JPS60224674A - ２，４−ビス（１’，３’，３’−トリアルキル−２’−メチレンインドリノ）シクロブテンジイリウム−１，３−ジオレ−ト類 - Google Patents
２，４−ビス（１’，３’，３’−トリアルキル−２’−メチレンインドリノ）シクロブテンジイリウム−１，３−ジオレ−ト類Info
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- JPS60224674A JPS60224674A JP8161684A JP8161684A JPS60224674A JP S60224674 A JPS60224674 A JP S60224674A JP 8161684 A JP8161684 A JP 8161684A JP 8161684 A JP8161684 A JP 8161684A JP S60224674 A JPS60224674 A JP S60224674A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、電子写真感光体の電荷発生剤等として使用さ
れる新規なコ、ダービス（／’、３’、３’ −）リア
ルキルーコ′−メチレンインドリノ）シクロプテンジイ
リウムー／、３−ジオレート類に関する０ 従来の技術 シクロプテンジイリウムー／、３−ジオレート類は、一
般に、溶液状態で比較的大きい分子吸光係数を示すこと
が知られている。また、溶液状態では非常に鋭い吸収ス
ペクトルを示すのに対して固体状態（分散状態）では広
範囲に亘る吸収スペクトルを示すことが知られている（
Ｐｈｏｔｏｇｒａｐｈｉｃ ５ｃｉｅｎｃｅ ｅｎｇ
ｉｎｅｅｒｉｎｇ、 ｖｏｌ、２ｙ、ＡＢｓ−ｙ、ｔｑ
ｇ３）。さらに、ある種のものは良好な光導電性を示し
、例えば電子写真用感光体の電荷発生剤として使用され
ている（特開昭４’ｑ−／θ５ｓｙｔ、）。
れる新規なコ、ダービス（／’、３’、３’ −）リア
ルキルーコ′−メチレンインドリノ）シクロプテンジイ
リウムー／、３−ジオレート類に関する０ 従来の技術 シクロプテンジイリウムー／、３−ジオレート類は、一
般に、溶液状態で比較的大きい分子吸光係数を示すこと
が知られている。また、溶液状態では非常に鋭い吸収ス
ペクトルを示すのに対して固体状態（分散状態）では広
範囲に亘る吸収スペクトルを示すことが知られている（
Ｐｈｏｔｏｇｒａｐｈｉｃ ５ｃｉｅｎｃｅ ｅｎｇ
ｉｎｅｅｒｉｎｇ、 ｖｏｌ、２ｙ、ＡＢｓ−ｙ、ｔｑ
ｇ３）。さらに、ある種のものは良好な光導電性を示し
、例えば電子写真用感光体の電荷発生剤として使用され
ている（特開昭４’ｑ−／θ５ｓｙｔ、）。
発明の構成
本発明者らは、かかるシクロブテンジイリウムーｌ、３
−ジオレート骨格を有する新規な化合物について種々検
討した結果、かかる骨格に／、３．３− ）リアルキル
ーコーメチレンインドリン誘導体を導入した化合物が、
電子写真用感光体の電荷発生剤等として有利に使用し得
ることを知得し本発明を完成するに至った。
−ジオレート骨格を有する新規な化合物について種々検
討した結果、かかる骨格に／、３．３− ）リアルキル
ーコーメチレンインドリン誘導体を導入した化合物が、
電子写真用感光体の電荷発生剤等として有利に使用し得
ることを知得し本発明を完成するに至った。
即ち、本発明の要旨は
下記一般式（１）
（上記式中で Ｒ１及びＲ８はメチル基、エチル基等の
アルキル基を示し、Ｘは水素原子、塩素原子または臭素
原子を示す。）で表わされるコ、弘−ビス（／’、、３
’、、３’−トリアルキルーコ′−メチレンインドリノ
）シクロプテンジイリウムー７，３−ジオレート類に存
する。
アルキル基を示し、Ｘは水素原子、塩素原子または臭素
原子を示す。）で表わされるコ、弘−ビス（／’、、３
’、、３’−トリアルキルーコ′−メチレンインドリノ
）シクロプテンジイリウムー７，３−ジオレート類に存
する。
上記した本発明の化合物は、例えば
下記一般式（Ｉｔ）
ｐ！
１
（上記式中でｎｌ、 Ｒ１およびＸは上記一般式（１）
で定義したとおりである。）で示されるコモルのへ３，
３−トリアルキルーーーメチレンインドリン誘導体を、
メタノール、エタノール、グロバノール、ブタノール、
ペンタノール、ヘキサノール等のアルコール類；ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、Ｏ−ジクロ
ロベンゼン、トリクロロベンゼン等の芳香族炭化水素等
反応に不活性な有機溶剤中、あるいはこれらの混合溶媒
中、１モルの３．タージヒドロキシ−３−シクロブテン
−／、コージオンとＳθ℃〜２００℃、好ましくはｇＯ
℃〜ｌ亭Ｏ℃の温度条件下に反応させることによって製
造される。
で定義したとおりである。）で示されるコモルのへ３，
３−トリアルキルーーーメチレンインドリン誘導体を、
メタノール、エタノール、グロバノール、ブタノール、
ペンタノール、ヘキサノール等のアルコール類；ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、Ｏ−ジクロ
ロベンゼン、トリクロロベンゼン等の芳香族炭化水素等
反応に不活性な有機溶剤中、あるいはこれらの混合溶媒
中、１モルの３．タージヒドロキシ−３−シクロブテン
−／、コージオンとＳθ℃〜２００℃、好ましくはｇＯ
℃〜ｌ亭Ｏ℃の温度条件下に反応させることによって製
造される。
反応生成物は、通常反応中に析出してくるが場合によっ
ては、溶解したままのこともある。
ては、溶解したままのこともある。
この場合には反応終了後、冷却し適宜メタノール、エタ
ノール等で稀釈することにより、容易に結晶を単離でき
る。
ノール等で稀釈することにより、容易に結晶を単離でき
る。
生成物は、殆んど純品に近いが、所望によっては懸濁、
再結晶、カラムＩ精製、昇華等の公知の手段により純度
を高めることも可能である。
再結晶、カラムＩ精製、昇華等の公知の手段により純度
を高めることも可能である。
発明の効果
かくして得られる本発明の化合物は、溶液状態では極め
て大きい分子吸光係数を有し、かつ固体状態では金属光
沢を有する。
て大きい分子吸光係数を有し、かつ固体状態では金属光
沢を有する。
かかる本発明の化合物は、たとえば電子写真感光体用電
荷発生剤として極めて価値のあるものであり、ＳＯＯ〜
ざ００ｎｒｎの波長を有するレーザー光（たとえばＡｒ
イオンレーザ−３／ ＩＩ ｎｍ。
荷発生剤として極めて価値のあるものであり、ＳＯＯ〜
ざ００ｎｒｎの波長を有するレーザー光（たとえばＡｒ
イオンレーザ−３／ ＩＩ ｎｍ。
Ｎｄ−ＹＡ（） （第コ高調波）レーザー！ｒＪ ３
ｎｍ、 Ｈｅ−Ｎｏレーザー４３．３ｎｒｎ、にビレー
ザー４？４’ｎｍ。
ｎｍ、 Ｈｅ−Ｎｏレーザー４３．３ｎｒｎ、にビレー
ザー４？４’ｎｍ。
カリウムーアルミニウムーヒ素半導体レーザー７ ｔ
Ｏｎｍ等）、ＩＢＤアレイ（Ａ ！ Ｏｎｍ ）などの
光源を用いた場合、好適である。
Ｏｎｍ等）、ＩＢＤアレイ（Ａ ！ Ｏｎｍ ）などの
光源を用いた場合、好適である。
本発明化合物は種々の応用法が考えられるが、とりわけ
本発明化合物の極大吸収波長が６２Ｏ〜ＡｊＯｎｍの範
囲内にあるので溶液状態で使用する際、Ｈｅ −Ｎｏレ
ーザー光に好適であシ、また固体（ポリマー分散状態）
状態では、極大吸収波長が！ｒＯ−／θＯｎｍ長波長側
に移動するので、半導体レーザー光を光源とした材料へ
の応用に好適である。
本発明化合物の極大吸収波長が６２Ｏ〜ＡｊＯｎｍの範
囲内にあるので溶液状態で使用する際、Ｈｅ −Ｎｏレ
ーザー光に好適であシ、また固体（ポリマー分散状態）
状態では、極大吸収波長が！ｒＯ−／θＯｎｍ長波長側
に移動するので、半導体レーザー光を光源とした材料へ
の応用に好適である。
さらに、本発明の化合物は非常にイオン性に富んでおり
、種々の環境の変化、例えば溶液状態の場合は溶媒の種
類、溶解温度に影響を受け、他方固体状態の場合には、
結晶型、粒径等に極めて鋭敏に影響を受け、色相（λｍ
ａｘ ）等が変化するので、表示材料、センサーあるい
は光ディスク等の光記碌媒体への応用も可能である。
、種々の環境の変化、例えば溶液状態の場合は溶媒の種
類、溶解温度に影響を受け、他方固体状態の場合には、
結晶型、粒径等に極めて鋭敏に影響を受け、色相（λｍ
ａｘ ）等が変化するので、表示材料、センサーあるい
は光ディスク等の光記碌媒体への応用も可能である。
実施例
以下に実施例とその応用例として、本発明化合物を用い
て電子写真感光体を作成した結果を試験例として示すが
、本発明はその要旨を越えない限シ以下の実施例に限定
されるものではない０ 実施例／ ／、３．Ｊ −） ＩＪメチルーーーメチレンインドリ
ンダ、３１と、３１４（−ジヒドロキシ−３−シクロブ
テン−ムコ−ジオン／、／ｇをｎ−ブチルアルコール６
０−中に加え、ついでベンゼン’ＩＯｄ。
て電子写真感光体を作成した結果を試験例として示すが
、本発明はその要旨を越えない限シ以下の実施例に限定
されるものではない０ 実施例／ ／、３．Ｊ −） ＩＪメチルーーーメチレンインドリ
ンダ、３１と、３１４（−ジヒドロキシ−３−シクロブ
テン−ムコ−ジオン／、／ｇをｎ−ブチルアルコール６
０−中に加え、ついでベンゼン’ＩＯｄ。
を添加した後、昇温し、還流下生ずる水を除去しながら
３時間反応させた。
３時間反応させた。
反匙終了後放冷し、析出物を戸取してメタノールで懸濁
洗浄した後乾燥して、下記構造式で表わされる暗青色の
石綿状結晶（融点３１３−：ｔ／ｓ℃）／Ｉを得た。
洗浄した後乾燥して、下記構造式で表わされる暗青色の
石綿状結晶（融点３１３−：ｔ／ｓ℃）／Ｉを得た。
元素分析値（０１１％Ｎ！Ｏ１として）は下記の通りで
あった。
あった。
同化合物の赤外吸収スペクトル測定結果は第１図に示す
とおりであった。
とおりであった。
また、可視部吸収スペクトル測定結果は第２図のとおり
でおった。（濃度３．７ Ｘ ／ ０−’ ＩＩ／ｌ。
でおった。（濃度３．７ Ｘ ／ ０−’ ＩＩ／ｌ。
極大吸収波長７００ ｎｍ ｓ分子吸光係数コ、９Ｘ１
０“）実施例コ 実施例１で用いたへ３．．３−トリメチル一一一メチレ
ンインドリンの代シにへ３．３−トリメチルーコーメチ
レン−５−クロロインドリンを用いる他は実施例／と同
様にして、下記構造式で表わされるブロンズ状粉末（融
点３．２０℃以上）を７０チの収率で得た。
０“）実施例コ 実施例１で用いたへ３．．３−トリメチル一一一メチレ
ンインドリンの代シにへ３．３−トリメチルーコーメチ
レン−５−クロロインドリンを用いる他は実施例／と同
様にして、下記構造式で表わされるブロンズ状粉末（融
点３．２０℃以上）を７０チの収率で得た。
元素分析値（’Ｑ＠１１！１ＩＪＩＯＩＣｔ１として）
は下記のとおりであった。
は下記のとおりであった。
同化合物の赤外吸収スペクトル測定結果は第３図に示す
とおシであった。
とおシであった。
また、可視部吸収スペクトル測定結果は第４図のとおシ
であった０（濃度ダ、７ Ｘ ／ ０−’ １１／ｌ。
であった０（濃度ダ、７ Ｘ ／ ０−’ １１／ｌ。
極大吸収波長Ａ ！ｒ Ｏｎｍ 、分子吸光係数３．２
Ｘ ／ ０″）実施例３ 実施例−で用いたへ３，３−トリメチル一一一メチレン
−５−クロロインドリンの代りに／、、３．３＝トリメ
チルーコーメチレン−５−ブロモインドリンを用いる他
は実施例／と同様にして、下記Ｓ造式 で表わされるブロンズ状粉末（融点３２０℃以上）を６
Ｓ％の収率で得た。
Ｘ ／ ０″）実施例３ 実施例−で用いたへ３，３−トリメチル一一一メチレン
−５−クロロインドリンの代りに／、、３．３＝トリメ
チルーコーメチレン−５−ブロモインドリンを用いる他
は実施例／と同様にして、下記Ｓ造式 で表わされるブロンズ状粉末（融点３２０℃以上）を６
Ｓ％の収率で得た。
元素分析値は（０＊、Ｈ，、Ｎ、Ｏ，Ｂｒ、として）下
記のとおりであった。
記のとおりであった。
同化合物の赤外吸収スペクトルを測定したところ、以下
のピークが観察された。
のピークが観察された。
／！；０３（ｇｒ’ ／コ９ｋｃｍ’ ／１０ｇｃｍ’
また、可視部吸収スペクトルを測定したところ極大吸収
波長は、６ダクｎｍ （ＣＨＯ４，）であった。
また、可視部吸収スペクトルを測定したところ極大吸収
波長は、６ダクｎｍ （ＣＨＯ４，）であった。
試験例／
実施例１で得られ九本発、明化合物１重量部とポリエス
テル（東洋紡績社製、商標バイロン２００）１重量部を
ペントキソン（三菱化成社商＠）ｇｏ重量部中に添加し
サンドグラインダーで分散させた。
テル（東洋紡績社製、商標バイロン２００）１重量部を
ペントキソン（三菱化成社商＠）ｇｏ重量部中に添加し
サンドグラインダーで分散させた。
この化合物の分散液を厚さ７５μｍのポリエステルフィ
ルムに蒸着したアルミニウム蒸着層の上にフィルムアプ
リケーターで乾燥後の膜厚が０．３１１／ｄになるよう
に塗布した後、乾燥した。
ルムに蒸着したアルミニウム蒸着層の上にフィルムアプ
リケーターで乾燥後の膜厚が０．３１１／ｄになるよう
に塗布した後、乾燥した。
このようにして得られた電荷発生層上にＮ−エチルカル
バゾール３−アルデヒドジフェニルヒト２シン９重量部
とメタクリル樹脂（三菱レイヨン社製、商標ダイヤナー
ルＢＲ−４３） ／ ０重量部をトルエン５７重量部に
溶かした溶液を乾燥膜厚が７３μｍになるように塗布し
電荷移動層を形成した。
バゾール３−アルデヒドジフェニルヒト２シン９重量部
とメタクリル樹脂（三菱レイヨン社製、商標ダイヤナー
ルＢＲ−４３） ／ ０重量部をトルエン５７重量部に
溶かした溶液を乾燥膜厚が７３μｍになるように塗布し
電荷移動層を形成した。
このようにしてユ層からなる感光層を有する電子写真用
感光体が得られた。
感光体が得られた。
この感光体は！ｒ ００ ｎｍからざＱ Ｑ ｎｍ （
分光感度極大波長７００ ｎｍ ）にわたって広範囲に
感度を有し、初期帯電圧はＡ ２ ？ Ｖ、白色光感度
（１％）は／ １Ａｌｕｘ、ｓｅｃであった。
分光感度極大波長７００ ｎｍ ）にわたって広範囲に
感度を有し、初期帯電圧はＡ ２ ？ Ｖ、白色光感度
（１％）は／ １Ａｌｕｘ、ｓｅｃであった。
なお測定は川口電機製モデルＢＰＩ１．２ｇの測定装置
を使用して以下のとおりに行なった。
を使用して以下のとおりに行なった。
まず感光体を暗所で−ＩＫＶのコロナ放電により帯電さ
せ、ついでｋ ｌｕｘの白色光で露光し、表面電位が初
期電位の半分に減衰するのに賛する露光量（１％）をめ
た。
せ、ついでｋ ｌｕｘの白色光で露光し、表面電位が初
期電位の半分に減衰するのに賛する露光量（１％）をめ
た。
試験例ユ
試験例／で用いた実施例１記載の本発明化合物の代りに
実施例コ記載の化合物を用い、その他は試験例／と全く
同様にして感光体を作成した０ この感光体はＱ ｋ Ｏｎｍからｑｈｏｎｍ＜分光感度
極大波長＆ ！； Ｏｎｍ ）にわたって広範囲に感度
を有し、初期帯電圧は４＃ＯＶ、白色光感度（Ｉ Ｍ）
は２．ｌｓ １ｕｘ、ｓｅｃであった。
実施例コ記載の化合物を用い、その他は試験例／と全く
同様にして感光体を作成した０ この感光体はＱ ｋ Ｏｎｍからｑｈｏｎｍ＜分光感度
極大波長＆ ！； Ｏｎｍ ）にわたって広範囲に感度
を有し、初期帯電圧は４＃ＯＶ、白色光感度（Ｉ Ｍ）
は２．ｌｓ １ｕｘ、ｓｅｃであった。
第１図および第２図は実施例１で得られた化合物のそれ
ぞれ赤外吸収スペクトルおよび可視部吸収スペクトルを
表わす図であシ、第３図および第９図は実施例−で得ら
れた化合物のそれぞれ赤外吸収スペクトルおよび可視部
吸収スペクトルを表わす図である。 出 願 人 三菱化成工業株式会社 代 理 人 弁理士長谷用 − ほか７名 葛１図 涙４’ｉ、 ｃｍ−ｌ 篤 ２ 図 ６００ ６５０ ／７ｍ あ３図 液収ｃｒｎ−’ １４ 図
ぞれ赤外吸収スペクトルおよび可視部吸収スペクトルを
表わす図であシ、第３図および第９図は実施例−で得ら
れた化合物のそれぞれ赤外吸収スペクトルおよび可視部
吸収スペクトルを表わす図である。 出 願 人 三菱化成工業株式会社 代 理 人 弁理士長谷用 − ほか７名 葛１図 涙４’ｉ、 ｃｍ−ｌ 篤 ２ 図 ６００ ６５０ ／７ｍ あ３図 液収ｃｒｎ−’ １４ 図
Claims (1)
- （１）下記一般式（ｉ） （上記式中でＲ１及びＲ８はアルキル基を示し、又は水
素原子、塩素原子または臭素原子を示す。）で表わされ
るλ、ダービス（／’、、？’、、？’−トリアルキル
ーコ′−メチレンインドリノ）シクロブテンジイリウム
ー／、３−ジオレート類。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8161684A JPS60224674A (ja) | 1984-04-23 | 1984-04-23 | ２，４−ビス（１’，３’，３’−トリアルキル−２’−メチレンインドリノ）シクロブテンジイリウム−１，３−ジオレ−ト類 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8161684A JPS60224674A (ja) | 1984-04-23 | 1984-04-23 | ２，４−ビス（１’，３’，３’−トリアルキル−２’−メチレンインドリノ）シクロブテンジイリウム−１，３−ジオレ−ト類 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60224674A true JPS60224674A (ja) | 1985-11-09 |
Family
ID=13751250
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8161684A Pending JPS60224674A (ja) | 1984-04-23 | 1984-04-23 | ２，４−ビス（１’，３’，３’−トリアルキル−２’−メチレンインドリノ）シクロブテンジイリウム−１，３−ジオレ−ト類 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60224674A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5085909A (en) * | 1988-04-28 | 1992-02-04 | Ricoh Company, Ltd. | Squarylium compounds and optical information recording medium using the same |
| WO1996009289A1 (en) * | 1994-09-21 | 1996-03-28 | Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. | Photopolymerizable composition containing squarylium compound |
| JP2007507576A (ja) * | 2003-10-03 | 2007-03-29 | コベントリー ユニバーシティー | 蛍光化合物 |
| JPWO2008023657A1 (ja) * | 2006-08-21 | 2010-01-07 | コニカミノルタビジネステクノロジーズ株式会社 | 電子写真用トナー、画像形成方法及びスクアリリウム色素 |
| JP2017034112A (ja) * | 2015-08-03 | 2017-02-09 | 日本化薬株式会社 | 近赤外光電変換素子、光センサ及び近赤外光電変換素子用材料 |
-
1984
- 1984-04-23 JP JP8161684A patent/JPS60224674A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5085909A (en) * | 1988-04-28 | 1992-02-04 | Ricoh Company, Ltd. | Squarylium compounds and optical information recording medium using the same |
| WO1996009289A1 (en) * | 1994-09-21 | 1996-03-28 | Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. | Photopolymerizable composition containing squarylium compound |
| US5681685A (en) * | 1994-09-21 | 1997-10-28 | Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. | Photopolymerizable composition containing squarylium compound |
| JP2007507576A (ja) * | 2003-10-03 | 2007-03-29 | コベントリー ユニバーシティー | 蛍光化合物 |
| JPWO2008023657A1 (ja) * | 2006-08-21 | 2010-01-07 | コニカミノルタビジネステクノロジーズ株式会社 | 電子写真用トナー、画像形成方法及びスクアリリウム色素 |
| JP2017034112A (ja) * | 2015-08-03 | 2017-02-09 | 日本化薬株式会社 | 近赤外光電変換素子、光センサ及び近赤外光電変換素子用材料 |
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