JPS6041064B2 - 新規複素環置換フェニル酢酸誘導体 - Google Patents
新規複素環置換フェニル酢酸誘導体Info
- Publication number
- JPS6041064B2 JPS6041064B2 JP16558479A JP16558479A JPS6041064B2 JP S6041064 B2 JPS6041064 B2 JP S6041064B2 JP 16558479 A JP16558479 A JP 16558479A JP 16558479 A JP16558479 A JP 16558479A JP S6041064 B2 JPS6041064 B2 JP S6041064B2
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- JP
- Japan
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- quinazolin
- formula
- phenylacetic acid
- phenyl
- water
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- Expired
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な複秦環置換フヱニル酢酸誘導体、および
その薬理学的に許容しうる塩類に関するものである。
その薬理学的に許容しうる塩類に関するものである。
更に詳しく言えば、本発明は一般式（１）（式中、Ｒは
水素原子もしくはメチル基を表わし、Ｈｅｔはフェニル
基の３位又は４位に結合している複素環基を表わし、複
素環基としては下記のいずれかを表わす。
水素原子もしくはメチル基を表わし、Ｈｅｔはフェニル
基の３位又は４位に結合している複素環基を表わし、複
素環基としては下記のいずれかを表わす。
キノキサリン−２−イルキナゾリン−４ーオンー３ーイ
ル フタラジン−１ーオンー２−イル キナゾリン−４−オン−２−イル） で示される新規な複索環置換フヱニル酢酸譲導体、およ
びその薬理学的に許容しうる塩類に関する。
ル フタラジン−１ーオンー２−イル キナゾリン−４−オン−２−イル） で示される新規な複索環置換フヱニル酢酸譲導体、およ
びその薬理学的に許容しうる塩類に関する。
これまで数多くの消炎鎮痛剤が開発研究されてきたが、
薬効、副作用の点等になお種々の改善されるべき問題が
残されている。
薬効、副作用の点等になお種々の改善されるべき問題が
残されている。
本願発明者等は消炎鎮痛作用の優れた医薬品を見いだす
べく鋭意研究した結果、前記一般式（１）で示される複
素壕置換フェニル酢酸譲導体、およびその塩類が優れた
消炎鎮痛作用を有しており、医薬として極めて有利であ
ることを見し、出し本発明に到達した。一般式（１）で
示される複秦環置換フェニル酢酸譲導体は種々の方法に
より製造することができる。本発明に係る化合物の製造
方法の第一の様式によれば前記一般式（１）の化合物は
一般式（ロ）（式中、ＲおよびＨｅｔは前述と同意義を
表わす。
べく鋭意研究した結果、前記一般式（１）で示される複
素壕置換フェニル酢酸譲導体、およびその塩類が優れた
消炎鎮痛作用を有しており、医薬として極めて有利であ
ることを見し、出し本発明に到達した。一般式（１）で
示される複秦環置換フェニル酢酸譲導体は種々の方法に
より製造することができる。本発明に係る化合物の製造
方法の第一の様式によれば前記一般式（１）の化合物は
一般式（ロ）（式中、ＲおよびＨｅｔは前述と同意義を
表わす。
）で示されるニトリル化合物を加水分解することによっ
て製造される。
て製造される。
加水分解はそれ自体公知の方法で、酸又はアルカリを用
いて行われ、酸性加水分解には塩酸あるいは硫酸等を、
アルカリ性加水分解には水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム等の水溶液もしくは含水有機溶媒を用いて、加熱す
ることにより、好ましくは１２０〜１４０℃で加熱する
ことにより実施することができる。
いて行われ、酸性加水分解には塩酸あるいは硫酸等を、
アルカリ性加水分解には水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム等の水溶液もしくは含水有機溶媒を用いて、加熱す
ることにより、好ましくは１２０〜１４０℃で加熱する
ことにより実施することができる。
本発明に係る化合物の製造方法の第二の様式によれば前
記一般式（０）の化合物は一般式（ｍ）（式中、Ｒおよ
びＨｅｔは前述と同意義を表わす。
記一般式（０）の化合物は一般式（ｍ）（式中、Ｒおよ
びＨｅｔは前述と同意義を表わす。
）で示されるアミド化合物を加水分解することによって
製造される。
製造される。
加水分解は第一の様式の場合と同様、酸又はアルカリを
用いて行われ、酸性加水分解には塩酸あるいは硫酸等を
、アルカリ性加水分解には水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム等の水溶液もしくは舎水有機溶媒を用いて、加熱
することにより、好ましくは１２０〜１４００で加熱す
ることにより実施することができる。
用いて行われ、酸性加水分解には塩酸あるいは硫酸等を
、アルカリ性加水分解には水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム等の水溶液もしくは舎水有機溶媒を用いて、加熱
することにより、好ましくは１２０〜１４００で加熱す
ることにより実施することができる。
前記一般式（１）で示される化合物の薬理学的に許容し
うる塩類としては、アルカリ金属、たとえばナトリウム
、カリウム、アルカリ士類金属、たとえばカルシウム、
マグネシウム、又はアルミニウム等が挙げられる。
うる塩類としては、アルカリ金属、たとえばナトリウム
、カリウム、アルカリ士類金属、たとえばカルシウム、
マグネシウム、又はアルミニウム等が挙げられる。
尚、本発明の出発原料である一般式（Ｄ）で示されるニ
トリル化合物および一般式（ｍ）で示されるアミド化合
物も又新規な化合物であり、以下の様にして製造される
。
トリル化合物および一般式（ｍ）で示されるアミド化合
物も又新規な化合物であり、以下の様にして製造される
。
（式中、Ｒは前述と同意菱を、Ｒ，はＣＮあるいはＣＯ
Ｎ広を表わす。
Ｎ広を表わす。
）以下、本発明を実施例によって説明する。
実施例 １
４−（キノキサリンー２−ィル）フェニル酢酸４一（キ
ノキサリンー２ーイル）フエニルアセトニトリル０．２
２のこ濃塩酸６叫を加え、１２０〜１４００で１時間加
熱蝿拝する。
ノキサリンー２ーイル）フエニルアセトニトリル０．２
２のこ濃塩酸６叫を加え、１２０〜１４００で１時間加
熱蝿拝する。
冷後水を加え、析出物を吸引炉取して粗生成物０．２１
夕を得る。ジオキサン−水より再結晶して、融点２３８
〜２４０ｏの淡黄色針状晶を得る。元素分析値 Ｃ，６
日，２Ｎ２０２ 理論値 Ｃ，７２．７２；日，４．５８：Ｎ，１０．６
０実験値 Ｃ，７２．５５：日，４．５４：Ｎ，１０．
３３実施例 ２２−〔４−（キノキサリン−２−イル）
フエニル〕プロピオン酸２−〔４−（キノキサリン−２
−イル）フエニル〕プロピオニトリル３．５夕を用いて
実施例１と同様に処理し、得られた粗生成物をジオキサ
ン−水より再結晶して、融点１８４〜１８９ｏの淡黄緑
色針状晶を得る。
夕を得る。ジオキサン−水より再結晶して、融点２３８
〜２４０ｏの淡黄色針状晶を得る。元素分析値 Ｃ，６
日，２Ｎ２０２ 理論値 Ｃ，７２．７２；日，４．５８：Ｎ，１０．６
０実験値 Ｃ，７２．５５：日，４．５４：Ｎ，１０．
３３実施例 ２２−〔４−（キノキサリン−２−イル）
フエニル〕プロピオン酸２−〔４−（キノキサリン−２
−イル）フエニル〕プロピオニトリル３．５夕を用いて
実施例１と同様に処理し、得られた粗生成物をジオキサ
ン−水より再結晶して、融点１８４〜１８９ｏの淡黄緑
色針状晶を得る。
元素分析値 Ｃ，７日，４Ｎ２０２
理論値 Ｃ，７３．３７：日，５．０７：Ｎ，１０．０
７実験値 Ｃ，７３．３１：日，５．３０：Ｎ，１０．
０５実施例 ３４−（キナゾリン−４−オン−３−イル
）フエニル酢酸４−（キナゾリンー４−オン−３ーイル
）フエニルァセトニトリル１．７夕に濃塩酸３０叫を加
え、１２０ｑｏで３０分間加熱蝿拝する。
７実験値 Ｃ，７３．３１：日，５．３０：Ｎ，１０．
０５実施例 ３４−（キナゾリン−４−オン−３−イル
）フエニル酢酸４−（キナゾリンー４−オン−３ーイル
）フエニルァセトニトリル１．７夕に濃塩酸３０叫を加
え、１２０ｑｏで３０分間加熱蝿拝する。
冷後水を加え、析出物を吸引炉取して粗生成物１．６４
夕を得る。ジオキサンより再結晶して、融点２８４〜２
８５ｏの無色針状晶を得る。元素分析値 Ｃ，６日，２
Ｎ２０３理論値 Ｃ，６８．５７：日，４．３２：Ｎ，
９．９９実験値 Ｃ，６８．３２；日，４．２３；Ｎ’
９．９６実施例 ４３一（キナゾリンー４−オンー３−
イル）フエニル酢酸３−（キナゾリン−４−オン−３ー
イル）フエニルァセトニトリル２．４のこ濃塩酸３０泌
を加え、１２０ｏ で５０分間加熱蝿拝する。
夕を得る。ジオキサンより再結晶して、融点２８４〜２
８５ｏの無色針状晶を得る。元素分析値 Ｃ，６日，２
Ｎ２０３理論値 Ｃ，６８．５７：日，４．３２：Ｎ，
９．９９実験値 Ｃ，６８．３２；日，４．２３；Ｎ’
９．９６実施例 ４３一（キナゾリンー４−オンー３−
イル）フエニル酢酸３−（キナゾリン−４−オン−３ー
イル）フエニルァセトニトリル２．４のこ濃塩酸３０泌
を加え、１２０ｏ で５０分間加熱蝿拝する。
冷後水を加え、更に水酸化ナトリウム水溶液を加えて弱
酸性とし、析出物を吸引炉取して粗生成物２．３夕。ジ
オキサン−水より再結晶して、融点２２１〜２２グの無
色針状晶を得る。元素分析値 Ｃ，６日，２Ｎ２０３ 理論値 Ｃ，６８．５７：日，４．３２；Ｎ’９．９９
実験値 Ｃ，６８．４３：日，４．３５：Ｎ’９．８９
実施例 ５２一〔４−（キナゾリン−４−オンー３−イ
ル）フェニル〕プ。
酸性とし、析出物を吸引炉取して粗生成物２．３夕。ジ
オキサン−水より再結晶して、融点２２１〜２２グの無
色針状晶を得る。元素分析値 Ｃ，６日，２Ｎ２０３ 理論値 Ｃ，６８．５７：日，４．３２；Ｎ’９．９９
実験値 Ｃ，６８．４３：日，４．３５：Ｎ’９．８９
実施例 ５２一〔４−（キナゾリン−４−オンー３−イ
ル）フェニル〕プ。
ピオン酸２一〔４一（キナゾリンー４ーオン−３ーイル
）フェニル〕プロピオニトリルを用いて実施例３と同様
に処理し、得られた粗生成物をジオキサンー水より再結
晶して、融点２６９〜２７０ｏの無色針状晶を得る。
）フェニル〕プロピオニトリルを用いて実施例３と同様
に処理し、得られた粗生成物をジオキサンー水より再結
晶して、融点２６９〜２７０ｏの無色針状晶を得る。
元素分析値 Ｃ，７日，４Ｎ２０３
理論値 Ｃ，６９．３８：日，４．７９：Ｎ，９．５２
実験値 Ｃ，６９．３２：日，４．７４；Ｎ，９．４５
実施例 ６２一〔３−（キナゾリンー４ーオンー３ーイ
ル）フヱニル〕プロピオン酸２−〔３一（キナゾリンー
４−オンー３ーイル）フェニル〕プロピオニトリルを用
いて実施例４と同様に処理し、得られた粗生成物をジオ
キサンー水より再結晶して、融点２１３〜２１４ｏの無
色針状晶を得る。
実験値 Ｃ，６９．３２：日，４．７４；Ｎ，９．４５
実施例 ６２一〔３−（キナゾリンー４ーオンー３ーイ
ル）フヱニル〕プロピオン酸２−〔３一（キナゾリンー
４−オンー３ーイル）フェニル〕プロピオニトリルを用
いて実施例４と同様に処理し、得られた粗生成物をジオ
キサンー水より再結晶して、融点２１３〜２１４ｏの無
色針状晶を得る。
元素分析値 Ｃ，７日，４Ｎ２０３
理論値 Ｃ，６９．３８；日，４．７９：Ｎ，９．５２
実験値 Ｃ，６９．５９；日，４．９８：Ｎ，９．３６
実施例 ７４一（フタラジンー１ーオンー２ーイル）フ
エニル酢酸４一（フタラジン−１ーオンー２ーイル）フ
ヱニルアセトニトリル６．３５夕に濃塩酸２００の‘を
加え、１２０〜１４０ｏで１時間加熱縄拝する。
実験値 Ｃ，６９．５９；日，４．９８：Ｎ，９．３６
実施例 ７４一（フタラジンー１ーオンー２ーイル）フ
エニル酢酸４一（フタラジン−１ーオンー２ーイル）フ
ヱニルアセトニトリル６．３５夕に濃塩酸２００の‘を
加え、１２０〜１４０ｏで１時間加熱縄拝する。
冷後水を加え、析出物を吸引炉敬して粗生成物４．８夕
を得る。ェタ／ールより再結晶して、融点２１３〜２１
４ｏの無色針状晶を得る。元素分析値 Ｃ，６日，２Ｎ
２０３ 理論値 Ｃ，６８．５７：日，４．３２：Ｎ，９．９９
実験値 Ｃ，６８．５２：日，４．３７：Ｎ，９．７９
実施例 ８３一（フタラジン−１−オソ−２ーイル）フ
エニル酢酸３−（フタラジン−１−オンー２ーイル）フ
エニルアセトニトリルを用いて実施例７と同様に処理し
、得られた粗生成物をジオキサンー水より再結晶して、
融点１２８〜１２９０の無色鱗片状晶を得る。
を得る。ェタ／ールより再結晶して、融点２１３〜２１
４ｏの無色針状晶を得る。元素分析値 Ｃ，６日，２Ｎ
２０３ 理論値 Ｃ，６８．５７：日，４．３２：Ｎ，９．９９
実験値 Ｃ，６８．５２：日，４．３７：Ｎ，９．７９
実施例 ８３一（フタラジン−１−オソ−２ーイル）フ
エニル酢酸３−（フタラジン−１−オンー２ーイル）フ
エニルアセトニトリルを用いて実施例７と同様に処理し
、得られた粗生成物をジオキサンー水より再結晶して、
融点１２８〜１２９０の無色鱗片状晶を得る。
元素分析値 Ｃ．６日，２Ｎ２０３
理論値 Ｃ，６８．５７：日，４．３２；Ｎ，９．９９
実験値 Ｃ，６８．６８；日，４．５５：Ｎ，９．８８
実施例 ９２一〔４−（フタラジン−１−オン−２ーイ
ル）フェニル〕プロピオン酸２−〔４−（フタラジン−
１ーオン−２ーイル）フェニル〕プロピオニトリルを用
いて実施例７と同様に処理し、得られた粗生成物をジオ
キサンー水より再結晶して、融点１８１〜１８２ｏの無
色針状晶を得る。
実験値 Ｃ，６８．６８；日，４．５５：Ｎ，９．８８
実施例 ９２一〔４−（フタラジン−１−オン−２ーイ
ル）フェニル〕プロピオン酸２−〔４−（フタラジン−
１ーオン−２ーイル）フェニル〕プロピオニトリルを用
いて実施例７と同様に処理し、得られた粗生成物をジオ
キサンー水より再結晶して、融点１８１〜１８２ｏの無
色針状晶を得る。
元素分析値 Ｃ．７日，４Ｎ２０３
理論値 Ｃ，６９．３８；日，４．７９；Ｎ，９．５２
実験値 Ｃ，６９．４０：日，４．８３：Ｎ，９．３０
実施例 １０２一〔３一（フタラジンー１ーオンー２ー
イル）フェニル〕プロピオン酸２−〔３−（フタラジン
ー１−オンー２ーイル）フヱニル）プロピオニトリル０
．８３のこ濃塩酸２０の‘を加え、１２０〜１４００で
１時間加熱損拝。
実験値 Ｃ，６９．４０：日，４．８３：Ｎ，９．３０
実施例 １０２一〔３一（フタラジンー１ーオンー２ー
イル）フェニル〕プロピオン酸２−〔３−（フタラジン
ー１−オンー２ーイル）フヱニル）プロピオニトリル０
．８３のこ濃塩酸２０の‘を加え、１２０〜１４００で
１時間加熱損拝。
袷後、水酸化ナトリウム水溶液にて弱酸性とし、クロ。
ホルム抽出。クロロホルム層は水洗、脱水。溶媒を蟹去
して、淡黄色粘凋物０．８５夕を得る。Ｎ聡Ｓｍ／ｅ：
２９４くＭ十），２５０，２４９実施例 １１４一（キ
ナゾリンー４−オンー２−イル）フエニル酢酸４−（キ
ナゾリンー４−オン−２−イル）フエニルアセトニトリ
ル２０夕に濃塩酸３０の‘を加え、１２０〜１４００
で３０分間加熱糟拝する。
ホルム抽出。クロロホルム層は水洗、脱水。溶媒を蟹去
して、淡黄色粘凋物０．８５夕を得る。Ｎ聡Ｓｍ／ｅ：
２９４くＭ十），２５０，２４９実施例 １１４一（キ
ナゾリンー４−オンー２−イル）フエニル酢酸４−（キ
ナゾリンー４−オン−２−イル）フエニルアセトニトリ
ル２０夕に濃塩酸３０の‘を加え、１２０〜１４００
で３０分間加熱糟拝する。
冷後、水酸化ナトリウム水溶液を加えｐＨ３とし、析出
物を吸引炉取して粗生成物２０夕を得る。ジオキサン−
水より再結晶して、融点２８８〜２９０ｏの無色針状晶
を得る。元素分析値 Ｃ，６日，２Ｎ２０３ 理論値 Ｃ，６８．５７：日，４．３２：Ｎ，９．９９
実験値 Ｃ，聡．２９；日，４．３７：Ｎ，９．７４実
施例 １２３一（キナゾリンー４−オンー２ーイル）フ
エニル酢酸３−（キナゾリン−４ーオン−２ーイル）フ
エニルアセトニトリルを用いて実施例１１と同様に処理
し、得られた粗生成物をジオキサン−水より再結晶して
、融点２４９〜２５１ｏの無色針状晶を得る。
物を吸引炉取して粗生成物２０夕を得る。ジオキサン−
水より再結晶して、融点２８８〜２９０ｏの無色針状晶
を得る。元素分析値 Ｃ，６日，２Ｎ２０３ 理論値 Ｃ，６８．５７：日，４．３２：Ｎ，９．９９
実験値 Ｃ，聡．２９；日，４．３７：Ｎ，９．７４実
施例 １２３一（キナゾリンー４−オンー２ーイル）フ
エニル酢酸３−（キナゾリン−４ーオン−２ーイル）フ
エニルアセトニトリルを用いて実施例１１と同様に処理
し、得られた粗生成物をジオキサン−水より再結晶して
、融点２４９〜２５１ｏの無色針状晶を得る。
元素分析値 Ｃ，６日，２Ｎ２０３理論値 Ｃ，６８．
５７；日，４．３２；Ｎ，９．９９実験値 Ｃ，６８．
６１：日，４．２８：Ｎ，９．８９実施例 １３３一（
キノキサリン−２−ィル）フェニル酢酸３−（キノキサ
リンー２−イル）フエニルアセトアミド０．８４のこ濃
塩酸３０机上を加え、１３０〜１４００で１．虫時間加
熱縄拝する。
５７；日，４．３２；Ｎ，９．９９実験値 Ｃ，６８．
６１：日，４．２８：Ｎ，９．８９実施例 １３３一（
キノキサリン−２−ィル）フェニル酢酸３−（キノキサ
リンー２−イル）フエニルアセトアミド０．８４のこ濃
塩酸３０机上を加え、１３０〜１４００で１．虫時間加
熱縄拝する。
袷後、水を加え、析出物を吸引炉取して粗生成物０．７
９夕を得る。ジオキサン−水より再結晶して、融点１８
２〜１８４ｏの淡燈色針状晶を得る。元素分析値 Ｃ，
６日，２Ｎ２０２
９夕を得る。ジオキサン−水より再結晶して、融点１８
２〜１８４ｏの淡燈色針状晶を得る。元素分析値 Ｃ，
６日，２Ｎ２０２
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは水素原子もしくはメチル基を表わし、Ｈ
ｅｔはフエニル基の３位又は４位に結合している複素環
基を表わし、複素環基としては下記のいずれかを表わす
。 ▲数式、化学式、表等があります▼ キノキサリン−２−イル ▲数式、化学式、表等があります▼ キナゾリン−４−オン−３−イル ▲数式、化学式、表等があります▼ フタラジン−１−オン−２−イル ▲数式、化学式、表等があります▼ キナゾリン−４−オン−２−イル） で示される新規な複素環置換フエニル酢酸誘導体、およ
びその薬理学的に許容しうる塩類。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16558479A JPS6041064B2 (ja) | 1979-12-21 | 1979-12-21 | 新規複素環置換フェニル酢酸誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16558479A JPS6041064B2 (ja) | 1979-12-21 | 1979-12-21 | 新規複素環置換フェニル酢酸誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5690067A JPS5690067A (en) | 1981-07-21 |
| JPS6041064B2 true JPS6041064B2 (ja) | 1985-09-13 |
Family
ID=15815125
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16558479A Expired JPS6041064B2 (ja) | 1979-12-21 | 1979-12-21 | 新規複素環置換フェニル酢酸誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6041064B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004031118A1 (ja) * | 2002-10-03 | 2004-04-15 | Ono Pharmaceutical Co., Ltd. | Ｌｐａ受容体拮抗剤 |
| JP2012517448A (ja) * | 2009-02-11 | 2012-08-02 | リアクション バイオロジー コープ． | 選択的キナーゼ阻害剤 |
| US10045981B2 (en) | 2015-11-24 | 2018-08-14 | Jakpharm, Llc | Selective kinase inhibitors |
-
1979
- 1979-12-21 JP JP16558479A patent/JPS6041064B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5690067A (en) | 1981-07-21 |
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