JP2705822B2 - 帯電防止性組成物および該組成物を含む塩素含有樹脂組成物 - Google Patents
帯電防止性組成物および該組成物を含む塩素含有樹脂組成物Info
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- JP2705822B2 JP2705822B2 JP1083313A JP8331389A JP2705822B2 JP 2705822 B2 JP2705822 B2 JP 2705822B2 JP 1083313 A JP1083313 A JP 1083313A JP 8331389 A JP8331389 A JP 8331389A JP 2705822 B2 JP2705822 B2 JP 2705822B2
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は，各種塩素含有樹脂，特に塩化ビニル系樹脂
に配合され得る帯電防止性組成物，および該組成物と塩
素含有樹脂とを含有する帯電防止性塩素含有樹脂組成物
に関する。
に配合され得る帯電防止性組成物，および該組成物と塩
素含有樹脂とを含有する帯電防止性塩素含有樹脂組成物
に関する。
（従来の技術） 各種樹脂成形体，特に塩化ビニル系樹脂成形体に帯電
防止効果を付与するための帯電防止剤，もしくは帯電防
止性組成物が知られている。例えば，特公昭40−7366号
公報には， で示される第４アンモニウム塩が帯電防止剤として開示
されている。ここで、R8は炭素数８〜22のアルキル基，
アルケニル基など;R9,R10およびR11は，それぞれ独立し
て炭素数１〜４のアルキル基またはヒドロキシアルキル
基；そしてX-は，過ハロゲン酸アニオン，ベンゼンスル
ホン酸アニオンなどである。しかし，このようなタイプ
の化合物は，各種樹脂に配合して成形体を調製した場合
の帯電防止効果が充分であるとはいえない。充分な帯電
防止性を付与するために大量に配合すると該配合物の熱
安定性が低下し，成形時に，変色を起こしたり，成形後
にも経時的に変色・劣化しやすい。
防止効果を付与するための帯電防止剤，もしくは帯電防
止性組成物が知られている。例えば，特公昭40−7366号
公報には， で示される第４アンモニウム塩が帯電防止剤として開示
されている。ここで、R8は炭素数８〜22のアルキル基，
アルケニル基など;R9,R10およびR11は，それぞれ独立し
て炭素数１〜４のアルキル基またはヒドロキシアルキル
基；そしてX-は，過ハロゲン酸アニオン，ベンゼンスル
ホン酸アニオンなどである。しかし，このようなタイプ
の化合物は，各種樹脂に配合して成形体を調製した場合
の帯電防止効果が充分であるとはいえない。充分な帯電
防止性を付与するために大量に配合すると該配合物の熱
安定性が低下し，成形時に，変色を起こしたり，成形後
にも経時的に変色・劣化しやすい。
この他に帯電防止効果を付与し得る化合物としては，
芳香族，脂肪族あるいは脂環式のモノあるいはジカルボ
ン酸と，エーテル結合含有アルキルアルコールとのエス
テルが，特開昭59−105037号に開示されている。上記化
合物は，塩化ビニル系樹脂に配合する可塑剤として開示
され，可塑効果と同時に帯電防止効果を付与し得ること
が記載されている。上記公報に開示された化合物のうち
分子量の比較的小さな化合物は，帯電防止性に優れ，同
時に樹脂の可塑化効果および樹脂との相溶性にも優れ
る。しかし，分子量が小さいため，配合された樹脂成形
体から揮発したり，成形体表面に移行してブリーディン
グ現象をひきおこしたり，他の成形体が接触した場合に
これに移行したり，あるいは水や各種溶剤により抽出さ
れて消失するという欠点を有する。逆に，分子量の大き
な化合物は，上記成形体からの揮発，移行，ブリーディ
ングあるいは抽出は起こらず，可塑剤としての特性は優
れているが，帯電防止性能が不充分である。
芳香族，脂肪族あるいは脂環式のモノあるいはジカルボ
ン酸と，エーテル結合含有アルキルアルコールとのエス
テルが，特開昭59−105037号に開示されている。上記化
合物は，塩化ビニル系樹脂に配合する可塑剤として開示
され，可塑効果と同時に帯電防止効果を付与し得ること
が記載されている。上記公報に開示された化合物のうち
分子量の比較的小さな化合物は，帯電防止性に優れ，同
時に樹脂の可塑化効果および樹脂との相溶性にも優れ
る。しかし，分子量が小さいため，配合された樹脂成形
体から揮発したり，成形体表面に移行してブリーディン
グ現象をひきおこしたり，他の成形体が接触した場合に
これに移行したり，あるいは水や各種溶剤により抽出さ
れて消失するという欠点を有する。逆に，分子量の大き
な化合物は，上記成形体からの揮発，移行，ブリーディ
ングあるいは抽出は起こらず，可塑剤としての特性は優
れているが，帯電防止性能が不充分である。
さらに，特開昭63−230770号には，エーテル結合を含
有するアルコールのリン酸トリエステル；および陽イオ
ン性，陰イオン性，非イオン性または両性の界面活性剤
が配合された樹脂組成物が開示されている。上記リン酸
トリエステルのうち，アルコール部分が同一であるエス
テルは，界面活性剤と併用することにより比較的優れた
帯電防止効果が得られるが，得られた成形体の熱安定性
および耐水性に劣る。このようなリン酸トリエステルは
高価であるため，コスト高となる。これに対して，アル
コール部分が同一ではないエステルを利用すると，耐熱
性，耐水性および耐油性に優れるが，界面活性剤と併用
しても帯電防止効果は，それほど上昇しない。可塑化効
率および耐寒性も充分ではない。
有するアルコールのリン酸トリエステル；および陽イオ
ン性，陰イオン性，非イオン性または両性の界面活性剤
が配合された樹脂組成物が開示されている。上記リン酸
トリエステルのうち，アルコール部分が同一であるエス
テルは，界面活性剤と併用することにより比較的優れた
帯電防止効果が得られるが，得られた成形体の熱安定性
および耐水性に劣る。このようなリン酸トリエステルは
高価であるため，コスト高となる。これに対して，アル
コール部分が同一ではないエステルを利用すると，耐熱
性，耐水性および耐油性に優れるが，界面活性剤と併用
しても帯電防止効果は，それほど上昇しない。可塑化効
率および耐寒性も充分ではない。
このように，優れた帯電防止特性を付与し，さらに，
塩素含有樹脂との相溶性，熱安定性，加工性，耐水性な
どに優れた帯電防止剤（帯電防止組成物），および該組
成物と塩素含有樹脂とを含有する帯電防止性塩素含有樹
脂組成物は得られていない。
塩素含有樹脂との相溶性，熱安定性，加工性，耐水性な
どに優れた帯電防止剤（帯電防止組成物），および該組
成物と塩素含有樹脂とを含有する帯電防止性塩素含有樹
脂組成物は得られていない。
（発明が解決しようとする課題） 本発明は，上記従来の課題を解決するものであり，そ
の目的とするところは，優れた帯電防止効果を付与し，
かつ塩素含有樹脂との相溶性，配合した樹脂の加工性，
熱安定性などに優れた帯電防止性組成物を提供すること
にある。本発明の他の目的は，塩素含有樹脂に配合した
ときに，優れた帯電防止効果を付与し，かつ可塑剤とし
ても機能し得る帯電防止性組成物を提供することにあ
る。本発明のさらに他の目的は，上記優れた性質を有す
る帯電防止性組成物と，塩素含有樹脂と，を含有する帯
電防止性塩素含有樹脂組成物を提供することにある。
の目的とするところは，優れた帯電防止効果を付与し，
かつ塩素含有樹脂との相溶性，配合した樹脂の加工性，
熱安定性などに優れた帯電防止性組成物を提供すること
にある。本発明の他の目的は，塩素含有樹脂に配合した
ときに，優れた帯電防止効果を付与し，かつ可塑剤とし
ても機能し得る帯電防止性組成物を提供することにあ
る。本発明のさらに他の目的は，上記優れた性質を有す
る帯電防止性組成物と，塩素含有樹脂と，を含有する帯
電防止性塩素含有樹脂組成物を提供することにある。
（課題を解決するための手段） 本発明の帯電防止性組成物は，次の一般式（Ｉ）で示
されるエーテル結合含有フタル酸エステル，一般式（I
I）で示される脂肪族二塩基酸エステル，並びにＮ−ジ
オキシエチレン−N,N,N−モノステアリルジメチルアン
モニウムパークロレート、Ｎ−ジオキシプロピレン−N,
N,N−モノ２−エチルヘキシルジメチルアンモニウムパ
ークロレートおよび一般式（III）で示される化合物の
群から選ばれる少なくとも一つのＮ−ポリオキシアルキ
レン−N,N,N−トリアルキルアンモニウム過塩素酸塩を
含有する帯電防止性組成物であって；配合しようとする
樹脂100重量部に対し，該エーテル結合含有フタル酸エ
ステルが20〜100重量部，および該脂肪族二塩基酸エス
テルが０〜50重量部の割合で含有され；そして該エーテ
ル結合含有フタル酸エステルおよび該脂肪族二塩基酸エ
ステルの合計量20〜100重量部に対して，該Ｎ−ポリオ
キシアルキレン−N,N,N−トリアルキルアンモニウム過
塩素酸塩が１〜５重量部の割合で含有され，そのことに
より上記目的が達成される： ここでA1およびA2は，それぞれ独立して炭素数２〜３
のアルキレン基;R1およびR2は，それぞれ独立して炭素
数１〜９のアルキル基，そして、n1およびn2はそれぞれ
独立して１〜３の整数を示す。
されるエーテル結合含有フタル酸エステル，一般式（I
I）で示される脂肪族二塩基酸エステル，並びにＮ−ジ
オキシエチレン−N,N,N−モノステアリルジメチルアン
モニウムパークロレート、Ｎ−ジオキシプロピレン−N,
N,N−モノ２−エチルヘキシルジメチルアンモニウムパ
ークロレートおよび一般式（III）で示される化合物の
群から選ばれる少なくとも一つのＮ−ポリオキシアルキ
レン−N,N,N−トリアルキルアンモニウム過塩素酸塩を
含有する帯電防止性組成物であって；配合しようとする
樹脂100重量部に対し，該エーテル結合含有フタル酸エ
ステルが20〜100重量部，および該脂肪族二塩基酸エス
テルが０〜50重量部の割合で含有され；そして該エーテ
ル結合含有フタル酸エステルおよび該脂肪族二塩基酸エ
ステルの合計量20〜100重量部に対して，該Ｎ−ポリオ
キシアルキレン−N,N,N−トリアルキルアンモニウム過
塩素酸塩が１〜５重量部の割合で含有され，そのことに
より上記目的が達成される： ここでA1およびA2は，それぞれ独立して炭素数２〜３
のアルキレン基;R1およびR2は，それぞれ独立して炭素
数１〜９のアルキル基，そして、n1およびn2はそれぞれ
独立して１〜３の整数を示す。
A3およびA4は，それぞれ独立して炭素数２〜３のアル
キレン基;R3およびR4は，それぞれ独立して炭素数１〜
９のアルキル基;n3およびn4はそれぞれ独立して０〜３
の整数；そして,mは４〜８の整数を示す。
キレン基;R3およびR4は，それぞれ独立して炭素数１〜
９のアルキル基;n3およびn4はそれぞれ独立して０〜３
の整数；そして,mは４〜８の整数を示す。
R5、R6およびR7はそれぞれアルキル基であり、そのう
ちの１個が炭素数８〜18のアルキル基であり、残りは、
それぞれ独立して炭素数１〜５のアルキル基であり、A5
は炭素数２〜３のアルキレン基、そしてn5は４を示す。
ちの１個が炭素数８〜18のアルキル基であり、残りは、
それぞれ独立して炭素数１〜５のアルキル基であり、A5
は炭素数２〜３のアルキレン基、そしてn5は４を示す。
本発明の組成物に含有されるエーテル結合含有フタル
酸エステル（Ｉ）は、次式により示される： ここでA1およびA2は，それぞれ独立して炭素数２〜３
のアルキレン基;R1およびR2は，それぞれ独立して炭素
数１〜９のアルキル基，そして,n1およびn2はそれぞれ
独立して１〜３の整数を示す。
酸エステル（Ｉ）は、次式により示される： ここでA1およびA2は，それぞれ独立して炭素数２〜３
のアルキレン基;R1およびR2は，それぞれ独立して炭素
数１〜９のアルキル基，そして,n1およびn2はそれぞれ
独立して１〜３の整数を示す。
この化合物は，塩素含有樹脂と混合されたときにある
程度の帯電防止性能を付与すると同時に可塑剤として機
能する。この混合物は後述のＮ−ポリオキシアルキレン
−N,N,N−トリアルキルアンモニウム過塩素酸塩の帯電
防止効果を大きく向上させる働きを有する。上記式のA1
および／またはA2の炭素数が４以上になると樹脂との相
溶性が低下する。n1および／またはn2の値，あるいはR1
および／またはR2の炭素数が大きくなると，樹脂に配合
したときのブリーディングが起こりやすくなる。R
1（R2）の炭素数は、A1およびn1（A2およびn2）によっ
て異なるが、n1（n2）が１〜２であるときは，該炭素数
は４〜８であることが好ましく,n1（n2）が３であると
きには，該炭素数１〜６であることが好ましい。n
1（n2）は４以上となると該化合物と樹脂との相溶性が
低下し，かつ熱安定性が低下する。
程度の帯電防止性能を付与すると同時に可塑剤として機
能する。この混合物は後述のＮ−ポリオキシアルキレン
−N,N,N−トリアルキルアンモニウム過塩素酸塩の帯電
防止効果を大きく向上させる働きを有する。上記式のA1
および／またはA2の炭素数が４以上になると樹脂との相
溶性が低下する。n1および／またはn2の値，あるいはR1
および／またはR2の炭素数が大きくなると，樹脂に配合
したときのブリーディングが起こりやすくなる。R
1（R2）の炭素数は、A1およびn1（A2およびn2）によっ
て異なるが、n1（n2）が１〜２であるときは，該炭素数
は４〜８であることが好ましく,n1（n2）が３であると
きには，該炭素数１〜６であることが好ましい。n
1（n2）は４以上となると該化合物と樹脂との相溶性が
低下し，かつ熱安定性が低下する。
上記エーテル結合含有フタル酸エステルは，無水フタ
ル酸と，エチレングリコールまたはプロピレングリコー
ルのモノアルキルエーテルと，のエステル化反応によっ
て，容易に合成される。上記モノアルキルエーテルとし
ては，エチレングリコールモノブチルエーテル，ジエチ
レングリコールモノブチルエーテル，ジまたはトリエチ
レングリコールモノメチルエーテル，モノまたはジエチ
レングリコールモノ２−エチルヘキシルエーテル，モ
ノ，ジまたはトリエチレングリコールモノｎ−ヘキシル
エーテル，プロピレングリコールモノブチルエーテル，
プロピレングリコールモノノニルエーテル，ジプロピレ
ングリコールモノエチルエーテルなどがある。
ル酸と，エチレングリコールまたはプロピレングリコー
ルのモノアルキルエーテルと，のエステル化反応によっ
て，容易に合成される。上記モノアルキルエーテルとし
ては，エチレングリコールモノブチルエーテル，ジエチ
レングリコールモノブチルエーテル，ジまたはトリエチ
レングリコールモノメチルエーテル，モノまたはジエチ
レングリコールモノ２−エチルヘキシルエーテル，モ
ノ，ジまたはトリエチレングリコールモノｎ−ヘキシル
エーテル，プロピレングリコールモノブチルエーテル，
プロピレングリコールモノノニルエーテル，ジプロピレ
ングリコールモノエチルエーテルなどがある。
本発明の組成物に含有される次式のエーテル結合含有
脂脂肪族二塩基酸エステル（II）は，それ自身である程
度の帯電防止効果を付与し得る。
脂脂肪族二塩基酸エステル（II）は，それ自身である程
度の帯電防止効果を付与し得る。
A3およびA4は，それぞれ独立して炭素数２〜３のアル
キレン基;R3およびR4は，それぞれ独立して炭素数１〜
９のアルキル基;n3およびn4はそれぞれ独立して０〜３
の整数；そして,m,は４〜８の整数を示す。
キレン基;R3およびR4は，それぞれ独立して炭素数１〜
９のアルキル基;n3およびn4はそれぞれ独立して０〜３
の整数；そして,m,は４〜８の整数を示す。
この化合物は，必要に応じて本発明の帯電防止性組成
物中に含有され，この化合物が含有されることにより，
該組成物全体の帯電防止性能が大きく向上する。上記
（II）式において,A3および／またはA4の炭素数が４以
上となると，樹脂との相溶性が低下し，特にR3および／
またはR4の炭素数が大きい場合には極度に樹脂との相溶
性が低下する。A3（A4）の炭素数が２〜３である場合
に,n3（n4）が４以上となると相溶性や熱安定性が低下
する。同時に可塑化効果も低下する。帯電防止性を向上
させる効果も不充分である。ｍが３以下であると揮発性
が大きく，かつ耐寒性も低下する。一般式（II）で示さ
れるエーテル結合含有脂肪族二塩基酸エステルは，脂肪
族二塩基酸と，エチレンまたはプロピレングリコールの
モノアルキルエーテルとのエステル化反応によって得ら
れる。上記脂肪族二塩基酸としては，アジピン酸，アゼ
ライン酸，セバチン酸などがある。上記エチレンまたは
プロピレングリコールのモノアルキルエーテルとして
は，エチレングリコールモノブチルエーテル，プロピレ
ングリコールモノブチルエーテル，ジエチレングリコー
ルモノ２−エチルヘキシルエーテル，ジエチレングリコ
ールｎ−ヘキシルエーテル，エチレングリコールｎ−ヘ
キシルエーテル，トリエチレングリコールモノメチルエ
ーテルなどがある。
物中に含有され，この化合物が含有されることにより，
該組成物全体の帯電防止性能が大きく向上する。上記
（II）式において,A3および／またはA4の炭素数が４以
上となると，樹脂との相溶性が低下し，特にR3および／
またはR4の炭素数が大きい場合には極度に樹脂との相溶
性が低下する。A3（A4）の炭素数が２〜３である場合
に,n3（n4）が４以上となると相溶性や熱安定性が低下
する。同時に可塑化効果も低下する。帯電防止性を向上
させる効果も不充分である。ｍが３以下であると揮発性
が大きく，かつ耐寒性も低下する。一般式（II）で示さ
れるエーテル結合含有脂肪族二塩基酸エステルは，脂肪
族二塩基酸と，エチレンまたはプロピレングリコールの
モノアルキルエーテルとのエステル化反応によって得ら
れる。上記脂肪族二塩基酸としては，アジピン酸，アゼ
ライン酸，セバチン酸などがある。上記エチレンまたは
プロピレングリコールのモノアルキルエーテルとして
は，エチレングリコールモノブチルエーテル，プロピレ
ングリコールモノブチルエーテル，ジエチレングリコー
ルモノ２−エチルヘキシルエーテル，ジエチレングリコ
ールｎ−ヘキシルエーテル，エチレングリコールｎ−ヘ
キシルエーテル，トリエチレングリコールモノメチルエ
ーテルなどがある。
本発明の組成物に含有されるＮ−ジオキシエチレン−
N,N,N−モノステアリルジメチルアンモニウムパークロ
レート、Ｎ−ジオキシプロピレン−N,N,N−モノ２−エ
チルヘキシルジメチルアンモニウムパークロレートおよ
び一般式（III）で示される化合物の群から選ばれる少
なくとも一つのＮ−ポリオキシアルキレン−N,N,N−ト
リアルキルアンモニウム過塩素酸塩は、帯電防止剤とし
て機能する： R5、R6およびR7はそれぞれアルキル基であり、そのう
ちの１個が炭素数８〜18のアルキル基であり、残りは、
それぞれ独立して炭素数１〜５のアルキル基であり、A5
は炭素数２〜３のアルキレン基、そしてn5は４を示す。
N,N,N−モノステアリルジメチルアンモニウムパークロ
レート、Ｎ−ジオキシプロピレン−N,N,N−モノ２−エ
チルヘキシルジメチルアンモニウムパークロレートおよ
び一般式（III）で示される化合物の群から選ばれる少
なくとも一つのＮ−ポリオキシアルキレン−N,N,N−ト
リアルキルアンモニウム過塩素酸塩は、帯電防止剤とし
て機能する： R5、R6およびR7はそれぞれアルキル基であり、そのう
ちの１個が炭素数８〜18のアルキル基であり、残りは、
それぞれ独立して炭素数１〜５のアルキル基であり、A5
は炭素数２〜３のアルキレン基、そしてn5は４を示す。
このＮ−ポリオキシアルキレン−N,N,N−トリアルキ
ルアンモニウム過塩素酸塩は、上記エーテル結合含有フ
タル酸エステル（Ｉ）および必要に応じて脂肪族二塩基
酸エステル（II）と併用することにより、その帯電防止
性能が飛躍的に向上する。上記（III）式において、
R5、R6およびR7の炭素数がすべて８以上であると、樹脂
との相溶性に乏しく、充分な帯電防止効果が得られな
い。
ルアンモニウム過塩素酸塩は、上記エーテル結合含有フ
タル酸エステル（Ｉ）および必要に応じて脂肪族二塩基
酸エステル（II）と併用することにより、その帯電防止
性能が飛躍的に向上する。上記（III）式において、
R5、R6およびR7の炭素数がすべて８以上であると、樹脂
との相溶性に乏しく、充分な帯電防止効果が得られな
い。
本発明の帯電防止性組成物中には，配合しようとする
樹脂100重量部に対し，上記エーテル結合含有フタル酸
エステルが20〜100重量部の割合で，そして上記脂肪族
二塩基酸エステルが０〜50重量部の割合で含有される。
そして，これらの化合物の総量20〜100重量部に対し
て，上記Ｎ−ポリオキシアルキレン−N,N,N−トリアル
キルアンモニウム過塩素酸塩が１〜５重量部の割合で含
有される。Ｎ−ポリオキシアルキレン−N,N,N−トリア
ルキルアンモニウム過塩素酸塩が過少であると帯電防止
効果が充分ではない。逆に過剰であると配合量に比例し
た帯電防止効果が得られないばかりか，組成物を配合し
た成形体においてブリーディング現象が観察されたり，
熱安定性が低下する。エーテル結合含有フタル酸エステ
ルの量が過少であると、上記Ｎ−ポリオキシアルキレン
−N,N,N−トリアルキルアンモニウム過塩素酸塩の帯電
防止性の向上が認められず，過剰であるとブリードが生
じやすい。脂肪族二塩基酸エステルは，上記エーテル結
合含有フタル酸エステルが比較的少量で配合される（20
〜50重量部）場合に，好適に帯電防止性組成物中に含有
される。脂肪族二塩基酸エステルを用いることにより，
帯電防止性および耐寒性が大きく向上する。エーテル結
合含有フタル酸エステルが100重量部を上まわると，樹
脂との相溶性，耐水性および耐油性に劣る。
樹脂100重量部に対し，上記エーテル結合含有フタル酸
エステルが20〜100重量部の割合で，そして上記脂肪族
二塩基酸エステルが０〜50重量部の割合で含有される。
そして，これらの化合物の総量20〜100重量部に対し
て，上記Ｎ−ポリオキシアルキレン−N,N,N−トリアル
キルアンモニウム過塩素酸塩が１〜５重量部の割合で含
有される。Ｎ−ポリオキシアルキレン−N,N,N−トリア
ルキルアンモニウム過塩素酸塩が過少であると帯電防止
効果が充分ではない。逆に過剰であると配合量に比例し
た帯電防止効果が得られないばかりか，組成物を配合し
た成形体においてブリーディング現象が観察されたり，
熱安定性が低下する。エーテル結合含有フタル酸エステ
ルの量が過少であると、上記Ｎ−ポリオキシアルキレン
−N,N,N−トリアルキルアンモニウム過塩素酸塩の帯電
防止性の向上が認められず，過剰であるとブリードが生
じやすい。脂肪族二塩基酸エステルは，上記エーテル結
合含有フタル酸エステルが比較的少量で配合される（20
〜50重量部）場合に，好適に帯電防止性組成物中に含有
される。脂肪族二塩基酸エステルを用いることにより，
帯電防止性および耐寒性が大きく向上する。エーテル結
合含有フタル酸エステルが100重量部を上まわると，樹
脂との相溶性，耐水性および耐油性に劣る。
本発明の帯電防止性組成物が配合される樹脂は限定さ
れないが，塩素含有樹脂，特に塩化ビニル系樹脂（塩化
ビニルホモポリマーまたはコポリマー）が好適である。
本発明の帯電防止性塩素含有樹脂組成物においては，塩
素含有樹脂100重量部に対して，一般に上記帯電防止性
組成物が20〜100重量部，好ましくは30〜80重量部の割
合で含有される。本発明の帯電防止性塩素含有樹脂組成
物においては，上記帯電防止性組成物は，樹脂に帯電防
止効果を付与し，かつ優れた可塑剤として機能する。
れないが，塩素含有樹脂，特に塩化ビニル系樹脂（塩化
ビニルホモポリマーまたはコポリマー）が好適である。
本発明の帯電防止性塩素含有樹脂組成物においては，塩
素含有樹脂100重量部に対して，一般に上記帯電防止性
組成物が20〜100重量部，好ましくは30〜80重量部の割
合で含有される。本発明の帯電防止性塩素含有樹脂組成
物においては，上記帯電防止性組成物は，樹脂に帯電防
止効果を付与し，かつ優れた可塑剤として機能する。
（実施例） 本発明を以下の実施例につき説明する。
実施例１ 重合度1050の塩化ビニル系樹脂（ゼオン103 EP）100
部にバリウム−亜鉛系液状安定剤（日産フェロ,LTL−27
2）２重量部，およびエポキシ化大豆油（アデカアーガ
ス,0−130p）２重量部を加え，さらに，エーテル結合含
有フタル酸エステル，エーテル結合含有脂肪族二塩基酸
エステル，およびＮ−ポリオキシアルキレン−N,N,N−
トリアルキルアンモニウム過塩素酸塩を表１に示す割合
で配合した。これを165〜170℃のテスト用ミキシングロ
ールで５分間混練し,170℃×160kg/cm2で７分間熱プレ
スし，厚み1mmの軟質PVCシートを得た。得られたシート
について次に示す方法で表面固有抵抗，体積固有抵抗，
熱安定性，耐寒性および耐水性を測定し，シートの透明
性を目視観察した。その結果を表１に示す。
部にバリウム−亜鉛系液状安定剤（日産フェロ,LTL−27
2）２重量部，およびエポキシ化大豆油（アデカアーガ
ス,0−130p）２重量部を加え，さらに，エーテル結合含
有フタル酸エステル，エーテル結合含有脂肪族二塩基酸
エステル，およびＮ−ポリオキシアルキレン−N,N,N−
トリアルキルアンモニウム過塩素酸塩を表１に示す割合
で配合した。これを165〜170℃のテスト用ミキシングロ
ールで５分間混練し,170℃×160kg/cm2で７分間熱プレ
スし，厚み1mmの軟質PVCシートを得た。得られたシート
について次に示す方法で表面固有抵抗，体積固有抵抗，
熱安定性，耐寒性および耐水性を測定し，シートの透明
性を目視観察した。その結果を表１に示す。
（１）表面固有抵抗および体積固有抵抗： JIS K−6911に従い，測定を行なう。但し,20℃,65％R
H下,24時間養生後に測定を行う。
H下,24時間養生後に測定を行う。
（２）透明性： 官能判定（３段階評価） ○：透明性良好 △：かすかにくもりあり ×：くもりあり （３）熱安定性： シートを170℃のギヤーオーブンに入れ,15分毎に着色
度を官能判定し，微黄色に変色するまでの時間（分）を
測定する。
度を官能判定し，微黄色に変色するまでの時間（分）を
測定する。
（４）耐寒性： クラッシュベルグ法（シートの剛性率3.17×103ダイ
ン/cmを示す温度）により測定を行なう。
ン/cmを示す温度）により測定を行なう。
（５）耐水性： 50℃の温水にシートを24時間浸漬し，浸漬前後の重量
から重量変化率（％）を算出する。
から重量変化率（％）を算出する。
実施例２〜８ 表１に示す化合物（Ｉ），（II）および（III）を用
い、実施例１に準じてシートを調製し、その評価を行っ
た。その結果を表１に示す。
い、実施例１に準じてシートを調製し、その評価を行っ
た。その結果を表１に示す。
比較例１〜６ 表２に示す化合物を含有する組成物を用い，実施例１
に準じてシートを調製し，その評価を行った。その結果
を表２に示す。表２において，表１と同一の化合物の略
号は，表１と同様の意義を有する。
に準じてシートを調製し，その評価を行った。その結果
を表２に示す。表２において，表１と同一の化合物の略
号は，表１と同様の意義を有する。
（発明の効果） 本発明によれば，このように，塩素含有樹脂に配合し
たときに優れた帯電防止効果と可塑効果とを付与し，該
樹脂との相溶性，該配合樹脂の加工性，熱安定性などに
優れた帯電防止性組成物；および該組成物と塩素含有樹
脂とを含有する帯電防止性塩素含有樹脂組成物が提供さ
れる。この帯電防止性塩素含有樹脂組成物を用いると，
塩素含有樹脂成形体の製造時，二次および三次加工時に
おける静電気による各種弊害が除かれ，優れた成形体が
得られる。
たときに優れた帯電防止効果と可塑効果とを付与し，該
樹脂との相溶性，該配合樹脂の加工性，熱安定性などに
優れた帯電防止性組成物；および該組成物と塩素含有樹
脂とを含有する帯電防止性塩素含有樹脂組成物が提供さ
れる。この帯電防止性塩素含有樹脂組成物を用いると，
塩素含有樹脂成形体の製造時，二次および三次加工時に
おける静電気による各種弊害が除かれ，優れた成形体が
得られる。
Claims (2)
- 【請求項１】次の一般式（Ｉ）で示されるエーテル結合
含有フタル酸エステル、一般式（II）で示される脂肪族
二塩基酸エステル、並びにＮ−ジオキシエチレン−N,N,
N−モノステアリルジメチルアンモニウムパークロレー
ト、Ｎ−ジオキシプロピレン−N,N,N−モノ２−エチル
ヘキシルジメチルアンモニウムパークロレートおよび一
般式（III）で示される化合物の群から選ばれる少なく
とも一つのＮ−ポリオキシアルキレン−N,N,N−トリア
ルキルアンモニウム過塩素酸塩を含有する帯電防止性組
成物であって、配合しようとする樹脂100重量部に対
し、該エーテル結合含有フタル酸エステルが20〜100重
量部、および該脂肪族二塩基酸エステルが０〜50重量部
の割合で含有され；そして該エーテル結合含有フタル酸
エステルおよび該脂肪族二塩基酸エステルの合計量20〜
100重量部に対して該Ｎ−ポリオキシアルキレン−N,N,N
−トリアルキルアンモニウム過塩素酸塩が１〜５重量部
の割合で含有される， 帯電防止性組成物： ここでA1およびA2は、それぞれ独立して炭素数２〜３の
アルキレン基;R1およびR2は、それぞれ独立して炭素数
１〜９のアルキル基、そして、n1およびn2は、それぞれ
独立して１〜３の整数を示す。 A3およびA4は、それぞれ独立して炭素数２〜３のアルキ
レン基;R3およびR4は、それぞれ独立して炭素数１〜９
のアルキル基;n3およびn4はそれぞれ独立して０〜３の
整数；そして、ｍは４〜８の整数を示す。 R5、R6およびR7はそれぞれアルキル基であり、そのうち
の１個が炭素数８〜18のアルキル基であり、残りは、そ
れぞれ独立して炭素数１〜５のアルキル基であり、A5は
炭素数２〜３のアルキレン基、そしてn5は４を示す。 - 【請求項２】請求項１に記載の帯電防止性組成物と、塩
素含有樹脂と、を含有する帯電防止性塩素含有樹脂組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1083313A JP2705822B2 (ja) | 1989-03-31 | 1989-03-31 | 帯電防止性組成物および該組成物を含む塩素含有樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1083313A JP2705822B2 (ja) | 1989-03-31 | 1989-03-31 | 帯電防止性組成物および該組成物を含む塩素含有樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02261849A JPH02261849A (ja) | 1990-10-24 |
| JP2705822B2 true JP2705822B2 (ja) | 1998-01-28 |
Family
ID=13798933
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1083313A Expired - Fee Related JP2705822B2 (ja) | 1989-03-31 | 1989-03-31 | 帯電防止性組成物および該組成物を含む塩素含有樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2705822B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5223087B2 (ja) * | 2006-06-29 | 2013-06-26 | 国立大学法人広島大学 | 抑泡剤および可塑剤の製造方法、ならびに抑泡剤、および可塑剤 |
| JP5558898B2 (ja) * | 2010-04-15 | 2014-07-23 | 株式会社Ａｄｅｋａ | 帯電防止剤及び熱可塑性樹脂組成物 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63117067A (ja) * | 1986-11-05 | 1988-05-21 | Masami Sakamoto | 樹脂用副資材組成物並びに樹脂組成物 |
| JPH0730223B2 (ja) * | 1987-11-20 | 1995-04-05 | 旭電化工業株式会社 | 塩素含有樹脂組成物 |
| JPH02255852A (ja) * | 1988-12-02 | 1990-10-16 | Chisso Corp | 帯電防止性塩化ビニル系樹脂組成物および成形物 |
-
1989
- 1989-03-31 JP JP1083313A patent/JP2705822B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02261849A (ja) | 1990-10-24 |
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