JPS5953482A - ピリダジノン誘導体 - Google Patents
ピリダジノン誘導体Info
- Publication number
- JPS5953482A JPS5953482A JP16312482A JP16312482A JPS5953482A JP S5953482 A JPS5953482 A JP S5953482A JP 16312482 A JP16312482 A JP 16312482A JP 16312482 A JP16312482 A JP 16312482A JP S5953482 A JPS5953482 A JP S5953482A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- pyridazinone
- dihydro
- methyl
- phenothiazin
- lower alkyl
- Prior art date
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- Pending
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- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔式中、Ｒ１は水素または低級アルキルを、Ｒ２は水素
またはヒドラジノカルボニルを、Ｒ３は水素、アルキル
アミノ置換低級アルキルまたは低級アルギルＮ−置換力
ルバモイルを示し、Ｘは酸素または無置換を示す。〕で
表わされるピリダジノン誘導体に関する。
またはヒドラジノカルボニルを、Ｒ３は水素、アルキル
アミノ置換低級アルキルまたは低級アルギルＮ−置換力
ルバモイルを示し、Ｘは酸素または無置換を示す。〕で
表わされるピリダジノン誘導体に関する。
本発明者らは」１記した一般式（Ｄで示された化合物に
ついて鋭意検討した結果、血小板凝集抑制作用、抗高血
圧作用などの薬理作用を有し、抗面栓剤、抗高血圧剤な
どの循環器用医薬として有用である事を見い出し、本発
明に到達した。
ついて鋭意検討した結果、血小板凝集抑制作用、抗高血
圧作用などの薬理作用を有し、抗面栓剤、抗高血圧剤な
どの循環器用医薬として有用である事を見い出し、本発
明に到達した。
一般式（１）で示されるピリダジノン誘導体をさらに詳
しく説明すると、低級アルキルとは、メチノペエチル、
プロピル、イングロビル、プチノペイソブチル、６級ブ
チルなとであり、アルキルアミノ置換低級アルキルとは
、ジメチルアミノエチル、ジエチルアミノエチル、ジメ
チルアミンプロピル、ジエチルアミノプロビルなどであ
り、低級アルキルＮ−４を換カルバモイルとは、Ｎ−メ
チルカルバモイル、Ｎ−エチルカルバモイル、Ｎ−プロ
ピルノノルバモイル、ｌ、ｌ 、イノプロピルカルバモ
イル、Ｎ −フｆ ／Ｌ＝カルバモイル、ｒ４−イノブ
チルカルバモイル、、Ｎ−１−フチルヵルバモイルヲ表
わす。
しく説明すると、低級アルキルとは、メチノペエチル、
プロピル、イングロビル、プチノペイソブチル、６級ブ
チルなとであり、アルキルアミノ置換低級アルキルとは
、ジメチルアミノエチル、ジエチルアミノエチル、ジメ
チルアミンプロピル、ジエチルアミノプロビルなどであ
り、低級アルキルＮ−４を換カルバモイルとは、Ｎ−メ
チルカルバモイル、Ｎ−エチルカルバモイル、Ｎ−プロ
ピルノノルバモイル、ｌ、ｌ 、イノプロピルカルバモ
イル、Ｎ −フｆ ／Ｌ＝カルバモイル、ｒ４−イノブ
チルカルバモイル、、Ｎ−１−フチルヵルバモイルヲ表
わす。
一般式〔１〕に示される化合物は、例えば以下に示す方
法で得られる。
法で得られる。
〔１１〕
〔１■〕
〔式中、Ｒ１およびＲ２け前記と同じであり、Ｒ４は水
素、カルボキシまたは低級アルギルオギシカルボールを
表す。ただし、Ｒ４は両力Ｊ（に水素の場合は除く。〕
すなわち、一般１：＋１）で友ゎされる化合物をヒドラ
ジンまたはその水和物と反応させる事により、一般式Ｃ
Ｉｌ＋）の化合物に１１志導することができる。
素、カルボキシまたは低級アルギルオギシカルボールを
表す。ただし、Ｒ４は両力Ｊ（に水素の場合は除く。〕
すなわち、一般１：＋１）で友ゎされる化合物をヒドラ
ジンまたはその水和物と反応させる事により、一般式Ｃ
Ｉｌ＋）の化合物に１１志導することができる。
この反応／′ｉ；Ｑ（＋：貯媒または適当な溶媒中、０
〜１００℃の温度で行う。溶媒として一一般式〔１１〕
の化合物を溶解するものなら何れでもよく、水、メタノ
ーノへ エタノール、エーテル、Ｉ）Ｍ Ｆ、 Ｔ
ＨＦなどがあげられ、その内、エタノールが最も好まし
い。
〜１００℃の温度で行う。溶媒として一一般式〔１１〕
の化合物を溶解するものなら何れでもよく、水、メタノ
ーノへ エタノール、エーテル、Ｉ）Ｍ Ｆ、 Ｔ
ＨＦなどがあげられ、その内、エタノールが最も好まし
い。
一般式（ＩＩＩ）の化合物は、一般式〔（〕の化合物群
に含有されるものであるが、一般式（１）のＲ３の置換
基を導入する場合は、一般式Ｃｌ１ｌ）の化合物を相当
する試薬、例えばイソシ′アイ、−１・類、ハロゲンｊ
ｉ＜ｉ換゛ｒルギル類と反応させる事により得られる。
に含有されるものであるが、一般式（１）のＲ３の置換
基を導入する場合は、一般式Ｃｌ１ｌ）の化合物を相当
する試薬、例えばイソシ′アイ、−１・類、ハロゲンｊ
ｉ＜ｉ換゛ｒルギル類と反応させる事により得られる。
また、Ｘにおける酸素の導入には、過酸化水素水、過ヨ
ウ素酸ソーダなどを作用させる事により得られる。
ウ素酸ソーダなどを作用させる事により得られる。
一般式〔１１〕の化合物については、例えば以下に図示
する様にそれ自体公知の方法で製造する事が出−〔式中
、Ｒ１およびＲ２は前記と同義である。〕この様にして
製造される本発明の化合物は常法により、塩酸塩、硫酸
塩、硝酸塩などの無機酸との塩、ｌ”ｌ’ｌ酸、ンーウ
酸、コハク酸、マレイン酸などの有機酸塩、ナトリウム
、カリウム、カルシウムなどの金属１’、ｊｘへと導く
小が出来る。。
する様にそれ自体公知の方法で製造する事が出−〔式中
、Ｒ１およびＲ２は前記と同義である。〕この様にして
製造される本発明の化合物は常法により、塩酸塩、硫酸
塩、硝酸塩などの無機酸との塩、ｌ”ｌ’ｌ酸、ンーウ
酸、コハク酸、マレイン酸などの有機酸塩、ナトリウム
、カリウム、カルシウムなどの金属１’、ｊｘへと導く
小が出来る。。
以上の様にして製造される一般式〔１〕の化合物Ｖま咄
乳動物（例えば、ヒト、ザル、イヌ、ウサギ、ラノ］・
など）に対して血圧降Ｆ作用を有し、さらにこれら咄乳
動物の血小板凝集抑制作用を有する。
乳動物（例えば、ヒト、ザル、イヌ、ウサギ、ラノ］・
など）に対して血圧降Ｆ作用を有し、さらにこれら咄乳
動物の血小板凝集抑制作用を有する。
この事より一般式（１）の化合′吻およびその塩を医薬
として用いる場合、それ自体、あるいは適宜の薬理学的
に許容される担体賦形剤、希釈剤と混合し、粉末、顆粒
、錠剤、カブ士ル剤、注射剤などの形で経口的または、
非経口的に投与する事が出来る。投与￥は対象疾患、症
状、投与対象、投り方法などによって異なるが、成人に
対し、高血圧症治療薬、血液凝固阻止系などの循環器用
架として投与する場合、経口投与では１日用１０〜２０
００ｍ９、静注では１日ｍ１〜２００ｍ９を２〜５回に
分けて投与するのが望゛ましい。
として用いる場合、それ自体、あるいは適宜の薬理学的
に許容される担体賦形剤、希釈剤と混合し、粉末、顆粒
、錠剤、カブ士ル剤、注射剤などの形で経口的または、
非経口的に投与する事が出来る。投与￥は対象疾患、症
状、投与対象、投り方法などによって異なるが、成人に
対し、高血圧症治療薬、血液凝固阻止系などの循環器用
架として投与する場合、経口投与では１日用１０〜２０
００ｍ９、静注では１日ｍ１〜２００ｍ９を２〜５回に
分けて投与するのが望゛ましい。
次に本発明を実施例により、さらに詳しく説明する。
実施例
６−（フェノチアジン−２−イル）−５−メチル−４，
５−ジヒドロ−３（２Ｈ）−ピリダジノンの合成； ２−（フエ、ノチアジンー２−イル）−２−オキソ−１
−メチル−エチルマロン改（ｍｐ、１７７〜１７８℃発
泡分解）） ３０ ”をＫｔＯＨ１００ｙ＋１１’に加
え、ヒドラジン・水利物６３７を加えた後、５時間加熱
還流し、た。溶媒を留去し、残置をンリヵゲルによるカ
ラムクロマトグラフィーに供して精製することにより黄
色粉末としてろ−（フェノチアジン−２−イル）−５−
メチル−４，５−ジヒドロ−ろ（２Ｈ）−ピリダジノン
が２ろ、５７１４ｔられた。ｍｐ。
５−ジヒドロ−３（２Ｈ）−ピリダジノンの合成； ２−（フエ、ノチアジンー２−イル）−２−オキソ−１
−メチル−エチルマロン改（ｍｐ、１７７〜１７８℃発
泡分解）） ３０ ”をＫｔＯＨ１００ｙ＋１１’に加
え、ヒドラジン・水利物６３７を加えた後、５時間加熱
還流し、た。溶媒を留去し、残置をンリヵゲルによるカ
ラムクロマトグラフィーに供して精製することにより黄
色粉末としてろ−（フェノチアジン−２−イル）−５−
メチル−４，５−ジヒドロ−ろ（２Ｈ）−ピリダジノン
が２ろ、５７１４ｔられた。ｍｐ。
２０１〜２０２℃
実施例２
６−（フェノチアジン−２−イル） −４，５−ジヒド
ロ−６（２Ｈ）−ピリダジノンの合成；２−（フェノチ
アジン−２−イル）−２−オキソ−エチルマロン酸を実
１に１１例１と同（・ｋの処理全行う事により、黄色粉
末として６− （フェノチアジン−２−イル） −４，
５−ジヒドｏ−＋（２ｎ）−ピリダジノンが得られた。
ロ−６（２Ｈ）−ピリダジノンの合成；２−（フェノチ
アジン−２−イル）−２−オキソ−エチルマロン酸を実
１に１１例１と同（・ｋの処理全行う事により、黄色粉
末として６− （フェノチアジン−２−イル） −４，
５−ジヒドｏ−＋（２ｎ）−ピリダジノンが得られた。
実施例ろ
６−（フェッチアシン−２−イル）−５−メチル−４−
ヒドランノ力ルボニルー４，５−ジヒドロ−ろ（２Ｈ）
ピリダジノンの合成； ２−（フェノチアジン−２−イル）−２−オキソ−１−
メチル−エチルマロン酸シエチルヲ実施例１と同様の処
理を行う事により淡１１ζ色粉末として６−（フェノチ
アジン−２−イル）−５−メチル−４−ヒドラジノカル
ボニル−４，５−ジヒドロ−３（２１（）ピリダジノン
の水和物が得られた。
ヒドランノ力ルボニルー４，５−ジヒドロ−ろ（２Ｈ）
ピリダジノンの合成； ２−（フェノチアジン−２−イル）−２−オキソ−１−
メチル−エチルマロン酸シエチルヲ実施例１と同様の処
理を行う事により淡１１ζ色粉末として６−（フェノチ
アジン−２−イル）−５−メチル−４−ヒドラジノカル
ボニル−４，５−ジヒドロ−３（２１（）ピリダジノン
の水和物が得られた。
ｍｐ、 ２４７〜２４８℃（分解）
実施例４
６−（フェノチアジン−２−イル）−５−、Ｉｆルー２
− ｎ〜ブチルカルバモイル−４，５−ジヒドロ−５（
２［ｒ）ピリダジノンの合成；６−（フェノチアジン−
２−イル）−５−メチル−４，５−ジヒドロ−，５（２
Ｈ）−ピリダジノン９２８ｍ９をピリジン２ｏｙｎｅに
溶解し、ｎ−ブチルイソシアネート２１ｎｅを加え、１
日加熱還流した。溶媒を留去し、残置をカラムクロマト
グラフィーにて精製し、塩化メチレン−トルエンより再
結晶すると黄色プリズム晶として６−（フェノチア７ノ
ー２−イル）−５−メチル−２−ｎ−ブチルカルバモイ
ル−４，５−ジヒドロ−３（２Ｈ）−ピリダジノンが３
２０ｍ９得られた。＋１１１） 、 １９８〜１９９℃
実施例５ ６−（フェノチアジン−２−イル）−５−メチル−２−
メチルカルバモイル−４，５−ジヒドロ−３（２Ｈ）−
ピリダジノンの合成； ６−（フェノチアジン−２−イル）−５−メチル−４，
５〜゛ジヒドロ−ろ（２Ｈ）−ピリダジノンとメチル・
インシアネートとを実施例４と同様の処理を行う事によ
り６−（フェノチアジン−２−イル）−５−、％チルー
２−メチルカルバモイル〜４゜５−ジヒドロ−３（２
ＴＩ）−ピリダジノンの黄色粉末を得た。
− ｎ〜ブチルカルバモイル−４，５−ジヒドロ−５（
２［ｒ）ピリダジノンの合成；６−（フェノチアジン−
２−イル）−５−メチル−４，５−ジヒドロ−，５（２
Ｈ）−ピリダジノン９２８ｍ９をピリジン２ｏｙｎｅに
溶解し、ｎ−ブチルイソシアネート２１ｎｅを加え、１
日加熱還流した。溶媒を留去し、残置をカラムクロマト
グラフィーにて精製し、塩化メチレン−トルエンより再
結晶すると黄色プリズム晶として６−（フェノチア７ノ
ー２−イル）−５−メチル−２−ｎ−ブチルカルバモイ
ル−４，５−ジヒドロ−３（２Ｈ）−ピリダジノンが３
２０ｍ９得られた。＋１１１） 、 １９８〜１９９℃
実施例５ ６−（フェノチアジン−２−イル）−５−メチル−２−
メチルカルバモイル−４，５−ジヒドロ−３（２Ｈ）−
ピリダジノンの合成； ６−（フェノチアジン−２−イル）−５−メチル−４，
５〜゛ジヒドロ−ろ（２Ｈ）−ピリダジノンとメチル・
インシアネートとを実施例４と同様の処理を行う事によ
り６−（フェノチアジン−２−イル）−５−、％チルー
２−メチルカルバモイル〜４゜５−ジヒドロ−３（２
ＴＩ）−ピリダジノンの黄色粉末を得た。
実施例
６−（フェノチアジン−２−イル）−５−メチル−２−
（Ｎ、Ｎ−ジノチルアミノプロピル）−４゜５−ジヒド
ロ−６（２１（）−ピリダジノンの合成ツ ６−（フェノチアジン−２−イル）−５−メチル−４，
５−ジヒドロ−３（２Ｈ）−ピリダジノン１５５７を乾
燥ＤＭＦ２０ｍ／ｌ’に溶解し、水素化ナトリウム（５
０％水溶液） ４８０ ｍ９を加えた。さらに、ジメチ
ルアミノプロピルクロライド・塩酸塩１９７と水素化ナ
トリウム（５０チ水溶’ｔ＆ ） ５７６ｍｙを含む乾
燥Ｄ Ｍ １．ｒ ５ 罰溶液を加え、ｉｏｏ’ｃでＩ
Ｅｌ加熱１ヤｌ拌した。析出した塩を除去し、溶媒を
留去した残置をカラムクロマトグラフィーにて精製する
と、橙黄色無定形粉末としてろ−（フェノチアジン−２
−イル）−５−メチル−２−（Ｎ、Ｎ−ジノチルアミノ
プロピル） −４，５−ジヒドロ−６（２Ｈ）−ピリダ
ジノンが５ＱＱ１ｎ９得られた。
（Ｎ、Ｎ−ジノチルアミノプロピル）−４゜５−ジヒド
ロ−６（２１（）−ピリダジノンの合成ツ ６−（フェノチアジン−２−イル）−５−メチル−４，
５−ジヒドロ−３（２Ｈ）−ピリダジノン１５５７を乾
燥ＤＭＦ２０ｍ／ｌ’に溶解し、水素化ナトリウム（５
０％水溶液） ４８０ ｍ９を加えた。さらに、ジメチ
ルアミノプロピルクロライド・塩酸塩１９７と水素化ナ
トリウム（５０チ水溶’ｔ＆ ） ５７６ｍｙを含む乾
燥Ｄ Ｍ １．ｒ ５ 罰溶液を加え、ｉｏｏ’ｃでＩ
Ｅｌ加熱１ヤｌ拌した。析出した塩を除去し、溶媒を
留去した残置をカラムクロマトグラフィーにて精製する
と、橙黄色無定形粉末としてろ−（フェノチアジン−２
−イル）−５−メチル−２−（Ｎ、Ｎ−ジノチルアミノ
プロピル） −４，５−ジヒドロ−６（２Ｈ）−ピリダ
ジノンが５ＱＱ１ｎ９得られた。
実施例７
６−（５−オキソフェノチアジン−２−イル）−５−メ
チル−４，５−ジヒドロ−３（２Ｈ）−ピリダジノンの
合１戊； ａ）６−（フェノチアジン−２−イル）−５−メチル−
４，５−ジヒドロ−３（２Ｈ）−ピリダジノン１５５７
をメタノール５ｗｅに溶解し、過ヨウ素ｒ唆ナトリウム
１０７７の１０ｒｎｌ懸濁液を加えた後、室温で２日間
放置した。水５０ ｙＩｅを加え、析出した結晶を沢取
すると６−（５−オキソフェノチアジン−２−イル）−
５−メチル−４，５−ジヒドロ−ｓ （２Ｈ）−ピリダ
ジノンが無色粉末として７ＢＯｍｇ得られた。ｍｐ、
２６８〜２６９℃ｂ）６−（フェノチアジン−２−イル
）−５−メチル−４，５−ジヒドロ−３（２Ｈ）−ピリ
ダジノン１５５７を１狛酸ｓｏｍｅに懸濁させ、過酸化
水素水（６５％） １０ ｙｔｌ！を加え、室温で１時
間撹拌した。
チル−４，５−ジヒドロ−３（２Ｈ）−ピリダジノンの
合１戊； ａ）６−（フェノチアジン−２−イル）−５−メチル−
４，５−ジヒドロ−３（２Ｈ）−ピリダジノン１５５７
をメタノール５ｗｅに溶解し、過ヨウ素ｒ唆ナトリウム
１０７７の１０ｒｎｌ懸濁液を加えた後、室温で２日間
放置した。水５０ ｙＩｅを加え、析出した結晶を沢取
すると６−（５−オキソフェノチアジン−２−イル）−
５−メチル−４，５−ジヒドロ−ｓ （２Ｈ）−ピリダ
ジノンが無色粉末として７ＢＯｍｇ得られた。ｍｐ、
２６８〜２６９℃ｂ）６−（フェノチアジン−２−イル
）−５−メチル−４，５−ジヒドロ−３（２Ｈ）−ピリ
ダジノン１５５７を１狛酸ｓｏｍｅに懸濁させ、過酸化
水素水（６５％） １０ ｙｔｌ！を加え、室温で１時
間撹拌した。
析出品を水洗、乾燥すると６−（５−オキソフェノチア
ジン−２−イル）−５−メチル−４，５−ジヒドロ−３
（２Ｂ）−ピリダジノンがｔ１２ｙｑ４られた。ｍｐ、
２６８〜２６９℃ 特許出願人 三井東圧化学株式会社
ジン−２−イル）−５−メチル−４，５−ジヒドロ−３
（２Ｂ）−ピリダジノンがｔ１２ｙｑ４られた。ｍｐ、
２６８〜２６９℃ 特許出願人 三井東圧化学株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式〔Ｉ〕 〔式中、Ｒ１は水素または低級アルギルを、Ｒ３は水累
寸たけヒドラジノカルボニルを、丁（３は水素、アルキ
ルアミノ置換低級アルギルまたは低級アルキルＮ−置換
力ルバモイルを示し、Ｘは酸素または；（Ｉ！Ｉｉ置換
を示す。〕で表わされるピリダジノン誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16312482A JPS5953482A (ja) | 1982-09-21 | 1982-09-21 | ピリダジノン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16312482A JPS5953482A (ja) | 1982-09-21 | 1982-09-21 | ピリダジノン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5953482A true JPS5953482A (ja) | 1984-03-28 |
Family
ID=15767635
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16312482A Pending JPS5953482A (ja) | 1982-09-21 | 1982-09-21 | ピリダジノン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5953482A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0519311U (ja) * | 1991-03-04 | 1993-03-09 | 滋 三浦 | つなぎ服 |
| CN105968054A (zh) * | 2016-05-12 | 2016-09-28 | 海门慧聚药业有限公司 | 匹莫苯丹关键中间体的制备 |
-
1982
- 1982-09-21 JP JP16312482A patent/JPS5953482A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0519311U (ja) * | 1991-03-04 | 1993-03-09 | 滋 三浦 | つなぎ服 |
| CN105968054A (zh) * | 2016-05-12 | 2016-09-28 | 海门慧聚药业有限公司 | 匹莫苯丹关键中间体的制备 |
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