JPS58501123A - 1,4−シクロヘキサンビス(メチルイソシアネ−ト)ベ−スの固形ブロックト架橋剤 - Google Patents
1,4−シクロヘキサンビス(メチルイソシアネ−ト)ベ−スの固形ブロックト架橋剤Info
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- JPS58501123A JPS58501123A JP57502143A JP50214382A JPS58501123A JP S58501123 A JPS58501123 A JP S58501123A JP 57502143 A JP57502143 A JP 57502143A JP 50214382 A JP50214382 A JP 50214382A JP S58501123 A JPS58501123 A JP S58501123A
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- C08G2150/00—Compositions for coatings
- C08G2150/20—Compositions for powder coatings
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ヒドロキシル又はアミノ基のような活性水素を含む樹脂に対して周囲
条件下において非反応性であるが、比較的低温度に短期間曝した場合に反応性に
なる、■、4−シクロヘキサンビス(メチルイソシアネー))(CHBMI)の
新規な誘導体に関する。これらの新規な化合物はヒドロキシル化樹脂を容易にゲ
ル化せしめ、従って工業的被覆及び関連用途において前記樹脂の架橋剤として有
用である。
多官能性イソシアネートとヒドロキシル基のようなイソシアネート反応性機能を
有する樹脂との反応生成物からなる被覆組成物は周知であり、工業界において広
く使用されている。イソシアネートは一般に前記樹脂と室温付近で非常に迅速に
反応し、従ってこれらの成分は、別々に、包装し、輸送し、そして貯蔵しなけれ
ばならず、そして架橋反応が所望の場合のみに一緒に混合している。このような
系は明らかに不利である。
提案した代替品は一般に「−パンク」配合概念に具体化され、イソシアネートと
樹脂との、早期反応を引き起すことなく、ブレンド及び包装するのが目標である
。このようなアプローチの一つにおいて、加熱により遊離イソシアネートを再生
する比較的非反応性のフェノールブロックトイソシアネート組成物が使用されて
いる。しかしながら、このような配合では、遊離フェノールは、好ましくない臭
、腐蝕性及び毒性を伴う、加熱によって生成する。更に、このようなブロックト
イソシアネートの多くは硬化の開始のために高い温度を必要とする。従って、低
温で反応性となり且つ好ましくない副生物を放出することのないブロックトイソ
シアネート組成物を提供するのは非常に望ましいことである。
以下の式I及び■の固形イソシアネートアダクトは、それらが臭、腐蝕性及び毒
性を伴うことなく比較的低温で反応性となってヒドロキシル化樹脂を架橋せしめ
るので、−パック配合に非常に有用であることを見出した。これらのアダクトは
、非置換又は置換の1,4−シクロヘキサンビス(メチルイソシアネート)1モ
ルと活性水素を有するプロ・7キング化合物、即ち下記Aの前駆体2モルとを、
好ましくは、但し臨界的ではないが、アミン触媒及び溶媒の存在下に反応させる
ことによって生成させることができる。
本発明に従ったアダクトは式
〔式中、Aは
(式中、Rはアルキル、−N R,R2、−N o2、〕\ロゲン、アルコキシ
、アリール、アルカリール及びシクロアルキルの群から選ばれた同−又は相異な
った置換体の0〜3個であり;R1及びR2は同−又は相異なったアルキルであ
り、R3は炭素数2〜8のアルキレ4
ンであり、Xはアルキル、アリール及びシクロアルキル、例えばトリメチロール
プロパン、から選ばれたものであり、前記R,R,、へ及びXの前記アルキル部
分はそれぞれ炭素数1〜10であり、そして直鎖又は分岐したものであり;そし
てnは2,3及び4である)である〕を有する。
これらのアダクトは、一般に、それらが室温で固体であり、従って取り扱いが容
易であり、脂肪族であり、従って熱による黄色化を受けにくく、そして選定され
たブロッキング剤に従って応範囲の硬化温度/時間スケジュールを選定しながら
使用することができるという付加的特徴を有する。更に、CHBMlは、多くの
市販の架橋剤に比較して、モル当りの−NCO含量が比較的高いので、ヒドロキ
シル化樹脂の化学量論を満足させるのに必要なブロック)CHBMIは少ない。
本発明のアダクトはトルエン又はアセトンのような溶媒中において適当なアミン
触媒と活性水素化合物とを混合し、そしてこれにCHBMIを、好ましくは、但
し臨界的ではないが、化学量論量でゆっくり添加し、そして好ましくは、但し臨
界的ではないが、固形生成物の沈澱が実質的に完了するまで、一般には数時間加
熱することによって好都合に製造することができる。約50〜120℃の温度が
典型的であり、80〜100℃が好適である。次に、粗生成物はトルエン又はア
セトンのような適当な溶媒から再結晶して純粋な製品を生成せしめることができ
る。
上記式■の化合物は、先ずCHBMIを多官能性のヒドロキシ含有化合物と過剰
に反応せしめ、引続き生成したポリイソシアネートを前述の方法で適当なブロッ
キング剤でブロックすることによって製造される。
所望なら、本発明のアダクトを使用するヒドロキシル化樹脂の架橋は、第三級ア
ミン又は有機スズもしくは有機亜鉛化合物のようなイソシアネート−ヒドロキシ
ル反応用の公知の触媒を用いて触媒することができる。アダクトの濃度は、通常
、ポリマー中の全ヒドロキシル基との反応に対する略化学量論当量とするが、所
望の硬化速度及び所望の硬化被膜の性質によって大幅に変えることができる。
本発明のアダクトを使用することができる、典型通なヒドロキシル化ポリマーは
、例えば米国特許明細書第3659003号、同第3857818号、同第39
12691号に開示され、特に同第4132843号第4及び5欄に開示されて
いる。特に重要なのは、共縮合形式で炭素数4〜12の脂肪族及び芳香族ジカル
ボン酸並びに炭素数2〜10で2〜4個の第−級又は第二級ヒドロキシル基を有
するポリオールを含むポリエステルである。このタイプの飽和及び不飽和のポリ
エステル樹脂は、Houben−Weylの“Makromolekulare
StoffeI[” (“Macromolecular Materials
lI ” )、第1472巻、第4〜42頁に記載されている。架橋は、使用す
る樹脂、ブロッキング剤及び/又は触媒に依存して、例えば150℃で約30分
又はそれ以上、180℃で約10分又はそれ以下のように変動する、広い温度/
時間範囲で行なわせることかできる。本発明のアダクトによって可能となる硬化
スケジュールの柔軟性は、本発明のアダクトの工業的被覆(塗装)用途などの分
野における使用を有用なものとする。
以下の例によって、本発明化合物、それらの製造及び使用につき一層詳細に説明
するが、これらは単なる例示であって、本発明をこのように限定するものでない
ことはいうまでもない。
アセトンオキシム(14,6g)、)リエチルアミン(0,8g)及びトルエン
(25ml)の混合物を約18℃で攪拌した。この溶液に、1.4−シクロヘキ
サンビス(メチルイソシアネー)) (18,8g) jc約30秒間で添加し
た。反応は発熱で、白色沈澱が生成した。この混合物を80℃で4時間加熱攪拌
して反応を完結せしめ、そして濾過し、トルエン(50n+1)から再結晶して
以下の構造の白色微結晶固体をアセト酢酸エチル(52g)、)リエチルアミン
(1,0g)及びトルエン(25a+1)の混合物を室温で攪拌した。この溶液
に、1,4−シクロヘキサンビス(メチルイソシアネート)(18,8g)を攪
拌下に約30秒間で添加した。つぎにこの混合物を80〜100℃の間に3時間
加熱し、冷却し、濾過し、酢酸エチル(27ml)で洗浄した。微細な結晶性固
形生成物を減圧下に乾燥し、アセトン(50ml)から再結晶して以下の構造の
白色微結晶固体を得た。
%J 3−c HB M Iのアダクトのヒドロキシル化樹8
脂の架橋剤としての評価
架橋させる樹脂として、トリメチルベンタンジオール、トリメチロールプロパン
、イソフタル酸及ヒアジビン酸ヘースの、数平均分子量(Mn)1700及びヒ
ドロキシル価127のヒドロキシル化ポリエステルを使用した。この樹脂及び化
学量論当量の各アダクトを用い、両者とも触媒として2重量%のジブチル錫ジア
セテート及びヘキサデシルトリメチルアンモニウムステアレートの1:1モル比
況合物を使用して及び使用しないで配合物を調製した。配合物のゲル化時間を1
40℃でFerranti−3hirley溶融粘度針を使用して測定し、第1
表に示した。
CHBMI アセトオキシム 1B、5 7.5CHBMI アセト酢酸エチル
14.513CHBMI カプロラクタム >20 >20**CHBMI−
カプロラクタムアダクトはポリエステルを180℃で約10分間でゲル化させた
。
ヒドロキシル価56の市販のヒドロキシル化ポリエステル樹脂ヘースの粉体塗料
に使用した場合に、化学量論的反応に対し樹脂100g当り僅か20.5gのC
HBMIカプロラクタムアダクトを必要としたに過ぎなかった。このアダクトは
その重量の約23%が利用可能な−NGOであった。これに対し、利用可能な−
NGO含量が11.5ii量%の市販のブロックトイソホロンジイソシアネート
(CI D)硬化剤は化学量論的反応のためには36.5 g必要であったし、
利用可能な−NGO含量が15.3重量%の市販のカプロラクタム−ブロックト
脂環族イソシアネートは化学量論的反応のためには27.5 g必要であった。
第2表は同一のヒドロキシル化ポリエステル樹脂ヘースの、2種類の塗料組成物
の成分を示す。組成物Aは市販のCID硬化剤を含み、そして組成物BはCHB
MI−カプロラクタムアダクトを含むもの以下余白
0
ヒドロキシル価56のヒドロ
キシル化ポリエステル樹脂 73.3 B3.0CID 26.7 −
カプロラクタムブロックト
CHBMI −17,0
ジブチル錫ジラウレート 1.0 1.0二酸化チタン 50.0 50.0
ベンゾイン 1.0 1.0
モダフロー(モンサンド製
流動助剤) 1.0 1.0
組成物A及びBの性能を0.635 mm厚の銅下地に塗布し、そして180℃
で15分間硬化(金属温度は以下の第3表に示す)せしめて、各試料について同
じ試験機で同じ方法で測定した。
以下余白
1
厚さくミクロン)、57 60
20°/60°光沢 61/93 71/93鉛筆硬度 F F
表/裏衝撃強度* 68/4 140/36オレンジ剥離価
(1−劣る、8−優れる) 4〜5 4〜5柔軟性 クランク無 クランク無
*〔表/裏衝撃強度の測定はASTM D 2794−69に従って実施した。
試験機はインチで測定した距離を落下するポンドで測定した重量を有する(1ボ
ンド−454グラム、1インチ−25,4mm)、しかし、これらの結果はCH
BMI−硬化物質の衝撃強度と他の物質のそれとの比較に使用する。表示単位は
この目的のためには重要でない。〕
第3表から、CHBMI−硬化物質は、市販の架橋剤をより高い濃度で含む被膜
に比較して、優れた衝撃強度を有し且つその他の性質も良好ないし一層良好であ
ることが明らかであろう。
第4及び5表に示すように、ヒドロキシル価59l2
のヒドロキシル化ポリエステル樹脂の粉体塗装に使用した場合に、DIBKブロ
ックトCHBMI (C欄)は、市販の低温度架橋剤(D欄)を使用して得られ
るものに比較して、より低いオレンジ剥離及びより高い光沢を有する仕上げ被膜
を生じた。
ヒドロキシル価59のヒドロ
キシル化ポリエステル樹脂 70 70.3カプロラクタムブロツクト多官能
性イソシアネートアダクト(利用
可能な−NCO15,3%) −20,7CHBMI−DIBKアダクト
(理論−NCO= 16.5%) 21 −ジブチル錫ジラウレート 10 1
0
二酸化チタン 50 50
ベンゾイン 1.0 1.0
モダフロー粉末 1.0 1.0
以下余白
第5表
厚さ (ミクロン> 57 60
20”光沢 77 67
鉛筆硬度 HB HB
表/裏衝撃強度 > 160/>160 > 160/140オレンジ剥離価
6 4〜5
柔軟性 クランク無 クランク無
厚さ (ミクロン) 42 34
20”光沢 76 42
鉛筆硬度 HB F
表/裏衝撃強度 > 160/>160 > 160/>160才レンジ剥離価
6〜7 2〜3
柔軟性 クランク無 クラック無
上記例及び表から、ブロック)CHBMI架橋剤は光沢、衝撃強度及び表面外観
のような多くの重要な分野において硬化被膜に優れた性質を付与することが明ら
かであろう。これらの性質が商業的塗料配合物にとって弗常に重要であることは
いうまでもなかろう。
国際調査報告
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ■、以下の式を有する化合物。 〔式中、Aは (式中、Rはアルキル、−N R,R2、−N O2、ハロゲン、アルコキシ、 アリール、アルカリール及びシクロアルキルの群から選ばれた同−又は相異なっ た置5 換体の0〜3個であり;RI及びR2はアルキルであり、前記R,R,及びR2 の前記アルキル部分はそれぞれ炭素数1〜10であり、そして直鎖又は分岐した ものであり;もは炭素数2〜8のアルキレンであり、Xはアルキル、了り−ル及 びシクロアルキルであり、そしてnは2,3及び4である)から選ばれる。〕2 、 Aが I4C l \ −0−CC \ / C;C である請求の範囲第1項に記載の化合物。 3、Aが 10H・ である請求の範囲第1項に記載の化合物。 4、 Aが 1 /Ic−Cl。 である請求の範囲第1項に記載の化合物。 l6 〃 である請求の範囲第1項に記載の化合物。 6、ヒドロキシル化重合物質を重合体中の実質的数のヒドロキシ基と反応するに 十分な濃度の請求の範囲第1項に記載の化合物と混合し、その後混合物を加熱し て前記反応を生起せしめることからなるヒドロキシル化重合物質の硬化方法。 7、重合物質がポリエステルである請求の範囲第6項に記載の方法。 8、請求の範囲第6項に記載の方法で硬化された重合物質。 1 特表昭58−501123(2)
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