JPS6195028A - 耐熱性樹脂粉末の製造方法及び該樹脂粉末を用いる接着方法 - Google Patents
耐熱性樹脂粉末の製造方法及び該樹脂粉末を用いる接着方法Info
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- JPS6195028A JPS6195028A JP21434984A JP21434984A JPS6195028A JP S6195028 A JPS6195028 A JP S6195028A JP 21434984 A JP21434984 A JP 21434984A JP 21434984 A JP21434984 A JP 21434984A JP S6195028 A JPS6195028 A JP S6195028A
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- aromatic
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- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は耐熱性の成形品、積層成形物、接着剤、塗料等
の用途に幅広く使用される耐熱性の良好な芳香族ポリイ
ミド樹脂粉末製造方法及び該樹脂粉末を用いた接着方法
に関するものである。
の用途に幅広く使用される耐熱性の良好な芳香族ポリイ
ミド樹脂粉末製造方法及び該樹脂粉末を用いた接着方法
に関するものである。
エレクトロエックス、宇宙航空機器、輸送機器、原子力
産業等の分野では各種材料の高性能化、軽量化等が計ら
れ、そのためより高温特性に優れた材料が求められてい
る。
産業等の分野では各種材料の高性能化、軽量化等が計ら
れ、そのためより高温特性に優れた材料が求められてい
る。
従来成形品、積層成形物、接着剤等として用いられてい
るエポキシ系、フェノリック系、ポリアミド系、ポリエ
ステル系、ポリエーテル系等の樹脂は耐熱性に欠点があ
り、特に熱時の信頼性が要求される分野での使用には制
限があった。
るエポキシ系、フェノリック系、ポリアミド系、ポリエ
ステル系、ポリエーテル系等の樹脂は耐熱性に欠点があ
り、特に熱時の信頼性が要求される分野での使用には制
限があった。
この欠点を改良した材料として芳香族ポリイミド樹脂が
用いられている。然し、通常のポリイミド樹脂は耐熱性
は良好であるが、完全に環化した状態では熔融流動性が
非常に乏しい。溶剤や多くのアミド酸基が残っている状
態では、熔融流動性は良いが、環化の際発生する水分或
いは溶剤により空隙が発生し、物性を低下させる原因と
なる。
用いられている。然し、通常のポリイミド樹脂は耐熱性
は良好であるが、完全に環化した状態では熔融流動性が
非常に乏しい。溶剤や多くのアミド酸基が残っている状
態では、熔融流動性は良いが、環化の際発生する水分或
いは溶剤により空隙が発生し、物性を低下させる原因と
なる。
熔融流動性を示す芳香族ポリイミド樹脂として３．３
’ 、 ４．４ ’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸
二無水物（以下、ＢＴＤＡと略記する。）、無水ピロメ
リット酸（以下、ＰＭＯＡと略記する。）等の芳香族テ
トラカルボン酸二無水物と、３，３′−ジアミノベンゾ
フェノン（以下、３．３ ’ −ＤＡＢＰと略記する。
’ 、 ４．４ ’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸
二無水物（以下、ＢＴＤＡと略記する。）、無水ピロメ
リット酸（以下、ＰＭＯＡと略記する。）等の芳香族テ
トラカルボン酸二無水物と、３，３′−ジアミノベンゾ
フェノン（以下、３．３ ’ −ＤＡＢＰと略記する。
）等の芳香族ジアミン化合物を有機溶剤中で反応させて
得られる芳香族ポリアミド酸を加熱イミド化して得られ
る芳香族ポリイミド樹脂が米国航空宇宙局（ＮＡＳＡ）
により開発されている。（例えば、米国特許第４．０６
５，３４５号、米国特許第４゜０９４、８６２号） 然しこのポリイミド樹脂もまだ熔融流動性は充分満足で
きるものではなく、使用にあたっては制 −−□限が
多いと云う問題点があった。
得られる芳香族ポリアミド酸を加熱イミド化して得られ
る芳香族ポリイミド樹脂が米国航空宇宙局（ＮＡＳＡ）
により開発されている。（例えば、米国特許第４．０６
５，３４５号、米国特許第４゜０９４、８６２号） 然しこのポリイミド樹脂もまだ熔融流動性は充分満足で
きるものではなく、使用にあたっては制 −−□限が
多いと云う問題点があった。
本発明の目的は、ポリイミドの溶融流動性を向上し、耐
熱性の成形品、積層物、接着材等として幅広く充分に使
用されうる材料及びその材料を用いた接着方法を提供す
ることである。
熱性の成形品、積層物、接着材等として幅広く充分に使
用されうる材料及びその材料を用いた接着方法を提供す
ることである。
本発明者らは前記目的を達成するために鋭意検討した結
果本発明を完成するに至った。
果本発明を完成するに至った。
即ち、本発明の耐熱性樹脂粉末の製造方法は、３゜３
’ 、 ４．４ ’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸
二無水物５０〜１００モル％及び無水ピロメリット酸０
〜５０モル％からなる芳香族テトラカルボン酸二無水物
と３，３′−ジアミノベンゾフェノンとから得られた芳
香族ポリアミド酸樹脂粉末を加熱イミド化することを特
徴とする芳香族ポリイミド樹脂粉末の製造方法である。
’ 、 ４．４ ’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸
二無水物５０〜１００モル％及び無水ピロメリット酸０
〜５０モル％からなる芳香族テトラカルボン酸二無水物
と３，３′−ジアミノベンゾフェノンとから得られた芳
香族ポリアミド酸樹脂粉末を加熱イミド化することを特
徴とする芳香族ポリイミド樹脂粉末の製造方法である。
更には、該芳香族ポリイミド樹脂粉末を用いる接着方法
は、該芳香族ポリイミド樹脂粉末の層を被着材表面に形
成して接着層とし、他の被着材と重ねるか、或いは該樹
脂粉末の層を表面に形成して成る被着材を互いに樹脂粉
末層側で重ねた後加圧状態で該ポリイミド樹脂のガラス
転移点以上に加熱して接着することを特徴とする方法で
ある。
は、該芳香族ポリイミド樹脂粉末の層を被着材表面に形
成して接着層とし、他の被着材と重ねるか、或いは該樹
脂粉末の層を表面に形成して成る被着材を互いに樹脂粉
末層側で重ねた後加圧状態で該ポリイミド樹脂のガラス
転移点以上に加熱して接着することを特徴とする方法で
ある。
本発明に於て用いる芳香族ポリアミド酸の粉末は、８７
０６５０〜１００モル％及びＰＭＤＡ ０〜５０モル％
からなる芳香族テトラカルボン酸二無水物と３．３′−
ＤＡＢＰをポリアミド酸可溶性の有機溶剤中で公知の方
法で反応させてポリアミド酸溶液を得、この溶液を貧溶
剤と接触させて沈澱させたり、或いはこの溶液を濃縮後
ゲル化したものを粉砕することにより得られる。ＰＭＤ
Ａ分が５０モル％を越える場合得られた樹脂の熔融流動
性が低下するので好ましくない。
０６５０〜１００モル％及びＰＭＤＡ ０〜５０モル％
からなる芳香族テトラカルボン酸二無水物と３．３′−
ＤＡＢＰをポリアミド酸可溶性の有機溶剤中で公知の方
法で反応させてポリアミド酸溶液を得、この溶液を貧溶
剤と接触させて沈澱させたり、或いはこの溶液を濃縮後
ゲル化したものを粉砕することにより得られる。ＰＭＤ
Ａ分が５０モル％を越える場合得られた樹脂の熔融流動
性が低下するので好ましくない。
使用する有機溶剤としては、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトア
ミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ＋Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、ジエチレングリコールジメチルエーテル
等があげられる。
ミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ＋Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、ジエチレングリコールジメチルエーテル
等があげられる。
具体的には、例えば３．３ ’ −ＤＡＢＰを有機溶剤
に溶解或いは懸濁させ窒素気流下０〜５０℃でＢＴＤＡ
を徐々に添加することにより行なう。またその逆の方法
でも良い。
に溶解或いは懸濁させ窒素気流下０〜５０℃でＢＴＤＡ
を徐々に添加することにより行なう。またその逆の方法
でも良い。
得られたポリアミド酸溶液は、通常４〜４５％の樹脂分
を含むものが、溶液の取り扱い易さから望ましい。また
、ポリアミド酸の固有粘度は０．２〜２．０ｄｌ／ｇ範
囲にあることが、得られたるポリイミド樹脂の機械的強
度、溶融流動性、耐熱性等から好ましい。
を含むものが、溶液の取り扱い易さから望ましい。また
、ポリアミド酸の固有粘度は０．２〜２．０ｄｌ／ｇ範
囲にあることが、得られたるポリイミド樹脂の機械的強
度、溶融流動性、耐熱性等から好ましい。
なお、固有粘度は次の式で算出する。
ｖｉｎｈ ＝ （１／Ｃ） ｉｎ（η／７７ｏ）（上
式に於て、 Ｉｎ＝自然対数。
式に於て、 Ｉｎ＝自然対数。
η＝Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド１００ ｍｌ中にポ
リアミド酸０．５ ｇを熔かした溶液の粘度。
リアミド酸０．５ ｇを熔かした溶液の粘度。
（３５℃）
η。＝Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミドの粘度。
（３５℃）
Ｃ＝溶剤１００ ｍｌ当りポリアミド酸のｇで表された
重合体溶液濃度。
重合体溶液濃度。
である。）
ポリアミド酸粉末は好ましくはポリアミド酸溶液をポリ
アミド酸の貧溶剤と接触することにより析出させて得ら
れる。ここに用いる貧溶剤としては水、メタノール、エ
タノール、イソプロピルアルコール等のアルコール類、
アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、１，２−
ジクロルエタン。
アミド酸の貧溶剤と接触することにより析出させて得ら
れる。ここに用いる貧溶剤としては水、メタノール、エ
タノール、イソプロピルアルコール等のアルコール類、
アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、１，２−
ジクロルエタン。
１．１．２−トリクロルエチレン等のハロゲン化炭化水
素又はヘキサン、オクタン、トルエン、キシレン等の炭
化水素等があげられる。またこれらは単独で使用される
が、混合して使用しても良い。
素又はヘキサン、オクタン、トルエン、キシレン等の炭
化水素等があげられる。またこれらは単独で使用される
が、混合して使用しても良い。
析出用の貧溶剤を選択するにあたっては、ポリアミド酸
の貧溶剤であり且つポリマー溶液に含まれる溶剤に対し
ては良溶剤であることが望ましい。
の貧溶剤であり且つポリマー溶液に含まれる溶剤に対し
ては良溶剤であることが望ましい。
また、析出させるための具体的方法としては、ポリアミ
ド酸溶液を貧溶剤中に少しづつ添加して析出させる方法
が好ましい。
ド酸溶液を貧溶剤中に少しづつ添加して析出させる方法
が好ましい。
得られたポリアミド酸の粉末は濾別し、更にポリアミド
酸粉末を加熱イミド化する。ポリナミド酸粉末の加熱イ
ミド化は１４０℃から３００℃の範囲で行なうことが望
ましい。また、ポリアミド酸の ゛乾燥及び
加熱イミド化は、常圧で行なっても、減圧下で行なって
もよい。
酸粉末を加熱イミド化する。ポリナミド酸粉末の加熱イ
ミド化は１４０℃から３００℃の範囲で行なうことが望
ましい。また、ポリアミド酸の ゛乾燥及び
加熱イミド化は、常圧で行なっても、減圧下で行なって
もよい。
得られたポリイミドの粉末は淡黄色の微粉で、成形品、
積層物等の材料として幅広く利用される。
積層物等の材料として幅広く利用される。
成形に際しては加圧下該ポリイミド樹脂のガラス転移点
以上に加熱することにより容易に所望の成形品を得るこ
とができる。なお、成形に際しては、ポリイミドの物性
に悪影響を及ぼさない範囲の可塑剤、滑剤、難燃剤等を
添加して成形することは何等差し支えない。
以上に加熱することにより容易に所望の成形品を得るこ
とができる。なお、成形に際しては、ポリイミドの物性
に悪影響を及ぼさない範囲の可塑剤、滑剤、難燃剤等を
添加して成形することは何等差し支えない。
なお、このポリイミド粉末中に、物性に大きな影響を及
ぼさない範囲の未環化のアミド酸基が残っていても何等
差し支えない。
ぼさない範囲の未環化のアミド酸基が残っていても何等
差し支えない。
該芳香族ポリイミド樹脂粉末は耐熱性の接着剤としても
特に有用である。接着は該樹脂粉末を塗布して接着層と
し、他の被着材と重ねるか或いは樹脂粉末を塗布してな
る被着材を互いに樹脂粉末層側で重ねた後加圧状態で加
熱することにより行なう。芳香族ポリイミド樹脂粉末の
塗布は公知の方法、例えば粉末を直接スプーン等で被着
材に乗せたり、或いは均一に塗布するためには静電気的
に行なう等の方法で行なわれる。また、樹脂粉末を溶剤
に懸濁して塗布する方法も可能で、溶媒としては、水、
アセトン、メタノール、エタノール、プロピルアルコー
ル、ベンゼン、キシレン等の一般的な溶剤が使用される
。
特に有用である。接着は該樹脂粉末を塗布して接着層と
し、他の被着材と重ねるか或いは樹脂粉末を塗布してな
る被着材を互いに樹脂粉末層側で重ねた後加圧状態で加
熱することにより行なう。芳香族ポリイミド樹脂粉末の
塗布は公知の方法、例えば粉末を直接スプーン等で被着
材に乗せたり、或いは均一に塗布するためには静電気的
に行なう等の方法で行なわれる。また、樹脂粉末を溶剤
に懸濁して塗布する方法も可能で、溶媒としては、水、
アセトン、メタノール、エタノール、プロピルアルコー
ル、ベンゼン、キシレン等の一般的な溶剤が使用される
。
溶剤に懸濁して塗布した場合には、塗布後、溶剤を除去
して接着することが好ましい。
して接着することが好ましい。
接着に於ては該ポリイミドのガラス転移点以上に加熱し
て接着することが高い接着強度を得るためには必要で、
加熱温度は１８０℃〜４５０℃の範囲が好ましい。加熱
方法は、熱プレス、熱ロール、高周波による誘導加熱、
ダブルベルトプレス、オートクレーブ等の公知の方法が
可能である。また、接着圧力は０〜５００ ｋｇ ／
ｃｎｌ、特に０．１〜２０ｋｇ／ｃａＩの範囲が望まし
い。
て接着することが高い接着強度を得るためには必要で、
加熱温度は１８０℃〜４５０℃の範囲が好ましい。加熱
方法は、熱プレス、熱ロール、高周波による誘導加熱、
ダブルベルトプレス、オートクレーブ等の公知の方法が
可能である。また、接着圧力は０〜５００ ｋｇ ／
ｃｎｌ、特に０．１〜２０ｋｇ／ｃａＩの範囲が望まし
い。
なお、ポリイミド樹脂粉末の前駆体であるポリアミド酸
粉末を塗布しておいても接着の時点でポリイミド樹脂粉
、末となるので接着は可能であり、この場合も本発明の
方法に含まれる。ポリアミド酸粉末を用いた場合は加圧
する前に略完全にイミド化しておく事が肝要である。
粉末を塗布しておいても接着の時点でポリイミド樹脂粉
、末となるので接着は可能であり、この場合も本発明の
方法に含まれる。ポリアミド酸粉末を用いた場合は加圧
する前に略完全にイミド化しておく事が肝要である。
本発明を実施例及び比較例により具体的に説明する。
実施例；１
（ａｌポリアミド酸粉末の製造
５００ ｍｌ四つロフラスコにＮ、Ｎ−ジメチルアセト
アミド３００ ｍｌ、 ＢＴＤ４４８．３ｇ （０，１
５モル）を入れ、１５℃、乾燥窒素気流下、攪拌しなが
ら３．３’−ＤＡＢＰ粉末３１．８ｇ （０，１５モ
ル）を徐々に添加した。
アミド３００ ｍｌ、 ＢＴＤ４４８．３ｇ （０，１
５モル）を入れ、１５℃、乾燥窒素気流下、攪拌しなが
ら３．３’−ＤＡＢＰ粉末３１．８ｇ （０，１５モ
ル）を徐々に添加した。
添加に従って溶液の粘土が増大する。添加終了後も更に
４時間攪拌を続けて反応を終了させた。得られたポリア
ミド酸溶液は淡褐色透明であり、ポリアミド酸の固有粘
度は０．６９＃／ｇ （０，５ｇ／Ｎ。
４時間攪拌を続けて反応を終了させた。得られたポリア
ミド酸溶液は淡褐色透明であり、ポリアミド酸の固有粘
度は０．６９＃／ｇ （０，５ｇ／Ｎ。
Ｎ７ジメチルアセトアミド溶媒１００ ｍｌ、３５℃）
であった。ミキサー中に水を入れ激しく攪拌している中
に得られたポリアミド酸溶液を徐々に添加してポリアミ
ド酸を粉末状に析出させた。析出した白色樹脂粉末を濾
別し、メタノールで洗滌した後、８０、”ｃで減圧乾燥
した。
であった。ミキサー中に水を入れ激しく攪拌している中
に得られたポリアミド酸溶液を徐々に添加してポリアミ
ド酸を粉末状に析出させた。析出した白色樹脂粉末を濾
別し、メタノールで洗滌した後、８０、”ｃで減圧乾燥
した。
得られたポリアミド酸の５％熱減量温度は２２１℃であ
った。
った。
（ｂ）ポリイミド樹脂粉末の製造
（ａ）で得られたポリアミド酸粉末を減圧下に１８０℃
で１時間加熱し、更に減圧下に２３０℃で１２時間加熱
してイミド化してポリイミド樹脂粉末を得た。
で１時間加熱し、更に減圧下に２３０℃で１２時間加熱
してイミド化してポリイミド樹脂粉末を得た。
このポリイミドの５％熱減量温度は５５２°Ｃであった
。
。
このポリイミド樹脂粉末を圧縮成形機を用いて３５０℃
、 ３００ ｋｇ／ｃ＋Ｊで成形した。得られた成形体
は褐色透明で強靭なものであった。
、 ３００ ｋｇ／ｃ＋Ｊで成形した。得られた成形体
は褐色透明で強靭なものであった。
この成形体の引張強度は４．９ｋｇ／ｍ璽２（ＡＳＴＭ
Ｄ−６３８）であり、曲げ強度は、６．７ｋｇ／ｍ２（
ＡＳＴＭ Ｄ−７９０”） 、アイゾツト衝撃強度（ノ
ツチ付）は ２．０１ｇｃｍ／ｃｏｌ （ＡＳＴＭ Ｄ
２５６ ）であった。（いずれも２３°Ｃで測定。
Ｄ−６３８）であり、曲げ強度は、６．７ｋｇ／ｍ２（
ＡＳＴＭ Ｄ−７９０”） 、アイゾツト衝撃強度（ノ
ツチ付）は ２．０１ｇｃｍ／ｃｏｌ （ＡＳＴＭ Ｄ
２５６ ）であった。（いずれも２３°Ｃで測定。
）
（Ｃ）接着試験
５゛（１１（ａ）で得られたポリアミド酸樹
脂粉末を冷間圧延鋼板（ＪＩＳ −Ｇ３１４１，５ＰＣ
Ｃ，ＳＤ）に塗布し、３４０℃＋ ２０ ｋｇ ／ ａ
ｍ ２で接着した。
５゛（１１（ａ）で得られたポリアミド酸樹
脂粉末を冷間圧延鋼板（ＪＩＳ −Ｇ３１４１，５ＰＣ
Ｃ，ＳＤ）に塗布し、３４０℃＋ ２０ ｋｇ ／ ａ
ｍ ２で接着した。
引張剪断強さは室温で１４０ ｋｇ／ｃｍ２．２５０°
Ｃで１３１ ｋｇ ／ ｏａ ２であった。 （７Ａ
１１定方法はＪＩＳＫ−６８４８及びＫ −６８５０に
１処る。） ＋２） （ｂｌで得られたポリイミド樹脂粉を用いて
ｆ１＋と同様の条件で接着を行なった結果引張剪断強さ
は室温で１３６ ｋｇ１０ｎ２．２５０℃で１２９ｋｉ
ｒ／ｅｍ２であった。
Ｃで１３１ ｋｇ ／ ｏａ ２であった。 （７Ａ
１１定方法はＪＩＳＫ−６８４８及びＫ −６８５０に
１処る。） ＋２） （ｂｌで得られたポリイミド樹脂粉を用いて
ｆ１＋と同様の条件で接着を行なった結果引張剪断強さ
は室温で１３６ ｋｇ１０ｎ２．２５０℃で１２９ｋｉ
ｒ／ｅｍ２であった。
実施例−２〜３及び比較例−１
実施例：１と同様の方法で種々のポリアミド酸及びポリ
イミドを製造し、表−１の結果を得た。
イミドを製造し、表−１の結果を得た。
表−１
表−１の続き
表−１の続き
〔発明の効果〕
本発明の方法によれば、耐熱性が優れ且つ完全に環化し
た状態でも熔融流動性が非常に優れ、通常の加熱熔融成
形方法で成形することが可能である芳香族ポリイミド樹
脂粉末が得られる。また、本発明の方法により得られた
樹脂粉末は、高温に於て特に高い接着強度を示す接着剤
として有効に用いられるものである。
た状態でも熔融流動性が非常に優れ、通常の加熱熔融成
形方法で成形することが可能である芳香族ポリイミド樹
脂粉末が得られる。また、本発明の方法により得られた
樹脂粉末は、高温に於て特に高い接着強度を示す接着剤
として有効に用いられるものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）３，３′，４，４′−ベンゾフェノンテトラカルボ
ン酸二無水物５０〜１００モル％及び無水ピロメリット
酸０〜５０モル％からなる芳香族テトラカルボン酸二無
水物と３，３′−ジアミノベンゾフェノンとから得られ
た芳香族ポリアミド酸樹脂粉末を加熱イミド化すること
を特徴とする芳香族ポリイミド樹脂粉末の製造方法。 ２）芳香族ポリアミド酸樹脂粉末が３，３′，４，４′
−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物５０〜１０
０モル％及び無水ピロメリット酸０〜５０モル％からな
る芳香族テトラカルボン酸二無水物と３，３′−ジアミ
ノベンゾフェノンを有機溶剤中で反応させて得られた芳
香族ポリアミド酸溶液を芳香族ポリアミド酸の貧溶剤と
接触して析出させたものである特許請求の範囲第１項記
載の芳香族ポリイミド樹脂粉末の製造方法。 ３）３，３′，４，４′−ベンゾフェノンテトラカルボ
ン酸二無水物５０〜１００モル％及び無水ピロメリット
酸０〜５０モル％からなる芳香族テトラカルボン酸二無
水物と３，３′−ジアミノベンゾフェノンとから得られ
た芳香族ポリアミド樹脂粉末を加熱イミド化して得られ
る芳香族ポリイミド樹脂粉末の層を被着材表面に形成し
て接着層とし、他の被着材と重ねるか、或いは該樹脂粉
末の層を表面に形成して成る被着材を互いに樹脂粉末層
側で重ねた後加圧状態で該ポリイミド樹脂のガラス転移
点以上に加熱して接着することを特徴とする接着方法。 ４）芳香族ポリアミド酸樹脂粉末が３，３′，４，４′
−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物５０〜１０
０モル％及び無水ピロメリット酸０〜５０モル％からな
る芳香族テトラカルボン酸二無水物と３，３′−ジアミ
ノベンゾフェノンを有機溶剤中で反応させて得られる芳
香族ポリアミド酸溶液を芳香族ポリアミド酸の貧溶剤と
接触し析出させて得られたものである特許請求の範囲第
３項記載の接着方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59214349A JP2596536B2 (ja) | 1984-10-15 | 1984-10-15 | ポリイミド樹脂粉末からなる耐熱性接着剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59214349A JP2596536B2 (ja) | 1984-10-15 | 1984-10-15 | ポリイミド樹脂粉末からなる耐熱性接着剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6195028A true JPS6195028A (ja) | 1986-05-13 |
| JP2596536B2 JP2596536B2 (ja) | 1997-04-02 |
Family
ID=16654292
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59214349A Expired - Lifetime JP2596536B2 (ja) | 1984-10-15 | 1984-10-15 | ポリイミド樹脂粉末からなる耐熱性接着剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2596536B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0247137A (ja) * | 1988-08-09 | 1990-02-16 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | ポリアミド酸共重合体の製造方法 |
| JPH02219828A (ja) * | 1988-12-15 | 1990-09-03 | Ethyl Corp | 芳香族ポリイミドの製造法 |
| WO2007029534A1 (ja) * | 2005-09-02 | 2007-03-15 | Konan Gakuen | 金属超微粒子含有ポリアミド酸 |
Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JP2596536B2 (ja) | 1997-04-02 |
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