容器を含むことができる。あるいは、パーソナルケア製品のこれらのタイプは、スティックが出口オリフィスに向かってプラットホーム上を移動する、押す−戻す仕組みを有する容器中に、スティック組成物配合として提供することができる。噴射剤によって加圧されスプレーノズルを有する金属缶は、制汗剤、シェービングクリームおよび他のスプレー可能なパーソナルケア製品用の包装として役立つ。化粧石鹸は、セルロース系またはプラスチックラッパーによって構成された、または板紙箱内の、またはさらに収縮ラッププラスチックフィルムによって包まれた包装を有することができる。
本発明の組成物の他の態様は、包装に添付された、さもなければ、包装と一緒の説明書が含まれているものであってよい。説明書は、皮膚、髪または口腔粘膜への組成物の局所的使用を消費者に示す。包装それ自体に、通常、説明書が印刷されているが、時に包装内の別途書かれた差し込み紙が、説明を提供することがある。典型的言葉には、「腋の下に薄い層を塗る」、「手に定期的に塗る」、「濡れた髪に塗り、泡立てて、すすぐ」、「皮膚を洗い落とす」および「あなたの手の平に少量押し出す」などの語句が含まれる。
用語「含む(comprising)」は、任意の引き続いて述べられる要素を限定することなく、むしろ主たるまたは副次的な機能的重要性を有する、非特定の要素を包含することを意味する。換言すれば、列挙されたステップ、要素または選択項目は、網羅的である必要はない。語「含む(including)」または「有する(having)」が使用されるときは、いつでも、これらの用語は、上に定義した通り「comprising」と等価であることを意味する。
操作および比較例を除いて、または他に明確に示さない場合には、材料の量を示す記載における数字の全ては、場合により、語「約」が付いたものと理解できる。
全ての特許、特許出願、および印刷出版物を含めて、本明細書に言及されている全ての文書は、本開示において、参照によりその全てを本明細書に組み込む。
以下の実施例は、本発明の実施形態をさらに十分に例示する。本明細書に言及されているおよび添付の特許請求の範囲中の全ての部、パーセンテージおよび部分は、他に指示がなければ重量による。
化粧品ローションの形態における本発明の代表的パーソナルケア組成物の概要を表Iに述べる。
Figure 2008517888
本発明のグリセリンおよび四級塩を混合したスキンクリームをここに例示する。
Figure 2008517888
表IIIの配合が、本発明によるグリセリンおよび四級塩を混合した他の化粧品組成物の例示である。
Figure 2008517888
本発明のグリセリンおよび四級塩を混合した比較的無水の組成物が、表IVに報告されている。
Figure 2008517888
使い捨て1人用パーソナルケアペーパータオル製品を、本発明により記載する。1.8グラムの重量および15cm×20cmの寸法を有する70/30ポリエステル/レーヨン不織布ペーパータオルを調製する。このペーパータオルにグリセリンおよび第四級アンモニウム塩を含む以下の表Vに概要を述べる組成物1.0グラムを含浸する。
Figure 2008517888
本発明の例示である化粧石鹸を表VIの下に概要を述べる。
Figure 2008517888
この実施例は、本発明による保湿活性成分を混合した制汗剤/脱臭剤配合を例示する。
Figure 2008517888
本発明による練り歯磨きは、表VIIIの下に列挙した成分により配合することができる。
Figure 2008517888
本発明による組成物の湿潤化特性を、分析の実施において使用されるSkiCon 200機器により名づけられた「SkiCon」試験において評価した。湿潤化は、電導度評価(マイクロジーメンス)により皮膚表面上で測定される。測定の深さは、約15μm未満である。この方法論は、パネリストを使用するものである(通常、10〜20人)。これらのパネリストは、標準的Ivory(登録商標)石鹸で予備洗浄することが要請される。30分後に、パネリストの皮膚をSkiCon 200機器を使用して測定する。次いで、実験製品試料0.05グラムを前腕内側に印を付けた5×5cmの面積に塗布する。塗布後の測定には、最初の処置後、2時間を要する。結果を、時間に対する水和%をグラフで表した曲線の下を測定した面積として報告する。
組成物のセットをグリセリンおよび湿潤化向上剤(塩化ジヒドロキシプロピルトリモニウム)の組合せをベースに調製した。結果を表IXの下に記録する。
Figure 2008517888
表IXは、Dに比較した試料Eから、塩化ジヒドロキシプロピルトリモニウムなどのグリセロール四級塩と組み合わせるとグリセリンの高レベル(30%)を、より低いグリセリン量によって置き換えることができることを示している。より良好ではないにしろ、同等の性能が、より低い全保湿剤レベルにおいて実現される。
グリセリンが存在しない状態で、塩化ジヒドロキシプロピルトリモニウムの安定したシステムを調製する試みでは、沈殿析出をもたらした。測定は、信頼性をもって得ることはできなかった。
本実施例は、塩化2,3−ジヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウム(表XIIにおいて塩化ジヒドロキシプロピルトリモニウムとして同一物)の合成を詳しく述べる。125mlエルレンマイヤーフラスコに塩化3−クロロ−2−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウム(Quat188(登録商標)として、水中において物質60%として使用される。)16.7ml(53ミリモル)を投入した。フラスコは、滴下漏斗および撹拌棒を備えていた。水酸化ナトリウム(55ml、55.0ミリモル)の溶液を、滴下漏斗により、反応を室温に維持する速度においてフラスコ中に投入した。添加が終了したら、溶液を約12時間周囲条件下で撹拌し、次いで50℃において2時間加熱した。
反応の進行を薄層クロマトグラフィー(TLC)によって監視した。生成物を2.5×7.6cmシリカゲル板上に、出発材料と並べて少量付着させ、ブタノール:酢酸:水(4:2:2)で約50分間溶出した。ニンヒドリン染料で視覚化を行い、ホットプレート上で焦がした。
粗製生成物溶液を、最初に酸性化してpH7にし、次いで、濃縮して水を除去した。エタノール(200ml)を粗製生成物に撹拌しながら添加した。放置し、沈殿した塩化ナトリウムを真空下で濾別した。濾液をRotavap(登録商標)により真空下で濃縮し、次いで高真空(0.05mmHg)下でさらに乾燥した。97%収率において最終生成物を生じ、濁ったゲルが得られた。TLC分析は、R=0.27において主要なスポットを示した。
60MHzプロトンNMR(DOw/TSP)を最終生成物について実施した。スペクトルから最終生成物構造が確認された。正イオン型の質量スペクトル分析は、134のM(マイナス塩素)を示した。
(i)グリセリンの5から50重量%;および
(ii)ジヒドロキシプロピルトリ(C〜Cアルキル)アンモニウム塩またはジヒドロキシプロピルヒドロキシエチルジモニウム塩である保湿強化薬剤の0.05から30重量%
を含むパーソナルケア組成物が提供される。

Claims (12)

  1. (i)グリセリン5重量%から50重量%;および
    (ii)構造ABの塩である保湿強化薬剤0.05重量%から30重量%
    (ここで
    Aは、塩ABのカチオン性荷電成分であり、
    Bは、塩ABのアニオン性荷電成分であり、および
    Aは、少なくとも1個の第四級化窒素原子、少なくとも2個のヒドロキシル基および400を超えない分子量を有する。)
    を含むパーソナルケア組成物。
  2. グリセリンが、組成物の10重量%から30重量%の量において存在する、請求項1に記載の組成物。
  3. グリセリンが、組成物の12重量%から20重量%の量において存在する、請求項1に記載の組成物。
  4. 薬剤がジヒドロキシプロピルトリ(C〜Cアルキル)アンモニウム塩である、請求項1から3のいずれか一項に記載の組成物。
  5. 薬剤が塩化ジヒドロキシプロピルトリモニウムである、請求項4に記載の組成物。
  6. 薬剤がジヒドロキシプロピルヒドロキシエチルジモニウム塩である、請求項1から3のいずれか一項に記載の組成物。
  7. 塩が塩化ジヒドロキシプロピルヒドロキシエチルジモニウムである、請求項6に記載の組成物。
  8. 薬剤がヒドロキシプロピルビス−ヒドロキシエチルジモニウム塩である、請求項1から3のいずれか一項に記載の組成物。
  9. 塩が塩化ヒドロキシプロピルビス−ヒドロキシエチルジモニウムである、請求項8に記載の組成物。
  10. グリセリンおよび保湿強化薬剤が、約6:1から1:1を超える範囲の重量比において存在する、請求項1から9のいずれか一項に記載の組成物。
  11. リーブオンスキンローションおよびクリーム、シャンプー、ヘアコンディショナー、シャワーゲル、化粧石鹸、制汗剤、脱臭剤、歯科用製品、シェービングクリーム、脱毛剤、口紅、ファンデーション、マスカラ、サンレスタナーおよび日焼け止めローションからなる群から選択される、請求項1から10のいずれか一項に記載の組成物。
  12. グリセリン5重量%から50重量%、および構造AB
    (ここで、Aは、塩ABのカチオン性荷電成分であり、
    Bは、塩ABのアニオン性荷電成分であり、
    Aは、少なくとも1個の第四級化窒素原子、少なくとも2個のヒドロキシル基および約400を超えない分子量を有する。)の塩である保湿強化薬剤0.05重量%から30重量%を含むパーソナルケア組成物を、人体部分に局所的に適用するステップを含む、審美的に満足する皮膚感触をさらに提供すると共に人体部分を保湿化する方法。
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