JPH0247137A - ポリアミド酸共重合体の製造方法 - Google Patents
ポリアミド酸共重合体の製造方法Info
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Abstract
め要約のデータは記録されません。
Description
、酸無水物末端の状態を経由し、高分子量体のポリアミ
ド酸を得ることのできるポリアミド酸の製造方法に関す
る。
耐溶剤性等のために注目され、種々の研究、開発が行わ
れている。その多くは、溶媒中で各種のジアミン成分と
各種の酸無水物成分とを溶液重合してポリアミド酸を得
た後、この溶液をキャスト或いは紡糸等成型した後、こ
のポリアミド酸を脱水閉環してポリイミドとする2段階
の工程を経ている。この場合、十分な機械的強度を持つ
ポリイミドが得られるのはポリアミド酸として高重合体
が得られた場合に限られる。従って、該反応に用いられ
るモノマ一種及びその純度や重合方法及び条件は様々な
制限を受ける。そのため優れた物性を示すべく分子設計
がなされているにもかかわらず、高分子量のポリアミド
酸、即ちポリイミドを得ることができない場合が多く、
重合技術の改良が望まれている。
酸二無水物とジアミンの非プロトン系極性溶媒中での溶
液重合によって得られるが、酸無水物の開環による反応
性の低下を防ぐためにジアミン溶液に酸無水物を添加す
る方法が採られる。
方法では共重合体の分子内配列を制御するためには理論
的、工業的に限界があることが明らかにされた。この制
約条件を逃れ、新規な分子内配列を有する共重合体を合
成するためには、例えば酸無水物溶液にジアミンを添加
する方法を用いることができれば、新たな共重合処方が
可能となり、各種の共重合体よりなる多くの新しい産業
上有用な材料を与えることが期待される。しかし乍ら、
これまでこの方法では十分な重合度を有するポリアミド
酸、即ちポリイミドが得られないとされていた(C,E
、Sroog+ J、Polym、 Sci、 Po1
y+n、 Sy−m11.、1967、 (16) 1
191−209; C,P、 Yang、 J、 A9
pI。
(1985) ) 。
すべく研究を重ねた結果、重合温度を0〜−60℃に設
定することにより酸無水物の開環を大巾に抑制でき、高
重合度のポリアミド酸、即ちポリイミドが得られること
を見出し、本発明を完成したものである。
はサスペンジョン中に、反応系内を0〜=60℃保ちな
がらジアミン成分を添加することを特徴とするポリアミ
ド酸の製造方法を内容とするものである。
ミンとしては、ポリイミド原料として使用される公知の
各種原料が使用でき、特別な制限は存在しないが、緒特
性のバランス、共重合への応用の広さなどから考えて、
酸無水物成分としては例えばピロメリット酸二無水物及
びビフェニルテトラカルボン酸二無水物、ベンゾフェノ
ンテトラカルボン酸二無水物等のジ酸無水物類から選ば
れる1種又は2種以上の化合物が挙げられるが、就中、
ピロメリット酸二無水物が好適である。またジアミン成
分としては例えば、4.4′−ジアミノジフェニルエー
テル、パラフェニレンジアミン、メタフェニレンジアミ
ン、ジメチルベンジジン等のジアミン類から選ばれる1
種又は2種以上の化合物が挙げられるが、就中、4.4
′−ジアミノジフェニルエーテル、パラフェニレンジア
ミンが好適である。
アミド、N−メチルピロリドン、ジメチルスルフオキシ
ド、テトラヒドロフラン等から選ばれる1種又は2種以
上の、ポリアミド酸の合成に−a的に用いられる極性溶
媒を用いることができるが、七ツマ−の溶解性と反応活
性等のバランスからN、N−ジメチルフォルムアミドが
望ましい。
部混合して使用することも可能である。
一2℃〜−15℃で、これより高い温度では競争的に起
きる酸無水物の開環反応により重合反応が阻害され、高
重合度のポリアミド酸を得ることができない。また、こ
れより低い温度では反応系の著しい増粘をもたらすばか
りでなく、モノマーの反応活性が低下し、また反応に長
時間を要する等、工業的な生産には不適である。
を添加しポリアミド酸を生成する重合法を具体例を挙げ
て説明する。第1に、テトラカルボン酸二無水物AIm
olを有機極性溶媒中に溶解し、これにジアミンBを0
.5a+ol 添加し、続いてジアミンCを0.5mo
l添加反応して得られる共重合体(1)を得る方法が挙
げられ、第2にテトラカルボン酸二無水物Al+sol
を有機極性溶媒中に溶解し、これにジアミンBを0.5
mol添加することにより得られるオリゴマー(II)
と、ジアミンC1molにテトラカルボン酸二無水物D
0.5 molを添加することにより得られるオリゴ
マー(III)を混合反応し共重合体(IV)を得る方
法等が考えられる、共重合体(1)は概ね(・・・AB
ACABACABACABAC・・・)の構造となり、
共重合体(IV)は概ね(・・・ABACDCABAC
DCABACDC・・・)の構造となり、規則正しい配
列を作り出すことができる。いずれも酸無水物の開環を
抑えながら酸無水物溶液にジアミンを添加反応させる技
術により初めて達成されるものである。
80.5molを有機極性溶媒中に溶解し、これにテト
ラカルボン酸二無水物A1mo+を加え、その後にジア
ミンC0,5molを添加する方法も考えられる(特願
昭63−7615)が、この方法ではジアミンとテトラ
カルボン酸二無水物が一度mol比で1対1の状態を通
過するために、添加の過程で過度の増粘を生ずる可能性
があり、工業的にはリスクを伴う方法である0本発明は
、このような実用上の問題を回避する手段としても極め
て有効である。
等の支持体上に薄膜状に流延塗布し、然る後に、この塗
膜を乾燥し、該支持体上から引剥し、四方を固定して加
熱オーブン中にて乾燥するとともに加熱脱水閉環し、ポ
リイミドフィルムを得る。
水剤及びピリジン等の脱水触媒を混合した後に流延塗布
することにより、脱水閉環反応、即ちイミド化反応を促
進することも可能である。
ランダム共重合体に比し、各々の共重合成分の導入によ
り発現が期待される種々の特性をバランス良く併せ持つ
ものである。
ピロメリット酸二無水物共重合ポリイミドに於いては、
オキシジアニリンの導入による良好な機械的性質とp−
フェニレンジアミンの導入による加熱寸法安定性の両者
の特性を共に満足するものであり、これは従来のランダ
ム共重合によっては実現できなかったものである。
本発明はこれらにより何ら制限をうけるものではない。
)を所定の温度に冷却したN、N−ジメチルフォルムア
ミド(以下、DMFと略記)2500g中に投入攪拌し
、これに4.4′−ジアミノフェニルエーテル0.75
mol (15Q、18g)を少量ずつ添加反応し、
続いてパラフェニレンジアミン0.25mol (2
7,04g)を100gのDMFに溶解して添加反応し
てポリアミド酸溶液を得た。
。尚、反応中液温は終始、所定の温度に保った。これら
の結果を第1図に示した。同図において、横軸は反応温
度を示し、縦軸はその反応温度で上記重合反応を行って
得られたポリアミド酸溶液の最終粘度を示す。
ため、重合反応と水分による酸無水物の開環は競争的に
起こる。そこで酸無水物の開環を抑えながら重合反応を
進めなければならないが、従来はジアミン溶液に酸無水
物を添加し、開環する前に反応させるという方法が採用
されてきたため、分子内配列の制御に限界があった。
ことによって、酸無水物溶液中にジアミンを添加反応さ
せることが可能となり、酸無水物の開環反応を抑制しな
がら重合反応のみを進行させることができ、また本発明
の重合法を用いることによって、これまでの重合方法で
は不可能もしくは困難であった共重合体の分子鎖制御パ
ターンを作り出すことが可能であり、新たな物性を備え
た種々の材料を提供でき、その工業的応用性は極めて大
である。
粘度との関係を示すグラフである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、テトラカルボン酸二無水物の溶液もしくはサスペン
ジョン中に、反応系内を0〜−60℃保ちながらジアミ
ン成分を添加することを特徴とするポリアミド酸の製造
方法。 2、テトラカルボン酸二無水物がピロメリット酸二無水
物である請求項1記載の製造方法。 3、ジアミン成分が4,4′−ジアミノジフェニルエー
テル及びパラフェニレンジアミンから選択される少なく
とも1種である請求項1記載の製造方法。 4、用いられる溶媒がN,N−ジメチルフォルムアミド
である請求項1記載の製造方法。5、ポリアミド酸が共
重合体である請求項1記載の製造方法。
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