JPS6140287A - 新規フエニルナフチリジン、その製法及びそれを含む医薬、特に抗潰瘍医薬 - Google Patents

新規フエニルナフチリジン、その製法及びそれを含む医薬、特に抗潰瘍医薬

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JPS6140287A
JPS6140287A JP15144585A JP15144585A JPS6140287A JP S6140287 A JPS6140287 A JP S6140287A JP 15144585 A JP15144585 A JP 15144585A JP 15144585 A JP15144585 A JP 15144585A JP S6140287 A JPS6140287 A JP S6140287A
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    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 この発明は、式（１）の７エニルナフチリジンに関する
。更に、この物質の製法およびその利用、特に治療上の
利用に関する。
〔発明の構成〕 この発明による新規な化合物は、次の一般式（１）によ
って構成される群から選ばれる。
式中、 −Ｒ，は、水素原子、低級アルキル又はシクロアルキル
基を表わし、ナフチリシンの５．６．又は７位にあるこ
とができる。最適にはＲ，＝＝）１０−Ｒ２は水素原子
又は、直鎖若しくは分枝した低級アルキル基を表わす。
好ましくは、Ｒ２＝ＣＨ，。
−Ｘ及び／又はＹは水素原子、炭素数１−５の低級アル
キル基、ノ・リシン、トリフルオルメチル、メトキシ、
ニトロ、チオメチル基を表わし、芳香族環のオルト、メ
タ又は／９２位にあることができる。好ましくは、Ｘ　
＝ｍｃＦ　５及びＹ＝Ｈ。
この発明による式（１）の化合物は、次の式（ＩＩ）の
アルデヒドに対する、リホルマツキ（Ｒｅｆｏｒｍａｔ
ｓ々）反応に続く脱水、ウイッテッヒ（Ｗｉｔｔｉｇ）
反応に続く環化、またはツク−キン（Ｐｓ＋ｒｋｉｎ　
）反応によって合成できる。
弐Ｑ［）において、Ｒ，、Ｘ及びＹは上述で定義した通
シである。
一般に、化合物ω）は、次の式（２）のアルコールの、
２０ないし５０℃の温度における、ノクロルメタンやク
ロロホルムのような有機溶媒中で、例えばＭｎＯ２のよ
うな穏和な酸化剤の助力による酸化によって得られる。
式（２）において、Ｒ，、Ｘ及びＹは上述で定義した通
りである。
式（２）のアルコールは、次の弐酌の酸又はエステルの
ひとつの、例えばテトラヒドロフ２ンのような有機溶媒
中、例えばアルミニウム及びリチウムのダブルハイドラ
イドのような通常の還元剤の助力による、還元によって
得られる。
式酌において、Ｒ，、Ｘ及びＹは上述で定義した通シで
らシ、Ｒ３は水素原子又は炭素原子数１ないし５の低級
アルキルである。
式（Ｉ）の物質の合成のための工業的に好ましい方法は
、既知の・量−キン反応の利用にあシ、それによって、
式１）のアルデヒドは１式（式中、ｎは０ないし４の数
である）、のアンハイドライド又は対応する酸のナトリ
ウム塩に反応させる。この反応は、有利には約１００な
いし２００℃の温度でメチルピロリドンのような溶媒中
で行なわれる。
この発明によれば、特に胃腸の潰瘍（ｇａａｔｒ。
１ｎｔｅｓｔｉｎａｌ　ｕｌｃｅｒｓ　）の治療に有用
な治療用組成であって、生理的に受容できる賦形剤と共
に、式（Ｉ）の化合物の少くとも１種を含むものが提供
される。式（１）の化合物には、更に抗炎症及び鎮癌性
の性質を示すものもある。
〔実施例〕
この発明の他の特徴及び利点は、次の製造例の記載を読
むことによって容易に理解できるであろう。これらは、
いかなる意味においても限定のためのものではなく、説
明のために示したものである。
後にあげる表１は、若干の物質の構造式を示すものであ
る。
例１ （３−（）リフルオルメチル）フクロル〕２−アミノヒ
ドロキシ３−メチルピリノン、式１１Ｒ１＝Ｙ＝Ｈ；Ｘ
＝ｍ−ＣＦ３ 無水エチルエーテルｉ　ｏ　ｏ　ｏｙ中中層ルミニウム
びリチウムのダブルハイト２イド５２１の懸濁液に無水
テトラヒドロフラフ５００１ｄ中２−（３−）ＩＪフル
オルメチルフェクロアミ／）ニコチン酸２００１１の溶
液を温潤する。添加の終シに５反応混合物は３時間還流
加熱する。冷却後、酢酸エチル次いで硫酸す）　＋７ウ
ムの飽和水溶液を加えて過剰のダブルハイドライトラ破
壊する。生成する沈殿を排水し、エーテルで洗浄する。
回収した濾過を減圧蒸発し、（３−（）リフルメチル）
フクロル〕２−アミノヒドロキシ３−メチルビリシン１
８５．２．９を結晶の形で回収する。融点：１０３−１
０５℃。
この方法によシ次の誘導体を製造した。
−６−メチル（３−、（）リフルオルメチル）フクロル
〕２−アミノヒドロキシ３−メチルビリシン 弐■、８１２６位のＣＩ（ｓ　；　Ｙ　＝Ｈ；　Ｘ　＝
ｍ−ＣＦｓ結晶：融点く５０℃；収率８８チ ー６−イソノロピル（３−（）リフルオルメチル）フク
ロル〕２−アミノヒドロキシ３−メチルビリシン 弐■、８１２６位のイソノロピル：Ｙ＝Ｈ：Ｘ　”　ｍ
−ＣＦ　ｓ 油状；収率　９３％ −６−シクロノロピル（３−（トリフルオルメチル）フ
クロル〕２−アミノヒドロキシ３−メチルピリ２ノ 式１１１％８１２６位のシクロノロピル：Ｙ＝Ｈ；Ｘ　
＝ｍ−ＣＦ　ｓ、 結晶、融点＝９０℃：収率　９２チ ー（２−（メチル）３−（クロル）フクロル〕２−アミ
ノヒドロキシ３−メチルピリジノ式■、Ｒ，＝Ｈ：　Ｘ
＝Ｏ−ＣＨ，；　Ｙ＝ｍ−ＣＬ。
結晶、融点９８−１００℃；収率８９チーフェニル２−
アミノヒドロキシ３−メチルビリシン 式ｍ、Ｒ１＝Ｘ＝Ｙ＝Ｈ 油状；収率９５チ 例２ ２−（３−）ＩＪフルオルメチルフェニルアミノ）ニコ
チンアルデヒド 式■、Ｒ１＝Ｙ　＝Ｈｅ　Ｘ　”ｍ　−ＣＦ５クロロホ
ルム２３００ｄ中の、例１で製造し７’ｃ（３−（）！
Ｊフルオルメチル）フクロル〕２−アミノヒドロキシ３
−メチルピリジン１８５Ｉの溶液に、Ｍｎ０ｚ　６９０
１を少しづつ加える。
添加終了時、大気温度で６時間攪拌を行う。反応媒体は
次いでセライ）　（ｃｅｌｌｌｔｅ　）上でヂ過し、濾
過物を蒸発乾固する。得られる結晶（１７５，９）をへ
ブタン中で再結晶化し、融点８０−８．１℃の結晶の形
で２−（３−）リフルオルメチルフェニルアミノ）ニコ
チンアルデヒド１６０Ｉを回収する。
この方法で、次の誘導体を製造した。
−６−メチル２−（３−）リフルオルメチルフェニルア
ミノ）ニコチンアルデヒド 弐１１．Ｒ１＝６位のＣＨ３；　Ｙ＝＝Ｈ；Ｘ＝ｍ−Ｃ
Ｆ５結晶、融点５２−５４℃；収率９５チ ー６−イソノロピル２−（３−トリフルオルメチルフェ
ニルアミノ）ニコチンアルデヒド式■、８４２６位のイ
ソノロピル；Ｙ＝Ｈ；Ｘ＝ｍ−ＣＦ５ 結晶、融点く５０℃；収率９２チ ー６−シクロノロピル２−（３−）’Ｊフルオルメチル
フェニルアミノ）ニコチンアルデヒド式■、８１２６位
のシクロプロピル；Ｙ＝Ｈ：Ｘ　”　ｍ　−ＣＦ　ｓ 結晶、融点＝８２℃；収率９４％、 −２−（２−メチル３−クロルフェニルアミノ）ニコチ
ンアルデヒド 式１　、Ｒ１＝Ｈ；　Ｘ＝Ｏ−ＣＨ３；　Ｙ＝ｍ−ＣＬ
結晶、融点＝１１５℃；収率８８チ ー２−フェニルアミノニコチンアルデヒド式■、Ｒ，＝
Ｘ＝Ｙ＝Ｈ 結晶、融点７７−８℃；収率８０チイ ソグロビルエーテルからの再結晶後。
例３ ｌ−（３−）Ｉ７フルオルメテルフエニル）　１．２−
ソヒド０２−オキソ３−メチル１．８−ナフチリシン 式１　％Ｒ，＝Ｙ＝Ｈ：　Ｘ＝ｍ−ＣＦ、　；　Ｒ２＝
ＣＨ。
無水ベンゼン２００ｄ中、２−７”ロムノエチオン酸エ
チル２８ｄ１例２で合成した２−（３−トリフルオルメ
チルフェニルアミノ）ニコチンアルデヒド５０１１の溶
液を調製する。この溶液２０１１１７を活性亜鉛粉末１
６Ｉｉ上に注ぐ。加熱によって、リホルマッキ反応が開
始する。次いで残シの溶液を加え還流を維持する。添加
の終了時、還流ｔ−２時間維持する。
反応混合物を冷却し、次いで希硫酸で加水分解する。
有機相を分離し、母液をクロロホルムで抽出する。有機
相は硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧濃縮する。残留物
が得られ、６０．９をトルエン４００ｄ及びＰＯＣｌ３
２０　ｍＪ中にとシ、２時間還流加熱する。冷却後、有
機相を水で洗浄し、次いで乾燥し、減圧濃縮する。残留
物３５１１が得られ、結晶する。イソノロ・ｆノールか
らの再結晶後、１−（３−）！Ｊフルオルメチルフェニ
ル）１．２−ジヒドロ２−オキソ３−メチル１．８−カ
ッチリジノ２４．９を、融点、１８９−１９０℃の結晶
の形で回収する。
例４ １−（３−トリフルオルメチルフェニル）１．２−・ジ
ヒドロ２−オキソ１．８ナフチリフフ式１　、　Ｒ，＝
Ｒ２＝Ｙ＝＝Ｈ：　Ｘ＝ｍ−０１５例３のやシ方に従う
が、例２で製造した２−（３−）！７フルオルメチルフ
エニルアミノ）ニコチンアルデヒド４３．５．９’及び
ブロム酢酸エチル２３ｒＩｌｌを用いて、１−（３−）
リフルオルメチルフェニル）　１．２−ジヒドロ２−オ
キソ１１８−ナフチリノン１５ｇが、イソノロ７４ノー
ルからの再結晶の後、融点１５９−１６０℃の結晶の形
で得られる。
例５ ｌ−（３−）リフルオルメチルフェニル）１．２−ジヒ
ドロ２−オキソ３−エチル１．８−ナフチリ　シ２　ン 式Ｉ　　Ｒ，＝Ｙ＝：Ｉ（；Ｘ＝ｍ−ＣＦ３：Ｒ２＝Ｃ
２Ｈ５例３のやシ方に従うが、例２で製造した２−（３
−トリフルオルメチルフェニル７ミ／　）ニコチンアル
デヒド３０．９及び２−ブロム酪酸エチル１９．２１１
／を用いて、１−（３−トリフルオルメチルフェニル）
　１．２−ジヒドロ２−オキソ３−エチル１．８−カッ
チリジノ８ｇが、イソ！７１ロ／４ノールの再結晶の後
、融点１４４−１４６℃の結晶の形で得られる。
このや）方によって次の誘導体を製造した。
例６ ｌ−（３−）！ｊフルオルメチルフェニル）ｌ。
２−Ｓ）ヒドロ２−オキソ３，７−ノメチル１，８−ナ
フチリシン 式Ｉ　　Ｙ＝Ｈ；Ｘ＝ｍ−ＣＦ３：Ｒ４＝Ｒ２＝Ｃｆ（
３結晶、融点＝１５８℃（イソプロパツール）；収率３
５俤 例７ １−　（３−）　ＩＪフルオルメチルフェニル）１゜２
−ジヒドロ２−オキソ３−メチルフーイツグロビル１．
８−ナフチリジン 式Ｉ　　Ｙ＝Ｈ；Ｘ＝ｍ−ＣＦ３；Ｒ，＝イソゾロビル
；Ｒ２＝ＣＨ。
結晶、融点＝１１５℃（ヘキサン）； 収率３０チ 例８ ｌ−（３−）’Ｊフルオルメチルフェニル）１゜２−ゾ
ヒドロ２−オキソ３−メチル７−シクロゾロビル１．８
−す７チリノン 式■　　Ｙ＝Ｈ；Ｘ＝ｍ−ＣＦ３；Ｒ１＝シクログロピ
ル；Ｒ２＝ＣＨ。
結晶、融点＝１４７℃（イソゾロパノ ール）；収率３２チ 例９ ｌ−（２−メチル３−クロルフェニル）１．２−ジヒド
ロ２−オキソ３−メチル１．８−ナフチリシン 式Ｉ　　Ｘ＝ｏ−ＣＨ，Ｙ＝ｍ−Ｃｔ：Ｒ，＝Ｈ：Ｒ２
−ＣＨ３結晶、融点＝１９２℃（イソグロノ母ノール）
；収率２５チ 例１０ １−（３−ト！ｊフルオルメチルフェニル）１．２−ジ
ヒドロ２−オキン３−メチル１．８−ナフチリシン 式Ｉ　　Ｒ，＝Ｙ＝）Ｉ；Ｘ＝ｍ−ＣＦ３；Ｒ２＝ＣＨ
。
例２で合成した２−（３−）！Ｊフルオルメチルフェニ
ルアミノ）ニコチンアルデヒド２註１１酸アンハイドラ
イド２０ｉｕの混合物を、１時間１５分間還流下に加熱
する。
次いで、反応混合物を冷均し、水１　０　０ｍを加え、
この混合物を３０分間大気温度で攪拌する。ノクロルメ
タンで抽出し、有機相を水で、次いで１０％水酸化ナト
リウム溶液で、再び水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾
燥し、減圧で濃縮する。得られる残留物をペンタン中で
結晶化し、この結晶を排水し、イソゾロビルエーテルで
洗浄し乾燥する。得られる結晶１　７．　６　ｇをイン
ノロΔノールから再結晶して融点１８９−１９０℃の結
晶の形の１−（３−）！Ｊフルオルメチルフェニル）　
１．２　−　ジクロル２−オキソ３−メチル１．８−ナ
フチリシンとする。これは例３に述べたものと同一であ
る。
この方法によって、次の誘導体ｔ−製造した。
例１１ １−フェニル１，２−ジヒドロ２−オキソ３−メチル１
．８−ナフチリシン 式Ｉ　、　Ｒ１＝Ｘ＝Ｙ＝Ｈ　：　Ｒ２＝ＣＨ３結晶、
融点＝２１７−８℃（エタノー ル）：収率５６チ 同じような方法で次の化合物を製造した。
２−（３−ニトロフェニルアミノ）ヒドロキシ３−メチ
ルビリゾ／ 式■、Ｒ１＝Ｙ＝Ｈ：Ｘ＝ｍ−ＮＯ２ 結晶、融点＝１５０−５℃；収率８４チ２−（３−ニト
ロフェニル７ミ／）ニコチンアルデヒド 式■、Ｒ１＝Ｙ＝Ｈ；Ｘ＝ｍ−ＮＯ２ 結晶、融点＝１６０−２℃（アセトニ トリル）収率７０％、 例１２ 例１０の方法を繰返して、 １−（３−ニトロフェニル）１．２ゾヒドロ２−オキソ
３−メチル１．８ーナフチリゾ／を製造する。
式１　、　Ｒ，　＝Ｙ＝Ｈ　；　Ｘ＝ｍ−ＮＯ２　；　
Ｒ２＝ＣＨ。
結晶、融点＝２３１−２℃（アセトニ トリル）；収率５２チ 例１３及び１４ 前踏例のように操作して、次の化合物を製造した。
２−（３−メトキシフェニル）アミノヒドロキシ３−メ
チルビリシン 式■、Ｒ１＝Ｙ＝Ｈ；Ｘ＝ｍ−ｏｃＨ３結晶、融点＝９
　４　−　９　５℃；収率９８チ、２−　（４−メチル
フェニル）アミノヒドロキシ３−メチルビリシン 式ＩＮ　　Ｒ１＝Ｙ＝Ｈ　；　Ｘ＝ｐ−ＣＨ３濃厚濃厚
状率９８チ ２−（３−メトキシフェニルアミノ）ニコチンアルデヒ
ド 式■、Ｒ１＝Ｙ　＝Ｈ　；　Ｘ　””ｍ　−　０ＣＨ５
結晶、融点＝６５−６６℃（イソゾロ ビルエーテル）：収率７５チ ２−（４−メチルフェニルアミノ）ニコチンアルデヒド 式ＩＩ　、Ｒ，　＝Ｙ＝Ｈ　；　Ｘ＝ｐ−ＣＨ５結晶，
融点＝５５−８℃（イングロピ ルエーテル）；収率７２％ 例１Ｏを実施して、次の化合物を製造することができた
。
例１３ １−　（３−メトキシフェニル）　１．２−ジヒドロ２
−オキソ３−メチル１．８−ナフチリシン式１　、　Ｒ
１＝Ｙ＝Ｈ；　Ｘ＝ｍ−ＯＣＲ，：　Ｒ２＝ＣＨ３結晶
：融点＝１９６−１９７℃（イソ ゾロパノール）；収率４０チ 例１４ １−（４−メチルフェニル）　１，２−　ｊヒドロ２−
オキソ３−メチル１，８−ナフチリシン式１　、　Ｒ，
＝Ｙ＝Ｈ：　Ｘ＝ｐ−ＣＨ，：　Ｒ２＝ＣＨ３結晶、融
点＝２１２−２１３（イソゾ ロ・ぐノール）；収率３９％ 〔発明の効果〕 この発明による物質の薬学的性質を検討した。
坑潰瘍活性 方法 ＯＦＡ　（Ｉｆｆａ　Ｃｒｅｄｏ　）系統の体重１６０
−１８０９の雄うッ）１０−３０匹の群を検討物質の経
口投与前２４時間水餌においた。３０分後、薬剤的潰瘍
形成剤又は壊死剤（例えば絶対アルコール）の、対照動
物に最大の胃潰瘍を起す量を経口的に投与する。胃を、
試験によシそれぞれ最後の処理の後６及び１時間で除去
した。
結果 潰瘍の抑制をチの形で表わす。活性投与量図表によって
定める。
惹起した病変の保護のチ ０．０６　　　　　　　　　　　　０　　　　８６０．
１２５’　　　　　　　　　　　１７０．２５　　　　
　　　　　１　４２　　　　９５０．５　　　　　　　
　　３４　６４ ダ、−一１　　　６．５　１２　０．６７　０．３７　
２．２　　（０，０６（１）　　非ステロイド抗炎症剤 （２）　　エタノール 抗分泌活性 方法 幽門結糸を、ＯＦＡ　（ｌ１ｆａ　Ｃｒｅｄｏ　）系統
の体重１８０−２００．９’の雄ラット５匹の群にエー
テル麻酔下で施した。試験物質を結糸時に経口投与又は
皮下投与した。動物は４時間後に殺し回収した胃液の酸
性を０．ＩＮ水酸化す）　ＩＪウムでＰＨ４及び７に滴
定した。
結果 全酸分泌の抑制のパーセンテージで表している。活性投
与量５０は線形回帰で定める。意義をスチーーデント″
″ｔ″検定（ｐ＜０．０ｓ及びｐ（０，０１に対して＊
及び林）で示している。
全酸分泌の抑制のチ ０．０３　　　　　　　　　　　　　３７０．０６　　
　　　　　　　　　　　４６０．１２５　．２　　　　
　　　　　６３＊０．２５　　　１８　　　　４　　　
　７６＊＊０．５　　　５９１　　　３８　　　　８１
＊＊１　　　　５６　　　　６５＊＊ ２　　　　７５＊＊　　　　９０＊＊ ＡＤ５゜ 抗炎症活性 ＣＤ　（ａｈａｒｌｅｌＩＲｉｖｅｒ　）系統の体重１
２０−呻袴受けた。
検討物質を２回経口投与する。カラダ二ンの１．５チ水
溶液の０．０５１１１７の後足の足裏に皮下注射の２時
間前に半量と３０分前に半量である。
足（ｐａｗ）の体、ｆ・定間隔でゾレチスモグラフによ
って測定する。
結果 表には、対照の最大較差における浮腫の抑制の・ぐ−セ
ンナーゾを示している。活性投与量５０及びその限界は
、線形回帰によって定める。
結果の意義は、スチューデント″仁″検定（ｐ（（１０
５、ｐ（０，０１及びｐ　＜ｏ、ｏ　００１に対して＊
、水車及び＊＊＊）で示している。
６４　　　　　　　　　４７＊＊＊　　　　　　　　　
　　　８Ｑ＊＊本１２８　　　　６１＊＊＊　　　　　
　７Ｑ＊＊＊２５６　　　　６４　＊＊＊　　　　　　
８３　＊＊＊Ｄ５０ 鎮痛活性 方法 ＣＤＩ　（ｅｈａｒｌｅｓ　Ｒｌｖｅｒ　）系統の体重
１８ないし２２Ｊの雄マウス６ないし１０匹の群は、経
口処理の１時間後にフェニルベンゾキノンの水−アルコ
ール０．０２％溶液を腹腔経由で受けた。
疼痛反応の数を５分目及び１０分目に数える。
結果 次の表は、よじシ及び緊張の抑制の・千−センテージを
示している。活性投与量及びその限界は、線形回帰で定
める。
１６　　　　　３Ｑ＊＊　　　　　　６３２　　　　　
　　　　２６＊　　　　　　　　　　　３９＊６４　　
　　　５７＊＊＊　　　　　３７＊１２８　　　　　５
８＊＊＊　　　　　７９＊＊水２５６　　　　７３＊＊
＊　　　　　ｇ３＊＊＊Ａ５０ 中毒 経口投与の後の絶食スフ４ルグドーレイ大きい（例３．
１０及び４の物質）か又は等しい（例１１の物質）ＬＤ
、を有することが判った。
結局、この発明による物質及びその無毒性付加塩は経口
又は注射できる経路によって投与される医薬に活性成分
として有利に使用できる。
この医薬は、活性成分２００ないし６００１Ｗを含み胃
腸の潰瘍の治療に用いることができる。
衷　　Ｉ ス。
Ｉ。
１′ 〕 、人。
’ＩＩＩＬ。
：Ｈ３ 例１１ Ｏ２

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）次の式に対応する新規化合物 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、 −Ｒ＿１は、水素原子、低級のアルキル又はシクロアル
    キル基を表わし、ナフチリジンの５、６又は７位にある
    ことができ； −Ｒ＿２は、水素原子、直鎖又は分枝した低級アルキル
    基を表わし； −Ｘ及び／又はＹは、水素原子、炭素原子数１ないし５
    の低級アルキル基、ハロゲン、トリフルオルメチル、メ
    トキシ、ニトロ、チオメチル基を表わし、芳香族環のオ
    ルト、メタ又はパラ位にあることができる。
  2. （２）Ｒ＿２＝ＣＨ＿３である特許請求の範囲第１項に
    記載の新規化合物。
  3. （３）Ｒ＿１＝１である特許請求の範囲第１項又は第２
    項に記載の新規化合物。
  4. （４）次の群から選ばれた特許請求の範囲第１項に記載
    の新規化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼
  5. （５）次の式に対応する化合物の少くとも１種を含む、
    特に坑潰瘍、抗炎症、及び鎮痛活性に有効な医薬。 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、 −Ｒ＿１は、水素原子、低級のアルキル又はシクロアル
    キル基を表わし、ナフチリジンの５、６又は７位にある
    ことができ； −Ｒ＿２は、水素原子、直鎖又は分枝した低級アルキル
    基を表わし； −Ｘ及び／又はＹは、水素原子、炭素原子数１ないし５
    の低級アルキル基、ハロゲン、トリフルオルメチル、メ
    トキシ、ニトロ、チオメチル基を表わし、芳香族環のオ
    ルト、メタ、又はパラ位置にあることができる。
  6. （６）Ｒ＿２＝ＣＨ＿３である特許請求の範囲第５項に
    記載の医薬。
  7. （７）Ｒ＿１＝Ｈである特許請求の範囲第５項又は第６
    項に記載の医薬。
  8. （８）該化合物が次の群から選ばれたものである特許請
    求の範囲第５項に記載の医薬。 ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼
JP15144585A 1984-07-11 1985-07-11 新規フエニルナフチリジン、その製法及びそれを含む医薬、特に抗潰瘍医薬 Granted JPS6140287A (ja)

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