JPS59190967A - １−（２，６−ジフルオロフエニル）−２−インドリノン誘導体 - Google Patents
１−（２，６−ジフルオロフエニル）−２−インドリノン誘導体Info
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- JPS59190967A JPS59190967A JP6520983A JP6520983A JPS59190967A JP S59190967 A JPS59190967 A JP S59190967A JP 6520983 A JP6520983 A JP 6520983A JP 6520983 A JP6520983 A JP 6520983A JP S59190967 A JPS59190967 A JP S59190967A
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- Japan
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- difluorophenyl
- compound
- formula
- spectrum
- indolinone
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は優れた血小板凝集抑制作用を有するｔｆｒｍす
１−（２，６−ジフルオロ７−ニル）−２−インドリノ
ン誘導体に関するものである。
１−（２，６−ジフルオロ７−ニル）−２−インドリノ
ン誘導体に関するものである。
即ち、本発明は一般式（１）
（式中、Ｒは水素原子又はメチル基を表わす。）テ示さ
れる新規な１−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−
インドリノン誘導体に関するものである。
れる新規な１−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−
インドリノン誘導体に関するものである。
これまで数多くの血小板凝集抑制剤が開発研究されてき
たが、薬効、副作用等の点ｔこ同種々の改善されるべき
問題が残されていた。本願発明者らは血小板凝集抑制作
用の優れた医薬品を見い出すべく鋭意研究した結果、前
記一般式（１）で示される新規な１−（２，６−ジフル
オロツーニル）−２−インドリノン誘導体力、優れた血
小板凝集抑制作用を有しており、医薬として極めて有利
であることを見い出し本発明に到達した。
たが、薬効、副作用等の点ｔこ同種々の改善されるべき
問題が残されていた。本願発明者らは血小板凝集抑制作
用の優れた医薬品を見い出すべく鋭意研究した結果、前
記一般式（１）で示される新規な１−（２，６−ジフル
オロツーニル）−２−インドリノン誘導体力、優れた血
小板凝集抑制作用を有しており、医薬として極めて有利
であることを見い出し本発明に到達した。
本発明の前記一般式（１）で示される新規な１−（２Ｉ
６−ジフルオロフェニル）−２−インドリノン誘導体
は、以下の様にして製造することができる。
６−ジフルオロフェニル）−２−インドリノン誘導体
は、以下の様にして製造することができる。
即ち、本発明に係わる前記一般式（１）で示される化合
物は、次の式（ＩＩ） テ示すレルＮ −（２、６−ジフルオロフェニル）アニ
リンと、次の一般式（ＴＩＴ ＞ ｘ−００−ＯＨ−Ｒ（ＩＩＩ ） （式中、Ｘはハロゲン原子を、Ｒはｈ１１述と同意義を
表わす。） で示されるハロゲン化合物とを反応させ、次の（式中、
Ｘ及びＲは前述と同意義を表わ丁。）テ示すレルＮ
（２、６−シフルオロフエニル〕−Ｎ−フェニル−アミ
ド誘導体とし、次いでこの化合物を塩化アルミニウムの
存在下に加熱することにより製造することができる。
物は、次の式（ＩＩ） テ示すレルＮ −（２、６−ジフルオロフェニル）アニ
リンと、次の一般式（ＴＩＴ ＞ ｘ−００−ＯＨ−Ｒ（ＩＩＩ ） （式中、Ｘはハロゲン原子を、Ｒはｈ１１述と同意義を
表わす。） で示されるハロゲン化合物とを反応させ、次の（式中、
Ｘ及びＲは前述と同意義を表わ丁。）テ示すレルＮ
（２、６−シフルオロフエニル〕−Ｎ−フェニル−アミ
ド誘導体とし、次いでこの化合物を塩化アルミニウムの
存在下に加熱することにより製造することができる。
本発明の方法の好ましい実施態様は、以下の如くである
。
。
即ち、前記式（ＩＩ）で示される１ｌ−（２，６−ジフ
ルオロツーニル）アニリン１当量に対して、前記一般式
（ＩＩＩ ）で示されるハロゲン化合物をＩ！１〜５当
量用い、１００〜１１００で加熱することにより前記一
般式（ＩＶ ）で示されるＮ−（２，６−ジフルオロフ
ェニル）−Ｎ−フェニル−アミド、ＩＩ体とし、次いで
塩化アルミニウムの存在下に、１４０〜１６００で加熱
することである。
ルオロツーニル）アニリン１当量に対して、前記一般式
（ＩＩＩ ）で示されるハロゲン化合物をＩ！１〜５当
量用い、１００〜１１００で加熱することにより前記一
般式（ＩＶ ）で示されるＮ−（２，６−ジフルオロフ
ェニル）−Ｎ−フェニル−アミド、ＩＩ体とし、次いで
塩化アルミニウムの存在下に、１４０〜１６００で加熱
することである。
尚、本発明の製造方法において出発原料となった前記式
（ＩＴ ）で示されるＮ （２＋６−ジフルオロフェニ
ル）アニリンも又、新規な化合物であり、その製造につ
いては参考例に記載した。
（ＩＴ ）で示されるＮ （２＋６−ジフルオロフェニ
ル）アニリンも又、新規な化合物であり、その製造につ
いては参考例に記載した。
本発明の前記一般式（１）で示される化合物の構造は、
核磁気共鳴（ＮＭＲ）スペクトル及び赤外線吸収（丁Ｒ
〕スペクトルにより決定されている。ＮＭＲスペクトル
は、日本電子ＦＸ−９０Ｑスペクトロメーターを用い、
内部標準としてテトラメチルシラン（ＴＭＳ）を用いて
、室温にて測定した。工Ｒスペクトルは、日本分光ＩＲ
Ａ−２０２を用いて測定した。以下、実施例においてそ
のデーターを示す。
核磁気共鳴（ＮＭＲ）スペクトル及び赤外線吸収（丁Ｒ
〕スペクトルにより決定されている。ＮＭＲスペクトル
は、日本電子ＦＸ−９０Ｑスペクトロメーターを用い、
内部標準としてテトラメチルシラン（ＴＭＳ）を用いて
、室温にて測定した。工Ｒスペクトルは、日本分光ＩＲ
Ａ−２０２を用いて測定した。以下、実施例においてそ
のデーターを示す。
この様にして製造される前記一般式（１）で示される新
規な１−（２，６−ジフルオロツー二ル）−２−インド
リノン誘導体は、優れた血小板凝集抑制作用を有してお
り、血栓症等の予防及び治療剤として極めて有用である
。
規な１−（２，６−ジフルオロツー二ル）−２−インド
リノン誘導体は、優れた血小板凝集抑制作用を有してお
り、血栓症等の予防及び治療剤として極めて有用である
。
以下、本発明を実施例によって説明する。
参考例１
Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）アントラニール酸
２−ブロモ安息香酸２７．６７ ｇを、水酸化カリウム
７、７２ ｇのメタノール３００ ｍｌ溶液に加え、溶
解する。溶媒を留去し、得られた２−プロ千安息香酸カ
リウム塩に、２，６−ジフルオロアニリン１７．７７ｇ
、Ｎ−エチルモルホリン１５．８２ｇ、臭化第二銅１．
５０ ｇ及びジエチレングリコールジメチルエーテル１
０１：］＋／の混合物を加え、１７時間加熱還流する。
７、７２ ｇのメタノール３００ ｍｌ溶液に加え、溶
解する。溶媒を留去し、得られた２−プロ千安息香酸カ
リウム塩に、２，６−ジフルオロアニリン１７．７７ｇ
、Ｎ−エチルモルホリン１５．８２ｇ、臭化第二銅１．
５０ ｇ及びジエチレングリコールジメチルエーテル１
０１：］＋／の混合物を加え、１７時間加熱還流する。
反応液を氷水Ｓ Ｄ ＯＭｔ中へ注ぎ、次いで２規定水
酸化すトリウム水溶液１００ｇ／を加え、析出物をｐ失
する。ｐ液は濃塩酸にて酸性となし、析出物を理数する
。ｐ取物をエタノールから再結晶し、融点２３０°の淡
褐色プリズム晶として表記化合物１３．２７ｇを得る。
酸化すトリウム水溶液１００ｇ／を加え、析出物をｐ失
する。ｐ液は濃塩酸にて酸性となし、析出物を理数する
。ｐ取物をエタノールから再結晶し、融点２３０°の淡
褐色プリズム晶として表記化合物１３．２７ｇを得る。
更にアセトンから再結晶して、融点２３０°の無色板状
晶を得る。
晶を得る。
ＩＲスペクトル ｖ （ＫＢｒ）ｃｙ １ ：ＮＭＲス
ペクトル （０ＤＯ１３）δｐｐｍ ：６４９〜７．４
８ （６Ｈ、多重線）。
ペクトル （０ＤＯ１３）δｐｐｍ ：６４９〜７．４
８ （６Ｈ、多重線）。
８．０４（１ｎ、二重線−二重線。
、Ｔ＝＝ ８．Ｑ Ｈｚ 、 ２．ＯＨｚ ） 。
８．９８（ＩＨ，ブロード、重水添加によりｒ前夫）元
素分析値 ０１３Ｈ９Ｆ２ＮＯ２ 理論値 ０．６２．６５ ｉ Ｈ，３６４ｉ Ｎ、 ５
６２実験値 ０．６２．３３ ； Ｈ，３，５８； Ｎ
、 ５．５７参考例２ Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）アニリ参考例１で
得たＮ−＜２．６−シフルオロ７−ニル〕アントラニー
ル酸１２．４６ｇを、２７０°で４時間加熱する。冷接
、溶融物をベンゼン１００ｓ＋ｌに溶解する。ベンゼン
層は、１０％炭酸水素す１−ＩＪウム水溶液で洗浄後、
脱水する。
素分析値 ０１３Ｈ９Ｆ２ＮＯ２ 理論値 ０．６２．６５ ｉ Ｈ，３６４ｉ Ｎ、 ５
６２実験値 ０．６２．３３ ； Ｈ，３，５８； Ｎ
、 ５．５７参考例２ Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）アニリ参考例１で
得たＮ−＜２．６−シフルオロ７−ニル〕アントラニー
ル酸１２．４６ｇを、２７０°で４時間加熱する。冷接
、溶融物をベンゼン１００ｓ＋ｌに溶解する。ベンゼン
層は、１０％炭酸水素す１−ＩＪウム水溶液で洗浄後、
脱水する。
溶媒を留去して得られた残渣を蒸留し、沸点１７８−１
８０°（４０＋＋＋ｍＨｇ）の無色液体として表記化合
物８５３ｇを得る。このものは固化し、ヘキサンから再
結晶して、融点４５°の無色プリズム晶を得る。
８０°（４０＋＋＋ｍＨｇ）の無色液体として表記化合
物８５３ｇを得る。このものは固化し、ヘキサンから再
結晶して、融点４５°の無色プリズム晶を得る。
工Ｒスペクトル ｖ （ＫＢｒ）ａｍ−１。
３４ろ０（ＮＩ（）
、−′
ＮＭＲスペクトル（０ＤＯ１３）δｐｐｍ ：５．４５
（ＩＨ，ブロード、重水添加をこより消失）。
（ＩＨ，ブロード、重水添加をこより消失）。
６．６８〜７．４７ （８Ｈ、多重線〕元素分析値 ０
１２ＨｇＦ２Ｎ 理論値 ｃ、 ７０．２４ ：Ｈ，４，４２；Ｎ＋ ６
．８３実験値 ０．７０．２５；Ｈ，４，４９；Ｎ＋
６．９ｉ実施例１ Ｎ−Ｃ２，６−ジフルオロフェニル〕−Ｎ−７エニルー
２−クロロアセトアミド 参考例２で得たＮ−（２＋ ６−ジフルオロフェニル）
アニリン４．００ｇに、２−クロロアセチルクロリド８
．０ ｍｌを加え、１１０°にて３０分間加熱攪拌する
。過剰の２−クロロアセチルクロリドを留去後、残渣を
氷水５０ ｍｌ中に注ぎ、ベンゼン抽出スる。ベンゼン
層は、１０％炭酸カリウム水溶液で洗浄後、水洗、脱水
。溶媒を留去し、無色結晶として表記化合物５１５ｇを
得ル。イソプロピルエーテルから再結晶シて、融点１０
９〜１１０°の無色プリズム晶を得る。
１２ＨｇＦ２Ｎ 理論値 ｃ、 ７０．２４ ：Ｈ，４，４２；Ｎ＋ ６
．８３実験値 ０．７０．２５；Ｈ，４，４９；Ｎ＋
６．９ｉ実施例１ Ｎ−Ｃ２，６−ジフルオロフェニル〕−Ｎ−７エニルー
２−クロロアセトアミド 参考例２で得たＮ−（２＋ ６−ジフルオロフェニル）
アニリン４．００ｇに、２−クロロアセチルクロリド８
．０ ｍｌを加え、１１０°にて３０分間加熱攪拌する
。過剰の２−クロロアセチルクロリドを留去後、残渣を
氷水５０ ｍｌ中に注ぎ、ベンゼン抽出スる。ベンゼン
層は、１０％炭酸カリウム水溶液で洗浄後、水洗、脱水
。溶媒を留去し、無色結晶として表記化合物５１５ｇを
得ル。イソプロピルエーテルから再結晶シて、融点１０
９〜１１０°の無色プリズム晶を得る。
工Ｒスペクトル ｖ （ＫＢｒ）ｘ １ ：１６９５
（−ａｏＮ′） ＮＭＲスペク１−ル （０ＤＯ１，３）δｐｐｍ ：４
．０５（２Ｈ，−重線）。
（−ａｏＮ′） ＮＭＲスペク１−ル （０ＤＯ１，３）δｐｐｍ ：４
．０５（２Ｈ，−重線）。
６．８０〜７．５７（８）１．多重線）元素分析値 ０
１４Ｈ１００］、ｔ’２ＮＯ理論値 ０．５９．６９
、Ｈ，３，５８ｉ Ｎ、 ４．９７実験値 ａ、 ５９
．８１ ；Ｈ，３６３；Ｎ、 ４．９９実施例２ ｌ−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−インドリノ
ン 実施例１で得たＮ−（２，６−ジフルオロフェニル）−
Ｎ−フェニル−２−クロロアセトアミド０９０ｇに、塩
化アルミニウム１．４０ ｇ ヲ加え、１５０〜１６０
°にて２時間加熱攪拌する。反応液を氷水１００鹸中に
注ぎ、エーテル抽出する。エーテル層は脱水。溶媒を留
去し、淡黄色結晶として表記化合物０７５ｇを得る。
１４Ｈ１００］、ｔ’２ＮＯ理論値 ０．５９．６９
、Ｈ，３，５８ｉ Ｎ、 ４．９７実験値 ａ、 ５９
．８１ ；Ｈ，３６３；Ｎ、 ４．９９実施例２ ｌ−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−インドリノ
ン 実施例１で得たＮ−（２，６−ジフルオロフェニル）−
Ｎ−フェニル−２−クロロアセトアミド０９０ｇに、塩
化アルミニウム１．４０ ｇ ヲ加え、１５０〜１６０
°にて２時間加熱攪拌する。反応液を氷水１００鹸中に
注ぎ、エーテル抽出する。エーテル層は脱水。溶媒を留
去し、淡黄色結晶として表記化合物０７５ｇを得る。
イソプロピルエーテルから再結晶して、融点１０６°の
無色板状晶を得る。
無色板状晶を得る。
ＩＲスペクトル ｖ （ＫＢｒ）ｔｙｓ １ ：１７
４０ （−０ＯＮ、、） ＮＭＲスペクトル （０ＤＯ１３）δｐｐｍ ：３．
７５（２１（、−重線）。
４０ （−０ＯＮ、、） ＮＭＲスペクトル （０ＤＯ１３）δｐｐｍ ：３．
７５（２１（、−重線）。
６８４７〜６．６５（１Ｈ，多重線）。
６．９５〜７．／）１（６Ｈ，多重線）元素分析値 ０
１４ＨｇＦ２ＮＯ 理論値 ａ、 ６８．５７ ： Ｈ，３，７０； Ｎ、
５．７１実験値 ａ、 ６８．４８ ； Ｈ，３，９
６； Ｎ、 ５．６４実施例ろ Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−フェニル−
２−クロロプロピオナミド 参考例２で得たＮ−（２，６−ジフルオロ７−ニル）ア
ニリン４．００ｇ及び２−、ｙ口口プロピオニルクロリ
ド８．０ ｍｌを用い、以下実施例１と同様に処理し、
無色結晶として表記化合物３６５ｇを得る。イソプロピ
ルエーテルより再結晶して、融点１０１〜１０３°の無
色プリズム晶を得る。
１４ＨｇＦ２ＮＯ 理論値 ａ、 ６８．５７ ： Ｈ，３，７０； Ｎ、
５．７１実験値 ａ、 ６８．４８ ； Ｈ，３，９
６； Ｎ、 ５．６４実施例ろ Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−フェニル−
２−クロロプロピオナミド 参考例２で得たＮ−（２，６−ジフルオロ７−ニル）ア
ニリン４．００ｇ及び２−、ｙ口口プロピオニルクロリ
ド８．０ ｍｌを用い、以下実施例１と同様に処理し、
無色結晶として表記化合物３６５ｇを得る。イソプロピ
ルエーテルより再結晶して、融点１０１〜１０３°の無
色プリズム晶を得る。
ＩＲスペク１−ル ν（ＫＢｒ ）ｃＮ’ ：１６９
５（−０ＯＮぐ〕 ＮＭＲスペクトル（０Ｄｃ１３）δｐｐｍフ ６７（３
Ｈ，二ｍ ｌ１ｊＪ 、 ：ｒ ＝ ７ ０ Ｈｚ
） 。
５（−０ＯＮぐ〕 ＮＭＲスペクトル（０Ｄｃ１３）δｐｐｍフ ６７（３
Ｈ，二ｍ ｌ１ｊＪ 、 ：ｒ ＝ ７ ０ Ｈｚ
） 。
４．５０（１Ｈ，四重１． 、Ｔ＝ ７． ＯＨｚ）。
６．８０〜７．６１（８１（、多重線）元素分析値 Ｃ
１５Ｈ１２０１Ｆ２ＮＯ理論値 ａ、 ６０．９３ 、
Ｈ，４，０９； Ｎ、 ４．７４実験値 ０．６１．３
５；Ｈ，３，８５ｉＮ、 ４．８０実施例４ ｌ−（２１６−ジフルオロフェニル）−６−メチル−２
−インドリノン ”１ｉｌＨＩＪ３ ’７Ａ＠ｔ、：、Ｎ −（２、６−
ジフルオロフェニル）−Ｎ−７エニルー２−クロロ１０
ビオナミド３５２ｇに、塩化アルミニウム４．７６ｇを
加え、１４００にて１時間加熱攪拌する。以下実施例２
と同様に処理し、淡黄色結晶として表記化合物２．９５
ｇを得る。イソプロピルエーテルから再結晶して、融点
９０°の淡黄色プリズム晶を得る。
１５Ｈ１２０１Ｆ２ＮＯ理論値 ａ、 ６０．９３ 、
Ｈ，４，０９； Ｎ、 ４．７４実験値 ０．６１．３
５；Ｈ，３，８５ｉＮ、 ４．８０実施例４ ｌ−（２１６−ジフルオロフェニル）−６−メチル−２
−インドリノン ”１ｉｌＨＩＪ３ ’７Ａ＠ｔ、：、Ｎ −（２、６−
ジフルオロフェニル）−Ｎ−７エニルー２−クロロ１０
ビオナミド３５２ｇに、塩化アルミニウム４．７６ｇを
加え、１４００にて１時間加熱攪拌する。以下実施例２
と同様に処理し、淡黄色結晶として表記化合物２．９５
ｇを得る。イソプロピルエーテルから再結晶して、融点
９０°の淡黄色プリズム晶を得る。
工Ｒスペクトル ν（ＫＢｒ ）備−１：１ ７４０
（−０ＯＮ、） ＮＭＲスペクトル （ＣＤ（ＪＬ３）δｐｐｒｎ ：１
．６１（３Ｈ，二重線、 、Ｔ −＝ ８． Ｑ Ｈｚ
）。
（−０ＯＮ、） ＮＭＲスペクトル （ＣＤ（ＪＬ３）δｐｐｒｎ ：１
．６１（３Ｈ，二重線、 、Ｔ −＝ ８． Ｑ Ｈｚ
）。
３．６８（ＩＨ，四重Ｍ、 Ｊ＝８．ＯＨｚ）。
６４９〜６．６５（ＩＨ，多重線）。
６９６〜Ｚ６１（６Ｈ，多重線）
元素分析値 ０１５Ｈ１１１Ｐ２ＮＯ
理論値 ｃ、 ６９．４９；Ｈ，４，２８；Ｎ、 ５．
４０実験値 ０．６９．３１ ｉ Ｈ，４，４４； Ｎ
、 ５．４５特許出願人 北陸製薬株式会社
４０実験値 ０．６９．３１ ｉ Ｈ，４，４４； Ｎ
、 ５．４５特許出願人 北陸製薬株式会社
Claims (1)
- （式中、Ｒは水素原子又はメチル基を表わす。）で示さ
れる１−（２，６−ジフルオロ７−ニル）−２−インド
リノン誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6520983A JPS59190967A (ja) | 1983-04-15 | 1983-04-15 | １−（２，６−ジフルオロフエニル）−２−インドリノン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6520983A JPS59190967A (ja) | 1983-04-15 | 1983-04-15 | １−（２，６−ジフルオロフエニル）−２−インドリノン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59190967A true JPS59190967A (ja) | 1984-10-29 |
Family
ID=13280292
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6520983A Pending JPS59190967A (ja) | 1983-04-15 | 1983-04-15 | １−（２，６−ジフルオロフエニル）−２−インドリノン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59190967A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998038984A3 (en) * | 1997-03-05 | 1999-01-28 | Sugen Inc | Formulations for hydrophobic pharmaceutical agents |
| CN100361974C (zh) * | 2005-12-31 | 2008-01-16 | 渤海大学 | 一种合成2-吲哚酮的方法 |
-
1983
- 1983-04-15 JP JP6520983A patent/JPS59190967A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998038984A3 (en) * | 1997-03-05 | 1999-01-28 | Sugen Inc | Formulations for hydrophobic pharmaceutical agents |
| CN100361974C (zh) * | 2005-12-31 | 2008-01-16 | 渤海大学 | 一种合成2-吲哚酮的方法 |
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