JPS60210629A - ポリイミド成形物の製造法 - Google Patents
ポリイミド成形物の製造法Info
- Publication number
- JPS60210629A JPS60210629A JP6716584A JP6716584A JPS60210629A JP S60210629 A JPS60210629 A JP S60210629A JP 6716584 A JP6716584 A JP 6716584A JP 6716584 A JP6716584 A JP 6716584A JP S60210629 A JPS60210629 A JP S60210629A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- varnish
- molding
- molar ratio
- pyromellitic dianhydride
- polyimide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野)
本発明は惨めて耐熱性及び強哉り丁ぐ扛だポリイミドJ
戎形@す#!造逍法関する。
戎形@す#!造逍法関する。
従来、ポリイミド成形物に用いるポリイミドとしてU
4.4’−ジアミノジフェニルエーテルとピロメリット
敗二無7X物とからなる紬台物が知られている0しかし
、この紬台吻は耐熱性り一つのb安となるガラス私移自
1糺が400℃以)と低く、ま1ζ引彊9i度tたかた
か17鞄/冒前俊と低いものでめる0そのため400℃
以上で使用する揚台や頻寝の必繁l礪台に0使用できな
いという欠点がある〇 〔発明の目的〕 不発明に耐熱性及び強電に丁ぐ扛たポリイミド成形?l
Jの#適法を提惧丁ゐことt目的とする〇〔発明の構成
〕 すなわち4党明rI4.4’−ジアミノジフェニルエー
テルとp−2エニレンジアミンとのモル比か90:10
〜10:90力島らなるジアミン戟分とピロメリット敲
二無水物とt非プロトン性極性浴媒中、−10℃〜10
0℃で反応させて#たポリアミド赦りニスを成形した俊
イξド化″′すること葡付敵とするポリイミド成形切り
製這法に関する。
4.4’−ジアミノジフェニルエーテルとピロメリット
敗二無7X物とからなる紬台物が知られている0しかし
、この紬台吻は耐熱性り一つのb安となるガラス私移自
1糺が400℃以)と低く、ま1ζ引彊9i度tたかた
か17鞄/冒前俊と低いものでめる0そのため400℃
以上で使用する揚台や頻寝の必繁l礪台に0使用できな
いという欠点がある〇 〔発明の目的〕 不発明に耐熱性及び強電に丁ぐ扛たポリイミド成形?l
Jの#適法を提惧丁ゐことt目的とする〇〔発明の構成
〕 すなわち4党明rI4.4’−ジアミノジフェニルエー
テルとp−2エニレンジアミンとのモル比か90:10
〜10:90力島らなるジアミン戟分とピロメリット敲
二無水物とt非プロトン性極性浴媒中、−10℃〜10
0℃で反応させて#たポリアミド赦りニスを成形した俊
イξド化″′すること葡付敵とするポリイミド成形切り
製這法に関する。
本発明において4.4′−ジアミノジフェニルエーテル
とp7.r、ニレンジアミンのモル比は?0:10〜1
0:90とする。p−フェニレンジアミンのセル分率か
0.1より /J> 71いとカラス転移1M度および
箇呟か世<、tJ、9工V多いとポリイミド成形物がも
ろく好’!E L(72い〇−f 7(4,4’−ジア
ミノジフェニルエーテルとp−2二二レンジアミンのモ
ル比a敢形物のMm率の点から90:10〜50:5L
]ざらに灯筐し1ff90:10〜70:3Llとする
ことか好ましい。4.4′−ジアミノジフェニルエーテ
ルのモル分率か0.5より小さいし吸振率が人さくなる
0 不発明において用いる非プロトン江儲性俗媒としてUN
−ノナルー2−ピロリドン% N、N −ジメチルアセ
トアミド%N、N−ジメテルホルムアはド、 N、N−
ジエチルホルムアミド、シメナルスルホキシド、スルホ
ラン、メチルスルホラン、テトラメチル尿素、ヘキサメ
チルホスホルアミド、プナル2クトン等が好lしく、こ
れらの浴媒を単a51あるい一2槍以上【混合して用い
てもよいし、さらにこれらにキシレン、トルエン、ベン
ゼン、フェノール、アセトン、メナルエテルクトン、ジ
アセトンアルコール、セロソルブ、メナルインプテルケ
トン、クレゾール。
とp7.r、ニレンジアミンのモル比は?0:10〜1
0:90とする。p−フェニレンジアミンのセル分率か
0.1より /J> 71いとカラス転移1M度および
箇呟か世<、tJ、9工V多いとポリイミド成形物がも
ろく好’!E L(72い〇−f 7(4,4’−ジア
ミノジフェニルエーテルとp−2二二レンジアミンのモ
ル比a敢形物のMm率の点から90:10〜50:5L
]ざらに灯筐し1ff90:10〜70:3Llとする
ことか好ましい。4.4′−ジアミノジフェニルエーテ
ルのモル分率か0.5より小さいし吸振率が人さくなる
0 不発明において用いる非プロトン江儲性俗媒としてUN
−ノナルー2−ピロリドン% N、N −ジメチルアセ
トアミド%N、N−ジメテルホルムアはド、 N、N−
ジエチルホルムアミド、シメナルスルホキシド、スルホ
ラン、メチルスルホラン、テトラメチル尿素、ヘキサメ
チルホスホルアミド、プナル2クトン等が好lしく、こ
れらの浴媒を単a51あるい一2槍以上【混合して用い
てもよいし、さらにこれらにキシレン、トルエン、ベン
ゼン、フェノール、アセトン、メナルエテルクトン、ジ
アセトンアルコール、セロソルブ、メナルインプテルケ
トン、クレゾール。
ジオキサン、シクロヘキサノン等の浴媒tポリアミドば
か析出しない軛四で冷力口して使用してもよい。
か析出しない軛四で冷力口して使用してもよい。
ジアミン成分とピロメリット鋏二無水物とのモル比aは
eま等電で用いるのが好lしいか、いずれか−刀の取分
か他の成分IF対して10モル%以内、好盪しくに5モ
ル%以内であれはよい〇ポリアミドば浴aの衛りぼ分に
5〜25皇鼠%か好ましく15〜20%が籍に望lしい
〇反応御亀に一10℃ん100℃が好ましく1翁に望筐
しくけ0〜50℃である0戊嘉し藺1政が一10℃よV
世いとピロメリット鍍二a水物の俗解性が忌(、また温
度か低重き゛るために反応の完結までに艮時間t*する
。′!Eたioo”czり1髄いとイばド化が進孕丁ざ
樹脂が伯出す/)ために好ましくない。
eま等電で用いるのが好lしいか、いずれか−刀の取分
か他の成分IF対して10モル%以内、好盪しくに5モ
ル%以内であれはよい〇ポリアミドば浴aの衛りぼ分に
5〜25皇鼠%か好ましく15〜20%が籍に望lしい
〇反応御亀に一10℃ん100℃が好ましく1翁に望筐
しくけ0〜50℃である0戊嘉し藺1政が一10℃よV
世いとピロメリット鍍二a水物の俗解性が忌(、また温
度か低重き゛るために反応の完結までに艮時間t*する
。′!Eたioo”czり1髄いとイばド化が進孕丁ざ
樹脂が伯出す/)ために好ましくない。
上記方法によって侍1ζボリアξド敵ワニス0゜流延に
よってフィルム化したvs 専’に=ワニス甲Vこ′&
債し1ζvSあるいに基板上に塗布したりして成形した
挾、100℃以上に加熱するかめるいに脱水剤%例えば
無水gl:m−ピリジンで処理することによってイミド
化し、耐#I注り虫駿及び絶縁性に侵れ1ζポリイミド
成形物とする〇以下本発明τ央厖釣を用いてさらに静軸
に説明するが、本発明の範10以下の冥厖例に限足され
るもので會Jない。
よってフィルム化したvs 専’に=ワニス甲Vこ′&
債し1ζvSあるいに基板上に塗布したりして成形した
挾、100℃以上に加熱するかめるいに脱水剤%例えば
無水gl:m−ピリジンで処理することによってイミド
化し、耐#I注り虫駿及び絶縁性に侵れ1ζポリイミド
成形物とする〇以下本発明τ央厖釣を用いてさらに静軸
に説明するが、本発明の範10以下の冥厖例に限足され
るもので會Jない。
5j!凡ψI11
副度針、撹拌域および塩化カルシウム官tつけた300
m14つ目フラスコに4.4′−ジアミノジフェニルエ
ーテル(υ■1)DKと略す)1人og、p−2エニレ
ンジアばン(以トPPDと略す)1.62gとN、N−
ジメチルアセトアミド229.1g7入れ撹拌し賂解丁
ゐ0この舟歌τ10℃前kVこ保ちながらピロメリット
融二無水物(以下DML)Aと略す)21.8gf保々
に1訓し7c浚6時間撹拌して還元枯寝2.54d〆/
g(浴媒ジメチルアセトアミド、一度IJ、1g/dC
自藏25.0℃ンのボ゛リアミド敗ワニス忙侍た〇こり
ワニスtガ2ス板上に龜処し7ζ袋90℃で30分曲乾
燥してポリアミド叡からなる丈夫なフィルム【侍7Co
フィルムtカラス仮土より剥晦し金枠に1定し200℃
10分j!LL425°Cで10分IJD*シてポリイ
ミドフィルムを侍た◎検侍られたポリイミドフィルムの
引張りシ虫ざおよび1甲び率?!−副定したところそれ
ぞれ20.2kg1at、 72%でありた。ガラス転
移画表1コ407℃であ!7.41]’0℃で30分間
)AJ黙し1c浚の収縮率は(15%で、吸湿率(25
℃、75%量<Hにおける胞和奴湿半)650%でめっ
た◎lたIj1屈曲性は1500(1!1以上lであり
た◎比較例I Dl)E2L1.OgとPMLIA21.8g、ジメチ
ルアセトアミド236.9g?+−用いる以外a英り例
1と同様にして還元粘駿2.08#/gリギリアミド鈑
ワニスを侍罠0夾施?!I 1と同様にして得たポリイ
ミドフィルムの引5Ji強さt’216.8kg/−1
伸び率074%でめった。カラス転移寵駿σ6シ0℃で
あり、400℃で60分間加熱した俊り収縮率a0.6
%で吸砥率a五〇%であった0また耐油曲性oiooo
o回以上でありた0 *mvAJ2 DDE 14.0 g1PPDi24 g、ジメチルホ
ルムアミド156.2 g、PMDA21.8 gk用
いる以外1J東M例1と同様にして還元415度2゜4
5 #/ gリポリアミド販ワニスを侍1ζ0実旙例1
と同様にして4+Iたポリイミドフィルムり引張強さt
ri 22.4 kg/++u+F、 M’ひ4.tl
’158%で69た0力ラス転移編観に420℃であり
、400℃で600+II加熱した後り収縮率6μm5
%で吸湿54/a62%であった。gR屈曲性r=z
so。
m14つ目フラスコに4.4′−ジアミノジフェニルエ
ーテル(υ■1)DKと略す)1人og、p−2エニレ
ンジアばン(以トPPDと略す)1.62gとN、N−
ジメチルアセトアミド229.1g7入れ撹拌し賂解丁
ゐ0この舟歌τ10℃前kVこ保ちながらピロメリット
融二無水物(以下DML)Aと略す)21.8gf保々
に1訓し7c浚6時間撹拌して還元枯寝2.54d〆/
g(浴媒ジメチルアセトアミド、一度IJ、1g/dC
自藏25.0℃ンのボ゛リアミド敗ワニス忙侍た〇こり
ワニスtガ2ス板上に龜処し7ζ袋90℃で30分曲乾
燥してポリアミド叡からなる丈夫なフィルム【侍7Co
フィルムtカラス仮土より剥晦し金枠に1定し200℃
10分j!LL425°Cで10分IJD*シてポリイ
ミドフィルムを侍た◎検侍られたポリイミドフィルムの
引張りシ虫ざおよび1甲び率?!−副定したところそれ
ぞれ20.2kg1at、 72%でありた。ガラス転
移画表1コ407℃であ!7.41]’0℃で30分間
)AJ黙し1c浚の収縮率は(15%で、吸湿率(25
℃、75%量<Hにおける胞和奴湿半)650%でめっ
た◎lたIj1屈曲性は1500(1!1以上lであり
た◎比較例I Dl)E2L1.OgとPMLIA21.8g、ジメチ
ルアセトアミド236.9g?+−用いる以外a英り例
1と同様にして還元粘駿2.08#/gリギリアミド鈑
ワニスを侍罠0夾施?!I 1と同様にして得たポリイ
ミドフィルムの引5Ji強さt’216.8kg/−1
伸び率074%でめった。カラス転移寵駿σ6シ0℃で
あり、400℃で60分間加熱した俊り収縮率a0.6
%で吸砥率a五〇%であった0また耐油曲性oiooo
o回以上でありた0 *mvAJ2 DDE 14.0 g1PPDi24 g、ジメチルホ
ルムアミド156.2 g、PMDA21.8 gk用
いる以外1J東M例1と同様にして還元415度2゜4
5 #/ gリポリアミド販ワニスを侍1ζ0実旙例1
と同様にして4+Iたポリイミドフィルムり引張強さt
ri 22.4 kg/++u+F、 M’ひ4.tl
’158%で69た0力ラス転移編観に420℃であり
、400℃で600+II加熱した後り収縮率6μm5
%で吸湿54/a62%であった。gR屈曲性r=z
so。
0回以上であった〇
笑1fTf41クリ6
DDE 10.0%、PPD5.4g、N−ノナルー2
−ピロリドン211 g h P M D A l 1
−8 g?用い1反IC)温稜t60℃とした以夕tσ
夾施?L11とIWJ休にして還元枯綻2.33邸/g
のポリアミド欧ワニス忙侍た◇夾y=?t+iと同様に
して侍たポリイミドフィルムの引敏踵ざは25.5■/
−11甲ひ率に42%で、吸湿率6&5%でめっ7C。
−ピロリドン211 g h P M D A l 1
−8 g?用い1反IC)温稜t60℃とした以夕tσ
夾施?L11とIWJ休にして還元枯綻2.33邸/g
のポリアミド欧ワニス忙侍た◇夾y=?t+iと同様に
して侍たポリイミドフィルムの引敏踵ざは25.5■/
−11甲ひ率に42%で、吸湿率6&5%でめっ7C。
ガラス転移自社6440℃でめv、4ζO℃で60分闇
〃口熱し1ζ俊り収縮率00.1%でろっ7Coまた側
屈曲性は15000日以上であった〇夾娼例4 L)DE5.LI g、PPDal g、ジメチルアセ
トアミド198g%PMDA21.8g’2r用い。
〃口熱し1ζ俊り収縮率00.1%でろっ7Coまた側
屈曲性は15000日以上であった〇夾娼例4 L)DE5.LI g、PPDal g、ジメチルアセ
トアミド198g%PMDA21.8g’2r用い。
反応自問40℃としyc以外は実施力1と同体にして還
元粘藏1.98 dl/ gのボリアばドぼワニスを侍
た◎NtM処理自綻t450℃とする以グia実應例1
とIl’J4j14にして侍だポリイミドフィルA(Q
引張強さta 2 a 5 kg/m、 1EPcV4
rx 35%であった。ガラス転S迦敵に460 ℃で
あり。
元粘藏1.98 dl/ gのボリアばドぼワニスを侍
た◎NtM処理自綻t450℃とする以グia実應例1
とIl’J4j14にして侍だポリイミドフィルA(Q
引張強さta 2 a 5 kg/m、 1EPcV4
rx 35%であった。ガラス転S迦敵に460 ℃で
あり。
400℃で60分間加熱しTc俊り収縮率μa1%で、
吸湿itコ4.6%でありπ。また膚を屈曲性6150
00回以上でめった。
吸湿itコ4.6%でありπ。また膚を屈曲性6150
00回以上でめった。
比較例2
DDh、1.0 g、 PPD 10.5 g、 ’)
if)L7セトアミド242.4 g、PMLJA21
.8 g?用いる場外に実施力1と1ムj様にして遡冗
枯叢1.65dl/g(1)ポリアミド敵ワニスを侍だ
。実施力4と同様にし多相たポリイミドフィルムの引張
強さに62.5kg/rut伸び率ね8%であった。カ
ラス転移纏1良は470℃でる9、400℃で60分間
/Jli都し7ζ俊りV、縮率σ0.1%で、吸湿率a
4.9であっ7ζが剛ノ田曲性に2800旧」でめっ7
ζO 〔発明の幼米〕 以上の実施νりからVかる様に本弁明により耐熱性1強
度の後れたポリイミド地形物か得られ7ζ0
if)L7セトアミド242.4 g、PMLJA21
.8 g?用いる場外に実施力1と1ムj様にして遡冗
枯叢1.65dl/g(1)ポリアミド敵ワニスを侍だ
。実施力4と同様にし多相たポリイミドフィルムの引張
強さに62.5kg/rut伸び率ね8%であった。カ
ラス転移纏1良は470℃でる9、400℃で60分間
/Jli都し7ζ俊りV、縮率σ0.1%で、吸湿率a
4.9であっ7ζが剛ノ田曲性に2800旧」でめっ7
ζO 〔発明の幼米〕 以上の実施νりからVかる様に本弁明により耐熱性1強
度の後れたポリイミド地形物か得られ7ζ0
Claims (1)
- 1,4,4′−ジアミノジンエニルエーテルとp−2エ
ニレンジアミンとのモル比1i90:10〜10:90
からなるジアミン取分とピロメリットば二無水物とt非
プロトン性憔性俗謀中、−10℃〜100℃で反応させ
て得たポリアミド敵ワニスを成形した俊イミド化するこ
とt物鑓とするポリイミド成形物の製造法02、 ジア
ミン取分の4.4′−ジアミノジフェニルエーテルとp
−フェニレンジアミ20モル比が90:1Q〜50 :
50である瞥許側氷り範囲第1槍記載りポリイミド成
形物の製造法03、 ジアミン成分り4.4′−ジアミ
ノシ2エニルエーテルとp−フェニレンジアミ70モル
比か90:10〜70:30であるを奸藷求の軛wiJ
第2項記載のポリイミド成形物の製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP6716584A JPS60210629A (ja) | 1984-04-04 | 1984-04-04 | ポリイミド成形物の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP6716584A JPS60210629A (ja) | 1984-04-04 | 1984-04-04 | ポリイミド成形物の製造法 |
Related Child Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63329904A Division JPH01213337A (ja) | 1988-12-27 | 1988-12-27 | ポリイミドフイルム |
JP32990588A Division JPH02678A (ja) | 1988-12-27 | 1988-12-27 | ポリアミド酸ワニス |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60210629A true JPS60210629A (ja) | 1985-10-23 |
JPH0134455B2 JPH0134455B2 (ja) | 1989-07-19 |
Family
ID=13337007
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP6716584A Granted JPS60210629A (ja) | 1984-04-04 | 1984-04-04 | ポリイミド成形物の製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS60210629A (ja) |
Cited By (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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JPS63175026A (ja) * | 1987-01-14 | 1988-07-19 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 新規なポリアミド酸共重合体 |
JPS63175024A (ja) * | 1987-01-14 | 1988-07-19 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 新規なポリイミド共重合体とその製造方法 |
JPS63221138A (ja) * | 1987-03-09 | 1988-09-14 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | ポリイミド膜 |
JPS63254130A (ja) * | 1987-04-10 | 1988-10-20 | Mitsubishi Electric Corp | 芳香族ポリアミツク酸または芳香族ポリアミツク酸エステル共重合体 |
JPS6416833A (en) * | 1987-07-10 | 1989-01-20 | Kanegafuchi Chemical Ind | Polyamic acid copolymer, polyimide copolymer therefrom and production thereof |
JPS6416834A (en) * | 1987-07-10 | 1989-01-20 | Kanegafuchi Chemical Ind | Polyamic acid copolymer, polyimide copolymer therefrom and production thereof |
JPH01131242A (ja) * | 1987-01-20 | 1989-05-24 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 熱的寸法安定性にすぐれたポリイミド及びそれに用いるポリアミド酸 |
JPH01131241A (ja) * | 1986-11-29 | 1989-05-24 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 熱的寸法安定性にすぐれたポリアミド酸及びそれからなるポリイミドの製造方法 |
JPH0247137A (ja) * | 1988-08-09 | 1990-02-16 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | ポリアミド酸共重合体の製造方法 |
US6277495B1 (en) | 1997-07-18 | 2001-08-21 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Polyimide film, a method for its manufacture and a polyimide film containing metal laminated plate |
JP2008248067A (ja) * | 2007-03-30 | 2008-10-16 | Du Pont Toray Co Ltd | ポリイミドフィルムおよびフレキシブル回路基板 |
JP2011131591A (ja) * | 2009-11-30 | 2011-07-07 | Du Pont-Toray Co Ltd | ポリイミドフィルム |
KR20130080028A (ko) | 2009-08-21 | 2013-07-11 | 듀폰 도레이 컴파니, 리미티드 | 폴리이미드 필름 |
KR20150138032A (ko) | 2014-05-29 | 2015-12-09 | 듀폰 도레이 컴파니, 리미티드 | 폴리이미드 필름 |
JP2021073353A (ja) * | 2021-02-02 | 2021-05-13 | Hdマイクロシステムズ株式会社 | 樹脂組成物及びポリイミド樹脂膜 |
KR20210145696A (ko) | 2013-07-22 | 2021-12-02 | 듀폰 도레이 컴파니, 리미티드 | 폴리이미드 필름 |
Citations (1)
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JPS557805A (en) * | 1978-06-30 | 1980-01-21 | Ube Ind Ltd | Preparation of polyimide molded articles |
-
1984
- 1984-04-04 JP JP6716584A patent/JPS60210629A/ja active Granted
Patent Citations (1)
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