FI81372C - Flytande bestrykningskomposition som kan haerdas vid omgivningens temperatur. - Google Patents

Flytande bestrykningskomposition som kan haerdas vid omgivningens temperatur. Download PDF

Info

Publication number
FI81372C
FI81372C FI851258A FI851258A FI81372C FI 81372 C FI81372 C FI 81372C FI 851258 A FI851258 A FI 851258A FI 851258 A FI851258 A FI 851258A FI 81372 C FI81372 C FI 81372C
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
coating composition
group
compound
weight
malonate
Prior art date
Application number
FI851258A
Other languages
English (en)
Swedish (sv)
Other versions
FI851258L (fi
FI81372B (fi
FI851258A0 (fi
Inventor
Jaap Michiel Akkerman
Original Assignee
Akzo Nv
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Akzo Nv filed Critical Akzo Nv
Publication of FI851258A0 publication Critical patent/FI851258A0/fi
Publication of FI851258L publication Critical patent/FI851258L/fi
Publication of FI81372B publication Critical patent/FI81372B/fi
Application granted granted Critical
Publication of FI81372C publication Critical patent/FI81372C/fi

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D201/00—Coating compositions based on unspecified macromolecular compounds
    • C09D201/02—Coating compositions based on unspecified macromolecular compounds characterised by the presence of specified groups, e.g. terminal or pendant functional groups
    • C09D201/06—Coating compositions based on unspecified macromolecular compounds characterised by the presence of specified groups, e.g. terminal or pendant functional groups containing oxygen atoms
    • C09D201/08—Carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F283/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/12—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G85/00—General processes for preparing compounds provided for in this subclass

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Coating Of Shaped Articles Made Of Macromolecular Substances (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
  • Epoxy Resins (AREA)
  • Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)
  • Fluid-Pressure Circuits (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
  • Orthopedics, Nursing, And Contraception (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Materials For Medical Uses (AREA)
  • Dental Preparations (AREA)

Description

1 81372
Ympäristön lämpötilassa kovettuva nestemäinen päällystys-koostumus
Keksintö koskee aktivoidun CH-ryhmän sisältävään 5 yhdisteeseen ja cey^-etyleenikaksoissidoksen sisältävään karbonyyliyhdisteeseen pohjautuvaa nestemäistä päällystys-koostumusta .
Edellä mainittua tyyppiä oleva päällystyskoostumus on tunnettu muun muassa DE-patenttijulkaisun 835 809 perusteella. 10 Siinä ehdotetaan aktivoidun CH-ryhmän sisältäviksi yhdisteiksi asetoasetaatteja, asetoasetamideja ja syanoasetaatteja. Esimerkkejä soveltuvista ο^,/1-etyleenikaksoissidoksen sisältävistä karbonyyliyhdisteistä ovat akryyli- ja metakryylihappo-esterit ja -amidit. Käytännössä on kuitenkin todettu, että 15 näitä tunnettuja koostumuksia ei yleensä kyetä kovettamaan riittävässä määrin huoneen lämpötilassa, ja sen vuoksi on suoritettava erityistoimenpiteitä sellaisella koostumuksella päällystetyn esineen kuumentamiseksi toivottavaan korotettuun lämpötilaan. Tämä on haitta erityisesti silloin, kun 20 kysymyksessä ovat esimerkiksi suuret teräsrakenteet.
Tulisi panna merkille, että myös polyamiinin avulla kovetettava epoksihartsipohjäinen päällystyskoostumus voidaan kovettaa huoneen lämpötilassa; tulokseksi saatavien päällysteiden kiillon säilyvyys on kuitenkin riittämätöntä päällys-25 teiden joutuessa alttiiksi ulkoilman vaikutukselle. Lisäksi myös polyisosvanaattiin ja sopivaan hydroksyyliyhdisteeseen pohjautuvat koostumukset kovettuvat huoneen lämpötilassa, vaikka polyisosyanaatit saattavat tosin olla vahingollisia terveydelle ja niitä voidaan tästä syystä käyttää ainoastaan, 30 kun ryhdytään eräisiin erityisiin varotoimenpiteisiin.
Tämä keksintö koskee koostumuksia, joita voidaan käyttää ryhtymättä erityisiin varotoimenpiteisiin ja jotka voidaan kovettaa erittäin hyvin ympäristön tai jopa sitä alemmassa lämpötilassa ja jotka johtavat päällysteisiin, joilla 35 on edullisia ominaisuuksia, kuten kiillon säilyttäminen, kovuus ja joustavuus.
2 81372
Keksinnön mukaiselle päällystyskoostumukselle on tunnusomaista se, että aktivoidun CH-ryhmän sisältävä yhdiste on yhdiste, jonka kaava on R, O-C-CHR^-C-O -- R.-0-C-CHR-.-C-0 - - R, _ 0 0 L O 0 —<n 5 jossa R^, R2 ja R^ ovat toisistaan riippumatta valittuja orgaanisia radikaaleja, jotka ovat peräisin hiilivedystä, polyuretaanista , oligomeerisestä esteristä tai polyesteristä, polyeetteristä, epoksihartsista, poly(met)akrylaatista, po-10 lyamidista tai polyvinyylihartsista, joissa on vähintään yksi hydroksi- tai epoksiryhmä, R^ on vety, R^-ryhmä tai kaavan -CH^-CHR^-COOR^ mukainen ryhmä, joissa R^ tarkoittaa C^-C^g-alkyyliä ja R& vetyä tai metyyliä ja n on vähintään 1; ja jonka yhdisteen molekyylipaino on 250-50000. Keksinnön mu-15 kaista aktivoidun CH-ryhmän sisältävää yhdistettä kutsutaan jäljempänä malonaattiyhdisteeksi.
Esimerkkeinä soveltuvista oligomeerisista tai polymeerisistä malonaattiyhdisteistä voidaan mainita polyuretaanit, polyesterit, polyakrylaatit, epoksihartsit, polyamidit 20 ja polyvinyylihartsit, jotka sisältävät joko pääketjussa tai sivuketjussa tai molemmissa malonaattiryhmiä.
Sopivia malonaattiryhmiä sisältäviä polyuretaaneja voidaan saada esimerkiksi antamalla polyisosyanaatin reagoida polyolin ja malonihapon muodostaman, hydroksyyliryhmiä 25 sisältävän esterin kanssa, esteröimällä hydroksifunktionaa-linen polyuretaani malonihapolla tai suorittamalla hydroksi-funktionaalisen polyuretaanin ja dialkyylimalonaatin välinen transesteröinti. Esimerkkejä soveltuvista polyisosyanaateista ovat heksametyleenidi-isosyanaatti, isoforonidi-iso-30 syanaatti, tolueenidi-isosyanaatti ja polyolin ja di-iso-syanaatin väliset additiotuotteet, kuten trimetylolipropaa-nin ja heksametyleenidi-isosyanaatin välinen additiotuote, 3 molekyylistä di-isosyanaattia, kuten heksametyleenidi-isosyanaattia tai isoforonidi-isosyanaattia, saatavat iso-35 syanuraatit ja 3 molekyylistä di-isosyanaattia, kuten heksa-metyleenidi-isosyanaattia, ja 1 molekyylistä vettä saatavat
II
3 81 372 biureetit. Esimerkkejä soveltuvista hydroksifunktionaalisista polyuretaaneista ovat polyisosyanaatin ja kaksi- tai moniarvoisten hydroksyyliyhdisteiden, kuten neopentyyliglykolin, dimetylolisykloheksaanin, trimetylolipropaanin, 1,6-heksaani-5 diolin, polyeetteripolyolien, polyesteripolyolien tai poly-akrylaattipolyolien, väliset additiotuotteet.
Soveltuvia malonihappopolyestereitä voidaan saada esimerkiksi polykondensoimalla malonihappo, alkyylimalonihappo, kuten etyylimalonihappo, tällaisen karboksyylihapon mono-10 tai dialkyyliesteri tai malonihappoesterin ja alkyyli(met)-akrylaatin välinen reaktiotuote, johon on mahdollisesti sekoitettu muita di- tai polykarboksyylihappoja, yhden tai useamman dihydroksiyhdisteen ja/tai useampia funktionaalisia hydroksyyliryhmiä sisältävän yhdisteen kanssa, johon/joihin 15 on mahdollisesti sekoitettu monofunktionaalisiä hydroksyyli-ja/tai karboksyylihappoyhdisteitä. Esimerkkeinä soveltuvista polyhydroksiyhdisteistä voidaan mainita yhdisteet, jotka sisältävät 2-6 hydroksyyliryhmää ja 2-20 hiiliatomia, kuten etyleeniglykoli, dietyleeniglykoli, propyleeniglykoli, tri-20 metylolietaani, trimetylolipropaani, glyseroli, penta-erytritoli ja sorbitoli.
Sopivia, malonaattiryhmiä sisältäviä polymeerejä voidaan valmistaa myös transesteröimällä dialkyylimalonaatti, jota on ylimäärin, hydroksifunktionaalisella polymeerillä, 25 kuten vinyylialkoholistyreenikopolymeerilla. Tällä tavalla muodostetaan polymeerejä, jotka sisältävät sivuketjuissa malonaattiryhmiä. Reaktion jälkeen ylimääräinen dialkyylimalonaatti voidaan valinnan mukaan joko poistaa alennetussa paineessa ja käyttää reaktiivisena liuottimena.
30 Sopivia malonihapon epoksiestereitä voidaan valmistaa esteröimällä epoksihartsi malonihapolla tai malonihapon monoesterillä tai suorittamalla sen transesteröinti dialkyy-limalonaattia käyttäen yhden tai useamman muun karboksyylihapon tai karboksyylihappojohdannaisen ollessa mahdollisesti 35 mukana.
Sopivia polyamideja voidaan saada samalla tavalla kuin 4 81 372 polyestereitä korvattaessa ainakin osa hydroksyyliyhdistees-tä/-yhdisteistä yksiarvoisella tai moniarvoisella primaarisella ja/tai sekundaarisella amiinilla, kuten sykloheksyyli-amiinilla, etyleenidiamiinilla, isoforonidiamiinilla, heksa-5 metyleenidiamiinilla tai dietyleenitriamiinilla. Edellä tarkastellut reaktiot ovat täysin tuttuja alan asiantuntijalle, eikä niitä tarvitse selostaa tässä lähemmin.
Edullisesti käytettäviä malonaattiyhdisteitä ovat malonaattiryhmiä sisältävät oligomeeriset esterit, polyeste-10 rit, polyuretaanit ja epoksihartsit, jotka sisältävät 2-100, edullisesti 2-20, malonaattiryhmää molekyyliä kohden. Malo-naattiyhdisteiden lukukeskimääräisen molekyylipainon tulisi, edullisesti olla 250-30000 ja happoluvun korkeintaan 5, edullisesti korkeintaan 2. Malonaattiyhdisteitä, joissa malo-15 nihapporakenneyksikkö on syklisoitu formaldehydin, asetalde-hydin, asetonin tai sykloheksanonin avulla, on mahdollista käyttää haluttaessa.
Toisena komponenttina käytettävä ^y^-etyleenikaksois-sidoksen sisältävä karbonyyliyhdiste voi yleensä olla mikä 20 tahansa sellainen etyleenisesti tyydyttymätön yhdiste, jonka hiili-hiili -kaksoissidos on ^-asemassa sijaitsevan karbo-nyyliryhmän aktivoima. Esimerkkinä tyypillisestä yhdisteryhmästä voidaan mainita 1-6 OH-ryhmää ja 1-20 hiiliatomia sisältävien hydroksyyliyhdisteiden muodostamat akryyli- tai 25 metakryylihappoesterit. Esterit voivat sisältää hydroksyyli-ryhmiä. Esimerkkejä sopivista estereistä ovat heksaanidioli-diakrylaatti, trimetylolipropaanitriakrylaatti ja penta-erytritolitriakrylaatti. (Met)akryylihapon sijasta tai lisäksi voidaan käyttää esimerkiksi krotonihappoa tai kaneli-30 happoa. Esimerkkinä toisesta yhdisteryhmästä voidaan mainita polyesterit, jotka pohjautuvat maleiinihappoon tai maleiini-happoanhydridiin, fumaarihappoon ja/tai itakonihappoon ja kaksi- tai moniarvoiseen hydroksyyliyhdisteeseen ja mahdollisesti yksiarvoiseen hydroksyyli- ja/tai karboksyyliyhdis-35 teeseen. Muita sopivia yhdisteryhmiä ovat akryylihapporyhmiä ja/tai metakryylihapporyhmiä sisältävät polyesterihartsit
II
5 81 372 tai alkydihartsit. Esimerkkejä muista soveltuvista yhdisteistä ovat uretaani(met)akrylaatit, joita saadaan antamalla polyisosyanaatin reagoida vapaan hydroksyy1iryhmän sisältävän (met)akryylihappoesterin kanssa, joka on valmistettu esi-5 merkiksi esteröimällä polyhydroksiyhdiste stökiömetristä määrää pienemmällä määrällä (met)akryy1ihappoa; polyeetteri-(met)akrylaatit, joita saadaan esteröimällä hydroksyyliryh-miä sisältävä polyeetteri (met)akryylihapolla; polyfunktio-naaliset (met)akrylaatit, joita saadaan antamalla hydroksi-10 alkyyli(met)akrylaatin reagoida dikarboksyylihapon, glysi-dyyliryhmiä sisältävän yhdisteen tai aminohartsin kanssa; poly(met)akrylaatit, joita saadaan antamalla (met)akryyli-hapon tai (met)akryylihappoanhydridin reagoida epoksihartsin kanssa; ja tuotteet, joita saadaan antamalla polykaprolakto-15 nidiolin tai -polyolin reagoida polyisosyanaatin ja hydrok-sialkyyli(met)akrylaatin kanssa. Nämä kaikki yhdistetyypit ovat tuttuja alan asiantuntijalle, eikä niitä tarvitse selostaa tässä lähemmin. Edullisesti tulisi käyttää akryylihappo-ryhmän tai metakryylihapporyhmiä sisältävää polyoliesteriä, 20 polyuretaania, polyakrylaattia tai aminohartsiä, joka sisältää 2-10 funktionaalista ryhmää ja jonka happoluku on korkeintaan 1 .
Edellä esitettyjen kahden komponentin annetaan reagoida keskenään niin sanotun Michael-additiomekanismin mukai-25 sesti, jossa reaktiossa ensimmäisen komponentin malonaatti-anioni liittyy jompaankumpaan toisen komponentin etyleeni-kaksoissidoksen muodostavista hiiliatomeista. Koostumus sisältää kyseisiä kahta komponenttia sellaisessa suhteessa, että ensimmäisen komponentin malonaattiryhmien lukumäärän 30 suhde toisen komponentin hiili-hiili -kaksoissidosten lukumäärään on 1/4-4, edullisesti 1/2-2.
Vaikka edellä puhutaan erillisistä malonaattiyhdis-teistä ja ^»/S-etyleenikaksoissidoksen sisältävistä karbo-nyyliyhdisteistä, keksintö antaa mahdollisuuden käyttää myös 35 yhdisteitä, jotka sisältävät samassa molekyylissä sekä malo-naattiryhmän että r<,yi?-etyleenikaksoissidoksen sisältävän karbonyylirakenneyksikön.
s 81372
Kuvaava yhdiste voidaan valmistaa esimerkiksi käsittelemällä hydroksyyliryhmiä sisältävää malonihappopolyesteriä esimerkiksi di-isosyanaatilla, jonka isosyanaattiryhmä on jo reagoinut hydroksialkyyli(met)akrylaatin kanssa. Polyesterin 5 voidaan esimerkiksi antaa reagoida additiotuotteen kanssa, joka on muodostunut 1 moolin isoforonidi-isosyanaattia reagoidessa 1 moolin kanssa hydroksietyyliakrylaattia. Valittujen lähtöaineyhdisteiden määrät ovat aivan ratkaisevia malo-naattiryhmien ja etyleenisesti tyydyttämättömien karbonyyl1-10 yksikköjen suhteen kannalta.
Päällystyskoostumus sisältää edullisesti myös katalyytin edellä mainittujen kahden komponentin tai rakenne-yksikön välistä reaktiota varten. Sopivia katalyyttejä ovat sähköisesti neutraalit emäkset, kuten amiinit ja niiden joh-15 dannaiset. Edullisesti tulisi käyttää emästä, jonka kanssa konjugoidun happo-emäsparin muodostavan hapon pKa on vähintään 12, kuten amidiinityyppisiä amiineja, joista esimerkkejä ovat tetrametyyliguanidiini, 1,4-dihydropyrimidiinit, 1,8-diatsa/5.4.07bisykloundekeeni ja 2-alkyyli-N-alkyyli-20 imidatsoliini. Sellaiset amiinit kuin trietyyliamiini, dibu-tyyliamiini ja 1,4-diatsa/2.2.27bisyklooktaani eivät katalysoi ristisitoutumisreaktiota, ellei lämpötilaa ole nostettu noin 150°C:seen. Toiseen sopivaan sähköisesti neutraalien emästen ryhmään kuuluvat epäjalot metallit, kuten 25 litium, natrium ja kalium. Myös sähköisesti varautuneet emäkset ovat keksinnön mukaan sopivia katalyyttejä edellyttäen, että asianomaisen emäksen kanssa konjugoidun happo-emäsparin muodostaman hapon pKa on 5-45, edullisesti 9-19. Esimerkkeinä tyypillisistä emäksistä voidaan mainita metalli-30 emäkset ja kvaternaariset ammoniumemäkset. Esimerkkejä soveltuvista emäksistä ovat metallioksidit, kuten natriummetanc-laatti; metallihydroksidit, kuten kaliumhydroksidi; metalli-fenoksidit, kuten natriumfenolaatti; metalli-hiilivety-yhc.is-teet, kuten n-butyylilitium; metallihydridit, kuten natrium-35 hydridi; metalliamidit, kuten kaliumamidi; metallikarbonaa-tit, kuten kaliumkarbonaatti; kvaternaariset ammoniumhydrok-
II
7 81 372 sidit, kuten tetrabutyylianunoniumhydroksidi; kvaternaariset ammoniumalkoksidit, kuten bentsyylitrimetyyliammoniummetok-sidi; ja kvaternaariset ammoniumkarbanionit, kuten bentsyyli-trimetyyliammoniumasetyyliasetaatti.
5 Katalyyttiä sisällytetään koostumukseen yleensä 0,1-10 ekvivalenttiprosenttia, edullisesti 0,5-5 ekvivalenttipro-senttia, kutakin malonaattiekvivalenttia kohden.
Katalyytin toimintaa voidaan haluttaessa hidastaa tai alentaa sekoittamalla se additiiviseen protoniliuottimeen, 10 jonka pKa on 5-14, edullisesti 9-11, kuten asetyyliasetoniin, asetyylibutyrolaktoniin, etyyliasetoasetaattiin tai dimetyy-limalonaattiin.
Päällystyskoostumus voi valinnan mukaan ja käyttöalueesta riippuen sisältää yhtä tai useampaa pigmenttiä, 15 väriainetta ja tavanomaista täyteainetta, lisäainetta ja liuotinta. Esimerkkejä sopivista inerteistä orgaanisista liuottimista ovat ketonit, esterit ja aromaattiset sekä ali-faattiset hiilivedyt; esimerkkeinä sopivista reaktiivisista orgaanisista liuottimista voidaan mainita dimetyylimalonaat-20 ti, dietyylimalonaatti ja (2-etyyliheksyyli)akrylaatti.
Päällystyskoostumus voidaan levittää alustalle millä tahansa tarkoituksenmukaisella tavalla, esimerkiksi sivelemällä, ruiskuttamalla, suihkuttamalla tai kastamalla. Soveltuvia alustoja ovat esimerkiksi metalli-, puu-, paperi- ja 25 nahka-alustat sekä synteettistä materiaalia olevat alustat. Levitetyn päällysteen kovettaminen voidaan toteuttaa erittäin sopivalla tavalla esimerkiksi 0-30°C:n lämpötilassa. Korkeampaa lämpötilaa kuin 30°C on mahdollista käyttää, millä voidaan lyhentää kovettumisaikaa.
30 Malonaattihartsien valmistus A. Seos, joka sisälsi 495 paino-osaa 1,6-heksaani-diolia, 503 paino-osaa dimetyylimalonaattia ja 2 paino-osaa dibutyylitinaoksidia, kuumennettiin reaktioastiassa typpi-virran alla ja samalla sekoittaen 105°C:n lämpötilaan ja 35 edelleen 200°C:seen. Sen jälkeen kun oli lisätty 20 paino-osaa heksaania, jäljellä oleva metanoli poistettiin atseo- s 81372 trooppisesti. Tämän jälkeen lämpötila laskettiin 160°C:seen, ja saatuun hartsiin lisättiin 167 paino-osaa ksyleeniä, mirkä seurauksena saatiin 79,4-painoprosenttista hartsiliuosta, jonka viskositeetti oli 65 cPa.s. Valmistetun malonaatti-5 hartsin A happoluku oli 0,1, hydroksyyliluku 62, lukukeski-määräinen molekyylipaino 2450 ja ekvivalenttipaino 250 hart-siliuoksen pohjalta laskettuna.
B. Seos, joka sisälsi 392 paino-osaa dimetyylisyklo-heksaania, 110 paino-osaa trimetylolipropaania, 297 paino- 10 osaa dimetyylimalonaattia, 199 paino-osaa dimetyyliheksa-hydrotereftalaattia ja 2 paino-osaa dibutyylitinaoksidia, kuumennettiin reakticastiassa typpivirran alla ja samalla sekoittaen 200°C:n lämpötilaan. Kahden tunnin kuluttua lisättiin hitaasti 90 ml heksaania, ja jäljellä oleva metanoli 15 poistettiin atseotrooppisesti. Lopuksi polykondensaatioseos tislattiin alipaineessa 200°C:ssa. Jäähdyttämisen jälkeen valmistettuun hartsiin lisättiin 339 paino-osaa ksyleeniä, minkä seurauksena saatiin 69,0-painoprosenttista hartsi-liuosta, jonka viskositeetti oli 210 cPa.s. Valmistetun 20 malonaattihartsin B happoluku oli 0,23, hydroksyyliluku 110, lukukeskimääräinen molekyylipaino 2150 ja ekvivalenttipaino 503 hartsiliuoksen pohjalta laskettuna.
C. Seos, joka sisälsi 330 paino-osaa dimetyylimalonaattia, 470 paino-osaa dimetylolisykloheksaania, 35 paino-osaa 25 trimetylolipropaania, 2 paino-osaa dibutyylitinaoksidia ja 33 paino-osaa ksyleeniä, kuumennettiin reaktioastiassa typoi-virran alla ja samalla sekoittaen 200°C:n lämpötilaan. Kahden tunnin kuluttua lisättiin hitaasti 55 paino-osaa ksyleeniä, ja jäljellä oleva metanoli tislattiin pois kahdessa 30 tunnissa. Jäähdyttämisen jälkeen lisättiin 173 paino-osaa 2-asetoksi-1-metoksipropaania. Sen jälkeen seokseen lisättiin 1 tunnin aikana 80°C:ssa 163 paino-osaa isoforonidi-isosya-naattia liuotettuna 173 paino-osaan ksyleeniä, minkä jälkeen reaktiota jatkettiin 1 tunti 100°C:ssa. Jäähdyttämisen jäl-35 keen saatiin 66-painoprosenttinen hartsiliuos, jonka viskositeetti oli 450 cPa.s. Saadun malonaattihartsin C happoluku n 9 81 372 oli 0,22, hydroksyy 1 Huku 65, lukukeskimääräinen molekyyli-paino 2800 ja ekvivalenttipaino 506 hartsiliuoksen pohjalta laskettuna.
D. Seos, joka sisälsi 194 paino-osaa dimetylolisyklo-5 heksaania, 173 paino-osaa isoftaalihappoa, 109 paino-osaa trimetylolipropaania, 2 paino-osaa dibutyylitinaoksidia ja 27 paino-osaa ksyleeniä, kuumennettiin reaktioastiassa typen alla ja samalla sekoittaen 200°C:n lämpötilaan. Kahden tunnin kuluttua seos jäähdytettiin 100°C:seen ja siihen lisättiin 10 229 paino-osaa isoforonidiamiinia ja 329 paino-osaa dimetyy- limalonaattia, ja seos kuumennettiin 200°C:n lämpötilaan. Kahden tunnin kuluttua lisättiin hitaasti 56 paino-osaa ksyleeniä, ja jäljellä oleva metanoli tislattiin pois kahdessa tunnissa. Jäähdyttämisen ja sitä seuranneen ksyleenin 15 (234 paino-osaa) ja 2-asetoksi-1-metoksipropaanin (234 paino- osaa) lisäämisen jälkeen saatiin 60-painoprosenttinen hartsi-liuos, jonka viskositeetti oli 510 cPa.s. Valmistetun malo-naattihartsin D happoluku oli 0,56, hydroksyyliluku 85, lukukeskimääräinen molekyylipaino 1500 ja ekvivalenttipaino 20 540 hartsiliuoksen pohjalta laskettuna.
Esimerkki 1 Päällystyskoostumus valmistettiin sekoittamalla perät-täin 10 paino-osaa malonaattihartsi A -liuosta, 2 paino-osaa n-butanolia, 0,2 paino-osaa 40-painoprosenttista bentsyyli-25 trimetyyliammoniummetoksidiliuosta ja 4,2 paino-osaa tri-metylolipropaanitriakrylaattia. Tulokseksi saatua koostumusta levitettiin teräslevylle (Bonder No 120) siten, että päällysteen paksuudeksi tuli 60yUm (kuivauksen jälkeen), minkä jälkeen levy pidettiin 20°C:n lämpötilassa. 7 vuoro-30 kauden kuluttua päällysteen Persoz-kovuus oli 40 sekuntia. Saadun koostumuksen geeliytymisaika oli 5 minuuttia.
Esimerkki 2 Päällystyskoostumus valmistettiin sekoittamalla perättään 7,2 paino-osaa malonaattihartsi A -liuosta, 0,15 paino-35 osaa metanoliin tehtyä 40-painoprosenttista bentsyylitri-metyyliammoniummetoksidiliuosta ja 19 paino-osaa additio- 10 81 372 tuotetta, joka saadaan 1 moolista isoforonidi-isosyanaattia ja 2 moolista hydroksipropyyliakrylaattia. Tulokseksi saatua koostumusta levitettiin teräslevylle (Bonder No 120) siten, että päällysteen paksuudeksi tuli 60^um (kuivauksen jälkeen); 5 sen jälkeen kun päällystettä oli pidetty 2 tuntia 18°C:ssa, se oli kovettunut riittävästi (Persoz-kovuus 70 sekuntia) ja kesti liuottimia, kuten ksyleeniä ja metyylietyyliketonia. Tulokseksi saadun koostumuksen geeliytymisaika oli 8 minuuttia.
Esimerkki 3 10 Päällystyskoostumus valmistettiin sekoittamalla perät- täin 0,5 paino-osaa asetyyliasetonia, 4,5 paino-osaa ksylee.*-niä, 0,1 paino-osaa metanoliin tehtyä 40-painoprosenttista bentsyylitrimetyyliammoniummetoksidiliuosta, 15,9 paino-osaa malonaattihartsi B -liuosta ja 3,0 paino-osaa trimetyloli-15 propaanitriakrylaattia. Tulokseksi saatua koostumusta, jonka geeliytymisaika oli 30 tuntia, levitettiin teräslevylle (Bonder 120) siten, että päällysteen paksuudeksi tuli 60^um (kuivauksen jälkeen); sen jälkeen kun päällystettä oli pidetty 7 vuorokautta 20°C:n lämpötilassa, se oli kovettunut riit-20 tävästi (Persoz-kovuus 80 sekuntia) ja kesti ksyleeniä ja metyylietyyliketonia.
Esimerkki 4
Esimerkki 3 toistettiin sillä poikkeuksella, että asetyyliasetoni ja bentsyylitrimetyyliammoniummetoksidi kor-25 vattiin yhteisesti 0,22 paino-osalla tetrametyyliguanidii-nia. Koostumus, jonka geeliytymisaika oli 1 tunti, antoi tulokseksi ominaisuuksiltaan samanlaisen päällysteen.
Esimerkki 5
Esimerkki 4 toistettiin sillä poikkeuksella, että 30 tetrametyyliguanidiini korvattiin joko 0,16 paino-osalla 1,4-diatsa/2.2.27bisykloiso-oktaania (DABCO) tai 0,16 paino-osalla dibutyyliamiinia. Valmistettujen koostumusten geeliytymisaika oli yli 3 kuukautta, ja 180°C:n lämpötilassa niistä saatiin riittävästi kovettuneita päällysteitä, jotka kesti-35 vät metyylietyyliketonia.
Il n 81372
Esimerkki 6 Päällystyskoostumus valmistettiin sekoittamalla perättä in 0,6 paino-osaa asetyyliasetonia, 0,22 paino-osaa meta-noliin tehtyä 40-painoprosenttista bentsyylitrimetyyliammo-5 niummetoksidia, 4,9 paino-osaa ksyleeniä, 20,0 paino-osaa hartsiliuosta C ja 5,1 paino-osaa trimetyloiipropaanitri-akrylaattia. Saatu koostumus oli stabiili 2 tuntia, ja sitä levitettiin teräslevylle (Bonder 120) siten, että päällysteen paksuudeksi tuli 60^um (kuivauksen jälkeen); sen jälkeen 10 kun päällystettä oli pidetty 7 vuorokautta 20°C:n lämpötilassa, se oli kovettunut riittävästi (Persoz-kovuus 70 sekuntia) ja kesti ksyleeniä ja metyylietyyliketonia.
Esimerkki 7
Esimerkki 6 toistettiin sillä poikkeuksella, että 15 trimetylolipropaanitriakrylaatti korvattiin 9,0 paino-osalla liuosta, joka sisälsi 75 % 1 moolista isoforonidi-isosya-naattia ja 2 moolista pentaerytritolitriakrylaattia saatavaa additiotuotetta. Päällystyskoostumus oli stabiili 4 tuntia, ja sitä levitettiin teräslevylle (Bonder 120) siten, että 20 päällysteen paksuudeksi tuli 60yum (kuivauksen jälkeen); sen jälkeen kun päällystettä oli pidetty 7 vuorokautta 20°C:n lämpötilassa, se oli kovettunut riittävästi (Persoz-kovuus 200 sekuntia) ja kesti ksyleeniä ja metyylietyyliketonia.

Claims (12)

12 81 372
1. Nestemäinen päällystyskoostumus, joka perustuu aktivoidun CH-ryhmän sisältävään yhdisteeseen ja a,β-ety- 5 leenisesti tyydyttämättömään karbonyyliyhdisteeseen, tunnettu siitä, että aktivoidun CH-ryhmän sisältävä yhdiste on yhdiste, jonka kaava on
10 R. 0-C-CHR,-C-0 — —R, 0-C-CHR, -C-0 — —R, 1 li 3 II 4 II 3 II 2 0 0 0 0 n jossa Rj^ , R2 ja R4 ovat toisistaan riippumatta valittuja 15 orgaanisia radikaaleja, jotka ovat peräisin hiilivedystä, polyuretaanista, oligomeerisesta esteristä tai polyesteristä, polyeetteristä, epoksihartsista, poly(met)akrylaa-tista, polyamidista tai polyvinyylihartsista, joissa on vähintään yksi hydroksi- tai epoksiryhmä, R3 on vety, R5-20 ryhmä tai kaavan -CH2-CHR6-C00R5 mukainen ryhmä, joissa R5 tarkoittaa Cx-C18-alkyyliä ja R6 vetyä tai metyyliä ja n on vähintään 1; ja jonka yhdisteen molekyylipaino on 250-50 000.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen päällystyskoos-25 tumus, tunnettu siitä, että aktivoidun CH-ryhmän sisältävä yhdiste on oligomeerinen tai polymeerinen malo-naattiyhdiste.
3. Patenttivaatimuksen 2 mukainen päällystyskoostumus, tunnettu siitä, että malonaattiyhdiste on 30 polyuretaani, polyesteri, polyakrylaatti, epoksihartsi, polyamidi tai polyvinyylihartsi, joka sisältää pää- ja/tai sivuketjussa malonaattiryhmiä.
4. Patenttivaatimuksen 1 mukainen päällystyskoostumus, tunnettu siitä, että aktivoidun CH-ryhmän 35 sisältävä yhdiste on malonaattiryhmiä sisältävä oligomee- II 13 81 372 rinen esteri, polyesteri, polymetaani tai epoksiesteri, joka sisältää 2-100 malonaattiryhmää molekyyliä kohti.
5. Patenttivaatimuksen 1 mukainen päällystyskoos-tumus, tunnettu siitä, että aktivoidun CH-ryhmän 5 sisältävän yhdisteen lukukeskimääräinen molekyylipaino on 250-30 000 ja happoluku korkeintaan 5.
6. Minkä tahansa patenttivaatimuksen 1-5 mukainen päällystyskoostumus, tunnettu siitä, että se sisältää myös katalyytin aktivoidun CH-ryhmän sisältävän 10 yhdisteen ja a,β-etyleenisesti tyydyttämättömän karbonyy-liyhdisteen välistä reaktiota varten.
7. Patenttivaatimuksen 6 mukainen päällystyskoostumus, tunnettu siitä, että katalyytti on sähköisesti neutraali emäs, jolloin emäksen kanssa happo-emäs- 15 parin muodostavan konjugoidun hapon pKa-arvo on vähintään 12.
8. Patenttivaatimuksen 6 mukainen päällystyskoostumus, tunnettu siitä, että katalyytti on sähköisesti varautunut emäs, jolloin emäksen kanssa happo-emäs- 20 parin muodostavan konjugoidun hapon pKa-arvo on 5-45.
9. Minkä tahansa patenttivaatimuksen 6-8 mukainen päällystyskoostumus, tunnettu siitä, että se sisältää 0,1-10 ekvivalenttiprosenttia katalyyttiä kutakin ekvivalenttia kohden yhdistettä, joka sisältää aktivoidun
25 CH-ryhmän. m 81372
FI851258A 1984-03-29 1985-03-28 Flytande bestrykningskomposition som kan haerdas vid omgivningens temperatur. FI81372C (fi)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NL8401007 1984-03-29
NL8401007 1984-03-29

Publications (4)

Publication Number Publication Date
FI851258A0 FI851258A0 (fi) 1985-03-28
FI851258L FI851258L (fi) 1985-09-30
FI81372B FI81372B (fi) 1990-06-29
FI81372C true FI81372C (fi) 1990-10-10

Family

ID=19843724

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI851258A FI81372C (fi) 1984-03-29 1985-03-28 Flytande bestrykningskomposition som kan haerdas vid omgivningens temperatur.

Country Status (13)

Country Link
US (1) US4602061A (fi)
EP (1) EP0161697B1 (fi)
JP (1) JPH0662743B2 (fi)
AT (1) ATE32910T1 (fi)
AU (1) AU576837B2 (fi)
BR (1) BR8501408A (fi)
CA (1) CA1252240A (fi)
DE (1) DE3561824D1 (fi)
DK (1) DK166362C (fi)
FI (1) FI81372C (fi)
GR (1) GR850785B (fi)
NO (1) NO166492C (fi)
ZA (1) ZA852044B (fi)

Families Citing this family (56)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3733182A1 (de) * 1987-10-01 1989-04-20 Hoechst Ag Haertungskomponente und deren verwendung
DE3879669T2 (de) * 1988-02-01 1993-10-14 Rohm & Haas Verfahren zum Reagieren von zwei Komponenten, Zusammensetzungen, Beschichtungszusammensetzungen und Verwendung davon.
DE68920665T2 (de) * 1988-08-09 1995-08-31 Akzo Nobel Nv Beschichtungsmittel.
US5177152A (en) * 1988-08-09 1993-01-05 Akzo N.V. Water-dilutable, crosslinkable binder resin
EP0448154A1 (en) * 1990-03-20 1991-09-25 Akzo Nobel N.V. Coating composition including a blocked basic catalyst
CA2032219A1 (en) * 1990-10-01 1992-04-02 Jim D. Elmore Two package ambient temperature curing coating composition
US5589534A (en) * 1990-10-16 1996-12-31 Akzo Nobel N.V. Aqueous coating compositions including a reactive emulsifier
MY108731A (en) * 1992-04-16 1996-11-30 Akzo Nv Aqueous coating compositions
BE1005775A3 (nl) * 1992-04-29 1994-01-25 Dsm Nv Bindmiddelsamenstelling voor oplosmiddel- of watergebaseerde coatings.
AU672337B2 (en) * 1993-10-27 1996-09-26 Nippon Paint Co., Ltd. Curable resin composition for coating uses
DK0775734T3 (da) 1995-11-22 1999-09-13 Akzo Nobel Nv Fugthærdende overtræksammensætning
US5959028A (en) * 1996-05-22 1999-09-28 Nippon Paint Co., Ltd. Curable resin composition for coating use
US6204343B1 (en) 1996-12-11 2001-03-20 3M Innovative Properties Company Room temperature curable resin
JP3804028B2 (ja) * 1996-12-11 2006-08-02 スリーエム カンパニー 室温硬化可能な樹脂
AU719308B2 (en) 1997-01-22 2000-05-04 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Photoactivatable nitrogen-containing bases based on alpha-amino ketones
GB2323599A (en) 1997-03-18 1998-09-30 Courtaulds Plc Compositions curable by a Michael reaction
US5945489A (en) * 1997-09-19 1999-08-31 Ashland, Inc. Liquid oligomers containing unsaturation
RU2002128750A (ru) * 2000-03-28 2004-02-27 Акцо Нобель Н.В. (NL) Фотоактивируемая композиция для покрытия и ее применение для получения покрытий с быстро обрабатываемой при температуре окружающей среды поверхностью
RU2275403C2 (ru) 2000-10-25 2006-04-27 Акцо Нобель Н.В. Фотоактивируемая кроющая композиция на водной основе
AU4885002A (en) * 2001-07-03 2003-01-09 Rohm And Haas Company Composition method of making and method of using adhesive composition
US20030165701A1 (en) * 2001-12-13 2003-09-04 Straw Thomas Allen Water borne ambient temperature curable coating composition
EP1371689A1 (en) * 2002-06-14 2003-12-17 Dainippon Ink And Chemicals, Inc. Storage stable curable coating compositions
US8013068B2 (en) * 2003-01-02 2011-09-06 Rohm And Haas Company Michael addition compositions
EP1640388B1 (en) * 2004-09-24 2015-02-25 Rohm and Haas Company Biomass based Michael addition composition
DE102006055944A1 (de) * 2006-11-24 2008-05-29 Henkel Kgaa Vernetzende Folienklebstoffe
WO2011020727A1 (en) 2009-08-21 2011-02-24 Basf Se Apparatus and method for a sub microscopic and optically variable image carrying device
EP2374836A1 (en) 2010-04-07 2011-10-12 Nuplex Resins B.V. Crosslinkable composition crosslinkable with a latent base catalyst.
ES2639396T3 (es) * 2011-10-07 2017-10-26 Allnex Netherlands B.V. Una composición para su uso en un proceso para la preparación de una composición reticulable por RMA
JP6373965B2 (ja) 2013-04-08 2018-08-15 オールネックス・ネザーランズ・ビー．ブイ．Ａｌｌｎｅｘ Ｎｅｔｈｅｒｌａｎｄｓ Ｂ．Ｖ． 真マイケル付加（ｒｍａ）反応により架橋可能な組成物
US9023976B2 (en) 2013-05-01 2015-05-05 Robert Bernard Login Amide-imide compounds and their corresponding polymers
CA2982874C (en) 2015-04-17 2022-10-11 Allnex Netherlands B.V. Rma crosslinkable compositions and rma crosslinkable resins for easy to clean coatings
CN107667146B (zh) 2015-04-17 2021-01-01 欧尼克斯荷兰有限公司 制造可交联组合物的方法
CA2983150C (en) 2015-04-17 2022-06-07 Allnex Netherlands B.V. Adhesion promotor for real michael addition crosslinkable compositions
KR102349137B1 (ko) 2015-04-17 2022-01-07 알넥스 네덜란드 비. 브이. 바닥 코팅 조성물
PL3085748T3 (pl) 2015-04-20 2018-07-31 Jotun A/S Powłoki
KR102448574B1 (ko) 2016-06-30 2022-09-29 엘리멘티스 스페셜티즈, 인크. 휴면 카르바메이트 개시제와 배합된 가교성 코팅 조성물
US20180355105A1 (en) * 2017-06-13 2018-12-13 Eastman Chemical Company Self-cureable and low temperature cureable polyesters
US10563040B2 (en) 2017-06-13 2020-02-18 Eastman Chemical Company Low-temperature curable compositions
US20180353400A1 (en) * 2017-06-13 2018-12-13 Elementis Specialties, Inc. Nail color coating system
US11732165B2 (en) 2017-06-13 2023-08-22 Eastman Chemical Company Low-temperature curable compositions
US11920058B2 (en) 2018-01-26 2024-03-05 Allnex Netherlands B.V. Powder coating composition
WO2020068916A1 (en) 2018-09-26 2020-04-02 Swimc Llc Curable coating compositions
US11459493B2 (en) 2018-12-11 2022-10-04 Eastman Chemical Company Curable acetoacetylated resin compositions and additives comprising adhesion promoters, green strength enhancers, or combinations thereof
WO2020123279A1 (en) 2018-12-11 2020-06-18 Eastman Chemical Company Self-curable and low temperature curable coating compositions
JP7486501B2 (ja) 2019-02-01 2024-05-17 オールネックス オーストリア ゲーエムベーハー 水性コーティング組成物のためのバインダー
EP3712190A1 (en) 2019-03-18 2020-09-23 ALLNEX AUSTRIA GmbH Binder for an aqueous coating composition
EP3689986A1 (en) 2019-02-01 2020-08-05 ALLNEX AUSTRIA GmbH Binder for aqueous coating compositions
CN110105799B (zh) 2019-05-07 2021-10-01 广东华润涂料有限公司 木器用涂料组合物以及由其制成的木制品
DE102020128717A1 (de) 2019-12-04 2021-06-10 Fischerwerke Gmbh & Co. Kg Michael-Additions-härtendes Kunstharz für die chemische Befestigungstechnik
CN114846049B (zh) 2019-12-19 2024-05-24 湛新荷兰有限公司 非水可交联的组合物
MX2023012346A (es) 2021-04-28 2023-10-27 Allnex Netherlands Bv Proceso para la aplicacion sin exceso de pulverizacion de una composicion de resina y composiciones de resina para usarse en el proceso.
WO2022236519A1 (en) 2021-05-10 2022-11-17 Allnex Resins (Shanghai) Co., Ltd. Powder coating compostion blend
CA3219828A1 (en) 2021-06-22 2022-12-29 Allnex Netherlands B.V. Non aqueous crosslinkable composition
AU2022307230A1 (en) 2021-07-05 2023-11-16 Allnex Netherlands B.V. Powder coating precursor catalyst
US20240294799A1 (en) 2021-07-05 2024-09-05 Allnex Netherlands B.V. Powder coating and crystalline donor and/or acceptor
WO2024099956A1 (en) 2022-11-07 2024-05-16 Allnex Netherlands B.V. Two component powder coating composition with separated catalyst system

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE835809C (de) * 1950-02-28 1952-04-03 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Polyadditionsprodukten
US4006122A (en) * 1974-03-11 1977-02-01 The Upjohn Company Polyester-amides prepared from polymalonates and isocyanates

Also Published As

Publication number Publication date
BR8501408A (pt) 1985-11-26
CA1252240A (en) 1989-04-04
ATE32910T1 (de) 1988-03-15
JPH0662743B2 (ja) 1994-08-17
FI851258L (fi) 1985-09-30
DK139485A (da) 1985-09-30
US4602061A (en) 1986-07-22
JPS60223816A (ja) 1985-11-08
NO851266L (no) 1985-09-30
EP0161697B1 (en) 1988-03-09
FI81372B (fi) 1990-06-29
AU4045885A (en) 1985-10-03
DK166362B (da) 1993-04-13
NO166492B (no) 1991-04-22
GR850785B (fi) 1985-11-25
NO166492C (no) 1991-07-31
DK139485D0 (da) 1985-03-28
FI851258A0 (fi) 1985-03-28
DK166362C (da) 1993-09-06
ZA852044B (en) 1985-11-27
DE3561824D1 (en) 1988-04-14
EP0161697A1 (en) 1985-11-21
AU576837B2 (en) 1988-09-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI81372C (fi) Flytande bestrykningskomposition som kan haerdas vid omgivningens temperatur.
EP0280815B1 (en) Certain hydroxyalkyl carbamates, polymers and uses thereof
JP3537955B2 (ja) 超分枝ポリアスパラギン酸エステル及びその調製方法
US5134205A (en) Certain hydroxyalkyl carbamate compounds, homopolymers and copolymers thereof and uses thereof
US4009307A (en) Polyurea-urethane coatings
US6765056B2 (en) Aqueous cross-linkable binder composition and its use in the production of lacquer coatings
CA2316536C (en) Coating compositions containing polyisocyanates and aspartate-terminated urea/urethane prepolymers
US6436477B2 (en) Method and system for low temperature cure of automotive refinish coatings
US5219979A (en) Polyoxazolidines with a structure containing carbonate groups, procedure for their preparation and use
JPH0343472A (ja) ポリウレタン被膜を作る方法
MXPA00008303A (es) Prepolimeros de urea/uretano acabados en aspartato y su uso en composiciones de revestimiento.
JP2002526617A (ja) 多官能性ポリマー
EP0573860A1 (en) Polyurea coating compositions having improved pot lives
EP1263828B1 (en) Compositions comprising an isocyanate-functional compound, an isocyanate-reactive compound, and a co-catalyst
AU2001240666A1 (en) Compositions comprising an isocyanate-functional compound, and isocyanate-reactive compound, and a co-catalyst
JPS60104119A (ja) 貯蔵安定性の一成分系ウレタン化合物並びにその製造法および使用法
CA2174195A1 (en) Thermoreversible coating and a process for its manufacture
FR2512823A1 (fr) Revetements durcissables par infiltration de vapeur pour elements moules par injection par reaction
US4138545A (en) Oxazolidine-terminated polyesters
US3793417A (en) Novel ketimine-containing coating compositions
JPH04226578A (ja) 焼付ラッカー用の結合剤組成物およびそれからのコーチングの作成方法
US5902897A (en) Polyamines and their use in coating compositions
SU784790A3 (ru) Способ получени термоотверждаемого св зующего дл покрыти , осаждаемого на катоде
EP0847310A1 (en) Polyester oligomer acrylates

Legal Events

Date Code Title Description
MM Patent lapsed

Owner name: AKZO N.V.

MA Patent expired