JPWO2018207807A1 - ポリウレタン樹脂、ポリウレタン樹脂の製造方法、および、成形品 - Google Patents
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Abstract
Description
そのため、ポリウレタン樹脂は、耐熱性にも優れており、その軟化温度は、比較的高温である。
<ポリイソシアネート成分(a)>
1,4−BIC:後述の製造例1〜5に記載の方法で合成した1,4-ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン
1,3−BIC:1,3−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、商品名;タケネート600、三井化学社製
<マクロポリオール成分(b)>
b−1)PTMEG(数平均分子量250、非結晶性ポリオール、2官能性ポリオール):ポリテトラメチレンエーテルグリコール、商品名;TERATHANE250、水酸基価=448.5mgKOH/g、INVISTA社製
b−2)PTMEG(数平均分子量650、結晶性マクロポリオール、2官能性ポリオール):ポリテトラメチレンエーテルグリコール、商品名;PTG650SN、水酸基価=172.8mgKOH/g、保土ヶ谷化学工業社製
b−3)PTMEG(数平均分子量1000、結晶性マクロポリオール、2官能性ポリオール):ポリテトラメチレンエーテルグリコール、商品名;PTG1000、水酸基価=112.3mgKOH/g、保土ヶ谷化学工業社製
b−4)PTMEG(数平均分子量2000、結晶性マクロポリオール、2官能性ポリオール):ポリテトラメチレンエーテルグリコール、商品名;PTG2000SN、水酸基価=56.1mgKOH/g、保土ヶ谷化学工業社製
b−5)PTMEG(数平均分子量3000、結晶性マクロポリオール、2官能性ポリオール):ポリテトラメチレンエーテルグリコール、商品名;PTG2000SN、水酸基価=37.3mgKOH/g、保土ヶ谷化学工業社製
b−6)PCL(数平均分子量2000、結晶性マクロポリオール、2官能性ポリオール):ポリカプロラクトンポリオール、商品名;PLACCEL220N、水酸基価=56.4mgKOH/g、ダイセル社製
b−7)ポリカーボネートジオール(数平均分子量2000、結晶性マクロポリオール、2官能性ポリオール):商品名;UH−200、水酸基価=56.2mgKOH/g、宇部興産社製
b−8)ポリブチレンアジペート(数平均分子量2000、結晶性マクロポリオール、2官能性ポリオール):商品名;タケラックU−2420(アジペート系ポリエステルポリオール)、水酸基価=56.3mgKOH/g、三井化学社製
b−9)PEG(数平均分子量4000、結晶性マクロポリオール、2官能性ポリオール):ポリエチレングリコール、商品名;PEG#4000、水酸基価=36.4mgKOH/g(数平均分子量3082)、日油社製およびポリエチレングリコール、商品名;PEG#6000、水酸基価=12.8mgKOH/g(数平均分子量8765)、日油社製を、重量比84:16でブレンドして調製した。
b−10)PEG(数平均分子量6000、結晶性マクロポリオール、2官能性ポリオール):ポリエチレングリコール、商品名;PEG#4000、水酸基価=36.4mgKOH/g(数平均分子量3082)、日油社製およびポリエチレングリコール、商品名;PEG#6000、水酸基価=12.8mgKOH/g(数平均分子量8765)、日油社製を、重量比49:51でブレンドして調製した。
b−11)PTXG(数平均分子量1800、非結晶性マクロポリオール、2官能性ポリオール):共重合ポリテトラメチレンエーテルグリコール、商品名;PTXG1800、水酸基価=62.3mgKOH/g、旭化成社製
b−12)EP−505S(数平均分子量3000、非結晶性マクロポリオール、3官能性ポリオール):ポリエーテルトリオール、商品名;アクトコールEP−505S、水酸基価=56.2mgKOH/g、三井化学SKCポリウレタン社製
なお、以下において、プレポリマー法が採用される場合には、第1工程で用いられるマクロポリオール成分を、マクロポリオール成分(b1)と表記し、第2工程で用いられるマクロポリオール成分を、マクロポリオール成分(b2)と表記する場合がある。
1,4−BD:1,4−ブタンジオール、商品名;1,4−ブタンジオール、三菱化学社製
TMP:トリメチロールプロパン、商品名;トリメチロールプロパン、三菱化学社製
<触媒>
オクチル酸スズ(II)、商品名;スタノクト、エーピーアイコーポレーション社製
<可塑剤>
ジイソノニルアジペート:商品名:DINA、大八化学工業社製
<安定剤>
酸化防止剤:ヒンダードフェノール化合物、商品名;イルガノックス245、BASFジャパン社製
紫外線吸収剤:ベンゾトリアゾール化合物、商品名;チヌビン234、BASFジャパン社製
耐光安定剤:ヒンダードアミン化合物、商品名;LA−72、ADEKA社製
2)ポリウレタン樹脂の製造
<1,4−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン(1,4−H6XDI)の製造>
製造例1(1,4−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン(1)(以下、1,4−BIC(1)とする。)の製造方法)
後述の製造例2に記載の1,4−BIC(2)を窒素パージしながら、石油缶に充填した後、1℃のインキュベーター内で2週間静置させた。得られた凝固物を4μmメッシュのメンブレンフィルターを用いて、手早く減圧ろ過して、液相部を除去し、固相部を得た。その固相部に対して、上記した操作を繰り返して、1,4−BIC(1)を得た。1,4−BIC(1)のガスクロマトグラフィー測定による純度は99.9%、APHA測定による色相は5、13C−NMR測定によるトランス/シス比は99.5/0.5であった。加水分解性塩素濃度(以下、HC濃度とする。)は18ppmであった。
特開2014−55229号公報の製造例6の記載に準拠して、純度99.5%以上のトランス体/シス体比98/2の1,4−ビス(アミノメチル)シクロヘキサンを92%の収率で得た。
攪拌機、温度計、還流管、および、窒素導入管を備えた4つ口フラスコに、製造例2の1,4−BIC(2)を789質量部、後述の製造例6の1,4−BIC(6)を211質量部装入し、窒素雰囲気下、室温にて1時間撹拌した。得られた1,4−BIC(3)のガスクロマトグラフィー測定による純度は99.9%、APHA測定による色相は5、13C−NMR測定によるトランス/シス比は86/14であった。HC濃度は19ppmであった。
攪拌機、温度計、還流管、および、窒素導入管を備えた4つ口フラスコに、製造例2の1,4−BIC(2)を561質量部、後述の製造例6の1,4−BIC(6)を439質量部装入し、窒素雰囲気下、室温にて1時間撹拌した。得られた1,4−BIC(4)のガスクロマトグラフィー測定による純度は99.9%、APHA測定による色相は5、13C−NMR測定によるトランス/シス比は73/27であった。HC濃度は20ppmであった。
攪拌機、温度計、還流管、および、窒素導入管を備えた4つ口フラスコに、製造例2の1,4−BIC(2)を474質量部、後述の製造例6の1,4−BIC(6)を526質量部装入し、窒素雰囲気下、室温にて1時間撹拌した。得られた1,4−BIC(5)のガスクロマトグラフィー測定による純度は99.9%、APHA測定による色相は5、13C−NMR測定によるトランス/シス比は68/32であった。HC濃度は21ppmであった。
13C−NMR測定によるトランス体/シス体比が41/59の1,4−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン(東京化成工業社製)を原料として、特開2014−55229号公報の製造例1の記載に準拠して、388質量部の1,4−BIC(6)を得た。
合成例1〜19
マクロポリオール成分(b1)中の水酸基に対するポリイソシアネート成分(a)中のイソシアネート基の当量比(イソシアネート基/水酸基)が表1〜2に記載の値となる割合で、ポリイソシアネート成分(a)とマクロポリオール成分(b1)とを反応させた。
実施例1〜12、実施例14〜16、実施例18および比較例1〜2
80℃に温調したイソシアネート基末端プレポリマーを含む反応混合物のイソシアネート基濃度を測定した。
実施例13および17
表3〜5に記載されるように、マクロポリオール成分(b)中の水酸基に対するポリイソシアネート成分(a)中のイソシアネート基の当量比(イソシアネート基/水酸基)が1.05となるように、マクロポリオール成分(b)とポリイソシアネート成分(a)との質量比を求めた。
比較例3〜5
表3〜5に記載される処方に従い、マクロポリオール成分(b2)に代えて短鎖ジオール(c)を用い、また、触媒添加量を20ppmに変更した以外は、実施例1と同様の方法で、ポリウレタン樹脂(U)〜(W)を得た。
<ショアA硬度>
JIS K7311(1995)に従って、10cm×10cm×厚み12mmのポリウレタンブロックに、ASKER A硬度計を水平に押し付け、15秒後の針の安定値を読み取った。
2mm厚みのポリウレタンシートから、JIS K7311(1995)に従って作製した直角型引裂試験片を用いて、引張試験機(品番Model205N、インテスコ社製)にて、引裂速度300mm/minの条件で、引裂強度測定した。
2mm厚みのポリウレタンシートから、JIS K7311(1995)に従って作製したJIS−4号ダンベル型試験片を用いて、引張試験機(品番Model205N、インテスコ社製)にて、引張速度300mm/min、標線間距離20mmの条件で、破断強度および破断伸度を測定した。
直径29mm×厚み12mmのボタン形状のポリウレタン樹脂サンプルを用いて、JIS K7311(1995)に従って、反発弾性を測定した。
直径29mm×12mm厚みのポリウレタン樹脂サンプルを用いて、JIS K6262に従って、70℃、25%圧縮、22時間の条件で測定した。
2mm厚みのポリウレタンシートから、巾10mmの短冊状の試験片を切り出し、動的粘弾性測定装置(アイティー計測制御株式会社製、型式:DVA−220)を用いて、測定開始温度−100℃、昇温速度5℃/min、引張モード、標線間長20mm、静/動応力比1.8、測定周波数10Hzの条件で、動的粘弾性スペクトルを測定した。
2mm厚みのポリウレタンシートを、23℃、相対湿度55%の条件で、1週間静置した後、表面を目視で観察した。
上記の軟化温度の測定における動的粘弾性測定にて、23℃での損失係数(tanδ)を算出し、タック性の指標として評価した。
Claims (7)
- ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサンを含むポリイソシアネート成分と、
数平均分子量が400を超過し5000以下のマクロポリオール成分と
の反応生成物であるポリウレタン樹脂であって、
ショアA硬度が80以下であり、
貯蔵弾性率E’が1×106Paを示す温度が、200℃以上であり、
50℃における貯蔵弾性率E’50に対する、150℃における貯蔵弾性率E’150の比(E’150/E’50)が、0.1以上1.4以下である
ことを特徴とする、ポリウレタン樹脂。 - 前記ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサンが、1,4−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサンである
ことを特徴とする、請求項1に記載のポリウレタン樹脂。 - 前記1,4−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサンが、70モル%以上99モル%以下の割合でトランス体を含有する
ことを特徴とする、請求項2に記載のポリウレタン樹脂。 - 前記マクロポリオール成分が、2官能性ポリオールからなる
ことを特徴とする、請求項1に記載のポリウレタン樹脂。 - 前記マクロポリオール成分が、15℃において固形状である結晶性マクロポリオールを含有する
ことを特徴とする、請求項1に記載のポリウレタン樹脂。 - ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサンを含むポリイソシアネート成分と、数平均分子量が400を超過し5000以下のマクロポリオール成分とを反応させてイソシアネート基末端プレポリマーを含む反応混合物を得る第1工程と、
前記第1工程で得られた反応混合物と、数平均分子量が400を超過し5000以下のマクロポリオール成分とを反応させて、ポリウレタン樹脂を得る第2工程と
を備え、
前記第1工程において、前記マクロポリオール成分中の水酸基に対する、前記ポリイソシアネート成分中のイソシアネート基の当量比が、2以上5以下である
ことを特徴とする、ポリウレタン樹脂の製造方法。 - 請求項1に記載のポリウレタン樹脂を含む
ことを特徴とする、成形品。
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