JPH07157614A - 可塑剤組成物 - Google Patents
可塑剤組成物Info
- Publication number
- JPH07157614A JPH07157614A JP31056593A JP31056593A JPH07157614A JP H07157614 A JPH07157614 A JP H07157614A JP 31056593 A JP31056593 A JP 31056593A JP 31056593 A JP31056593 A JP 31056593A JP H07157614 A JPH07157614 A JP H07157614A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- vinyl chloride
- alcohol
- propylheptanol
- plasticizer
- propylhexanol
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- Pending
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 揮発性が低く可塑化効率、耐寒性、耐熱老化
性等の諸性質が良好な塩化ビニル系樹脂用トリメリット
酸エステル系可塑剤の提供。 【構成】 ２−プロピルヘプタノールまたは２−プロピ
ルヘプタノールと４−メチル−２−プロピルヘキサノー
ルとの混合物であって４−メチル−２−プロピルヘキサ
ノールの含有量が３０重量％以下であるものとトリメリ
ット酸とのトリエステルからなる可塑剤組成物、及びこ
の可塑剤組成物を塩化ビニル系樹脂に配合してなる塩化
ビニル系樹脂組成物。
性等の諸性質が良好な塩化ビニル系樹脂用トリメリット
酸エステル系可塑剤の提供。 【構成】 ２−プロピルヘプタノールまたは２−プロピ
ルヘプタノールと４−メチル−２−プロピルヘキサノー
ルとの混合物であって４−メチル−２−プロピルヘキサ
ノールの含有量が３０重量％以下であるものとトリメリ
ット酸とのトリエステルからなる可塑剤組成物、及びこ
の可塑剤組成物を塩化ビニル系樹脂に配合してなる塩化
ビニル系樹脂組成物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な可塑剤組成物及
びこれを用いて得られる塩化ビニル系樹脂組成物に関す
る。詳しくは、塩化ビニル系樹脂に用いたときに揮発性
が低く、耐寒性が良好な可塑剤組成物に関するものであ
る。
びこれを用いて得られる塩化ビニル系樹脂組成物に関す
る。詳しくは、塩化ビニル系樹脂に用いたときに揮発性
が低く、耐寒性が良好な可塑剤組成物に関するものであ
る。
【０００２】
【従来の技術】塩化ビニル系樹脂の可塑剤としては、一
般にフタル酸エステル、脂肪族二塩基酸エステル、ポリ
エステル、燐酸エステル、エポキシ可塑剤等の種々の可
塑剤が使用されている。これらの可塑剤は目的に応じ、
単独でまたは二種類以上を組み合わせて用いられている
が、可塑化塩化ビニル系樹脂の柔軟性を長期にわたって
保つためには、揮発性が低い可塑剤が好ましいとされて
いる。
般にフタル酸エステル、脂肪族二塩基酸エステル、ポリ
エステル、燐酸エステル、エポキシ可塑剤等の種々の可
塑剤が使用されている。これらの可塑剤は目的に応じ、
単独でまたは二種類以上を組み合わせて用いられている
が、可塑化塩化ビニル系樹脂の柔軟性を長期にわたって
保つためには、揮発性が低い可塑剤が好ましいとされて
いる。
【０００３】従来、この用途にトリメリット酸エステル
系可塑剤が用いられており、例えばトリメリット酸トリ
−２−エチルヘキシル（以下「ＴＯＴＭ」と記す）、ト
リメリット酸トリイソノニル（以下「ＴｉＮＴＭ」と記
す）、トリメリット酸トリイソデシル（以下「ＴｉＤＴ
Ｍ」と記す）あるいはトリメリット酸の混合アルキルエ
ステルが知られている。
系可塑剤が用いられており、例えばトリメリット酸トリ
−２−エチルヘキシル（以下「ＴＯＴＭ」と記す）、ト
リメリット酸トリイソノニル（以下「ＴｉＮＴＭ」と記
す）、トリメリット酸トリイソデシル（以下「ＴｉＤＴ
Ｍ」と記す）あるいはトリメリット酸の混合アルキルエ
ステルが知られている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】前述のトリメリット酸
エステルとしては、その性能及び経済性の面からＴＯＴ
Ｍが可塑剤として用いられる場合が多いが、耐寒性に難
点があるというのが一般的評価である。揮発性について
はＴＯＴＭより低い揮発性が求められる場合にはＴｉＮ
ＴＭやＴｉＤＴＭ等のアルキル基の炭素数の多いものが
使用されているが、これらの可塑剤をＴＯＴＭと比較し
た場合に、ＴｉＮＴＭでは揮発性が依然不十分であり、
ＴｉＤＴＭは揮発性については満足できる水準にあるも
のの、耐寒性はほとんど改良されていないという問題点
がある。そこで、ＴｉＮＴＭよりも揮発性が低く、ＴＯ
ＴＭやＴｉＤＴＭより耐寒性が優れている可塑剤の出現
が望まれていた。
エステルとしては、その性能及び経済性の面からＴＯＴ
Ｍが可塑剤として用いられる場合が多いが、耐寒性に難
点があるというのが一般的評価である。揮発性について
はＴＯＴＭより低い揮発性が求められる場合にはＴｉＮ
ＴＭやＴｉＤＴＭ等のアルキル基の炭素数の多いものが
使用されているが、これらの可塑剤をＴＯＴＭと比較し
た場合に、ＴｉＮＴＭでは揮発性が依然不十分であり、
ＴｉＤＴＭは揮発性については満足できる水準にあるも
のの、耐寒性はほとんど改良されていないという問題点
がある。そこで、ＴｉＮＴＭよりも揮発性が低く、ＴＯ
ＴＭやＴｉＤＴＭより耐寒性が優れている可塑剤の出現
が望まれていた。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記のよ
うな従来技術の状況に鑑み、揮発性が低くかつ耐寒性が
優れた可塑剤を見出すべく鋭意検討を重ねたところ、２
−プロピルヘプタノールまたはこれを主成分とする炭素
数１０のアルコールとトリメリット酸とのトリエステル
が良好な結果を与えることを見出し、本発明を完成し
た。
うな従来技術の状況に鑑み、揮発性が低くかつ耐寒性が
優れた可塑剤を見出すべく鋭意検討を重ねたところ、２
−プロピルヘプタノールまたはこれを主成分とする炭素
数１０のアルコールとトリメリット酸とのトリエステル
が良好な結果を与えることを見出し、本発明を完成し
た。
【０００６】即ち、本発明の要旨は、２−プロピルヘプ
タノールまたは２−プロピルヘプタノールと４−メチル
−２−プロピルヘキサノールとの混合物（以下、合わせ
て「Ｃ１０アルコール」という）であって４−メチル−
２−プロピルヘキサノールの含有量が３０重量％以下で
あるものとトリメリット酸とのトリエステルからなるこ
とを特徴とする可塑剤組成物、に存する。
タノールまたは２−プロピルヘプタノールと４−メチル
−２−プロピルヘキサノールとの混合物（以下、合わせ
て「Ｃ１０アルコール」という）であって４−メチル−
２−プロピルヘキサノールの含有量が３０重量％以下で
あるものとトリメリット酸とのトリエステルからなるこ
とを特徴とする可塑剤組成物、に存する。
【０００７】以下、本発明につき詳細に説明する。本発
明の可塑剤組成物は、上記Ｃ１０アルコールと無水トリ
メリット酸またはトリメリット酸とを、常法によりエス
テル化反応させて得ることができる。本発明の可塑剤組
成物の製造に用いる上記Ｃ１０アルコールは、その中の
２−プロピルヘプタノール／４−メチル−２−プロピル
ヘキサノール重量比（以下「Ｃ１０アルコール組成比」
と記す）が、１００／０〜７０／３０、好ましくは９５
／５〜７０／３０、より好ましくは９５／５〜８０／２
０の範囲にあるものを用いる。
明の可塑剤組成物は、上記Ｃ１０アルコールと無水トリ
メリット酸またはトリメリット酸とを、常法によりエス
テル化反応させて得ることができる。本発明の可塑剤組
成物の製造に用いる上記Ｃ１０アルコールは、その中の
２−プロピルヘプタノール／４−メチル−２−プロピル
ヘキサノール重量比（以下「Ｃ１０アルコール組成比」
と記す）が、１００／０〜７０／３０、好ましくは９５
／５〜７０／３０、より好ましくは９５／５〜８０／２
０の範囲にあるものを用いる。
【０００８】Ｃ１０アルコール組成比が、７０／３０よ
りも２−プロピルヘプタノールが少ないものになると、
揮発性及び耐寒性が悪化する傾向がある。また、Ｃ１０
アルコール組成比が、９５／５よりも２−プロピルヘプ
タノールが多いものになると、成形加工性が低下気味と
なる。Ｃ１０アルコール組成比としては９５／５〜８０
／２０の範囲にあるときが、特に、揮発性が低く、耐寒
性、加工性の優れた、良好な性質の可塑剤を与えること
ができる。
りも２−プロピルヘプタノールが少ないものになると、
揮発性及び耐寒性が悪化する傾向がある。また、Ｃ１０
アルコール組成比が、９５／５よりも２−プロピルヘプ
タノールが多いものになると、成形加工性が低下気味と
なる。Ｃ１０アルコール組成比としては９５／５〜８０
／２０の範囲にあるときが、特に、揮発性が低く、耐寒
性、加工性の優れた、良好な性質の可塑剤を与えること
ができる。
【０００９】本発明の可塑剤組成物は、塩化ビニル系樹
脂１００重量部に対して通常１０〜２００重量部、好ま
しくは１５〜１５０重量部配合して、塩化ビニル系樹脂
組成物として使用される。可塑剤組成物の配合割合が１
０重量部未満では、耐寒性、成形加工性改良等の効果が
発現されず、また２００重量部を超えるとブリード現象
（可塑剤が成形品の表面へ滲み出す現象）が起こり易
く、べたつきとか汚れの付着がおこるようになりやす
い。
脂１００重量部に対して通常１０〜２００重量部、好ま
しくは１５〜１５０重量部配合して、塩化ビニル系樹脂
組成物として使用される。可塑剤組成物の配合割合が１
０重量部未満では、耐寒性、成形加工性改良等の効果が
発現されず、また２００重量部を超えるとブリード現象
（可塑剤が成形品の表面へ滲み出す現象）が起こり易
く、べたつきとか汚れの付着がおこるようになりやす
い。
【００１０】上記塩化ビニル系樹脂組成物は、塩化ビニ
ル系樹脂に、本発明の可塑剤組成物、及び必要に応じ、
本発明以外の可塑剤や各種の添加剤を添加・混合して得
ることができる。混合機としては、塩化ビニル系樹脂の
加工に通常使用される、ブレンダー、スーパーミキサ
ー、ミル、バンバリーミキサー等が用いられる。上記塩
化ビニル系樹脂とは、塩化ビニルの単独重合体のほか、
塩化ビニルを主成分とする他の共重合可能なコモノマー
との共重合体等、塩化ビニルを主な構成単位とする樹脂
をいう。共重合可能なコモノマーとしては、エチレン、
プロピレン、アクリロニトリル、酢酸ビニル、マレイン
酸またはそのエステル、アクリル酸またはそのエステ
ル、メタクリル酸またはそのエステル等が挙げられる。
ル系樹脂に、本発明の可塑剤組成物、及び必要に応じ、
本発明以外の可塑剤や各種の添加剤を添加・混合して得
ることができる。混合機としては、塩化ビニル系樹脂の
加工に通常使用される、ブレンダー、スーパーミキサ
ー、ミル、バンバリーミキサー等が用いられる。上記塩
化ビニル系樹脂とは、塩化ビニルの単独重合体のほか、
塩化ビニルを主成分とする他の共重合可能なコモノマー
との共重合体等、塩化ビニルを主な構成単位とする樹脂
をいう。共重合可能なコモノマーとしては、エチレン、
プロピレン、アクリロニトリル、酢酸ビニル、マレイン
酸またはそのエステル、アクリル酸またはそのエステ
ル、メタクリル酸またはそのエステル等が挙げられる。
【００１１】本発明の可塑剤組成物を塩化ビニル系樹脂
に配合して塩化ビニル系樹脂組成物及び軟質樹脂製品を
製造する際は、本発明の目的を損なわない範囲で、本発
明の可塑剤組成物以外の可塑剤を併用してもよく、また
塩化ビニル系樹脂に通常添加される添加剤、例えば安定
剤、酸化防止剤、難燃剤、滑剤、充填剤、紫外線吸収
剤、着色剤、界面活性剤、帯電防止剤等を添加してもよ
い。
に配合して塩化ビニル系樹脂組成物及び軟質樹脂製品を
製造する際は、本発明の目的を損なわない範囲で、本発
明の可塑剤組成物以外の可塑剤を併用してもよく、また
塩化ビニル系樹脂に通常添加される添加剤、例えば安定
剤、酸化防止剤、難燃剤、滑剤、充填剤、紫外線吸収
剤、着色剤、界面活性剤、帯電防止剤等を添加してもよ
い。
【００１２】
【実施例】次に本発明の実施の態様を実施例を用いて更
に詳しく説明するが、本発明は、その要旨を超えない限
り、以下の実施例により限定されるものではない。な
お、実施例、比較例中「部」、「％」とあるのは、それ
ぞれ「重量部」、「重量％」を示す。 ＜エステルの調製＞
に詳しく説明するが、本発明は、その要旨を超えない限
り、以下の実施例により限定されるものではない。な
お、実施例、比較例中「部」、「％」とあるのは、それ
ぞれ「重量部」、「重量％」を示す。 ＜エステルの調製＞
【００１３】実施例１ 無水トリメリット酸１９２ｇ（１モル）、Ｃ１０アルコー
ルとして２−プロピルヘプタノール５９３ｇ（３．７５
モル）（Ｃ１０アルコール組成比：１００／０）、テトラ
イソプロピルチタネート０．３８ｇ(0.2%/無水トリメリ
ット酸) を温度計、窒素導入管，攪拌機，Dean-Stark型
分水器（以下、単に「分水器」と言う）、及び還流冷却
器を付した内容積２リットルのフラスコに仕込み、窒素
気流下で攪拌しながら加熱し、反応液温度を２１０℃ま
で昇温し反応を開始した。引き続き、生成水を分水器に
より連続的に系外へ除去し、反応液の酸価が１mgKOH/ｇ
以下になるまで反応を継続した。反応終了後、未反応の
Ｃ１０アルコールを系を減圧にして回収した後、常法に
より中和、水洗、減圧脱水し、Ｃ１０アルコールのトリ
メリット酸トリエステル６３０ｇを得た。得られたエス
テルは、外観は帯微黄色透明の油状で良好であり、色相
３０APHA、酸価０．１mgKOH/ｇ、エステル価は２６７mg
KOH/ｇであり、ケン化分解物のガスクロマトグラフ分析
（以下「ＧＬＣ」という）での保持時間は２−プロピル
ヘプタノールと一致した。
ルとして２−プロピルヘプタノール５９３ｇ（３．７５
モル）（Ｃ１０アルコール組成比：１００／０）、テトラ
イソプロピルチタネート０．３８ｇ(0.2%/無水トリメリ
ット酸) を温度計、窒素導入管，攪拌機，Dean-Stark型
分水器（以下、単に「分水器」と言う）、及び還流冷却
器を付した内容積２リットルのフラスコに仕込み、窒素
気流下で攪拌しながら加熱し、反応液温度を２１０℃ま
で昇温し反応を開始した。引き続き、生成水を分水器に
より連続的に系外へ除去し、反応液の酸価が１mgKOH/ｇ
以下になるまで反応を継続した。反応終了後、未反応の
Ｃ１０アルコールを系を減圧にして回収した後、常法に
より中和、水洗、減圧脱水し、Ｃ１０アルコールのトリ
メリット酸トリエステル６３０ｇを得た。得られたエス
テルは、外観は帯微黄色透明の油状で良好であり、色相
３０APHA、酸価０．１mgKOH/ｇ、エステル価は２６７mg
KOH/ｇであり、ケン化分解物のガスクロマトグラフ分析
（以下「ＧＬＣ」という）での保持時間は２−プロピル
ヘプタノールと一致した。
【００１４】実施例２ Ｃ１０アルコールとして、２−プロピルヘプタノール５
７４．７ｇ（３．６３８モル）、４−メチル−２−プロピ
ルヘキサノール１７．８ｇ（０．１１３モル）（Ｃ１０ア
ルコール組成比：９７／３）を用いたこと以外は実施例
１と同様に反応・後処理を行い、Ｃ１０アルコールのト
リメリット酸トリエステル６２８ｇを得た。得られたエ
ステルは、外観は帯微黄色透明の油状で良好であり、色
相３０APHA、酸価０．１mgKOH/ｇ、エステル価は２６６
mgKOH/ｇで、ケン化分解物のＧＬＣでの保持時間はそれ
ぞれ２−プロピルヘプタノール及び４−メチル−２−プ
ロピルヘキサノールと一致した。
７４．７ｇ（３．６３８モル）、４−メチル−２−プロピ
ルヘキサノール１７．８ｇ（０．１１３モル）（Ｃ１０ア
ルコール組成比：９７／３）を用いたこと以外は実施例
１と同様に反応・後処理を行い、Ｃ１０アルコールのト
リメリット酸トリエステル６２８ｇを得た。得られたエ
ステルは、外観は帯微黄色透明の油状で良好であり、色
相３０APHA、酸価０．１mgKOH/ｇ、エステル価は２６６
mgKOH/ｇで、ケン化分解物のＧＬＣでの保持時間はそれ
ぞれ２−プロピルヘプタノール及び４−メチル−２−プ
ロピルヘキサノールと一致した。
【００１５】実施例３ Ｃ１０アルコールとして、２−プロピルヘプタノール５
６２．９ｇ（３．５６３モル）、４−メチル−２−プロピ
ルヘキサノール２９．６ｇ（０．１８８モル）（Ｃ１０ア
ルコール組成比：９５／５）を用いたこと以外は実施例
１と同様に反応・後処理を行い、Ｃ１０アルコールのト
リメリット酸トリエステル６２８ｇを得た。得られたエ
ステルは、外観は帯微黄色透明の油状で良好であり、色
相３５APHA、酸価０．１mgKOH/ｇ、エステル価は２６７
mgKOH/ｇで、ケン化分解物のＧＬＣでの保持時間はそれ
ぞれ２−プロピルヘプタノール及び４−メチル−２−プ
ロピルヘキサノールと一致した。
６２．９ｇ（３．５６３モル）、４−メチル−２−プロピ
ルヘキサノール２９．６ｇ（０．１８８モル）（Ｃ１０ア
ルコール組成比：９５／５）を用いたこと以外は実施例
１と同様に反応・後処理を行い、Ｃ１０アルコールのト
リメリット酸トリエステル６２８ｇを得た。得られたエ
ステルは、外観は帯微黄色透明の油状で良好であり、色
相３５APHA、酸価０．１mgKOH/ｇ、エステル価は２６７
mgKOH/ｇで、ケン化分解物のＧＬＣでの保持時間はそれ
ぞれ２−プロピルヘプタノール及び４−メチル−２−プ
ロピルヘキサノールと一致した。
【００１６】実施例４ Ｃ１０アルコールとして、２−プロピルヘプタノール５
０３．６ｇ（３．１８８モル）、４−メチル−２−プロピ
ルヘキサノール８８．９ｇ（０．５６３モル）（Ｃ１０ア
ルコール組成比：８５／１５）を用いたこと以外は実施
例１と同様に反応・後処理を行い、Ｃ１０アルコールの
トリメリット酸トリエステル６２９ｇを得た。得られた
エステルは、外観は帯微黄色透明の油状で良好であり、
色相３０APHA、酸価０．１mgKOH/ｇ、エステル価は２６
５mgKOH/ｇで、ケン化分解物のＧＬＣでの保持時間はそ
れぞれ２−プロピルヘプタノール及び４−メチル−２−
プロピルヘキサノールと一致した。
０３．６ｇ（３．１８８モル）、４−メチル−２−プロピ
ルヘキサノール８８．９ｇ（０．５６３モル）（Ｃ１０ア
ルコール組成比：８５／１５）を用いたこと以外は実施
例１と同様に反応・後処理を行い、Ｃ１０アルコールの
トリメリット酸トリエステル６２９ｇを得た。得られた
エステルは、外観は帯微黄色透明の油状で良好であり、
色相３０APHA、酸価０．１mgKOH/ｇ、エステル価は２６
５mgKOH/ｇで、ケン化分解物のＧＬＣでの保持時間はそ
れぞれ２−プロピルヘプタノール及び４−メチル−２−
プロピルヘキサノールと一致した。
【００１７】実施例５ Ｃ１０アルコールとして、２−プロピルヘプタノール４
１４．８ｇ（２．６２５モル）、４−メチル−２−プロピ
ルヘキサノール１７７．８ｇ（１．１２５モル）（Ｃ１０
アルコール組成比：７０／３０）を用いたこと以外は実
施例１と同様に反応・後処理を行い、Ｃ１０アルコール
のトリメリット酸トリエステル６２５ｇを得た。得られ
たエステルは、外観は帯微黄色透明の油状で良好であ
り、色相４０APHA、酸価０．１mgKOH/ｇ、エステル価は
２６４mgKOH/ｇで、ケン化分解物のＧＬＣでの保持時間
はそれぞれ２−プロピルヘプタノール及び４−メチル−
２−プロピルヘキサノールと一致した。
１４．８ｇ（２．６２５モル）、４−メチル−２−プロピ
ルヘキサノール１７７．８ｇ（１．１２５モル）（Ｃ１０
アルコール組成比：７０／３０）を用いたこと以外は実
施例１と同様に反応・後処理を行い、Ｃ１０アルコール
のトリメリット酸トリエステル６２５ｇを得た。得られ
たエステルは、外観は帯微黄色透明の油状で良好であ
り、色相４０APHA、酸価０．１mgKOH/ｇ、エステル価は
２６４mgKOH/ｇで、ケン化分解物のＧＬＣでの保持時間
はそれぞれ２−プロピルヘプタノール及び４−メチル−
２−プロピルヘキサノールと一致した。
【００１８】比較例１〜３ 比較例１〜３として、それぞれ市販のＴＯＴＭ、ＴｉＮ
ＴＭ，ＴｉＤＴＭを使用し、評価を行った。比較例４ Ｃ１０アルコールとして、２−プロピルヘプタノール２
９６．３ｇ（１．８７５モル）、４−メチル−２−プロピ
ルヘキサノール２９６．３ｇ（１．８７５モル）（Ｃ１０
アルコール組成比：５０／５０）を用いたこと以外は実
施例１と同様に反応、後処理を行い、Ｃ１０アルコール
のトリメリット酸トリエステル６２７ｇを得た。得られ
たエステルは、外観は帯微黄色透明の油状で良好であ
り、色相４０APHA、酸価０．１mgKOH/ｇ、エステル価は
２６５mgKOH/ｇで、ケン化分解物のＧＬＣでの保持時間
はそれぞれ２−プロピルヘプタノール及び４−メチル−
２−プロピルヘキサノールと一致した。 ＜可塑剤組成物の評価方法＞
ＴＭ，ＴｉＤＴＭを使用し、評価を行った。比較例４ Ｃ１０アルコールとして、２−プロピルヘプタノール２
９６．３ｇ（１．８７５モル）、４−メチル−２−プロピ
ルヘキサノール２９６．３ｇ（１．８７５モル）（Ｃ１０
アルコール組成比：５０／５０）を用いたこと以外は実
施例１と同様に反応、後処理を行い、Ｃ１０アルコール
のトリメリット酸トリエステル６２７ｇを得た。得られ
たエステルは、外観は帯微黄色透明の油状で良好であ
り、色相４０APHA、酸価０．１mgKOH/ｇ、エステル価は
２６５mgKOH/ｇで、ケン化分解物のＧＬＣでの保持時間
はそれぞれ２−プロピルヘプタノール及び４−メチル−
２−プロピルヘキサノールと一致した。 ＜可塑剤組成物の評価方法＞
【００１９】
【表１】 （１）外観 肉眼にて透明性及び不純物混
入の有無を調べる。 （２）色相 ＪＩＳ Ｋ６７５１に準拠し
た。 （３）酸価 ＪＩＳ Ｋ６７５１に準拠し
た。 （４）エステル価 ＪＩＳ Ｋ６７５１に準拠し
た。
入の有無を調べる。 （２）色相 ＪＩＳ Ｋ６７５１に準拠し
た。 （３）酸価 ＪＩＳ Ｋ６７５１に準拠し
た。 （４）エステル価 ＪＩＳ Ｋ６７５１に準拠し
た。
【００２０】＜物性の評価方法＞ （１）加工性の評価 実施例及び比較例のトリメリット酸トリエステルを下記
の配合にて混合し、ブラベンダー・プラストグラフ（Br
abender 社製、プラスチコーダーＰＬＶ１５１型、機械
的トルク検出方式）を用いて、セル温度１７０℃、回転
数８０rpm にて混練し、最高のトルク値に到達するまで
の時間（これを「ゲル化時間」として表した）を測定し
た。ゲル化時間が短いものほど加工性が良いものと判定
した。評価結果を表−１に示す。
の配合にて混合し、ブラベンダー・プラストグラフ（Br
abender 社製、プラスチコーダーＰＬＶ１５１型、機械
的トルク検出方式）を用いて、セル温度１７０℃、回転
数８０rpm にて混練し、最高のトルク値に到達するまで
の時間（これを「ゲル化時間」として表した）を測定し
た。ゲル化時間が短いものほど加工性が良いものと判定
した。評価結果を表−１に示す。
【００２１】
【表２】 塩化ビニル樹脂 １００部 （三菱化成ビニル（株）製、商品名ビニカ（商標登録）３７Ｌ、 平均重合度１０５０） トリメリット酸トリエステル ５０ Ｃｄ−Ｂａ系安定剤 １
【００２２】（２）シート物性 実施例及び比較例のトリメリット酸トリエステルを可塑
剤として使用して、下記の配合で塩化ビニル系樹脂組成
物を調製した。
剤として使用して、下記の配合で塩化ビニル系樹脂組成
物を調製した。
【００２３】
【表３】 塩化ビニル樹脂 １００部 （三菱化成ビニル（株）製、商品名ビニカ（商標登録）３７Ｈ、 平均重合度１３００） トリメリット酸トリエステル ５０ 炭酸カルシウム １０ （備北粉化（株）製、商品名ソフトン１２００） ステアリン酸バリウム ０．５ 鉛系安定剤（品川化工（株）製、商品名ＴＳ−ＧＭ） ５
【００２４】上記の配合物を、ビーカー中で予備混合し
た後、常法により１８０℃に温度調節した二本ミルロー
ル上で十分に混合し（５分間）、しかる後、所定の厚さ
となるようプレス加工（温度：１８０℃、予熱：１．９
６MPa(20kg/cm2) で２分間、プレス：１９．６MPa(200k
g/cm2)で５分間）した。得られたシートを用いて、下記
の方法で物性を測定し、これらのエステルの可塑剤とし
ての性能を評価した。結果を表−１に併せて示す。
た後、常法により１８０℃に温度調節した二本ミルロー
ル上で十分に混合し（５分間）、しかる後、所定の厚さ
となるようプレス加工（温度：１８０℃、予熱：１．９
６MPa(20kg/cm2) で２分間、プレス：１９．６MPa(200k
g/cm2)で５分間）した。得られたシートを用いて、下記
の方法で物性を測定し、これらのエステルの可塑剤とし
ての性能を評価した。結果を表−１に併せて示す。
【００２５】
【表４】 引張試験 ＪＩＳ Ｋ６７２３に準拠し
た。 加熱後引張試験 ＪＩＳ Ｋ６７２３に準拠し
た。 耐寒性（脆化温度） ＪＩＳ Ｋ６７２３に準拠し
た。 体積抵抗率 ＪＩＳ Ｋ６７２３に準拠し
た。
た。 加熱後引張試験 ＪＩＳ Ｋ６７２３に準拠し
た。 耐寒性（脆化温度） ＪＩＳ Ｋ６７２３に準拠し
た。 体積抵抗率 ＪＩＳ Ｋ６７２３に準拠し
た。
【００２６】
【表５】
【００２７】＜結果の評価＞上記実施例より、本発明の
可塑剤組成物を用いて得られた塩化ビニル系樹脂組成物
及びこれから成る成形品（シート）について、以下の諸
点が認められる。 可塑化効率：引張試験について、アルコール部分の炭
素数が同じＴｉＤＴＭと同等以上の柔軟性・伸びを示し
ている。
可塑剤組成物を用いて得られた塩化ビニル系樹脂組成物
及びこれから成る成形品（シート）について、以下の諸
点が認められる。 可塑化効率：引張試験について、アルコール部分の炭
素数が同じＴｉＤＴＭと同等以上の柔軟性・伸びを示し
ている。
【００２８】耐熱老化性：加熱後引張試験において、
１３６℃で７日間放置後の機械物性の残率はＴＯＴＭや
ＴｉＮＴＭより良好で、ＴｉＤＴＭと同等であり、ま
た、揮発性（重量損失）も小さく、耐熱老化性が優れて
いる。但し、Ｃ１０アルコール組成比が、本発明の範囲
外の比較例４（５０／５０）では、揮発性が大きくなる
傾向が見られる。
１３６℃で７日間放置後の機械物性の残率はＴＯＴＭや
ＴｉＮＴＭより良好で、ＴｉＤＴＭと同等であり、ま
た、揮発性（重量損失）も小さく、耐熱老化性が優れて
いる。但し、Ｃ１０アルコール組成比が、本発明の範囲
外の比較例４（５０／５０）では、揮発性が大きくなる
傾向が見られる。
【００２９】耐寒性 ：ＴＯＴＭ、ＴｉＮＴＭ、Ｔ
ｉＤＴＭのいずれよりも優れた耐寒性を示している。但
し、Ｃ１０アルコール組成比が本発明の範囲外の比較例
４（５０／５０）では、耐寒性が劣る傾向となる。 体積抵抗率：ＴｉＤＴＭと同等で、ＴＯＴＭ、ＴｉＮ
ＴＭより低いが、実用上問題のない範囲である。 加工性 ：Ｃ１０アルコール組成比が９５／５より
も４−メチル−２−プロピルヘキサノールが多い系で特
に良好な加工性を示している。
ｉＤＴＭのいずれよりも優れた耐寒性を示している。但
し、Ｃ１０アルコール組成比が本発明の範囲外の比較例
４（５０／５０）では、耐寒性が劣る傾向となる。 体積抵抗率：ＴｉＤＴＭと同等で、ＴＯＴＭ、ＴｉＮ
ＴＭより低いが、実用上問題のない範囲である。 加工性 ：Ｃ１０アルコール組成比が９５／５より
も４−メチル−２−プロピルヘキサノールが多い系で特
に良好な加工性を示している。
【００３０】
【発明の効果】本発明の可塑剤組成物を塩化ビニル系樹
脂に配合することにより、可塑化効率、耐寒性等の諸物
性が良好で耐熱老化性が改善された軟質樹脂製品を製造
することができる。中でも、Ｃ１０アルコール組成比が
９５／５〜７０／３０、特に９５／５〜８０／２０の範
囲のものを用いて製造したエステルを使うと、加工性及
び耐寒性等の性質が良好な優れた製品が得られる。
脂に配合することにより、可塑化効率、耐寒性等の諸物
性が良好で耐熱老化性が改善された軟質樹脂製品を製造
することができる。中でも、Ｃ１０アルコール組成比が
９５／５〜７０／３０、特に９５／５〜８０／２０の範
囲のものを用いて製造したエステルを使うと、加工性及
び耐寒性等の性質が良好な優れた製品が得られる。
Claims (3)
- 【請求項１】 ２−プロピルヘプタノールまたは２−プ
ロピルヘプタノールと４−メチル−２−プロピルヘキサ
ノールとの混合物（以下、合わせて「Ｃ１０アルコー
ル」という）であって４−メチル−２−プロピルヘキサ
ノールの含有量が３０重量％以下であるものとトリメリ
ット酸とのトリエステルからなることを特徴とする可塑
剤組成物。 - 【請求項２】Ｃ１０アルコール中の、２−プロピルヘプ
タノールと４−メチル−２−プロピルヘキサノールとの
重量比率が、９５／５〜７０／３０である請求項１に記
載の可塑剤組成物。 - 【請求項３】塩化ビニル系樹脂１００重量部に対し、請
求項１または請求項２に記載の可塑剤組成物を１０〜２
００重量部配合してなる塩化ビニル系樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31056593A JPH07157614A (ja) | 1993-12-10 | 1993-12-10 | 可塑剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31056593A JPH07157614A (ja) | 1993-12-10 | 1993-12-10 | 可塑剤組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07157614A true JPH07157614A (ja) | 1995-06-20 |
Family
ID=18006778
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31056593A Pending JPH07157614A (ja) | 1993-12-10 | 1993-12-10 | 可塑剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07157614A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20150093609A (ko) * | 2014-02-07 | 2015-08-18 | 주식회사 엘지화학 | 에스테르계 화합물, 이를 포함하는 조성물, 이의 제조방법, 및 이를 포함하는 수지 조성물 |
| KR20150093602A (ko) * | 2014-02-07 | 2015-08-18 | 주식회사 엘지화학 | 이소프탈레이트계 에스테르 화합물 및 이를 포함하는 가소제 조성물 |
| KR20150093603A (ko) * | 2014-02-07 | 2015-08-18 | 주식회사 엘지화학 | 이소프탈레이트계 에스테르 화합물 및 이를 포함하는 가소제 조성물 |
| KR20150093600A (ko) * | 2014-02-07 | 2015-08-18 | 주식회사 엘지화학 | 이소프탈레이트계 에스테르 화합물, 이의 제조방법, 및 이를 포함하는 수지 조성물 |
| US10208185B2 (en) | 2014-02-07 | 2019-02-19 | Lg Chem, Ltd. | Ester-based compound, plasticizer composition including the same, preparation method of the composition and resin composition including the plasticizer composition |
-
1993
- 1993-12-10 JP JP31056593A patent/JPH07157614A/ja active Pending
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20150093609A (ko) * | 2014-02-07 | 2015-08-18 | 주식회사 엘지화학 | 에스테르계 화합물, 이를 포함하는 조성물, 이의 제조방법, 및 이를 포함하는 수지 조성물 |
| KR20150093602A (ko) * | 2014-02-07 | 2015-08-18 | 주식회사 엘지화학 | 이소프탈레이트계 에스테르 화합물 및 이를 포함하는 가소제 조성물 |
| KR20150093610A (ko) * | 2014-02-07 | 2015-08-18 | 주식회사 엘지화학 | 에스테르계 화합물, 이를 포함하는 조성물, 이의 제조방법, 및 이를 포함하는 수지 조성물 |
| KR20150093601A (ko) * | 2014-02-07 | 2015-08-18 | 주식회사 엘지화학 | 이소프탈레이트계 에스테르 화합물 및 이를 포함하는 가소제 조성물 |
| KR20150093603A (ko) * | 2014-02-07 | 2015-08-18 | 주식회사 엘지화학 | 이소프탈레이트계 에스테르 화합물 및 이를 포함하는 가소제 조성물 |
| KR20150093611A (ko) * | 2014-02-07 | 2015-08-18 | 주식회사 엘지화학 | 에스테르계 화합물, 이를 포함하는 조성물, 이의 제조방법, 및 이를 포함하는 수지 조성물 |
| KR20150093600A (ko) * | 2014-02-07 | 2015-08-18 | 주식회사 엘지화학 | 이소프탈레이트계 에스테르 화합물, 이의 제조방법, 및 이를 포함하는 수지 조성물 |
| US9714211B2 (en) | 2014-02-07 | 2017-07-25 | Lg Chem, Ltd. | Plasticizer and resin composition, and preparation method thereof |
| US10150727B2 (en) | 2014-02-07 | 2018-12-11 | Lg Chem, Ltd. | Ester compound, plasticizer composition including the same, preparation method of the plasticizer composition and resin composition including the plasticizer composition |
| US10208185B2 (en) | 2014-02-07 | 2019-02-19 | Lg Chem, Ltd. | Ester-based compound, plasticizer composition including the same, preparation method of the composition and resin composition including the plasticizer composition |
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