JPS61171771A - 電子写真用感光体の製造方法 - Google Patents
電子写真用感光体の製造方法Info
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- JPS61171771A JPS61171771A JP60012194A JP1219485A JPS61171771A JP S61171771 A JPS61171771 A JP S61171771A JP 60012194 A JP60012194 A JP 60012194A JP 1219485 A JP1219485 A JP 1219485A JP S61171771 A JPS61171771 A JP S61171771A
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- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は公知の金属７りａシアニン類をＭ−メチルピロ
リドンで処理して精製することＫより、曳好な電気特性
を示す高純度の金属フタロシアニン類を製造する方法に
関する。
リドンで処理して精製することＫより、曳好な電気特性
を示す高純度の金属フタロシアニン類を製造する方法に
関する。
〈従来の技術〉
従来から、フタロシアニン類、金属フタロシアニン類は
、良好な光導電性を示し、例えば電子写真用感光体など
に使用されている。
、良好な光導電性を示し、例えば電子写真用感光体など
に使用されている。
ま九、近年、従来の白色光のかわりにレーザー光を光源
とし、高速化、高画質、ノンインパクト化をメリットと
し九レーザービームプリンター等が広く普及するに至〕
、その要求に耐えうる感光体の開発が盛んである。
とし、高速化、高画質、ノンインパクト化をメリットと
し九レーザービームプリンター等が広く普及するに至〕
、その要求に耐えうる感光体の開発が盛んである。
特にレーザー光の中でも近年進展が著るしい半導体レー
ザーを光源とする方式が種々試みられておフ、この場合
、該光源の波長はｒ ００ｒｍ前後であることからｒ０
０ｒｍ前後の長波長光に対し高感度な特性を有する感光
体が強く望まれている。” この要求を満たす有機系材料としては従来、スクアリッ
ク酸メチン系色素、インドリン系色素、シアニン系色素
、ピリリウム系色素、ポリアゾ系色素、７タロシアニン
系色素、ナフト中ノン系色素等が知られているが、スク
アリツク酸メチ、ン系色素、インドリン系色素、シアニ
ン系色素、ピリリウム系色素は長波長化が可能であるが
実用的安定性（〈夛返えし特性）Ｋ欠け、ポリアゾ系色
素は長波長化が難しく、かつ、製造面で不利であり、ナ
フトキノン系色素は感度的に難があるのが現状である。
ザーを光源とする方式が種々試みられておフ、この場合
、該光源の波長はｒ ００ｒｍ前後であることからｒ０
０ｒｍ前後の長波長光に対し高感度な特性を有する感光
体が強く望まれている。” この要求を満たす有機系材料としては従来、スクアリッ
ク酸メチン系色素、インドリン系色素、シアニン系色素
、ピリリウム系色素、ポリアゾ系色素、７タロシアニン
系色素、ナフト中ノン系色素等が知られているが、スク
アリツク酸メチ、ン系色素、インドリン系色素、シアニ
ン系色素、ピリリウム系色素は長波長化が可能であるが
実用的安定性（〈夛返えし特性）Ｋ欠け、ポリアゾ系色
素は長波長化が難しく、かつ、製造面で不利であり、ナ
フトキノン系色素は感度的に難があるのが現状である。
これに対し、フタロシアニン系色素は、１８００ｎ以上
の長波長域に分光感度のピークがあり、かつ感度も高く
、中心金属や、結晶形の種類によシ、分光感度が変化す
ることから、半導体レーザー用色素として適していると
考えられ、精力的に研究開発が行なわれている。
の長波長域に分光感度のピークがあり、かつ感度も高く
、中心金属や、結晶形の種類によシ、分光感度が変化す
ることから、半導体レーザー用色素として適していると
考えられ、精力的に研究開発が行なわれている。
しかしながら、フタロシアニン類は、合成時の反応温度
がコＯＱ〜ＪＯＯ℃と高い念めに、不純物が副生しや丁
く、シかも溶媒類への溶解度がきわめて小さいので、そ
の高純度化は困難である。
がコＯＱ〜ＪＯＯ℃と高い念めに、不純物が副生しや丁
く、シかも溶媒類への溶解度がきわめて小さいので、そ
の高純度化は困難である。
フタロシアニン類を電子写真用感光体用忙使用する場合
には、極く少量の不純物でも、帯電圧、感度、残留電位
等の電気特性に影響を与えやすいため、この様な不純物
をできるだけ除去する必要がある。
には、極く少量の不純物でも、帯電圧、感度、残留電位
等の電気特性に影響を与えやすいため、この様な不純物
をできるだけ除去する必要がある。
シ
フタロｌアニン系色素の精製法としては、硫酸による再
結晶や、アセトンなどの有機溶媒によるソックスレー抽
出法あるいは昇華精製などが知られている。
結晶や、アセトンなどの有機溶媒によるソックスレー抽
出法あるいは昇華精製などが知られている。
硫酸による精製は、硫酸溶液を水で希釈するととによ）
結晶を析出させるものであり、結晶析出の際に、不純物
を再び吸着する可能性があること、金属フタロシアニン
の種類によっては、脱金属化反応がおこるため、一般的
でなく、又、残存する硫酸を除く手間がかかる等の問題
点があり、一般的ではない。
結晶を析出させるものであり、結晶析出の際に、不純物
を再び吸着する可能性があること、金属フタロシアニン
の種類によっては、脱金属化反応がおこるため、一般的
でなく、又、残存する硫酸を除く手間がかかる等の問題
点があり、一般的ではない。
有機溶媒による再結晶は、フタロシアニン類の溶解度が
きわめて小さいため、実用的でなく、また、従来公知の
有機溶媒による、ソックスレー抽出等の方法による不純
物除去法も、電子写 ｉ真感光体用としては、不純物
の除去は十分には行なわれない。
きわめて小さいため、実用的でなく、また、従来公知の
有機溶媒による、ソックスレー抽出等の方法による不純
物除去法も、電子写 ｉ真感光体用としては、不純物
の除去は十分には行なわれない。
昇華精製は、フタロシアニン類の精製法としては最もす
ぐれているが、大量生産には適していない。このため、
％に金属フタロシアニン類を電荷発生層とする電子写真
用感光体として使用する場合には、精製をかねて金属フ
タロシアニン類を蒸着することによシ璽荷発生暦を形成
させることがよく行なわれる。しかし、蒸着の場合でも
、必ずしも不純物をすべて除去できるわけではなく、ま
た、量産には不適である。
ぐれているが、大量生産には適していない。このため、
％に金属フタロシアニン類を電荷発生層とする電子写真
用感光体として使用する場合には、精製をかねて金属フ
タロシアニン類を蒸着することによシ璽荷発生暦を形成
させることがよく行なわれる。しかし、蒸着の場合でも
、必ずしも不純物をすべて除去できるわけではなく、ま
た、量産には不適である。
例えば、特開昭ｊター弘りお１号公報によりチタニウム
オ午シフタロジアニ部類を基盤上に蒸着して、電荷発生
層を作成し更にその上に一９ｔ−ジメトキシータ、１０
−ジヒドａキシアントラセンを原料とするポリエステル
を主成分とする電荷移動層を設けた電子写真感光体が公
知であるが、残留電位が高く、使用方法にやや制約を受
け、かつ蒸着法による膜厚の不均一性から諸電気特性の
再現性という点で不利であシ、また、感光体の工業的規
模での大量生産上制約を受けざるを得ない。一方、感光
体そのものの問題として露光に使用されるレーザー光の
基盤反射が主原因と考えられる干渉縞の発生等が起シそ
の解決方法としていくつかの技術が公知であ°る。
オ午シフタロジアニ部類を基盤上に蒸着して、電荷発生
層を作成し更にその上に一９ｔ−ジメトキシータ、１０
−ジヒドａキシアントラセンを原料とするポリエステル
を主成分とする電荷移動層を設けた電子写真感光体が公
知であるが、残留電位が高く、使用方法にやや制約を受
け、かつ蒸着法による膜厚の不均一性から諸電気特性の
再現性という点で不利であシ、また、感光体の工業的規
模での大量生産上制約を受けざるを得ない。一方、感光
体そのものの問題として露光に使用されるレーザー光の
基盤反射が主原因と考えられる干渉縞の発生等が起シそ
の解決方法としていくつかの技術が公知であ°る。
その１つの手段として電荷発生層の膜厚を厚くし、露光
したレーザー光を吸収させて基盤からの反射を無くする
方法が知られているが、従来の蒸着法では膜厚を厚くす
ることは、コントロールが難しく、かつ蒸着時間を長く
する必要があシ、生産性が悪く、コスト高となり、実用
的でない。
したレーザー光を吸収させて基盤からの反射を無くする
方法が知られているが、従来の蒸着法では膜厚を厚くす
ることは、コントロールが難しく、かつ蒸着時間を長く
する必要があシ、生産性が悪く、コスト高となり、実用
的でない。
これに比してバインダー分散液を塗布して電荷発生層を
作成する方法は任意の厚さで、再現性良く塗布でき、か
つそのコン）ｏ−ルも容重であり、また、蒸着時の高度
真空装置も不用であり、加えて加熱による熱分解、熱変
性な避けることができるし、蒸着法の如く、蒸着後極々
の方法て蒸着品の結晶化を行なわねばならないといった
工業的生産上でのゎすわらしさも無いのモ有利である。
作成する方法は任意の厚さで、再現性良く塗布でき、か
つそのコン）ｏ−ルも容重であり、また、蒸着時の高度
真空装置も不用であり、加えて加熱による熱分解、熱変
性な避けることができるし、蒸着法の如く、蒸着後極々
の方法て蒸着品の結晶化を行なわねばならないといった
工業的生産上でのゎすわらしさも無いのモ有利である。
この様に電荷発生層中で中心的な役割をする金属フタロ
シアニン類を、従来の昇華精！Ａ（蒸着）法、再結晶精
製法等により精製しようとすると工業的にみて不利な点
が多々あるが、一方、熱懸濁による精測法は工業的規模
での生産が可能であり、極めて意義深いものである。
シアニン類を、従来の昇華精！Ａ（蒸着）法、再結晶精
製法等により精製しようとすると工業的にみて不利な点
が多々あるが、一方、熱懸濁による精測法は工業的規模
での生産が可能であり、極めて意義深いものである。
本発明者らはがかる熱懸濁精製法に着目し、金属フタロ
シアニン類を簡便に純度よく精製し得るかという点に立
ち、種々の高沸点有機溶剤での熱懸濁処理を検討した。
シアニン類を簡便に純度よく精製し得るかという点に立
ち、種々の高沸点有機溶剤での熱懸濁処理を検討した。
その結果、その溶媒として、Ｎ−メチルピロリドンを用
いて好ましくは１３００−１８０℃の温度下、特に好ま
しくは／ ＩＯ−１７０℃で熱懸濁を行なうことによっ
て、高純度の金属フタロシアニン類が得られ、しかも、
このものは、良好な電気特性を示すため特に電子写真感
光体に有利に使用できることを見い出し友。
いて好ましくは１３００−１８０℃の温度下、特に好ま
しくは／ ＩＯ−１７０℃で熱懸濁を行なうことによっ
て、高純度の金属フタロシアニン類が得られ、しかも、
このものは、良好な電気特性を示すため特に電子写真感
光体に有利に使用できることを見い出し友。
即ち本発明の要旨は、金属フタロシアニン類をＮ−メチ
ルピロリドン処理によって精製することを特徴とする金
属フタロシアニン類の精製方法忙存する。
ルピロリドン処理によって精製することを特徴とする金
属フタロシアニン類の精製方法忙存する。
〈発明の具体的実施態様〉
月下本発明の詳細な説明する。
本発明の金属フタロシアニン類としては種々の公知のも
のが使用できる。たとえば、チタニウムオキシフタロシ
アニン類、具体的ニハ、下記一般式（１”ｌ （式中、Ｘは水素原子またはメチル基を表わし、Ｙは・
・・ゲ・原子を表わし、・は０から／迄の を数
を表わす。） で示されるもの等が挙げられる。
のが使用できる。たとえば、チタニウムオキシフタロシ
アニン類、具体的ニハ、下記一般式（１”ｌ （式中、Ｘは水素原子またはメチル基を表わし、Ｙは・
・・ゲ・原子を表わし、・は０から／迄の を数
を表わす。） で示されるもの等が挙げられる。
前記一般式〔■〕において、特にＸが水素原子、Ｙが塘
素原子で、ｎが０．２からｏ、夕までのものが電子写真
用感光体の電荷発生層材料としては好適である。
素原子で、ｎが０．２からｏ、夕までのものが電子写真
用感光体の電荷発生層材料としては好適である。
本発明においてＮ−メチルピロリドン処理にまたはその
誘導体と金［または金属化合物から公知の方法に従って
、容易に合成することができる。
誘導体と金［または金属化合物から公知の方法に従って
、容易に合成することができる。
９１Ｊ 、ｔ ハ、チタニウムオキシ７りロシアエン類
の場合、下記（１）または（２）に示す反応式に従って
容易に合成することができる。
の場合、下記（１）または（２）に示す反応式に従って
容易に合成することができる。
ム
有機溶剤としては、キノリン、ａ−クロロナフタレン、
β−クロロす７タレン、α−メチルｆ７タレン、メトキ
シナフタレン、ジフェニルエーテル、ジフェニルメタン
、ジフェニルエタン、エチレングリコールジアルキルエ
ーテル、ジエチレングリコールジアルキルエーテル、ト
リエチレングリコールジアルキルエーテル等の反応に不
活性な高沸点有機溶剤が好ましく、反応温度は通常ｌ！
Ｏ℃〜３００℃、特にコｏｏ℃〜λ！Ｏ℃が好ましい。
β−クロロす７タレン、α−メチルｆ７タレン、メトキ
シナフタレン、ジフェニルエーテル、ジフェニルメタン
、ジフェニルエタン、エチレングリコールジアルキルエ
ーテル、ジエチレングリコールジアルキルエーテル、ト
リエチレングリコールジアルキルエーテル等の反応に不
活性な高沸点有機溶剤が好ましく、反応温度は通常ｌ！
Ｏ℃〜３００℃、特にコｏｏ℃〜λ！Ｏ℃が好ましい。
不発明においては、かくして得られる粗チタンフタロシ
アニン類等の金属フタロシアニン類をＮ−メチルピロリ
ドンで処理する。その際、予め適当な有機溶剤類、たと
えば、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコー
ル等のアルコール類、テトラヒドロフラン、／、≠−ジ
オキサン等のエーテル類を用いて縮合反応に用いた有機
溶剤を除去した後、熱水処理するのが好ましい。特に熱
水処理後の洗液の−が約！〜７になるまで洗浄するのが
好ましい。縮合反応時に生成する種々の酸類がフタロシ
アニン類の粗大粒子の中へ取りこまれていたり、粒子表
面に吸着していたりすると、つぎの工程で用いる、Ｎ−
メチルピロリドンが分解、反応等をおこし、電気特性が
低下する。
アニン類等の金属フタロシアニン類をＮ−メチルピロリ
ドンで処理する。その際、予め適当な有機溶剤類、たと
えば、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコー
ル等のアルコール類、テトラヒドロフラン、／、≠−ジ
オキサン等のエーテル類を用いて縮合反応に用いた有機
溶剤を除去した後、熱水処理するのが好ましい。特に熱
水処理後の洗液の−が約！〜７になるまで洗浄するのが
好ましい。縮合反応時に生成する種々の酸類がフタロシ
アニン類の粗大粒子の中へ取りこまれていたり、粒子表
面に吸着していたりすると、つぎの工程で用いる、Ｎ−
メチルピロリドンが分解、反応等をおこし、電気特性が
低下する。
Ｎ−メチルピロリドン処理は、好ましくは、１３ｔ）−
１８０℃、特に好ましくは、／Ｊ−０−１７０℃で、通
常、熱水処理後の金属フタロシアニン類（湿潤状態）に
対し、等量から１００重量倍、好ましくは！〜、２０重
量倍のＮ−メチルピロリドンを用いて行なう。
１８０℃、特に好ましくは、／Ｊ−０−１７０℃で、通
常、熱水処理後の金属フタロシアニン類（湿潤状態）に
対し、等量から１００重量倍、好ましくは！〜、２０重
量倍のＮ−メチルピロリドンを用いて行なう。
不発明においては、更に他の高沸点有機溶剤による熱懸
濁処理、再沈殿処理、アルカリ洗浄処理等公知の方法を
組合せてもよい。
濁処理、再沈殿処理、アルカリ洗浄処理等公知の方法を
組合せてもよい。
かくして得られる本発明の精製さｎた金属フタロシアニ
ン類は、高純度で、良好な結晶性を有しており、しかも
、曳好な電気特性を示すので、特に電子写真用感光体の
電荷発生材料として有利に使用することができる。
ン類は、高純度で、良好な結晶性を有しており、しかも
、曳好な電気特性を示すので、特に電子写真用感光体の
電荷発生材料として有利に使用することができる。
〈実施例〉
以下に実施例、比較例、および応用例をあげて本発明を
更に具体的に説明する。
更に具体的に説明する。
実施例１
フタロジニトリル１ｌｔｆをα−クロロナフタレンコ！
０ｄＣｐ／Ｃ加熱溶解した。
０ｄＣｐ／Ｃ加熱溶解した。
この中へ四塩化チタン１０ｄをゆつく〕攪拌し麿から滴
下した。
下した。
滴下終了後昇温し、系内温度がｉｒｏ′ＣＶｃなった時
点でα−クロロナフタレン−００ｄを追加し、さらに加
熱を続けて、コ２００−一３０℃の温度下、３時間反応
させた後、攪拌しながら放冷し、系の温度が１３０℃前
後に低下し念とき熱時−過をし九。
点でα−クロロナフタレン−００ｄを追加し、さらに加
熱を続けて、コ２００−一３０℃の温度下、３時間反応
させた後、攪拌しながら放冷し、系の温度が１３０℃前
後に低下し念とき熱時−過をし九。
その後、１３０℃に加熱したα−りｏｏナフメレン２０
０ｄで洗浄し、次いでメタノＳル！００ｄで熱懸濁を行
ない、Ｐ遇した後、さらに！００ｄの脱イオン水でコ時
間熱懸濁を行な 蝉い濾過した。Ｐ液の−は！以下
であったがこの熱水懸濁を参回くりかえした後のＦ液の
田はｊ〜７であった。
０ｄで洗浄し、次いでメタノＳル！００ｄで熱懸濁を行
ない、Ｐ遇した後、さらに！００ｄの脱イオン水でコ時
間熱懸濁を行な 蝉い濾過した。Ｐ液の−は！以下
であったがこの熱水懸濁を参回くりかえした後のＦ液の
田はｊ〜７であった。
かクシて、粗チタニウムオキシフタロシアニンの水ウェ
ットケーキな約６０１得た。
ットケーキな約６０１得た。
このちとＮ−メチルピロリドン（三菱化成工業社製）
ｊ ００ｄｉｆＣよｔ＞ｉｔｏ℃の温度下、３回熱懸濁
を行なった。
ｊ ００ｄｉｆＣよｔ＞ｉｔｏ℃の温度下、３回熱懸濁
を行なった。
次いで、メタノールにより熱懸濁を数回行ない乾燥する
ことＫよ〕融点３２０℃Ｊ、ｌ上の青色粉末状の精製チ
タニウムオキシフタロシアニン３０１を得意。
ことＫよ〕融点３２０℃Ｊ、ｌ上の青色粉末状の精製チ
タニウムオキシフタロシアニン３０１を得意。
このチタニウムオキシフタロシアニンの元素分析値を下
記第１表に、また、赤外吸収スペクトル測定結果を第１
図に示す。
記第１表に、また、赤外吸収スペクトル測定結果を第１
図に示す。
第１表
元素分析値（ＯｓｚＨｔｓＮ＠Ｔｔｏ）比較例／−ｊ
実施例１において、Ｎ−メチルビＱ ）Ｊトンのかわシ
にジメチルスルホキシド、 Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、スルホラン、α−クロロナフタレンまたはジエチ
レングリコールを使用するほかは同様にして青色粉末状
のチタニウムオキシフタロシアニンを得た。
にジメチルスルホキシド、 Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、スルホラン、α−クロロナフタレンまたはジエチ
レングリコールを使用するほかは同様にして青色粉末状
のチタニウムオキシフタロシアニンを得た。
応用例１
前記実施例１で製造したチタニウムオキシフタロシアニ
ンＯ，４Ｌｔをダーメトキシー弘−メチルペンタノン−
，２，Ｊ Ｏｔとともにサンドクツインダーによ〕分散
し、これにポリビニルブチラール０．λｔを添加した。
ンＯ，４Ｌｔをダーメトキシー弘−メチルペンタノン−
，２，Ｊ Ｏｔとともにサンドクツインダーによ〕分散
し、これにポリビニルブチラール０．λｔを添加した。
得らｎたこのチタニウムオキシ７タロシアニンの分散液
をアルミニウム蒸着層を有するポリエステルフィルム上
にフィルムアプリケーターで乾燥膜厚が０．３ ｆ／ｎ
ｌとなるように塗布した後乾燥した。
をアルミニウム蒸着層を有するポリエステルフィルム上
にフィルムアプリケーターで乾燥膜厚が０．３ ｆ／ｎ
ｌとなるように塗布した後乾燥した。
この様にして得られた電荷発生層の上に、Ｎ−エチルカ
ルバゾール−３−アルデヒドジフエニルヒビ２フフ２０
部およびメタクリル樹脂１００部をトルエン１８０部に
溶解した溶液を乾燥膜厚が７３μｍとなる様忙塗布し、
電荷移動層を形成した。
ルバゾール−３−アルデヒドジフエニルヒビ２フフ２０
部およびメタクリル樹脂１００部をトルエン１８０部に
溶解した溶液を乾燥膜厚が７３μｍとなる様忙塗布し、
電荷移動層を形成した。
この様にして積層型の感光層を有する電子写真用感光体
を得た。
を得た。
この感光体の半減露光１（１１ｔ’Ａ）を静電複写紙試
験装置（用ロ電機製作所製モデルＳＰ−≠コｒ）によシ
測定した。即ち、暗所で−Ｊ−，！ ＫＶのコロナ放電
により帯電させ、次いて、照度ｊ １ｕＸの白色光で露
光し、表面電位の半分疋減衰するのに必要な露光量１１
１１２ （１ｕｘ−ｓｅｃ ）を求め九ところ、０、ざ
１１１ｊＣ＃ａｅＯ″ｔ″あった。また、この感光体の
帯電圧は−ｊ７ｊＶであり、残留電位は一コ３ｖであっ
た。
験装置（用ロ電機製作所製モデルＳＰ−≠コｒ）によシ
測定した。即ち、暗所で−Ｊ−，！ ＫＶのコロナ放電
により帯電させ、次いて、照度ｊ １ｕＸの白色光で露
光し、表面電位の半分疋減衰するのに必要な露光量１１
１１２ （１ｕｘ−ｓｅｃ ）を求め九ところ、０、ざ
１１１ｊＣ＃ａｅＯ″ｔ″あった。また、この感光体の
帯電圧は−ｊ７ｊＶであり、残留電位は一コ３ｖであっ
た。
応用例２〜ｔ（比較例）
応用例１において、実施例１で製造したチタニウムオキ
シフタクシアニンの代りに、比較例１〜比較例！で製造
したチタニウムオキシフメロシアニンを使用するほかは
同様にして電子写真用感光体を得、応用例１と同様にし
て帯電圧及び残留電位を求めた。その結果を第２表に示
し念。
シフタクシアニンの代りに、比較例１〜比較例！で製造
したチタニウムオキシフメロシアニンを使用するほかは
同様にして電子写真用感光体を得、応用例１と同様にし
て帯電圧及び残留電位を求めた。その結果を第２表に示
し念。
第２表
応用例７〜１０
実施例／において、Ｎ−メチルピロリドン処理温度を下
記第３表の如く２００℃、１８０℃、／ＪＯ′Ｃｔたは
７２０℃とした以外は同様にしてチタニウムオキシフメ
ロシアニンを得た。 曽得られたチタニウムオ
キシ７タロシアニンを用いて、応用例１と同様にして感
光体を作成し、帯電圧、残留電位および感度（］！Ｉ’
Ａ）を測定した。
記第３表の如く２００℃、１８０℃、／ＪＯ′Ｃｔたは
７２０℃とした以外は同様にしてチタニウムオキシフメ
ロシアニンを得た。 曽得られたチタニウムオ
キシ７タロシアニンを用いて、応用例１と同様にして感
光体を作成し、帯電圧、残留電位および感度（］！Ｉ’
Ａ）を測定した。
その結果を応用例１の結果ととも忙下記第３表に示し念
。
。
第３表
実施例コ
乾燥窒累雰囲気下で、／１３つ口７ラスフの中へＴｉ０
１ｓコｊｆ、フタロジニトリル弘λｔ。
１ｓコｊｆ、フタロジニトリル弘λｔ。
さらＫａ−りａｔ：ｘナフタレンｔｏｏｔ’ｉｔ導入し
、攪拌しながら加熱を行なつ几。系の温度が約／１０℃
となったところで反応液は緑味がかつてきた。更に、昇
温し、約３．５時間かかつて副生したＴｉ０１＋を留去
し虎後、放冷し、系の温度が約１００℃になった時点で
熱時Ｐ遇した。
、攪拌しながら加熱を行なつ几。系の温度が約／１０℃
となったところで反応液は緑味がかつてきた。更に、昇
温し、約３．５時間かかつて副生したＴｉ０１＋を留去
し虎後、放冷し、系の温度が約１００℃になった時点で
熱時Ｐ遇した。
次いで、得られたケーキをメタノール！００ｍ１で熱懸
濁した後、実施例１と同様にして熱水処理、Ｎ−メチル
ピロリドン処理及びメタノール熱懸濁処理を行ない乾燥
して、融点３２０℃以上の青色粉末Ｊｅｔを得た。
濁した後、実施例１と同様にして熱水処理、Ｎ−メチル
ピロリドン処理及びメタノール熱懸濁処理を行ない乾燥
して、融点３２０℃以上の青色粉末Ｊｅｔを得た。
この粉末の元素分析値を下記ｇｇ表に１また、赤外吸収
スペクトル測定結果をｍ２図忙示す。
スペクトル測定結果をｍ２図忙示す。
算弘表
元素分析値 （Ｃｓ２田＠ｌ’ｉ＠’１’１０ ）実施
例３ 実施例１において、フタロジニトリルのカワクにトルジ
ニトリルを使用するほかは実施例１と同様にして、金属
フタロシアニンを合成し、更に精製処理することによル
融点３−〇℃以上の青色粉末を得た。
例３ 実施例１において、フタロジニトリルのカワクにトルジ
ニトリルを使用するほかは実施例１と同様にして、金属
フタロシアニンを合成し、更に精製処理することによル
融点３−〇℃以上の青色粉末を得た。
この粉末の元素分析値を下記第！表に、また、赤外吸収
スペクトル測定結果を第３図に示す。
スペクトル測定結果を第３図に示す。
里！表
元素分析値 （０３６Ｈ２４Ｎｓ ＴｉＯ）
第１図、第２図および第３図は、それぞれ、実施例１、
実施例コおよび実施例３で製造したチタニウムフタロシ
アニンの赤外吸収スペクトル図を表わす。 出 願 人 三菱化成工業株式会社 代 理 人 弁理士 要否用 − ほか１名 第 １ 医 ＋′１ ３皮長Ｃ／７．−／ 第 ２ 屁 波数ｃｍ＝ 第３図 多皮数、ワーｌ
実施例コおよび実施例３で製造したチタニウムフタロシ
アニンの赤外吸収スペクトル図を表わす。 出 願 人 三菱化成工業株式会社 代 理 人 弁理士 要否用 − ほか１名 第 １ 医 ＋′１ ３皮長Ｃ／７．−／ 第 ２ 屁 波数ｃｍ＝ 第３図 多皮数、ワーｌ
Claims (3)
- （１）金属フタロシアニン類をＮ−メチルピロリドン処
理によって精製することを特徴とする金属フタロシアニ
ン類の精製方法。 - （２）Ｎ−メチルピロリドン処理を１３０〜１８０℃の
温度下で行なうことを特徴とする特許請求の範囲第１項
記載の方法。 - （３）金属フタロシアニン類を熱水処理した後、Ｎ−メ
チルピロリドン処理することを特徴とする特許請求の範
囲第１項記載の方法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60012194A JPS61171771A (ja) | 1985-01-25 | 1985-01-25 | 電子写真用感光体の製造方法 |
| US06/782,473 US4664997A (en) | 1985-01-25 | 1985-10-01 | Crystalline oxytitanium phthalocyanine and photoreceptor for use in electrophotography |
| DE1985113922 DE180930T1 (de) | 1984-11-01 | 1985-10-31 | Kristallinisches phthalocyanin-oxytitanium und photorezeptor fuer die elektrophotographie. |
| EP19850113922 EP0180930B1 (en) | 1984-11-01 | 1985-10-31 | Crystalline oxytitanium phthalocyanine and photoreceptor for use in electrophotography |
| DE8585113922T DE3576744D1 (de) | 1984-11-01 | 1985-10-31 | Kristallinisches phthalocyanin-oxytitanium und photorezeptor fuer die elektrophotographie. |
| CA000494375A CA1253487A (en) | 1984-11-01 | 1985-10-31 | Crystalline oxytitanium phthalocyanine and photoreceptor for use in electrophotography |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60012194A JPS61171771A (ja) | 1985-01-25 | 1985-01-25 | 電子写真用感光体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61171771A true JPS61171771A (ja) | 1986-08-02 |
| JPH0453307B2 JPH0453307B2 (ja) | 1992-08-26 |
Family
ID=11798593
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60012194A Granted JPS61171771A (ja) | 1984-11-01 | 1985-01-25 | 電子写真用感光体の製造方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
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| JP (1) | JPS61171771A (ja) |
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