JPS60223816A - 環境温度で硬化しうる液状コーテイング組成物 - Google Patents
環境温度で硬化しうる液状コーテイング組成物Info
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- JPS60223816A JPS60223816A JP60064069A JP6406985A JPS60223816A JP S60223816 A JPS60223816 A JP S60223816A JP 60064069 A JP60064069 A JP 60064069A JP 6406985 A JP6406985 A JP 6406985A JP S60223816 A JPS60223816 A JP S60223816A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、活性ＯＨ基を含む化合物及びα、β−エチレ
ン性不飽和カルボニル化合物に基づく液状コーティング
組成物に関する。
ン性不飽和カルボニル化合物に基づく液状コーティング
組成物に関する。
上述のタイプのコーティング組成物は、なかんずく西独
国特許第８！５５８０９号明細曹から知られ５ている。
国特許第８！５５８０９号明細曹から知られ５ている。
活性ＯＨ基を含む化合物として、それはアセトアセテー
ト、アセトアセトアミド及びシアノアセチ−トラ提案し
ている。
ト、アセトアセトアミド及びシアノアセチ−トラ提案し
ている。
適当なα、β−エチレン性不飽和カルボニル化金物の例
としては、アクリル又はメタクリルエステル又はアミド
が挙げられる。しかし実際には、これら周知の組成物は
一般に室温で不十分にしか硬化せず、従ってそのような
組成物でコーティングされた物体を望む高められた温度
に加熱するために％別の段階をとらねばならないことが
判っている。これは、たとえば大きな鋼構造物の場合に
特に欠点となる。
としては、アクリル又はメタクリルエステル又はアミド
が挙げられる。しかし実際には、これら周知の組成物は
一般に室温で不十分にしか硬化せず、従ってそのような
組成物でコーティングされた物体を望む高められた温度
に加熱するために％別の段階をとらねばならないことが
判っている。これは、たとえば大きな鋼構造物の場合に
特に欠点となる。
ボｙアミンで硬化されるエポキシ樹脂に基ツくコーティ
ング組成物は室温で硬化できるが、得られるコーティン
グは戸外曝露において不十分な光沢安定性を示すことを
述べておかねばならない。また、ポリイソシアネートと
適当なヒドロキシ化合物に基づく組成物は室温で硬化す
るが、ポリイソシアネートは健康を害し、従っ２ト である特別の予防手段がなされる場合にの終用いうる。
ング組成物は室温で硬化できるが、得られるコーティン
グは戸外曝露において不十分な光沢安定性を示すことを
述べておかねばならない。また、ポリイソシアネートと
適当なヒドロキシ化合物に基づく組成物は室温で硬化す
るが、ポリイソシアネートは健康を害し、従っ２ト である特別の予防手段がなされる場合にの終用いうる。
本発明は、特別の安全予備手段なしに用いる仁とができ
、環境温度で又はより低い温度ででも極めて良好に硬化
でき、光沢保持、硬度及び柔軟性のような好ましい特性
を示すコーティングを与える組成物を提供する。
、環境温度で又はより低い温度ででも極めて良好に硬化
でき、光沢保持、硬度及び柔軟性のような好ましい特性
を示すコーティングを与える組成物を提供する。
本発明に従うコーティング組成物は、活性ＯＨ基を含む
化合物が式 にＣでＲ１＋ Ｒ＠及びＲ４は独立に選ばれる有機残基
であり、Ｒ３は水素原子、基Ｒ５又は−０Ｈ２−ＯＨ八
−０００Ｒｓの基であり、ここでＲ，は１〜１８個の炭
素原子を持つアルキル基を示し、Ｒ６は水素原子又はメ
チル基を示し、ｎは少くとも１である）により示され、
２５０〜ｓｏ、ｏｏｏの範囲の分子量を持つ化合物でる
ること全特徴とする。本発明に従う活性ＯＨＭを含む化
合物は、以下ではヤロネート化合物と呼ぶことにする。
化合物が式 にＣでＲ１＋ Ｒ＠及びＲ４は独立に選ばれる有機残基
であり、Ｒ３は水素原子、基Ｒ５又は−０Ｈ２−ＯＨ八
−０００Ｒｓの基であり、ここでＲ，は１〜１８個の炭
素原子を持つアルキル基を示し、Ｒ６は水素原子又はメ
チル基を示し、ｎは少くとも１である）により示され、
２５０〜ｓｏ、ｏｏｏの範囲の分子量を持つ化合物でる
ること全特徴とする。本発明に従う活性ＯＨＭを含む化
合物は、以下ではヤロネート化合物と呼ぶことにする。
適当なオリゴマー状又はポリマー状フロネート化合物の
例としては、主鎖又は側鎖に又はこの双方にマロネート
基を含むポリウレタン、ボ１１エステルーボ１１了／７
Ｉ＋レート−エゼルＶ精ｊｌｌ旨ポリアミド、又はポ
リビニル樹脂が挙げられる。
例としては、主鎖又は側鎖に又はこの双方にマロネート
基を含むポリウレタン、ボ１１エステルーボ１１了／７
Ｉ＋レート−エゼルＶ精ｊｌｌ旨ポリアミド、又はポ
リビニル樹脂が挙げられる。
適当なマロネート基含有ポリフレタンはたとえば、ポリ
イソシアネートをポリオールとマロン酸のヒドロキシル
基含有エステルと反応させること、ヒドロキシ官能性ポ
リウレタンとマロン酸又はジアルキルマロネートとのエ
ステル化又はエステル交換によシ得られる。適当なポリ
イソシアネートの例としてＬ１ヘキサメチレンジイソシ
アネート、イソホロンジイソシアネート。
イソシアネートをポリオールとマロン酸のヒドロキシル
基含有エステルと反応させること、ヒドロキシ官能性ポ
リウレタンとマロン酸又はジアルキルマロネートとのエ
ステル化又はエステル交換によシ得られる。適当なポリ
イソシアネートの例としてＬ１ヘキサメチレンジイソシ
アネート、イソホロンジイソシアネート。
トルエンジイソシアネート、及びポリオールのジイソシ
アネートへの付加生成物、たとえばトリメチロールプロ
パンのへキサメチレンジイソシアネートへの付加生成物
、ヘキサメチレンジイソシアネート又はインホロンジイ
ソシアネートの↓うなジイソシアネートの３分子から得
られたイソシアヌレート、ヘキサメチレンジインシアネ
ートのようなジイソシアネートの３分子と水の１分子か
ら得られたビューレットが挙けられる。
アネートへの付加生成物、たとえばトリメチロールプロ
パンのへキサメチレンジイソシアネートへの付加生成物
、ヘキサメチレンジイソシアネート又はインホロンジイ
ソシアネートの↓うなジイソシアネートの３分子から得
られたイソシアヌレート、ヘキサメチレンジインシアネ
ートのようなジイソシアネートの３分子と水の１分子か
ら得られたビューレットが挙けられる。
適当なヒドロキシ官能性ポリウレタンの例汀２二又は多
価ヒドロキシ化合物たとえばネオペンチルグリコール、
ジメチロールシクロヘキサン。
価ヒドロキシ化合物たとえばネオペンチルグリコール、
ジメチロールシクロヘキサン。
トリメチロールプロパン、１，６−ヘキサンジオール及
びポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール又
はポリアクリレートポリオールへのポリイソシアネート
の付加生成物が挙けられる。
びポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール又
はポリアクリレートポリオールへのポリイソシアネート
の付加生成物が挙けられる。
適当なマロン酸ポリエステルはたとえは、マロン酸、ア
ルキルマロン酸たとえばエチルマロン酸、そのようなカ
ルボン酸のモノ又はジアルキルエステル、又Ｌマロン酸
エステルとアルキル（メタ）アクリレートの反応生成物
を（場合によシ他のジ又はポリカルボン酸と混合して）
、−又は二以上の二及び／又はより多官能性のヒドロキ
シ化合物と（−官能性ヒドロキシ化合物及び／又はカル
ボキシル化合物と組合せて又は組合せずに）重縮合する
ことにより得られる。
ルキルマロン酸たとえばエチルマロン酸、そのようなカ
ルボン酸のモノ又はジアルキルエステル、又Ｌマロン酸
エステルとアルキル（メタ）アクリレートの反応生成物
を（場合によシ他のジ又はポリカルボン酸と混合して）
、−又は二以上の二及び／又はより多官能性のヒドロキ
シ化合物と（−官能性ヒドロキシ化合物及び／又はカル
ボキシル化合物と組合せて又は組合せずに）重縮合する
ことにより得られる。
適当なポリヒドロキシ化合物の例は、２〜６個のヒドロ
キシル基及び２〜２０個の炭素原子を含む化合物たとえ
にエチレングリコール、ジエチレングリコール、フロピ
レンゲリコール、トリメチロールエタン、トリメチロー
ルエタン（ン。
キシル基及び２〜２０個の炭素原子を含む化合物たとえ
にエチレングリコール、ジエチレングリコール、フロピ
レンゲリコール、トリメチロールエタン、トリメチロー
ルエタン（ン。
グリセロール、ペンタエリトリット及びソルビットであ
る。
る。
適当なマロネート基含有ポリマーｔ″ｌｒ、また、過剰
のジアルキルマロネートをヒドロキシ官能性ポリマーた
とえばビニルアルコール−スチレンコポリマーでエステ
ル交換して作ることができる。この方法において、側鎖
にマロネート基を持つポリマーが形成される。反応後に
、過剰のジアルキルマロネートは場合によシ、減圧下で
除去され、又は反応性溶媒として用いられる。
のジアルキルマロネートをヒドロキシ官能性ポリマーた
とえばビニルアルコール−スチレンコポリマーでエステ
ル交換して作ることができる。この方法において、側鎖
にマロネート基を持つポリマーが形成される。反応後に
、過剰のジアルキルマロネートは場合によシ、減圧下で
除去され、又は反応性溶媒として用いられる。
Ｊ当ｆｉ？ロン酸エポキシエステルは、エポキシ樹脂を
）目ン酸又はマロン酸モノエステルでエステル化するこ
とにより、又はジアルキルマロネートで場合により一以
上の他のカルボン酸又はその藺導体の存在下でエステル
交換すること・により作ることができる。
）目ン酸又はマロン酸モノエステルでエステル化するこ
とにより、又はジアルキルマロネートで場合により一以
上の他のカルボン酸又はその藺導体の存在下でエステル
交換すること・により作ることができる。
適当なポリアミドは、ポリエステルと同様のやり方で得
られるが、ヒドロキシ化合物の少くとも一部は、−又は
多価第−及び／又は第二アミンたとえばシクロヘキシル
アミン、エチレンジアミン、イソホロンジアミン、ヘキ
サメチレンジアミン又はジエチレントリアミンで置き代
えられる。上述の反応は、当業者には周知であシ、これ
以上説明の要がない。
られるが、ヒドロキシ化合物の少くとも一部は、−又は
多価第−及び／又は第二アミンたとえばシクロヘキシル
アミン、エチレンジアミン、イソホロンジアミン、ヘキ
サメチレンジアミン又はジエチレントリアミンで置き代
えられる。上述の反応は、当業者には周知であシ、これ
以上説明の要がない。
好１しく用いられるマロネート化合物は、１分子当シ２
〜１００、好ましくは２〜２０のマロネート基を持つマ
ロネート基含有オリゴマーエステル、ポリエステル、ポ
リウレタン、又はエポキシエステルである。マロネート
化合物が、２５０〜５０，０００の範囲の数分子量及び
５より高くない、好ましくは２↓シ高くない酸価を持つ
ことが好ましい。場合により、マロン酸構造単位がホル
ムアルデヒド、アセトアルデヒド。
〜１００、好ましくは２〜２０のマロネート基を持つマ
ロネート基含有オリゴマーエステル、ポリエステル、ポ
リウレタン、又はエポキシエステルである。マロネート
化合物が、２５０〜５０，０００の範囲の数分子量及び
５より高くない、好ましくは２↓シ高くない酸価を持つ
ことが好ましい。場合により、マロン酸構造単位がホル
ムアルデヒド、アセトアルデヒド。
アセトン又はシクロヘキサノンによシ壌化されているマ
ロネート化合物を用いることができる。
ロネート化合物を用いることができる。
第二成分として用いられるα、β−エチレン性不飽和カ
ルボニル化合物は一般に、そのＣ−Ｃ−＋＆ ｍ ム一
＋ｒ ｆｆ ／ｌ−ｒ Ｍ −ｈ ｆｉ、Ｊ／ −ｆｉ
、 ｊｅ Ｗ ｒ ）ｌ ４ Ｊ＋Ｔ４ｙ イレ シれ
ているエチレン性不飽和化合物であることができる。こ
の化合物の代表的例として、１〜６個のＯＨ基及び１〜
２０個の炭素原子を持つヒドロキシ化合物のアクリル又
はメタクリルエステルが挙げられる。エステルは場合に
よジヒドロキジル基を含むことができる。適当なエステ
ルの例としては、ヘキサンジオールジアクリレート、ト
リメチロールプロパントリアクリレート、及びペンタエ
リトリットトリアクリレートが挙げられる。（メタ）ア
クリル酸の代りに又はこれに加えて、たとえばクロトン
酸又はケイ皮酸音用いることができる。他の群の化合物
の例とＬテｆｌ、マレイン酸、無水マレイン酸、フマル
酸及び／又はイタコン酸と二価又は多価のヒドロキシル
化合物及び場合にエリ−価のヒドロキシル及び／又はカ
ルボキシル化合物に基づくポリエステルがＭけられる。
ルボニル化合物は一般に、そのＣ−Ｃ−＋＆ ｍ ム一
＋ｒ ｆｆ ／ｌ−ｒ Ｍ −ｈ ｆｉ、Ｊ／ −ｆｉ
、 ｊｅ Ｗ ｒ ）ｌ ４ Ｊ＋Ｔ４ｙ イレ シれ
ているエチレン性不飽和化合物であることができる。こ
の化合物の代表的例として、１〜６個のＯＨ基及び１〜
２０個の炭素原子を持つヒドロキシ化合物のアクリル又
はメタクリルエステルが挙げられる。エステルは場合に
よジヒドロキジル基を含むことができる。適当なエステ
ルの例としては、ヘキサンジオールジアクリレート、ト
リメチロールプロパントリアクリレート、及びペンタエ
リトリットトリアクリレートが挙げられる。（メタ）ア
クリル酸の代りに又はこれに加えて、たとえばクロトン
酸又はケイ皮酸音用いることができる。他の群の化合物
の例とＬテｆｌ、マレイン酸、無水マレイン酸、フマル
酸及び／又はイタコン酸と二価又は多価のヒドロキシル
化合物及び場合にエリ−価のヒドロキシル及び／又はカ
ルボキシル化合物に基づくポリエステルがＭけられる。
他の適当な群の化合物は、アクリル酸基及び／又はメタ
クリル酸基含有ポリエステル樹脂又はアルキド樹脂であ
る。
クリル酸基含有ポリエステル樹脂又はアルキド樹脂であ
る。
他の適当な化合物の例としてに、た２メげボリヒドロキ
シ化合物と化学量論的量よυ少い量の（メタ）アクリル
酸のエステル化にニジ得られる遊離ヒト四キシル基含有
（メタ）アクリルエステルとポリイソシアネートの反応
により得られるウレタン（メタ）アクリレート；ヒドロ
キシル基含有ポリエーテルと（メタ）アクリル酸のエス
テル化に工す得られるポリエーテル（メタ）アクリレー
ト：ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートとジカル
ボン酸、グリシジル基含有化合物又はアミン樹脂との反
応により得られる多官能性（メタ）アクリレート；（メ
タ）アクリル酸又はその無水物とエポキシ樹脂の反応に
より得られるポリ（メタ）アクリレート；ポリカブラク
トンジー又はポリオールとポリイソシアネートと及びヒ
ドロキシアルキル（メタ）アクリレートとの反応により
得られる生成物が挙けられる。これらのタイプの化合物
の総ては当業者に知られておシ、更に詳述する必要はな
い。２〜１０の官能性及び１よシ多くない酸価を持つア
クリル酸基又はメタクリル酸基含有ポリオールエステル
、ポリウレタン、ポリアクリレート又はアミノ樹脂を用
いるのが好ましい。
シ化合物と化学量論的量よυ少い量の（メタ）アクリル
酸のエステル化にニジ得られる遊離ヒト四キシル基含有
（メタ）アクリルエステルとポリイソシアネートの反応
により得られるウレタン（メタ）アクリレート；ヒドロ
キシル基含有ポリエーテルと（メタ）アクリル酸のエス
テル化に工す得られるポリエーテル（メタ）アクリレー
ト：ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートとジカル
ボン酸、グリシジル基含有化合物又はアミン樹脂との反
応により得られる多官能性（メタ）アクリレート；（メ
タ）アクリル酸又はその無水物とエポキシ樹脂の反応に
より得られるポリ（メタ）アクリレート；ポリカブラク
トンジー又はポリオールとポリイソシアネートと及びヒ
ドロキシアルキル（メタ）アクリレートとの反応により
得られる生成物が挙けられる。これらのタイプの化合物
の総ては当業者に知られておシ、更に詳述する必要はな
い。２〜１０の官能性及び１よシ多くない酸価を持つア
クリル酸基又はメタクリル酸基含有ポリオールエステル
、ポリウレタン、ポリアクリレート又はアミノ樹脂を用
いるのが好ましい。
上述した二つの成分は、いわゆるミカエル付加により互
に反応する。その際、第一成分のマロネートアニオンが
、第二成分のエチレン性不飽和基の炭素原子の一つに付
加する。二つの成分は好ましくは、第一成分のマロネー
ト基の数対第二成分のＣ−ａ二重結合の数の比がα２５
〜４、好ましくは［Ｌ５〜２の範囲にあるような割合で
組成物に含まれる。
に反応する。その際、第一成分のマロネートアニオンが
、第二成分のエチレン性不飽和基の炭素原子の一つに付
加する。二つの成分は好ましくは、第一成分のマロネー
ト基の数対第二成分のＣ−ａ二重結合の数の比がα２５
〜４、好ましくは［Ｌ５〜２の範囲にあるような割合で
組成物に含まれる。
上述で扛マロネート化合物とα、β−エチレン性不飽和
カルボニル化合物が別々の化合物である場合について述
べたが、マロネート基とα、β−エチレン性不飽和カル
ボニル構造単位が一つの化合物中に存在する化合物を用
いることも本発明において可能である。
カルボニル化合物が別々の化合物である場合について述
べたが、マロネート基とα、β−エチレン性不飽和カル
ボニル構造単位が一つの化合物中に存在する化合物を用
いることも本発明において可能である。
化合物の例はたとえば、ヒドロキシルマロン酸ポリエス
テルをたとえば、イソシアネート基がすでにヒドロキシ
アルキル（メタ）アクリレートと反応されているジイソ
シアネートで処理することにより得られる。たとえばポ
リエステルは、１モルのインホロンジイソシアネートと
１モルのヒドロキシエチルアクリレートの付加物と反応
させられることができる。選択される出発化合物の量は
、マロネート基対エチレン性不飽和カルボニル基の比を
単純に決定する。
テルをたとえば、イソシアネート基がすでにヒドロキシ
アルキル（メタ）アクリレートと反応されているジイソ
シアネートで処理することにより得られる。たとえばポ
リエステルは、１モルのインホロンジイソシアネートと
１モルのヒドロキシエチルアクリレートの付加物と反応
させられることができる。選択される出発化合物の量は
、マロネート基対エチレン性不飽和カルボニル基の比を
単純に決定する。
コーティング組成物はまた好ましくは、上述の二つの成
分又は構造単位の間の反応のための触媒を含む。適当な
触媒としては、電気的に中性な塩基たとえばアミン及び
その誘導体が挙けられる。共役酸が少くとも１２のｐＫ
ａ ｆ持つ塩基たとえばアミジンタイプのアミンを用い
ることが好ましい。その例は、テトラメチルグアニジン
、１，４−ジヒド目ピリミジン、１，８−ジアザ−（５
，４，０）−ビシクロウンデセン及び２−アルキル−Ｎ
−アルキルイミダシリンである。
分又は構造単位の間の反応のための触媒を含む。適当な
触媒としては、電気的に中性な塩基たとえばアミン及び
その誘導体が挙けられる。共役酸が少くとも１２のｐＫ
ａ ｆ持つ塩基たとえばアミジンタイプのアミンを用い
ることが好ましい。その例は、テトラメチルグアニジン
、１，４−ジヒド目ピリミジン、１，８−ジアザ−（５
，４，０）−ビシクロウンデセン及び２−アルキル−Ｎ
−アルキルイミダシリンである。
トリエチルアミン、ジブチルアミン、１．４−ジアザ−
（２，２，２）−ビシクロオクタンのようなアミンは、
約１５０℃の温度が達成されるまでｍ話路Ｉｔシ紬鉗１
％ｌへ ９１−め頼小遣城鳴骨ξ６シ１に中性の塩基と
しては、非貴金属たとえばリチウム、ナトリウム又はカ
リウムがあけられる。
（２，２，２）−ビシクロオクタンのようなアミンは、
約１５０℃の温度が達成されるまでｍ話路Ｉｔシ紬鉗１
％ｌへ ９１−め頼小遣城鳴骨ξ６シ１に中性の塩基と
しては、非貴金属たとえばリチウム、ナトリウム又はカ
リウムがあけられる。
本発明に従い、電気的に荷電された塩基も、その共役酸
が５〜４５、好ましくは９〜１９のｐＫａ ｆ持つなら
、適当な触媒でおる。代表的塩基の例として、金属塩基
及び第四級アンモニウム塩基が挙げられる。
が５〜４５、好ましくは９〜１９のｐＫａ ｆ持つなら
、適当な触媒でおる。代表的塩基の例として、金属塩基
及び第四級アンモニウム塩基が挙げられる。
適当な塩基の例は、金属酸化物たとえばナトリウムメタ
ル−ト；金属水酸化物たとえば水酸化カリウム；金属フ
ェノキシトたとえばナトリウムフェノキシド：金属炭化
水素化合物たとえばｎ−ブチルリチウム；金属ハライド
たとえばナトリウムハライド；金属アミドたとえばカリ
ウムアミド；金属炭酸塩たとえば炭酸カリウム；第四級
アンモニウムヒドロキシドたとえばテトラブチルアンモ
ニウムヒト四キシド；第四級アンモニウムアルコキシド
たとえばベンジルトリメチルアンモニウムメトキシド及
び第四級アンモニウムカルバニオンたとえばベンジルト
リメチルアンモニウムアセチルア＋子−ト−′ｒｓムる
。
ル−ト；金属水酸化物たとえば水酸化カリウム；金属フ
ェノキシトたとえばナトリウムフェノキシド：金属炭化
水素化合物たとえばｎ−ブチルリチウム；金属ハライド
たとえばナトリウムハライド；金属アミドたとえばカリ
ウムアミド；金属炭酸塩たとえば炭酸カリウム；第四級
アンモニウムヒドロキシドたとえばテトラブチルアンモ
ニウムヒト四キシド；第四級アンモニウムアルコキシド
たとえばベンジルトリメチルアンモニウムメトキシド及
び第四級アンモニウムカルバニオンたとえばベンジルト
リメチルアンモニウムアセチルア＋子−ト−′ｒｓムる
。
触媒は一般に、当量のマロネート当りα１〜１０好まし
くは０．５〜５当量−の量で組成物に含まれる。
くは０．５〜５当量−の量で組成物に含まれる。
もし望むなら、触媒の作用は、５〜１４、好ましくは９
〜１１のｐＫａを持つプロトン供与性溶媒たとえばアセ
チルアセトン、アセチルブチロラクトン、エチルアセト
アセテルト又はジメチルマロネートと混合することによ
シ妨害する又は減少することができる。
〜１１のｐＫａを持つプロトン供与性溶媒たとえばアセ
チルアセトン、アセチルブチロラクトン、エチルアセト
アセテルト又はジメチルマロネートと混合することによ
シ妨害する又は減少することができる。
所望により及び利用分野によって、本コーティング組成
物に一以上の顔料、染料及び通常の媒介剤、添加物及び
溶媒を含むことができる。
物に一以上の顔料、染料及び通常の媒介剤、添加物及び
溶媒を含むことができる。
適当な不活性有機溶媒の例としては、ケトン。
エステル、芳香族及び脂肪族炭化水素が挙けられる：適
当か反応性有機溶媒の例としては、ジメチルマロネート
、ジエチルマロ＄−）及ヒ２−エチルへキシルアクリレ
ートが挙げられる。
当か反応性有機溶媒の例としては、ジメチルマロネート
、ジエチルマロ＄−）及ヒ２−エチルへキシルアクリレ
ートが挙げられる。
本コーティング組成物は、任意の慣用の方法たとえばハ
ケ塗シ、ふシかけ、スプレー、浸漬にニジ基体に施与で
きる。適当な基体はたとえば、金属、木１合成物質１紙
又は皮革の基体である。施与したコーティングの硬化は
、たとえｄＯ〜３０℃の温度で適当な方法で行うことが
できる。場合により、３０℃より高い硬化温度を用いる
ことができ、これにより硬化時間を短くできる。
ケ塗シ、ふシかけ、スプレー、浸漬にニジ基体に施与で
きる。適当な基体はたとえば、金属、木１合成物質１紙
又は皮革の基体である。施与したコーティングの硬化は
、たとえｄＯ〜３０℃の温度で適当な方法で行うことが
できる。場合により、３０℃より高い硬化温度を用いる
ことができ、これにより硬化時間を短くできる。
マロネート樹脂の調製
Ａ０反応器に４９５重量部の１，６−ヘキサンジオール
、５０３重量部のジメチルマロネート及び２重量部のジ
ブチルチンオキサイドの混合物を攪拌下に窒素流下で１
０５℃の温度に加熱し、２００℃に上ける。２０重量部
のヘキサンの添加後に、残留するメタノールを共沸的に
除去した。次に温度を１６０℃に下け、１６７重量部の
キシレンを得た樹脂に加え、その結果、６５ ｃＰａ
ｓｅｃの粘度を持つ７９４重量％樹脂溶液が得られた。
、５０３重量部のジメチルマロネート及び２重量部のジ
ブチルチンオキサイドの混合物を攪拌下に窒素流下で１
０５℃の温度に加熱し、２００℃に上ける。２０重量部
のヘキサンの添加後に、残留するメタノールを共沸的に
除去した。次に温度を１６０℃に下け、１６７重量部の
キシレンを得た樹脂に加え、その結果、６５ ｃＰａ
ｓｅｃの粘度を持つ７９４重量％樹脂溶液が得られた。
作られたマロネート樹脂Ａは、樹脂溶液に基いて計算し
て、α１の酸価、６２のヒドロキシル価、２４５０の数
平均分子量及び２５０の当量重量を持った。
て、α１の酸価、６２のヒドロキシル価、２４５０の数
平均分子量及び２５０の当量重量を持った。
Ｂ０反応器に３９２重量部のジメチルシクロヘキサン、
１１０重景重量トリメチロールプロパン、２９７重量部
のジメチルマロネート。
１１０重景重量トリメチロールプロパン、２９７重量部
のジメチルマロネート。
１９９重量部のジメチルへキサヒドロテレフタレート及
び２重量部のジブチルチンオキサイドの混合物を攪拌下
に窒素流下で２０ＤＣに加熱した。２時間後に９０−の
ヘキサンをゆっくり加え、残留するメタノールを共沸的
に除去した。最後に、重縮合混合物を２００℃で減圧蒸
留に付した。冷却後に３３９重量部のキシレンを作られ
た樹脂に加え、その結果、 ２１００ｐａＳｅＣの粘度
を持つ６９．０重量％樹脂溶液が得られた。作られたマ
ロネート樹脂Ｂは、樹脂溶液に基いて計算して、α２５
の酸価、１１０のヒドロキシル価、２１５０の数平均分
子量及び５０３の当量重量ヲ持った。
び２重量部のジブチルチンオキサイドの混合物を攪拌下
に窒素流下で２０ＤＣに加熱した。２時間後に９０−の
ヘキサンをゆっくり加え、残留するメタノールを共沸的
に除去した。最後に、重縮合混合物を２００℃で減圧蒸
留に付した。冷却後に３３９重量部のキシレンを作られ
た樹脂に加え、その結果、 ２１００ｐａＳｅＣの粘度
を持つ６９．０重量％樹脂溶液が得られた。作られたマ
ロネート樹脂Ｂは、樹脂溶液に基いて計算して、α２５
の酸価、１１０のヒドロキシル価、２１５０の数平均分
子量及び５０３の当量重量ヲ持った。
Ｃ０反応器に３３０重量部のジメチルマロネート−４７
０重４＃音にのジメチロールシクロヘギサン、５５重量
部のトリメチロールプロパン。
０重４＃音にのジメチロールシクロヘギサン、５５重量
部のトリメチロールプロパン。
２重量部のジブチルチンオキサイド及び５５重量部のキ
シレンの混合物を攪拌下に窒素流下で２００℃の温度に
加熱した。２時間後に５５重量部のキシレンをゆっくり
加え、残留するメタノールを２時間で留去した。冷却後
に１７３重量部の２−アセトキシ−１−メトキシプロパ
ンを加えた。次に１７３重量部のキシレンに溶解した１
６３重量部のイソホロンジイソシアネー）を混合物に８
０℃で１時間かけて加え、その後に反応を１００℃で１
時間続けた。冷却後に、４５０ ｃＰａ ｓｅｃの粘度
を持つ６６重′ｔ％樹脂溶液が得られた。得られたマロ
ネート樹脂０は、樹脂溶液に基いて計算して、α２２の
酸価、６５のＯＨ価、 ２８００の数平均分子量及び５
０６の当量重量を持った。
シレンの混合物を攪拌下に窒素流下で２００℃の温度に
加熱した。２時間後に５５重量部のキシレンをゆっくり
加え、残留するメタノールを２時間で留去した。冷却後
に１７３重量部の２−アセトキシ−１−メトキシプロパ
ンを加えた。次に１７３重量部のキシレンに溶解した１
６３重量部のイソホロンジイソシアネー）を混合物に８
０℃で１時間かけて加え、その後に反応を１００℃で１
時間続けた。冷却後に、４５０ ｃＰａ ｓｅｃの粘度
を持つ６６重′ｔ％樹脂溶液が得られた。得られたマロ
ネート樹脂０は、樹脂溶液に基いて計算して、α２２の
酸価、６５のＯＨ価、 ２８００の数平均分子量及び５
０６の当量重量を持った。
Ｃ０反応器に１９４重量部のジメチロールシフ日ヘキサ
ジ、１７３重量部のイソフタル酸。
ジ、１７３重量部のイソフタル酸。
１０９重量部のトリメチロールプロパン、２重量部のジ
ブチルチンオキサイド及び２７重□・□ 負部のキシレ
ンの混合物ｔ−攪拌下で窒素下に２００℃の温度に加熱
した。２時間後に混合物Ｑ１００℃に冷却し、２２９重
量部のイソホロンジアミン及び５２９重量部のジメチル
マ目ネートヲ加え、混合物を２００℃に加熱した。２時
間後に５６重量部のキシレンをゆっくり加え、残留する
メタノールｔ−２時間で留去した。冷却し、２５４重量
部のキシレン及び２５４重量部の２−アセトキシ−１−
メトキシプロパンを加えた後に、５１０ ｃＰａｓｅｃ
の粘度を持つ６０チ樹脂溶液が得られた。作られたりロ
ネート樹脂りは、ｍ脂溶液に基いて計算して、α５６の
酸価、８５のＯＨ１［ｊ。
ブチルチンオキサイド及び２７重□・□ 負部のキシレ
ンの混合物ｔ−攪拌下で窒素下に２００℃の温度に加熱
した。２時間後に混合物Ｑ１００℃に冷却し、２２９重
量部のイソホロンジアミン及び５２９重量部のジメチル
マ目ネートヲ加え、混合物を２００℃に加熱した。２時
間後に５６重量部のキシレンをゆっくり加え、残留する
メタノールｔ−２時間で留去した。冷却し、２５４重量
部のキシレン及び２５４重量部の２−アセトキシ−１−
メトキシプロパンを加えた後に、５１０ ｃＰａｓｅｃ
の粘度を持つ６０チ樹脂溶液が得られた。作られたりロ
ネート樹脂りは、ｍ脂溶液に基いて計算して、α５６の
酸価、８５のＯＨ１［ｊ。
１５００の数平均分子量及び５４００当量重ｔ′に持っ
た。
た。
実施例
実施例１
１０重量部のマロネート樹脂Ａの溶液、２重量部のｎ−
ブタノール、１２重量部のベンジルトリメチルアンモニ
ウムメトキシドの４０重量％溶液及び４．２重量部のト
リメチロールプロノ（ントリアクリレートを次々と混合
することにニジコーティング組成物を作った。得た組成
物を６０μｍのコーティング厚さく乾燥後）で鋼パネル
（Ｂｏｎｄｅｒ Ｎｏ １２０ ）に施与した。その後
ノ（ネルを２０℃に保った。７日後にコーティングは、
４０秒のベルソ（Ｐｅｒｓｏｚ ） 硬度を持った。
ブタノール、１２重量部のベンジルトリメチルアンモニ
ウムメトキシドの４０重量％溶液及び４．２重量部のト
リメチロールプロノ（ントリアクリレートを次々と混合
することにニジコーティング組成物を作った。得た組成
物を６０μｍのコーティング厚さく乾燥後）で鋼パネル
（Ｂｏｎｄｅｒ Ｎｏ １２０ ）に施与した。その後
ノ（ネルを２０℃に保った。７日後にコーティングは、
４０秒のベルソ（Ｐｅｒｓｏｚ ） 硬度を持った。
得た組成物は５分間のゲル時間を持った。
実施例２
１２重量部のマロネート樹脂Ａの溶液、１１５重量部の
ベンジルトリメチルアンモニウムメトキシドのメタノー
ル９４０重量％溶液及び１９重量部の１モルのインホロ
ンジイソシアネートと２モルのヒドロキシグロビルアク
リレートの付加物を次々と混合してコーティング組成物
を作った。得た組成物ｔ−６０μｍのコーティング厚さ
く乾燥後）で鋼パネル（Ｂｏｎｃｌｅｒ Ｎｏ １２０
）罠施与した。１８Ｃで２時間後にコーティング社十
分に硬化しく７［１秒のベルン硬度）、キシレン及びメ
チルエチルケトンの工うな溶剤に抵抗した。得られた組
成物は８分間のグル時間を持った。
ベンジルトリメチルアンモニウムメトキシドのメタノー
ル９４０重量％溶液及び１９重量部の１モルのインホロ
ンジイソシアネートと２モルのヒドロキシグロビルアク
リレートの付加物を次々と混合してコーティング組成物
を作った。得た組成物ｔ−６０μｍのコーティング厚さ
く乾燥後）で鋼パネル（Ｂｏｎｃｌｅｒ Ｎｏ １２０
）罠施与した。１８Ｃで２時間後にコーティング社十
分に硬化しく７［１秒のベルン硬度）、キシレン及びメ
チルエチルケトンの工うな溶剤に抵抗した。得られた組
成物は８分間のグル時間を持った。
実施例５
ａ５重量部のアセチルアセトン、４．５重量部のキシレ
ン、江１重量部のベンジルトリメチルアンモニウムメト
キシドのメタノール中４０重量−溶液、１５．９重量部
のマロネート樹脂Ｂの溶液及び４０重量部のトリメチロ
ールプロパントリアクリレートを次々と混合してコーテ
ィング組成物を作った。５０時間のゲル時間會持つ得た
組成物を６０μｍのコーティング厚さく乾燥後）で鋼パ
ネル（Ｂｏｎｄｅｒ １２０ ）に施与し九２０℃で７
日後にコーティングは十分に硬化しく８０秒のベルン硬
度）、キシレン及びメチルエチルケトンに抵抗した。
ン、江１重量部のベンジルトリメチルアンモニウムメト
キシドのメタノール中４０重量−溶液、１５．９重量部
のマロネート樹脂Ｂの溶液及び４０重量部のトリメチロ
ールプロパントリアクリレートを次々と混合してコーテ
ィング組成物を作った。５０時間のゲル時間會持つ得た
組成物を６０μｍのコーティング厚さく乾燥後）で鋼パ
ネル（Ｂｏｎｄｅｒ １２０ ）に施与し九２０℃で７
日後にコーティングは十分に硬化しく８０秒のベルン硬
度）、キシレン及びメチルエチルケトンに抵抗した。
実施例４
実施例Ｓ′に繰返した。但し、アセチルアセトンとベン
ジルトリメチルアンモニウムメトキシ二シンで置き代え
た。１時間のゲル時間を持つ組成物は、同じ特性のコー
ティングを与えｆＩ−１実施例５ 実施例４の繰返した。但し、テトラメチルグアニジン′
１ｋＩＩＬ１６重量部の１，４−ジアザ−〔２゜２．２
〕−ビシクロイソオクタン（ＤＡＢＯＯ）又社１１１６
重量部のジブチルアミンで置き代えた。
ジルトリメチルアンモニウムメトキシ二シンで置き代え
た。１時間のゲル時間を持つ組成物は、同じ特性のコー
ティングを与えｆＩ−１実施例５ 実施例４の繰返した。但し、テトラメチルグアニジン′
１ｋＩＩＬ１６重量部の１，４−ジアザ−〔２゜２．２
〕−ビシクロイソオクタン（ＤＡＢＯＯ）又社１１１６
重量部のジブチルアミンで置き代えた。
作られた組成物扛５ケ月以上のゲル時間を持ち、１８０
℃の温度で、メチルエチルケトンに抵抗する十分に硬化
したコーティングを加えた。
℃の温度で、メチルエチルケトンに抵抗する十分に硬化
したコーティングを加えた。
実施例６
（ＬＡ重量部のアセチルアセトン、（Ｌ２２重量部のベ
ンジルトリメチルアンモニウムメトキシドのメタノール
中４０重量−溶液、４．９重量部のキシレン、２αＯ重
量部の樹脂浴ａＣ及び５．１重量部のトリメチロールプ
ロパントリアクリレート管次々に混合してコーティング
組成物を作った。得九組成物は２時間安定であり、６０
μｍのコーティング厚さく乾燥後）で鋼パネル後にコー
ティングは十分に硬化しく７０秒のベルン硬度）、キシ
レン及びメチルエチルケトンに抵抗した。
ンジルトリメチルアンモニウムメトキシドのメタノール
中４０重量−溶液、４．９重量部のキシレン、２αＯ重
量部の樹脂浴ａＣ及び５．１重量部のトリメチロールプ
ロパントリアクリレート管次々に混合してコーティング
組成物を作った。得九組成物は２時間安定であり、６０
μｍのコーティング厚さく乾燥後）で鋼パネル後にコー
ティングは十分に硬化しく７０秒のベルン硬度）、キシ
レン及びメチルエチルケトンに抵抗した。
実施例７
実施例６會繰返した。但し、トリメチ賞−ルプ四バント
リアクリレート會、１モルのインホロンジインシアネー
トと２モルのペンタエリトリットトリアクリレートの付
加物の７５％溶液の９．０重量−で置き代えた。コーテ
ィング組成物は４時間安定であり、６０μｍのコーティ
ング厚さく乾燥後）で鋼パネル（１３０ｎａＱｒ １２
０ ）に施与した。２０℃で７日後にコーティングは十
分に硬化しく２００秒のペルソ硬度）、キシレン及びメ
チルエチルケトンに抵抗した。
リアクリレート會、１モルのインホロンジインシアネー
トと２モルのペンタエリトリットトリアクリレートの付
加物の７５％溶液の９．０重量−で置き代えた。コーテ
ィング組成物は４時間安定であり、６０μｍのコーティ
ング厚さく乾燥後）で鋼パネル（１３０ｎａＱｒ １２
０ ）に施与した。２０℃で７日後にコーティングは十
分に硬化しく２００秒のペルソ硬度）、キシレン及びメ
チルエチルケトンに抵抗した。
代理人 江 崎 元 好
代理人 江 崎 元 史
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 活性ＯＨ基を持つ化合物及びα、β−エチレン性
不飽和力、ルポニル化合物に基づく液状コーティング組
成物において、活性ＯＨ基を持つ化合物が式 （ここでＲ１ｍ Ｒ１及びＲ４は独立に選ばれる有機残
基であ勺、Ｒ３は水素原子、基ＲＩＩ又は式％式％ 〜１８個の炭素原子金持つアルキル基を示し、Ｒ６は水
素原子又はメチル基を示し、ｎは少くとも１である）に
より示され、２５０〜５０．０００の範囲の分子量を持
つ化合物でおることを特徴とするコーティング組成物。 ２、 活性ＯＨ基を持つ化合物がオリゴマー状又はポリ
マー状マロネート化合物でるる特許請求の範囲第１項記
載のコーティング組成物。 五 マロネート化合物が主鎖及び／又は側鎖にマロネー
ト基を持つポリウレタン、ポリエステル、ポリアクリレ
ート、エポキシ樹脂、ポリアミド又はポリビニル樹脂で
ある特許請求の範囲第２項記載のコーティング組成物。 ４、 活性ＯＨ基を持つ化合物が分子量り２〜１００個
のマロネート基を持つマロネート基含有オリゴマー状エ
ステル、ポリエステル、ポリメタン又はエポキシエステ
ルである特許請求の範囲第１項記載のコーティング組成
物。 ５、活性ＯＨ基を持つ化合物が２５０〜５０，０００の
数平均分子量及び５以下の酸価を持つ特許請求の範囲第
１項記載のコーティング組成物。 ６、 活性ＯＨ基を持つ化合物とα、β−エチレン性不
飽和カルボニル化合物の間の反応のための触媒１に含む
特許請求の範囲第１〜５項のいずれか一つに記載のコー
ティング組成物。 ２ 触媒が、その共役酸が少くとも１２のｐＫａを持つ
電気的に中性の塩基である特許請求の範囲ｌｌＸ６項記
載のコーティング組成物。 ａ 触媒が、その共役酸が５へ４５のｐｅａ ｋ持つ電
気的に荷電した塩基である特許請求の範囲第６項記載の
コーティング組成物。 ９ 触媒が活性ＯＨ基金持つ化合物の１当量に対しｃｔ
１〜１０当ｉ％の量で含まれる特許請求の範囲第６〜８
項のいずれか一つに記載のコーティング組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL8401007 | 1984-03-29 | ||
| NL8401007 | 1984-03-29 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60223816A true JPS60223816A (ja) | 1985-11-08 |
| JPH0662743B2 JPH0662743B2 (ja) | 1994-08-17 |
Family
ID=19843724
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60064069A Expired - Lifetime JPH0662743B2 (ja) | 1984-03-29 | 1985-03-29 | 環境温度で硬化しうる液状コーテイング組成物 |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4602061A (ja) |
| EP (1) | EP0161697B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0662743B2 (ja) |
| AT (1) | ATE32910T1 (ja) |
| AU (1) | AU576837B2 (ja) |
| BR (1) | BR8501408A (ja) |
| CA (1) | CA1252240A (ja) |
| DE (1) | DE3561824D1 (ja) |
| DK (1) | DK166362C (ja) |
| FI (1) | FI81372C (ja) |
| GR (1) | GR850785B (ja) |
| NO (1) | NO166492C (ja) |
| ZA (1) | ZA852044B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01204919A (ja) * | 1988-02-01 | 1989-08-17 | Rohm & Haas Co | 第３級アミンとエポキシドにより活性化した炭素ミハエル硬化 |
Families Citing this family (55)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3733182A1 (de) * | 1987-10-01 | 1989-04-20 | Hoechst Ag | Haertungskomponente und deren verwendung |
| ES2068885T3 (es) * | 1988-08-09 | 1995-05-01 | Akzo Nobel Nv | Composicion de revestimiento. |
| US5177152A (en) * | 1988-08-09 | 1993-01-05 | Akzo N.V. | Water-dilutable, crosslinkable binder resin |
| EP0448154A1 (en) * | 1990-03-20 | 1991-09-25 | Akzo Nobel N.V. | Coating composition including a blocked basic catalyst |
| CA2032219A1 (en) * | 1990-10-01 | 1992-04-02 | Jim D. Elmore | Two package ambient temperature curing coating composition |
| US5589534A (en) * | 1990-10-16 | 1996-12-31 | Akzo Nobel N.V. | Aqueous coating compositions including a reactive emulsifier |
| MY108731A (en) * | 1992-04-16 | 1996-11-30 | Akzo Nv | Aqueous coating compositions |
| BE1005775A3 (nl) * | 1992-04-29 | 1994-01-25 | Dsm Nv | Bindmiddelsamenstelling voor oplosmiddel- of watergebaseerde coatings. |
| AU672337B2 (en) * | 1993-10-27 | 1996-09-26 | Nippon Paint Co., Ltd. | Curable resin composition for coating uses |
| ATE176270T1 (de) * | 1995-11-22 | 1999-02-15 | Akzo Nobel Nv | Feuchtigkeitshärtende beschichtungszusammensetzung |
| EP0808860A3 (en) * | 1996-05-22 | 1999-02-10 | Nippon Paint Co., Ltd. | Curable resin composition for coating use |
| EP0944664B1 (en) * | 1996-12-11 | 2002-03-20 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Room temperature curable resin |
| US6204343B1 (en) | 1996-12-11 | 2001-03-20 | 3M Innovative Properties Company | Room temperature curable resin |
| DK0971924T3 (da) | 1997-01-22 | 2002-12-16 | Ciba Sc Holding Ag | Fotoaktiverbare nitrogenholdige baser på grundlag af alfa-aminoketoner |
| GB2323599A (en) | 1997-03-18 | 1998-09-30 | Courtaulds Plc | Compositions curable by a Michael reaction |
| US5945489A (en) * | 1997-09-19 | 1999-08-31 | Ashland, Inc. | Liquid oligomers containing unsaturation |
| AU2001258304A1 (en) * | 2000-03-28 | 2001-10-08 | Akzo Nobel N.V. | Photoactivatable coating composition and its use for the preparation of coatings with a rapidly processable surface at ambient temperature |
| AU2002210574B2 (en) | 2000-10-25 | 2006-08-24 | Allnex Netherlands B.V. | Photoactivatable water borne coating composition |
| AU4885002A (en) * | 2001-07-03 | 2003-01-09 | Rohm And Haas Company | Composition method of making and method of using adhesive composition |
| US20030165701A1 (en) * | 2001-12-13 | 2003-09-04 | Straw Thomas Allen | Water borne ambient temperature curable coating composition |
| EP1371689A1 (en) * | 2002-06-14 | 2003-12-17 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Storage stable curable coating compositions |
| US8013068B2 (en) * | 2003-01-02 | 2011-09-06 | Rohm And Haas Company | Michael addition compositions |
| EP1640388B1 (en) * | 2004-09-24 | 2015-02-25 | Rohm and Haas Company | Biomass based Michael addition composition |
| DE102006055944A1 (de) * | 2006-11-24 | 2008-05-29 | Henkel Kgaa | Vernetzende Folienklebstoffe |
| JP5627684B2 (ja) | 2009-08-21 | 2014-11-19 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | 超顕微鏡的及び光学的可変像を有するデバイスのための装置及び方法 |
| EP2374836A1 (en) | 2010-04-07 | 2011-10-12 | Nuplex Resins B.V. | Crosslinkable composition crosslinkable with a latent base catalyst. |
| EP2764035B9 (en) * | 2011-10-07 | 2017-03-01 | Nuplex Resins B.V. | Crosslinkable composition |
| WO2014166880A1 (en) | 2013-04-08 | 2014-10-16 | Nuplex Resins B.V. | Composition crosslinkable by real michael addition (rma) reaction |
| US9023976B2 (en) | 2013-05-01 | 2015-05-05 | Robert Bernard Login | Amide-imide compounds and their corresponding polymers |
| JP7034711B2 (ja) | 2015-04-17 | 2022-03-14 | オールネックス・ネザーランズ・ビー．ブイ． | 易洗浄性コーティングのためのｒｍａ架橋性組成物およびｒｍａ架橋性樹脂 |
| US10767074B2 (en) | 2015-04-17 | 2020-09-08 | Allnex Netherlands B.V. | Process for the manufacture of a crosslinkable composition |
| EP3283586B1 (en) | 2015-04-17 | 2022-12-28 | Allnex Netherlands B.V. | Modified epoxy primer for improved adhesion of rma crosslinkable coating compositions |
| US20180134913A1 (en) | 2015-04-17 | 2018-05-17 | Allnex Netherlands B.V. | Floor coating compositions |
| EP3085748B1 (en) | 2015-04-20 | 2017-12-27 | Jotun A/S | Coatings |
| EP3478299B1 (en) | 2016-06-30 | 2020-12-16 | Elementis Specialties, Inc. | Crosslinkable coating compositions formulated with dormant carbamate initiator |
| US11732165B2 (en) | 2017-06-13 | 2023-08-22 | Eastman Chemical Company | Low-temperature curable compositions |
| EP3638417B1 (en) * | 2017-06-13 | 2022-10-12 | Elementis Specialties, Inc. | Coating system |
| US10563040B2 (en) | 2017-06-13 | 2020-02-18 | Eastman Chemical Company | Low-temperature curable compositions |
| US20180355105A1 (en) * | 2017-06-13 | 2018-12-13 | Eastman Chemical Company | Self-cureable and low temperature cureable polyesters |
| WO2019145472A1 (en) | 2018-01-26 | 2019-08-01 | Allnex Netherlands | Powder coating composition |
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| US11261359B2 (en) | 2018-12-11 | 2022-03-01 | Eastman Chemical Company | Flexible substrates comprising curable compositions containing acetoacetylated resins |
| CA3125005A1 (en) | 2019-02-01 | 2020-08-06 | Allnex Austria Gmbh | Binder for an aqueous coating composition |
| EP3689986A1 (en) | 2019-02-01 | 2020-08-05 | ALLNEX AUSTRIA GmbH | Binder for aqueous coating compositions |
| EP3712190A1 (en) | 2019-03-18 | 2020-09-23 | ALLNEX AUSTRIA GmbH | Binder for an aqueous coating composition |
| CN110105799B (zh) | 2019-05-07 | 2021-10-01 | 广东华润涂料有限公司 | 木器用涂料组合物以及由其制成的木制品 |
| DE102020128717A1 (de) | 2019-12-04 | 2021-06-10 | Fischerwerke Gmbh & Co. Kg | Michael-Additions-härtendes Kunstharz für die chemische Befestigungstechnik |
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| CA3214564A1 (en) | 2021-04-28 | 2022-11-03 | Elwin Aloysius Cornelius Adrianus DE WOLF | Process for overspray-free application of a resin composition and resin compositions for use in the process |
| WO2022236519A1 (en) | 2021-05-10 | 2022-11-17 | Allnex Resins (Shanghai) Co., Ltd. | Powder coating compostion blend |
| CA3219828A1 (en) | 2021-06-22 | 2022-12-29 | Allnex Netherlands B.V. | Non aqueous crosslinkable composition |
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Family Cites Families (2)
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-
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01204919A (ja) * | 1988-02-01 | 1989-08-17 | Rohm & Haas Co | 第３級アミンとエポキシドにより活性化した炭素ミハエル硬化 |
Also Published As
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