KR20190057572A - 부틸카비톨포말의 제조방법 및 이로부터 제조된 부틸카비톨포말 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 부틸카비톨포말의 제조방법 및 이에 의해 제조된 부틸카비톨포말에 관한 것으로, 상기 부틸카비톨포말의 제조방법 의 제조방법은 파라포름알데하이드(paraformaldehyde)및 부틸디글리콜(butyl diglycol)을 혼합하여 혼합물을 제조하는 혼합물 제조단계; 상기 혼합물을 진공에서 반응시켜 상기 혼합물의 함수량을 감소시키는 진공 반응 단계; 상기 혼합물을 냉각하는 냉각단계; 및 상기 혼합물을 염기성 수용액으로 탈산 처리(deacidification)하는 탈산 처리단계;를 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명에 의하면, 빠른 공정과 높은 수율로 부틸카비톨포말을 제조할 수 있다.
본 발명에 의하면, 빠른 공정과 높은 수율로 부틸카비톨포말을 제조할 수 있다.
Description
본 발명은 부틸카비톨포말의 제조방법 및 이로부터 제조된 부틸카비톨포말 에 관한 것으로, 보다 상세하게는 제조 공정의 시간을 단축하고 수율이 높은 부틸카비톨포말의 제조방법 및 이에 의해 제조된 부틸카비톨포말에 관한 것이다.
가소제(Plasticizer)는 고무 제품의 유연성과 탄성을 증가시키는 역할을 하는 첨가제로서 고분자를 고분자의 분해점 이하에서 가공할 수 있도록 해서 고분자의 가공성을 증가시키기거나 고분자의 유연성(flexibility) 등 고분자의 기계적 물성을 증가시키는데 사용된다.
예를 들면 전기전자제품, 의약품, 페인트 안료, 윤활제, 바인더, 계면활성제, 접착제, 바닥타일, 식품용기 포장재, 향수, 액체 비누, 헤어스프레이 등 사용 용도가 매우 다양하나 몇몇 프탈레이트계 가소제가 환경 및 인간에 대한 환경오염 및 인간의 내분비계 장애 문제를 초래할 수 있는 물질로 알려지면서 그 폐해를 줄이기 위한 노력이 유럽 및 미국 등 선진국을 중심으로 사용 규제의 강화가 되고 있는 실정이다. 이에 프탈레이트계 가소제를 대체할 수 있는 테레프탈레이트계, 아디페이트계, 기타 고분자계 등의 가소제 조성물에 대한 연구가 계속되고 있다.
따라서, 본 발명은 공정 효율 및 수율이 우수한 부틸카비톨포말을 제조하는 방법을 제공하는데 목적이 있다.
또한, 환경 오염의 문제를 개선할 수 있는 부틸카비톨포말을 제조하는 방법을 제공하는데 목적이 있다.
상기 과제를 달성하기 위하여, 본 발명의 일 실시예에 따른 부틸카비톨포말의 제조방법은 파라포름알데하이드(paraformaldehyde)및 부틸디글리콜(butyl diglycol)을 혼합하여 혼합물을 제조하는 혼합물 제조단계; 상기 혼합물을 진공에서 반응시켜 상기 혼합물의 함수량을 감소시키는 진공 반응 단계; 상기 혼합물을 냉각하는 냉각단계; 및 상기 혼합물을 염기성 수용액으로 탈산 처리(deacidification)하는 탈산 처리단계;를 포함할 수 있다.
상기 혼합물 제조단계는, 상기 파라포름알데하이드 및 상기 부틸디글리콜을 혼합한 후, 상압에서 반응시킬 수 있다.
상기 혼합물의 제조단계에서, 상기 부틸디글리콜은 상기 파라포름알데하이드 100중량부에 대하여 110 내지 500중량부일 수 있다.
상기 혼합물의 제조단계에서, 상기 혼합물의 산가(acid value)는 5 이하일 수 있다.
상기 진공 반응 단계은 160 내지 250℃의 온도 하에서 수행될 수 있다.
상기 진공 반응 단계에서 상기 혼합물의 함수량은 0.5중량% 이하로 감소될 수 있다.
상기 진공 반응 단계를 통하여 함수량이 감소된 혼합물의 산가는 0.5 이하일 수 있다.
상기 냉각단계는 100℃ 이하로 냉각시킬 수 있다.
상기 탈산 처리단계는 상기 혼합물의 산가가 0.3 이하가 되도록 탈산 처리할 수 있다.
상기 탈산 처리단계에서, 상기 염기성 수용액은 수산화나트륨 수용액을 포함할 수 있다.
상기 탈산 처리단계 이후, 상기 혼합물을 세척 및 건조하는 단계를 더 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 의한 부틸카비톨포말은 상술한 방법에 의해 제조될 수 있다.
본 발명에 의하면 부틸카비톨포말을 제조함에 있어 톨루엔을 사용하지 않고 제조함으로써 환경 오염을 줄일 수 있다.
또한, 진공 반응 단계를 수행함으로써 잔존하는 수분 함량을 줄여 탈산 처리에 걸리는 공정 시간을 줄여 제조 효율을 높일 수 있다.
뿐만 아니라, 탈산 처리에 사용되는 염기성 수용액의 양을 줄임으로써 폐기물의 발생을 줄일 수 있고 부틸카비톨포말의 수율이 크게 향상된다.
본 발명의 효과들은 이상에서 언급한 효과들로 제한되지 않으며, 언급되지 않은 또 다른 효과들은 청구범위의 기재로부터 당업자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 부틸카비톨포말을 제조하는 방법을 순차적으로 나타낸 순서도이다.
본 발명의 이점 및 특징, 그리고 그것들을 달성하는 방법은 첨부되는 도면과 함께 상세하게 후술되어 있는 실시예들을 참조하면 명확해질 것이다. 그러나 본 발명은 이하에서 개시되는 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 구현될 수 있으며, 단지 본 실시예들은 본 발명의 개시가 완전하도록 하고, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 발명의 범주를 완전하게 알려주기 위해 제공되는 것이며, 본 발명은 청구항의 범주에 의해 정의될 뿐이다. 명세서 전체에 걸쳐 동일 참조 부호는 동일 구성 요소를 지칭한다.
다른 정의가 없다면, 본 명세서에서 사용되는 모든 용어(기술 및 과학적 용어를 포함)는 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 공통적으로 이해될 수 있는 의미로 사용될 수 있을 것이다. 또 일반적으로 사용되는 사전에 정의되어 있는 용어들은 명백하게 특별히 정의되어 있지 않은 한 이상적으로 또는 과도하게 해석되지 않는다.
이하, 본 발명의 부틸카비톨포말의 제조방법 및 이에 의해 제조된 부틸카비톨포말에 대하여 상세히 설명한다.
본 발명의 일 실시예에 의한 부틸카비톨포말의 제조방법은 도 1을 참조하여 설명한다.
도 1을 참조하면, 본 발명의 일 실시예에 의한 부틸카비톨포말의 제조방법은 혼합물 제조단계(S10), 진공 반응 단계(S20), 냉각단계(S30) 및 탈산 처리단계(S40)를 포함한다.
혼합물 제조단계(S10)는 파라포름알데하이드(paraformaldehyde)및 부틸디글리콜(butyl diglycol)을 혼합하는 단계로, 부틸카비톨포말의 원료 물질을 혼합하여 혼합물을 제조하기 위한 공정이다.
부틸카비톨포말은 천연 고무, 스티렌부타디엔 고무(styrene butadiene rubber, SBR), 클로로프렌, 니트릴 및 에피클로로히드린을 포함한 다양한 종류의 엘라스토머에 저온 유연성을 부여할 수 있는 물질로, 비스(2-(2-부톡시에톡시)에톡시)메탄(Bis(2-(2-butoxyethoxy)ethoxy)methane)로 기재될 수 있다.
상기 부틸디글리콜은 상기 파라포름알데하이드 100중량부에 대하여 110 내지 500중량부일 수 있으며, 바람직하게는 150 내지 200중량부일 수 있다. 상기 파라포름알데하이드의 범위를 벗어나면, 제조된 부틸카비톨포말의 물성과 수율이 떨어지거나 원료 물질을 과다하게 사용하게 되는 문제가 발생할 수 있다.
상기 혼합물은 산촉매제, 착색방지제 등의 첨가제가 더 포함될 수 있으며, 상기 첨가제는 혼합물 100중량부에 대하여 1 내지 10중량부일 수 있다.
상기 혼합물 제조단계는 상압에서 질소 가스 또는 수소 가스 중 적어도 하나의 비활성 가스로 이루어진 분위기에서 이루어질 수 있으며, 바람직하게는 질소 가스의 투입 하에 파라포름알데하이드와 부틸디글리콜을 혼합하여 반응시킬 수 있다. 상기 혼합단계에서 혼합물의 산가(acid value)는 5 이하일 수 있다. 산가가 5 이하일 때, 이 후의 공정을 거치면서 산가가 계속적으로 낮아져 원하는 산가를 가지는 부틸카비톨포말을 제조할 수 있다.
진공 반응 단계(S20)는 상기 혼합물을 진공에서 반응시키는 단계로, 혼합물 제조단계(S10)에서 제조된 혼합물의 함수량을 감소시키기 위한 공정이다.
혼합물 제조단계(S10)에서의 상압 반응을 수행한 후, 진공인 상태에서 반응시킴으로써 혼합물에 포함된 수분량을 현저하게 낮출 수 있다. 진공 압력은 바람직하게 400 내지 600mmHg일 수 있다. 진공 압력이 400mHg 미만이면 충분한 수분 제거가 이루어지지 않고, 600mHg를 초과하면 높은 압력으로 인하여 혼합물의 물리적 또는 화학적 물성이 변할 수 있다.
상기 혼합물 제조단계(S10)에서의 혼합물을 약 2중량%의 함수량을 가지며, 진공 반응 단계(S20)를 거치고나면 0.5중량% 이하, 바람직하게는 0.2중량% 이하로 함수량이 떨어질 수 있다. 즉, 진공 반응 단계를 추가로 수행함으로써 혼합물의 함수량을 현저하게 낮출 수 있다. 함수량이 2중량%를 초과하면, 혼합물에 포함된 많은 수분을 제거하기에 어려움이 있으며, 제거하더라도 최종 잔존하는 수분량이 많아 부틸카비톨포말의 물성이 저해될 수 있다.
혼합물의 함수량이 0.5중량%, 바람직하게는 0.2중량%로 떨어지면 온도를 상승시켜 용제를 회수할 수 있다. 이 때, 온도는 100 내지 200℃일 수 있으며, 바람직하게는 120 내지 150℃일 수 있다. 본 발명의 일실시예에 의한 용제 회수율은 종래에 비하여 5 내지 15% 향상시킬 수 있어, 용제를 재활용할 수 있다는 장점이 있다.
냉각단계(S30)는 상기 진공 반응 단계(S20)를 통해 제조된 혼합물을 냉각시키는 단계이다.
상기 진공 반응 단계(S20)로부터 제조된 혼합물의 산가가 0.2 이하이고, 혼합물의 함수량이 0.2중량% 이하, 바람직하게는 0.1중량% 이하일 때 냉각할 수 있다.
냉각 단계(S30)는 100℃ 이하로 냉각시킬 수 있으며, 바람직하게는 80℃ 이하로 냉각시킬 수 있다.
탈산 처리단계(S40)는 상기 냉각단계(S30)에서 제조된 혼합물을 염기성 수용액으로 탈산 처리(deacidification)하는 단계로, 상기 혼합물의 산가를 낮출 수 있다.
상기 염기성 수용액은 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속을 포함하는 수용액일 수 있으며, 구체적으로 수산화칼륨, 수산화나트륨, 수산화칼슘 또는 수산화리튬 중 어느 하나를 단독 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다. 바람직하게는 수산화나트륨 수용액을 포함할 수 있다.
상기 탈산 처리단계(S40)는 상기 혼합물의 산가가 0.3 이하가 되도록 탈산 처리할 수 있으며, 바람직하게는 0.1 이하가 되도록 할 수 있다.
상기 진공 반응 단계(S20), 상기 냉각단계(S30) 및 상기 탈산 처리단계(S40)를 거치면서, 혼합물의 함수량과 산가가 낮아지기 때문에 염기성 수용액의 사용량을 감소시킬 수 있으며 이를 통하여 폐기물 발생을 줄이고 수율을 크게 향상시킬 수 있다. 또한, 혼합물의 산가가 0.3을 초과하게 되면 가소제로 사용될 때 제품의 유연성과 탄성을 증가시키지 못하는 문제가 발생할 수 있다.
탈산 처리단계(S40)를 거치고 나면, 상기 혼합물을 세척하고 건조하는 단계를 더 포함할 수 있다.
상기 세척은 수세수를 투입하여 15분 내지 3시간 동안 교반한 후 정치하여 생성된 비누(soap)과 수세수를 분리하는 제1세척단계 및 수세수를 다시 투입하여 혼합물에 잔존하는 불순물을 제거하는 제2세척단계를 포함할 수 있다. 상기 제2세척단계도 15분 내지 3시간 동안 교반 한 후 정치하는 방식으로 수행할 수 있으며, 후에 분리된 수세수를 제거한다.
세척 후, 건조하여 혼합물에 잔존하는 수분을 제거할 수 있다. 상기 건조 방법은 진공 탈수 방법을 사용할 수 있다. 구체적으로는 반응기의 온도를 80 내지 150℃로 승온시켜 비활성 가스 분위기 하에서 진공 감압하여 수분을 제거할 수 있다.
건조 과정을 통하여 수분이 제거된 혼합물을 냉각하고 여과할 수 있다. 탈산 처리단계(S40)에서 사용되는 염기성 수용액의 양이 적어 여과 시간을 단축할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 의한 부틸카비톨포말은 상술한 방법에 의해 제조될 수 있다.
이하는 본 발명의 부틸카비톨포말의 제조방법 및 이로부터 제조된 부틸카비톨포말의 우수성을 입증하기 위하여 실시한 실험 결과이다.
실시예
250ml 4구 둥근 플라스크에 전체투입량 200g 중 파라포름알데하이드 중량부 20g, 부틸디글리콜 179g 투입 후 산촉매제 0.1g, 착색방지제 1.1g 투입하고 승온하여 120 내지 160℃까지 승온하여 약 12시간 내지 15시간 1차 반응시켰다. 이 때 수분 0.2중량%, 산가 3이하에서 진공 반응으로 탈수하고 및 산가를 낮추었다. 수분 0.1중량% 미만시 온도를 200 내지 210℃로 상승시켜 진공 용제 회수를 하였다. 용제 회수 후 크로마토그래피 분석 결과 Free alcohol 0.1% 미만의 결과에서 80 내지 90℃까지 냉각시켜 수산화나트륨 수용액으로 중화하였다. 중화 후 수세를 거쳐 반응기에 남아있는 잔존하는 수분을 90 내지 100℃에서 진공 탈수하였다. 이에 냉각 후 여과하여 수율을 구하였다. 여과시에도 압이 발생하지 않고 순조롭게 여과되었다.
비교예
250ml 4구 둥근 플라스크에 전체투입량 200g 중 파라포름알데하이드 중량부 16.1g, 톨루엔 19g, 부틸디글리콜 161.2g 투입 후, 산촉매제 0.3g, 착색방지제 0.6g 투입하고 승온하여 120 내지 160℃까지 승온하여 약 12시간 내지 15시간 1차 반응시켰다. 이 때 수분 0.2중량%, 산가 1 이하에서 냉각하였다. 반응수는 약 9.6g, 회수된 톨루엔은 18g이며, 이를 80 내지 90℃까지 냉각하여 탄산나트륨을 1.6g 투입하고 물을 0.8g 투입하고 200 내지 210℃에서 용제 회수를 실시하였다. 용제 회수 후 크로마토그래피 분석 결과 free alcohol 0.1% 미만의 결과가 나왔다. 이를 여과하여 수율을 구하였다. 여과시 탄산나트륨으로 인하여 여과 속도가 느리고 자주 여과 잔여물을 제거하게 되어 여과에 많은 시간이 소요되었다.
실시예 및 비교예에 의해 제조된 부틸카비톨포말의 수율을 측정하여, 하기 표 1에 기재하였다.
| 실시예 | 비교예 | |
| 부틸카르비톨포름의 수율 | 61% | 55% |
표 1을 참조하면, 실시예의 경우 비교예에 비하여 부틸카르비톨포말의 수율이 6% 향상되었다. 또한, 반응 시간과 여과 시간이 줄어들어 비교예에 비하여 짧은 시간에 부틸카르비톨포말을 수득할 수 있다. 구체적으로, 비교예는 탄산나트륨을 사용하여 탈산 처리하기 때문에 여과 속도와 효율이 떨어지며 이로 인하여 수율이 저하되는 문제가 있다.
뿐만 아니라, 실시예에 의한 제조방법 제조 원료 물질로 톨루엔을 사용하지 않아 공정의 안전성을 확보하고, 환경 오염을 줄일 수 있는 장점이 있다.
본 발명의 권리범위는 상술한 실시예에 한정되는 것이 아니라 첨부된 특허청구범위 내에서 다양한 형태의 실시예로 구현될 수 있다. 특허청구범위에서 청구하는 본 발명의 요지를 벗어남이 없이 당해 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가지는 자라면 누구든지 변형 가능한 다양한 범위까지 본 발명의 청구범위 기재의 범위 내에 있는 것으로 본다.
Claims (12)
- 파라포름알데하이드(paraformaldehyde) 및 부틸디글리콜(butyl diglycol)을 혼합하여 혼합물을 제조하는 혼합물 제조단계;
상기 혼합물을 진공에서 반응시켜 상기 혼합물의 함수량을 감소시키는 진공 반응 단계;
상기 혼합물을 냉각하는 냉각단계; 및
상기 혼합물을 염기성 수용액으로 탈산 처리(deacidification)하는 탈산 처리단계;를 포함하는 부틸카비톨포말(butyl carbitol formal)의 제조방법.
- 제1항에 있어서,
상기 혼합물 제조단계는,
상기 파라포름알데하이드 및 상기 부틸디글리콜을 혼합한 후, 상압에서 반응시키는 것을 특징으로 하는 부틸카비톨포말의 제조방법.
- 제1항에 있어서,
상기 혼합물의 제조단계에서,
상기 부틸디글리콜은 상기 파라포름알데하이드 100중량부에 대하여 110 내지 500중량부인 것을 특징으로 하는 부틸카비톨포말의 제조방법.
- 제1항에 있어서,
상기 혼합물의 제조단계에서,
상기 혼합물의 산가(acid value)는 5 이하인 것을 특징으로 하는 부틸카비톨포말의 제조방법.
- 제1항에 있어서,
상기 진공 반응 단계은 160 내지 250℃의 온도 하에서 수행되는 것을 특징으로 하는 부틸카비톨포말의 제조방법.
- 제1항에 있어서,
상기 진공 반응 단계에서 상기 혼합물의 함수량은 0.5중량% 이하로 감소되는 것을 특징으로 하는 부틸카비톨포말의 제조방법.
- 제1항에 있어서,
상기 진공 반응 단계를 통하여 함수량이 감소된 혼합물의 산가는 0.5 이하인 것을 특징으로 하는 부틸카비톨포말의 제조방법.
- 제1항에 있어서,
상기 냉각단계는 100℃ 이하로 냉각시키는 것을 특징으로 하는 부틸카비톨 포말의 제조방법.
- 제1항에 있어서,
상기 탈산 처리단계는 상기 혼합물의 산가가 0.3 이하가 되도록 탈산 처리하는 것을 특징으로 하는 부틸카비톨포말의 제조방법.
- 제1항에 있어서,
상기 탈산 처리단계에서,
상기 염기성 수용액은 수산화나트륨 수용액을 포함하는 것을 특징으로 하는 부틸카비톨포말의 제조방법.
- 제1항에 있어서,
상기 탈산 처리단계 이후,
상기 혼합물을 세척 및 건조하는 단계를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 부틸카비톨포말의 제조방법.
- 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 의한 방법에 의해 제조된 부틸카비톨포말.
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| KR1020170154676A KR102076134B1 (ko) | 2017-11-20 | 2017-11-20 | 부틸카비톨포말의 제조방법 및 이로부터 제조된 부틸카비톨포말 |
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