CN114144554B - 纤维用抗静电加工药剂及其利用 - Google Patents

纤维用抗静电加工药剂及其利用 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种不损害加工布的手感且洗涤耐久性高的纤维用抗静电加工药剂及其制造方法。该纤维用抗静电加工药剂包含选自叔胺化合物、所述叔胺化合物的酸盐及所述叔胺化合物的季铵化物中的至少一种,所述叔胺化合物的与氮原子键合的三个基团中的两个为碳原子数1~4的烷基、一个为含羰基的有机基团。上述叔胺化合物优选由下述通式(1)表示。

Description

纤维用抗静电加工药剂及其利用
技术领域
本发明涉及纤维用抗静电加工药剂及其利用。
背景技术
通常,合成纤维为非导电性且疏水性,容易因摩擦等而带静电。在将合成纤维用于衣料的情况下,静电的产生不仅导致作业性下降、穿着舒适感下降,也容易产生污垢附着。因此,在使用了合成纤维的衣料中需要使用抗静电剂。
以往,专利文献1所示的胺类化合物被作为抗静电剂使用,但由于家庭洗涤导致脱落,得不到持续的抗静电效果。作为提高洗涤耐久性的尝试,提出了如专利文献2那样的将丙烯腈与烷氧基聚丁二醇甲基丙烯酸酯的共聚物用作抗静电剂的方法,该方法虽然洗涤耐久性良好,但是洗涤前的抗静电性不充分,且有损加工布的手感。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本特开平7-82669号公报
专利文献2:日本特开平10-183474号公报
发明内容
发明欲解决的技术问题
本发明人等发现,以往的抗静电剂由于偏重带电性能,结果是亲水性强,因此与亲油性纤维的亲和性不足,从而导致耐久性降低。
因此,本发明的目的在于提供不损害加工布的手感且洗涤耐久性高的纤维用抗静电加工药剂及其制造方法。
用于解决问题的技术方案
本发明人等为了解决上述技术问题而进行了深入研究,结果发现,具有特定结构的叔胺类化合物,能够解决上述技术问题。
即,本发明的纤维用抗静电加工药剂为含有选自叔胺化合物、上述叔胺化合物的酸盐及上述叔胺化合物的季铵化物(4級化物)中的至少一种的纤维用抗静电加工药剂,
所述叔胺化合物的与氮原子键合的三个基团中,两个为碳原子数1~4的烷基,一个为含羰基的有机基团。
上述叔胺化合物优选由下述通式(1)表示。
[化1]
(通式(1)中,R1为碳原子数1~4的烷基。两个R1可以相同也可以不同。R2为碳原子数5~22的烷基。n为1~3的整数。X和Y分别独立地为亚甲基、-NH-、-NR3-或-O-。其中,R3为碳原子数1~4的烷基。)
所述R1优选为碳原子数2至4的烷基。
优选用无机酸或有机酸进行中和而形成。
本发明的抗静电加工纤维的制造方法包括对纤维材料赋予上述纤维用抗静电加工药剂的工序。
发明效果
本发明的纤维用抗静电加工药剂在附着于纤维制品等的情况下,具有不损害加工布的手感且洗涤耐久性高的效果。
具体实施方式
本发明是一种纤维用抗静电加工药剂,其含有选自叔胺化合物、所述叔胺化合物的酸盐及所述叔胺化合物的季铵化物(日语:4級化物)中至少一种。以下进行详细说明。
〔叔胺化合物〕
本发明的纤维用抗静电加工药剂中使用的叔胺化合物是与氮原子键合的三个基团中的两个是碳原子数为1~4的烷基,一个是含有羰基的有机基团。
与氮原子键合的烷基的碳原子数为1~4,但从洗涤耐久性高的观点出发,优选为2~4,更优选为3或4,最优选为4。
与氮原子键合的2个烷基可以相同也可以不同。
对于一个含羰基的有机基团,可以列举出出酰胺基。
从洗涤耐久性高的观点出发,本发明的纤维用抗静电加工药剂中使用的叔胺化合物优选由上述通式(1)表示。
R1为碳原子数1~4的烷基,从洗涤耐久性高的观点出发,优选为2~4,更优选为3或4,最优选为4。2个R1可以相同也可以不同。
R2为碳原子数5~22的烷基,从洗涤耐久性高的观点出发,优选为7~22,更优选为9~22,特别优选为11~22。
n为1~3的整数,从洗涤耐久性高的观点出发,优选为1~2,更优选为1。
X和Y分别独立地为亚甲基、-NH-、-NR3-或-O-。
从洗涤耐久性高的观点出发,R3优选碳原子数为1~4,更优选2~4,特别优选3~4。
〔叔胺化合物的酸盐〕
本发明的纤维用抗静电加工药剂中使用的叔胺化合物的酸盐是用有机酸或无机酸对上述叔胺化合物进行中和而得到的酸盐。
作为有机酸,可以列举出:甲酸、乙酸、乳酸、琥珀酸、富马酸、苹果酸、己二酸、酒石酸、苯甲酸、柠檬酸、吡咯烷酮羧酸、水杨酸等,从安全性等乳化性、操作性的观点出发,优选甲酸、乙酸、乳酸,最优选甲酸。
作为无机酸,可以列举出:硫酸、硝酸、盐酸、碳酸、磷酸、硼酸、偏硅酸和硅酸酐等。
作为中和度,从中和物的乳化性的观点出发,优选为100%。
〔叔胺化合物的季铵化物〕
本发明的纤维用抗静电加工药剂中使用的叔胺化合物的季铵化物是将上述叔胺化合物进行季铵化而得到的物质。
作为季铵化剂,可以列举出:氯甲烷、氯乙烷、溴甲烷、碘甲烷等碳原子数为1以上且4以下的卤代烷基、硫酸二甲酯、硫酸二乙酯、硫酸二正丙基等烷基化剂。
〔其他成分〕
本发明的纤维用抗静电加工药剂可以在不损害本申请发明的效果的范围内含有其他成分。
作为其它成分,可以列举出:水、油剂、非离子性表面活性剂、阳离子性表面活性剂、阴离子性表面活性剂、无机物、防腐剂、pH调节剂、消泡剂、溶剂、脂肪酸(盐)等。
作为溶剂,可以列举出:甲醇、乙醇、1-丙醇、2-丙醇、1-丁醇、2-丁醇、2-甲基丙醇、1,1-二甲基乙醇、1-戊醇、2-戊醇、3-戊醇、2-甲基-1-丁醇、3-甲基-1-丁醇、1,1-二甲基丙醇、3-甲基-2-丁醇、1,2-二甲基丙醇、1-己醇、2-甲基-1-戊醇、4-甲基-2-戊醇、2-乙基-1-丁醇、1-庚醇、2-庚醇、3-庚醇、乙二醇、乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单丁醚、二乙二醇单丁醚、乙二醇单甲醚乙酸酯、乙二醇单乙醚乙酸酯、乙二醇单丁基醚乙酸酯、丙二醇、丙二醇单甲醚、丙二醇单乙醚、丙二醇二甲醚、二丙二醇、二丙二醇单甲醚、二丙二醇二甲醚、二丙二醇单乙醚、三丙二醇、三丙二醇单甲醚、聚丙二醇、己二醇、苯甲醇、Solfit(3-甲氧基-3-甲基-1-丁醇)、聚亚烷基二醇、丙酮、甲基乙基酮、2-戊酮、3-戊酮、2-己酮、甲基异丁酮、乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、丙酸甲酯、乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸戊酯、二异丙基醚、二噁烷、四氢呋喃、吡啶、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮等。
作为非离子性表面活性剂,没有特别限制,可以列举例如:聚亚烷基二醇、聚氧亚烷基烷基醚、聚氧亚烷基烷基芳基醚(聚氧亚烷基壬基苯基醚等)、聚氧亚烷基多环芳基醚(聚氧亚烷基三苯乙烯基苯基醚、聚氧亚烷基二苯乙烯基苯基醚、聚氧亚烷基苯乙烯基苯基醚、聚氧亚烷基三苯乙烯基甲基苯基醚、聚氧亚烷基二苯乙烯基甲基苯基醚、聚氧亚烷基苄基苯基醚、聚氧亚烷基枯基苯基醚、聚氧亚烷基二枯基苯基醚、聚氧亚烷基萘基醚等)、聚氧亚烷基烷基胺、聚氧亚烷基烷基酰胺、聚氧亚烷基脂肪酸酯、聚氧亚烷基脂肪酸二酯、聚氧亚烷基烷基醚脂肪酸酯、聚氧亚烷基烷基芳基醚脂肪酸酯、聚氧亚烷基多环芳基醚脂肪酸酯、聚氧亚烷基蓖麻油醚、聚氧亚烷基氢化蓖麻油醚、聚氧亚烷基多元醇醚等。
作为构成这些非离子性表面活性剂的烷基,可以列举出:甲基、乙基、丙基、丁基、己基、2-乙基己基、癸基、月桂基、异癸基、十三烷基、鲸蜡基、硬脂基、油烯基、山萮基等,可以具有不饱和键,可以是伯、仲、叔中的任一种,可以是直链也可以具有分支结构。
同样地,作为烷基芳基,可以列举出:甲苯基、二甲苯基、异丙苯基、辛基苯基、2-乙基己基苯基、壬基苯基、癸基苯基、甲基萘基等,烷基的位置、数量没有限制。
同样地,作为多环芳基,可以列举出:苯乙烯基苯基、苯乙烯基甲基苯基、苯乙烯基壬基苯基、烷基苯乙烯基苯基、三苯乙烯基苯基、二苯乙烯基苯基、二苯乙烯基甲基苯基、三苯乙烯基苯基、苄基苯基、二苄基苯基、烷基二苯基、二苯基、枯基苯基、萘基等,取代基的位置、数量没有限制。
同样,作为多元醇,可以列举出:山梨糖醇(日文:ソルビット/ソルビトール)、山梨醇、山梨糖醇酐、季戊四醇、三羟甲基丙烷、甘油、新戊二醇、木糖醇、赤藓醇、烷醇胺、糖类等。
同样,作为聚氧亚烷基基,可以列举出:聚氧亚乙基、聚氧亚丙基、聚氧亚丁基等,优选聚氧亚乙基、聚氧亚丙基。在使用两种以上的情况下,可以构成嵌段加成物、交替加成物或无规加成物中的任一种。另外,聚氧亚烷基优选含有聚氧亚乙基作为必要成分。聚氧亚乙基在聚氧亚烷基中所占的比例优选为40摩尔%以上,更优选为50摩尔%,进一步优选为60摩尔%以上,特别优选为80摩尔%以上。氧亚烷基的加成摩尔数优选为1~50,更优选为3~30,进一步优选为5~20。
在本发明包含水的情况下,作为水,可以是纯水、蒸馏水、精制水、软水、离子交换水、自来水中任一种。
本发明的纤维用抗静电加工药剂在不损害本发明的效果的范围内可以含有能与纤维用抗静电加工同时加工的加工药剂。作为加工药剂,可以列举出:防变色剂、变色抑制剂、防虫剂、防霉剂、防蜱剂、除臭剂、抗静电剂、拒水拒油剂、紫外线吸收剂、阻燃剂、防污剂、深色剂、平滑剂、柔软剂、颜料、荧光增白剂、消光剂、渗透剂、湿润剂、乳化剂、消泡剂、亲水剂、抗菌剂、防臭剂、抗病毒剂、抗过敏原剂、隔热加工剂、硬度调整剂、合成树脂、可缝合性提高剂、交联剂、溶剂或吸水剂等。这些药剂也可以包含多个。对于各药剂,可以采用公知的药剂。
[纤维用抗静电加工药剂]
本发明的纤维用抗静电加工药剂用于对纤维材料赋予优异的抗静电性。本发明的纤维用抗静电加工药剂含有选自上述叔胺化合物、上述叔胺化合物的酸盐以及上述叔胺化合物的季铵化物中的至少一种。需要说明的是,本发明的纤维用抗静电加工药剂不仅包括通过后述的制造方法制造的药剂,也包括在向纤维材料赋予时用水等将该加工药剂稀释而成的加工处理液。
从洗涤耐久性高的观点出发,上述叔胺化合物、上述叔胺化合物的酸盐以及上述叔胺化合物的季铵化物相对于纤维用抗静电加工药剂的不挥发成分的合计重量比例优选为10~90重量%,更优选为30~90重量%,进一步优选为50~90重量%,特别优选为60~80重量%。需要说明的是,不挥发成分是指在105℃下对药剂进行热处理而除去溶剂等,在达到恒定量时的绝对干燥成分。
纤维用抗静电加工药剂的pH没有特别限制,从阻燃加工药剂的储存稳定性的观点出发,优选为1~9,进一步优选为3~7。
本发明的纤维用抗静电加工药剂的粘度(20℃)优选为100~10000mPa·s,更优选为150~8000mPa·s,进一步优选为200~5000mPa·s。
作为本发明的纤维用抗静电加工药剂的制备方法,没有特别限制,可以采用公知的方法。例如,可以如上述那样制备衍生物,并根据需要对水、其他成分进行混合搅拌而制备。
[抗静电加工纤维的制造方法]
本发明的抗静电加工纤维的制造方法包括工序(I),即:对纤维材料赋予本发明的纤维用抗静电加工药剂。即,本发明的制造方法包括通过后加工对纤维材料赋予纤维用抗静电加工药剂的工序。后加工是指在制造纤维材料之后进行加工。根据本制造方法,能够得到抗静电性优异、洗涤耐久性也优异的抗静电加工纤维。
作为纤维材料,可以是天然纤维,也可以是化学纤维。作为天然纤维,例如可以列举出:棉、大麻、亚麻、椰子、木屑等植物纤维;羊毛、山羊毛、海马毛、羊绒、驼绒、蚕丝等动物纤维;石棉等矿物纤维等。作为化学纤维,例如可以列举出:石棉、金属纤维、石墨、二氧化硅、钛酸盐等无机纤维;人造丝、铜氨纤维、粘胶纤维、虎木棉、精制纤维素纤维等再生纤维素系纤维;熔融纺丝纤维素纤维;牛奶蛋白、大豆蛋白等蛋白质系纤维;再生丝绸、海藻酸纤维等再生/半合成纤维;聚酰胺纤维、聚酯纤维、阳离子可染聚酯纤维、聚乙烯纤维、聚丙烯醇纤维、聚氨酯纤维、丙烯酸纤维、聚乙烯纤维、聚偏氟乙烯纤维、聚苯乙烯纤维等合成纤维。另外,也可以将这些纤维的两种以上复合(混纺、混纤丝、交织、交织等)。
作为纤维材料的形态,例如可以列举出:纺织品、针织品、布帛、线状、无纺布等形态。作为纤维材料的用途,可以列举出:赋予抗静电性、耐洗涤性的对象物,例如内衣、工作服、运动服、寝具类、罩类等。
作为对纤维材料赋予纤维用抗静电加工药剂的方法,没有特别限值,可以采用公知的方法。其中,从能够将纤维用抗静电加工药剂可靠地固定于纤维材料的方面出发,优选选自吸尽法、浸轧烘干法(日语:パッドドライ法)、喷雾法和涂布法中的至少一种方法,进一步优选浸轧烘干法。
作为吸尽法、浸轧烘干法、喷雾法、涂布法,可以采用公知的方法。吸尽法是指,通过使用药剂的稀溶液并设定温度、浸渍时间、液体循环次数等条件而使药剂选择性吸附于纤维,从而使其吸尽附着的方法。然后,通常进行水洗,并进行离心脱水、干燥。浸轧烘干法是指,将纤维在短时间浸渍于药剂的溶液中,并立即用脱水轧布机等进行挤拧从而使其附着的方法。然后进行干燥,并根据需要进行固化。喷雾法是指,通过在一定速度的传送带上放置纤维并从其上喷雾一定量的药剂溶液从而使其附着的方法。然后进行干燥,并根据需要进行固化。涂布法是指,通常用轧布机从单面涂布药剂溶液从而使其附着的方法。然后,将多余的药剂用刮刀刮落,进行干燥,并根据需要进行固化。
对纤维材料赋予本发明的纤维用抗静电加工药剂时的温度优选为5~40℃。若赋予温度低于5℃,则难以保持一定温度,因此有时无法对纤维材料进行一定的赋予。另一方面,若赋予温度高于40℃,则纤维材料中所含的染料等的溶出有时变多。
衍生物在赋予纤维材料时的纤维用抗静电加工药剂(加工处理液)中所占的重量比例优选为0.1~20重量%,更优选为0.5~10重量%,进一步优选为1.0~7.0重量%。需要说明的是,规定的重量比例可以通过用水等稀释来制备。
对于衍生物相对于纤维材料的赋予量没有特别限制,相对于纤维材料,衍生物的赋予量优选为0.01~10重量%,更优选为0.03~7.0重量%,进一步优选为0.05~5.0重量%。在小于0.01重量%的情况下,在抗静电加工剂中进行处理后的纤维有时不显示抗静电性。当超过10重量%时,有时观察不到抗静电性和洗涤耐久性的进一步提高,因此在经济上是不利的。
本发明的制造方法在不阻碍本发明的效果的范围内可以包含能与抗静电加工同时进行加工的工序。作为可同时加工的工序,可以列举出:防变色剂、变色抑制剂、防虫剂、防霉剂、防蜱剂、除臭剂、抗静电剂、拒水拒油剂、紫外线吸收剂、阻燃剂、防污剂、深色化剂、平滑剂、柔软剂、颜料、荧光增白剂、消光剂、渗透剂、湿润剂、乳化剂、消泡剂、亲水剂、抗菌剂、防臭剂、抗病毒剂、抗过敏原剂、隔热加工剂、硬度调整剂、合成树脂、可缝合性提高剂、交联剂、溶剂或吸水剂的工序等。这些工序也可以同时进行。对于各药剂,可以采用公知的药剂。
实施例
以下示出本发明的实施例,对本发明进行更详细的说明,但本发明并不限于这些实施例。需要说明的是,例中的“份”及“%”只要没有特别表示,则表示“重量份”及“重量%”。
[阳离子表面活性剂(A1)的制备]
在具备温度计、冷凝回流器及搅拌机且容量为1升的反应容器中,投入通过公知的方法得到的在上述通式(1)中的R1的碳原子数为4、n为1、X为亚甲基、Y为-NH-、R2为碳原子数为18的酰胺胺(a1)500g、76%的甲酸67g。边搅拌边升温,在60℃下进行2小时反应,得到作为酰胺胺型表面活性剂的阳离子表面活性剂(A1)。
[阳离子表面活性剂(A2~A10)的制备]
在阳离子表面活性剂(A1)的制备中,除了将酰胺胺(a1)分别变更为下述(a2)~(a10)以外,进行同样的操作,得到作为酰胺胺型阳离子表面活性剂和酯胺型阳离子表面活性剂的阳离子表面活性剂(A2~A10)。
通式(1)中,R1的碳原子数为4,n为1,X为亚甲基,Y为-NH-,R2为碳原子数为8的酰胺胺(a2)
通式(1)中,R1的碳原子数为4,n为1,X为亚甲基,Y为-NH-,R2为碳原子数为12的酰胺胺(a3)
通式(1)中,R1的碳原子数为4,n为1,X为亚甲基,Y为-NH-,R2为碳原子数为22的酰胺胺(a4)
通式(1)中,R1的碳原子数为2,n为1,X为亚甲基,Y为-NH-,R2为碳原子数为12的酰胺胺(a5)
通式(1)中,R1的碳原子数为2,n为1,X为亚甲基,Y为-NH-,R2为碳原子数为18的酰胺胺(a6)
通式(1)中,R1的碳原子数为2,n为1,X为亚甲基,Y为-NH-,R2为碳原子数为22的酰胺胺(a7)
通式(1)中,R1的碳原子数为4,n为1,X为亚甲基,Y为-O-,R2为碳原子数18的酯胺(a8)
通式(1)中,R1的碳原子数为4,n为3,X为-NH-,Y为亚甲基,R2为碳原子数为16的酰胺胺(a9)
通式(1)中,R1的碳原子数为4,n为3,X为-NH-,Y为亚甲基,R2为碳原子数为10的酰胺胺(a10)
[阳离子表面活性剂(A11)的制备]
在具备温度计、冷凝回流器及搅拌机且容量为1升的反应容器中装入酰胺胺(a1)500g、90%的乳酸111g。边搅拌边升温,在60℃下进行2小时反应,得到作为酰胺胺型表面活性剂的阳离子表面活性剂(A11)。
[阳离子表面活性剂(A12)的制备]
在具备温度计、冷凝回流器及搅拌机且容量为1升的反应容器中,装入酰胺胺(a1)500g、冰醋酸67g。边搅拌边升温,在60℃下进行2小时反应,得到作为酰胺胺型表面活性剂的阳离子表面活性剂(A12)。
以下,示出本发明的实施例,对本发明进行更详细的说明,但本发明并不限于这些实施例。
(实施例1)
将通过上述方法得到的阳离子表面活性剂(A1)2.1重量%、HLB=9.7的醚型非离子活性剂0.6重量%、异丙醇0.3重量%、水97重量%混合搅拌,制备处理液。使聚酯布帛(聚酯薄型毛织物,Polyester tropical)浸渍于该处理液中,并以65重量%的轧液率进行处理,接着在130℃下热处理2分钟。评价所得到的处理布(试验布)的洗涤前和洗涤5次后的摩擦带电压、半衰期及吸水性。将其结果示于表1。需要说明的是,关于洗涤方法及处理液稳定性评价、摩擦带电压、半衰期、手感的试验方法,通过下述方法进行。
[手感]
对于所得到的试验样品,以触感来评价手感。需要说明的是,基于以下的基准,将手感的评价分为以下的三个等级进行判定。○和△为合格。
<判定>
○:柔软
△:稍微粗硬(与未加工的聚酯薄型毛织物同等)
×:粗硬
[处理液稳定性]
评价在20℃、65%的室内制备的处理液的外观。
<判定>
○:均匀
△:稍微不均匀
×:不均匀
[摩擦带电压]
使用在20℃、45%RH的恒温室内对上述得到的试验布进行2小时调湿而成的试验布,按照JIS L-1094B法,使用摩擦式静电测试仪(Rotary Static Tester),测定摩擦带电压。
[半衰期]
在与测定摩擦带电压时相同的气氛下,使用静电衰减测试仪(Static HonestMeter),对上述得到的试验布施加10kV的电压,求出所施加的电荷衰减到一半的时间作为半衰期。半衰期表示所施加的电荷减少至一半的时间,因此时间越短,表示越难以带电。
[洗涤方法]
按照JIS-L-0217 103法,洗涤试验布。洗涤剂使用attack(花王(株)制),使洗涤液的洗涤剂浓度为1.0g/L而使用。根据所述条件,反复进行5次重复洗涤。
[洗涤耐久性的评价]
对于洗涤处理后的试验布,与上述方法同样地测定摩擦带电压和半衰期。半衰期为30秒以内、摩擦带电压为3000V以下时,抗静电性良好,在洗涤前后满足以上条件的情况下,可以说洗涤耐久性良好。
(实施例2~12)
实施例2~12除了将实施例1的阳离子表面活性剂(A1)变更为上述阳离子表面活性剂(A2)~(A12)以外,其他条件设为与实施例1同样而进行评价。另外,作为比较例1,与实施例1同样地评价未进行加工处理的聚酯布帛。将其结果示于表1、表2。
(比较例2)
不使用实施例1的阳离子表面活性剂(A1),而是向二甲基二硬脂基氯化铵中投入水,制备二甲基二硬脂基氯化铵的重量比例为2.1重量%的加工处理液,除此以外,其他条件设为与实施例1同样而进行评价。将其结果示于表2。
(比较例3)
不使用实施例1的阳离子表面活性剂(A1),而是向氯化钙中投入水,制备氯化钙的重量比例为1.0重量%的加工处理液,除此以外,其他条件设为与实施例1同样而进行评价。将其结果示于表2。
(比较例4)
不使用实施例1的阳离子表面活性剂(A1),而是投入烷磺酸钠盐,制备了烷磺酸钠盐的重量比例为2.1重量%的加工处理液,除此以外,其他条件设为与实施例1同样而进行评价。将其结果示于表2。
(比较例5)
不使用实施例1的阳离子表面活性剂(A1),而是投入PET-PEG系抗静电剂,制备PET-PEG系抗静电剂的纯度的重量比例为2.1重量%的加工处理液,除此以外,其他条件设为与实施例1同样而进行评价。将其结果示于表2。
[表1]
[表2]
由表1及表2可知,实施例1~12涉及的抗静电加工药剂为含有选自叔胺化合物、所述叔胺化合物的酸盐及所述叔胺化合物的季铵化物中的至少一种的纤维用抗静电加工药剂,所述叔胺化合物的与氮原子键合的三个基团中的二个是碳原子数1~4的烷基,一个是含羰基的有机基团,因此能够解决本申请发明的技术问题即不损害加工布的手感且提高洗涤耐久性。
另一方面,比较例2~5的抗静电加工药剂由于不是胺化合物(比较例3~5),或者虽然是胺化合物,但水溶性高不具有洗涤耐久性(比较例2),或者原本就没有药剂(比较例1),因此无法解决本申请发明的所有技术问题。
产业实用性
本发明的抗静电加工药剂在附着于纤维制品等的情况下,具有不损害加工布的手感且洗涤耐久性高的效果,因此能够特别适合用于要求洗涤耐久性的纤维制品。

Claims (5)

1.一种纤维用抗静电加工药剂,其含有选自叔胺化合物以及所述叔胺化合物的酸盐中的至少一种,
所述纤维用抗静电加工药剂的特征在于,
所述叔胺化合物的与氮原子键合的三个基团中的两个为碳原子数1~4的烷基,一个为含羰基的有机基团,
所述叔胺化合物由下述通式(1)表示,
[化1]
在通式(1)中,R1为碳原子数1~4的烷基;两个R1可以相同也可以不同;R2为碳原子数5~22的烷基;n为1~3的整数;X和Y分别独立地为亚甲基、-NH-、-NR3-或-O-;其中,R3为碳原子数1~4的烷基。
2.根据权利要求1所述的纤维用抗静电加工药剂,其中,
所述R1为碳原子数2至4的烷基。
3.根据权利要求1或2所述的纤维用抗静电加工药剂,其中,
所述纤维用抗静电加工药剂中使用的叔胺化合物的酸盐是用无机酸或有机酸对所述叔胺化合物进行中和而得到的酸盐。
4.根据权利要求1所述的纤维用抗静电加工药剂,其中,
所述纤维用抗静电加工药剂含有所述叔胺化合物的酸盐,所述叔胺化合物的酸盐为选自甲酸盐、乳酸盐以及乙酸盐中的至少一种,所述R1为碳数2至4的烷基,
所述X为亚甲基且所述Y为-NH-,或者所述X为-NH-且所述Y为亚甲基。
5.一种抗静电加工纤维的制造方法,其包括对纤维材料赋予权利要求1至4中任一项所述的纤维用抗静电加工药剂的工序。
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Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5493190A (en) * 1977-11-16 1979-07-24 Unilever Nv Fabric softening agent
JPS5699274A (en) * 1980-01-14 1981-08-10 Kao Corp Antistatic agent
JPH06212568A (ja) * 1993-01-14 1994-08-02 Kao Corp 液体柔軟仕上剤
JPH08501074A (ja) * 1992-06-10 1996-02-06 ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー 安定な生分解性布帛柔軟化化合物および組成物
JP2003507449A (ja) * 1999-08-24 2003-02-25 ゴールドシュミット ケミカル カンパニー ケトンおよびアルデヒドからなる新規アミンおよび4級アンモニウム化合物、およびそれらを含む組成物
CN103025951A (zh) * 2010-07-29 2013-04-03 松本油脂制药株式会社 抗菌性纤维的制造方法、抗菌性纤维以及纤维用抗菌加工剂
CN103154356A (zh) * 2010-10-15 2013-06-12 松本油脂制药株式会社 纤维用抗菌加工药剂及其制造方法以及抗菌性纤维的制造方法

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS488793B1 (zh) * 1970-03-11 1973-03-17
JP2544990B2 (ja) * 1990-05-02 1996-10-16 ユシロ化学工業株式会社 繊維処理用油剤
JPH07157594A (ja) * 1993-12-10 1995-06-20 Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd 樹脂成形体の導電性改良方法
JPH07173308A (ja) * 1993-12-17 1995-07-11 Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd 樹脂成形体の導電性改良方法
CN102864661B (zh) * 2012-07-23 2014-06-25 上海嘉乐股份有限公司 一种涤纶前处理染色清洗柔软一浴加工方法
CN104775311A (zh) * 2015-04-23 2015-07-15 南通碧曼家纺有限公司 一种涤纶纱染色工艺
CN109403098A (zh) * 2018-11-27 2019-03-01 绍兴高温印染有限公司 涤纶针织面料高色牢度少水印染工艺

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5493190A (en) * 1977-11-16 1979-07-24 Unilever Nv Fabric softening agent
JPS5699274A (en) * 1980-01-14 1981-08-10 Kao Corp Antistatic agent
JPH08501074A (ja) * 1992-06-10 1996-02-06 ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー 安定な生分解性布帛柔軟化化合物および組成物
JPH06212568A (ja) * 1993-01-14 1994-08-02 Kao Corp 液体柔軟仕上剤
JP2003507449A (ja) * 1999-08-24 2003-02-25 ゴールドシュミット ケミカル カンパニー ケトンおよびアルデヒドからなる新規アミンおよび4級アンモニウム化合物、およびそれらを含む組成物
CN103025951A (zh) * 2010-07-29 2013-04-03 松本油脂制药株式会社 抗菌性纤维的制造方法、抗菌性纤维以及纤维用抗菌加工剂
CN103154356A (zh) * 2010-10-15 2013-06-12 松本油脂制药株式会社 纤维用抗菌加工药剂及其制造方法以及抗菌性纤维的制造方法

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