JP2003507449A - ケトンおよびアルデヒドからなる新規アミンおよび4級アンモニウム化合物、およびそれらを含む組成物 - Google Patents

ケトンおよびアルデヒドからなる新規アミンおよび4級アンモニウム化合物、およびそれらを含む組成物

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Abstract

(57)【要約】 (a)以下の式(III)を有するケトンまたはアセタールとグリコールを反応させてケタールまたはアセタールを合成するプロセス、(b)ケタールまたはアセタールをアクリロニトリルと反応させてエーテルニトリルを合成するプロセス、(c)エーテルニトリルを3級アミンケタールまたは3級アミンアセタールに還元するプロセス、(d)3級アミンケタールまたは3級アミンアセタールを3級アミンジオールに加水分解するプロセス、および(e)3級アミンジオールを式(I)の3級アミンエステルにエステル化するプロセスを有する3級アミンを合成するプロセス、但しRおよびRはそれぞれ独立に水素原子、または1から18個の炭素原子を含む直鎖、分枝または環式アルキル、アルケニル、アラルキルまたはアリル基であり、Rはそれぞれ独立に6から22個の炭素原子を有する脂肪酸である。随意にはプロセスにはさらに(f)式(I)の3級アミンエステルを以下の式(II)のプロトン化または4級化アミンエステルにプロトン化または4級化するプロセスがさらに含まれる。但しAは無機または有機陰イオンである。

Description

【発明の詳細な説明】 【0001】 本発明は、たとえば掃除組成物、静電気防止化合物、織物柔軟剤、ヘアーコン
ディショナー、スキンコンディショナー、紙脱インキおよびインク浮遊剤、アス
ファルト乳化剤、腐食防止剤、金属浮遊剤、農薬乳化剤、車乾燥補助スプレー、
ドリル流体添加剤および類似のものとして有用な4級アンモニウム化合物および
それらの処方に関する。 【0002】 従来、4級アンモニウム化合物および数少ないジアルキルアンモニウム化合物
(「従来の4級物(4級物)」)は多くの適用での広い使用が見られてきた。た
とえば、さまざまな従来の4級物は、たとえば家庭内での使用または工業的およ
び企業的な使用のための織物柔軟剤でのような多くの使用が提案されてきた。一
般的に、このような化合物は、製造、処方使用、美的性質、生物分解性およびこ
れらの組成物の環境適応性でいくつかの難しさが存在する性質を示す。たとえば
、これらの機能のために使用された従来の組成物の多くは、時間がたてば完全に
生物分解可能であっても、望ましい限り速くは生物分解されず、したがって簡単
に生物分解可能であるとは見なされない。さらに、いくつかの商業的な簡単に生
物分解可能な柔軟剤、コンディショナーおよびデボンダローラは、生物分解可能
ではない従来の製品と同じように効果的に機能しない。したがって、効果的な機
能レベルを保つために、そのような少ない効果の量を増加させ、より簡単に生物
分解可能な(柔軟剤のような)製品 を使用すべきであり、簡単に明らかであろ
うように、この因子は製品のコスト−効果性を減少させる。 【0003】 従来の4級物の比較的小さな溶解性が、適用に依存しながら変化する特定の難
しさを与える。たとえば、そのような従来の4級物を、織物柔軟剤内で使用した
場合、その小さな溶解性が、水中への織物柔軟剤活性の分散性、および洗濯機内
への定式化された織物柔軟剤製品の分散性を阻害する。織物の洗浄において、リ
ンス柔軟剤が最終洗浄段階でしばしば使用される。この方法において、織物の結
晶粒粗大化が、さもなければ乾燥によって実現することができたように減少する
。ハンドタオルおよびバスタオル、また衣類および就寝肌着のようなこの方法で
処理した織物の感触は気持ちよく改善される。 【0004】 カチオン性化合物、米国特許第3,349,043号、第3,644,203
号、第3,946,115号、第3,997,453号、第4,073,735
号および第4,119,545号で記述されたもののような、たとえば長鎖アル
キル基およびエステル基またはアミド基を含む4級アンモニウム化合物がリンス
柔軟剤として習慣的に使用されている。これらの4級アンモニウム化合物は、水
溶性分散液を形成するのに、それ自身で、または他のカチオン性または中性化合
物と共に加える。 【0005】 さらに、欧州特許第EP−A023910号、米国特許第3,915,867
号、米国特許第4,137,180号、米国特許第4,830,771号に記述
されたような、エステル結合を含む4級アンモニウム化合物がよく使用される。
特に、商標名TETRANYL(登録商標)AT75でKao Corprat
ionから、商標名STEPANYL(登録商標)ZRH90でStepan
Corporationより、REWOQUAT(登録商標)WE18でWit
co Surfactants GmbHより入手可能な、N−メチル、N,N
−ビス(β−C14−18−アシルオキシエチル)、N−β−ヒドロキシエチル
アンモニウムメチルスルフェートのようなトリエタノールアミンに基づいたエス
テル化合物が広く使用される。これらのカチオン性化合物が、最終のリンス段階
で使用する場合に効果的な柔軟化を示す一方で、これらは使用の間いくつかの不
都合を示す。たとえば、1つの不都合は、柔軟性がまだ不十分であるけれども、
織物のよい再湿潤性およびやわらかい感触を得るために比較的多量の柔軟が必要
になることである。再湿潤力および再湿潤性は一般的に、繊維による水分の吸収
を意味するととられる。しかしながら、不十分な再湿潤力は、たとえばハンドタ
オルまたはバスタオルの場合、および下着または就寝時肌着の場合に、比較的多
量の水分が皮膚の表面から吸収されるべきである所ではどこでも不都合である。
しかしながら、バッチまたは連続的な工程が、これらの製品を使用した安定な織
物柔軟剤散布を調製するのに使用できると知られている。 【0006】 したがって、とりわけ織物柔軟剤として有用であり、また生物分解可能であり
、柔軟化、デボンディング、コンディショニングなどでより効果的であり、製造
、処方および使用におけるこれらの問題を避ける、新規アミンおよびアンモニウ
ム派生物、とりわけ4級派生物の同定の必要性が残っている。ヘアーおよびスキ
ンコンディショナー、織物柔軟剤および類似のものの内で使用された活性薬剤に
関して、簡単に生物分解可能であり、十分に高い活性を示すことも望ましい。現
在までの従来の製品は、高い程度の両方の特性を示すことができず、したがって
生物分解性の減少または活性の減少の容認が必要であった。したがって、いまだ
にコンディショナーなどとしての活性のレベルを示し、従来の4級物のような従
来使用されてきた活性に匹敵するかまたはそれよりもまさり、一方で簡単に生物
分解性を示す化合物への必要性が存在する。 【0007】 評価されうるように、織物柔軟剤、ヘアーコンディショナー、スキンコンディ
ショナー、テキスタル柔軟剤、カーワックススプレーおよび類似のものの化学物
質が試みられている。それぞれの成分の化学的性質に加えて、組成物のさまざま
な成分間の相互作用を考慮しなければならないので、それらの適用のそれぞれに
その固有の複雑さが存在する。たとえば、織物柔軟化適用を考えた場合、最も広
い範囲の洗浄特性を持つ界面活性剤化合物は一般的にアニオン性(陰性の電荷を
持つ)界面活性剤である。そのようなアニオン性の界面活性剤には、たとえば、
アルキルベンゼンスルホン酸、α−オレインスルフォン酸およびWITCONA
TE(登録商標)の商標名でWitco Corporationより入手可能
なキシレンスルホン酸が含まれてよい。反対に、以上で議論したアミンおよびア
ンモニウム化合物によって例示されたように、織物柔軟化化合物は一般的にカチ
オン性(正の電荷を持つ)である。したがって、アニオン性界面活性剤成分とカ
チオン性柔軟化成分が同一の水溶性溶液内に存在する場合、これらは互いに複合
化し、または溶液外に沈殿する当然の性質を持つ。この複合体化または沈殿反応
は、界面活性剤化合物および柔軟化化合物両方の性能を妨害し、したがって望ま
しくない。織物柔軟剤を(一般的に行われるように)リンスサイクルの間に加え
、残りの(研磨剤を含む)アニオン性界面活性剤化合物がカチオン性柔軟剤化合
物との織物複合体内に存在する場合でさえ、北米の洗濯機が一般的に、織物柔軟
剤を洗浄物へ加える前に一回だけ衣類をリンスするので、この望ましくない複合
化または沈殿反応が、もし界面活性剤および柔軟化化合物の両方を洗浄サイクル
に一緒に加えた時に起こってよいことがたやすく評価されるであろう。 【0008】 本発明はこれらの目的を達成し、また本明細書で記述した性質および利点を示
す。本発明は、特定の新規エステルアミン化合物およびその塩および4級アンモ
ニウム化合物および簡単な過程によって作製される化合物を作製する工程に関す
る。本発明はまた、たとえば洗浄組成物、静電気防止化合物、織物柔軟剤、ヘア
ーコンディショナー、スキンコンディショナー、紙脱インキおよびインク浮遊剤
、アスファルト乳化剤、腐食防止剤、金属浮遊剤、農薬乳化剤、車乾燥補助スプ
レー、ドリル流体添加剤および類似のものとして有用な簡単な工程で作製される
化合物およびその処方に関する。 【0009】 本発明の目的は、上述した伝統的な織物柔軟剤処方の不都合を克服すること、
およびよい生物分解性に加えて、有意に改善されたレベルである同時でのよく柔
らかい感触と再湿潤力をもつ、クリーニング屋の織物柔軟剤を提供することであ
る。 【0010】 本発明の1つの観点は、以下の式(I)の4級アミンエステルを作製するため
の工程を提供する。 【0011】 【化4】 【0012】 (I)、前記工程には、 (a)式 【0013】 【化5】 【0014】 をもつケトンまたはアルデヒドをグリコールと反応させ、ケタールまたはアセタ
ールを形成すること、 (b)前記ケタールまたは前記アセタールをアクリロニトリルと反応させ、エ
ーテルニトリルを形成すること、 (c)前記エーテルニトリルを4級アミンケタールまたは4級アミンアセター
ルに還元すること、 (d)前記4級アミンケタールまたは前記4級アミンアセタールを、4級アミ
ンジオールへ加水分解すること、 (e)前記4級アミンジオールを4級アミンエステルへエステル化すること、
を含み、 式中RおよびRはそれぞれ独立してハロゲン原子、または1〜18炭素原
子を含む直鎖、分岐鎖または環状アルキル、アルキレン、アルカリールまたはア
リール含有基であり、 それぞれのRはそれぞれ独立して、6〜22炭素原子を持つ1つの他の脂質
酸残基である。 【0015】 本発明の他の観点は、以下の式のプロトン化したか、または4級アミンエステ
ルを作製する工程を提供する。 【0016】 【化6】 【0017】 (II)、前記工程には、 (a)式 【0018】 【化7】 【0019】 を持つケトンまたはアルデヒドをグリコールと反応させ、ケタールまたはアセタ
ールを形成すること、 (b)前記ケタールまたは前記アセタールをアクリロニトリルと反応させ、エ
ーテルニトリルを形成すること、 (c)前記エーテルニトリルを4級アミンケタールまたは4級アミンアセター
ルに還元すること、 (d)前記4級アミンケタールまたは前記4級アミンアセタールを、4級アミ
ンジオールへ加水分解すること、 (e)前記4級アミンジオールを4級アミンエステルへエステル化すること、 (f)前記4級アミンエステルを、プロトン化したか4級アミンエステルへプ
ロトン化するか、4級化すること、 を含み、 式中RおよびRはそれぞれ独立してハロゲン原子、または1〜18炭素原
子を含む直鎖、分岐鎖または環状アルキル、アルキレン、アルカリールまたはア
リール含有基であり、 それぞれのRはそれぞれ独立して、6〜22炭素原子を持つ1つの他の脂質
酸残基であり、 Qは−H、−CH、または−Cであり、 Aは無機または有機アニオンである。一般的に示されたか理解されるかどちら
かで、Aは、フッ化物、塩化物、臭化物、ヨウ化物、亜塩素酸塩、塩素酸塩、水
酸化物、次亜リン酸塩、亜リン酸塩、リン酸塩、炭酸塩、義酸塩、酢酸塩、乳酸
塩および他のカルボン酸塩、シュウ酸塩、メチルスルホン酸塩、エチルスルホン
酸塩、安息香酸塩およびサリチル酸塩などから限定はせずに選択されてよい。ア
ニオンの好ましい例は塩化物、臭化物、メチルスルホン酸塩、エチルスルホン酸
塩およびサリチル酸塩である。 【0020】 本発明の好ましい実施形態において、組成物には処方における水が含まれる。
本発明の好ましい実施形態において、組成物は、式(I)および/または(II
)の2つまたはそれ以上の異なる化合物の混合物を含む。本発明はまた、一般式
(I)および/または(II)の化合物を含んでいる組成物を提供し、そのよう
な組成物の好ましい実施形態においては、一般式(I)および/または(II)
の化合物の量は一般的に、総組成物の約2重量%から約80重量%、好ましくは
5重量%から30重量%、さらに好ましくは6重量%から25重量%である。本
発明書はさらに、4級アンモニウム化合物の総量の約10重量%から約90重量
%含む従来の4級アンモニウム化合物との組合せで一般式(I)および/または
(II)の化合物を含んでいる組成物を提供し、それは組成物中、一般式(I)
および/または(II)の化合物と従来の4級アンモニウム化合物である。本発
明の他の好ましい実施形態は、水との組合せでの一般式(I)および/または(
II)の化合物を含む。 【0021】 本発明はさらに、少なくとも1つの一般式(I)および/または(II)の化
合物を含む組成物で、たとえば織物柔軟剤として多くの適用に有用である組成物
を提供する。織物柔軟剤適用において、この組成物は、織物柔軟剤を織物に適用
した任意の多くの従来の方法で適用するように企画される。たとえば、本発明の
組成物は、そのような組成物を洗浄またはリンス水に加えるか、または衣類上に
直接噴霧することで前洗浄たとえばサイクル、洗浄サイクルまたは洗浄後(リン
ス)サイクルのような洗濯機の洗浄サイクル中、任意の時間に適用または使用し
てよい。さらに、本発明の組成物は、たとえば、一般式(I)および/または(
II)の化合物の1つを含浸した織物柔軟剤ドライヤーシートの使用によって、
または洗浄の前後の任意の時に織物上に一般式(I)および/または(II)の
化合物の1つを含む処方を噴霧することによって衣類ドライヤー中で、洗濯機内
においた織物より前に、または続いて適用または使用してよい。 【0022】 本発明はまた、一般式(I)および/または(II)の化合物を含む組成物を
提供し、これは、非イオン性界面活性剤、両性界面活性剤、両イオン性界面活性
剤、イオン性界面活性剤からなる群より選択した2級界面活性剤を約1重量%か
ら約20重量%を含んでよい。好ましい実施形態において、前記2級界面活性剤
は、アンモニウムラウリル硫酸、ラウリル硫酸ナトリウム、任意のα−オレフィ
ンスルフォン酸、アンモニウムラウレス硫酸(2または3モル)、ラウレス硫酸
ナトリウム(2または3モル)、ミリスチル硫酸ナトリウム、ミリステス硫酸ナ
トリウム(1から4モル)、アンモニウムキシレン硫酸、キシレン硫酸ナトリウ
ム、TEAドデシルベンゼン硫酸、TEAラウリル硫酸、アンモニウムパレス硫
酸、パレス硫酸ナトリウム、オレス硫酸ナトリウム、これらの派生物およびこれ
らの混合物からなる群より選択する。他の好ましい実施形態において、2級界面
活性剤は、ベタイン、スルホ琥珀酸塩、モノ−およびジグリセリド、グリシン酸
塩、糖類およびその派生物、ヒドロキシスルタイン、モノ−およびジ酢酸、これ
らのエトキシ化派生物およびこれらの混合物からなる群より選択する。また他の
好ましい実施形態において、2級界面活性剤は、アルカノールアミド、アミンオ
キシド、ノニルフェノールエトキシレート、EO、PO、BOを使用したC
20直鎖または分岐鎖アルコキシレートまたはこれらの混合物、アミンエトキ
シレート、脂肪アミドエトキシレート、脂肪酸エトキシレート、カルボキシル化
非イオン性剤、ポリグルコシドおよびこれらの混合物からなる群より選択する。
さらに他の好ましい実施形態において、処方はさらに、水および/または増粘剤
、香料、防腐剤、色素、植物抽出物および他の添加剤および補助剤を約0.1重
量%から10重量%を含む。 【0023】 本発明はさらに、本技術分野で通例の補助剤および添加剤を使用し、ヘアーま
たはスキンコンディショナー組成物の調製のために、1から5重量%の量で一般
式(I)および/または(II)の化合物を使用することを提供する。ヘアーま
たはスキンコンディショナー組成物は、ヘアートリートメント、ヘアーリンス、
ヘアーバルサム、ヘアームース、まとまり感を改善するためのスプレーローショ
ン、コンディショニングシャンプー、シャワージェルおよび皮膚上でスムージン
グ効果を持つ液体石鹸のような適用を意味する。 【0024】 本発明はさらに、溶媒、粘度調節剤、脂肪酸エステルおよび追加の界面活性剤
のような、本技術分野で通例の添加剤および補助剤と共に、モータービークルに
関する界面活性剤およびすすぎ剤および乾燥補助剤の調製のために、一般式(I
)および/または(II)の化合物の5から20重量%の使用を提供する。 【0025】 一般式(I)および/または(II)の化合物は、他の界面活性剤および/ま
たはシリコーン化合物との組合せで、毛糸、織物および合成および混合繊維から
できた、好ましくは天然繊維からできた他の編み物に対する親水性取り扱いモデ
ィファイヤーとして使用でき、その場合、それらは優れた静電気防止特性、よい
手触りおよび黄ばみの原因になることのない織物への親水性を与える。取り扱い
モディファイヤーは、1から10%強度分散として使用し、範囲は1から15%
である。本発明はさらに、成分が合計100重量%であるという条件で、15重
量%から20重量%のアルキル脂肪酸ポリグリコールエステル、45重量%から
65重量%の一般式(I)および/または(II)の化合物、10から20重量
%の、5から80モルのEOを持つ部分的グリセリドエステル、5重量%から1
0重量%のアルキルエーテルクエン酸(5から15のエトキシ化度を持っている
モノエステル、ジエステルおよびトリエステル)を含んでいる、毛糸、織物およ
び他の編み物に対する親水性取り扱いモディファイヤーの調製に関する一般式(
I)および/または(II)の化合物の使用を提供する。好ましい実施形態にお
いて、親水性取り扱いモディファイヤー組成物はさらに、0.001重量%から
10重量%のシリコーン化合物、さらに好ましくは約0.01重量%から約5重
量%のシリコーン化合物を含む。本発明の他の好ましい実施形態において、シリ
コーン化合物は、ポリジメチルシロキサンおよびカチオン的に修飾されたポリジ
メチルシロキサン型のシリコーン化合物を含む。 【0026】 一般式(I)および/また(II)の化合物は、そのように、またはポリオレ
フィンまたはポリエステル繊維および単繊維、それらから調製された不織布の永
久的な親水性化のための調製品として、他の界面活性剤および/またはシリコー
ン化合物との組合せで使用できる。前記永久的親水性化組成物は1%から10%
強度分散として使用でき、範囲は1%から15%である。また使用される表面活
性化構造は好ましくは野菜未加工物質を基にする。したがって本発明はさらに、
一般式(I)および/または(II)の、成分が合計100重量%であるという
条件での、15重量%から30重量%の、6から25モルのEOを持っているア
ルキル脂肪酸ポリグリコールエステル、45重量%から65重量%の一般式(I
)および/または(II)の化合物、および5重量%から10重量%のアルキル
エーテルクエン酸 (5から15のエトキシ化度を持っているモノエステル、ジ
エステルおよびトリエステル)を含んでいる永久的親水性化組成物の調製のため
の使用を提供する。好ましい実施形態において、永久的親水性化組成物はさらに
0.001重量%から10重量%のシリコーン化合物、さらに好ましくは約0.
01重量%から約5重量%のシリコーン化合物を含む。本発明の他の好ましい実
施形態において、シリコーン化合物は、ポリジメチルシロキサンおよびカチオン
的に修飾されたポリジメチルシロキサン型のシリコーン化合物を含む。 【0027】 本発明はまた、(a)約5重量%から約20重量%の、一般式(I)および一
般式(II)の化合物からなる群より選択した少なくとも1つの4級アンモニウ
ム化合物、(b)約1重量%から約20重量%の、非イオン性界面活性剤、両性
界面活性剤、両イオン性界面活性剤、イオン性界面活性剤およびそれらの混合物
からなる群より選択した2級界面活性剤を含む、車に対する界面活性剤、リンス
または乾燥補助剤処方を提供する。好ましい実施形態において、前記2級界面活
性剤は、アルキルベンゼンスルホン酸、α−オレフィンスルホン酸およびキシレ
ンスルホン酸からなる群より選択する。 【0028】 本発明はまた、(a)少なくとも1つの、一般式(I)および一般式(II)
の化合物からなる群より選択した4級アンモニウム化合物、(b)スロバトロー
プまたはカップリング剤またはそれらの混合物、(c)オイルまたは疎水性有機
成分またはそれらの混合物を含む組成物を提供する。本発明の好ましい実施形態
において、前記組成物はさらに水を含む。本発明のまた他の実施形態において、
式(I)および/または(II)の化合物の量は、処方の約0.1重量%から約
65重量%であり、水の量は処方の約20から99.7重量%であり、好ましく
は約35重量%から約99.7重量%である。本発明のまた他の好適な実施形態
において、この合成物は2つあるいはそれ以上の異なる溶媒あるいは結合剤の混
合物からなり、溶媒あるいは結合剤はヒドロキシピバリルヒドロキシピバレート
およびそのアルコキシレート誘導体、TMPD、TMPDアルコキシレート、エ
タノール、イソプロパノール、ブタノール、1、2−シクロヘキサンイjメタノ
ール、1、4−シクロヘキサンジメタノール、HPHPグリコール、イソペンチ
ルジオール、1、2−ヘキサンジオール、エチレングリコールブチルエーテル、
ヘキシレングリコール、イソプレングリコール、ソルビタンエトキシレート、2
−ブトキシエタノール、C−C12ジオール/トリオールおよびエステルジオ
ール/トリオールおよびそれらのアルコキシレート誘導体、グリコールエステル
、およびそれらの混合物からなる群から選択できる。また本発明の別の好ましい
実施形態においては、油あるいは疎水性の有機成分が、脂肪酸;脂肪アミド;脂
肪アルコール;油脂;C−C22脂肪酸およびC−Cアルコールから作ら
れる脂肪エステル;ジアルキルエステル;鉱油;ミネラルシールオイル;珪素油
;ペトロラタム;モノグリセリド;ジグリセリド;トリグリセリド;脂肪族の、
パラフィン族の、およびナフタレン族の炭化水素;油および有機溶媒;およびそ
れらの混合物を含む群から選択できる。さらにまた別の本発明の実施形態におい
ては、組成物はパーソナルケア緩和剤から構成され、それはアセチレートラノリ
ン、アミノプロピルジエチコン、アンモニウム加水分解コラーゲン、アンモニウ
ムラウロイルサルコシネート、アモジメチコン、アモジメチコン/ジメチコン、
コポリオール、アモジメチコンヒドロキシステアリン、カプリオイル加水分解コ
ラーゲン、セチルアルコール、セチルエステル、セチルラウリン酸塩、コカミド
プロピルジエチルアミンジヒドロキシメチルプロピン酸塩、ココイル加水分解大
豆タンパク質、コラーゲン、二ナトリウムココアンホジアセテート、二ナトリウ
ムココアンホジプロピン酸塩、ジオクチルジメレート、ジトリデシルアジピン酸
塩、グリセリン、グリセリルオレイン酸塩、グリセリルステアリン酸塩、水素化
大豆油、水素化タローグリセリド、イソセチルステアリン酸塩、ホホバ(Buxus
chinensis)油、ケラチン、ラノリン、乳タンパク質、鉱油、オート麦(Avena s
ativa)タンパク質、オクチルココエート、オレイルミリスチン酸塩、オレイル
ステアリン酸塩、ヤシアルコール、ヤシパンテノール、PEG−10、PEG−
32、PEG−100,PEG−200,ペトロラタム、PPG−6−ソーベス
ー245、ステアリルクエン酸塩、トリデシツステアリン酸塩、尿素、野菜油、
小麦アミノ酸、およびそれらの混合物を含む郡から選択することができる。別の
本発明の実施形態では、組成物はさらにパーソナルケア乳化剤を含み、それはビ
ヘネス−5、ビヘネス−10、ビヘネス−20、ブチルグリコシドカプリン酸塩
、セテアレス−2、セテアレス−10、セテアレス−18、セテス−10、セテ
ス−16、トウモロコシ油PEG−8エステル、C9−11パレス−3、C11 −15 パレス−5、C11−15パレス−12、C12−13パレス−2、C 2−13 パレス−10、C12−13パレス−15、デセス−4、デセス―5、
デセス‐6、ジC12−13パレス−リン酸塩、ジC12−15パレス−8リン
酸塩、グリセリルココエート、グリセリルラウリン酸塩、グリセリルオレイン酸
塩、イソセテス−10、イソデセス−6、イソステアレス−10、ラウレス−4
、ラウレス−5、ラウレス−10、オクチルドデセス−10、オクチルドデセス
−20、オレオイルエチルグルコシド、オレス−2、オレス−4、PEG−8カ
プリン酸塩、PEG−8ひまし油、PEG−7コカミド、PEG−11コカミド
、PEG−15ココエート、PEG−20ジラウリン酸塩、PEG−32ジラウ
リン酸塩、PEG−8ジオレイン酸塩、PEG−2ジステアリン酸塩、PEG−
8ジステアリン酸塩、PEG−8グリセリルラウリン酸塩、PEG−15グリセ
リルラウリン酸塩、PEG−4イソステアリン酸塩、PEG−4ラウリン酸塩、
PEG−5オクタノン酸塩、PEG−9オレアミド、PEG−5オレイン酸塩、
PEG−20パルミチン酸塩、PEG−6ステアリン酸塩、PEG−16タレー
ト、ポリソルベート20、ポリソルベート80、ステアレス−10、トリデセス
−5、アンデセス−9、およびそれらの混合物を含む群から選択することができ
る。さらに別の本発明の好ましい実施形態では、組成物はマイクロエマルジョン
に乳化されるか、または澄んでいる。本発明の好ましい実施形態においては、処
方(I)および/あるいは(II)の量は処方の約5重量%から約50重量%で
あり、溶媒あるいは結合剤の量は処方の約2重量%から約15重量%、油あるい
は疎水性有機成分の量は処方の約5重量%から約50重量%である。 【0029】 個々の適用のために、界面活性剤、粘度調節剤、防腐剤、腐食阻害剤、染料、
香料、植物抽出物あるいはその他の付加剤が通例それぞれの範囲で利用すること
ができる。これらの薬剤は、本実施および関連する専門論文で当業者には十分に
知られており、さらに説明する必要はない。多くの他の任意の付加物を以下に列
記する。 【0030】 以上にみられるように、ある条件で本明細書にて列記した合成物あるいは処方
のそれぞれの構成物あるいは成分が与える範囲は理論上合計で100%以上とな
りうる。当業者によって認識されるように、そのような不可能な処方(すなわち
、成分が合計100%以上になるような処方)は申請および明細から排除される
ことが理解できるだろう。例えば、成分AとBを含む処方において、Aの量が2
5%から75%であり、Bの量が25%から55%であるときに、65%のAを
含むとすると、その処方ではBは35%あるいはそれ以下であるとわかり、した
がってAとBの合計は100%を超えない。このように、本明細書に示したすべ
ての処方あるいは合成物は、その成分の合計が100%あるいはそれ以下になる
ように加え、請求項および開示の一部分として認識される。 【0031】 本発明は一般式(I)の新規3級アミンエステルおよび一般式(II)の相当
するそのプロトン化あるいは4級化された誘導体の合成過程、化合物それ自体、
化合物の処方、およびそれらの多くの適用に関連している。本発明のさらなる詳
細を以下に記す。 A.合成 本発明の方法は以下の段階: (a)下式: 【0032】 【化8】 【0033】 を有するケトンまたはアルデヒドをグリコールと反応させて、ケタールまたはア
セタールを形成する段階; (b)ケタールまたはアセタールをアクリロニトリルと反応させて、エーテル
ニトリルを形成する段階; (c)エーテルニトリルを還元して、3級アミンケタールまたは3級アミンア
セタールにする段階; (d)3級アミンケタールまたは3級アミンアセタールを加水分解して、3級
アミンジオールにする段階; (e)3級アミンジオールをエステル化して、一般式(I)の3級アミンエス
テルにする段階;および、任意に、 (f)一般式(I)の3級アミンエステルを4級化して、一般式(II)の4
級アミンエステルにする段階に関する。 【0034】 これらの各段階についての詳細な合成手順は以下で詳細に示すが、これらの手
順のすべてが実施例であり、本発明が以下に示す実施例に限定されないことは理
解されるべきである。当業者にはおわかり頂けると思うが、類似のまたは同じ結
果をもたらすであろう多くの異なる合成、分離および分析方法、ならびに異なる
装置および機器が当業者に知られており、これらが以下で用いる手順および方法
の例である。従って、以下に示す手順の例は、本発明の精神または本明細書にお
ける開示を逸脱することなく、改造、補足、または当業者に知られたその他の方
法と置き換えることができる。こうした手順および方法のすべてを添付のクレー
ムによってカバーするつもりである。 (a) ケトンまたはアルデヒドとグリコールからのケタールまたはアセター
ルの形成 式R(CO)Rのケトンまたはアルデヒドとグリコールからケタールまた
はアセタールを形成するための一般反応(1)を以下に示す。 【0035】 【化9】 【0036】 ケトンからのケタール形成反応は、さらによく知られているアルデヒドのエス
テル化反応と類似しているが、ケトンを用いる反応の方が困難である。例えば、
マーチ著、先進有機化学:反応、機構および構造(マグローヒル:1968年)
、661頁〜662頁(J.March,Advanced Organic
Chemistry:Reaction,Mechanisms and St
ructure,(McGraw−Hill:1968)pp.661−662
)を参照のこと。従って、ケタール反応は、好ましくは還流反応として行い、お
よび/または反応中に副生成水を除去して、平行を生成物側へ動かす。好ましく
は、次亜リン酸(HPPA)を添加して、反応の間、色を維持する。シュウ酸お
よび硫酸などの触媒も用いる。ここでグリセロールを用いるが、グリセロールは
例に過ぎず、ヒドロキシルが1,2または1,3にあるあらゆるトリオールをそ
の代わりに用いることができる。ケトンまたはアルデヒドR(CO)Rは、
用いられるグリセロールまたはトリオールを化学量論的に過剰な量で好ましくは
用いて、前述のように平行を生成物側に動かす。反応において、水は反応の間、
未反応ケトンと共に発生し、または別様に除去される副生成物として生成される
。好ましくは、ケトンまたはアルデヒドは、その後、再循環して反応器に戻す。
一般に、反応は、窒素分散を伴う大気条件下で行う。こうした条件下では、ケト
ンまたはアルデヒドが揮発させずに保持されるために、冷却トラップコンデンサ
が必要である。 【0037】 式R(CO)R(式中、RおよびRは、それぞれが別個であり、水素
、あるいは直鎖、分枝鎖または環式の1〜18個の炭素原子を含有するアルキル
、アルキレン、アルカリールまたはアリール含有基である)のあらゆるケトンま
たはアルデヒドを用いることができるが、好ましいケトンには、アセトン、シク
ロヘキサノン、2−ペンタノン、メチルエチルケトン、2−ヘキサノールが挙げ
られ、および最も好ましいケトンは、メチルイソブチルケトン(MIBK)であ
り、ならびに好ましいアルデヒドは、ブチルアルデヒド(ブタナール)、イソブ
チルアルデヒド(2−メチルプロパナール)、n−バレルアルデヒド、カプロア
ルデヒド(ヘキサナール)、オクタナール、デカナール、ドデカナール、2−エ
チレクサナール、およびベンズアルデヒドである。MIBKは、大気条件で11
7℃〜118℃の沸点を有する。バッチ用の典型的な充填は、以下のようであろ
う: MIBK(55.6重量%);グリセロール(44.4重量%);シュウ
酸(0.2重量%);硫酸(0.05重量%);および50%HPPA(0.1
0重量%)。アセトンのグリセロールケタール(一般に、「ソルケタール」とよ
ばれる)は、長年にわたって知られており、市販されている。 【0038】 この段階についての典型的な、好ましい反応手順は、以下のとおりである。清
浄な反応器にすべての原料を充填する;撹拌および窒素分散を開始し、加熱せず
に20分間撹拌して、空気を反応器外へパージする。20分間分散の後、温度を
170℃に設定して、加熱を開始する。最初、反応温度は、約115℃〜120
℃であろう;しかし、ケトンの量が減少し、ケタールの量が増加するにつれ、反
応温度は上昇するであろう。一般に、反応の進行を維持するためには、一定の加
熱が必要である。一般に、当業者に知られている分析的手順、例えば、ガスクロ
マトグラフィー(GC)を用いて、反応を追跡する。GCを用いる場合には、代
表サンプルを反応器から取出して、そのサンプルをGCに注入する前に、トリメ
チルクロロシラン(TMCS)およびビス(トリメチルシリル)トリフルオロア
セトアミド(BSTFA)で誘導する。その後、サンプルは、典型的には4時間
後に採取し、その後は1時間ごとに採取する。望ましい終点、例えば、遊離グリ
セリンが2%未満に達っしたら、反応は完了とみなす。 【0039】 反応が完了したら、過剰のケトンを除去する。好ましい手順は、窒素分散を継
続しつつ、反応器を100℃未満に冷却し;温度が100℃に達っしたら、約1
50mmHg(1.98kPa)の圧力に達するまで反応器を減圧して;この時
点で、反応器をゆっくりと130℃に加熱し、反応器からケトンまたはアルデヒ
ドを除去するために充分であるはずの約100mmHg(1.33kPa)に真
空度を増大させる。前述のとおり、ケトンまたはアルデヒドを捕捉するために冷
却コンデンサが必要であり、そうしなければ、ケトンまたはアルデヒドは揮発し
て、再利用することができない。ケタールまたはアセタールからケトンまたはア
ルデヒドを分離するために、適切な数の棚板を有する蒸留塔が求められることも
ある。こうした蒸留塔を用いて除去される最初の80%のケトンまたはアルデヒ
ドは、ほとんどケタール生成物を含有しないが、残りの20%では除去する必要
があり、ケタールまたはアセタール生成物は、ケトンまたはアルデヒドの形態で
見出されるであろう。ケトンまたはアルデヒドを除去したら、反応器を真空下で
冷まし、その後、窒素分散によって真空を壊わす。次の段階の前に、ケタールま
たはアセタール生成物中の酸は、当モル量の乾燥水酸化ナトリウムまたは水酸化
カリウム(水を用いるべきでない)で中和しなければならないであろう。この段
階では、約84%の理論収率のケタールを生じる。 (b) ケタールまたはアセタールとアクリロニトリルからのエーテルニトリ
ルの形成 ケタールまたはアセタールとアクリロニトリルからエーテルニトリルを形成す
るための一般反応(2)を以下に示す。 【0040】 【化10】 【0041】 この段階において、前段階で得られたケタールまたはアセタールは、強塩基触
媒を用いてアクリロニトリルと反応させ、エーテルニトリルを形成する。続いて
、触媒をやや過剰の硫酸で中和して、逆反応を防止し、過剰の酸をトリエタノー
ルアミン(TEA)で中和して、エーテルニトリル生成物の重合を最小化する。
好ましくは、粗エーテルニトリル生成物は、その後、真空下で分別蒸留して、最
終精製エーテルニトリル生成物を製造する。 【0042】 典型的な、好ましい反応手順は、以下のとおりである。用いるべき反応器およ
び反応器へのすべての供給ラインは、清浄で乾燥していなければならない。ケタ
ールまたはアセタール、粉末状水酸化カリウム、およびメタノール中25%の水
酸化テトラメチルアンモニウムを反応器に充填して、ゆっくりと窒素分散させつ
つ反応物を撹拌しながら、反応器を50℃に加熱する。反応器が50℃に達した
ら、窒素分散を中止して、反応器を高真空(2mmHgから5mmHg(266
Paから666Pa))にして、触媒からメタノールを蒸留によって除去する。
少なくとも75%の理論メタノールが蒸留によって除去されるまで、高真空を維
持する。除去された時点で、維持されているわずかな窒素分散によって真空を壊
わす。アクリロニトリルは、添加が進むにつれ、添加速度を低下させながら、3
〜6時間にわたって計量供給する。この反応は発熱性であるので、温度が65℃
が越えないようにする。アクリロニトリルの添加後、反応温度を65℃で維持し
て、毎時間または2時間おきにGC分析用のサンプルを採取する。望ましい終点
に達したら、例えば、遊離ケタールの量がが反応混合物の5%未満になれば、反
応は完了とみなす。遊離ケタール含有量が許容可能になれば、硫酸を添加して、
塩基触媒を中和し、その後、反応混合物の撹拌を30分間継続して、TEAを添
加し、一切の過剰の硫酸を中和する。反応混合物の撹拌をもう30分間継続し、
その後、粗精製混合物の分別真空蒸留を準備する。 【0043】 分別真空蒸留の間、一般に、反応器を約2mmHgから約5mmHg(266
Paから666Pa)の真空にし、その後、反応器および反応器の温度を上昇さ
せる。MIBK誘導体については、前切断のバルクが、真空度次第で、65℃と
120℃の間に発生する。それは、総計で粗生成物の3〜6重量%に達し、ケタ
ールまたはアセタール出発原料からほぼ成るので、次のバッチに再循環すること
ができる。主留分は120℃と175℃の間で発生し、総計で粗生成物の85〜
95重量%に達するであろう。残留物は、3〜10重量%のはずである。一般に
、典型的な充填量(MIBKケタール誘導体を用いると仮定して)は、以下のと
おりであろう:ケタール(76.6重量%);アクリロニトリル(22.9重量
%);水酸化テトラメチルアンモニウム(メタノール中25重量%)(0.4重
量%);水酸化カリウム(0.1重量%);必要に応じて、硫酸およびトリエタ
ノールアミンを一緒に用いる。 (c)エーテルニトリルからの3級アミンケタールまたは3級アミンアセター
ルの形成 エーテルニトリルから3級アミンケタールまたは3級アミンアセタールを形成
するための一般反応(3)を以下に示す。 【0044】 【化11】 【0045】 この段階において、エーテルニトリルは、触媒の存在下でアンモニアおよび水
素と反応させて、第一アミンを形成する。第一アミンは、その後、水素と共にホ
ルムアルデヒドを添加することによって、ジメチル3級アミンケタールまたはジ
メチル3級アミンアセタールに転化させる。一般に、典型的な充填量(MIBK
エーテルニトリル誘導体を用いると仮定して)は、以下のとおりであろう:MI
BKエーテルニトリル(59.1重量%);アクティベイテッド・メタルズ・オ
ブ・テネシー(Activated Meatals of Tennessee)から商品名AMCAT534
3で入手することができるニッケル触媒(1.2重量%);ホルムアルデヒド(
37%濃縮)(39.7重量%);必要に応じて水素およびアンモニアを一緒に
用いる。 【0046】 ホルムアルデヒド充填量は、第一アミンの分子量、すなわち、全アミン価(T
AV)を基準にして、以下のように(56108/TAV)計算される。ホルム
アルデヒド充填量をさらに追加すると、製品の色が暗くなる傾向がある。全計算
は以下のとおりである: 37%ホルムアルデヒドのグラム数=[エーテルニトリルのグラム数xTAV/
56108]x[30x2/0.37 典型的な、好ましい反応手順は、以下のとおりである。清浄な反応器に、エー
テルニトリルおよび触媒、例えば、AMCAT5343Ni触媒を充填する。反
応物を撹拌し、熱をかけて温度を40℃に上昇させながら、100mHg以下の
真空にする。反応器が40℃に達したら、反応器を封止し、アンモニアを添加し
て、90pisgの圧力に達する。反応器は、その後、120℃に加熱して、こ
の時点でのアンモニア圧を150psigに調整し、続いて水素ガスを添加して
、600pisgの圧力に達する。この時間中、温度は120℃で維持し、圧力
は、水素ガスをのさらに追加しながら600psigで維持する。2時間後にT
AVのためのサンプル。MIBKエーテルニトリルのための第一アミンに関する
理論TAVは、242.6である。反応は、選択された終点に達するまで継続す
べきである;例えば、MIBKエーテルニトリルのための230.5以上のTA
V(理論値の95.0%)を適切なな終点とみなすことができる。TAVが選択
された終点(例えば、MIBKエーテルニトリルのための230.5)より低い
場合、反応はを30分間継続し、選択されたTAV終点に達するまで再チェック
する。TAV終点に達した時、水素およびアンモニアを抜いて大気圧にし、10
0mmHg以下の真空にする。その後、反応器を封止して、水素で600psi
gに加圧する。その後、ホルムアルデヒド(37%溶液)を、5時間かけて全量
の添加を完了させるような一定の速度で添加する。ホルムアルデヒド添加の終了
時、30分間、温度は120℃で維持し、600psigで維持して、この時点
で反応器を約75℃に冷却し、ガス抜きして大気圧にする。反応器の内容物を濾
過して、この時点で二相となる組成生物を回収する。相を放置して分離し、上の
相のTAVおよび3AV(3級アミン価)を測定する。3級AV(3AV)は、
約90%以上がTAVとなるはずである。典型的な結果は、174TAVおよび
164 3AV付近であろう。好ましくは下の相を保持して、加水分解段階に用
いる。MIBK3級アミンケタールを形成するための実験室用バッチは、約85
.1%の理論収率をもたらした。生成物の主な損失は、おそらく濾過および真空
圧のためである。 (d) 3級アミンケタールまたは3級アミンアセタールの3級アミンジオー
ルへの加水分解 エーテルニトリルから3級アミンケタールまたは3級アミンアセタールを形成
するための一般反応(4)を以下に示す。 【0047】 【化12】 【0048】 この段階において、3級アミンケタールまたは3級アミンアセタールを分解し
て、3級アミンジオール(加水分解アミン)を得る。加水分解反応は、一般に、
高温(例えば、175℃)および酸性条件下で実施する。最も高い加水分解率を
もたらす酸は蟻酸であり、従って好ましいことがわかった。有機酸であろうと、
鉱物酸であろうと、硫酸、メタンスルホン酸およびシュウ酸などのその他の弱酸
または強酸を用いることができるが、蟻酸ほど高い収率はもたらさない。この段
階を最適化するために、ケトン(アルデヒド)/水−IPA混合物を除去および
分離するシステムが必要である。 【0049】 3級アミンケタールまたは3級アミンアセタールを製造する前段階で言及した
ように、水が生成物中に残る。除去されないこの水は、前段階の反応生成混合物
の大きな留分であり、典型的には全反応生成混合物の35重量%から50重量%
の範囲にわたる。この段階では、この水を用いて、3級アミンケタールまたは3
級アミンアセタールを加水分解し、3級アミンジオールにする。中和当量(NE
)を決定するために、TAVを計算する必要がある。典型的には、添加される蟻
酸のモル数は、3級アミンケタールまたは3級アミンアセタールのモル数の四分
の一である。一般に、典型的な充填量(MIBKエーテルニトリル誘導体を用い
ると仮定して)は、以下のとおりであろう:3級アミンケタール(37.3重量
%);イソプロピルアルコール(IPA)(30.6重量%);水(30.6重
量%);および蟻酸(1.5重量%)。 【0050】 典型的な、好ましい反応手順は、以下のとおりである。清浄な反応器にすべて
の原料を充填する。反応物を撹拌し、窒素パージを2回行う。その後、窒素を追
加して50psigにし、漏れが無いことを確認する。窒素による反応器のこう
したパージは、良好な色の加水分解アミンを保持するために必要であり、反応器
に空気が入らないようにしなければならない。20psigの圧力に達するまで
窒素を抜いて、反応器を175℃に加熱する。一般に、反応器は、反応の進行を
維持するためには、一定の加熱が必要である。一般に、当業者に知られている分
析的手順、例えば、ガスクロマトグラフィー(GC)を用いて、反応を追跡する
。GCを用いる場合には、代表サンプルを反応器から取出して、そのサンプルを
GCに注入する前に、トリメチルクロロシラン(TMCS)およびビス(トリメ
チルシリル)トリフルオロアセトアミド(BSTFA)で誘導する。サンプルは
、典型的には4時間後に採取し、その後は1時間ごとに採取する。望ましい終点
に達したら、例えば、%加水分解材料の割合が98%より大きくなれば、反応は
完了とみなす。 【0051】 反応が終了したら、反応器を80℃に冷却し、その後約150mmHgに達す
るまで反応器を真空にすることによって、水およびケトンを除去する;この時点
で、反応器をゆっくりと130℃に加熱し、約85mmHgに真空度を増大させ
る。この手順は、反応器からケトンまたはアルデヒドおよび水を除去するために
充分なものでなければならない。MIBKまたはケトンを捕捉するために冷却コ
ンデンサが一般には必要であり、そうしなければ、揮発して、再利用することが
できないことに留意すべきである。水からケトンまたはアルデヒドを分離するた
めに、適切な数の棚板を有する蒸留塔を用いることができる。 【0052】 ケトンまたはアルデヒドと水を反応器から除去したら、反応器を真空下で冷ま
し、その後、窒素分散によって真空を壊わす。3級アミンジオールをエステル化
する前に、例えば、蒸留によって、それをさらに精製する必要がある。MIBK
誘導体は、約160℃で、5mmHgの真空で蒸留されるであろう。 (e) 3級アミンジオールの3級アミンエステルへのエステル化 3級アミンジオールの3級アミンエステルへのエステル化のための一般式(5
)を以下に示す。 【0053】 【化13】 【0054】 エステル化工程は、大気条件での窒素分散下、または真空下で窒素分散下で行
うことができる。水はこの反応の副生成物であり、次亜リン酸(HPPA)をエ
ステル化触媒として用いる。エステル化段階のために用いられる脂肪酸は、モノ
塩基性脂肪酸であり、これをそれらのグリセリド、メチルまたはエチルエステル
の形成に、あるいは遊離酸として用いることができる。これらの脂肪酸または脂
肪酸エステルにおける不飽和の程度は、望ましい限りにおいて、知られている触
媒水素添加法によって所望の沃素価に調整され、あるいは完全に水素添加されて
いる脂肪成分を完全に水素添加されていない脂肪成分と混合することによって達
成される。脂肪酸の平均飽和度の尺度である沃素価(I.V.)は、二重結合を
飽和するために100グラムの化合物によって吸収される沃素の量である。本発
明によると、沃素価が15と50の間であるタロー脂肪酸およびパーム脂肪酸が
好ましい。これらは、市販の製品であり、これらの製品のためのそれぞれの商品
名で種々の会社から入手することができる。本発明によると、1〜50の間の沃
素価を有するタロー脂肪酸およびパーム脂肪酸、ならびに80〜120の間の沃
素価を有するなたね油脂肪酸を与えることが好ましい。これらは、市販の製品で
あり、それぞれの商品名で種々の会社が供給している。典型的な充填量は以下の
とおりであろう:3級アミンジオール(26.2重量%);タロー脂肪酸(DI
STAL51)(73.6重量%);および50%HPPA(0.2重量%)。
適量のアミンおよび脂肪酸を反応器に充填するために必要である中和当量を見出
すために、TAVを決定することが必要ある。さらに、厳密な充填を確かにする
ために、所望の脂肪酸に対する酸価(AV)を決定しなければならない。 【0055】 典型的な、好ましい反応手順は以下のとおりである。清浄な反応器にすべての
原料を充填する。反応物を撹拌し、窒素分散を施す一方で、反応器を加熱して、
185℃で維持する。一般に、当業者に知られている分析的手順、例えば、価値
分析)を用いて、反応を追跡する。サンプルは、典型的には4時間後に採取し、
その後は1時間ごとに採取する。望ましい終点に達したら、例えば、酸価が10
未満になれば、反応は完了とみなす。酸価が2回のサンプリングにわたって一定
している場合、充分なアミンが存在するなら、TAVを測定して決定する。TA
Vが低い場合には、追加の3級アミンジオールを添加し;TAVが正常である場
合には、反応を終了させるために減圧する必要とする場合がある。酸価が許容可
能になると、エステル化は完了とみなし、反応器を窒素分散下で室温に冷却する
。 (f)3級アミンエステルのアミンエステル塩または4級アミンエステルへの
プロトン付加または4級化 3級アミンエステルを4級アミンへに4級化するための一般式(6)を以下に
示す。 【0056】 【化14】 【0057】 任意であるこの段階では、3級アミンエステルをプロトン付加(酸を用いる)
または4級化(4級化剤を用いる)して、それぞれのアミン塩または4級アンモ
ニウム化合物にそれぞれする。4級化は、知られている方法によって行い、一般
には、溶媒、好ましくはイソプロパノール、エタノール、1,2−プロピレング
リコールおよび/またはジプロピレングリコールを任意に使用し、TAVをチェ
ックすることによって反応の完了を監視しながら、エステルアミンにやや過剰の
4級化剤を撹拌しながら、任意に加圧下で添加することを利用する。用いること
ができる4級化剤の例は、特にジメチルスルフェート(DMS)、ジエチルスル
フェート(DES)、ジメチルホスフェート、ジエチルホスフェートなどの短鎖
ジアルキルホスフェートおよびスルフェート、ならびに短鎖ハロゲン化炭化水素
、特に塩化メチル、またはジメチルスルフェートである。4級化が所望される場
合、QAは4級化剤を表わし、これは当業者に知られているあらゆる4級化剤で
あることができる。プロトン付加が所望される場合、QAは、あらゆる有機また
は無機酸を別に表わすことができ、すなわち、QはHとなる。いずれの場合にお
いても、Aは、無機または有機アニオンである。一般に、示されるか考えられ
るAは、フルオリド、クロリド、ブロミド、ヨージド、クロライト、クロレー
ト、ヒドロキシド、次亜リン酸アニオン、ホスフィット、ホスフェート、カーボ
ネート、ホルメート、アセテート、ラクテート、およびその他のカルボキシレー
ト、オキサレート、メチルスルフェート、エチルスルフェート、ベンゾエート、
ならびにサリチラートなどであるが、これらに限定されない。アニオンの好まし
い例は、クロリド、ブロミド、メチルスルフェート、エチルスルフェートおよび
サリチラートである。 【0058】 典型的な、好ましい4級化反応手順は、以下のとおりである。反応器および反
応器へのすべての供給ラインを清浄にして乾燥させ、反応器に必要量の3級アミ
ンエステルおよび溶媒、例えば、イソプロパノールを充填する。反応物をゆっく
りと窒素分散させながら撹拌し、50℃に加熱する。この時点で、窒素分散を中
止し、圧が100mmHgから200mmHgに達するまで反応器を真空にする
。3級アミンエステルの分子量を決定して、用るべき4級化剤の適量、一般には
わずかに過剰、を計算する必要がある。その後、必要な量の4級化剤、例えば、
塩化メチルを添加する。4級化反応が発熱性であるため、温度が88℃〜96℃
を越えないように反応器を冷却する。4級化剤の添加が完了した後、反応器を9
0℃で維持し、遊離アミンを分析するために半時間ごとにサンプルを採取する。
望ましい終点に達したら、例えば、遊離アミンの量が反応混合物の3%未満にな
れば、反応は完了とみなす。遊離アミンの含有量が許容可能になったら、反応器
を60℃に冷却し、この時点で、所望のレベルに達するまで、ゆっくしとした窒
素パージを用いて、過剰の4級化剤を除去する。溶媒は、この時点に到達するま
で保持され、材料が溶融する間は、材料を窒素で覆わねばならい。一般に、典型
的な充填量(MIBK3級アミンエステル誘導体を用いること仮定して)は以下
のとおりであろう:MIBK3級アミンエステル(78.6重量%);イソプロ
ピルアルコール(15.0重量%);および塩化メチル(6.4重量%)。 B.用途 本開示は、本発明の化合物および配合物が多くの目的に用いることができ、最
終用途に基づいて、適する添加剤をその中に配合することができることを示して
いる。こうした成分は、例えば、配合の容易性、安定性、分散性、流動性、およ
び組成物の性能特性に著しく寄与することができる。 【0059】 ひとつの側面において、本発明は、感触に対する柔軟性、処理の容易性、潤滑
性の向上、および静電気を伝達または拾い上げる傾向の低減などの特性を織物(
すなわち、衣類製品、生地など)に付与する能力を有する化合物および配合物を
提供する。本発明の化合物および配合物に関する一つの形態は、液体として、例
えば、所望の成分のエマルジョンとしてまたは溶液/懸濁液として提供される。
使用中に適切に調節される量の液体配合物は、例えば、配合物を洗濯機に直接注
入することによって利用する。典型的には、配合物は、洗濯機のすすぎサイクル
中に、手で注入されるか、洗濯機に装備されている適切な自動計量装置により計
量供給することによって消費される。 【0060】 さらに、本発明は、市場に生地を出荷する前、特に樹脂浴に関連して用いられ
る時、織物に潤滑性および仕上を付加するために、生地の処理剤としての使用が
見られる化合物および配合物も提供する。こうした用途において、繊維工場は、
典型的には、希薄エマルジョンに配合物を適用し、織物から過剰の水を急速に乾
燥して、繊維を滑らかにし、表面処理をもたらす。 【0061】 本発明は、ヘアまたはスキンコンディショナーなどのパーソナルケア製品に有
用である化合物および配合物も提供する。この用途において、本発明は、柔軟性
および潤滑性を付与し、皮膚または毛髪の表面外観を改善する配合物を提供する
。ヘアコンディショナーは、さらに、からまる傾向を低下させ、扱いやすさを改
善し、毛髪ストランドに柔軟感を付与する。こうしたヘアコンディショナーは、
希薄エマルジョンとして毛髪に塗付され、その後、洗浄されるか、またはコンデ
ィショニングシャンプー、トゥーインワンシャンプー、すなわちトゥーインワン
として知られているコンディショナーとシャンプーを混合した組成物に配合する
ことができる。こうしたヘアまたはスキンコンディショナー配合物は、典型的に
は、有効な量、例えば0.1重量%から10重量%以上の緩和剤、保湿剤、およ
び/またはオルガノポリシロキサンなどのすべりおよびコンディショニング剤を
配合して、単一相であり、半透明または透明でさえあるようにすることができる
配合物を生じる。スキンケアまたはヘアケア用の配合物中で、緩和剤、保湿剤お
よびコンディショナーとして用いるために適する化合物は、CTFA化粧品成分
辞書、3級版(CTFA Cosmetic Ingredient Dictionary,3rd Edition)およびC
TFA化粧品成分ハンドブック(CTFA Cosmetic Ingredient Handbook)に見出
すことができる。本明細書は、これらの文献の全文を引例として包含する。 【0062】 本発明の組成物は、疎水性材料を分散して泡を安定させる能力、および組成物
が示す浸透性および湿潤性を強化する能力を利用する用途において、特に有用で
ある。こうした組成物および用途の例を以下に記載するが、それぞれが本発明の
追加的側面を示す。 【0063】 本発明の化合物および配合物は、油、例えば油の膜に適用して、油を分散させ
る油分散剤および油膜分散剤配合物として用いることができる。 【0064】 本発明の化合物および配合物は、油井に注入して、ボアホールの表面に浸透さ
せ、マトリックス材料から表面に導くことができるボアホール中への粗油の遊離
を手伝うための油井刺激および油回収酸として用いることもできる。 【0065】 さらに、本発明の化合物および配合物は、鉱物油およびシリコーン油などの疎
水性シーチング剤用のビヒクルとして用いることもできる。こうした油は、本発
明による組成物に容易に分散することができ、および得られる配合物は、洗浄し
たての自動車表面などの表面に噴霧、または別様に塗付して、表面に光沢のある
撥水被膜を付与する時、非常に満足のいくものである。 【0066】 本発明の化合物および配合物は、自動食器洗浄機における使用などのすすぎ助
剤として用いることもでき、この場合、本発明の組成物の適用によって、洗剤残
留物および被膜を含む残留疎水性物質を分散する。 【0067】 さらに、本発明の化合物および配合物は、インキが紙から遊離して紙に再付着
することを防止するような、パルプスラリーに添加することによってインキのつ
いた紙屑を処理するための、紙用脱インキ剤およびインキ浮選剤として用いるこ
ともできる。この用途において、インキは、インキ粒子が繊維から浮動すると、
得られた溶液に典型的には分散し、または充分溶解さえする。 【0068】 本発明の化合物および配合物は、本発明による組成物を含んでなる水性相中に
砂などの粒状充填材を伴い、または伴わず、微細分割アスファルトを乳化するた
めのアスファルト乳化剤として(典型的には、1〜20重量%の配合で)用いる
こともできる。 【0069】 さらに、本発明の化合物および配合物は、腐食から保護する被膜の塗付を望む
あらゆる表面に塗付するための腐食防止剤として用いることもできる。組成物は
、本発明による組成物に分散された液体または蝋様固体脂肪エステル、パラフィ
ン系炭化水素、シリコーンなどの、有効量の疎水性腐食防止剤を典型的には含有
するであろう。 【0070】 さらに、本発明の化合物および配合物は、鉱石を岩石から分離するための浮遊
選鉱剤と共に用いることができる。こうした浮遊選鉱剤には、例えば、Witc
o Corporationから商品名WITCAMINE(登録商標)AL4
2−12で入手できる浮遊選鉱剤が挙げられる。典型的には、比較的疎水性材料
である浮遊選鉱剤(浮選機において所望した特定の分離特性に依存して、捕収剤
または起泡剤)またはそれらの混合物を本発明による組成物に分散し、有効量を
鉱物分離セルに添加する(バッチまたは連続ベースで)。このことよって、配合
者は、疎水性浮遊選鉱剤の分散性を改善することができ、多くの場合、浮遊選鉱
剤の分散効率を改善することによって鉱物分離の実施を改善する。このことよっ
て、作業者は、高濃度の活性成分が利用可能なため、少量の浮遊選鉱剤を用いて
所望の目的を達成することができる。 【0071】 さらに、本発明の化合物および配合物は、除草剤、殺虫剤、ダニ駆除剤、殺カ
ビ剤または殺菌剤の懸濁濃縮物および乳剤として用いることができ、この場合、
液体または固体の、一般には疎水性の活性成分を一つ以上、本発明による組成物
に分散する。得られた濃縮物は、所望の植生の上にまたは周囲に濃縮物として塗
布することができるが、より多くの場合、水と混合されて(例えば、使用する時
点で)、所望の濃度の活性成分(複数を含む)を有する最終希釈配合物を形成す
る。この用途は、水の添加によって、単一相および配合物の流動性が壊されない
という本発明の注目に値する性質を利用する。 【0072】 上述のように、本発明の組成物および配合物は、希望する付加特性によって他
の成分を任意に含有し、完成組成物を提供することもできる。こうした追加成分
には、追加のカップリング剤および溶媒、追加の4級アンモニウム化合物、追加
の界面活性剤、炭化水素活性剤、香料、殺菌剤および殺カビ剤などの保存剤、殺
虫剤およびネズミ駆除剤、高分子防汚剤、静電防止剤、染料および着色剤、特に
青味剤、粘度調節剤、酸化防止剤、シリコーン、脱泡剤、消泡剤、乳化剤、増白
剤、乳白剤、冷凍融解調節剤、収縮調節剤、アロエ、保湿剤、皮膚保護剤、感触
改良剤、およびこれらの混合物が挙げられるが、これらに限定されない。 【0073】 上述の各反応は、溶媒中で、または溶媒の無い条件で実施することができが、
それぞれの場合、その分野においてそれぞれの反応のためによく証明されている
条件を利用する。 C.配合および特性 本明細書に記載の生成物は、上述したように、それらを織物柔軟剤などの商品
およびその他の商品への配合に特に適するようにする、望ましい多数の特性を示
す。 【0074】 最も顕著には、式(I)および(II)の化合物は、望ましい機能性を達成し
、クリア、すなわち透明または半透明である水性組成物などの有用な組成物中に
容易に配合することができる。この特性は、多様な活性成分濃度で、および特別
な溶媒またはカップリング剤を伴い、または伴わずに得ることができる。さらに
、ミクロエマルジョン配合物によって、適用の容易性および得られた配合物の効
力を改善することができる。 【0075】 特に、式(I)および(II)の化合物、およびクリアで生分解性の配合物、
例えば、織物柔軟剤またはパーソナルケア配合物を作るそれらの能力は、非常に
珍しい。式(I)および(II)の化合物は、最も多くの場合、エステル化に用
いられる脂肪酸の沃素価(IV)が高い(約50から約120)、例えば、カノ
ーラまたはオレイン脂肪酸の時、クリアである。得られる濃縮されたクリアな生
分解性の配合物は、用途によって、多くの有利な特性を有する。例えば、こうし
た織物柔軟剤は、柔軟性を改善し、汚染を低減し、吸水性を他のタイプの配合物
を越えて改善する。これらの新規生成物は、C2からC10ジオール類、モノオ
ール、グリコール、エーテル、およびエステルおよび/またはエステルジオール
から選択される溶媒を用いる配合において良好な透明度および分散性を与える。
これらのエステル4級化物は、それらには限定されないが、以下のものなどの溶
媒を用いるクリアな柔軟剤に容易に配合することができる:IPA、エタノール
およびプロピルアルコールなどのC2からC6モノオール、TMPDなどのC2
からC10ジオール、およびそのアルコキシレート、ヘキシレングリコール、2
−エチル−1,3−ヘキサンジオールなど、ならびにヒドロキシピバリルヒドロ
キシルピバルレートなどのエステルジオール(C12エステルジオール)。その
他の溶媒には、プロピレングリコールn−ブチルエステル、ジエチレングリコー
ルn−ブチルエステルなどのグリコールエステルが挙げられるが、これらに限定
されない。これらの溶媒は、これらの不飽和エステル4級化物(これらのエステ
ル4級化物は、約10から50%活性で配合物中に存在する)に4から50%の
間、最適には約8から20%のレベルで添加される。溶媒および配合物がほとん
ど無いと、厚く、不透明となり、安定を保てない。エトキシル酸アミン、エトキ
シル酸アルコールおよびモノアルキルエトキシル化アミン4級化物などの非イオ
ン性およびカチオン性界面活性剤を添加して、安定性、流動性を改善し、分散性
を改善することができる。塩化カルシウムまたはその他の塩を添加して、薄い配
合物粘度にし、安定性コストを効果的に改善することができる。塩、無機および
有機塩の両方は、0から2%の間の活性レベルで添加することができる。典型的
な配合は以下のようであろう: 【0076】 【表1】 【0077】 本発明によるエマルジョンまたはマイクロエマルジョンの処方は、たとえば、
ビーディングを向上させ、乾燥助剤として作用するための自動車用「チーター」
ワックススプレー技術、布地用柔軟仕上剤、式(I)および/または(II)の
化合物が皮膚炎症性でなければ保湿剤/コンディショナーなどのパーソナルケア
製品として、多くの用途がある。さらに、このようなエマルジョンまたはマイク
ロエマルジョンは、シリコーンオイルおよび殺虫剤の乳化剤、織物仕上用の乳化
剤/柔軟剤として使用されることもある。一般にこのような処方には3つの成分
:(a)式(I)および/または式(II)の化合物、(b)ソルバトロープ(
solvatrope)またはカップリング剤およびその混合物、(c)油性または疎水性
有機成分およびその混合物が含まれ、水と混合される。このようなマイクロエマ
ルジョン処方は、水で希釈した場合、あるいは水中に分散させた場合に、濃い、
あるいは粘性のゲル相を経ずに、非常に細かい粒径のマイクロエマルジョンに容
易に迅速に分散する、安定で澄んだ(透明な)生成物を与える。これらのマイク
ロエマルジョンはさらに、従来のマイクロエマルジョンに勝る多くの利点を備え
ている。たとえば、Witco社がCARSPRAYTMという商標名で販売し
ている製品などは、粒径が小さく、ビーディングおよびシーティングが向上し、
メチルエステルオイルとともに使用した場合は特に、生分解性が向上する。 【0078】 得られた処方をパーソナルケア処方として使用する場合、式(I)および/ま
たは(II)の化合物の量は、処方の約0.1重量%〜65重量%であり、好ま
しくは約0.1重量%〜約25重量%であり、最も好ましくは約0.1重量%〜
約5重量%である;ソルバトロープまたはカップリング剤の量は、処方の約0.
1重量%〜65重量%であり、好ましくは約0.1重量%〜約25重量%であり
、最も好ましくは約0.1重量%〜約0.5重量%である;オイルまたは疎水性
有機成分の量は、処方の約0.1重量%〜65重量%であり、好ましくは約0.
1重量%〜約25重量%であり、最も好ましくは約0.1重量%〜約5重量%で
ある;水の量は、処方の約20重量%〜99.7重量%であり、好ましくは約3
5重量%〜99.7重量%であり、最も好ましくは約65重量%〜約99.7重
量%である。 【0079】 得られた処方を自動車用乾燥助剤処方または他の用途に使用する場合、式(I
)および/または(II)の化合物の量は、処方の約5重量%〜50重量%であ
り、好ましくは約10重量%〜約30重量%であり、最も好ましくは約15重量
%〜約25重量%である;ソルバトロープまたはカップリング剤の量は、処方の
約2重量%〜15重量%であり、好ましくは約3重量%〜約10重量%であり、
最も好ましくは約6重量%〜約10重量%である;オイルまたは疎水性有機成分
の量は、処方の約5重量%〜50重量%であり、好ましくは約10重量%〜約3
0重量%であり、最も好ましくは約15重量%〜約20重量%である;水の量は
、処方の約10重量%〜70重量%であり、好ましくは約20重量%〜60重量
%であり、最も好ましくは約30重量%〜約50重量%である。 【0080】 式(I)および/または(II)の化合物は多くの潜在的用途があるが、特に
布地用柔軟仕上剤としてきわめて満足な性能を示す。したがって、式(I)およ
び/または(II)の化合物は、このような化合物の混合物と同様に、布地用柔
軟仕上剤として使用可能な製品に、有利に適切に処方できる。布地用柔軟仕上組
成物として有用な、好ましいエマルジョンは、式(I)および/または(II)
に相当する1種類以上の化合物を、約2重量%〜約80重量%、好ましくは5重
量%〜30重量%を、さらに好ましくは6重量%〜25重量%含む。一般に、4
級化の程度が低くなると、固体含有量をさらに容易に高くすることができる。こ
れに対して、4級化の程度が高くなると(ジアミン1個に対して2.0近くの4
級化度のように)、極端な溶解性に関する問題のない、固体の許容可能な最大含
有量が低下した、水性処方が得られる。 【0081】 式(I)および/または(II)の化合物は、透明な布地用柔軟仕上組成物を
含めて、組成物に処方できる。このような布地用柔軟仕上組成物は通常、水と、
布地用柔軟仕上剤の処方にこれまで使用されている1種類以上の溶媒を含む。こ
のような溶媒の例としては、用途に応じて、濃縮物またはさらに希釈された形の
、エタノール、イソプロパノール、ヘキシレングリコール、プロピレングリコー
ル、ジエチレングリコール、またはその混合物の同様の溶媒が挙げられる。特定
の用途に適した溶媒の選択は、当業熟練者には既知である。このような処方は一
般に、約10重量%〜約50重量%の、式(I)および/または(II)の化合
物の1つ、あるいはその混合物を含む。 【0082】 式(I)および/または(II)の化合物は、従来の4級アンモニウムの布地
用柔軟仕上用活性成分の場合よりも、はるかに容易に処方できる。最も普通の4
級アンモニウム化合物は、透明処方で処方した場合、水によって希釈する間にゲ
ル化する傾向を示す。しかし透明処方で処方した場合、式(I)および/または
(II)の化合物は、ゲル化を誘発すると予想される冷水による場合でも、水で
の希釈時にほとんどあるいは全くゲル化を示さない。このようにゲル化傾向が生
じないことは、式(I)および/または(II)の化合物を含む組成物が、40
重量%以上の活性成分濃度、たとえば50重量%以上でさえも調製可能であるこ
とを意味する。そのような処方の調製自体ははるかに簡単である:ゲル化が生じ
ないことは、処方者が消費者に再販するさらに濃縮された製品を製造することを
選択した場合に、ゲル形成に対処するための特別な処理が必要ないことを意味し
ている。ゲル化が生成しないことはさらに、消費者がゲル化副生成物が生じるこ
とを懸念せずに、さらに濃縮された製品を直接使用できることを意味する。たと
えば、消費者は、柔軟仕上効果を低下させたり、衣類に沈着物を残すゲルが生成
することを懸念せずに、本発明による濃縮された布地用柔軟仕上組成物を、洗い
またはすすぎサイクルの洗浄水に直接加えることができる。 【0083】 式(I)および/または(II)の化合物が透明処方を生成する能力は、より
低い濃度とより高い濃度において、本明細書で開示した他の添加剤とともに、1
種類以上の他の4級アンモニウム化合物を布地用柔軟仕上共活性成分として含む
処方にも及んでいる。 D. 別の従来の4級アンモニウム化合物 別の従来の4級アンモニウム化合物または塩は、本発明による式(I)および
/または(II)の1種類または複数の化合物とともに存在することがある。以
下に示す化合物は、本発明の処方での使用に適した従来の4級化合物の単なる例
である。式(I)および/または(II)の化合物と同様に、これらの従来の4
級アンモニウム化合物(4級物または塩)は、電気的中性を与える陰イオンを持
つことがあり、一般にこのようなアニオンは、化合物全体の特性に悪影響を及ぼ
さないアニオンなら何でもよい。したがって、以下の構造式(i)〜(xxii
i)において、Aとして示すか示さないかにかかわらず理解されるカウンターア
ニオンは、フッ化物、塩化物、臭化物、ヨウ化物、亜塩素酸塩、塩素酸塩、水酸
化物、次亜リン酸塩、亜リン酸塩、リン酸塩、炭酸塩、蟻酸塩、酢酸塩、乳酸塩
およびその他のカルボン酸塩、シュウ酸塩、硫酸メチル、硫酸エチル、安息香酸
塩およびサリチル酸塩などより成る群から制限なく選択してよい。アニオンの好
ましい例は、塩化物、臭化物、硫酸メチル、硫酸エチル、サリチル酸塩である。
アニオンが1価である(−1の電荷を持つ)場合、Aはアニオン基を示し、ア
ニオンが2価である(−2の電荷を持つ)場合、Aはアニオン基の半分を示し
、アニオンが3価である(−3の電荷を持つ)場合、Aはアニオン基の3分の
1を示し、以下同様である。 【0084】 本発明による式(I)および/または(II)の化合物を用いて処方される従
来の4級物としては、これに限定されるわけではないが、以下の4級化塩または
酸性塩誘導体より成る群から選択される窒素化合物が挙げられる: (i) 以下の式の化合物を含む、アルキレンジアミン、ジアミドまたはアミド
アミン 【0085】 【化15】 【0086】 ここでRはそれぞれアクリル酸アルキルまたはアルキレンC12−C21
化水素基であり、Zはそれぞれ(RO)0−4HまたはRHであり、R
よびRは2価C−Cアルキレン基である; (ii) 以下の式の置換イミダゾリン化合物: 【0087】 【化16】 【0088】 (iii) たとえば分子比が約2:1のアルキレントリアミンを持つ、高級脂
肪酸の反応生成物であり、以下の式の化合物を含む反応生成物: 【0089】 【化17】 【0090】 ここでR、RおよびRは上のよう定義される;そして (iv) 以下の式を持つ置換イミダゾリン化合物: 【0091】 【化18】 【0092】 ここでGは−O−または−NH−で、RおよびRは上のように定義される
;およびその混合物。 【0093】 構造式(i)の化合物の好ましい例は、Rが脂肪族C15−C21炭化水素
基であり、RおよびRが2価エチレン基であるような、水素化獣脂(tallow
)脂肪酸由来の化合物であり、ハイドロアルキルアルキレンジアミンEは、N−
2−ヒドロキシエチルエチレンジアミンである。 【0094】 構造式(iii)の化合物の好ましい例は、ステアリルヒドロキシエチルイミ
ダゾリンであり、ここでRは脂肪族C21炭化水素基であり、Rは2価エチ
レン基である。 【0095】 構造式(iii)の化合物の好ましい例は、N,N’’−ジ獣脂アルカノイル
ジエチレントリアミンであり、ここでRは脂肪族C15−C21炭化水素基で
あり、RおよびRは2価エチレン基である。 【0096】 構造式(iv)の化合物の好ましい例は、1−獣脂アミドエチル−2−獣脂イ
ミダゾリンであり、ここでRは脂肪族C15−C21炭化水素基であり、R は2価エチレン基である。 【0097】 N,N’’−ジ獣脂アルカノイルジエチレントリアミンと1−獣脂アミドエチ
ル−2−獣脂イミダゾリンはどちらも、獣脂脂肪酸とジエチレントリアミンの反
応生成物であり、カチオン性の布地用柔軟仕上剤であるメチル−1−獣脂アミド
エチル−2−獣脂イミダゾリニウム硫酸メチルの前駆物質である(「布地用柔軟
仕上剤としてのカチオン性界面活性剤”Cationic Surface Active Agents as Fa
bric Softeners”」R.R. Egan, Journal of the American Oil & Chemical Soci
ety,1978年1月,118−121ページを参照)。N,N’’−ジ獣脂ア
ルカノイルジエチレントリアミンと1−獣脂アミドエチル−2−獣脂イミダゾリ
ンは、Witco社より入手できる。メチル−1−獣脂アミドエチル−2−獣脂
イミダゾリニウム硫酸メチルは、Witco社から、VARISOFT(登録商
標)475という商標名で入手できる。 【0098】 他の適切な4級物は、以下より成る群から選択される、1個の長鎖アクリル脂
肪族C−C22炭化水素基を含むものである: (v) 以下の式を持つアクリル4級アンモニウム塩: 【0099】 【化19】 【0100】 ここでRはアクリル脂肪族C−C22炭化水素基、アルキル、ベンジルま
たは(C−C18アルキル)−(OCHCH2−3−であり、Rおよ
びRはC−C飽和アルキルまたはヒドロキシアルキル基であり、Aは上
で定義したアニオンである; (vi) 以下の式を持つ置換イミダゾリニウム塩: 【0101】 【化20】 【0102】 ここでRはアクリルアルキルまたはアルキレンC12−C21炭化水素基で
あり、Rは水素またはC−C飽和アルキルまたはヒドロキシアルキル基で
あり、Aは上で定義したアニオンである; (vii) 以下の式を持つ置換イミダゾリニウム塩: 【0103】 【化21】 【0104】 ここでR、R、RおよびAは上で定義したアニオンである; (viii) 以下の式を持つアルキルピリジニウム塩: 【0105】 【化22】 【0106】 ここでRはアクリル脂肪族C−C22炭化水素基であり、Aは上で定義
したアニオンである; (ix) 以下の式を持つアルカンアミドアルキレンピリジニウム塩: 【0107】 【化23】 【0108】 ここでRアクリル脂肪族C12−C21炭化水素基であり、Rは2価C −Cアルキレン基であり、Aは上で定義したアニオンである;およびその混
合物。 【0109】 構造式(v)の化合物の例は、Witco社よりそれぞれADOGEN(登録
商標)471、ADOGEN(登録商標)441、ADOGEN(登録商標)4
44、ADOGEN(登録商標)415という商標名で入手可能な、塩化モノ獣
脂トリメチルアンモニウム、モノ(水素化獣脂)−塩化トリメチルアンモニウム
、塩化パルミチルトリメチルアンモニウム、塩化ソヤトリメチルアンモニウムを
含むモノアルキルトリメチルアンモニウム塩である。これらの化合物において、
はアクリル脂肪族C1618炭化水素基であり、RおよびRはメチル
基である。この用途では、塩化モノ(水素化獣脂)トリメチルアンモニウムおよ
び塩化モノ獣脂トリメチルアンモニウムが好ましい。構造式(v)の化合物の他
の例は、Witco社のHumko Chemical Divisionより
商標名KEMAMINE(登録商標)Q2803−Cで入手可能な、RがC 炭化水素基である塩化ベヘニルトリメチルアンモニウム;RがC16−C 炭化水素基、Rはメチル基、Rはエチル基、Aが硫酸エチルアニオンで
ある、ソヤジメチルエチルアンモニウム硫酸エチル;RはC18炭化水素基、
は2−ヒドロキシエチル基、Rがメチル基である、メチルビス(2−ヒド
ロキシエチル)オクタデシルアンモニウムである。 【0110】 構造式(vii)の化合物の例は、1−エチル−1−(2−ヒドロキシエチル
)−2−イソヘプタデシルイミダゾリニウム硫酸エチルであり、ここでRはC 17 炭化水素基であり、Rがエチレン基であり、Rはエチル基であり、A が硫酸エチルアニオンである。 【0111】 本発明で有用な他の4級物としては、2個以上の長鎖アクリル脂肪族C−C 22 炭化水素基または1個の長鎖アクリル脂肪族C−C22炭化水素基および
アリルアルキル基を持つカチオン性窒素塩が挙げられる。例として以下が挙げら
れる: (x) 以下の式を持つアクリル4級アンモニウム塩: 【0112】 【化24】 【0113】 ここでRはそれぞれアクリル脂肪族C−C22炭化水素基であり、R
−C飽和アルキルまたはヒドロキシルアルキル基であり、RはRおよ
びRより成る群から選択され、Aは上で定義したアニオンである; (xi) 以下の式を持つジアミド4級アンモニウム塩: 【0114】 【化25】 【0115】 ここでRはそれぞれアクリルアルキルまたはアルキレンC12−C21炭化
水素基であり、Rはそれぞれ1−3個の炭素原子を持つ2価アルキレン基であ
り、RおよびRはC−C飽和アルキルまたはヒドロキシアルキル基であ
り、Aは上で定義したアニオンである; (xii) 以下の式を持つアルコキシル化ジアミド4級アンモニウム塩: 【0116】 【化26】 【0117】 ここでnは1〜約5に等しく、R、R、RおよびAは上で定義したと
おりである; (xiii) 以下の式を持つ4級アンモニウム化合物: 【0118】 【化27】 【0119】 ここでRはアクリル脂肪族C−C22炭化水素基であり、Rはそれぞれ
−C飽和アルキルまたはヒドロキシルアルキル基であり、Aは上で定義
したアニオンである; (xiv) 以下の式を持つアミド置換イミダゾリニウム塩: 【0120】 【化28】 【0121】 ここでRはそれぞれアクリル脂肪族C12−C21炭化水素基であり、R は1〜3個の炭素原子を持つ2価アルキレン基であり、RおよびAは上で定
義したとおりであるか、Rは−Hである; (xv) 以下の式を持つエステル置換イミダゾリニウム塩: 【0122】 【化29】 【0123】 ここでR、R、RおよびAは上で定義したとおりである;およびその
混合物。 【0124】 構造式(x)の化合物の例は、塩化ジ獣脂ジメチルアンモニウム、ジ獣脂ジメ
チルアンモニウム硫酸メチル、塩化ジステアリルジメチルアンモニウム、塩化ジ
(水素化獣脂)ジメチルアンモニウム、塩化ジベヘニルジメチルアンモニウムを
含む、周知のジアルキルジチルアンモニウム塩である。塩化ジ(水素化獣脂)ジ
メチルアンモニウムおよび塩化ジ獣脂ジメチルアンモニウムが好ましい。本発明
で使用可能な市販のジアルキルジメチルアンモニウム塩の例は、塩化ジ(水素化
獣脂)ジメチルアンモニウム(Witco社より商標名ADOGEN(登録商標
)442で入手可能);塩化ジ獣脂ジメチルアンモニウム(Witco社より商
標名ADOGEN(登録商標)470で入手可能);塩化ジステアリルジメチル
アンモニウム(Witco社より商標名AROSURF(登録商標)TA−10
0で入手可能);塩化ジココジメチルアンモニウム(Witco社より商標名A
DOGEN(登録商標)462で入手可能)および、Rがアクリル脂肪族C 炭化水素基である塩化ジベヘニルジメチルアンモニウム(Witco社のHu
mko Chemical Divisionより商標名KEMAMINE(登
録商標)Q−2802Cで入手可能)である。 【0125】 構造式(xi)の化合物の例は、メチルビス(獣脂アミドエチル)(2−ヒド
ロキシエチル)アンモニウム硫酸メチルおよびメチルビス(水素化獣脂アミドエ
チル)(2−ヒドロキシエチル)アンモニウム硫酸メチルであり、ここでR
アクリル脂肪族C15−C17炭化水素基であり、Rはエチレン基であり、R
はメチル基であり、Rはヒドロキシアルキル基であり、Aは硫酸メチルア
ニオンである;これらの材料はどちらもWitco社より、それぞれVARIS
OFT(登録商標)222およびVARISOFT(登録商標)110という商
標名で入手できる。 【0126】 構造式(xiii)の化合物の例は、塩化ジメチルステアリルベンジルアンモ
ニウムであり、ここでRはアクリル脂肪族C18炭化水素基であり、Rはメ
チル基であり、Aは塩化物である。これはWitco社より、VARISOF
T(登録商標)SDCという商標名で入手できる。 【0127】 構造式(xiv)の化合物の例は、1−メチル−1−獣脂アミドエチル−2−
獣脂イミダゾリニウム硫酸メチルおよび1−メチル−1−(水素化獣脂アミドエ
チル)−2−(水素化獣脂)イミダゾリニウム硫酸メチルであり、ここでR
アクリル脂肪族C15−C17炭化水素基であり、Rはエチレン基であり、R はメチル基であり、Aは塩化アニオンである;これらはWitco社より、
それぞれVARISOFT(登録商標)475およびVARISOFT(登録商
標)445という商標名で入手できる。 【0128】 本発明の有用な第4アンモニウム化合物の追加の例は: (xvi)式 【0129】 【化30】 【0130】 をもつ化合物: 式中、R11は(a)−CH3 −CH2 CH3 、−CH2 CH2 OH、又は12〜
24炭素原子をもつ直鎖脂肪族炭化水素基、(b)構造R13O(OH2 O)y
もつエーテル基、(c)構造: 【0131】 【化31】 【0132】 をもつアミノ基、及び(d)構造: 【0133】 【化32】 【0134】 をもつエステル基: R12は8〜32炭素原子をもつ直鎖脂肪族炭化水素であり、 R13は8〜21炭素原子をもつ直鎖脂肪族炭化水素であり、 R14は7〜17炭素原子を含有する直鎖脂肪族炭化水素基であり、 Zは1酸素原子及び2又は3炭素原子をもつアルコキシ基であり、 Aは上記で定義したアニオンであり、 mは1〜12の整数であり、そしてYは2又は3である整数である。 【0135】 また本発明で有用であるファイバー状軟化化合物の追加の例は (xvii)式: 【0136】 【化33】 【0137】 をもつ化合物 式中R15は水素又はC1 −C4 アルキル、 【0138】 【化34】 【0139】 各R16はC1 −C4 アルキル又は各R17はC8 −C28アルキル又はアルケニル基
;R16は水素又はC1 −C4 アルキル、各yは0又は1、xは0又は1、そして
各nは1〜6である: (xviii)構造式 【0140】 【化35】 【0141】 によって表わされるアミド: 式中、R19及びR20はC1-22アル(ケン)キルアリール又はアルキルアリール基
からなる基から独立に選ばれる、R21は水素、C1-22アル(ケン)キル、アリー
ル又はアルキルアリール基又はO−R22(式中、R22はC1-22アル(ケン)キル
、アリール又はアルキルアリール基、及びR21及びR221〜10アルケンオキシ
ドユニット又はヒドロキシ、アミン、アミド、エステル及びエーテル基から選ば
れる官能基;ヘテロ環式基から誘導されるアリール基;R19及びR20基の少なく
とも1つは10以上の炭素原子を含有する;及び R19+R20+R21中の炭素原子の合計は14又は14より大きい。好ましくは、
19+R20の炭素原子の合計は16か又はそれより大きい。構造式(xviii
)の化合物の例はN,N−ジタロウアセトアミド、N,N−ジココナット アセ
トアミド、N,N−ジオクタデシルプロパンアミド、N−ドデシル−N−オクタ
デシルアセトアミド、N−ヘキサデシル−ドデシルブタンアミド、N,N’−ジ
タルロウベンザミド、N,N’−ジココナットベンズアミド、及びN,N’−ジ
タルロウ2−フェニルアセトアミドを包含する。 【0142】 本発明で有用な追加のファブリック軟化化合物は全てのエステル第4アンモニ
ウムを包含するが、これらに限定されない。 (xix)次の構造式の化合物: 【0143】 【化36】 【0144】 及び 【0145】 【化37】 【0146】 式中、各R21は独立して12〜22炭素原子を含む飽和又は不飽和アルキル又は
アルケン基である; 各Q21は1〜4炭素原子を含むアルキル基、ベンジル、−CH2 CH2 OH、
−CH2 CH(OH)CH3 、又はR21−C(O)−(O−(Alk21))1-4
: 各Alk21は独立してC24 、C36 又はC48 であり、そしてA-
上記したアニオンである。 (xx)式: 【0147】 【化38】 【0148】 の化合物 式中、各A22は同一か又は異なり、各々は3炭素までのアルキル、ベンジル、又
はH−(Alk22−O)1-3 −Alk22(式中、各Alk22は−CH2 −CH2
−、−CH(CH3 )CH2 −、又は−CH2 CH(CH3 )−を示す)である
。ただしさらにA22は水素であることができる。 【0149】 Dはメチル、エチル、プロピル、−(CH21-3 COO−、ベンジル又は水
素である; iは0又は1であり、そしてjは0又は1である、ただし(i+j)の合計は
1又は2である。 【0150】 各X22は3炭素−炭素二重結合を含有し、そして11〜33炭素原子を含有す
る直鎖又は分枝鎖飽和又は不飽和脂肪族基である。 【0151】 nは存在する−(CH21-3 COO−置換基の二つのマイナスの数である。 【0152】 A- は上記した如くアニオンである。 【0153】 (xxi)式: R23−[C(O)O(CH21-50-1 −C(O)NH(CH22-5 −N(R23a )(R23b )(CH22-5 −OC(O)R23A 式中、各R23は独立して8〜22炭素原子を含有する直鎖又は分枝鎖アルキル又
はアルケニルである。 【0154】 R23a は1〜3炭素原子を含有する直鎖又は分枝鎖アルキル又はヒドロキシア
ルキルである。 【0155】 R26は8〜22炭素原子を含有する直鎖又は分枝鎖アルキル又はアルケニルで
ある。 【0156】 R23b は−H、−CH3 、−C25 、又はベンジル;及び A- は上記した如く、アニオンである。 【0157】 (xxii)構造式: 【0158】 【化39】 【0159】 及び 【0160】 【化40】 【0161】 の化合物; 式中、各R24は独立に1〜8炭素原子及び0〜3ヒドロキシル基を含有する直
鎖又は分枝鎖アルキル又はアルケニルである; 各R25は10〜22炭素原子及び0〜3ヒドロキシル基を含有する直鎖又は分
枝鎖アルキル又はアルケニルである; 各Yは−O−C(O)−又は−C(O)−O−である; 各mは1又は3である; 各nは1〜8であり、そしてA- は上記した如く、アニオンである。 【0162】 構造式(xxii)の化合物の好ましい例はメチルジエタノールアミン(MD
EA)エステルクオーツ(quats)、トリエタノールアミン(TEA)エス
テルクオーツ、例えばジ−(タローカルボキシエチル)ヒドロキシエチルメチル
アンモニウムメトサルファート(Witco CorporationからRE
WOQUATTM WE16商標名で入手)、又はエピクロロヒドリン基材エステ
ルクオーツ、これらの全てはこれらの好ましい生物分解機能の故にファブリック
軟化剤として世界中で使用され且つ受け入れられているが、通常他のクオーツの
最適な軟化性能を欠いている。 【0163】 本発明で有用な追加の化合物はポリエステルポリクオーターナリー化合物を包
含するが、これらに限定されない。 【0164】 (xxiii)次の構造式; 【0165】 【化41】 【0166】 の化合物。 式中、R* 及びR* の各々は独立に2〜20炭素原子を含有する直鎖、分枝鎖又
は環状アルキレン基であり、2炭素原子より少ない炭素原子によって二つの窒素
原子は分離されない; A1 ,A2 ,A3 ,A4 及びA5 の各々は独立に2〜4炭素原子をもつ直鎖又
は分枝鎖アルキレンである; R1 ,R2 ,R3 ,R4 及びR5 の各々は独立に−H又はRA C(O)−であ
り、RA は7〜21炭素原子及び0〜4炭素−炭素2重結合を含有する直鎖又は
分枝鎖アルキル又はアルケニルである;ただしR1 ,R2 ,R3 ,R4 及びR5
の少なくとも1つはRA C(O)−である; Q1 ,Q2 及びQ3 の各々は独立に−H、−CH3 、−C25 、−C37
、−C45 、ベンジル、−CH2 COOH、又は−CH2 COOA;又はもし
* が−CH2 CH2 −基であるならば、Q1 及びQ3 は一緒になって、又はQ 1 及びQ2 は一緒になって6員のピペラジン環を形成するために−CH2 CH2
−であることができる; mは0〜4である; rは0〜2である; v,w,x,y,及びzの各々は独立して1〜8である; iは0〜1であり、jは0〜1であり、そしてkは0〜1である; そして(i+j+k)の合計は0〜4である; 各A- はフッ素、塩素、臭素、ヨー素、クロライト、クロレート、ヒドロキシド
、ハイポホスファイト、ホスファイト、カーボネート、ホルメート、アセテート
、ラクテート、及び他のカルボキシレート、オキサレート、メチルサルフェート
、エチルサルフェート、ベンゾエート及びサリシレート等からなる群から選ばれ
るが、これらに限定されない;そして nは構造式(xxiii)ゼロネットチャージの化合物を与えるために必要な
- のモル数である。構造式(xxiii)の化合物、その調剤及びその用途は
1998年10月13日に出願された係属中の米国特許出願第09/170,6
23号の対象物を形成する。この特許出願を参照として本願明細書に組み入れる
。及び (xxiv)次の構造式; 【0167】 【化42】 【0168】 及び 【0169】 【化43】 【0170】 の化合物。 【0171】 式中、Rは−H、−CH3 又は−C25 である; R1 ,R2 及びR3 は各々独立に6〜22炭素原子をもつ互に脂肪酸基である
;そしてA- はフッ素、塩素、臭素、ヨー素、クロライト、クロレート、ヒドロ
キシド、ハイポホスファイト、ホスファイト、カーボネート、ホルメート、アセ
テート、ラクテート、及び他のカルボキシレート、オキサレート、メチルサルフ
ェート、エチルサルフェート、ベンゾエート及びサリシレート等からなる群から
選ばれるが、これらに限定されない。構造式(xxiv)の化合物、これらの調
剤及びその用途は1999年1月6日に出願された係属中のPCT出願PCT/
US99/00213及び1999年1月7日に出願された係属中のPCT出願
PCT/US99/00295の対象物である。この両者の出願の全部を参照と
して本願明細書に組み入れる。 【0172】 E.ジオール及びジオールアルコキシレートカップリング剤添加剤 本発明の好ましい態様では、水に透明であり且つ容易に分散され得るファブリ
ック軟化剤及び他の調剤はジオール部分に対して4〜12炭素原子を含有する1
以上の直鎖又は分枝鎖アルキルジオール、及び/又は40アルコキシまでをもつ
ジオールのアルコキシレートの適量を包含することによって提供され、アルコキ
シレート鎖はエトキシ、プロポキシ又はブトキシ又はこれらの混合物、好ましく
はエトキシ又はプロポキシであるアルコキシユニットから構成される。これらの
ジオール及びジオールアルコキシレートヒドロトロープ又はカップリング剤がこ
の系に溶解される比較的水溶性表面活性剤の量を増加させるためにこの調剤に加
えられる。多くの場合、これらは表面活性剤として作用することができず、表面
張力を低めるが、表面活性剤及び水のみを使用することによって別段に達成され
る調剤のより高い濃度又はより低い粘度で水に加えられそして次いで分散される
べき塩又は電解質の存在下で表面活性作用を与える。これらのカップリング剤は
水中での表面活性剤の安定性及び調剤中でのその安定性、特に塩、電解質及び/
又はpH剤の存在下でのその安定性を増することによって表面活性剤を助ける。 【0173】 これらのジオール及びアルコキシレートは構造式(T)に対応する HO−(X−O)xT −(O−Y)y −OH (T) 各X及び各Yはエチレン(即ち、−C24 −)、プロピレン(即ち、−C3 6 −)、又はブチレン(即ち、−CH48 −)であり;xは0〜40であり;
yは1〜40であり、合計(x+y)は0〜40であり;そしてRT は4〜12
炭素原子をもつ直鎖、分枝又は環状アルキルである。好ましくはRT は7〜12
又は7〜9炭素原子を含有する。 【0174】 構造式(T)中のアルキレン残基RT は4〜12炭素を含有する飽和、直鎖、
分枝鎖、又は環部分を表す。RT は分枝が好ましく、ここで分枝(branch
ed)は1つの側鎖アルキル基、1以上の側鎖アルキル鎖、又は1もしくはそれ
以上の側鎖アルキル鎖、そしてその1以上がそれ自体分枝されている構造を含む
ことを意図する。分枝構造はアルキル基が直鎖又は分枝鎖である1以上のアルキ
ル基で置換された環状構造を包含する。適当なRT 基の例はCH2 CH(CH3
)CH2 −;(CH26 −、−CH2 CH2 CH2 −、−C(CH32 CH 2 −、CH2 CH(CH2 CH3 )CH2 CH2 CH2 CH2 −、−CH2 C(
CH32 CH2 −、CH2 C(CH32 CH(CH(CH32 )−、−C
2 CH(CH2 CH2 CH2 CH3 )−、及び 【0175】 【化44】 【0176】 のような基を包含する。 【0177】 アルキル化ジオールでは、各ポリ(アルコキシ)鎖中の繰返し単位の数が40
まで、好ましくは各鎖は1〜10繰返しアルコキシ単位又はより好ましくは1〜
5繰返しアルコキシ単位を包含する。好ましいアルコキシ鎖はポリ(エトキシ)
であり、又は1〜5プロポキシ単位の鎖でキャプされた1〜2エトキシ単位から
構造される。 【0178】 上記で定義された構造式(T)の化合物は多くの場合商業的に入手し得る。構
造式(T)の化合物は、構造式HO−RT −OHの対応するプレカサージオール
を得るか又は作り、次いでこのプレカサージオールを望ましい対応するアルキレ
ンオキシド、例えば、エチレンオキシド、プロピレンオキシド及び/又はブチレ
ンオキシドの立体構造的に適切なモル数でアルコキシル化することによって当業
者によく知られた簡単な方法で製造できる。プレカサージオール上のただ1つの
ヒドロキシル基をアルコキシル化することが望ましい場合には、ある態様では、
アルコキシル化はヒドロキシル基、特にそれらの1つが第1ヒドロキシル及び他
の1つが第2ヒドロキシルである場合、のただ1つで好ましくは生ずるであろう
。しかしながら、このプレカサージオール上の両ヒドロキシル基がアルコキシル
化する傾向があるが、ヒドロキシル基のただ1つでアルコキシル化が望まれる場
合には、アルコキシル化が生じないことが望まれるヒドロキシル基を低級アルキ
ル部分又はエステル化置換基の如き適当な保護基でそれを予備的に反応させるこ
とによって保護し得る。 【0179】 その後、このアルコキシル化の後にその保護基を周知の方法で除去する。 【0180】 上記の構造式(T)の化合物の好ましい例は2,2,4−トリメチル−1,3
−ペンタジオール(TMPD)及び/又は2−エチルヘキサン−1,3−ジオー
ル、及び/又は1〜10モルのエチレンオキシド及び好ましくは1〜5モルのエ
チレンオキシドをもつ2−エチルヘキサン−1,3−ジオール及び/又はTMP
Dの反応生成物、並びに他のC3 又はC4 アルキルオキシド又はC2 、C3 及び
/又はC4 アルキルオキシドのいずれかの混合物でアルコキシル化された類似化
合物を包含する。アルコキシル化されるジオールは一つの第1ヒドロキシル基及
び一つの第2ヒドロキシル基を包含するので、アルコキシル化は第1ヒドロキシ
ル基で支配的に進行する。 【0181】 式(I)及び/又は(II)の1以上の化合物を含有する組成物は構造式(E
)の化合物の1つ又は混合物をまた含有する。 【0182】 RE1−C(O)O−RE2−(OC(O)RE30-1 (E) 式中、RE1は1〜15炭素原子を含有する直鎖、環状、又は分枝鎖アルキルであ
り;そしてRE1は0〜3ヒドロキシル基で置換される。RE2は1〜10炭素原子
をもつ直鎖、環状又は分枝鎖アルキルであり;そしてRE2は0〜3ヒドロキシル
基で置換される。そしてRE2は構造−OC(O)−RE3の基で適宜置換される。
ここでRE3は1〜15炭素原子をもつ直鎖、環状又は分枝鎖アルキルであり、そ
してヒドロキシル基で適宜置換される。 【0183】 構造式(E)の好ましい化合物は2又は3炭素原子例えば、グリコール及びグ
リセリル誘導体を含有する。又はRE2は約8炭素原子、例えば2,2,4−トリ
メチルペンタジオールまたは2−エチルヘキサンジオールの誘導体を含有する。
構造式(E)の好ましい化合物は2,2,4−トリメチル−1,3−ペンタジオ
ールモノイソブチレート、ヒドロキシピバリルヒドロキシピバレート、及びヒド
ロキシピバリン酸をもつTMPDのモノエステルを包含する。 【0184】 調剤は芳香、保存、粘度調整及び色のような特性を提供するために何らかの審
美的添加剤をまた含有し得る。そのような添加剤は下記に記載される。本発明に
よる調剤は一般に注ぐことができ且つスプレーさえすることができるような十分
に満足できる粘度を一般に示す。 【0185】 F.追加の表面活性剤 他の適当な非クオーターナリー化合物表面活性剤、アニオン性、カチオン性、
双極性、又は両性表面活性剤が適用に依存して本発明の化合物及び調剤と組み合
わせて使用できる。 【0186】 1.一般的表面活性剤 例えば、ファブリック軟化適用では、適当なアニオン性表面活性剤は、アルキ
ルベンゼンスルホネート、α−オレフィンスルホネート及びWitoコーポレー
ション社からWITCO NATER の商標名で入手し得るキシレンスルホネー
トを包含するが、これらに限定されない。これらは皮膚及び目を刺激するので、
ヒトのケアの適用には不適当であるけれども、ヒトのケアに適切である表面活性
剤が他の非ヒトのケアの適用で使用できる。 【0187】 2.ヒトのケアの表面活性剤 ヒトのケアの適用のために適当な表面活性剤は、アンモニウムラウリルサルフ
ェート、ナトリウムラウリルサルファート、任意のα−オレフィンスルホネート
、アンモニウムラウレスサルフェート(2又は3モル)、ナトリウムラウレスサ
ルフェート(2又は3モル)、ナトリウムミリステートサルフェート、ナトリウ
ムミリステスサルフェート(1〜4モル)、アンモニウムキシレンスルホネート
、ナトリウムキシレンスルホネート、TEAドデシルベンゼンスルホネート、T
EAラウリルサルフェート、アンモニウムパレスサルフェート、ナトリウムパレ
スサルフェート、ナトリウムオレスサルフェート、上記記録の誘導体及び当業者
に周知の類似化合物、及びこれらの混合物を包含するが、これらに限定されない
。ヒトのケアの適用のための適当な両性表面活性剤又は非イオン性表面活性剤は
ベタイン、スルホサクシネート、モノ−及びジグリセリド、グリシネート、糖及
びこの誘導体、ヒドロキシスルタイン、モノ−及びジアセテート、上記のいずれ
かのエトキシル化誘導体、及び当業者に周知の類似化合物及びこれらの混合物を
包含する。好ましい表面活性剤はコカミドプロピルベタイン、ラウラミドプロピ
ルベタイン、リシルアミドプロピルベタイン、ミリスタミドプロピルベタイン、
パルマミドプロピルベタイン、ステアラミドプロピルベタイン、ベヘンアミドプ
ロピルベタイン、エルカミドプロピルベタイン、コカミドプロピルヒドロキシサ
ルタイン、ミリスタミドプロピルヒドロキシサルタイン、パルマミドプロピルヒ
ドロキシサルタイン、ステアラミドプロピルヒドロキシサルタイン、ベヘナミド
プロピルヒドロキシサルタイン、エルカミドプロピルヒドロキシサルタイン、ジ
ナトリウムラウロアムホジアセテート、ジナトリウムコカムホジアセテート、ナ
トリウムミリスタムホジアセテート、ナトリウムパルマムホジアセテート、ナト
リウムステアラムホジアセテート、ジナトリウムベヘナムホジアセテート、ナト
リウムエロカムホジアセテート、ナトリウムラウリルアムホアセテート、ナトリ
ウムコカムホアセテート、ナトリウムココアムホプロピオネート、ナトリウムラ
ウリルアムホピロピオネート、ナトリウムラウロアムホジプロピオネート、ナト
リウムラウリルスルホサクシネート、ジナトリウムラウレススルホサクシネート
、ココベタイン、ラウリルベタイン、ミリスチルベタイン、ステアリルベタイン
、ベヘニルベタイン、PEG1−300グリセリルココアート、PEG1−30
0グリセリルタロウエート、PEG1−500水素化グリセリルパルミテート、
ココ−グルコシド、ラウリルグルコシド、デシルグルコシド及びこれらの混合物
を包含する。 【0188】 これらの系に添加し得る他の表面活性剤はアーモンドアミドジエタノールアミ
ン(DEA)等のアルカノールアミド、ベヘアミドDEA、コカミドDEA、水
素化タローアミドDEA、イソステアラミドDEA、ラクタミドDEA、ラウラ
ミドDEA、リノレアミドDEA、ミリスタミドDEA、オレアミドDEA、パ
ルムアミドDEA、パルミタミドDEA、リシノレアミドDEA、ソイアミドD
EA、ステアラミドDEA、タラミドDEA及びタローアミドDEAを包含する
が、これらに限定されない。好ましいアルカノールアミドはアセトアミドモノエ
タノールアミン(MEA)、ベヘナミドMEA、コカミドMEA、ヒドロキシス
テアラミドMEA、イソステアラミドMEA、ラクタミドMEA、ラウラミドM
EA、リノレアミドMEA、ミリスタミドMEA、オレアミドMEA、パラムア
ミドMEA、パルミタミドMEA、リシルアミドMEA、ステアラミドMEA、
タローアミドMEA、ウンデシレンアミドMEA、コカアミドモノイソプロピル
アミン(MIPA)、ヒドロキシエチルステアラミドMIPA、イソステアラミ
ドMIPA、ラウラミドMIPA、リノレアミドMIPA、ミリスタミドMIP
A、オレアミドMIPA、パルマミドMPA、リシルアミドMPA、及びステア
ラミドMPAを包含する。これらのアルカノールアミドのいくつかはWitoコ
ーポレーションからWITCAMIDER の商標名によって入手し得る。 【0189】 さらに、種々のアミノオキシドがこれらの系で使用し得る。好ましいアミノオ
キシドはベヘナミンオキシド、コカミドプロピルアミンオキシド、コカミンオキ
シド、デシルアミンオキシド、ジヒドロキシエチルコカミンオキシド、ジヒドロ
キシエチルラウラミンオキシド、ジヒドロキシエチルタローアミンオキシド、水
素化パルムケルネルオキシド、水素化タローアミンオキシド、イソステアラミド
プロピルアミンオキシド、ラウラミドプロピルアミンオキシド、ラウラミンオキ
シド、ミリスタミドプロピルアミンオキシド、ミリスタミンオキシド、オレアミ
ドプロピルアミンオキシド、オレアミンオキシド、パルミタミドプロピルアミン
オキシド、パルミタミンオキシド、ソイアミドプロピルアミンオキシド、ステア
ラミドプロピルアミンオキシド、ステアラミンオキシド、タローアミドプロピル
アミンオキシド、タローアミンオキシド、及びウンデシルアミドプロピルアミン
オキシドを包含するがこれらに限定されない。これらの物質の数種はWitoコ
ーポレーションからVAROXR の商標名で入手し得る。 【0190】 G.ヒトのケア皮膚軟化薬及び乳化剤 皮膚軟化薬及び乳化剤は適用に応じて本発明のポリエステルアミン化合物及び
ポリクオータナリー化合物と組み合わせてヒトのケア調剤に典型的にまた使用さ
れる。 【0191】 1.ヒトのケア皮膚軟化薬 本発明の好ましい態様はローション、クリーム、リーブ−オン製品、及びリン
ス−オフ製品の形態を取ることができるスキン又はヘアコンデショナーとして使
用できる乳化剤中でまた使用し得る。これらの系は感覚及びコンデショニング、
又は皮膚及びヘアの軟化を改良し得る追加の製品をまた包含し得る。 【0192】 コンデショニング剤としてまた機能することができる上記の物質のある種に加
えて、この用途のために好ましい添加物はアセチル化ラノリン、アミノプロピル
シメチコン、アンモニウム加水分解コラーゲン、アンモニウムラウロイルサルコ
シネード、アモジメチコン、アモジメチコン/ジメチコンコポリオール、アミジ
メチコンヒドロキシステアレート、カプリルオイル加水分解コラーゲン、セチル
アルコール、セチルエステル、セチルラウレート、コカミドプロピルジメチルア
ミンジヒドロキシエチルプロピオネート、ココイル加水分解ソイタンパク、コラ
ーゲン、ジナトリウムココアムホジアセテート、ジナトリウムココアムホジプロ
ピオネート、ジオクチルジメレート、ジトリデシルアジペート、グリセリン、グ
リセリルオレアート、グリセリルステアレート、水素化大豆油、水素化タローグ
リセライド、ジジバ(Buxus chinesis)オイル、ケラチン、ラノ
リン、ミルクタンパク、ミネラルオイル、エンバク(Ave nasativa
)タンパク、オクチルココエート、オレイルミリステート、オレイルステアレー
ト、パルムアルコール、パルムパルムグリセライド、パンテノール、PEG−1
0、PEG−32、PEG−100、PEG−200、ペトロラタム、PPG−
6−ソルベス−245、ステアリルシトレート、トリデシルステアレート、尿素
、植物油及び小麦アミノ酸を包含するが、これらに限定されない。これらの製品
のある種のものはWitcoコーポレーションからKEMSTRENER 、WI
TCONOLTM、STARFOLR 及びKEMESTERR の商標名で入手し得
る。 【0193】 2.ヒトケア乳化剤 そのような乳化剤は乳化を形成し且つ保存するための乳化剤を包含し得る。乳
化剤としてまた作用する上記記載の物質のあるものに加えて、この用途のために
種々の好ましい乳化剤は、ベヘネス−5、ベヘネス−10、ベヘネス−20、ブ
チルグルコシドコプレート、セテアレス−2、セテアレス−10、セテアレス−
18、セテス−10、セテス−16、コーン油PEG−8エステル、C9-11パレ
ス−3、C11-15 パレス−5、C11-15 パレス−12、C12-13 パレス−2、C 12-13 パレス−10、C12-13 パレス−15、デセス−4、デセス−5、デセス
−6、ジ−C12-13 パレス−6ホスフェート、ジ−C12-15 パレス−8ホスフェ
ート、グリセリルココデート、グリセリルラウレート、グリセリルオレエート、
イソセテス−10、イソデセス−6、イソステアレス−10、ラウレス−4、ラ
ウレス−5、ラウレス−10、オクチルドデセス−10、オクチルドデセス−2
0、オレオイルエチルグルコシド、オレス−2、オレス−4、PEG−8、カプ
レート、PEG−8カスターオイル、PEG−7ココミド、PEG−11コカミ
ド、PEG−15ココエート、PEG−26ジラウレート、PEG−32ジラウ
レート、PEG−8ジオレエート、PEG−2ジステアレート、PEG−8ジス
テアレート、PEG−8グリセリルラウレート、PEG−15グリセリルラウレ
ート、PEG−4イソステアレート、PEG−4ラウレート、PEG−5オクタ
ノエート、PEG−16タルレート、ポリソルベート20、ポリソルベート80
、ステアレス−10、トリデセス−5及びウンデセス−9を包含するが、これら
に限定されない。 【0194】 H.他の添加剤 他の添加剤及びアジュバントを当業者に周知の目的のために本発明の化合物及
び調剤に適宜添加することができる。そのような添加剤及びアジュバントは香料
、殺菌剤及び殺真菌剤を含む保存剤、昆虫及び蛾忌避剤、重合性汚物放出剤、静
電気防止剤、粘度調整剤、抗酸化剤、シリコーン、脱あわ剤、抗あわ剤、乳化剤
、増白剤、にごり剤、凍結−解凍剤調整剤、収縮調整剤、オロエ、湿潤剤、皮膚
保護剤、感覚緩和剤、ワックス、グリセリン、ビタミン及び抽出物、及びこれら
の混合物を包含するが、これらに限定されない。使用される添加剤及びアジュバ
ントの同定及び量は調剤適用及びその所望の特性に依存する。添加剤及びアジュ
バントは当業者に周知であり、そして下記に記載する添加剤及びアジュバントは
網羅的なリストであることを意味せず、典型的に使用される添加剤の典型を短に
示唆するものにすぎない。 【0195】 1.香料 上記した如く、香料及び香水物質が本発明の組成物及び調剤に加えることがで
きる。香料又は香水の選択は適用に基づき、消費者の所望の影響及び調剤者の好
みに基づく。本発明の組成物及び調剤で使用するために選択される香料は組成物
が適用される表面上に新鮮な印象を与えるために望まれる芳香をもつ成分を含有
する。例えば、もしファブリック軟化剤処理調剤が調整されるならば、ファブリ
ックに対する新鮮な印象を与えるものである。そのような香料は全組成物の重量
に対して約0.01%〜約5%、好ましくは約0.05%〜約3%、より好まし
くは約0.1%〜約2%のレベルで存在する。 【0196】 好ましくは、香料は約130〜約250の分子量をもつ芳香族及び脂肪族エス
テル;約90〜約240の分子量をもつ脂肪族及び芳香族アルコール;約150
〜約260の分子量をもつ脂肪族ケトン;約150〜約270の分子量をもつ芳
香族ケトン;約130〜約290の分子量をもつ芳香族及び脂肪族ラクトン;約
140〜約200の分子量をもつ脂肪族アルデヒド;約90〜約230の分子量
をもつ芳香族アルデヒド;及び約150〜約270の分子量をもつ脂肪族及び芳
香族エーテル;及び約180〜約320の分子量をもつアルデヒド及びアミンの
濃縮生成物;及びこれらの混合物からなる群から選ばれる。そのような香料及び
香水の選択は当業者に周知であり、所望の香気及び適当な香気インパクトの両者
である。例えば、ファブリックの高い所期香料の芳香影響が望まれるときには、
あまり疎水性ではない香料成分を含有する香料を選択することが好ましい。香料
成分の疎水性の程度はそのオクタール/水分配係数P、オクタノール中の及び水
中のその平衡濃度間の比に関連する。従って、大きな分配係数Pをもつ香料成分
はより疎水性であり、そして小さい分配係数Pをもつ香料成分はより親水性であ
る。従って、適用に基づく選択及び意図された効果が達成される。例えば、ファ
ブリック適用においては、好ましい香料成分は約1,000又はそれ以下のオク
タノール/水分配係数Pをもつ。 【0197】 2.保存剤 適宜に溶解される水溶性保存剤が本発明に添加できる。微生物を対象とする有
機化合物が本発明に添加されるとき、特に、これらが水性組成物で使用されると
き、保存剤は特に好ましい。そのような化合物が存在するとき、組成物及び調剤
の長期又は短期の強い安定性は、その後の微生物の成長を伴うある種の微生物に
よる夾雑物が目にみえない及び/又は悪臭のある溶液を生ずるので、重要な問題
になる。従って、これらの組成物及び調剤中の微生物の成長はそれが生じたとき
著しく不快になるので、可溶性にされた水溶性抗微生物保存剤を包含することが
好ましい。これらの保存剤は本発明の水性組成物及び調剤の貯蔵安定性を増加す
るために微生物成長を阻害及び/又は調整するために有効である。 【0198】 ヒトケア製品に見出される典型的微生物は、バクテリア例えばBacillu
s thuringiensis(セレウス属)及びBacillus sph
aericus、及びカビ例えばAspergillus ustusを包含す
る。Bacillus sphaeriusは土壌中のバシラス種の最も多い周
知のメンバーの一つである。さらに、大腸菌及びプシュードモナス アエルピノ
サ等の微生物はある種の水源で見出され、本発明の水溶液の調整中に導入され得
る。 【0199】 広いスペクトルをもつ保存剤を使用することが好ましい。例えば、バクテリア
(グラム陰性及び陽性の両者)及びカビに有効なものが好ましい。限定されたス
ペクトルをもつ保存剤、例えば微生物例えばカビの単一群に効果があるだけのも
のは優れた及び/又は補足的活性をもつ広いスペクトルをもつ保存剤又は他の限
定されたスペクトルをもつ保存剤と組み合わせて使用することができる。広いス
ペクトルをもつ保存剤の混合物もまた使用できる。 【0200】 本発明で有用な抗微生物保存剤は殺生物、即ち、微生物を殺す物質、又はバイ
オスタチック化合物、即ち微生物の成長を阻害及び/又は調整する物質であるこ
とができる。好ましい抗微生物保存剤は水溶性であり且つ低レベルで効果的であ
るものである。一般に、使用され得る水溶性保存剤は、有機サルファー化合物、
ハロゲン化化合物、環式有機窒素化合物、低分子量アルデヒド、第4級化合物、
デヒドロ酢酸、フェニル及びフェノキシ化合物、及びこれらの混合物を包含する
。本発明で有用な保存剤の例は、p−ヒドロキシ安息香酸の短鎖アルキルエステ
ル(パラベンとして周知である);N−(4−クロロフェニル)−N−(3,4
−ジクロロフェニル)尿素(3,4,4’−トリクロロバニリド又はトリクロカ
ルバンとして周知である);2,4,4’−トリクロロ−2’−ヒドロキシジフ
ェニルエーテル(トリクロサンとして周知である);約77%5−クロロ−2−
メチル−4−イソチアゾリン−3−オン及び約23%2−メチル−4−イソチア
ゾリン−3−オン(Rohm and HaasカンパーからKATHONR
Gの商標名で1.5%水溶液として入手し得る広いスペクトルの保存剤である)
;5−ブロモ−5−ニトロ−1,3−ジオキサ(Henkelコーポレーション
からBRONIDOXR Lの商標名で入手し得る):2−ブロモ−2−ニトロプ
ロパン−1,3−ジオール(Inolex Chemical Company
からBRONOPOLTMの商標名で入手し得る);1,1’−ヘキサメチレンビ
ス(5−(p−クロロフェニル)ビグアニド)(クロロヘキシジンとして周知で
ある)及びその塩、例えば酢酸及びジグルコン酸;1,3−ビス(ヒドロキシメ
チル)−5,5−ジメチル−2,4−イミダゾリジンジオン及び3−ブチル−2
−ヨードプロピニルカルバメートの95:5の混合物(Lonza Inc.か
らGLYDANTR Plusの商品名で入手し得る);N−[1,3−ビス(ヒ
ドロキシメチル)2.5−ジオキソ−4−イミダゾリジニル]−N,N’−ビス
(ヒドロキシメチル)尿素(Sutton Laboratories,Inc
.からGERMALLR IIの商品名で入手し得る、ジアゾリジニル尿素として
一般に周知である);N,N’−メチレンビス[N−[1−(ヒドロキシメチル
)−2,5−ジオキソ−4−イミダゾリジニル]尿素](イミダゾリジニル尿素
として周知である、3V−SigmaからABIOLTM、Induchemから
UNICIDER U−13、及びSutton Laboratoriesから
GERMALLR 115の商品名で入手し得る);ポリメトキシビシクロオキサ
ゾリジン(Huls America Inc.からNUOSEPTR ホルムア
ルデヒドの商品名で入手し得る);グルタルアルデヒド;ポリアミノプロピルビ
グアニド(ICI AmericasからCOSMOCILR CQ又はBroo
ks IndustriesからMIKROKILLTMの商品名で入手し得る)
;デヒドロ酢酸及びこれらの混合物を包含するが、これらに限定されない。しか
しながら、通常、保存剤は適用に適する任意の有機保存物質であることができ、
例えばファブリック軟化適用では、そのような保存剤はファブリックの状態にダ
メージ例えば、脱色、着色又はファブリックの漂白等を引き起こさないことが好
ましい。 【0201】 もし抗微生物保存剤が本発明の組成物及び調査に包含されるならば、有効量で
存在することが好ましい。ここで「有効量」は一定の期間に不注意で加えられた
微生物による損傷又はその成長を阻止するために十分な量を意味する。保存剤の
好ましいレベルは組成物の重量を基準にして約0.0001%〜約0.5%、よ
り好ましくは約0.0002%〜約0.2%、最も好ましくは約0.0003%
〜約0.1%である。細菌発育阻止作用が組成物pHを酸性pH、例えばpH4
以下に、好ましくは約pH3以下に調整することによって水性組成物に対して与
えられる。微生物制御のための低いpHは、pHがシクロデクストリンス(cy
clodextrins)の化学分解を生じ得るので、本発明の方法では好まし
くない。それ故に、本発明の水性組成物は約3.0以上のpH、好ましくは約4
.0以上のpH、より好ましくは約4.5以上のpHをもつべきである。上記し
た如く、有効量で保存剤を使用することが好ましい。しかしながら、適宜、保存
剤は処理ファブリックへの微生物の影響を阻止するレベルで使用できる。 【0202】 3.静電気防止剤 本発明の組成物は水中で静電をもつ処理洗濯物を防止するために静電気防止剤
の有効量を適宜含有し得る。好ましい静電気防止剤は組成物が透明な溶液である
ように少なくとも有効量で水溶性であるものである。これらの静電気防止剤の例
はモノアルキルカチオン性第4アンモニウム化合物、例えばモノラウリルトリメ
チルアンモニウムクロライド等のモノ(C10〜C14アルキル)トリメチルアンモ
ニウムハライド、ヒドロキシセチルヒドロキシエチルジメチルアンモニウムクロ
ライド(Henkel CorporationからDEHYQUARTTMEの
商品名で入手し得る)、及びエチルビス(ポリエドキシエタノール)アルキルア
ンモニウムエチルサルフェート(Wito CorporationからVAR
IQUATR 66の商品名で入手し得る)、ポリエチレングリコール、重合第4
アンモニウム塩(Rhone−Poulenc CorporationからM
IRAPOLR の商品名で入手し得る)、第4級化ポリエチレンイミン、ビニル
ピロリドン/メタクリルアミドプロピルトリメチルアンモニウムクロライド共重
合体(GAF CorporationからGAFQATR HS−100の商品
名で入手し得る)、トリエトニウム加水分解コラーゲンエトサルフェート(Ma
ybrook Inc.からQUAT−PROR Eの商品名で入手し得る)、及
びこれらの混合物を包含する。 【0203】 非あわ又は低あわ剤がファブリック処理中にあわ形成をさけるために使用され
ることが好ましい。α−シクロデクストリンが使用されるときには、ポリエチレ
ングリコール又はVARIQATR 等のポリエトキシ化剤が使用されないことが
好ましい。 【0204】 静電気防止剤が使用されるとき、それは組成物の重量を基準にして約0.05
%〜約10%、好ましくは約0.1%〜約5%、より好ましくは約0.3%〜約
3%のレベルで典型的に存在する。 【0205】 4.染料及び着色剤 着色剤及び染料、特に青色化剤を視覚上の印象づけや性能上の印象づけのため
に本発明の組成物に加えることができる。着色剤を用いる場合には布のよごれを
防ぐため極く低い濃度で用いる。本発明で用いるに好ましい着色剤は高水溶性染
料、たとえばミリケン・ケミカル・カンパニーから市販されているLIQUIT
INT(商標)である。適当な染料の非限定的な例としては、LIQUITIN
T(商標)ブルーHP、LIQUITINT(商標)ブルー65、LIQUIT
INT(商標)パテントブルー、LIQUITINT(商標)ローヤルブルー、
LIQUITINT(商標)実験イエロー8949−43、LIQUITINT
(商標)グリーンHMC、LIQUITINT(商標)イエローII及びそれら
の混合物がある。どのような染料も本発明の組成物に用いうるが、染料移動阻害
剤との反応を減少する点で非イオン性染料が好ましい。有用な酸性染料の例とし
てはヒルトン・デービス・ケミカル・カンパニー製のポーラー・ブリリアント・
ブルー及びDアンドCイエロー#10がある。ミリケン・ケミカル・カンパニー
製の非イオン性LIQUITINT(商標)染料も有用である。 【0206】 本発明を用いる多くのパーソナルケア製品にも極めて低濃度で着色剤を添加し
うる。米国で販売する製品用の着色剤はUS連邦規則のタイトル21に従って命
名されている。好ましい着色剤の非限定的な例としてはアシドブラック1、アシ
ドブルー3、アシドブルー9アルミニウムレーキ、アシドブルー74、アシドグ
リーン1、アシドオレンジ6、アシドレッド14アルミニウムレーキ、アシドレ
ッド27、アシドレッド27アルミニウムレーキ、アシドレッド51、アシドバ
イオレット9、アシドイエロー3、アシドイエロー3アルミニウムレーキ、アシ
ドイエロー73、アルミニウムパウダー、塩基性ブルー6、塩基性イエロー11
、β−カロチン、ブリリアントブラック1、ブロモクレゾールグリーン、酸化ク
ロムグリーン、CI12010、CI12120、CI28440、CI711
05、カレーレッド、DアンドブルーNo.1アルミニウムレーキ、DアンドC
ブルーNo.4、DアンドCブラウンNo.1、DアンドCグリーンNo.3ア
ルミニウムレーキ、DアンドCグリーンNo.5、DアンドCオレンジNo.4
アルミニウムレーキ、DアンドCレッドNo.6、DアンドCレッドNo.6ア
ルミニウムレーキ、DアンドCバイオレットNo.2、DアンドCイエローNo
.7、DアンドCイエローNo.11、DアンドCブルーNo.1、FDアンド
CイエローNo.5アルミニウムレーキ、酸化鉄、ピグメントオレンジ5、ピグ
メントレッド83、ピグメントイエロー73、ソルベントオレンジ1、ソルベン
トイエロー18、ウルトラマリン及びステアリン酸亜鉛がある。 【0207】 5.害虫忌避剤 本発明の組成物は所望により有効量の害虫忌避剤を含有しうる。代表的な害虫
忌避剤は抗凝集フェロモン等のフェロモン及び他の天然及び/又は合成成分であ
る。本発明の組成物に有用な好ましい害虫忌避剤の例としては香料成分、たとえ
ばシトロネロール、シトラネラール、シトラール、リナルール、セダー抽出物、
ゼラニウム油、サンダルウッド油、2−(ジエチルフェノキシ)エタノール、1
−ドデセン等がある。他の例は米国特許4,449,987;4,693,89
0;4,696,676;4,933,371;5,030,660及び5,1
96,200及びB.D.Mookherjee等の「Semio Activ
ity of Flavor and Fragrance Molecule
s in Various Insect Species」、ASCシンポジ
ウムシリーズ525の植物の生理活性揮発化合物に刊行、R.Teranish
i,R.G.Buttery及びH.Sugisawa編、1993、35−4
8頁に開示されている。害虫忌避剤を用いる場合、それらは典型的には組成物の
約0.005〜約3wt%の濃度で存在させる。 【0208】 6.ポリマー性土壌リリース剤 通常ポリマーからなる土壌リリース剤は約0.05〜約5wt%、好ましくは
約0.1〜約4wt%、より好ましくは約0.2〜約3wt%の濃度で用いられ
る特に望ましい添加剤である。これらは米国特許4,702,857;4,71
1,730;4,313,194;4,877,896;4,956,447及
び4,749,596号に開示されている。 【0209】 特に好ましい任意成分はポリアルキレンテレフタレートとポリオキシエチレン
テレフタレートのブロックコポリマー及びポリアルキレンテレフタレートとポリ
エチレングリコールのブロックコポリマーである。ポリアルキレンテレフタレー
トブロックは好ましくはエチレン及び/又はプロピレン基をもつ。多くのこれら
の土壌リリースポリマーは非イオン性であり、これらは米国特許4,849,2
57に開示されている。 【0210】 本発明に有用なポリマー状土壌リリース剤にはアニオン性のものとカチオン性
のものがある。好ましいアニオン性のポリマー状又はオリゴマー状土壌リリース
剤は米国特許4,018,569に開示されている。他の好ましいポリマーは米
国特許4,808,086に開示されている。好ましいカチオン性土壌リリース
ポリマーは米国特許4,956,447に開示されている。 【0211】 7.粘度制御剤 粘度制御剤は無機物でも有機物でもよく組成物の粘度を上昇又は低下させる。
有機粘度変性剤(低下)の例としては、アリールカルボキシレート及びスルホネ
ート(たとえばベンゾエート、2−ヒドロキシベンゾエート、2−アミノベンゾ
エート、ベンゼンスルホネート、2−ヒドロキシベンゼンスルホネート、2−ア
ミノベンゼンスルホネート等)、脂肪酸及びエステル、脂肪アルコール及び水混
和性溶媒、例えば短鎖アルコールがある。無機粘度制御剤の例としては水溶性無
機塩がある。広範囲のイオン化性塩も用いうる。好ましい塩の例としては、アル
ミニウムイオン元素周期律表IA及びIIA族金属のハロゲン化物又は酢酸塩、
たとえば塩化カルシウム、塩化リチウム、塩化ナトリウム、塩化カリウム、塩化
マグネシウム、塩化アンモニウム、臭化ナトリウム、臭化カリウム、臭化カルシ
ウム、臭化マグネシウム、臭化アンモニウム、ヨウ化ナトリウム、ヨウ化カリウ
ム、ヨウ化カルシウム、ヨウ化マグネシウム、ヨウ化アンモニウム、酢酸ナトリ
ウム、酢酸カルシウム又はそれらの混合物がある。塩化カルシウムが好ましい。
イオン化性塩は成分を混合して組成物をつくる工程で用いるのに適しており、後
に所望の粘度をもたらす。用いるイオン化性塩の量は組成物に用いる活性成分の
量によって異なり、適宜調節しうる。組成物の粘度調節に用いる塩の代表的な濃
度は組成物の0〜約10wt%、好ましくは約0.01〜約6wt%、最も好ま
しくは約0.02〜約3wt%である。 【0212】 粘度変性剤(上昇)又は増粘剤は、香料のマイクロカプセル等の水不溶性粒子
を安定に懸濁させる組成物の能力を高めるために加えうる。これらの例としては
、ヒドロキシプロピル置換グアーガム(ローンプーラン・コーポレーションから
JAGUAR(商標)HP200の名で市販されているもの等)、ポリエチレン
グリコール(ユニオン・カーバイド・コーポレーションから(ARBOWAX(
商標)20Mの名で市販されているもの等)、疎水性変性ヒドロキシエチルセル
ロース(アクアロン・カンパニーからNATROSOL(商標)プラスの名で市
販されているもの等)及び/又は粗有機クレー(たとえばヘクトライト及び/又
はベントナイトクレー、たとえばレオックス・カンパニーからB.ENTONE
(商標)27、34及び38の名で市販されているものやサザン・クレー・プロ
ダクツからBENTOLITE(商標)Lの名で市販されているもの)、及び米
国特許4,103,047に開示されているもの等がある。これらの粘度上昇剤
(増粘剤)は典型的には組成物の約0.5〜約30wt%、好ましくは約1〜約
5wt%、より好ましくは約1.5〜約3.5wt%、最も好ましくは約2〜約
3wt%の濃度で用いられる。 【0213】 8.パール化及び不透明化剤 本発明の組成物に添加しうるパール化又は不透明化剤の非限定的な例としては
、グリコールジステアレート、プロピレングリコールジステアレート及びグリコ
ールステアレートがある。これらのある種のものはウイトコ・コーポレーション
からKEMESTER(商標)の名で市販されている。 【0214】 9.ビタミン及びエキス パーソナルケア用途では、ビタミン及びエキスがしばしば調合に用いられる。
本発明の組成物に添加しうるビタミンの非限定的な例としては、ビタミン、A1
、A2 、B1 、B2 、B6 、B12、C、D、E、H及びK、それらのプロビタミ
ン、塩、誘導体及び錯体及びそれらの混合物がある。本発明の組成物に添加しう
るエキスの非限定的な例としては、ローズマリーエキス、ニンジンエキスがある
。カメリナサチバ、カモミルエキス、卵黄エキス、エルムエキス、アカシアエキ
ス、バラエキス、ライラックエキス、リコライスエキス、レモンエキス、オレン
ジエキス、ライムエキス、リンデンエキス、メロンエキス、ピーチエキス、オー
キッドエキス、オリスエキス等及びこれらの混合物がある。 【0215】 10.抗酸化剤 本発明の組成物に添加しうる抗酸化剤の例としては、プロピルガレート(これ
はイーストマン・ケミカル・プロダクツからTENOX(商標)PG及びTEN
OX(商標)S−1の名で市販されている)及びジブチル化ヒドロキシトルエン
(これはUOP社からSUSTANE(商標)BHTの名で市販されている)が
ある。 【0216】 11.シリコーン 本発明の組成物は、アイロン容易性や布吸収性等を布にもたらす場合等の更な
る利点をもたらすために、シリコーンを含有しうる。ここで「シリコーン」とし
てはカチオン性及び両性のシリコーン、ポリシロキサン、及びアミノ、カルボキ
シ、ヒドロキシ、エーテル、ポリエーテル、アルデヒド、ケトン、アミド、エス
テル及びチオール基からなる水素結合性官能基をもつポリシロキサンがある。こ
れらのポリシロキサンの非限定的な例としては、ポリエーテル変性ポリシロキサ
ン、アミノ変性ポリシロキサン、エポキシ変性ポリシロキサン、ポリヒドリド変
性ポリシロキサン、フェノール誘導体変性ポリシロキサン、ABA−型ポリシロ
キサン、[AB]N 型ポリシロキサン、アミノ[AB]N 型ポリシロキサンがあ
り、それらの例としては OSiスペシャルティーズ(ウイトコ・コーポレーシ
ョンの子会社)がSILWET、NUWET、NUDRY、NUSOFT及びM
AGNASOFT(いずれも商標)の名で市販しているものがある。 【0217】 好ましいシリコーンには粘度が約100〜約100,000センチストークス
(cs)、好ましくは約200〜約60,000csのポリジメチルシロキサン
及び/又はシリコーンガムがある。これらのシリコーンは通常供給業者から直接
入手される乳化形で用いうる。これらの予備乳化シリコーンの例としては、ダウ
・コーニング・コーポレーションがDOW CORNING(商標)1157流
体の名で市販しているポリジメチルシロキサン(350cs)の60%エマルジ
ョン及びゼネラル・エレクトリック・カンパニーがGENERAL ELECT
RIC(商標)SM2140シリコーンの名で市販しているポリジメチルシロキ
サン(10,000cs)の50%エマルションがある。最適のシリコーン成分
は組成物の約0.1〜約6wt%の量で用いうる。 【0218】 シリコーン発泡抑制剤も用いうる。これらは通常乳化されず、典型的には約1
00〜約10,000cs、好ましくは約200〜約5,000csの粘度をも
つ。極めて低濃度、典型的には約0.01〜約1%、好ましくは約0.02〜約
0.5%で用いられる。他の好ましい発泡抑制剤としてはシリコーン/シリケー
ト混合物、たとえばダウ・コーニングのANTIFOAM(商標)Aがある。 【0219】 本発明の組成物のpH(10%溶液)は一般に約2〜約7、好ましくは約2.
4〜約6.5、より好ましくは約2.6〜約4の範囲に調節される。pHの調節
は通常少量の遊離酸を加えることによって行われる。強いpHのバッファは存在
しないので、極く少量の酸の使用で足りる。適宜の酸性物質を用いる。その選択
は、価格、入手容易性、安全性等に従って当業者が適宜行いうる。用いうる酸の
なかでも、メチルスルホン酸、塩酸、硫酸、リン酸、クエン酸、マレイン酸及び
コハク酸が好ましい。本発明の目的に対し、軟化用組成物の水中10%溶液中の
ガラス電極を用いて標準カロメル参照電極と比較してpHを測定する。 【0220】 12.潤滑剤及びスリップ添加剤 本発明の組成物は水不溶性有機物、たとえば脂肪酸、脂肪エステル、トリグリ
セリド、オイル、アルコール、脂肪アルコール、脂肪アミン及び誘導体、アミド
、炭化水素、鉱油、ワックス等及びそれらの混合物等の添加剤を潤滑剤及びスリ
ップ剤として含有しうる。 13.染料移動阻止剤 本発明の組成物及び調剤はエトキシ化アミン、両性剤、ベタイン、ポリビニル
ピロリドン等のポリマー、及び染料移動を阻止する他の成分を含有する。 【0221】 I.実施例 上記の実施例は、本発明の組成物を具体化したさらに特殊な処方の二三の例で
ある。以下の実施例は、本発明のさらなる記述のために提供され、そして本発明
と考えられるものの範囲を制限することを目的とするものではない。 米国条件下のWE−18及びV3626のテスト Pairwise Ranking法がこのテストに使用されたが、それはF
orced Rankingの本発明者の通常の方法とは異なる。方法は、Me
ilgaard,Civille及びCarr,Sensory Evalua
tion Techniques(88−91、254及び268ページ)に記
載され、そしてCSMA委員会により調査中である。硬いタローソルケタルエス
テルクアート(SEQ)はHEQと同様に軟化するが、一方軟らかい及びキャノ
ーラは悪かった。 【0222】 実施例1は、Lever´s Kuschelweich(HEQ)の「改良
された」WE−18(ロットGS58101)及びV3626(ロットGS58
141)についてなされた軟化テストである。方法は、以下の通り説明される。
15%分散物は、粘度コントロールのために添加されたWE−18及びV362
6(pH=3、約850ppm塩化カルシウム(100%塩基)から作られた。 Kuschelweich上の固体15.2%;標準AATCC洗剤を洗浄サ
イクルに使用した;軟化剤の0.1%添加をバンドル重量に使用した;そしてす
べてのタオルは電気ドライヤーで乾燥した。 【0223】 3本のタオルの検討 組合せセット表 2 WE−18タオル1 V3626タオル1 WE−18タオル3 V3626タオル4 WE−18タオル2 HEQタオル3 WE−18タオル4 HEQタオル1
V3626タオル2 HEQタオル2 V3626タオル3 HEQタオル4
分析の結果:以下の表は、それぞれの「列」のサンプルの度(10から)の数
がそれぞれの「行」のサンプルより軟らかいものとして選ばれたことを示す。例
えば、タオルWE−18がタオルHEQとともに提供されたとき、それ(WE−
18)は10度から9軟らかいことが認められた。 【0224】 表 3 タオルサンプルの比較 WE−18 V3626 HEQ WE−18 − 2 1V3626 8 − 0HEQ 9 10 − Friedman分析の第一の段階は、以下のように各サンプルについてラン
クの合計を計算することである。 WE−28:2(8+9)+(2+1)=37 V3626:2(2+10)+(8+0)=48 HEQ:2(1+0)+(9+10)=21 95%における公正(honestly)有意差(HSD95)は、以下のよ
うに計算した標準統計測定である:HSD95=q0.05(pt/4)1/2 (式中q0.05はサンプルの特定の数に関する定数であり(3サンプルについ
て3.31);p=判断の#(このテストでは10);tはテストされたサンプ
ルの処理の数である(このテストでは3))。この評定では、HSD95は、9
.06と計算された。V3626、WE−18及びHEQのランクの合計間の差
をとると、差は9.06より大きい。その結果、V3626及びWE−18は、
HEQより「有意」に軟らかい。 【0225】 軟化テストは、WE−18、V3626及びKuschelweich(HE
Q)についてなされた。以下の点は、このテストに関して概説される必要がある
:軟化の評価は、ライン乾燥タオルとドライヤー乾燥タオルとの両者についてな
された:洗剤は洗浄サイクルでは使用されなかった:サンプルWE−18(ロッ
トGS59078)は、水中で分散すると高い粘度(5000cP以上)の処方
物を生じた:そして多い量の軟化剤がバンドル重量に添加された(0.28%)
【0226】 表 4 ライン乾燥軟化の結果 WE−18 V3626 HEQ WE−18 − 13 11V3626 1 − 8HEQ 3 6 − ランクされた合計:HEQ=47 WE−18=32 V3626=47 このテストに関するHSD95 10.7 結果:HEQはWE−18より軟らかい。V3626とHEQとの間には軟化に
差はない。 【0227】 表 5 ドライヤー乾燥軟化の結果 WE−18 V3626 HEQ WE−18 − 1 5V3626 13 − 11HEQ 9 3 − ランクされた合計: HEQ=50 WE−18=32 V3626=44 このテストに関するHSD95 10.7 結果:HEQはWE−18より軟らかい。V3626とHEQとの間には軟化に
差はない。 米国の条件下のソルケタル誘導体軟化の結果 ソルケタルエステルクアートのいくらかの誘導体は、タオル軟化対Kusch
elweich(HEQ)及びWE−16についてテストされた。ソルケタル誘
導体は、キャノーラに基づき、軟らかいに基づき、そして硬いタローに基づいた
。これらは、通常のForced Ranking法を使用して比較された。以
下の図は、これらのソルケタルクアートエステルについてなされた軟化の結果を
要約している。 【0228】 表 6 軟らかいソルケタル 表 7 硬いタローソルケタルエステルクアート 表 8 キャノーラソルケタルエステルクアート 上記の処方物には多くの予想されない利点がある。最も重要なのは、式(I)
及び/又は(II)の化合物のないジアルキルエステルクアート処方物の等量よ
り処方物の改良された軟化の性能がある。しかし、さらに、上記の処方物は、従
来のクアートによるように粘度の増加なしに、たとえ冷水でも水中に容易に分散
し、そして例えば100ppmの濃度でそのように分散したとき、さらに細かい
最終の粒子サイズをもたらす。 【0229】 表 9 実施例 1:布帛軟化剤 成 分 量(重量%) 成分A 20.8 染料(Sandzから入手したSANDOLAN(商標) 0.60 Walkblau NBL150の1%溶液) 泡止め剤(Osi Specialtiesから入手した 0.20 SAG220) Fragrance(商標)香油(Haarmann and 0.80 Reimer GmbHから入手したD60515W) 塩化カルシウム 0.10 水、9゜ドイツ硬度 100にする 【0230】 表 10 実施例 2:布帛軟化剤 成 分 量(重量%) 成分B 22.0 染料(Sandzから入手したSANDOLAN(商標) 0.60 Walkblau NBL150の1%溶液) 泡止め剤(Osi Specialtiesから入手した 0.20 SAG220) Fragrance(商標)香油(Haarmann and 0.80 Reimer GmbHから入手したD60515W) 塩化カルシウム 0.10 水、9゜ドイツ硬度 100にする 【0231】 表 11 実施例 3:布帛軟化剤 成 分 量(重量%) 成分C 20.5 染料(Sandzから入手したSANDOLAN(商標) 0.60 Walkblau NBL150の1%溶液) 泡止め剤(Osi Specialtiesから入手した 0.20 SAG220) Fragrance(商標)香油(Haarmann and 0.80 Reimer GmbHから入手したD60515W) 塩化カルシウム 0.10 水、9゜ドイツ硬度 100にする 【0232】 表 12 実施例 4:布帛軟化剤 成 分 量(重量%) 成分D 21.6 染料(Sandzから入手したSANDOLAN(商標) 0.60 Walkblau NBL150の1%溶液) 泡止め剤(Osi Specialtiesから入手した 0.20 SAG220) Fragrance(商標)香油(Haarmann and 0.80 Reimer GmbHから入手したD60515W) 塩化カルシウム 0.10 水、9゜ドイツ硬度 100にする 【0233】 表 13 実施例 5:布帛軟化剤 成 分 量(重量%) 成分F 20.5 染料(Sandzから入手したSANDOLAN(商標) 0.60 Walkblau NBL150の1%溶液) 泡止め剤(Osi Specialtiesから入手した 0.20 SAG220) Fragrance(商標)香油(Haarmann and 0.80 Reimer GmbHから入手したD60515W) 塩化カルシウム 0.10 水、9゜ドイツ硬度 100にする 【0234】 表 14 実施例 6:布帛軟化剤 成 分 量(重量%) 成分F 21.6 染料(Sandzから入手したSANDOLAN(商標) 0.60 Walkblau NBL150の1%溶液) 泡止め剤(Osi Specialtiesから入手した 0.20 SAG220) Fragrance(商標)香油(Haarmann and 0.80 Reimer GmbHから入手したD60515W) 塩化カルシウム 0.10 水、9゜ドイツ硬度 100にする 【0235】 表 15 実施例 7:布帛軟化剤 成 分 量(重量%) 成分C 2.3 プロポキシル化ミリスチルアルコール(INCI名: 1.0 PPG−3ミリスチルエーテル)(商品名WITCON OLSS(商標)APMでWhitco S.A.France から入手) グリセリルステアレートSE(商品名TEGENACID 1.0 (商標)でGoldschmidtから入手) ヒドロキシエチルセルロース(商品名NATROSOL 1.0 (商標)IIIIGでAqualonから入手) クエン酸 0.05 脱イオン水 100とする 実施例7は、洗浄した髪の改良した湿潤及び乾燥の両立性を示す。 【0236】 表 16 実施例 8:自動車のリンス 成 分 量(重量%) 成分G 8.8 PEG−30グリセリルココエート(商品名REWO 7.3 DERM(商標)LI63でWitco Surfa ctants GmbHから入手) 2−エチルヘキシルステアレート(商品名RILONIT 7.0 (商標)EHSでHenkel KGaAから入手) 8−18個の炭素原子を有する脂肪酸のメチルエステル 4.0 オレイン酸イミダゾリンエーテルサルフェート(商品名 7.3 REWOQUAT(商標)W3690でWitco GmbHから入手) ジプロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテル 20.0 (商品名DOWANOL(商標)DPnBでDow Chemicalsから入手) ブチルジグリコール 10.0 脱イオン水 100とする 実施例8は、自動車のボディの表面上で改良されたウオーターベッド・オフの
挙動を示す。 【0237】 表 17 実施例 9:自動車の洗浄 成 分 量(重量%) 成分G 20.0 ジプロピレングリコール 15.0 エトキシル化ラウリルアルコール(商品名REQOPAL 28.0 (商標)LA12−80でWitco Surfa ctants GmbHから入手) ココアミドプロピルN−オキシド(商品名RESOMINOX 10.0 (商標)B204でWitco Surfactants GmbHから入手) クエン酸 0.9 メチルグリシン二酢酸の三ナトリウム塩(商品名Trilon 2.0 (商標)MでBASFから入手) 脱イオン水 100とする 実施例9は、表面の改良された光沢を有する改良されたきれいな作用を示す。 【0238】 表 18 実施例 10:親水性ハンドル変性剤 成 分 量(重量%) 成分D 65.0 ココナッツ脂肪酸ポリグリコールエステル8EO 20.0 (商品名WITCONOL(商標)2650で Witco Corpから入手) エトキシル化ココナッツ脂肪酸部分グリセリド 10.0 (1:1の比で商品名REWODERM(商標)ES90/ REWODERM(商標)LI63でWitco Surfactants GmbHから入手) ラウリルエーテルサイトレート(商品名WITCONOL 5.0 (商標)EC1127でWitco Corpから入手) この100%濃度の処方物は、所望により水により希釈でき、そして所望の粘
度に調節できる。実施例10の処方物のハンドル及び再湿潤能力は、成分Dが従
来のエステルクアート( REWOQUAT(商標)WE18)により置換され
た処方物に関するそれらより優れていた。 【0239】 表 19 実施例 11:永久親水性組成物 成 分 量(重量%) 成分G 50.0 ココナッツ脂肪酸ポリグリコールエステル8EO 30.0 (商品名WITCONOL(商標)2650で Witco Corpから入手) Magnasoft Plus Fluid 10.0 (Witco Corporation) Magnasoft TLC(Witco 5.0 Corporation) ラウリルエーテルサイトレート(商品名WITCONOL 5.0 (商標)EC1127でWitco Corpから入手) この100%濃度の処方物は、所望により水により希釈でき、そして所望の粘
度に調節できる。実施例10の処方物のハンドル及び再湿潤能力は、成分Gが従
来のエステルクアート( REWOQUAT(商標)WE18)により置換され
た処方物に関するそれらより優れていた。 【0240】 実施例 A この実施例は、ミクロエマルションに処方される本発明による化合物の処方物
を説明する。上記のように、これらの処方物は、一般に、3種の成分:(a)式
(I)及び/又は(II)の化合物、(b)ソルバトロープ(solvatro
pe)又はカップリング剤及びこれらのブレンド、並びに(c)油又は疎水性有
機成分及びこれらのブレンドを含み、それらは水中でブレンドされる。 【0241】 好適なソルバトロープ又はカップリング剤は、ジオール、及び式(T)又は(
E)に相当するアルコキシレート、TMPD、TMPDアルコキシレート、エタ
ノール、イソプロパノール、ブタノール、1、2−シクロヘキサンジメタノール
(1、2−CHDM)、1、4−シクロヘキサンジメタノール(1、4−CHD
M)、HPHPグリコール、イソペンチルジオール、1、2−ヘキサンジオール
、エチレングリコールブチルエーテル、へキシレングリコール、2−ブトキシエ
タノール(商品名ブチルCELLOSOLVE(商標)でUnion Carb
ideから販売)、C−C12ジオール/トリオール及びエステルジオール/
トリオール、グリコールエーテルなどから選ばれる。油及び疎水性有機成分は、
脂肪C−C22メチルエステル、例えばメチルオレエート、ミネラルシール油
、シリコーン油、脂肪酸、モノグリセリド、ジグリセリド、トリグリセリド、ジ
アルキルエステルなどから適用に応じて選択できる。メチルエステルが性能及び
生分解可能性に基づいて好ましい油であるが、ミネラルシール油が、自動車乾燥
エイドの応用に好ましい。 【0242】 実施例 B この実施例は、農業用乳化剤又はアスファルト乳化剤のような乳化剤として使
用される式(I)及び/又は(II)による化合物の処方物を説明する。従って
、これらの化合物は、例えば殺虫剤、他の界面活性剤及び分散剤及び水と処方さ
れるとき、得られる処方物が有用な農業用殺虫剤噴霧を作るような有機化合物用
の乳化剤として有用であり、式(I)及び/又は(II)の化合物は、有機化合
物をして水中に分散されたままにし、植物を処理するのに有効な移動及び適用範
囲を行うことができる。 【0243】 実施例 C この実施例は、殺草エマルション剤として使用される式(I)及び/又は(I
I)による化合物の処方物を説明する。式(I)及び/又は(II)による化合
物又はこれらの混合物は、溶媒又は溶媒混合物及び水に添加され、殺草剤はその
なかに配合され、エマルションが形成する。式(I)及び/又は(II)の化合
物の量は、一般に、殺草剤濃縮組成物の約5−約50重量%、好ましくは約10
−約40重量%、最も好ましくは約15−約30重量%である。さらに、式(I
)及び/又は(II)の化合物は、殺虫エマルション剤処方物に使用できるが、
殺虫剤それ自体は配合されず、その代わり適切な量の殺虫剤が殺虫エマルション
剤処方物に添加されて殺虫エマルション剤濃縮物を作り、それが使用者により水
により希釈され希釈された形で適用される。一般に、10−30重量%の殺虫エ
マルション剤処方物が殺虫エマルション濃縮物に使用され、即ち殺虫エマルショ
ン濃縮物中に70−90重量%の殺虫剤が存在し、それが一般に市販される形で
ある。最終の顧客は、次に殺虫剤の実際の適用のために殺虫エマルション濃縮物
(殺虫剤/乳化剤パッケージ)を水中で希釈する。 【0244】 実施例 D 上記のように式(I)及び/又は(II)の化合物は、またアスファルト用の
添加物としてアスファルト乳化剤として使用でき、アスファルト製品の可能な適
用は、チップシールのためのカチオン性急速硬化(CRS)エマルションとして
、混合グレード適用のためのカチオン性中位硬化(CMS)として、スラリーシ
ール又はミクロフェーシング適用、屋根及び自動車道のシーラー、カチオン性緩
慢硬化エマルション、カチオン性急速硬化エマルション、タックコート、フォッ
グシール、ベース安定物、プライムコート、スラリーシール、ミクロフェーシン
グ、工業用アスファルトエマルション又は充填アスファルトエマルションにおい
て使用される。これらの適用における式(I)及び/又は(II)の化合物の量
は、アスファルトの約0.1−約8.0重量%、好ましくは約0.20−約5重
量%、そして最も好ましくは約0.5−約2.0重量%であろう。乳化剤溶液の
pHは、約7.0より低くなければならず、そして任意の強酸により調節されて
約1.0−約5.0、好ましくは約2.0−約4.0、最も好ましくは約2.0
−約3.0のpHを有する。 【0245】 実施例 E この実施例は、例えば潤滑油又は油田の使用のような腐食阻害剤における使用
のための式(I)及び/又は(II)の化合物の処方物を説明する。式(I)及
び/又は(II)の化合物又はそれらの混合物は、単独で又は界面活性剤及び/
又はカップリング剤(処方物に配合されるか又は別々に適用される)とともに、
腐食阻害剤として潤滑油又は他の油に添加される。使用されるとき、有効な量は
、金属と接触するようになる油又は油混合物に適用される。用語「有効な量」は
、腐食を阻害するのに有効である式(I)及び/又は(II)の化合物の量をい
う。一般に、式(I)及び/又は(II)の化合物の量は、使用される油混合物
の約0.001−約5重量%、好ましくは約0.01−約1重量%、最も好まし
くは約0.01−約0.5重量%に及ぶ。 【0246】 実施例 F この実施例は、例えばドリル線を潤滑させて油井に伴う詰まったパイプ、ビッ
ト−ボーリング(bit−balling)又はストリングボーリングを防ぐた
めの、シリケート泥及び他の水に基づく泥用の潤滑剤及び抗ボーリング剤で使用
される式(I)及び/又は(II)の化合物の処方物を説明する。掘削用の装置
及び一般的な潤滑法は、当業者に周知であり、そして例えば米国特許第5586
608、5593954及び5639715号に開示されており、それらの特許
のすべては、それらの全体を参考として本明細書に引用される。この潤滑法では
、式(I)及び/又は(II)の化合物又はこれらの混合物は、詰まったパイプ
、ビット−ボーリング又はストリングボーリングを防ぐのに有効な潤滑油又は他
の油に添加される。ポリアミンが、単独、又は例えばプロピレングリコール又は
エトキシル化グリコールのような界面活性剤及び/カップリング剤とともに使用
でき、それらは、処方物で式(I)及び/又は(II)の化合物とともに配合さ
れるか、又は別々に適用される。特殊な用途として、商品名WITBREAK(
商標)例えばWITBREAK(商標)DPG−484でWitco Corp
orationから入手できる油田の製品がある。使用されるとき、有効な量の
ポリアミンが、掘削操作で使用されるように潤滑剤混合物に適用される。用語「
有効な量」は、詰まったパイプ、ビット−ボーリング又はストリングボーリング
を防ぐのに有効であるポリアミン化合物の量を示す。一般に、式(I)及び/又
は(II)の化合物の量は、使用される潤滑混合物の約0.001−約5重量%
、好ましくは約0.01−約2重量%、最も好ましくは約0.05−約0.5重
量%に及ぶ。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) A61K 7/11 A61K 7/11 4H104 7/50 7/50 4L033 C07C 213/02 C07C 213/02 213/08 213/08 C10M 133/06 C10M 133/06 C11D 1/46 C11D 1/46 1/62 1/62 D06M 13/328 D06M 13/328 13/463 13/463 // A01N 25/04 101 A01N 25/04 101 25/30 25/30 C07B 61/00 300 C07B 61/00 300 C10N 30:12 C10N 30:12 Fターム(参考) 4C083 AA161 AC021 AC031 AC071 AC111 AC171 AC331 AC341 AC421 AC441 AC531 AC581 AC641 AC691 AC711 AC781 AC791 AD151 AD191 BB04 BB07 CC03 CC23 CC33 CC38 CC39 EE11 EE21 EE28 4H003 AC08 AC17 AE02 AE06 DA01 DA11 EB08 EB13 ED02 ED28 FA21 4H006 AA02 AA03 AB05 AB20 AB72 AB99 AC43 AC48 AC52 AC54 AD11 BA21 BA61 BA66 BC10 BC11 BE14 BE20 BP10 BT12 BU32 BU50 4H011 AC06 BA01 BB03 BB05 BB21 BB22 BC04 BC06 DA14 DC05 DD07 4H039 CA71 CB30 4H104 BE02C LA06 4L033 AC02 AC06 AC15 BA46 BA86

Claims (33)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 以下の式(I)の3級アミンを合成するプロセスであって、 【化1】 (a)以下の式を有するケトンまたはアルデヒドとグリコールを反応させて
    ケタールまたはアセタールを合成するプロセス、 【化2】 (b)ケタールまたはアセタールをアクリロニトリルと反応させてエーテル
    ニトリルを合成するプロセス、 (c)エーテルニトリルを3級アミンケタールまたは3級アミンアセタール
    に還元するプロセス、 (d)3級アミンケタールまたは3級アミンアセタールを3級アミンジオー
    ルに加水分解するプロセス、および (e)3級アミンジオールを式(I)の3級アミンエステルにエステル化す
    るプロセスを包含することを特徴とする3級アミンを合成するプロセス、但し RおよびRはそれぞれ独立に水素原子、または1から18個の炭素原子
    を含む直鎖、分枝または環式アルキル、アルケニル、アラルキルまたはアリル基
    であり、 Rはそれぞれ独立に6から22個の炭素原子を有する脂肪酸である。
  2. 【請求項2】 (f)式(I)の3級アミンエステルを以下の式においてA は無機または有機陰イオンであるとし、プロトン化または4級化アミンエステ
    ルにプロトン化または4級化するプロセスをさらに包含することを特徴とする請
    求項1に記載のプロセス。 【化3】
  3. 【請求項3】 Aが弗化物、塩素、臭素、沃素、亜塩素酸、塩素酸、水酸化
    、次亜燐酸、燐酸、炭酸、蟻酸、酢酸、乳酸およびその他のカルボン酸、蓚酸、
    メチル硫酸、エチル硫酸、安息香酸およびサリチル酸等でなる群より選ばれるこ
    とを特徴とする請求項2に記載のプロセス。
  4. 【請求項4】 請求項1に記載のプロセスで製造される組成物。
  5. 【請求項5】 さらに水を含むことを特徴とする請求項4に記載の組成物。
  6. 【請求項6】 一般式(I)および/または(II)の化合物の量は一般に
    全組成物の約2重量%から約80重量%の範囲であることを特徴とする請求項5
    に記載の組成物。
  7. 【請求項7】 一般式(I)および/または(II)の化合物の量は一般に
    全組成物の約5重量%から約30重量%の範囲であることを特徴とする請求項6
    に記載の組成物。
  8. 【請求項8】 少なくとも1種の従来の4級アンモニウム化合物をさらに包
    含する請求項4に記載の組成物。
  9. 【請求項9】 式(I)の化合物は4級アンモニウム化合物の全量が約10
    重量%から約90重量%からなることを特徴とする請求項8に記載の組成物。
  10. 【請求項10】 非イオン性界面活性剤、両性界面活性剤、両性イオン界面
    活性剤およびイオン性界面活性剤でなる群より選ばれる2級界面活性剤をさらに
    包含する請求項4に記載の組成物。
  11. 【請求項11】 2級界面活性剤がラウリル硫酸アンモニウム、ラウリル硫
    酸ナトリウム、α−オレフィンスルホネート、ラウレス硫酸アンモニウム(2ま
    たは3モル)、ラウレス硫酸ナトリウム(2または3モル)、ミリスチル硫酸ナ
    トリウム、ミリステス硫酸ナトリウム(1〜4モル)、キシレンスルホン酸アン
    モニウム、キシレンスルホン酸ナトリウム、TEAドデシルベンゼンスルホン酸
    、TEAラウリル硫酸、パレス硫酸アンモニウム、パレス硫酸ナトリウム、オレ
    ス硫酸ナトリウム、それらの誘導体および混合物でなる群より選ばれることを特
    徴とする請求項10に記載の組成物。
  12. 【請求項12】 2級界面活性剤はベタイン、スルホコハク酸、モノおよび
    ジグリセライド、グリシネート、糖およびその誘導体、ヒドロキシスルテイン、
    モノおよびジアセテート、それらのエトキシ化誘導体、およびそれらの混合物で
    なる群より選ばれることを特徴とする請求項10に記載の組成物。
  13. 【請求項13】 2級界面活性剤はアルカノールアミド、アミンオキサイド
    、ノニルフェノールエトキシレート、EO、PO、BOまたはそれらの混合物を
    用いるC−C20の直鎖または分枝アルコキシレート、アミンエトキシレート
    、脂肪アミドエトキシレート、脂肪酸エトキシレート、カルボキシル化非イオン
    性界面活性剤、ポリグルコシドまたはそれらの混合物でなる群より選ばれること
    を特徴とする請求項10に記載の組成物。
  14. 【請求項14】 (a)15から25重量%の6から25モル%のEOを有
    するアルキル脂肪酸ポリグリコールエステル、 (b)45から65重量%の請求項4に記載の化合物、 (c)10から20重量%の5から80モル%のEOを有する部分グリセリ
    ドエステル、および (d)5から10重量%のクエン酸アルキルエーテル を包含することを特徴とする親水性ハンドル改質剤。
  15. 【請求項15】 さらに(e)0.001から10重量%のシリコーン化合
    物を包含する請求項14に記載の親水性ハンドル改質剤。
  16. 【請求項16】 (a)請求項4に記載の化合物の少なくとも1種、 (b)共溶剤またはカップリング剤またはそれらの配合物、および (c)オイルまたは疎水性有機成分およびそれらの配合物 を包含する組成物。
  17. 【請求項17】 共溶剤またはカップリング試薬はヒドロキシピバリルヒド
    ロキシピバレートおよびそのアルコキシル化誘導体、TMPD、TMPDアルコ
    キシレート、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、1、2−シクロヘキ
    サンジメタノール、1、4−シクロヘキサンジメタノール、HPHPグリコール
    、イソペンチルジオール、エチレングリコールブチルエーテル、ヘキシレングリ
    コール、イソプレングリコール、ソルビタンエトキシレート、2−ブトキシエタ
    ノール、C−C12ジオール/トリオールおよびエステルジオール/トリオー
    ルおとびそれらのアルコキシル化誘導体、グリコールエーテルおよびそれらの混
    合物でなる群から選ばれることを特徴とする請求項16に記載の組成物。
  18. 【請求項18】 オイルまたは疎水性有機成分は脂肪酸、脂肪酸アミド、脂
    肪属アルコール、脂肪族オイル、C−C22脂肪酸とC−Cアルコールか
    ら得られる脂肪酸エステル、ジアルキルエステル、鉱物油、鉱物シール油、シリ
    コーン油、流動パラフィン、モノグリセリド、ジグリセリド、トリグリセリド、
    脂肪族、パラフィン族およびナフタリン族炭化水素、オイルおよび蒸留アルコー
    ル、およびそれらの混合物でなる群から選ばれることを特徴とする請求項16に
    記載の組成物。
  19. 【請求項19】 請求項2に記載のプロセスで製造されることを特徴とする
    組成物。
  20. 【請求項20】 さらに水を包含する請求項19に記載の組成物。
  21. 【請求項21】 一般式(I)および/または(II)の化合物の量が一般
    に約2重量%から約80重量%の範囲であることを特徴とする請求項20に記載
    の組成物。
  22. 【請求項22】 一般式(I)および/または(II)の化合物の量が一般
    に約5重量%から約30重量%の範囲であることを特徴とする請求項21に記載
    の組成物。
  23. 【請求項23】 さらに従来の4級アンモニウム化合物の少なくとも1種を
    包含することを特徴とする請求項19に記載の組成物。
  24. 【請求項24】 式(I)の化合物が4級アンモニウム化合物の全量の約1
    0から90重量%であることを特徴とする請求項23に記載の組成物。
  25. 【請求項25】 非イオン性界面活性剤、両性界面活性剤、両性イオン界面
    活性剤、およびイオン性界面活性剤でなる群より選ばれる2級界面活性剤をさら
    に包含することを特徴とする請求項19に記載の組成物。
  26. 【請求項26】 2級アルコールがラウリル硫酸アンモニウム、ラウリル硫
    酸ナトリウム、α−オレフィンスルホネート、ラウレス硫酸アンモニウム(2ま
    たは3モル)、ラウレス硫酸ナトリウム(2または3モル)、ミリスチル硫酸ナ
    トリウム、ミリステス硫酸ナトリウム(1〜4モル)、キシレンスルホン酸アン
    モニウム、キシレンスルホン酸ナトリウム、TEAドデシルベンゼンスルホン酸
    、TEAラウリル硫酸、パレス硫酸アンモニウム、パレス硫酸ナトリウム、オレ
    ス硫酸ナトリウム、それらの誘導体および混合物でなる群より選ばれることを特
    徴とする請求項25に記載の組成物。
  27. 【請求項27】 2級界面活性剤がベタイン、スルホコハク酸、モノおよび
    ジグリセライド、グリシネート、糖およびその誘導体、ヒドロキシスルテイン、
    モノおよびジアセテート、それらのエトキシ化誘導体、およびそれらの混合物で
    なる群より選ばれることを特徴とする請求項25に記載の組成物。
  28. 【請求項28】 2級界面活性剤があるかノールアミド、アミンオキサイド
    、ノニルフェノールエトキシレート、EO、PO、BO又はそれらの混合物を用
    いるC−C20直鎖または分枝アルコキシレート、アミンエトキシレート、脂
    肪酸アミドエトキシレート、脂肪酸エトキシレート、カルボキシル化非イオン性
    界面活性剤、α−ポリグリコシド、およびそれらの混合物でなる群より選ばれる
    ことを特徴とする請求項25に記載の組成物。
  29. 【請求項29】 (a)15から25重量%の6から25モルのEOを有す
    るアルキル脂肪酸ポリグリコールエステル、 (b)45から65重量%の請求項19に記載の化合物、 (c)10から80モル%の5から80モルのEOを有する部分グリセリド
    エステル、および (d)5から10重量%のクエン酸アルキルエーテル を包含することを特徴とする親水性ハンドル改質剤。
  30. 【請求項30】 さらに(e)0.001から10重量%のシリコーン化合
    物を包含する請求項29に記載の親水性ハンドル改質剤。
  31. 【請求項31】 (a)請求項19に記載の化合物の少なくとも1種、 (b)共溶剤またはカップリング剤またはそれらの配合物、および (c)オイルまたは疎水性有機成分およびそれらの配合物 を包含することを特徴とする組成物。
  32. 【請求項32】共溶剤またはカップリング試薬はヒドロキシピバリルヒドロ
    キシピバレートおよびそのアルコキシル化誘導体、TMPD、TMPDアルコキ
    シレート、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、1、2−シクロヘキサ
    ンジメタノール、1、4−シクロヘキサンジメタノール、HPHPグリコール、
    イソペンチルジオール、エチレングリコールブチルエーテル、ヘキシレングリコ
    ール、イソプレングリコール、ソルビタンエトキシレート、2−ブトキシエタノ
    ール、C−C12ジオール/トリオールおよびエステルジオール/トリオール
    おとびそれらのアルコキシル化誘導体、グリコールエーテルおよびそれらの混合
    物でなる群から選ばれることを特徴とする請求項31に記載の組成物。
  33. 【請求項33】 オイルまたは疎水性有機成分は脂肪酸、脂肪酸アミド、脂
    肪属アルコール、脂肪族オイル、C−C22脂肪酸とC−Cアルコールか
    ら得られる脂肪酸エステル、ジアルキルエステル、鉱物油、鉱物シール油、シリ
    コーン油、流動パラフィン、モノグリセリド、ジグリセリド、トリグリセリド、
    脂肪族、パラフィン族およびナフタリン族炭化水素、オイルおよび蒸留アルコー
    ル、およびそれらの混合物でなる群から選ばれることを特徴とする請求項31に
    記載の組成物。
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006160732A (ja) * 2004-11-11 2006-06-22 Air Products & Chemicals Inc N,n−ジアルキルポリヒドロキシアルキルアミン
KR20190057572A (ko) * 2017-11-20 2019-05-29 주식회사 거영 부틸카비톨포말의 제조방법 및 이로부터 제조된 부틸카비톨포말
WO2021010161A1 (ja) * 2019-07-12 2021-01-21 松本油脂製薬株式会社 繊維用帯電防止加工薬剤及びその利用

Families Citing this family (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6362158B1 (en) * 2000-06-29 2002-03-26 Colgate-Palmolive Co. Multi-phase clear fabric softening composition
DE10134226A1 (de) * 2001-07-13 2003-02-06 Clariant Gmbh Korrosionsinhibitoren mit verbesserter Wasserlöslichkeit und erhöhter Filmpersistenz
US6666950B2 (en) 2001-11-28 2003-12-23 Basf Ag Process for deinking paper using a triglyceride
US7041719B2 (en) 2002-03-07 2006-05-09 Impact Gel Holdings Shock absorbing compound
DE10260149A1 (de) * 2002-12-20 2004-07-01 BSH Bosch und Siemens Hausgeräte GmbH Vorrichtung zur Bestimmung des Leitwertes von Wäsche, Wäschetrockner und Verfahren zur Verhinderung von Schichtbildung auf Elektroden
FR2849064B1 (fr) * 2002-12-20 2006-11-03 Saint Gobain Mat Constr Sas Fibre de renforcement en polyolefine, utilisation et produits comprenant la fibre
US7259202B1 (en) * 2003-04-10 2007-08-21 Maureen Soens Method for pre-treating stencils to ensure paint removal
GB0406819D0 (en) * 2004-03-26 2004-04-28 Dow Corning Controlled release compositions
US20050255069A1 (en) * 2004-04-28 2005-11-17 Rainer Muller Cosmetic compositions comprising at least one salt, at least one cyclodextrin, and at least one surfactant, and uses thereof
US8302213B2 (en) 2004-10-08 2012-11-06 Ig Holdings Llc Helmets and vests
US8449663B2 (en) * 2004-11-08 2013-05-28 Zep Ip Holding Llc Wax composition, method for manufacturing, and method for waxing
DE102004054842A1 (de) * 2004-11-12 2006-05-24 Cognis Ip Management Gmbh Ölhaltige Tensidgele
US7318477B2 (en) * 2005-05-10 2008-01-15 Akzo Nobel N.V. Method and composition for cleaning a well bore prior to cementing
EP3312336B1 (en) 2007-06-15 2021-06-09 Ecolab USA Inc. Fabric conditioner composition and method of use
US8361953B2 (en) * 2008-02-08 2013-01-29 Evonik Goldschmidt Corporation Rinse aid compositions with improved characteristics
US8096062B1 (en) * 2008-10-08 2012-01-17 Bellen Mark L Towel drying system
US20100158821A1 (en) * 2008-12-22 2010-06-24 Eastman Chemical Company Antimicrobial agents, compositions and products containing the same, and methods of using the compositions and products
US9717818B2 (en) 2009-05-08 2017-08-01 Medline Industries, Inc. Absorbent articles having antimicrobial properties and methods of manufacturing the same
US8106111B2 (en) * 2009-05-15 2012-01-31 Eastman Chemical Company Antimicrobial effect of cycloaliphatic diol antimicrobial agents in coating compositions
US8232239B2 (en) 2010-03-09 2012-07-31 Ecolab Usa Inc. Liquid concentrated fabric softener composition
BR112012025002B1 (pt) 2010-04-01 2021-02-23 Evonik Operations Gmbh composição ativa amaciante de tecidos, e seus processos de preparação
KR101426635B1 (ko) 2010-04-01 2014-08-05 에보니크 데구사 게엠베하 섬유 유연제 활성 조성물
CZ2010312A3 (cs) * 2010-04-23 2012-01-18 Pegas Nonwovens S.R.O. Zpusob výroby netkané textilie s bariérovou a antistatickou úpravou
CN102869757B (zh) 2010-04-28 2015-12-02 赢创德固赛有限公司 织物柔软组合物
US8507425B2 (en) 2010-06-29 2013-08-13 Evonik Degussa Gmbh Particulate fabric softener comprising ethylenediamine fatty acid amides and method of making
US8714255B2 (en) * 2011-03-30 2014-05-06 Coil Chem, Llc Completion fluid with friction reduction
WO2013113453A1 (en) 2012-01-30 2013-08-08 Evonik Industries Ag Fabric softener active composition
WO2013167376A1 (en) 2012-05-07 2013-11-14 Evonik Industries Ag Fabric softener active composition and method for making it
KR101508209B1 (ko) 2013-09-30 2015-04-07 한국화학연구원 1-o-알킬(알케닐)디글리세라이드를 포함하는 생분해성 절연유
US9663707B2 (en) * 2013-10-23 2017-05-30 Baker Hughes Incorporated Stimulation method using biodegradable zirconium crosslinker
BR102014025172B1 (pt) 2013-11-05 2020-03-03 Evonik Degussa Gmbh Método para fabricação de um éster de ácido graxo de metisulfato de tris-(2-hidroxietil)-metilamônio, e composição ativa de amaciante de roupa
UA119182C2 (uk) 2014-10-08 2019-05-10 Евонік Дегусса Гмбх Активна композиція для пом'якшувача тканини
US9506015B2 (en) 2014-11-21 2016-11-29 Ecolab Usa Inc. Compositions to boost fabric softener performance
US9725679B2 (en) 2014-11-21 2017-08-08 Ecolab Usa Inc. Compositions to boost fabric softener performance
US9688945B2 (en) 2014-11-21 2017-06-27 Ecolab Usa Inc. Compositions to boost fabric softener performance
IT201700095717A1 (it) * 2017-08-24 2019-02-24 Lamberti Spa Composizione erbicida
JP7442120B2 (ja) * 2019-09-19 2024-03-04 日本トムソン株式会社 潤滑剤組成物及びそれを封入した軸受
IT202000025969A1 (it) * 2020-10-30 2022-04-30 Lamberti Spa Emulsionanti per fluidi a base acqua per trattamenti sotterranei

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3710064A1 (de) * 1987-03-27 1988-10-06 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung von quaternaeren esteraminen und ihre verwendung
US5580575A (en) 1989-12-22 1996-12-03 Imarx Pharmaceutical Corp. Therapeutic drug delivery systems

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006160732A (ja) * 2004-11-11 2006-06-22 Air Products & Chemicals Inc N,n−ジアルキルポリヒドロキシアルキルアミン
KR20190057572A (ko) * 2017-11-20 2019-05-29 주식회사 거영 부틸카비톨포말의 제조방법 및 이로부터 제조된 부틸카비톨포말
KR102076134B1 (ko) 2017-11-20 2020-02-11 주식회사 거영 부틸카비톨포말의 제조방법 및 이로부터 제조된 부틸카비톨포말
WO2021010161A1 (ja) * 2019-07-12 2021-01-21 松本油脂製薬株式会社 繊維用帯電防止加工薬剤及びその利用
JPWO2021010161A1 (ja) * 2019-07-12 2021-09-13 松本油脂製薬株式会社 繊維用帯電防止加工薬剤及びその利用
CN114144554A (zh) * 2019-07-12 2022-03-04 松本油脂制药株式会社 纤维用抗静电加工药剂及其利用
CN114144554B (zh) * 2019-07-12 2023-08-25 松本油脂制药株式会社 纤维用抗静电加工药剂及其利用

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Publication number Publication date
EP1123271A1 (en) 2001-08-16
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