JPS604185A - ピリダジノインダゾ−ル誘導体 - Google Patents
ピリダジノインダゾ−ル誘導体Info
- Publication number
- JPS604185A JPS604185A JP11190483A JP11190483A JPS604185A JP S604185 A JPS604185 A JP S604185A JP 11190483 A JP11190483 A JP 11190483A JP 11190483 A JP11190483 A JP 11190483A JP S604185 A JPS604185 A JP S604185A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- methyl
- compound
- formula
- group
- pyridazinoindazole
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は次の一般式
（式中Ｒ１は水素、メチル基、シアノ基、カルボキシ基
を、Ｒ２は水素、メチル基、フェニル基を意味する）で
表わされるビリタジノインダゾール誘導体に関する。
を、Ｒ２は水素、メチル基、フェニル基を意味する）で
表わされるビリタジノインダゾール誘導体に関する。
式〔１〕の本発明の化合物は、例えば次の方法により製
造される。即ち、次の一般式 Ｒ２は上記を同じ意味を有する）で表わされる化合物を
加熱、閉環せしめることにより製造される。
造される。即ち、次の一般式 Ｒ２は上記を同じ意味を有する）で表わされる化合物を
加熱、閉環せしめることにより製造される。
又、式〔１〕においてＢ１がカルボキシ基のものは、Ｒ
１がシアノ基のものを加水分解することにより製“（式
中Ｒ１１は、水素、メチル基、レア７基を、Ｒ２は上記
と同じ意味を有す−る）で表わされる化合物に１，４−
ジブロムブタン’ｔｔ′反応させることにより容易に得
られる。
１がシアノ基のものを加水分解することにより製“（式
中Ｒ１１は、水素、メチル基、レア７基を、Ｒ２は上記
と同じ意味を有す−る）で表わされる化合物に１，４−
ジブロムブタン’ｔｔ′反応させることにより容易に得
られる。
かくして得られる本発明の化合物は気管拡張作用を有し
医薬として有用である。
医薬として有用である。
実施例１゜
５−メチル−３−フェニルインダゾール２０２゜１、４
−ジブロムブタン５０ ｍＡ’ ｐテトラブチルアンモ
ニウムブロマイド２ｆｔ−）ルエン８０ｍｅ及Ｕ２５％
水酸化ナトリウム水溶液２０ｍ１に加え７０℃加熱攪拌
する。有機層を水洗、乾燥後加熱還流を（１，２−ａ）
インダゾリウムブａ’ｖイド１６．ｏｆ？７ｒる。水−
ア七トンより再結晶すると分解点２３４℃を示す。
−ジブロムブタン５０ ｍＡ’ ｐテトラブチルアンモ
ニウムブロマイド２ｆｔ−）ルエン８０ｍｅ及Ｕ２５％
水酸化ナトリウム水溶液２０ｍ１に加え７０℃加熱攪拌
する。有機層を水洗、乾燥後加熱還流を（１，２−ａ）
インダゾリウムブａ’ｖイド１６．ｏｆ？７ｒる。水−
ア七トンより再結晶すると分解点２３４℃を示す。
元素分析 ０１８Ｈ１９Ｎ２ＢｒとしてＯＨＮ
計算値（財） ６２．９８ ５．５８ ８．１６実測値
（至） ６２，８６ ５．５５ ８．３５実施例５゜ 実施例２で合成した２−シアＪ’ −１１−７ｘ ニル
−６、７，８，９−テトラヒドロービリタジノ〔１，２
リシへ −ａ） インダシ；井ブロマイド３グを６Ｎ−塩酸２５
ｍｅに加え加熱還流を１０時間行う。析出物を濾過し、
２．３１の結晶を得る。これをメタノール−水に溶かし
ブロム型のイオン交換樹脂ＩＲ−４１０１００−の中を
通し、濃縮し、アセトンに懸濁させ沖過すると２−カル
ボキシ−１１−７ｚ二水より再結晶すると融点は３００
℃以上である。
（至） ６２，８６ ５．５５ ８．３５実施例５゜ 実施例２で合成した２−シアＪ’ −１１−７ｘ ニル
−６、７，８，９−テトラヒドロービリタジノ〔１，２
リシへ −ａ） インダシ；井ブロマイド３グを６Ｎ−塩酸２５
ｍｅに加え加熱還流を１０時間行う。析出物を濾過し、
２．３１の結晶を得る。これをメタノール−水に溶かし
ブロム型のイオン交換樹脂ＩＲ−４１０１００−の中を
通し、濃縮し、アセトンに懸濁させ沖過すると２−カル
ボキシ−１１−７ｚ二水より再結晶すると融点は３００
℃以上である。
元素分析 ０１ｇＨ１７Ｎ２０２ＢｒとしてＯＨ，Ｎ
計算値（財） ５７．９２ ４．５９ ７．５１実測値
（財） ５７．９０ ４．６７ ７．３７出願人 中外
製薬株式会社
（財） ５７．９０ ４．６７ ７．３７出願人 中外
製薬株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 （式中Ｒ１は、水素、メチル基、シアノ基、カルボキシ
ル基を、几２は、水素、メチル基、フェニル基を意味す
る）で表わされるピリダジノインダゾール誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11190483A JPS604185A (ja) | 1983-06-23 | 1983-06-23 | ピリダジノインダゾ−ル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11190483A JPS604185A (ja) | 1983-06-23 | 1983-06-23 | ピリダジノインダゾ−ル誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS604185A true JPS604185A (ja) | 1985-01-10 |
Family
ID=14573036
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11190483A Pending JPS604185A (ja) | 1983-06-23 | 1983-06-23 | ピリダジノインダゾ−ル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS604185A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2065383A1 (en) | 2003-11-19 | 2009-06-03 | Signal Pharmaceuticals, Inc. | Indazole compounds and methods of use thereof as protein kinase inhibitors |
-
1983
- 1983-06-23 JP JP11190483A patent/JPS604185A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2065383A1 (en) | 2003-11-19 | 2009-06-03 | Signal Pharmaceuticals, Inc. | Indazole compounds and methods of use thereof as protein kinase inhibitors |
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