NO166492B - Flytende belegningsmiddel paa basis av en forbindelse med en aktivert ch-gruppe og en alfa,beta-etylenisk umettet karbonylforbindelse. - Google Patents

Flytende belegningsmiddel paa basis av en forbindelse med en aktivert ch-gruppe og en alfa,beta-etylenisk umettet karbonylforbindelse. Download PDF

Info

Publication number
NO166492B
NO166492B NO851266A NO851266A NO166492B NO 166492 B NO166492 B NO 166492B NO 851266 A NO851266 A NO 851266A NO 851266 A NO851266 A NO 851266A NO 166492 B NO166492 B NO 166492B
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
group
compound
weight
parts
activated
Prior art date
Application number
NO851266A
Other languages
English (en)
Other versions
NO851266L (no
NO166492C (no
Inventor
Jaap Michiel Akkerman
Original Assignee
Akzo Nv
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Akzo Nv filed Critical Akzo Nv
Publication of NO851266L publication Critical patent/NO851266L/no
Publication of NO166492B publication Critical patent/NO166492B/no
Publication of NO166492C publication Critical patent/NO166492C/no

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D201/00—Coating compositions based on unspecified macromolecular compounds
    • C09D201/02—Coating compositions based on unspecified macromolecular compounds characterised by the presence of specified groups, e.g. terminal or pendant functional groups
    • C09D201/06—Coating compositions based on unspecified macromolecular compounds characterised by the presence of specified groups, e.g. terminal or pendant functional groups containing oxygen atoms
    • C09D201/08—Carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F283/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/12—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G85/00—General processes for preparing compounds provided for in this subclass

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
  • Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)
  • Coating Of Shaped Articles Made Of Macromolecular Substances (AREA)
  • Epoxy Resins (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Fluid-Pressure Circuits (AREA)
  • Dental Preparations (AREA)
  • Materials For Medical Uses (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
  • Orthopedics, Nursing, And Contraception (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Oppfinnelsen vedrører et flytende belegningsmiddel som er basert på en forbindelse som inneholder en aktivert CH-gruppe, og en a,8-etylenisk umettet karbonylforbindelse.
Et belegningsmiddel av den type som er angitt ovenfor er blant annet kjent fra tysk patentskrift nr. 835.809. Som forbindelser som inneholder en aktivert CH-gruppe er det i dette foreslått acetoacetater, acetoacetamider og cyanoacetater. Eksempler på egnede a,B-etylenisk umettede karbonylforbindelser inkluderer akryliske eller metakryliske estere eller amider.
I praksis er det imidlertid funnet at disse velkjente midler vanligvis vil bli utilstrekkelig herdet ved romtemperatur,
og at det derfor må foretas spesielle trinn for at en gjenstand belagt med et slikt materiale skal bli oppvarmet til den ønskede forhøyede temperatur. Dette er en ulempe, spesielt når det dreier seg om f.eks. store stålkonstruksjoner.
Det skal bemerkes at også et belegningsmiddel som er basert på en epoksyharpiks som skal herdes med et polyamin,
er herdbart ved romtemperatur. De resulterende belegninger fremviser imidlertid utilstrekkelig glans-stabilitet ved eksponering utendørs.
Videre herder også midler som er basert på et polyisocyanat og en egnet hydroksyforbindelse, ved romtemperatur, selv om polyisocyanater kan være helseskadelige og derfor bare kan anvendes når det tas visse spesielle forholdsregler.
Foreliggende oppfinnelse tilveiebringer midler som kan anvendes uten at det tas spesielle sikkerhetsforholdsregler og som meget godt kan herdes ved omgivelses- eller enda lavere temperaturer, og som resulterer i belegninger som fremviser fordelaktige egenskaper, såsom glans-retensjon, hårdhet og bøyelighet.
Belegningsmidlet i henhold til oppfinnelsen er karakterisert ved at forbindelsen som inneholder en aktivert CH-gruppe er en forbindelse med formelen hvor R1, R2 og har den betydning soiri er angitt i krav 1, R3 er et H--atom, en R5~gruppe eller en gruppe med formelen -CH2-CHRg-COOR^, R,, representerer en alkylgruppe som har 1-18 karbonatomer og Ro, et H-atom eller en metylgruppe,
og n er minst 1, hvilken forbindelse har en molekylvekt i området fra 250 til 50.000. Forbindelsen i henhold til oppfinnelsen som inneholder en aktivert CH-gruppe, refereres heretter til som malonatforbindelse.
Som eksempler på egnede oligomere eller polymere malonatforbindelser kan nevnes polyuretaner, polyestere, polyakrylater, epoksyharpikser, polyamider eller polyvinylharpikser som inneholder malonatgrupper enten i hovedkjeden eller sidekjeden eller i begge deler.
Egnede malonatgruppeholdige polyuretaner kan f.eks.
oppnås ved å bringe et polyisocyanat til omsetning med en hydroksylgruppeholdig ester av en polyol og malonsyre, ved forestring eller transforestring av et hydroksyfunksjonelt polyuretan med malonsyre og/eller et dialkylmalonat. Eksempler på egnede polyisocyanater inkluderer heksametylendiisocyanat, isoforondiisocyanat, toluendiisocyanat og addisjonsprodukter av en polyol til et diisocyanat, såsom det av trimetylolpropan til heksametylendiisocyanat, isocyanurater oppnådd fra 3
molekyler diisocyanat såsom heksametylendiisocyanat eller isoforondiisocyanat, og biureter oppnådd fra 3 molekyler diiso-
cyanat såsom heksametylendiisocyanat og 1 molekyl vann.
Eksempler på egnede hydroksyfunksjonelle polyuretaner inkluderer addisjonsproduktene av et polyisocyanat til di-
eller polyvalente hydroksyforbindelser såsom neopentylglykol, dimetylolcykloheksan, trimetylolpropan, 1,6-heksandiol og polyeterpolyoler, polyesterpolyoler eller polyakrylatpolyoler.
Egnede maloniske polyestere kan f.eks. oppnås ved poly-kondensering av malonsyre, en alkylmalonsyre, såsom etylmalonsyre, en mono- eller dialkyl-ester av en slik karboksylsyre, eller et reaksjonsprodukt av en malonester og et alkyl(met)akrylat, eventuelt blandet med andre di- eller polykarboksylsyrer, med én eller flere di- og/eller høyere funksjonelle hydroksyforbindelser, i kombinasjon eller ikke med monofunksjonelle hydroksyforbindelser og/eller karbonylforbindelser. Som eksempler på egnede polyhydroksyforbindelser kan nevnes forbindelser som inneholder 2-6 hydroksylgrupper og 2-20 karbonatomer, såsom etylenglykol, dietylenglykol, propylenglykol, trimetyloletan, trimetylolpropan, glycerol, pentaerytritol og sorbitol.
Egnede malonatgruppeholdige polymerer kan også fremstilles ved transforestring av et overskudd av dialkylmalonat med en hydroksyfunksjonell polymer, f.eks. en vinylalkohol/styren-kopolymer. På denne måte blir det dannet polymerer med malonatgrupper i sidekjedene. Etter omsetningen kan overskuddet av dialkylmalonat eventuelt fjernes under redusert trykk eller anvendes som reaktivt løsningsmiddel.
Egnede maloniske epoksyestere kan fremstilles ved forestring av en epoksyharpiks med malonsyre eller en malonisk mono-ester, eller ved trans forestring med et dialkylmalonat, eventuelt i nærvær av én eller flere karboksylsyrer eller derivater av disse.
Egnede polyamider kan oppnås på samme måte som polyestere, hvor i det minste deler av hydroksyforbindelsen(e) blir erstattet med et én- eller fler-verdig primært og/eller sekundært amin, såsom cykloheksylamin, etylendiamin, isoforondiamin, heksametylendiamin eller dietylentriamin. De ovenfor angitte reaksjoner er fullstendig kjent for fagfolk på området, og behøver ikke å bli beskrevet ytterligere her.
Foretrukket anvendte malonatforbindelser er malonatgruppeholdige oligomere estere, polyestere, polyuretaner eller epoksyestere som har 2-100, fortrinnsvis 2-20 malonatgrupper pr. molekyl. Det er foretrukket at malonatforbindelsene skal ha en antallsmidlere molekylvekt i området fra 250 til 30.000 og et syretall som ikke er høyere enn 5, fortrinnsvis ikke høyere enn 2. Det kan eventuelt anvendes malonatforbindelser hvor den strukturelle malonsyreenhet er cyklisert med formaldehyd, acetaldehyd, aceton eller cykloheksanon.
Den a,B-etylenisk umettede karbonylforbindelse som skal anvendes som komponent nr. 2, kan vanligvis være hvilken som helst etylenisk umettet forbindelse i hvilken en dobbelt C-C-binding blir aktivert med en karbonylgruppe i a-stillingen.
Som eksempel på en representativ gruppe av forbindelser kan nevnes akryl- eller metakrylsyreesterne av hydroksylforbindelser som har 1-6 OH-grupper og 1-20 karbonatomer. Esterne kan eventuelt inneholde hydroksylgrupper. Eksempler på egnede estere inkluderer heksandioldiakrylat, trimetylolpropantriakrylat og pentaerytritoltriakrylat. Istedenfor eller i tillegg til (met)akrylsyre kan det f.eks. anvendes: krotonsyre eller kanel-syre. Som eksempel på en annen gruppe av forbindelser kan nevnes polyesterne basert på maleinsyre eller anhydridet derav, fumarsyre og/eller itakonsyre, og en di- eller polyvalent hydroksylforbindelse, og eventuelt en monovalent hydroksyl-og/eller karbonylforbindelse. Andre egnede grupper av forbindelser er akrylsyregruppe- og/eller metakrylsyregruppe-holdige polyesterharpikser eller alkydharpikser. Eksempler på andre egnede forbindelser inkluderer uretan(met)akrylater oppnådd ved omsetning av et polyisocyanat med en fri-hydroksylgruppeholdig (met)akrylsyreester oppnådd ved f.eks. forestring av en polyhydroksyforbindelse med en mindre enn støkiometrisk mengde av (met)akrylsyre; polyeter(met)akrylater oppnådd ved forestring av en hydroksylgruppeholdig polyeter med (met)akryl-syre ; polyfunksjonelle (met)akrylater oppnådd ved omsetning av et hydroksyalkyl(met)akrylat med en dikarboksylsyre, med en glycidylgruppeholdig forbindelse eller med en aminoharpiks; poly(met)akrylater oppnådd ved omsetning av (met)akrylsyre eller anhydridet derav med en epoksyharpiks; produktene oppnådd ved omsetning av en polykaprolaktondi- eller polyol med et polyisocyanat og med et hydroksyalkyl(met)akrylat. Alle disse typer av forbindelser er kjent for fagfolk på området og behøver ikke bli ytterligere beskrevet her. Det er foretrukket at det benyttes en (et) akrylsyregruppe- eller metakrylsyregruppe-holdig polyolester, polyuretan, polyakrylat eller aminoharpiks som har en funksjonalitet på 2-10 og et syretall som ikke er høyere enn 1.
De to ovenfor beskrevne komponenter reagerer med hverandre ved en såkalt Michael-addisjon, ved hvilken malonat-anionet i den første komponent blir addert til ett av karbonatomene i den etylenisk umettede gruppe i den annen komponent. De to kompo-nentene inneholdes fortrinnsvis i midlet i et slikt forhold at forholdet mellom antall malonatgrupper i den første komponent til antall doble C-C-bindinger i den annen komponent er i området fra 1/4 til 4, fortrinnsvis 1/2 til 2.
Selv om det i det foregående er referert til separate malonatforbindelser og a ,3-etylenisk umettede karbonylforbindelser, så tillates det også ved oppfinnelsen å anvende forbindelser hvor de strukturelle enheter av malonatgruppen og den a,B-etylenisk umettede karbonylenhet er til stede i én forbindelse.
En illustrerende forbindelse kan f.eks. oppnås ved behandling av en hydroksylisk malonisk polyester med f.eks.
et diisocyanat i hvilket en isocyanatgruppe allerede er omsatt med et hydroksyalkyl(met)akrylat. Polyesteren kan f.eks. bringes til omsetning med adduktet av 1 mol isoforondiisocyanat og 1 mol hydroksyetylakrylat. Mengdene av de valgte utgangs-forbindelser er ganske enkelt bestemmende for forholdet mellom malonatgruppene og de etylenisk umettede karbonylgrupper.
Belegningsmidlet inneholder fortrinnsvis også en kata-lysator for omsetningen mellom de to forannevnte komponenter eller strukturelle enheter. Egnede katalysatorer inkluderer elektrisk nøytrale baser såsom aminer og derivater av disse.
Det er foretrukket å anvende en base hvis konjugerte syre har
en pKa på minst 12, såsom aminer av amidin-typen, og eksempler på slike inkluderer tetrametylguanidin, 1,4-dihydropyrimidiner, 1,8-diaza-[5,4,0]-bicykloundecen og 2-alkyl-N-alkylimidazolin.
Aminer, f.eks. trietylamin, dibutylamin og 1,4-diaza-[2,2,2]-bicyklooktan katalyserer ikke tverrbindingsreaksjonen før det er nådd en temperatur på ca. 150°C. En annen gruppe av egnede elektrisk nøytrale baser inkluderer ikke-edle metaller, f.eks. litium, natrium eller kalium.
I henhold til oppfinnelsen utgjør også elektrisk ladede baser egnede katalysatorer, forutsatt at den konjugerte syre til en slik har en pKa på 5-45, fortrinnsvis 9-19. Som eksempler på representative baser kan nevnes metallbaser og kvaternære ammoniumbaser. Eksempler på egnede baser inkluderer metall-oksyder såsom natrium-metanolat; metallhydroksyder såsom kalium-hydroksyd; metallfenoksyder såsom natriumfenolat; metallhydro-karbonforbindelser såsom n-butyl-litium; metallhydrider såsom natriumhydrid; metallamider såsom kaliumamid; metallkarbonater såsom kaliumkarbonat; kvaternære ammoniumhydroksyder såsom tetra-butylammoniumhydroksyd; kvaternære ammoniumalkoksyder såsom benzyltrimetylammonium-metoksyd; og kvaternære ammoniumkarban-ioner såsom benzyltrimetyl-ammoniumacetylacetat.
Katalysatoren inneholdes vanligvis i midlet i en mengde
av 0,1-10 ekvivalent!, fortrinnsvis 1/2-5 ekvivalent! pr. ekvivalent malonat.
Om ønskes kan virkningen av katalysatoren retarderes
eller reduseres ved blanding med et protisk løsningsmiddel-additiv som har pKa på 5-14, fortrinnsvis 9-11, såsom acetylaceton, acetylbutyrolakton, etylacetoacetat eller dimetylmalonat.
Eventuelt, og avhengig av det valgte anvendelsesområde, kan belegningsmidlet inneholde ett eller flere pigmenter, farvestoffer og vanlige intermediære midler, additiver og løsningsmidler. Eksempler på egnede inerte organiske løsnings-midler inkluderer ketoner, estere, aromatiske og alifatiske hydrokarboner. Som eksempler på egnede reaktive organiske løsningsmidler kan nevnes dimetylmalonat, dietylmalonat og 2-etylheksylakrylat.
Belegningsmidlet kan påføres substratet på hvilken som helst bekvem måte, f.eks. ved påstrykning, overrisling, sprøyting eller dypping. Egnede substrater er f.eks. slike som er av metall, tre, syntetiske materialer, papir eller lær. Herding av den påførte belegning kan utføres på meget passende måte ved en temperatur på f.eks. 0-30°C. Det kan eventuelt anvendes en herdetemperatur som er høyere enn 30°C, hvorved herdetiden kan forkortes.
Fremstilling av malonatharpikser
A. I en reaktor ble det ved omrøring og under en nitrogen-strøm oppvarmet en blanding av 495 vektdeler 1,6-heksandiol, 50 3 vektdeler dimetylmalonat og 2 vektdeler dibutyltinnoksyd til en temperatur på 105°C, økende til 200°C. Etter tilsetning av 20 vektdeler heksan ble den gjenværende metanol fjernet azeotropisk. Deretter ble temperaturen nedsatt til 160°C, og 167 vektdeler xylen ble satt til den oppnådde harpiks, og som et resultat av dette ble det oppnådd en 79,4 vekt%ig harpiksløsning med en viskositet på 6 5 cPa sek. Den fremstilte malonatharpiks A hadde et syretall på 0,1, et hydroksyltall på 62, en antallsmidlere molekylvekt på 2450 og en ekvivalentvekt på 250, beregnet på harpiksløsningen.
B- I en reaktor ble en blanding av 392 vektdeler dimetyl-cykloheksan, 110 vektdeler trimetylolpropan, 297 vektdeler dimetylmalonat, 199 vektdeler dimetylheksahydroterftalat og 2 vektdeler dibutyltinnoksyd oppvarmet ved omrøring og under en nitrogenstrøm til en temperatur på 200°C. Etter 2 timer ble 90 ml heksan langsomt tilsatt, og den gjenværende metanol ble fjernet azeotropisk. Endelig ble polykondensasjonsblandingen utsatt for vakuum-destillasjon ved 200°C. Etter avkjøling ble 339 vektdeler xylen satt til den fremstilte harpiks, og som et resultat av dette ble det oppnådd en 69,0 vekt%ig harpiksløsning med viskositet 210 cPa sek. Den fremstilte malonatharpiks B hadde et syretall på 0,23, et hydroksyltall på 110, en antallsmidlere molekylvekt på 2150 og en ekvivalentvekt på 503, beregnet på harpiksløsningen.
C. I en reaktor ble en blanding av 330 vektdeler dimetylmalonat, 470 vektdeler dimetylolcykloheksan, 35 vektdeler trimetylolpropan, 2 vektdeler dibutyltinnoksyd og 33 vektdeler xylen oppvarmet ved omrøring og under en nitro-genstrøm til en temperatur på 200°C. Etter 2 timer ble 55 vektdeler xylen langsomt tilsatt, og den gjenværende
metanol ble fradestillert i løpet av 2 timer. Etter avkjøling ble det tilsatt 173 vektdeler 2-acetoksy-l-metoksypropan. Deretter ble 163 vektdeler isoforondiisocyanat, oppløst i 173 deler xylen, satt til blandingen ved 80°C i løpet av en periode på 1 time, hvoretter omsetningen ble fortsatt i 1 time ved 100°C. Etter avkjøling ble det oppnådd en 66 vekt%ig harpiksløsning med en viskositet på 450 cPa sek. Den oppnådde malonatharpiks C hadde et syretall på 0,22, et OH-tall på 65, en antallsmidlere molekylvekt på 2800 og en ekvivalentvekt på 506, beregnet på harpiksløsningen.
D. I en reaktor ble en blanding av 19 4 vektdeler dimetylolcykloheksan, 173 vektdeler isoftalsyre, 109 vektdeler trimetylolpropan, 2 vektdeler dibutyltinnoksyd og 27 vektdeler xylen oppvarmet ved omrøring og under nitrogen til en temperatur på 200°C. Etter 2 timer ble blandingen avkjølt til 100°C, 229 vektdeler isoforondiamin og 329 vektdeler dimetylmalonat ble tilsatt, og blandingen ble oppvarmet til en temperatur på 200°C. Etter 2 timer ble det langsomt tilsatt 56 vektdeler xylen, og den gjenværende metanol ble fradestillert i løpet av 2 timer. Etter avkjøling og etterfølgende tilsetning av 234 vektdeler xylen og 234 vektdeler 2-acetoksy-l-metoksypropan ble det oppnådd en 60 %ig harpiksløsning med viskositet 510
cPa sek. Den fremstilte malonatharpiks D hadde et syretall på 0,56, et OH-tall på 85, en antallsmidlere molekylvekt på 1500 og en ekvivalentvekt på 540, beregnet på harpiksløsningen.
Eksempler
Eksempel 1
Et belegningsmiddel ble fremstilt ved suksessivt å blande
10 vektdeler av løsningen av malonatharpiks A, 2 vektdeler n-butanol, 0,2 vektdel av en 40 vekt%ig løsning av benzyltrimetylammonium-metoksyd og 4,2 vektdeler trimetylolpropantriakrylat.
Det resulterende middel ble påført på en stålplate (Bonder nr.
20) med en belegningstykkelse på 60 pm (etter tørking), hvoretter platen ble holdt ved en temperatur på 20°C. Etter 7 dager hadde belegningen en Persoz-hårdhet på 40 sekunder. Det oppnådde middel hadde en geltid på 5 minutter.
Eksempel 2
Et belegningsmiddel ble fremstilt ved å blande suksessivt 7,2 vektdeler av løsningen av malonatharpiks A, 0,15 vektdel av en 40 vekt%ig løsning i metanol av benzyltrimetylammonium-metoksyd og 19 vektdeler av et addukt av 1 mol isoforondiisocyanat og 2 mol hydroksypropylakrylat. Det resulterende middel ble påført på en stålplate (Bonder nr. 120) med en belegningstykkelse på 60 ym (etter tørking). Etter 2 timer ved 18°C var belegningen tilstrekkelig herdet (Persoz-hårdhet på 70 sek.) og var bestandig overfor slike løsningsmidler som xylen og metyletylketon. Det resulterende middel hadde en geltid på 8 min.
Eksempel 3
Et belegningsmiddel ble fremstilt ved å blande suksessivt 0,5 vektdel acetylaceton, 4,5 vektdeler xylen, 0,1 vektdel av en 40 vekt%ig løsning i metanol av benzyltrimetylammonium-metoksyd, 15,9 vektdeler av løsningen av malonatharpiks B og 3,0 vektdeler trimetylolpropantriakrylat. Det resulterende middel, som hadde en geltid på 30 timer, ble påført på en stålplate (Bonder 120) med en belegningstykkelse på 60 <y>m (etter tørking). Etter 7 dager ved en temperatur på 20°C var belegningen tilstrekkelig herdet (Persoz-hårdhet på 80 sek.) og var bestandig mot xylen og metyletylketon.
Eksempel 4
Eksempel 3 ble gjentatt, med det unntak at acetylacetonet og benzyltrimetylammonium-metoksydet ble kollektivt erstattet med 0,22 vektdel tetrametylguanidin. Midlet, som hadde en geltid på 1 time, gav en belegning med identiske egenskaper.
Eksempel 5
Eksempel 4 ble gjentatt, med det unntak at tetrametyl-guanidinet ble erstattet med enten 0,16 vektdel 1,4-diaza-[2,2,2]-bicykloisooktan (DABCO) eller 0,16 vektdel dibutylamin. De fremstilte midler hadde en geltid på over 3 måneder, og gav ved en temperatur på 180°C tilstrekkelig herdede belegninger som var bestandige mot metyletylketon.
Eksempel 6
Et belegningsmiddel ble fremstilt ved å blande suksessivt 0,6 vektdel acetylaceton, 0,22 vektdel av en 40 vekt%ig løsning 1 metanol av benzyltrimetylammonium-metoksyd, 4,9 vektdeler xylen, 20,0 vektdeler av harpiksløsningen C og 5,1 vektdeler trimetylolpropantriakrylat. Det oppnådde middel var stabilt i 2 timer og ble påført på en stålplate (Bonder 120) med en belegningstykkelse på 60 um (etter tørking). Etter 7 dager ved en temperatur på 20°C var belegningen tilstrekkelig herdet (Persoz-hårdhet på 70 sek.) og var bestandig overfor xylen og metyletylketon.
Eksempel 7
Eksempel 6 ble gjentatt, med det unntak at trimetylol-propantriakrylatet ble erstattet med 9,0 vektdeler av en 75%ig løsning av et addisjonsprodukt av 1 mol isoforondiisocyanat til 2 mol pentaerytritoltriakrylat. Belegningsmidlet var stabilt i
4 timer og ble påført på en stålplate (Bonder 120) med en belegningstykkelse på 60 ym (etter tørking). Etter 7 dager ved en temperatur på 20°C var belegningen tilstrekkelig herdet (Persoz-hårdhet på 200 sek.) og var bestandig overfor xylen og metyletylketon.

Claims (4)

1. Flytende belegningsmiddel som er basert på en forbindelse med en aktivert CH-gruppe og en a,<p->etylenisk umettet karbonyl-forbindelse, karakterisert ved at forbindelsen med en aktivert CH-gruppe er en forbindelse med formelen
hvor Ri, R2 og R4 uavhengig av hverandre er valgt blant organiske radikaler av et oligomert eller polymert polyuretan, polyester, polyakrylat, epoksyharpiks, polyamid og polyvinyl-harpiks, R3 er et H-atom, en R5-gruppe eller en gruppe med formelen -CH2-CHR6-COOR5, R5 representerer en alkylgruppe som har 1-18 karbonatomer og R6 et H-atom eller en metylgruppe, og n er minst 1, hvilken forbindelse har en molekylvekt i området fra 250 til 50.000.
2. Belegningsmiddel i henhold til krav 1, karakterisert ved at forbindelsen med en aktivert CH-gruppe er en oligomer eller polymer malonatforbindelse.
3. Belegningsmiddel i henhold til krav 1, karakterisert ved at forbindelsen med en aktivert CH-gruppe er en malonatgruppeholdig oligomer ester, polyester, et polyuretan eller en epoksyester som har 2-100 malonatgrupper pr. molekyl.
4. Belegningsmiddel i henhold til krav 1, karakterisert ved at forbindelsen med en aktivert CH-gruppe har en antallsmidlere molekylvekt på 250-30.000 og et syretall på høyst 5.
NO851266A 1984-03-29 1985-03-28 Flytende belegningsmiddel paa basis av en forbindelse med en aktivert ch-gruppe og en alfa,beta-etylenisk umettet karbonylforbindelse. NO166492C (no)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NL8401007 1984-03-29

Publications (3)

Publication Number Publication Date
NO851266L NO851266L (no) 1985-09-30
NO166492B true NO166492B (no) 1991-04-22
NO166492C NO166492C (no) 1991-07-31

Family

ID=19843724

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO851266A NO166492C (no) 1984-03-29 1985-03-28 Flytende belegningsmiddel paa basis av en forbindelse med en aktivert ch-gruppe og en alfa,beta-etylenisk umettet karbonylforbindelse.

Country Status (13)

Country Link
US (1) US4602061A (no)
EP (1) EP0161697B1 (no)
JP (1) JPH0662743B2 (no)
AT (1) ATE32910T1 (no)
AU (1) AU576837B2 (no)
BR (1) BR8501408A (no)
CA (1) CA1252240A (no)
DE (1) DE3561824D1 (no)
DK (1) DK166362C (no)
FI (1) FI81372C (no)
GR (1) GR850785B (no)
NO (1) NO166492C (no)
ZA (1) ZA852044B (no)

Families Citing this family (56)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3733182A1 (de) * 1987-10-01 1989-04-20 Hoechst Ag Haertungskomponente und deren verwendung
DE3879669T2 (de) * 1988-02-01 1993-10-14 Rohm & Haas Verfahren zum Reagieren von zwei Komponenten, Zusammensetzungen, Beschichtungszusammensetzungen und Verwendung davon.
US5177152A (en) * 1988-08-09 1993-01-05 Akzo N.V. Water-dilutable, crosslinkable binder resin
ES2068885T3 (es) * 1988-08-09 1995-05-01 Akzo Nobel Nv Composicion de revestimiento.
EP0448154A1 (en) * 1990-03-20 1991-09-25 Akzo Nobel N.V. Coating composition including a blocked basic catalyst
CA2032219A1 (en) * 1990-10-01 1992-04-02 Jim D. Elmore Two package ambient temperature curing coating composition
US5589534A (en) * 1990-10-16 1996-12-31 Akzo Nobel N.V. Aqueous coating compositions including a reactive emulsifier
MY108731A (en) * 1992-04-16 1996-11-30 Akzo Nv Aqueous coating compositions
BE1005775A3 (nl) * 1992-04-29 1994-01-25 Dsm Nv Bindmiddelsamenstelling voor oplosmiddel- of watergebaseerde coatings.
AU672337B2 (en) * 1993-10-27 1996-09-26 Nippon Paint Co., Ltd. Curable resin composition for coating uses
DE69601455T2 (de) * 1995-11-22 1999-07-08 Akzo Nobel Nv Feuchtigkeitshärtende Beschichtungszusammensetzung
CA2205765A1 (en) * 1996-05-22 1997-11-22 Nippon Paint Co., Ltd. Curable resin composition for coating use
JP3804028B2 (ja) * 1996-12-11 2006-08-02 スリーエム カンパニー 室温硬化可能な樹脂
US6204343B1 (en) 1996-12-11 2001-03-20 3M Innovative Properties Company Room temperature curable resin
BR9807502B1 (pt) 1997-01-22 2008-11-18 compostos orgÂnicos, processo para sua preparaÇço, bem como composiÇço e aplicaÇço dos mesmos.
GB2323599A (en) 1997-03-18 1998-09-30 Courtaulds Plc Compositions curable by a Michael reaction
US5945489A (en) * 1997-09-19 1999-08-31 Ashland, Inc. Liquid oligomers containing unsaturation
CN1420914A (zh) * 2000-03-28 2003-05-28 阿克佐诺贝尔股份有限公司 光敏涂料组合物及其在制备具有在室温下可快速加工的表面的涂层中的用途
EP1328565B1 (en) 2000-10-25 2005-09-28 Akzo Nobel Coatings International B.V. Photoactivatable water borne coating composition
AU4885002A (en) * 2001-07-03 2003-01-09 Rohm And Haas Company Composition method of making and method of using adhesive composition
US20030165701A1 (en) * 2001-12-13 2003-09-04 Straw Thomas Allen Water borne ambient temperature curable coating composition
EP1371689A1 (en) * 2002-06-14 2003-12-17 Dainippon Ink And Chemicals, Inc. Storage stable curable coating compositions
US8013068B2 (en) * 2003-01-02 2011-09-06 Rohm And Haas Company Michael addition compositions
EP1640388B1 (en) * 2004-09-24 2015-02-25 Rohm and Haas Company Biomass based Michael addition composition
DE102006055944A1 (de) * 2006-11-24 2008-05-29 Henkel Kgaa Vernetzende Folienklebstoffe
JP5627684B2 (ja) 2009-08-21 2014-11-19 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 超顕微鏡的及び光学的可変像を有するデバイスのための装置及び方法
EP2374836A1 (en) 2010-04-07 2011-10-12 Nuplex Resins B.V. Crosslinkable composition crosslinkable with a latent base catalyst.
PL2995636T3 (pl) * 2011-10-07 2017-12-29 Allnex Netherlands B.V. Kompozycja do zastosowania w sposobie otrzymywania kompozycji sieciowalnej RMA
SI2984133T1 (en) 2013-04-08 2018-06-29 Allnex Netherlands B.V. The composition, interactable with the reaction of the real Michael's addition (RMA)
US9023976B2 (en) 2013-05-01 2015-05-05 Robert Bernard Login Amide-imide compounds and their corresponding polymers
EP3283585B1 (en) 2015-04-17 2023-11-15 Allnex Netherlands B.V. Adhesion promotor for real michael addition crosslinkable compositions
CN107667146B (zh) 2015-04-17 2021-01-01 欧尼克斯荷兰有限公司 制造可交联组合物的方法
KR102321564B1 (ko) 2015-04-17 2021-11-04 알넥스 네덜란드 비. 브이. Rma 가교결합성 수지 코팅을 경화하는 방법, rma 가교결합성 조성물 및 여기에 사용하기 위한 수지
KR102349137B1 (ko) 2015-04-17 2022-01-07 알넥스 네덜란드 비. 브이. 바닥 코팅 조성물
EP3085748B1 (en) 2015-04-20 2017-12-27 Jotun A/S Coatings
EP3478299B1 (en) 2016-06-30 2020-12-16 Elementis Specialties, Inc. Crosslinkable coating compositions formulated with dormant carbamate initiator
US10563040B2 (en) 2017-06-13 2020-02-18 Eastman Chemical Company Low-temperature curable compositions
US20180355105A1 (en) * 2017-06-13 2018-12-13 Eastman Chemical Company Self-cureable and low temperature cureable polyesters
JP2020523452A (ja) 2017-06-13 2020-08-06 エレメンティス スペシャルティーズ，インコーポレイテッド．， コーティングシステム
US11732165B2 (en) 2017-06-13 2023-08-22 Eastman Chemical Company Low-temperature curable compositions
KR20200116090A (ko) 2018-01-26 2020-10-08 알넥스 네덜란드 비. 브이. 파우더 코팅 조성물
US11518904B2 (en) 2018-09-26 2022-12-06 Swimc Llc Curable coating compositions
CN113242898B (zh) 2018-12-11 2023-09-26 伊士曼化工公司 自固化和低温固化的可固化涂料组合物
EP3894476A1 (en) 2018-12-11 2021-10-20 Eastman Chemical Company Flexible substrates comprising curable compositions containing acetoacetylated resins
EP3689986A1 (en) 2019-02-01 2020-08-05 ALLNEX AUSTRIA GmbH Binder for aqueous coating compositions
EP3712190A1 (en) 2019-03-18 2020-09-23 ALLNEX AUSTRIA GmbH Binder for an aqueous coating composition
WO2020157228A1 (en) 2019-02-01 2020-08-06 Allnex Austria Gmbh Binder for an aqueous coating composition
CN110105799B (zh) 2019-05-07 2021-10-01 广东华润涂料有限公司 木器用涂料组合物以及由其制成的木制品
DE102020128717A1 (de) 2019-12-04 2021-06-10 Fischerwerke Gmbh & Co. Kg Michael-Additions-härtendes Kunstharz für die chemische Befestigungstechnik
US20230026705A1 (en) 2019-12-19 2023-01-26 Allnex Netherlands B.V. Non aqueous crosslinkable composition
CN117242138A (zh) 2021-04-28 2023-12-15 湛新荷兰有限公司 无过喷施涂树脂组合物的方法以及用于所述方法的树脂组合物
WO2022236519A1 (en) 2021-05-10 2022-11-17 Allnex Resins (Shanghai) Co., Ltd. Powder coating compostion blend
WO2022268669A1 (en) 2021-06-22 2022-12-29 Allnex Netherlands B.V. Non aqueous crosslinkable composition
CA3217432A1 (en) 2021-07-05 2023-01-12 Richard Hendrikus Gerrit Brinkhuis Powder coating and crystalline donor and/or acceptor
WO2023280823A1 (en) 2021-07-05 2023-01-12 Allnex Netherlands B.V. Powder coating precursor catalyst
WO2024099956A1 (en) 2022-11-07 2024-05-16 Allnex Netherlands B.V. Two component powder coating composition with separated catalyst system

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE835809C (de) * 1950-02-28 1952-04-03 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Polyadditionsprodukten
US4006122A (en) * 1974-03-11 1977-02-01 The Upjohn Company Polyester-amides prepared from polymalonates and isocyanates

Also Published As

Publication number Publication date
AU4045885A (en) 1985-10-03
NO851266L (no) 1985-09-30
EP0161697B1 (en) 1988-03-09
CA1252240A (en) 1989-04-04
ATE32910T1 (de) 1988-03-15
DK139485D0 (da) 1985-03-28
DK166362C (da) 1993-09-06
FI851258A0 (fi) 1985-03-28
ZA852044B (en) 1985-11-27
US4602061A (en) 1986-07-22
FI81372B (fi) 1990-06-29
AU576837B2 (en) 1988-09-08
GR850785B (no) 1985-11-25
DK166362B (da) 1993-04-13
NO166492C (no) 1991-07-31
EP0161697A1 (en) 1985-11-21
FI81372C (fi) 1990-10-10
JPS60223816A (ja) 1985-11-08
DK139485A (da) 1985-09-30
BR8501408A (pt) 1985-11-26
DE3561824D1 (en) 1988-04-14
FI851258L (fi) 1985-09-30
JPH0662743B2 (ja) 1994-08-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NO166492B (no) Flytende belegningsmiddel paa basis av en forbindelse med en aktivert ch-gruppe og en alfa,beta-etylenisk umettet karbonylforbindelse.
JP3537955B2 (ja) 超分枝ポリアスパラギン酸エステル及びその調製方法
EP0280815B1 (en) Certain hydroxyalkyl carbamates, polymers and uses thereof
US5134205A (en) Certain hydroxyalkyl carbamate compounds, homopolymers and copolymers thereof and uses thereof
US5084536A (en) Reaction product of olefinically unsaturated compounds with compounds containing active hydrogen, processes for their preparation and 2-component lacquers based thereon
AU721833B2 (en) Coating compositions with low molecular weight carbamate or urea component
CA2303931C (en) Powder paint binder composition
US5219979A (en) Polyoxazolidines with a structure containing carbonate groups, procedure for their preparation and use
US5159024A (en) Curing product based on olefinically unsaturated compounds and hydrogen-active compounds, a process for its preparation, and two-component lacquers based thereon
JPH0343472A (ja) ポリウレタン被膜を作る方法
US4009307A (en) Polyurea-urethane coatings
US4988778A (en) Polyamine-functional silane resin
KR20010030571A (ko) 카르바메이트 작용성 화합물의 혼합물을 함유하는 경화성코팅 조성물
CZ14693A3 (en) Coating compositions, process of their preparation and their use for producing coating
US20100285234A1 (en) Actinic radiation-curable coating composition
JPS60104119A (ja) 貯蔵安定性の一成分系ウレタン化合物並びにその製造法および使用法
US4032686A (en) Articles coated with a cured composition of hydroxy(polyalkylenecarbonyloxy)alkyleneoxazolidine and a polyisocyanate
US4024117A (en) Hydrocurable compositions of hydroxy(polyalkylenecarbonyloxy)-alkyleneoxazolidine and an isocyanate
KR0176256B1 (ko) 스토빙래커 결합제 조성물 및 이로부터 피복물을 제조하는 방법
JPS58501123A (ja) １，４−シクロヘキサンビス（メチルイソシアネ−ト）ベ−スの固形ブロックト架橋剤
CA1328888C (en) Curing component, and the use thereof
JPS61113658A (ja) 硬化性塗料組成物
US20030165701A1 (en) Water borne ambient temperature curable coating composition
US5169979A (en) Curing component, and the use thereof
US5925711A (en) Polyamines and their use in aqueous coating compositions

Legal Events

Date Code Title Description
MM1K Lapsed by not paying the annual fees

Free format text: LAPSED IN SEPTEMBER 2003