JPS6024828B2 - 剥離剤 - Google Patents
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- JPS6024828B2 JPS6024828B2 JP54108483A JP10848379A JPS6024828B2 JP S6024828 B2 JPS6024828 B2 JP S6024828B2 JP 54108483 A JP54108483 A JP 54108483A JP 10848379 A JP10848379 A JP 10848379A JP S6024828 B2 JPS6024828 B2 JP S6024828B2
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- C09D133/14—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing halogen, nitrogen, sulfur or oxygen atoms in addition to the carboxy oxygen
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、粘着テープ、粘着ラベル、粘着シート等、粘
着剤を用いた製品において、基材表面の粘着面に重なっ
て接する基材裏面もしくは剥離紙の表面に、予め薄く塗
工処理しておくことによって、粘着面の剥れを容易なら
しめるために用いて好的な剥離剤に関するものである。
着剤を用いた製品において、基材表面の粘着面に重なっ
て接する基材裏面もしくは剥離紙の表面に、予め薄く塗
工処理しておくことによって、粘着面の剥れを容易なら
しめるために用いて好的な剥離剤に関するものである。
粘着テープ等、粘着製品に用いる剥離剤は、全体として
は、シリコーン系のものと、シリコーン以外の有機化合
物系のものとに大別できるが、前者は剥離力が極めて低
いのが特徴であるが、逆に適度の剥離力を得るのが困難
なこと、多種類の基材との密着が得られ難いこと、塗工
時に高温鱗付を必要とすること等の欠点もあり、寧ろ多
くの粘着製品では適度の剥離力が望まれ、後者の系統の
剥離剤が多用されている。後者の系統の剥離剤としては
、多くの種類があり、それなりに皆一つの境地を開拓し
ているが、皆どこかに不満足な面乃至欠点があった。
は、シリコーン系のものと、シリコーン以外の有機化合
物系のものとに大別できるが、前者は剥離力が極めて低
いのが特徴であるが、逆に適度の剥離力を得るのが困難
なこと、多種類の基材との密着が得られ難いこと、塗工
時に高温鱗付を必要とすること等の欠点もあり、寧ろ多
くの粘着製品では適度の剥離力が望まれ、後者の系統の
剥離剤が多用されている。後者の系統の剥離剤としては
、多くの種類があり、それなりに皆一つの境地を開拓し
ているが、皆どこかに不満足な面乃至欠点があった。
即ち、それらを一括して集約するならば、‘１｝合成又
は製造の方法が簡単でなく、又不安定な原料を使うので
、得られる品質は安定せず、又コストも高い、‘２）実
用塗工に合った低毒性の溶剤への溶解性が良くない、‘
３１一般的に軟化点が低いので（８０ｑｏ以下が多い）
、塗工された後でも、経時、加熱、老化等によって粘着
剤中に溶け込んでゆき易い、‘４）総じて、塗工する基
材に対する密着性が少いため、経時において粘着剤中に
移行してゆき、或は、これを剥するときに、基材から剥
離して粘着剤表面に移行するために、粘着剤面の粘着性
を低下させる、‘５｝剥離剤それぞれの基本組成からの
変成の余地が少く、従って適合する基材も限定される等
どれも１００％満足できるものではなかった。本発明は
、上記従来の剥離剤の個々ばらばらな欠点を一挙に改善
し、製造が容易で、低毒性の溶剤に溶解し、軟化温度が
高く、多くの基材に密着し、老化に対する安定性も優れ
、高い剥離性能を発揮する剥離剤を提供することを目的
とする。本発明の要旨は、一般式ＣＨ２＝ＣＲ，ＣＯＯ
（ＣＨ２ＣＨＲ２０）にＯＮＨＲ（式中、Ｒ，，Ｒ２は
Ｈ又はＣＨ３、ｎは１〜４の整数、Ｒは炭素数１２以上
の最鎖アルキル基である）で表わされているビニルモノ
マーの重合体又は共重合体を主成分とする剥離剤に存す
る。
は製造の方法が簡単でなく、又不安定な原料を使うので
、得られる品質は安定せず、又コストも高い、‘２）実
用塗工に合った低毒性の溶剤への溶解性が良くない、‘
３１一般的に軟化点が低いので（８０ｑｏ以下が多い）
、塗工された後でも、経時、加熱、老化等によって粘着
剤中に溶け込んでゆき易い、‘４）総じて、塗工する基
材に対する密着性が少いため、経時において粘着剤中に
移行してゆき、或は、これを剥するときに、基材から剥
離して粘着剤表面に移行するために、粘着剤面の粘着性
を低下させる、‘５｝剥離剤それぞれの基本組成からの
変成の余地が少く、従って適合する基材も限定される等
どれも１００％満足できるものではなかった。本発明は
、上記従来の剥離剤の個々ばらばらな欠点を一挙に改善
し、製造が容易で、低毒性の溶剤に溶解し、軟化温度が
高く、多くの基材に密着し、老化に対する安定性も優れ
、高い剥離性能を発揮する剥離剤を提供することを目的
とする。本発明の要旨は、一般式ＣＨ２＝ＣＲ，ＣＯＯ
（ＣＨ２ＣＨＲ２０）にＯＮＨＲ（式中、Ｒ，，Ｒ２は
Ｈ又はＣＨ３、ｎは１〜４の整数、Ｒは炭素数１２以上
の最鎖アルキル基である）で表わされているビニルモノ
マーの重合体又は共重合体を主成分とする剥離剤に存す
る。
本発明に用いる一般式
ＣＨ２＝ＣＲ，ＣＯＯ（ＣＨ２ＣＨＲ２０）ｎＣＯＮＨ
Ｒで表わされるビニルモノマーは、例えば一般式【１に
日２＝ＣＲ，ＣＯＯ（ＣＨ２ＣＨＲ２０）ｎＨ（式中、
Ｒ，，Ｒ２はＨ又はＣは、ｎは１〜４の整数）で表わさ
れる末端ＯＨ基を持つビニルモノマーと、一般式（ロ）
ＲＮＣ０（式中、Ｒは炭素数１２以上の長鎖アルキル基
）で表わされている長鎖アルキルモノイソシアネートと
の付加反応によって生成することができる。
Ｒで表わされるビニルモノマーは、例えば一般式【１に
日２＝ＣＲ，ＣＯＯ（ＣＨ２ＣＨＲ２０）ｎＨ（式中、
Ｒ，，Ｒ２はＨ又はＣは、ｎは１〜４の整数）で表わさ
れる末端ＯＨ基を持つビニルモノマーと、一般式（ロ）
ＲＮＣ０（式中、Ｒは炭素数１２以上の長鎖アルキル基
）で表わされている長鎖アルキルモノイソシアネートと
の付加反応によって生成することができる。
本発明においては、一般式（ｍ）ＣＨ２＝ＣＲ，ＣＯＯ
（ＣＨ２ＣＨＲ２０）ｎＣＯＮＨＲで表わされているビ
ニルモノマーを、過酸化ペンゾィル等の触媒を用いて、
重合又は共重合し、これを剥離剤として用いるのである
。
（ＣＨ２ＣＨＲ２０）ｎＣＯＮＨＲで表わされているビ
ニルモノマーを、過酸化ペンゾィル等の触媒を用いて、
重合又は共重合し、これを剥離剤として用いるのである
。
従って剥離剤の化学組成は、一般式で示される構成単位
を主成分とする。
を主成分とする。
本発明においては、基本的な構造は、（Ｗ）式の純粋な
繰返しで、それだけで、現在用いられている大半の粘着
製品用基材に適用して、実用レベル以上の性能を確保す
ることができるが、塗工する基材や粘着剤の種類等、適
用目的に応じて英重合により、更に特別な性質を向上し
、或は調節することができる。
繰返しで、それだけで、現在用いられている大半の粘着
製品用基材に適用して、実用レベル以上の性能を確保す
ることができるが、塗工する基材や粘着剤の種類等、適
用目的に応じて英重合により、更に特別な性質を向上し
、或は調節することができる。
英重合する場合の目的は次の二つが存在する。
即ち、‘１’（皿）式の成分に由来する特長を消失しな
い範囲で、他の更に安価なモノマーと英重合することに
よる稀釈の場合、■適用目的とする基材に対して化学的
親和性を一層高めるため、それに見合ったモノマーを共
重合させる場合の二つである。上記｛１｝の場合に関し
ていえば、効力稀釈の限度は、目的によって一定しない
が、総括的に言って重量割合で（ｍ）式の成分が４０％
を割らない限度がある。
い範囲で、他の更に安価なモノマーと英重合することに
よる稀釈の場合、■適用目的とする基材に対して化学的
親和性を一層高めるため、それに見合ったモノマーを共
重合させる場合の二つである。上記｛１｝の場合に関し
ていえば、効力稀釈の限度は、目的によって一定しない
が、総括的に言って重量割合で（ｍ）式の成分が４０％
を割らない限度がある。
即ち、他のモノマーで最大６０％まで稀釈することが可
能である。この目的のモノマーとしては特に限定される
ものではないが、例えば、ステアリルメタクリレート、
ビニルステアレート、ステアリルビニルエーテル、メチ
ルメタクリレート、酸酸ビニル、スチレン等が挙げられ
る。又、上記【２１の場合について言うならば、例えば
ｍ式よりも、更に強い極性を有するモノマーもしくは水
素結合を起さしめ得るモノマーを利用するものであって
、その場合次の二つの主な効果が発揮される。即ち、（
ｉ）剥離剤組成物の化学的極性を更に上げ、或は基材と
の間で水素結合を起させることによって、基村との密着
力がより向上する。（ｉｉ）極性が向上することによっ
て軟化点が更に向上する。このような目的に沿ったモノ
マ−としては、例えば、水素結合を可能にするものとし
て、２ヒドロキシエチルメタクリレート、２ヒドロキシ
エチルアクリレート、２ヒドロキシプロピルアクリレー
ト、その他同系列のモノマーとして前記一般式｛１１で
表わされるもの、アクリル酸、メタクリル酸、マレイン
酸モノェステル類、ィタコン酸モノェステル類等の如き
もの、その他極性を高めるモノマーとして、無水マレィ
ン酸、グリシジルメタクリレート、アクリルニトリル等
の如きものが挙げられる。本発明の一般式■のの構成単
位を主成分とする重合体又は共重合体は、低毒性の溶剤
に良好に溶解するので、該溶剤に溶解して粘着製品の基
材の裏面もしくは剥離紙基材の表面に塗布して、溶剤を
乾燥させれば、基材に強固に密着するのである。
能である。この目的のモノマーとしては特に限定される
ものではないが、例えば、ステアリルメタクリレート、
ビニルステアレート、ステアリルビニルエーテル、メチ
ルメタクリレート、酸酸ビニル、スチレン等が挙げられ
る。又、上記【２１の場合について言うならば、例えば
ｍ式よりも、更に強い極性を有するモノマーもしくは水
素結合を起さしめ得るモノマーを利用するものであって
、その場合次の二つの主な効果が発揮される。即ち、（
ｉ）剥離剤組成物の化学的極性を更に上げ、或は基材と
の間で水素結合を起させることによって、基村との密着
力がより向上する。（ｉｉ）極性が向上することによっ
て軟化点が更に向上する。このような目的に沿ったモノ
マ−としては、例えば、水素結合を可能にするものとし
て、２ヒドロキシエチルメタクリレート、２ヒドロキシ
エチルアクリレート、２ヒドロキシプロピルアクリレー
ト、その他同系列のモノマーとして前記一般式｛１１で
表わされるもの、アクリル酸、メタクリル酸、マレイン
酸モノェステル類、ィタコン酸モノェステル類等の如き
もの、その他極性を高めるモノマーとして、無水マレィ
ン酸、グリシジルメタクリレート、アクリルニトリル等
の如きものが挙げられる。本発明の一般式■のの構成単
位を主成分とする重合体又は共重合体は、低毒性の溶剤
に良好に溶解するので、該溶剤に溶解して粘着製品の基
材の裏面もしくは剥離紙基材の表面に塗布して、溶剤を
乾燥させれば、基材に強固に密着するのである。
本発明の剥離剤は、上述のとおりに横成されているから
、プラスチックフィルム、紙等多くの種類の基材に幅広
く使用することができ、製造が簡単で、毒性の低い溶剤
に溶解し、高い剥離性能を発揮すると共に、軟化温度が
高く、基村の密着性がよく、一方粘着剤には溶け込み難
いので、苛酷な条件下におかれても高い剥離性能を持続
するのである。以下本発明を実施例により更に詳細に説
明する。
、プラスチックフィルム、紙等多くの種類の基材に幅広
く使用することができ、製造が簡単で、毒性の低い溶剤
に溶解し、高い剥離性能を発揮すると共に、軟化温度が
高く、基村の密着性がよく、一方粘着剤には溶け込み難
いので、苛酷な条件下におかれても高い剥離性能を持続
するのである。以下本発明を実施例により更に詳細に説
明する。
実施例 １
２ヒドロキシエチルメタクリレート
６５ｇ（０．５モル）
オクタデシルイソシアネート １４鍵（０．５モル）ベ
ンゼン ２１０噂を反応容器
に仕込み、贋罰辛下に密素ガスを通しつつ、６０〜６５
００で約５時間引き続き更に温度を上げ還流下（約９１
℃）で８時間反応させ、２ヒドロキシヱチルメタクリレ
ートとオクタデシルイソシアネートとの付加反応を行な
った。
ンゼン ２１０噂を反応容器
に仕込み、贋罰辛下に密素ガスを通しつつ、６０〜６５
００で約５時間引き続き更に温度を上げ還流下（約９１
℃）で８時間反応させ、２ヒドロキシヱチルメタクリレ
ートとオクタデシルイソシアネートとの付加反応を行な
った。
引き続き、還流の条件下で、過酸化ペンゾィル０．賭を
ベンゼン４５のこ溶解した溶液をｌｑ時間に渡って反応
裕麻器内に滴下投入し、その後２時間還流を継続し、重
合を行なった。
ベンゼン４５のこ溶解した溶液をｌｑ時間に渡って反応
裕麻器内に滴下投入し、その後２時間還流を継続し、重
合を行なった。
但し、重合途中において粘度の上昇防止のため、酢酸エ
チル１２雌を３個に分けて追加投入した。重合終了後、
反応釣交をメタノール中に投入して重合生成物を分離し
、洗浄、粉砕、乾燥し、白色粉末として１薮ね（収率９
２％）を得た。この重合生成物は、軟化点８功０であり
、赤外線吸収分折、元素分折等により分子構成単位がで
あることが確認された。
チル１２雌を３個に分けて追加投入した。重合終了後、
反応釣交をメタノール中に投入して重合生成物を分離し
、洗浄、粉砕、乾燥し、白色粉末として１薮ね（収率９
２％）を得た。この重合生成物は、軟化点８功０であり
、赤外線吸収分折、元素分折等により分子構成単位がで
あることが確認された。
次にこの重合生成物をシクロヘキサンに０．５重量％の
濃度で溶解した剥離剤溶液を、厚み４０ミクロンのポリ
塩化ビニルフィルム（無可塑剤）の片面に１〆当り１０
夕となる如く塗布し、１０分間風乾して後、６０午Ｃで
２分間乾燥し、皮膜を形成せしめた。
濃度で溶解した剥離剤溶液を、厚み４０ミクロンのポリ
塩化ビニルフィルム（無可塑剤）の片面に１〆当り１０
夕となる如く塗布し、１０分間風乾して後、６０午Ｃで
２分間乾燥し、皮膜を形成せしめた。
他方、比較例として剥離剤溶液を塗布しないポリ塩化ビ
ニルフィルムも用意した。次に、その剥離剤塗布面の剥
離性能及び耐熱劣・化性を試験するため、標準テープと
して幅２比舷のポリエステル粘着テープ（積水化学工業
■製、セキスイポリェステルテープ２１：ポリアクル酸
ェステル系の剥離剤を有す）を、上記フィルム表面に貼
り付け、その上から重さ２ｋ９のゴム張りローラを３０
仇／分の速度で２往復することにより圧着し、試験試料
を複数枚作成した。
ニルフィルムも用意した。次に、その剥離剤塗布面の剥
離性能及び耐熱劣・化性を試験するため、標準テープと
して幅２比舷のポリエステル粘着テープ（積水化学工業
■製、セキスイポリェステルテープ２１：ポリアクル酸
ェステル系の剥離剤を有す）を、上記フィルム表面に貼
り付け、その上から重さ２ｋ９のゴム張りローラを３０
仇／分の速度で２往復することにより圧着し、試験試料
を複数枚作成した。
試料を２手に分け、一方は２０ｑｏで４日間保存し、他
方は６ぴ０の空気乾燥器中で３日間加熱した後常温で１
日放置し、その後両方について以下の試験を行なった。
方は６ぴ０の空気乾燥器中で３日間加熱した後常温で１
日放置し、その後両方について以下の試験を行なった。
■ 上記フィルムから標準テープを３０伽／分の速度で
１８０ｏ剥離し、その時の剥離力を側定した。■ 上記
側定で剥離した液標準テープを、ペーパー研磨したステ
ンレススチール板に貼り付け、その上から重さ２ｋ９の
ゴム張りローラを３比舷／分の速度で往復することによ
り圧着し、２時間放置後、標準テープを３０弧／分の速
度で１８００剥離し、その時の剥離力（ＳＰ粘着力）を
測定した。
１８０ｏ剥離し、その時の剥離力を側定した。■ 上記
側定で剥離した液標準テープを、ペーパー研磨したステ
ンレススチール板に貼り付け、その上から重さ２ｋ９の
ゴム張りローラを３比舷／分の速度で往復することによ
り圧着し、２時間放置後、標準テープを３０弧／分の速
度で１８００剥離し、その時の剥離力（ＳＰ粘着力）を
測定した。
また、比較のため標準テープを直接上記■の方法で試験
して剥離力（Ｓ群占着力）を測定した。
して剥離力（Ｓ群占着力）を測定した。
その結果を次頁表に示す。単位９／２０柳
表の結果から、剥離剤は粘着剤への悪影響はなく、しか
も優れた剥離し易さをポリ塩化ビニルフィルムに対して
与え、それが加熱されても大きな後退がないことを示し
ている。
も優れた剥離し易さをポリ塩化ビニルフィルムに対して
与え、それが加熱されても大きな後退がないことを示し
ている。
したがって、この剥離剤が例えばポリ塩化ビニルフィル
ムを基村とする粘着テープを作る場合において優れた剥
離剤となり得ることは明らかである。
ムを基村とする粘着テープを作る場合において優れた剥
離剤となり得ることは明らかである。
実施例 ２
２ヒドロキシエチルメタクリレート
５２夕（０．４モル）
オクタデシルイソシアネート１１８夕（０．４モル）ベ
ンゼン １７０夕を反応容器に仕込
み、実施例１と同様にして付加反応を行なった。
ンゼン １７０夕を反応容器に仕込
み、実施例１と同様にして付加反応を行なった。
引き続き、メタクリル酸８．６夕（０．１モル）を反応
容器内に投入し、次いで還流の条件下で、過酸化ペンゾ
ィル０．６夕をベンゼン４５のこ溶解した溶液を６時間
に渡って反応容器内に滴下投入し、その後２時間還流を
継続し、共重合を行なった。但し、重合途中において粘
度の上昇防止のため、酢酸エチル５０夕とメチルエチル
ケトン５０夕との混合液を２回に分けて追加投入した。
重合終了後、反応液をメタノール中に投入し共重合生成
物を分離し、先浄、粉砕、乾燥し、白色粉禾として１５
７夕（収率聡％）を得た。この共重合生成物は、軟化点
１１３午○であり、赤外線吸収分折、元素分析等により
分子構成がととが 大凡４：１の割合で共重合されていることが確認された
。
容器内に投入し、次いで還流の条件下で、過酸化ペンゾ
ィル０．６夕をベンゼン４５のこ溶解した溶液を６時間
に渡って反応容器内に滴下投入し、その後２時間還流を
継続し、共重合を行なった。但し、重合途中において粘
度の上昇防止のため、酢酸エチル５０夕とメチルエチル
ケトン５０夕との混合液を２回に分けて追加投入した。
重合終了後、反応液をメタノール中に投入し共重合生成
物を分離し、先浄、粉砕、乾燥し、白色粉禾として１５
７夕（収率聡％）を得た。この共重合生成物は、軟化点
１１３午○であり、赤外線吸収分折、元素分析等により
分子構成がととが 大凡４：１の割合で共重合されていることが確認された
。
次に、この共重合生成物をシクロヘキサンとメチルエチ
ルケントの４：１の溶剤に０．２重量％の濃度で溶解し
た剥離剤溶液を、厚み４０ミクロンのセロハンフィルム
の片面に、１〆当り１０夕となる如く塗布し、乾燥して
皮膜を形成せしめた。
ルケントの４：１の溶剤に０．２重量％の濃度で溶解し
た剥離剤溶液を、厚み４０ミクロンのセロハンフィルム
の片面に、１〆当り１０夕となる如く塗布し、乾燥して
皮膜を形成せしめた。
次に、標準テ−プとしてセロハン粘着テープを用い、実
施例１と同様にして試験したところ、下表のような結果
が得られた。単位９／２０肌 表の結果から、この剥離剤は粘着剤に対する悪影響が加
熱されてもほとんどなく、優れた剥離剤を与えるので、
例えばセロハン粘着テープを製造する場合においても優
れた剥離剤となり得ることは明らかである。
施例１と同様にして試験したところ、下表のような結果
が得られた。単位９／２０肌 表の結果から、この剥離剤は粘着剤に対する悪影響が加
熱されてもほとんどなく、優れた剥離剤を与えるので、
例えばセロハン粘着テープを製造する場合においても優
れた剥離剤となり得ることは明らかである。
実施例 ３
２ヒドロキシエチルメタクリレートとオクタデシルィソ
シアネートとの付加物０．４モルに無水マレィン酸０．
１モルを加え、実施例２とほぼ同様にして共重合を行な
った。
シアネートとの付加物０．４モルに無水マレィン酸０．
１モルを加え、実施例２とほぼ同様にして共重合を行な
った。
共重合終了後、反応液をアセトン中に投入し共重合生成
物を分離し、先浄、粉砕、乾燥し、徴桃色粉末１５２夕
（収率８４．５％）を得た。この共重合生成物は、軟化
点９〆○であり、赤外線吸収分折、元素分折等により分
子構造がと とが 大凡４：１の割合で共重合されていることが確認された
。
物を分離し、先浄、粉砕、乾燥し、徴桃色粉末１５２夕
（収率８４．５％）を得た。この共重合生成物は、軟化
点９〆○であり、赤外線吸収分折、元素分折等により分
子構造がと とが 大凡４：１の割合で共重合されていることが確認された
。
次に、この共重合生成物をシクロヘキサンと酢酸エチル
の３：２の溶剤に０．２重量％の濃度で溶解した剥離剤
溶液を、厚み４０ミクロンのセロハンフィルムの片面に
、１れ当り１０夕となる如く塗布し、以下実施例２と同
様にして試料を作成し、試験して剥離力とＳＰ粘着力を
測定したところ、下表のような結果が得られた。
の３：２の溶剤に０．２重量％の濃度で溶解した剥離剤
溶液を、厚み４０ミクロンのセロハンフィルムの片面に
、１れ当り１０夕となる如く塗布し、以下実施例２と同
様にして試料を作成し、試験して剥離力とＳＰ粘着力を
測定したところ、下表のような結果が得られた。
単位９／２０肌
表の結果から、この剥離剤は粘着剤に対する悪影響が加
熱されてもなく、優れた剥離性を与えることが明らかで
ある。
熱されてもなく、優れた剥離性を与えることが明らかで
ある。
実施例 ４
２ヒドロキシエチルメタクリレート
６５夕（０．５モル）
オクタデシルイソシアネート１１８夕（０．４モル）ベ
ンゼン １８０夕を反応容器に仕込
み、蝿拝下、窒素ガスを通しつつ、６０〜６５ｑｏで５
時間、更に昇温し還流下で８時間反応させた。
ンゼン １８０夕を反応容器に仕込
み、蝿拝下、窒素ガスを通しつつ、６０〜６５ｑｏで５
時間、更に昇温し還流下で８時間反応させた。
次いで、還流の条件下で、過酸化ペンゾィル０．６夕を
ベンゼン４５のこ溶解した溶液を６時間にわたって反応
用器内に滴下し、その後２時間還流を継続し、重合を行
なった。尚、重合途中において粘度の上昇防止のため、
ベンゼン６０夕と酢酸エチル６０夕の混合溶剤を２回に
分けて投入した。重合終了後、反応液をメタノール中に
投入し重合生成物を分離し、先浄、粉砕、乾燥し、白色
粉末１７２夕（収率６４％）を得た。この重合生成物は
、軟化点９７ｏＣであり、分子構成単位としての他に が含まれていることが確 認された。
ベンゼン４５のこ溶解した溶液を６時間にわたって反応
用器内に滴下し、その後２時間還流を継続し、重合を行
なった。尚、重合途中において粘度の上昇防止のため、
ベンゼン６０夕と酢酸エチル６０夕の混合溶剤を２回に
分けて投入した。重合終了後、反応液をメタノール中に
投入し重合生成物を分離し、先浄、粉砕、乾燥し、白色
粉末１７２夕（収率６４％）を得た。この重合生成物は
、軟化点９７ｏＣであり、分子構成単位としての他に が含まれていることが確 認された。
次にこの重合生成物をシクロヘキサンとメチルエチルケ
トンの４：１の溶剤に０．３重量％の濃度で溶解した剥
離剤溶液を、厚み３８ミクロンのポリエステルフィルム
の片面に１で当り１０２となる如く塗布し、乾燥して皮
膜をを形成せしめた。
トンの４：１の溶剤に０．３重量％の濃度で溶解した剥
離剤溶液を、厚み３８ミクロンのポリエステルフィルム
の片面に１で当り１０２となる如く塗布し、乾燥して皮
膜をを形成せしめた。
次に標準テープとしてポリエステル粘着テープを用い、
実施例１と同様にして試験し、剥離力、ＳＰ半占着力を
側定したところ、下表のような結果が得られた。単位９
／２０肌 表の結果から、この剥離剤は優れた剥離性を示し、又加
熱によっても剥離性及びテープの粘着性にほとんど劣化
を及ぼさないことが明らかである。
実施例１と同様にして試験し、剥離力、ＳＰ半占着力を
側定したところ、下表のような結果が得られた。単位９
／２０肌 表の結果から、この剥離剤は優れた剥離性を示し、又加
熱によっても剥離性及びテープの粘着性にほとんど劣化
を及ぼさないことが明らかである。
実施例 ５
２ヒドロキシエチルメタクリレートとオクタデシルィソ
シアネートとの付加物０．４５モルにグリシジルメタク
リレート０．０５モルを加え実施例２とほぼ同様にして
共重合を行ない、白色紛末１９２夕（収率９７％）を得
た。
シアネートとの付加物０．４５モルにグリシジルメタク
リレート０．０５モルを加え実施例２とほぼ同様にして
共重合を行ない、白色紛末１９２夕（収率９７％）を得
た。
この共重合生成物は、軟化点９０ｏ Ｃであり、分子構
成単位としての他に小量の が含まれている ことが確認された。
成単位としての他に小量の が含まれている ことが確認された。
次に、この共重合生成物をシクロヘキサンとメチルエチ
ルケトンの７：３の溶剤に０．６重量％の濃度で溶解し
た剥離剤溶液を、５０夕／めの上質紙の片面に２０夕／
あのポリエチレンをラミネートし．三・た基村の表面に
１の当り１０夕となる如く塗布し、乾燥して皮膜を形成
せしめた。
ルケトンの７：３の溶剤に０．６重量％の濃度で溶解し
た剥離剤溶液を、５０夕／めの上質紙の片面に２０夕／
あのポリエチレンをラミネートし．三・た基村の表面に
１の当り１０夕となる如く塗布し、乾燥して皮膜を形成
せしめた。
次に、標準テープとしてフラフト紙粘着テ−プを用い、
実施例１と同様にして試験したところ、下表のような結
果が得られた。
実施例１と同様にして試験したところ、下表のような結
果が得られた。
単位９／２０側
表の結果から、この剥離剤は優れた剥離性を示し、ポリ
エチレンコート紙を基村とした粘着テープの製造に有用
であることが明らかである。
エチレンコート紙を基村とした粘着テープの製造に有用
であることが明らかである。
実施例 ６２ヒドロキシエチルメタクリレート
４５．５夕（０．３５モル）
ジエチレングリコールモノメタクリレート２６．１夕（
０１５モル） オクタデシルイソシアネート １４７，５夕（０，５モル） ベンゼン １５０夕 酢酸エチル ５０夕 を反応容器に士込み、境伴下、窒素ガスを通しつつ、６
０〜６５ｏ０で５時間、更に昇温し還流下で８時間反応
させた。
０１５モル） オクタデシルイソシアネート １４７，５夕（０，５モル） ベンゼン １５０夕 酢酸エチル ５０夕 を反応容器に士込み、境伴下、窒素ガスを通しつつ、６
０〜６５ｏ０で５時間、更に昇温し還流下で８時間反応
させた。
次いで、メタクリル酸４．３夕（０．０５モル）を反応
容器内に投入し、還流の条件下で、過酸化ペンゾイル０
．６夕をベンゼン４５のこ溶解した溶液を６時間にわた
って滴下し、その後２時間還流を継続し、共重合を行な
った。尚、重合途中メチルエチルケトン７０のＺを追加
投入した。共重合生成物として白色粉末１３０夕（収率
８７％）が得られた。この共重合生成物は軟化点総℃で
あつた。次に、この共重合生成物をシクロヘキサンとメ
チルエチルケトンの１：１の溶剤に０．６重量％の濃度
で溶解した剥離剤溶液を、厚み４０ミクロンの延伸ポリ
プロピレンフィルムの片面に１の当り１０夕となる如く
塗布し、乾燥して皮膜を形成せしめた。
容器内に投入し、還流の条件下で、過酸化ペンゾイル０
．６夕をベンゼン４５のこ溶解した溶液を６時間にわた
って滴下し、その後２時間還流を継続し、共重合を行な
った。尚、重合途中メチルエチルケトン７０のＺを追加
投入した。共重合生成物として白色粉末１３０夕（収率
８７％）が得られた。この共重合生成物は軟化点総℃で
あつた。次に、この共重合生成物をシクロヘキサンとメ
チルエチルケトンの１：１の溶剤に０．６重量％の濃度
で溶解した剥離剤溶液を、厚み４０ミクロンの延伸ポリ
プロピレンフィルムの片面に１の当り１０夕となる如く
塗布し、乾燥して皮膜を形成せしめた。
次に標準テープとして延伸ポリプロピレン粘着テープを
用い、実施例１と同様にして試験したところ、下表のよ
うな結果が得られた。
用い、実施例１と同様にして試験したところ、下表のよ
うな結果が得られた。
単位９／２０肌．
表の結果から、この剥離剤は優れた粘着性を示し、少な
くとも延伸ポリプロピレンを基材とした粘着テープに用
いて好適であることが明らかである実施例 ７ ２ヒドロキシエチルメタクリレート ５３夕（０．５モル） オクタデシルイソシアネート１４８夕（０．５モル）ベ
ンゼン ２１０夕を反応俗麻器に仕込
み、実施例１とほぼ同様にして☆付加反応させた後重合
を行ない、白色粉末１７７夕（収率８６％）を得た。
くとも延伸ポリプロピレンを基材とした粘着テープに用
いて好適であることが明らかである実施例 ７ ２ヒドロキシエチルメタクリレート ５３夕（０．５モル） オクタデシルイソシアネート１４８夕（０．５モル）ベ
ンゼン ２１０夕を反応俗麻器に仕込
み、実施例１とほぼ同様にして☆付加反応させた後重合
を行ない、白色粉末１７７夕（収率８６％）を得た。
この重合生成物の軟化点は８２０であった。次に、この
重合生成物をシクロヘキサンと酢酸エチルの４：１の溶
剤に０．４重量％の濃度で溶解した剥離剤溶液を、厚み
４０ミクロンのポリ塩化ビニルフイルムの片面に１め当
り１０夕となる如くに塗布し、標準テープとしてポリエ
ステル粘着テープを用い、実施例１と同様にして試験し
たところ、下表のような結果が得られた。
重合生成物をシクロヘキサンと酢酸エチルの４：１の溶
剤に０．４重量％の濃度で溶解した剥離剤溶液を、厚み
４０ミクロンのポリ塩化ビニルフイルムの片面に１め当
り１０夕となる如くに塗布し、標準テープとしてポリエ
ステル粘着テープを用い、実施例１と同様にして試験し
たところ、下表のような結果が得られた。
単位９／２０肌
表の結果から、この剥離剤は優れた剥離性能を示し、例
えばポリ塩化ビニル粘着テープに用いて好適であること
が明らかである。
えばポリ塩化ビニル粘着テープに用いて好適であること
が明らかである。
実施例 ８
２ヒドロキシエチルメタクリレートとオクタデシルィソ
シアネートとの付加物０．４モルにメタクリル酸０．１
モルを加え実施例２とほぼ同様にして共重合を行ない、
白色紛末１６３夕（収率９３％）を得た。
シアネートとの付加物０．４モルにメタクリル酸０．１
モルを加え実施例２とほぼ同様にして共重合を行ない、
白色紛末１６３夕（収率９３％）を得た。
この共重合生成物は軟化点が９ｙｏであつ．…・た。次
にこの共重合生成物をシクロヘキサンと酢酸エチルの３
：２の混合溶剤に０．２重量％の濃度で溶解した剥離剤
溶液を、厚み４０ミクロンのセロハンフィルムの片面に
１で当り１０夕となる如く塗布し、標準テープとしてセ
ロハン粘着テープを用い、実施例１と同様にして試験し
たところ、下表のような結果が得られた。
にこの共重合生成物をシクロヘキサンと酢酸エチルの３
：２の混合溶剤に０．２重量％の濃度で溶解した剥離剤
溶液を、厚み４０ミクロンのセロハンフィルムの片面に
１で当り１０夕となる如く塗布し、標準テープとしてセ
ロハン粘着テープを用い、実施例１と同様にして試験し
たところ、下表のような結果が得られた。
単位９／２０伽は
表の結果から、この剥離剤は優れた剥離性能を示し、少
くともセロハン粘着テープに用いて好適であることが明
らかである。
くともセロハン粘着テープに用いて好適であることが明
らかである。
実施例 ９
２ヒドロキシエチルメタクリレートとオクタデシルイソ
シアネートとの付加物０．４５モルにテトラエチレング
リコ一ルモノメタクリレート０．０５モルを加え実施例
２とほぼ同様にして共重合を行ない、白色粉末１．６７
夕（収率私％）を得た。
シアネートとの付加物０．４５モルにテトラエチレング
リコ一ルモノメタクリレート０．０５モルを加え実施例
２とほぼ同様にして共重合を行ない、白色粉末１．６７
夕（収率私％）を得た。
この共重合生成物は軟化点が磯℃であり、分子構成単位
としての他に約１０％の が含まれている ことが確認された。
としての他に約１０％の が含まれている ことが確認された。
次に、この共重合生成物をシクロヘキサンとメチルエチ
ルケトンの７：３の浪合溶剤に０．５重量％の濃度で溶
鱗した剥離剤溶液を、６０夕／肘の片面カレンダー掛け
したグラシン紙の表面に１〆当．三．り約６０夕となる
如く塗布し、標準テープとしてクラフト紙粘着テープを
用い、実施例１と同様にして試験したところ、下表のよ
うな結果が得られた。
ルケトンの７：３の浪合溶剤に０．５重量％の濃度で溶
鱗した剥離剤溶液を、６０夕／肘の片面カレンダー掛け
したグラシン紙の表面に１〆当．三．り約６０夕となる
如く塗布し、標準テープとしてクラフト紙粘着テープを
用い、実施例１と同様にして試験したところ、下表のよ
うな結果が得られた。
単位９／２０肌
尚、比較例の加熱したものは、剥離時グラシン紙がむし
り取られ測定することができなかった。
り取られ測定することができなかった。
表の結果から、この剥離剤は、優れた剥離性能を有し、
繊密な紙質であれば紙基材に直接塗布又は含浸しても有
効に作用することがわかる。実施例 １０２ヒドロキシ
プロピルアクリレート ５２夕（０．４モル） オクタデシルイソシアネート１１８夕（０．４モル）ベ
ンゼン １７０夕を反応容器に仕込
み、窒素ガスを通しつつ、蝿梓下６０〜６５ｑｏで５時
間、更に昇温して還流下で８時間反応させた。
繊密な紙質であれば紙基材に直接塗布又は含浸しても有
効に作用することがわかる。実施例 １０２ヒドロキシ
プロピルアクリレート ５２夕（０．４モル） オクタデシルイソシアネート１１８夕（０．４モル）ベ
ンゼン １７０夕を反応容器に仕込
み、窒素ガスを通しつつ、蝿梓下６０〜６５ｑｏで５時
間、更に昇温して還流下で８時間反応させた。
次いで、アクリル酸７．２夕（０．１モル）を反応容器
内に投入し、還流の条件下で、過酸化ペンゾィル０．３
夕をベンゼン４５のこ溶解した溶液を９時間にわたって
滴下し、その後２時間還流を継続し、共重合を行なった
。尚、重合途中シクロヘキサン６０夕と酢酸エチル４０
夕の混合液を２回に分けて投入した。共重合生成物とし
て白色粉末１．球夕（収率３９．２％）が得られた。こ
の共重合生成物は軟化点が８１℃であった。次に、この
共重合生成物をシクロヘキサンとインプロピルアルコー
ルの９：１の混合溶剤に０．４重量％の濃度で溶解した
剥離剤溶液を、厚み４０ミクロンのセルロースジアセテ
ートフイルムの片面に１の当り１０夕となる如く塗布し
、藤準テープとしてポリエステル粘着テープを用い実施
例１と同様にして試験したところ、下表のような結果が
得られた。
内に投入し、還流の条件下で、過酸化ペンゾィル０．３
夕をベンゼン４５のこ溶解した溶液を９時間にわたって
滴下し、その後２時間還流を継続し、共重合を行なった
。尚、重合途中シクロヘキサン６０夕と酢酸エチル４０
夕の混合液を２回に分けて投入した。共重合生成物とし
て白色粉末１．球夕（収率３９．２％）が得られた。こ
の共重合生成物は軟化点が８１℃であった。次に、この
共重合生成物をシクロヘキサンとインプロピルアルコー
ルの９：１の混合溶剤に０．４重量％の濃度で溶解した
剥離剤溶液を、厚み４０ミクロンのセルロースジアセテ
ートフイルムの片面に１の当り１０夕となる如く塗布し
、藤準テープとしてポリエステル粘着テープを用い実施
例１と同様にして試験したところ、下表のような結果が
得られた。
単位９／２０肌
表の結果から、この剥離剤は優れた剥離性能を有し、少
くともセルロースジアセテート粘着テープ用の剥離剤と
して有用であることがわかる。
くともセルロースジアセテート粘着テープ用の剥離剤と
して有用であることがわかる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ＣＨ＿２＝ＣＲ＿１ＣＯＯ（ＣＨ＿２ＣＨＲ＿２Ｏ）＿
ｎＣＯＮＨＲ （式中、Ｒ＿１，Ｒ＿２はＨ又はＣＨ＿
３、ｎは１〜４の整数、Ｒは炭素数１２以上の長鎖アル
キル基である）で表わされるビニルモノマーの重合体又
は共重合体を主成分とする剥離剤。 ２ ビニルモノマーが一般式 ＣＨ＿２＝ＣＲ＿１ＣＯＯ（ＣＨ＿２ＣＨＲ＿２Ｏ）＿
ｎＨ （式中、Ｒ＿１，Ｒ＿２はＨ又はＣＨ＿３、ｎは
１〜４の整数）で表わされる化合物と一般式ＲＮＣＯ（
式中、Ｒは炭素数１２以上のアルキル基）で表わされる
化合物の付加反応によつて生成されたものである特許請
求の範囲第１項記載の剥離剤。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP54108483A JPS6024828B2 (ja) | 1979-08-24 | 1979-08-24 | 剥離剤 |
| US06/180,010 US4495243A (en) | 1979-08-24 | 1980-08-21 | Release agent and product |
| CA000358977A CA1196143A (en) | 1979-08-24 | 1980-08-22 | Release agent |
| DE8080302935T DE3062045D1 (en) | 1979-08-24 | 1980-08-22 | Release agent and products comprising a coating thereof |
| EP80302935A EP0024908B1 (en) | 1979-08-24 | 1980-08-22 | Release agent and products comprising a coating thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP54108483A JPS6024828B2 (ja) | 1979-08-24 | 1979-08-24 | 剥離剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5632574A JPS5632574A (en) | 1981-04-02 |
| JPS6024828B2 true JPS6024828B2 (ja) | 1985-06-14 |
Family
ID=14485895
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP54108483A Expired JPS6024828B2 (ja) | 1979-08-24 | 1979-08-24 | 剥離剤 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4495243A (ja) |
| EP (1) | EP0024908B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6024828B2 (ja) |
| CA (1) | CA1196143A (ja) |
| DE (1) | DE3062045D1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04143422A (ja) * | 1990-10-04 | 1992-05-18 | Toyota Motor Corp | 過給機付エンジンの制御装置 |
Families Citing this family (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4609589A (en) * | 1984-01-18 | 1986-09-02 | Oji Paper Company, Ltd. | Release sheet |
| US4581430A (en) * | 1984-02-01 | 1986-04-08 | Armstrong World Industries, Inc. | Acrylate and methacrylate polymers and processes for preparing them |
| US4879178A (en) * | 1984-07-26 | 1989-11-07 | Johnson & Johnson Patient Care, Inc. | Surgical pressure sensitive adhesive sheet product |
| US4762888A (en) * | 1984-07-26 | 1988-08-09 | Johnson & Johnson Products, Inc. | Hot melt pressure sensitive adhesives |
| JPS61228078A (ja) * | 1985-04-01 | 1986-10-11 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 粘着剤用離型性組成物 |
| US4579911A (en) * | 1985-06-03 | 1986-04-01 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Polymer bound nonionic surfactants as cure activators |
| JP2904786B2 (ja) * | 1987-07-17 | 1999-06-14 | 大日本印刷株式会社 | 熱離型剤 |
| US5064717A (en) * | 1989-04-28 | 1991-11-12 | Kanzaki Paper Manufacturing Co., Ltd. | Adhesive sheet |
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