KR20170019593A - 부틸디글리콜 아디페이트의 제조방법 및 이에 의해 제조된 부틸디글리콜 아디페이트 - Google Patents

부틸디글리콜 아디페이트의 제조방법 및 이에 의해 제조된 부틸디글리콜 아디페이트 Download PDF

Info

Publication number
KR20170019593A
KR20170019593A KR1020150113592A KR20150113592A KR20170019593A KR 20170019593 A KR20170019593 A KR 20170019593A KR 1020150113592 A KR1020150113592 A KR 1020150113592A KR 20150113592 A KR20150113592 A KR 20150113592A KR 20170019593 A KR20170019593 A KR 20170019593A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
butyldiglycol
reaction product
adipate
reaction
product
Prior art date
Application number
KR1020150113592A
Other languages
English (en)
Other versions
KR101762248B1 (ko
Inventor
임광수
김경철
안광렬
Original Assignee
주식회사 거영
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 주식회사 거영 filed Critical 주식회사 거영
Priority to KR1020150113592A priority Critical patent/KR101762248B1/ko
Publication of KR20170019593A publication Critical patent/KR20170019593A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR101762248B1 publication Critical patent/KR101762248B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/41—Preparation of salts of carboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/54—Preparation of carboxylic acid anhydrides
    • C07C51/56—Preparation of carboxylic acid anhydrides from organic acids, their salts, their esters or their halides, e.g. by carboxylation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C55/00—Saturated compounds having more than one carboxyl group bound to acyclic carbon atoms
    • C07C55/02—Dicarboxylic acids
    • C07C55/14—Adipic acid

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

본 발명은 부틸디글리콜 아디페이트의 제조방법 및 이에 의해 제조된 부틸디글리콜 아디페이트에 관한 것으로, 아디프산(Adipic Acid)과 부틸디글리콜(Butyldiglycol)을 투입하여 반응혼합물을 제조하는 단계(단계 1); 상기 반응혼합물을 상압에서 1차 반응하는 단계(단계 2); 상기 1차 반응 생성물을 진공압력으로 2차 반응하는 단계(단계 3); 상기 2차 반응 생성물을 냉각하는 단계(단계 4); 및 상기 냉각된 반응 생성물을 중화시키는 단계(단계 5); 를 포함하여 제조하는 것을 기술적 특징으로 하며, 최종제품의 산가(Acid Value) 상승을 방지하여, 적은 탈산량으로 폐수량이 줄어들고 제품 수율이 상승하는 효과가 있다.

Description

부틸디글리콜 아디페이트의 제조방법 및 이에 의해 제조된 부틸디글리콜 아디페이트{Manufacturing method of Butyldiglycol Adipate and Butyldiglycol Adipate manufactured by the same}
본 발명은 부틸디글리콜 아디페이트의 제조방법 및 이에 의해 제조된 부틸디글리콜 아디페이트에 관한 것으로, 보다 상세하게는 가소제 최종제품의 산가(Acid Value) 상승을 방지할 수 있는 부틸디글리콜 아디페이트의 제조방법 및 이에 의해 제조된 부틸디글리콜 아디페이트에 관한 것이다.
가소제는 고분자 수지 간의 마찰계수를 줄여 가공성을 향상시키는 역할을 하는 첨가제로서, 그 종류와 용도가 매우 다양하다. 대표적인 것으로 프탈레이트계, 아디페이트계, 포스페이트계, 트리멜리테이트계 가소제 등이 있으며, 이들은 대부분 범용 가소제로 이용되고 있다.
최근 가소제의 문제점을 극복하기 위한 많은 연구들이 진행되고 있다.
대한민국공개특허공보 제10-2007-0092490호(2007.09.13.)에는 고분자 수지에 사용될 경우 가열감량, 내이행성이 우수하고, 기계적 물성을 저하시키지 않으며, 특히 점도 특성이 우수하여 가공성이 뛰어난 고분자 가소제 조성물이 개시되어 있다.
대한민국공개특허공보 제10-2009-0057299호(2009.06.04.)에는 큰 표면 에너지를 나타내는 폴리머 조성물용 폴리머 가소제가 개시되어 있다.
대한민국등록특허공보 제10-0919930호(2009.10.07.)에는 각종 고분자 수지에 첨가제로 사용될 경우에 가열감량이 적고, 점도 및 내추출성이 우수하고, 고분자 수지의 경도, 신율 및 인장가도 등의 기계적 물성을 저하시키지 않으며, 특히 내이행성이 우수하여 내열성 및 내화학성이 뛰어난 고분자 수지를 제공하는 고분자 가소제가 개시되어 있다.
상기와 같이 가소제의 물성을 개선한 특허가 출원되었지만, 아직까지 가소제 최종제품의 산가(Acid Value) 상승을 방지할 수 있는 제조방법에 대한 연구는 수행되지 않았다.
KR 10-2007-0092490 A 2007.09.13. KR 10-2009-0057299 A 2009.06.04. KR 10-0919930 B1 2009.10.07.
본 발명의 목적은 가소제 최종제품의 산가(Acid Value) 상승을 방지할 수 있는 부틸디글리콜 아디페이트의 제조방법 및 이에 의해 제조된 부틸디글리콜 아디페이트를 제공하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위하여 본 발명은 다음과 같은 수단을 제공한다.
본 발명은 아디프산(Adipic Acid)과 부틸디글리콜(Butyldiglycol)을 투입하여 반응혼합물을 제조하는 단계(단계 1); 상기 반응혼합물을 상압에서 1차 반응하는 단계(단계 2); 상기 1차 반응 생성물을 진공압력으로 2차 반응하는 단계(단계 3); 상기 2차 반응 생성물을 냉각하는 단계(단계 4); 및 상기 냉각된 반응 생성물을 중화시키는 단계(단계 5); 를 포함하는 부틸디글리콜 아디페이트(Butyldiglycol Adipate)의 제조방법을 제공한다.
상기 단계 1은, 아디프산(Adipic Acid) 1몰(mol)에 대하여 부틸디글리콜(Butyldiglycol) 2.2~2.5몰(mol)을 투입한다.
상기 단계 3은, 상기 1차 반응 생성물을 400~600 ㎜Hg 진공압력으로 120~150℃의 온도로 3~5시간 동안 반응시키고, 400~600 ㎜Hg 진공압력으로 190~210℃의 온도로 4~5시간 동안 반응시킨다.
상기 단계 5 이후에, 상기 중화시킨 반응 생성물을 수세, 탈수 및 여과하는 단계를 추가적으로 포함하되, 상기 수세는, 상기 중화시킨 반응 생성물 100중량부에 수세수 5중량부 및 Na2SO4 0.2중량부를 투입하고 30분~1시간 동안 교반한 후 정치한다.
또한, 본 발명은 상기 제조방법으로 제조되는 부틸디글리콜 아디페이트(Butyldiglycol Adipate)를 제공한다.
본 발명에 따른 부틸디글리콜 아디페이트(Butyldiglycol Adipate)는 최종제품의 산가(Acid Value) 상승을 방지하여, 적은 탈산량으로 폐수량이 줄어들고 제품 수율이 상승하는 효과가 있다.
이하, 본 발명을 상세히 설명하면 다음과 같다.
가소제의 산가(Acid Value)는 5 이하인 것이 바람직하다. 산가는 낮을수록 좋고, 최소한 5 이하인 값을 갖는 것이 바람직하다. 산가가 높다는 것은 미반응 산이 가소제 내에 남아있다는 것을 의미하므로 제품 자체의 순도 등에 좋지 않은 영향을 끼친다.
상기 산가는 하기의 수학식 1으로 계산할 수 있다.
[수학식 1]
산가(Acid Value) = (적정량 × 5.6 × factor)/시료량
상기 수학식 1에서, 적정량은 가소제의 적정에 사용된 0.1 N KOH 수용액의 소모량(㎖)이고, factor는 KOH 수용액의 보정계수(0.1 N KOH 수용액의 경우는 상기 factor는 1이다.)이며, 시료량은 시료의 무게를 나타낸다.
부틸디글리콜 아디페이트(Butyldiglycol Adipate)는 고무용 가소제로서, 종래에는 아디프산과 부틸디글리콜을을 혼합하는 단계; 상기 혼합물을 일정온도에서 반응시키는 단계; 및 산가 5 이하에서 냉각하여 여과 포장하는 단계; 를 포함하여 제조하였다.
상기 종래의 제조방법으로 부틸디글리콜 아디페이트를 제조하는 경우에는 제품포장 후 시간이 경과함에 따라 산가(Acid Value)가 상승하여 탈산량이 많아여 폐수량이 증가하는 문제가 있다.
본 발명의 특징은 최종제품의 산가(Acid Value) 상승을 방지하여, 적은 탈산량으로 폐수량이 줄어들고 제품 수율을 상승시킬 수 있는 부틸디글리콜 아디페이트(Butyldiglycol Adipate)의 제조방법을 제공하는 것이다.
먼저, 본 발명에 따른 부틸디글리콜 아디페이트(Butyldiglycol Adipate)의 제조방법을 설명한다.
본 발명의 부틸디글리콜 아디페이트(Butyldiglycol Adipate)의 제조방법은,
아디프산(Adipic Acid)과 부틸디글리콜(Butyldiglycol)을 투입하여 반응혼합물을 제조하는 단계(단계 1);
상기 반응혼합물을 상압에서 1차 반응하는 단계(단계 2);
상기 1차 반응 생성물을 진공압력으로 2차 반응하는 단계(단계 3);
상기 2차 반응 생성물을 냉각하는 단계(단계 4); 및
상기 냉각된 반응 생성물을 중화시키는 단계(단계 5);
를 포함한다.
상기 단계 1은 아디프산(Adipic Acid) 1몰(mol)에 대하여 부틸디글리콜(Butyldiglycol) 2.2~2.5몰(mol)을 투입하여 반응혼합물을 제조하는 것이 바람직하다. 상기 아디프산 1몰에 대하여 부틸디글리콜 2.2몰 미만 투입하면 최종 제품의 산가를 1 이하로 유지하기 어려운 문제가 있으며, 부틸디글리콜 2.5몰 초과 투입하면 회수량이 많아져 오히려 최종제품의 수율이 감소할 수 있는 문제가 있다.
상기 단계 2는 상기 반응혼합물을 상압에서 질소 투입하에 120~150℃의 온도로 12~15시간 동안 1차 반응시키는 것이 바람직하다. 상기 범위로 반응시 상기 1차 반응 생성물의 산가는 30 이하가 된다.
상기 단계 3은 상기 1차 반응 생성물을 400~600 ㎜Hg 진공압력으로 120~150℃의 온도로 3~5시간 동안 반응시키고, 400~600 ㎜Hg 진공압력으로 190~210℃의 온도로 4~5시간 동안 반응시키는 것이 바람직하다.
상기 1차 반응 생성물을 400~600 ㎜Hg 진공압력으로 120~150℃의 온도로 3~5시간 동안 반응시키면 반응 생성물의 산가가 3 이하가 되고, 190~210℃의 온도로 4~5시간 동안 반응시키면 반응 생성물의 산가가 1 이하가 된다.
종래에는 진공반응 없이 진행하여 최종제품의 산가가 시간이 경과함에 따라 높아지는 문제가 있지만, 본 발명에서는 진공반응을 추가하여 산가를 최대한 낮춘 것이 특징이다.
상기 단계 4는 상기 2차 반응 생성물을 80℃로 냉각하는 단계이다.
상기 단계 5는 상기 냉각된 반응 생성물에 10% 수산화나트륨 수용액을 투입하여 중화시키는 단계이다. 상기 반응 생성물을 중화시키면 산가가 0.5 이하가 된다. 본 발명에서는 산가가 낮아 탈산량이 많지 않은 장점이 있다.
상기 단계 5 이후에, 상기 중화시킨 반응 생성물을 수세, 탈수 및 여과하는 단계를 추가적으로 포함할 수 있다.
상기 중화시킨 반응 생성물 100중량부에 수세수 5중량부 및 Na2SO4 0.2중량부를 투입하고 30분~1시간 동안 교반한 후 정치한다. 상기 Na2SO4를 포함하지 않으면 반응 생성물의 비중이 높아 아래로 가라앉아 불순물의 제거가 용이하지 않게 된다.
상기 수세 작업은 2회 반복하는 것이 바람직하다.
상기 수세 후에 진공펌프로 감압하여 탈수시키고, 흡착제를 넣고 여과하여 최종적으로 가소제를 얻을 수 있다.
또한, 본 발명은 상기 제조방법으로 제조되는 내한성이 우수한 고무용 가소제인 부틸디글리콜 아디페이트(Butyldiglycol Adipate)를 제공한다.
본 발명에 따른 부틸디글리콜 아디페이트(Butyldiglycol Adipate)는 최종제품의 산가(Acid Value) 상승을 방지하여, 적은 탈산량으로 폐수량이 줄어들고 제품 수율이 상승하는 효과가 있다.
이하, 실시 예를 통하여 본 발명의 구성 및 효과를 더욱 상세히 설명하고자 한다. 이들 실시 예는 오로지 본 발명을 예시하기 위한 것일 뿐 본 발명의 범위가 이들 실시 예에 의해 제한되는 것은 아니다.
교반기와 응축기가 부착된 4 구의 2 리터 둥근 플라스크에 아디프산(Adipic Acid) 1몰(mol) 및 부틸디글리콜(Butyldiglycol) 2.4몰을 투입하여 제조된 반응혼합물을 질소 분위기 하에서 상압에서 140℃의 온도로 13시간 동안 반응시키고, 400~600 ㎜Hg 진공압력으로 140℃의 온도로 4시간 동안 반응시키고, 400~600 ㎜Hg 진공압력으로 200℃의 온도로 4시간 동안 반응시켰다. 반응 후 반응 생성물을 80℃로 냉각하고, 10% 수산화나트륨 수용액을 투입하여 중화시켰다. 상기 중화시킨 반응 생성물 100중량부에 수세수 5중량부 및 Na2SO4 0.2중량부를 투입하고 30분 동안 교반한 후 정치하였다. 상기 수세 작업을 2회 반복하였다. 상기 수세 후에 진공펌프로 감압하여 탈수시키고, 흡착제를 넣고 여과하여 부틸디글리콜 아디페이트(Butyldiglycol Adipate)를 제조하였다.
[비교예 1]
상기 실시예 1에서 상기 부틸디글리콜을 2.1몰 투입한 것을 제외하고 나머지는 동일하게 하여 부틸디글리콜 아디페이트(Butyldiglycol Adipate)를 제조하였다.
[비교예 2]
상기 실시예 1에서 '400~600 ㎜Hg 진공압력으로 140℃의 온도로 4시간 동안 반응시키고, 400~600 ㎜Hg 진공압력으로 200℃의 온도로 4시간 동안 반응시키는 단계'를 생략한 것을 제외하고 나머지는 동일하게 하여 부틸디글리콜 아디페이트(Butyldiglycol Adipate)를 제조하였다.
[실험예 1]
상기 실시예 1 및 비교예 1, 비교예 2의 부틸디글리콜 아디페이트(Butyldiglycol Adipate)의 제조시 산가(Acid Value), 1주일 경과 후의 산가 및 수율을 측정하여 표 1에 나타내었다.
구분
 산가 수율(%)
(제조시)
제조시 1주일 경과 후
실시예 1 0.4 0.4 88
비교예 1 1.5 2.1 82
비교예 2 2.0 2.7 71
표 1을 보면, 실시예 1의 부틸디글리콜 아디페이트(Butyldiglycol Adipate)의 산가는 1주일 경과 후에도 상승하지 않는 반면, 비교예 2의 부틸디글리콜 아디페이트(Butyldiglycol Adipate)의 산가는 1주일 경과 후에 상승하는 것을 확인할 수 있으며, 탈산량이 많아져 수율이 감소하는 것을 확인할 수 있다.

Claims (5)

  1. 아디프산(Adipic Acid)과 부틸디글리콜(Butyldiglycol)을 투입하여 반응혼합물을 제조하는 단계(단계 1);
    상기 반응혼합물을 상압에서 1차 반응하는 단계(단계 2);
    상기 1차 반응 생성물을 진공압력으로 2차 반응하는 단계(단계 3);
    상기 2차 반응 생성물을 냉각하는 단계(단계 4); 및
    상기 냉각된 반응 생성물을 중화시키는 단계(단계 5);
    를 포함하는 부틸디글리콜 아디페이트(Butyldiglycol Adipate)의 제조방법.
  2. 제 1항에 있어서,
    상기 단계 1은, 아디프산(Adipic Acid) 1몰(mol)에 대하여 부틸디글리콜(Butyldiglycol) 2.2~2.5몰(mol)을 투입하는, 부틸디글리콜 아디페이트(Butyldiglycol Adipate)의 제조방법.
  3. 제 1항에 있어서,
    상기 단계 3은, 상기 1차 반응 생성물을 400~600 ㎜Hg 진공압력으로 120~150℃의 온도로 3~5시간 동안 반응시키고, 400~600 ㎜Hg 진공압력으로 190~210℃의 온도로 4~5시간 동안 반응시키는, 부틸디글리콜 아디페이트(Butyldiglycol Adipate)의 제조방법.
  4. 제 1항에 있어서,
    상기 단계 5 이후에, 상기 중화시킨 반응 생성물을 수세, 탈수 및 여과하는 단계를 추가적으로 포함하되,
    상기 수세는, 상기 중화시킨 반응 생성물 100중량부에 수세수 5중량부 및 Na2SO4 0.2중량부를 투입하고 30분~1시간 동안 교반한 후 정치하는, 부틸디글리콜 아디페이트(Butyldiglycol Adipate)의 제조방법.
  5. 제 1항 내지 제 4항 중 어느 한 항의 제조방법으로 제조되는 부틸디글리콜 아디페이트(Butyldiglycol Adipate).
KR1020150113592A 2015-08-12 2015-08-12 부틸디글리콜 아디페이트의 제조방법 및 이에 의해 제조된 부틸디글리콜 아디페이트 KR101762248B1 (ko)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020150113592A KR101762248B1 (ko) 2015-08-12 2015-08-12 부틸디글리콜 아디페이트의 제조방법 및 이에 의해 제조된 부틸디글리콜 아디페이트

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020150113592A KR101762248B1 (ko) 2015-08-12 2015-08-12 부틸디글리콜 아디페이트의 제조방법 및 이에 의해 제조된 부틸디글리콜 아디페이트

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20170019593A true KR20170019593A (ko) 2017-02-22
KR101762248B1 KR101762248B1 (ko) 2017-07-28

Family

ID=58314797

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020150113592A KR101762248B1 (ko) 2015-08-12 2015-08-12 부틸디글리콜 아디페이트의 제조방법 및 이에 의해 제조된 부틸디글리콜 아디페이트

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR101762248B1 (ko)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20190057572A (ko) * 2017-11-20 2019-05-29 주식회사 거영 부틸카비톨포말의 제조방법 및 이로부터 제조된 부틸카비톨포말
CN111499507A (zh) * 2020-05-25 2020-08-07 东营市金凤凰化工股份有限公司 一种己二酸二乙二醇单丁醚酯生产工艺

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20070092490A (ko) 2006-03-10 2007-09-13 주식회사 엘지화학 점도 특성이 우수한 고분자 가소제 조성물, 그의 제조방법및 그를 포함하는 고분자 수지
KR20090057299A (ko) 2006-09-05 2009-06-04 제노비끄 스페셜티스 홀딩스 코포레이션 큰 표면 에너지를 나타내는 폴리머 조성물용 폴리머 가소제
KR100919930B1 (ko) 2007-01-10 2009-10-07 주식회사 엘지화학 내이행성이 우수한 고분자 가소제, 이의 제조방법 및 이를포함하는 고분자 수지 조성물

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2829715C (en) * 2011-04-08 2017-11-21 Dow Global Technologies Llc Low/zero voc glycol ether-esters as coalescents for aqueous polymeric dispersions

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20070092490A (ko) 2006-03-10 2007-09-13 주식회사 엘지화학 점도 특성이 우수한 고분자 가소제 조성물, 그의 제조방법및 그를 포함하는 고분자 수지
KR20090057299A (ko) 2006-09-05 2009-06-04 제노비끄 스페셜티스 홀딩스 코포레이션 큰 표면 에너지를 나타내는 폴리머 조성물용 폴리머 가소제
KR100919930B1 (ko) 2007-01-10 2009-10-07 주식회사 엘지화학 내이행성이 우수한 고분자 가소제, 이의 제조방법 및 이를포함하는 고분자 수지 조성물

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20190057572A (ko) * 2017-11-20 2019-05-29 주식회사 거영 부틸카비톨포말의 제조방법 및 이로부터 제조된 부틸카비톨포말
CN111499507A (zh) * 2020-05-25 2020-08-07 东营市金凤凰化工股份有限公司 一种己二酸二乙二醇单丁醚酯生产工艺

Also Published As

Publication number Publication date
KR101762248B1 (ko) 2017-07-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101720852B1 (ko) 이소프탈레이트계 에스테르 화합물 및 이를 포함하는 가소제 조성물
CN108699287B (zh) 增塑剂组合物和包含该增塑剂组合物的树脂组合物
KR100957134B1 (ko) 새로운 가소제 조성물 및 이를 이용한 내열전선용 염화비닐수지 조성물
US11597815B2 (en) Plasticizer composition, resin composition, and method of preparing the same
US11560460B2 (en) Plasticizer composition, resin composition and method of preparing the same
KR101731366B1 (ko) 복합 가소제 조성물, 이의 제조방법, 및 이를 이용한 고분자 수지 조성물
KR101762248B1 (ko) 부틸디글리콜 아디페이트의 제조방법 및 이에 의해 제조된 부틸디글리콜 아디페이트
KR101784100B1 (ko) 가소제 조성물, 수지 조성물 및 이들의 제조 방법
KR101758447B1 (ko) 이소프탈레이트계 에스테르 화합물 및 이를 포함하는 가소제 조성물
EP4242254A2 (en) Plasticizer composition, resin composition, and preparation methods therefor
CN110845704A (zh) 一种耐高温缩水甘油胺型环氧树脂的制备工艺
EP3856708B1 (en) Process for production of pentaerythritol with an increased yield of di-pentaerythritol
CN108102084B (zh) 一种异构醇聚氧乙烯醚及其制备方法
CN114085144B (zh) 一种增塑剂的合成方法
KR20130067510A (ko) 테레프탈산 유래 에스테르의 제조방법
CN112159426A (zh) 一种高酯化率的壬基酚聚氧乙烯醚磷酸酯的制备方法
KR100919930B1 (ko) 내이행성이 우수한 고분자 가소제, 이의 제조방법 및 이를포함하는 고분자 수지 조성물
KR20150009226A (ko) 디메틸올부티르알데히드의 제조방법
US9359475B1 (en) Aqueous-phase catalyst compositions and method for preparing polyphenylene ether
KR102356046B1 (ko) 디부틸 테트라하이드로프탈레이트의 제조방법 및 이로부터 제조된 디부틸 테트라하이드로프탈레이트
KR101469725B1 (ko) 에폭시계 에스테르 화합물 제조방법 및 이를 이용한 가소제 조성물
KR102354744B1 (ko) 복합 가소제 조성물, 이의 제조방법 및 이를 이용한 고분자 수지 조성물
KR20070092490A (ko) 점도 특성이 우수한 고분자 가소제 조성물, 그의 제조방법및 그를 포함하는 고분자 수지
KR20150093607A (ko) 이소프탈레이트계 에스테르 화합물 및 이를 포함하는 가소제 조성물
KR101712718B1 (ko) 이소프탈레이트계 에스테르 화합물, 이의 제조방법, 및 이를 포함하는 수지 조성물

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant