CN109232200B - 一种异丁香酚的制备方法 - Google Patents
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Classifications
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Abstract
本发明公开了一种异丁香酚的制备方法，包括以下步骤：1)将催化剂、丁香酚、溶剂混合并搅拌均匀；2)缓慢加热至20℃～70℃，恒温反应；其中，所述催化剂为至少一种含钯化合物或者含铂化合物或者为含钯化合物与含铂化合物的混合物。本发明所用原料易得，催化剂消耗低，成本低；过程控制简单，易操作，能适用于工业化生产；转化率高达99.5％，得到产品异丁香酚含量大于99％，其中反式异丁香酚大于93％。
Description
技术领域
本发明涉及一种化合物的合成方法，特别是涉及一种异丁香酚的合成方法。
背景技术
异丁香酚(4-丙烯基-2-甲氧基苯酚，分子式C10H12O2)为有像丁香气味的淡黄色微稠厚液体。不溶于水和甘油，溶于乙醇等有机溶剂；具有柔和甜清的辛香，有香石竹、丁香花样花香；主要用于配制香精和制备香兰素，可用于配制依兰、肉豆蔻等精油；也可用以配制悬钩子、桃子、辛香型、丁香型香味的食用香精；也是半合成香兰素的原料。异丁香酚常为顺式与反式异构体的混合物，以反式为主。由于顺式异丁香酚有一定毒性，所以作为商品时，一般要求其在顺反混合物中顺式比例不得高于10％。目前制备异丁香酚采用的工艺，主要是以丁香叶油为原料来进行，主要的工艺有以下两种：
(1)氢氧化钾法
CN201410100405.2提供了一种异丁香酚的合成方法，通过将丁香粉加入到浓度为1mol/L氢氧化钾溶液、乙醇，在100～130℃、超声波作用条件下放置1～2h，得到分解液；将分解液与甲苯搅拌混合后在真空状态进行加热蒸馏，控制蒸馏加热处温度为50～90℃，控制蒸馏气体挥发出口温度为35～45℃，将蒸馏气体用冷凝器冷凝收集后得到低沸点杂质；对除去低沸点杂质后的剩余滤液继续蒸馏，控制蒸馏加热处温度为100～120℃，控制蒸馏气体挥发出口温度为90～105℃，将蒸馏气体用冷凝器冷凝并收集后得到异丁香酚。此工艺需要使用氢氧化钾溶液，产生大量的碱性废水。且要采用混合溶剂乙醇、甲苯，工业生产存在一些困难。
(2)丁香酚羰基铁的方法
该方法主要以丁香酚为原料，采用羰基铁催化得到异丁香酚。但是生产过程会使用大量的酸碱，产生大量的废水，对环境会产生严重的污染。且羰基铁催化剂容易中毒，降低催化效果。
因此本领域技术人员致力于开发一种简单易控，产率高，提纯效果好，易实现工业化生产，反式异丁香酚含量超过90％的异丁香酚制备方法。
发明内容
有鉴于现有技术的上述缺陷，本发明所要解决的技术问题是提供一种简单易控，产率高，环保，提纯效果好，易实现工业化生产，反式异丁香酚含量超过90％的异丁香酚制备方法。
为实现上述目的，本发明提供了一种异丁香酚的制备方法，包括以下步骤：
1)将催化剂、丁香酚、溶剂混合并搅拌均匀；
2)缓慢加热至20℃～70℃，恒温反应；
其中，所述催化剂为至少一种含钯化合物或者含铂化合物或者为含钯化合物与含铂化合物的混合物。
在本步骤中，即可发生如下反应，生成异丁香酚。
较佳的，所述溶剂为正丙醇、氯仿、乙腈、乙醚、冰醋酸。
较佳的，所述催化剂重量为丁香酚重量的0.01％～0.1％。
较佳的，所述催化剂为硝酸钯、醋酸钯、四氯钯酸钾、四氯钯酸钠、氧化钯、氢氧化钯、二氯化铂、四氯化铂、氧化铂、硝酸铂、氯亚铂酸钾中的一种或多种。
较佳的，所述催化剂为硝酸钯与硝酸铂的混合物，其中硝酸钯所占重量比为70％～90％；
或为醋酸钯和二氯化铂的混合物，其中醋酸钯所占重量比为70％～90％。
较佳的，所述溶剂重量为所述丁香酚重量的40％～200％。
较佳的，所述步骤2)中恒温反应时间为4h～12h。
较佳的，还包括以下步骤：
3)加入吸附剂，恒温反应2h～6h；
4)过滤；
5)蒸馏回收溶剂；
6)减压蒸馏纯化。
步骤3)中加入吸附剂可吸附催化剂，步骤4)中过滤为分离催化剂和吸附剂，可避免后处理过程中生成杂质。
较佳的，所述吸附剂为活性炭，所述吸附剂重量为述丁香酚重量的1％～5％。
较佳的，所述活性炭粒径为2～3mm，吸附碘值大于900mg/g，亚甲基蓝吸附值大于120mg/g，比表面积大于1000m2/g。
本发明的有益效果是：本发明具有如下有益效果：
(1)所用原料易得，催化剂消耗低，成本低；
(2)过程控制简单，易操作，能适用于工业化生产；
(3)转化率高达99.5％，得到产品异丁香酚含量大于99％，其中反式异丁香酚大于93％。
具体实施方式
下面以17个实施例对本发明作进一步说明，此处所描述的实施例仅用以解释本发明，并不用以限定本发明。
实施例1至实施例17所用原料见表1：
表1
实施例1至实施例17所采用如下方法制备：
实施例1、10
一种异丁香酚的制备方法，包括以下步骤：
1)将催化剂、丁香酚、溶剂混合并搅拌均匀；2)缓慢加热至20℃，恒温反应12h；3)加入吸附剂，恒温反应6h；4)过滤；5)蒸馏回收溶剂；6)减压蒸馏纯化。
实施例2、11
一种异丁香酚的制备方法，包括以下步骤：
1)将催化剂、丁香酚、溶剂混合并搅拌均匀；2)缓慢加热至30℃，恒温反应11h；3)加入吸附剂，恒温反应5h；4)过滤；5)蒸馏回收溶剂；6)减压蒸馏纯化。
实施例3、12
一种异丁香酚的制备方法，包括以下步骤：
1)将催化剂、丁香酚、溶剂混合并搅拌均匀；2)缓慢加热至40℃，恒温反应10h；3)加入吸附剂，恒温反应4h；4)过滤；5)蒸馏回收溶剂；6)减压蒸馏纯化。
实施例4、13
一种异丁香酚的制备方法，包括以下步骤：
1)将催化剂、丁香酚、溶剂混合并搅拌均匀；2)缓慢加热至50℃，恒温反应9h；3)加入吸附剂，恒温反应3h；4)过滤；5)蒸馏回收溶剂；6)减压蒸馏纯化。
实施例5、14
一种异丁香酚的制备方法，包括以下步骤：
1)将催化剂、丁香酚、溶剂混合并搅拌均匀；2)缓慢加热至60℃，恒温反应8h；3)加入吸附剂，恒温反应2h；4)过滤；5)蒸馏回收溶剂；6)减压蒸馏纯化。
实施例6、15
一种异丁香酚的制备方法，包括以下步骤：
1)将催化剂、丁香酚、溶剂混合并搅拌均匀；2)缓慢加热至70℃，恒温反应7h；3)加入吸附剂，恒温反应2h；4)过滤；5)蒸馏回收溶剂；6)减压蒸馏纯化。
实施例7、16
一种异丁香酚的制备方法，包括以下步骤：
1)将催化剂、丁香酚、溶剂混合并搅拌均匀；2)缓慢加热至45℃，恒温反应6h；3)加入吸附剂，恒温反应3h；4)过滤；5)蒸馏回收溶剂；6)减压蒸馏纯化。
实施例8、17
一种异丁香酚的制备方法，包括以下步骤：
1)将催化剂、丁香酚、溶剂混合并搅拌均匀；2)缓慢加热至65℃，恒温反应5h；3)加入吸附剂，恒温反应4h；4)过滤；5)蒸馏回收溶剂；6)减压蒸馏纯化。
实施例9
一种异丁香酚的制备方法，包括以下步骤：
1)将催化剂、丁香酚、溶剂混合并搅拌均匀；2)缓慢加热至55℃，恒温反应4h；3)加入吸附剂，恒温反应5.5h；4)过滤；5)蒸馏回收溶剂；6)减压蒸馏纯化。
将实施例1至实施例17所制得的成品进行检测，分别测定丁香酚的转化率、异丁香酚含量，反式异丁香酚含量，得结果见表2：
异丁香酚含量＝异丁香酚重量/制得成品重量×100％
反式异丁香酚含量＝反式异丁香酚重量/制得成品重量×100％
表2
| 实施例 | 丁香酚转化率(％) | 异丁香酚含量(％) | 反式异丁香酚含量(％) |
| 实施例1 | 99.8 | 99.3 | 94.5 |
| 实施例2 | 99.8 | 99.7 | 93.6 |
| 实施例3 | 99.6 | 99.6 | 95.4 |
| 实施例4 | 99.7 | 99.2 | 96.0 |
| 实施例5 | 99.6 | 99.5 | 97.1 |
| 实施例6 | 99.7 | 99.8 | 94.3 |
| 实施例7 | 99.8 | 99.6 | 95.6 |
| 实施例8 | 99.9 | 99.5 | 96.5 |
| 实施例9 | 99.6 | 99.2 | 98.1 |
| 实施例10 | 99.7 | 99.6 | 94.3 |
| 实施例11 | 99.9 | 99.3 | 96.7 |
| 实施例12 | 99.7 | 99.5 | 95.7 |
| 实施例13 | 99.8 | 99.6 | 94.6 |
| 实施例14 | 99.8 | 99.4 | 97.5 |
| 实施例15 | 99.6 | 99.8 | 93.9 |
| 实施例16 | 99.6 | 99.5 | 95.8 |
| 实施例17 | 99.8 | 99.3 | 94.9 |
以上详细描述了本发明的较佳具体实施例。应当理解，本领域的普通技术人员无需创造性劳动就可以根据本发明的构思作出诸多修改和变化。因此，凡本技术领域中技术人员依本发明的构思在现有技术的基础上通过逻辑分析、推理或者有限的实验可以得到的技术方案，皆应在由权利要求书所确定的保护范围内。
Claims (8)
1.一种异丁香酚的制备方法，其特征是：包括以下步骤：
1)将催化剂、丁香酚、溶剂混合并搅拌均匀；
2)缓慢加热至20℃～70℃，恒温反应；
其中，所述催化剂为含铂化合物或含铂化合物与含钯化合物的混合物，其中含铂化合物为二氯化铂、四氯化铂、氧化铂、硝酸铂、氯亚铂酸钾中的一种或多种；所述含钯化合物为硝酸钯、醋酸钯、四氯钯酸钾、四氯钯酸钠、氧化钯、氢氧化钯中的一种或多种；
所述催化剂重量为丁香酚重量的0.01％～0.1％。
2.如权利要求1所述的异丁香酚的制备方法，其特征是：所述溶剂为正丙醇、氯仿、乙腈、乙醚、冰醋酸。
3.如权利要求1所述的异丁香酚的制备方法，其特征是：所述催化剂为硝酸钯与硝酸铂的混合物，其中硝酸钯所占重量比为70％～90％；
或为醋酸钯和二氯化铂的混合物，其中醋酸钯所占重量比为70％～90％。
4.如权利要求1所述的异丁香酚的制备方法，其特征是：所述溶剂重量为所述丁香酚重量的40％～200％。
5.如权利要求1所述的异丁香酚的制备方法，其特征是：所述步骤2)中恒温反应时间为4h～12h。
6.如权利要求1所述的异丁香酚的制备方法，其特征是：还包括以下步骤：
3)加入吸附剂，恒温反应2h～6h；
4)过滤；
5)蒸馏回收溶剂；
6)减压蒸馏纯化。
7.如权利要求6所述的异丁香酚的制备方法，其特征是：所述吸附剂为活性炭，所述吸附剂重量为述丁香酚重量的1％～5％。
8.如权利要求7所述的异丁香酚的制备方法，其特征是：所述活性炭粒径为2～3mm，吸附碘值大于900mg/g，亚甲基蓝吸附值大于120mg/g，比表面积大于1000m2/g。
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