KR101712718B1 - 이소프탈레이트계 에스테르 화합물, 이의 제조방법, 및 이를 포함하는 수지 조성물 - Google Patents

이소프탈레이트계 에스테르 화합물, 이의 제조방법, 및 이를 포함하는 수지 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 가소제용 하기 화학식 1의 에스테르 화합물, 및 이의 제조방법을 제공한다:
<화학식 1>
Figure 112015012186873-pat00013

본 발명의 일 실시예에 따른 상기 신규 에스테르 화합물은 수지 조성물에 사용할 경우, 친환경 혹은 비트탈레이트이면서, 인장강도와 신율 뿐만 아니라, 내이행성 및 가열감량 등의 우수한 물성을 제공할 수 있다.

Description

이소프탈레이트계 에스테르 화합물, 이의 제조방법, 및 이를 포함하는 수지 조성물 {ISOPHTHALATE-BASED ESTHER COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREOF, AND RESIN COMPOSITION COMPRISING THE SAME}
본 발명은 이소프탈레이트계 에스테르 화합물, 이의 제조방법, 및 이를 포함하는 수지 조성물에 관한 것이다.
고분자 수지들은 각각 특성에 맞게 생활 및 가전용품, 의류, 자동차, 건설 자재 또는 포장재 등 각 분야에서 다양하게 사용되어 오고 있다.
현재까지도 폴리에틸렌(PE), 폴리프로필렌(PP), 폴리스티렌(PP), 폴리우레탄(PU) 및 폴리염화비닐(PVC) 등의 플라스틱 수지들이 범용적으로 사용되고 있다. 특히, PVC 수지는 경질, 연질 특성 및 다양한 성형이 가능하고 가격 경쟁력이 우수하여 범용적인 효용성을 갖추어 생활용품부터 산업자재에 이르기까지 여러 응용 분야에 적용되고 있다.
특히, PVC 수지는 일반적으로 단독으로 사용하기 보다는 다양한 물성 구현을 위하여 가소제를 첨가하여 사용된다. 여기서 상기 가소제는 PVC 수지의 유연성을 부여하여 가공성 및 응용성을 향상시키는 역할을 한다. 그러나 산업이 발전하면서 가소제의 역할도 다양화되어 유연성뿐만 아니라, 내휘발성, 내이행성, 내노화성, 내한성, 내유성, 내수성, 내열성 등 그 적용 분야에 따라 요구하는 특성이 다양화 되었다.
현재 가소제로 사용되는 에스테르 화합물로 디-(2-에틸헥실) 프탈레이트(DEHP), 디-이소노닐 프탈레이트(DINP), 디-2-프로필헵틸 프탈레이트(DPHP) 또는 디이소데실 프탈레이트(DIDP) 등이 많이 사용되고 있으나, 이들 제품은 내분비계를 교란시키는 환경 호르몬으로 인체에 유해하고, 또한 용도에 따라서는 수지와의 가공성, 흡수 속도, 휘발 손실, 이행 손실 및 열적 안정성 등에서 제품 물성을 개선 시키는데 한계가 있다.
따라서, 친환경 혹은 비프탈레이트계이며, 수지의 가공성, 흡수 속도, 경도, 인장강도, 신율 뿐만 아니라, 휘발 손실, 이행 손실 및 열적 안정성 등의 다양한 물성 면에서 기존 제품의 물성을 충분히 개선시킬 수 있는 에스테르 화합물 및 이의 제조방법의 개발이 필요한 실정이다.
본 발명의 해결하고자 하는 제1 기술적 과제는 가소제용 신규 화합물로서, 수지 조성물에 사용할 경우, 친환경적이면서 인장강도와 신율 뿐만 아니라, 내이행성 및 가열감량 등의 우수한 물성을 제공할 수 있는 가소제용 신규 에스테르 화합물을 제공하는 것이다.
본 발명이 해결하고자 하는 제2 기술적 과제는 상기 에스테르 화합물의 제조방법을 제공하는 것이다.
본 발명이 해결하고자 하는 제3 기술적 과제는 상기 이소프탈레이트계 화합물을 포함하는 수지 조성물을 제공하는 것이다.
상기 과제를 해결하기 위하여, 본 발명은 일 실시예에 따라, 하기 화학식 1의 에스테르 화합물을 제공한다:
<화학식 1>
Figure 112015012186873-pat00001
또한, 본 발명은 일 실시예에 따라, 하기 화학식 2의 이소프탈산과 하기 화학식 3의 2-프로필헵틸 알코올을 촉매의 존재 하에 에스테르화 반응시키는 단계를 포함하는, 상기 에스테르 화합물의 제조방법을 제공한다:
<화학식 2>
Figure 112015012186873-pat00002
<화학식 3>
Figure 112015012186873-pat00003
<화학식 1>
Figure 112015012186873-pat00004
.
아울러, 본 발명은 일 실시예에 따라, 상기 에스테르 화합물, 및 폴리염화비닐을 포함하는 폴리염화비닐(PVC) 수지 조성물을 제공한다.
나아가, 본 발명은 일 실시예에 따라, 상기 에스테르 화합물, 및 수지를 포함하는 수지 조성물을 제공한다.
본 발명의 일 실시예에 따른 에스테르 화합물은 가소제용 신규 이소프탈레이트계 에스테르 화합물로서, 수지 조성물에 사용할 경우, 친환경적이면서 인장강도와 신율 뿐만 아니라, 내이행성 및 가열감량 등의 우수한 물성을 제공할 수 있다.
이하, 본 발명에 대한 이해를 돕기 위해 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다.
본 명세서 및 청구범위에 사용된 용어나 단어는 통상적이거나 사전적인 의미로 한정해서 해석되어서는 아니 되며, 발명자는 그 자신의 발명을 가장 최선의 방법으로 설명하기 위해 용어의 개념을 적절하게 정의할 수 있다는 원칙에 입각하여 본 발명의 기술적 사상에 부합하는 의미와 개념으로 해석되어야만 한다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 하기 화학식 1의 에스테르 화합물인 디-2-프로필헵틸 이소프탈레이트(Di-2-propylheptyl isophthalate: DPIP)을 제공한다:
<화학식 1>
Figure 112015012186873-pat00005
본 발명의 일 실시예에 따른 상기 에스테르 화합물(DPIP)은 가소제용 신규 화합물로서, 상기 배경기술에서 언급한 프탈레이트 이슈로부터 자유로우며, 휘발감량 및 이행감량이 우수한 물성을 제공할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 이소프탈레이트계 에스테르 화합물은 벤젠 고리에서 1,3 위치, 즉, 메타(Meta)-위치에 에스테르(-COO-)기가 있는 이소프탈레이트계 에스테르 화합물(DPIP)로서, 에스테르(-COO-)기가 다른 위치, 예를 들어 오르소(Ortho)(벤젠 고리에서 1,2 위치), 파라(Para)(벤젠 고리에서 1,4 위치)있는 프탈레이트계 에스테르 화합물에 비해 친환경적이면서 인장강도와 신율 뿐만 아니라, 내이행성 및 내휘발성 등의 우수한 물성을 제공할 수 있다. 오르소(Ortho)위치의 벤젠디카르복실산은 우수한 물성을 바탕으로 널리 사용되고 있지만, 프탈레이트 이슈로부터 자유로울 수 없는 한계를 가지고 있으며, 파라(Para)위치의 벤젠디카르복실산은 직선형 구조로 인한 수지와의 상용성 및 결합 안정성이 상대적으로 떨어지며, 이는 제품의 가공성 및 작업성에 악영향을 끼치는 요소로 작용한다.
본 발명의 일 실시예에 따른 이소프탈레이트계 에스테르 화합물은, 수지 조성물의 가소제로 사용할 경우, 종래에 가소제로 주로 사용된 디이소데실 프탈레이트(DIDP)에 비해 동등수준의 인장강도와 신율을 확보한다. 특히, 이행 손실(%) 및 가열 감량(%)은 DIDP에 비해 1/2 이상 현저히 감소하고, 이러한 감소는 시편 내부에 존재하는 에스테르 화합물(가소제)의 높은 잔존율을 의미할 수 있다. 다시 말해, 전체적인 물성이 상기 DIDP에 대비하여 동등 이상을 구현할 수 있다.
이하, 본 발명의 일 실시예에 따른 상기 에스테르 화합물의 제조방법을 상세히 설명하면 다음과 같다.
본 발명의 일 실시예 따른 상기 에스테르 화합물은 하기 화학식 2의 이소프탈산과 하기 화학식 3의 2-프로필헵틸 알코올 또는 하기 화학식 3의 2-프로필헵틸 알코올 및 이의 1종 이상의 알코올 이성질체를 포함하는 촉매의 존재 하에 에스테르화 반응시키는 단계를 포함하여 제조될 수 있다.
<화학식 2>
Figure 112015012186873-pat00006
<화학식 3>
Figure 112015012186873-pat00007
<화학식 1>
Figure 112015012186873-pat00008
상기 에스테르화 반응은 화학식 1의 이소프탈산 중 벤질기에 붙은 카르복시기(-COOH)와 화학식 2의 2-프로필헵틸 알코올 중의 히드록시기(OH)가 탈수 축합 반응하여 에스테르 결합이 이루어질 수 있다.
상기 탈수 축합 에스테르화 반응은 80℃ 내지 270℃의 온도 범위에서 1 내지 15시간 동안 수행되는 것이 바람직하다. 상기 반응 시간은 반응물을 승온 후 반응 온도에 도달한 시점부터 계산될 수 있다.
구체적으로 살펴보면, 상기 화학식 2의 이소프탈산과 화학식 3의 2-프로필헵틸 알코올은 1:1.5 내지 5 몰비, 바람직하게는 1:2 내지 4 몰비로 사용할 수 있다.
이때, 상기 이소프탈산과 2-프로필헵틸 알코올의 몰비는 상기 범위 내에서 순도, 수율 및 공정 효율이 높으며, 가공성 개선 효과가 뛰어난 가소제용 에스테르 화합물을 수득하는 효과가 있다.
에스테르 반응 온도는 원료와 촉매 투입 후, 최대 270℃ 까지 승온하여 1시간 내지 15시간 정도를 유지시키며, 반응 중에 증발되는 알코올은 콘덴서를 이용해 응축시킨 후, 팩킹이 들어있는 워터스트리퍼를 통해서 재투입 함으로써 계속적으로 반응액을 재순환시킬 수 있다. 반응 진행 중에 생성되는 반응 생성수를 효과적으로 제거하기 위하여 반응이 완료될 때까지 불활성 기체인 질소 가스를 공비물질로서 반응액에 직접 투입할 수 있다. 이러한 방법으로 반응 후 전환율 99% 이상의 반응 생성물을 효과적으로 얻을 수 있다.
더하여 반응 완료 후, 감압 하에서 상기 반응의 미반응 원료를 제거하는 단계를 더 포함할 수 있다.
또한, 잔류한 미반응 산을 제거하기 위하여 알칼리 수용액을 적당량 투입하여 중화 처리한 후, 수세를 실시할 수 있다. 그 후, 잔류 수분을 제거하고, 마지막으로, 여재를 적당량 투입하고 여과를 실시하여 상기 화학식 1의 디-2-프로필헵틸 이소프탈레이트를 얻어낼 수 있다.
상기 반응에 투입되는 촉매는 Sn계, Ti계 등의 유기금속 촉매 등이 있으며, 일례로, 테트라이소부틸 티타네이트 및 테트라이소프로필 티타네이트와 같은 티타늄 테트라알콕사이드[Ti(OR)4], 디부틸 틴옥사이드와 같은 틴 디알콕사이드[Sn(OR)2] 등에서 선택된 1종 이상일 수 있다. 또한, 유/무기산 촉매를 사용할 수도 있으며, 상기 산 촉매는 일례로 파라톨루엔술폰산, 메탄술폰산, 에탄술폰산, 프로판술폰산 및 황산 등에서 선택된 1종 이상일 수 있고, 이온교환 수지 등을 이용할 수 있다.
상기 반응 촉매는 반응 원료인 이소프탈산 100 중량부에 대하여 0.01~5.0 중량부 범위 내일 수 있다. 참고로, 상기 범위 미만에서는 반응효율이 떨어질 수 있고, 범위 초과시 제품이 변색될 수 있다.
본 발명은 상기 에스테르 화합물(DPIP), 및 폴리염화비닐을 포함하는 폴리염화비닐(PVC) 수지 조성물을 제공할 수 있다. 상기 PVC 수지 조성물에 있어서, 상기 에스테르 화합물은 가소제로서 첨가된다.
상기 에스테르 화합물은 폴리염화비닐 100 중량부에 대하여 10 중량부 내지 150 중량부, 바람직하게는 20 중량부 내지 100 중량부의 양으로 포함될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 중량부 범위 내에서 경도(hardness), 인장강도(tensile strength), 신율(elongation rate)을 향상시킬 수 있고, 특히 이행 손실(migration loss) 및 가열 감량(volatiles loss)율을 최소활 할 수 있다.
또한, 본 발명은 상기 PVC 수지 조성물 외에도, 상기 에스테르 화합물, 및 수지를 포함하는 수지 조성물을 제공할 수 있으며, 상기 수지는 당 분야에 알려져 있는 수지를 사용할 수 있다. 예를 들면, 에틸렌 초산 비닐, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리 스타이렌, 폴리우레탄, 열가소성 엘라스토머, 폴리유산 및 합성고무로서 SBR, NBR, BR 중에서 선택된 1종 이상을 포함할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 수지 조성물은 충진제를 더 포함할 수 있다.
상기 충진제는 상기 수지 100 중량부를 기준으로 0 내지 300 중량부, 바람직하게는 50 내지 200 중량부, 더욱 바람직하게는 100 내지 200 중량부일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 충진제는 당 분야에 알려져 있는 충진제를 사용할 수 있으며, 특별히 제한되지 않는다. 예를 들면, 실리카, 마그네슘 카보네이트, 칼슘 카보네이트, 경탄, 탈크, 수산화 마그네슘, 티타늄 디옥사이드, 마그네슘 옥사이드, 수산화 칼슘, 수산화 알루미늄, 알루미늄 실리케이트, 마그네슘 실리케이트 및 황산바륨 중에서 선택된 1종 이상의 혼합물일 수 있다.
또한, 본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 수지 조성물은 필요에 따라 안정화제 등의 기타 첨가제를 더 포함할 수 있다.
상기 안정화제 등의 기타 첨가제는 일례로 각각 상기 수지 100 중량부를 기준으로 0 내지 20 중량부, 바람직하게는 1 내지 15 중량부일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따라 사용될 수 있는 안정화제는 예를 들어 칼슘-아연의 복합 스테아린산 염 등의 칼슘-아연계(Ca-Zn계) 안정화제를 사용할 수 있으나, 이에 특별히 제한되는 것은 아니다.
또한, 본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 수지 조성물은 디옥틸테레프텔레이트(DOTP), 디이소노닐프탈레이트(DINP), 디이소데실프탈레이트(DIDP), 디프로필헵틸프탈레이트(DPHP), 트리옥틸트리멜리테이트(TOTM), 디-(2-에틸헥실) 테레프탈레이트(DEHTP), 디옥틸 아디페이트(DOA), 부틸옥틸테레프탈레이트(BOTP), 디옥틸숙시네이트(DOSx), 네오펜틸글리콜계, 트리메틸올프로판계, 디에틸렌글리콜계, 트리에틸렌글리콜계 제품중에서 1종 이상 선택된 가소제 조성물을 더 포함할 수 있다. 상기 가소제 조성물은 상기 수지 100 중량부 기준으로 1 내지 150 중량부, 바람직하게는 5 내지 100 중량부 범위 내일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 에스테르 화합물은 수지에 대한 가열감량 및 내이행성의 우수한 물성을 가지며, 전선, 자동차 내장재, 필름, 시트 및 컴파운드 처방 등에서 우수한 물성을 제공할 수 있다.
이하, 본 발명을 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 발명에 따른 실시예는 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 발명의 범위가 아래에서 상술하는 실시예에 한정되는 것으로 해석되어서는 안 된다. 본 발명의 실시예는 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 발명을 보다 완전하게 설명하기 위해서 제공되는 것이다.
실시예
이하 실시예 및 실험예를 들어 더욱 설명하나, 본 발명이 이들 실시예 및 실험예에 의해 제한되는 것은 아니다.
실시예 1
냉각기, 콘덴서, 디캔터, 환류 펌프, 온도 컨트롤러, 교반기 등을 갖춘 4구의 3 리터 반응기에 정제 이소프탈산(purified isophthalic acid; PIA) 498.0 g, 2-프로필헵틸 알코올(2-PH) 1424.7 g (PIA: 2-PH의 몰비 (1.0): (3.0)), 촉매로써 티타늄계 촉매 (TIPT, tetra isopropyl titanate)를 1.54 g(PIA 100 중량부에 대해 0.31 중량부)을 투입하고, 약 170℃ 까지 서서히 승온시켰다. 약 170℃ 근처에서 생성수 발생이 시작되었으며, 반응 온도 약 220℃, 상압 조건에서 질소 가스를 계속 투입하면서 약 4.5 시간 동안 에스테르 반응을 수행하고 산가가 0.01에 도달하면 반응을 종결한다.
반응 완료 후, 미반응 원료를 제거하기 위해서 감압하에서 증류추출을 0.5 내지 4시간 동안 실시한다. 일정 함량 수준 이하로 미반응 원료를 제거하기 위해 스팀을 사용하여 감압하에서 0.5 내지 3시간 동안 스팀추출을 시행하고, 반응액 온도를 약 90℃ 로 냉각하여, 알카리 용액을 이용하여 중화 처리를 실시한다. 추가로, 수세를 실시할 수도 있으며, 이후 반응액을 탈수하여 수분을 제거한다. 수분이 제거된 반응액에 여재를 투입하여 일정시간 교반한 다음, 여과하여 최종적으로 다-2-프로필헵틸 이소프탈레이트 1326.7 g(수율 : 99.0 %)을 얻었다.
상기 실시예 1에서 얻은 디-2-프로필헵틸 이소프탈레이트 화합물의 물성은 하기 표 1에 나타내었다.
순도 (%) 색상
( APHA ) 		산가
( KOHmg /g) 		수분
(ppm) 		불순물
(ppm)
실시예 1 >99.9 7 0.01 129 50
비교예 1
LG화학의 LGflex DPHP(상품명)을 사용하였다.
비교예 2
LG화학의 LGflex DPHTP(상품명)을 사용하였다.
비교예 3
LG화학의 LGflex GL300(상품명)을 사용하였다.
비교예 4
LG화학의 LGflex DINP(상품명)을 사용하였다.
비교예 5
LG화학의 LGflex DIDP(상품명)을 사용하였다.
<폴리염화비닐 수지 조성물을 이용한 시편 제작(시트) >
실시예 2
폴리염화비닐 수지(PVC(LS 130s)) 100 중량부에 대해 가소제로서 실시예 1에서 제조된 디-2-프로필헵틸 이소프탈레이트 화합물(DPIP) 50 중량부, 첨가제로 RUP 안정화제(RUP 144, 아데카코리아) 5 중량부, 칼슘 카보네이트(Omya 1T, BSH) 40 중량부, 안정제로 스테아린산(ST/A; stearic acid)을 0.3 phr을 배합하였다. 롤밀(Roll mill)을 이용하여 160℃에서 4분 동안 작업하였고, 프레스(press)를 이용하여 180℃에서 2.5분(저압) 및 2분(고압)로 작업하여 1~3mm의 두께로 시트를 제작하였다.
비교예 6 내지 10
가소제로서 DPIP 대신 비교예 1 내지 5의 가소제를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 2와 동일한 방법으로 시트를 제작하였다.이를 각각 비교예 6 내지 10으로 한다.
실험예 1 : 물성 평가
상기 실시예 2, 및 비교예 6 내지 10에서 제조된 시트에 대해 경도(hardness), 인장강도(tensile strength), 신율(elongation rate), 이행 손실(migration loss), 가열 감량(volatile loss)에 대한 성능 평가를 수행하였다.
각각의 성능 평가의 조건은 다음과 같다.
경도(hardness) 측정
ASTM D2240을 이용하여, 25℃에서의 쇼어(shore)경도, 3T 10s를 측정하였다.
인장강도 (tensile strength) 측정
ASTM D638 방법에 의하여, 테스트 기기인 U.T.M (제조사; Instron, 모델명; 4466)을 이용하여 크로스헤드 스피드(cross head speed)를 200 ㎜/min(1T)으로 당긴 후, 시편이 절단되는 지점을 측정하였다. 인장강도는 다음과 같이 계산하였다:
인장 강도(kgf/cm2) = 로드 (load)값(kgf) / 두께(cm)×폭(cm)
신율 (elongation rate) 측정
ASTM D638 방법에 의하여, 상기 U.T.M을 이용하여 크로스헤드 스피드(cross head speed)를 200 ㎜/min(1T)으로 당긴 후, 시편이 절단되는 지점을 측정한 후, 신율을 다음과 같이 계산하였다:
신율 (%) = 신장 후 길이 / 초기 길이 × 100으로 계산하였다.
이행 손실(migration loss) 측정
KSM-3156에 따라 두께 2 mm 이상의 시험편을 얻었고, 시험편 양면에 PS Plate를 붙인 후 1kgf/cm2 의 하중을 가하였다. 시험편을 열풍 순환식 오븐(80℃)에서 72 시간 동안 방치한 후 꺼내서 상온에서 4 시간 동안 냉각시켰다. 그런 후 시험편의 양면에 부착된 PS를 제거한 후 오븐에 방치하기 전과 후의 중량을 측정하여 이행손실량을 아래와 같은 식에 의하여 계산하였다.
이행손실량(%) = {(상온에서의 시험편의 초기 중량 - 오븐 방치후 시험편의 중량) / 상온에서의 시험편의 초기 중량} x 100
시트 가열 감량(volatile loss) 측정
상기 제작된 시편을 100℃ 에서 168시간 동안 작업한 후, 시편의 무게를 측정하였다.
가열 감량 (중량%) = 초기 시편 무게 - (100℃, 168시간 작업 후 시편 무게) / 초기 시편 무게 × 100으로 계산하였다.
상기 방법으로 측정한 성능 테스트 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
실시예 2 비교예 6 비교예 7 비교예 8 비교예 9 비교예 10
경도(Shore “A”) 92.0 91.5 94.5 90.0 89.0 91.0
인장강도(kgf/cm2) 173.6 168.4 169.2 171.6 155.0 170.8
신율(%) 210.8 220.4 184.6 225.6 223.0 218.2
이행손실(%) 0.08 0.10 0.80 0.11 0.32 0.14
가열감량(%) 0.48 1.91 0.07 3.12 2.79 1.03
상기 표 2에 나타난 바와 같이, 가소제로서 본 발명의 일 실시예에 따른 이소프탈레이트계 에스테르 화합물(DPIP)을 사용한 실시예 2의 경우, 구조적인 측면에서 상이한 프탈레이트 제품을 가소제(비교예 1)로 이용한 비교예 6과 비교하여 동등 수준의 경도를 보이고, 더하여 인장강도, 이행손실 및 가열감량이 비교예 6 보다 우수함을 확인할 수 있었다. 또한, 테레프탈레이트 가소제(비교예 2)를 이용한 비교예 7과 비교 시, 경도, 인장강도, 신율, 이행손실에서 비교예 7 보다 우수한 물성을 나타냄을 확인할 수 있었다.
범용 제품을 가소제(비교예 3, 4)로 이용한 비교예 8, 및 9의 시트를 실시예 2의 시트와 비교 시 경도는 다소 열세이나, 인장강도, 이행손실 및 가열감량에서 현저히 우수한 차이를 보이는 것을 확인할 수 있었다. 이는, 범용 가소제 제품들과는 다른 특정한 용도에서 본 발명의 일 실시예의 가소제가 우수한 물성을 확보할 수 있는 제품의 가치를 가지고 있음을 반증하기도 한다.
마지막으로 비교예 10과 본 발명의 실시예 2를 비교하여 보면, 동등 수준의 경도 및 인장강도를 확인할 수 있으며, 특히 본 발명의 실시예 2의 경우 내이행성 및 가열감량이 비교예 10에 비하여 2배 수준의 우수한 물성을 가짐을 확인 할 수 있었다.

Claims (10)

  1. 하기 화학식 1의 에스테르 화합물을 포함하는 폴리염화비닐(PVC) 수지용 가소제:
    <화학식 1>
    Figure 112017009666267-pat00009

  2. 하기 화학식 2의 이소프탈산과 하기 화학식 3의 2-프로필헵틸 알코올 또는 화학식 3의 2-프로필헵틸 알코올 및 이의 1종 이상의 알코올 이성질체를 포함하는 알코올을 촉매의 존재 하에 탈수 축합 에스테르화 반응시켜 하기 화학식 1의 화합물을 제조하는 단계를 포함하는, 청구항 1의 폴리염화비닐 수지용 가소제의 제조방법.
    <화학식 2>
    Figure 112017009666267-pat00010

    <화학식 3>
    Figure 112017009666267-pat00011

    <화학식 1>
    Figure 112017009666267-pat00012

  3. 청구항 2에 있어서,
    상기 탈수 축합 에스테르화 반응은 80℃ 내지 250℃ 에서 수행되는 것을 특징으로 하는 폴리염화비닐 수지용 가소제의 제조방법.
  4. 청구항 2에 있어서,
    상기 촉매는 테트라이소프로필 티타네이트, 테트라 부틸 티타네이트, Tin계 화합물을 포함하는 유기금속 촉매; 파라톨루엔 술폰산, 메탄 술폰산, 에탄 술폰산, 황산을 포함하는 유기 또는 무기산; 이온교환 수지;로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 폴리염화비닐 수지용 가소제의 제조방법.
  5. 청구항 2에 있어서,
    상기 화학식 2의 이소프탈산과 화학식 3의 2-프로필헵틸 알코올은 1 : 1.5 내지 5 몰비의 양으로 사용되는 것을 특징으로 하는 폴리염화비닐 수지용 가소제의 제조방법.
  6. 청구항 1의 에스테르 화합물을 포함하는 폴리염화비닐 수지용 가소제 및 폴리염화비닐을 포함하는 폴리염화비닐 수지 조성물.
  7. 청구항 6에 있어서,
    상기 에스테르 화합물을 포함하는 폴리염화비닐 수지용 가소제는 폴리염화비닐 100 중량부에 대하여 10 내지 150 중량부의 양으로 포함되는 것을 특징으로 하는 폴리염화비닐 수지 조성물.
  8. 삭제
  9. 삭제
  10. 삭제
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