JP2008517882A - ヒドロキシプロピルトリアルキルアンモニウム置換単糖の塩を含むパーソナルケア組成物 - Google Patents

ヒドロキシプロピルトリアルキルアンモニウム置換単糖の塩を含むパーソナルケア組成物 Download PDF

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Abstract

ジヒドロキシプロピルトリ(C1〜C3アルキル)アンモニウム一置換単糖の塩である第四級アンモニウム化合物を含むパーソナルケア組成物が、提供される。ヒドロキシプロピルトリモニウム第四級化グルコースまたはフルクトースが、特に好ましい。これらの第四級アンモニウム塩は、高および低相対湿度環境の両方において、パーソナルケア組成物に対する、保湿特性を提供する。

Description

本発明は、高および低相対湿度環境の両方において保湿を提供するパーソナルケア組成物に関する。
乾燥皮膚は、程度の差はあるにせよ、大抵の人間に対して問題である。この状態は、冬期に、特に明白である。スキンクリーム/ローション、シャンプー/コンディショナー、化粧石鹸/シャワーゲル、制汗剤/脱臭剤などのパーソナルケア製品は、通常、乾燥皮膚に対処するための材料が少なくとも1種配合されている。痒み、皮むけおよび視覚的に不愉快な皮膚外観などの徴候は、全てある程度は和らげることができる。
この問題に対して使用される材料には、3種のクラスがある。ペトロラタムまたはシリコーンオイルなどの空気遮断剤は、自然の湿気が失われるのを防止する。これらは、表皮と環境との間に遮断膜を形成する。他の取組みは、皮膚剥脱の速度を増すために、角質剥離剤を使用することである。アルファ−ヒドロキシ酸は、剥脱を実現するための最も通常の薬剤である。
乾燥皮膚に対する第3の取組みは、湿潤剤の局所的適用である。ヒドロキシル化された低分子量のおよび高分子量の有機物質が、一般にこの目的に使用される。グリセロールとしても知られるグリセリンは、最も効果的な湿潤剤である。
知られている湿潤剤の性能には、いくつかの弱点がある。グリセリンのような最良のものでさえ、良好な保湿を実現するためには、比較的高レベルにおいて配合する必要がある。第2に、知られている湿潤剤は、高相対湿度環境においてうまく機能する。しかし、これらの物質はいずれも、低相対湿度(すなわち、20℃において湿度20%未満)ではほとんど有効性をもたらさない。冬期の平均の室内相対湿度は、米国北東部などの地域においては約13%である。改善された保湿技術が現実に求められていることは、かなり明白である。
ヒドロキシプロピルトリモニウムハニーのINCI名を有するHoneyquat50として知られる保湿剤が、グリセリンよりも良好な湿潤剤であると報告されている。(「Cosmetic Ingredients&Ideas(登録商標)」(発行No.2,2001年8月)と題するArch/Brooks小冊子を参照のこと)。Honeyquat50は、クロロヒドロキシトリメチルアンモニウム誘導体と、蜂蜜を「ほのかな」香りに脱臭したグレードの懸垂ヒドロキシル基(二糖上)との反応から得られると記載されている。この物質は、優れた湿潤性を有するが、低相対湿度における保湿は、依然として克服されるべきものである。
したがって、本発明は、パーソナルケア製品において使用する、高相対湿度だけでなく、低相対湿度においても作用する湿潤剤を明らかにしようとするものである。
(i)ヒドロキシプロピルトリ(C〜Cアルキル)アンモニウム一置換単糖の塩である第四級アンモニウム(四級塩)の0.1〜30重量%の化合物、および
(ii)化粧品的に許容可能な担体
を含むパーソナルケア組成物を提供する。
今回、ヒドロキシプロピルトリ(C〜C)アンモニウム一置換単糖の塩が、高および低の両方の相対湿度の状態下で優れた湿潤剤であることが分かった。これらの塩の量は、組成物の0.1〜30重量%、好ましくは0.5〜25重量%、さらに好ましくは1〜20重量%、および最適には、1.5〜12重量%の範囲であってよい。
ヒドロキシプロピルトリ(C〜Cアルキル)アンモニウム一置換単糖の塩は、種々の手順において形成することができる。アルカリ性媒体中で、約1:1モル比において、塩化2−ヒドロキシ−3−クロロプロピルトリメチルアンモニウムを単糖と反応させることによるのが最も好ましい。典型的Williamson合成により、塩化ナトリウムを除去し、これにより四級塩基のヒドロキシプロピル末端と単糖との間にエーテル結合を形成する。
単糖、特に還元および非還元環式単糖は、4、5および6個の炭素糖を包含する最も小さい炭水化物である。例示的単糖は、リボース、デオキシリボース、グルコース、フルクトース、アラビノース、キシロース、リキソース、アロース、アルトロース、グロース、マンノース、イドース、ガラクトースおよびタロースである。ヒドロキシプロピルトリモニウム基により置換されるべき単糖部分として、グルコースおよびフルクトースが、最も好ましい。
通常、第四級化アンモニウム基上のC〜Cアルキル置換基は、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピルまたはヒドロキシエチルおよびこれらの混合物である。INCI名を通じて「トリモニウム」基として知られるトリメチルアンモニウム基が、特に好ましい。任意のアニオンを四級塩に使用することができる。アニオンは、材料が化粧品的に許容可能であることを条件に、有機または無機であってよい。典型的無機アニオンは、ハライド、スルフェート、ホスフェート、硝酸塩、ホウ酸塩である。ハライド、とりわけ塩化物が最も好ましい。有機アニオン性対イオンには、メソスルフェート、トルオイルスルフェート、アセテート、シトレート、タータラート、グリコレート、ラクテート、グルコネート、およびベンゼンスルホネートが含まれる。
本発明の特に好ましい第四級アンモニウム塩は、以下の構造IおよびIIによって例示され、ここで、Xは、ハライドである。これらの式は、描かれた構造の全ての配座異性体を含むことを意図する。
Figure 2008517882
有利には、本発明の組成物は、単糖が、ヒドロキシプロピルトリ(C〜Cアルキル)アンモニウム基により一置換されただけである第四級アンモニウム塩を含んで配合される。しかし、より少ない量の二置換および三置換単糖が存在してもよい。通常、これらの量は、存在する第四級アンモニウム化合物の重量に対して、0〜20重量%、あるいは2〜10重量%の範囲であってよい。より詳細には、多置換単糖は、ジ−[ヒドロキシプロピルトリ(C〜Cアルキル)アンモニウム]単糖、トリ−[ヒドロキシプロピルトリ(C〜Cアルキル)アンモニウム]単糖およびこの混合物であってよい。
用語パーソナルケア組成物は、外観、汚れ落とし、においの制御または一般的審美性を改善するために人体に適用する任意の物質を意味する。パーソナルケア組成物の非限定的例には、リーブオンスキンローションおよびクリーム、シャンプー、ヘアコンディショナー、シャワーゲル、化粧石鹸、制汗剤、脱臭剤、歯科用製品、シェービングクリーム、脱毛剤、口紅、ファンデーション、マスカラ、サンレスタナーおよび日焼け止めローションが含まれる。
本発明の組成物はまた、化粧品的許容可能な担体を含む。担体の量は、組成物の1〜99.9重量%、好ましくは70〜95重量%、最適には80〜90重量%の範囲でよい。有用な担体の中には、水、皮膚軟化剤、脂肪酸、脂肪アルコール、増粘剤およびこれらの組合せがある。担体は、水性、無水またはエマルジョンであってよい。好ましくは組成物は、水性、とりわけ水およびW/OまたはO/Wまたは三重のW/O/Wの種類のオイルエマルジョンである。存在する場合、水は、組成物の5〜95重量%、好ましくは20〜70重量%、最適には35〜60重量%の範囲の量でよい。
皮膚軟化剤材料は、化粧品的に許容可能な担体として役立つことができる。これらは、シリコーンオイル、天然または合成エステルおよび炭化水素の形態であってよい。皮膚軟化剤の量は、組成物の0.1から95重量%のいずれか、好ましくは1と50重量%の間の範囲であってよい。
シリコーンオイルは、揮発性および不揮発性品種に分けることができる。本明細書では、用語「揮発性」とは、周囲温度において測定可能な蒸気圧を有する材料のことを言う。揮発性シリコーンオイルは、3〜9個好ましくは4〜5個のケイ素原子を含む環式(シクロメチコーン)または線状ポリジメチルシロキサンから好ましくは選ばれる。
皮膚軟化剤材料として有用な不揮発性シリコーンオイルには、ポリアルキルシロキサン、ポリアルキルアリールシロキサン、およびポリエーテルシロキサンコポリマーが含まれる。本明細書において有用な、本質的に不揮発性ポリアルキルシロキサンは、例えば、25℃において5×10−6〜0.1m/sの粘度を有するポリジメチルシロキサンを含む。本発明の組成物において有用な好ましい不揮発性皮膚軟化剤の中には、25℃において1×10−5〜4×10−4/sの粘度を有するポリジメチルシロキサンがある。
不揮発性シリコーンの他のクラスは、乳化および非乳化シリコーンエラストマーである。この範疇の代表は、Dow Corning 9040、General Electric SFE 839、およびShin−Etsu KSG−18して入手可能なジメチコーン/ビニルジメチコーンクロスポリマーである。Silwax WS−L(ジメチコーンコポリオールラウレート)などのシリコーンワックスも有用であり得る。
エステル皮膚軟化剤の中には:
a)10から24個の炭素原子を有する飽和脂肪酸のアルキルエステル。この例には、ベヘニルネオペンタノエート、イソノニルイソナノノエート、イソプロピルミリステートおよびオクチルステアレートが含まれる。
b)エトキシル化飽和脂肪アルコールの脂肪酸エステルなどのエーテル−エステル。
c)エチレングリコールモノおよびジ−脂肪酸エステル、ジエチレングリコールモノ−およびジ−脂肪酸エステル、ポリエチレンレングリコール(200−6000)モノ−およびジ−脂肪酸エステル、プロピレングリコールモノ−およびジ−脂肪酸エステル、プロピレングリコール2000モノステアレート、エトキシル化プロピレングリコールモノステアレート、グリセリルモノ−およびジ−脂肪酸エステル、ポリグリセロールポリ脂肪エステル、エトキシル化グリセリルモノ−ステアレート、1,3−ブチレングリコールモノステアレート、1,3−ブチレングリコールジステアレート、ポリオキシエチレンポリオール脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、およびポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルなどの多価アルコールエステル。C〜C30アルコールのペンタエリスリトール、トリメチロールプロパンおよびネオペンチルグリコールエステルが、特に有用である。
d)蜜蝋、鯨蝋およびトリベヘニンワックスなどのワックスエステル。
e)スクロースポリベヘン酸エステルおよびスクロースポリ綿実油エステルなどの脂肪酸の糖エステル、がある。
天然エステル皮膚軟化剤は、主としてモノ−、ジ−およびトリ−グリセリドをベースとする。代表的グリセリドには、ヒマワリ種油、綿実油、ルリチシャ油、ルリチシャ種油、サクラ草油、ヒマシ油および水素化ヒマシ油、米ぬか油、大豆油、オリーブ油、サフラワー油、シアバター、ホホバ油およびこれらの組合せが含まれる。動物由来の皮膚軟化剤は、ラノリン油およびラノリン誘導体によって代表される。天然エステルの量は、組成物の0.1から20重量%の範囲であってよい。
適切な化粧品的に許容可能な担体である炭化水素には、ペトロラタム、鉱油、C11〜C13イソパラフィン、ポリブテン、とりわけ、Presperse Inc.からPermethyl 101Aとして商業的に入手可能なイソヘキサデカンが含まれる。
また、10から30個の炭素原子を有する脂肪酸は、化粧品的に許容可能な担体として適切であり得る。ペラルゴン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、ヒドロキシステアリン酸およびベヘン酸は、この範疇の例示的なものである。
10〜30個の炭素原子を有する脂肪アルコールは、化粧品的に許容可能な担体の他の有用な範疇である。ステアリルアルコール、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、オレイルアルコール、セチルアルコールは、この範疇の例示的なものである。
増粘剤は、本発明による組成物の化粧品的に許容可能な担体の部分として利用することができる。典型的増粘剤には、架橋アクリレート(例えば、Carbopol 982(登録商標))、疎水的に変性されたアクリレート(例えば、Carbopol 1382(登録商標))、ポリアクリルアミド(例えば、Sepigel 305(登録商標))、アクリロイルメチルプロパンスルホン酸/塩ポリマーおよびコポリマー(例えば、Aristoflex HMB(登録商標)およびAVC(登録商標))セルロース系誘導体および天然ガムが含まれる。有用なセルロース系誘導体の中には、ナトリウムカルボキシメチルセルロース、ヒドロキシプロピルメトセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、エチルセルロースおよびヒドロキシメチルセルロースがある。本発明に適する天然ガムには、グアール、キサンタン、スクレロチウム、カラゲナン、ペクチンおよびこれらのガムの組合せが含まれる。無機物、特にベントナイトおよびヘクトライトなどのクレー、ヒュームドシリカ、タルク、炭酸カルシウムおよびマグネシウムアルミニウムシリケート(Veegum(登録商標))などのケイ酸塩も増粘剤として利用することができる。増粘剤の量は、組成物の0.0001から10重量%、通常は0.001から1重量%、最適には0.01から0.5重量%であってよい。
本発明において、付随する湿潤剤を使用することができる。これらは、一般に多価アルコールタイプの材料である。典型的多価アルコールには、グリセロール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ソルビトール、ヒドロキシプロピルソルビトール、ヘキシレングリコール、1,3−ブチレングリコール、イソプレングリコール、1,2,6−ヘキサントリオール、エトキシル化グリセロール、プロポキシル化グリセロール、およびこれらの混合物が含まれる。付随する湿潤剤の量は、組成物の0.5から50重量%、好ましくは1と15重量%の間である。
本発明のパーソナルケア組成物は、任意の形態であってよい。これらの形態には、ローション、クリーム、ロールオン形態、スティック、ムース、エアゾール、および非エアゾールスプレーおよび布(例えば、不織織物)使用の形態を含み得る。
また、界面活性剤が、本発明の組成物中に存在してよい。存在する場合の界面活性剤の総濃度は、組成物の0.1から90重量%、好ましくは1から40重量%、最適には1から20重量%の範囲であってよく、パーソナルケア製品のタイプに強く依存する。界面活性剤は、アニオン性、ノニオン性、カチオン性および両性活性物質からなる群から選択することができる。特に好ましいノニオン性界面活性剤は、疎水性物質の1モル当たり、エチレンオキシドまたはプロピレンオキシドの2から100モルを縮合した、C10〜C20脂肪アルコールまたは酸疎水性物質を有するノニオン性界面活性剤であり;アルキレンオキシドの2から20モルと縮合したC〜C10アルキルフェノール;エチレングリコールのモノ−およびジ−脂肪酸エステル;脂肪酸モノグリセリド;ソルビタンモノ−およびジ−C〜C20脂肪酸;およびポリオキシエチレンソルビタン、ならびにこれらの組合せである。アルキルポリグリコシドおよびサッカライド脂肪アミド(例えば、メチルグルコンアミド)およびトリアルキルアミンオキシドも、適切なノニオン性界面活性剤である。
有用な両性面活性剤には、ココアミドプロピルベタイン、C12〜C20トリアルキルベタイン、ナトリウムラウロアンホアセテート、およびナトリウムラウロジアンホアセテートが含まれる。
好ましいアニオン性界面活性剤には、セッケン、アルキルエーテルスルフェートおよびスルホネート、アルキルスルフェートおよびスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、アルキルおよびジアルキルスルホスクシネート、C〜C20アシルイセチオネート、C〜C20アルキルエーテルホスホネート、C〜C20サルコシネート、C〜C20アシルラクテート、スルホラクテートおよびこれらの組合せが含まれる。
また、日焼け止め剤も本発明の組成物中に含むことができる。エチルヘキシルp−メトキシシンナメート(Parsol MCX(登録商標))、アボベンゼン(Parsol1789(登録商標))、およびベンゾフェノン−3(オキシベンゾンとしても知られる。)などの材料が、特に好ましい。極微細な二酸化チタンおよび酸化亜鉛などの無機の日焼け止め活性物質を使用することができる。存在する場合、日焼け止め剤の量は、一般に組成物の0.1から30重量%、好ましくは2から20重量%、最適には、4から10重量%である。
本発明の制汗剤および脱臭剤組成物は、通常収斂性の活性物質を含む。例には、塩化アルミニウム、アルミニウムクロルヒドレックス(aluminum chlorhydrex)、アルミニウム−ジルコニウムクロルヒドレックスグリシン、硫酸アルミニウム、硫酸亜鉛、ジルコニウムおよびアルミニウムクロロヒドログリシネート、塩化ヒドロキシジルコニウム、ジルコニウムおよびアルミニウムラクテート、亜鉛フェノールスルホネートおよびこれらの組合せが含まれる。制汗剤の量は、組成物の0.5から50重量%のいずれかの範囲であってよい。
本発明により配合される歯科用製品は、歯のう食を防止するために、一般にフッ素源を含む。典型的な抗う食活性物質には、フッ化ナトリウム、フッ化錫およびナトリウムモノフルオロホスフェートが含まれる。これらの材料の量は、組成物の500から8800ppmの間の範囲であるべき放出可能なフッ素の量によって決められる。歯磨き剤の他の成分は、硝酸カリウムおよび硝酸ストロンチウムなどの知覚鈍麻剤、サッカリンナトリウム、アスパルテーム、スクラロース、およびアセスルファムカリウムなどの甘味剤を含むことができる。増粘剤、乳白剤、研磨剤および着色剤も通常存在する。
防腐剤を、潜在的に有害な微生物の増殖を防止するために、本発明のパーソナルケア組成物に好ましくは組み込むことができる。特に好ましい防腐剤は、フェノキシエタノール、メチルパラベン、プロピルパラベン、イミダゾリジニル尿素、ジメチロールジメチルヒダントイン、エチレンジアミン四酢酸塩(EDTA)、ナトリウムデヒドロアセテート、メチルクロロイソチアゾリノン、メチルイソチアゾリノン、ヨードプロピンブチルカルバメートおよびベンジルアルコールである。防腐剤は、組成物の用途および防腐剤と他の成分との、起こり得る不適合性に注意して選択されるべきである。防腐剤は、組成物の0.0001%から2重量%の範囲の量において好ましくは使用される。
本発明の組成物は、ビタミンを含むことができる。例示的ビタミンは、ビタミンA(レチノール)、ビタミンB、ビタミンB(ナイアシンアミド)、ビタミンB、ビタミンC、ビタミンE、葉酸およびビオチンである。これらビタミンの誘導体も使用することができる。例えば、ビタミンC誘導体には、アスコビルテトライソパルミテート、マグネシウムアスコビルホスフェートおよびアスコビルグリコシドが含まれる。ビタミンE誘導体には、トコフェリルアセテート、トコフェリルパルミテートおよびトコフェリルリノレートが含まれる。DL−パンテノールおよび誘導体も使用することができる。本発明による組成物中に存在する場合、ビタミンの量は、組成物の0.001から10重量%、好ましくは0.01%から1重量%、最適には0.1から0.5重量%の範囲であってよい。
有用な物質の他のタイプは、アミラーゼ、オキシダーゼ、プロテアーゼ、リパーゼ、および組合せなどの酵素のタイプであってよい。Brooks Company,USA.からBiocell SODとして市販されている超酸化物ジスムターゼが特に好ましい。
本発明の組成物中に、皮膚淡色化剤組成物を含むことができる。例示的な物質は、胎盤注出物、乳酸、ナイアシンアミド、アルブチン、コウジ酸、フェルラ酸、レゾルシノールおよび4−置換レゾルシノールを含む誘導体およびこれらの組合せである。これらの薬剤の量は、組成物の0.1から10重量%、好ましくは0.5から2重量%の範囲であってよい。
剥離促進剤が存在し得る。アルファ−ヒドロキシカルボン酸およびベータ−ヒドロキシカルボン酸が例示的なものである。用語「酸」は、遊離酸だけでなく、これらの塩およびC〜C30アルキルまたはアリールエステル、および環式または線状ラクトン構造を形成するために水を除去することから発生したラクトンも含むことを意味する。代表的酸は、グリコール酸、乳酸およびリンゴ酸である。サリチル酸は、β−ヒドロキシカルボン酸の代表である。これらの材料の量は、存在する場合、組成物の0.01から15重量%の範囲であってよい。
種々の薬草抽出物を、本発明の組成物中に場合によって含有させることができる。この抽出物は、各々親水性または疎水性である溶剤に担持された水溶性または水不溶性であってよい。水およびエタノールが、好ましい抽出溶剤である。例示的な抽出物には、緑茶、ローマカミツレ、カンゾウ、アロエベラ、葡萄種、温州ミカン、柳樹皮、サルビア、ジャコウ草およびローズマリーからの抽出物が含まれる。
また、リポ酸、レチノキシトリメチルシラン(Silcare 1M−75(商標)の下にClariant Corp.から入手可能)、デヒドロエピアンドロステロン(DHEA)およびこれらの組合せなどの材料が、含まれる。セラミド(Ceramide 1、Ceramide 3、Ceramide 3BおよびCeramide 6を含む。)ならびに擬似セラミドも有用であり得る。これらの材料の量は、組成物の0.000001から10重量%、好ましくは0.0001から1重量%の範囲であってよい。
着色剤、乳白剤および表皮剥脱剤も本発明の組成物中に含有させることができる。これらの物質のそれぞれは、組成物の0.05から5重量%、好ましくは0.1から3重量%の範囲であってよい。
本発明の組成物は、処理された拭き取り品の形態のような皮膚への適用では、場合によって水不溶性基材中に組み込まれることもできる。
用語「含む(comprising)」は、任意の引き続いて述べられる要素を限定することなく、むしろ主たるまたは副次的な機能的重要性を有する、非特定の要素を包含することを意味する。換言すれば、列挙されたステップ、要素または選択項目は、網羅的である必要はない。語「含む(including)」または「有する(having)」が使用されるときは、いつでも、これらの用語は、上に定義した通り「comprising」と等価であることを意味する。
操作および比較例を除いて、または他に明確に示さない場合には、材料の量を示す記載における数字の全ては、語「約」が付いたものと理解されてもよい。
以下の実施例は、本発明の実施形態をさらに十分に例示する。本明細書に言及されているおよび添付の特許請求の範囲中の全ての部、パーセンテージおよび部分は、他に指示がなければ重量による。
化粧品ローションの形態における本発明の代表的パーソナルケア組成物の概要を表Iに述べる。
Figure 2008517882
本発明による油中水局所液体メークアップファンデーションを以下の表IIに記載する。
Figure 2008517882
本発明の四級塩を混合したスキンクリームをここに例示する。
Figure 2008517882
表IVの配合が、本発明による四級塩を混合した他の化粧品組成物の例示である。
Figure 2008517882
本発明の四級塩を混合した比較的無水の組成物が、表Vに報告されている。
Figure 2008517882
本発明に適する四級塩を含むエアゾール包装発泡クレンザーの概要を、表VIに述べる。
Figure 2008517882
使い捨て1人用パーソナルケア濡れタオル製品を、本発明により記載する。1.8グラムの重量および15cm×20cmの寸法を有する70/30ポリエステル/レーヨン不織布濡れタオルを調製する。この濡れタオルに以下の表VIIに概要を述べる組成物を含浸する。
Figure 2008517882
本発明の例示である化粧石鹸を表VIIIの下に概要を述べる。
Figure 2008517882
本発明の状況において有用であるシャンプー組成物を以下の表IXに記載する。
Figure 2008517882
この実施例は、本発明による保湿活性成分を混合した制汗剤/脱臭剤配合を例示する。
Figure 2008517882
本発明による練り歯磨きは、表XIの下に列挙した成分により配合することができる。
Figure 2008517882
この実施例は、塩化グルコースヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムの合成を詳述する。丸底250mlフラスコに機械的撹拌機を取り付けた。このフラスコ中に1M水酸化ナトリウム(55.5ml、55.5ミリモル)、Clearsweet(商標)95(10g、55.5ミリモル)および塩化3−クロロ−2−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウム(15ml、55.5ミリモル)を装填した。Clearsweet(商標)95は、Cargillの商標であり、グルコース95.4%、マルトース2.8%および高蔗糖1.8%を含む。塩化3−クロロ−2−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウム(CHPTMAC)は、水に溶かした60%活性材料としてAldrich Chemical Companyから供給された。また、これは、Dow Chemical CompanyからQuat(登録商標)188としても入手可能である。この反応物を室温(約20℃)において18時間撹拌した。水を減圧下、50℃において除去して、不均一な無色シロップが得られた。グラスウールを通して濾過すると、塩化グルコースヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムが、均一な透明、無色のシロップとして提供された:m/z(ESI;M−Cl)296;HPLC(Column:YMC−ODS−AQ、S5、120A、4.6×250mm;流れ:1ml/min イソクラチック(isocratic)、100%水;検出器:RI;温度:35℃)t 3.11分(Clearsweet(商標)95 t 3.09分;CHPTMAC t 3.39分)。
この実施例は、塩化フルクトースヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムの合成を詳述する。丸底250mlフラスコに機械的撹拌機を取り付けた。このフラスコ中に1M水酸化ナトリウム(55.5ml、55.5ミリモル)、Cornsweet(商標)(10g、55.5ミリモル)および塩化3−クロロ−2−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウム(15ml、55.5ミリモル)を装填した。Cornsweet(商標)は、100%フルクトース材料としてArcher Daniels Midland Corporationから得られる。塩化3−クロロ−2−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムは、水に溶かした60%活性材料としてAldrich Chemical Companyから供給された。また、これは、Dow Chemical CompanyからQuat(登録商標)188としても入手可能である。この反応物を室温(約20℃)において18時間撹拌した。水を減圧下、50℃において除去して、不均一な無色シラップが得られた。グラスウールを通して濾過すると、塩化フルクトースヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムが、均一な透明、無色のシラップとして提供された:m/z(ESI;M−Cl)296;HPLC(Column:YMC−ODS−AQ、S5、120A、4.6×250mm;流れ:1ml/min イソクラチック、100%水;検出器:RI;温度:35℃)t 3.16分(Cornsweet(商標)t 3.17分;CHPTMAC t 3.39分)。
この本明細書において、混合された、塩化フルクトース−グルコースヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムの調製を記載する。丸底250mlフラスコに機械的撹拌機を取り付けた。このフラスコ中に1M水酸化ナトリウム(55.5ml、55.5ミリモル)およびClearsweet(商標)95(5g、27.8ミリモル)、Cornsweet(商標)(5g、27.8ミリモル)および塩化3−クロロ−2−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウム(15ml、55.5ミリモル)の混合物を装填した。この溶液を室温(約20℃)において18時間撹拌した。水を減圧下、50℃において除去して、不均一な淡黄色シラップが得られた。グラスウールを通して濾過すると、塩化グルコースヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムおよび塩化フルクトースヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムの混合物が、均一な透明、淡黄色のシラップとして提供された:m/z(ESI;M−Cl)296;HPLC(Column:YMC−ODS−AQ、S5、120A、4.6×250mm;流れ:1ml/min イソクラチック、100%水;検出器:RI;温度:35℃)t 3.14分(Clearsweet(商標)95 t3.09分;Cornsweet(商標)t 3.17分。CHPTMAC t 3.39分)。
この実施例は、保湿効力試験の結果を提供する。これらの試験は、ヒトの皮膚のモデルとして使用したブタ表皮上での評価を含んだ。装置および観察記録を以下に概要を述べる。
環境微量天秤(形式 MB−300W、VTI Corp.、2708 W84th Street、Hialeah、FL 33016)のプログラムを作成して、一定の温度および空気流における相対湿度の関数として、ブタ表皮の重量の変化を測定した。ブタ表皮を湿潤剤の水溶液で処理した前後で評価して、水分の吸着および保持を求めた。
試料調製を以下のように行った:
1.ブタ皮の表皮切片を約4cm×1cmに切り取った。
2.この皮を10%洗剤中で洗浄し、デシケーター中で恒量にまで乾燥した。これは、未処理材料を表す。
3.この皮を試験試料の1重量%水溶液に15分間浸漬し、過剰の液を拭き取り、デシケーター中で恒量にまで乾燥した。これは、処理材料を表す。
微量天秤に対する一連の条件は、以下の通りであった:
1.0%相対湿度において30分間(試料を確実に乾燥させる。)
2.80%相対湿度において90分間(付着した水の量を求める。)
3.20%相対湿度において90分間(保持された水の量を求める。)
実験を以下のように行った:
1.未処理皮の一片の重量を、逐次連続的に記録した。
2.未処理皮の片を試験試料で処理した。
3.皮の処理片の重量を、逐次連続的に記録した。
4.皮の未処理および処理片に対する初期重量からのパーセント重量変化を計算することからなるデータの変化。
5.報告されたデータは、それぞれ、処理片と、この対応する未処理片との間の差であった。結果を表XIIに記録する。
Figure 2008517882
この結果から、モノ第四級アンモニウム官能化(モノ四級塩)フルクトース/グルコースは、比較的高湿度において保湿に効果的なだけでなく、比較的低湿度においても非常に優れていることが明らかである。これは、殆んど保湿活性を示さなかったトリ−第四級官能化(トリ四級塩)フルクトース/グルコース混合物と対照をなす。これらの結果は、化粧品配合において保湿の目的で通常使用されているグリセリンに関してとりわけ重要であった。

Claims (11)

  1. (i)ヒドロキシプロピルトリ(C〜Cアルキル)アンモニウム一置換単糖の塩である第四級アンモニウム化合物0.1から30重量%、および
    (ii)化粧品的に許容可能な担体
    を含むパーソナルケア組成物。
  2. 単糖が、リボース、デオキシリボース、グルコース、フルクトース、アラビノース、キシロース、リキソース、アロース、アルトロース、グロース、マンノース、イドース、ガラクトースおよびタロースからなる群から選択される、請求項1に記載の組成物。
  3. 塩が、単糖としてグルコースまたはフルクトースから形成される、請求項2に記載の組成物。
  4. 塩が、組成物の1.5から12重量%の量において存在する、請求項1から3のいずれか一項に記載の組成物。
  5. 塩が、構造IおよびII:
    Figure 2008517882
    Figure 2008517882
    (ここで、Xは、化粧品的に許容可能な有機または無機対イオンである。)
    から選択される、請求項1から4のいずれか一項に記載の組成物。
  6. 塩が、ヒドロキシプロピルトリモニウムグルコースもしくはヒドロキシプロピルトリモニウムフルクトースの塩化物またはこの組合せである、請求項5に記載の組成物。
  7. 第四級アンモニウム化合物の0から20重量%の、ヒドロキシプロピル(C〜Cアルキル)アンモニウム基により、二置換または三置換された単糖をさらに含む、請求項1から6のいずれか一項に記載の組成物。
  8. リーブオンスキンローションおよびクリーム、シャンプー、ヘアコンディショナー、シャワーゲル、化粧石鹸、制汗剤、脱臭剤、歯科用製品、シェービングクリーム、脱毛剤、口紅、ファンデーション、マスカラ、サンレスタナーおよび日焼け止めローションからなる群から選択される、請求項1から7のいずれか一項に記載の組成物。
  9. 請求項1から8のいずれか一項に記載のパーソナルケア組成物を皮膚に適用することを含む皮膚保湿を改善する方法。
  10. 保湿剤としての、ヒドロキシプロピルトリ(C〜Cアルキル)アンモニウム一置換単糖の塩の使用。
  11. 塩が、ヒドロキシプロピルトリモニウムグルコースもしくはヒドロキシプロピルトリモニウムフルクトースの塩化物またはこれらの組合せである、請求項10に記載の使用。
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