JP2596536B2 - ポリイミド樹脂粉末からなる耐熱性接着剤 - Google Patents
ポリイミド樹脂粉末からなる耐熱性接着剤Info
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は耐熱性の良好な芳香族ポリイミド樹脂粉末か
らなる耐熱性接着剤に関するものである。
らなる耐熱性接着剤に関するものである。
エレクトロニクス、宇宙航空機器、輸送機器、原子力
産業等の分野では各種材料の高性能化、軽量化等が計ら
れ、そのためより高温特性に優れた材料が求められてい
る。
産業等の分野では各種材料の高性能化、軽量化等が計ら
れ、そのためより高温特性に優れた材料が求められてい
る。
従来成形品、積層成形物、接着剤等として用いられて
いるエポキシ系、フェノリック系、ポリアミド系、ポリ
エステル系、ポリエーテル系等の樹脂は耐熱性に欠点が
あり、特に熱時の信頼性が要求される分野での使用には
制限があった。
いるエポキシ系、フェノリック系、ポリアミド系、ポリ
エステル系、ポリエーテル系等の樹脂は耐熱性に欠点が
あり、特に熱時の信頼性が要求される分野での使用には
制限があった。
この欠点を改良した材料として芳香族ポリイミド樹脂
が用いられている。然し、通常のポリイミド樹脂は耐熱
性は良好であるが、完全に環化した状態では溶融流動性
が非常に乏しい。溶剤や多くのアミド酸基が残っている
状態では、溶融流動性は良いが、環化の際発生する水分
或いは溶剤により空隙が発生し、物性を低下させる原因
となる。
が用いられている。然し、通常のポリイミド樹脂は耐熱
性は良好であるが、完全に環化した状態では溶融流動性
が非常に乏しい。溶剤や多くのアミド酸基が残っている
状態では、溶融流動性は良いが、環化の際発生する水分
或いは溶剤により空隙が発生し、物性を低下させる原因
となる。
溶融流動性を示す芳香族ポリイミド樹脂として3,3′,
4,4′−ベンゾフェノテトラカルボン酸二無水物（以
下、BTDAと略記する。）、無水ピロメリット酸（以下、
PMDAと略記する。）等の芳香族テトラカルボン酸二無水
物と、3,3′−ジアミノベンゾフェノン（以下、3,3′−
DABPと略記する。）等の芳香族ジアミン化合物を有機溶
剤中で反応させて得られる芳香族ポリアミド酸を加熱イ
ミド化して得られる芳香族ポリイミド樹脂が米国航空宇
宙局（NASA）により開発されている。（例えば、米国特
許第4,065,345号、米国特許第4,094,862号） 然しこのポリイミド樹脂もまだ溶融流動性は十分満足
できるものではなく、使用にあたっては制限が多いと云
う問題点があった。
4,4′−ベンゾフェノテトラカルボン酸二無水物（以
下、BTDAと略記する。）、無水ピロメリット酸（以下、
PMDAと略記する。）等の芳香族テトラカルボン酸二無水
物と、3,3′−ジアミノベンゾフェノン（以下、3,3′−
DABPと略記する。）等の芳香族ジアミン化合物を有機溶
剤中で反応させて得られる芳香族ポリアミド酸を加熱イ
ミド化して得られる芳香族ポリイミド樹脂が米国航空宇
宙局（NASA）により開発されている。（例えば、米国特
許第4,065,345号、米国特許第4,094,862号） 然しこのポリイミド樹脂もまだ溶融流動性は十分満足
できるものではなく、使用にあたっては制限が多いと云
う問題点があった。
本発明の目的は、ポリイミドの溶融流動性を向上し、
耐熱性の成形品、積層物、接着剤等として幅広く充分に
使用されうる材料からなる耐熱性接着剤を提供すること
である。
耐熱性の成形品、積層物、接着剤等として幅広く充分に
使用されうる材料からなる耐熱性接着剤を提供すること
である。
本発明者らは前記課題を解決するために鋭意検討した
結果、本発明を完成するに至った。
結果、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は3,3′,4,4′−ベンゾフェノンテトラ
カルボン酸二無水物50〜100モル％及び無水ピロメリッ
ト酸０〜50モル％からなる芳香族テトラカルボン酸二無
水物と3,3′−ジアミノベンゾフェノンとから得られた
芳香族ポリアミド酸樹脂粉末を加熱イミド化して得られ
る芳香族ポリイミド樹脂粉末からなる耐熱性接着剤であ
る。
カルボン酸二無水物50〜100モル％及び無水ピロメリッ
ト酸０〜50モル％からなる芳香族テトラカルボン酸二無
水物と3,3′−ジアミノベンゾフェノンとから得られた
芳香族ポリアミド酸樹脂粉末を加熱イミド化して得られ
る芳香族ポリイミド樹脂粉末からなる耐熱性接着剤であ
る。
該芳香族ポリイミド樹脂粉末からなる接着剤は、該芳
香族ポリイミド樹脂粉末の層を被着材表面に形成して接
着層とし、他の被着材と重ねるか、或いは該樹脂粉末の
層を表面に形成して成る被着材を互いに樹脂粉末層側で
重ねた後加圧状態で該ポリイミド樹脂のガラス転移点以
上に加熱して接着する方法で使用される。
香族ポリイミド樹脂粉末の層を被着材表面に形成して接
着層とし、他の被着材と重ねるか、或いは該樹脂粉末の
層を表面に形成して成る被着材を互いに樹脂粉末層側で
重ねた後加圧状態で該ポリイミド樹脂のガラス転移点以
上に加熱して接着する方法で使用される。
本発明に於いて用いる芳香族ポリアミド酸の粉末は、
BTDA50〜100モル％及びPMDA0〜50モル％からなる芳香族
テトラカルボン酸二無水物と3,3′−DABPをポリアミド
酸可溶性の有機溶剤中で公知の方法で反応させてポリア
ミド酸溶液を得、この溶液を貧溶剤と接着させて沈殿さ
せたり、或いはこの溶液を濃縮後ゲル化したものを粉砕
することにより得られる。PMDA分が50モル％を越える場
合得られた樹脂の溶融流動性低下するので好ましくな
い。
BTDA50〜100モル％及びPMDA0〜50モル％からなる芳香族
テトラカルボン酸二無水物と3,3′−DABPをポリアミド
酸可溶性の有機溶剤中で公知の方法で反応させてポリア
ミド酸溶液を得、この溶液を貧溶剤と接着させて沈殿さ
せたり、或いはこの溶液を濃縮後ゲル化したものを粉砕
することにより得られる。PMDA分が50モル％を越える場
合得られた樹脂の溶融流動性低下するので好ましくな
い。
使用する有機溶剤としては、N,N−ジメチルアセトア
ミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、N,N−ジメチルホ
ルムアミド、ジエチレングリコールジメチルエーテル等
があげられる。
ミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、N,N−ジメチルホ
ルムアミド、ジエチレングリコールジメチルエーテル等
があげられる。
具体的には、例えば3,3′−DAPBを有機溶剤に溶解或
いは懸濁させ窒素気流下０〜50℃でBTDAを徐々に添加す
ることにより行なう。またその逆の方法でも良い。
いは懸濁させ窒素気流下０〜50℃でBTDAを徐々に添加す
ることにより行なう。またその逆の方法でも良い。
得られたポリアミド酸溶液は、通常４〜45％の樹脂分
を含むものが、溶液の取扱い易さから望ましい。また、
ポリアミド酸の固有粘度は0.2〜2.0dl/gの範囲にあるこ
とが、得られたポリイミド樹脂の機械的強度、溶融流動
性、耐熱性等から好ましい。
を含むものが、溶液の取扱い易さから望ましい。また、
ポリアミド酸の固有粘度は0.2〜2.0dl/gの範囲にあるこ
とが、得られたポリイミド樹脂の機械的強度、溶融流動
性、耐熱性等から好ましい。
なお、固有粘度は次の式で算出する。
ηinh＝（1/C）・1n（η／ηo） （上式に於いて、 1n＝自然対数。
η＝N,N−ジメチルアセトアミド100ml中にポリアミド酸
0.5gを溶かした溶液の粘度。（35℃） ηo＝N,N−ジメチルアセトアミドの粘度。（35℃） Ｃ＝溶剤100ml当たりポリアミド酸のｇで表された重合
体溶液濃度である。） ポリアミド酸粉末は好ましはポリアミド酸溶液をポリ
アミド酸の貧溶剤と接触することにより析出させて得ら
れる。ここに用いる貧溶剤としては水、メタノール、エ
タノール、イソプロピルアルコール等のアルコール類、
アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、1,2−ジ
クロルエタン、1,1,2−トリクロルエチレン等のハロゲ
ン化炭化水素又はヘキサン、オクタン、トルエン、キシ
レン等の炭化水素等があげられる。またこれらは単独で
使用されるが、混合して使用しても良い。
0.5gを溶かした溶液の粘度。（35℃） ηo＝N,N−ジメチルアセトアミドの粘度。（35℃） Ｃ＝溶剤100ml当たりポリアミド酸のｇで表された重合
体溶液濃度である。） ポリアミド酸粉末は好ましはポリアミド酸溶液をポリ
アミド酸の貧溶剤と接触することにより析出させて得ら
れる。ここに用いる貧溶剤としては水、メタノール、エ
タノール、イソプロピルアルコール等のアルコール類、
アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、1,2−ジ
クロルエタン、1,1,2−トリクロルエチレン等のハロゲ
ン化炭化水素又はヘキサン、オクタン、トルエン、キシ
レン等の炭化水素等があげられる。またこれらは単独で
使用されるが、混合して使用しても良い。
析出用の貧溶剤を選択するにあたっては、ポリアミド
酸の貧溶剤であり且つポリマー溶液に含まれる溶剤に対
しては良溶剤であることが望ましい。
酸の貧溶剤であり且つポリマー溶液に含まれる溶剤に対
しては良溶剤であることが望ましい。
また、析出させるための具体的方法としては、ポリア
ミド酸溶液を貧溶剤中に少しづつ添加して析出させる方
法が好ましい。
ミド酸溶液を貧溶剤中に少しづつ添加して析出させる方
法が好ましい。
得られたポリアミド酸の粉末は濾別し、更にポリアミ
ド酸粉末を加熱イミド化する。ポリアミド酸粉末の加熱
イミド化は140℃から300℃の範囲で行なうことが望まし
い。また、ポリアミド酸の乾燥及び加熱イミド化は、常
圧で行っても、減圧下で行ってもよい。
ド酸粉末を加熱イミド化する。ポリアミド酸粉末の加熱
イミド化は140℃から300℃の範囲で行なうことが望まし
い。また、ポリアミド酸の乾燥及び加熱イミド化は、常
圧で行っても、減圧下で行ってもよい。
得られたポリイミドの粉末は淡黄色の微粉で、成形
品、積層物等の材料としても幅広く利用される。
品、積層物等の材料としても幅広く利用される。
本願発明にかかわる芳香族ポリイミド樹脂粉末を成形
に使用するに際しては、加圧下該ポリイミド樹脂のガラ
ス転移点以上に加熱することにより容易に所望の成形品
を得ることができる。なお、成形に際しては、ポリイミ
ドの物性に悪影響を及ぼさない範囲の可塑剤、滑剤、難
燃剤等を添加して成形することは何等差し支えない。
に使用するに際しては、加圧下該ポリイミド樹脂のガラ
ス転移点以上に加熱することにより容易に所望の成形品
を得ることができる。なお、成形に際しては、ポリイミ
ドの物性に悪影響を及ぼさない範囲の可塑剤、滑剤、難
燃剤等を添加して成形することは何等差し支えない。
なお、このポリイミド粉末中に、物性に大きな影響を
及ぼさない範囲の末環化のアミド酸基が残っていても何
等差し支えない。
及ぼさない範囲の末環化のアミド酸基が残っていても何
等差し支えない。
本発明の接着剤を用いる接着は、該樹脂粉末を塗布し
て接着層とし、他の被着剤と重ねるか或いは樹脂粉末を
塗布してなる被着材を塗布してなる被着材を互いに樹脂
粉末層側で重ねた後加圧状態で加熱することにより行な
う。芳香族ポリイミド樹脂粉末の塗布は公知の方法、例
えば粉末を直接スプーン等で被着材に乗せたり、或いは
均一に塗布するためには静電気的に行なう等の方法で行
われる。また、樹脂粉末を溶剤に懸濁して塗布する方法
も可能で、溶媒としては、水、アセトン、メタノール、
エタノール、プロピルアルコール、ベンゼン、キシレン
等の一般的な溶剤が使用される。
て接着層とし、他の被着剤と重ねるか或いは樹脂粉末を
塗布してなる被着材を塗布してなる被着材を互いに樹脂
粉末層側で重ねた後加圧状態で加熱することにより行な
う。芳香族ポリイミド樹脂粉末の塗布は公知の方法、例
えば粉末を直接スプーン等で被着材に乗せたり、或いは
均一に塗布するためには静電気的に行なう等の方法で行
われる。また、樹脂粉末を溶剤に懸濁して塗布する方法
も可能で、溶媒としては、水、アセトン、メタノール、
エタノール、プロピルアルコール、ベンゼン、キシレン
等の一般的な溶剤が使用される。
溶剤に懸濁して塗布した場合には、塗布後、溶剤を除
去して接着することが好ましい。
去して接着することが好ましい。
接着に於いては該ポリイミドのガラス転移点以上に加
熱して接着することが高い接着強度を得るためには必要
で、加熱温度は180℃〜450℃の範囲が好ましい。加熱方
法は、熱プレス、熱ロール、高周波による誘導加熱、ダ
ブルベルトプレス、オートクレープ等の公知の方法が可
能である。また、接着圧力は０〜500kg/cm2、特に0.1〜
20kg/cm2の範囲が望ましい。
熱して接着することが高い接着強度を得るためには必要
で、加熱温度は180℃〜450℃の範囲が好ましい。加熱方
法は、熱プレス、熱ロール、高周波による誘導加熱、ダ
ブルベルトプレス、オートクレープ等の公知の方法が可
能である。また、接着圧力は０〜500kg/cm2、特に0.1〜
20kg/cm2の範囲が望ましい。
本発明を実施例及び比較例により具体的に説明する。
実施例:1 （ａ） ポリアミド酸粉末の製造 500ml四つ口フラスコにN,N−ジメチルアセトアミド30
0ml、BTDA48.3g（0.15モル）を入れ、15℃、乾燥窒素気
流下、撹拌しながら3,3′−DABP粉末31.8g（0.15モル）
を徐々に添加した。添加に従って溶液の粘度が増大す
る。添加終了後も更に４時間撹拌を続けて反応を終了さ
せた。得られたポリアミド酸溶液は淡褐色透明であり、
ポリアミド酸の固有粘度は0.69dl/g（0.5g/N,N−ジメチ
ルアセトアミド溶媒100ml・35℃）であった。ミキサー
中に水を入れ激しく撹拌している中に得られたポリアミ
ド酸溶液を徐々に添加してポリアミド酸を粉末状に析出
させた。析出した白色樹脂粉末を濾別し、メタノールで
洗浄した後、80℃で減圧乾燥した。
0ml、BTDA48.3g（0.15モル）を入れ、15℃、乾燥窒素気
流下、撹拌しながら3,3′−DABP粉末31.8g（0.15モル）
を徐々に添加した。添加に従って溶液の粘度が増大す
る。添加終了後も更に４時間撹拌を続けて反応を終了さ
せた。得られたポリアミド酸溶液は淡褐色透明であり、
ポリアミド酸の固有粘度は0.69dl/g（0.5g/N,N−ジメチ
ルアセトアミド溶媒100ml・35℃）であった。ミキサー
中に水を入れ激しく撹拌している中に得られたポリアミ
ド酸溶液を徐々に添加してポリアミド酸を粉末状に析出
させた。析出した白色樹脂粉末を濾別し、メタノールで
洗浄した後、80℃で減圧乾燥した。
得られたポリアミド酸の５％熱減量温度は221℃であ
った。
った。
（ｂ） ポリイミド樹脂粉末の製造 （ａ）で得られたポリアミド酸粉末を減圧下に180℃で
１時間加熱し、更に減圧下に230℃で12時間加熱してイ
ミド化してポリイミド樹脂粉末を得た。
１時間加熱し、更に減圧下に230℃で12時間加熱してイ
ミド化してポリイミド樹脂粉末を得た。
このポリイミドの５％熱減量温度は552℃であった。
このポリイミド樹脂粉末を圧縮成形機を用いて350
℃、300kg/cm2で成形した。得られた成形体は褐色透明
で強靱なものであった。
℃、300kg/cm2で成形した。得られた成形体は褐色透明
で強靱なものであった。
この成形体の引張強度は4.9kg/mm2（ASTM D−638）で
あり、曲げ強度は、6.7kg/mm2（ASTM D−790）、アイゾ
ット衝撃強度（ノッチ付）は2.0kgcm/cm2（ASTM D−25
6）であった。（いずれも23℃で測定。） （ｃ） 接着試験 （ｂ）で得られたポリイミド樹脂粉末を冷間圧延鋼板
（JIS-G3141,SPCC,SD）に塗布し、340℃、20kg/cm2で接
着した。
あり、曲げ強度は、6.7kg/mm2（ASTM D−790）、アイゾ
ット衝撃強度（ノッチ付）は2.0kgcm/cm2（ASTM D−25
6）であった。（いずれも23℃で測定。） （ｃ） 接着試験 （ｂ）で得られたポリイミド樹脂粉末を冷間圧延鋼板
（JIS-G3141,SPCC,SD）に塗布し、340℃、20kg/cm2で接
着した。
引張剪断強さは室温で136kg/cm2、250℃で129kg/cm2
であった。（測定方法はJIS K−6848及びＫ−6850に拠
る。） 実施例−２〜３及び比較例−１ 実施例−１と同様の方法で種々のポリイミドを製造
し、表−１の結果を得た。
であった。（測定方法はJIS K−6848及びＫ−6850に拠
る。） 実施例−２〜３及び比較例−１ 実施例−１と同様の方法で種々のポリイミドを製造
し、表−１の結果を得た。
比較例−２ 実施例−１のポリイミド酸粉末の製造の場合と同様の
方法で得られたポリアミド酸溶液を直接冷間圧延鋼板に
塗布した。塗布された鋼板を実施例−１におけるポリイ
ミド樹脂粉末を製造する時の条件、すなわち、180℃で
１時間加熱し、更に減圧下に230℃で12時間加熱する条
件でイミド化を行い鋼板上にポリイミド層を形成させ
た。このポリイミド層を挟むように別の鋼板を重ね実施
例１と同様に340℃、20kg/cm2、の接着条件で接着を行
った。このものの引張剪断強さは室温で102kg/cm2、250
℃では70kg/cm2であった。この強度測定後、接着層の厚
みを光学顕微鏡で測定したところ、実施例−１のポリイ
ミド樹脂粉末の場合と同様に40μであった。
方法で得られたポリアミド酸溶液を直接冷間圧延鋼板に
塗布した。塗布された鋼板を実施例−１におけるポリイ
ミド樹脂粉末を製造する時の条件、すなわち、180℃で
１時間加熱し、更に減圧下に230℃で12時間加熱する条
件でイミド化を行い鋼板上にポリイミド層を形成させ
た。このポリイミド層を挟むように別の鋼板を重ね実施
例１と同様に340℃、20kg/cm2、の接着条件で接着を行
った。このものの引張剪断強さは室温で102kg/cm2、250
℃では70kg/cm2であった。この強度測定後、接着層の厚
みを光学顕微鏡で測定したところ、実施例−１のポリイ
ミド樹脂粉末の場合と同様に40μであった。
本願のポリイミド樹脂粉末を用いる接着にくらべ引張
剪断強さは著しく劣る。
剪断強さは著しく劣る。
〔発明の効果〕 本発明の耐熱性接着剤によれば、耐熱性が優れ且つ完
全に環化した状態でも溶融流動性が非常に優れ、通常の
加熱溶融で高温に於いて特に高い接着強度を示す。
全に環化した状態でも溶融流動性が非常に優れ、通常の
加熱溶融で高温に於いて特に高い接着強度を示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 宍戸 重之 鎌倉市台４−５―10 (72)発明者 玉井 正司 横浜市戸塚区飯島町2070 (72)発明者 中嶋 久恵 町田市忠生２−17―１ (56)参考文献 米国特許4065345（ＵＳ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】3,3′,4,4′−ベンゾフェノンテトラカル
ボン酸二無水物50〜100モル％及び無水ピロメリット酸
０〜50モル％からなる芳香族テトラカルボン酸二無水物
と3,3′−ジアミノベンゾフェノンとから得られた芳香
族ポリアミド酸樹脂粉末を加熱イミド化して得られる芳
香族ポリイミド樹脂粉末からなることを特徴とする耐熱
性接着剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59214349A JP2596536B2 (ja) | 1984-10-15 | 1984-10-15 | ポリイミド樹脂粉末からなる耐熱性接着剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59214349A JP2596536B2 (ja) | 1984-10-15 | 1984-10-15 | ポリイミド樹脂粉末からなる耐熱性接着剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6195028A JPS6195028A (ja) | 1986-05-13 |
| JP2596536B2 true JP2596536B2 (ja) | 1997-04-02 |
Family
ID=16654292
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59214349A Expired - Lifetime JP2596536B2 (ja) | 1984-10-15 | 1984-10-15 | ポリイミド樹脂粉末からなる耐熱性接着剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2596536B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2890358B2 (ja) * | 1988-08-09 | 1999-05-10 | 鐘淵化学工業株式会社 | ポリアミド酸共重合体の製造方法 |
| US4943682A (en) * | 1988-12-15 | 1990-07-24 | Ethyl Corporation | Production of particulate polyimide polymers |
| KR20080049774A (ko) * | 2005-09-02 | 2008-06-04 | 고난 가쿠엔 | 금속 초미립자 함유 폴리아미드산 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4065345A (en) | 1974-12-16 | 1977-12-27 | The United States Of America As Represented By The United States National Aeronautics And Space Administration | Polyimide adhesives |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1443700A (en) * | 1972-08-24 | 1976-07-21 | Nuclear Power Co Whetstone Ltd | Nuclear reactor power installations |
| JPS5064579A (ja) * | 1973-10-16 | 1975-05-31 | ||
| US4094862A (en) * | 1974-03-05 | 1978-06-13 | The United States Of America As Represented By The Administrator Of The National Aeronautics And Space Administration | Process for preparing thermoplastic aromatic polyimides |
| GB2027238B (en) * | 1978-07-31 | 1982-12-01 | Motorola Inc | Clear and wait instruction means and method |
| JPS56133071A (en) * | 1980-03-24 | 1981-10-17 | Toagosei Chem Ind Co Ltd | Method for coating powdery adhesive |
| JPS59197A (ja) * | 1982-06-25 | 1984-01-05 | 中川 聖一 | パタ−ン比較装置 |
| JPS59214350A (ja) * | 1983-05-18 | 1984-12-04 | Mitsubishi Electric Corp | 信号伝送装置 |
-
1984
- 1984-10-15 JP JP59214349A patent/JP2596536B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4065345A (en) | 1974-12-16 | 1977-12-27 | The United States Of America As Represented By The United States National Aeronautics And Space Administration | Polyimide adhesives |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6195028A (ja) | 1986-05-13 |
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