CN111499507A - 一种己二酸二乙二醇单丁醚酯生产工艺 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及化工生产技术领域，具体涉及一种己二酸二乙二醇单丁醚酯生产工艺，所述生产工艺首先以己二酸和二乙二醇单丁醚为原料，以对甲苯磺酸为催化剂进行酯化反应，反应完成后采用分子蒸馏方法将未反应的原料与产物进行分离。本工艺采用分子蒸馏方法代替常规蒸馏，根据物质分子运动自由程差别实现液相的分离，避免了因蒸馏温度过高导致的己二酸二乙二醇单丁醚酯氧化变色，减少了生产耗水量。
Description
技术领域
本发明涉及化工生产技术领域，具体涉及一种己二酸二乙二醇单丁醚酯生产工艺。
背景技术
抗静电酯是一种具备抗静电功能的酯类，其可以作为增塑剂使用。目前抗静电酯的生产工艺多为使用液碱溶解过量原料，酯化反应后多次水洗，最后蒸馏脱水，该工艺生产周期长、原料浪费大、水和能源消耗量大、经济效益低。同时，由于原料过量投加，还必须在蒸馏时将未反应的原料与制得的产品分离开，因此蒸馏温度通常较高，在此温度下，抗静电酯产品极易发生氧化变色，导致最终产品外观呈淡黄色。
己二酸二乙二醇单丁醚酯是一种新型抗静电酯，可广泛应用于橡胶制备领域，由于其不耐高温，如果采用现有抗静电酯生产工艺，必然会导致最终得到的产品氧化变色成淡黄色，影响产品纯度。
基于此，提供一种保证产品不发生氧化变色的己二酸二乙二醇单丁醚酯生产工艺是十分必要的。
发明内容
针对现有抗静电酯生产工艺蒸馏分离温度高，产品易氧化变色的问题，本发明提供一种己二酸二乙二醇单丁醚酯生产工艺，本工艺采用分子蒸馏方法代替常规蒸馏，根据物质分子运动自由程差别实现液相的分离，避免了因蒸馏温度过高导致的己二酸二乙二醇单丁醚酯氧化变色，减少了生产耗水量。
一种己二酸二乙二醇单丁醚酯生产工艺，所述生产工艺首先以己二酸和二乙二醇单丁醚为原料，以对甲苯磺酸为催化剂进行酯化反应，反应完成后采用分子蒸馏方法将未反应的原料与产物进行分离。
进一步的，所述生产工艺主要包括如下步骤：
（1）向反应器中加入己二酸、二乙二醇单丁醚和对甲苯磺酸，控制反应温度115-125℃，保温时间10-22h；
（2）通过分子蒸馏对产物进行液相分离，控制真空度在50Pa以内，导热油温度125℃。
进一步的，所述生产工艺主要包括如下步骤：
（1）向反应器中加入己二酸、二乙二醇单丁醚和对甲苯磺酸，控制反应温度120℃，保温时间20h；
（2）通过分子蒸馏对产物进行液相分离，控制真空度在30Pa以内，导热油温度125℃。
进一步的，所述己二酸与二乙二醇单丁醚按照摩尔比1：2-2.4的比例进行投料，优选为按照摩尔比1：2.3的比例进行投料。
进一步的，所述对甲苯磺酸按照对甲苯磺酸与己二酸摩尔比0.7-1.2：100的比例进行投料，优选为按照摩尔比1：100的比例进行投料。
进一步的，所述步骤（1）反应时，控制反应器内真空度至-0.095MPa，及时排出酯化反应产生的水。由于己二酸和二乙二醇单丁醚在发生酯化反应时会生成水，如果这些水不能及时脱除，便会存在可逆反应，影响反应进程，在步骤（1）的反应温度下，将真空度控制在-0.095MPa，能够实现及时脱水。
进一步的，所述步骤（1）投料时，向反应器内加入活性炭作为脱色剂，所述活性炭按照活性炭与原料质量比1-1.2：1000的比例进行投料，优选为按照质量比1：1000的比例进行投料。由于活性炭上的孔隙主要由微孔构成，只能吸附粒径较小的杂质，投料时杂质还没有相互结合形成大颗粒，此时投加活性炭能够更好地去除杂质；如果在酯化反应结束后再加入活性炭吸附杂质，因为杂质的粒径明显大于活性炭表面孔径，因此杂质去除效果不理想。
进一步的，所述步骤（2）先将产物中的活性炭过滤，然后再进行分子蒸馏。
本发明的有益效果在于，
本发明提供一种己二酸二乙二醇单丁醚酯生产工艺，该工艺利用不同物质分子运动自由程不同的特点，采用分子蒸馏的方法将酯化反应产物己二酸二乙二醇单丁醚酯和过量投加的原料二乙二醇单丁醚分离，二乙二醇单丁醚作为轻分子被冷凝排出，己二酸二乙二醇单丁醚酯作为重分子被排出，该方法在较低温度下便可实现液相分离，可有效避免产物在高温下发生氧化出现变色，分离后的过量原料还能被回收作为原料继续使用。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，对于本领域普通技术人员而言，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1是本发明实施例1制得的己二酸二乙二醇单丁醚酯产品的液相色谱图；
图2是本发明实施例1制得的己二酸二乙二醇单丁醚酯产品的气相色谱图；
图3是本发明实施例1制备己二酸二乙二醇单丁醚酯产品所使用的生产系统结构示意图。
图中，1-酯化反应器，11-己二酸进料口，12-二乙二醇单丁醚进料口，13-催化剂进料口，14-脱色剂进料口，2-过滤装置，3-分子蒸馏设备，31-轻分子出料口，32-重分子出料口，4-己二酸储料罐，5-二乙二醇单丁醚储料罐，6-催化剂储料罐，7-脱色剂储料罐，8-真空泵，9-原料暂存罐，10-产物暂存罐。
具体实施方式
为了使本技术领域的人员更好地理解本发明中的技术方案，下面将结合本发明实施例中的附图，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都应当属于本发明保护的范围。
实施例1
一种己二酸二乙二醇单丁醚酯生产工艺，所述生产工艺主要包括如下步骤：
（1）按照己二酸、二乙二醇单丁醚、对甲苯磺酸摩尔比为1：2.3：0.01向反应器中加入己二酸146g、二乙二醇单丁醚372.6g和对甲苯磺酸1.72g，同时按照活性炭与原料质量比1：1000的比例向反应器中加入活性炭0.5186g，控制反应温度120℃，真空度至-0.095MPa，保温时间20h；
（2）将步骤（1）产物中的活性炭过滤后，通过分子蒸馏对产物进行液相分离，控制真空度在30Pa以内，导热油温度125℃。
图1为实施例1制得的己二酸二乙二醇单丁醚酯的液相色谱图，图中1.5min峰为催化剂极性峰，2.132min峰为未反应原料峰，2.465min峰为中间产物单边酯化物峰，4.915min和5.232min为杂质峰，5.615min峰为己二酸二乙二醇单丁醚酯峰。
图2为实施例1制得的己二酸二乙二醇单丁醚酯的气相色谱图，由于产品沸点高，气相色谱图中不出峰，1.965min峰为过量投加的二乙二醇单丁醚峰，当该峰电压低于50mv时说明产品去除过量原料的效果好，符合产品标准，实施例1所得产品该峰电压低于15mv，说明分子蒸馏设备能够彻底分离产物的未完全反应的原料。
对实施例1制得的己二酸二乙二醇单丁醚酯的水含量、闪电和粘度进行检测，测试结果如下表1所示。
表1 检测结果
| 检测项目 | 检测方法 | 标准 | 检测结果 |
| 水含量 | GBT11146-2009 | ≤0.2% | 0.1% |
| 闪点 | 克利夫兰开口闪点试验器 | ≥210℃ | 215℃ |
| 粘度 | GBT22235-2008 | 20.0-35.0cps | 25.0cps |
由表1可以看出，实施例1在酯化反应过程中采用120℃的反应温度保温20h，并配合控制真空度至-0.095MPa，使物料水含量降低至0.1%；采用分子蒸馏方法彻底分离未反应的过量原料，所得产品更加纯净，因此实现闪电稳定的效果；同时，由于物料未经过常规高温蒸馏过程，粘度也能够低粘度合格范围。
如图3所示，本实施例1制备己二酸二乙二醇单丁醚酯所使用的生产系统包括酯化反应器1、过滤装置2、分子蒸馏设备3和真空泵8，酯化反应器1设有己二酸进料口11、二乙二醇单丁醚进料口12、催化剂进料口13、脱色剂进料口14、出料口和抽气孔，过滤装置2设有进料口和出料口，分子蒸馏设备3设有进料口、轻分子出料口31和重分子出料口32，酯化反应器1出料口与过滤装置2进料口管道连接，过滤装置2出料口与分子蒸馏设备3进料口管道连接，抽气孔与真空泵8管道连接；
己二酸进料口11连接有己二酸储料罐4，己二酸进料口11上设有阀门和称重装置；
二乙二醇单丁醚进料口12连接有二乙二醇单丁醚储料罐5，二乙二醇单丁醚进料口12上设有阀门和称重装置；
催化剂进料口13连接有催化剂储料罐6，催化剂进料口13上设有阀门和称重装置；
脱色剂进料口14连接有脱色剂储料罐7，脱色剂进料口14上设有阀门和称重装置；
过滤装置2可以为板框压滤机；
分子蒸馏设备3设有干式真空泵机组，干式真空泵机组包括罗茨真空泵和螺杆真空泵，干式真空泵机组具体设置方式及分子蒸馏设备的其他结构均为与常规分子蒸馏设备相同；
轻分子出料口31连接有原料暂存罐9，重分子出料口32连接有产物暂存罐10。
实施例2
己二酸、二乙二醇单丁醚摩尔比变化对己二酸二乙二醇单丁醚酯产品收率的影响如表2所示，表中未提及的条件均同实施例1。
表2 己二酸、二乙二醇单丁醚摩尔比对产品收率的影响
| 序号 | 己二酸/g | 二乙二醇单丁醚/g | 摩尔比 | 收率% |
| 筛选例1 | 146 | 324 | 1：2 | 70 |
| 筛选例2 | 146 | 340.2 | 1：2.1 | 80 |
| 筛选例3 | 146 | 356.4 | 1：2.2 | 85 |
| 实施例1 | 146 | 372.6 | 1：2.3 | 90 |
| 筛选例4 | 146 | 388.8 | 1：2.4 | 91 |
实施例3
对甲苯磺酸投料量变化对己二酸二乙二醇单丁醚酯产品收率的影响如表3所示，表中未提及的条件均同实施例1。
表3 对甲苯磺酸投料量对产品收率的影响
| 序号 | 对甲苯磺酸/g | 己二酸/g | 摩尔比 | 收率% |
| 筛选例5 | 0.86 | 146 | 0.5：100 | 60 |
| 筛选例6 | 1.204 | 146 | 0.7：100 | 70 |
| 筛选例7 | 1.548 | 146 | 0.9：100 | 85 |
| 实施例1 | 1.72 | 146 | 1：100 | 90 |
| 筛选例8 | 2.064 | 146 | 1.2：100 | 91 |
实施例4
活性炭投料量变化对己二酸二乙二醇单丁醚酯产品收率的影响如表4所示，表中未提及的条件均同实施例1。
表4 活性炭投料量对产品收率的影响
| 序号 | 活性炭/g | 原料/g | 质量比 | 颜色 |
| 筛选例9 | 0.2593 | 518.6 | 0.5：1000 | 淡黄色 |
| 筛选例10 | 0.3631 | 518.6 | 0.7：1000 | 微黄色 |
| 筛选例11 | 0.4667 | 518.6 | 0.9：1000 | 微黄色 |
| 实施例1 | 0.5186 | 518.6 | 1：1000 | 无色透明 |
| 筛选例12 | 0.6223 | 518.6 | 1.2：1000 | 无色透明 |
实施例5
步骤（1）反应温度变化对己二酸二乙二醇单丁醚酯产品收率的影响如表5所示，表中未提及的条件均同实施例1。
表5 反应温度对产品收率的影响
| 序号 | 反应温度/℃ | 收率% |
| 筛选例13 | 105 | 40 |
| 筛选例14 | 110 | 60 |
| 筛选例15 | 115 | 70 |
| 实施例1 | 120 | 90 |
| 筛选例16 | 125 | 91 |
实施例6
步骤（1）保温时间变化对己二酸二乙二醇单丁醚酯产品收率的影响如表6所示，表中未提及的条件均同实施例1。
表6 保温时间对产品收率的影响
| 序号 | 保温时间/h | 收率% |
| 筛选例17 | 10 | 80 |
| 筛选例18 | 15 | 85 |
| 筛选例19 | 17 | 88 |
| 实施例1 | 20 | 90 |
| 筛选例20 | 22 | 90 |
尽管通过参考附图并结合优选实施例的方式对本发明进行了详细描述，但本发明并不限于此。在不脱离本发明的精神和实质的前提下，本领域普通技术人员可以对本发明的实施例进行各种等效的修改或替换，而这些修改或替换都应在本发明的涵盖范围内/任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，可轻易想到变化或替换，都应涵盖在本发明的保护范围之内。因此，本发明的保护范围应以权利要求所述的保护范围为准。
Claims (10)
1.一种己二酸二乙二醇单丁醚酯生产工艺，其特征在于，所述生产工艺首先以己二酸和二乙二醇单丁醚为原料，以对甲苯磺酸为催化剂进行酯化反应，反应完成后采用分子蒸馏方法将未反应的原料与产物进行分离。
2.如权利要求1所述的生产工艺，其特征在于，所述生产工艺主要包括如下步骤：
（1）向反应器中加入己二酸、二乙二醇单丁醚和对甲苯磺酸，控制反应温度115-125℃，保温时间10-22h；
（2）通过分子蒸馏对产物进行液相分离，控制真空度在50Pa以内，导热油温度125℃。
3.如权利要求2所述的生产工艺，其特征在于，所述生产工艺主要包括如下步骤：
（1）向反应器中加入己二酸、二乙二醇单丁醚和对甲苯磺酸，控制反应温度120℃，保温时间20h；
（2）通过分子蒸馏对产物进行液相分离，控制真空度在30Pa以内，导热油温度125℃。
4.如权利要求1所述的生产工艺，其特征在于，所述己二酸与二乙二醇单丁醚按照摩尔比1：2-2.4的比例进行投料。
5.如权利要求4所述的生产工艺，其特征在于，所述己二酸与二乙二醇单丁醚按照摩尔比1：2.3的比例进行投料。
6.如权利要求1所述的生产工艺，其特征在于，所述对甲苯磺酸按照对甲苯磺酸与己二酸摩尔比0.7-1.2：100的比例进行投料。
7.如权利要求6所述的生产工艺，其特征在于，所述对甲苯磺酸按照对甲苯磺酸与己二酸摩尔比1：100的比例进行投料。
8.如权利要求1所述的生产工艺，其特征在于，所述步骤（1）反应时，控制反应器内真空度至-0.095MPa，及时排出酯化反应产生的水。
9.如权利要求1所述的生产工艺，其特征在于，所述步骤（1）投料时，向反应器内加入活性炭作为脱色剂，所述活性炭按照活性炭与原料质量比1-1.2：1000的比例进行投料。
10.如权利要求9所述的生产工艺，其特征在于，所述步骤（2）先将产物中的活性炭过滤，然后再进行分子蒸馏。
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